【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明はデキストランの陽イオン
性誘導体に不飽和酸をマトリックス重合させ、生体親和
性材料として有用な重合生成物であるデキストランの一
種のポリイオンコンプレックス得てコンタクトレンズ等
生体親和性材料を製造するものである。
【従来の技術】代用血漿に利用されているラクトバシリ
エ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｅａｅ）属のバクテリアに
より生産される、グルコースをくり返し単位として、主
にα（１→６）グルコシド結合でなるデキストラン陽イ
オン性誘導体とデキストラン陰イオン性誘導体をイオン
結合させ、生体親和性材料として有用なポリイオンコン
プレックス得てコンタクトレンズ等生体親和性材料を製
造する技術は発明されているが、デキストランの陽イオ
ン性誘導体に不飽和酸をマトリックス重合させても同様
な生体親和性材料として有用な重合生成物である一種の
ポリイオンコンプレックス得てコンタクトレンズ等生体
親和性材料を製造する事が解った。 それは代用血漿に
利用されているデキストランと同様、生体内で非常に安
定であり、きわめて生体親和性がよい事が解った。
【問題点を解決するための手段】マトリックス重合とは
カーギン等によって提唱された重合法で、詳細に述べれ
ば単量体あるいは成長鎖と水素結合、クーロン力、電荷
移動相互作用、ファンデルワールス力などによって相互
作用するような高分子すなわちマトリックスを存在させ
重合を行う事であり、重合生成物は重合させた単量体と
マトリックスになる高分子とのコンプレックスとして存
在する。
【発明の効果】このような高分子間コンプレックスをと
もなう重合体は種々用途の広い有用な物質である。 特
にクーロン力により高分子間にコンプレックスを生じる
高分子間イオンコンプレックスは▲ろ▼過膜やバイオマ
テリアルとして注目されている。特にその生体親和性に
注目して、人口腎臓膜、コンポーネント、代用血管が考
えられるが、特に本発明のデキストランマトリックス重
合体は透明である為コンタクトレンズへの応用が考えら
れる。
【発明の構成の詳細な説明】以下、この発明のデキスト
ランマトリックス重合体について詳細に説明する。デキ
ストランマトリックス重合体は、次のステップを経て得
る。
マトリックス重合体の調整
デキストランの陽イオン性誘導体の単位の式が、 〔Ｃ
６Ｈ７Ｏ２（ＯＨ）３−ａ・（ＯＸ）ａ〕ｘ・Ｈ２Ｏ
（１）
〔式中Ｘは、−（ＣＨ２）ｎＲ１（Ｒ１は−ＮＨ２、−
Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ＋（Ｃ２Ｈ
５）３、−Ｎ＋（Ｃ２Ｈ５）２（Ｃ２Ｈ５）Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２、−Ｃ６Ｈ４・ＮＨ２、−ＣＯ・Ｃ６Ｈ４・ＮＨ
２よりなる群から選ばれた基、ｎ＝１〜３の整数）、又
は−ＣＯＲ２（Ｒ２は−ＣＨ２・ＮＨ２又は−Ｃ６Ｈ４
・ＮＨ２）又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）・ＣＨ２Ｒ３（Ｒ
３は−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２、−Ｎ＋（Ｃ２Ｈ５）３からなる群から選ば
れた基）、ａは０＜ａ≦３の正数、ｘは５０，０００≧
ｘ≧５の整数〕（１）式で示される。 このデキストラ
ンの水酸基が一部エーテル結合でカルボキシメチル基、
硫酸エステル基など酸性基で置換されたもの、あるいは
アルキル基で一部置換されたものに上記（１）式中のＸ
に表示されるカチオン官能基が入ったものでもよい。対
するマトリックス重合させられる不飽和酸としては、一
般式が下式で示されるものが考えられる。（ここでＲ４は不飽和酸の＞Ｃ＝Ｃ＜結合より導かれた
＞Ｃ−Ｃ＜結合を有するＣ２〜Ｃ１６の有機基）具体的
に述べると、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、イソクロトン酸、β，β′−ジメチルアクリル
酸、アンゲリカ酸、チグリン酸のごときα，β不飽和酸
及びマレイン酸、フマール酸、シトラコン酸メサコン
酸、イタコン酸、アコニット酸、オレイン酸のごとき不
飽和酸が考えられる。反応は通常水溶液中で行われる。
すなわちデキストランの陽イオン性誘導体の水溶液
中、上記不飽和酸を加え、開始剤を添加して反応する。
開始剤としては過硫酸カリウム（ＫＰＳ）、アゾビス
イソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）、過酸化ベンゾイル
（ＢＰＯ）等ラジカル開始剤が用いられる。 反応温度
は常温より７０℃まで幅広く選択出来る。この反応で生
じる重合体のイオンコンプレックスは、水、アルコー
ル、又はアセトン、テトラヒドロフラン等有機溶媒に不
溶であるため、成膜したりあるいは成型品を作るには大
変不便である。このため種々検討したところ、デキスト
ランの陽イオン性誘導体の塩基型のものは、上記不飽和
酸に完全にあるいは一部溶解する事を発見した。このた
め、デキストランの陽イオン性誘導体の塩基型のものを
