JP2024033141A - warming cosmetics - Google Patents

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典史 板子
拓幸 橋爪
直弘 吉田
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Abstract

【課題】油溶性有効成分を含み、肌に塗布した際に温感効果が得られる温感化粧料であって、油溶性有効成分の安定性が高められ、油溶性有効成分の効果を向上させることができる温感化粧料の提供。【解決手段】(A)グリセリンを40~99質量%、(B)油溶性有効成分を0.0001~50質量%、(C)2-(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンに基づく構成単位および(メタ)アクリル酸アルキルに基づく構成単位を有する共重合体を0.01~10質量%含有する温感化粧料。【選択図】なし[Problem] A warming cosmetic that contains an oil-soluble active ingredient and provides a warming effect when applied to the skin, which improves the stability of the oil-soluble active ingredient and improves the effect of the oil-soluble active ingredient. To provide a warming cosmetic that can provide warmth. [Solution] (A) 40 to 99% by mass of glycerin, (B) 0.0001 to 50% by mass of oil-soluble active ingredients, (C) a structural unit based on 2-(meth)acryloyloxyethylphosphorylcholine and (meth) ) A warming cosmetic containing 0.01 to 10% by mass of a copolymer having a structural unit based on an alkyl acrylate. [Selection diagram] None

Description

本発明は、油溶性有効成分を含み、肌に塗布した際に温感効果が得られる温感化粧料に関する。 The present invention relates to a warming cosmetic that contains an oil-soluble active ingredient and provides a warming effect when applied to the skin.

スキンケアは一般的に、化粧水による水分補給に始まり、乳液やクリームなどの油分を含有する化粧料を使用することで、皮膚の乾燥や肌荒れを防止する方法が採られている。加えて、美白や抗シワなどの美容効果を得るため、有効成分が配合された化粧料が使用される。特に油溶性の有効成分は、皮膚への浸透性が高いため広く用いられている。これらの有効成分の効果をさらに高めるため、化粧料において様々な方法が提案されている。
例えば特許文献1には、ポリグリセリン脂肪酸エステルとポリオールを組み合わせたベシクル組成物を用いて、油溶性の有効成分を皮膚や毛髪への浸透性を高く向上させることが記載されている。
また特許文献2には、ナイルレッドなどの有効成分の浸透性を高めるため、特定のカチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、油剤、高級アルコールを組み合わせる方法が記載されている。
Skin care generally begins with hydration using lotions and uses cosmetics containing oil such as emulsions and creams to prevent skin dryness and roughness. In addition, cosmetics containing active ingredients are used to obtain beauty effects such as whitening and anti-wrinkle effects. In particular, oil-soluble active ingredients are widely used because they have high permeability into the skin. Various methods have been proposed for cosmetics in order to further enhance the effects of these active ingredients.
For example, Patent Document 1 describes that a vesicle composition in which a polyglycerol fatty acid ester and a polyol are combined is used to highly improve the permeability of an oil-soluble active ingredient into the skin and hair.
Further, Patent Document 2 describes a method of combining a specific cationic surfactant, nonionic surfactant, oil agent, and higher alcohol in order to increase the permeability of active ingredients such as Nile Red.

また有効成分の効果を高める方法として、使用者の血行を促進させる方法があり、一般的な手段としては入浴やマッサージなどが挙げられる。そのため、油溶性有効成分を含む化粧料としては、マッサージの工程に適するものが求められる。
加えて、多価アルコール等の水和熱を利用した温感化粧料は、塗布した肌の温度を温めるので、マッサージによる血行促進の効果をより高めることができる。
温感効果を有し、マッサージに好適な化粧料として、特許文献3や特許文献4などに記載の化粧料が挙げられる。
Further, as a method of enhancing the effect of the active ingredient, there is a method of promoting blood circulation in the user, and common methods include bathing and massage. Therefore, cosmetics containing oil-soluble active ingredients are required to be suitable for the massage process.
In addition, warming cosmetics that utilize the heat of hydration, such as polyhydric alcohols, warm the temperature of the skin to which they are applied, thereby making it possible to further enhance the effect of promoting blood circulation through massage.
Cosmetics that have a warming effect and are suitable for massage include those described in Patent Document 3, Patent Document 4, and the like.

