JP2515315B2 - Method for stabilizing pyruvic acid and its salts or esters - Google Patents
Method for stabilizing pyruvic acid and its salts or estersInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピルビン酸およびその塩またはエステルの
安定化方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for stabilizing pyruvic acid and salts or esters thereof.
（従来の技術） ピルビン酸およびその塩類、エステル類等の誘導体
は、近年その高い反応性を利用して医薬品、工業薬品、
アミノ酸等のファンケミカルスの重要な原料としての用
途が増加しつつある。(Prior Art) Derivatives of pyruvic acid and its salts, esters and the like have recently taken advantage of its high reactivity to produce pharmaceuticals, industrial chemicals,
The use of fan chemicals such as amino acids as an important raw material is increasing.
従来、ピルビン酸およびピルビン酸エステル類の製造
方法としては、乳酸または乳酸エステル類を酸化する方
法（特公昭57-24,336号、特公昭61-16,263号、特公昭61
-15,862号、特開昭58-62,136号、特開昭61-12,293号、
特開昭61-27,941号等）があり、またピルビン酸の製法
としては、さらにピルビン酸エステルを加水分解する
か、あるいはヒドロキシアセトンを酸化する方法、さら
には酒石酸や乳酸を原料とする醗酵法等がある。Conventionally, as a method for producing pyruvic acid and pyruvic acid esters, a method of oxidizing lactic acid or lactic acid esters (Japanese Patent Publication Nos. 57-24,336, 61-16,263 and 61)
-15,862, JP-A-58-62,136, JP-A-61-12,293,
JP-A-61-27,941), and as a method for producing pyruvic acid, a method in which pyruvic acid ester is further hydrolyzed or hydroxyacetone is oxidized, and further a fermentation method using tartaric acid or lactic acid as a raw material, etc. There is.
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの物質は、反応性が高いため
に、貯蔵あるいは取扱い中に品質、すなわち当該成分含
有量の低下が起りやすいという共通の欠点を有してい
る。そのために、低温貯蔵、遮光等、特別の配慮を必要
としていた。(Problems to be Solved by the Invention) However, since these substances have high reactivity, they have a common drawback that the quality, that is, the content of the component is likely to decrease during storage or handling. . Therefore, special consideration such as low temperature storage and shading was required.
したがって、本発明の目的は、ピルビン酸およびその
塩またはエステルの安定化方法を提供することにある。Therefore, it is an object of the present invention to provide a method for stabilizing pyruvic acid and its salts or esters.
（問題点を解決するための手段） 上記目的は、水の含有量を0.5重量％未満にすること
を特徴とするピルビン酸およびその塩またはエステルの
安定化方法により達成される。(Means for Solving Problems) The above object is achieved by a method for stabilizing pyruvic acid and a salt or ester thereof, wherein the content of water is less than 0.5% by weight.
また、本発明は、水の含有量を0.3重量％以下にする
ことを特徴とするピルビン酸およびその塩またはエステ
ルの安定化方法である。Further, the present invention is a method for stabilizing pyruvic acid and a salt or ester thereof, wherein the content of water is 0.3% by weight or less.
（作用） 本発明方法により安定化されるピルビン酸およびその
塩またはエステルとしては、例えばつぎの一般式Ｉ で表わされる化合物がある。(Action) Examples of pyruvic acid and salts or esters thereof stabilized by the method of the present invention include the following general formula I There is a compound represented by.
しかして、式中、Ｍは水素、低級アルキル基（例えば
炭素原子数１〜８のアルキル基、好ましくは炭素原子数
１〜６のアルキル基）、アルカリ金属（例えばナトリウ
ム、カリウム等、好ましくはナトリウムおよびカリウ
ム）またはアルカリ土類金属（例えばカルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウム、バリウム等、好ましくはカ
ルシウム）であり、ｎはＭが水素、低級アルキル基また
はアルカリ金属の場合は１であり、Ｍがアルカリ土類金
属の場合は２である。Thus, in the formula, M is hydrogen, a lower alkyl group (eg, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), an alkali metal (eg, sodium, potassium, etc., preferably sodium). And potassium) or an alkaline earth metal (eg, calcium, magnesium, strontium, barium, etc., preferably calcium), n is 1 when M is hydrogen, a lower alkyl group or an alkali metal, and M is an alkaline earth metal. In the case of metal, it is 2.