不飽和酸に溶解し通常のＡＩＢＮ、ＢＰＯ等通常のラジ
カル開始剤を使用してマトリックス塊重合が可能であっ
た。この反応温度は２０℃〜７０℃まで種々選択出来
る。 又このデキストランの陽イオン性誘導体を不飽和
酸に溶解したものと、他オレフィン化合物と混ぜ合わせ
て、通常のＡＩＢＮ、ＢＰＯなどのラジカル開始剤を総
量の約０．１〜１．５％用いて重合を開始させ、反応温
度は２０〜８０℃の範囲で通常行われ、必要なら窒素置
換して反応を続行させて、このマトリックス重合体と他
のオレフィン化合物との共重合体を得る事が出来る事を
発見した。この共重合体は前段階のマトリックス重合体
より機械的強度などが改善され容易に棒状あるいは板状
の種々の形状のものが得られる事から更に実用的な品質
を有するものである。 必要なら８０〜１００℃でアニ
ーリングした後、切削・研磨することにより種々のもの
に加工出来る。 この例としてたとえば、コンタクトレ
ンズ、眼内レンズ、人工水晶体、人工血管、人工骨、人
工腎臓、人工角膜、義歯あるいは義歯床などが考えられ
る。上記目的の為に、マトリックス重合体中、マトリッ
クスと不飽和酸の比率あるいはマトリックス重合体を他
のオレフィン重合体と共重合する場合、そのマトリック
ス重合体とオレフィン重合体の比率は目的に合わせて種
々選択出来る。ここで用いられるオレフィン化合物と
は、下記式
〔ここでＲ５、Ｒ６とＲ７はそれぞれ水素原子又はＣＨ
３より選ばれる、
ロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のヒドロキシアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ８のアミノアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８のジアルキル
アミノアルキル基、グリシジル基、テトラヒドロフラン
基、Ｃ１〜Ｃ４の低級アルキル置換テトラヒドロフラン
基、ベンジル基及び（−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−）ｙＣＨ２
ＣＨ２ＯＨ基（ただしｙは１〜１０の正数）、−Ｎ（Ｒ
１０２（Ｒ１０は水素原子又はＣ１〜Ｃ４のアルキル
基、２つのＲ１０は同じでも異なっていてもよい）、（Ｒ１１はＣ１〜Ｃ８のアルキル基）、フェニル基、ピ
リジン基、トリル基、ピロリドン基を示す〕。具体的に
言うと、アクリル酸、メタクリル酸のごときα、β−不
飽和酸のアルキルエステル、シクロヘキシルエステルの
ごとき低級アルキル置換シクロヘキシルエステル、２−
ヒドロキシエチルエステル、２−ヒドロキシプロピルエ
ステル、２ −ヒドロキシブチルエステル；アクリルア
ミド、メタクリルアミド、アクリルアミド、アクリル−
もしくはメタクリル−ジメチルアミド上記α、β−不飽
和酸のＣ１〜Ｃ３のアミノアルキルエステル、Ｃ１〜Ｃ
３のジアルキルアミノアルキルエステル、グリシジルエ
ステル、テトラヒドロフルフリルエステル、ベンジルエ
ステル、ポリエチレングリコールモノエステル類；アク
リロニトリル、メタクリロニトリルのごときα、β−不
飽和酸のニトリル基；ビニルアルコール、メチルビニル
アルコール、ジメチルビニルアルコール；酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、ビニルブチレートのごときビニル
アルコール及びそのメチル置換ビニルアルコールのＣ１
〜Ｃ３アルキルエステル；スチレン、ビニルトルエン；
ビニルピロリドン；ビニルメチルピロリドンなどが考え
られる。
【実施例１】＜実施例１＞
平均分子量Ｍｗ５０万のデキストランを母体とした窒素
含量５％のＤＥＡＥ（ジエチルアミノエチル）デキスト
ランの塩酸塩１ｇを水５０ｍｌに溶解し、それにメタク
リル酸ナトリウムの０．７５％水溶液を５０ｍｌ加え
る、重合開始剤として過硫酸カリウム（ＫＰＳ）溶液
（８．９×１０−３ｍｏｌ／ｌ）を１０ｍｌ加え封管中
において反応温度３０℃で７０時間反応を行う。 後３
倍量のアセトン中に注いで生成した重合生成物コンプレ
ックスを沈殿として回収した。 ８時間減圧乾燥し、
０．９６ｇの重合生成物コンプレックスを得た。 窒素
含量３．８％、、総収量７０％。 このものは水、メタ
ノール、アセトンに不溶であったＤＥＡＥデキストラン
はデキストランの構成単位であるグルコースにエーテル
状にジエチルアミノエチル基を導入したものであるが、
デキストランと２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ−ｄｉｅｔ
ｈｙｌ−ａｍｉｎｏｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅとをア
ルカリ溶液中で反応させて得られる為、ＤＥＡＥ基のみ
だけでなく副反応としてＤＥＡＥ−ＤＥＡＥ基なるタン
デム型が存在する。本実施例に使用された塩基型ＤＥＡ
Ｅデキストランの塩酸による滴定ではそれぞれの当量点
がＰＨ８．９、５．７であり、シングル型とタンデム型
の比率は１：０．８であった。 この重合物の赤外吸収
スペクトルをみる時に、ＤＥＡＥデキストランに起因す
るＣＨ２−Ｃの吸収が、約２６５０ｃｍ−１付近にみら
れ、ポリ（メタクリル酸）に起因するＣ＝Ｏの吸収が、
