JP2683269B2 - Ori抑制自動車燃料組成物及び保存安定性を有する濃縮物 - Google Patents

Ori抑制自動車燃料組成物及び保存安定性を有する濃縮物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規反応生成組成物、ORI抑制自動車燃料
組成物、付着及びORI抑制二機能性自動車燃料組成物、
及び自動車燃料組成物において用いるための抗沈殿性濃
縮配合物に関する。更に詳しくは、本発明は、炭化水素
置換二塩基酸無水物とポリアルキレンジアミンとを反応
させることによって得られる組成物であって、(i)炭
化水素置換二塩基酸無水物及び(ii)ポリオキシアルキ
レンジアミン、並びに場合によっては、C2〜C10炭化水
素のポリオレフィンポリマー/コポリマー又は対応する
アミノ化もしくは水素化ポリマー/コポリマーあるいは
これらの混合物の反応生成物を含む基燃料を含むORI抑
制自動車燃料組成物に関する。本発明は、また、濃縮物
を自動車燃料組成物中に導入するのを容易にする炭化水
素溶媒と混合した上記記載の成分の添加剤濃縮物に関す
る。かかる濃縮物は、抗沈殿性であり、これによって濃
縮物の保存安定性が向上する。
内燃機関における炭化水素自動車燃料の燃焼は、通
常、エンジンの燃料導入口及び排気系のみならず、燃焼
室の種々の部分への付着物の形成及び堆積を引き起こ
す。燃焼室内における付着物の存在はエンジンの運転効
率を大きく低下せしめる。第一に、燃焼室内に付着物が
堆積することによって燃焼室とエンジン冷却系との間の
熱移動が阻害される。このために燃焼室内の温度が高く
なり、導入物の最終ガス温度が上昇する。そのために、
最終ガスの自然発火が起こり、エンジンノッキングを引
き起こす。更に、燃焼室内に付着物が堆積することによ
って、燃焼域の容量が減少し、エンジンの圧縮比が設計
値よりも高くなってしまう。これはまた、重大なエンジ
ンノッキングを引き起こす。エンジンノッキングによっ
て燃焼エネルギーが有効に利用されなくなる。更に、エ
ンジンノッキングが長時間にわたると、エンジンの主要
部品のストレス疲労及び摩損の原因となる。上記記載の
現象はガソリンを動力とする内燃機関の特徴である。上
記現象は、通常、エンジンを動かすためにより高いオク
タン価を有するガソリンを用いることによって克服され
るので、エンジンのオクタン要求増加(ORI)現象とし
て知られるようになっている。したがって、エンジンの
燃焼室内における付着物の形成を防止又は緩和すること
によってエンジンのORIが実質的に減少又は排除できれ
ば極めて有利であろう。
内燃機関に通常的な他の問題点は、アイドリング時及
び低速時におけるキャブレターを通る空気流を制限し、
燃焼混合物の過剰状態を引き起こす傾向を有するキャブ
レター内の付着物の堆積に関するものである。この条件
はまた、燃料の不完全燃焼を助長し、不整エンジンアイ
ドリング及びエンジン停止を引き起こす。過剰の炭化水
素及び一酸化炭素排気の放出もこれらの条件下で起こ
る。したがって、エンジン操作性及び全体的な空気の質
を見地から、上記記載の問題点を最少にする又は克服す
る自動車燃料組成物を提供することが望ましい。
内燃機関に通常的な第3の問題点はインテークバルブ
付着物の形成である。インテークバルブ付着物はバルブ
の密閉を阻害し、最終的にはバルブ燃焼を引き起こす。
かかる付着物はバルブの作動及び密閉を阻害し、更に、
エンジンの容積効率を減少せしめ最大パワーを制限す
る。バルブ付着物は、通常、熱及び酸化に対して不安定
な燃料又は潤滑油の酸化生成物が生成する結果生じるも
のである。硬質で炭素質の付着物が排気再循環(EGR)
ガスを導くチューブ及びランナーにおいて堆積する。こ
れらの付着物は、排気粒子が空気−燃料混合物と混合し
ながら急速に冷却されることによって形成されると考え
られている。EGR流が減少するとエンジンノッキング及
びNOx放出の増加を引き起こす可能性がある。したがっ
て、インテークバルブ付着物の形成を最少にするか又は
克服する自動車燃料組成物を提供することが望ましいで
あろう。
燃焼室の付着物の生成を最小にし、したがってエンジ
ンのORIを最小にする、ポリオキシアルキレン反応生成
物添加剤を含む種々の自動車燃料配合物が開示されてい
る。例えば、ここで参照として記載する、同じ譲受人に
譲渡された1987年8月12日出願の米国特許出願第84,354
号においては、(I)以下に示す同じ譲受人に譲渡され
た米国特許出願第000,253号のポリオキシアルキレンジ
アミン、二塩基酸無水物及び炭化水素ポリアミンの反応
生成物、並びに(II)炭化水素溶媒中にポリイソブチレ
ンエチレンジアミン及びポリイソブチレンを含む混合物
を含む自動車燃料組成物が開示されている。しかしなが
ら成分(I)及び(II)を含む濃縮組成物は保存中に沈
殿し、望ましくないことが分かった。エンジンのORIを
低下させるためにポリオキシアルキレン添加剤を含む他
の自動車燃料組成物としては、参照としてここに記載す
る以下のものが挙げられる。
同じ譲受人に譲渡された、1987年1月2日出願の米国
特許出願第000,253号には、次式: (式中、cは約5〜150の値を有し、b+dは約5〜150
の値を有し、a+eは約2〜12の値を有する) の新規ポリオキシアルキレンジアミン化合物が開示され
ている。該新規ポリオキシアルキレンジアミンを、単独
又はポリマー/コポリマー添加剤と組み合わせて含む自
動車燃料も開示されている。
同じ譲受人に譲渡された1987年1月2日出願の米国特
許出願第000,230号において、米国特許出願第000,253号
のポリオキシアルキレンジアミンの反応生成物、二塩基
酸無水物及び炭化水素ポリアミンを含む自動車燃料組成
物が開示されている。また、場合によっては、かかる反
応生成物添加剤と組み合わせて、分子量500〜3500のポ
