JP2622976B2 - Resist pattern formation method - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、特にプリント配線板用アルカリ現像型ドラ
イフイルムレジストのパターン形成法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention particularly relates to a method for forming a pattern of an alkali development type dry film resist for a printed wiring board.
＜従来の技術＞ 酸性金めつき液、非弗素系半田めつき液に代表される
低電流効率めつき用ドライフイルムレジストとしては、
従来溶剤現像型のドライフイルムレジストが用いられて
いた。しかしながら近年はアルカリ現像型ドライフイル
ムレジストがプリント配線板の製造により多く用いられ
ている。しかしながらアルカリ現像型ドライフイルムレ
ジストを用いてパターン形成を行なつた場合には、前述
の低電流効率めつき時にめつきもぐり又はレジスト浮き
といわれる不具合が発生し、めつきパターンが太つた
り、突起やパターンギザという問題を起こしていた。<Conventional technology> Drift film resists for low current efficiency plating, such as acid plating solutions and non-fluorine solder plating solutions, include:
Conventionally, a solvent development type dry film resist has been used. However, in recent years, alkali-developed dry film resists have been widely used for manufacturing printed wiring boards. However, when a pattern is formed using an alkali-developed dry film resist, the above-described problem of glazing or resist floating occurs at the time of low-current efficiency plating, and the plating pattern becomes thick or bumpy. And the problem of pattern indentation.
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明の目的とするところは、上述のような従来の技
術の問題を克服して、低電流効率めつき液に対してもレ
ジスト効果のあるアルカリ現像型ドライフイルムレジス
トのパターン形成法を提供することにある。<Problems to be Solved by the Invention> The object of the present invention is to overcome the above-mentioned problems of the prior art and to provide an alkali developing type having a resist effect even for a low current efficiency plating solution. An object of the present invention is to provide a method for forming a dry film resist pattern.
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明に係るパターン形成法は、酸価55〜95のネガ型
のアルカリ現像型ドライフイルムフオトレジスト組成物
を用いて、基板にラミネーシヨン後、パターン露光し、
希薄アルカリ水溶液にて現像後、次いでpH0.5〜1.5の酸
水溶液で洗浄処理することを特徴とする。<Means for Solving the Problems> The pattern forming method according to the present invention comprises laminating a substrate using a negative-type alkali-developed dry film photoresist having an acid value of 55 to 95, followed by pattern exposure. ,
It is characterized in that after the development with a dilute alkaline aqueous solution, a washing treatment with an aqueous acid solution having a pH of 0.5 to 1.5 is performed.
本発明に使用されるアルカリ現像型ドライフイルムフ
オトレジスト組成物の酸価は55〜95の範囲のものを用い
ることが必要である。55未満の場合は現像時現像できな
いか又は現像時間が著しく長くなり実用上不適当であ
る。一方、95より大きい場合は現像時間が著しく短くな
り、現像速度制御が困難になつたり、露光部が一部溶解
したり、現像時著しく膨潤して解像度を低下させたり、
めつきもぐり特の問題をおこす。It is necessary that the acid value of the alkaline development type dry film photoresist composition used in the present invention is in the range of 55 to 95. If it is less than 55, development is not possible during development or the development time is extremely long, which is not suitable for practical use. On the other hand, if it is larger than 95, the development time becomes extremely short, the development speed control becomes difficult, the exposed part partially dissolves, or the swelling remarkably swells during development to lower the resolution,
Causes a special problem with messing around.
本発明に用いられるアルカリ現像型ドライフイルムフ
オトレジスト組成物としては特に限定されるものではな
く、公知のものを用いることが出来る。レジスト組成物
の一例としては、熱可塑性重合体、分子中に少なくとも
２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリ（メ
タ）アクリレート、及び必要に応じ、モノビニル単量体
等からなるものが挙げられる。The alkali-developable dry film photoresist composition used in the present invention is not particularly limited, and a known one can be used. Examples of the resist composition include a thermoplastic polymer, a poly (meth) acrylate having at least two (meth) acryloyloxy groups in a molecule, and a monovinyl monomer if necessary. .