しかしながら、油溶性有効成分を含み、温感効果を有しておりマッサージに適する化粧料はこれまで十分には検討されてこなかった。特に油溶性有効成分は酸化により変臭、変色や機能の低下など品質の劣化を引き起こし易く、特に熱や光によってこれらが促進されるので、化粧品中の油溶性有効成分の品質を維持することが必要である。 However, cosmetics that contain oil-soluble active ingredients, have a warming effect, and are suitable for massage have not been sufficiently investigated. In particular, oil-soluble active ingredients are susceptible to deterioration in quality due to oxidation, such as odor, discoloration, and loss of functionality, and these are particularly accelerated by heat and light, so it is difficult to maintain the quality of oil-soluble active ingredients in cosmetics. is necessary.

特開2018-199669号公報Japanese Patent Application Publication No. 2018-199669 特開2017-160236号公報Japanese Patent Application Publication No. 2017-160236 特開2013-180997号公報Japanese Patent Application Publication No. 2013-180997 特開2013-91619号公報Japanese Patent Application Publication No. 2013-91619

本発明が解決すべき課題は、油溶性有効成分を含み、肌に塗布した際に温感効果が得られる温感化粧料であって、油溶性有効成分の安定性が高められ、油溶性有効成分の効果を向上させることができる温感化粧料を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a warming cosmetic that contains oil-soluble active ingredients and provides a warming effect when applied to the skin, in which the stability of the oil-soluble active ingredients is increased and the oil-soluble active ingredients An object of the present invention is to provide a warming cosmetic that can improve the effects of its ingredients.

上記課題を解決するため、本発明者らが鋭意検討した結果、グリセリンと油溶性有効成分をそれぞれ所定量含有する温感化粧料において、特定のアクリル系共重合体を所定量含有させることによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明の完成に至ったものである。 In order to solve the above problems, the present inventors have made extensive studies and found that by incorporating a specific acrylic copolymer in a predetermined amount in a warming cosmetic containing a predetermined amount of glycerin and an oil-soluble active ingredient, The present invention has been completed based on the discovery that the above problems can be solved.

すなわち本発明は、(A)グリセリンを40~99質量%、(B)油溶性有効成分を0.0001~50質量%、(C)下記の式(1)および式(2)で表される各構成単位を有する共重合体を0.01~10質量%含有する温感化粧料である。 That is, the present invention comprises (A) 40 to 99% by mass of glycerin, (B) 0.0001 to 50% by mass of oil-soluble active ingredients, and (C) represented by the following formulas (1) and (2). It is a warming cosmetic containing 0.01 to 10% by mass of a copolymer having each structural unit.

Figure 2024033141000001
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す。)
Figure 2024033141000001
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.)

Figure 2024033141000002
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、mは3~21の整数を示す。)
Figure 2024033141000002
(In the formula, R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer from 3 to 21.)

本発明の温感化粧料は、油溶性有効成分を含み、肌に塗布した際に温感効果が得られる温感化粧料であって、油溶性有効成分の安定性が高められ、油溶性有効成分の効果を向上させることができる。 The warming cosmetic of the present invention is a warming cosmetic that contains an oil-soluble active ingredient and provides a warming effect when applied to the skin. The effects of ingredients can be improved.

以下、本発明の実施形態を説明する。なお、本発明の要旨を逸脱しない範囲で種々変更可能である。
なお、本明細書において記号「~」を用いて規定された数値範囲は「~」の両端(上限および下限)の数値を含むものとする。例えば「2~4」は2以上かつ4以下を表す。
Embodiments of the present invention will be described below. Note that various changes can be made without departing from the gist of the present invention.
In addition, in this specification, the numerical range defined using the symbol "~" shall include the numerical values at both ends (upper limit and lower limit) of "~". For example, "2-4" represents 2 or more and 4 or less.

本発明の温感化粧料は、下記の(A)、(B)および(C)の各成分を少なくとも含有する。以下、各成分について説明する。
なお、本明細書において各成分の含有量は、本発明の温感化粧料の全量を100質量%としたときの含有量である。また、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計含有量を意味する。
The warming cosmetic of the present invention contains at least each of the following components (A), (B), and (C). Each component will be explained below.
In addition, in this specification, the content of each component is the content when the total amount of the warming cosmetic of the present invention is 100% by mass. Furthermore, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, the content of each component in the composition means the total content of the plurality of substances present in the composition.

