JP2558537B2 - 動電クロマトグラフィー用界面活性剤、及びこれをキャリヤーとして使用する光学分割方法及び動電クロマトグラフィー - Google Patents
動電クロマトグラフィー用界面活性剤、及びこれをキャリヤーとして使用する光学分割方法及び動電クロマトグラフィーInfo
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学異性体の分離を行う動電クロマトグラ
フィーに用いる界面活性剤、及び、これをキャリヤーと
して使用する光学分割方法、更にはこれをキャリヤーと
する動電クロマトグラフィーに関する。
フィーに用いる界面活性剤、及び、これをキャリヤーと
して使用する光学分割方法、更にはこれをキャリヤーと
する動電クロマトグラフィーに関する。
医薬、農薬、香料などの分野において、光学活性物質
を得ることは必要不可欠となっている。
を得ることは必要不可欠となっている。
一対の光学異性体（Ｒ体とＳ体）が混合して含まれる
セラミ体物質を、Ｒ体とＳ体それぞれに分離する方法と
しては、ジアステレオマー塩として結晶させたり、優先
晶出法や酵素、微生物を用いる分割方法などがある。
セラミ体物質を、Ｒ体とＳ体それぞれに分離する方法と
しては、ジアステレオマー塩として結晶させたり、優先
晶出法や酵素、微生物を用いる分割方法などがある。
このうち、ジアステレオマー塩として結晶化させる方
法や、優先晶出法では、多量の分析用試料を必要とする
ため、困難な合成物質や微量しか得られない貴重な物質
の分析には不向きであり、微量の試料でも分離可能な、
液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィーなど
のクロマトグラフ法が急速に発展してきている。
法や、優先晶出法では、多量の分析用試料を必要とする
ため、困難な合成物質や微量しか得られない貴重な物質
の分析には不向きであり、微量の試料でも分離可能な、
液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィーなど
のクロマトグラフ法が急速に発展してきている。
クロマトグラフ法では、クラウンエーテル、タンパク
質、アミノ酸、多糖類など、種々の光学活性物質を担体
に化学結合させた光学分割用固定相が用いられる。
質、アミノ酸、多糖類など、種々の光学活性物質を担体
に化学結合させた光学分割用固定相が用いられる。
この固定相をカラムに充填し、このカラム内に、分離
しようとするセラミ体物質を注入すると、ラセミ体物質
は固定相と相互作用する。
しようとするセラミ体物質を注入すると、ラセミ体物質
は固定相と相互作用する。
このとき、Ｒ体とＳ体とではその相互作用のエネルギ
ーが微妙に異なるため、その僅かな差異を利用してＲ体
とＳ体とを分離するのである。
ーが微妙に異なるため、その僅かな差異を利用してＲ体
とＳ体とを分離するのである。
特に最近では、固定相に相当する担体がカラム内に固
定されず、溶液として均一に分布し、電気泳動によりカ
ラム内を一定速度で移動する動電クロマトグラフィーの
開発が進んでいる。
定されず、溶液として均一に分布し、電気泳動によりカ
ラム内を一定速度で移動する動電クロマトグラフィーの
開発が進んでいる。
この方法によれば、微量の試料を高精度で異性体に分
離することができる。
離することができる。
動電クロマトグラフィーにおいて、担体として使用さ
れる物質には、イオン性界面活性剤ミセル、シクロデキ
ストリン誘導体、多価イオンなどが挙げられる。
れる物質には、イオン性界面活性剤ミセル、シクロデキ
ストリン誘導体、多価イオンなどが挙げられる。
このようなＲ体とＳ体と、固定相との相互作用のエネ
ルギー差を利用する場合、このエネルギー差は通常かな
り小さいものであるため、分離効率の高いシステムが要
求される。
ルギー差を利用する場合、このエネルギー差は通常かな
り小さいものであるため、分離効率の高いシステムが要
求される。
上述した動電クロマトグラフィーでは、分離能は担体
によって左右される場合が多く、イオン性界面活性剤ミ
セルを担体として使用する場合、カラム軸方向への分子
拡散およびミセル可溶化における反応速度が大きく影響
することが明らかになっている。
によって左右される場合が多く、イオン性界面活性剤ミ
