JP2634026B2 - 水−希釈性染料組成物 - Google Patents
水−希釈性染料組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水と混合した場合、染
料の水性懸濁液を形成する水−希釈性染料およびそれか
ら得られる水性分散液に関する。
料の水性懸濁液を形成する水−希釈性染料およびそれか
ら得られる水性分散液に関する。
【０００２】
【従来の技術】水−不混和性である多様のタイプの染料
が存在する。水不混和性染料の主な利点は、そのような
染料が少なくとも水への暴露に関し変色しない傾向にあ
ることである。そのような染料の欠点は、それらが有機
溶剤キャリヤー、例えばキシレンを要求し、これらが健
康および環境上の観点から問題となる点である。
が存在する。水不混和性染料の主な利点は、そのような
染料が少なくとも水への暴露に関し変色しない傾向にあ
ることである。そのような染料の欠点は、それらが有機
溶剤キャリヤー、例えばキシレンを要求し、これらが健
康および環境上の観点から問題となる点である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水性媒質中
安定な分散液を形成する水分散性染料の組成物に関し、
従って有害な有機溶剤キャリヤーを含有することに伴う
欠点を有しない水不混和性染料の耐久性を提供するもの
である。多くの産業的適用、例えばインク形成に対し、
染色の高配合が要求される。染料溶液は、典型的には染
料の着色効果を希釈する多種の追加の成分と共に配合さ
れねばならない；従って、染料の高配合に対する必要性
が存在する。更に、染料を溶解するために用いられる溶
剤は配合中高レベルで望ましく用いられないであろう。
安定な分散液を形成する水分散性染料の組成物に関し、
従って有害な有機溶剤キャリヤーを含有することに伴う
欠点を有しない水不混和性染料の耐久性を提供するもの
である。多くの産業的適用、例えばインク形成に対し、
染色の高配合が要求される。染料溶液は、典型的には染
料の着色効果を希釈する多種の追加の成分と共に配合さ
れねばならない；従って、染料の高配合に対する必要性
が存在する。更に、染料を溶解するために用いられる溶
剤は配合中高レベルで望ましく用いられないであろう。
【０００４】従って、本発明の別の目的は水−希釈性染
料溶液が高い染料配合を有することである。
料溶液が高い染料配合を有することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の水−希釈性染料
溶液は、次のａ）〜ｃ）を含んでなる： ａ）アゾタイプ染料、フタロシアニンタイプ染料および
アントラキノン類から成る染料タイプから選ばれる約３
５重量％ないし約７０重量％の水−不混和性染料； ｂ）該水−不混和性染料を溶解するために十分な量の約
１０重量％ないし約６４重量％の該水−不混和性染料に
対する溶剤系、該溶剤系は ｂ１）約３０重量％ないし約１００重量％の柑橘溶剤、
および ｂ２）水−混和性又は水−不混和性である０ないし約７
０重量％の適合した共−溶剤を含んでなる；および ｃ）約１重量％ないし約５５重量％の非イオン界面活性
剤。
溶液は、次のａ）〜ｃ）を含んでなる： ａ）アゾタイプ染料、フタロシアニンタイプ染料および
アントラキノン類から成る染料タイプから選ばれる約３
５重量％ないし約７０重量％の水−不混和性染料； ｂ）該水−不混和性染料を溶解するために十分な量の約
１０重量％ないし約６４重量％の該水−不混和性染料に
対する溶剤系、該溶剤系は ｂ１）約３０重量％ないし約１００重量％の柑橘溶剤、
および ｂ２）水−混和性又は水−不混和性である０ないし約７
０重量％の適合した共−溶剤を含んでなる；および ｃ）約１重量％ないし約５５重量％の非イオン界面活性
剤。
【０００６】水中に混合せられるとき、水−希釈性溶液
は、水中で水−不混和性染料溶液の安定な微小な分散体
を形成し、この分散体は無限に希釈性である。そのよう
な水性分散体はそれらが適用される物質に永久に固着さ
れるようになる。本発明が適用される水不混和性染料に
以下ものが含まれる： 1.アゾ形であり、これは含金属および非含金属の双方の
種類のモノアゾ、ジスアゾおよびテトラアゾを含む。含
金属染料は、用いられる金属に応じて、１個又は２個の
染料分子と単原子金属キレートのアミン塩として典型的
に記載されている。非含金属アゾ染料には、ラキィソー
ル (Luxol)（登録商標）の生産ラインに特有のグアニジ
ン塩タイプが含まれる。水不混和性アゾ染料の特異的例
は以下のものが含まれるが、これらに制限されない： １− オートメート(Automate)（登録商標）ブラック１
０４＝ｃ．ｉ．ソルベントブラック４９＝ベンゼン ア
ゾベンゼン ナフチル ベンゼンアミノ ヒドロキシ、
