JP2506081B2 - Organic thin film dry development resist - Google Patents
Organic thin film dry development resistInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は、有機薄膜レジストとその形成方法、およ
びこのレジストを用いたパターン形成方法に関するもの
である。さらに詳しくは、この発明は、ドライ・プロセ
スによって形成した配向性有機薄膜レジストと、これを
用いてのパターン形成及びドライ現像に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic thin film resist, a method for forming the same, and a pattern forming method using the resist. More specifically, the present invention relates to an oriented organic thin film resist formed by a dry process, and pattern formation and dry development using the same.
技術的背景とその問題点 近年、機能性有機薄膜として超微細加工用レジスト等
への応用が期待されているラングミュア・ブロジェット
膜（LB膜）に対する関心が高まっている。このラングミ
ュア・ブロジェット（LB膜）は、従来水面上に有機化合
物の単分子膜を形成し、その膜を１枚ずつ基板上に積層
することによって形成されており、常温、常圧下で生成
可能であり大面積化も容易であるなどの利点を有してい
る。またこの有機超薄膜には、電気的物性研究の進展に
伴なって、機能性薄膜としての応用分野が期待されてお
り製膜性分子として知られている直鎖不飽和脂肪酸ある
いはそれらの金属塩からなる薄膜をレジスト材料に用い
ることが検討されている。Technical background and its problems In recent years, there has been growing interest in Langmuir-Blodgett films (LB films), which are expected to be applied to resists for ultrafine processing as functional organic thin films. This Langmuir-Blodgett (LB film) is conventionally formed by forming a monomolecular film of an organic compound on the water surface and stacking the films one by one on a substrate, and can be generated at room temperature and atmospheric pressure. Therefore, there is an advantage that the area can be easily increased. In addition, this organic ultrathin film is expected to be applied as a functional thin film along with the progress of electrical properties research, and straight-chain unsaturated fatty acids or their metal salts known as film-forming molecules are known. It has been studied to use a thin film made of a material of as a resist material.
しかしながら、これまでのラングミュア・ブロジェッ
ト（LB）膜は、上述のように水を用いた湿式法によって
形成されているため、製膜分子の種類、基板物質の種類
ならびに性質等を選定する際に湿式法にともなう制約が
あるという問題点があった。However, conventional Langmuir-Blodgett (LB) films have been formed by the wet method using water as described above, so when selecting the types of film-forming molecules, the types and properties of substrate substances, etc. There is a problem that there are restrictions associated with the wet method.
また、LSIの高密度化、集積化の増大にはプロセスの
全ドライ化が不可欠であるが、現状では、レジスト塗布
についてはウエットなスピンコーティングが行なわれて
いる。現像、エッチングおよびレジスト灰化がドライ化
されたものの、レジスト塗布については依然としてプロ
セスのドライ化は実現されていない。In addition, it is indispensable to dry the entire process in order to increase the density and integration of LSI, but at present, wet spin coating is used for resist coating. Although development, etching, and resist ashing have been dried, the process of resist coating has not yet been dried.
プロセスのドライ化のメリットは大きく、全プロセス
が真空中で行えること、プロセスの信頼性が増加するこ
と、プロセスの自動化が可能となること、膜厚の制御が
容易になることなど、その効果ははかり知れないほど大
きい。The merit of making the process dry is large, and the effects such as the fact that the whole process can be performed in a vacuum, the reliability of the process increases, the process can be automated, and the film thickness can be easily controlled are achieved. It is immeasurablely large.
ウエット法としてのLB法が知られてはいるものの、こ
のような完全ドライ化への要請に対応しえるものではな
い。Although the LB method as a wet method is known, it cannot meet such a request for complete drying.
したがって、LB膜のような制約もなく、かつプロセス
の完全ドライ化のための機能性有機薄膜、特にレジスト
の実現が強く望まれていた。Therefore, it has been strongly desired to realize a functional organic thin film, particularly a resist, which does not have the limitation of the LB film and is capable of completely drying the process.
さらに近年のリングラフィー技術の発展によって、超
微細加工、特に電子線やＸ線によるパターン形成に対応
しえるドライ製膜レジストの実現も望まれている。Further, with the recent development of the linography technology, it is desired to realize a dry film-forming resist that can cope with ultra-fine processing, particularly pattern formation by electron beam or X-ray.
