JP2564911B2 - UV absorber stabilization method - Google Patents
UV absorber stabilization methodInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、日焼け止め化粧料、繊維や樹脂等の黄変防
止、容器及び包材やその内容物の紫外線からの保護等に
有効であり、塗料、樹脂、医薬、食品、化粧品といった
広い分野に対し適用できる。TECHNICAL FIELD The present invention is effective for sunscreen cosmetics, prevention of yellowing of fibers and resins, protection of containers and packaging materials and their contents from ultraviolet rays, and paints. It can be applied to a wide range of fields such as resin, medicine, food, cosmetics.
従来の技術 ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよびｐ−メト
キシ桂皮酸エステルは290〜320nmの中波長領域の紫外線
吸収剤として化粧品、工場用途に用いられ下記一般式
（２）および（３）で表される構造を有する化合物であ
る。2. Description of the Related Art p-Dimethylaminobenzoic acid ester and p-methoxycinnamic acid ester are used as cosmetics and factory applications as UV absorbers in the medium wavelength region of 290 to 320 nm and are represented by the following general formulas (2) and (3). It is a compound having a structure.
（但し、Ｒ′はC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アル
キル基である。） （但し、Ｒ″はC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アル
キル基または（２−エチルヘキサノイル−ｐ−メトキシ
シンナモイル）グリセリルである。） 一般式（１）および（２）でＲが２−エチルヘキシル
基のものは汎用化粧品原料としてサンスクリーン剤等に
用いられている。ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
は、光照射により分解することが知られており、（A.E.
Mark etal Photochemistry and Photobiology ５
533〜542（1966）、又、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エステルはいずれも光照
射により着色する。 (Wherein, R 'is straight-chain, branched or cyclic alkyl group of C 1 ~C 18.) (However, R ″ is a C 1 -C 18 linear, branched or cyclic alkyl group or (2-ethylhexanoyl-p-methoxycinnamoyl) glyceryl.) General formulas (1) and (2) And R is a 2-ethylhexyl group is used as a general-purpose cosmetic raw material for sunscreen agents, etc. It is known that p-dimethylaminobenzoic acid ester is decomposed by light irradiation, and (AE
Mark et al Photochemistry and Photobiology 5
533 to 542 (1966), and p-dimethylaminobenzoic acid ester and p-methoxycinnamic acid ester are both colored by light irradiation.
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよびｐ−メト
キシ桂皮酸エステルの変色に対して、予め製品に調色を
施す等の配慮はあったが、分解に伴う紫外線吸収能の低
下を根本的に解決する方法はなかった。Although there was consideration such as pre-coloring the product against discoloration of p-dimethylaminobenzoic acid ester and p-methoxycinnamic acid ester, a method for fundamentally solving the decrease in ultraviolet absorption ability due to decomposition There was no.
発明が解決しようとする問題点 ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルは、光照射によ
り分解し経時的に、変色、紫外線吸収能の低下を引き起
こすことが、又、ｐ−メトキシ桂皮酸も光照射により経
時的に着色することが知られており、化粧品等に配合
し、長期間使用するには、化学的安定性に欠ける欠点が
あった。Problems to be Solved by the Invention p-Dimethylaminobenzoic acid ester is decomposed by light irradiation and causes discoloration and deterioration of ultraviolet absorbing ability over time, and p-methoxycinnamic acid is also exposed by light irradiation over time. It has been known that it is chemically colored, and when it is blended into cosmetics and used for a long period of time, it lacks chemical stability.
問題点を解決するための手段 本発明者らは、かかる事情に鑑み鋭意研究の結果、一
般式（１）で示されるアリーリデンヒダントイン誘導体
の一種又は二種以上を配合することにより一般式（２）
で表されるｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび
／または一般式（３）で表されるｐ−メトキシ桂皮酸エ
ステルを安定化し、上記の問題点を解決する方法を見い
だして本発明を完成した。Means for Solving the Problems As a result of earnest research in view of such circumstances, the present inventors have formulated one or more arylidene hydantoin derivatives represented by the general formula (1) to formulate the general formula (2). )
The present invention has been completed by finding a method for stabilizing the p-dimethylaminobenzoic acid ester represented by and / or the p-methoxycinnamic acid ester represented by the general formula (3) to solve the above problems.