アルキル誘導体／アルキルアミノ−銅酸塩。ＣＡＳ登録
番号５６９１８。
は、水中で水−不混和性染料溶液の安定な微小な分散体
を形成し、この分散体は無限に希釈性である。そのよう
な水性分散体はそれらが適用される物質に永久に固着さ
れるようになる。本発明が適用される水不混和性染料に
以下ものが含まれる： 1.アゾ形であり、これは含金属および非含金属の双方の
種類のモノアゾ、ジスアゾおよびテトラアゾを含む。含
金属染料は、用いられる金属に応じて、１個又は２個の
染料分子と単原子金属キレートのアミン塩として典型的
に記載されている。非含金属アゾ染料には、ラキィソー
ル (Luxol)（登録商標）の生産ラインに特有のグアニジ
ン塩タイプが含まれる。水不混和性アゾ染料の特異的例
は以下のものが含まれるが、これらに制限されない： １− オートメート(Automate)（登録商標）ブラック１
０４＝ｃ．ｉ．ソルベントブラック４９＝ベンゼン ア
ゾベンゼン ナフチル ベンゼンアミノ ヒドロキシ、
アルキル誘導体／アルキルアミノ−銅酸塩。ＣＡＳ登録
番号５６９１８。
【０００７】２− オートメート(Automate)（登録商
標）エローＤ−ｃ．ｉ．ソルベントエロー、４−（２−
ヒドロキシ−５−ノニルフェニルアゾ）−〔Ｎ−〔４−
（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニルアゾ）−フェニ
ル〕〕ベンズアミド。ＣＡＳ番号ＰＭＮ通達番号Ｐ−９
１−８９０。 ３− オートメート(Automate)（登録商標）レッドＢ＝
ｃ．ｉ．ソルベントレッド１６４＝２、ナフタレノール
（フェニルアゾ）フェニルアゾアルキル誘導体。ＣＡＳ
番号＝ＴＳＣＡ登録番号３５３７１。
標）エローＤ−ｃ．ｉ．ソルベントエロー、４−（２−
ヒドロキシ−５−ノニルフェニルアゾ）−〔Ｎ−〔４−
（２−ヒドロキシ−５−ノニルフェニルアゾ）−フェニ
ル〕〕ベンズアミド。ＣＡＳ番号ＰＭＮ通達番号Ｐ−９
１−８９０。 ３− オートメート(Automate)（登録商標）レッドＢ＝
ｃ．ｉ．ソルベントレッド１６４＝２、ナフタレノール
（フェニルアゾ）フェニルアゾアルキル誘導体。ＣＡＳ
番号＝ＴＳＣＡ登録番号３５３７１。
【０００８】４− モルファスト（Morfast) (登録商
標）レッド１０１＝ｃ．ｉ．ソルベントレッド６８＝
１，3 −ナフタレンジスルホン酸、７−ヒドロキシ−８
−４−（フェニル−アゾ）フェニルアゾ−、２−エチル
−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−ヘキサナミンと一
緒の化合物（１：２）。ＣＡＳ番号＝６８５５５−８２
−８。
標）レッド１０１＝ｃ．ｉ．ソルベントレッド６８＝
１，3 −ナフタレンジスルホン酸、７−ヒドロキシ−８
−４−（フェニル−アゾ）フェニルアゾ−、２−エチル
−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−ヘキサナミンと一
緒の化合物（１：２）。ＣＡＳ番号＝６８５５５−８２
−８。
【０００９】５− モルファスト（Morfast) (登録商
標）ブラック１０１＝ｃ．ｉ．ソルベントブラック４８
＝コバルテートビス−２，２′ジオキソ−4 −ジ２″−
ヒドロキシ−３″−アルキルオキシ−プロピルアミノ−
４−フェニルアゾ−５−メチル−アゾベンゼン、水素ジ
ブタンアンモニウム塩。 ６− ラキィソール (Luxol)（登録商標）ブラウンＫ＝
ｃ．ｉ．ソルベントブラウン２０＝１，３−ナフタレン
ジスルホン酸、７，７′（４，６−ジヒドロキシ−1,３
−フェニレン）ビス（アゾ）ビスアリールグアニジン
塩。ＣＡＳ番号７２２０８−２８−７。
標）ブラック１０１＝ｃ．ｉ．ソルベントブラック４８
＝コバルテートビス−２，２′ジオキソ−4 −ジ２″−
ヒドロキシ−３″−アルキルオキシ−プロピルアミノ−
４−フェニルアゾ−５−メチル−アゾベンゼン、水素ジ
ブタンアンモニウム塩。 ６− ラキィソール (Luxol)（登録商標）ブラウンＫ＝
ｃ．ｉ．ソルベントブラウン２０＝１，３−ナフタレン
ジスルホン酸、７，７′（４，６−ジヒドロキシ−1,３
−フェニレン）ビス（アゾ）ビスアリールグアニジン
塩。ＣＡＳ番号７２２０８−２８−７。
【００１０】７− オートメート(Automate)（登録商
標）エロー１２６−ｃ．ｉ．ソルベントエロー＝１，３
ベンゼンジオール、２，４−ビス（アルキルフェニル）
アゾ−。ＣＡＳ番号２９１９０−２８−１；６５０８７
−００−５；および６８３１０−０４−３。 ２．フタロシアニン誘導染料、主に銅化顔料から誘導さ
れるスルホン化物。特異的例は以下のものが含まれるが
これらに制限されない： １− モルファスト（Morfast) (登録商標）ブルー１０
０＝ｃ．ｉ．ソルベントブルー１２９＝銅塩（２−）、
２９Ｈ，３１Ｈフタロシアニンジスルホナト（４−）Ｎ
