JP2024046641A - Inkjet marking material, electronic component, and method for manufacturing electronic component - Google Patents
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Abstract
【課題】インクジェット用マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができる、インクジェット用マーキング材料を提供する。【解決手段】本発明に係るインクジェット用マーキング材料は、光硬化性化合物と、光重合開始剤と、着色剤とを含むインクジェット用マーキング材料であり、前記インクジェット用マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、８０℃以上であり、前記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、重量変化率が、５．０％未満である。【選択図】図１[Problem] To provide an inkjet marking material which, when applied and cured, can improve adhesion between a substrate and the cured product, and can also improve the resistance of the cured product to high-temperature alkaline solutions. [Solution] The inkjet marking material according to the present invention is an inkjet marking material which contains a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and a colorant, and the glass transition temperature of the cured product of the inkjet marking material is 80°C or higher, and when the cured product of the inkjet marking material is immersed in water at 60°C for 1 hour and then heated at 170°C for 1 hour, the weight change rate is less than 5.0%. [Selected Figure] Figure 1
Description
本発明は、インクジェット方式により塗布して用いられるインクジェット用マーキング材料に関する。また、本発明は、上記インクジェット用マーキング材料を用いた電子部品、及び電子部品の製造方法に関する。 The present invention relates to an inkjet marking material that is applied by an inkjet method. The present invention also relates to an electronic component using the above inkjet marking material, and a method for manufacturing the electronic component.
近年では、トレーサビリティの観点から、プリント配線板や電解コンデンサ等の電子部品の種類や製造情報等を記録するために、電子部品の表面に、文字又は記号等が描かれたマーキング部が形成されることがある。上記マーキング部は、硬化性組成物を用いて形成されることがある。 In recent years, from the perspective of traceability, marking sections with characters or symbols drawn on the surface of electronic components are formed on the surface of electronic components to record the type and manufacturing information of electronic components such as printed wiring boards and electrolytic capacitors. Sometimes. The marking portion may be formed using a curable composition.
一方で、インクジェット方式により塗布される硬化性組成物が知られている。例えば、下記の特許文献１には、（Ａ）環状骨格を有し、収縮率１０％未満の光重合性モノマーと、（Ｂ）２５℃における粘度が１００ｍＰａ・ｓ以下であって、収縮率１０％以上２０％以下の光重合性２官能モノマーと、（Ｃ）光重合開始剤とを含むインクジェット用硬化性組成物が開示されている。
On the other hand, curable compositions that are applied by the inkjet method are known. For example, the following
従来の硬化性組成物を用いてマーキング部を形成した場合には、電子部品の製造工程（例えば、フラックス除去工程等）において、高温（例えば、６０℃）のアルカリ液で処理したときに、アルカリ液がマーキング部の内部及び電子部品とマーキング部との界面に浸透し、マーキング部がマーキング対象部から剥離してしまうことがある。 When a marking portion is formed using a conventional curable composition, when the marking portion is treated with a high-temperature (e.g., 60°C) alkaline liquid during the manufacturing process of the electronic component (e.g., flux removal process, etc.), the alkaline liquid may penetrate into the interior of the marking portion and into the interface between the electronic component and the marking portion, causing the marking portion to peel off from the target portion.
従来のマーキング部を形成するための硬化性組成物では、硬化性組成物を基板に塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることは、困難である。 With conventional curable compositions for forming markings, when the curable composition is applied to a substrate and cured, it is difficult to increase the adhesion between the substrate and the cured product, and to increase the resistance of the cured product to high-temperature alkaline solutions.
また、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができる硬化性組成物として、インクジェット方式により塗布可能な硬化性組成物を用いて、マーキング部を形成することは知られていない。 In addition, it is not known to form a marking portion using a curable composition that can be applied by an inkjet method as a curable composition that can increase the adhesion between the substrate and the cured product and increase the resistance of the cured product to high-temperature alkaline solutions.
本発明の目的は、インクジェット用マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができるインクジェット用マーキング材料を提供することである。また、本発明は、上記インクジェット用マーキング材料を用いた電子部品、及び電子部品の製造方法を提供することも目的とする。 The object of the present invention is to provide an inkjet marking material that, when applied and cured, can improve adhesion between a substrate and the cured product, and can also improve the resistance of the cured product to high-temperature alkaline solutions. Another object of the present invention is to provide an electronic component using the inkjet marking material, and a method for manufacturing an electronic component.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができ、さらにインクジェット方式により塗布可能なマーキング材料の構成を見出した。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventors of the present invention were able to improve the adhesion between the substrate and the cured product, increase the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid, and apply the coating using an inkjet method. A possible marking material composition has been found.
本明細書において、以下のインクジェット用マーキング材料、電子部品、及び電子部品の製造方法を開示する。 This specification discloses the following inkjet marking materials, electronic components, and methods for manufacturing electronic components.
項１．光硬化性化合物と、光重合開始剤と、着色剤とを含むインクジェット用マーキング材料であり、前記インクジェット用マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、８０℃以上であり、前記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、下記の重量変化率が、５．０％未満である、インクジェット用マーキング材料。
重量変化率（％）＝｜Ｗ３－Ｗ２｜×１００／Ｗ１ Weight change rate (%) = |W3-W2| x 100/W1
Ｗ１：浸漬前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ２：浸漬後かつ加熱前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ３：加熱後のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
W1: Weight of cured inkjet marking material before immersion W2: Weight of cured inkjet marking material after immersion and before heating W3: Weight of cured inkjet marking material after heating
項２．前記重量変化率が、２．０％以下である、項１に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 2. The inkjet marking material according to
項３．前記光硬化性化合物が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含む、項１又は２に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 3. Item 3. The inkjet marking material according to
項４．前記光硬化性化合物が、複数の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含む、項１～３のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 4. The inkjet marking material according to any one of
項５．前記光硬化性化合物が、複数の（メタ）アクリロイル基を有し、かつ脂環式骨格を有する第１の（メタ）アクリレート化合物を含む、項１～４のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 5. Item 5. The inkjet inkjet according to any one of
項６．（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物を含む、項１～５のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 6. Item 6. The inkjet marking material according to any one of
項７．前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物が、複数の（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物である、項６に記載のインクジェット用マーキング材料。 Item 7. The inkjet marking material according to item 6, wherein the urethane (meth)acrylate compound is a urethane (meth)acrylate compound having multiple (meth)acryloyl groups.
項８．（メタ）アクリルアミド化合物を含む、項１～７のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Section 8. Item 8. The inkjet marking material according to any one of
項９．前記着色剤が、カーボンブラックを含む、項１～８のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 9. The inkjet marking material according to any one of
項１０．前記着色剤が、銅フタロシアニン化合物を含む、項１～９のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
項１１．溶剤を含まないか、又は、前記インクジェット用マーキング材料１００重量％中、溶剤を１重量％以下で含む、項１～１０のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 11. The inkjet marking material according to any one of
項１２．分散剤をさらに含み、前記着色剤の含有量１００重量部に対して、前記分散剤の含有量が、２５重量部以上１５０重量部以下である、項１～１１のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 12. The inkjet marking material according to any one of
項１３．２５℃での粘度が、４０ｍＰａ・ｓ以上５００ｍＰａ・ｓ以下である、項１～１２のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 13. The inkjet marking material according to any one of
項１４．電子部品において、マーキング部を形成するために用いられる、項１～１３のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料。
Item 14. The inkjet marking material according to any one of
項１５．電子部品本体と、前記電子部品本体の表面上に配置されたマーキング部とを備え、前記マーキング部が、項１～１４のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料により形成されている、電子部品。
Item 15. An electronic component comprising an electronic component body and a marking section disposed on the surface of the electronic component body, the marking section being formed of the inkjet marking material according to any one of
項１６．電子部品本体の表面上に、インクジェット装置を用いて、項１～１４のいずれか１項に記載のインクジェット用マーキング材料を塗布して、マーキング層を形成する工程と、光の照射により前記マーキング層を硬化させて、マーキング部を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。
Item 16. A method for manufacturing an electronic component, comprising the steps of applying the inkjet marking material described in any one of
本発明に係るインクジェット用マーキング材料は、光硬化性化合物と、光重合開始剤と、着色剤とを含むインクジェット用マーキング材料である。本発明に係るインクジェット用マーキング材料では、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、８０℃以上である。本発明に係るインクジェット用マーキング材料では、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、上記重量変化率が、５．０％未満である。本発明に係るインクジェット用マーキング材料では、上記の構成が備えられているので、インクジェット用マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができる。 The inkjet marking material according to the present invention is an inkjet marking material containing a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and a colorant. In the inkjet marking material according to the present invention, the cured product of the inkjet marking material has a glass transition temperature of 80° C. or higher. In the inkjet marking material according to the present invention, the weight change rate when the cured product of the inkjet marking material is immersed in 60°C water for 1 hour and then heated at 170°C for 1 hour is 5. Less than 0%. Since the inkjet marking material according to the present invention has the above configuration, when the inkjet marking material is applied and cured, the adhesiveness between the substrate and the cured product is increased, and the cured product is Resistance to high temperature alkaline liquid can be increased.
以下、本発明を詳細に説明する。 The present invention is described in detail below.
（インクジェット用マーキング材料）
本発明に係るインクジェット用マーキング材料（以下、「マーキング材料」と記載することがある）は、インクジェット塗布に用いられる。本発明に係るインクジェット用マーキング材料は、マーキング部を形成するために用いられる。本発明に係るインクジェット用マーキング材料は、インクジェット用及びマーキング用硬化性組成物である。
(Marking material for inkjet)
The inkjet marking material (hereinafter sometimes referred to as "marking material") according to the present invention is used for inkjet coating. The inkjet marking material according to the present invention is used to form a marking part. The inkjet marking material according to the present invention is a curable composition for inkjet and marking.
本発明に係るインクジェット用マーキング材料は、光硬化性化合物と、光重合開始剤と、着色剤とを含むインクジェット用マーキング材料である。本発明に係るインクジェット用マーキング材料では、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、８０℃以上である。本発明に係るインクジェット用マーキング材料では、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、下記の重量変化率が、５．０％未満である。 The inkjet marking material according to the present invention is an inkjet marking material that contains a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and a colorant. In the inkjet marking material according to the present invention, the glass transition temperature of the cured product of the inkjet marking material is 80°C or higher. In the inkjet marking material according to the present invention, when the cured product of the inkjet marking material is immersed in water at 60°C for 1 hour and then heated at 170°C for 1 hour, the following weight change rate is less than 5.0%.
重量変化率（％）＝｜Ｗ３－Ｗ２｜×１００／Ｗ１ Weight change rate (%) = |W3-W2|×100/W1
Ｗ１：浸漬前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ２：浸漬後かつ加熱前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ３：加熱後のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
W1: Weight of cured inkjet marking material before immersion W2: Weight of cured inkjet marking material after immersion and before heating W3: Weight of cured inkjet marking material after heating
従来のマーキング材料では、マーキング材料を基板（マーキング対象部）に塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることは、困難である。 With conventional marking materials, when the marking material is applied to a substrate (the area to be marked) and cured, it is difficult to increase the adhesion between the substrate and the cured product, and to increase the resistance of the cured product to high-temperature alkaline solutions.
本発明者らは、鋭意検討の結果、高温アルカリ液が硬化物中を通過して、基板と硬化物との界面に浸入することにより、硬化物が基板から剥離することを見出した。すなわち、本発明者らは、液体成分が硬化物の内部に浸透し、基板と硬化物との界面に液体成分が存在することで、基板と硬化物との界面における接触面積が減少し、硬化物が基板から剥離しやすくなることを見出した。 After extensive research, the inventors have found that the high-temperature alkaline liquid passes through the cured product and penetrates into the interface between the substrate and the cured product, causing the cured product to peel off from the substrate. In other words, the inventors have found that the liquid component penetrates into the cured product and is present at the interface between the substrate and the cured product, reducing the contact area at the interface between the substrate and the cured product, making it easier for the cured product to peel off from the substrate.