リマー/コポリマー添加剤を更に加えて用いている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,659,337号にお
いては、無水マレイン酸、オキシエチレン及びオキシプ
ロピレンエーテル成分を含むポリエーテルポリアミン、
並びに炭化水素ポリアミンの反応生成物をガソリン自動
車燃料において用い、エンジンORIを減少させ、キャブ
レター洗浄性を与えることが開示されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許4,659,336号におい
て、(i)無水マレイン酸、オキシエチレン及びオキシ
プロピレンエーテル成分を含むポリエーテルポリアミン
及び炭化水素ポリアミンの反応生成物;及び(ii)ポリ
オレフィンポリマー/コポリマーの混合物を、自動車燃
料組成物における添加剤として用いてエンジンORIを減
少させることが開示されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,631,069号にお
いては、二塩基酸無水物、次式: (式中、xは2〜68の値を有する) のポリオキシイソプロピレンジアミン及びn−アルキル
−アルキレンジアミンの反応生成物である摩耗抑制添加
剤をさらに含むアルコール含有自動車燃料組成物が開示
されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,643,738号にお
いては、二塩基酸無水物、次式: (式中、xは2〜50の値を有する) のポリオキシイソプロピレンジアミン及びn−アルキル
−アルキレンジアミンの反応生成物である付着制御添加
剤を含む自動車燃料組成物が開示されている。
米国特許第4,604,103号においては、燃焼室の付着物
又はエンジンのオクタン要求度増加(ORI)を与えるこ
となくエンジンの吸入系の清浄性を保持する、内燃機関
において用いる自動車燃料付着抑制添加剤が開示されて
いる。開示されている添加剤は、次式: [式中、Rは炭素原子数1〜約30の炭化水素基である;
R′はメチル及びエチルから選択され;xは5〜30の整数
であり;R″及びRは、独立して、水素及び−(CH2CH2
NH)−H(ここでyは0〜5の整数である)から選択
される] を有する分子量範囲300〜2500の炭化水素ポリオキシア
ルキレンポリアミンエタンである。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,581,040号に
は、燃料組成物における付着抑制添加剤としての反応生
成物の使用が開示されている。教示されている反応生成
物は、 (i)二塩基酸無水物と次式: (式中、xは2〜50の値を有する) のポリオキシイソプロピレンジアミンとを反応させるこ
とによってマレインアミド酸を生成させ; (ii)該マレインアミド酸をポリアルキレンポリアミン
と反応させるこによって縮合生成物を生成させ; (iii)該縮合生成物を回収することを含む方法の縮合
生成物である。
沈殿を制御するためのアミン添加剤を含む自動車燃料
組成物としては以下のものが挙げられる。
米国特許第4,357,148号においては、(a)少なくと
も一つのオレフィン系ポリマー鎖を有する油溶性脂肪族
ポリアミンと(b)分子量500〜1500を有する、C2〜C6
モノオレフィンのポリマー、コポリマー又は対応する水
素化ポリマーもしくはコポリマーの配合物である、ORI
を制御するのに有用な自動車燃料添加剤が開示されてい
る。
米国特許第4,166,726号においては(i)アルキルフ
ェノール、アルデヒド及びアミンの反応生成物、並びに
(ii)ポリアルキレンアミンの配合物である燃料添加剤
が開示されている。
米国特許第3,960,515号及び米国特許第3,898,056号に
おいては、高及び低分子量炭化水素アミンの混合物を、
自動車燃料組成物において洗浄剤及び分散剤として用い
ることが開示されている。
米国特許第3,438,757号においては、分子量範囲450〜
10,000の炭化水素アミン及びポリアミンを、単独又は潤
滑鉱油と組み合わせて自動車燃料組成物用の洗浄剤とし
て用いることが開示されている。
本発明の目的は、自動車燃料組成物においてORI低下
添加剤として用いることのできる反応生成組成物を提供
することである。本発明の他の目的は、本発明の反応生
成組成物を、単独で又は本明細書において記載されてい
るポリオレフィンポリマー/コポリマーと組み合わせ
て、基自動車燃料組成物中に配合する方法を提供するこ
とである。本発明の他の目的は、内燃機関において用い
た際に、抗堆積性であり、ORI抑制性を示す自動車燃料
組成物を提供することである。本発明の更に他の目的
は、自動車燃料に加えて本発明の自動車燃料組成物を与
えることのできる濃縮組成物を提供することである。
燃焼室の付着物生成が最小になると同時に、エンジン
ORIが低下することが、本発明の自動車燃料組成物の特
徴である。かかる自動車燃料組成物が抗沈殿性であり、
特に、低下したインテークバルブ付着物形成を示すこと
が本発明の他の特徴である。本発明の濃縮組成物を自動
車燃料に混入して燃焼室の付着物の生成を最小にして、
それによってエンジンのORIを抑制することができるこ
とが本発明の更に他の特徴である。
本発明の自動車燃料組成物が、低下したエンジンORI
及び低下したバルブ付着物生成を示すことが本発明の有
利性である。本発明の濃縮組成物が、沈殿に対して抗性
を示し、したがって向上した保存安定性を示すことが本
発明の他の有利性である。
本発明によれば、自動車燃料組成物にORI抑制特性を
与える新規な反応生成物は、 (a)次式: (式中、R1は500〜10,000、好ましくは500〜2,500、最
も好ましくは600〜1,500の分子量を有する炭化水素基、
好ましくはポリプロペニル又はポリブテニル基、最も好
ましくはポリイソブテニル基であり;yは0〜3の値を有
する) の炭化水素置換二塩基酸無水物1.5〜2.5モル部、好まし