２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２ジ−１−アルキルアンモ
ニウム、−Ｎ−（アルキル）塩。ＣＡＳ番号６８１５５
−９２−０。 ２−ラキソール（登録商標）ブルーＭＢＳＮ＝ｃ．ｉ．
ソルベントブルー３８＝カプレート（Cuprdte）(２
−)，２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニン−ジスルホネー
ト（４）−Ｎ２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２−アリール
グアニジン塩。ＣＡＳ番号１３２８−５１−４
標）エロー１２６−ｃ．ｉ．ソルベントエロー＝１，３
ベンゼンジオール、２，４−ビス（アルキルフェニル）
アゾ−。ＣＡＳ番号２９１９０−２８−１；６５０８７
−００−５；および６８３１０−０４−３。 ２．フタロシアニン誘導染料、主に銅化顔料から誘導さ
れるスルホン化物。特異的例は以下のものが含まれるが
これらに制限されない： １− モルファスト（Morfast) (登録商標）ブルー１０
０＝ｃ．ｉ．ソルベントブルー１２９＝銅塩（２−）、
２９Ｈ，３１Ｈフタロシアニンジスルホナト（４−）Ｎ
２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２ジ−１−アルキルアンモ
ニウム、−Ｎ−（アルキル）塩。ＣＡＳ番号６８１５５
−９２−０。 ２−ラキソール（登録商標）ブルーＭＢＳＮ＝ｃ．ｉ．
ソルベントブルー３８＝カプレート（Cuprdte）(２
−)，２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニン−ジスルホネー
ト（４）−Ｎ２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２−アリール
グアニジン塩。ＣＡＳ番号１３２８−５１−４
【００１１】３．アントラキノン、主にモノ、ジおよび
混合置換アルキルアミノ誘導体並びにモノ、ジおよび混
合置換アリールアミノタイプ。特異的例は以下のものが
含まれるがこれらに制限されない： １− オートメート(Automate)（登録商標）ブルー８＝
ｃ．ｉ．ソルベントブルー９８＝１，４−ジアルキルア
ミノアントラキノン。ＣＡＳ番号７４４９９−３６−
８。
混合置換アルキルアミノ誘導体並びにモノ、ジおよび混
合置換アリールアミノタイプ。特異的例は以下のものが
含まれるがこれらに制限されない： １− オートメート(Automate)（登録商標）ブルー８＝
ｃ．ｉ．ソルベントブルー９８＝１，４−ジアルキルア
ミノアントラキノン。ＣＡＳ番号７４４９９−３６−
８。
【００１２】２− オートメート(Automate)（登録商
標）グリーン５＝ｃ．ｉ．ソルベントグリーン＝９，１
０−アントラセンジオン、１，４−ビス〔（アルキルフ
ェニル）アミノ〕アントラキノン。ＣＡＳ番号：設定さ
れない。 ３−ＢＡＳＦのラッシングブルー６７２＝ｃ．ｉ．ソル
ベントブルー７９ 1,４−ジアルコキシアミノアントラ
キノン。
標）グリーン５＝ｃ．ｉ．ソルベントグリーン＝９，１
０−アントラセンジオン、１，４−ビス〔（アルキルフ
ェニル）アミノ〕アントラキノン。ＣＡＳ番号：設定さ
れない。 ３−ＢＡＳＦのラッシングブルー６７２＝ｃ．ｉ．ソル
ベントブルー７９ 1,４−ジアルコキシアミノアントラ
キノン。
【００１３】語句「柑橘溶剤」は本発明中、柑橘皮油、
テルペン、テルピネンとして明定される化学薬品を含め
るために包括的に用いられる。ハーレイのコンデンスト
ケミカルディクショナリー (Hawley's Condensed chemi
cal Dictionary) １１版中のこれらの種類の定義は重な
る： 柑橘皮油−グレープフルーツ、レモン、ライム、オレン
ジおよびみかんの皮又は殻からしぼられた食用油； 成分：種々の％のリモネン、シトラールおよびテルペ
ン。 「テルペン」−Ｃ10Ｈ16 植物の最も内部の精油および
含油樹脂を生じる不飽和炭化水素。テルペンは、イソプ
レン単位Ｃ5 Ｈ8 に基づいており、そして１個又はそれ
以上のベンゼノイド基を有する環式又は非環式のいずれ
かであってよい。分子構造に従い、単環式（ジペンテ
ン）、ジ環式（ピネン）又は非環式ミルセンとして分類
される。 「テルピネン」−Ｃ10Ｈ16 三種の異性体の環式テルペ
ン、α，βおよびγテルピネンの混合物。
テルペン、テルピネンとして明定される化学薬品を含め
るために包括的に用いられる。ハーレイのコンデンスト
ケミカルディクショナリー (Hawley's Condensed chemi
cal Dictionary) １１版中のこれらの種類の定義は重な
る： 柑橘皮油−グレープフルーツ、レモン、ライム、オレン