約１７２０ｃｍ−１附近に観察され、かつ−Ｃ＝Ｃ−に
起因する１６３５ｃｍ−１附近の吸収がほとんど観察さ
れない。 又ポリ（メタクリル酸）、 塩基型のＤＥＡ
Ｅデキストランの各々それぞれの良溶媒であるアセトン
に生成重合体は不溶の事から、この２成分からなるポリ
コンプレックス共重合体の存在を確認出来る。
＜実施例２＞
平均分子量Ｍｗ８万のデキストランを母体とした窒素含
量５％のＨＰＴＭＡ（２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウム）デキストランの塩酸塩５ｇを水１００
ｍｌに溶解、５０％の苛性ソーダ溶液を加えてＰＨ１
１．０以上にし３倍量のアセトンを加えて沈殿を生成す
る。 この沈殿をアクリル酸２０ｍｌに溶解し、開始剤
としてアゾビスイソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）１２０
ｍｇを加え、径１５ｍｍの硝子管中で良く脱気した後、
密栓し重合を開始する。 重合温度５０℃で７２時間重
合した後、９０℃の空気浴中で３時間加熱し、冷後硝子
管から棒状重合物をはずし８０℃の空気浴中で２４時間
アニーリングを行い２３ｇの塊重合物を得た。本重合物
はｎ−ヘキサン、アセトン、テトラヒドロフラン等有機
溶媒さらに水、メタノール、エタノール等に不溶であっ
た。
ロックウエル硬度（Ｍスケール）５０（ＡＳＴＭ Ｄ７
８５）
＜実施例３＞
実施例２で得られた棒状塊状重合体を温水処理乾燥後毎
分２０００回転の旋盤で切削し、同一回転速度によって
凹凸面加工をし一定の曲率を決定し、レンズ研磨器のピ
ット皿にはめ込み下方部回転毎分２００回、上方部回転
毎分１５回で研磨し、後ベベルマシンを使用して、ベベ
ル加工してコンタクトレンズを製作したこのコンタクト
レンズは良好な親水面を有し、接触角は５８°であっ
た。 同じ測定条件で従来品レンズ、ポリ（メタクリル
酸メチル）は７２°であった。 これを次の従来品レン
ズ装用不可の次の者
左眼視力 ０．０２（１．０×Ｓ −５．００）右眼視
力 ０．０２（１．０×Ｓ −５．００）にパワー−
５．００として装用させたところ、８時間装用可能で、
視力は両眼とも１．０を生じた。このコンタクトレンズ
を１年間装用後、ベースカーブ、パワーを測定したとこ
ろ変化は生じなかった。 使用したコンタクトレンズは
下記のものであった。
＜実施例４＞
実施例１で得られたＤＥＡＥデキストランとメタクリル
酸ナトリウムの重合生成物コンプレックスの粉末１００
ｍｇを成形機の型に供給し、１０ｔ／ｃｍ２で真空下圧
縮して錠剤を得る。この錠剤の表面にＡＣＤ血液０．１
ｍｌのせ、更に０．１Ｍ塩化カルシウム００１ｍｌを加
えて時計皿上に８分間凝結反応を起こさせた後、その生
じた生成血栓量を測定する。 温度条件は３７℃で行っ
た。又同一条件で比較のためガラス表面上でもおこな
い、ガラス表面に生じた血栓量を１００％とする。
結果
ガラス表面： １００％
試料表面： ７０％
上記よりＤＥＡＥデキストランとメタクリル酸ナトリウ
ムの重合生成物コンプレックスは良好な抗凝血能を有し
ている。Description: TECHNICAL FIELD The present invention is a kind of polyion complex of dextran which is a polymerization product useful as a biocompatible material by matrix-polymerizing an unsaturated acid with a cationic derivative of dextran. Then, a biocompatible material such as a contact lens is manufactured. 2. Description of the Related Art A dextran cationic derivative mainly composed of α (1 → 6) glucoside bonds and a dextran anion, which is produced by a bacterium of the genus Lactobacillere used as a plasma substitute, and which has glucose as a repeating unit. A technique for producing a biocompatible material such as a contact lens by obtaining a polyion complex useful as a biocompatible material by ion-bonding an ionic derivative has been invented, but an unsaturated acid is matrix-polymerized with a cationic derivative of dextran. Even if it did, it was found that a kind of polyion complex, which is a useful polymerization product as a