前記の酸価をもつアルカリ現像型ドライフイルムレジ
ストに用いられるバインダ用熱可塑性重合体を形成すべ
きモノマーの代表例としては、アクリル酸エステル、メ
タアクリル酸エステル、スチレン等とカルボン酸の混合
体を挙げることができる。アクリル酸エステルまたはメ
タアクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸iso−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸tertブチル、（メタ）アクリル
酸プロピル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メ
タ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、
（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メタ）アクリル酸
ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル等が挙
げられる。これらは単独又は２種以上混合して用いられ
る。Representative examples of monomers to form a thermoplastic polymer for a binder used in an alkali-developed dry film resist having the acid value include acrylic acid esters, methacrylic acid esters, a mixture of styrene and a carboxylic acid. Can be mentioned. Examples of the acrylate or methacrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid. tert-butyl, propyl (meth) acrylate, neopentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, (meth) Lauryl acrylate,
Examples include tetradecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
カルボン酸としてはアクリル酸、メタアクリル酸、イ
タコン酸、フマル酸、マレイン酸等が挙げられる。Examples of the carboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, fumaric acid, and maleic acid.
本発明においては、熱可塑性重合体の重量平均分子量
は40,000〜200,000の範囲のものが好ましい。重量平均
分子量が40,000未満の場合は、ドライフイルムレジスト
としてロールに巻き、保存した時に、レジスト組成物が
支持フイルムの間から経時的ににじみ出る、いわゆるコ
ールドフロー現象を起こし易く、また重量平均分子量が
200,000を越える場合は、未露光部が溶解せず、現像で
きないか、または現像時間が極めて長くかかり、解像度
の低下を起こしたり、剥離時に破砕剥離を起こさなくな
るという問題が生じることがある。In the present invention, the weight average molecular weight of the thermoplastic polymer is preferably in the range of 40,000 to 200,000. When the weight-average molecular weight is less than 40,000, when wound around a roll as a dry film resist and stored, the resist composition oozes out of the support film over time, so-called cold flow phenomenon easily occurs, and the weight-average molecular weight is low.
When it exceeds 200,000, the unexposed portion does not dissolve and cannot be developed, or the development time is extremely long, which may cause a problem that the resolution is lowered and the crushing peeling does not occur at the time of peeling.
レジスト組成物を構成する分子中に少なくとも２個の
（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリ（メタ）ア
クリレートとしては、例えばポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、1,3−ブタンジオールジ（メタ）ア
クリレート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート等のポリエステル
（メタ）アクリレートの他にエポキシ（メタ）アクリレ
ート、ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらは単独または２種以上混合して用いられる。Examples of the poly (meth) acrylate having at least two (meth) acryloyloxy groups in the molecules constituting the resist composition include, for example, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, 1,3- Butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate,
In addition to polyester (meth) acrylates such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and pentaerythritol tetra (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, urethane ( (Meth) acrylate and the like.
These may be used alone or in combination of two or more.
熱可塑性重合体／前述のポリ（メタ）アクリレートの
配合比（重量）は2/3〜９の範囲とすることができる。
配合比が2/3未満の場合、組成物を均一に塗布できなか
つたり、乾燥後レジスト層でマイグレーシヨンを起こし
たり、コールドフロー現象をひき起ことことがある。一
方、９を越えるとレジスト露光部が現像液で急速に溶解
し現像が不可能となる場合がある。The blending ratio (weight) of the thermoplastic polymer / the aforementioned poly (meth) acrylate can be in the range of 2/3 to 9.
When the compounding ratio is less than 2/3, the composition may not be applied uniformly, migration may occur in the resist layer after drying, and a cold flow phenomenon may occur. On the other hand, if it exceeds 9, the resist-exposed portion may be rapidly dissolved in the developing solution, making development impossible.
本発明に用いられるレジスト組成物を構成する光重合
開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキ
ルエーテル類、ベンゾフエノン、ミヒラーズケトン、4,
4′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフエノン、アセト
フエノン類、ベンジルケタール類、アントラキノン類、
チオキサントン類等が挙げられる。これらは単独または
混合して使用される。光重合開始剤の使用量は組成物中
の固型分の0.1〜２重量％の範囲であることが望まし
い。As the photopolymerization initiator constituting the resist composition used in the present invention, for example, benzoin, benzoin alkyl ethers, benzophenone, Michler's ketone, 4,
4'-bis (diethylamino) benzophenone, acetophenones, benzylketals, anthraquinones,
Thioxanthones and the like. These are used alone or in combination. The use amount of the photopolymerization initiator is desirably in the range of 0.1 to 2% by weight of the solid content in the composition.