発明の目的 この発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点を
解決し、しかも超微細加工に対応しえる完全なドライ・
プロセスによって形成した配向性有機薄膜レジストとそ
の形成方法を提供することを目的としている。また、こ
の発明はそのレジストを用いてのパターン形成方法を提
供することを目的としている。OBJECT OF THE INVENTION The present invention solves the problems associated with the prior art as described above, and is a complete dry type that is compatible with ultra-fine processing.
It is an object of the present invention to provide an oriented organic thin film resist formed by a process and a method for forming the same. Another object of the present invention is to provide a pattern forming method using the resist.
発明の構成 この発明に係る有機薄膜レジストは、基板表面に配設
された架橋性脂肪酸薄膜が配向結晶成長されたものから
なることを特徴としている。そして、このレジスタを構
成する配向性脂肪酸有機薄膜の形成方法は、脂肪酸モノ
マー分子を基板表面に蒸着させて薄膜を形成し、次いで
この薄膜を加熱融解した後に冷却して配向結晶成長させ
ることを特徴としている。Structure of the Invention The organic thin film resist according to the present invention is characterized in that the crosslinkable fatty acid thin film provided on the substrate surface is formed by oriented crystal growth. The method for forming the oriented fatty acid organic thin film that constitutes this register is characterized in that fatty acid monomer molecules are vapor-deposited on the substrate surface to form a thin film, and then the thin film is heated and melted and then cooled to allow oriented crystal growth. I am trying.
基板表面への脂肪酸モノマーの蒸着は、蒸発した分子
が基板上に被着される限り、たとえば真空蒸着法等の適
宜な手段と条件で行うことができる。また製膜分子であ
る脂肪酸についても、不飽和基等の反応性基を持つ架橋
性の脂肪酸等のものが適宜に選択される。これら、脂肪
酸化合物の種類によってポジ型またはネガ型のレジスト
になる。The fatty acid monomer can be vapor-deposited on the surface of the substrate by appropriate means and conditions such as vacuum vapor deposition, as long as the vaporized molecules are deposited on the substrate. Further, as the fatty acid which is a film forming molecule, one having a crosslinkable fatty acid having a reactive group such as an unsaturated group is appropriately selected. Depending on the kind of these fatty acid compounds, a positive type or negative type resist is obtained.
使用される基板についても格別の制限はなく、基板表
面が平坦な鏡面状であるものあるいは段差を有するもの
のいずれも使用できる。またガラス基板上に真空蒸着法
などによって金属薄膜を被着させたものを基板表面とし
て用いることもできる。この際ガラス基板上に金属薄膜
を２層以上順次被着させ、このうち最上層をエッチング
するなどして段差を形成したものを基板表面として用い
ることもできる。具体的には、ガラス基板上に、金属
膜、たとえば銅、アルミニウム、クロム、チタンなどの
金属薄膜またはプラズマMMA重合膜、プラズマスチレン
重合膜などの有機膜を被着させたもの、あるいはたとえ
ば、シリコンウエハ、ガラス基板などの無機基板上にシ
リコン、アモルファス・カーボンの薄膜を被着させたも
のなどが基板表面として用いられうる。なお、この発明
において特徴的なことであるが、疎水性の基板も用いる
ことができる。このことは、これまでの湿式法の常識か
らは予想もされなかったことである。結晶の配向性薄膜
レジストを得るためには基板の表面張力の制御が重要
で、疎水性表面は特に適したものである。The substrate to be used is also not particularly limited, and either a substrate having a flat mirror surface or a substrate having a step can be used. Alternatively, a glass substrate on which a metal thin film is deposited by a vacuum deposition method or the like can be used as the substrate surface. At this time, two or more metal thin films may be sequentially deposited on the glass substrate, and the uppermost layer may be etched to form a step, which may be used as the substrate surface. Specifically, on a glass substrate, a metal film, for example, a metal thin film of copper, aluminum, chromium, titanium or the like, or a plasma MMA polymer film, an organic film such as a plasma styrene polymer film, or silicon is deposited. An inorganic substrate such as a wafer or a glass substrate coated with a thin film of silicon or amorphous carbon can be used as the substrate surface. A hydrophobic substrate can be used, which is a characteristic of the present invention. This was not expected from the conventional wisdom of wet methods. In order to obtain a crystalline oriented thin film resist, it is important to control the surface tension of the substrate, and a hydrophobic surface is particularly suitable.
