JP2619654B2 - 多硫化オレフィン組成物の製造方法 - Google Patents

多硫化オレフィン組成物の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、特に潤滑剤の極圧特性を改良するために使
用される硫化有機添加剤の領域に関する。本発明はより
詳しくは、多硫化オレフィン型の新規生成物の製造方
法、およびその方法により得られる生成物の鉱物または
合成の潤滑油用添加剤としての使用に関する。
従来技術およびその問題点 従来技術には、潤滑油用極圧添加剤として使用しうる
多硫化オレフィンの製造を目的とするいくつかの方法が
記載されている。
特に、米国特許US−Ａ−3,471,404号および同3,697,4
99号は、下記のような主工程を含む方法を記載してい
る。
（１） 一塩化硫黄を、C2〜C5の過剰のオレフィン、特
にイソブテンと、温度20〜80℃で反応させて「アダク
ト」を形成する工程； （２） 第１工程の「アダクト」と、アルカリ金属の硫
化物（好ましくは硫化ナトリウム）および元素状硫黄と
を、硫黄１グラム原子につき金属硫化物1.8〜2.2モルの
比で用いて反応させる工程。アルカリ金属の硫化物の割
合は、さらに「アダクト」１モルあたり0.8〜1.2モルで
あり、反応はアルコールまたは水・アルコール溶媒の存
在下に、還流下実施される；および （３） 塩素１〜３％を含む得られた生成物と、水溶液
状無機塩基とを還流下に、生成物の塩素残留含量が0.5
％以下になるまで反応させる工程。
これらの先行特許においては、得られた生成物の硫黄
含量が40〜60重量％であってもよいことが示されてい
る。実際は、この含量は最も多くの場合46重量％付近で
ある。これらの生成物は、潤滑油、伝動流体またはグリ
ース用極圧添加剤として使用されうる。該潤滑基油は、
鉱油およびある種の合成油から成る。
その他に、米国特許US−Ａ−4,204,969号は、潤滑油
用極圧添加剤として使用しうる多硫化オレフィンを製造
するために、かなり似ている方法を記載している。この
方法は、下記の主工程から成る： （１）約30〜100℃において、−塩化硫黄と、C3〜C6の
脂肪族モノオレフィン（一般にイソブテン）とを、好ま
しくは低級アルコールから成る助触媒の存在下に反応さ
せて「アダクト」を形成するようにする工程； （２）この「アダクト」を硫黄および硫化硫黄（例えば
NaOH、NaHSおよび／またはH2Sから調製したもの）と
を、硫化ナトリウム１モルあたり硫黄0.1〜0.4グラム原
子の割合で、水・アルコール媒質中において、50℃〜還
流までの温度で反応させる工程；および得られた生成物
を塩基を用いての処理を行なわずに回収する。
ただ１つの実施例においても、生成物は、硫黄含量が
49重量％、37.8℃（100゜Ｆ）における動粘度が8.6mm2/
s（cSt）であることが示されている。
従来技術に記載された方法を用いて、使用される硫化
物またはアルカリ水素化硫化物に対して増加した割合の
元素状硫黄を使用することによって添加剤の硫黄含量を
増そうとすると、極圧添加剤として使用するには、合成
の潤滑油（例えばポリアルファオレフィン型のもの）に
も、あるいは鉱物の潤滑油にさえも十分に溶解しない生
成物が得られる。その他に、このようにして得られた生
成物の動粘度は一般に高すぎる。
全体で１つのものと考えられるフランス特許FR−Ａ−
2,563,231号および同2,571,380号は、あるいは欧州特許
出願EP−Ａ−159,936は、実質的に下記工程により定義
される多硫化オレフィンの製造方法を教示している： （１） 一塩基硫黄および二塩化硫黄から選ばれる少な
くとも１つの化合物と、少なくとも１つのC2〜C5モノオ
レフィン（一般にイソブテン）とを、一塩化硫黄および
／または二塩化硫黄１モルあたり1.5〜2.5モルの割合で
反応させて、このようにして付加物すなわち「アダク
ト」を形成する工程； （２） 前記「アダクト」およびC1〜C12アルキル、C5
〜C12シクロアルキルまたは置換シクロアルキルおよびC
6〜C12アリールアルキルまたは置換アリールアルキルの
塩化物、臭化物および沃化物から選ばれる少なくとも１