本発明に用いられるレジスト組成物は、必要に応じて
密着促進剤、熱重合禁止剤、染料、可塑剤および充填剤
のような成分を添加することもできる。Components such as an adhesion promoter, a thermal polymerization inhibitor, a dye, a plasticizer, and a filler can be added to the resist composition used in the present invention, if necessary.
本発明に用いられるレジスト組成物を用いてドライフ
イルムレジストを形成させるには、組成物を支持体上に
塗布し、溶剤を使用する場合にはその溶剤を飛散させ
る。組成物を支持体に塗布するには、プレードコータ、
ロツドコータ、ナイフコータ、ロールドクターコータ、
コンマコータ、リバースロールコータ、トランスフアロ
ールコータ、グラビアコータ、キスロールコータ、カー
テンコータ等を用いることができる。これらの選択は塗
工重量、塗布液粘度、塗工速度等によつて決められる。
支持体としてはポリエステル等のプラスチツクフイルム
が主に用いられる。乾燥機としては、可燃性溶剤を使用
する場合には、安全性から蒸気による空気加熱式の熱源
を備えたものを用い、乾燥機内の熱風を向流接触せしめ
る方式およびノズルより支持体に吹きつける方式等が用
いられる。乾燥機の形状はアーチ式、フラツト式等目的
にあわせて選択して用いられる。In order to form a dry film resist using the resist composition used in the present invention, the composition is coated on a support, and when a solvent is used, the solvent is dispersed. To apply the composition to the support, a spread coater,
Rod coater, knife coater, roll doctor coater,
A comma coater, reverse roll coater, transfer roll coater, gravure coater, kiss roll coater, curtain coater and the like can be used. These selections are determined by the coating weight, the coating solution viscosity, the coating speed, and the like.
As a support, a plastic film such as polyester is mainly used. When a flammable solvent is used, a dryer equipped with an air-heated heat source using steam is used for safety, and the hot air in the dryer is brought into countercurrent contact with the dryer and sprayed from the nozzle onto the support. A method or the like is used. The shape of the dryer is selected and used according to the purpose, such as an arch type or a flat type.
乾燥後のドライフイルムには必要ならば、ポリエチレ
ンやポリプロピレンのような保護フイルムをラミネート
して用いても良い。If necessary, the dry film after drying may be laminated with a protective film such as polyethylene or polypropylene.
該ドライフイルムフオトレジストを基板である銅張積
層板にラミネーシヨンし、パターン露光し、次いで適正
露光の後希薄アルカリ水溶液にて現像する。一般的に現
像は0.5〜2.0重量％を炭酸ナトリウム水溶液で、25〜35
℃の温度条件で行ない、最少現像時間の1.5倍〜２倍の
範囲を現像時間として設定するのが望ましい。The dry film photoresist is laminated on a copper-clad laminate as a substrate, subjected to pattern exposure, and after appropriate exposure, developed with a diluted alkaline aqueous solution. Generally, development is carried out by adding 0.5 to 2.0% by weight of an aqueous sodium carbonate solution to 25 to 35% by weight.
It is desirable that the development is performed under a temperature condition of 150 ° C. and the range of 1.5 to 2 times the minimum development time is set as the development time.
次いで湿潤状態のうちにpH0.5〜1.5の酸水溶液で洗浄
処理する。酸処理に用いる酸としては塩酸、硫酸等の無
機酸やシユウ酸等の有機酸が挙げられ、特に限定される
ものではない。酸濃度がpH0.5より小さい時は、作業上
危険を伴なうため望ましくない。pH1.5より大きい時
は、酸処理効果が少ないばかりでなく、前工程よりの水
のもち込みにより希釈されて作業上管理が困難となる。Next, the substrate is washed with an acid aqueous solution having a pH of 0.5 to 1.5 in a wet state. Examples of the acid used for the acid treatment include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid and organic acids such as oxalic acid, and are not particularly limited. When the acid concentration is lower than pH 0.5, it is not desirable because it involves a danger in work. When the pH is higher than 1.5, not only the effect of acid treatment is small, but also the water is diluted by the water from the previous step, which makes the work difficult to control.
