JP2555425B2 - 芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
芳香族化合物の製造方法Info
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- JP2555425B2 JP2555425B2 JP63240086A JP24008688A JP2555425B2 JP 2555425 B2 JP2555425 B2 JP 2555425B2 JP 63240086 A JP63240086 A JP 63240086A JP 24008688 A JP24008688 A JP 24008688A JP 2555425 B2 JP2555425 B2 JP 2555425B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic compound
- gas
- ethylene gas
- liquid substance
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 A.産業上の利用分野 本発明は、エチレンガスを出発原料としてベンゼン，
スチレン及びナフタレン等の芳香族化合物を製造する方
法に関するものである。
スチレン及びナフタレン等の芳香族化合物を製造する方
法に関するものである。
B.従来の技術 ベンゼン，スチレン及びナフタレン等の芳香族化合物
は、各種化学製品の基礎物質として有用なものである
が、石油中の含有量が少ないため、脂環族や脂肪族炭化
水素を原料として変換されることにより製造される。そ
の製造法としては、粗製ガソリンを接触改質する方法、
石炭をコークス化する方法等が知られている。
は、各種化学製品の基礎物質として有用なものである
が、石油中の含有量が少ないため、脂環族や脂肪族炭化
水素を原料として変換されることにより製造される。そ
の製造法としては、粗製ガソリンを接触改質する方法、
石炭をコークス化する方法等が知られている。
C.発明が解決しようとする課題 しかしながら上記の製法では、複数段階の反応工程を
経なければならないし、高圧下で反応させなければなら
ないことから、製法が複雑である上、大掛かりな装置が
必要となる。
経なければならないし、高圧下で反応させなければなら
ないことから、製法が複雑である上、大掛かりな装置が
必要となる。
本発明の目的は、容易にかつ効率良く芳香族化合物を
製造できる方法を提供することにある。
製造できる方法を提供することにある。
D.課題を解決するための手段 本発明においては、各々上下方向に伸び、一方の器壁
が高温に保持されると共に他方の器壁が低温に保持され
た一対の器壁を互いに対向配置してなる反応容器内に、
エチレンガスを例えば下端部から上方に向けて導入す
る。エチレンガスは高温の器壁面からの熱によって脱水
素的に縮合し、芳香族化合物（ガス）と水素（ガス）と
が生成する。
が高温に保持されると共に他方の器壁が低温に保持され
た一対の器壁を互いに対向配置してなる反応容器内に、
エチレンガスを例えば下端部から上方に向けて導入す
る。エチレンガスは高温の器壁面からの熱によって脱水
素的に縮合し、芳香族化合物（ガス）と水素（ガス）と
が生成する。
そして熱拡散効果により芳香族化合物は水素に対して
優先的に低温の器壁側に拡散移動し、ここで冷却されて
液状物質となり、器壁によって下方に移動し、下端部よ
り取り出される。一方軽い反応ガスと生成した水素ガス
とは高温の器壁に沿って上方へ移動する。
優先的に低温の器壁側に拡散移動し、ここで冷却されて
液状物質となり、器壁によって下方に移動し、下端部よ
り取り出される。一方軽い反応ガスと生成した水素ガス
とは高温の器壁に沿って上方へ移動する。
ここで高温の器壁温度については、芳香族化合物が迅
速に生成される温度以上であることが必要であるが、温
度が高すぎるとエチレンの重合が進んでポリマーの生成
量が多くなることから、その温度範囲は600〜1200℃が
好ましく、より好ましくは700〜950℃である。
速に生成される温度以上であることが必要であるが、温
度が高すぎるとエチレンの重合が進んでポリマーの生成
量が多くなることから、その温度範囲は600〜1200℃が
好ましく、より好ましくは700〜950℃である。
ここで反応容器として、２枚の平板を対向させて一方
を高温に他方を低温に保持するもの、２個の同心円筒に
より構成したもの、あるいはこの同心円筒の内側内筒に
相当する部分を導電性の棒または線で構成してこれを直
接通電により加熱するもの等を用いることができる。
を高温に他方を低温に保持するもの、２個の同心円筒に
より構成したもの、あるいはこの同心円筒の内側内筒に