くは2モル部と、 (b)次式: (式中、R2及びR3は、それぞれC1〜C12アルキレン基、
好ましくはC2〜C6アルキレン基であり、q及びrはそれ
ぞれ0又は1の値を有する整数、好ましくはq=1、r
=0であり、cは2〜150、好ましくは2〜50の数であ
り、b+dは2〜150、好ましくは2〜50の数であり、
a+eは0〜12、好ましくは2〜8の値を有する) のポリオキシアルキレンジアミン0.5〜1.5モル部、好ま
しくは1モル部とを、30〜200℃の温度において反応さ
せることによって得られる。
本発明の自動車燃料組成物は、上記記載の反応生成物
約0.0005〜5.0重量%、好ましくは0.001〜1.0重量%、
並びに、用いる場合には、C2〜C10、好ましくはC2〜C6
炭化水素のポリオレフィンポリマー又はコポリマー、あ
るいは対応するアミノ化もしくは水素化ポリマーもしく
はコポリマーあるいはこれらの混合物であるポリマー成
分0.001〜1.0重量%、好ましくは0.01〜0.5重量%を含
む、90〜450゜Fの範囲の沸点を有する炭化水素の混合物
を含む。好ましい実施態様においては、ポリマー成分
は、大部分がポリイソブチレンエチレンジアミンからな
り、少量のポリイソブチレンを好適な量の炭化水素溶媒
と共に含む混合物である。本発明の自動車燃料組成物
は、更に、天然及び合成潤滑油0.001〜1.0、好ましくは
0.01〜0.5重量%を含んでいてもよい。
本発明は、また、炭化水素溶媒を、上記記載の反応生
成物成分0.1〜10.0重量%及び上記記載のポリマー/コ
ポリマー炭化水素溶媒混合物25.0〜75.0重量%と共に含
む添加剤濃縮物に関する。本発明の濃縮物は、改良され
た保存安定性及び沈殿に対する抗性を示す。
ここで図面を参照すると、図1は、市販燃料添加剤60
PTBを含む市販の無鉛基燃料をはじめに用いたシボレー
2.0エンジンのオクタン要求度(エンジン運転時間の
関数として)と、同一のエンジンを分解し、再組立し、
安定化させ、本発明組成物を導入した際のオクタン要求
度とを比較して得られたデータをグラフで示すものであ
る。
図2は、(i)市販燃料添加剤60PTBを含む市販の無
鉛基燃料を用いたシボレー2.0エンジンのオクタン要
求度(エンジン運転時間の関数として)と(ii)市販の
燃料添加剤を更に含む本発明の自動車燃料組成物を用い
た同一のエンジンのオクタン要求度とを比較して得られ
たデータをグラフで示すものである。
本発明のORI抑制添加剤は、炭化水素置換二塩基酸無
水物とポリアルキレン骨格を有するブロックコポリマー
を有するジアミンとを反応させることによって得られる
反応生成物である。本発明の反応生成物添加剤を得るた
めに用いる炭化水素置換二塩基酸無水物反応成分は、次
式: (式中、R1は500〜10,000、好ましくは500〜2,500、最
も好ましくは600〜1,500、例えば1290の分子量を有する
炭化水素基、好ましくはポリプロペニル又はポリブテニ
ル基、最も好ましくはポリイソブテニル基であり;yは0
〜3の値を有する) によって示すことができる。
R1が、好ましいポリイソブテニル基である場合には、
yは好ましくは0の値を有し、したがって、用いるのに
好ましい炭化水素置換二塩基酸無水物反応成分は、次
式: (式中、xは10〜30、好ましくは20〜25の値を有する) のポリイソブテニルコハク酸無水物である。このポリイ
ソブテニルコハク酸無水物は、最も好ましくは、無水マ
レイン酸と、Amoco Chemical CompanyからINDOPOLシリ
ーズの商品名で市販されているポリブテンのようなポリ
ブテン類を反応させることによって生成され、最も好ま
しいポリブテン反応物質は、INDOPOL H−300として市販
されているものである。上記記載のポリイソブテニルコ
ハク酸無水物反応物質を配合する方法は、中でも、ここ
で参照として記載する米国特許第4,496,746号(Powel
l)、同第4431,825号(Powell)、同第4,414,397号(Po
well)及び同第4,325,876(Chafetz)において開示され
ている。
本発明の反応生成物成分を製造するために用いるポリ
オキシアルキレンジアミン反応物質は、次式: (式中、R2及びR3は、それぞれC1〜C12プロピレン基、
好ましくはC2〜C6アルキレン基であり、最も好ましくは
プロピレン又はブチレン基であり;q及びrは、それぞ
れ、0又は1の値を有する整数、好ましくはq=1、r
=0であり、cは2〜150、好ましくは2〜50の値を有
し、b+dは2〜150、好ましくは2〜50の値を有し;a
+eは0〜12、好ましくは2〜8の値を有する) のジアミンである。一実施態様においては、q=1、r
=であり、R2がブチレン基であり、したがって、ポリオ
キシアルキレンジアミン反応物質は、次式: (式中、cは2〜150、好ましくは2〜50の値を有し;b
+dは2〜150、好ましくは2〜50の値を有し;a+eは
2〜12、好ましくは2〜8の値を有する) のものである。
他の好ましい実施態様においては、q=1、r=0で
あり、R2はプロピレン基であり、a+eは0の値を有
し、したがって、ポリオキシアルキレンジアミン反応物
質は、次式: (上式において、c及びb+dは、それぞれ、2〜15
0、好ましくは2〜50の値を有する) のものである。用いるのに好適な上記構造のポリオキシ
アルキレンジアミンとしては、Texaco Chemical Co.か
らJeffamineEDシリーズの商品名で市販されているも
のが挙げられる。かかる化合物の具体例を以下に示す。
本発明の反応生成物成分は、炭化水素置換二塩基酸無
水物1.5〜2.5モル部、好ましくは2モル部と、上記記載
のポリオキシアルキレンジアミン反応物質0.5〜1.5モル
部、好ましくは1モル部とを、30〜200℃、好ましくは9
0〜150℃の温度で、全ての水が系から除去されるまで反
