JP2024095421A - Oil-in-water emulsified cosmetic composition - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、水中油型乳化化粧料組成物に関する。 The present invention relates to an oil-in-water emulsion cosmetic composition.
化粧品、医薬部外品、医薬品等の皮膚外用剤の乳化安定性を保つ目的で、高級脂肪族アルコールと親水性界面活性剤とが形成するαゲルを用いた水中油型乳化組成物が用いられており、特に、化粧料として用いることが知られている。 In order to maintain the emulsion stability of skin care products such as cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals, oil-in-water emulsion compositions using α-gel formed by higher aliphatic alcohols and hydrophilic surfactants are used, and are known to be used in particular as cosmetics.
例えば、特許文献１では、容易に製造できるαゲルを含む水中油型乳化組成物が開示されている。より具体的には、特許文献１の水中油型乳化組成物の製造方法は、Ａ）モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルと、（Ｂ）前記（Ａ）とともに水中でαゲルを形成し得る炭素数１６以上の直鎖状高級アルコールと、（Ｃ）油分と、を含む油相と、（Ｄ）水を含む水相の一部（第１水相）とを、７０℃以上の温度で乳化してＯ／Ｗ乳化物である乳化パーツを調製し、この乳化パーツを１０～３５℃の残りの主水相（第２水相）と攪拌しながら混合することにより冷却することを含み、前記乳化パーツ中における水性溶媒が１５質量％以下であることを特徴とする。特許文献１の製造方法によって得られたＯ／Ｗ乳化組成物の乳化粒子界面にはαゲルが形成されている。 For example, Patent Document 1 discloses an oil-in-water emulsion composition containing α-gel that can be easily produced. More specifically, the method for producing an oil-in-water emulsion composition in Patent Document 1 includes emulsifying an oil phase containing A) mono-branched fatty acid POE (0-60) glycerin ester, (B) a linear higher alcohol having 16 or more carbon atoms capable of forming α-gel in water together with (A), and (C) an oil component, and (D) a part of the aqueous phase containing water (first aqueous phase) at a temperature of 70°C or higher to prepare an emulsion part that is an O/W emulsion, and cooling the emulsion part by mixing with stirring the remaining main aqueous phase (second aqueous phase) at 10 to 35°C, and is characterized in that the aqueous solvent in the emulsion part is 15% by mass or less. An α-gel is formed at the emulsion particle interface of the O/W emulsion composition obtained by the production method in Patent Document 1.
なお、一般的に、αゲルとは、水との共存下において、界面活性剤と高級アルコールとが形成する２分子膜の積層構造を指す。 In general, α-gel refers to a laminated structure of bilayer membranes formed by a surfactant and a higher alcohol in the presence of water.
しかしながら、このようなαゲルを含む水中油型乳化化粧料組成物は、滑らかでしっとりするといった使用感はあるが、塗布中の伸びの良さやみずみずしさやといった使用感において、依然として改善する余地がある。 However, although oil-in-water emulsion cosmetic compositions containing such α-gels have a smooth and moist feel when used, there is still room for improvement in terms of the feel when used, such as the ease of spreading during application and the freshness of the skin.
本発明は、上記の事情を改善しようとするものであり、その目的は、塗布中に伸び及びみずみずしさが向上された新規な水中油型乳化化粧料組成物を提供することである。 The present invention aims to improve the above-mentioned circumstances, and its purpose is to provide a novel oil-in-water emulsion cosmetic composition that has improved spreadability and freshness during application.
上記の目的を達成する本発明は、以下のとおりである。 The present invention, which achieves the above objective, is as follows:
〈態様１〉
水中油型乳化化粧料組成物であって、
水、油分、ノニオン界面活性剤、高級アルコール、脂肪酸及び／又はその塩、並びに下記式（１）で表される構造を有するポリマーを含み、
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。
〈態様２〉
前記式（１）において、Ａが、下記式（２）で表され：
態様１に記載の組成物。
〈態様３〉
前記ポリマーが、ランダム共重合体である、態様１又は２に記載の組成物。
〈態様４〉
前記式（１）において、ｍが２以上であり、かつＲ１の少なくとも一部が、メチル基である、態様１～３のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様５〉
前記式（１）において、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方が、メチル基である、態様１～４のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様６〉
前記ノニオン界面活性剤が、モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルを含む、態様１～５のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様７〉
前記高級アルコールが、炭素数１６以上の直鎖状高級アルコールを含む、態様１～６のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様８〉
αゲルが形成されている、態様１～７のいずれか一項に記載の組成物。
<Aspect 1>
An oil-in-water emulsion cosmetic composition,
The composition contains water, an oil, a nonionic surfactant, a higher alcohol, a fatty acid and/or a salt thereof, and a polymer having a structure represented by the following formula (1):
The number average molecular weight of the polymer is 10,000 or less, and the IOB value of the polymer is 0.4 to 1.8.
Composition.
<Aspect 2>
In the formula (1), A is represented by the following formula (2):
2. The composition of claim 1.
Aspect 3
3. The composition of claim 1 or 2, wherein the polymer is a random copolymer.
<Aspect 4>
The composition according to any one of aspects 1 to 3, wherein, in formula (1), m is 2 or more, and at least a part of R 1 is a methyl group.
<Aspect 5>
The composition according to any one of aspects 1 to 4, wherein in formula (1), at least one of R 2 and R 3 is a methyl group.
<Aspect 6>
Aspect 6. The composition of any one of aspects 1 to 5, wherein the nonionic surfactant comprises a mono-branched fatty acid POE(0-60) glycerol ester.
Aspect 7
Aspect 7. The composition according to any one of aspects 1 to 6, wherein the higher alcohol comprises a linear higher alcohol having 16 or more carbon atoms.
<Aspect 8>
The composition according to any one of aspects 1 to 7, wherein an α-gel is formed.
本発明によれば、塗布中に伸び及びみずみずしさが向上された新規な水中油型乳化化粧料組成物を提供することができる。 The present invention provides a novel oil-in-water emulsion cosmetic composition that has improved spreadability and freshness during application.
以下、本発明の実施の形態について詳述する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、発明の本旨の範囲内で種々変形して実施できる。 The following describes in detail the embodiments of the present invention. Note that the present invention is not limited to the following embodiments, and can be modified in various ways within the scope of the invention.
《水中油型乳化化粧料組成物》
本発明の水中油型乳化化粧料組成物（以下、単に「本発明の組成物」とも称する）は、
水、油分、ノニオン界面活性剤、高級アルコール、脂肪酸及び／又はその塩、並びに下記式（１）で表される構造を有するポリマーを含み、
ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物
である。
Oil-in-water emulsion cosmetic composition
The oil-in-water emulsion cosmetic composition of the present invention (hereinafter, also simply referred to as the "composition of the present invention") is
The composition contains water, an oil, a nonionic surfactant, a higher alcohol, a fatty acid and/or a salt thereof, and a polymer having a structure represented by the following formula (1):
The number average molecular weight of the polymer is 10,000 or less, and the IOB value of the polymer is 0.4 to 1.8.
It is a composition.
本発明の組成物は、従来よりも塗布中に伸び及びみずみずしさが向上されている。 The composition of the present invention has improved spreadability and freshness during application compared to conventional compositions.
理論に限定されるものではないが、これは、主に、本発明のポリマーの特性、すなわち式（１）で示す特有の構造、特定の範囲の数平均分子量（１０，０００以下）、及び特定の範囲のＩＯＢ（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ）値（０．４～１．８）に由来するものと推測する。 Without being limited by theory, we speculate that this is primarily due to the properties of the polymer of the present invention, namely, the unique structure shown in formula (1), the number average molecular weight in a specific range (10,000 or less), and the IOB (Inorganic Organic Balance) value in a specific range (0.4 to 1.8).
また、特定の構造をもつ本発明ポリマーは、両親媒性であり、水相に溶解する傾向があるものの、疎水的な性質も有するため、これを含む本発明の組成物は、親油性である肌に触れたときに、αゲル乳化粒子と肌とのなじみを促進し、塗布時の伸びも改善されると考えられる。また、特定の構造をもつ本発明ポリマーとαゲル乳化粒子との何らかの相互作用によって、本発明の組成物全体のみずみずしさを向上させることができると考えられる。 In addition, the polymer of the present invention, which has a specific structure, is amphiphilic and tends to dissolve in the aqueous phase, but also has hydrophobic properties, so that the composition of the present invention containing this polymer is thought to promote compatibility between the α-gel emulsion particles and the skin when it comes into contact with lipophilic skin, and to improve spreadability when applied. It is also thought that some interaction between the polymer of the present invention, which has a specific structure, and the α-gel emulsion particles can improve the freshness of the entire composition of the present invention.
また、本発明の組成物において、αゲルの構造中に脂肪酸及び／又はその塩が組み込まれることができるため、本発明の組成物は、通常のノニオン乳化組成物の場合に比べて、コク感があって、しっとりの使用感も得られると考えられる。よって、本発明の組成物は、水中油型αゲル乳化化粧料組成物であることができる。 In addition, since fatty acids and/or salts thereof can be incorporated into the α-gel structure in the composition of the present invention, it is believed that the composition of the present invention has a richer feel and a moister feel when used compared to ordinary nonionic emulsion compositions. Therefore, the composition of the present invention can be an oil-in-water α-gel emulsion cosmetic composition.
