JP2024534851A - 眼科用デバイス - Google Patents

眼科用デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2024534851A
JP2024534851A JP2024513269A JP2024513269A JP2024534851A JP 2024534851 A JP2024534851 A JP 2024534851A JP 2024513269 A JP2024513269 A JP 2024513269A JP 2024513269 A JP2024513269 A JP 2024513269A JP 2024534851 A JP2024534851 A JP 2024534851A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
red light
group
light blocking
ophthalmic device
blocking compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2024513269A
Other languages
English (en)
Inventor
クマル アワスティー、アロク
ラオ フォヴィンガ、クリステン
エイブラムス ガブリエル、エミリー
ジェイコブ デライク、ケビン
ジェイ. ラッセル、ジェイド
アンソニー ディベラ、ジュニア、ジェイムズ
インガム、アラナ
Original Assignee
ボシュ + ロム アイルランド リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ボシュ + ロム アイルランド リミテッド filed Critical ボシュ + ロム アイルランド リミテッド
Publication of JP2024534851A publication Critical patent/JP2024534851A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14Macromolecular materials
    • A61L27/16Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/20Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/38Esters containing sulfur
    • C08F220/387Esters containing sulfur and containing nitrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10N-Vinyl-pyrrolidone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(a)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)1つ以上の架橋剤と、(c)約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、モノマー混合物の重合生成物である、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するための眼科用デバイス。【選択図】なし

