JP2511610B2 - Method for producing alginic acid or alginate having high guluronic acid content - Google Patents

Method for producing alginic acid or alginate having high guluronic acid content

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JP2511610B2
JP2511610B2 JP4009163A JP916392A JP2511610B2 JP 2511610 B2 JP2511610 B2 JP 2511610B2 JP 4009163 A JP4009163 A JP 4009163A JP 916392 A JP916392 A JP 916392A JP 2511610 B2 JP2511610 B2 JP 2511610B2
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acid
alginic acid
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、グルロン酸含有率の高
いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法に関する。
アルギン酸およびアルギン酸塩の用途は極めて広いた
め、本発明は広範な産業分野にわたり応用されうるもの
である。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing alginic acid or alginate having a high guluronic acid content.
Since the applications of alginic acid and alginate are extremely wide, the present invention can be applied to a wide range of industrial fields.

【0002】[0002]

【従来の技術】アルギン酸系化合物は、増粘剤、ゲル化
剤として、食品、染料、歯科材料、化粧品、溶接棒など
に使用されている。また、最近では、カドミウムやスト
ロンチウムなどの有毒金属の体内吸収抑制効果や、コレ
ステロール値低下作用なども有することが明らかになっ
ており、医薬分野でもその効果的な応用が期待されてい
る。
2. Description of the Related Art Alginic acid compounds are used as thickeners and gelling agents in foods, dyes, dental materials, cosmetics, welding rods and the like. Further, recently, it has been revealed that it also has an effect of suppressing in vivo absorption of toxic metals such as cadmium and strontium, and a cholesterol level lowering effect, and its effective application is expected in the pharmaceutical field.

【0003】そのアルギン酸は、マンヌロン酸(M)と
グルロン酸(G)を構成糖とする多糖であり、その分子
中にはマンヌロン酸からなるブロック(MM)とグルロ
ン酸からなるブロック(GG)とマンヌロン酸とグルロ
ン酸が混在するブロック(MG)が通常存在している。
上記の優れた効果は、とくにGGブロックからなるアル
ギン酸系化合物において顕著であることがサトン(Sutt
on)らにより確認されている。したがって、グルロン酸
含有率の高いアルギン酸系化合物を効率良く取得する方
法の確立が望まれている。
The alginic acid is a polysaccharide having mannuronic acid (M) and guluronic acid (G) as constituent sugars, and in its molecule, there are a block (MM) consisting of mannuronic acid and a block (GG) consisting of guluronic acid. A block (MG) in which mannuronic acid and guluronic acid are mixed is usually present.
The above-mentioned excellent effect is particularly remarkable in alginic acid compounds composed of GG blocks.
on) et al. Therefore, it is desired to establish a method for efficiently obtaining an alginic acid compound having a high guluronic acid content.

【0004】しかしながら、グルロン酸含有率の高いア
ルギン酸系化合物の製造方法についての研究は、いまだ
十分になされていない。このため従来技術としては、ア
ルギン酸を出発原料としてグルロン酸含有率の高いアル
ギン酸系化合物を製造する方法が知られているにすぎな
い。しかも、この方法は操作が必ずしも簡便とはいえ
ず、グルロン酸含有率にも改善の余地がある。また、グ
ルロン酸含有率の高いアルギン酸塩の工業的製造方法に
ついては、検討例がまったくない。
However, research on a method for producing an alginic acid compound having a high guluronic acid content has not been sufficiently conducted. Therefore, as a conventional technique, only a method of producing an alginic acid compound having a high guluronic acid content using alginic acid as a starting material is known. Moreover, this method is not always easy to operate, and there is room for improvement in the guluronic acid content. Further, there are no studies on the industrial production method of alginate having a high guluronic acid content.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、グルロン酸
含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の簡便な工
業的製造方法を提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a simple industrial production method of alginic acid or alginate having a high guluronic acid content.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】かかる目的は、アルギン
酸プロピレングリコールエステルまたはその脱エステル
化物を加水分解して生成する不溶性成分を分離すること
からなる本発明のアルギン酸またはアルギン酸塩の製造
方法により達成された。
This object is achieved by the process for producing alginic acid or alginate of the present invention, which comprises separating insoluble components produced by hydrolyzing propylene glycol alginate or its deesterified product. It was