biocompatible material, was obtained to produce a biocompatible material such as a contact lens. It was found that, like dextran used for plasma substitute, it is very stable in vivo and has extremely good biocompatibility. [Means for Solving Problems] Matrix polymerization is a polymerization method proposed by Cargin et al. Specifically, it is a hydrogen bond with a monomer or a growing chain, Coulomb force, charge transfer interaction, van der Waals force. Polymerization is carried out in the presence of a polymer, that is, a matrix, which interacts with each other, and the polymerization product is present as a complex of the polymerized monomer and the polymer to be the matrix. EFFECT OF THE INVENTION A polymer having such an intermolecular complex is a useful substance having various uses. In particular, an interpolymer ion complex that forms a complex between polymers due to Coulomb force is drawing attention as a membrane or biomaterial. In particular, due to its biocompatibility, artificial kidney membranes, components, and blood substitutes are conceivable. In particular, since the dextran matrix polymer of the present invention is transparent, it can be applied to contact lenses. Detailed Description of the Structure of the Invention The dextran matrix polymer of the present invention is described in detail below. The dextran matrix polymer is obtained via the following steps. Preparation of Matrix Polymer The formula for the unit of cationic derivative of dextran is [C
6 H 7 O 2 (OH) 3-a · (OX) a ] x · H 2 O
(1) [wherein X is, - (CH 2) nR 1 (R 1 is -NH 2, -
N (CH 3) 2, -N (C 2 H 5) 2, -N + (C 2 H
5 ) 3 , -N + (C 2 H 5 ) 2 (C 2 H 5 ) N (C 2 H
5) 2, -C 6 H 4 · NH 2, -CO · C 6 H 4 · NH
A group selected from the group consisting of 2 , n = 1 to 3), or —COR 2 (R 2 is —CH 2 .NH 2 or —C 6 H 4)
· NH 2) or -CH 2 CH (OH) · CH 2 R 3 (R
3 -NH 2, -N (CH 3) 2, -N (C
2 H 5) 2, -N + (C 2 H 5) groups selected from the group consisting of 3), a is 0 <a positive number of a ≦ 3, x is 50,000 ≧
x integer of 5] It is shown by a formula (1). The hydroxyl group of this dextran is a carboxymethyl group with a part of ether bond,
Those substituted with an acidic group such as a sulfuric acid ester group or partially substituted with an alkyl group are represented by X in the above formula (1).
