JP2606930B2 - Gasket for syringe - Google Patents

Gasket for syringe

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JP2606930B2 JP21195489A JP21195489A JP2606930B2 JP 2606930 B2 JP2606930 B2 JP 2606930B2 JP 21195489 A JP21195489 A JP 21195489A JP 21195489 A JP21195489 A JP 21195489A JP 2606930 B2 JP2606930 B2 JP 2606930B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシリンジ用ガスケットに関し、更に詳しくは
摺動性、安全性に優れた内部滑性を有するシリンジ用ガ
スケットに関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a gasket for a syringe, and more particularly to a gasket for a syringe having internal lubrication excellent in slidability and safety.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来、シリンジ用ガスケットは天然ゴムまたは合成ゴ
ムからなるガスケット外面に、シリンジ内面との摺動性
をよくするために、シリコーン油の塗布が施されて使用
されてきた。そのためにガスケット製造までの工程数が
多く、生産性が上らない欠点があった。これらの欠点を
改良したシリコーン油の塗布が不必要なガスケットとし
て、特開昭63−57661号公報にポリ(エチレンブチレ
ン)ポリスチレンブロック共重合体にポリオレフィンと
パラフィン系オイルからなる熱可塑性エラストマーを成
形したガスケットが紹介されている。
Conventionally, a gasket for a syringe has been used by applying a silicone oil to an outer surface of a gasket made of a natural rubber or a synthetic rubber in order to improve slidability with the inner surface of the syringe. Therefore, the number of steps up to the production of the gasket is large, and the productivity is not improved. As a gasket which does not require application of silicone oil which has improved these disadvantages, a thermoplastic elastomer comprising a polyolefin and a paraffinic oil was molded on a poly (ethylenebutylene) polystyrene block copolymer as disclosed in JP-A-63-57661. Gaskets are introduced.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the invention]

しかしながら、このガスケットは内部に滑剤であるパ
ラフィン系オイルが添加されているので、工程数は少な
くなったが、高温における機械的物性が低く、EOG滅菌
や高圧蒸気滅菌をした際、ガスケットが変形する欠点が
あった。
However, since the gasket contains paraffin oil as a lubricant inside, the number of steps was reduced, but the mechanical properties at high temperature were low, and the gasket deformed during EOG sterilization or high-pressure steam sterilization There were drawbacks.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明者はこれら従来の欠点を改良するために鋭意検
討した結果、本発明に到達した。
The present inventors have conducted intensive studies to improve these conventional disadvantages, and as a result, have reached the present invention.

すなわち、本発明は(a)ポリ(エチレンブチレン)
ポリスチレンブロック共重合体40〜85重量%、(b)ポ
リプロピレン10〜30重量%、(C)エチレンアクリル酸
エステル共重合体10〜40重量%および(d)シリコーン
樹脂1〜15重量%の組成の重合体混合物からなるシリン
ジ用ガスケットである。
That is, the present invention relates to (a) poly (ethylene butylene)
40 to 85% by weight of polystyrene block copolymer, 10 to 30% by weight of (b) polypropylene, 10 to 40% by weight of (C) ethylene acrylate copolymer and 1 to 15% by weight of (d) silicone resin This is a syringe gasket made of a polymer mixture.

また本発明は、前記シリンジ用ガスケットにおいて、
シリコーン樹脂の粒径が1〜20μの微粒子であるシリン
ジ用ガスケットである。
Further, the present invention provides the syringe gasket,
This is a gasket for a syringe in which the particle diameter of the silicone resin is 1 to 20 μm.

