JP2647414B2 - Adhesive composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた粘着性能を有し、耐熱耐候性に優れた
粘着剤組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition having excellent pressure-sensitive adhesive performance and excellent heat and weather resistance.
（従来の技術） 省エネルギー、省資源、脱公害という観点から、天然
ゴムなどを有機溶剤に溶解して使用する溶剤型の粘着剤
・接着剤に代わり、ホットメルト型の粘着剤・接着剤が
広く使用されるようになった。このホットメルト型の粘
着剤・接着剤のベースポリマーとして芳香族ビニル化合
物−イソプレン−芳香族ビニル化合物型のトリブロック
共重合体が使用されているが、不飽和化合物であるイソ
プレンを含んでいるため、紫外線や熱による劣化が激し
いという問題点がある。その点を改良したものとして、
イソプレンの不飽和部分に水素添加を行ない、不飽和結
合を減少させた、上記トリブロック共重合体の水素添加
物が知られている。しかし、一般にイソプレン部分を水
添すると未水添加物に比べて粘着性能、特に低温での粘
着力ばかりでなく常温での粘着力、ポリオレフィン類へ
の接着性が著しく低下する。さらに、高温での溶融粘度
が高く作業性が低下する。その結果、粘着性能面でも、
加工性という面でも、かかるトリブロック共重合体の水
素添加物の使用は著しく限定される。それらの問題を解
決するために、上記トリブロック共重合体の水素添加物
にプロセスオイルなどの可塑剤あるいは軟化剤を添加し
て使用することがあり、これによって低温及び常温での
粘着力、高温での加工性は改良されるものの、ポリオレ
フィン類への接着性は改善されず、比較的高温での凝集
力が著しく低下し、また添加したオイルなどが粘着剤か
らブリードし、粘着剤の基材あるいは被着体を汚染す
る。その結果粘着剤の性能の経時変化が大きいという障
害が生じる。これらの理由で上記のトリブロック共重合
体の水素添加物をベースポリマーとする粘着剤はその利
用範囲が限定されているのが現状である。(Prior art) From the viewpoint of energy saving, resource saving, and depollution, hot melt type adhesives and adhesives are widely used instead of solvent type adhesives and adhesives which use natural rubber dissolved in organic solvent. Became used. Aromatic vinyl compound-isoprene-aromatic vinyl compound type triblock copolymer is used as a base polymer of the hot melt type pressure-sensitive adhesive / adhesive, but contains isoprene which is an unsaturated compound. However, there is a problem that deterioration due to ultraviolet rays and heat is severe. As an improvement on that point,
There is known a hydrogenated product of the above triblock copolymer in which unsaturated portions of isoprene are hydrogenated to reduce unsaturated bonds. However, in general, when the isoprene portion is hydrogenated, the adhesive performance, particularly not only the adhesive strength at a low temperature but also the adhesive strength at room temperature and the adhesiveness to polyolefins, is significantly reduced as compared with the non-aqueous additive. Further, the melt viscosity at a high temperature is high and the workability is reduced. As a result, in terms of adhesive performance,
In terms of processability, the use of hydrogenated triblock copolymers is significantly limited. In order to solve these problems, a plasticizer or a softening agent such as process oil may be added to the hydrogenated product of the above triblock copolymer and used. Processability is improved, but the adhesion to polyolefins is not improved, the cohesive strength at relatively high temperatures is significantly reduced, and the added oil bleeds from the adhesive, and the adhesive base Alternatively, the adherend is contaminated. As a result, there is an obstacle that the performance of the pressure-sensitive adhesive changes greatly with time. For these reasons, at present, the range of use of pressure-sensitive adhesives using the above-mentioned hydrogenated triblock copolymer as a base polymer is limited.
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、芳香族ビニル化合物−イソプレン−
芳香族ビニル化合物型のトリブロック共重合体の水素添
加物をベースポリマーとするホットメルト型粘着剤にお
いて、このものが本来有している優れた性能を損なうこ
となく、かつオイルなどがブリードする恐れがなく、低
温特性、粘着力、加工性を改善し、さらに接着力に優れ
る粘着剤組成物を提供することにある。(Problems to be Solved by the Invention) An object of the present invention is to provide an aromatic vinyl compound-isoprene-
Hot-melt pressure-sensitive adhesives based on hydrogenated aromatic vinyl compound-type triblock copolymers as base polymers, without impairing the excellent performance inherent in the hot melt pressure-sensitive adhesives, and the possibility of oil bleeding An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition which does not have an improved low-temperature property, adhesive strength and processability, and further has excellent adhesive strength.