〔成分(A)〕
本発明で用いられる成分(A)はグリセリンである。グリセリンは、油脂を加水分解して得られる水溶液を蒸留などにより精製する方法で生産することができる。以下、成分(A)をグリセリン(A)とも表記する。
[Component (A)]
Component (A) used in the present invention is glycerin. Glycerin can be produced by a method in which an aqueous solution obtained by hydrolyzing fats and oils is purified by distillation or the like. Hereinafter, component (A) will also be referred to as glycerin (A).

本発明の温感化粧料におけるグリセリン(A)の含有量は、温感化粧料全量に対して、40~99質量%であり、好ましくは45~97質量%、より好ましくは50~95質量%である。グリセリン(A)の含有量が少なすぎると、温感効果が弱く、油溶性有効成分の効果を高めにくくなることがある。またグリセリン(A)の含有量が多すぎると、油溶性有効成分の効果が得られにくく、また過度のべたつきが感じられ使用感が低下することがある。 The content of glycerin (A) in the warming cosmetic of the present invention is 40 to 99% by mass, preferably 45 to 97% by mass, more preferably 50 to 95% by mass, based on the total amount of the warming cosmetic. It is. If the content of glycerin (A) is too low, the warming effect may be weak and it may be difficult to enhance the effect of the oil-soluble active ingredient. Furthermore, if the content of glycerin (A) is too high, it may be difficult to obtain the effects of the oil-soluble active ingredient, and excessive stickiness may be felt, resulting in a poor feeling of use.

〔成分(B)〕
本発明で用いられる成分(B)は油溶性有効成分である。「油溶性」とは、水への溶解性が著しく低く、例えば、室温(25℃)にて水100gに対する溶解度が1g未満であること、またはオクタノール/水分配係数(Log Pow)が1より大きいことを意味する。「有効成分」とは、目的の作用効果を奏する主たる成分を意味する。以下、成分(B)を油溶性有効成分(B)とも表記する。
[Component (B)]
Component (B) used in the present invention is an oil-soluble active ingredient. "Oil-soluble" means that the solubility in water is extremely low, for example, the solubility in 100 g of water at room temperature (25 ° C.) is less than 1 g, or the octanol/water partition coefficient (Log Pow) is greater than 1. It means that. "Active ingredient" means the main ingredient that exhibits the desired action and effect. Hereinafter, component (B) will also be referred to as oil-soluble active ingredient (B).

油溶性有効成分(B)としては特に制限はなく、例えば、モノステアリン酸アスコルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、トリイソパルミチン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル等のビタミンCの油溶性誘導体;トコフェロール、酢酸トコフェノール等のビタミンEとその誘導体;レチノール、レチナール、パルミチン酸レチノール等のビタミンAとその誘導体;セラミド或いはその類似物質;グリチルレチン酸ステアリル;イソプロピルメチルフェノール;ヘパリン類似物質等が挙げられる。中でも、有効成分としての効果が高く、品質が劣化しやすい、ビタミンA,ビタミンC,ビタミンEおよびこれらの誘導体である油溶性ビタミン類が好ましい。油溶性有効成分(B)は、一種または二種以上用いることができる。 The oil-soluble active ingredient (B) is not particularly limited, and includes vitamins such as ascorbyl monostearate, ascorbyl monopalmitate, ascorbyl dipalmitate, ascorbyl triisopalmitate, ascorbyl tetraisopalmitate, and ascorbyl tetrahexyldecanoate. Oil-soluble derivatives of C; vitamin E and its derivatives such as tocopherol and tocophenol acetate; vitamin A and its derivatives such as retinol, retinal, and retinol palmitate; ceramide or its analogs; stearyl glycyrrhetinate; isopropyl methylphenol; heparin analogs Examples include substances. Among these, vitamin A, vitamin C, vitamin E, and oil-soluble vitamins, which are derivatives thereof, are preferred because they are highly effective as active ingredients and whose quality easily deteriorates. One or more oil-soluble active ingredients (B) can be used.

本発明の温感化粧料における油溶性有効成分(B)の含有量は、温感化粧料全量に対して、0.0001~50質量%であり、好ましくは0.005~40質量%、より好ましくは0.001~30質量%である。油溶性有効成分(B)の含有量が少なすぎると、油溶性有効成分(B)の効果が得られ難くなることがある。また油溶性有効成分(B)の含有量が多すぎると、油溶性有効成分(B)によるべたつきにより使用感が低下したり、温感効果が低下したりすることがある。 The content of the oil-soluble active ingredient (B) in the warming cosmetic of the present invention is 0.0001 to 50% by mass, preferably 0.005 to 40% by mass, and more preferably 0.005 to 40% by mass, based on the total amount of the warming cosmetic. Preferably it is 0.001 to 30% by mass. If the content of the oil-soluble active ingredient (B) is too low, it may be difficult to obtain the effects of the oil-soluble active ingredient (B). Moreover, if the content of the oil-soluble active ingredient (B) is too high, the feeling of use may be lowered due to stickiness caused by the oil-soluble active ingredient (B), and the warming effect may be lowered.