It may have a cationic functional group represented by. As the unsaturated acid to be subjected to matrix polymerization, those represented by the following general formula can be considered. (Here, R 4 is a C 2 to C 16 organic group having a> C═C <bond derived from an unsaturated acid and> C—C <bond of an unsaturated acid). Specifically, for example, acrylic acid, methacrylic acid, Α, β unsaturated acids such as crotonic acid, isocrotonic acid, β, β′-dimethylacrylic acid, angelic acid, tiglic acid and maleic acid, fumaric acid, citraconic acid mesaconic acid, itaconic acid, aconitic acid, oleic acid. Unsaturated acids are possible. The reaction is usually performed in an aqueous solution.
That is, in an aqueous solution of a cationic derivative of dextran, the above-mentioned unsaturated acid is added, and an initiator is added to react.
As the initiator, radical initiators such as potassium persulfate (KPS), azobisisobutylnitrile (AIBN) and benzoyl peroxide (BPO) are used. The reaction temperature can be widely selected from room temperature to 70 ° C. Since the ion complex of the polymer generated by this reaction is insoluble in water, alcohol, or an organic solvent such as acetone or tetrahydrofuran, it is very inconvenient for forming a film or forming a molded product. Therefore, as a result of various studies, it was found that the basic type of the cationic derivative of dextran completely or partially dissolved in the unsaturated acid. Therefore, it was possible to carry out matrix bulk polymerization by dissolving a basic derivative of dextran cationic derivative in an unsaturated acid and using an ordinary radical initiator such as ordinary AIBN or BPO. The reaction temperature can be variously selected from 20 ° C to 70 ° C. Further, this cationic derivative of dextran is dissolved in an unsaturated acid and mixed with another olefin compound, and a normal radical initiator such as AIBN or BPO is used in an amount of about 0.1 to 1.5% of the total amount. The polymerization is started and the reaction temperature is usually in the range of 20 to 80 ° C. If necessary, the reaction can be continued by substituting with nitrogen to obtain a copolymer of this matrix polymer and another olefin compound. I found a thing. This copolymer has a more practical quality since the mechanical strength and the like are improved compared to the matrix polymer in the previous stage and various shapes such as rods or plates can be easily obtained. If necessary, after annealing at 80 to 100 ° C., it can be processed into various objects by cutting and polishing. Examples of this include contact lenses, intraocular lenses, artificial lenses, artificial blood vessels, artificial bones, artificial kidneys, artificial corneas, dentures or denture bases. For the above purpose, in the matrix polymer, when the ratio of the matrix and the unsaturated acid or the matrix polymer is copolymerized with another olefin polymer, the ratio of the matrix polymer and the olefin polymer may be varied depending on the purpose. You can choose. The olefin compound used herein has the following formula [Where R 5 , R 6 and R 7 are each a hydrogen atom or CH
Selected from 3 , Rohexyl group, C 1 -C 4 hydroxyalkyl group, C
Aminoalkyl groups of 1 -C 8, C 1 -C dialkylaminoalkyl groups 8, glycidyl group, tetrahydrofuran group, C 1 -C 4 lower alkyl substituted tetrahydrofuran group, a benzyl group, and (-CH 2 CH 2 -O- ) YCH 2
CH 2 OH group (y is 1 to 10 a positive number), - N (R
102 (R 10 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, two R 10 may be the same or different), (R 11 represents a C 1 -C 8 alkyl group), a phenyl group, a pyridine group, a tolyl group, and a pyrrolidone group]. Specifically, alkyl esters of α, β-unsaturated acids such as acrylic acid and methacrylic acid, lower alkyl-substituted cyclohexyl esters such as cyclohexyl esters, 2-
Hydroxyethyl ester, 2-hydroxypropyl ester, 2-hydroxybutyl ester; acrylamide, methacrylamide, acrylamide, acryl-
Alternatively, methacryl-dimethylamide, a C 1 -C 3 aminoalkyl ester of the above α, β-unsaturated acid, C 1 -C
3 dialkylaminoalkyl ester, glycidyl ester, tetrahydrofurfuryl ester, benzyl ester, polyethylene glycol monoester; nitrile group of α, β-unsaturated acid such as acrylonitrile or methacrylonitrile; vinyl alcohol, methyl vinyl alcohol, dimethyl Vinyl alcohol; vinyl acetate,
C 1 of vinyl alcohol such as vinyl propionate and vinyl butyrate and its methyl-substituted vinyl alcohol
-C 3 alkyl esters; styrene, vinyl toluene;
Vinylpyrrolidone; vinylmethylpyrrolidone and the like are considered. Example 1 1 g of DEAE (diethylaminoethyl) dextran hydrochloride having a nitrogen content of 5% and having dextran having an average molecular weight Mw of 500,000 as a matrix was dissolved in 50 ml of water, and 0.75 of sodium methacrylate was added thereto. % Aqueous solution (50 ml), potassium persulfate (KPS) solution (8.9 × 10 −3 mol / l) as a polymerization initiator (10 ml), and the reaction is carried out at a reaction temperature of 30 ° C. for 70 hours in a sealed tube. After 3
The polymerization product complex produced by pouring into a double amount of acetone was recovered as a precipitate. Dried under vacuum for 8 hours,
0.96 g of polymerization product complex was obtained. Nitrogen content 3.8%, total yield 70%. DEAE dextran, which was insoluble in water, methanol, and acetone, was obtained by introducing a diethylaminoethyl group in an ether form into glucose, which is a constituent unit of dextran.