つのハロゲン化炭化水素であって、このハロゲン化炭化
水素の割合は前記「アダクト」および前記ハロゲン化炭
化水素から成る全体のハロゲンのグラム原子数に対して
ハロゲン１〜70％（グラム原子）（すなわち「アダク
ト」100gあたりハロゲン0.015〜1.9グラム原子）である
ものと；アルカリ金属、アンモニウムまたはアルカリ土
金属の硫化物、水素化硫化物および多硫化物から選ばれ
る少なくとも１つの硫化化合物であって、前記「アダク
ト」および前記ハロゲン化炭化水素から成る全体に含ま
れるハロゲン１グラム原子あたり約0.4〜0.8モルの割合
および前記硫化化合物１モルあたり０〜７グラム原子の
元素状硫黄の割合において用いられるもの；とを水また
は水混合物および脂肪族モノアルコールから成る媒質中
で接触させる工程； （３） 生じた混合物を加熱し、２つの相に分離した
後、有機相中で多硫化オレフィンを回収する工程；およ
び （４） 場合によっては工程（３）から出た生成物を塩
基化合物例えば無機塩基によって処理する工程。
これらの先行出願において、このようにして調製され
た生成物は多硫化オレフィンであり、これらは一般に約
45〜65重量％までの硫黄含量を有しうることが示されて
いる。それらの100℃における動粘度は、それらの硫黄
含量により異なる。これは約４〜20mm2/sであってもよ
い。それらのハロゲン含量（主として塩素含量）は、一
般に約１重量％以下であり、最も多くの場合約0.6重量
％以下である。
それらの潤滑油特に水素化ポリアルファオレフィン
（PAO）中の溶解性は、それらの調製に使用される操作
条件による。
米国特許US−Ａ−4,563,303号は、ポリアルファオレ
フィン（PAO）中で溶解性が増した（８重量％までの）
多硫化オレフィンを得ることをも可能にする方法を記載
している。この方法は、下記の主工程から成る： （１）ハロゲン化硫黄例えば一塩化硫黄S2Cl2、二塩化
硫黄SCl2またはこれら２つの反応体の混合物と、C3〜C6
の脂肪族オレフィンとを反応させて「アダクト」として
示される付加物を得る工程； （２）前記「アダクト」と、硫黄、硫化ナトリウムNa
2S、C1〜C12のアルキルメルカプタンおよび場合によっ
ては水素化硫化ナトリウムNaSHとを、水・アルコール媒
質中で、50℃〜還流までの温度範囲で反応させて前記硫
化オレフィンを形成する工程；および （３）前記硫化オレフィンを、水・アルコール媒質から
分離する工程。
米国特許US−Ａ−3,873,454号は、イソブチレンとハ
ロゲン化硫黄との反応により「アダクト」を形成し、つ
いで前記「アダクト」とアルカリメルカプタン酸塩とを
不活性媒質中で反応させ、下記式： の化合物を形成することによって得られる潤滑油用極圧
添加剤について記載している。
使用されるアルカリメルカプタン酸塩、メルカプタン
酸ナトリウム、メチルカプタン酸カリウム、メルカプタ
ン酸リチウムまたはメルカプタン酸カルシウムであって
もよい。反応媒質は、一般に低級（C1〜C4）アルコール
である。（硫黄含量が約53％）の所望の化合物が、約45
重量％の収率で得られる。残りの55％は、不飽和硫化物
または多硫化物の混合物から成る。
この化合物のただ１つの製造実施例において、別々に
調製された「アダクト」を添加する前に、エタノール中
でメルカプタン酸ナトリウムを撹拌して固体の分散液が
得られることが示されている。
求める化合物は、最終的に固体の形態で得られる。こ
の固体は分離され、精製される。
しかしながら、このような化合物は、鉱油およびポリ
アルファオレフィン型の合成油中において、限られた溶
解性を示す。
鉱油および合成潤滑油、特に水素化ポリアルファオレ
フィン型の合成潤滑油中の溶解性がさらに増した、また
はある場合には100％でさえあるような新規（多）硫化
組成物を調製することが可能であることが今や発見され
た。従ってこれらの組成物は、有利には潤滑油用添加剤
として使用しうる。これらは特にその極圧特性を改善す
る。
問題点の解決手段 一般的に、本発明の多硫化オレフィン組成物の製造方
法は、下記の工程から成るものと定義することができ
る。
・一塩化硫黄および二塩化硫黄から選ばれた少なくと