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、上記目的は、芳香族ビニル化合物−
イソプレン−芳香族ビニル化合物型のトリブロック共重
合体の水素添加物と特定の分子量および水素化率を有す
る水素添加液状ジエン系ゴムを特定の割合で含有する粘
着組成物により達成される。すなわち本発明は （ａ）芳香族ビニル化合物−イソプレン−芳香族ビニル
化合物型のトリブロック共重合体の水素添加物と、 （ｂ）分子量が6,000〜50,000であり、かつ水素化率が4
0〜100％の水素添加液状ジエン系ゴムを、 （ａ）／（ｂ）＝97/3〜40/60（重量比）の割合で含有
することを特徴とする粘着剤組成物である。(Means for Solving the Problems) According to the present invention, the object is to provide an aromatic vinyl compound
This is achieved by a pressure-sensitive adhesive composition containing a hydrogenated product of an isoprene-aromatic vinyl compound-type triblock copolymer and a hydrogenated liquid diene rubber having a specific molecular weight and a hydrogenation ratio in a specific ratio. That is, the present invention provides (a) a hydrogenated product of an aromatic vinyl compound-isoprene-aromatic vinyl compound type triblock copolymer; and (b) a molecular weight of 6,000 to 50,000 and a hydrogenation rate of 4
A pressure-sensitive adhesive composition containing from 100 to 100% of a hydrogenated liquid diene rubber in a ratio of (a) / (b) = 97/3 to 40/60 (weight ratio).
本発明において使用される芳香剤ビニル化合物−イソ
プレン−芳香族ビニル化合物型のトリブロック共重合体
の水素添加物は、スチレン−イソプレン−スチレンブロ
ック共重合体の水素添加物、α−メチルスチレン−イソ
プレン−α−メチルスチレンブロック共重合体の水素添
加物などであり、分子量が50,000〜400,000、イソプレ
ンと芳香族ビニル化合物との重量比が95/5から60/40、
水添率が40〜100％、好ましくは70〜100％の範囲内のも
のが好適に使用される。The hydrogenated product of the aromatic vinyl compound-isoprene-aromatic vinyl compound type triblock copolymer used in the present invention is a hydrogenated product of styrene-isoprene-styrene block copolymer, α-methylstyrene-isoprene. -Α-methyl styrene block copolymer hydrogenated product and the like, the molecular weight is 50,000 to 400,000, the weight ratio of isoprene and aromatic vinyl compound is 95/5 to 60/40,
Those having a hydrogenation rate in the range of 40 to 100%, preferably 70 to 100% are suitably used.
本発明において用いられる水素添加液状ジエン系ゴム
の水素化率は、液状ジエン系ゴム中の炭素−炭素不飽和
二重結合が水素化されている割合を意味し、40〜100％
の範囲内にあることが必要であり、70〜100％の範囲内
にあることが好ましい。水素化率が小さすぎると、水素
添加物自体の耐熱性が低下し、得られた粘着剤組成物の
耐熱劣化性、耐候性を低下させ好ましくない。なお、上
記水素化率は水素添加前の液状ジエンゴムのヨウ素価と
水素添加後の液状ジエンゴムのヨウ素価を求め、前者に
対する後者の百分率を算出することによって求められ
る。The hydrogenation rate of the hydrogenated liquid diene rubber used in the present invention means a ratio of carbon-carbon unsaturated double bonds in the liquid diene rubber being hydrogenated, and is 40 to 100%.
, And preferably within a range of 70 to 100%. If the hydrogenation rate is too low, the heat resistance of the hydrogenated product itself is reduced, and the heat-resistant deterioration and weather resistance of the obtained pressure-sensitive adhesive composition are undesirably reduced. The hydrogenation rate can be determined by calculating the iodine value of the liquid diene rubber before hydrogenation and the iodine value of the liquid diene rubber after hydrogenation, and calculating the percentage of the former to the former.