【0007】本発明で用いることができるアルギン酸プ
ロピレングリコールエステルにとくに制限はない。した
がって、市販されているアルギン酸プロピレングリコー
ルエステルを使用して本発明の製造方法を行うことがで
きる。また、脱エステル化物は、かかるアルギン酸プロ
ピレングリコールエステルのエステル部分が加水分解さ
れているものを広く含むものであり、エステル化度の多
少は問わない。
There is no particular limitation on the propylene glycol alginate which can be used in the present invention. Therefore, the production method of the present invention can be carried out using commercially available propylene glycol alginate. Further, the deesterified product broadly includes those in which the ester portion of the propylene glycol alginate ester is hydrolyzed, and the degree of esterification does not matter.

【0008】このようなアルギン酸プロピレングリコー
ルエステルやその脱エステル化物の加水分解は、通常用
いられる加水分解法によって行う。例えば、酸性水溶液
にして加熱するなどの方法によって行うことができる。
加水分解によって不溶性成分が生成してくるため、これ
を適当な手段により分離する。本発明においては、遠心
分離などの方法によって分離するのが好ましい。塩酸酸
性にして加水分解することによって生成する不溶性成分
はアルギン酸である。このアルギン酸をさらに水酸化ナ
トリウム水溶液などで中和して分離することによって、
アルギン酸塩を得ることができる。
Hydrolysis of such propylene glycol alginate and its deesterified product is carried out by a commonly used hydrolysis method. For example, it can be performed by a method such as heating with an acidic aqueous solution.
Since the insoluble component is produced by the hydrolysis, it is separated by an appropriate means. In the present invention, it is preferable to separate by a method such as centrifugation. The insoluble component produced by hydrolyzing with acidification with hydrochloric acid is alginic acid. By further neutralizing and separating this alginic acid with an aqueous solution of sodium hydroxide,
Alginate can be obtained.

【0009】かかる本発明の方法によって分離したアル
ギン酸またはアルギン酸塩のグルロン酸含有率は極めて
高い(実施例参照)。その含有率の高さはアルギン酸を
出発原料とする場合と比較して極めて大きく、しかも1
00%にかなり近い(表1参照)。アルギン酸を出発原
料とする場合には、その後さらにpH分画かCa分画を
行わなくては満足の行く含有率が得られないのに対し、
本発明の場合は単に加水分解して不溶性成分を分離する
だけで高含有率のアルギン酸またはアルギン酸塩が得ら
れる。したがって、本発明の方法は極めて簡便で経済的
な方法であり、工業的な応用に適したものである。
The content of guluronic acid in alginic acid or alginate separated by the method of the present invention is extremely high (see Examples). Its high content rate is extremely large compared to the case where alginic acid is used as the starting material, and
It is very close to 00% (see Table 1). When alginic acid is used as a starting material, a satisfactory content cannot be obtained without further pH fractionation or Ca fractionation.
In the case of the present invention, a high content of alginic acid or alginate can be obtained by simply hydrolyzing and separating the insoluble component. Therefore, the method of the present invention is a very simple and economical method, and is suitable for industrial application.

【0010】本発明の方法により得られたアルギン酸ま
たはアルギン酸塩のグルロン酸の含有率は、さらに遠心
分離操作を繰り返したり通常のpH分画やCa分画を行
うことによって上げることができる。pH分画は、例え
ば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和した後、pH
を2.8〜3.0にすることにより生成した不溶性成分を
分離することによって行うことができる。また、Ca分
画は、例えば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和し
た後、塩化カルシウムを添加することにより生成した不
溶性成分を分離することによって行うことができる。
The content of guluronic acid in the alginic acid or alginate obtained by the method of the present invention can be increased by further repeating the centrifugation operation or performing ordinary pH fractionation or Ca fractionation. The pH fraction is obtained by, for example, suspending the obtained insoluble component in water and neutralizing it,
Can be carried out by separating the insoluble component produced by adjusting the value of 2.8 to 3.0. The Ca fractionation can be performed, for example, by suspending the obtained insoluble component in water and neutralizing it, and then separating the insoluble component produced by adding calcium chloride.