も１つの化合物と、一般式R1−Ｃ（R2）＝CH2（式中、R
1は水素原子またはC1〜C3のアルキル基を表わし、R2は
水素原子またはメチル基を表わす）によって示される少
なくとも１つの脂肪族モノオレフィンとを反応させて付
加物すなわち「アダクト」を形成するようにする工程
（１）； ・一般にアルコール媒質中で、前記付加物と、一般式
R3SxM（式中R3は例えばC1〜C14の脂肪族基、この脂肪族
基は少なくとも１つの官能基（例えば少なくとも１つの
水酸基）を含んでいてもよい；場合によっては１つまた
は複数の脂肪族基によって置換された例えばC6〜C14の
芳香族基；または窒素、硫黄および酸素から選ばれる少
なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ環基であり;Mは
一般式MOHの無機塩基に対応する一価の原子または基で
あり;xは少なくとも1.2であって約７までであってもよ
い平均値である）で示される少なくとも１つのメルカプ
タン酸・多硫化物とを反応させる工程（２）；および場
合によっては、 ・工程（２）の生成物をアルカリ水溶液と接触させる
工程（３）。
工程（１）で使用される脂肪族モノオレフィンは、炭
素原子を２〜５個含む。最も多くの場合イソブテン（R1
＝R2＝CH3）を使用する。モノオレフィンはより詳しく
は、一塩化および／または二塩化硫黄１モルあたり1.5
〜2.5モルの割合で使用される。モノオレフィンは一般
に、20〜80℃、より特定的には30〜50℃で液体の一塩化
および／または二塩化硫黄中に導入される。
工程（１）を出て得られた付加物すなわち「アダク
ト」は、硫化化合物の混合物から成る。この混合物にお
いて、硫黄の平均の割合は、出発時に二塩化硫黄を用い
るか、一塩化硫黄を用いるか、あるいはこれら２つの混
合物を用いるかによって、１モルあたり約１〜２グラム
原子であってもよい。塩素の割合は、生成物１モルあた
り約２グラム原子である。
工程（２）において使用される一般式R3−SxMのメル
カプタン酸・多硫化物は、より詳しくは、好ましくはア
ルコール媒質中で一般式R3SHの少なくとも１つのメルカ
プタンと、無機塩基MOH（上記式中R3およびＭは前記と
同じである）とを、ついで元素状硫黄とを、得られる生
成物の式中のｘの平均値が約1.2〜７になるのに適した
割合で反応させることによって、調製されうる。
メルカプタン酸・多硫化物を調製するのに有利に使用
される式R3SHのメルカプタンの例として、下記のものが
挙げられる。すなわちメチルメルカプタン、エチルメル
カプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメル
カプタン、イソブチルメルカプタン、tert−ブチルメル
カプタン、tert−ノニルメルカプタン、tert−ドデシル
メルカプタン、メルカプトエタノール、３−メルカプト
−1,2−プロパンジオール、フェニルメルカプタン、ト
リルメルカプタン、ならびに２−メルカプト・ベンズイ
ミダゾール、２−メルカプト・ベンゾチアゾール、２−
メルカプト・ベンズオキサゾール、２−メルカプト・１
−メチル・イミダゾール、２−（および４−）メルカプ
ト・ピリジン、２−メルカプト・３−ピリジノール、２
−メルカプト・チアゾリンおよび５−メルカプト・トリ
アゾールである。
メルカプタンと無機塩基との反応は、一般に温度20〜
100℃で実施される。アルコール媒質は、少なくとも１
つの例えばC1〜C5脂肪族モノアルコールから成ってもよ
い。最も多くの場合メタノールを使用する。一般に、使
用されるメルカプタン１モルあたり脂肪族モノアルコー
ル200〜400mlを用いる。使用される無機塩基が水酸化ナ
トリウムであるか、水酸化カリウムであるか、水酸化ア
ンモニウムであるかによって、得られる生成物は、式R3
−SM（式中ＭはNa、ＫまたはNH4である）のメルカプタ
ン酸ナトリウム、メルカプタン酸カリウムまたはメルカ
プタン酸アンモニウムである。
メルカプタン酸・多硫化物を調製するために、このよ
うにして形成されたメルカプタン酸塩と、元素状硫黄と
を、例えばメルカプタン酸塩１モルにつき約0.2〜10グ