このような基板表面上に、脂肪酸モノマー分子を蒸着
させて薄膜を形成した後、この薄膜を加熱して融解させ
るが、この加熱は、たとえば基板全体を加熱するか、あ
るいは基板表面に被着された薄膜にレーザー照射するこ
とによって行なうことができる。この薄膜の加熱は、大
気中あるいは不活性ガス雰囲気中などで行う。このよう
にして薄膜を融解させた後、徐々に冷却することによっ
て結晶が配向した有機薄膜レジストを得る。After the fatty acid monomer molecules are vapor-deposited on such a substrate surface to form a thin film, the thin film is heated and melted. This heating may be, for example, heating the entire substrate or being applied to the substrate surface. It can be performed by irradiating the thin film with a laser. The heating of the thin film is performed in the air or an inert gas atmosphere. After melting the thin film in this manner, the organic thin film resist in which the crystals are oriented is obtained by gradually cooling.
この有機薄膜レジストは、電子線、またはＸ線などの
エネルギー線を照射してパターン形成する。電子線の場
合には、5KV〜40KV、0.2〜1.0μｍスポットサイズ、0.1
5〜150μc/cm2などの条件が採用できる。またＸ線の場
合には、照射線量10〜80J/cm2程度とすることができ
る。This organic thin film resist is irradiated with an energy beam such as an electron beam or an X-ray to form a pattern. In case of electron beam, 5KV-40KV, 0.2-1.0μm spot size, 0.1
Conditions such as 5 to 150 μc / cm 2 can be adopted. Further, in the case of X-ray, the irradiation dose can be set to about 10 to 80 J / cm 2 .
現像は、基板を加熱することによって行うことができ
る。加熱によって、残存する低分子物質は蒸発する。Development can be performed by heating the substrate. The heating causes the remaining low molecular weight substance to evaporate.
この場合、たとえば、１〜２×10-5Torr、50〜100℃
の条件などが採用できる。In this case, for example, 1-2 × 10 -5 Torr, 50-100 ° C
The conditions of can be adopted.
以下、実施例を示して、さらに詳しく、この発明を説
明する。もちろん、これらの例にこの発明が限定される
ものではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. Of course, the present invention is not limited to these examples.
実施例１ ガラス基板上に真空蒸着によって、約200nm厚のCu、C
rまたはTiの薄膜を被着させ、次いでこの金属薄膜にAl
層を被着させた。Example 1 Cu and C having a thickness of about 200 nm were formed on a glass substrate by vacuum deposition.
A thin film of r or Ti is deposited, and then this metal film is coated with Al.
The layers were applied.
この２層構造の蒸着膜の上層であるAl層をリソグラフ
ィプロセスによって４μ〜100μ幅のスリットにエッチ
ング加工した。この２層によって段差を形成した。The Al layer, which is the upper layer of the vapor-deposited film having the two-layer structure, was etched into a slit having a width of 4 μ to 100 μ by a lithography process. A step was formed by these two layers.
この段差のある金属膜を蒸着用基板表面とし、95％以
上の純度を有するステアリン酸をモノマーとして用い、
タングステンボードを用いて６×10-6Torrで真空蒸着し
て有機薄膜を基板上に形成した。得られた有機薄膜に、
He-NeレーザーまたはHe-Cdレーザーをレンズ系および基
板移動装置を用いて、レーザーパワー密度2.4w/mm2、ス
キャン速度10mm/min、基板温度26℃でレーザー照射し
て、有機薄膜の加熱を行なった。その結果レーザー照射
した部分の蒸着ステアリン酸膜が融解し、それらが再び
冷却されると平面状に単結晶化した有機薄膜が形成され
た。This stepped metal film is used as the substrate surface for vapor deposition, and stearic acid having a purity of 95% or more is used as a monomer.
An organic thin film was formed on the substrate by vacuum evaporation at 6 × 10 −6 Torr using a tungsten board. In the obtained organic thin film,
He-Ne laser or He-Cd laser is used to heat the organic thin film by irradiating the laser at a laser power density of 2.4 w / mm 2 , a scan speed of 10 mm / min, and a substrate temperature of 26 ° C. using a lens system and a substrate moving device. I did. As a result, the vapor-deposited stearic acid film in the portion irradiated with the laser melted, and when they were cooled again, a flat single crystallized organic thin film was formed.