Description

優先権の主張
本出願は、その内容が、全体的に参照により本明細書に組み込まれる、2021年8月31日に出願された「Ophthalmic Devices」という名称の米国仮特許出願第63/239,343号に対する優先権を主張する。
本開示は、概して、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するためのコンタクトレンズなどの眼科用デバイスに関する。
コンタクトレンズなどの眼科用デバイスは、硬質気体透過性材料、軟質エラストマー材料、及び軟質ヒドロゲル材料を含む様々なポリマー材料で作製される。現在販売されているコンタクトレンズの多くは、ソフトヒドロゲル材料で作製されている。ヒドロゲルは、水、典型的には10~80重量パーセントを吸収し、保持する架橋ポリマー系である。ヒドロゲルレンズは、レンズ形成モノマー混合物を重合することによって一般的に調製される。シリコーンヒドロゲルレンズの場合、シリコーン含有モノマーを親水性モノマーと共重合する。
眼科用デバイスの分野では、例えば、酸素透過性、濡れ性、材料強度、及び安定性などの様々な物理的及び化学的特性は、使用可能なコンタクトレンズを提供するために慎重にバランスをとらなければならない要因のほんの一部にすぎない。例えば、角膜は、大気との接触からその酸素供給を受けるため、酸素透過性は、ある特定のコンタクトレンズ材料にとって重要な特徴である。濡れ性は、レンズが十分に濡れていない場合、潤滑されたままではないため、眼に快適に着用できないという点でも重要である。したがって、最適なコンタクトレンズは、少なくとも優れた酸素透過性及び優れた涙液濡れ性の両方を有するであろう。
例示的な実施形態による、(a)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)1つ以上の架橋剤と、(c)約550ナノメートル(nm)~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、モノマー混合物の重合生成物である、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するための眼科用デバイス。
別の例示的な実施形態による、(a)モノマー混合物を提供することであって、モノマー混合物が、(i)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(ii)1つ以上の架橋剤と、(iii)約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、提供することと、(b)モノマー混合物を重合条件に供して、重合された眼科用デバイスを提供することと、(c)重合された眼科用デバイスを水和させることと、を含む、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するための眼科用デバイスを作製するための方法。
更に別の例示的な実施形態による、(a)モノマー混合物の重合生成物である眼科用デバイスを提供することであって、モノマー混合物が、(i)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(ii)1つ以上の架橋剤と、(iii)約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、提供することと、(b)眼科用デバイスを対象の眼に挿入することと、を含む、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防することを必要とする対象において、それを行うための方法。
本開示の例示的な実施形態は、添付の図面を参照して、以下により詳細に説明される。
実施例1のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。 実施例2のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。 実施例3のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。 実施例4のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。 実施例5のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。
本明細書に記載される様々な例示的な実施形態は、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するために、1つ以上の赤色光遮断化合物から得られる眼科用デバイスを必要とする対象(例えば、ヒト)におけるそのようなデバイスを対象とする。一般に、自然光は、異なる波長を有する異なる単色光で構成され、網膜上の同じ平面に焦点を合わせない場合がある。より長い波長の単色光は、網膜の後ろの平面に焦点を合わせることができるが、より短い波長の単色光は、網膜の前の平面に焦点を合わせることができる。光の異なる焦点は、眼の伸長をもたらす眼の画像平面に向かう網膜の後方変位に寄与し得る。これは、近視を含む様々な病状をもたらす可能性がある。
近視(「近眼」)は、視聴者に近い物体がはっきりと見えるが、視聴者から遠く離れた物体が徐々にぼやけていく視覚状態である。近視は、複数の理由によって引き起こされる可能性がある。近視の多くの症例における1つの要因は、眼の長い軸方向の長さである。近視は、集束光の焦点が網膜の前に形成されるときに発生する。言い換えれば、眼に入る光線の焦点は、網膜の前方になる。したがって、近視眼は、網膜面の前方に焦点を合わせる。近視は、典型的には、眼の軸方向の長さが眼の光学部品の焦点距離よりも長くなる、すなわち眼が長すぎるために発症する。
人の眼(特に小児)のLコーンの過度の刺激は、最適でない眼の伸長及び近視をもたらす可能性があると考えられる。1つ以上の赤色光遮断化合物を含有する眼科用デバイスを使用して赤色光をスペクトルフィルタリングすることによって、着用者の近視を更に低減することができる。しかしながら、染色されたソフトコンタクトレンズを製造するために典型的に使用されるそのような赤色光遮断化合物の現在の染料(又は着色剤)は、多くの場合、浸出し、レンズは、滅菌条件に供されるとき、又は長期保管中に元の色合いを失う。したがって、赤色光をフィルタリング及び/又は遮断し、それによって、眼科用デバイスの着用者の近視を阻害し、又は予防することができる改善された眼科用デバイスが必要である。
したがって、本明細書に記載の眼科用デバイスは、前述の問題を克服し、有利には、約550ナノメートル(nm)~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超及び最大約25%を遮断することによって、近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防することのうちの少なくとも1つを提供する。非限定的で例示的な実施形態では、本明細書に記載の眼科用デバイスは、約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を添加することによって、有利に、対象における近視の進行を遅らせ、阻害し、又は予防し、1つ以上の赤色光遮断化合物は、(a)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)1つ以上の架橋剤と、を含み、モノマー混合物を重合させて、眼科用デバイスを形成する、モノマー混合物に対する1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。
本明細書に開示される眼科用デバイスは、体組織又は体液と直接接触することを意図する。本明細書で使用される場合、「眼科用デバイス」という用語は、眼の中及び眼の上に存在するデバイスを指す。これらのレンズは、光学補正、創傷の治療、薬物送達、診断機能、又は美顔の向上若しくは効果、又はこれらの特性の組み合わせを提供することができる。有用な眼科用デバイスとしては、ソフトコンタクトレンズ、例えば、ソフトなヒドロゲルソフトレンズ、ソフトな非ヒドロゲルソフトレンズなど、ハードコンタクトレンズ、例えば、ハードな気体透過性ハードレンズ材料など、眼内レンズ、オーバーレイレンズ(overlay lense)、眼内挿入物、光学挿入物などの、眼科用レンズが挙げられるが、これらに限定されない。当業者によって理解されるように、レンズが壊れることなくそれ自体に折り返すことができる場合、レンズは「ソフト」であるとみなされる。
例示的な非限定的な実施形態では、本発明に記載される眼科用デバイスは、モノマー混合物の重合生成物であり、モノマー混合物は、(a)モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)1つ以上の架橋剤と、(c)約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む。
例示的な実施形態では、モノマー混合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超~最大90重量%の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーを含む。例示的な実施形態では、モノマー混合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超~最大85重量%の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーを含む。例示的な実施形態では、モノマー混合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超~最大80重量%の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーを含む。
本明細書で使用する場合、「(メタ)」という用語は、任意選択のメチル置換基を表す。したがって、例えば、「(メタ)アクリレート」などの用語は、メタクリレート又はアクリレートのいずれかを表し、「(メタ)アクリルアミド」は、メタクリルアミド又はアクリルアミドのいずれかを表す。
適切な非シリコーン含有親水性モノマーとしては、例えば、不飽和カルボン酸、アクリルアミド、ビニルラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメート、親水性オキサゾロン、及び重合性基で官能化されたポリ(アルケングリコール)など、並びにこれらの混合物が挙げられる。不飽和カルボン酸の代表的な例としては、メタクリル酸、アクリル酸など、及びこれらの混合物が挙げられる。アミドの代表的な例としては、アルキルアミド、例えば、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミドなど、並びにこれらの混合物が挙げられる。環状ラクタムの代表的な例としては、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドンなど、及びこれらの混合物が挙げられる。ヒドロキシル含有(メタ)アクリレートの代表的な例としては、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレートなど、及びこれらの混合物が挙げられる。有用な官能化ポリ(アルケングリコール)の代表的な例としては、モノメタクリレート又はジメタクリレート末端キャップを含有する様々な鎖長のポリ(ジエチレングリコール)が挙げられる。一実施形態では、ポリ(アルケングリコール)ポリマーは、少なくとも2つのアルケングリコールモノマー単位を含有する。更なる例は、米国特許第5,070,215号に開示されている親水性ビニルカーボネートモノマー又はビニルカルバメートモノマー、及び米国特許第4,910,277号に開示されている親水性オキサゾロンモノマーである。他の好適な親水性モノマーは、当業者には明らかとなるであろう。前述の非シリコーン含有親水性モノマーの混合物は、本明細書のモノマー混合物中でも使用することができる。
例示的な一実施形態では、モノマー混合物は、1つ以上の環状ラクタムである1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーを含む。別の例示的な実施形態では、モノマー混合物は、N-ビニルカプロラクタムである1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーを含む。
モノマー混合物は、1つ以上の架橋剤を更に含む。本明細書での使用に好適な架橋剤は、当業者に既知である。有用な架橋剤は、少なくとも2つの重合可能な官能基を有することができる。例えば、例示的な非限定的な実施形態では、適切な1つ以上の架橋剤は、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の架橋剤であって、エチレン系不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の架橋剤と、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の架橋剤であって、エチレン系不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の架橋剤と、これらの混合物と、を含む。
例示的な実施形態では、エチレン系不飽和反応性末端基が(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含む有用な1つ以上の架橋剤としては、1つ以上のジ、トリ、又はテトラ(メタ)アクリレートを含む架橋剤が挙げられる。
例示的な実施形態では、有用な1つ以上のジ、トリ、又はテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤としては、アルカンポリオールジ、トリ、又はテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤、例えば、1つ以上のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート架橋剤、1つ以上のアルキレングリコールトリ(メタ)アクリレート架橋剤、1つ以上のアルキレングリコールテトラ(メタ)アクリレート架橋剤、1つ以上のアルカンジオールジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルカンジオールトリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルカンジオールテトラ(メタ)アクリレート架橋剤、エージェント、1つ以上のアルカントリオールジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルカントリオールトリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルカントリオールテトラ(メタ)アクリレート架橋剤、エージェント、1つ以上のアルカンテトラオールジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルカンテトラオールトリ(メタ)アクリレート架橋剤、及びアルカンテトラオールテトラ(メタ)アクリレート架橋剤など、並びにこれらの混合物などが挙げられる。
例示的な実施形態では、1つ以上のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート架橋剤としては、テトラエチレングリコールジメタクリレート、及び最大約10個のエチレングリコール繰り返し単位を有するエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。一実施形態では、1つ以上のアルカンジオールジ(メタ)アクリレート架橋剤としては、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート架橋剤、及びヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。一実施形態では、1つ以上のアルカントリオールトリ(メタ)アクリレート架橋剤は、トリメチロールプロパントリメタクリレート架橋剤である。一実施形態では、1つ以上のアルカンテトラオールテトラ(メタ)アクリレート架橋剤は、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート架橋剤である。
例示的な実施形態では、エチレン系不飽和反応性末端基の少なくとも1つが非(メタ)アクリレート反応性末端基である、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含有する有用な1つ以上の架橋剤としては、1つ以上のジ、トリ又はテトラカルバメート含有架橋剤、1つ以上のジ、トリ又はテトラカーボネート含有架橋剤、及び1つ以上のイソシアヌレート含有架橋剤など、並びにこれらの混合物が挙げられる。
1つ以上のジ、トリ、又はテトラカルバメート含有架橋剤の代表的な例としては、1つ以上のジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のトリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のトリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のトリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のトリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のテトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のテトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、1つ以上のテトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、及び1つ以上のテトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤など、並びにこれらの混合物などが挙げられる。
1つ以上のジ、トリ、又はテトラカーボネート含有架橋剤の代表的な例としては、ジ(O-ビニルカーボネート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカーボネート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカーボネート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカーボネート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカーボネート)含有架橋剤、及びテトラ(O-アリルカーボネート)含有架橋剤など、並びにこれらの混合物が挙げられる。
1つ以上のイソシアヌレート含有架橋剤の代表的な例としては、1つ以上のジアリルイソシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、ジビニルイソシアヌレート、及びトリビニルイソシアヌレートなど、並びにこれらの混合物が挙げられる。
実施形態では、1つ以上のジカルバメート含有架橋剤としては、以下の構造:

(式中、xは0~10である)を有するビス(N-ビニルカルバメート)が挙げられる。
実施形態では、1つ以上のジカルバメート含有架橋剤としては、以下の構造:

(式中、xは0~10である)を有するビス(O-ビニルカルバメート)が挙げられる。
実施形態では、1つ以上のジ-カルバメート含有架橋剤としては、ジエチレングリコールビス(N-ビニルカルバメート)、及びジエチレングリコールビス(O-アリルカルバメート)など、並びにこれらの混合物が挙げられる。
実施形態では、1つ以上の第2の架橋剤は、ジエチレングリコールビス(N-ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(N-アリルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O-ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O-アリルカルバメート)、及びこれらの混合物、1,4-ブタンジオールビス(N-ビニルカルバメート)、エチレングリコールビス(O-ビニルカーボネート)、ジエチレングリコールビス(O-ビニルカーボネート)、1,4-ブタンジオールビス(O-ビニルカーボネート)、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
実施形態では、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の架橋剤としては、少なくとも1つのアリル含有反応性末端基、及び少なくとも1つの(メタ)アクリレート含有反応性末端基が挙げられる。一実施形態では、1つ以上の第2の架橋剤は、アリルメタクリレートを含む。
実施形態では、適切な架橋剤としては、ジビニルベンゼン、アリルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、グリコールジメタクリレートのビニルカーボネート誘導体、及びメタクリルオキシエチルビニルカーボネートが挙げられる。
概して、1つ以上の架橋剤は、眼科用デバイス形成量でモノマー混合物中に存在する。実施形態では、1つ以上の架橋剤は、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.1~約2.0重量%の量でモノマー混合物中に存在する。
モノマー混合物は、約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物を更に含む。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約700nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約650nm~約680nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。
別の例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約700nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約650nm~約680nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を超えて遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する。
例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。例示的な一実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約700nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約650nm~約680nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。
例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約800nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約550nm~約700nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、約650nm~約680nmの波長で、眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を超えて遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、1つ以上の赤色光遮断化合物は、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を有する。
例示的な実施形態では、エチレン系不飽和反応性末端基としては、例として、(メタ)アクリレート末端基、ビニル末端基、アクリルアミド末端基などが挙げられる。一実施形態では、エチレン系不飽和反応性末端基は、メタクリレート含有反応性末端基である。好適なメタクリレート含有反応性末端基は、構造:

(式中、R*が、連結基又は結合である)によって表されるものであり得る。好適な連結基としては、例えば、任意の二価炭化水素ラジカル又は部分、例えば、独立して、直鎖若しくは分岐鎖、置換若しくは非置換C~C30アルキル基、置換若しくは非置換C~C30シクロアルキル基、置換若しくは非置換C~C30シクロアルキル基、置換若しくは非置換C~C30シクロアルケニル基、置換若しくは非置換C~C30アリール基、置換若しくは非置換C~C30アリールアルキル基、及び置換若しくは非置換エーテル含有基等の任意の二価炭化水素ラジカル又は部分が挙げられる。連結基の二価の炭化水素ラジカル又は部分は、任意選択的に、鎖中に硫黄、例えば、スルホンなどのヘテロ原子を含有し得る。
本明細書で使用するためのアルキル基の代表的な例としては、ヘテロアルキル基を形成するための、例として、不飽和部の有無にかかわらず、分子の残りの部分に対して、1~約30個の炭素原子、又は1~約12個の炭素原子、又は1~約6個の炭素原子を有する炭素原子と水素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル鎖基、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル(イソプロピル)、n-ブチル、n-ペンチル、メチレン、エチレンなどが挙げられる。
本明細書で使用するためのシクロアルキル基の代表的な例としては、例として、約3~約30個の炭素原子、又は3~約6個の炭素原子の置換若しくは非置換の非芳香族の単環式環系又は多環式環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ペルヒドロナフチル、アダマンチル及びノルボルニル基、架橋した環状基又はスピロ二環基、例えば、スピロ-(4,4)-ノナ-2-イルなどが挙げられ、任意選択的に、例えば、O及びNなどの1つ以上のヘテロ原子を含有して、ヘテロシクロアルキル基を形成するものなどが挙げられる。
本明細書で使用するためのシクロアルキルアルキル基の代表的な例としては、例として、アルキル基に直接接続し、次いで、アルキル基由来の任意の炭素でモノマーの主構造に接続して安定な構造を生成する、約4~約30個の炭素原子、又は3~約6個の炭素原子を含有する置換又は非置換の環式環含有基、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチルなどが挙げられ、環式環は、任意選択的に、例えば、O及びNなどの1つ以上のヘテロ原子を含有して、ヘテロシクロアルキルアルキル基を形成し得る。
本明細書で使用するためのシクロアルケニル基の代表的な例としては、例として、約3~約30個の炭素原子、又は3~約6個の炭素原子を含有し、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する、置換又は非置換の環式環含有基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルなどが挙げられ、環式環は、任意選択的に、例えば、O及びNなどの1つ以上のヘテロ原子を含有して、ヘテロシクロアルケニル基を形成し得る。
本明細書で使用するためのアリール基の代表的な例としては、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、及びビフェニルなどの、約6~約30個の炭素原子を含有し、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子、例えば、O及びNなどを含有する、ヘテロアリール基を形成する、置換又は非置換の単環芳香族又は多環芳香族のラジカルが挙げられる。
本明細書で使用するためのアリールアルキル基の代表的な例としては、例として、本明細書で定義されるアルキル基に直接結合する、本明細書で定義される置換又は非置換のアリール基、例えば、-CH、-Cなどが挙げられ、アリール基は、任意選択的に、例えば、O及びNなどの1つ以上のヘテロ原子を含有して、ヘテロアリールアルキル基を形成し得る。
本明細書で使用するためのエーテル又はポリエーテル含有基の代表的な例としては、例として、アルキルエーテル、シクロアルキルエーテル、シクロアルキルアルキルエーテル、シクロアルケニルエーテル、アリールエーテル、アリールアルキルエーテルが挙げられ、ここで、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、及びアリールアルキル基は、本明細書で定義される通りである。例示的なエーテル又はポリエーテル含有基としては、例として、アルキレンオキシド、ポリ(アルキレンオキシド)、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ポリ(エチレンオキシド)、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレンオキシド)、ポリ(ブチレンオキシド)、及びこれらの混合物又はコポリマー、一般式-(R14OR15のエーテル又はポリエーテル基(式中、R14が、結合、本明細書で定義される置換若しくは非置換のアルキル、シクロアルキル又はアリール基であり、R15が、本明細書で定義される置換若しくは非置換のアルキル、シクロアルキル又はアリール基であり、tは少なくとも1である)などが挙げられる。
例示的な一実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物の一種は、式(I)の構造を有するそれらの化合物:

(式中、R及びRは、水素又はエチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つは、エチレン系不飽和反応性末端基であり、Rは、水素又はスルホネート基である)によって表され得る。
例示的な一実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物の別の一種は、式(II)の構造を有するそれらの化合物:

(式中、R及びRは、水素又はエチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つは、エチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRは、独立して、水素又はスルホネート基である)によって表され得る。
1つ以上の赤色光遮断化合物は、当該技術分野で既知の方法によって得ることができるか、又はPharnorcia Inc.及びSigma Aldrichのような供給源から市販されている。
例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.005重量%~約0.30重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。別の例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.02重量%~約0.30重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。別の例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05重量%~約0.30重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。別の例示的な実施形態では、1つ以上の赤色光遮断化合物は、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05重量%~約0.20重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。
モノマー混合物は、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーを更に含み得る。本明細書で使用される「有機ケイ素含有モノマー」は、モノマー、マクロマー、又はプレポリマー中に少なくとも1つの[シロキサニル]又は少なくとも1つの[シリルアルキルシロキサニル]繰り返し単位を含有する。一実施形態では、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、式(III)の構造で表される化合物:

式中、Vは、エチレン系不飽和重合性基であり、Lは、リンカー基又は結合であり、R、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、独立して、H、C~C12アルキル、ハロアルキル、C~C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C~C12アルケニル、ハロアルケニル、又はC~C12芳香族であり、R10及びR11は、独立して、H又はC~C12アルキルであり、ここで、R10及びR11のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2~7であり、nは、1~100又は1~20である。
エチレン系不飽和重合性基は、当業者に周知である。好適なエチレン系不飽和重合性基としては、例えば、(メタ)アクリレート、ビニルカーボネート、O-ビニルカルバメート、N-ビニルカルバメート、及び(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
リンカー基は、任意の二価の基又は部分であってもよく、例えば、置換又は非置換のC~C12アルキル、アルキルエーテル、アルケニル、アルケニルエーテル、ハロアルキル、置換又は非置換のシロキサン、及び開環を伝播させることができるモノマーを含む。
一実施形態では、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C~C12アルキレンであり、R、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、独立して、C~C12アルキルであり、R10及びR11は独立して、Hであり、yは2~7であり、nは3~8である。
一実施形態では、Vは、(メタ)アクリレートであり、Lは、C~Cアルキルであり、R、R、R、R、R、R、R、R、及びRは独立して、C~Cアルキルであり、R10及びR11は、独立して、Hであり、yは、2~7であり、nは、1~20である。
式IIIの構造によって表される非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、当該技術分野において既知であり、例えば、米国特許第7,915,323号、同第7,994,356号、同第8,420,711号、同第8,827,447号、及び同第9,039,174号を参照されたいが、これらの内容は参照により本明細書に組み込まれる。
一実施形態では、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、式IVの構造で表される化合物:

式中、R12は、H又はメチルであり、Xは、O又はNR16であり、R16は、H、又はC~Cアルキルから選択され、1つ以上のヒドロキシル基で更に置換されていてもよく、いくつかの実施形態では、H又はメチルであり、R13は、二価アルキル基であり、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能化されていてもよく、別の実施形態では、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC~Cアルキレン基であり、更に別の実施形態では、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC又はC~Cアルキレン基であり、各R14は、独立して、フェニル、又はフッ素、ヒドロキシル若しくはエーテルで置換され得るC~Cアルキルであり、別の実施形態では、各R14は、独立して、エチル及びメチル基から選択され、更に別の実施形態では、各R14はメチルであり、R15は、C~Cアルキルであり、aは2~50であり、いくつかの実施形態では5~15である。
式IVの構造によって表される非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、当該技術分野において既知であり、例えば、米国特許第8,703,891号、同第8,937,110号、同第8,937,111号、同第9,156,934号、及び同第9,244,197号を参照されたいが、これらの内容は参照により本明細書に組み込まれる。
例示的な実施形態では、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約5重量%~約50重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。一実施形態では、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約15重量%~約45重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。
モノマー混合物は、1つ以上の嵩高性シロキサンモノマーを更に含み得る。適用可能なシロキサンモノマーの代表的な例としては、嵩高性ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマーが挙げられる。一実施形態では、好適な嵩高性シロキサンモノマーは、式Vの構造:

(式中、Xは、-O-又は-NR19-を表し(式中、R19は、水素又はC~Cアルキルであり)、各R17は、独立して、水素又はメチルを表し、各R18は、独立して、C~Cアルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカルによって表される)によって表され、又は:

(式中、各R18′は、独立して、C~Cアルキルなどの低級アルキル、又はフェニルラジカルを表し、hは、1~10である)によって表される基である。
一実施形態では、好適な嵩高性シロキサンモノマーは、概して、式VI:

(式中、Xは-NR19-を表し、R19は、水素又はC~Cアルキルを表し、R17は、水素又はメチルを表し、各R18は、独立して、C~Cアルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル)で一般的に表されるような嵩高性ポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、又は以下:

(式中、各R18′は、独立して、C~Cアルキルラジカルなどの低級アルキルラジカル、又はフェニルラジカルを表し、hは、1~10である)によって表される基である。
好適な1つ以上の嵩高性シロキサンモノマーとしては、例えば、メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(「TRIS」)、ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)メタクリロキシプロピルシラン、フェニルトレトラメチルジスロキサニルエチルアクリレート、メチルジ(トリメチルシロキシ)メタクリロキシメチルシラン、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート(TRIS-VC)、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカーボネート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカーボネート、及びこれらの混合物が挙げられる。
例示的な実施形態では、1つ以上の嵩高性シロキサンモノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約5重量%~約50重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。一実施形態では、1つ以上の嵩高性シロキサンモノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約15重量%~約45重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在し得る。
モノマー混合物は、1つ以上の疎水性モノマーを更に含むことができる。好適な疎水性モノマーとしては、例えば、エチレン系不飽和疎水性モノマー、例えば、(メタ)アクリレート含有疎水性モノマー、N-アルキル(メタ)アクリルアミド含有疎水性モノマー、アルキルビニルカーボネート含有疎水性モノマー、アルキルビニルカルバメート含有疎水性モノマー、フルオロアルキル(メタ)アクリレート含有疎水性モノマー、N-フルオロアルキル(メタ)アクリルアミド含有疎水性モノマー、N-フルオロアルキルビニルカーボネート含有疎水性モノマー、N-フルオロアルキルビニルカルバメート含有疎水性モノマー、シリコーン含有(メタ)アクリレート含有疎水性モノマー、(メタ)アクリルアミド含有疎水性モノマー、ビニルカーボネート含有疎水性モノマー、ビニルカルバメート含有疎水性モノマー、スチレン含有疎水性モノマー、及びポリオキシプロピレン(メタ)アクリレート含有疎水性モノマーなど、並びにこれらの混合物が挙げられる。
例示的な一実施形態では、1つ以上の疎水性モノマーは、以下の式VIIの構造によって表される:

(式中、Rはメチル又は水素であり、Rは-O-又は-NH-であり、R及びRは独立して、-CH-、-CHOH-、及び-CHR-からなる群から選択される二価ラジカルであり、R及びRは独立して、分岐C~Cアルキル基であり、Rは、水素又は-OHであり、nは少なくとも1の整数であり、m及びpは、独立して、0又は少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、及びnの合計は、2、3、4、又は5である)で表される。
式VIIの構造によって表される1つ以上の疎水性モノマーの代表的な例としては、4-t-ブチル-2-ヒドロキシシクロヘキシルメタクリレート(TBE)、4-t-ブチル-2-ヒドロキシシクロペンチルメタクリレート、4-t-ブチル-2-ヒドロキシシクロヘキシルメタクリルアミド(TBA)、6-イソペンチル-3-ヒドロキシシクロヘキシルメタクリレート、2-イソヘキシル-5-ヒドロキシシクロペンチルメタクリルアミド、4-t-ブチルシクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、アダムンチルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、n-ヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、及びベンジルメタクリレートなどが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態では、1つ以上の疎水性モノマー(b)は、式VIIの化合物を含み、式中、Rは-CH-であり、mは1又は2であり、pは0であり、m及びnの合計は3又は4である。
例示的な実施形態では、1つ以上の疎水性モノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.5重量%~約25重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在する。一実施形態では、1つ以上の疎水性モノマーは、モノマー混合物の総重量に基づいて、約1~約10重量%の範囲の量でモノマー混合物中に存在する。
モノマー混合物は、必要な際、本開示の目的及び効果を損なわない限度内で、抗酸化剤、湿潤剤、及び強化剤などの様々な添加剤、並びに当該技術分野で周知の他の構成要素を更に含有していてもよい。
一実施形態では、好適な湿潤剤は、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、単糖又は二糖、ポリエチレングリコール、エトキシル化グルコース、及びこれらの組み合わせであり得る。一実施形態では、好適な湿潤剤は、例えば、ポリアクリル酸(PAA)を含有するポリマーなどの、カルボン酸官能性を含有するポリマーであってもよい。特定のコーティング湿潤剤としては、P(ビニルピロリジノン(VP)-コ-アクリル酸(AA))、P(メチルビニルエーテル-アルト-マレイン酸)、P(アクリル酸-グラフト-エチレンオキシド)、P(アクリル酸-コ-メタクリル酸)、P(アクリルアミド-コ-AA)、P(アクリルアミド-コ-AA)、P(AA-コ-マレイン酸)、P(ブタジエン-マレイン酸)及びP(N-ビニルピロリドン-コ-ビニルアセテート)、並びにポリビニルアルコールが挙げられる。
本明細書に開示される例示的な実施形態の眼科用デバイス、例えば、コンタクトレンズ又は眼内レンズは、前述のモノマー混合物を重合させて、その後、例えば、旋盤加工、射出成形、圧縮成形、切断などによって適切な形状に形成することができる生成物を形成することによって調製することができる。例えば、コンタクトレンズを製造する際、初期混合物をチューブ内で重合させて竿状物品を提供してもよく、その後、これらをボタンに切断する。次いで、ボタンをコンタクトレンズに旋盤加工してもよい。
あるいは、コンタクトレンズなどの眼科用デバイスは、例えば、スピンキャスト法及びスタティックキャスト法によって、混合物から、鋳型、例えば、ポリプロピレン鋳型に直接注入されてもよい。スピンキャスト法は、米国特許第3,408,429号及び同第3,660,545号に開示されており、スタティックキャスト法は、米国特許第4,113,224号、同第4,197,266号、及び同第5,271,875号に開示されている。スピンキャスト法は、重合される混合物を鋳型に充填することと、混合物をUV光などの放射源に曝露しながら、制御された方法で鋳型を回転させることと、を含む。スタティックキャスト法は、レンズの前側表面を形成するように整形された一方の鋳型部分とレンズの後側表面を形成するように整形された他方の鋳型部分とを有する2つの鋳型部分の間にモノマー混合物を充填することと、レンズを形成するために鋳型アセンブリ内に保持された状態で混合物を硬化させ、例えば混合物のフリーラジカル重合によってレンズを形成することと、を含む。レンズ材料を硬化させるためのフリーラジカル反応技術の例としては、熱放射、赤外線放射、電子ビーム放射、ガンマ放射線、及び紫外線(UV)放射などが挙げられ、又はこのような技術の組み合わせが使用されてもよい。米国特許第5,271,875号は、後鋳型及び前鋳型によって画定される鋳型キャビティ内の完成したレンズの成形を可能にするスタティックキャスト法を記載している。追加の方法として、米国特許第4,555,732号は、レンズ前面及び比較的大きな厚さを有する整形物品を形成するために鋳型中でスピンキャストを施すことによって過剰なモノマー混合物を硬化させ、硬化したスピンキャスト物品の後部表面をその後ラッチして所望の厚さ及びレンズ後面を有するコンタクトレンズを提供するプロセスを開示している。
重合は、混合物を熱、及び/又は紫外線、可視光、若しくは高エネルギー放射などの放射に曝露することによって促進され得る。重合開始剤は、重合ステップを促進するために混合物中に含まれてもよい。フリーラジカル熱重合開始剤の代表的な例としては、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、過酸化ステアロイル、過酸化ベンゾイル、ペルオキシピバレート、及びペルオキシジカーボネートなどの有機過酸化物が挙げられる。代表的なUV開始剤は、当該技術分野で既知のものであり、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、Darocure(登録商標)1173、1164、2273、1116、2959、3331(EM Industries)、並びにIrgacure(登録商標)651及び184(Ciba-Geigy)、2,2’アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)(VAZO 64)などを含む。一般に、反応開始剤は、全混合物の約0.01~約5重量パーセントの濃度でモノマー混合物中に使用されることになる。
重合は、一般に、例えば、溶媒、例えば、水、又はメタノール、エタノール、若しくはプロパン-2-オールなどの1~4個の炭素原子を含むアルカノールを使用する溶媒又は分散液などの反応媒体中で行われる。あるいは、上気の溶媒のいずれかの混合物が使用されてもよい。
一般に、重合は、約15分間~約72時間、例えば、窒素又はアルゴンの不活性雰囲気下で行うことができる。所望される場合、得られた重合生成物は、真空下で、例えば、約5~約72時間乾燥させるか、又は使用前に水溶液中に放置することができる。
混合物の重合により、水和したときに、好ましくはヒドロゲルを形成するポリマーが得られる。ヒドロゲルレンズを製造するとき、混合物は、重合生成物が水和されて、ヒドロゲルを形成するときに最終的に水で置換される、少なくとも1つの希釈剤を更に含んでもよい。一般に、ヒドロゲルの含水量は、本明細書において上に記載されるとおりであり、すなわち、少なくとも約45重量パーセント又は少なくとも約50重量パーセントである。使用される希釈剤の量は、約50重量パーセント未満でなければならず、ほとんどの場合、希釈剤含有量は、約30重量パーセント未満である。しかしながら、特定のポリマー系では、実際の限界は、希釈剤中の様々なモノマーの溶解度によって決定されることになる。光学的に透明なコポリマーを生成するためには、コモノマーと希釈剤、又は希釈剤と最終コポリマーとの間に視覚的な不透明性をもたらす相分離が生じないことが重要である。