ジおよびみかんの皮又は殻からしぼられた食用油； 成分：種々の％のリモネン、シトラールおよびテルペ
ン。 「テルペン」−Ｃ10Ｈ16 植物の最も内部の精油および
含油樹脂を生じる不飽和炭化水素。テルペンは、イソプ
レン単位Ｃ5 Ｈ8 に基づいており、そして１個又はそれ
以上のベンゼノイド基を有する環式又は非環式のいずれ
かであってよい。分子構造に従い、単環式（ジペンテ
ン）、ジ環式（ピネン）又は非環式ミルセンとして分類
される。 「テルピネン」−Ｃ10Ｈ16 三種の異性体の環式テルペ
ン、α，βおよびγテルピネンの混合物。
【００１４】「ジペンテン」−（シネン；リモネン、不
活性；ｄｌ−ｐ−メンタ−１，８−ジエン；カジュプテ
ン(cajputene) ；商品形態ではジペンテン濃度が高いが
しかし、他のテルペンおよび関連化合物を種々の量で含
有する。 「リモネン」−イソプレンに緊密に関係した、広く分布
している光学活性テルペン。これは、天然にＤ−形およ
びＬ−形の双方で見出される。二種の異性体のラセミ混
合物は、ジペンテンとして公知である。
活性；ｄｌ−ｐ−メンタ−１，８−ジエン；カジュプテ
ン(cajputene) ；商品形態ではジペンテン濃度が高いが
しかし、他のテルペンおよび関連化合物を種々の量で含
有する。 「リモネン」−イソプレンに緊密に関係した、広く分布
している光学活性テルペン。これは、天然にＤ−形およ
びＬ−形の双方で見出される。二種の異性体のラセミ混
合物は、ジペンテンとして公知である。
【００１５】柑橘溶剤は、多様の染料の分散体を与える
のに特に有用な溶剤であることが見出された。加えて、
柑橘溶剤は非毒性で環境に安定でありそして生分解性で
ある。柑橘溶剤は、水−希釈性染料組成物の溶剤１００
％を含むことができ、又は３０／７０柑橘溶剤／共−溶
剤重量比までの共−溶剤と、好ましくは同様に非毒性で
かつ環境に優しい共−溶剤と混合される。適当な共溶剤
の例には、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコ
ール、トリエタノールアミン、メチルエチルケトン、エ
タノール、メタノール、ジエタノールアミン、乳酸メチ
ル、キシレン、１−メトキシ−２−プロパノール、２−
メトキシ−１−プロパノールが含まれるが、これらに限
定されるものではない。
のに特に有用な溶剤であることが見出された。加えて、
柑橘溶剤は非毒性で環境に安定でありそして生分解性で
ある。柑橘溶剤は、水−希釈性染料組成物の溶剤１００
％を含むことができ、又は３０／７０柑橘溶剤／共−溶
剤重量比までの共−溶剤と、好ましくは同様に非毒性で
かつ環境に優しい共−溶剤と混合される。適当な共溶剤
の例には、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコ
ール、トリエタノールアミン、メチルエチルケトン、エ
タノール、メタノール、ジエタノールアミン、乳酸メチ
ル、キシレン、１−メトキシ−２−プロパノール、２−
メトキシ−１−プロパノールが含まれるが、これらに限
定されるものではない。
【００１６】第三の必須の成分は、非イオン界面活性剤
である。適当な界面活性剤には、脂肪酸エステル；ポリ
オキシエチル化ノニルフェノール誘導体；ローンプーラ
ーＣＯ−７２０およびＣＯ６３０ノニルフェノキシポリ
（エチレンオキシ）エタノール ＣＡＳ番号９０１６−
４５−９；ユニオンカーバイド−ターギトールＤ−６８
３ アルコキシレート化アルキルフェノール ＣＡＳ番
号３７２５１−６９−７；ローンプーラン−アルカミド
２１０６変成ココナッツジエタノールアミドＣＡＳ番号
６８６０３−４２−９；ローンプーラン−アルカマルス
ＥＬ−９８５ポリエトキシル化ヒマシ油 ＣＡＳ番号７
５−２１−８；およびモートンインターナショナル−ソ
ルテックスＸ長鎖脂肪酸エステルが含まれる。
である。適当な界面活性剤には、脂肪酸エステル；ポリ
オキシエチル化ノニルフェノール誘導体；ローンプーラ
ーＣＯ−７２０およびＣＯ６３０ノニルフェノキシポリ
（エチレンオキシ）エタノール ＣＡＳ番号９０１６−
４５−９；ユニオンカーバイド−ターギトールＤ−６８
３ アルコキシレート化アルキルフェノール ＣＡＳ番
号３７２５１−６９−７；ローンプーラン−アルカミド
２１０６変成ココナッツジエタノールアミドＣＡＳ番号
６８６０３−４２−９；ローンプーラン−アルカマルス
ＥＬ−９８５ポリエトキシル化ヒマシ油 ＣＡＳ番号７
５−２１−８；およびモートンインターナショナル−ソ
ルテックスＸ長鎖脂肪酸エステルが含まれる。
【００１７】上記で論議した特異的染料タイプは、高レ
ベルまで、すなわち少なくとも約３５重量％そしてある
特異的染料タイプの場合には約７０重量％まで柑橘溶剤
組成物中に配合され得る。この高い配合は予期されなか
ったものである。米国特許５，０９２，９０７はタルペ