以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
＜実施例１〜３、比較例１〜９＞ 窒素導入口、撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた10
00mlの４つ口フラスコに、窒素雰囲気下でイソプロピル
アルコール200gおよび表１に示すような熱可塑性重合体
組成の単量体混合物200gを入れ、撹拌しながら湯浴の温
度を80℃に上げる。次いでアゾビスイソブチロニトリル
1.0gを、10gのイソブロピルアルコールに溶解して添加
し、４時間重合した。次いで1.0gのアゾビスイソブチロ
ニトリルを、10gのイソプロピルアルコールに溶解し、
これを30分置きに５回に分けて添加した後、フラスコ内
温をイソプロピルアルコールの沸点まで上昇させてその
温度で２時間重合させた。重合終了後、イソプロピルア
ルコール100gを添加して重合反応物をフラスコよリ取り
出して、熱可塑性重合体溶液を調製した。なお、各組成
における単量体混合物の重合率はいずれも99.5％以上で
あつた。<Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 9> 10 equipped with a nitrogen inlet, a stirrer, a condenser, and a thermometer
In a 00 ml four-necked flask, 200 g of isopropyl alcohol and 200 g of a monomer mixture having a thermoplastic polymer composition as shown in Table 1 are placed under a nitrogen atmosphere, and the temperature of the water bath is raised to 80 ° C. while stirring. Then azobisisobutyronitrile
1.0 g was dissolved in 10 g of isopropyl alcohol and added, and polymerized for 4 hours. Then, 1.0 g of azobisisobutyronitrile was dissolved in 10 g of isopropyl alcohol,
This was added in 5 portions at 30 minute intervals, and then the temperature inside the flask was raised to the boiling point of isopropyl alcohol, and polymerization was carried out at that temperature for 2 hours. After the completion of the polymerization, 100 g of isopropyl alcohol was added, and the polymerization reaction product was taken out of the flask to prepare a thermoplastic polymer solution. The polymerization rate of the monomer mixture in each composition was 99.5% or more.
次にそれらの熱可塑性重合体溶液を用いて下記の組成
を有する光重合性樹脂組成物を調合した。Next, using these thermoplastic polymer solutions, a photopolymerizable resin composition having the following composition was prepared.
熱可塑性重合体溶液 228 重量部 トリメチロールプロパントリアクリレート 50 重量部 テトラエチレングリコールジアクリレート 20 重量部 ベンゾフエノン 1.0 重量部 ミヒラーズケトン 0.2 重量部 トリルトリアゾール 0.4 重量部 ビクトリアピユアブルー 0.75重量部 この調合した組成物をプロペラ型ミキサーで撹拌し、
ブレードコータにより厚さ25μｍ、幅360mmのポリエス
テルフイルム上に塗工幅340mmに塗布した。次いで幅400
mm、高さ100mm、長さ8mのクラツト型乾燥機中を向流に
して熱風を送り込み、乾燥塗工厚さを50μｍとした。こ
の時の塗工速度は5m/分、乾燥機内風速を3m/分、熱風温
度を90℃とした。次いでその乾燥塗膜上に、厚さ35μｍ
のポリエチレン製保護フイルムをラミネートして、その
後ロールに巻き取つた。取られたドライフイルムレジス
トは、保護フイルムを剥離しながら塗布膜面を銅張積層
板に熱ラミネートし、銅張積層板の温度が室温に戻つた
後、ポリエステルフイルム面にフオトツールを密着して
超高圧水銀灯で露光した。フオトツールは50μｍ、60μ
ｍ、80μｍ、100μｍの幅のラインアンドスペイスパタ
ーンを用いた。Thermoplastic polymer solution 228 parts by weight Trimethylolpropane triacrylate 50 parts by weight Tetraethylene glycol diacrylate 20 parts by weight Benzophenone 1.0 part by weight Michler's ketone 0.2 part by weight Tolyltriazole 0.4 part by weight Victoria piure blue 0.75 part by weight Stir with a propeller type mixer,
It was applied to a coating width of 340 mm on a polyester film having a thickness of 25 μm and a width of 360 mm by a blade coater. Then width 400
Hot air was sent in a counter-current direction through a clad dryer having a thickness of 100 mm and a height of 100 mm and a length of 8 m to make a dry coating thickness of 50 μm. The coating speed at this time was 5 m / min, the wind speed in the dryer was 3 m / min, and the hot air temperature was 90 ° C. Then, on the dried coating film, thickness 35μm
Was laminated and then wound up on a roll. The removed dry film resist is heat-laminated to the copper-clad laminate while peeling off the protective film, and after the temperature of the copper-clad laminate returns to room temperature, the phototool is adhered to the polyester film surface. Exposure was performed with an ultra-high pressure mercury lamp. Photo tools 50μm, 60μ
Line and space patterns having widths of m, 80 μm, and 100 μm were used.