更に、使用され得る希釈剤の最大量は、希釈剤が最終ポリマーに引き起こす膨潤の量によって異なるであろう。過度の膨潤は、希釈剤が水和時に水で置換されたときにコポリマーを崩壊するか、又は崩壊させる可能性がある。好適な希釈剤としては、エチレングリコール、グリセリン、液体ポリ(エチレングリコール)、アルコール、アルコール/水混合物、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー、低分子量直鎖ポリ(2-ヒドロキシエチルメタクリレート)、乳酸のグリコールエステル、ホルムアミド、ケトン、ジアルキルスルホキシド、ブチルカルビトール、多価アルコールのホウ酸エステル、例えば、グリセロールのホウ酸エステル等、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
必要に応じて、周囲圧力で、若しくはそれに近い圧力で、又は真空下での蒸発によって達成することができる縁部仕上げ動作の前に、レンズから残留希釈剤を除去することが望ましい場合がある。高温を使用して、希釈剤を蒸発させるのに必要な時間を短縮することができる。溶媒除去ステップのための時間、温度、及び圧力条件は、当業者によって容易に決定することができるように、希釈剤及び特定のモノマー成分の揮発性などの要因に応じて変化するであろう。所望される場合、ヒドロゲルレンズを製造するために使用される混合物は、ヒドロゲル材料を作製するための先行技術において既知の架橋剤及び湿潤剤を更に含んでもよい。
眼内レンズの場合、重合されるモノマー混合物は、得られる重合生成物の屈折率を増加させるためのモノマーを更に含んでもよい。このようなモノマーの例としては、芳香族(メタ)アクリレート、例えば、フェニル(メタ)アクリレート、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチルメタクリレート、及びベンジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
本明細書で得られるコンタクトレンズなどの眼科用デバイスに、任意選択の機械加工操作を施してもよい。例えば、他の任意選択の機械加工ステップは、レンズの縁部及び/又は表面のバフ加工又は研磨を含み得る。一般に、このような機械加工プロセスは、生成物が型部分から離型される前又は後に実施されてもよく、例えば、レンズは、真空ピンセットを用いてレンズを型から持ち上げることによって型から乾燥離型され、その後、レンズは、機械的ピンセットによって第2のセットの真空ピンセットに移され、表面又は縁部を滑らかにするために回転する表面に対して配置される。次いで、レンズの反対側を機械加工するために、レンズを裏返してもよい。
次いで、レンズを、緩衝生理食塩水溶液を含有する個々のレンズパッケージに移送してもよい。生理食塩水は、レンズの移動前又は移動後のいずれかにパッケージに添加されてもよい。好適なパッケージデザイン及び材料は、当該技術分野において既知である。プラスチックパッケージは、フィルムで剥離可能に密封される。好適な密封フィルムは、当該技術分野において既知であり、箔、ポリマーフィルム、及びこれらの混合物を含む。次いで、滅菌生成物を確保するために、レンズを含有する密封されたパッケージを滅菌する。好適な滅菌手段及び条件は、当該技術分野において既知であり、例えば、オートクレーブを含む。
当業者は容易に理解するであろうように、他のステップを上述の成形及び包装プロセスに含めることができる。このような他のステップは、例えば、形成されたレンズをコーティングすること、形成中にレンズを表面処理すること(例えば、鋳型移送を介して)、レンズを検査すること、欠陥のあるレンズを廃棄すること、鋳型半部を洗浄すること、及び鋳型半部を再利用することなど、並びにこれらの組み合わせを含むことができる。
以下の実施例は、当業者が本発明を実施することを可能にするために提供されるものであり、単なる例示である。実施例は、特許請求の範囲で定義される本発明の範囲を限定するものとして読まれるべきではない。
実施例では、以下の略語が使用される。
DMA:N,N-ジメチルアセトアミド。
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート。
NVP:N-ビニル-2-ピロリドン。
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート。
SIGMA:(3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
TRIS:3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート。
Vazo(商標)64:アゾビス-イソブチルニトリル(AIBN)。
Irgacure 819:Sigma Aldrichから入手可能なフリーラジカル重合のための光開始剤。
ポロキサマー:以下の構造を有するPluronic 407ジメタクリレート:
CIX-4:以下の構造を有する化合物:
MPEG シラン16:以下の構造を有し、Momentiveから入手可能な化合物:
Ma2D37:以下の構造を有し、Shin-Etsu及びGelestから入手可能な化合物:
M1EDS6:以下の構造を有し、Gelestから入手可能な化合物:
メタクリル化リアクティブブラック5:以下の構造を有する化合物を、リアクティブブラック5とHEMAの反応によって調製した:リアクティブブラック5は、Sigma Aldrichから購入し、HEMAは、Evonikから購入した。
メタクリレート化リアクティブブルー19:以下の構造を有する化合物を、リアクティブブルー19とHEMAの反応によって調製した:リアクティブブルー19は、Sigma Aldrichから購入し、HEMAは、Evonikから購入した
リアクティブブルー247:以下の構造を有し、Pharnociaから入手可能な化合物:
実施例1及び2
表1に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
モノマー混合物を、モノマー混合物をポリプロピレン鋳型アセンブリに導入することによってコンタクトレンズに鋳造した。次いで、鋳型アセンブリ及びモノマー混合物を約3.0時間熱硬化させて、コンタクトレンズを形成した。得られたコンタクトレンズを鋳型アセンブリから放出し、各々10分間100%水中で2回抽出し、オートクレーブ化される前に、ホウ素化緩衝液(BBS)中に配置した。
次いで、実施例1及び2のレンズを、コンタクトレンズ測定のために水平積分球体上に個別に配置した。200nm~800nmの透過スペクトルを得た。図1及び2は各々、それぞれ実施例1及び2のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。
実施例3~5
表2に列挙した以下の構成成分を重量当たりの量で混合することによってモノマー混合物を作製した。
モノマー混合物を、モノマー混合物をポリプロピレン鋳型アセンブリに導入することによってコンタクトレンズに鋳造した。次いで、鋳型アセンブリ及びモノマー混合物を約3.0時間熱硬化させて、コンタクトレンズを形成した。得られたコンタクトレンズを鋳型アセンブリから放出し、各々10分間100%水中で2回抽出し、オートクレーブ化される前に、ホウ素化緩衝液(BBS)中に配置した。
次いで、実施例3~5のレンズを、コンタクトレンズ測定のために水平積分球体上に個別に配置した。200nm~800nmの透過スペクトルを得た。図3~5は各々、それぞれ実施例3~5のレンズを通る赤色光の透過率を示すグラフである。
簡潔性のために、本明細書に開示される様々な特色は、単一の実施形態の文脈において記載されるが、別個に、又は任意の好適な部分的組み合わせで提供されてもよい。実施形態の全ての組み合わせは、各々及び全ての組み合わせが個別かつ明示的に開示されているかのように、本明細書に開示される例示的な実施形態によって具体的に包含されている。加えて、そのような変形を説明する実施形態に列挙される全ての部分的組み合わせもまた、本組成物によって具体的に包含され、各々及び全ての組み合わせ個別かつ明示的に本明細書に開示されているかのように、本明細書に開示されている。
本明細書に開示される実施形態に様々な修正を加えることができることが理解されるであろう。したがって、上記の説明は、限定的と解釈されるべきではなく、好ましい実施形態の例示としてのみ解釈されるべきである。例えば、上述され、本発明を動作させるためのベストモードとして実装される機能は、例示目的のみのためである。当業者であれば、本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく、他の構成及び方法を実装することができる。更に、当業者は、本明細書に追加される特徴及び利点の範囲及び趣旨内で他の修正を想定するであろう。