【0011】[0011]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明する。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples.

【0012】実施例1 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿のグルロン酸含有率を検討した。
Example 1 In this example, the content of guluronic acid in the precipitate obtained by centrifugation after hydrolysis was examined.

【0013】[1] エステル化度49%のアルギン酸
プロピレングリコールエステル(紀文フードケミファ製
ダックロイド−NF)2gを80mlの蒸留水に溶解し、
3M塩酸を10.5ml(または0.6M塩酸を100ml)
加え120℃のオイルバス中で2時間加水分解した後、
10,000×gで30分間遠心分離して沈殿を得た。
この沈殿を100mlの蒸留水に懸濁し、0.1N水酸化
ナトリウム溶液を用いて中和した後、0.57gの塩化
ナトリウムを加え、さらに240mlのエタノールを一気
に加えて冷所で一晩放置した。生成した沈殿を濾過によ
り集め、乾燥することにより435mgのアルギン酸ナト
リウムを得た。日本電子JNM−GX400核磁気共鳴
装置(400MHz)を用いて、得られたアルギン酸ナ
トリウムの1H NMRスペクトルを測定しグルロン酸含
有率を求めた。
[1] 2 g of propylene glycol alginate having a degree of esterification of 49% (Duck Lloyd-NF manufactured by Kibun Food Chemifa) was dissolved in 80 ml of distilled water,
10.5 ml of 3M hydrochloric acid (or 100 ml of 0.6M hydrochloric acid)
After hydrolysis in an oil bath at 120 ° C for 2 hours,
A precipitate was obtained by centrifugation at 10,000 xg for 30 minutes.
This precipitate was suspended in 100 ml of distilled water, neutralized with 0.1N sodium hydroxide solution, 0.57 g of sodium chloride was added, and 240 ml of ethanol was added all at once, and the mixture was left overnight in a cold place. . The formed precipitate was collected by filtration and dried to obtain 435 mg of sodium alginate. Using a JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (400 MHz), the 1 H NMR spectrum of the obtained sodium alginate was measured to determine the guluronic acid content.

【0014】同一の操作を、エステル化度87%のアル
ギン酸プロピレングリコールエステル(紀文フードケミ
ファ製ダックロイド−NF)についても行い、得られた
252mgのアルギン酸ナトリウムについて同様の分析を
行った。
The same operation was carried out for alginic acid propylene glycol ester (Duck Lloyd-NF manufactured by Kibun Food Chemifa) having an esterification degree of 87%, and the same analysis was conducted for 252 mg of the obtained sodium alginate.

【0015】[2] エステル化度62%のアルギン酸
プロピレングリコールエステル2gを100mlの蒸留水
に溶解し、0.6M塩酸を100ml加え120℃のオイ
ルバス中で2時間加水分解した後、10,000×gで
30分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を100ml
の蒸留水に懸濁した後、凍結乾燥することにより528
mgのアルギン酸を得た。得られたアルギン酸を0.1N
水酸化ナトリウム溶液を用いて中和溶解した後、日本電
子JNM−GX400核磁気共鳴装置(400MHz)
を用いて1H NMRスペクトルを測定しグルロン酸の含
有率を求めた。
[2] 2 g of propylene glycol alginate having a degree of esterification of 62% was dissolved in 100 ml of distilled water, 100 ml of 0.6M hydrochloric acid was added, and the mixture was hydrolyzed for 2 hours in an oil bath at 120 ° C., then 10,000. Centrifugation at xg for 30 minutes gave a precipitate. 100 ml of this precipitate
528 by suspending in the distilled water of
Obtained mg of alginic acid. The obtained alginic acid was 0.1N
After neutralizing and dissolving with sodium hydroxide solution, JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (400 MHz)
1 H NMR spectrum was measured using to determine the content rate of guluronic acid.