〈水〉
本発明の組成物が水中油型であるため、水（又は水相）は連続相である。本発明の組成物に用いられる水として、特に制限はなく、例えば、化粧料、及び医薬部外品において使用される水であってよい。例えば、イオン交換水、蒸留水、超純水、及び水道水を使用することができる。
<water>
Since the composition of the present invention is an oil-in-water type, water (or the aqueous phase) is a continuous phase.The water used in the composition of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, the water used in cosmetics and quasi-drugs.For example, ion-exchanged water, distilled water, ultrapure water, and tap water can be used.
本発明の組成物において、水の含有量は特に限定されず、組成物全体に対して、例えば３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、又は９０質量％以上であってよく、また９５質量％以下、９０質量％以下、８５質量％以下、８０質量％以下、７５質量％以下、又は７０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, the content of water is not particularly limited and may be, for example, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, 80% by mass or more, or 90% by mass or more, and may be 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, 80% by mass or less, 75% by mass or less, or 70% by mass or less, based on the entire composition.
〈油分〉
本発明の組成物は、油分を含む。油分としては、特に限定されず、通常、化粧品、医薬品等に用いられる油分であれば何れも用いることができる。
<Oil content>
The composition of the present invention contains an oil. The oil is not particularly limited, and any oil that is usually used in cosmetics, medicines, etc. can be used.
固形油分としては、一般に化粧料や皮膚外用剤に用いられる室温（２５℃）において固体の油分が挙げられる。具体的に示すとすれば、例えば、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化脂、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等の固体油脂；ミツロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ＰＯＥコレステロールエーテル、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル等のロウ類；ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、ルナセラ、オゾケライト等の炭化水素系ワックス；モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）等の脂肪酸グリセリルエーテル；アセトグリセライド、トリ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド等の脂肪酸グリセリド等が挙げられる。これらの固形油分は、それぞれ単独ないしは２種以上を組み合わせて配合することができる。 Examples of solid oils include oils that are solid at room temperature (25°C) and are generally used in cosmetics and skin topicals. Specific examples include solid oils and fats such as cacao butter, coconut oil, horse tallow, hardened coconut oil, palm oil, beef tallow, mutton tallow, hardened beef tallow, palm kernel oil, lard, beef bone fat, Japan Rice Clover kernel oil, hardened fat, cow foot fat, Japan Rice Clover, and hardened castor oil; beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, Japanese laurel wax, whale wax, montan wax, rice bran wax, lanolin, kapok wax, lanolin acetate, sugarcane wax, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, reduced lanolin, jojoba wax, hard lanolin, shellac wax, PO Examples of solid oils include waxes such as E lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, POE cholesterol ether, and POE hydrogenated lanolin alcohol ether; hydrocarbon waxes such as polyethylene wax, paraffin wax, ceresin, petrolatum, microcrystalline wax, Lunacera, and ozokerite; fatty acid glyceryl ethers such as monostearyl glycerin ether (batyl alcohol); and fatty acid glycerides such as acetoglyceride and tri-2-heptylundecanoic acid glyceride. These solid oils can be blended alone or in combination of two or more types.
また、液状油分としては、一般に化粧料や皮膚外用剤に用いられる室温において液体の油分が挙げられる。具体的に示すとすれば、例えば、アボカド油、月見草油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、ヒマワリ油、アーモンド油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油等の液体油脂；オクタン酸セチル、セチル２－エチルヘキサノエート、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エチルラウレート、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、２－エチルヘキシルパルミテート、パルミチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸２－ヘプチルウンデシル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、オレイン酸デシル、ドデシルオレエート、オレイン酸オレイル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、１２－ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸－２－オクチルドデシルエステル、コハク酸２－エチルヘキシル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル、ジ－２－エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、アセトグリセライド、ジ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリカプリリン、トリオクタン酸グリセリン、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリン、トリミリスチン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリトール、テトラ－２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール等のエステル油；流動パラフィン、オゾケライト、スクワレン、プリスタン、ポリブテン、水添ポリブテン、水添ポリデセン等の炭化水素油；ジメチルポリシロキサン（「ジメチコン」とも称する）、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の各種変性ポリシロキサン等のシリコーン油が挙げられる。また、安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ケイ皮酸誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、β，β－ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンジリデンショウノウ誘導体、フェニルベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、フェニルベンゾトリアゾール誘導体、アントラニル誘導体、イミダゾリン誘導体、ベンザルマロナート誘導体、及び４，４－ジアリールブタジエン誘導体等の紫外線吸収剤として使用できる油分も液体油分の例として挙げられるが、これらに限定されない。これらの液状油分は、それぞれ単独ないしは２種以上を組み合わせて配合することができる。 In addition, examples of liquid oils include oils that are generally used in cosmetics and skin topicals and are liquid at room temperature. Specific examples include liquid oils and fats such as avocado oil, evening primrose oil, camellia oil, turtle oil, macadamia nut oil, sunflower oil, almond oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, cottonseed oil, perilla oil, soybean oil, peanut oil, tea seed oil, kaya oil, rice bran oil, Chinese giri oil, Japanese tung oil, jojoba oil, and germ oil; cetyl octanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, hexyldecyl dimethyloctanoate, ethyl laurate, hexyl laurate, isopropyl myristate, 2-hexyldecyl myristate, myristyl myristate, myristyl myristate, myristyl glycerin ... octyldodecyl palmitate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-hexyldecyl palmitate, 2-heptylundecyl palmitate, butyl stearate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, decyl oleate, dodecyl oleate, oleyl oleate, myristyl lactate, cetyl lactate, diisostearyl malate, cholesteryl 12-hydroxystearyl acid, castor oil fatty acid methyl ester, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, 2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, cetearyl alcohol, oleyl alcohol, myristyl lactate, cetyl lactate, diisostearyl malate, cholesteryl 12-hydroxystearyl acid, castor oil fatty acid methyl ester, 2-octyldodecyl N-lauroyl-L-glutamate, 2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, Diisopropyl basic acid, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl ethylhexanoate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, neopentyl glycol dioctanoate, acetoglyceride, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tricaprylin, glycerin trioctanoate, glycerin tri-2-ethylhexanoate, glycerin trimyristate, glycerin triisopalmitate, tri-2-heptylundecanoic acid glyceride, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, triisostearate trimethylolpropane, pentaerythritol tetraoctanoate, tetra-2- Examples of the silicone oil include ester oils such as pentaerythritol ethylhexanoate; hydrocarbon oils such as liquid paraffin, ozokerite, squalene, pristane, polybutene, hydrogenated polybutene, and hydrogenated polydecene; and chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane (also referred to as "dimethicone"), methylphenylpolysiloxane, and diphenylpolysiloxane; cyclic polysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexasiloxane; and various modified polysiloxanes such as amino-modified polysiloxanes, polyether-modified polysiloxanes, alkyl-modified polysiloxanes, and fluorine-modified polysiloxanes. In addition, examples of liquid oils include oils that can be used as ultraviolet absorbents, such as benzoic acid derivatives, salicylic acid derivatives, cinnamic acid derivatives, dibenzoylmethane derivatives, β,β-diphenylacrylate derivatives, benzophenone derivatives, benzylidene camphor derivatives, phenylbenzimidazole derivatives, triazine derivatives, phenylbenzotriazole derivatives, anthranil derivatives, imidazoline derivatives, benzalmalonate derivatives, and 4,4-diarylbutadiene derivatives, but are not limited to these. These liquid oils can be blended alone or in combination of two or more types.
なお、本発明の組成物に含まれる脂肪酸類は、含有量の計算関係で、ここでいう「油分」に分類されず、後述する「脂肪酸及び／又はその塩」の項目で説明する。 The fatty acids contained in the composition of the present invention are not classified as "oils" in the calculation of the content, and will be explained in the section "Fatty acids and/or their salts" below.
本発明の組成物において、油分の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、例えば１．０質量％以上、５．０質量％以上、１０質量％以上、１５質量％以上、２０質量％以上、２５質量％以上、又は３０質量％以上であってよく、また、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, the oil content is not particularly limited, and may be, for example, 1.0 mass% or more, 5.0 mass% or more, 10 mass% or more, 15 mass% or more, 20 mass% or more, 25 mass% or more, or 30 mass% or more, and may be 50 mass% or less, 40 mass% or less, 30 mass% or less, 20 mass% or less, or 10 mass% or less, relative to the entire composition.
〈ノニオン界面活性剤〉
本発明の組成物は、ノニオン界面活性剤を含む。
<Nonionic surfactant>
The composition of the present invention comprises a nonionic surfactant.
本発明において、ノニオン界面活性剤は、後述する高級アルコール等と共に、水相中にαゲルを形成し得るものであることが好ましく、特に限定されず、例えば、モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルを含んでよい。 In the present invention, the nonionic surfactant is preferably one that can form an α-gel in the aqueous phase together with a higher alcohol or the like described below, and is not particularly limited, and may include, for example, mono-branched fatty acid POE (0-60) glycerin ester.
モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステル（「ＰＯＥ（０－６０）グリセリルモノ分岐脂肪酸エステル」ともいう）は、オキシエチレン基の平均付加モル数が０～６０であるポリオキシエチレングリセリルエーテルの分岐脂肪酸モノエステル体であり、分岐脂肪酸としては、炭素数が１６～２４、好ましくは炭素数１６～２０の飽和分岐脂肪酸が挙げられる。なお、分岐の位置は特に制限されない。ＰＯＥは、ポリオキシエチレン基を意味し、その平均付加モル数は０～６０、好ましくは５～６０である。本発明の組成物において、モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルを一種以上用いることができる。 Monobranched fatty acid POE (0-60) glycerin ester (also referred to as "POE (0-60) glyceryl monobranched fatty acid ester") is a branched fatty acid monoester of polyoxyethylene glyceryl ether having an average number of added moles of oxyethylene groups of 0 to 60, and examples of the branched fatty acid include saturated branched fatty acids having 16 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 20 carbon atoms. The position of the branch is not particularly limited. POE means a polyoxyethylene group, and the average number of added moles is 0 to 60, preferably 5 to 60. In the composition of the present invention, one or more types of monobranched fatty acid POE (0-60) glycerin ester can be used.