本発明に係るマーキング材料では、上記の構成が備えられているので、マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性を高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性を高めることができる。 Since the marking material according to the present invention has the above-mentioned configuration, when the marking material is applied and cured, the adhesiveness between the substrate and the cured product is increased, and the cured product is resistant to high-temperature alkaline liquid. Can increase resistance.
上記マーキング材料は、インクジェット方式により塗布することができる。インクジェット方式により上記マーキング材料を塗布する際に、インクジェット装置が用いられる。上記インクジェット装置は、インクジェットヘッドを有する。上記インクジェットヘッドは、インクジェットノズルを有する。上記マーキング材料は、スクリーン印刷により塗布されるマーキング材料、及びディスペンサーにより塗布されるマーキング材料等とは異なる。 The above marking material can be applied by an inkjet method. An inkjet device is used when applying the marking material using an inkjet method. The inkjet device has an inkjet head. The inkjet head has an inkjet nozzle. The above marking materials are different from marking materials applied by screen printing, marking materials applied by dispensers, and the like.
上記マーキング材料は、特に、電子部品において、マーキング部を形成するために好適に用いられる。上記マーキング部には、一般に、文字又は記号等により構成される表示情報又は記録情報等が記載される。上記マーキング部は、文字又は記号を含むことが好ましい。上記マーキング部は、表示情報又は記録情報を含むことが好ましい。上記マーキング材料は、特に、電子部品のマーキング材料として好適に用いられる。上記マーキング部は、電子部品において、１μｍ以上１０μｍ以下の厚みになるように形成されることが好ましい。上記マーキング材料は、電子部品本体の上面に配置（塗布）されてもよく、電子部品本体の下面に配置（塗布）されてもよく、電子部品本体の内部に配置（塗布）されていてもよい。上記マーキング部は、電子部品本体の上面に形成されてもよく、電子部品本体の下面に形成されてもよく、電子部品本体の内部に形成されてもよい。電子部品本体の上面、下面、又は内部に上記マーキング部が形成された場合には、得られる電子部品にトレーサビリティ機能を付与することができる。 The above-mentioned marking material is particularly suitably used for forming a marking part in an electronic component. Generally, display information or recorded information, etc. composed of characters, symbols, etc. is written on the marking section. Preferably, the marking portion includes characters or symbols. Preferably, the marking section includes display information or recorded information. The above marking material is particularly suitable for use as a marking material for electronic components. The marking portion is preferably formed to have a thickness of 1 μm or more and 10 μm or less in the electronic component. The marking material may be placed (coated) on the top surface of the electronic component body, may be placed (coated) on the bottom surface of the electronic component body, or may be placed (coated) inside the electronic component body. . The marking section may be formed on the top surface of the electronic component body, on the bottom surface of the electronic component body, or inside the electronic component body. When the marking portion is formed on the upper surface, lower surface, or inside of the electronic component main body, a traceability function can be imparted to the obtained electronic component.
上記マーキング材料及び上記マーキング部の色は、マーキング対象部の色と同一であってもよく、異なっていてもよい。上記マーキング材料及び上記マーキング部の色がマーキング対象部の色と同一である場合には、マーキング部を目立たせることなく得られる電子部品にトレーサビリティ機能を付与することができる。上記マーキング材料及び上記マーキング部の色がマーキング対象部の色と異なる場合には、上記マーキング部の視認性を高めることができる。 The color of the marking material and the marking part may be the same as or different from the color of the marking target part. When the color of the marking material and the marking part are the same as the color of the marking target part, a traceability function can be imparted to the obtained electronic component without making the marking part noticeable. When the color of the marking material and the marking part is different from the color of the marking target part, the visibility of the marking part can be improved.
インクジェット方式によりマーキング材料をより一層良好に塗布する観点から、上記マーキング材料は、２５℃で液状であることが好ましい。液状には、ペースト状も含まれる。 From the viewpoint of more effectively applying the marking material by the inkjet method, it is preferable that the marking material is in a liquid state at 25°C. A liquid state also includes a paste state.
上記マーキング材料の２５℃での粘度（η１）は、好ましくは４０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは６０ｍＰａ・ｓ以上、さらに好ましくは８０ｍＰａ・ｓ以上であり、好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは２００ｍＰａ・ｓ以下である。上記粘度（η１）が上記下限以上及び上記上限以下であると、インクジェット方式により上記マーキング材料を均一な厚みで塗布することができるので、上記マーキング材料を硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The viscosity (η1) of the marking material at 25° C. is preferably 40 mPa·s or more, more preferably 60 mPa·s or more, even more preferably 80 mPa·s or more, and preferably 500 mPa·s or less, more preferably 300 mPa·s.・s or less, more preferably 200 mPa·s or less. When the above-mentioned viscosity (η1) is above the above-mentioned lower limit and below the above-mentioned upper limit, the above-mentioned marking material can be applied with a uniform thickness by an inkjet method, so that when the above-mentioned marking material is cured, the substrate and the cured product are bonded. The adhesion can be further improved.
上記粘度（η１）は、例えば、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ２２Ｌ」）等を用いて、作製直後の上記マーキング材料について、２５℃及び１０ｒｐｍの条件で測定することが好ましい。 The viscosity (η1) is preferably measured using, for example, an E-type viscometer ("TVE22L" manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at 25°C and 10 rpm for the marking material immediately after preparation.
上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、８０℃以上である。上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が８０℃以上であるので、電子部品の製造工程において、高温アルカリ液で処理したときに、上記マーキング材料の硬化物がガラス状態となることを抑制することができる。結果として、高温アルカリ液が硬化物の内部に浸透することを抑制し、硬化物が基板から剥離することを抑制することができる。上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、さらに好ましくは１１０℃以上であり、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１９０℃以下、さらに好ましくは１８０℃以下である。上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、上記下限以上及び上記上限以下であると、高温アルカリ液がマーキング材料の硬化物の内部に浸透することをより一層抑制することができ、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The glass transition temperature (Tg) of the cured product of the marking material is 80° C. or higher. Since the glass transition temperature (Tg) of the cured product of the above-mentioned marking material is 80°C or higher, it is possible to prevent the cured product of the above-mentioned marking material from turning into a glass state when treated with a high-temperature alkaline solution in the manufacturing process of electronic parts. Can be suppressed. As a result, it is possible to suppress the high-temperature alkaline liquid from penetrating into the cured product, and to prevent the cured product from peeling off from the substrate. The glass transition temperature (Tg) of the cured product of the marking material is preferably 90°C or higher, more preferably 100°C or higher, even more preferably 110°C or higher, preferably 200°C or lower, more preferably 190°C or lower, More preferably, the temperature is 180°C or lower. When the glass transition temperature of the cured product of the marking material is at least the above lower limit and below the above upper limit, it is possible to further suppress the high temperature alkaline liquid from penetrating into the cured product of the marking material, and the substrate and the cured product can be further suppressed. Adhesion to objects can be further improved.
上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度は、動的粘弾性測定装置を用いて、昇温速度１０℃／分、周波数１０Ｈｚの条件で測定することができる。上記動的粘弾性測定装置としては、アイティー計測制御社製「ＤＶＡ－２００」等が挙げられる。 The glass transition temperature of the cured product of the marking material can be measured using a dynamic viscoelasticity measuring device at a temperature rise rate of 10°C/min and a frequency of 10 Hz. Examples of the dynamic viscoelasticity measuring device include the "DVA-200" manufactured by IT Measurement and Control Co., Ltd.
上記マーキング材料の硬化物は、例えば、以下の方法で得られる。スピンコート（例えば、ミカサ社製「ＭＳ－Ａ１００」）を用いて上記マーキング材料を１０μｍ塗布する工程と、波長３６５ｎｍでの照度が１０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射する工程とを繰り返し、上記マーキング材料の硬化物（厚み３００μｍ）を形成する。 The cured product of the above marking material can be obtained, for example, by the following method. A process of applying 10 μm of the above marking material using a spin coat (for example, "MS-A100" manufactured by Mikasa), and applying ultraviolet light (with an integrated light intensity of 1000 mJ/cm 2 ) so that the illuminance at a wavelength of 365 nm is 1000 mW/cm 2 . A cured product (thickness: 300 μm) of the above marking material is formed by repeating the step of irradiating with UV-LED).
上記インクジェット用マーキング材料では、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、下記の重量変化率が、５．０％未満である。 When the cured inkjet marking material is immersed in water at 60°C for 1 hour and then heated at 170°C for 1 hour, the weight change rate is less than 5.0%.
重量変化率（％）＝｜Ｗ３－Ｗ２｜×１００／Ｗ１ Weight change rate (%) = |W3-W2|×100/W1
Ｗ１：浸漬前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ２：浸漬後かつ加熱前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ３：加熱後のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
W1: Weight of the cured product of the inkjet marking material before immersion W2: Weight of the cured product of the inkjet marking material after immersion and before heating W3: Weight of the cured product of the inkjet marking material after heating
上記マーキング材料の硬化物は、上記ガラス転移温度の測定に用いた上記マーキング材料の硬化物（厚み３００μｍ）であってもよい。上記マーキング材料の硬化物の重量を、Ｗ１とする。上記マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させ、表面の水滴を拭き取った後の重量を、Ｗ２とする。浸漬後の上記マーキング材料の硬化物を、１７０℃のオーブンで１時間加熱した後の重量を、Ｗ３とする。Ｗ２とＷ３との差の絶対値を、｜Ｗ３－Ｗ２｜とする。 The cured product of the marking material may be a cured product (thickness: 300 μm) of the marking material used for measuring the glass transition temperature. Let W1 be the weight of the cured product of the marking material. The cured product of the above marking material is immersed in water at 60° C. for 1 hour, and the weight after wiping off water droplets on the surface is defined as W2. The weight of the cured product of the above-mentioned marking material after immersion is heated in an oven at 170° C. for 1 hour, and its weight is defined as W3. Let the absolute value of the difference between W2 and W3 be |W3-W2|.
上記マーキング材料の硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高め、かつ、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記重量変化率は、好ましくは４．５％以下、より好ましくは４．０％以下、さらに好ましくは３．０％以下である。 From the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product of the marking material to high-temperature alkaline liquid and further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the weight change rate is preferably 4.5% or less, and more preferably 4.5% or less. Preferably it is 4.0% or less, more preferably 3.0% or less.
上記マーキング材料の硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をさらに高める観点からは、上記重量変化率は、好ましくは２．０％以下、より好ましくは１．５％以下、さらに好ましくは１．０％以下、特に好ましくは０．９％以下である。上記重量変化率の下限は、特に限定されない。上記重量変化率は、０％であってもよく、０％以上であってもよく、０．５％以上であってもよい。なお、基板と硬化物との密着性をさらに高める観点からは、上記重量変化率は、２．０％以上であることが好ましく、２．５％以上であることがより好ましい。 From the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product of the marking material to high-temperature alkaline liquid, the weight change rate is preferably 2.0% or less, more preferably 1.5% or less, and even more preferably 1.0% or less. , particularly preferably 0.9% or less. The lower limit of the weight change rate is not particularly limited. The weight change rate may be 0%, 0% or more, or 0.5% or more. In addition, from the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the weight change rate is preferably 2.0% or more, more preferably 2.5% or more.