ラム原子の割合で使用して反応させる。この反応は、温
度20〜100℃で実施されてもよい。
工程（２）において、式R3SxMのメルカプタン酸・多
硫化物を、好ましくはアルコール媒質中で、工程（１）
を終えて得られる「アダクト」と反応させ、前記「アダ
クト」を一般に、前記メルカプタン酸・多硫化物のアル
コール溶液に、前記メルカプタン酸・多硫化物が、前記
「アダクト」１モルあたり２モルの化学量論量に対し
て、約0.1〜70％のモル過剰を示すような割合で添加さ
れる。反応媒質は、例えば−10℃〜使用されるアルコー
ル溶液の還流温度までの温度に維持される。
工程（２）を終えると、多硫化オレフィン組成物が得
られる。これはついで工程（３）においてアルカリ水溶
液、より詳しくは例えば１〜50重量％の濃度の水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウム水溶液によって処理され
てもよい。使用されるアルカリ溶液の量は、処理される
粗多硫化オレフィンの重量の例えば0.1〜５倍であって
もよい。
本発明の方法により得られる多硫化オレフィン組成物
は、硫黄含量が約25〜60重量％であってもよい。それら
の塩素含量は、一般に0.1重量％以下であり、最も多く
の場合0.05重量％以下である。これらは有利には潤滑油
用の極圧添加剤として使用されることができる。
使用されるメルカプタンおよびこのメルカプタンに対
して使用される元素状硫黄の割合の選択によって、それ
らの油中溶解性および極圧特性を調整することができ
る。大部分の場合それらの溶解性は100％である。
本発明の方法により得られる多硫化オレフィン組成物
の第１の適用は、より詳しくはギヤの潤滑用油の調合に
関する。基本油は鉱物からのものでも合成のものであっ
てもよい。合成油は特にオレフィンのオリゴマー例えば
ルイス酸の存在下におけるオリゴマー化によつて得られ
た１−デセンの三量体、四量体および五量体を含む。そ
の他のα−オレフィン例えばC6〜C14のα−オレフィン
ももちろん使用しうる。
さらにアルキルベンゼン例えばモノおよびジアルキル
ベンゼン、さらにはモノまたはポリカルボン酸（例えば
セバシン酸、脂肪酸等）およびモノアルコールまたはポ
リオール（例えば２−エチルヘキサノール、トリメチロ
ール・プロパン等）に由来する合成エステルを用いても
よい。
ついで該多硫化オレフィンを例えば0.5〜10重量％の
濃度で潤滑油に添加してもよい。
これらの添加剤は、燐を含む添加剤例えばジアルキル
またはジアリールジチオ金属燐酸塩、亜燐酸塩および有
機燐酸塩と組合わせて使用されてもよい。
従来のその他の添加剤、例えば酸化防止剤、防錆剤、
銅不動態化剤、消泡剤、摩擦緩和剤を、通常の割合で添
加してもよい。
潤滑油用極圧添加剤としての本発明の方法により得ら
れる多硫化オレフィン組成物の第２の適用は、より詳し
くは金属の加工（切断、成形等）用油の調合に関する。
この適用法においては、使用される添加剤濃度は、潤
滑油に対して一般に0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜５
重量％である。この適用において、その他の従来の添加
剤、例えば潤滑油に対して例えば塩素２〜10重量％に相
当する割合の塩素化パラフィンを添加してもよい。
先に説明した従来技術では、得られた多硫化オレフィ
ンの水素化ポリアルファオレフィン（PAO）に対する溶
解性は、それらの調製に使用される操作条件によって異
なっており、常に良好な溶解性を得ることはできない。
これに対し、本発明方法によれば、得られた多硫化オレ
フィンは、鉱油およびPAO中に常に高い溶解性を示すも
のである。
実 施 例 下記実施例は本発明を例証する。これらは何ら限定的
なものと考えてはならない。実施例４は比較として挙げ
る。
実施例１ 撹拌器を備えた２反応器に、一塩化硫黄S2Cl2（４
モル）を導入し、ついで浸漬管を介して、絶えず撹拌さ
れているS2Cl2の表面に、予めメタノール5gが溶解され
たイソブチレン506g（9.74モル）を導入する。反応媒質
の温度は、イソブチレンの導入の間ずっと（１時間）45