ン油に分散した顔料の分散液を開示している。また、該
特許は可溶性染料がテルペン油に溶解されることができ
るが、最大３０％まで溶解され得ることを示唆してい
る。従って、以下の内容が見出された：すなわち柑橘溶
剤中特有の染料タイプの３５重量％又はそれ以上の配合
レベルが達成できることは予期されなかったことであ
る。前記の如く、特に特有の処方の他の成分により引き
続き希釈されるであろう染料組成に対し産業が高い染料
配合を必要とする点において高い染料レベルは有利であ
る。
ベルまで、すなわち少なくとも約３５重量％そしてある
特異的染料タイプの場合には約７０重量％まで柑橘溶剤
組成物中に配合され得る。この高い配合は予期されなか
ったものである。米国特許５，０９２，９０７はタルペ
ン油に分散した顔料の分散液を開示している。また、該
特許は可溶性染料がテルペン油に溶解されることができ
るが、最大３０％まで溶解され得ることを示唆してい
る。従って、以下の内容が見出された：すなわち柑橘溶
剤中特有の染料タイプの３５重量％又はそれ以上の配合
レベルが達成できることは予期されなかったことであ
る。前記の如く、特に特有の処方の他の成分により引き
続き希釈されるであろう染料組成に対し産業が高い染料
配合を必要とする点において高い染料レベルは有利であ
る。
【００１８】これらの成分ａ）〜ｃ）は、本発明に従っ
て安定な水−希釈性の真の染料溶液を形成するため共に
混合される。染料溶液は、船積みおよび貯蔵に対し典型
的には水なしで与えられる。末端使用者は、適当に撹拌
しながら染料溶液を水（又は水性媒体）に加え、水（又
は水性媒体）に分散した染料溶液の分散液を製造する。
一般に、安定な分散液は水に対し水希釈性染料の染料溶
液の１：１の割合で達成される。しかし、染料溶液は、
使用者が望む染料濃度を与えるため、多少の水を受容で
きる。
て安定な水−希釈性の真の染料溶液を形成するため共に
混合される。染料溶液は、船積みおよび貯蔵に対し典型
的には水なしで与えられる。末端使用者は、適当に撹拌
しながら染料溶液を水（又は水性媒体）に加え、水（又
は水性媒体）に分散した染料溶液の分散液を製造する。
一般に、安定な分散液は水に対し水希釈性染料の染料溶
液の１：１の割合で達成される。しかし、染料溶液は、
使用者が望む染料濃度を与えるため、多少の水を受容で
きる。
【００１９】本発明の染料組成物の水性分散液は、例え
ばフェルトチップペン、ボールペン、印刷インク、ゴム
印、インクジェットインク、コーティング、塗料および
ウッドステイン（woodstains) において使用できる。本
発明を特定の例により更に詳しく説明する。
ばフェルトチップペン、ボールペン、印刷インク、ゴム
印、インクジェットインク、コーティング、塗料および
ウッドステイン（woodstains) において使用できる。本
発明を特定の例により更に詳しく説明する。
【００２０】
例１ １ｌの丸底フラスコに、２００ｇのベンゼンアゾベンゼ
ンナフチルベンゼンアミノヒドロキシ、アルキル誘導体
／アルキルアミノ銅酸塩のキシレン溶液を装入した。染
料を、十分な真空下１２０℃に加熱し全てのキシレン
（約４８％）を蒸留除去した。キシレンを、９０ｇのＡ
ＴＲ−ハイフラッシュ (Flash)（登録商標）柑橘溶剤お
よび１０ｇの長鎖脂肪酸エステルで置き代えた。
ンナフチルベンゼンアミノヒドロキシ、アルキル誘導体
／アルキルアミノ銅酸塩のキシレン溶液を装入した。染
料を、十分な真空下１２０℃に加熱し全てのキシレン
（約４８％）を蒸留除去した。キシレンを、９０ｇのＡ
ＴＲ−ハイフラッシュ (Flash)（登録商標）柑橘溶剤お
よび１０ｇの長鎖脂肪酸エステルで置き代えた。
【００２１】この溶液は撹拌しながら２０４mlの水と混
合すると、染料溶液の分散液を形成した。
合すると、染料溶液の分散液を形成した。
【００２２】例２ 例１の方法で、４０重量％の４−（２−ヒドロキシ−５
−ノニルフェニルアゾ）−〔Ｎ〔４−（２−ヒドロキシ
−５−ノニルフェニルアゾ）−フェニル〕〕ベンズアミ
ド、３６重量％のＡＴＲ−Ｐ柑橘溶剤および２４重量％
のイゲパール(Igepal)（登録商標）ＣＯ６３０を含有す
る、水−分散性溶液を調製した。
−ノニルフェニルアゾ）−〔Ｎ〔４−（２−ヒドロキシ
−５−ノニルフェニルアゾ）−フェニル〕〕ベンズアミ
ド、３６重量％のＡＴＲ−Ｐ柑橘溶剤および２４重量％
のイゲパール(Igepal)（登録商標）ＣＯ６３０を含有す
る、水−分散性溶液を調製した。
【００２３】例３ 例１の方法で、３５重量％の１，４−ジアルキルアミノ
アントラキノン、４６重量％のボルテックス(Voltex)
(登録商標）柑橘溶剤および１９重量％の長鎖脂肪酸エ
ステルを含有する水−分散性溶液を調製した。
アントラキノン、４６重量％のボルテックス(Voltex)
(登録商標）柑橘溶剤および１９重量％の長鎖脂肪酸エ