〔成分(C)〕
成分(C)は下記の式(1)および式(2)で表される各構成単位を有する共重合体である。以下、成分(C)を共重合体(C)とも表記する。
[Component (C)]
Component (C) is a copolymer having structural units represented by the following formulas (1) and (2). Hereinafter, component (C) will also be referred to as copolymer (C).

Figure 2024033141000003
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す。)
Figure 2024033141000003
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.)

上記式(1)で示される構成単位は、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンに基づく構成単位である。ここで、「(メタ)アクリロイル」とは、「アクリロイルまたはメタクリロイル」を意味する。 The structural unit represented by the above formula (1) is a structural unit based on 2-(meth)acryloyloxyethylphosphorylcholine. Here, "(meth)acryloyl" means "acryloyl or methacryloyl."

Figure 2024033141000004
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、mは3~21の整数を示す。)
Figure 2024033141000004
(In the formula, R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer from 3 to 21.)

上記式(2)で示される構成単位は、(メタ)アクリル酸アルキルに基づく構成単位である。ここで、「(メタ)アクリル酸」とは「アクリル酸またはメタクリル酸」を意味する。
(メタ)アクリル酸アルキルにおけるアルキル基は、炭素数4~22の直鎖または分岐のアルキル基であり、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等が例示される。なかでも、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖アルキル基が好ましく、オクタデシル基がより好ましい。
mは3~21の整数であり、好ましくは5~21、より好ましくは10~21、更に好ましくは15~20の整数である。
The structural unit represented by the above formula (2) is a structural unit based on alkyl (meth)acrylate. Here, "(meth)acrylic acid" means "acrylic acid or methacrylic acid".
The alkyl group in the alkyl (meth)acrylate is a linear or branched alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, such as butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, Examples include hexadecyl and octadecyl. Among these, linear alkyl groups such as butyl, octyl, decyl, dodecyl, and octadecyl are preferred, and octadecyl is more preferred.
m is an integer of 3 to 21, preferably 5 to 21, more preferably 10 to 21, still more preferably 15 to 20.

共重合体(C)において、上記式(1)で示される構成単位と、上記式(2)で示される構成単位のそれぞれの含有量の比(式(1)で示される構成単位]:[式(2)で示される構成単位])(n1:n2)は、モル比にて、好ましくは9:1~1:9であり、より好ましくは8:2~2:8である。 In the copolymer (C), the content ratio of the structural unit represented by the above formula (1) and the structural unit represented by the above formula (2) (the structural unit represented by the formula (1)): [ The molar ratio of the structural unit represented by formula (2) (n1:n2) is preferably 9:1 to 1:9, more preferably 8:2 to 2:8.

式(1)で示される構成単位の含有量に対する式(2)で示される構成単位の含有量の比(n2/n1)(モル比)が小さすぎると、油溶性有効成分(B)の可溶化力が低下し、温感化粧料の安定性が低下することがある。一方、前記比(n2/n1)が大きすぎると、疎水性が高すぎて、グリセリン(A)に対する溶解性が低下し、温感化粧料の安定性が低下することがある。 If the ratio (n2/n1) (molar ratio) of the content of the structural unit represented by formula (2) to the content of the structural unit represented by formula (1) is too small, the potential of the oil-soluble active ingredient (B) will decrease. The solubilizing power may decrease, and the stability of the warming cosmetic may decrease. On the other hand, if the ratio (n2/n1) is too large, the hydrophobicity may be too high, resulting in a decrease in solubility in glycerin (A) and a decrease in the stability of the warming cosmetic.