〜50℃に維持される。このようにして、付加物1000gが
得られる。これを「アダクト」という用語で示す。
撹拌器を備えた２の第２反応器に、無水メタノール
１およびペレット状水酸化ナトリウム96g（2.4モル）
を導入する。混合物を約60℃まで、水酸化ナトリウムが
溶解するまで加熱する。ついで温度を約60℃に維持し
て、アルコール媒質中にtert−ブチルメルカプタン216g
（2.4モル）を一滴ずつ導入する。さらに30分反応させ
ておき、ついでこの均質溶液に、硫黄華38.4g（1.2グラ
ム原子）を添加する。混合物を還流下30分加熱し、メル
カプタン酸・多硫化ナトリウムの形成を促進する。使用
されるS/メルカプタンモル比は、0.5/1である。
臭素フラスコによって、ついで以前に調製された「ア
ダクト」247g（理論的１モル）を30分で一滴ずつ添加す
る。反応温度をメタノールの還流温度によって一定にす
る。還流下８時間反応させ、ついでメタノールを蒸留す
る。残留混合物を500cm3×２の水で洗浄する。回収され
た多硫化オレフィンを還流下、激しく撹拌して、10重量
％水酸化ナトリウム水溶液180gによって処理する。水で
洗浄した後、回収された多硫化オレフィンを無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濾過し、ついで減圧下100℃で恒量
に至るまで蒸発させる。
このオレフィンは、下記の物理化学特性を有するほん
ど粘性のないモービル油の形態を示す。
Ｓ＝43.9重量％;Cl＜0.05重量％；動粘度ν100℃＝2.25
mm2/s。
20℃および−５℃における 鉱油中の溶解性:100％ 20℃および−５℃における PAO（水素化ポリアルファオレフィン） SAE 90油中の溶解性:100％ 実施例２ 実施例１の実験を同じ操作条件で再び行なうが、ここ
では硫黄華76.8g（2.4グラム原子）を用いる。その際使
用されるS/メルカプタンモル比は1/1である。
反応および処理後、回収された多硫化オレフィンは、
下記の物理化学特性を有する流動油の形態にある。
Ｓ＝47.91重量％;Cl＜0.05重量％； 動粘度ν100℃＝2.72mm2/s。
20℃および−５℃における 鉱油中の溶解性:100％ 20℃および−５℃における PAO SAE90油中の溶解性:100％ 実施例３ 実施例１の実験を同じ操作条件下に再び行なう。ただ
しここではtert−ノニルメルカプタン384g（2.4モル）
および硫黄華384g（12グラム原子）を用いる；使用され
るS/メルカプタンモル比はその時約5/1である。反応後
および水酸化ナトリウムの水溶液を用いた処理を行なわ
ず、下記の物理化学特性を有する流動油を回収する： Ｓ＝53.9重量％;Cl＝0.07重量％；動粘度ν100℃ ＝6.2mm2/S。
中性溶媒油100中溶解性:20℃で約20重量％まで可溶 実施例４（比較） さらにもう１度実施例１の実験を繰返したが、今度は
元素状硫黄を用いなかった。
得られた生成物の物理化学特性は下記のとおりであ
る。
Ｓ＝36.0重量％;Cl＜0.3重量％；動粘度ν100℃＝2.1mm
2/s。
20℃および−５℃において鉱油 およびPAO油中の溶解性:100％ 実施例５ 本発明による添加剤の極圧特性の評価。
一方でギア用油型の調合において、他方で金属加工用
油型の調合において、先行実施例のいくつかに従って調
製された添加剤の極圧特性を証明する試験を行なった。
実施例１および２において得られた添加剤を、ASTM22
66およびD2783の手順に従い、４つのボール付機械によ
って、油の硫黄含量が0.69重量％になるような濃度の合
成油PAO SAE90中で調べた。得られた結果を下記表１に
まとめる。
これらの結果によれば、本発明による添加剤が荷重／
摩耗指数の非常に大きな増加を生じ、かつそれらが実質
的にボールの摩耗を減じることがわかる。この型の添加
剤は、有利には工業用または自動車用ギアの極圧油の調
合および非鉄金属の加工用油の調合に使用されうる。
実施例６ 実施例３で得られた添加剤の極圧特性を、４つのボー
ル付機械を用いて、ASTM2783の手順に従って金属の切断
用油型の調合により評価される。