ステルを含有する水−分散性溶液を調製した。
【００２４】例４ 例１の方法で、４０重量％の銅酸塩（２−）、２９Ｈ，
３１Ｈフタロシアニンジスルホナト（４−）、Ｎ２９，
Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２ジ−１−アルキルアンモニウ
ム、−Ｎ−（アルキル）塩、２０重量％のブチルラクテ
ート、２０重量％のボルテックス(Voltex) (登録商標）
柑橘溶剤、５重量％の長鎖脂肪酸エステル、１０重量％
のトリエタノールアミンおよび５重量％のペゴスフェル
セ (Pegospherse)（登録商標）分散剤を含有する水−分
散性溶液を調製した。
３１Ｈフタロシアニンジスルホナト（４−）、Ｎ２９，
Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２ジ−１−アルキルアンモニウ
ム、−Ｎ−（アルキル）塩、２０重量％のブチルラクテ
ート、２０重量％のボルテックス(Voltex) (登録商標）
柑橘溶剤、５重量％の長鎖脂肪酸エステル、１０重量％
のトリエタノールアミンおよび５重量％のペゴスフェル
セ (Pegospherse)（登録商標）分散剤を含有する水−分
散性溶液を調製した。
【００２５】例５ 例１の方法で、４６重量％のコバルテート(cobaltate)
ビス−２，２″ジオキシ−４−ジ２″−ヒドロキシ−
３″−アルキルオキシ−プロピルアミノ−４−フェニル
アゾ−５−メチル−アゾベンゼン、水素ジブタンアンモ
ニウム塩、４０重量％のジペンテンおよび１４重量％の
長鎖脂肪酸エステルを含有する水分散性溶液を調製し
た。
ビス−２，２″ジオキシ−４−ジ２″−ヒドロキシ−
３″−アルキルオキシ−プロピルアミノ−４−フェニル
アゾ−５−メチル−アゾベンゼン、水素ジブタンアンモ
ニウム塩、４０重量％のジペンテンおよび１４重量％の
長鎖脂肪酸エステルを含有する水分散性溶液を調製し
た。
【００２６】本発明で有用な商業上の柑橘溶剤／界面活
性剤組成物を次の如く分析する：ＡＴＲ−Ｃ ：主要成分は、リモネンであると思われる。
界面活性剤は、平均Ｃ12 .7Ｈ26.4− pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−
（Ｃ2 Ｈ2 −Ｏ)7Ｈを有するエトキシル化アルキルフェ
ノールの混合物として同定された。平均分子量５８０と
仮定すると、界面活性剤は、試料の約７重量％であると
推定された。ボルテックス （Vortex）：この試料は、ＡＴＲ−Ｃに極
めて類似していると思われる。主要成分は、リモネンで
あり；界面活性剤は、エトキシル化アルキルフェノール
の混合物であると思われる。
性剤組成物を次の如く分析する：ＡＴＲ−Ｃ ：主要成分は、リモネンであると思われる。
界面活性剤は、平均Ｃ12 .7Ｈ26.4− pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−
（Ｃ2 Ｈ2 −Ｏ)7Ｈを有するエトキシル化アルキルフェ
ノールの混合物として同定された。平均分子量５８０と
仮定すると、界面活性剤は、試料の約７重量％であると
推定された。ボルテックス （Vortex）：この試料は、ＡＴＲ−Ｃに極
めて類似していると思われる。主要成分は、リモネンで
あり；界面活性剤は、エトキシル化アルキルフェノール
の混合物であると思われる。
【００２７】ＡＴＲ−ＨＩフラッシュ：主要成分はテル
ペンである。界面活性剤は、平均構造式Ｃ17.7Ｈ36.8−
pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ)5.3Ｈを有するエ
トキシル化アルキルフェノールとして同定された。イゲパール（IGEPAL）６３０ ：この試料は、エトキシル
化アルキルフェノールとして公知である界面活性剤であ
る。ＮＭＲスペクトルにより平均構造式Ｃ8.7 Ｈ 18.5−
pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ)8.6Ｈとして決定
された。ＡＴＲ−Ｐ ：この試料のＮＭＲスペクトルは非常に複雑
である。テルペノイド成分はリモネン並びに多くの他の
成分を含有する、複雑な混合物である。エトキシル化界
面活性剤はこの試料中、より高いレベルで存在している
と思われる。エトキシル化セグメントは、幾つかのオキ
シメチレン基を含有するように思われる。界面活性剤は
エトキシル化アルキルフェノールであってよいが、スペ
クトルの複雑さおよび構造の相違のため、明白な同定は
非常に困難である。小量のカルボニル成分、多分エステ
ル、も又この試料中に検出された。ジペンテン ：この試料も又全く複雑であるように思われ
る。テルペノイド溶剤は、リモネン並びに多数の他の成
分を含有する。その分布はＡＴＲ−Ｐの分布に幾分似て