応させることによって製造される。反応は、好ましく
は、溶媒の存在下で行なわれる。好ましい溶媒は水と共
沸蒸留されるものである。好適な溶媒としては、約30〜
約200℃のガソリンの沸点範囲を有する炭化水素が挙げ
られる。これとしては、一般的に、約5〜約10個の炭素
原子を有する飽和及び不飽和炭化水素が挙げられる。好
適な炭化水素溶媒の具体例としては、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン及びこれらの混合物が挙
げられる。キシレンが好ましい溶媒である。溶媒は、全
反応混合物の約90重量%以下の量存在させることができ
る。反応が完了したら、次に、反応生成物を、通常の手
段を用いて溶媒から分離することができ、また、溶媒の
一部又は全部と混合した状態にしておくこともできる。
以下の実施例によって、本発明の反応生成物を製造す
る好ましい方法を示す。以下の実施例は、単に例示のも
のであり、いかなるようにも本発明を制限するものでは
ないと理解されよう。実施例においては、他に定義して
いない限り、部は全て重量部である。
実施例1 ポリイソブテニルコハク酸無水物(無水マレイン酸と
INDOPOL H−300とを反応させることによって製造した)
408部、キシレン779部及びポリオキシアルキレンジアミ
ン374.6部を、約90〜150℃の温度で、水を系からそれ以
上除去することができなくなるまで反応させた。ポリオ
キシアルキレンジアミンは、次式: (式中、cは約40.5の値を有し、b+cは約40.5の値を
有し、a+eは約2.5の値を有する) のものであった。次に、反応生成物を過し、残留溶媒
を減圧下でストリッピングし、IR、NMR及び元素分析に
よって同定した。
実施例2 ポリイソブテニルコハク酸無水物(無水マレイン酸と
INDOPOL H−300とを反応させることによって製造した)
2776部、キシレン4740部及びポリオキシアルキレンジア
ミン2000部を、約90〜150℃の温度で、水を系からそれ
以上除去することができなくなるまで反応させた。ポリ
オキシアルキレンジアミンJeffamineED−2001)は、
次式: (式中、cは約40.5の値を有し、b+dは約2.5の値を
有する) のものであった。
実施例1は、本発明の好ましい製造方法及び好ましい
反応生成物成分を例示している。ここにおいては、実施
例1の反応生成組成物の活性部分が、次式: (式中、xは21の値を有し、cは約40.5の値を有し、a
+eは約2.5の値を有する) の構造を有するビス−ポリイソブテニルスクシンイミド
であると仮定されている。
本発明の自動車燃料組成物が場合によって含むポリマ
ー成分は、C2〜C10炭化水素のポリオレフィンポリマ
ー、コポリマー又は対応するアミノ化もしくは水素化ポ
リマーもしくはコポリマーあるいはこれらの混合物であ
る。かかるポリマー/コポリマー成分は、モノオレフィ
ン、ジオレフィン又は約500〜10,000、好ましくは500〜
3,500、最も好ましくは約650〜2,600の平均分子量を有
するこれらのコポリマーから製造される。上記記載の範
囲内の平均分子量を有するオレフィンポリマーの混合物
もまた有効である。一般的に、ポリオレフィンポリマー
成分が製造されるオレフィンモノマーは、好ましくは不
飽和のC2〜C6炭化水素である。ポリオレフィンポリマー
成分を製造するために用いることのできるオレフィンの
具体例としては、エチレン、プロピレン、イソプロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン、アミレン、ヘキシレン、
ブタジエン及びイソプレンが挙げられる。プロピレン、
イソプロピレン、ブチレン及びイソブチレンが、ポリオ
レフィンポリマー成分の製造において用いるのに特に好
ましい。用いることのできる他のポリオレフィンは、高
分子量のポリオレフィンポリマー又はコポリマーを上記
記載の分子量範囲のポリマーに分解することによって得
られるものである。ポリマーを水素化又はアミノ化して
ポリマー性モノ又はポリアミンを製造することによって
飽和することにより得られる上記ポリマーの誘導体もま
た有効であり、本発明の一部をなすものである。本明細
書及び添付の特許請求の範囲において用いられているよ
うに、「ポリマー」という用語は、ポリオレフィンポリ
マー及びこれらの対応する水素化もしくはアミノ化誘導
体を包含するものである。場合によって用いるポリマー
成分は、通常、基自動車燃料組成物中への添加を容易に
するために、炭化水素溶媒と混合して用いられる。
本発明の好ましい一実施態様においては、場合によっ
て用いるポリマー成分は、750〜1000、好ましくは約800
の平均分子量を有するポリプロピレンである。他の好ま
しい実施態様においては、場合によって用いるポリマー
成分は、1000〜1500、好ましくは約1300の平均分子量を
有するポリイソブチレンである。本発明の更に他の好ま
しい実施態様においては、場合によって用いるポリマー
成分は、好適な量の炭化水素溶媒と混合されており、大
部分がポリイソブチレンエチレンジアミンからなり、少
量のポリイソブチレンを含む混合物である。この実施態
様においては、場合によって用いるポリマー成分中のポ
リイソブチレンエチレンジアミン成分は、ポリマー成分
を構成する全組成物の重量を基準として、通常は50〜75
重量部、好ましくは約60重量部の濃度で存在する。ポリ
イソブチレンエチレンジアミン成分は、次式: (式中、zは10〜40、好ましくは30〜35、例えば33の値
を有する) のものである。
場合によって用いるポリマー成分中のポリイソブチレ
ン成分は、ポリマー成分を構成する全組成物の重量を基
準として、通常は5〜25重量部、好ましくは10〜20重量
部の濃度で存在する。ポリイソブチレン成分は、次式: (上式において、zは10〜40、好ましくは30〜35、例え
ば33である) 場合によって用いるポリマー性の基自動車燃料組成物