好適なモノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルの一例としては、例えば、下記一般式（Ｉ）のものが挙げられる：
式（Ｉ）において、Ｒは炭素数が１６～２４、好ましくは炭素数１６～２０の飽和分岐脂肪酸からＯＨ基を除いた残基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０又は正の整数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝０～６０、好ましくは５～６０である。 In formula (I), R is a residue obtained by removing an OH group from a saturated branched fatty acid having 16 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 20 carbon atoms. a, b, and c are each 0 or a positive integer, and a+b+c=0 to 60, preferably 5 to 60.
モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルは公知の方法で容易に合成可能であるが、ノニオン界面活性剤として市販されているものを用いれば簡便であり、例えば、ＥＡＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ－１００シリーズ、日本エマルジョン（株）等が挙げられる。 Mono-branched fatty acid POE (0-60) glycerin ester can be easily synthesized by known methods, but it is convenient to use a commercially available nonionic surfactant, such as the EAMALEX GWIS-100 series from Nippon Emulsion Co., Ltd.
また、モノ分岐鎖脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルとしては親水性であるものが好ましく、特にＨＬＢ値６以上のものが好ましい。なお、本発明においては、モノ分岐脂肪酸ＰＯＥ（０－６０）グリセリンエステルとともに、モノステアリン酸ＰＯＥグリセリンエステル等の、直鎖脂肪酸型ノニオン界面活性剤を組み合わせて使用することができる。また、本発明において、ＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ）値は、グリフィン法（すなわち、ＨＬＢ値＝グリセリン部の分子量×２０／総分子量）によって定義することができる。 Moreover, the mono-branched fatty acid POE (0-60) glycerin ester is preferably hydrophilic, and particularly preferably has an HLB value of 6 or more. In the present invention, a linear fatty acid type nonionic surfactant such as monostearate POE glycerin ester can be used in combination with the mono-branched fatty acid POE (0-60) glycerin ester. In the present invention, the HLB (hydrophilic-lipophilic balance) value can be defined by the Griffin method (i.e., HLB value = molecular weight of glycerin portion × 20 / total molecular weight).
本発明の組成物において、ノニオン界面活性剤の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．５質量％以上、１．０質量％以上、１．２質量％以上、１．４質量％以上、１．６質量％以上、１．８質量％以上、２．０質量％以上、２．２質量％以上、又は２．４質量％以上であってよく、また、１０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, the content of the nonionic surfactant is not particularly limited, and may be, for example, 0.5% by mass or more, 1.0% by mass or more, 1.2% by mass or more, 1.4% by mass or more, 1.6% by mass or more, 1.8% by mass or more, 2.0% by mass or more, 2.2% by mass or more, or 2.4% by mass or more, relative to the entire composition, and may be 10% by mass or less, 9.0% by mass or less, 8.0% by mass or less, 7.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 4.0% by mass or less, or 3.0% by mass or less.
〈高級アルコール〉
本発明の組成物は、高級アルコールを含む。高級アルコールとは、炭素数６以上の一価アルコールの総称である。本発明において、高級アルコールは、室温（２５℃）で固形のアルコールであってよい。また、高級アルコールは、本発明の組成物において、乳化を安定感させ、かつ／又は、本発明の組成物にコク感を付与することができる。
<Higher alcohol>
The composition of the present invention contains a higher alcohol. Higher alcohol is a general term for monohydric alcohols having 6 or more carbon atoms. In the present invention, the higher alcohol may be an alcohol that is solid at room temperature (25° C.). Furthermore, the higher alcohol can stabilize the emulsion in the composition of the present invention and/or impart a rich flavor to the composition of the present invention.
本発明おいて、高級アルコールとしては、ノニオン界面活性剤とαゲル構造を形成できるものであることが好ましく、例えば、直鎖状高級アルコール、分岐状高級アルコール、又はそれらの混合物を用いてよい。また、本発明において、高級アルコールは、炭素数１６以上の直鎖状高級アルコールを含むことが好ましい。なお、高級アルコールの炭素数の上限値は、特に限定されず、例えば、３０以下、２８以下、又は２４以下であってよい。また、高級アルコールとして、飽和のものであってもよく、不飽和のものであってもよいが、飽和のものが好ましい。 In the present invention, the higher alcohol is preferably one that can form an α-gel structure together with the nonionic surfactant, and for example, a linear higher alcohol, a branched higher alcohol, or a mixture thereof may be used. In addition, in the present invention, the higher alcohol preferably includes a linear higher alcohol having 16 or more carbon atoms. The upper limit of the carbon number of the higher alcohol is not particularly limited, and may be, for example, 30 or less, 28 or less, or 24 or less. In addition, the higher alcohol may be either saturated or unsaturated, but is preferably saturated.
より具体的には、高級アルコールとして、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、及びベヘニルアルコール等が挙げられるが、これらに限定されない。なお、本発明の組成物では、αゲルの形成の上では、バチルアルコール等を添加することが好ましい。すなわち、本発明の組成物では、ベヘニルアルコールとバチルアルコールとの組み合わせを添加することが好ましい。 More specifically, examples of higher alcohols include, but are not limited to, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol. In addition, in the composition of the present invention, it is preferable to add batyl alcohol or the like in order to form α-gel. In other words, it is preferable to add a combination of behenyl alcohol and batyl alcohol to the composition of the present invention.
本発明の組成物において、高級アルコールの含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．４質量％以上、又は０．５質量％以上であってよく、また、１０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、３．０質量％以下、２．０質量％以下、１．０質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, the content of higher alcohol is not particularly limited, and may be, for example, 0.05% by mass or more, 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.4% by mass or more, or 0.5% by mass or more, relative to the entire composition, and may be 10% by mass or less, 9.0% by mass or less, 8.0% by mass or less, 7.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 4.0% by mass or less, 3.0% by mass or less, 2.0% by mass or less, 1.0% by mass or less, or 0.5% by mass or less.
〈脂肪酸及びその塩〉
本発明の組成物は、脂肪酸及び／又はその塩を含む。脂肪酸及び／又はその塩は、上述したノニオン界面活性剤と高級アルコールとが水相中で形成しているαゲル構造中に組み込むことができる。言い換えれば、本発明の組成物において、脂肪酸及び／又はその塩は、ノニオン界面活性剤と高級アルコールと共にαゲル構造を形成することができる。
<Fatty acids and their salts>
The composition of the present invention contains a fatty acid and/or a salt thereof. The fatty acid and/or a salt thereof can be incorporated into the α-gel structure formed in the aqueous phase by the above-mentioned nonionic surfactant and higher alcohol. In other words, in the composition of the present invention, the fatty acid and/or a salt thereof can form an α-gel structure together with the nonionic surfactant and higher alcohol.
よって、本発明の組成物に用いられる脂肪酸として、αゲル構造を形成できるものが好ましく、例えば、炭素数１２以上、１４以上又は１６以上の高級脂肪酸であることが好ましい。また、本発明の組成物に用いられる脂肪酸の炭素数の上限は特に限定されず、例えば２４以下、又は２２以下であってよい。また、これらの高級脂肪酸は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。 Therefore, the fatty acid used in the composition of the present invention is preferably one that can form an α-gel structure, and is preferably, for example, a higher fatty acid having 12 or more, 14 or more, or 16 or more carbon atoms. In addition, the upper limit of the carbon number of the fatty acid used in the composition of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 24 or less, or 22 or less. In addition, these higher fatty acids may be saturated or unsaturated.
より具体的には、本発明の組成物に用いられる脂肪酸として、例えば、イソステアリン酸、ベヘン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びオレイン酸等が挙げられるが、これらに限定されない。 More specifically, fatty acids used in the composition of the present invention include, but are not limited to, isostearic acid, behenic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid.
本発明において、脂肪酸塩としては、特にアルカリ金属塩、例えばカリウム塩又はナトリウム塩を用いることができる。なお、脂肪酸塩は、脂肪酸石鹸とも称する。 In the present invention, the fatty acid salt may be, in particular, an alkali metal salt, such as a potassium salt or a sodium salt. The fatty acid salt is also called a fatty acid soap.
より具体的には、脂肪酸塩（脂肪酸石鹸）は、例えば、イソステアリン酸ナトリウム、ベヘン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ミリスチン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、イソステアリン酸カリウム、ベヘン酸カリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、パルミチン酸カリウム、ステアリン酸カリウム、オレイン酸カリウム、ラウリン酸モノエタノールアミン、ミリスチン酸モノエタノールアミン、パルミチン酸モノエタノールアミン、及びステアリン酸モノエタノールアミン等からなる群より選択される少なくとも１つであってもよいが、これらに限定されない。 More specifically, the fatty acid salt (fatty acid soap) may be at least one selected from the group consisting of, for example, sodium isostearate, sodium behenate, sodium laurate, sodium myristate, sodium palmitate, sodium stearate, sodium oleate, potassium isostearate, potassium behenate, potassium laurate, potassium myristate, potassium palmitate, potassium stearate, potassium oleate, monoethanolamine laurate, monoethanolamine myristate, monoethanolamine palmitate, and monoethanolamine stearate, but is not limited thereto.