いる。この試料中の界面活性剤は、ＡＴＲ−Ｐのそれに
類似している。カルボニル成分は検出されなかった。
ペンである。界面活性剤は、平均構造式Ｃ17.7Ｈ36.8−
pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ)5.3Ｈを有するエ
トキシル化アルキルフェノールとして同定された。イゲパール（IGEPAL）６３０ ：この試料は、エトキシル
化アルキルフェノールとして公知である界面活性剤であ
る。ＮＭＲスペクトルにより平均構造式Ｃ8.7 Ｈ 18.5−
pＣ6 Ｈ4 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ)8.6Ｈとして決定
された。ＡＴＲ−Ｐ ：この試料のＮＭＲスペクトルは非常に複雑
である。テルペノイド成分はリモネン並びに多くの他の
成分を含有する、複雑な混合物である。エトキシル化界
面活性剤はこの試料中、より高いレベルで存在している
と思われる。エトキシル化セグメントは、幾つかのオキ
シメチレン基を含有するように思われる。界面活性剤は
エトキシル化アルキルフェノールであってよいが、スペ
クトルの複雑さおよび構造の相違のため、明白な同定は
非常に困難である。小量のカルボニル成分、多分エステ
ル、も又この試料中に検出された。ジペンテン ：この試料も又全く複雑であるように思われ
る。テルペノイド溶剤は、リモネン並びに多数の他の成
分を含有する。その分布はＡＴＲ−Ｐの分布に幾分似て
いる。この試料中の界面活性剤は、ＡＴＲ−Ｐのそれに
類似している。カルボニル成分は検出されなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター エー．カプト アメリカ合衆国，ニュージャージー 07079，サウス オレンジ，ウォルトン アベニュ 253 (56)参考文献 特開 平３−33163（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−244370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−225565（ＪＰ，Ａ) 国際公開93／17166（ＷＯ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 水分散性組成物であって、次のａ）〜
ｃ）： ａ）アゾタイプ染料、フタロシアニンタイプ染料および
アントラキノン類から成る染料タイプから選ばれる約３
５重量％ないし約７０重量％の水−不混和性染料； ｂ）該水−不混和性染料を溶解するために十分な量の約
１０重量％ないし約６４重量％の該水−不混和性染料に
対する溶剤系、 該溶剤系は ｂ１）約３０重量％ないし約１００重量％の柑橘溶剤、
および ｂ２）水−混和性又は水−不混和性である０ないし約７
０重量％の適合した共−溶剤を含んでなる；および ｃ）約１重量％ないし約５５重量％の非イオン界面活性
剤、 を含んでなる、前記水分散性組成物。 - 【請求項２】 水性媒質中に分散されている請求項１記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6383393A | 1993-05-18 | 1993-05-18 | |
| US063833 | 1993-05-18 | ||
| US63833 | 1993-05-18 | ||
| US21433494A | 1994-03-16 | 1994-03-16 | |
| US214334 | 1994-03-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329942A JPH06329942A (ja) | 1994-11-29 |
| JP2634026B2 true JP2634026B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=26743863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6094350A Expired - Fee Related JP2634026B2 (ja) | 1993-05-18 | 1994-05-06 | 水−希釈性染料組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5603735A (ja) |
| EP (1) | EP0625552B1 (ja) |
| JP (1) | JP2634026B2 (ja) |
| KR (1) | KR970002215B1 (ja) |
| AU (1) | AU662464B2 (ja) |
| BR (1) | BR9401997A (ja) |
| CA (1) | CA2120093C (ja) |