中への添加を容易にするために用いる炭化水素溶媒は、
好ましくは軽質の芳香族蒸留物組成物である。上記記載
のポリイソブチレンエチレンジアミン及びポリイソブチ
レン化合物を上記に定義にた濃度で含む、したがって本
発明の場合によって用いるポリマー成分として用いるの
に最も好ましい市販の軽質芳香族蒸留組成物は、Chevro
n Chemial Companyから市販されているガソリン添加剤O
RONITE OGA−472である。ORONITE OGA−472は、ポリイ
ソブチレンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソブチ
レン約13重量部、並びに、キシレン及びC9アルキルベン
ゼン類をはじめとする軽質芳香族蒸留物約27重量部を含
む組成物である。ORONITE OGA−472を添加剤として含む
燃料組成物としては、米国特許第4,141,693号、同第4,0
28,065号及び同第3,966,429号において記載されている
ものが挙げられる。
本発明の自動車燃料組成物は、大部分が基自動車燃料
からなり、上記記載の反応生成物0.0005〜5.0重量%、
好ましくは0.001〜1.0重量%を含む。該燃料は、また、
場合によっては、上記記載の場合によって用いるポリマ
ー成分0.001〜1.0重量%、好ましくは0.01〜0.5重量%
を含む。好ましい基自動車燃料組成物は、火花点火内燃
機関において用いるためのものである。一般的にガソリ
ン基材料と称されるかかる自動車燃料組成物は、好まし
くは約90〜約450゜Fのガソリン沸点範囲の沸点を有する
炭化水素の混合物を含むことが好ましい。この基燃料
は、直鎖又は分岐鎖のパラフィン、シクロパラフィン、
オレフィン、芳香族炭化水素又はこれらの混合物から成
っていてよい。基燃料は、とりわけ、直留ナフサ、ポリ
マーガソリン、天然ガソリンあるいは触媒分解又は熱分
解された炭化水素及び触媒再生された原料から誘導する
ことができる。基燃料の組成及びオクタン価は重要では
なく、本発明の実施においていかなる通常の自動車燃料
を用いることもできる。本発明の自動車燃料組成物の例
を、次の実施例3以下に示す。
実施例3 実施例1に示した反応生成物30PTB(即ち、ガソリン1
000バレルあたり反応生成物30ポンド;燃料組成物を基
準として反応生成物約0.01重量%に相当)を、芳香族炭
化水素約22%、オレフィン系炭化水素11%及びパラフィ
ン系炭化水素67%からなり、約90〜450゜Fの範囲のガソ
リン沸点範囲の沸点を有する炭化水素の混合物を含む、
実質的に無鉛(1ガロンあたりテトラエチル鉛0.05g未
満)の特級ガソリンである大量の基自動車燃料(ここ
で、基燃料Aと示す)と配合した。
市販燃料添加剤60PTB(ガソリン1000バレルあたり反
応生成物60ポンド;燃料組成物の重量を基準とて反応生
成物約0.02重量%に相当)を含む基燃料AのORI傾向
を、本発明の濃縮物を含む自動車燃料組成物のORI傾向
と共に、以下の実施例4に示すように、エンジン清浄化
試験において測定した。
実施例4 実施例1に示した反応生成物30PTB(即ち、ガソリン1
000バレルあたり反応生成物30ポンド;燃料組成物を基
準として反応生成物約0.01重量%に相当)並びに、ポリ
イソブチレンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソブ
チレン約13重量部、及び、キシレン及びC9アルキルベン
ゼンを含む軽質芳香族蒸留物約27重量部を含む組成物
(ORONITE OGA−472)205.5PTB(約0.07重量%)を100
ペール油と配合した。
エンジン清浄化試験においては、市販燃料添加剤60PT
Bを含む基燃料AのORI傾向を、1983年型シボレー2.0
多気筒エンジン(スロットルボディーインジェクター)
中で測定した。エンジンは、各シリンダーに別々の吸気
口及び排気口を有する鋳造鉄合金シリンダーを具備する
シボレー2.0インライン4気筒エンジンであった。電
子制御燃料噴射システムにより種々のエンジン運転パラ
メーター(例えばマニホールド絶対圧、スロットルバル
ブ位置、冷却剤温度、エンジン回転数及び排気ガス酸素
含有量)を監視し、それにしたがって燃料流を調節する
ことによって、各エンジンシリンダーへの必要な燃料流
を保持した。燃料をエンジンに供給する燃料系は、エン
ジンORIを測定するのに特に適合させた。エンジン検査
工程の開始時には、エンジンノッキングが認められない
十分に高いオクタン値を有する燃料を用いた。次に、こ
の燃料に代えて次のより低いオクタン値の燃料に切り換
え、この工程を、ノッキングが認められるようになるま
で続けた。ノッキング状態よりも1数値高いオクタン値
がエンジンのオクタン要求度である。基燃料Aと市販添
加剤60PTBを含む自動車燃料組成物に関するエンジンORI
を、エンジン運転時間200時間までの間、エンジン運転
時間の関数として測定し、次に、エンジンを分解して検
査した。次に、エンジンを再組立して安定化させ、この
時点において、本発明の濃縮組成物(実施例4で例示さ
れたもの)を、基燃料A及び市販燃料添加剤60PTBを含
む組成物中に導入した。
図1に示すように、市販ガソリンを用いたエンジンの
オクタン要求度は、エンジンを分解した時点で約92の値
であった。エンジンを再組立し、再安定化させ、本発明
の濃縮物を導入すると、エンジンのオクタン要求度は、
エンジン運転300時間における約92の値からエンジン運
転400時間における約87の値に低下した。したがって、
図1に示す結果によって、本発明の自動車燃料組成物
は、通常の市販ガソリンと比較してORI傾向が低くなっ
ていることが示される。
また、市販の燃料添加剤60PTBを含む基燃料AのORI傾
向と、市販の燃料添加剤60PTBを更に含む本発明の自動
車燃料組成物(以下の実施例5において例示した)のOR
I傾向を、エンジン清浄性保持試験において比較した。