【0016】[3] エステル化度84%のアルギン酸
プロピレングリコールエステル2gを100mlの蒸留水
に溶解し、0.6M塩酸を100ml加え120℃のオイ
ルバス中で2時間加水分解した後、10,000×gで
30分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を100ml
の蒸留水に懸濁し、0.1N水酸化ナトリウム溶液を用
いて中和した後、凍結乾燥することにより407mgのア
ルギン酸ナトリウムを得た。日本電子JNM−GX40
0核磁気共鳴装置(400MHz)を用いて、得られた
アルギン酸ナトリウムの1H NMRスペクトルを測定し
グルロン酸の含有率を求めた。
[3] 2 g of propylene glycol alginate having an esterification degree of 84% was dissolved in 100 ml of distilled water, 100 ml of 0.6 M hydrochloric acid was added, and the mixture was hydrolyzed in an oil bath at 120 ° C. for 2 hours, and then 10,000. Centrifugation at xg for 30 minutes gave a precipitate. 100 ml of this precipitate
Was suspended in distilled water, neutralized with 0.1N sodium hydroxide solution, and freeze-dried to obtain 407 mg of sodium alginate. JEOL JNM-GX40
The content of guluronic acid was determined by measuring the 1 H NMR spectrum of the obtained sodium alginate using a 0 nuclear magnetic resonance apparatus (400 MHz).

【0017】[4] エステル化度62%のアルギン酸
プロピレングリコールエステル2gを50mlの蒸留水に
溶解し、20mlの1N水酸化ナトリウム溶液を加え室温
で1時間放置することにより脱エステル化した。これを
1M塩酸を用いて中和した後、0.6M塩酸を100ml
加え120℃のオイルバス中で2時間加水分解した。こ
の溶液を10,000×gで30分間遠心分離して沈殿
を得た。この沈殿を100mlの蒸留水に懸濁し、0.1
N水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した後、凍結乾燥
することにより697mgのアルギン酸ナトリウムを得
た。日本電子JNM−GX400核磁気共鳴装置(40
0MHz)を用いて、得られたアルギン酸ナトリウムの
1H NMRスペクトルを測定しグルロン酸の含有率を求
めた。
[4] 2 g of propylene glycol alginate having a degree of esterification of 62% was dissolved in 50 ml of distilled water, 20 ml of 1N sodium hydroxide solution was added, and the mixture was left at room temperature for 1 hour for deesterification. After neutralizing this with 1M hydrochloric acid, 100 ml of 0.6M hydrochloric acid was added.
In addition, hydrolysis was carried out in an oil bath at 120 ° C for 2 hours. This solution was centrifuged at 10,000 × g for 30 minutes to obtain a precipitate. This precipitate was suspended in 100 ml of distilled water to obtain 0.1
After neutralization with N sodium hydroxide solution, lyophilization gave 697 mg of sodium alginate. JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (40
0 MHz) of the obtained sodium alginate
The 1 H NMR spectrum was measured to determine the content rate of guluronic acid.

【0018】同一の操作を、エステル化度84%のアル
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた714mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。
The same operation was carried out for propylene glycol alginate having an esterification degree of 84%,
The same analysis was performed on the obtained 714 mg of sodium alginate.

【0019】[5] 対照試験として、アルギン酸を出
発原料として用いた場合についても下記の方法にて検討
した。
[5] As a control test, the case of using alginic acid as a starting material was also examined by the following method.