Claims (45)

  1. モノマー混合物の重合生成物である眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、
    (a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、
    (b)1つ以上の架橋剤と、
    (c)約550ナノメートル(nm)~約800nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、眼科用デバイス。
  2. 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、不飽和カルボン酸、アクリルアミド、ビニルラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
  3. 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N-メタクリロイルグリシン、(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルプロピル)-4-メトキシフェニルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
  4. 前記1つ以上の架橋剤が、2つ以上の反応性官能基を含む二官能性又は多官能性の架橋剤である、請求項1~3に記載の眼科用デバイス。
  5. 前記1つ以上の架橋剤が、少なくとも2つのエチレン系不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の架橋剤を含み、前記エチレン系不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、請求項1~3に記載の眼科用デバイス。
  6. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約700nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項1~5に記載の眼科用デバイス。
  7. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約650nm~約680nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項1~5に記載の眼科用デバイス。
  8. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約800nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項1~5に記載の眼科用デバイス。
  9. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約700nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項1~5に記載の眼科用デバイス。
  10. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約650nm~約680nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を超えて遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項1~5に記載の眼科用デバイス。
  11. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物の前記1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基が、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を含む、請求項1~10に記載の眼科用デバイス。
  12. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物の前記1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基が、以下の構造:

    (式中、R*が、連結基又は結合である)によって表される、請求項1~10に記載の眼科用デバイス。
  13. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、以下の構造:

    (式中、R及びRが、水素又はメタクリレート含有反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つが、メタクリレート含有反応性末端基であり、Rが、水素又はスルホネート基である)によって表される、請求項1~10に記載の眼科用デバイス。
  14. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、以下の構造:

    (式中、R及びRが、水素又はエチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つが、エチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRが、独立して、水素又はスルホネート基である)によって表される、請求項1~10に記載の眼科用デバイス。
  15. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約800nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断するのに十分な量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  16. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.02~約0.3重量%の量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  17. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.05~約0.3重量%の量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  18. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.02~約0.2重量%の量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  19. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.05~約0.2重量%の量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  20. 前記モノマー混合物が、
    (a)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、50重量%超~最大90重量%の前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、
    (b)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.1~約2.0重量%の前記1つ以上の架橋剤と、
    (c)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.02~約0.3重量%の前記1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、請求項1~14に記載の眼科用デバイス。
  21. 前記モノマー混合物が、以下の構造:

    (式中、Lが、エチレン系不飽和重合性基であり、Vが、リンカー基又は結合であり、R、R、R、R、R、R、R、R、及びRが、独立して、水素、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、又は芳香族基であり、R10及びR11が、独立して、水素又はアルキル基であり、R10及びR11のうちの少なくとも1つが、水素であり、yが、2~7であり、nが、1~100である)によって表される化合物、又は以下の構造:

    (式中、R12が、H又はメチルであり、Xが、O又はNR16であり、R16が、水素、又は1つ以上のヒドロキシル基で更に置換されていてもよいC~Cアルキルであり、R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R14が、独立して、フェニル、又はフッ素、ヒドロキシル、若しくはエーテルで置換されていてもよいC~Cアルキルであり、R15が、C~Cアルキルであり、aが、2~50である)によって表される化合物を含む、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーを更に含む、請求項1~20に記載の眼科用デバイス。
  22. 前記モノマー混合物が、以下の構造:

    (式中、Xが、-O-又は-NR19-を表し、各R19が、水素又はC~Cアルキルであり、R17が、独立して、水素又はメチルを表し、各R18が、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカルを表す)によって表される1つ以上の嵩高性シロキサンモノマー、又は以下の構造:

    (式中、各R18′が、独立して、低級アルキル又はフェニルラジカルを表し、hが、1~10である)によって表される基、若しくは以下の構造:

    (式中、Xが、-NR19-を表し、R19が、水素若しくはC~Cアルキルを表し、R17が、水素若しくはメチルを表し、各R18が、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカルを表す)によって表される基、又は以下の構造:

    (式中、各R18′が、独立して、低級アルキルラジカル又はフェニルラジカルを表し、hが、1~10である)によって表される基を更に含む、請求項1~21に記載の眼科用デバイス。
  23. 前記モノマー混合物が、嵩高性ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、嵩高性ポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、1つ以上の嵩高性シロキサンモノマーを更に含む、請求項1~21に記載の眼科用デバイス。
  24. 前記モノマー混合物が、ポロキサマージ(メタ)アクリレート、逆ポロキサマージ(メタ)アクリレート、ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、逆ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、1つ以上の重合可能な界面活性剤を更に含む、請求項1~23に記載の眼科用デバイス。
  25. 前記眼科用デバイスが、コンタクトレンズ又は眼内レンズである、請求項1~24に記載の眼科用デバイス。
  26. 眼科用デバイスを作製する方法であって、前記方法が、
    (a)モノマー混合物を提供することであって、前記モノマー混合物が、
    (i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、50重量%超の前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、
    (ii)1つ以上の架橋剤と、
    (iii)約550nm~約800nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物であって、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、提供することと、
    (b)前記モノマー混合物を重合条件に供して、重合された眼科用デバイスを提供することと、
    (c)前記重合された眼科用デバイスを水和させることと、を含む、方法。
  27. 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、不飽和カルボン酸、アクリルアミド、ビニルラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
  28. 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N-メタクリロイルグリシン、(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルプロピル)-4-メトキシフェニルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
  29. 前記1つ以上の架橋剤が、2つ以上の反応性官能基を含む二官能性又は多官能性の架橋剤である、請求項26~28に記載の方法。
  30. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約700nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項26~29に記載の方法。
  31. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約650nm~約680nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約5%超~約25%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項26~29に記載の方法。
  32. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約800nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項26~29に記載の方法。
  33. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約550nm~約700nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項26~29に記載の方法。
  34. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、約650nm~約680nmの波長で、前記眼科用デバイスを通る赤色光透過の約10%~約15%を超えて遮断する1つ以上の赤色光遮断化合物を含み、前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基を有する、請求項26~29に記載の方法。
  35. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物の前記1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基が、1つ以上のメタクリレート含有反応性末端基を含む、請求項26~34に記載の方法。
  36. 前記1つ以上のエチレン系不飽和反応性末端基が、以下の構造:

    (式中、R*が、連結基又は結合である)によって表される、請求項26~34に記載の方法。
  37. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、以下の構造:

    (式中、R及びRが、水素又はメタクリレート含有反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つが、メタクリレート含有反応性末端基であり、Rが、水素又はスルホネート基である)によって表される、請求項26~34に記載の方法。
  38. 前記1つ以上の赤色光遮断化合物が、以下の構造:

    (式中、R及びRが、水素又はエチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRのうちの少なくとも1つが、エチレン系不飽和反応性末端基であり、R及びRが、独立して、水素又はスルホネート基である)によって表される、請求項26~34に記載の方法。
  39. 前記モノマー混合物が、
    (a)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、50重量%超~最大90重量%の前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、
    (b)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.1~約2.0重量%の前記1つ以上の架橋剤と、
    (c)前記モノマー混合物の前記総重量に基づいて、約0.02~約0.3重量%の前記1つ以上の赤色光遮断化合物と、を含む、請求項26~38に記載の方法。
  40. 前記モノマー混合物が、以下の構造:

    (式中、Lが、エチレン系不飽和重合性基であり、Vが、リンカー基又は結合であり、R、R、R、R、R、R、R、R、及びRが、独立して、水素、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、又は芳香族基であり、R10及びR11が、独立して、水素又はアルキル基であり、R10及びR11のうちの少なくとも1つが、水素であり、yが、2~7であり、nが、1~100である)によって表される化合物、又は以下の構造:

    (式中、R12が、H又はメチルであり、Xが、O又はNR16であり、R16が、水素、又は1つ以上のヒドロキシル基で更に置換されていてもよいC~Cアルキルであり、R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R14が、独立して、フェニル、又はフッ素、ヒドロキシル、若しくはエーテルで置換されていてもよいC~Cアルキルであり、R15が、C~Cアルキルであり、aが、2~50である)によって表される化合物を含む、1つ以上の非嵩高性有機ケイ素含有モノマーを更に含む、請求項26~39に記載の眼科用デバイス。
  41. 前記モノマー混合物が、以下の構造:

    (式中、Xが、-O-又は-NR19-を表し、各R19が、水素又はC~Cアルキルであり、R17が、独立して、水素又はメチルを表し、各R18が、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカルを表す)によって表される、1つ以上の嵩高性シロキサンモノマー、又は以下の構造:

    (式中、各R18′が、独立して、低級アルキル又はフェニルラジカルを表し、hが、1~10である)、若しくは以下の構造:

    (式中、Xが、-NR19-を表し、R19が、水素又はC~Cアルキルを表し、R17が、水素又はメチルを表し、各R18が、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカルを表す)によって表される基、又は以下の構造:

    (式中、各R18′が、独立して、低級アルキルラジカル又はフェニルラジカルを表し、hが、1~10である)によって表される基を更に含む、請求項26~40に記載の眼科用デバイス。
  42. 前記モノマー混合物が、ポロキサマージ(メタ)アクリレート、逆ポロキサマージ(メタ)アクリレート、ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、逆ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、1つ以上の重合可能な界面活性剤を更に含む、請求項26~41に記載の方法。
  43. 前記眼科用デバイスが、コンタクトレンズ又は眼内レンズである、請求項26~42に記載の方法。
  44. 近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防することを必要とする対象において、それを行うための方法であって、前記方法が、
    (a)請求項1~25に記載の眼科用デバイスを提供することと、
    (b)前記眼科用デバイスを前記対象の眼に挿入することと、を含む、方法。
  45. 対象の眼における近視の進行を遅らせる、阻害する、又は予防するための、請求項1~25に記載の眼科用デバイスの使用。
JP2024513269A 2021-08-31 2022-06-17 眼科用デバイス Pending JP2024534851A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202163239343P 2021-08-31 2021-08-31
US63/239,343 2021-08-31
PCT/EP2022/066569 WO2023030716A1 (en) 2021-08-31 2022-06-17 Ophthalmic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024534851A true JP2024534851A (ja) 2024-09-26

Family

ID=82404282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024513269A Pending JP2024534851A (ja) 2021-08-31 2022-06-17 眼科用デバイス

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11873361B2 (ja)
EP (1) EP4396616A1 (ja)
JP (1) JP2024534851A (ja)
KR (1) KR20240087637A (ja)
CN (1) CN117897636A (ja)
CA (1) CA3230384A1 (ja)
WO (1) WO2023030716A1 (ja)

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS108895A (ja) 1961-12-27
NL128305C (ja) 1963-09-11
US4197266A (en) 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4113224A (en) 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4555732A (en) 1984-03-22 1985-11-26 Xerox Corporation Image sensor correction system
US4910277A (en) 1988-02-09 1990-03-20 Bambury Ronald E Hydrophilic oxygen permeable polymers
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5271875A (en) 1991-09-12 1993-12-21 Bausch & Lomb Incorporated Method for molding lenses
US5944853A (en) 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
GB0623299D0 (en) 2006-11-22 2007-01-03 Sauflon Cl Ltd Contact lens
US7915323B2 (en) 2009-07-09 2011-03-29 Bausch & Lamb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
US9039174B2 (en) 2009-07-09 2015-05-26 Bausch & Lomb Incorporated Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers
US7994356B2 (en) 2009-07-09 2011-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
KR101738186B1 (ko) 2009-07-09 2017-05-19 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 모노 에틸렌계 불포화 중합성 기를 함유하는 폴리카르보실록산 단량체
US8827447B2 (en) 2009-07-09 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polymerizable group containing polycarbosiloxane monomers
EP2734670B1 (en) 2011-07-19 2016-05-25 CooperVision International Holding Company, LP Reactive dyes for contact lenses
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US8937111B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
HUE033384T2 (en) 2013-04-30 2017-11-28 Coopervision Int Holding Co Lp Primary amine-containing silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US20190212583A1 (en) 2018-01-08 2019-07-11 Brighten Optix Corp. Filter area structure of lens
KR20200037002A (ko) 2018-09-28 2020-04-08 서울과학기술대학교 산학협력단 천연물질을 이용한 청광차단 하이드로겔 렌즈.
WO2020176444A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 Hue.Ai, LLC Optical device with transmission inhibition plateau in blue spectral range
US12055797B2 (en) 2019-10-31 2024-08-06 Menicon Singapore Pte Ltd. Contact lens with selective wavelength transmittance

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023030716A1 (en) 2023-03-09
CN117897636A (zh) 2024-04-16
US11873361B2 (en) 2024-01-16
CA3230384A1 (en) 2023-03-09
US20230089707A1 (en) 2023-03-23
KR20240087637A (ko) 2024-06-19
EP4396616A1 (en) 2024-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5473219B2 (ja) シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
EP2443483A1 (en) Multi-armed macromonomers, polymeric materials and contact lenses comprising same
CN112513681B (zh) 水提取眼科装置
US20090156708A1 (en) Biomedical devices
US11897985B2 (en) Water extractable ophthalmic devices
JP2024534851A (ja) 眼科用デバイス
JP2002182167A (ja) プラスチック成形品、およびそれからなるコンタクトレンズ
JP7357056B2 (ja) 眼科用デバイス
KR102599309B1 (ko) 고함수율 안과용 장치
EP3818401B1 (en) Water extractable ophthalmic devices
WO2023148171A1 (en) Multifunctional crosslinking agents and ophthalmic devices formed therefrom
WO2023161325A1 (en) Ophthalmic devices