セルを担体として使用する場合、カラム軸方向への分子
拡散およびミセル可溶化における反応速度が大きく影響
することが明らかになっている。
したがって、この反応速度のより高い、更にＲ体及び
Ｌ体との相互作用のエネルギー差がより大きい界面活性
剤を得ることが、光学異性体分離の高性能化を図る上で
重要な課題となっている。
Ｌ体との相互作用のエネルギー差がより大きい界面活性
剤を得ることが、光学異性体分離の高性能化を図る上で
重要な課題となっている。
本発明はこのような課題を解決するためになされたも
ので、動電クロマトグラフィーの優れた特性を活かし、
さらに高効率で分離を行うことのできる、動電クロマト
グラフィー用界面活性剤、及び、これをキャリヤーとし
て使用する光学分割方法、更にはこれをキャリヤーとす
る動電クロマトグラフィーを提供することを目的とす
る。
ので、動電クロマトグラフィーの優れた特性を活かし、
さらに高効率で分離を行うことのできる、動電クロマト
グラフィー用界面活性剤、及び、これをキャリヤーとし
て使用する光学分割方法、更にはこれをキャリヤーとす
る動電クロマトグラフィーを提供することを目的とす
る。
本発明の動電クロマトグラフィー用界面活性剤は、光
学活性なアミノ酸を不斉源として含有している。
学活性なアミノ酸を不斉源として含有している。
たとえば、以下に示すような化合物が、本発明による
アミノ酸ジアジド構造を有する光学活性な界面活性剤と
して例示される。
アミノ酸ジアジド構造を有する光学活性な界面活性剤と
して例示される。
（式中、Ｒはアルキル基、アリール基およびアラルキル
基の中から選ばれた１種の有機基、R1はアルキレン基又
はフェニレン基、R2、R3、R4はアルキル基または水素原
子、Ｘはハロゲン原子、そしてＹはアミノ酸側鎖基を示
す。） さらに、上述した式中においてＹで示されるアミノ酸
側鎖としては、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイ
シン、tert−ロイシン、セリン、スレオニン、フェニル
アラニン、チロシン、トリプトファン、メチオニン、シ
ステイン、リジン、ヒドロキシリジン、ヒスチジン、ア
ルギニン、アスパラギン酸、アルパラギン、グルタミン
酸、グルタミンなど、分子中に不斉炭素を含有するアミ
ノ酸が挙げられる。
基の中から選ばれた１種の有機基、R1はアルキレン基又
はフェニレン基、R2、R3、R4はアルキル基または水素原
子、Ｘはハロゲン原子、そしてＹはアミノ酸側鎖基を示
す。） さらに、上述した式中においてＹで示されるアミノ酸
側鎖としては、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイ
シン、tert−ロイシン、セリン、スレオニン、フェニル
アラニン、チロシン、トリプトファン、メチオニン、シ
ステイン、リジン、ヒドロキシリジン、ヒスチジン、ア
ルギニン、アスパラギン酸、アルパラギン、グルタミン
酸、グルタミンなど、分子中に不斉炭素を含有するアミ
ノ酸が挙げられる。
これら光学活性界面活性剤は、たとえば次のような方
法で合成することができる。
法で合成することができる。
まず、（Ｉ）式で表される光学活性界面活性剤の場
合、光学活性なアミノ酸とハロゲン化アルキルアミンと
を反応させ、その後アシルクロライドと反応させる。さ
らにアルコール中でトリアルキルアミンと反応させるこ
とにより、光学活性な界面活性剤を得る。
合、光学活性なアミノ酸とハロゲン化アルキルアミンと
を反応させ、その後アシルクロライドと反応させる。さ
らにアルコール中でトリアルキルアミンと反応させるこ
とにより、光学活性な界面活性剤を得る。
本発明の動電クロマトグラフィー用界面活性剤は、pH
を調整した緩衝溶液中において、臨界ミセル濃度以上
で、正の電荷を有する光学活性なミセルを形成する。
を調整した緩衝溶液中において、臨界ミセル濃度以上
で、正の電荷を有する光学活性なミセルを形成する。
このミセルに試料物質が可溶化され、ミセル内のアミ
ノ酸残基と相互作用する。
ノ酸残基と相互作用する。
このとき、Ｒ体とＳ体とではアミノ酸残基との相互作
用に差異が生じるのであるが、ミセルを形成する界面活
性剤が、本発明のように光学活性を有する場合、その差
異はより明確に表われ易く、ラセミ体のＲ体とＳ体との
分離作用が高効率化する。