【0020】アルギン酸2gを100mlの蒸留水に溶解
し、0.6M塩酸を100ml加え120℃のオイルバス
中に2時間入れた後、10,000×gで30分間遠心
分離し、沈殿を得た。この沈殿を100mlの蒸留水に懸
濁し0.1N水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した
後、凍結乾燥することにより1134mgのアルギン酸ナ
トリウムを得た。日本電子JNM−GX400核磁気共
鳴装置(400MHz)を用いて、得られたアルギン酸
ナトリウムの1H NMRスペクトルを測定しグルロン酸
の含有率を求めた。
2 g of alginic acid was dissolved in 100 ml of distilled water, 100 ml of 0.6 M hydrochloric acid was added, and the mixture was placed in an oil bath at 120 ° C. for 2 hours and then centrifuged at 10,000 × g for 30 minutes to obtain a precipitate. . The precipitate was suspended in 100 ml of distilled water, neutralized with a 0.1N sodium hydroxide solution, and freeze-dried to obtain 1134 mg of sodium alginate. Using a JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (400 MHz), the 1 H NMR spectrum of the obtained sodium alginate was measured to determine the content rate of guluronic acid.

【0021】分析結果は下記の表1に示すとおりであっ
た。
The analysis results are shown in Table 1 below.

【0022】実施例2 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿をさらにpH分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
Example 2 In this example, the precipitate obtained by centrifugation after hydrolysis was further subjected to pH fractionation to examine the guluronic acid content of the precipitate obtained.

【0023】エステル化度62%のアルギン酸プロピレ
ングリコールエステル2gを100mlの蒸留水に溶解
し、0.6M塩酸を100ml加え120℃のオイルバス
中で2時間加水分解した後、10,000×gで30分
間遠心分離して沈殿を得た。この沈殿を50mlの蒸留水
に懸濁し、0.1N水酸化ナトリウム溶液を用いて中和
した。その後、100mlにフィルアップし、0.58g
の塩化ナトリウムを加え、さらに25mMの塩酸を加え
てpHを2.8に調整した。生じた沈殿を遠心分離によ
り集め、0.1N水酸化ナトリウム溶液を用いて中和後
凍結乾燥することにより483mgのアルギン酸ナトリウ
ムを得た。日本電子JNM−GX400核磁気共鳴装置
(400MHz)を用いて、得られたアルギン酸ナトリ
ウムの1H NMRスペクトルを測定しグルロン酸の含有
率を求めた。
2 g of propylene glycol alginate having a degree of esterification of 62% was dissolved in 100 ml of distilled water, 100 ml of 0.6M hydrochloric acid was added, and the mixture was hydrolyzed in an oil bath at 120 ° C. for 2 hours and then at 10,000 × g. A centrifugation was performed for 30 minutes to obtain a precipitate. The precipitate was suspended in 50 ml of distilled water and neutralized with 0.1N sodium hydroxide solution. After that, fill up to 100 ml, 0.58 g
Of sodium chloride was added, and 25 mM hydrochloric acid was further added to adjust the pH to 2.8. The resulting precipitate was collected by centrifugation, neutralized with a 0.1N sodium hydroxide solution, and then freeze-dried to obtain 483 mg of sodium alginate. Using a JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (400 MHz), the 1 H NMR spectrum of the obtained sodium alginate was measured to determine the content rate of guluronic acid.

【0024】同一の操作を、エステル化度84%のアル
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた272mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。また、エステル化度62%および84
%のアルギン酸プロピレングリコールエステルを脱エス
テル化したものについても同様の操作を行い分析した。
The same operation was carried out for propylene glycol alginate having an esterification degree of 84%,
The same analysis was performed on the obtained 272 mg of sodium alginate. The degree of esterification is 62% and 84
The same operation was performed on the deesterified product of% propylene glycol alginate and analyzed.

【0025】分析結果は下記の表1に示すとおりであっ
た。
The analysis results are shown in Table 1 below.

【0026】実施例3 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿をさらにCa分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
Example 3 In this example, the precipitate obtained by centrifugation after hydrolysis was further fractionated with Ca to examine the guluronic acid content of the precipitate obtained.