又、露光ストーフアー21段ステツプタブレツトの７〜
８段残りとなる露光量で行なつた。露光後20分放置して
支持フイルムを剥離して、１％炭酸ナトリウム水溶液で
現像した。現像は液温30℃、スプレー圧1.4kg/cm2と
し、スプレーと基板の距離を10cmとして行なつた。次い
で、表２に示す各種処理法により処理し、24時間放置後
に更に下記のめつき前処理を行なつた。In addition, the exposure stophor 21-step stopper blade 7 to 7
The test was performed with the remaining exposure amount of 8 steps. After being exposed for 20 minutes, the support film was peeled off and developed with a 1% aqueous solution of sodium carbonate. The development was performed with a liquid temperature of 30 ° C., a spray pressure of 1.4 kg / cm 2, and a distance between the spray and the substrate of 10 cm. Next, the substrates were treated by the various treatment methods shown in Table 2, and after standing for 24 hours, the following plating pretreatment was further performed.
次いで下記のニツケルめつきを行なつた。 Next, the following nickel plating was performed.
液温45℃、電流密度1.5A/Cm2で10分間めつきした。 The plating was performed at a liquid temperature of 45 ° C. and a current density of 1.5 A / Cm 2 for 10 minutes.
次いで、オーロブライトHS−２（日本高純度化学
（株）製）を用いて、液温40℃、電流密度1.0A/cm2で10
分金めつきした。Next, using Aurobright HS-2 (manufactured by Nippon Kojundo Chemical Co., Ltd.) at a liquid temperature of 40 ° C and a current density of 1.0 A / cm 2 ,
I paid for it.
めつき終了後、水洗を行ない、その後乾燥した。その
後、耐めつき液性を拡大鏡で観察して目視評価した。こ
れらの結果を表３に示した。After the plating, the product was washed with water and then dried. Thereafter, the plating resistance was observed with a magnifying glass and visually evaluated. Table 3 shows the results.
＜発明の効果＞ 本発明のパターン形成法により形成されたアルカリ現
像型ドライフイルムフオトレジストは酸性金めつき、非
弗素系半田めつき等の低電流効率めつきの場合でも、め
つきもぐり又はレジスト浮き等の不具合が発生せず、そ
の結果、めつきパターン太り、突起、パターンギザとい
つた問題も発生せず、良好なめつき基板が得られ、その
効果は極めて大きい。 <Effects of the Invention> The alkali-developed dry film photoresist formed by the pattern forming method of the present invention can be immersed or resist floating even in the case of low current efficiency plating such as acid plating and non-fluorine soldering. As a result, no problems such as thickening of the plating pattern, protrusions, and pattern jaggies occur, a good plating substrate is obtained, and the effect is extremely large.
フロントページの続き (72)発明者 犬飼 健一 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイ ヨン株式会社内 審査官 吉田 禎治 (56)参考文献 特開 昭62−71961（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−213838（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−98347（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−200234（ＪＰ，Ａ)Continuation of the front page (72) Inventor Kenichi Inukai 20-1 Miyukicho, Otake City, Hiroshima Prefecture Examiner, Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Sadaharu Yoshida (56) References JP-A-62-71961 (JP, A) JP-A Sho 61-213838 (JP, A) JP-A-61-98347 (JP, A) JP-A-60-200234 (JP, A)
Claims (1)
イフィルムフォトレジスト組成物を用いて、基板にラミ
ネーション後、パターン露光し、希薄アルカリ水溶液に
て現像後、次いでpH0.5〜1.5の酸性水溶液で洗浄処理す
ることを特徴とするレジストパターン形成法。1. A negative-type alkali-developing dry film photoresist composition having an acid value of 55 to 95, lamination on a substrate, pattern exposure, development with a dilute alkaline aqueous solution, and then pH 0.5 to 1.5. A resist pattern forming method, wherein the resist pattern is washed with an acidic aqueous solution.
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