上記重量変化率を上記の好ましい範囲内に調整する方法としては、以下の方法等が挙げられる。光硬化性化合物として後述する好ましい光硬化性化合物を用いる方法。光硬化性化合物の含有量を調整する方法。上記マーキング材料の光硬化条件（例えば、照射する光の波長、照度、及び積算光量等）を調整する方法。上記マーキング材料の熱硬化条件（例えば、加熱温度、及び加熱時間等）を調整する方法。 Examples of methods for adjusting the weight change rate within the above preferable range include the following methods. A method using a preferred photocurable compound described below as the photocurable compound. A method for adjusting the content of photocurable compounds. A method of adjusting the photocuring conditions (for example, the wavelength of the irradiated light, the illuminance, the integrated light amount, etc.) of the marking material. A method of adjusting the thermal curing conditions (for example, heating temperature, heating time, etc.) of the marking material.
本発明に係るマーキング材料では、上記マーキング材料の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が８０℃以上であり、かつ、上記重量変化率が５．０％未満であるので、液体成分が硬化物の内部に浸透することをより一層抑制することにより基板と硬化物との密着性をより一層高め、かつ、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高めることができる。 In the marking material according to the present invention, the glass transition temperature (Tg) of the cured product of the marking material is 80°C or higher, and the weight change rate is less than 5.0%, so that the liquid component is further prevented from penetrating into the cured product, thereby further improving the adhesion between the substrate and the cured product, and further improving the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquids.
以下、本発明に係るマーキング材料に用いることができる各成分の詳細を説明する。なお、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル」と「メタクリロイル」との一方又は双方を意味し、「（メタ）アクリレート」は「アクリレート」と「メタクリレート」との一方又は双方を意味する。 Hereinafter, details of each component that can be used in the marking material according to the present invention will be explained. In addition, in this specification, "(meth)acryloyl" means one or both of "acryloyl" and "methacryloyl", and "(meth)acrylate" means one or both of "acrylate" and "methacrylate". means.
＜光硬化性化合物＞
上記マーキング材料は、光硬化性化合物を含む。上記光硬化性化合物は、光硬化性反応基を有する化合物である。上記光硬化性化合物としては、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、ビニル基を有する化合物、及びマレイミド基を有する化合物等が挙げられる。上記光硬化性化合物の上記光硬化性反応基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及びマレイミド基等が挙げられる。上記光硬化性化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
<Photocurable Compound>
The marking material includes a photocurable compound. The photocurable compound is a compound having a photocurable reactive group. Examples of the photocurable compound include a compound having a (meth)acryloyl group, a compound having a vinyl group, and a compound having a maleimide group. Examples of the photocurable reactive group of the photocurable compound include a (meth)acryloyl group, a vinyl group, and a maleimide group. Only one type of the photocurable compound may be used, or two or more types may be used in combination.
マーキング部の視認性を高める観点からは、上記光硬化性化合物の上記光硬化性反応基は、（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。マーキング部の視認性を高める観点からは、上記光硬化性化合物は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含むことが好ましい。上記光硬化性化合物は、（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物を含んでいてもよく、（メタ）アクリロイル基を２個有する化合物を含んでいてもよく、（メタ）アクリロイル基を２個以上有する化合物を含んでいてもよく、（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物を含んでいてもよい。上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高める観点からは、上記光硬化性化合物は、複数の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（（メタ）アクリロイル基を複数有する化合物）を含むことが好ましい。 From the viewpoint of improving the visibility of the marking portion, the photocurable reactive group of the photocurable compound is preferably a (meth)acryloyl group. From the viewpoint of improving the visibility of the marking portion, the photocurable compound preferably contains a compound having a (meth)acryloyl group. The photocurable compound may contain a compound having one (meth)acryloyl group, may contain a compound having two (meth)acryloyl groups, may contain a compound having two or more (meth)acryloyl groups, or may contain a compound having three or more (meth)acryloyl groups. From the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid when the marking material is applied and cured, the photocurable compound preferably contains a compound having multiple (meth)acryloyl groups (a compound having multiple (meth)acryloyl groups).
上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高める観点からは、上記光硬化性化合物は、複数の（メタ）アクリロイル基を有し、かつ脂環式骨格を有する第１の（メタ）アクリレート化合物を含むことが好ましい。 From the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid when the marking material is applied and cured, it is preferable that the photocurable compound contains a first (meth)acrylate compound having multiple (meth)acryloyl groups and an alicyclic skeleton.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、２官能の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、２官能以上の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、３官能の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、３官能以上の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、４官能以上の（メタ）アクリレート化合物であってもよい。上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、２０官能以下の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、１０官能以下の（メタ）アクリレート化合物であってもよく、５官能以下の（メタ）アクリレート化合物であってもよい。官能数は（メタ）アクリロイル基の数に対応する。上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The first (meth)acrylate compound may be a bifunctional (meth)acrylate compound, a bifunctional or more (meth)acrylate compound, or a trifunctional (meth)acrylate compound. It may be a trifunctional or higher functional (meth)acrylate compound, or a tetrafunctional or higher functional (meth)acrylate compound. The first (meth)acrylate compound may be a (meth)acrylate compound with 20 or less functionalities, a (meth)acrylate compound with 10 or less functionalities, or a (meth)acrylate compound with 5 or less functionalities. It may be. The functional number corresponds to the number of (meth)acryloyl groups. Only one type of the first (meth)acrylate compound may be used, or two or more types may be used in combination.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を２個有していてもよく、２個以上有していてもよく、３個有していてもよく、３個以上有していてもよく、４個以上有していてもよく、２０個以下で有していてもよく、１０個以下で有していてもよく、５個以下で有していてもよい。 The first (meth)acrylate compound may have two (meth)acryloyl groups, two or more, three, three or more, four or more, 20 or less, 10 or less, or 5 or less.
脂環式骨格を有する２官能の（メタ）アクリレート化合物としては、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１，３－アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、及びプロポキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of bifunctional (meth)acrylate compounds having an alicyclic skeleton include ethoxylated cyclohexanemethanol di(meth)acrylate, tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate, 1,3-adamantanediol di(meth)acrylate, and propoxylated cyclohexanemethanol di(meth)acrylate.
脂環式骨格を有する３官能の（メタ）アクリレート化合物としては、ペンタエリスリトールトリアクリレート－イソホロンジイソシアネート－ウレタンプレポリマー等が挙げられる。 Examples of trifunctional (meth)acrylate compounds having an alicyclic skeleton include pentaerythritol triacrylate-isophorone diisocyanate-urethane prepolymer.
上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高める観点からは、上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を２個有することが好ましく、ジシクロペンタジエン骨格を有することが好ましい。上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高める観点からは、上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を２個有し、かつジシクロペンタジエン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。なお、上記第１の（メタ）アクリレート化合物における上記ジシクロペンタジエン骨格では、ジシクロペンタジエンの二重結合部分が反応していてもよい。例えば、上記第１の（メタ）アクリレート化合物における上記ジシクロペンタジエン骨格は、下記式（２）で表される骨格であってもよい。下記式（２）において、右端部及び左端部は、他の基との結合部位である。 When the marking material is applied and cured, the first (meth)acrylate compound should have two (meth)acryloyl groups in order to further increase the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid. is preferable, and preferably has a dicyclopentadiene skeleton. From the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid when the marking material is applied and cured, the first (meth)acrylate compound has two (meth)acryloyl groups. , and a (meth)acrylate compound having a dicyclopentadiene skeleton. In addition, in the dicyclopentadiene skeleton in the first (meth)acrylate compound, a double bond portion of dicyclopentadiene may be reacted. For example, the dicyclopentadiene skeleton in the first (meth)acrylate compound may be a skeleton represented by the following formula (2). In the following formula (2), the right end and left end are bonding sites with other groups.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、又はトリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートを含むことが好ましく、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートを含むことがより好ましい。トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートは、上記式（２）で表される骨格を有する。また、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、硬化物の高温アルカリ液に対する耐性をより一層高める観点からは、上記第１の（メタ）アクリレート化合物は、トリシクロデカン骨格を有することが好ましい。 The first (meth)acrylate compound preferably includes ethoxylated cyclohexane methanol di(meth)acrylate or tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate, and includes tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate. It is more preferable. Tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate has a skeleton represented by the above formula (2). In addition, from the viewpoint of further increasing the resistance of the cured product to high-temperature alkaline liquid when the marking material is applied and cured, the first (meth)acrylate compound may have a tricyclodecane skeleton. preferable.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１５０℃以上、さらに好ましくは１９０℃以上であり、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２２０℃以下である。上記第１の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度が、上記下限以上及び上記上限以下であると、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The glass transition temperature (Tg) of the homopolymer of the first (meth)acrylate compound is preferably 100°C or higher, more preferably 150°C or higher, and even more preferably 190°C or higher, and is preferably 250°C or lower, and more preferably 220°C or lower. When the glass transition temperature of the homopolymer of the first (meth)acrylate compound is equal to or higher than the lower limit and equal to or lower than the upper limit, the adhesion between the substrate and the cured product can be further improved when the marking material is applied and cured.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度、及び、後述する第２の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度はそれぞれ、重合度３０００～４０００（好ましくは３５００）の単独重合体のガラス転移温度を意味する。 The glass transition temperature of the homopolymer of the first (meth)acrylate compound described above and the glass transition temperature of the homopolymer of the second (meth)acrylate compound described below each refer to the glass transition temperature of a homopolymer having a degree of polymerization of 3000 to 4000 (preferably 3500).
上記ガラス転移温度は、ＪＩＳ Ｋ７１２１に準拠して、示差走査熱量計を用いて、昇温速度１０℃／分の条件で測定することができる。上記示差走査熱量計としては、日立ハイテクサイエンス社製「ＤＳＣ７０２０」等が挙げられる。 The glass transition temperature can be measured in accordance with JIS K7121 using a differential scanning calorimeter at a heating rate of 10° C./min. Examples of the differential scanning calorimeter include "DSC7020" manufactured by Hitachi High-Tech Science.
上記マーキング材料１００重量％中、上記光硬化性化合物の含有量は、好ましくは７０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上、さらに好ましくは９０重量％以上であり、好ましくは９９重量％以下、より好ましくは９７重量％以下、さらに好ましくは９５重量％以下である。上記光硬化性化合物の含有量が、上記下限以上及び上記上限以下であると、本発明の効果をより一層効果的に発揮することができる。 In 100% by weight of the marking material, the content of the photocurable compound is preferably 70% by weight or more, more preferably 80% by weight or more, even more preferably 90% by weight or more, and preferably 99% by weight or less, more preferably 97% by weight or less, even more preferably 95% by weight or less. When the content of the photocurable compound is equal to or more than the lower limit and equal to or less than the upper limit, the effect of the present invention can be more effectively exhibited.
上記マーキング材料１００重量％中、上記第１の（メタ）アクリレート化合物の含有量は、好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上、特に好ましくは３０重量％以上であり、好ましくは８０重量％以下、より好ましくは７０重量％以下、さらに好ましくは６０重量％以下である。上記第１の（メタ）アクリレート化合物の含有量が、上記下限以上及び上記上限以下であると、本発明の効果をより一層効果的に発揮することができる。 In 100% by weight of the marking material, the content of the first (meth)acrylate compound is preferably 5% by weight or more, more preferably 10% by weight or more, even more preferably 20% by weight or more, particularly preferably 30% by weight or more, and is preferably 80% by weight or less, more preferably 70% by weight or less, and even more preferably 60% by weight or less. When the content of the first (meth)acrylate compound is equal to or more than the lower limit and equal to or less than the upper limit, the effect of the present invention can be more effectively exhibited.
上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料は、上記第１の（メタ）アクリレート化合物と、下記式（１）で表される第２の（メタ）アクリレート化合物とを含むことが好ましい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product when the marking material is applied and cured, the marking material is composed of the first (meth)acrylate compound and the following formula (1). It is preferable to include a second (meth)acrylate compound represented by:
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ３は、アルキレン基を表す。 In the above formula (1), R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a methyl group, and R3 represents an alkylene group.
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一であってもよく、異なっていてもよい。 In the above formula (1), R1 and R2 may be the same or different.