本発明において重要な成分である水素添加液状ジエン
系ゴムはイソプレン、ブタジエンなどの共役ジエンの単
独重合体または二種類以上の共役ジエンの共重合体であ
り、1,4−結合量が70モル％以上であることが好まし
い。また、その分子量は6,000〜50,000であることが必
要である。1,4−結合量が上記範囲より小さい場合、ガ
ラス転移温度が上り低温特性が悪化することがある。ま
た、水素添加液状ジエン系ゴムの分子量が上記範囲より
も小さすぎると凝集力、接着力など得られる粘着性能か
低いものになり、またオイルなどがブリードする恐れも
ある。逆に、水素添加液状ジエン系ゴムの分子量が上記
範囲より大きすぎると初期粘着力効果、加工性向上効果
が乏しく、更に低温特性の改良には至らない。The hydrogenated liquid diene rubber which is an important component in the present invention is a homopolymer of a conjugated diene such as isoprene or butadiene or a copolymer of two or more conjugated dienes, and has a 1,4-bond content of 70 mol%. It is preferable that it is above. Further, its molecular weight needs to be 6,000 to 50,000. If the amount of 1,4-bond is smaller than the above range, the glass transition temperature may increase and the low-temperature characteristics may be deteriorated. On the other hand, if the molecular weight of the hydrogenated liquid diene rubber is too small, the adhesive properties such as cohesive strength and adhesive strength will be low, and oil and the like may bleed. On the other hand, if the molecular weight of the hydrogenated liquid diene rubber is too large, the initial adhesive force effect and the processability improving effect are poor, and the low temperature properties are not improved.
なお、かかる水素添加液状ジエン系ゴムは分子鎖中ま
たは、分子末端にカルボキシル基、水酸基、酸無水物な
どの官能基を含有してもよいし、本発明の主旨を損なわ
ない程度に少量のスチレンなどの芳香族ビニルが共重合
していてもよい。The hydrogenated liquid diene rubber may contain a functional group such as a carboxyl group, a hydroxyl group, or an acid anhydride in a molecular chain or at a molecular terminal, and a small amount of styrene so as not to impair the gist of the present invention. And the like may be copolymerized with an aromatic vinyl.
このような水素添加液状ジエン系ゴムは公知の方法に
より得ることができ、その合成原料である液状ジエン系
ゴムはアニオン重合により容易に得られる。液状ジエン
系ゴムの合成の例として、ブチルリチウムなどのアルキ
ルリチウムを触媒として用い、ヘキサン、シクロヘキサ
ンなどの飽和炭化水素からなる溶媒中で共役ジエンを重
合する方法が例示される。Such a hydrogenated liquid diene rubber can be obtained by a known method, and a liquid diene rubber as a raw material for the synthesis can be easily obtained by anionic polymerization. As an example of the synthesis of a liquid diene rubber, a method of polymerizing a conjugated diene in a solvent composed of a saturated hydrocarbon such as hexane or cyclohexane using an alkyl lithium such as butyl lithium as a catalyst is exemplified.
液状ジエン系ゴムの水素添加の例としては、ニッケ
ル、パラジウム、白金、ルテニウムもしくはロジウム等
の金属をカーボンやアルミナ等に担持させたもの、ラネ
ーニッケル、漆原ニッケル等の不均一系触媒または遷移
金属ハライドとアルミニウム、アルカリ土類金属もしく
はアルカリ金属などのアルキル化物との組合せによるチ
ーグラー触媒等の均一系触媒を用い、常温〜200℃で、
常圧〜200kg/cm2の水素ガスと0.1〜100時間接触させる
方法、あるいはｐ−トルエンスルホニルヒドラジドによ
って還元する方法が挙げられる。これらの方法のうち、
前者の接触水素添加法が反応の容易さの点から好ましく
採用される。Examples of hydrogenation of liquid diene rubbers include nickel, palladium, platinum, ruthenium or rhodium or other metals supported on carbon or alumina, Raney nickel, heterogeneous catalysts such as lacquer nickel or transition metal halides. Aluminum, using a homogeneous catalyst such as a Ziegler catalyst in combination with an alkylated product such as an alkaline earth metal or an alkali metal, at room temperature to 200 ° C,
A method of contacting with hydrogen gas at normal pressure to 200 kg / cm 2 for 0.1 to 100 hours, or a method of reduction with p-toluenesulfonyl hydrazide. Of these methods,
The former catalytic hydrogenation method is preferably employed from the viewpoint of ease of reaction.
水素添加反応は、液状ジエン系ゴムを加熱溶融下また
は反応溶媒に溶解し溶液状態で行なわれるが、反応の制
御の点から溶液状態で行なうのが好ましい。反応溶媒は
水素添加反応に対して不活性なものであればいずれでも
よいが、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素または
シクロヘキサン等の脂環族炭化水素が最も好ましく用い
られる。また、反応条件によってはベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素も好ましく使用しうる。The hydrogenation reaction is carried out in solution while the liquid diene rubber is melted by heating or dissolved in a reaction solvent, but is preferably carried out in solution from the viewpoint of controlling the reaction. The reaction solvent may be any as long as it is inert to the hydrogenation reaction, but an aliphatic hydrocarbon such as hexane or heptane or an alicyclic hydrocarbon such as cyclohexane is most preferably used. Also, depending on the reaction conditions, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene can be preferably used.