用に差異が生じるのであるが、ミセルを形成する界面活
性剤が、本発明のように光学活性を有する場合、その差
異はより明確に表われ易く、ラセミ体のＲ体とＳ体との
分離作用が高効率化する。
また、ミセルは電荷を有するため、負極への移動が可
能で、動電クロマトグラフィーに用いることができる。
能で、動電クロマトグラフィーに用いることができる。
〔実施例〕 次に本発明の実施例について説明する。ここでは、ま
ず本発明による光学活性な界面活性剤の合成について述
べ、続いてそれを用いて行った動電クロマトグラフィー
の結果を述べる。
ず本発明による光学活性な界面活性剤の合成について述
べ、続いてそれを用いて行った動電クロマトグラフィー
の結果を述べる。
合成例１ （Ｎ−ドデカノイイル−Ｌ−バリル）アミノプロピル
トリメチルアンモニムブロマイドの合成は一実施例を挙
げれば次の通りである。
トリメチルアンモニムブロマイドの合成は一実施例を挙
げれば次の通りである。
Ｌ−バリンを2N水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、さ
らにエーテルを加えた。氷冷下カルボベンジルオキシク
ロライドを添加した後室温にて24時間反応させ、Ｎ−カ
ルボベンジルオキシ−Ｌ−バリンを得た。
らにエーテルを加えた。氷冷下カルボベンジルオキシク
ロライドを添加した後室温にて24時間反応させ、Ｎ−カ
ルボベンジルオキシ−Ｌ−バリンを得た。
Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−バリンとＮ−ヒドロ
キシスクシニミドをテトラヒドロフランに溶かし、室温
にて11時間反応させ、Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−
バリンのＮ−ヒドロキシスクシニミドエステルを得た。
キシスクシニミドをテトラヒドロフランに溶かし、室温
にて11時間反応させ、Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−
バリンのＮ−ヒドロキシスクシニミドエステルを得た。
Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−バリンのＮ−ヒドロ
キシスクシニミドエステル及び１−アミノ−３−ブロモ
プロパンをクロロホルムに溶かし、さらに水を添加し
た。氷冷下激しく撹拌しながら２時間30分反応させ、１
−（Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−バリル）アミノ−
３−ブロモプロパンを得た。
キシスクシニミドエステル及び１−アミノ−３−ブロモ
プロパンをクロロホルムに溶かし、さらに水を添加し
た。氷冷下激しく撹拌しながら２時間30分反応させ、１
−（Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−バリル）アミノ−
３−ブロモプロパンを得た。
１−（Ｎ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−バリル）アミ
ノ−３−ブロモプロパンに臭化水素、酢酸溶液を加えて
室温にて４時間反応させ、１−Ｌ−バリルアミノ−３−
ブロモプロパンを得た。
ノ−３−ブロモプロパンに臭化水素、酢酸溶液を加えて
室温にて４時間反応させ、１−Ｌ−バリルアミノ−３−
ブロモプロパンを得た。
１−Ｌ−バリルアミノ−３−ブロモプロパンをクロロ
ホルムに懸濁させ、氷冷下ドデカノイルクロライドを加
え30分間反応させ、１−（Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−バリ
ル）アミノ−３−ブロモプロパンを得た。
ホルムに懸濁させ、氷冷下ドデカノイルクロライドを加
え30分間反応させ、１−（Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−バリ
ル）アミノ−３−ブロモプロパンを得た。
１−（Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−バリル）アミノ−３−
ブロモプロパンに、エタノール及び28％トリメチルアミ
ン水溶液を加え70℃で24時間反応させた。