使用される潤滑油の調合は、塩素化パラフィン形態の
塩素３％および実施例２の硫黄添加剤形態の硫黄１％を
含む中性溶媒油100から成る。得られた結果を下記第２
表にまとめる。
これらの結果によれば、この添加剤は鉄金属の加工用
油の調合に用いられて、非常に満足すべき結果になるよ
うである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 10:02 30:06 40:04 40:20 (72)発明者 ジャック・ラルマン フランス国オーベルヴィリエ （93300）・ブールバール・フェリック ス・フォール84，86番地 (72)発明者 ギー・パルク フランス国リュエイユ・マルメゾン （92500）・リュ・デュ・シャトー 27 番地 (56)参考文献 特開 昭60−233052（ＪＰ，Ａ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】・一塩化硫黄および二塩化硫黄から選ばれ
    た少なくとも１つの化合物と、一般式R1−Ｃ（R2）＝CH
    2（式中R1は水素原子またはC1〜C3のアルキル基を表わ
    し、R2は水素原子またはメチル基を表わす）で表わされ
    る少なくとも１つのC2〜C5脂肪族モノオレフィンとを反
    応させて付加物を形成するようにする工程（１）； ・前記付加物と、一般式R3SxM（式中R3は脂肪族基、少
    なくとも１つの官能基を有する脂肪族基、芳香族基、少
    なくとも１つの脂肪族基によって置換された芳香族基ま
    たはヘテロ環基を表わし、Ｍは式MOHの無機塩基に対応
    する一価の原子または基を表わし、ｘは平均値であって
    少なくとも1.2である）で示される少なくとも１つのメ
    ルカプタン酸・多硫化物とを反応させる工程（２）から
    成ることを特徴とする、多硫化オレフィン組成物の製造
    方法。
  2. 【請求項２】工程（１）において、前記脂肪族モノオレ
    フィンが、一塩化硫黄および／または二塩化硫黄１モル
    あたり1.5〜2.5モルの割合で使用されることを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】前記脂肪族モノオレフィンがイソブテンで
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項または２
    項記載の方法。
  4. 【請求項４】工程（２）で使用されるメルカプタン酸・
    多硫化物の式R3SxMにおいて、R3がC1〜C14の脂肪族基、
    少なくとも１つのヒドロキシル基を有する脂肪族基、場
    合によっては少なくとも１つのC6〜C14の脂肪族基によ
    って置換される芳香族基または、窒素、硫黄および酸素
    から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロ
    環基であり、Ｍがナトリウム原子またはカリウム原子ま
    たはアンモニウム基であり、ｘが約７までの平均値であ
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第１〜３項のうち
    いずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】工程（２）が、メルカプタン酸・多硫化物
    １モルあたり200〜400mlの割合で使用されるC1〜C5の脂
    肪族モノアルコールの存在下に実施されることを特徴と
    する、特許請求の範囲第１〜４項のうちいずれか１項記
    載の方法。
  6. 【請求項６】工程（２）において使用されるメルカプタ
    ン酸・多硫化物が、一般式R3SHの少なくとも１つのメル
    カプタンと、無機塩基MOHと、ついで適切な量の元素状
    硫黄とを反応させる方法により得られることを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１〜５項のうちいずれか１項記載
    の方法。
  7. 【請求項７】メルカプタン１モルあたり元素状硫黄約0.