相当する部分を導電性の棒または線で構成してこれを直
接通電により加熱するもの等を用いることができる。
E.実施例 （反応装置） 第１図は試験に用いた反応装置を示す図である。図中
１はパイレックスガラスで作られた長さ1m,直径2cmの反
応管であり、その外周側には冷却水路２が形成されてい
る。この反応管１の底部には、反応管１の中心軸に沿っ
て原料ガス導入管３が突入されると共に、上端部には生
成ガス取り出し管４が配設されている。反応管１の中心
軸には、長さ80cm,直径0.5mmのニクロム線よりなる発熱
線５が垂直方向に張設されており、この発熱線５の両端
は、夫々反応管１の上端部に設けられた電極棒61と原料
ガス導入管３内に貫設された電極棒62とに接続されてい
る。反応管１の底部には水銀７が貯留されると共に、水
銀７の表面より上方位置に液状物質を取り出すための分
岐管８が連結され、この分岐管８の出口はコック９を備
えた貯留部10に挿入されている。
１はパイレックスガラスで作られた長さ1m,直径2cmの反
応管であり、その外周側には冷却水路２が形成されてい
る。この反応管１の底部には、反応管１の中心軸に沿っ
て原料ガス導入管３が突入されると共に、上端部には生
成ガス取り出し管４が配設されている。反応管１の中心
軸には、長さ80cm,直径0.5mmのニクロム線よりなる発熱
線５が垂直方向に張設されており、この発熱線５の両端
は、夫々反応管１の上端部に設けられた電極棒61と原料
ガス導入管３内に貫設された電極棒62とに接続されてい
る。反応管１の底部には水銀７が貯留されると共に、水
銀７の表面より上方位置に液状物質を取り出すための分
岐管８が連結され、この分岐管８の出口はコック９を備
えた貯留部10に挿入されている。
（実施例１） 先ず発熱線５に交流電流を通電して温度850℃に加熱
し、その後エチレンガスを58ml/分の流速で原料ガス導
入管３により反応管１内に導入した。エチレンガスの導
入直後に低温の器壁に相当する反応管１の管壁に液状物
質が付着し、この液状物質が管壁に沿って降下し、貯留
部10に貯留された。同時に軽い反応ガスと生成した水素
ガスとは高温の器壁に相当する発熱線５に沿って上昇
し、生成ガス取り出し管４を介して取り出された。
し、その後エチレンガスを58ml/分の流速で原料ガス導
入管３により反応管１内に導入した。エチレンガスの導
入直後に低温の器壁に相当する反応管１の管壁に液状物
質が付着し、この液状物質が管壁に沿って降下し、貯留
部10に貯留された。同時に軽い反応ガスと生成した水素
ガスとは高温の器壁に相当する発熱線５に沿って上昇
し、生成ガス取り出し管４を介して取り出された。
コック９を介して貯留部10内の液状物質を回収し、分
析したところ、導入したエチレンガスの量8gに対して、
87.5％の収率（使用したエチレン量に対して生成した液
状物質量の割合）で液状物質7gが得られた。液状物質中
スチレン，ベンゼン及びナフタレンの収率は夫々32％,2
0％及び15％であり、その他トルエン，インデン及びシ
フェニル等が約３〜５％の収率で得られた。反応時間は
２時間であり、この間に使用した電気量は1KW時であっ
た。
析したところ、導入したエチレンガスの量8gに対して、
87.5％の収率（使用したエチレン量に対して生成した液
状物質量の割合）で液状物質7gが得られた。液状物質中
スチレン，ベンゼン及びナフタレンの収率は夫々32％,2
0％及び15％であり、その他トルエン，インデン及びシ
フェニル等が約３〜５％の収率で得られた。反応時間は
２時間であり、この間に使用した電気量は1KW時であっ
た。
（実施例２） 発熱線３の長さを40cm、その温度を800℃とした他は
実施例１と同様にして試験を行った。
実施例１と同様にして試験を行った。
導入したエチレンガスの量8gに対して67.5％の収率で
液状物質5.4gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼ
ン及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び15％であ
り、更にインデンが５％の収率で得られた。その他、数
％の未確認物質を得た。これら化合物は容易に蒸留で分
留された。なお試験中消費した電気量は実施例１の40％
程度であった。
液状物質5.4gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼ
ン及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び15％であ
り、更にインデンが５％の収率で得られた。その他、数
％の未確認物質を得た。これら化合物は容易に蒸留で分
留された。なお試験中消費した電気量は実施例１の40％