共重合体(C)の重量平均分子量は、通常10,000~1,000,000であり、好ましくは30,000~900,000であり、より好ましくは50,000~800,000、更に好ましくは100,000~700,000、特に好ましくは200,000~600,000である。共重合体(C)の重量平均分子量が低すぎると、使用感が低下してべたつきが生じることがあり、一方、共重合体(C)の重量平均分子量が高すぎると、取り扱いが困難になることがある。
なお、共重合体(C)の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定され、ポリエチレングリコール換算の分子量で示される。
The weight average molecular weight of the copolymer (C) is usually 10,000 to 1,000,000, preferably 30,000 to 900,000, more preferably 50,000 to 800,000, even more preferably is from 100,000 to 700,000, particularly preferably from 200,000 to 600,000. If the weight average molecular weight of the copolymer (C) is too low, the feeling of use may deteriorate and stickiness may occur, while on the other hand, if the weight average molecular weight of the copolymer (C) is too high, handling becomes difficult. Sometimes.
The weight average molecular weight of the copolymer (C) is measured by gel permeation chromatography (GPC) and is expressed as a molecular weight in terms of polyethylene glycol.

共重合体(C)の重合形態は特に限定されず、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよいが、ランダム共重合体が好ましい。
また、共重合体(C)は、通常、上記式(1)で示される構成単位と、上記式(2)で示される構成単位とからなる二元共重合体であるが、式(1)および式(2)で示される構成単位以外に、他の構成単位を含む共重合体であってもよい。
共重合体(C)に含まれていてもよい他の構成単位は、通常、本発明の効果に影響を与えない範囲で、共重合体(C)の構成単位となり得るものから適宜選択することができる。他の構成単位を形成する単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル等の炭素数が1~3の低級アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の環状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル等の芳香族基を含有する(メタ)アクリル酸エステル;スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン等のスチレン系単量体;メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル系単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル系単量体等を挙げることができる。
これら他の構成単位は1種または2種以上を含むことができ、共重合体(C)中におけるその含有量は、式(1)および式(2)で表される構成単位の合計量に対して、好ましくは40モル%以下であり、より好ましくは20モル%以下である。
The polymerization form of the copolymer (C) is not particularly limited, and may be a random copolymer or a block copolymer, but a random copolymer is preferred.
The copolymer (C) is usually a binary copolymer consisting of a structural unit represented by the above formula (1) and a structural unit represented by the above formula (2), but the copolymer (C) In addition to the structural unit represented by formula (2), it may also be a copolymer containing other structural units.
Other structural units that may be included in the copolymer (C) are usually appropriately selected from those that can serve as structural units of the copolymer (C) within a range that does not affect the effects of the present invention. Can be done. Examples of monomers forming other structural units include (meth)acrylic esters having a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl (meth)acrylate and ethyl (meth)acrylate; (meth)acrylic esters having a cyclic alkyl group such as cyclohexyl meth)acrylate; (meth)acrylic esters containing aromatic groups such as benzyl (meth)acrylate and phenoxyethyl (meth)acrylate; styrene; Examples include styrene monomers such as methylstyrene and chloromethylstyrene; vinyl ether monomers such as methyl vinyl ether and butyl vinyl ether; and vinyl ester monomers such as vinyl acetate and vinyl propionate.
These other structural units can contain one type or two or more types, and their content in the copolymer (C) is based on the total amount of the structural units represented by formula (1) and formula (2). On the other hand, it is preferably 40 mol% or less, more preferably 20 mol% or less.

共重合体(C)は、自体公知の製造方法により製造することができる。例えば、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンおよび(メタ)アクリル酸アルキル、ならびに必要に応じて上記他の構成単位に相当する単量体を含む単量体混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素等の不活性ガス雰囲気下において、溶液重合等の公知の方法により重合させて製造することができる。その際の各単量体の含有量比は、共重合体(C)中における各構成単位の所望の含有量比に相当する比とすればよい。 Copolymer (C) can be produced by a production method known per se. For example, a monomer mixture containing 2-(meth)acryloyloxyethylphosphorylcholine and alkyl (meth)acrylate, and optionally monomers corresponding to the other structural units mentioned above, is added in the presence of a radical polymerization initiator. , in an inert gas atmosphere such as nitrogen, by a known method such as solution polymerization. The content ratio of each monomer at that time may be a ratio corresponding to the desired content ratio of each structural unit in the copolymer (C).