上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに発生する硬化収縮を抑制し、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記式（１）中、Ｒ３のアルキレン基の炭素数は、好ましくは２以上、より好ましくは４以上、さらに好ましくは６以上であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、さらに好ましくは１２以下である。上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに発生する硬化収縮を抑制し、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記式（１）中、Ｒ３は、炭素数６以上１２以下のアルキレン基であることが特に好ましい。 In order to suppress the curing shrinkage that occurs when the marking material is applied and cured, and to further increase the adhesion between the substrate and the cured product, the number of carbon atoms in the alkylene group of R3 in the above formula (1) is is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, even more preferably 6 or more, preferably 16 or less, more preferably 14 or less, still more preferably 12 or less. From the viewpoint of suppressing the curing shrinkage that occurs when the marking material is applied and cured, and further increasing the adhesion between the substrate and the cured material, in the above formula (1), R3 has a carbon number of 6 or more. Particularly preferred is an alkylene group of 12 or less.
上記第２の（メタ）アクリレート化合物としては、デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、及びヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the second (meth)acrylate compound include decanediol di(meth)acrylate, nonanediol di(meth)acrylate, and hexanediol di(meth)acrylate.
上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記第２の（メタ）アクリレート化合物は、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、又はヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートであることが好ましく、ノナンジオールジ（メタ）アクリレートであることがより好ましい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured material when the marking material is applied and cured, the second (meth)acrylate compound is nonanediol di(meth)acrylate or hexane. Diol di(meth)acrylate is preferred, and nonanediol di(meth)acrylate is more preferred.
上記第２の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは－５０℃以上、より好ましくは－４０℃以上、さらに好ましくは－３０℃以上であり、好ましくは５０℃以下、より好ましくは４０℃以下である。上記第２の（メタ）アクリレート化合物の単独重合体のガラス転移温度が、上記下限以上及び上記上限以下であると、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The glass transition temperature (Tg) of the homopolymer of the second (meth)acrylate compound is preferably -50°C or higher, more preferably -40°C or higher, even more preferably -30°C or higher, and preferably 50°C or higher. The temperature is preferably 40°C or lower, more preferably 40°C or lower. When the glass transition temperature of the homopolymer of the second (meth)acrylate compound is above the above lower limit and below the above upper limit, when the above marking material is applied and cured, the substrate and the cured product will adhere to each other. You can further improve your sexuality.
上記マーキング材料１００重量％中、上記第２の（メタ）アクリレート化合物の含有量は、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは１５重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上であり、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは５５重量％以下である。上記第２の（メタ）アクリレート化合物の含有量が、上記下限以上及び上記上限以下であると、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 In 100% by weight of the marking material, the content of the second (meth)acrylate compound is preferably 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more, even more preferably 20% by weight or more, and preferably 70% by weight or less, more preferably 60% by weight or less, even more preferably 55% by weight or less. When the content of the second (meth)acrylate compound is equal to or more than the lower limit and equal to or less than the upper limit, the adhesion between the substrate and the cured product can be further improved when the marking material is applied and cured.
上記第１の（メタ）アクリレート化合物の含有量１００重量部に対して、上記第２の（メタ）アクリレート化合物の含有量は、好ましくは２０重量部以上、より好ましくは３０重量部以上、さらに好ましくは４０重量部以上であり、好ましくは２５０重量部以下、より好ましくは２００重量部以下、さらに好ましくは１５０重量部以下である。上記第２の（メタ）アクリレート化合物の含有量が、上記下限以上及び上記上限以下であると、本発明の効果をより一層効果的に発揮することができる。 The content of the second (meth)acrylate compound is preferably 20 parts by weight or more, more preferably 30 parts by weight or more, and even more preferably is 40 parts by weight or more, preferably 250 parts by weight or less, more preferably 200 parts by weight or less, still more preferably 150 parts by weight or less. When the content of the second (meth)acrylate compound is not less than the above lower limit and not more than the above upper limit, the effects of the present invention can be exhibited even more effectively.
＜光重合開始剤＞
上記マーキング材料は、上記光重合開始剤を含む。
<Photopolymerization initiator>
The marking material includes the photopolymerization initiator.
上記マーキング材料は上記光重合開始剤を含むので、光の照射により上記マーキング材料を硬化させることができる。 The marking material contains the photopolymerization initiator, so the marking material can be cured by irradiating it with light.
上記光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。上記光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。上記光重合開始剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The photopolymerization initiator may be a photoradical polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator, or the like. The photopolymerization initiator is preferably a photoradical polymerization initiator. The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more kinds.
上記光ラジカル重合開始剤は、光の照射によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始するための化合物である。上記光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン化合物；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン等のアルキルフェノン化合物；アセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１，１－ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン化合物；２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジル－１－ブタノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトフェノン等のアミノアセトフェノン化合物；２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン等のアントラキノン化合物；２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン化合物；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール化合物；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド化合物；１，２－オクタンジオン、１－［４－（フェニルチオ）－２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル化合物；ビス（シクロペンタジエニル）－ジ－フェニル－チタニウム、ビス（シクロペンタジエニル）－ジ－クロロ－チタニウム、ビス（シクロペンタジエニル）－ビス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）チタニウム、ビス（シクロペンタジエニル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（ピロール－１－イル）フェニル）チタニウムなどのチタノセン化合物等が挙げられる。上記光ラジカル重合開始剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The photoradical polymerization initiator is a compound that generates radicals by irradiation with light and initiates a radical polymerization reaction. Examples of the photoradical polymerization initiator include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether; alkylphenone compounds such as 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 2-hydroxy-2-methylpropiophenone; acetophenone compounds such as acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, and 1,1-dichloroacetophenone; 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl -2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone, 2-(dimethylamino)-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzyl-1-butanone, phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, N,N-dimethylaminoacetophenone and other aminoacetophenone compounds; 2-methylanthraquinone, 2-ethyl- anthraquinone compounds such as 2-t-butylanthraquinone and 2-t-butylanthraquinone; thioxanthone compounds such as 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone and 2,4-diisopropylthioxanthone; ketal compounds such as acetophenone dimethyl ketal and benzyl dimethyl ketal; acylphosphine oxide compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide; 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio )-2-(o-benzoyloxime)], ethanone, oxime ester compounds such as 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-1-(o-acetyloxime); titanocene compounds such as bis(cyclopentadienyl)-di-phenyl-titanium, bis(cyclopentadienyl)-di-chloro-titanium, bis(cyclopentadienyl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)titanium, and bis(cyclopentadienyl)-bis(2,6-difluoro-3-(pyrrol-1-yl)phenyl)titanium. The above photoradical polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
上記光重合開始剤は、２－ジメチルアミノー２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジル－１－ブタノンを含むことが好ましい。これらの好ましい光重合開始剤の使用により、上記マーキング材料の硬化性を高めることができるので、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The photopolymerization initiator is 2-dimethylamino-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]1-butanone, or 2-(dimethylamino)-1- Preferably, it contains (4-morpholinophenyl)-2-benzyl-1-butanone. By using these preferred photopolymerization initiators, the curability of the marking material can be increased, so that when the marking material is applied and cured, the adhesion between the substrate and the cured product can be further improved. I can do it.
上記光ラジカル重合開始剤とともに、光重合開始助剤を用いてもよい。上記光重合開始助剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、ペンチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、トリエチルアミン、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。上記光重合開始助剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 A photopolymerization initiation aid may be used together with the photoradical polymerization initiator. Examples of the photopolymerization initiation aid include N,N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N,N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, pentyl-4-dimethylaminobenzoate, triethylamine, and triethanolamine. The photopolymerization initiation aid may be used alone or in combination of two or more.
また、可視光領域に吸収があるＣＧＩ－７８４等（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）のチタノセン化合物などを、光反応を促進するために用いてもよい。 Further, a titanocene compound such as CGI-784 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) that absorbs in the visible light region may be used to promote the photoreaction.
上記光カチオン重合開始剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、メタロセン化合物、及びベンゾイントシレート等が挙げられる。上記光カチオン重合開始剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the photocationic polymerization initiator include sulfonium salts, iodonium salts, metallocene compounds, and benzointosylate. Only one kind of the above-mentioned photocationic polymerization initiator may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
上記マーキング材料１００重量％中、上記光重合開始剤の含有量は、好ましくは４重量％以上、より好ましくは５重量％以上であり、好ましくは１５重量％以下、より好ましくは１２重量％以下である。上記光重合開始剤の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記マーキング材料の硬化性を高めることができるので、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 In 100% by weight of the marking material, the content of the photopolymerization initiator is preferably 4% by weight or more, more preferably 5% by weight or more, and preferably 15% by weight or less, more preferably 12% by weight or less. When the content of the photopolymerization initiator is equal to or more than the lower limit and equal to or less than the upper limit, the curing property of the marking material can be increased, and therefore, when the marking material is applied and cured, the adhesion between the substrate and the cured product can be further increased.
上記光硬化性化合物１００重量部に対して、上記光重合開始剤の含有量は、好ましくは５重量部以上、より好ましくは６重量部以上であり、好ましくは１６重量部以下、より好ましくは１３重量部以下である。上記光重合開始剤の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記マーキング材料の硬化性を高めることができるので、上記マーキング材料を塗布して硬化させたときに、基板と硬化物との密着性をより一層高めることができる。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 5 parts by weight or more, more preferably 6 parts by weight or more, and preferably 16 parts by weight or less, more preferably 13 parts by weight or less, relative to 100 parts by weight of the photocurable compound. When the content of the photopolymerization initiator is equal to or more than the lower limit and equal to or less than the upper limit, the curability of the marking material can be increased, and therefore, when the marking material is applied and cured, the adhesion between the substrate and the cured product can be further increased.
＜着色剤＞
上記マーキング材料は、上記着色剤を含む。
<Colorant>
The marking material includes the coloring agent.
上記マーキング材料は上記着色剤を含むので、マーキング部を形成するために好適に用いられる。上記マーキング材料は上記着色剤を含むので、マーキング材料として好適に用いられる。 Since the marking material contains the coloring agent, it is suitably used to form the marking portion. Since the marking material contains the coloring agent, it is suitably used as a marking material.
上記着色剤としては、染料、及び顔料等が挙げられる。上記着色剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。１種のみの着色剤が用いられた場合には、上記マーキング材料の製造工程がより簡易になる。２種以上の着色剤が併用された場合には、上記マーキング材料の調色が容易になる。 Examples of the coloring agent include dyes and pigments. As for the above-mentioned coloring agent, only 1 type may be used, and 2 or more types may be used together. If only one colorant is used, the manufacturing process of the marking material is simpler. When two or more types of colorants are used together, the color of the marking material can be easily adjusted.
上記染料としては、ピラゾールアゾ系染料、アニリノアゾ系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、アンスラピリドン系染料、ベンジリデン系染料、オキソール系染料、ピラゾロトリアゾールアゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、シアニン系染料、フェノチアジン系染料、ピロロピラゾールアゾメチン系染料、キサテン系染料、フタロシアニン系染料、ベンゾピラン系染料、インジゴ系染料、ピロメテン系染料、トリアリールメタン系染料、アゾメチン系染料、ベリレン系染料、ペリノン系染料、クオタリレン系染料、及びキノフタロン系染料等が挙げられる。上記染料は、酸性染料、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及びこれらの誘導体の内の２種以上を混合することにより黒色にされた染料等であってもよい。上記染料は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The above dyes include pyrazole azo dyes, anilino azo dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, anthrapyridone dyes, benzylidene dyes, oxol dyes, pyrazolotriazole azo dyes, pyridone azo dyes, cyanine dyes, phenothiazine dyes, pyrrolopyrazole azomethine dyes, xathene dyes, phthalocyanine dyes, benzopyran dyes, indigo dyes, pyrromethene dyes, triarylmethane dyes, azomethine dyes, perylene dyes, perinone dyes, quataryl dyes, and quinophthalone dyes. The above dyes may be acid dyes, direct dyes, basic dyes, mordant dyes, acid mordant dyes, azoic dyes, disperse dyes, oil-soluble dyes, food dyes, and dyes that are blackened by mixing two or more of these derivatives. The above dyes may be used alone or in combination of two or more.