水素添加反応後、常法により反応生成物から触媒を分
離、除去することにより液状ジエン系ゴムの水素添加物
が得られる。該水素添加物はそのまま使用してもよい
が、水素添加物をさらに変性して分子末端または側鎖に
水酸基、カルボキシル基、ハロゲン等の極性基を含有さ
せて使用してもよい。After the hydrogenation reaction, the hydrogenated product of the liquid diene rubber is obtained by separating and removing the catalyst from the reaction product by a conventional method. The hydrogenated product may be used as it is, or may be used by further modifying the hydrogenated product to include a polar group such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or a halogen at a molecular terminal or a side chain.
本発明の粘着剤組成物において芳香族ビニル化合物−
イソプレン−芳香族ビニル化合物型のトリブロック共重
合体の水素添加物と水素添加液状ジエン系ゴムとの使用
割合は後者に対する前者の重量比で97/3〜40/60、より
好適には80/20〜50/50である。水素添加液ジエン系ゴム
の使用割合が上記の範囲より少ないと、本発明の効果が
発現せず、一方、水素添加液状ジエン系ゴムの使用割合
が上記の範囲を超えると比較的高温での粘着剤としての
凝集力が著しく低下する。本発明の粘着材組成物は粘着
付与樹脂その他の配合剤を必要に応じて含有していても
よい。配合剤の例として酸化防止剤、紫外線吸収剤、炭
酸カルシウム、酸化チタンなどのフィラーを挙げること
ができる。また、本発明の趣旨を損なわない程度に少量
のプロセスオイルを可塑剤として併用することも可能で
ある。この場合、これらの使用量は、本発明で用いられ
る水素添加液状ジエン系ゴムの半量以下にするのが望ま
しい。Aromatic vinyl compound in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention
Isoprene-the proportion of the hydrogenated product of the aromatic vinyl compound type triblock copolymer and the hydrogenated liquid diene rubber is 97/3 to 40/60 by weight of the former to the latter, more preferably 80 /. It is 20-50 / 50. If the use ratio of the hydrogenated liquid diene rubber is less than the above range, the effect of the present invention is not exhibited, while if the use ratio of the hydrogenated liquid diene rubber exceeds the above range, adhesion at a relatively high temperature will occur. The cohesive force as an agent is significantly reduced. The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may contain a tackifier resin and other compounding agents as necessary. Examples of the compounding agent include an antioxidant, an ultraviolet absorber, a filler such as calcium carbonate and titanium oxide. It is also possible to use a small amount of process oil as a plasticizer so as not to impair the purpose of the present invention. In this case, the amount of these used is desirably not more than half the amount of the hydrogenated liquid diene rubber used in the present invention.
本発明の粘着剤組成物は、溶融状態で紙、セロハン、
ポリプロピレン、ポリエステル等の基材に塗工して用い
られる。場合によっては粘着剤組成物をトルエン等の溶
剤に溶解，混合し、溶液状態で塗工して粘着剤を得るこ
とももちろん可能である。The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, paper in a molten state, cellophane,
Used by coating on a substrate such as polypropylene or polyester. In some cases, the pressure-sensitive adhesive composition may be dissolved and mixed in a solvent such as toluene, and then applied in a solution state to obtain a pressure-sensitive adhesive.
以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に説明す
る。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
参考例 ｎ−ブチルリチウムを触媒として用い、イソプレンを
重合することにより平均分子量7,800、1,4−結合量が82
モル％の液状ポリイソプレンゴムを得た。この液状ポリ
イソプレンゴムをオートクレーブ中でシクロヘキサンに
溶解し、20重量％の溶液とした。この溶液にパラジウム
（５重量％）−カーボン担持触媒を上記の液状ポリイソ
プレンゴムに対して２重量％添加、分散させ、水素によ
り50kg/cm2に加圧し、50℃で水素添加反応を行なった。
反応終了後、触媒を過により分離し、真空乾燥するこ
とにより液状ポリイソプレンゴムの水素添加物を得た。
ヨウ素価を測定することにより求めた水素化率は95％で
あった。同様にして分子量と水添率の異なる液状ポリイ
ソプレンゴムの水素添加物を調製した。また、ｓ−ブチ
ルリチウムを触媒としてスチレン、イソプレン、スチレ
ンを逐次重合し平均分子量100,000、スチレン含量20重
量％のスチレン・イソプレン・スチレントリブロック共
重合体を得た。上記と同じ方法で水素添加し水素化率が
98％の水素添加物を得た。得られた水素添加液状ポリイ
ソプレンゴムの物性を表１に示す。Reference Example Using n-butyllithium as a catalyst, isoprene was polymerized to give an average molecular weight of 7,800 and a 1,4-bond amount of 82.