〔作用〕[Action]

本発明のシリンジ用ガスケットは特定配合比のポリ
(エチレンブチレン)ポリスチレンブロック共重合体と
ポリプロピレンの混合物に、エチレンアクリル酸エステ
ル共重合体を添加することによって、エチレンアクリル
酸エステル共重合体が、ポリ(エチレンブチレン)ポリ
スチレンブロック共重合体とポリプロピレンの相溶化剤
の作用をし、その間にシリコーン樹脂が分散した組成か
らなっているために、適度のゴム弾性と摺動特性を有
し、高温又は低温においてもガスケットの変形が少な
く、採血用に使用した際、血小板の粘着がなく、シリン
ジ用ガスケットとして最適の性能を有している。
The gasket for a syringe of the present invention is obtained by adding an ethylene acrylate copolymer to a mixture of a poly (ethylene butylene) polystyrene block copolymer and a polypropylene having a specific compounding ratio, so that the ethylene acrylate copolymer is (Ethylene butylene) Acts as a compatibilizer for polystyrene block copolymer and polypropylene, and has a composition in which silicone resin is dispersed between them. In this case, the gasket has little deformation, and when used for blood collection, has no sticking of platelets, and has an optimal performance as a gasket for a syringe.

〔実施例〕〔Example〕

次に、本発明のシリンジ用ガスケットの一例を図面に
基づいて説明する。
Next, an example of the gasket for syringe of the present invention will be described with reference to the drawings.

第1図はシリンジ内にガスケット付きプランジャーを
挿着した平面図である。
FIG. 1 is a plan view in which a plunger with a gasket is inserted into a syringe.

図中1はシリンジ外筒、2はプランジャー、3はガス
ケット、4および5は環状リブ、6はプランジャーを挿
着するための中空部、7はガスケットの円錐部、8はプ
ランジャーの突起部を示す。
In the figure, 1 is a syringe barrel, 2 is a plunger, 3 is a gasket, 4 and 5 are annular ribs, 6 is a hollow portion for inserting the plunger, 7 is a conical portion of the gasket, and 8 is a projection of the plunger. Indicates a part.

第1図においてガスケット3は円柱状の本体と先端が
円錐状の円錐部7とからなり、円柱状の本体の外周面両
端は環状リブ4および5が設けられていて、シリンジの
内周面と液密に摺動するようになっている。ガスケット
3の後端から円柱状の本体にかけて、中空になった中空
部6が設けられており、プランジャー6の突起部8が挿
着されてプランジャー6と一体になった構造をしてい
る。
In FIG. 1, the gasket 3 comprises a cylindrical main body and a conical portion 7 having a conical tip. The cylindrical main body is provided with annular ribs 4 and 5 at both ends on the outer peripheral surface thereof. It slides in a liquid-tight manner. A hollow portion 6 which is hollow is provided from the rear end of the gasket 3 to the cylindrical main body, and has a structure in which the projection 8 of the plunger 6 is inserted and integrated with the plunger 6. .

本発明のシリンジ用ガスケットはポリ(エチレンブチ
レン)ポリスチレンブロック共重合体40〜85重量%、ポ
リプロピレン10〜30重量%、エチレンアクリル酸エステ
ル共重合体10〜40重量%およびシリコーン樹脂1〜15重
量%の組成の重合体混合物からなっている。
The gasket for a syringe of the present invention comprises 40 to 85% by weight of a poly (ethylene butylene) polystyrene block copolymer, 10 to 30% by weight of polypropylene, 10 to 40% by weight of an ethylene acrylate copolymer and 1 to 15% by weight of a silicone resin. Of a polymer mixture having the following composition:

本発明で用いられるポリ(エチレンブチレン)ポリス
チレンブロック共重合体は、ハードセグメントはポリス
チレン、ポリメチルスチレン等のスチレン系重合体、ソ
フトセグメントはポリエチレンブチレン共重合体の構造
をしている。ハードセグメントとして使用されるポリス
チレン系共重合体の分子量は5,000〜120,000である。ま
たソフトセグメントであるポリエチレンブチレン共重合
体は分子量10,000〜250,000のポリブタジエンをポリス
チレンと反応させてポリ(エチレンブチレン)ポリスチ
レンブロック共重合体を作った後、そのブロック共重合
体を水素添加することによって得ることができる。ソフ
トセグメントであるポリエチレンブチレン共重合体はエ
チレンとブチレンの構成比が40〜60/60〜40モル%であ
り、ブロック共重合体に占めるソフトセグメントの割合
は60〜90重量%であると機械的物性、柔軟性とも優れた
ものが得られる。ブロック共重合体の使用量の範囲は重
合体混合物中40〜85重量%であり、かかる使用量が40重
量%未満であるとガスケットのゴム弾性が悪くなる傾向
があり、また85重量%を超えると成形性が悪くなる傾向
がある。
In the poly (ethylene butylene) polystyrene block copolymer used in the present invention, the hard segment has a structure of a styrene polymer such as polystyrene and polymethylstyrene, and the soft segment has a structure of a polyethylene butylene copolymer. The molecular weight of the polystyrene copolymer used as the hard segment is 5,000 to 120,000. The polyethylene butylene copolymer, which is a soft segment, is obtained by reacting polybutadiene having a molecular weight of 10,000 to 250,000 with polystyrene to form a poly (ethylene butylene) polystyrene block copolymer and then hydrogenating the block copolymer. be able to. The polyethylene butylene copolymer, which is a soft segment, has a composition ratio of ethylene and butylene of 40 to 60/60 to 40 mol%, and the proportion of the soft segment in the block copolymer is 60 to 90% by weight. Excellent physical properties and flexibility can be obtained. The range of the amount of the block copolymer used is 40 to 85% by weight in the polymer mixture, and if the amount is less than 40% by weight, the rubber elasticity of the gasket tends to deteriorate, and more than 85% by weight. And the moldability tends to be poor.

次に本発明で用いられるポリプロピレンはポリプロピ
レン単独又はそれを主体とする共重合体である。プロピ
レン以外の共重合体成分としてはエチレン、ブテン−1
等が挙げられ、その割合は10重量%以下である。ポリプ
ロピレンはシリンジ用ガスケットに成形した時の機械的
物性を向上させる性能を有すると共に、成形性を維持す
る作用をする。かかるポリプロピレンの使用量の範囲は
重合体混合物中10〜30重量%であり、10重量%未満であ
るとガスケットの機械的物性が悪くなる傾向があり、ま
た30重量%を超えるとゴム弾性が悪くなる傾向がある。
Next, the polypropylene used in the present invention is polypropylene alone or a copolymer mainly composed of the polypropylene. The copolymer components other than propylene include ethylene and butene-1.
And the ratio is 10% by weight or less. Polypropylene has the performance of improving the mechanical properties when molded into a syringe gasket, and also acts to maintain the moldability. The range of the amount of the polypropylene to be used is 10 to 30% by weight in the polymer mixture, and if it is less than 10% by weight, the mechanical properties of the gasket tend to deteriorate. Tend to be.

次に本発明で用いられるエチレンアクリル酸エステル
共重合体はブロック共重合体とポリプロピレンの相溶化
剤の作用をする。ここで使用されるアクリル酸エステル
としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、ブ
チルアクリレート等が挙げられ、共重合体成分中に占め
る割合は5〜90モル%である。アクリル酸エステル量が
5モル%未満であると、透明性が悪くなる傾向があり、
90モル%を超えると高温領域における弾性率が低くなる
傾向がある。前記エチレンアクリル酸エステル共重合体
の使用量の範囲は重合体混合物中10〜40重量%であり、
かかる使用量が10重量%より少ないとポリマーの分散が
悪くなり、押出し加工性が悪く、なかんずく低温特性が
悪くなる傾向があり、また40重量%を超えると機械的強
度が低くなる傾向がある。
Next, the ethylene acrylate copolymer used in the present invention acts as a compatibilizer between the block copolymer and the polypropylene. Examples of the acrylate used here include methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, and the like, and the proportion of the copolymer component in the copolymer component is 5 to 90 mol%. When the amount of the acrylate is less than 5 mol%, the transparency tends to be poor,
If it exceeds 90 mol%, the elastic modulus in the high temperature region tends to decrease. The range of the amount of the ethylene acrylate copolymer used is 10 to 40% by weight in the polymer mixture,
If the amount is less than 10% by weight, the dispersion of the polymer will be poor, the extrusion processability will be poor, and especially the low-temperature properties will be poor, and if it exceeds 40% by weight, the mechanical strength will tend to be low.