上記顔料は、有機顔料であってもよく、無機顔料であってもよい。上記有機顔料は、金属原子を有する有機顔料であってもよく、金属原子を有さない有機顔料であってもよい。上記顔料は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment. The above-mentioned organic pigment may be an organic pigment having a metal atom or may be an organic pigment not having a metal atom. The above pigments may be used alone or in combination of two or more.
上記有機顔料としては、フタロシアニン化合物、キナクリドン化合物、アゾ化合物、ペンタフェン化合物、ペリレン化合物、インドール化合物、及びジオキサジン化合物等が挙げられる。 Examples of the organic pigment include phthalocyanine compounds, quinacridone compounds, azo compounds, pentaphene compounds, perylene compounds, indole compounds, and dioxazine compounds.
上記フタロシアニン化合物としては、銅フタロシアニン化合物等が挙げられる。 Examples of the phthalocyanine compounds include copper phthalocyanine compounds.
上記無機顔料としては、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、グラフェン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、アルミナ、カオリンクレー、珪酸カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、タルク、長石粉、マイカ、バライト、炭酸バリウム、シリカ、及びガラスビ－ズ等が挙げられる。 The inorganic pigments include carbon black, carbon nanotubes, graphene, iron oxide, zinc oxide, titanium oxide, calcium carbonate, alumina, kaolin clay, calcium silicate, magnesium oxide, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, magnesium carbonate, talc, feldspar powder, mica, barite, barium carbonate, silica, and glass beads.
マーキング部の視認性を高める観点からは、上記着色剤は、顔料を含むことが好ましい。マーキング部の視認性を高める観点からは、上記着色剤は、黒色顔料、又は青色顔料であることが好ましい。 From the viewpoint of improving the visibility of the marking portion, it is preferable that the colorant contains a pigment. From the viewpoint of improving the visibility of the marking portion, it is preferable that the colorant is a black pigment or a blue pigment.
耐熱性を高める観点からは、上記着色剤は、カーボンブラック、又はフタロシアニン化合物を含むことがより好ましく、カーボンブラック、又は銅フタロシアニン化合物を含むことが特に好ましい。 From the viewpoint of improving heat resistance, the colorant more preferably contains carbon black or a phthalocyanine compound, and particularly preferably contains carbon black or a copper phthalocyanine compound.
マーキング部の視認性を高め、硬化性を良好にする観点からは、上記マーキング材料１００重量％中、上記着色剤の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５重量％以上であり、好ましくは５重量％以下、より好ましくは３重量％以下である。 From the viewpoint of increasing the visibility of the marking part and improving the curability, the content of the coloring agent in 100% by weight of the marking material is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight. % or more, preferably 5% by weight or less, more preferably 3% by weight or less.
＜分散剤＞
上記マーキング材料は、分散剤を含んでいてもよい。分散性を高める観点からは、上記マーキング材料は、分散剤をさらに含むことが好ましい。
<Dispersant>
The marking material may contain a dispersant. From the viewpoint of improving dispersibility, it is preferable that the marking material further contains a dispersant.
上記分散剤としては、ポリウレタン系分散剤、リン酸エステル系分散剤、カルボン酸系分散剤、アミン系分散剤、及びリシノール酸エステル系分散剤等が挙げられる。上記分散剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the dispersant include polyurethane-based dispersants, phosphate-based dispersants, carboxylic acid-based dispersants, amine-based dispersants, and ricinoleic acid ester-based dispersants. The dispersants may be used alone or in combination of two or more.
上記ポリウレタン系分散剤としては、塩基性ポリウレタン、ポリウレタン－アクリル、ポリウレタン－ポリ尿素、ポリエステル－ポリウレタン、ポリエーテル－ポリウレタン、及びシリコーンポリウレタン等が挙げられる。 Examples of the polyurethane dispersant include basic polyurethane, polyurethane-acrylic, polyurethane-polyurea, polyester-polyurethane, polyether-polyurethane, and silicone polyurethane.
上記リン酸エステル系分散剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルリン酸エステル等のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル・モノエタノールアミン塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステル・モノエタノールアミン塩、ポリエチレンスチレン化フェニルエーテルリン酸エステル、アルキルリン酸エステルナトリウム、及びアルキルリン酸エステルモノエタノールアミン塩等が挙げられる。 The above-mentioned phosphate ester-based dispersants include polyoxyalkylene alkyl phenyl ether phosphates such as polyoxyethylene nonylphenyl ether phosphate, polyoxyethylene tridecyl ether phosphate, and polyoxyethylene octylphenyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate-monoethanolamine salt, polyoxyethylene lauryl ether phosphate, polyoxyethylene lauryl ether phosphate-monoethanolamine salt, polyethylene styrenated phenyl ether phosphate, sodium alkyl phosphate, and alkyl phosphate monoethanolamine salt.
上記カルボン酸系分散剤は、ポリカルボン酸であることが好ましい。上記ポリカルボン酸としては、主鎖骨格にカルボキシル基を有するポリマーにポリオキシアルキレンがグラフトされたポリカルボン酸重合体等が挙げられる。 The carboxylic acid dispersant is preferably a polycarboxylic acid. Examples of the polycarboxylic acid include polycarboxylic acid polymers in which polyoxyalkylene is grafted onto a polymer having a carboxyl group in the main chain skeleton.
上記ポリカルボン酸の重量平均分子量は、好ましくは５００以上、より好ましくは１０００以上、さらに好ましくは２０００以上、好ましくは１５０００００以下、より好ましくは１２５００００以下、さらに好ましくは１００００００以下である。上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定によるポリスチレン換算での重量平均分子量を示す。 The weight average molecular weight of the polycarboxylic acid is preferably 500 or more, more preferably 1000 or more, still more preferably 2000 or more, preferably 1,500,000 or less, more preferably 1,250,000 or less, and still more preferably 1,000,000 or less. The above weight average molecular weight indicates the weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
上記アミン系分散剤としては、テトラデシルアミン酢酸塩、ラウリルアミン、オレイルアミン、ジステアリルアミン、及びジメチルラウリルアミン等が挙げられる。 Examples of the amine-based dispersants include tetradecylamine acetate, laurylamine, oleylamine, distearylamine, and dimethyllaurylamine.
上記リシノール酸エステル系分散剤としては、グリセリンリシノール酸モノエステル、ポリグリセリンリシノール酸モノエステル、及びアセチルリシノール酸エステル等が挙げられる。 Examples of the ricinoleic acid ester dispersants include glycerol ricinoleic acid monoester, polyglycerol ricinoleic acid monoester, and acetyl ricinoleic acid ester.
分散性を良好にする観点からは、上記分散剤は、アルキルアンモニウム系分散剤、又はリン酸エステル系分散剤を含むことが好ましく、リン酸エステル系分散剤を含むことがより好ましい。 From the viewpoint of improving dispersibility, the dispersant preferably contains an alkylammonium-based dispersant or a phosphate ester-based dispersant, and more preferably contains a phosphate ester-based dispersant.
分散性を良好にする観点からは、上記マーキング材料１００重量％中、上記分散剤の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５重量％以上であり、好ましくは５重量％以下、より好ましくは３重量％以下、さらに好ましくは２重量％以下である。 From the viewpoint of achieving good dispersibility, the content of the dispersant in 100% by weight of the marking material is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more, and is preferably 5% by weight or less, more preferably 3% by weight or less, and even more preferably 2% by weight or less.
分散性を良好にする観点からは、上記着色剤の含有量１００重量部に対して、上記分散剤の含有量は、好ましくは２５重量部以上、より好ましくは５０重量部以上、さらに好ましくは７５重量部以上であり、好ましくは１５０重量部以下、より好ましくは１２５重量部以下、さらに好ましくは１１０重量部以下である。 From the viewpoint of improving dispersibility, the content of the dispersant is preferably 25 parts by weight or more, more preferably 50 parts by weight or more, and even more preferably 75 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the colorant. The amount is at least 150 parts by weight, more preferably at most 125 parts by weight, even more preferably at most 110 parts by weight.
＜溶剤＞
上記マーキング材料は、溶剤を含まないか又は含む。上記マーキング材料は、溶剤を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。溶剤の揮発時に発生する硬化収縮を抑制し、基板と上記マーキング材料の硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料における溶剤の含有量は少ないほどよい。
<Solvent>
The marking material does not contain a solvent or contains a solvent. The marking material may or may not contain a solvent. From the viewpoint of suppressing the curing shrinkage that occurs when the solvent evaporates and further increasing the adhesion between the substrate and the cured product of the marking material, the smaller the content of the solvent in the marking material, the better.
上記溶剤としては、水、及び有機溶剤等が挙げられる。 Examples of the solvent include water, organic solvents, and the like.
残留物の除去性をより一層高める観点からは、上記溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。上記有機溶剤としては、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類；オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類；及び石油エーテル、ナフサ等の石油系溶剤等が挙げられる。 From the viewpoint of further enhancing the removability of residues, the above-mentioned solvent is preferably an organic solvent. Examples of the above-mentioned organic solvent include alcohols such as ethanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and tetramethylbenzene, glycol ethers such as cellosolve, methyl cellosolve, butyl cellosolve, carbitol, methyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, and tripropylene glycol monomethyl ether, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, butyl lactate, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene carbonate, aliphatic hydrocarbons such as octane and decane, and petroleum-based solvents such as petroleum ether and naphtha.
溶剤の揮発時に発生する硬化収縮を抑制し、基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料は、上記溶剤を含まないか、又は、上記マーキング材料１００重量％中、上記溶剤を５重量％以下で含むことが好ましい。溶剤の揮発時に発生する硬化収縮を抑制し、基板と上記マーキング材料の硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料が上記溶剤を含む場合には、上記マーキング材料１００重量％中、上記溶剤の含有量は、好ましくは５重量％以下、より好ましくは１重量％以下、さらに好ましくは０．５重量％以下である。上記溶剤の含有量の下限は、特に限定されない。上記溶剤の含有量は、０重量％（未含有）であってもよく、０重量％以上であってもよく、０．５重量％以上であってもよい。 From the viewpoint of suppressing the curing shrinkage that occurs when the solvent evaporates and further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the marking material does not contain the solvent or contains 100% by weight of the marking material. It is preferable that the above solvent is contained in an amount of 5% by weight or less. From the viewpoint of suppressing curing shrinkage that occurs when the solvent evaporates and further increasing the adhesion between the substrate and the cured product of the marking material, when the marking material contains the solvent, 100% by weight of the marking material Among them, the content of the above-mentioned solvent is preferably 5% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, and still more preferably 0.5% by weight or less. The lower limit of the content of the solvent is not particularly limited. The content of the solvent may be 0% by weight (not contained), 0% by weight or more, or 0.5% by weight or more.
＜熱硬化性化合物＞
上記マーキング材料は、熱硬化性化合物を含まないか又は含む。上記マーキング材料は、熱硬化性化合物を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。上記マーキング材料を加熱した際のアウトガスの発生を抑制する観点からは、上記マーキング材料における熱硬化性化合物の含有量は少ないほどよい。
<Thermosetting Compound>
The marking material does not contain or contains a thermosetting compound. The marking material may or may not contain a thermosetting compound. From the viewpoint of suppressing the generation of outgassing when the marking material is heated, the content of the thermosetting compound in the marking material is preferably as small as possible.