ブロモプロパンに、エタノール及び28％トリメチルアミ
ン水溶液を加え70℃で24時間反応させた。
こうして、下式に示すような （Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−バリル）アミノプロピルトリ
メチルアンモニウムブロマイド（以下DVAPTABと略す）
を得た。
メチルアンモニウムブロマイド（以下DVAPTABと略す）
を得た。
この他一般式で表される界面活性剤としては、（Ｎ−
オクタノイル−Ｌ−フェニルアラニル）アミノプロピル
トリメチルアンモニウムブロマイド、（Ｎ−テトラデカ
ノイル−Ｌ−スレオニル）アミノブチルアンモニウムク
ロライド、２−（Ｎ−ドデカノイル−Ｄ−ロイシル）ア
ミノエチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
オクタノイル−Ｌ−フェニルアラニル）アミノプロピル
トリメチルアンモニウムブロマイド、（Ｎ−テトラデカ
ノイル−Ｌ−スレオニル）アミノブチルアンモニウムク
ロライド、２−（Ｎ−ドデカノイル−Ｄ−ロイシル）ア
ミノエチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
それでは、続いてこれらの光学活性界面活性剤を用い
て動電クロマトグラフィーを行った例について説明す
る。
て動電クロマトグラフィーを行った例について説明す
る。
実施例１ 上述したDVAPTABを0.1MTris−HCl緩衝液（pH7.0）に
溶かし、濃度0.025MのDVAPTAB溶液をミセル溶液として
調製した。
溶かし、濃度0.025MのDVAPTAB溶液をミセル溶液として
調製した。
このミセル溶液を、内径50μｍ、長さ70cmのフューズ
ドシリカキャピラリー管によるカラムに充填し、室温、
印可電圧−8KV、電流40μＡ、の条件で４−ニトロベン
ゾイル−DL−アラニンイソプロピルエステルおよび４−
ニトロベンゾイル−DL−バリンイソプロピルエステルに
ついて、それぞれＤ体、Ｌ体への分離を行った。
ドシリカキャピラリー管によるカラムに充填し、室温、
印可電圧−8KV、電流40μＡ、の条件で４−ニトロベン
ゾイル−DL−アラニンイソプロピルエステルおよび４−
ニトロベンゾイル−DL−バリンイソプロピルエステルに
ついて、それぞれＤ体、Ｌ体への分離を行った。
分離の確認は、250nmにおけるUV検出により行った。
これらの結果を第１図に示す。
これらの結果を第１図に示す。
第１図の結果から明らかなように、溶出時間18分付近
でアラニンが、21分付近でバリンが、それぞれＤ体とＬ
体とを示す２本のピークを示し、しかも各ピークの立上
りが鋭く、極めて高効率に光学異性体を分離することが
できた。
でアラニンが、21分付近でバリンが、それぞれＤ体とＬ
体とを示す２本のピークを示し、しかも各ピークの立上
りが鋭く、極めて高効率に光学異性体を分離することが
できた。
実施例２ 実施例１と同様のミセル溶液を用い、実施例１と同一
条件で3.5−ジニトロベンゾイル−DL−アラニンイソプ
ロピルエステルの分離を行った。なお、分離の確認は、
235nmにおけるUV検出により行った。この結果を第２図
に示す。
条件で3.5−ジニトロベンゾイル−DL−アラニンイソプ
ロピルエステルの分離を行った。なお、分離の確認は、
235nmにおけるUV検出により行った。この結果を第２図
に示す。
第２図の結果から明らかなように、溶出時間18分付近
でＤ体とＬ体とを示す２本のピークを示し、しかも各ピ
ークの立上りが鋭く、極めて高効率に光学異性体を分離
することができた。
でＤ体とＬ体とを示す２本のピークを示し、しかも各ピ
ークの立上りが鋭く、極めて高効率に光学異性体を分離
することができた。
実施例３ 実施例１と同様のミセル溶液を用い、実施例１と同一
条件でベンゾイル−DL−ロイシンイソプロピルエステル
の分離を行った。なお、分離の確認は、235nmにおけるU
V検出により行った。この結果を第３図に示す。
条件でベンゾイル−DL−ロイシンイソプロピルエステル
の分離を行った。なお、分離の確認は、235nmにおけるU
V検出により行った。この結果を第３図に示す。
ベンゾイル−DL−ロイシンイソプロピルエステルの場
合でも、分離は良好であった。
合でも、分離は良好であった。