本発明方法によって安定化されるピルビン酸およびそ
の塩またはエステルとしては、一例を挙げると、ピルビ
ン酸、ピルビン酸ナトリウム、ピルビン酸カリウム、ピ
ルビン酸カルシウム、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、ピルビン酸ｎ−プロピル、ピルビン酸イソプロピ
ル、ピルビン酸ｎ−ブチル、ピルビン酸イソブチル、ピ
ルビン酸sec−ブチル、ピルビン酸ｔ−ブチル、ピルビ
ン酸ｎ−ペンチル、ピルビン酸ｎ−ヘキシル、ピルビン
酸ｎ−ヘプチル、ピルビン酸ｎ−オクチル、ピルビン酸
２−エチルヘキシル等がある。Examples of pyruvic acid and salts or esters thereof stabilized by the method of the present invention include, for example, pyruvic acid, sodium pyruvate, potassium pyruvate, calcium pyruvate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, and pyruvic acid n-. Propyl, isopropyl pyruvate, n-butyl pyruvate, isobutyl pyruvate, sec-butyl pyruvate, t-butyl pyruvate, n-pentyl pyruvate, n-hexyl pyruvate, n-heptyl pyruvate, n-pyruvate. Examples include octyl and 2-ethylhexyl pyruvate.
これらの化合物は、前記のごとき方法のいずれによる
ものでもよい。These compounds may be produced by any of the methods described above.
本発明による安定化方法は、前記のごときピルビン酸
またはその塩またはエステル中水分含量を0.5重量％未
満、好ましくは0.3重量％以下にすることを特徴とする
ものであり、これにより安定性が著しく向上するのであ
る。The stabilization method according to the present invention is characterized in that the water content in pyruvic acid or its salt or ester as described above is less than 0.5% by weight, preferably 0.3% by weight or less. It will improve.
本発明方法により安定化される化合物のうち、ピルビ
ン酸塩類は固体である。これらの塩類の製造において
は、一般的には、水溶液より結晶化させ、濾過したのち
に乾燥させるが、水溶液をそのまま蒸発乾固させて得る
場合もある。その際には、水分含量が先に特定した範囲
に入るまで乾燥または蒸発乾固を行なえばよい。なお、
ピルビン酸塩類は熱不安定なものが多いので、乾燥およ
び蒸発乾固は減圧下（例えば５〜50mmHg、好ましくは10
〜30mmHg）に低温（例えば20〜80℃、好ましくは40〜70
℃）で行なうことが望ましい。ただし、高温でも短時間
であれば安定性を保つことも可能であり、例えばスプレ
ードライヤー等の使用による乾燥も可能であり、乾燥温
度は低温に限られるものではない。Among the compounds stabilized by the method of the present invention, pyruvates are solid. In the production of these salts, generally, they are crystallized from an aqueous solution, filtered, and then dried, but they may be obtained by evaporating and drying the aqueous solution as it is. In that case, it may be dried or evaporated to dryness until the water content falls within the range specified above. In addition,
Since many pyruvates are thermolabile, drying and evaporating to dryness under reduced pressure (for example, 5 to 50 mmHg, preferably 10 to 50 mmHg).
~ 30mmHg) at low temperature (for example 20 ~ 80 ℃, preferably 40 ~ 70
It is desirable to carry out at (° C). However, the stability can be maintained even at a high temperature for a short time, and the drying can be performed by using, for example, a spray dryer, and the drying temperature is not limited to a low temperature.
ピルビン酸およびピルビン酸エステル類は常温で液体
であり、水と相溶性がある。このピルビン酸およびピル
ビン酸エステル類は、前記のごとき公知の方法で製造さ
れるが、これらは水を含んだ状態で得られる。これらの
液状化合物に本発明方法を適用するには、乾燥剤を用い
て水分を除去してもよいが、工業的には蒸留によって水
分を除く方が経済的である。この場合もなるべく低温で
処理することが望ましく、例えば10〜40mmHgで塔低温度
40〜80℃で減圧蒸留が行なわれる。Pyruvate and pyruvate esters are liquid at room temperature and are compatible with water. The pyruvic acid and pyruvic acid esters are produced by the known method as described above, but they are obtained in a state of containing water. In order to apply the method of the present invention to these liquid compounds, a desiccant may be used to remove water, but it is industrially more economical to remove water by distillation. In this case as well, it is desirable to treat at a temperature as low as possible.
Vacuum distillation is carried out at 40-80 ° C.
なお、貯蔵に際しては、低温、遮光等の条件を併用す
ればさらに効果的である。In addition, it is more effective to use conditions such as low temperature and light shielding in storage.