（但し一般式（１）中、Arは、ｏ−ヒドロキシフェニ
ル、３、４−ジメトキシフェニル、３、４、５−トリメ
トキシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロ
キシ−ｍ−メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−
ｍ−エトキシフェニルである。また、Ｙは水素原子また
はCH2CH2COORである。ここでＲはC1〜C18の直鎖、分枝
鎖または環状アルキルである。） （但し、一般式（２）中ＲはC1〜C18の直鎖、分枝鎖ま
たは環状アルキル基である。） （但し、ＲはC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アルキ
ル基または（２−エチルヘキサノイル−ｐ−メトキシシ
ンナモイル）グリセリルである。） 即ち、本発明は、一般式（１）で表されるアリーリデ
ンヒダントイン誘導体の一つ又は二つ以上を配合するこ
とによりｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／
またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルの品質劣化を防ぐ方
法に関するものである。 (However, in the general formula (1), Ar is o-hydroxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, p-hydroxyphenyl, p-hydroxy-m-methoxyphenyl, or p. -Hydroxy-
It is m-ethoxyphenyl. Y is a hydrogen atom or CH 2 CH 2 COOR. Where R is C 1 -C 18 straight chain, branched chain or cyclic alkyl. ) (However, R in the general formula (2) is a C 1 to C 18 straight chain, branched chain, or cyclic alkyl group.) (Here, R is a straight-chain, branched or cyclic alkyl group or a (2-ethyl hexanoyl -p- methoxycinnamoyl) glyceryl C 1 -C 18.) That is, the present invention relates to compounds of the general formula (1 ) By blending one or more of the arylidene hydantoin derivatives represented by the formula (1), p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or
Alternatively, the present invention relates to a method for preventing quality deterioration of p-methoxycinnamic acid ester.
以下、本発明の構成について詳述する。 Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
本発明に用いられるアリーリデンヒダントイン誘導体
は一般式（１）で示される。これらは既知の方法により
製造することが出来る。即ち、アリールアルデヒドと
ヒダントインを塩基触媒により縮合し、必要に応じて
アクリル酸エステルをマイケル付加して得られる。The arylidene hydantoin derivative used in the present invention is represented by the general formula (1). These can be manufactured by a known method. That is, it can be obtained by condensing an aryl aldehyde and hydantoin with a base catalyst and, if necessary, Michael-adding an acrylate ester.
（但し上式中、Arは、ｏ−ヒドロキシフェニル、３、４
−ジメトキシフェニル、３、４、５−トリメトキシフェ
ニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロキシ−ｍ−
メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−ｍ−エトキ
シフェニルである。また、ＲはC1〜C18の直鎖、分枝鎖
または環状アルキル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するなら
ば、４−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチレン−２、５
−ジオキソイミダゾリジン、４−（３、４、５−トリメ
トキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソイミダゾ
リジン、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン
−２、５−ジオキソイミダゾリジン、４−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン−２、５−ジオ
キソイミダゾリジン、４−（３−エトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソイミダゾリ
ジン、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸、
２−エチルヘキシルエステル、４−（３、４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イジダ
ゾリジンプロピオン酸 メチルエステル、４−（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−
イミダゾリジンプロピオン酸エチルエステル、４−
（３、４、５−トリメトキシフェニル）メチレン−２、
５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｎ−ブ
チルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メ
チレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピ
オン酸ラウリルエステル、４−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−
イミダゾリジンプロピオン酸ミリスチルエステル、４−
（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸パ
ルミチルエステル等である。 (However, in the above formula, Ar is o-hydroxyphenyl, 3, 4
-Dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, p-hydroxyphenyl, p-hydroxy-m-
It is methoxyphenyl or p-hydroxy-m-ethoxyphenyl. Also, R is a straight-chain, branched or cyclic alkyl group of C 1 -C 18. ) To exemplify the compound represented by the general formula (1) of the present invention, 4- (o-hydroxyphenyl) methylene-2,5
-Dioxoimidazolidine, 4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxoimidazolidine, 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxoimidazolidine , 4- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) methylene-2,5-dioxoimidazolidine, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) methylene-2,5-dioxoimidazolidine, 4- ( 3,4-dimethoxyphenyl) methylene-
2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid,
2-ethylhexyl ester, 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-ididazolidinepropionic acid methyl ester, 4- (o-hydroxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1 −
Imidazolidine propionic acid ethyl ester, 4-
(3,4,5-trimethoxyphenyl) methylene-2,
5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid n-butyl ester, 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid lauryl ester, 4- (3-methoxy-4) -Hydroxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-
Imidazolidine propionic acid myristyl ester, 4-
(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) methylene-
2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid palmityl ester and the like.