この有機薄膜を20KV、0.5μｍスポットサイズで電子
線によって描画した。This organic thin film was drawn with an electron beam at a spot size of 20 μV and 0.5 μm.
約150μc/cm2以上で自己現像が著しくなり、ポジパタ
ーンが形成された。At about 150 μc / cm 2 or more, self-developing became remarkable and a positive pattern was formed.
実施例２ 容量結合型のプラズマCVD装置を用い、メタン20SCC
M、ガス圧力0.1Torr、放電周波数13.56MHz、放電電力50
W、放電時間２時間の条件で、ガラス基板上に、膜厚500
0Aのアモルファス・カーボン（a-c）膜をコーティング
した。このようにして得られたa-c膜上に、ω−ヘプタ
デセン酸、CH2＝CH（CH2）14COOHをモノマーとし、タン
グステンボードを用いて１〜２×10-5Torr、60〜80℃で
約20分間かけて真空蒸着し、膜厚約3000Åのω−ヘプタ
デセン酸有機薄膜を形成した。Example 2 Using a capacitively coupled plasma CVD apparatus, methane 20SCC
M, gas pressure 0.1Torr, discharge frequency 13.56MHz, discharge power 50
A film thickness of 500 on a glass substrate under the conditions of W and discharge time of 2 hours
A 0A amorphous carbon (ac) film was coated. On the ac film thus obtained, ω-heptadecenoic acid and CH 2 ═CH (CH 2 ) 14 COOH were used as monomers, and a tungsten board was used at 1-2 × 10 −5 Torr and 60 to 80 ° C. Vacuum deposition was performed for about 20 minutes to form an organic thin film of ω-heptadecenoic acid having a thickness of about 3000Å.
次いで、大気中で、75℃の温度で約30分間加熱融解し
た。その後、約５℃/hrの冷却速度で冷却すると、結晶
化した薄膜が形成された。Then, it was heated and melted in the atmosphere at a temperature of 75 ° C. for about 30 minutes. Then, when cooled at a cooling rate of about 5 ° C./hr, a crystallized thin film was formed.
この結晶性薄膜に、20KV、0.5μｍビームスポットで
0.15〜150μc/cm2にわたって電子線照射を行った。A 20KV, 0.5μm beam spot was applied to this crystalline thin film.
The electron beam irradiation was performed at 0.15 to 150 μc / cm 2 .
電子線照射によるパターン形成の後、真空度約２×10
-5Torr、温度60〜70℃で真空加熱して現像を行った。After pattern formation by electron beam irradiation, the degree of vacuum is about 2 x 10
Development was performed by vacuum heating at -5 Torr and a temperature of 60 to 70 ° C.
このドライ現像レジストのパターン形成感度は、1.5
〜15.0μc/cm2であることを確認した。The patterning sensitivity of this dry development resist is 1.5.
It was confirmed to be ˜15.0 μc / cm 2 .
実施例３ 実施例２において用いているω−ヘプタデセン酸の結
晶性配向薄膜にＸ線を照射してパターン形成を行った。Example 3 The crystalline oriented thin film of ω-heptadecenoic acid used in Example 2 was irradiated with X-rays to form a pattern.
Ｘ線源としてはUVSORを用い、加速電子エネルギー600
MeV、電子電流30mA、電子軌道半径2.2m、ピーク波長19.
6Λの条件で、50J/cm2の照射線量を10分間で照射した。UVSOR is used as the X-ray source, and the acceleration electron energy is 600.
MeV, electron current 30mA, electron orbit radius 2.2m, peak wavelength 19.
Irradiation dose of 50 J / cm 2 was applied for 10 minutes under the condition of 6Λ.
その結果、自己現像によってポジパターンが得られ
た。As a result, a positive pattern was obtained by self-development.
また、Ｘ線照射量を減ずると、ネガパターンが得られ
た。Moreover, when the X-ray irradiation amount was reduced, a negative pattern was obtained.
発明の効果 この発明によって、以上のとおり、ドライ製膜ドライ
現像のレジストが実現される。このことは今後のプロセ
スの完全ドライ化のために、画期的なものである。EFFECTS OF THE INVENTION As described above, the present invention realizes a resist for dry film formation and dry development. This is epoch-making because the process will be completely dry in the future.