上記熱硬化性化合物としては、オキセタン化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、（メタ）アクリル化合物、フェノール化合物、アミノ化合物、不飽和ポリエステル化合物、ポリウレタン化合物、シリコーン化合物、及びポリイミド化合物等が挙げられる。上記熱硬化性化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the thermosetting compound include oxetane compounds, epoxy compounds, episulfide compounds, (meth)acrylic compounds, phenol compounds, amino compounds, unsaturated polyester compounds, polyurethane compounds, silicone compounds, and polyimide compounds. The above thermosetting compounds may be used alone or in combination of two or more.
上記熱硬化性化合物は、熱硬化剤と併用されてもよい。上記マーキング材料は、熱硬化性化合物と熱硬化剤とを含んでいてもよい。上記熱硬化剤は、上記熱硬化性化合物を熱硬化させる。 The above thermosetting compound may be used in combination with a thermosetting agent. The marking material may include a thermosetting compound and a thermosetting agent. The thermosetting agent thermally cures the thermosetting compound.
上記熱硬化剤としては、イミダゾール硬化剤、アミン硬化剤、フェノール硬化剤、ポリチオール硬化剤等のチオール硬化剤、酸無水物硬化剤、熱カチオン開始剤（熱カチオン硬化剤）及び熱ラジカル発生剤等が挙げられる。上記熱硬化剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the above-mentioned thermosetting agents include thiol curing agents such as imidazole curing agents, amine curing agents, phenol curing agents, and polythiol curing agents, acid anhydride curing agents, thermal cationic initiators (thermal cationic curing agents), thermal radical generators, etc. can be mentioned. The above thermosetting agents may be used alone or in combination of two or more.
基板と上記マーキング材料の硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料は、上記熱硬化性化合物を含まないか、又は、上記マーキング材料１００重量％中、上記熱硬化性化合物を５重量％以下で含むことが好ましい。基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料が上記熱硬化性化合物を含む場合に、上記マーキング材料１００重量％中、上記熱硬化性化合物の含有量は、好ましくは４重量％以下、より好ましくは３重量％以下、さらに好ましくは２重量％以下である。上記熱硬化性化合物の含有量の下限は、特に限定されない。上記熱硬化性化合物の含有量は、０重量％（未含有）であってもよく、０重量％以上であってもよく、０．５重量％以上であってもよい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product of the marking material, the marking material does not contain the thermosetting compound, or the marking material contains the thermosetting compound in 100% by weight of the marking material. It is preferable that the content is 5% by weight or less. From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, when the marking material contains the thermosetting compound, the content of the thermosetting compound in 100% by weight of the marking material is preferably The content is 4% by weight or less, more preferably 3% by weight or less, even more preferably 2% by weight or less. The lower limit of the content of the thermosetting compound is not particularly limited. The content of the thermosetting compound may be 0% by weight (not contained), 0% by weight or more, or 0.5% by weight or more.
上記熱硬化性化合物１００重量部に対して、上記熱硬化剤の含有量は、好ましくは１０重量部以上、より好ましくは２０重量部以上、さらに好ましくは２５重量部以上、特に好ましくは３０重量部以上であり、好ましくは６０重量部以下、より好ましくは５５重量部以下、さらに好ましくは５０重量部以下である。上記熱硬化剤の含有量が、上記下限以上及び上記上限以下であると、上記熱硬化性化合物を良好に硬化させることができる。 The content of the thermosetting agent is preferably 10 parts by weight or more, more preferably 20 parts by weight or more, even more preferably 25 parts by weight or more, particularly preferably 30 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the thermosetting compound. The content is preferably 60 parts by weight or less, more preferably 55 parts by weight or less, and even more preferably 50 parts by weight. When the content of the thermosetting agent is not less than the lower limit and not more than the upper limit, the thermosetting compound can be cured well.
＜その他の成分＞
上記マーキング材料は、上記光硬化性化合物、上記光重合開始剤、上記着色剤、上記溶剤、上記分散剤、及び上記熱硬化性化合物以外の他の成分を含んでいてもよい。上記他の成分としては、充填剤、消泡剤、カップリング剤、硬化促進剤、離型剤、表面処理剤、難燃剤、粘度調節剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、可塑剤、抗菌剤、防黴剤、レベリング剤、安定剤、タレ防止剤、及び蛍光体等が挙げられる。
<Other ingredients>
The marking material may contain other components in addition to the photocurable compound, the photopolymerization initiator, the colorant, the solvent, the dispersant, and the thermosetting compound, such as a filler, an antifoaming agent, a coupling agent, a curing accelerator, a release agent, a surface treatment agent, a flame retardant, a viscosity regulator, a dispersant, a dispersion aid, a surface modifier, a plasticizer, an antibacterial agent, an antifungal agent, a leveling agent, a stabilizer, an antisagging agent, and a phosphor.
上記マーキング材料（光硬化性化合物）は、上記第１の（メタ）アクリレート化合物及び第２の（メタ）アクリレート化合物以外の、（メタ）アクリレート化合物（以下、「他の（メタ）アクリレート化合物」とすることがある）を含んでいてもよい。 The marking material (photocurable compound) is a (meth)acrylate compound other than the first (meth)acrylate compound and the second (meth)acrylate compound (hereinafter referred to as "other (meth)acrylate compound"). ) may also be included.
上記他の（メタ）アクリレート化合物は、単官能（メタ）アクリレート化合物であってもよく、多官能（メタ）アクリレート化合物であってもよい。 The other (meth)acrylate compound mentioned above may be a monofunctional (meth)acrylate compound or a polyfunctional (meth)acrylate compound.
上記他の（メタ）アクリレート化合物としては、ポリプロピレングリコール＃７００ジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジアクリレート、及びトリプロピレングリコールジアクリレート等が挙げられる。基板と上記マーキング材料の硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記他の（メタ）アクリレート化合物は、ポリプロピレングリコール＃７００ジアクリレートであることが好ましい。 The other (meth)acrylate compounds include polypropylene glycol #700 diacrylate, polypropylene glycol #400 diacrylate, and tripropylene glycol diacrylate. From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product of the marking material, it is preferable that the other (meth)acrylate compound is polypropylene glycol #700 diacrylate.
基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記他の（メタ）アクリレート化合物（上記マーキング材料）は、（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物を含むことが好ましい。上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を１個有していてもよく、（メタ）アクリロイル基を２個以上有していてもよく、（メタ）アクリロイル基を３個以上有していてもよく、（メタ）アクリロイル基を４個以上有していてもよい。上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を１００個以下有していてもよく、（メタ）アクリロイル基を５０個以下有していてもよい。上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、単官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物であってもよく、多官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物であってもよい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, it is preferable that the other (meth)acrylate compound (the marking material) contains a urethane (meth)acrylate compound having a (meth)acryloyl group. The urethane (meth)acrylate compound may have one (meth)acryloyl group, may have two or more (meth)acryloyl groups, may have three or more (meth)acryloyl groups, or may have four or more (meth)acryloyl groups. The urethane (meth)acrylate compound may have 100 or less (meth)acryloyl groups, or may have 50 or less (meth)acryloyl groups. The urethane (meth)acrylate compound may be a monofunctional urethane (meth)acrylate compound or a polyfunctional urethane (meth)acrylate compound.
光硬化性を高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、複数の（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物であることが好ましい。光硬化性をより一層高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物中の（メタ）アクリロイル基の数は、好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上、さらに好ましくは４個以上であり、好ましくは８個以下、より好ましくは７個以下、さらに好ましくは６個以下である。光硬化性をより一層高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基を４個以上６個以下有することが特に好ましい。 From the viewpoint of enhancing photocurability, the urethane (meth)acrylate compound is preferably a urethane (meth)acrylate compound having multiple (meth)acryloyl groups. From the viewpoint of further enhancing photocurability, the number of (meth)acryloyl groups in the urethane (meth)acrylate compound is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, even more preferably 4 or more, and preferably 8 or less, more preferably 7 or less, even more preferably 6 or less. From the viewpoint of further enhancing photocurability, it is particularly preferable that the urethane (meth)acrylate compound has 4 to 6 (meth)acryloyl groups.
基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、芳香族骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物であることが好ましい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, it is preferable that the urethane (meth)acrylate compound is a urethane (meth)acrylate compound having an aromatic skeleton.
上記芳香族骨格としては、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェニル骨格、ビフェニル骨格、アントラセン骨格、ピレン骨格、キサンテン骨格、アダマンタン骨格、及びビスフェノールＡ型骨格等が挙げられる。 Examples of the aromatic skeleton include a naphthalene skeleton, a fluorene skeleton, a phenyl skeleton, a biphenyl skeleton, anthracene skeleton, a pyrene skeleton, a xanthene skeleton, an adamantane skeleton, and a bisphenol A skeleton.
基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物中の芳香族骨格は、フェニル骨格、又はビフェニル骨格であることが好ましい。基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記ウレタン（メタ）アクリレート化合物は、フェニル骨格又はビフェニル骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物を含むことが好ましく、ビフェニル骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物を含むことがより好ましい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the aromatic skeleton in the urethane (meth)acrylate compound is preferably a phenyl skeleton or a biphenyl skeleton. From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the urethane (meth)acrylate compound preferably contains a urethane (meth)acrylate compound having a phenyl skeleton or a biphenyl skeleton; It is more preferable to include a meth)acrylate compound.
上記ビフェニル骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物としては、市販品を使用することができる。上記ビフェニル骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、ＥＢＥＣＲＹＬ２２０（ダイセル・オルネクス社製）、及びＥＢＥＣＲＹＬ２１０（ダイセル・オルネクス社製）等が挙げられる。 Commercially available products can be used as the urethane (meth)acrylate compound having a biphenyl skeleton. Commercially available products of the urethane (meth)acrylate compound having a biphenyl skeleton include EBECRYL220 (manufactured by Daicel-Allnex Corporation) and EBECRYL210 (manufactured by Daicel-Allnex Corporation).
基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記マーキング材料は、（メタ）アクリルアミド化合物を含むことが好ましい。基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記他の（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリルアミド化合物を含むことが好ましい。 From the viewpoint of further improving the adhesion between the substrate and the cured product, the marking material preferably contains a (meth)acrylamide compound. From the viewpoint of further improving the adhesion between the substrate and the cured product, the other (meth)acrylate compound preferably includes a (meth)acrylamide compound.
上記（メタ）アクリルアミド化合物としては、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、及び（メタ）アクリロイルモルホリン等が挙げられる。 The above (meth)acrylamide compounds include N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, N,N-dimethylaminopropyl(meth)acrylamide, N , N-diethylaminopropyl (meth)acrylamide, N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylamide, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylamide, and (meth)acryloylmorpholine.
基板と硬化物との密着性をより一層高める観点からは、上記（メタ）アクリルアミド化合物は、（メタ）アクリロイルモルホリンを含むことが好ましい。 From the viewpoint of further increasing the adhesion between the substrate and the cured product, the (meth)acrylamide compound preferably contains (meth)acryloylmorpholine.
上記（メタ）アクリロイルモルホリンとしては、市販品を使用することができる。上記（メタ）アクリロイルモルホリンの市販品としては、ＡＣＭＯ（ＫＪケミカルズ社製）等が挙げられる。 As the above (meth)acryloylmorpholine, commercially available products can be used. Commercially available products of the above (meth)acryloylmorpholine include ACMO (manufactured by KJ Chemicals) and the like.
（電子部品及び電子部品の製造方法）
本発明に係る電子部品は、電子部品本体と、上記電子部品本体の表面上に配置されたマーキング部とを備える。上記マーキング部は、上述したインクジェット用マーキング材料により形成されている。上記マーキング部は、上記インクジェット用マーキング材料の硬化物を含む。
(Electronic components and manufacturing methods for electronic components)
The electronic component according to the present invention comprises an electronic component body and a marking portion disposed on a surface of the electronic component body. The marking portion is formed from the inkjet marking material described above. The marking portion includes a cured product of the inkjet marking material.