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／または
ｐ−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるために必要
なアリーリデンヒダントイン誘導体の添加量は、目的、
用途、配合組成によって異なるが一般にはｐ−ジメチル
アミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂
皮酸エステルにたいし0.1ないし10倍重量、好ましくは
0.5ないし５倍重量配合することが望ましい。The amount of the arylidene hydantoin derivative necessary for stabilizing the p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or the p-methoxycinnamic acid ester is
Although it depends on the use and the composition, it is generally 0.1 to 10 times the weight of p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or p-methoxycinnamic acid ester, preferably
It is desirable to add 0.5 to 5 times the weight.
また、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／
またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるため
には、系内でアリーリデンヒダントイン誘導体が溶解し
ていることが必要であるが、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステル
に直接溶解させても、他の溶媒を用いても良い。In addition, p-dimethylaminobenzoic acid ester and /
Or, in order to stabilize the p-methoxycinnamic acid ester, it is necessary that the arylidene hydantoin derivative is dissolved in the system, but p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or p-methoxycinnamic acid ester It may be directly dissolved in, or another solvent may be used.
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル、ｐ−メトキシ
桂皮酸エステルおよびアリーリデンヒダントイン誘導体
を配合できる製品は、日焼け防止化粧料、繊維や樹脂の
黄変防止剤等であり、製品形態としては、可溶化系、乳
化系、水／油二層系、粉末分散系等の液状製品の他粉末
への混合、固体への混練、塗布等どの様な形態でも良
い。Products containing p-dimethylaminobenzoic acid ester, p-methoxycinnamic acid ester, and arylidene hydantoin derivative are sunscreen cosmetics, anti-yellowing agents for fibers and resins, etc. Any form such as mixing with other powders of liquid products such as emulsion system, water / oil two-layer system, and powder dispersion system, kneading with solid, coating, etc. may be used.
液状製品の場合、基剤としては水、有機溶剤、動植物
油いずれでもよく、更に、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを
基剤としても良い。樹脂へ混練りする場合、基剤として
は、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリスチレン、ABS樹脂、ポリカーボネート等何れでも
良い。In the case of a liquid product, the base may be any of water, organic solvents, animal and vegetable oils, and further p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or p-methoxycinnamic acid ester may be used as the base. When kneading into resin, as the base, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene,
Any of polystyrene, ABS resin, polycarbonate, etc. may be used.
また、サリチル酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系
紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤、ジベンゾ
イルメタン系紫外線吸収剤等他の紫外線吸収剤を併せて
使用することもできる。Further, other ultraviolet absorbers such as salicylic acid type ultraviolet absorbers, benzophenone type ultraviolet absorbers, triazole type ultraviolet absorbers and dibenzoylmethane type ultraviolet absorbers can be used together.
更に、本発明の効果を損なわない量的、質的範囲内
で、必要に応じて、着色，増粘等の目的で，有機及び無
機の添加剤を加えることが出来る。Furthermore, organic and inorganic additives may be added, if necessary, for the purpose of coloring, thickening, etc. within a quantitative and qualitative range that does not impair the effects of the present invention.
本発明の効果 本発明の方法は、次のような効果を発現できる。ｐ−
ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ−メ
トキシ桂皮酸エステルの経時による変色を防止し、か
つ、紫外線吸収能の低下を防ぐことが出来る。また、一
般式（１）で表されるアリーリデンヒダントイン誘導体
は、320〜400nmの長波長紫外線領域に大きな吸収を有し
ている。一方、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルお
よびｐ−メトキシ桂皮酸エステルは290〜320nmの中波長
領域の紫外線を吸収するので，これら両者を併せ配合さ
れた本発明の方法により，これらの化合物を日焼け止め
化粧料に用いた場合、中長両波長紫外線を有効に防御す
ることが出来る。Effect of the present invention The method of the present invention can exhibit the following effects. p-
It is possible to prevent discoloration of dimethylaminobenzoic acid ester and / or p-methoxycinnamic acid ester over time, and to prevent a decrease in ultraviolet absorption ability. Further, the arylidene hydantoin derivative represented by the general formula (1) has a large absorption in a long wavelength ultraviolet region of 320 to 400 nm. On the other hand, p-dimethylaminobenzoic acid ester and p-methoxycinnamic acid ester absorb ultraviolet rays in the medium wavelength region of 290 to 320 nm, and therefore, these compounds are combined by the method of the present invention to prevent these compounds from sunscreen. When used in cosmetics, it can effectively protect both medium and long wavelength ultraviolet rays.