程度であった。
（実施例３） エチレンガスの流速を24ml/分とした他は実施例１と
同様にして試験を行った。
同様にして試験を行った。
導入したエチレンガスの量4gに対して70％の収率で液
状物質2.8gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,26％及び15％であ
り、その他トルエン，インデン及びジフェニル等が数％
の収率で得られた。
状物質2.8gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,26％及び15％であ
り、その他トルエン，インデン及びジフェニル等が数％
の収率で得られた。
（実施例４） 発熱線の温度を950℃とした他は実施例１と同様にし
て試験を行った。
て試験を行った。
導入したエチレンガスの量8gに対して95％の収率で液
状物質7.6gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び35％であ
り、更にジフェニルが５％の収率で得られた。その他ト
ルエン，インデン及びアセナフチレン等が数％の収率で
得られた。
状物質7.6gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び35％であ
り、更にジフェニルが５％の収率で得られた。その他ト
ルエン，インデン及びアセナフチレン等が数％の収率で
得られた。
（実施例５） ニクロム線を１％塩化白金酸水溶液で処理した後、発
熱線３として使用した他は実施例１と同様にして試験を
行った。
熱線３として使用した他は実施例１と同様にして試験を
行った。
導入したエチレンガスの量8gに対して90％の収率で液
状物質7.2gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び25％であ
り、更にインデン及びアセナフチレンが夫々10％及び５
％の収率で得られた。その他トルエン及びジフェニル等
が数％の収率で得られた。
状物質7.2gが得られた。液状物質中スチレン，ベンゼン
及びナフタレンの収率は夫々20％,25％及び25％であ
り、更にインデン及びアセナフチレンが夫々10％及び５
％の収率で得られた。その他トルエン及びジフェニル等
が数％の収率で得られた。
以上の実施例において高い収率で得られたベンゼンは
種々の芳香族化合物合成の中間体として重要であり、ま
たスチレンはスチレンポリマーの製造に重要な物質であ
り、更にナフタレンは酸化された後ポリエステルやポリ
ウレタンの原料として用いられる重要な化合物である。
種々の芳香族化合物合成の中間体として重要であり、ま
たスチレンはスチレンポリマーの製造に重要な物質であ
り、更にナフタレンは酸化された後ポリエステルやポリ
ウレタンの原料として用いられる重要な化合物である。
ここでエチレンガスの流速については、あまり大きす
ぎると収率が低くなるため、上記の反応装置を用いる場
合10〜100ml/分であることが望ましい。
ぎると収率が低くなるため、上記の反応装置を用いる場
合10〜100ml/分であることが望ましい。
また発熱線の材料については、ニクロムのみならずマ
ンガロイド，マンガン，タングステン，ニッケル，カン
タル，モレキュロイ及びチタン等の金属や磁器製発熱体
を用いることができる。
ンガロイド，マンガン，タングステン，ニッケル，カン
タル，モレキュロイ及びチタン等の金属や磁器製発熱体
を用いることができる。
そしてエチレンガスを反応管１に導入するにあたって
は、第１図に示す装置のように、管壁に沿って降下する
液状物質に直接エチレンガスが吹き付けられないように
液状物質とエチレンガスとの流路を分離することが望ま
しい。その理由については、エチレンガスが液状物質に
吹き付けられると液状物質が気化されて反応管１の上方
に押し上げられ、その結果液状物質の収率が低くなると
考えられるからである。
は、第１図に示す装置のように、管壁に沿って降下する
液状物質に直接エチレンガスが吹き付けられないように
液状物質とエチレンガスとの流路を分離することが望ま
しい。その理由については、エチレンガスが液状物質に
吹き付けられると液状物質が気化されて反応管１の上方
に押し上げられ、その結果液状物質の収率が低くなると
考えられるからである。
F.発明の効果 本発明によれば、反応管器内にエチレンガスを導入す
ることにより、脱水素縮合反応により芳香族化合物と水
素とが生成され、これらが熱拡散効果により分離されて
反応容器の下端部から芳香族化合物が取り出される。従
って一段階の反応工程で済む上、常圧で反応が行われる
ため、簡単な装置により容易に芳香族化合物を得ること
ができると共に、実施例からも明らかなように収率が高
い。そしてこのようなことに加えて、原料であるエチレ