（実施例） つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定され
るものではない。(Examples) Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１〜18 第１表に示す化合物中の水分含量を第１表に示す量に
まで減少させたピルビン酸およびピルビン酸塩またはエ
ステルを500mlの試薬瓶に入れ、恒温槽中に貯蔵して当
該化合物の含量低下率を測定した。Examples 1 to 18 Pyruvic acid and pyruvic acid salts or esters whose water contents in the compounds shown in Table 1 were reduced to the amounts shown in Table 1 were placed in a 500 ml reagent bottle and stored in a constant temperature bath. The content reduction rate of the compound was measured.
含量低下率は、次式により算出した。 The content reduction rate was calculated by the following formula.
なお、ピルビン酸塩類の定量には高速液体クロマトグ
ラフを使用し、ピルビン酸およびピルビン酸エステルの
定量にはガスクロマトグラフを使用した。その結果を、
第１表に示す。 A high performance liquid chromatograph was used for the quantification of pyruvates, and a gas chromatograph was used for the quantification of pyruvic acid and pyruvic acid esters. The result is
It is shown in Table 1.
比較例１〜10 水分含量が0.5重量％以上のピルビン酸およびその塩
またはエステルについて、実施例１〜16と同様の方法で
貯蔵し、かつ当該化合物の含有量低下率を測定した。そ
の結果を、第２表に示す。Comparative Examples 1 to 10 Pyruvic acid and salts or esters thereof having a water content of 0.5% by weight or more were stored in the same manner as in Examples 1 to 16 and the reduction rate of the content of the compound was measured. The results are shown in Table 2.
（発明の効果） 以上述べた方法によるピルビン酸およびその塩または
エステルの安定化方法は、これらの化合物の水分含量を
0.5重量％未満にするものであるから、長期間にわたる
保存に対して劣化率が極めて低く、安定であり、特に、
水分含量は0.3重量％以下にした場合には優れた効果を
発揮する。 (Effect of the invention) The method for stabilizing pyruvic acid and its salt or ester by the above-mentioned method, the water content of these compounds
Since it is less than 0.5% by weight, the deterioration rate is extremely low and stable for long-term storage, and in particular,
When the water content is 0.3% by weight or less, excellent effects are exhibited.
Claims (3)
特徴とするピルビン酸およびその塩またはエステルの安
定化方法。1. A method for stabilizing pyruvic acid and a salt or ester thereof, wherein the content of water is less than 0.5% by weight.
求の範囲第１項に記載のピルビン酸およびその塩または
エステルの安定化方法。2. The method for stabilizing pyruvic acid and a salt or ester thereof according to claim 1, wherein the content of water is 0.3% by weight or less.
つぎの一般式Ｉ （ただし、式中、Ｍは水素、低級アルキル基、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属であり、ｎはＭが水素、低
級アルキル基またはアルカリ金属の場合は１であり、Ｍ
がアルカリ土類金属の場合は２である）で表わされる化
合物である特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
ピルビン酸およびその塩またはエステルの安定化方法。3. Pyruvic acid and its salts or esters are represented by the general formula I (In the formula, M is hydrogen, a lower alkyl group, an alkali metal or an alkaline earth metal, n is 1 when M is hydrogen, a lower alkyl group or an alkali metal, and M is
Is 2 in the case of an alkaline earth metal). The method for stabilizing pyruvic acid and a salt or ester thereof according to claim 1 or 2, which is a compound represented by the formula.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035784A JP2515315B2 (en) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | Method for stabilizing pyruvic acid and its salts or esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035784A JP2515315B2 (en) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | Method for stabilizing pyruvic acid and its salts or esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63203646A JPS63203646A (en) | 1988-08-23 |
| JP2515315B2 true JP2515315B2 (en) | 1996-07-10 |
Family
ID=12451528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62035784A Expired - Lifetime JP2515315B2 (en) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | Method for stabilizing pyruvic acid and its salts or esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515315B2 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5640638A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-16 | Musashino Kagaku Kenkyusho:Kk | Preparation of pyruvic acid |
| JPS5661328A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-26 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | Purification of halogenated pyruvic ester |
| JPS59225144A (en) * | 1983-06-02 | 1984-12-18 | Kuraray Co Ltd | Separation of pyruvic ester |
| JPS6127940A (en) * | 1984-07-16 | 1986-02-07 | Kuraray Co Ltd | Preparation of pyruvate |
-
1987
- 1987-02-20 JP JP62035784A patent/JP2515315B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63203646A (en) | 1988-08-23 |
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