また、本発明の組成物において、脂肪酸塩は、脂肪酸塩の脂肪酸部分の基となる脂肪酸と中和剤（アルカリ剤）を別個に添加して系内に共存させ、当該アルカリ剤による脂肪酸の鹸化により生成されてよい。ここで、アルカリ剤としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、塩基性アミノ酸、ほう砂、アンモニア、タウリン塩、ｎ－メチルタウリン塩等が挙げられるが、これらに限定されない。 In the composition of the present invention, the fatty acid salt may be produced by adding a fatty acid that is the basis of the fatty acid portion of the fatty acid salt and a neutralizing agent (alkaline agent) separately to the system and allowing them to coexist, and then saponifying the fatty acid with the alkaline agent. Examples of alkaline agents include, but are not limited to, potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, diethanolamine, basic amino acids, borax, ammonia, taurine salts, and n-methyl taurine salts.
本発明の組成物において、脂肪酸及び／又はその塩の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．４質量％以上、０．５質量％以上、０．６質量％以上、０．７質量％以上、０．８質量％以上、０．９質量％以上、又は１．０質量％以上であってよく、また、１０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であってよい。なお、本発明において、「脂肪酸及び／又はその塩の含有量」とは、脂肪酸が単独で含まれる場合には、「脂肪酸の含有量」、脂肪酸塩が単独で含まれる場合には「脂肪酸塩の含有量」、脂肪酸とその塩との両方が含まれる場合には、「脂肪酸及び脂肪酸塩の含有量の合計」を意味する。なお、脂肪酸塩として、脂肪酸塩の脂肪酸部分の基となる脂肪酸と中和剤を別個に添加して組成物を調製する場合には、当量で反応させた場合には得られた脂肪酸塩の量を「脂肪酸及び／又はその塩の含有量」として計算し、脂肪酸塩の脂肪酸部分の基となる脂肪酸の残量がある場合には、その残量と得られた脂肪酸塩の量との合計を「脂肪酸及び／又はその塩の含有量」として計算する。 In the composition of the present invention, the content of the fatty acid and/or its salt is not particularly limited, and may be, for example, 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.4% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.6% by mass or more, 0.7% by mass or more, 0.8% by mass or more, 0.9% by mass or more, or 1.0% by mass or more, or 10% by mass or less, 9.0% by mass or less, 8.0% by mass or less, 7.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 4.0% by mass or less, or 3.0% by mass or less, based on the entire composition. In the present invention, the "content of fatty acid and/or its salt" means the "content of fatty acid" when fatty acid is contained alone, the "content of fatty acid salt" when fatty acid salt is contained alone, and the "total content of fatty acid and fatty acid salt" when both fatty acid and its salt are contained. In addition, when preparing a composition by separately adding a fatty acid that is the basis of the fatty acid portion of the fatty acid salt and a neutralizing agent as the fatty acid salt, the amount of the fatty acid salt obtained when reacted in equivalent amounts is calculated as the "content of fatty acid and/or its salt." If there is a residual amount of fatty acid that is the basis of the fatty acid portion of the fatty acid salt, the sum of that residual amount and the amount of the obtained fatty acid salt is calculated as the "content of fatty acid and/or its salt."
また、本発明の組成物において、脂肪酸塩が含まれる場合には、脂肪酸塩をそのまま添加してもよく、脂肪酸塩の脂肪酸部分の基となる脂肪酸と中和剤（アルカリ剤）を別個に添加してもよいが、後者の方が好ましい。また、後者の場合には、添加する脂肪酸の量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．４質量％以上、０．５質量％以上、０．６質量％以上、０．７質量％以上、０．８質量％以上、０．９質量％以上、又は１．０質量％以上であってよく、また、５．０質量％以下、４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であってよい。なお、アルカリ剤の添加量は、特に限定されず、添加される脂肪酸の量に合わせて適宜調整してよい。 In addition, when the composition of the present invention contains a fatty acid salt, the fatty acid salt may be added as it is, or the fatty acid that is the basis of the fatty acid portion of the fatty acid salt and the neutralizing agent (alkali agent) may be added separately, but the latter is preferred. In the latter case, the amount of fatty acid added is not particularly limited, and may be, for example, 0.1 mass% or more, 0.2 mass% or more, 0.3 mass% or more, 0.4 mass% or more, 0.5 mass% or more, 0.6 mass% or more, 0.7 mass% or more, 0.8 mass% or more, 0.9 mass% or more, or 1.0 mass% or more, and may be 5.0 mass% or less, 4.0 mass% or less, or 3.0 mass% or less, based on the entire composition. The amount of the alkali agent added is not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the amount of fatty acid added.
本発明の組成物において、脂肪酸及び／又はその塩の含有量と、ノニオン界面活性剤の含有量の合計を１００質量部とする場合には、高級アルコールの含有量は、特に限定されず、例えば、１．０質量部以上、５．０質量部以上、又は１０質量部以上であってよく、また、５００質量部以下、１００質量部以下、８０質量部以下、５０質量部以下、４０質量部以下、３０質量部以下、２０質量部以下、１５質量部以下、又は１０質量部以下であってよい。 In the composition of the present invention, when the total content of the fatty acid and/or its salt and the content of the nonionic surfactant is 100 parts by mass, the content of the higher alcohol is not particularly limited and may be, for example, 1.0 part by mass or more, 5.0 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more, and may be 500 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 50 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, 30 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 15 parts by mass or less, or 10 parts by mass or less.
また、本発明の組成物において、油分の含有量と、ノニオン界面活性剤の含有量、高級アルコールの含有量、並びに脂肪酸及び／又はその塩の含有量の合計含有量との比は、本発明の効果が損なわれない範囲で設定すればよく、特に制限されるものではない。例えば、より安定なαゲル乳化粒子を得る観点からは、１００質量部の油分の合計に対して、ノニオン界面活性剤の含有量、高級アルコールの含有量、並びに脂肪酸及び／又はその塩の含有量の合計質量部が、５．０質量以上、１０質量部以上、２０質量部以上、３０質量部以上、又は３５質量部以上であってよい。また、使用感を向上させる観点からは、１００質量部の油分の合計に対して、ノニオン界面活性剤の含有量、高級アルコールの含有量、並びに脂肪酸及び／又はその塩の含有量の合計質量部が、１００質量部以下、９０質量部以下、８０質量部以下、７０質量部以下、６０質量部以下、又は５０質量部以下であってよい。 In addition, in the composition of the present invention, the ratio of the oil content to the total content of the nonionic surfactant content, the higher alcohol content, and the fatty acid and/or its salt content may be set within a range in which the effect of the present invention is not impaired, and is not particularly limited. For example, from the viewpoint of obtaining more stable α-gel emulsion particles, the total parts by mass of the nonionic surfactant content, the higher alcohol content, and the fatty acid and/or its salt content may be 5.0 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 20 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, or 35 parts by mass or more per 100 parts by mass of oil. In addition, from the viewpoint of improving the feeling of use, the total parts by mass of the nonionic surfactant content, the higher alcohol content, and the fatty acid and/or its salt content may be 100 parts by mass or less, 90 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less per 100 parts by mass of oil.
〈本発明のポリマー〉
本発明の組成物は、以下に説明する本発明のポリマーを含む。本発明のポリマーは、下記式（１）で表される構造を有する：
The composition of the present invention includes a polymer of the present invention, which is described below. The polymer of the present invention has a structure represented by the following formula (1):
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。なお、本発明において、炭素数１～４のアルキル基として、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。また、本発明の効果を損なわない限り、これらのアルキル基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲノ基等が挙げられる。 In formula (1), R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. In the present invention, examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. In addition, as long as the effects of the present invention are not impaired, these alkyl groups may further have a substituent. The substituent is not particularly limited, and examples thereof include a halogeno group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基であってよい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R 1 , R 2 and R 3 may each independently be a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、ｍが２以上である場合、すなわち、複数のＲ１が存在する場合、各々のＲ１は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよく、特に、Ｒ１の少なくとも一部は、メチル基であることが好ましい。Ｒ１の少なくとも一部がメチル基である場合には、例えば、本発明の組成物の使用感を向上させる観点から好ましい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group. When m is 2 or more, that is, when a plurality of R 1 are present, each R 1 may be the same or different, and it is particularly preferable that at least a part of R 1 is a methyl group. When at least a part of R 1 is a methyl group, it is preferable from the viewpoint of improving the feeling of use of the composition of the present invention, for example.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１は、水素原子と炭素数１～４のアルキル基とが混在していている状態であってよい。すなわち、Ｒ１の一部は水素原子であり、かつ他の一部は炭素数１～４のアルキル基であってよい。好ましくは、Ｒ１の一部は水素原子であり、かつ他の一部はメチル基である。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R 1 may be in a state where hydrogen atoms and alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are mixed. That is, a part of R 1 may be a hydrogen atom, and another part may be an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Preferably, a part of R 1 is a hydrogen atom, and another part is a methyl group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、特に、メチル基であることがより好ましい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R2 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２は、水素原子と炭素数１～４のアルキル基とが混在していている状態であってよい。すなわち、Ｒ２の一部は水素原子であり、かつ他の一部は炭素数１～４のアルキル基であってよい。好ましくは、Ｒ２の一部は水素原子であり、かつ他の一部はメチル基である。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R2 may be a mixture of hydrogen atoms and alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms. That is, a portion of R2 may be a hydrogen atom, and another portion may be an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Preferably, a portion of R2 is a hydrogen atom, and another portion is a methyl group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ３は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、特に、メチル基であることがより好ましい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), R 3 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方は、メチル基であることが好ましい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), at least one of R2 and R3 is preferably a methyl group.