    2〜10グラム原子を使用することを特徴とする、特許請
    求の範囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】前記無機塩基が水酸化ナトリウム、水酸化
    カリウムまたは水酸化アンモニウムであり、温度20〜10
    0℃においてC1〜C5脂肪族モノアルコール中で操作を行
    なうことを特徴とする、特許請求の範囲第６または７項
    記載の方法。
  9. 【請求項９】工程（１）において、温度20〜80℃におい
    て操作を行ない、工程（２）において、メルカプタン酸
    ・多硫化物１モルあたり200〜400mlの割合で使用される
    C1〜C5脂肪族モノアルコール中で操作を行ない、前記メ
    ルカプタン酸・多硫化物が前記付加物１モルあたり２モ
    ルの化学量論に対して約0.1〜70％モル過剰で使用さ
    れ、反応媒質が−10℃〜前記モノアルコールの還流温度
    に至るまでの温度に維持されることを特徴とする、特許
    請求の範囲第１〜８項のうちいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】さらに、工程（２）を終えて得られた生
    成物を、無機塩基の水溶液と接触させる工程（３）を含
    むことを特徴とする、特許請求の範囲第１〜９項のうち
    いずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】工程（３）において、濃度0.1〜50重量
    ％の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液
    を、工程（２）から生じた生成物の重量の0.1〜５倍の
    量で使用することを特徴とする、特許請求の範囲第10項
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】ギア油用添加剤として、多硫化オレフィ
    ン組成物を鉱物または合成の潤滑油中に、0.5〜10重量
    ％の割合で添加する方法に使用するための前記多硫化オ
    レフィン組成物を得ることを特徴とする、特許請求の範
    囲第１〜11項のうちいずれか１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】金属加工用油中の添加剤として、多硫化
    オレフィン組成物を油に対して0.1〜20重量％の割合で
    添加する方法に使用するための前記多硫化オレフィン組
    成物を得ることを特徴とする、特許請求の範囲第１〜11
    項のうちいずれか１項記載の方法。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4730034A (en) * 1987-01-23 1988-03-08 Phillips Petroleum Company Recovering poly(arylene sulfide) oligomers from a poly(arylene sulfide) reaction mixture
ES2021149B3 (es) * 1987-05-27 1991-10-16 Inst Francais Du Petrole Composiciones de olefinas polisulforadas de contenido en azufre elevado y de muy debil contenido en cloro, su preparacion y su utilizacion como aditivos para lubrificantes.
FR2624133B1 (fr) * 1987-12-02 1990-09-14 Inst Francais Du Petrole Compositions d'olefines polysulfurees, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants
FR2627105B3 (fr) * 1988-02-16 1990-06-08 Inst Francais Du Petrole Procede de presulfuration de catalyseur de traitement d'hydrocarbures
US5116523A (en) * 1988-06-23 1992-05-26 Mobil Oil Corporation Sulfide adducts of high viscosity index polyalphaolefins
FR2636070B1 (fr) * 1988-09-07 1994-05-06 Institut Francais Petrole Compositions d'olefines polysulfurees, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants
FR2650290B1 (fr) * 1989-07-27 1994-02-11 Institut Francais Petrole Compositions polysulfurees de corps gras insatures? et/ou d'esters d'acides (poly) insatures, et eventuellement d'olefines, leur preparation et leur utilisation
CA2021224A1 (en) * 1989-08-03 1991-02-04 Scott Anthony Culley Sulfurized olefin polymers soluble in polyalphaolefin lubricant oils
US5538651A (en) * 1995-06-19 1996-07-23 The Lubrizol Corporation Additive to improve fluidity of oil solutions of sheared polymers
JP6857317B2 (ja) 2018-11-09 2021-04-14 Dic株式会社 潤滑油組成物
CN113430033A (zh) * 2021-06-22 2021-09-24 苏州安美润滑科技有限公司 强力高速磨削加工用油及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2708199A (en) * 1951-10-24 1955-05-10 Continental Oil Co Preparation of organic polysulfides
US2744070A (en) * 1952-12-22 1956-05-01 Continental Oil Co Soluble cutting oil
US3022351A (en) * 1957-03-07 1962-02-20 Phillips Petroleum Co Production of organic polysulfides
US3471404A (en) * 1967-03-06 1969-10-07 Mobil Oil Corp Lubricating compositions containing polysulfurized olefin
US3663624A (en) * 1969-10-27 1972-05-16 Du Pont Preparation of anhydrous alkali mercaptides
US3873454A (en) * 1974-03-22 1975-03-25 Mobil Oil Lubricant composition
US3925414A (en) * 1974-03-22 1975-12-09 Mobil Oil Corp Reaction product of isobutylene, sulfur monohalide and alkali metal mercaptide
US3994979A (en) * 1975-05-01 1976-11-30 Phillips Petroleum Company Disulfide process
US4204969A (en) * 1978-10-10 1980-05-27 Edwin Cooper, Inc. Lubricant composition containing sulfurized olefin extreme pressure additive
US4563302A (en) * 1983-12-01 1986-01-07 Edwin Cooper, Inc. Sulfurized olefin process
FR2563231B1 (fr) * 1984-04-20 1986-06-27 Inst Francais Du Petrole Procede de preparation d'olefines polysulfurees, les produits obtenus et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants
EP0159936B1 (fr) * 1984-04-20 1987-06-24 Institut Français du Pétrole Procédé de préparation d'oléfines polysulfurées, les produits obtenus et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants

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Publication number Publication date
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