ンは入手が極めて容易でかつ安価であること、高温器壁
として発熱線を用いた場合必要な電気量も比較的少なく
て済むこと、及び副生物として高い純度の水素が得られ
ることから、非常に効率的で実用価値の高い製法であ
る。
ることにより、脱水素縮合反応により芳香族化合物と水
素とが生成され、これらが熱拡散効果により分離されて
反応容器の下端部から芳香族化合物が取り出される。従
って一段階の反応工程で済む上、常圧で反応が行われる
ため、簡単な装置により容易に芳香族化合物を得ること
ができると共に、実施例からも明らかなように収率が高
い。そしてこのようなことに加えて、原料であるエチレ
ンは入手が極めて容易でかつ安価であること、高温器壁
として発熱線を用いた場合必要な電気量も比較的少なく
て済むこと、及び副生物として高い純度の水素が得られ
ることから、非常に効率的で実用価値の高い製法であ
る。
第１図は本発明に用いる反応装置を示す縦断側面図であ
る。 １…反応管、２…冷却水路、３…原料ガス導入管、４…
生成ガス取り出し管、５…発熱線、61，62…電極棒、７
…水銀、８…分岐管、９…コック、10…貯留部。
る。 １…反応管、２…冷却水路、３…原料ガス導入管、４…
生成ガス取り出し管、５…発熱線、61，62…電極棒、７
…水銀、８…分岐管、９…コック、10…貯留部。
フロントページの続き (72)発明者 廣田 鋼蔵 千葉県千葉市作新台１―10―13 (72)発明者 山口 達明 東京都杉並区善福寺３―15―６ (56)参考文献 特開 昭61−122228（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−286333（ＪＰ，Ａ) 特許163150（ＪＰ，Ｃ１) 特許104967（ＪＰ，Ｃ２)
Claims (1)
- 【請求項１】各々上下方向に伸び、一方の器壁が高温に
保持されると共に他方の器壁が低温に保持された一対の
器壁を互いに対向配置してなる反応容器内にエチレンガ
スを導入し、これによりエチレンガスを高温壁面で主に
脱水素的に縮合させて芳香族化合物と水素とを生成し、
熱拡散効果により前記芳香族化合物を優先的に低温の器
壁側に拡散移動させ、液化した芳香族化合物を反応容器
の下端部から流出させることを特徴とする芳香族化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240086A JP2555425B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 芳香族化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240086A JP2555425B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 芳香族化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288530A JPH0288530A (ja) | 1990-03-28 |
| JP2555425B2 true JP2555425B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=17054276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63240086A Expired - Lifetime JP2555425B2 (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2555425B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8429007D0 (en) * | 1984-11-16 | 1984-12-27 | British Petroleum Co Plc | Aromatics from ethane/ethylene |
| US4590322A (en) * | 1985-06-12 | 1986-05-20 | Mobil Oil Corporation | Use of hydrogen sulfide to improve benzene production over zeolites |
-
1988
- 1988-09-26 JP JP63240086A patent/JP2555425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0288530A (ja) | 1990-03-28 |
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