式（１）において、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基である。より具体的には、Ａは例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等であってよいが、これらに限定されない。特に、Ａは、下記式（２）で表されることが好ましい：
式（２）において、Ｒ４は、炭素数１又は２のアルキル基である。より具体的には、Ｒ４は、メチル基又はエチル基であってよい。 In formula (2), R4 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms. More specifically, R4 may be a methyl group or an ethyl group.
式（１）において、ｍ及びｎは、それぞれの構成単位の平均付加モル数を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、より具体的には、１．０以上、１．５以上、２．０以上、３．０以上、４．０以上、５．０以上、６．０以上、７．０以上、８．０以上、９．０以上、又は１０以上であってよく、また５０以下、４５以下、４０以下、３５以下、３４以下、３２以下、３０以下、２８以下、２６以下、２５以下、２４以下、２２以下、２０以下、１８以下、１６以下、１５以下、１４以下、１２以下、１０以下、又は５．０以下であってよい。 In formula (1), m and n represent the average number of moles added of each of the structural units. m and n are each independently 1.0 to 50, and more specifically may be 1.0 or more, 1.5 or more, 2.0 or more, 3.0 or more, 4.0 or more, 5.0 or more, 6.0 or more, 7.0 or more, 8.0 or more, 9.0 or more, or 10 or more, or may be 50 or less, 45 or less, 40 or less, 35 or less, 34 or less, 32 or less, 30 or less, 28 or less, 26 or less, 25 or less, 24 or less, 22 or less, 20 or less, 18 or less, 16 or less, 15 or less, 14 or less, 12 or less, 10 or less, or 5.0 or less.
また、式（１）において、ｍは、１．０以上１４以下であることが好ましく、２．０以上５．０以下であることがより好ましい。また、式（１）において、ｎは、２．０以上３４以下であることが好ましく、６．０以上１２以下であることがより好ましい。 In addition, in formula (1), m is preferably 1.0 or more and 14 or less, and more preferably 2.0 or more and 5.0 or less. In addition, in formula (1), n is preferably 2.0 or more and 34 or less, and more preferably 6.0 or more and 12 or less.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、ｍ＋ｎは、４．０以上、４．５以上、５．０以上、６．０以上、７．０以上、８．０以上、９．０以上、１０以上、１１以上、１２以上、１３以上、１４以上、又は１５以上であってよく、また５０以下、４５以下、４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１２以下であってよい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), m+n may be 4.0 or more, 4.5 or more, 5.0 or more, 6.0 or more, 7.0 or more, 8.0 or more, 9.0 or more, 10 or more, 11 or more, 12 or more, 13 or more, 14 or more, or 15 or more, and may be 50 or less, 45 or less, 40 or less, 35 or less, 30 or less, 25 or less, 20 or less, 15 or less, or 12 or less.
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、ｍ：ｎは、１：１０～１０：１であってよい。 According to one embodiment of the present invention, in formula (1), m:n may be 1:10 to 10:1.
本発明のポリマーは、数平均分子量は、１０，０００以下である。より具体的には、本発明のポリマーの数平均分子量は、例えば、１０，０００以下、５，０００以下、３，５００以下、３，０００以下、２，５００以下、２，０００以下、１，５００以下、１，４００以下、１，３００以下、１，２００以下、１，１００以下、１，０００以下、９００以下、８００以下、７００以下、又は６００以下であってよく、また１３０以上、１５０以上、２００以上、２５０以上、３００以上、３５０以上、４００以上、４５０以上、又は５００以上であってよい。また、本発明のポリマーの数平均分子量は、３００以上３，５００以下であることが好ましく、５００以上１，２００以下であることがより好ましい。 The number average molecular weight of the polymer of the present invention is 10,000 or less. More specifically, the number average molecular weight of the polymer of the present invention may be, for example, 10,000 or less, 5,000 or less, 3,500 or less, 3,000 or less, 2,500 or less, 2,000 or less, 1,500 or less, 1,400 or less, 1,300 or less, 1,200 or less, 1,100 or less, 1,000 or less, 900 or less, 800 or less, 700 or less, or 600 or less, or 130 or more, 150 or more, 200 or more, 250 or more, 300 or more, 350 or more, 400 or more, 450 or more, or 500 or more. The number average molecular weight of the polymer of the present invention is preferably 300 or more and 3,500 or less, and more preferably 500 or more and 1,200 or less.
本発明のポリマーのＩＯＢ値は、０．４～１．８である。より具体的には、本発明のポリマーのＩＯＢ値は、例えば、０．４以上、０．５以上、０．６以上、又は０．７以上であってよく、また１．８以下、１．６以下、１．４以下、又は１．２以下であってよい。また、本発明のポリマーのＩＯＢ値は、０．７以上１．２以下であることが好ましい。 The IOB value of the polymer of the present invention is 0.4 to 1.8. More specifically, the IOB value of the polymer of the present invention may be, for example, 0.4 or more, 0.5 or more, 0.6 or more, or 0.7 or more, and may be 1.8 or less, 1.6 or less, 1.4 or less, or 1.2 or less. The IOB value of the polymer of the present invention is preferably 0.7 or more and 1.2 or less.
ここで、ＩＯＢ値とは、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ／Ｏｒｇａｎｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ（無機性／有機性比）の略であって、無機性値の有機性値に対する比率を表す値であり、有機化合物の極性の度合いを示す指標となるものである。ＩＯＢ値は、具体的には、ＩＯＢ値＝無機性値／有機性値として表される。「無機性値」、「有機性値」のそれぞれについては、例えば、分子中の炭素原子１個について「有機性値」が２０、水酸基１個について「無機性値」が１００といったように、各種原子又は官能基に応じた「無機性値」、「有機性値」が設定されており、有機化合物中の全ての原子及び官能基の「無機性値」、「有機性値」を積算することによって、当該有機化合物のＩＯＢ値を算出することができる（例えば、甲田善生著、「有機概念図－基礎と応用－」、ｐ．１１～１７、三共出版、１９８４年発行参照）。なお、ＩＯＢ値の決定方法については、実施例に記載の方法を参照できる。 Here, the IOB value is an abbreviation for Inorganic/Organic Balance, which is a value that represents the ratio of the inorganic value to the organic value, and is an index that indicates the degree of polarity of an organic compound. Specifically, the IOB value is expressed as IOB value = inorganic value / organic value. For each of the "inorganic value" and "organic value", "inorganic value" is set according to various atoms or functional groups, for example, the "organic value" for one carbon atom in a molecule is 20, and the "inorganic value" for one hydroxyl group is 100. The IOB value of an organic compound can be calculated by accumulating the "inorganic value" and "organic value" of all atoms and functional groups in the organic compound (for example, see "Organic Conceptual Diagram - Basics and Applications" by Yoshio Koda, pp. 11-17, Sankyo Publishing, 1984). For a method for determining the IOB value, see the method described in the Examples.
本発明のポリマーは、ブロック共重合体であってもよく、ランダム共重合体であってもよいが、ランダム共重合体であることが好ましい。 The polymer of the present invention may be a block copolymer or a random copolymer, but is preferably a random copolymer.
本発明のポリマーの製造方法は、特に限定されず、例えば、各構成単位に対応するエポキシドを付加重合することによって行ったよい。また、付加重合は、ブロック重合であってもよく、ランダム重合であってもよいが、ランダム重合であることが好ましい。 The method for producing the polymer of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, by addition polymerization of epoxides corresponding to each structural unit. The addition polymerization may be block polymerization or random polymerization, but random polymerization is preferred.
また、本発明のポリマーの製造方法は、上記の付加重合によって得られたポリマーに対して、更にハロゲン化アルキルと反応させることを更に含んでよい。ハロゲン化アルキルとの反応を介して、得られたポリマーの分子内の水酸基は、アルキル基によって封鎖されて、その結果ポリマー全体の疎水性を所望のとおりに調整することができる。本発明において、ポリマーの分子内において、アルキル基による水酸基の封鎖率は、例えば３０％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、又は５５％以上であってよく、また６０％以下、５９％以下、５８％以下、５７％以下、５６％以下、又は５５％以下であってよい。なお、アルキル基による水酸基の封鎖率は、実施例に記載の方法によって求めることができる。 The method for producing a polymer of the present invention may further include reacting the polymer obtained by the above-mentioned addition polymerization with an alkyl halide. Through the reaction with the alkyl halide, the hydroxyl groups in the obtained polymer molecule are blocked with the alkyl group, and as a result, the hydrophobicity of the entire polymer can be adjusted as desired. In the present invention, the blocking rate of hydroxyl groups by alkyl groups in the polymer molecule may be, for example, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, or 55% or more, and may be 60% or less, 59% or less, 58% or less, 57% or less, 56% or less, or 55% or less. The blocking rate of hydroxyl groups by alkyl groups can be determined by the method described in the examples.
本発明のポリマーの特徴の一つとして、高い水溶性及び高い脂溶性を兼備することである。 One of the characteristics of the polymer of the present invention is that it has both high water solubility and high lipid solubility.
本発明のポリマーの水への溶解度は、例えば、１０質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、又は５０質量％以上であり得る。 The solubility of the polymer of the present invention in water may be, for example, 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, or 50% by mass or more.