本発明に係る電子部品の製造方法は、以下の工程を備える。（１）電子部品本体の表面上に、インクジェット装置を用いて、上述したインクジェット用マーキング材料を塗布して、マーキング層を形成する工程（塗布工程）。（２）光の照射により上記マーキング層を硬化させて、マーキング部を形成する工程（光硬化工程）。 The method for manufacturing an electronic component according to the present invention comprises the following steps: (1) A step of applying the above-mentioned inkjet marking material to the surface of the electronic component body using an inkjet device to form a marking layer (application step). (2) A step of curing the above-mentioned marking layer by irradiating it with light to form a marking portion (photocuring step).
以下、図面を参照しつつ、本発明の具体的な実施形態を説明する。 Specific embodiments of the present invention will be described below with reference to the drawings.
図１（ａ）及び（ｂ）は、本発明の第１の実施形態に係る電子部品の製造方法を説明するための模式的な断面図である。 Figures 1(a) and (b) are schematic cross-sectional views for explaining a method for manufacturing an electronic component according to a first embodiment of the present invention.
先ず、図１（ａ）に示すように、電子部品本体１の表面上に、インクジェット装置を用いて、マーキング材料を塗布して、マーキング層３Ａを形成する（塗布工程）。インクジェット装置の吐出部５１から、マーキング材料を吐出する。
First, as shown in FIG. 1(a), a marking material is applied to the surface of the
次に、図１（ｂ）に示すように、インクジェット装置の光照射部５２からマーキング層３Ａに光を照射して、マーキング層３Ａの硬化を進行させて、マーキング部３Ｂを形成する（光硬化工程）。インクジェット装置の光照射部５２から光を照射し、マーキング層３Ａを硬化させて、マーキング部３Ｂを形成する。
Next, as shown in FIG. 1(b), the
なお、上記光硬化工程後、上記塗布工程及び上記光硬化工程を繰り返してもよい。上記塗布工程及び上記光硬化工程が繰り返される場合には、形成されたマーキング部３Ｂの電子部品本体１側とは反対の表面側にマーキング材料が塗布される。
After the photocuring step, the application step and the photocuring step may be repeated. When the application step and the photocuring step are repeated, the marking material is applied to the surface side of the formed marking
上記塗布工程及び上記光硬化工程をそれぞれ、マーキング層の厚み方向にて複数回行うことにより、マーキング部の厚みを大きくすることができる。上記塗布工程及び上記光硬化工程はそれぞれ、２回以上行われてもよく、３回以上行われてもよく、１０００回以下行われてもよく、１００回以下行われてもよい。 The thickness of the marking portion can be increased by performing each of the coating step and the photocuring step multiple times in the thickness direction of the marking layer. The coating step and the photocuring step may each be performed two or more times, three or more times, 1000 times or less, or 100 times or less.
このようにして、電子部品１０を得ることができる。
In this way, the
上記光硬化工程では、紫外線が照射されることが好ましい。上記光硬化工程における紫外線の照度及び照射時間は、マーキング材料の組成及びマーキング材料の塗布厚みにより適宜変更可能である。上記光硬化工程における紫外線の照度は、例えば、１０００ｍＷ／ｃｍ２以上であってもよく、５０００ｍＷ／ｃｍ２以上であってもよく、１００００ｍＷ／ｃｍ２以下であってもよく、８０００ｍＷ／ｃｍ２以下であってもよい。上記光硬化工程における紫外線の照射時間は、例えば、０．０１秒以上であってもよく、０．１秒以上であってもよく、４００秒以下であってもよく、１００秒以下であってもよい。 In the photocuring step, ultraviolet light is preferably irradiated. The illuminance and irradiation time of the ultraviolet light in the photocuring step can be appropriately changed depending on the composition of the marking material and the coating thickness of the marking material. The illuminance of the ultraviolet light in the photocuring step may be, for example, 1000 mW/cm 2 or more, 5000 mW/cm 2 or more, 10000 mW/cm 2 or less, or 8000 mW/cm 2 or less. The irradiation time of the ultraviolet light in the photocuring step may be, for example, 0.01 seconds or more, 0.1 seconds or more, 400 seconds or less, or 100 seconds or less.
上記マーキング部の幅及び厚み等は適宜変更可能である。 The width, thickness, etc. of the marking portion can be changed as appropriate.
上記マーキング部の幅は、３０μｍ以上であってもよく、５０μｍ以上であってもよく、７０μｍ以上であってもよく、１０００μｍ以下であってもよく、８００μｍ以下であってもよく、７００μｍ以下であってもよい。 The width of the marking portion may be 30 μm or more, 50 μm or more, 70 μm or more, 1000 μm or less, 800 μm or less, or 700 μm or less.
上記マーキング部の厚みは、１μｍ以上であってもよく、５μｍ以上であってもよく、１００μｍ以下であってもよく、５０μｍ以下であってもよく、３０μｍ以下であってもよく、１０μｍ以下であってもよい。 The thickness of the marking portion may be 1 μm or more, 5 μm or more, 100 μm or less, 50 μm or less, 30 μm or less, or 10 μm or less.
電子部品としては、電解コンデンサ、コイル、キャパシタ、アンテナ、プリント配線板、及びタッチパネル部品等が挙げられる。 Examples of electronic components include electrolytic capacitors, coils, capacitors, antennas, printed wiring boards, and touch panel components.
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を具体的に説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples. The invention is not limited only to the following examples.
以下の材料を用意した。 The following materials were prepared.
第１の（メタ）アクリレート化合物：
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（ダイセル・オルネクス社製「ＩＲＲ－２１４Ｋ」、単独重合体のガラス転移温度：１９０℃）
エトキシ化シクロヘキサンメタノールジアクリレート（第一工業製薬社製「ＨＢＰＥ－４」、単独重合体のガラス転移温度：５０℃）
First (meth)acrylate compound:
Tricyclodecane dimethanol diacrylate (“IRR-214K” manufactured by Daicel Allnex, glass transition temperature of homopolymer: 190°C)
Ethoxylated cyclohexane methanol diacrylate (“HBPE-4” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer: 50°C)
第２の（メタ）アクリレート化合物：
１，９－ノナンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製「ビスコート＃２６０」、単独重合体のガラス転移温度：６８℃）
１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（大阪有機化学工業社製「ビスコート＃２３０」、単独重合体のガラス転移温度：６３℃）
Second (meth)acrylate compound:
1,9-nonanediol diacrylate (“Viscoat #260” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer: 68°C)
1,6-hexanediol diacrylate (“Viscoat #230” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer: 63°C)
他の（メタ）アクリレート化合物：
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジアクリレート（共栄社化学社製「ライトアクリレートＢＰ－４ＰＡ」、単独重合体のガラス転移温度：８０℃）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ダイセル・オルネクス社製「ＤＰＨＡ」、単独重合体のガラス転移温度：２００℃）
ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート（新中村化学社製「Ａ－４００」、単独重合体のガラス転移温度：３２℃）
エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（新中村化学社製「ＡＢＥ－３００」、単独重合体のガラス転移温度：７５℃）
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート（ＢＡＳＦ社製「Ｌａｒｏｍｅｒ ＬＲ８８６３」、単独重合体のガラス転移温度：１１０℃）
ジプロピレングリコールジアクリレート（ダイセル・オルネクス社製「ＤＰＧＤＡ」、単独重合体のガラス転移温度：１１０℃）
（メタ）アクリロイル基を６個有するウレタンアクリレート（ダイセル・オルネクス社製「ＥＢＥＣＲＹＬ２２０」、芳香族骨格を有する、単独重合体のガラス転移温度：４９℃）
アクリロイルモルホリン（アクリルアミド化合物、ＫＪケミカルズ社製「ＡＣＭＯ」）
Other (meth)acrylate compounds:
Propylene oxide modified bisphenol A diacrylate (Kyoeisha Chemical Co., Ltd. "Light Acrylate BP-4PA", homopolymer glass transition temperature: 80°C)
Dipentaerythritol hexaacrylate (“DPHA” manufactured by Daicel Allnex, glass transition temperature of homopolymer: 200°C)
Polyethylene glycol #400 diacrylate (“A-400” manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer: 32°C)
Ethoxylated bisphenol A diacrylate (“ABE-300” manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd., glass transition temperature of homopolymer: 75°C)
Ethylene oxide-modified trimethylolpropane triacrylate (“Laromer LR8863” manufactured by BASF, glass transition temperature of homopolymer: 110°C)
Dipropylene glycol diacrylate (“DPGDA” manufactured by Daicel Allnex, homopolymer glass transition temperature: 110°C)
Urethane acrylate having 6 (meth)acryloyl groups (“EBECRYL220” manufactured by Daicel Allnex, glass transition temperature of homopolymer having an aromatic skeleton: 49°C)
Acryloylmorpholine (acrylamide compound, “ACMO” manufactured by KJ Chemicals)
光重合開始剤：
２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製「ＯｍｎｉｒａｄＴＰＯ」）
２－ジメチルアミノ－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］１－ブタノン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製「Ｏｍｎｉｒａｄ３７９」）
ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製「Ｏｍｎｉｒａｄ８１９」）
Photoinitiator:
2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (“OmniradTPO” manufactured by IGM Resins)
2-dimethylamino-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]1-butanone (“Omnirad379” manufactured by IGM Resins)
Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (“Omnirad819” manufactured by IGM Resins)
着色剤：
銅フタロシアニン化合物（顔料、オリエント化学工業社製「Ｏｉｌ Ｂｌｕｅ ５５１１－Ｎ」）
銅フタロシアニン化合物（顔料、オリエント化学工業社製「ＯＰＬＡＳ ＢＬＵＥ ６３５」）
カーボンブラック（三菱化学社製「カーボンブラック＃１０」）
カーボンブラック（三菱化学社製「カーボンブラックＭＡ１４」）
Colorant:
Copper phthalocyanine compound (pigment, "Oil Blue 5511-N" manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.)
Copper phthalocyanine compound (pigment, “OPLAS BLUE 635” manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.)
Carbon black (“
Carbon black (“Carbon Black MA14” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
（実施例１～１５、及び比較例１～３）
下記の表１～５に示す成分を下記の表１～５に示す配合量（単位は重量部）で配合して、インクジェット用マーキング材料（マーキング材料）を得た。
(Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3)
The components shown in Tables 1 to 5 below were mixed in the amounts (unit: parts by weight) shown in Tables 1 to 5 below to obtain inkjet marking materials (marking materials).
（評価）
（１）２５℃での粘度
得られたマーキング材料について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ２２Ｌ」）を用いて、２５℃及び１０ｒｐｍの条件で粘度を測定した。
(evaluation)
(1) Viscosity at 25° C. The viscosity of the resulting marking material was measured at 25° C. and 10 rpm using an E-type viscometer (TVE22L, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.).
（２）硬化物のガラス転移温度
実施例１～７，１３～１５及び比較例１～３については、スピンコート（ミカサ社製「ＭＳ－Ａ１００」）を用いて得られたマーキング材料を１０μｍ塗布する工程と、波長３６５ｎｍでの照度が１０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射する工程とを繰り返し、マーキング材料の硬化物（厚み３００μｍ）を得た。また、実施例８～１２については、スピンコート（ミカサ社製「ＭＳ－Ａ１００」）を用いて得られたマーキング材料を１０μｍ塗布する工程と、波長３６５ｎｍでの照度が６０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射する工程とを繰り返し、マーキング材料の硬化物（厚み３００μｍ）を得た。その後、実施例１２で得られたマーキング材料の硬化物を、１００℃のオーブンで１時間静置した。得られたマーキング材料の硬化物について、動的粘弾性測定装置を用いて、昇温速度１０℃／分、周波数１０Ｈｚの条件でガラス転移温度を測定した。
(2) Glass transition temperature of cured product For Examples 1 to 7, 13 to 15 and Comparative Examples 1 to 3, 10 μm of the marking material obtained using spin coating (“MS-A100” manufactured by Mikasa) was applied. This step and the step of irradiating ultraviolet rays with a cumulative light intensity of 1000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm was 1000 mW/cm 2 were repeated to obtain a cured product of the marking material (thickness 300 μm). In addition, for Examples 8 to 12, the process of applying 10 μm of marking material obtained using spin coating (“MS-A100” manufactured by Mikasa) and adjusting the illuminance at a wavelength of 365 nm to 6000 mW/cm 2 The process of irradiating ultraviolet rays with an integrated light amount of 3000 mJ/cm 2 was repeated to obtain a cured product of the marking material (thickness 300 μm). Thereafter, the cured marking material obtained in Example 12 was left standing in an oven at 100° C. for 1 hour. The glass transition temperature of the obtained cured marking material was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device under conditions of a heating rate of 10° C./min and a frequency of 10 Hz.