上述したごとく本発明の利用範囲は、化粧品工業、プ
ラスチック工業、有機薬品工業、写真工業、食品工業、
繊維工業等であり、極めて広い。As described above, the scope of use of the present invention is the cosmetics industry, plastics industry, organic chemicals industry, photography industry, food industry,
It is used in the textile industry and is extremely wide.
つぎに本発明のｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
および／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルにアリーリ
デンヒダントイン誘導体を添加した場合の安定化効果を
実施例に挙げ更に詳細に説明するが、本発明はそれによ
って限定されるものではない。Next, the stabilizing effect when an arylidene hydantoin derivative is added to the p-dimethylaminobenzoic acid ester and / or p-methoxycinnamic acid ester of the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Is not limited by.
実施例１ ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエス
テル 50mg、および４−（３、４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルをエタノー
ル100mlに溶解し石英試験管に入れた。室温で紫外線ラ
ンプ（フナコシ薬品（株）製FUNA UV LIGHT SL−800
F）にて紫外線を照射し、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
２−エチルヘキシルエステルの残存率を高速液体クロ
マトグラフィーにて測定した。結果を図１に示す。Example 1 p-Dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester 50 mg and 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl ester are dissolved in 100 ml of ethanol. Placed in a quartz test tube. UV lamp at room temperature (FUNA UV LIGHT SL-800 manufactured by Funakoshi Yakuhin Co., Ltd.)
Ultraviolet irradiation was performed in (F), and the residual ratio of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester was measured by high performance liquid chromatography. The results are shown in FIG.
４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、
５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−
エチルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエステルの光安定性が
増加した。4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,
5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid 2-
The photostability of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester was increased by the addition of ethylhexyl ester.
実施例２ ｐ−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエ
ステル 50mgをエタノール100mlに溶解し石英試験管に
入れ、これに各々４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロ
ピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル、４−（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソイミダ
ゾリジン、４−（トリメトキシフェニル）メチレン−
２、５−ジオキソイミダゾリジンをｐ−ジメチルアミノ
安息香酸２−エチルヘキシルエステルに対して１当量ず
つ添加し、室温で紫外線ランプ（フナコシ薬品（株）製
FUNA UV LIGHT SL−800F）にて紫外線を照射した。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステ
ルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定し
た。結果を表１に示す。Example 2 50 mg of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester was dissolved in 100 ml of ethanol and placed in a quartz test tube, to which 4- (3,4-dimethoxyphenyl) was added.
Methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl ester, 4- (o-hydroxyphenyl) methylene-2,5-dioxoimidazolidine, 4- (trimethoxyphenyl) methylene-
1,5-Dioxoimidazolidine was added to the p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester in an amount of 1 equivalent each, and the ultraviolet lamp (manufactured by Funakoshi Yakuhin Co., Ltd.) was added at room temperature.
FUNA UV LIGHT SL-800F).
The residual rate of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester was measured by high performance liquid chromatography. The results are shown in Table 1.
これらアリーリデンヒダントイン誘導体の添加によ
り、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルの光安定性が
明らかに向上した。Addition of these arylidene hydantoin derivatives clearly improved the photostability of p-dimethylaminobenzoate.
実施例３ ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエス
テル 50mgと ４−（３、４−ジメトキシフェニル）メ
チレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピ
オン酸 ２−エチルヘキシルエステル 70mgをテトラヒ
ドロフランおよび１、４−ジオキサン100mlに各々溶解
し、石英試験管に入れた。Example 3 p-Dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester 50 mg and 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl ester 70 mg were dissolved in tetrahydrofuran and 1,4. -Dissolved in 100 ml dioxane each and placed in a quartz test tube.