また、本発明のポリマーの脂溶性の指標として、例えばオリーブ油への溶解度を用いることができる。本発明のポリマーのオリーブ油への溶解度は、例えば、０．０１質量％以上、０．０５質量％以上、０．１０質量％以上、０．５０質量％以上、又は１．００質量％以上であり得る。なお、本発明のポリマーのオリーブ油への溶解度の上限値は特に限定されず、例えば１０質量％以下であってよい。 In addition, the solubility in olive oil, for example, can be used as an index of the fat-solubility of the polymer of the present invention. The solubility of the polymer of the present invention in olive oil can be, for example, 0.01% by mass or more, 0.05% by mass or more, 0.10% by mass or more, 0.50% by mass or more, or 1.00% by mass or more. The upper limit of the solubility of the polymer of the present invention in olive oil is not particularly limited, and may be, for example, 10% by mass or less.
本発明の組成物において、本発明のポリマーの含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．０１質量％以上、０．０２質量％以上、０．０３質量％以上、０．０４質量％以上、０．０５質量％以上、０．０６質量％以上、０．０７質量％以上、０．０８質量％以上、０．０９質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．４質量％以上、０．５質量％以上、０．６質量％以上、０．７質量％以上、０．８質量％以上、０．９質量％以上、１．０質量％以上、２．０質量％以上、３．０質量％以上、４．０質量％以上、又は５．０質量％以上であってよく、また、１５質量％以下、１０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、３．０質量％以下、２．０質量％以下、又は１．０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, the content of the polymer of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 0.01% by mass or more, 0.02% by mass or more, 0.03% by mass or more, 0.04% by mass or more, 0.05% by mass or more, 0.06% by mass or more, 0.07% by mass or more, 0.08% by mass or more, 0.09% by mass or more, 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.4% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.6% by mass or more, based on the entire composition. It may be 0.7% by mass or more, 0.8% by mass or more, 0.9% by mass or more, 1.0% by mass or more, 2.0% by mass or more, 3.0% by mass or more, 4.0% by mass or more, or 5.0% by mass or more, and may be 15% by mass or less, 10% by mass or less, 9.0% by mass or less, 8.0% by mass or less, 7.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 4.0% by mass or less, 3.0% by mass or less, 2.0% by mass or less, or 1.0% by mass or less.
〈その他の成分〉
本発明の組成物は、上述した成分の他に、その他の成分を更に含んでよい。以下では例示的に説明するが、本発明はこれらの成分によって制限されることはない。
<Other Ingredients>
The composition of the present invention may further contain other components in addition to the above-mentioned components. The following will explain the components by way of example, but the present invention is not limited to these components.
（保湿剤）
本発明の組成物は、保湿剤を更に含んでよい。保湿剤として、特に限定されず、例えばグリセリン、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチルグリシン、グルコース、ソルビトール、及びマルチトールが挙げられる。
(Moisturizing agent)
The composition of the present invention may further comprise a humectant, including, but not limited to, glycerin, butylene glycol, dipropylene glycol, trimethylglycine, glucose, sorbitol, and maltitol.
本発明の組成物において、保湿剤を含む場合のその含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．５質量％以上、１．０質量％以上、２．０質量％以上、３．０質量％以上、４．０質量％以上、５．０質量％以上、６．０質量％以上、７．０質量％以上、８．０質量％以上、９．０質量％以上、又は１０質量％以上であってよく、また、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１２質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, when a moisturizer is included, its content is not particularly limited, and may be, for example, 0.5% by mass or more, 1.0% by mass or more, 2.0% by mass or more, 3.0% by mass or more, 4.0% by mass or more, 5.0% by mass or more, 6.0% by mass or more, 7.0% by mass or more, 8.0% by mass or more, 9.0% by mass or more, or 10% by mass or more, relative to the entire composition, and may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 12% by mass or less, or 10% by mass or less.
（水溶性高分子）
本発明の組成物は、水溶性高分子を更に含んでよい。一部の水溶性高分子は、増粘剤として使用することもできる。
(Water-soluble polymer)
The composition of the present invention may further comprise a water-soluble polymer. Some water-soluble polymers can also be used as thickeners.
水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子（例えば、カラギーナン、ペクチン、トウモロコシデンプン等）；微生物系高分子（例えば、キサンタンガム、プルラン、ヒアルロン酸ナトリウム等）；セルロース系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等）；アルギン酸系高分子（例えば、アルギン酸ナトリウム等）；ビニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等）；アクリル酸系高分子（例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド、（ジメチルアクリルアミド／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）クロスポリマー等）等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of water-soluble polymers include, but are not limited to, plant-based polymers (e.g., carrageenan, pectin, corn starch, etc.); microbial-based polymers (e.g., xanthan gum, pullulan, sodium hyaluronate, etc.); cellulose-based polymers (methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, etc.); alginic acid-based polymers (e.g., sodium alginate, etc.); vinyl-based polymers (e.g., polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, etc.); acrylic acid-based polymers (e.g., sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, (dimethylacrylamide/Na acryloyldimethyltaurate) crosspolymer, etc.).
本発明の組成物において、水溶性高分子を含む場合のその含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上１０質量％以下、又は０．２質量％以上５．０質量％以下であってよい。 In the composition of the present invention, when a water-soluble polymer is contained, its content is not particularly limited, and may be, for example, from 0.1% by mass to 10% by mass, or from 0.2% by mass to 5.0% by mass, based on the entire composition.
（水溶性有効成分）
本発明の組成物は、水溶性有効成分を更に含んでよい。「水溶性有効成分」とは、水溶性であり、かつ皮膚に浸透させることによって機能を発揮する成分を指す。ここで、水溶性有効成分の機能とは、特に限定されず、皮膚に何等かの効果、特に有利効果（例えば、保湿効果、ハリ効果、美白効果、抗シワ効果、又は抗シミ効果等）をもたらす能力を意味する。
(Water-soluble active ingredient)
The composition of the present invention may further comprise a water-soluble active ingredient. The term "water-soluble active ingredient" refers to an ingredient that is water-soluble and exerts its function by penetrating into the skin. Here, the function of the water-soluble active ingredient is not particularly limited, and refers to the ability to bring about some effect, particularly a beneficial effect (e.g., moisturizing effect, firming effect, whitening effect, anti-wrinkle effect, anti-spot effect, etc.) to the skin.
水溶性有効成分として、例えば、アルコキシサリチル酸の金属イオンの塩（例えば、４－メトキシサリチル酸カリウム等）、トラネキサム酸塩、Ｌ－アスコルビン酸塩、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、グリチルリチン酸ジカリウム、並びにビタミンＢ１及びビタミンＢ１２等のイオン性ビタミンＢ群等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of water-soluble active ingredients include, but are not limited to, metal ion salts of alkoxysalicylic acid (e.g., potassium 4-methoxysalicylate, etc.), tranexamic acid salts, L-ascorbate salts, magnesium ascorbyl phosphate, dipotassium glycyrrhizinate, and ionic B vitamins such as vitamin B1 and vitamin B12.
本発明の組成物は、水溶性有効成分を含む場合の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上１０質量％以下、又は０．５質量％以上５．０質量％以下であってよい。 When the composition of the present invention contains a water-soluble active ingredient, the content is not particularly limited, and may be, for example, from 0.1% by mass to 10% by mass, or from 0.5% by mass to 5.0% by mass, based on the total composition.
（その他の任意添加成分）
本発明の組成物は、上記成分の他に、本発明の目的・効果を損なわない範囲で、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の任意添加成分、例えば、上述したノニオン界面活性剤以外の界面活性剤、キレート剤、低級アルコール、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、粉末成分、香料等を必要に応じて適宜配合することができる。但し、これら例示に限定されるものでない。
(Other optional ingredients)
In addition to the above-mentioned components, the composition of the present invention may contain other optional additive components that are usually used in skin care products such as cosmetics and medicines, for example, surfactants other than the above-mentioned nonionic surfactants, chelating agents, lower alcohols, pH adjusters, antioxidants, powder components, fragrances, etc., as needed, within the scope of not impairing the purpose and effect of the present invention, but are not limited to these examples.
上述したノニオン界面活性剤以外の界面活性剤として、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤等挙げられる。 Examples of surfactants other than the nonionic surfactants mentioned above include anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
キレート剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of chelating agents include, but are not limited to, sodium edetate and sodium metaphosphate.
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、イソプロパノール等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of lower alcohols include, but are not limited to, ethanol and isopropanol.
ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸－乳酸ナトリウム、クエン酸－クエン酸ナトリウム等の緩衝剤；アミノ酸（例えば、グリシン等）等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of pH adjusters include, but are not limited to, buffers such as lactic acid-sodium lactate and citric acid-sodium citrate; amino acids (e.g., glycine, etc.); and the like.
酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of antioxidants include, but are not limited to, dibutylhydroxytoluene (BHT) and butylhydroxyanisole (BHA).
粉末成分としては、例えば、無機粉末（例えば、タルク、カオリン、ベントナイト、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、無水ケイ酸、酸化チタン、酸化亜鉛等）；有機粉末（例えば、セルロース粉末等）；無機顔料（例えば、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄等）；有機顔料（例えば、アルミニウムレーキ等）等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of powder components include, but are not limited to, inorganic powders (e.g., talc, kaolin, bentonite, magnesium aluminosilicate, silicic anhydride, titanium oxide, zinc oxide, etc.); organic powders (e.g., cellulose powder, etc.); inorganic pigments (e.g., ferric oxide, yellow ferric oxide, black ferric oxide, etc.); and organic pigments (e.g., aluminum lake, etc.).