更に本発明で使用するシリコーン樹脂は通常一般に使
用されるオルガノポリシロキサンであり、ジメチルポリ
シロキサン、メチルビニルポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、
メチルフェニルビニルポリシロキサン、メチルフルオロ
アルキルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、
フェニルビニルポリシロキサン等が挙げられ、これらの
樹脂の組成物、官能基の一部を変成しエポキシ基やアミ
ノ基を含有した変成シリコーン樹脂等も含まれる。特に
シリコーン樹脂の粒径が1〜30μ、好ましくは3〜20μ
の超微粒子を使用すると、シリコーン樹脂が他の重合体
混合物と均一に分散混合し、摺動特性の優れたガスケッ
トが得られて好ましい。この超微粒子の真比重は0.97〜
0.98g/cm3嵩比重は0.18〜0.20g/cm3であるのが好まし
い。シリコーン樹脂の使用量は重合体混合物中1〜15重
量%、特に3〜10重量%が好ましい。シリコーン樹脂の
混合量が1重量%未満であると、摺動特性が悪くなる傾
向があり、15重量%を超えると、機械的強度が低下する
傾向がある。
Further, the silicone resin used in the present invention is a generally used organopolysiloxane, such as dimethylpolysiloxane, methylvinylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane,
Methylphenylvinylpolysiloxane, methylfluoroalkylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane,
Examples thereof include phenylvinylpolysiloxane, and the like, and also include compositions of these resins, and modified silicone resins in which a part of functional groups are modified to contain an epoxy group or an amino group. In particular, the particle size of the silicone resin is 1 to 30μ, preferably 3 to 20μ.
The use of the ultrafine particles is preferable because the silicone resin is uniformly dispersed and mixed with the other polymer mixture, and a gasket having excellent sliding characteristics is obtained. The true specific gravity of these ultrafine particles is 0.97 ~
0.98 g / cm 3 bulk density is preferably 0.18~0.20g / cm 3. The amount of the silicone resin used is preferably 1 to 15% by weight, particularly preferably 3 to 10% by weight in the polymer mixture. If the mixing amount of the silicone resin is less than 1% by weight, the sliding properties tend to deteriorate, and if it exceeds 15% by weight, the mechanical strength tends to decrease.

ガスケットの成形は前記4種のポリマーをブレンダー
またはミキサーに投入し、均一に混合した後、重合体混
合物を溶融し、ガスケットの形をした金型内に溶融押し
出すか、射出成形して製造する。重合体混合物を混合す
る際、必要に応じ添加剤、他のポリマーを混合してもよ
い。
The gasket is formed by charging the above four types of polymers into a blender or a mixer, mixing them uniformly, then melting the polymer mixture, and extruding the mixture into a gasket-shaped mold or injection molding. When mixing the polymer mixture, additives and other polymers may be mixed as necessary.

このようにして成形されたガスケットはその中空部
と、予め製造されているプランジャーの突起部とを嵌合
することによって一体化する。そしてそれをシリンジに
挿入することによってガスケットの環状リブがシリンジ
の内周面と液密に摺動し、シリンジ注入口から注入した
血液や薬液をシリンジ内に収容する。以下実施例で本発
明を説明する。
The gasket thus formed is integrated by fitting the hollow portion with the projection of the plunger manufactured in advance. Then, by inserting it into the syringe, the annular rib of the gasket slides in a liquid-tight manner on the inner peripheral surface of the syringe, and accommodates the blood or drug solution injected from the syringe inlet into the syringe. Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.