本発明の温感化粧料には、上記共重合体(C)から選ばれる1種を単独で、または2種以上を組み合わせて含有させることができる。共重合体(C)は、上記した重合方法により製造したものを用いることもできるが、「リピジュア(登録商標)-PMB(Ph10)」(ポリクオタニウム-51)、「リピジュア(登録商標)-S」、「リピジュア(登録商標)-NR」(ポリクオタニウム-61)(いずれも日油株式会社製)等の市販の製品を用いることもできる。 The warming cosmetic of the present invention can contain one selected from the above copolymers (C) alone or in combination of two or more. As the copolymer (C), those produced by the above polymerization method can also be used, but "Lipidure (registered trademark)-PMB (Ph10)" (polyquaternium-51), "Lipidure (registered trademark) -S" Commercially available products such as "Lipidure (registered trademark)-NR" (polyquaternium-61) (both manufactured by NOF Corporation) can also be used.

本発明の温感化粧料における共重合体(C)の含有量は、温感化粧料全量に対して、0.01~10質量%であり、好ましくは0.1~7質量%、より好ましくは0.5~5質量%である。共重合体(C)の含有量が少なすぎると、油溶性有効成分(B)の安定化が不十分となり、また温感化粧料のチキソトロピー性が過度に高くなりマッサージ性が低下することがある。また共重合体(C)の含有量が多すぎると、使用感が低下することがある。 The content of the copolymer (C) in the warming cosmetic of the present invention is 0.01 to 10% by mass, preferably 0.1 to 7% by mass, more preferably is 0.5 to 5% by mass. If the content of the copolymer (C) is too low, the oil-soluble active ingredient (B) may not be sufficiently stabilized, and the thixotropic property of the warming cosmetic may become excessively high, resulting in a decrease in massage properties. . Moreover, if the content of the copolymer (C) is too large, the feeling of use may deteriorate.

共重合体(C)に対する油溶性有効成分(B)の重量比(B/C)は、0.01~10が好ましく、0.1~7がより好ましく、0.5~5が更に好ましく、1~3が特に好ましい。重量比(B/C)が小さすぎると、共重合体(C)に対する油溶性有効成分(B)の量が少なすぎ、油溶性有効成分(B)の有する機能が得られにくいことがある。重量比(B/C)が大きすぎると、油溶性有効成分(B)に対する共重合体(C)の量が少なすぎ、油溶性有効成分(B)の安定化が不十分となることがある。 The weight ratio (B/C) of the oil-soluble active ingredient (B) to the copolymer (C) is preferably 0.01 to 10, more preferably 0.1 to 7, even more preferably 0.5 to 5. 1 to 3 are particularly preferred. If the weight ratio (B/C) is too small, the amount of oil-soluble active ingredient (B) relative to copolymer (C) is too small, and it may be difficult to obtain the functions of oil-soluble active ingredient (B). If the weight ratio (B/C) is too large, the amount of copolymer (C) relative to the oil-soluble active ingredient (B) may be too small, resulting in insufficient stabilization of the oil-soluble active ingredient (B). .

〔温感化粧料〕
本発明の温感化粧料は、上記のグリセリン(A)、油溶性有効成分(B)および共重合体(C)を少なくとも含有し、油溶性有効成分(B)と共重合体(C)とが会合体として油滴を形成し、溶媒であるグリセリン(A)中に分散する形態をとる。
油溶性有効成分(B)と共重合体(C)との会合体からなる油滴は、体積基準の50%積算粒度分布の粒径(D50)が500nm以下であることが好ましく、300nm以下がより好ましく、200nm以下が更に好ましい。また体積基準の10%積算粒度分布の粒径(D10)と90%積算粒度分布の粒径(D90)との比D90/D10は10以下が好ましく、7以下がより好ましく、5以下が更に好ましい。粒径(D50)や比D90/D10が大きすぎると、油滴の凝集が発生しやすく均一性が低下することがあり、また油溶性有効成分(B)の安定化効果が十分得られないことがある。
油溶性有効成分(B)と共重合体(C)との会合体からなる油滴の粒度分布は、市販の粒度分布計等で計測することができる。粒度分布の測定法としては、電子顕微鏡法、原子間力顕微鏡法、静的光散乱法、レーザー回折法、動的光散乱法、遠心沈降法、電気パルス計測法、クロマトグラフィー法、超音波減衰法等が知られており、それぞれの原理に対応した装置が市販されている。油滴の一次粒子の粒度分布を測定するため、温感化粧料を適当な濃度で水に希釈して測定することが望ましい。
[Warming cosmetics]
The warming cosmetic of the present invention contains at least the above glycerin (A), the oil-soluble active ingredient (B), and the copolymer (C), and the oil-soluble active ingredient (B) and the copolymer (C). forms oil droplets as aggregates, which are dispersed in the solvent glycerin (A).
It is preferable that the oil droplets made of the aggregate of the oil-soluble active ingredient (B) and the copolymer (C) have a particle size (D50) of 50% cumulative particle size distribution on a volume basis of 500 nm or less, and 300 nm or less. The thickness is more preferably 200 nm or less. In addition, the ratio D90/D10 of the particle size (D10) of the 10% cumulative particle size distribution and the particle size (D90) of the 90% cumulative particle size distribution on a volume basis is preferably 10 or less, more preferably 7 or less, and even more preferably 5 or less. . If the particle size (D50) or the ratio D90/D10 is too large, oil droplets tend to aggregate, which may reduce uniformity, and the stabilizing effect of the oil-soluble active ingredient (B) may not be sufficiently obtained. There is.
The particle size distribution of oil droplets made of an aggregate of the oil-soluble active ingredient (B) and the copolymer (C) can be measured using a commercially available particle size distribution meter. Measurement methods for particle size distribution include electron microscopy, atomic force microscopy, static light scattering, laser diffraction, dynamic light scattering, centrifugal sedimentation, electrical pulse measurement, chromatography, and ultrasonic attenuation. Various methods are known, and devices corresponding to each principle are commercially available. In order to measure the particle size distribution of primary particles of oil droplets, it is desirable to dilute the warming cosmetic material in water to an appropriate concentration and then perform the measurement.