〈本発明の組成物の製造方法〉
本発明の組成物は、以下の方法によって製造することができるが、本発明はこの製法に限定されるものではない。
<Method for producing the composition of the present invention>
The composition of the present invention can be produced by the following method, but the present invention is not limited to this production method.
例えば、特許文献１に開示されている「製造方法Ａ」を用いてもよい。より具体的には、油相をホモゲナイザーで攪拌しながら第１水相及び第２水相を加え、７０℃にて乳化し調製した水中油型エマルションをオンレーターに通過させて３５℃まで冷却し、その後室温まで放冷して水中油型の乳化組成物を得ることができる。この際に、油相には、油分、ノニオン界面活性剤、高級アルコール、並びに脂肪酸及び／又はその塩等の成分が配合されてよい。また、第２の水相には、水、本発明のポリマー、低級アルコール、水溶性高分子、及び水溶性有効成分等の成分を配合してよい。 For example, the "production method A" disclosed in Patent Document 1 may be used. More specifically, the first and second aqueous phases are added while the oil phase is stirred with a homogenizer, and the oil-in-water emulsion prepared by emulsifying at 70°C is passed through an onlator to cool to 35°C, and then allowed to cool to room temperature to obtain an oil-in-water emulsion composition. In this case, the oil phase may contain components such as oil, nonionic surfactant, higher alcohol, and fatty acid and/or salt thereof. The second aqueous phase may contain components such as water, the polymer of the present invention, a lower alcohol, a water-soluble polymer, and a water-soluble active ingredient.
また、特許文献１に開示されている「製造方法Ｂ］を用いてもよい。より具体的には、油相及び第１水相をホモゲナイザーを用いて７０℃で乳化して水中油型のエマルション（乳化パーツ）を得る。この乳化パーツを２５℃の主水相（第２水相）にプロペラ攪拌機（２５０ｒｐｍ）で攪拌しながら混合し、３５℃±２℃の水中油型の乳化組成物を得ることができる。なお、この際の第１の水相と第２の水相は、それぞれ、上述した「製造方法Ａ」と同じであってよい。 Also, "Production method B" disclosed in Patent Document 1 may be used. More specifically, the oil phase and the first aqueous phase are emulsified at 70°C using a homogenizer to obtain an oil-in-water emulsion (emulsion part). This emulsification part is mixed with the main aqueous phase (second aqueous phase) at 25°C while stirring with a propeller stirrer (250 rpm) to obtain an oil-in-water emulsion composition at 35°C±2°C. Note that the first aqueous phase and the second aqueous phase in this case may each be the same as those in the above-mentioned "Production method A".
〈本発明の組成物の用途〉
本発明の組成物は、外皮に適用される化粧料、医薬品、及び医薬部外品に広く適用することが可能である。また、製品形態も任意であり、乳化ファンデーションや日焼け止めエマルジョン等の乳液状製品、スキンクリーム等のクリーム状の製品等が例示される。
Uses of the composition of the present invention
The composition of the present invention can be widely applied to cosmetics, medicines, and quasi-drugs that are applied to the skin. The product form is also arbitrary, and examples of the product include emulsion foundations, sunscreen emulsions, and other emulsion products, and skin creams and other cream products.
以下に実施例を挙げて、本発明について更に詳しく説明を行うが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these.
《合成例１及び２》
以下の合成例１及び２は、それぞれ下記式（３）で表される構造を有するポリマーを合成した：
In the following Synthesis Examples 1 and 2, polymers having structures represented by the following formula (3) were each synthesized:
〈合成例１〉
合成例１：Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー１
下記方法で合成を行い、ポリマー１を得た。
Synthesis Example 1
Synthesis Example 1: Polymer 1 with R 1 =H, R 2 =H, R 3 =CH 3 , R 4 =CH 3 , m=2.0, and n=6.0
Polymer 1 was obtained by the following synthesis method.
メタノール１２８ｇ及び触媒として水酸化カリウム６．４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら８０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりグリシドール５９２ｇとプロピレンオキシド１３９２ｇの混合物を９５℃にて２０時間かけて滴下させ、その後５時間攪拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、合成例１のポリマー１、２０００ｇを得た。 128 g of methanol and 6.4 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into an autoclave, and the air in the autoclave was replaced with dry nitrogen. The catalyst was then completely dissolved at 80°C while stirring. Next, a mixture of 592 g of glycidol and 1,392 g of propylene oxide was added dropwise over 20 hours at 95°C using a dropping device, and the mixture was then stirred for 5 hours. The reaction composition was removed from the autoclave, neutralized with hydrochloric acid to a pH of 6-7, and treated at 100°C for 1 hour under a reduced pressure of -0.095 MPa (50 mmHg) in order to remove the water contained therein. After further treatment, filtration was carried out to remove the salt formed, and 2,000 g of polymer 1 of Synthesis Example 1 was obtained.
以下では、得られたポリマー１に対して、各種の物性値を求めた。 Below, various physical properties were determined for the obtained polymer 1.
（数平均分子量）
得られたポリマー１の数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定により算出した。システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標） ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ－７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－Ｇ、カラムとしてＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液０.１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。このクロマトグラムからポリエチレングリコールを標準とし、数平均分子量を求めたところ、約５３０であった。
(Number average molecular weight)
The number average molecular weight of the obtained polymer 1 was calculated by gel permeation chromatography (GPC). The system was a SHODEX (registered trademark) GPC101 GPC dedicated system, the differential refractometer was a SHODEX RI-71s, the guard column was a SHODEX KF-G, and three columns were continuously equipped with a HODEX KF804L. The column temperature was 40° C., and tetrahydrofuran was allowed to flow as a developing solvent at a flow rate of 1 ml/min. 0.1 ml of a 0.1 wt % tetrahydrofuran solution of the obtained reaction product was injected, and a chromatogram represented by refractive index intensity and elution time was obtained using a BORWIN GPC calculation program. The number average molecular weight was calculated from this chromatogram using polyethylene glycol as a standard, and was found to be about 530.
（重量平均分子量）
得られたポリマー１の重量平均分子量は、上記と同様にＧＰＣ計算によって求めて、約８５９であった。
(Weight average molecular weight)
The weight average molecular weight of the obtained polymer 1 was about 859 as determined by GPC calculation in the same manner as above.
（多分散度）
上記で求めた数平均分子量及び重量平均分子量の結果から、ポリマー１の多分散度Ｍｗ／Ｍｎは、１．６２であった。
(Polydispersity)
From the results of the number average molecular weight and weight average molecular weight obtained above, the polydispersity Mw/Mn of Polymer 1 was 1.62.
（ＩＯＢ値）
得られたポリマー１のＩＯＢ値は、以下のように求めたところ、１．１であった。
(IOB value)
The IOB value of the obtained polymer 1 was determined as follows and was found to be 1.1.
より具体的には、ポリマー１において、有機性値として、炭素を２０、ｉｓｏ分岐を－１０にて計算した。また、無機性値は、水酸基を１００、エーテル結合を２０にて計算した。
・メタノール部位：（炭素数１、水酸基１）×１
有機性値：２０
無機性値：１００
・グリシドール部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、水酸基１、エーテル結合１）×２
有機性値：（６０－１０）×２＝１００
無機性値：（１００＋２０）×２＝２４０
・プロピレンオキシド部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、エーテル結合１）×６
有機性値：（６０－１０）×６＝３００
無機性値：２０×６＝１２０
以上、合計有機性値が４２０となる、合計無機性値が４６０となるため、ＩＯＢ値が１．０９となる。
More specifically, in the polymer 1, the organic value was calculated based on 20 for carbon and -10 for iso branching. The inorganic value was calculated based on 100 for hydroxyl group and 20 for ether bond.
Methanol site: (1 carbon, 1 hydroxyl group) x 1
Organic value: 20
Inorganic value: 100
Glycidol moiety: (carbon number 3, isobranch 1, hydroxyl group 1, ether bond 1) x 2
Organic value: (60-10) x 2 = 100
Inorganic value: (100 + 20) x 2 = 240
Propylene oxide moiety: (carbon number 3, isobranch 1, ether bond 1) x 6
Organic value: (60-10) x 6 = 300
Inorganic value: 20 x 6 = 120
As a result, the total organic value is 420 and the total inorganic value is 460, resulting in an IOB value of 1.09.
（曇点）
得られたポリマー１に対して、５ｗｔ％水溶液を調製し、８５℃に加温後、冷却し、透明溶液となる温度は７４℃であった。よって、ポリマー１の曇点は、７４℃であることが分かった。
(Cloud point)
A 5 wt % aqueous solution of the obtained polymer 1 was prepared and heated to 85° C., and then cooled to become a transparent solution at 74° C. Therefore, it was found that the cloud point of polymer 1 was 74° C.
（水酸基価）
得られたポリマー１の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ－１５５７－１の測定方法に従い測定したところ、２９４であった。
(Hydroxyl value)
The hydroxyl value of the obtained polymer 1 was 294 as measured according to the method of JIS K-1557-1.
（水への溶解性）
得られたポリマー１の水への溶解性は、後述する「相溶性評価」の方法と同じように求めたところ、５０質量％以上であった。
(Solubility in Water)
The solubility of the obtained polymer 1 in water was determined in the same manner as in the "compatibility evaluation" described below, and was found to be 50% by mass or more.