実施例1〜4、比較例1〜2 シリコーン樹脂(トーレ・シリコーン社製、トレフィ
ルE−501、粒径9.2μ)を5重量%に固定し、ポリ(エ
チレンブチレン)ポリスチレンブロック共重合体(シェ
ル化学製クレイトンG−1650以下SEBSという)、ポリプ
ロピレン(住友化学製FL−6711 N、以下PPという)およ
びエチレンエチルアクリレート共重合体(エチルアクリ
レート量15モル%、日本ユニカ−製DPDJ−6182、以下EE
Aという)を第1表のようにその混合割合を変化させ
て、ミキサーで混合し、200℃で溶融してガスケット状
に射出成形した。このガスケットの物性を第1表に示
す。
Examples 1-4, Comparative Examples 1-2 A silicone resin (Toray Silicone Co., Ltd., Trefil E-501, particle size 9.2μ) was fixed at 5% by weight, and a poly (ethylenebutylene) polystyrene block copolymer (shell) was used. Clayton G-1650 or less (SEBS), polypropylene (FL-6711 N, Sumitomo Chemical, hereinafter PP) and ethylene ethyl acrylate copolymer (ethyl acrylate content: 15 mol%, DPDJ-6182, Nippon Unica, EE)
A) was mixed in a mixer while changing the mixing ratio as shown in Table 1, melted at 200 ° C., and injection molded into a gasket shape. Table 1 shows the physical properties of this gasket.

なお表中の試験項目は次の方法で測定した。 The test items in the table were measured by the following methods.

(1)引張強度(kg/cm2) JIS−K6301に従って測定。(1) Tensile strength (kg / cm 2 ) Measured according to JIS-K6301.

(2)圧縮永久歪(%) JIS−K6301に従い、70℃の加熱器中に22時間保存した
後、25%変形させた時の歪残留率。
(2) Compression set (%) According to JIS-K6301, after being stored in a heater at 70 ° C. for 22 hours, the strain residual ratio when deformed by 25%.

(3)摺動抵抗(g) 第1図のシリンジ10ccにガスケット付きプランジャー
を挿入した時の初動値および20mm/秒の速度で摺動した
時の摺動値。
(3) Sliding resistance (g) The initial value when a plunger with a gasket is inserted into the 10 cc syringe of FIG. 1 and the sliding value when sliding at a speed of 20 mm / sec.

第1表から明らかなように、本発明の実施例1〜4の
ガスケットは比較例のガスケットと比較して、適度の圧
縮永久歪と低い摺動抵抗を有していてシリンジ用ガスケ
ットとして適している。
As is clear from Table 1, the gaskets of Examples 1 to 4 of the present invention have a moderate compression set and a low sliding resistance as compared with the gaskets of Comparative Examples, and are suitable as gaskets for syringes. I have.

実施例5〜8、比較例3 実施例2で使用したSEBS54重量%、PP25重量%EA16重
量%混合した重合体混合物に対して、実施例2で使用し
たシリコーン樹脂を第2表の割合に混合して実施例2と
同様にしてガスケットを成形した。その結果を第2表に
示す。
Examples 5 to 8, Comparative Example 3 The silicone resin used in Example 2 was mixed with the polymer mixture obtained by mixing 54% by weight of SEBS, 25% by weight of PP and 16% by weight of EA used in Example 2 in the proportions shown in Table 2. Then, a gasket was formed in the same manner as in Example 2. Table 2 shows the results.

本発明の実施例のガスケットは比較例ガスケットと比
較して、摺動特性をそれ程低下させないで機械的物性を
維持して好ましい。
The gasket of the embodiment of the present invention is preferable in that the mechanical properties are maintained without significantly lowering the sliding characteristics, as compared with the gasket of the comparative example.

実施例9 実施例2で使用したSEBS54重量%、PP25重量%EA16重
量%混合した重合体混合物に対して、平均粒径70μのシ
リコーン樹脂(トレフィルE−850、トーレ・シリコー
ン社製)を5重量%混合し、実施例2と同様にしてシリ
ンジ用ガスケットを成形した。このガスケットの引張強
度は169kg/cm2、永久圧縮歪は40%、摺動抵抗は初動値1
54g、摺動値67gであった。
Example 9 5% by weight of a silicone resin (Trefil E-850, manufactured by Toray Silicone Co., Ltd.) having an average particle size of 70 μm, based on a polymer mixture containing 54% by weight of SEBS and 25% by weight of PP and 16% by weight of EA used in Example 2. %, And a syringe gasket was formed in the same manner as in Example 2. This gasket has a tensile strength of 169 kg / cm 2 , a permanent compression set of 40%, and a sliding resistance of the initial value of 1
The value was 54 g and the sliding value was 67 g.