比較例１ 界面活性剤として、光学不活性なドデシル硫酸ナトリ
ウムを用い、0.025M四ホウ酸ナトリウム−0.05Mリン酸
二水素ナトリウム緩衝液（pH7.0）に溶かし、濃度0.025
MのSDS溶液をミセル溶液として調製した。
ウムを用い、0.025M四ホウ酸ナトリウム−0.05Mリン酸
二水素ナトリウム緩衝液（pH7.0）に溶かし、濃度0.025
MのSDS溶液をミセル溶液として調製した。
このミセル溶液を用い、内径50μｍ長さ70cmのフュー
ズドシリカキャピラリー管によるカラムに充填し、室
温、印加電圧15KV、電流40μＡの条件で、3.5−ジニト
ロベンゾイル−DL−アラニンイソプロピルエステルの分
離を行ったところ、第４図に示すように、アラニンのピ
ークは１本で分離せず、Ｄ体とＬ体とに分離することは
できなかった。分離の確認は230nmに於けるUV検出によ
り行った。
ズドシリカキャピラリー管によるカラムに充填し、室
温、印加電圧15KV、電流40μＡの条件で、3.5−ジニト
ロベンゾイル−DL−アラニンイソプロピルエステルの分
離を行ったところ、第４図に示すように、アラニンのピ
ークは１本で分離せず、Ｄ体とＬ体とに分離することは
できなかった。分離の確認は230nmに於けるUV検出によ
り行った。
比較例２ 比較例１と同様の濃度0.025MのSDS溶液をミセル溶液
として使用し、比較例１と同一条件で４−ニトロベンゾ
イル−DL−バリンイソプロピルエステルの分離を行っ
た。但し、分離の確認は260nmに於けるUV検出により行
った。
として使用し、比較例１と同一条件で４−ニトロベンゾ
イル−DL−バリンイソプロピルエステルの分離を行っ
た。但し、分離の確認は260nmに於けるUV検出により行
った。
その結果、第５図に示すようにバリンのピークは１本
で分離せず、Ｄ体とＬ体とに分離することはできなかっ
た。
で分離せず、Ｄ体とＬ体とに分離することはできなかっ
た。
このように、光学不活性な界面活性剤を用いた動電ク
ロマトグラフィーでは分離できないものでも、実施例の
ように光学活性な界面活性剤を使用することにより、高
効率で光学異性体を分離することができた。
ロマトグラフィーでは分離できないものでも、実施例の
ように光学活性な界面活性剤を使用することにより、高
効率で光学異性体を分離することができた。
さらに、分離に要する時間も短く、微量の試料を高い
精度で分離することができた。
精度で分離することができた。
上記の各実施例及び比較例に於て第６図の如き動電ク
ロマトグラフを使用している。
ロマトグラフを使用している。
通常、内径100μｍ以下のフューズトシリカキャピラ
リー管２にミセル溶液３を満たし、この一端から試料を
注入する。ここへ白金電極４を通じて電源１から電場を
与えると、試料分子はミセルとの相互作用を繰り返しな
がらキャピラリー内を移動し分離される。分離の様子は
キャピラリー上に設置した検出器５及び記録計６により
モニターされる。
リー管２にミセル溶液３を満たし、この一端から試料を
注入する。ここへ白金電極４を通じて電源１から電場を
与えると、試料分子はミセルとの相互作用を繰り返しな
がらキャピラリー内を移動し分離される。分離の様子は
キャピラリー上に設置した検出器５及び記録計６により
モニターされる。
以上説明したように、本発明の動電クロマトグラフィ
ー用界面活性剤、それを使用する光学分割方法及び動電
クロマトグラフィーによれば、光学異性体の分離を高効
率で行うことができる。
ー用界面活性剤、それを使用する光学分割方法及び動電
クロマトグラフィーによれば、光学異性体の分離を高効
率で行うことができる。
第１図、第２図および第３図は本発明による一実施例の
DVAPTABを界面活性剤として使用した場合の動電クロマ
トグラフィーの結果を示す図、第４図および第５図は従
来の光学不活性なSDSを界面活性剤として使用した場合
の動電クロマトグラフィーの結果を示す図、第６図は本
発明に於て使用される動電クロマトグラフィーの概略図
である。
DVAPTABを界面活性剤として使用した場合の動電クロマ
トグラフィーの結果を示す図、第４図および第５図は従
来の光学不活性なSDSを界面活性剤として使用した場合
の動電クロマトグラフィーの結果を示す図、第６図は本
発明に於て使用される動電クロマトグラフィーの概略図