【0027】エステル化度62%のアルギン酸プロピレ
ングリコールエステル2gを100mlの蒸留水に溶解
し、0.6M塩酸を100ml加え120℃のオイルバス
中で2時間加水分解した後、10,000×gで30分
間遠心分離し沈殿を得た。この沈殿を50mlの蒸留水に
懸濁し、0.1N水酸化ナトリウム溶液を用いて中和し
た。その後、100mlにフィルアップして50mMの塩
化カルシウムを100ml加えた。生じた沈殿を遠心分離
により集め、凍結乾燥することにより404mgのアルギ
ン酸カルシウムを得た。カルシウムをEDTAで除いた
後、日本電子JNM−GX400核磁気共鳴装置(40
0MHz)を用いて1H NMRスペクトルを測定しグル
ロン酸の含有率を求めた。
2 g of propylene glycol alginate having a degree of esterification of 62% was dissolved in 100 ml of distilled water, 100 ml of 0.6M hydrochloric acid was added, and the mixture was hydrolyzed in an oil bath at 120 ° C. for 2 hours and then at 10,000 × g. It was centrifuged for 30 minutes to obtain a precipitate. The precipitate was suspended in 50 ml of distilled water and neutralized with 0.1N sodium hydroxide solution. Then, the solution was filled up to 100 ml and 100 ml of 50 mM calcium chloride was added. The resulting precipitate was collected by centrifugation and freeze-dried to obtain 404 mg of calcium alginate. After removing calcium with EDTA, JEOL JNM-GX400 nuclear magnetic resonance apparatus (40
1 H NMR spectrum was measured using 0 MHz) to determine the content rate of guluronic acid.

【0028】エステル化度62%および84%のアルギ
ン酸プロピレングリコールエステルを脱エステル化した
ものについても同様の操作を行い分析した。
The same operation was performed for the deesterified propylene glycol alginate having a degree of esterification of 62% and 84% and analyzed.

【0029】分析結果は下記の表1に示すとおりであっ
た。
The analysis results are shown in Table 1 below.

【0030】 (表1) 試 料 (エステル化度) グルロン酸含有率(%) 加水分解のみ pH分画 Ca分画 アルギン酸 74.2 94.7 100.0 PGA(10%) 84.7 98.4 97.7 PGA(49%) 91.5 − − PGA(62%) 98.1 98.9 98.8 PGA(84%) 97.9 99.5 98.9 PGA(87%) 94.0 − − PGA(62%の脱エステル化物) 90.0 98.4 97.8 PGA(84%の脱エステル化物) 92.4 98.3 98.0 (Table 1) Reagents (degree of esterification) Guluronic acid content (%) Hydrolysis only pH fraction Ca fraction alginate 74.2 94.7 100.0 PGA (10%) 84.7 98. 4 97.7 PGA (49%) 91.5-PGA (62%) 98.1 98.9 98.8 PGA (84%) 97.9 99.5 98.9 PGA (87%) 94.0 --PGA (62% deesterified product) 90.0 98.4 97.8 PGA (84% deesterified product) 92.4 98.3 98.0

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川田 秀美 埼玉県所沢市北所沢町1992−17 ウィン グコート所沢P1−202 (72)発明者 村田 克巳 東京都田無市緑町1−4−21−202 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Hidemi Kawada, 1992-17 Kitokorozawa, Tokorozawa, Saitama Prefecture Wing Court Tokorozawa P1-202 (72) Inventor, Katsumi Murata 1-4-21-202, Midoricho, Tanashi City, Tokyo

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高い
アルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
1. A method for producing alginic acid or alginate having a high guluronic acid content, which comprises separating an insoluble component formed by hydrolyzing a propylene glycol alginate or a deesterified product thereof.
【請求項2】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分をpH2.8〜3.0の条件下におき、生成する不
溶性成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高
いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
2. A guluronic acid-containing product, which comprises separating an insoluble component produced by subjecting an insoluble component produced by hydrolyzing a propylene glycol alginate or a deesterified product thereof to a condition of pH 2.8 to 3.0. A method for producing alginic acid or alginate having a high rate.
【請求項3】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分をカルシウム塩の溶液で処理し、生成する不溶性
成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高いア
ルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
3. An alginic acid having a high guluronic acid content, which comprises treating an insoluble component produced by hydrolyzing a propylene glycol alginate or a deesterified product thereof with a solution of a calcium salt, and separating the produced insoluble component. Method for producing alginate.
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