実施例10 実施例6で成形したガスケットを用いて、120℃の加
熱器に10時間保持した後、25%変形させた時の歪残留率
および引張強度の温度依存性を実験した。その結果を第
3表に示す。
Example 10 Using the gasket molded in Example 6, after holding in a heater at 120 ° C. for 10 hours, the temperature dependence of the residual strain rate and tensile strength when deformed by 25% was tested. Table 3 shows the results.

表中、70℃の引張強度は70℃の加熱器に25時間保持し
た後、24時間放置後の測定値であり、120℃の引張強度
は120℃の加熱器に1時間保持した後、24時間放置後の
測定値である。
In the table, the tensile strength at 70 ° C. is a value measured after being kept in a heater at 70 ° C. for 25 hours and then left for 24 hours. It is a measured value after leaving for a time.

一方、このガスケットをウサギ血の血小板濃厚液中に
22℃で2日間入れた後でもガスケット表面には血小板の
付着は見られなかった。
On the other hand, put this gasket in the platelet concentrate of rabbit blood.
No platelets were adhered to the gasket surface even after 2 days at 22 ° C.

第3表から明らかなように、本発明のガスケットは12
0℃の高温においても変形が少なく、引張強度も殆ど低
下していないので、高圧蒸気滅菌も可能である。
As is clear from Table 3, the gasket of the present invention has 12
Even at a high temperature of 0 ° C., there is little deformation and the tensile strength hardly decreases, so that high-pressure steam sterilization is also possible.

〔効果〕〔effect〕

本発明のシリコン用ガスケットは適度のゴム弾性と摺
動特性をもち、シリコン用ガスケットとしての特性を十
分に有している。
The gasket for silicon of the present invention has appropriate rubber elasticity and sliding characteristics, and has sufficient characteristics as a gasket for silicon.

また本発明のシリンジ用ガスケットは高温または低温
においてもガスケットの変形が少なく、EOG滅菌だけで
なく高圧蒸気滅菌も可能である。
In addition, the gasket for a syringe of the present invention has a small deformation of the gasket even at a high or low temperature, and can perform not only EOG sterilization but also high-pressure steam sterilization.

更に本発明のシリンジ用ガスケットはその表面に血小
板の粘着が少なく、採血用に使用した際、血液の付着が
少なく衛生的である。
Furthermore, the gasket for a syringe of the present invention has little platelet adhesion on its surface, and when used for blood collection, adheres little blood and is hygienic.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1図シリンジ内にガスケット付きプランジャーを挿着
した平面図である。 図中1はシリンジ外筒、2はプランジャー、3はガスケ
ット、4および5は環状リブ、6はプランジャーを挿着
するための中空部、7はガスケットの円錐部、8はプラ
ンジャーの突起部を示す。
FIG. 1 is a plan view in which a plunger with a gasket is inserted into a syringe. In the figure, 1 is a syringe barrel, 2 is a plunger, 3 is a gasket, 4 and 5 are annular ribs, 6 is a hollow portion for inserting the plunger, 7 is a conical portion of the gasket, and 8 is a projection of the plunger. Indicates a part.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】(a)ポリ(エチレンブチレン)ポリスチ
レンブロック共重合体 40〜85重量% (b)ポリプロピレン 10〜30重量% (c)エチレンアクリル酸エステル共重合体10〜40重量
% (d)シリコーン樹脂 1〜15重量% の組成の重合体混合物からなるシリンジ用ガスケット。
(A) 40 to 85% by weight of a poly (ethylene butylene) polystyrene block copolymer (b) 10 to 30% by weight of a polypropylene (c) 10 to 40% by weight of an ethylene acrylate copolymer (d) A gasket for a syringe comprising a polymer mixture having a composition of 1 to 15% by weight of a silicone resin.
【請求項2】シリコーン樹脂が粒径1〜30μの微粒子で
ある請求項1記載のシリンジ用ガスケット。
2. The gasket for a syringe according to claim 1, wherein the silicone resin is fine particles having a particle size of 1 to 30 μm.
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