（３）硬化物の重量変化率
（２）で得られたマーキング材料の硬化物（厚み３００μｍ）を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、下記の重量変化率を計算した。
重量変化率（％）＝｜Ｗ３－Ｗ２｜×１００／Ｗ１
Ｗ１：浸漬前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ２：浸漬後かつ加熱前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ３：加熱後のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
(3) Weight change rate of the cured product The cured product (thickness: 300 μm) of the marking material obtained in (2) was immersed in water at 60° C. for 1 hour and then heated at 170° C. for 1 hour. The weight change rate was calculated as follows.
Weight change rate (%) = |W3-W2| x 100/W1
W1: Weight of the cured product of the inkjet marking material before immersion W2: Weight of the cured product of the inkjet marking material after immersion and before heating W3: Weight of the cured product of the inkjet marking material after heating
（４）マーキング材料の吐出性
アルミニウム基板（５ｃｍ×５ｃｍの大きさ）の表面上に、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、得られたマーキング材料を吐出した。マーキング材料の吐出性を、以下の基準で判定した。なお、吐出時のマーキング材料の粘度が１０ｍＰａ・ｓになるようにインクジェットヘッドの温度を２５℃～７５℃に制御して、マーキング材料を吐出した。
(4) Discharging properties of marking material The obtained marking material was discharged onto the surface of an aluminum substrate (5 cm x 5 cm in size) from an inkjet head of a piezo type inkjet printer equipped with an ultraviolet irradiation device. The dischargeability of the marking material was determined based on the following criteria. The temperature of the inkjet head was controlled at 25° C. to 75° C. so that the viscosity of the marking material at the time of ejection was 10 mPa·s, and the marking material was ejected.
［マーキング材料の吐出性の判定基準］
○○：マーキング材料をムラなく吐出可能
○：マーキング材料を吐出可能であるが、ムラがある
×：マーキング材料を吐出不可能
[Criteria for determining dischargeability of marking material]
○○: Marking material can be discharged evenly ○: Marking material can be discharged, but unevenly ×: Marking material cannot be discharged
（５）マーキング材料の印字性
アルミニウム基板（５ｃｍ×５ｃｍの大きさ）の表面上に、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから得られたマーキング材料を吐出し、文字及び記号等により構成される表示情報（マーキング層）を印字した。その後、実施例１～７，１３～１５及び比較例１～３については、２秒後に波長３６５ｎｍでの照度が１０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。また、実施例８～１２については、２秒後に波長３６５ｎｍでの照度が６０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。マーキング材料の印字性を、以下の基準で判定した。
(5) Printability of the marking material The marking material obtained was discharged from the inkjet head of a piezoelectric inkjet printer equipped with an ultraviolet irradiation device onto the surface of an aluminum substrate (5 cm x 5 cm in size), and display information (marking layer) consisting of characters and symbols was printed. Thereafter, for Examples 1 to 7, 13 to 15 and Comparative Examples 1 to 3, the marking layer was cured by irradiating ultraviolet rays (UV-LED) with an integrated light quantity of 1000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm became 1000 mW/cm 2 after 2 seconds, and a marking part (
［マーキング材料の印字性の判定基準］
○○：マーキング部の表示情報が判読できる
○：マーキング部の表示情報が一部にじんでいるが判読できる
×：マーキング部の表示情報を判読不可能
[Criteria for determining printability of marking materials]
○○: The information displayed in the marked area is legible. ○: The information displayed in the marked area is partially blurred but legible. ×: The information displayed in the marked area is illegible.
（６）基板と硬化物との密着性
アルミニウム基板（５ｃｍ×５ｃｍの大きさ）の表面上に、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから得られたマーキング材料を吐出し、マーキング層を形成した。その後、実施例１～７，１３～１５及び比較例１～３については、波長３６５ｎｍでの照度が１０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。また、実施例８～１２については、波長３６５ｎｍでの照度が６０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。さらに、実施例１２で得られたアルミニウム基板及びマーキング部を、１００℃のオーブンで１時間静置した。マーキング部全体にテープ（ニチバン社製「セロテープ（登録商標）」）を貼り付けた後、テープを端から剥離した。基板とマーキング部（硬化物）との密着性（テープ剥離耐性）を、以下の基準で判定した。
(6) Adhesion between substrate and cured product A marking material obtained from an inkjet head of a piezo inkjet printer equipped with an ultraviolet irradiation device is discharged onto the surface of an aluminum substrate (5 cm x 5 cm) to form a marking layer. Formed. After that, for Examples 1 to 7, 13 to 15 and Comparative Examples 1 to 3, ultraviolet light (UV-LED) was irradiated with an integrated light intensity of 1000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm was 1000 mW/cm 2 . Then, the marking layer was cured to form a marking part (thickness: 10 μm). In addition, for Examples 8 to 12, the marking layer was cured by irradiating ultraviolet light (UV-LED) with an integrated light intensity of 3000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm was 6000 mW/cm 2 . (thickness: 10 μm). Furthermore, the aluminum substrate and marking portion obtained in Example 12 were left standing in an oven at 100° C. for 1 hour. After affixing a tape ("Cello Tape (registered trademark)" manufactured by Nichiban Co., Ltd.) to the entire marking area, the tape was peeled off from the edge. The adhesion (tape peeling resistance) between the substrate and the marking part (cured product) was determined based on the following criteria.
［基板と硬化物との密着性の判定基準］
○○：マーキング部の剥離なし
○：マーキング部の全面積１００％中、剥離した部分の面積が１０％以下
×：マーキング部の全面積１００％中、剥離した部分の面積が１０％を超える
[Criteria for determining adhesion between substrate and cured product]
◯: No peeling of the marking part. ◯: The peeled area is 10% or less of the total area of the marking part (100%). ×: The peeled area is more than 10% of the total area of the marking part (100%).
（７）高温のアルカリ液に対する耐性
アルミニウム基板（５ｃｍ×５ｃｍの大きさ）の表面上に、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから得られたマーキング材料を吐出し、マーキング層を形成した。その後、実施例１～７，１３～１５及び比較例１～３については、２秒後に波長３６５ｎｍでの照度が１０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。また、実施例８～１２については、２秒後に波長３６５ｎｍでの照度が６０００ｍＷ／ｃｍ２になるように積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線（ＵＶ－ＬＥＤ）を照射して、マーキング層を硬化させて、マーキング部（厚み１０μｍ）を形成した。さらに、実施例１２で得られたアルミニウム基板及びマーキング部を、１００℃のオーブンで１時間静置した。マーキング部を備える基板を、６０℃に温めたアルカリ液（ｐＨ９．５、花王社製「クリンスルー７５０ＨＳ」）に入れて、４０ｋＨｚの超音波をあて、１５分間洗浄した。マーキング部（硬化物）の高温のアルカリ液に対する耐性を、以下の基準で判定した。
(7) Resistance to high-temperature alkaline liquid A marking material obtained from an inkjet head of a piezo type inkjet printer equipped with an ultraviolet irradiation device was discharged onto the surface of an aluminum substrate (5 cm x 5 cm in size) to form a marking layer. . After that, for Examples 1 to 7, 13 to 15 and Comparative Examples 1 to 3, ultraviolet light (UV-LED) was used with an integrated light intensity of 1000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm became 1000 mW/cm 2 after 2 seconds. was irradiated to harden the marking layer to form a marking portion (thickness: 10 μm). In addition, for Examples 8 to 12, the marking layer was cured by irradiating ultraviolet light (UV-LED) with an integrated light amount of 3000 mJ/cm 2 so that the illuminance at a wavelength of 365 nm was 6000 mW/cm 2 after 2 seconds. A marking portion (thickness: 10 μm) was formed. Furthermore, the aluminum substrate and marking portion obtained in Example 12 were left standing in an oven at 100° C. for 1 hour. The substrate provided with the marking part was placed in an alkaline solution (pH 9.5, "Cleanthrough 750HS" manufactured by Kao Corporation) heated to 60° C., and 40 kHz ultrasonic waves were applied to clean it for 15 minutes. The resistance of the marking part (cured product) to high-temperature alkaline liquid was determined based on the following criteria.
［高温のアルカリ液に対する耐性の判定基準］
○○：マーキング部の剥離なし
○：マーキング部の全面積１００％中、剥離した部分の面積が２０％以下
×：マーキング部の全面積１００％中、剥離した部分の面積が２０％を超える
[Judgment criteria for resistance to high temperature alkaline liquid]
○○: No peeling of the marking part ○: Area of the peeled part is less than 20% of the total area of the marking part 100% ×: Area of the peeled part exceeds 20% of the total area of the marking part 100%
マーキング材料の組成及び結果を以下の表１～５に示す。 The compositions and results of the marking materials are shown in Tables 1 to 5 below.
１…電子部品本体
３Ａ…マーキング層
３Ｂ…マーキング部
１０…電子部品
５１…吐出部
５２…光照射部
1...
Claims (16)
前記インクジェット用マーキング材料の硬化物のガラス転移温度が、８０℃以上であり、
前記インクジェット用マーキング材料の硬化物を、６０℃の水に１時間浸漬させた後、１７０℃で１時間加熱したときの、下記の重量変化率が、５．０％未満である、インクジェット用マーキング材料。
重量変化率（％）＝｜Ｗ３－Ｗ２｜×１００／Ｗ１
Ｗ１：浸漬前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ２：浸漬後かつ加熱前のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量
Ｗ３：加熱後のインクジェット用マーキング材料の硬化物の重量 An inkjet marking material comprising a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and a colorant,
The glass transition temperature of the cured product of the inkjet marking material is 80° C. or higher;
The inkjet marking material has a weight change of less than 5.0% when a cured product of the inkjet marking material is immersed in water at 60° C. for 1 hour and then heated at 170° C. for 1 hour.
Weight change rate (%) = |W3-W2| x 100/W1
W1: Weight of the cured product of the inkjet marking material before immersion W2: Weight of the cured product of the inkjet marking material after immersion and before heating W3: Weight of the cured product of the inkjet marking material after heating
前記着色剤の含有量１００重量部に対して、前記分散剤の含有量が、２５重量部以上１５０重量部以下である、請求項１又は２に記載のインクジェット用マーキング材料。 Further comprising a dispersant,
3. The inkjet marking material according to claim 1, wherein the content of the dispersant is 25 parts by weight or more and 150 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the colorant.
前記マーキング部が、請求項１又は２に記載のインクジェット用マーキング材料により形成されている、電子部品。 An electronic component body and a marking portion disposed on a surface of the electronic component body,
An electronic component, wherein the marking portion is formed from the inkjet marking material according to claim 1 or 2.
光の照射により前記マーキング層を硬化させて、マーキング部を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。 A step of applying the inkjet marking material according to claim 1 or 2 to a surface of an electronic component body using an inkjet device to form a marking layer;
and curing the marking layer by irradiating it with light to form a marking portion.
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