また、従来のレジストはアモルファスであったため数
100Å以上の解像度は不可能であるが、この発明による
配向性膜レジストの場合、分子寸法程度の解像度が可能
となる。Also, since conventional resists were amorphous, several
Although a resolution of 100 Å or higher is impossible, in the case of the alignment film resist according to the present invention, a resolution of the molecular size is possible.
さらにこの発明のパターン形成方法は、分子デバイス
をも展望した超微細加工技術の発展にとって極めて重要
なものである。Furthermore, the pattern forming method of the present invention is extremely important for the development of ultrafine processing technology in view of molecular devices.
Claims (11)
配向結晶成長されたものからなることを特徴とする架橋
性の有機薄膜レジスト。1. A crosslinkable organic thin film resist, characterized in that the crosslinkable fatty acid thin film provided on the surface of a substrate is formed by oriented crystal growth.
性である特許請求の範囲第１項記載の有機薄膜レジス
ト。2. The organic thin film resist according to claim 1, wherein the organic thin film resist is electron beam or X-ray crosslinkable.
肪酸薄膜を形成し、次いでこの脂肪酸薄膜を加熱融解し
た後に徐冷して配向結晶成長させることを特徴とする架
橋性の有機薄膜レジストの形成方法。3. A crosslinkable organic thin film resist characterized in that a fatty acid thin film is formed by vapor-depositing a crosslinkable fatty acid on the surface of a substrate, and then this fatty acid thin film is heated and melted and then gradually cooled to cause oriented crystal growth. Forming method.
させる特許請求の範囲３項に記載の方法。4. The method according to claim 3, wherein the fatty acid is deposited on the surface of the substrate by vacuum vapor deposition.
あるいは多層膜からなる特許請求の範囲第３項に記載の
方法。5. The method according to claim 3, wherein the substrate surface is a single layer film or a multilayer film having a mirror surface or a step.
ある特許請求の範囲第５項に記載の方法。6. The method according to claim 5, wherein the substrate surface is a metal film, an organic film or an inorganic film.
特許請求の範囲第６項に記載の方法。7. The method according to claim 6, wherein the substrate surface is an amorphous carbon film.
膜を加熱する特許請求の範囲第３項に記載の方法。8. The method according to claim 3, wherein the fatty acid thin film is heated by heating the entire substrate.
解した後徐冷して配向結晶成長させた架橋性の有機薄膜
レジストにエネルギー線を照射することを特徴とするレ
ジストのパターン形成方法。9. A method of forming a resist pattern, which comprises irradiating an energy ray to a crosslinkable organic thin film resist obtained by heating and melting a fatty acid thin film deposited on the surface of a substrate and then slowly cooling it to cause oriented crystal growth.
許請求の範囲第９項に記載のパターン形成方法。10. The pattern forming method according to claim 9, wherein the energy beam is an electron beam or an X-ray.
求の範囲第９項記載のパターン形成方法。11. The pattern forming method according to claim 9, wherein dry development is performed by heating the substrate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61109150A JP2506081B2 (en) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | Organic thin film dry development resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61109150A JP2506081B2 (en) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | Organic thin film dry development resist |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265663A JPS62265663A (en) | 1987-11-18 |
| JP2506081B2 true JP2506081B2 (en) | 1996-06-12 |
Family
ID=14502887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61109150A Expired - Lifetime JP2506081B2 (en) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | Organic thin film dry development resist |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2506081B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10673015B2 (en) * | 2015-06-19 | 2020-06-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic luminescence display device and method of manufacturing the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6036572B2 (en) * | 1978-09-29 | 1985-08-21 | 株式会社日立製作所 | Method for manufacturing alignment control film |
| JPS5768820A (en) * | 1980-10-16 | 1982-04-27 | Mitsubishi Electric Corp | Oriented film forming method |
| US4386152A (en) * | 1981-06-19 | 1983-05-31 | Honeywell Inc. | Plasma developable electron resist process |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61109150A patent/JP2506081B2/en not_active Expired - Lifetime
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| US10673015B2 (en) * | 2015-06-19 | 2020-06-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic luminescence display device and method of manufacturing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62265663A (en) | 1987-11-18 |
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