(温感化粧料のチキソトロピー性)
本発明の温感化粧料は、マッサージ中の液だれ等を抑制し、塗布による厚み感を向上させる観点から、チキソトロピー性が低いことが好ましい。チキソトロピー性は、せん断粘度のせん断速度依存性として、回転数の異なる条件下で測定された2つの粘度値の比であるTI(チキソトロピーインデックス)値として表現される。温感化粧料のTI値は、2.0以下が好ましく、1.8以下がより好ましく、1.5以下が更に好ましい。TI値が高すぎると、マッサージ中の粘度低下が著しく、使用性が低下することがある。
(Thixotropic properties of warming cosmetics)
The warming cosmetic composition of the present invention preferably has low thixotropy from the viewpoint of suppressing dripping during massage and improving the feeling of thickness when applied. Thixotropy is expressed as the shear rate dependence of shear viscosity as a TI (thixotropy index) value, which is the ratio of two viscosity values measured under conditions of different rotational speeds. The TI value of the warming cosmetic is preferably 2.0 or less, more preferably 1.8 or less, and even more preferably 1.5 or less. If the TI value is too high, the viscosity decreases significantly during massage, which may reduce usability.

(その他の成分)
本発明の温感化粧料は、上記成分(A)~(C)を必須成分として調製されるが、これらの必須成分以外にも本発明の効果を損なわない範囲において、通常化粧料に一般的に配合されるその他の成分を目的に応じて配合することができる。
上記のような他の成分としては、水、保湿剤、増粘剤、植物エキス類、着色剤、酸化防止剤、pH調整剤、防腐剤、キレート剤などが挙げられる。
その他の成分のうち、水の含有割合は、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下であり、更に好ましくは3質量%以下である。
なお、グリセリン(A)、油溶性有効成分(B)および共重合体(C)の総含有量は、温感化粧料全量に対して、好ましくは90質量%以上であり、より好ましくは95質量%以上、更に好ましくは97質量%以上である。
(Other ingredients)
The warming cosmetic of the present invention is prepared with the above-mentioned components (A) to (C) as essential ingredients, but in addition to these essential ingredients, other ingredients commonly used in cosmetics may be added to the extent that the effects of the present invention are not impaired. Other ingredients may be added depending on the purpose.
Other ingredients as mentioned above include water, humectants, thickeners, plant extracts, colorants, antioxidants, pH adjusters, preservatives, chelating agents, and the like.
Among other components, the content of water is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and even more preferably 3% by mass or less.
The total content of glycerin (A), oil-soluble active ingredient (B), and copolymer (C) is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass based on the total amount of the warming cosmetic. % or more, more preferably 97% by mass or more.