実施例5 基燃料Aを、実施例1に示した反応生成物120ppm(約
0.01重量%)、市販燃料添加剤60PTB(約0.02重量%)
並びに、ポリイソブチレンエチレンジアミン約60重量
部、ポリイソブチレン約13重量部、及び、キシレン及び
C9アルキルベンゼンを含む軽質芳香族蒸留物約27重量部
を含む組成物(ORONITE OGA−472)822ppm(約0.07重量
%)と配合することによって自動車燃料組成物を調製し
た。
エンジン清浄性保持試験においては、1983年型シボレ
ー2.0エンジン(スロットルボディーインジェクタ
ー)に関するエンジンのオクタン要求度を、エンジン清
浄化試験に関して記載したのと同様の装置を用いて測定
した。市販燃料添加剤60PTBを含む基燃料A及び本発明
組成物(実施例5において例示)に関する清浄性保持試
験から得られた実験結果を図2に示す。図2によって示
されるように、市販燃料添加剤60PTBを含む基燃料Aを
用いたエンジンのオクタン要求度は、本発明の自動車燃
料組成物(実施例5)を用いたエンジンの対応するオク
タン要求度よりも、試験経過時間を通して一貫して高か
った。したがって、図2に示した結果によって、本発明
の自動車燃料組成物が、エンジンのORIを制御する点に
おいて市販の燃料組成物を超える有利性を有することが
示される。
また、本発明の自動車燃料組成物が、内燃機関のキャ
ブレター、インテークマニホールド及びインテークバル
ブにおける付着物の堆積を防止する点で有効であること
が見出された。市販自動車燃料及び本発明の自動車燃料
組成物(実施例5)のキャブレターインテークバルブ及
びインテークマニホールド洗浄特性を、優秀性評価試験
(Merit Rating Test)によって測定した。この試験は
次のように示すことができる。所定の自動車燃料組成物
によってシボレー2.0エンジンを運転した後、エンジ
ンの一部を分解し、種々のエンジン部品を視覚検査して
付着物の形成の程度を測定した。これは1〜10でスケー
ルされた視認評価システムによって測定される。ここ
で、10の値は部品が清浄であることを意味し、1の値は
部品に付着物が堆積していることを意味する。
優秀性評価試験から得られた実験結果を表1に示す。
表1によって示されるように、本発明の自動車燃料組成
物(実施例5)は、市販の燃料と(優秀性評価値を基準
として)ほぼ同程度に有効であり、更に、改良されたバ
ルブ付着制御を示した。
輸送及び取扱いの都合上、反応生成物の濃縮物を単独
で又は本発明の場合によって用いるポリマー成分と共に
調製することが有用である。濃縮物は、トルエン及びキ
シレンのような好適な液体溶媒中で調製することがで
き、キシレンがより好ましい溶媒である。本発明の濃縮
物を調製する好ましい態様においては、実施例1の反応
生成物約0.1〜10.0重量%、好ましくは5.0〜10.0重量%
及び上記記載の芳香族蒸留物/ポリイソブチレンエチレ
ンジアミン/ポリイソブチレン混合物を、芳香族炭化水
素、好ましくはキシレン25.0〜50.0重量%、好ましくは
30.0〜40.0重量%と混合して用いる。ここで、重量%は
全て濃縮物の全重量を基準としたものである。上記記載
のように、本発明の濃縮組成物は、本発明の濃縮組成物
が沈殿を防止し、したがってより容易に保存及び輸送す
ることができるという点において、共に譲渡された米国
特許出願第84,354号(Sungら)において開示されたもの
のようなORI制御濃縮配含物を凌ぐ有利性を有する。
本発明の自動車燃料及び濃縮組成物は、自動車燃料組
成物において通常用いられている任意の添加剤を更に含
んでいてもよい。したがって、本発明組成物は、通常の
キャブレター洗浄剤、テトラエチル鉛化合物のような抗
ノッキング剤、凍結防止剤、上部シリンダ潤滑油などを
更に含んでいてもよい。特に、かかる更なる添加剤とし
ては、C2〜C6不飽和炭化水素のポリオレフィンポリマ
ー、コポリマー又は対応する水素化ポリマーもしくはコ
ポリマーあるいはこれらの混合物を挙げることができ
る。更なる添加剤としては、更に、アルキルアミン、エ
ーテルアミン及びアルキル−アルキレンアミンもしくは
これらの配合物のような置換又は非置換モノアミンもし
くはポリアミン化合物をあげることができる。
他の好ましい実施態様においては、本発明の自動車燃
料組成物は、天然又は合成潤滑油0.001〜1.0、好ましく
は0.01〜0.5重量%を更に含む。本発明の自動車燃料組
成物において用いるのに好適な潤滑油は、例えばここで
参照として記載する米国特許第4,670,173号(ハヤシ
ら)の第29〜30欄において記載されており、例として
は、動物性油、植物性油のような天然オイル、無機潤滑
油(例えば液体石油オイル、パラフィン系、ナフテン系
及びパラフィン系/ナフテン系混合タイプの溶媒処理又
は酸処理無機オイル)及びシェール又は石炭から誘導さ
れる潤滑油が挙げられる。
用いるのに好適な合成オイルとしては、炭化水素オイ
ル、ハロ置換炭化水素オイル、例えば重合及び共重合オ
レフィン、オリゴアルケン、アルキルベンゼン、ポリフ
ェニル、アルキル化ジフェニルエーテル及びスルフィ
ド、並びに、置換及び非置換アルキレンオキシドポリマ
ー及びコポリマー(例えば、エチレンオキシド又はプロ
ピレンオキシドを重合することによって製造されるオイ
ル、これらポリオキシアルキレンポリマーのアルキル及
びアリールエーテル、又は酢酸もしくは脂肪酸エステル
のようなこれらのポリカルボン酸エステル)が挙げられ
る。用いるのに特に好ましい種類の合成潤滑油として
は、モノ−及びジカルボン酸のエステル及びポリエステ
ル並びにこれらの混合物が挙げられる。
用いるのに特に好ましい他の種類のオイルは、未精製
又は精製重質オイルである。未精製オイルは、更なる精
製処理を行なうことなく天然又は合成源から直接得られ
たものである。精製オイルは、未精製オイルと同様のも
のを、更に1以上の精製工程で処理して1以上の特性を