（オリーブ油への溶解性）
得られたポリマー１のオリーブ油への溶解性は、以下のように求めた。すなわち、ポリマー１を、濃度が1．０ｗｔ％となるようオリーブ油と混合し、外観を確認した。均一であれば「〇」とした。この場合、ポリマー１のオリーブ油への溶解性は、１．０質量％であった。
(Solubility in olive oil)
The solubility of the obtained polymer 1 in olive oil was determined as follows. That is, polymer 1 was mixed with olive oil so that the concentration was 1.0 wt%, and the appearance was confirmed. If it was uniform, it was marked as "Good". In this case, the solubility of polymer 1 in olive oil was 1.0 mass%.
以上で測定したポリマー１の各種物性値は、下記の表１に示す。 The various physical properties of Polymer 1 measured above are shown in Table 1 below.
〈合成例２〉
合成例２：Ｒ１＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー２
下記方法で合成を行い、ポリマー２を得た。
Synthesis Example 2
Synthesis Example 2: Polymer 2 with R 1 =H and CH 3 , R 2 =H and CH 3 , R 3 =CH 3 , R 4 =CH 3 , m=2.0, and n=6.0
Polymer 2 was obtained by the following synthesis method.
メタノール１２８ｇと触媒として水酸化カリウム６．４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら８０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりグリシドール５９２ｇとプロピレンオキシド１３９２ｇの混合物を９５℃にて２０時間かけて滴下させ、その後２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２４４ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル２００ｇを温度８０～１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ポリマー２、１８２０ｇを得た。塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が１２５であったことから、Ｒ２とＲ３におけるメチル基と水素原子の割合（ＣＨ３／Ｈ）は０．５７であることが分かった。すなわち、ポリマー２の水酸基封鎖率が５７％であった。 128 g of methanol and 6.4 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into an autoclave, and the air in the autoclave was replaced with dry nitrogen, and the catalyst was completely dissolved at 80° C. while stirring. Next, a mixture of 592 g of glycidol and 1392 g of propylene oxide was dropped at 95° C. over 20 hours using a dropping device, and then stirred for 2 hours. Next, 244 g of potassium hydroxide was charged, and the system was replaced with dry nitrogen, and then 200 g of methyl chloride was pressed in at a temperature of 80 to 130° C. and reacted for 5 hours. Thereafter, the reaction composition was taken out of the autoclave, neutralized with hydrochloric acid to a pH of 6 to 7, and treated at a reduced pressure of −0.095 MPa (50 mmHg) and 100° C. for 1 hour to remove the water contained therein. Further, filtration was performed to remove the salt generated after the treatment, and 1820 g of polymer 2 was obtained. A sample was taken before the reaction with methyl chloride and purified, and the hydroxyl value was found to be 125, indicating that the ratio of methyl groups to hydrogen atoms ( CH3 /H) in R2 and R3 was 0.57. In other words, the hydroxyl group blocking rate of polymer 2 was 57%.
上述したポリマー１の場合と同様に、得られたポリマー２に対して、各種の物性値を求めて、それぞれの結果は下記の表１に示す。 As in the case of polymer 1 described above, various physical properties were determined for the obtained polymer 2, and the results are shown in Table 1 below.
《実施例１～１２》
以下の表２に示す処方に基づき、実施例１～１２の組成物（乳液）を、それぞれ調製し、下記の評価方法に基づき、使用性を評価し、結果は表２に示す。
Examples 1 to 12
Based on the formulations shown in Table 2 below, compositions (lotions) of Examples 1 to 12 were prepared, and their usability was evaluated based on the evaluation methods described below. The results are shown in Table 2.
なお、特に断りのない限り、表２～表４中の数値は、配合量を表し、単位は質量％である。また、表２及び表３中の「その他の成分」の詳細は、表４に示す。 Unless otherwise noted, the numbers in Tables 2 to 4 indicate the blend amounts, and the units are mass %. Details of the "other ingredients" in Tables 2 and 3 are shown in Table 4.
（塗布中の伸びの良さの評価）
各組成物を、専門パネル１０人が肌に塗布した効果を下記のように評価し、「肌への伸びが良い」と回答したパネルの数によって下記のように分類する：
「Ａ」：１０人中８人以上が感じる；
「Ｂ」：１０人中５～７人が感じる；
「Ｃ」：１０人中３～４人が感じる；
「Ｄ」：１０人中２人以下が感じる。
(Evaluation of spreadability during application)
Each composition was applied to the skin by a panel of 10 experts and evaluated for its effect as follows. The number of panelists who answered that the composition "spreads easily on the skin" was determined as follows:
"A": More than 8 out of 10 people feel it;
"B": 5 to 7 out of 10 people feel it;
"C": 3 to 4 out of 10 people feel it;
"D": Fewer than 2 in 10 people feel this.
（塗布中のみずみずしさの評価）
各組成物を、専門パネル１０人が肌に塗布した効果を下記のように評価し、「肌にみずみずしさを感じる」と回答したパネルの数によって下記のように分類する：
「Ａ」：１０人中８人以上が感じる；
「Ｂ」：１０人中５～７人が感じる；
「Ｃ」：１０人中３～４人が感じる；
「Ｄ」：１０人中２人以下が感じる。
(Evaluation of freshness during application)
Each composition was applied to the skin by a panel of 10 experts and evaluated for its effect as follows. The number of panelists who answered that the composition "feel[ed] fresh on the skin" was classified as follows:
"A": More than 8 out of 10 people feel it;
"B": 5 to 7 out of 10 people feel it;
"C": 3 to 4 out of 10 people feel it;
"D": Fewer than 2 in 10 people feel this.
表２から明らかなように、実施例１～１２の組成物は、いずれも、「塗布中の伸びの良さの評価」及び「塗布中のみずみずしさの評価」において、優れた結果が得られていることが分かった。 As is clear from Table 2, all of the compositions of Examples 1 to 12 achieved excellent results in the evaluation of "evaluation of spreadability during application" and "evaluation of freshness during application."
なお、調製された各組成物では、αゲルが形成されていたことは、ＤＳＣ（示査走査型熱量測定）により確認することができた。より具体的には、油分を乳化した乳化パーツを、１℃／分で、７０℃以下に降温させて、ＤＳＣ（Ｑ－２０００，ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，ＵＳＡ）を用いて、αゲルの形成による発熱ピークが確認できた。 The formation of α-gel in each of the prepared compositions was confirmed by DSC (differential scanning calorimetry). More specifically, the temperature of the emulsion part in which the oil was emulsified was lowered to 70°C or lower at 1°C/min, and the heat generation peak due to the formation of α-gel was confirmed using a DSC (Q-2000, TA Instruments, USA).
《比較例１～６》
以下の表３に示す処方に基づき、比較例１～６の組成物を、それぞれ調製し、上述した評価方法と同様に、使用性を評価し、結果は表３に示す。
Comparative Examples 1 to 6
Based on the formulations shown in Table 3 below, compositions of Comparative Examples 1 to 6 were prepared, and their usability was evaluated in the same manner as described above. The results are shown in Table 3.
表３から明らかなように、比較例１～６の組成物は、いずれも、「塗布中の伸びの良さの評価」及び「塗布中のみずみずしさの評価」において、上述した実施例１～１２の場合に比べて劣っている結果が得られた。 As is clear from Table 3, the compositions of Comparative Examples 1 to 6 all showed inferior results compared to the above-mentioned Examples 1 to 12 in terms of "evaluation of spreadability during application" and "evaluation of freshness during application."
言い換えれば、実施例１～１２の組成物は、従来に比べて、塗布中の伸びの良さが改善され、そして塗布中のみずみずしさも向上されていることが示唆された。 In other words, it was suggested that the compositions of Examples 1 to 12 have improved spreadability during application and improved freshness during application compared to conventional compositions.
以下では、本発明の組成物の処方例を例示的に挙げる。なお、本発明は、以下の処方例によって何ら限定されるものではない。また、処方例中の「ポリマー１」及び「ポリマー２」は、それぞれ上述した「合成例１」及び「合成例２」で合成された「ポリマー１」及び「ポリマー２」である。
Formulation examples of the composition of the present invention are given below. The present invention is not limited to the following formulation examples. In addition, "Polymer 1" and "Polymer 2" in the formulation examples are "Polymer 1" and "Polymer 2" synthesized in the above-mentioned "Synthesis Example 1" and "Synthesis Example 2", respectively.
〈処方例１〉
〈処方例２〉
〈処方例３〉
〈処方例４〉
〈処方例５〉
Claims (8)
水、油分、ノニオン界面活性剤、高級アルコール、脂肪酸及び／又はその塩、並びに下記式（１）で表される構造を有するポリマーを含み、
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。 An oil-in-water emulsion cosmetic composition,
The composition contains water, an oil, a nonionic surfactant, a higher alcohol, a fatty acid and/or a salt thereof, and a polymer having a structure represented by the following formula (1):
The number average molecular weight of the polymer is 10,000 or less, and the IOB value of the polymer is 0.4 to 1.8.
Composition.
請求項１に記載の組成物。 In the formula (1), A is represented by the following formula (2):
The composition of claim 1.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022212699A JP2024095421A (en) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | Oil-in-water emulsified cosmetic composition |
| PCT/JP2023/043984 WO2024142846A1 (en) | 2022-12-28 | 2023-12-08 | Cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022212699A JP2024095421A (en) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | Oil-in-water emulsified cosmetic composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JP2024095421A true JP2024095421A (en) | 2024-07-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022212699A Pending JP2024095421A (en) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | Oil-in-water emulsified cosmetic composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2024095421A (en) |
-
2022
- 2022-12-28 JP JP2022212699A patent/JP2024095421A/en active Pending
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