室温で紫外線ランプ （フナコシ薬品（株）製FUNA
UV LIGHT SL−800F）にて紫外線を照射し、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルの残存
率を高速液体クロマトグラフィーにて測定した。結果を
表２に示す。UV lamp at room temperature (FUNAKOSHI CORPORATION FUNA
UV LIGHT SL-800F) was irradiated with ultraviolet rays, and the residual rate of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester was measured by high performance liquid chromatography. Table 2 shows the results.
４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、
５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−
エチルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルエステルの光安
定性が増加した。4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,
5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid 2-
The photostability of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester ester was increased by the addition of ethylhexyl ester.
実施例４ 紫外線吸収剤の付着した布についての着色実験を行っ
た。即ち、試験布（ネル）をエタノール溶液Ｉ〜VIIIに
浸し、3.5時間日光暴露した後の着色度を測定した。着
色度は、未処理、日光未照射の試験布を基準としたとき
の色差で表した。結果を表３に示す。４−（３、４−ジ
メトキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−
イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエス
テルの添加により試験布の着色が抑えられた。Example 4 A coloring experiment was conducted on a cloth to which an ultraviolet absorber was attached. That is, the test cloth (nell) was dipped in ethanol solutions I to VIII and exposed to sunlight for 3.5 hours, and then the degree of coloring was measured. The degree of coloring was represented by the color difference when the untreated and unirradiated test cloth was used as a reference. The results are shown in Table 3. 4- (3,4-dimethoxyphenyl) methylene-2,5-dioxo-1-
The coloration of the test cloth was suppressed by the addition of imidazolidine propionic acid 2-ethylhexyl ester.
横軸に時間（hr）、縦軸にｐ−ジメチルアミノ安息香酸
２−エチルヘキシルエステルの残存率（％）を示す。ま
た、図右の数値は４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロ
ピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルの添加量（ｐ−
ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエステル
に対するmol％）を示す。The horizontal axis represents time (hr), and the vertical axis represents the residual ratio (%) of p-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester. The numbers on the right of the figure are 4- (3,4-dimethoxyphenyl)
Addition amount of methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid 2-ethylhexyl ester (p-
Dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester (mol%) is shown.
Claims (2)
ヒダントイン誘導体の一種又は二種以上を配合すること
を特徴とする紫外線吸収剤の安定化法。 （但し、Arは、ｏ−ヒドロキシフェニル、３、４−ジメ
トキシフェニル、３、４、５−トリメトキシフェニル、
ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロキシ−ｍ−メトキ
シフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−ｍ−エトキシフェ
ニルである。また、Ｙは水素原子またはCH2CH2COORであ
る。ここでＲはC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アル
キルである。）1. A method for stabilizing an ultraviolet absorber, which comprises blending one or more arylidene hydantoin derivatives represented by the following general formula (1). (However, Ar is o-hydroxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl,
p-hydroxyphenyl, p-hydroxy-m-methoxyphenyl, or p-hydroxy-m-ethoxyphenyl. Y is a hydrogen atom or CH 2 CH 2 COOR. Where R is C 1 -C 18 straight chain, branched chain or cyclic alkyl. )
るＰ−ジメチルアミノ安息香酸エステル （但し、Ｒ′はC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アル
キル基である。） または下記一般式（３）で示されるＰ−メトキシ桂皮酸
エステル （但し、Ｒ″はC1〜C18の直鎖、分枝鎖または環状アル
キル基または（２−エチルヘキサノイル−ｐ−メトキシ
シンナモイル）グリセリルである。）である請求項１記
載の紫外線吸収剤の安定化法。2. An ultraviolet absorber having P-dimethylaminobenzoic acid ester represented by the following general formula (2). (However, R ′ is a C 1 to C 18 linear, branched, or cyclic alkyl group.) Or a P-methoxycinnamic acid ester represented by the following general formula (3) (Wherein R ″ is a C 1 to C 18 straight chain, branched chain or cyclic alkyl group or (2-ethylhexanoyl-p-methoxycinnamoyl) glyceryl). Agent stabilization method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63224974A JP2564911B2 (en) | 1987-09-10 | 1988-09-08 | UV absorber stabilization method |
Applications Claiming Priority (3)
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