改良したものである。多くのかかる精製方法(例えば、
溶媒油出、2次蒸留、酸又は塩基抽出、過、パーコレ
ーション)が当業者に周知である。
本発明は、また、単独又は上記記載の場合によって用
いるポリオレフィンポリマー/コポリマー成分と組み合
わせられた反応生成物組成物を、基自動車燃料組成物中
に配合する方法に関する。配合方法は、約90〜450゜Fの
範囲の沸点を有する大量の炭化水素である基燃料中に、
上記記載の本発明の反応生成物0.0005〜5.0重量%、好
ましくは0.001〜1.0重量%を導入することを含む。反応
生成物を炭化水素基燃料中に直接導入してもよく、ある
いは、はじめに、キシレン、トルエン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ベンゼン及びこれらの混合物のような炭化
水素溶媒と混合してもよい。
ポリオレフィンポリマー/コポリマー成分を用いる場
合には、上記記載の配合方法は、上記記載の反応生成物
0.0005〜5.0、好ましくは0.001〜1.0重量%及び上記記
載のポリオレフィンポリマー/コポリマー成分0.001〜
1.0、好ましくは0.01〜0.5重量%を基燃料中に導入する
ことを含む。ポリマー/コポリマー成分は、炭化水素基
燃料中に直接導入してもよく、又は、トルエン、キシレ
ンもしくはC2〜C10アルキルベンゼンのような炭化水素
溶媒とはじめに混合してもよい。
上記記載の配合方法の他の実施態様においては、上記
記載の本発明の濃縮物、即ち、上記記載の反応生成物を
単独又は場合によってポリオレフィンポリマー/コポリ
マー成分と組み合わせて含む濃縮物を基燃料中に導入す
ることによって行なわれる。
【図面の簡単な説明】
図1は、市販燃料添加剤60PTBを含む市販の無鉛基燃料
をはじめに用いたシボレー2.0エンジンのオクタン要
求度(エンジン運転時間の関数として)と、同一のエン
ジンを分解し、再組立し、安定化させ、本発明組成物を
導入した際のオクタン要求度とを比較して得られたデー
タを示す図であり、 図2は、(i)市販燃料添加剤60PTBを含む市販の無鉛
基燃料を用いたシボレー2.0エンジンのオクタン要求
度(エンジン運転時間の関数として)と、(ii)市販の
燃料添加剤を更に含む本発明の自動車燃料組成物を用い
た同一のエンジンのオクタン要求度とを比較して得られ
たデータを示す図である。

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ジカルボン酸無水物とポリアミンとを反応
    させることによる自動車燃料添加剤の製造方法であっ
    て、 (a)次式: (式中、R1は500〜10,000の分子量を有する炭化水素基
    であり、yは0〜3である) の炭化水素置換二塩基酸無水物1.5〜2.5モル部と、 (b)次式: (式中、R2及びR3は、それぞれC1〜C12アルキレン基で
    あり、q及びrは、それぞれ、0又は1であり、cは2
    〜150であり、b+dは2〜150であり、a+eは0〜12
    である) のポリオキシアルキレンジアミン0.5〜1.5モル部とを、
    30〜200℃の温度において反応させることを特徴とする
    方法。
  2. 【請求項2】かかる炭化水素置換二塩基酸無水物反応物
    質が、次式: (式中、xは10〜30の値を有する) のポリイソブテニルコハク酸無水物である請求項1記載
    の方法。
  3. 【請求項3】かかるポリオキシアルキレンジアミン反応
    物質が、次式: 又は、次式: (上式において、cは2〜50であり、b+dは2〜50で
    あり、a+eは2〜8である) を有する請求項1又は2記載の方法。
  4. 【請求項4】請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法
    の生成物0.0005〜5.0重量%を含むことを特徴とする、3
    2〜232℃(90〜450゜F)の範囲の沸点を有する炭化水素
    の混合物を含む自動車燃料組成物。
  5. 【請求項5】C2〜C10オレフィン系炭化水素のホモポリ
    マー及びコポリマー、対応するアミノ化又は水素化ポリ
    マー又はコポリマーあるいはこれらの混合物から選択さ
    れる、500〜10,000の分子量を有するオレフィンポリマ
    ー0.001〜1.0重量%を更に含む請求項4記載の組成物。
  6. 【請求項6】かかるオレフィンポリマー成分が、炭化水
    素溶媒、及び、 (A)次式: のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部、並
    びに、 (B)次式: (上式において、zは10〜40である) のポリイソブチレン5〜25重量部を含む混合物である請
    求項5記載の自動車燃料組成物。
  7. 【請求項7】天然又は合成潤滑油0.001〜1.0重量%を更
    に含む請求項4〜6のいずれか一項に記載の自動車燃料
    組成物。
  8. 【請求項8】炭化水素溶媒と添加剤とを含む自動車燃料
    添加剤濃縮組成物であって、かかる添加剤が、 (I)請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法の生成
    物0.1〜10.0重量%、及び、 (II)炭化水素溶媒、並びに、 (A)次式: のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部、及
    び、 (B)次式: (上式において、zは10〜40である) のポリイソブチレン5〜25重量部を含む混合物25.0〜7