A mol% of liquid polyisoprene rubber was obtained. This liquid polyisoprene rubber was dissolved in cyclohexane in an autoclave to form a 20% by weight solution. To this solution, 2% by weight of a palladium (5% by weight) -carbon supported catalyst was added to the above-mentioned liquid polyisoprene rubber, dispersed, pressurized to 50 kg / cm 2 with hydrogen, and hydrogenated at 50 ° C. .
After completion of the reaction, the catalyst was separated by filtration and dried under vacuum to obtain a hydrogenated product of liquid polyisoprene rubber.
The degree of hydrogenation determined by measuring the iodine value was 95%. Similarly, hydrogenated products of liquid polyisoprene rubber having different molecular weights and hydrogenation rates were prepared. Styrene, isoprene and styrene were sequentially polymerized using s-butyllithium as a catalyst to obtain a styrene / isoprene / styrene triblock copolymer having an average molecular weight of 100,000 and a styrene content of 20% by weight. Hydrogenation in the same manner as above and hydrogenation rate
98% of the hydrogenated product was obtained. Table 1 shows the physical properties of the obtained hydrogenated liquid polyisoprene rubber.
実施例１〜５および比較例１〜６ 参考例で得られた水添スチレン・イソプレン・スチレ
ントリブロック共重合体と液状ジエン系ゴムの水素添加
物を表２に示す配合にて200℃で溶融混合して粘着剤組
成物を作成し、40μｍのコーターでポリエステルフィル
ムにコーティングして粘着テープを作成し、その粘着特
性の評価を行なった。結果を表２に示す。なお、表２
中、←は同左を意味する。Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 6 The hydrogenated styrene / isoprene / styrene triblock copolymer obtained in the reference example and the hydrogenated product of the liquid diene rubber were melted at 200 ° C. in the composition shown in Table 2. An adhesive composition was prepared by mixing, and a polyester film was coated with a coater of 40 μm to prepare an adhesive tape, and the adhesive properties were evaluated. Table 2 shows the results. Table 2
In the middle, ← means the same left.
粘着性能の評価はJIS−Z0237に従って行なった。低温
特性は10℃におけるボールタックを測定することにより
評価した。ブリード状態は粘着テープと上質紙を貼り合
わせ、これを70℃で２週間加熱した後、上質紙へのしみ
出しの有無により評価した。また、加工性はコーティン
グ時のしやすさで評価した。The evaluation of the adhesion performance was performed according to JIS-Z0237. Low temperature properties were evaluated by measuring ball tack at 10 ° C. The bleed state was evaluated by determining whether or not the adhesive tape and the high-quality paper were bonded together and heated at 70 ° C. for 2 weeks, and then exuded into the high-quality paper. The workability was evaluated by the ease of coating.
（発明の効果） 本発明によれば、低温特性，粘着力，加工性などが改
善され、さらに接着力に優れる粘着剤組成物が提供され
る。 (Effects of the Invention) According to the present invention, a pressure-sensitive adhesive composition having improved low-temperature properties, adhesive strength, workability, and the like and further excellent adhesive strength is provided.
Claims (1)
芳香族ビニル化合物型のトリブロック共重合体の水素添
加物と、 （ｂ）分子量が6,000〜50,000であり、かつ水素化率が4
0〜100％の水素添加液状ジエン系ゴムを、 （ａ）／（ｂ）＝97/3〜40/60（重量比）の割合で含有
することを特徴とする粘着剤組成物。(1) (a) an aromatic vinyl compound-isoprene-
A hydrogenated product of an aromatic vinyl compound type triblock copolymer, and (b) a molecular weight of 6,000 to 50,000 and a hydrogenation rate of 4
A pressure-sensitive adhesive composition comprising from 0 to 100% of a hydrogenated liquid diene rubber in a ratio of (a) / (b) = 97/3 to 40/60 (weight ratio).
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| JP63040280A JP2647414B2 (en) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | Adhesive composition |
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| JPH01213380A JPH01213380A (en) | 1989-08-28 |
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| JP63040280A Expired - Lifetime JP2647414B2 (en) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | Adhesive composition |
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- 1988-02-22 JP JP63040280A patent/JP2647414B2/en not_active Expired - Lifetime
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