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０１Ｎ 30/26 Ｇ０１Ｎ 30/26 Ａ 30/88 30/88 Ｗ // Ｂ０１Ｆ 17/18 Ｂ０１Ｆ 17/18 17/22 17/22 Ｇ０１Ｎ 27/26 ３０１Ｂ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式： で表される動電クロマトグラフイー用界面活性剤。 （式中、Ｒはアルキル基、アリール基及びアラルキル基
の中から選ばれた１種の有機基、R1はアルキレン基又は
フェニレン基、R2、R3、R4はアルキル基又は水素原子、
Ｘはハロゲン原子、そしてＹはアミノ酸側鎖基を示
す。） - 【請求項２】一般式： で表される動電クロマトグラフイー用界面活性剤を使用
する光学分割方法。 （式中、Ｒはアルキル基、アリール基及びアラルキル基
の中から選ばれた１種の有機基、R1はアルキレン基又は
フェニレン基、R2、R3、R4はアルキル基又は水素原子、
Ｘはハロゲン原子、そしてＹはアミノ酸側鎖基を示
す。） - 【請求項３】一般式： で表される動電クロマトグラフイー用界面活性剤を使用
する動電クロマトグラフイー。 （式中、Ｒはアルキル基、アリール基及びアラルキル基
の中から選ばれた１種の有機基、R1はアルキレン基又は
フェニレン基、R2、R3、R4はアルキル基又は水素原子、
Ｘはハロゲン原子、そしてＹはアミノ酸側鎖基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2070820A JP2558537B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 動電クロマトグラフィー用界面活性剤、及びこれをキャリヤーとして使用する光学分割方法及び動電クロマトグラフィー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2070820A JP2558537B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 動電クロマトグラフィー用界面活性剤、及びこれをキャリヤーとして使用する光学分割方法及び動電クロマトグラフィー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03270725A JPH03270725A (ja) | 1991-12-02 |
| JP2558537B2 true JP2558537B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=13442595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2070820A Expired - Fee Related JP2558537B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 動電クロマトグラフィー用界面活性剤、及びこれをキャリヤーとして使用する光学分割方法及び動電クロマトグラフィー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2558537B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0721446B1 (en) * | 1993-09-20 | 2001-07-18 | Waters Corporation | Chiral surfactants and methods for their use in chiral separations |
| CN1333249C (zh) * | 2004-12-07 | 2007-08-22 | 清华大学 | 以微乳液为溶剂的逆流色谱分析和分离制备方法 |
-
1990
- 1990-03-20 JP JP2070820A patent/JP2558537B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03270725A (ja) | 1991-12-02 |
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