    5.0重量%を含むことを特徴とする組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150105790A (ko) * 2014-03-10 2015-09-18 에스케이이노베이션 주식회사 신규한 에테르아민 폴리이소부테닐 숙신이미드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 윤활유 분산제로서 포함하는 윤활유 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4968321A (en) * 1989-02-06 1990-11-06 Texaco Inc. ORI-inhibited motor fuel composition
US5147414A (en) * 1989-08-03 1992-09-15 Texaco Inc. Process for producing ori control additives
GB8921382D0 (en) * 1989-09-21 1989-11-08 Bp Chemicals Additives Chemical compounds
CA2020037A1 (en) * 1990-01-22 1991-07-23 Rodney L. Sung Polyoxyalkylene ester compounds and ori-inhibited motor fuel compositions
FR2697533B1 (fr) * 1992-11-04 1994-12-30 Inst Francais Du Petrole Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151173A (en) 1971-05-17 1979-04-24 The Lubrizol Corporation Acylated polyoxyalkylene polyamines
US4659336A (en) 1986-03-28 1987-04-21 Texaco Inc. Motor fuel composition
US4747851A (en) 1987-01-02 1988-05-31 Texaco Inc. Novel polyoxyalkylene diamine compound and ori-inhibited motor fuel composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1265086A (fr) * 1959-08-24 1961-06-23 California Research Corp Compositions d'huiles lubrifiantes renfermant des alkényl succinimides de la tétraéthylène pentamine
US3154560A (en) * 1961-12-04 1964-10-27 Monsanto Co Nu, nu'-azaalkylene-bis
US3154360A (en) * 1962-10-29 1964-10-27 Paul J Plishner Multi-conductor coaxial electrical connector
US3574576A (en) * 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
FR2307845A1 (fr) * 1975-04-18 1976-11-12 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes
US4313764A (en) * 1980-07-31 1982-02-02 Gaf Corporation Isocyanate polyoxyalkylenes
US4357148A (en) * 1981-04-13 1982-11-02 Shell Oil Company Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy
US4645515A (en) * 1985-04-12 1987-02-24 Chevron Research Company Modified succinimides (II)

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151173A (en) 1971-05-17 1979-04-24 The Lubrizol Corporation Acylated polyoxyalkylene polyamines
US4659336A (en) 1986-03-28 1987-04-21 Texaco Inc. Motor fuel composition
US4747851A (en) 1987-01-02 1988-05-31 Texaco Inc. Novel polyoxyalkylene diamine compound and ori-inhibited motor fuel composition

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150105790A (ko) * 2014-03-10 2015-09-18 에스케이이노베이션 주식회사 신규한 에테르아민 폴리이소부테닐 숙신이미드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 윤활유 분산제로서 포함하는 윤활유 조성물
KR102101218B1 (ko) 2014-03-10 2020-04-17 에스케이이노베이션 주식회사 신규한 에테르아민 폴리이소부테닐 숙신이미드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 윤활유 분산제로서 포함하는 윤활유 조성물

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