Dextran and 2-chloroethyl-diet
Since it is obtained by reacting hyl-aminohydrochloride in an alkaline solution, not only the DEAE group but also the tandem type DEAE-DEAE group as a side reaction exists. Base type DEA used in this example
In the titration of E-dextran with hydrochloric acid, the equivalence points were pH 8.9 and 5.7, respectively, and the ratio of the single type to the tandem type was 1: 0.8. When the infrared absorption spectrum of this polymer is examined, the CH 2 -C absorption due to DEAE dextran is observed at about 2650 cm −1 , and the C═O absorption due to poly (methacrylic acid) is
Observed around 1720 cm -1 , and almost no absorption around 1635 cm -1 due to -C = C-. Also poly (methacrylic acid), basic type DEA
Since the produced polymer is insoluble in acetone, which is a good solvent for each of E-dextran, the presence of the polycomplex copolymer composed of these two components can be confirmed. <Example 2> 5 g of HPTMA (2-hydroxypropyltrimethylammonium) dextran hydrochloride having a nitrogen content of 5% and dextran having an average molecular weight Mw of 80,000 as a matrix was added to 100 parts of water.
dissolved in 50 ml of caustic soda solution and added to PH1
It is made 1.0 or more and 3 times the amount of acetone is added to generate a precipitate. This precipitate was dissolved in 20 ml of acrylic acid, and azobisisobutylnitrile (AIBN) 120 was used as an initiator.
After degassing well in a 15 mm diameter glass tube,
Seal and start polymerization. After polymerization at a polymerization temperature of 50 ° C. for 72 hours, the mixture was heated in an air bath at 90 ° C. for 3 hours. After cooling, the rod-shaped polymer was removed from the glass tube and annealed in an air bath at 80 ° C. for 24 hours to obtain 23 g of a bulk polymer. I got This polymer was insoluble in organic solvents such as n-hexane, acetone and tetrahydrofuran, as well as water, methanol and ethanol. Rockwell hardness (M scale) 50 (ASTM D7
85) <Example 3> The rod-shaped lump polymer obtained in Example 2 was cut with a lathe at 2000 rpm after hot-water treatment and drying, and a concave-convex surface was processed at the same rotation speed to determine a constant curvature. The contact lens was fitted into the pit dish of the polisher and polished at a lower rotation of 200 times per minute and at an upper rotation of 15 times per minute, and then beveled using a rear bevel machine to produce a contact lens. It had a water surface and the contact angle was 58 °. Under the same measurement conditions, the conventional lens, poly (methyl methacrylate), was 72 °. This power is applied to the next person who cannot wear the conventional lens as 0.02 (1.0 × S −5.00) for the left eye and 0.02 (1.0 × S −5.00) for the right eye.
When worn as 5.00, it can be worn for 8 hours,
Visual acuity produced 1.0 in both eyes. After wearing this contact lens for one year, the base curve and the power were measured, and no change occurred. The following contact lenses were used. <Example 4> Powder 100 of the polymerization product complex of DEAE dextran and sodium methacrylate obtained in Example 1
mg are fed into a mold of a molding machine and compressed under vacuum at 10 t / cm 2 to obtain tablets. ACD blood 0.1 on the surface of this tablet
After adding 0.1 ml of 001 ml of 0.1 M calcium chloride to cause a coagulation reaction on a watch glass for 8 minutes, the amount of generated thrombus formed is measured. The temperature condition was 37 ° C. For comparison, the same procedure was performed on the glass surface, and the amount of thrombus formed on the glass surface was defined as 100%. Results Glass surface: 100% Sample surface: 70% From the above, the polymerization product complex of DEAE dextran and sodium methacrylate has good anticoagulant ability.
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