| DE (1) | DE69415720T2 (ja) |
| TW (1) | TW321677B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5837753A (en) * | 1996-07-31 | 1998-11-17 | Morton International, Inc. | Stable oil-in-water ink emulsions based upon water-reducible solvent dyes for ink-jet printers and felt-tip and roller-ball pens |
| US5746815A (en) * | 1996-07-31 | 1998-05-05 | Morton International, Inc. | Stable oil-in-water ink emulsions based upon water-reducible nigrosine dyes for ink-jet printers and felt-tip and roller-ball pens |
| US5990486A (en) * | 1997-11-21 | 1999-11-23 | University Of Massachusetts | Apparatus and method for measuring components of a solute stream |
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| US20070277849A1 (en) * | 2006-06-06 | 2007-12-06 | Shah Ketan N | Method of neutralizing a stain on a surface |
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| JPH0697973B2 (ja) * | 1986-04-15 | 1994-12-07 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水−油型乳化着色液 |
| CH678532A5 (ja) * | 1989-03-30 | 1991-09-30 | Sicpa Holding Sa | |
| AU3781793A (en) * | 1992-02-26 | 1993-09-13 | Arrow Engineering, Inc | Process and compositions for dyeing hydrophobic polymer products |
-
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- 1994-03-29 DE DE69415720T patent/DE69415720T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-29 EP EP94302233A patent/EP0625552B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-15 TW TW083103405A patent/TW321677B/zh active
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- 1994-05-17 BR BR9401997A patent/BR9401997A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-05-17 KR KR1019940010748A patent/KR970002215B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-19 US US08/445,230 patent/US5603735A/en not_active Expired - Fee Related
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| KR970002215B1 (ko) | 1997-02-25 |
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| CA2120093A1 (en) | 1994-11-19 |
| DE69415720D1 (de) | 1999-02-18 |
| TW321677B (ja) | 1997-12-01 |
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