(温感化粧料の調製方法)
本発明の温感化粧料の調製方法は特に限定されず、スターラ、インペラー攪拌、ホモミキサなどの通常の乳化装置のほかに、マントン-ゴーリン型高圧ホモジナイザ、ジェット水流反転型高圧乳化機、マイクロフルイダイザ、ナノマイザ、スターバースト、湿式微粒化装置などの高圧乳化機も使用でき、これらのうち1つを単独で、または2つ以上を組み合わせて必要な粒子径を得ることができる。油溶性有効成分(B)の小粒径化の観点から、高圧乳化機の利用が好ましい。
(Method for preparing warming cosmetics)
The method for preparing the warming cosmetic of the present invention is not particularly limited, and in addition to ordinary emulsifying equipment such as a stirrer, impeller agitation, and homomixer, a Manton-Gorlin type high-pressure homogenizer, a jet water flow reversal type high-pressure emulsifier, and a microfluidizer can be used. High-pressure emulsifiers such as a nanomizer, a nanomizer, a starburst, and a wet atomizer can also be used, and one of these can be used alone or two or more can be combined to obtain the required particle size. From the viewpoint of reducing the particle size of the oil-soluble active ingredient (B), it is preferable to use a high-pressure emulsifier.

以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically explained using Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.

(ポリマーの重量平均分子量の測定)
メタノール/クロロホルム(重量比4/6)を溶離液とし、単分散ポリメチルメタクリレートを標準物質として、屈折率を用いて検出したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により重量平均分子量を評価した。
(Measurement of weight average molecular weight of polymer)
The weight average molecular weight was evaluated by gel permeation chromatography (GPC) using methanol/chloroform (weight ratio 4/6) as an eluent and monodisperse polymethyl methacrylate as a standard substance using refractive index detection.

(共重合体の合成)
合成例1
MPC(2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)3. 57g、オクタデシルメタクリレート(C18MA)16. 43g(単量体組成モル比、MPC/C18MA=30/70)をn-ブタノール180gに溶解し4つ口フラスコに入れ、30分間窒素を吹込んだ後、60℃でアゾビスイソブチロニトリル0.82gを加えて8時間重合反応させた。
重合液を3リットルのアセトン中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿を濾過し、48時間室温で真空乾燥を行って、粉末15. 8gを得た。得られた共重合体は、重量平均分子量で326,000であった。これをポリマー1とした。
(Synthesis of copolymer)
Synthesis example 1
3.57 g of MPC (2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine) and 16.43 g of octadecyl methacrylate (C18MA) (monomer composition molar ratio, MPC/C18MA = 30/70) were dissolved in 180 g of n-butanol and placed in a four-necked flask. After blowing nitrogen for 30 minutes, 0.82 g of azobisisobutyronitrile was added at 60°C, and a polymerization reaction was carried out for 8 hours.
The polymerization solution was added dropwise to 3 liters of acetone with stirring, and the precipitate that precipitated was filtered and vacuum-dried at room temperature for 48 hours to obtain 15.8 g of powder. The obtained copolymer had a weight average molecular weight of 326,000. This was designated as Polymer 1.

(共重合体の合成)
合成例2~4
合成例1のポリマー1の合成に準じて、表1に示すように単量体の種類、組成比を変更し、合成例1と同様の操作により、ポリマー2~ポリマー4を得た。得られた共重合体の組成比、重量平均分子量を表1に示した。なお、ポリマー3の合成で用いたC2MAはエチルメタクリレートである。
(Synthesis of copolymer)
Synthesis examples 2 to 4
Polymers 2 to 4 were obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the type and composition ratio of the monomers were changed as shown in Table 1, and the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed. Table 1 shows the composition ratio and weight average molecular weight of the obtained copolymer. Note that C2MA used in the synthesis of Polymer 3 is ethyl methacrylate.

Figure 2024033141000005
Figure 2024033141000005

(温感化粧料の調製)
実施例1
表2の実施例1の組成になるように原料を配合し、温感化粧料100gを調製した。すなわち、実施例1の原料を容器にとり、室温で卓上ホモミキサー(みづほ工業社製)を用いて予備乳化した。これを室温でシステマイザー(ミューチュアル社製、C17)を用いて180MPaの圧力で2回処理することにより温感化粧料を得た。
(Preparation of warming cosmetic)
Example 1
Raw materials were blended to have the composition of Example 1 in Table 2 to prepare 100 g of a warming cosmetic. That is, the raw materials of Example 1 were placed in a container and pre-emulsified at room temperature using a tabletop homomixer (manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.). This was treated twice at room temperature using a Systemizer (C17, manufactured by Mutual) at a pressure of 180 MPa to obtain a warming cosmetic.

実施例2~4、比較例1~4
実施例1と同様の方法で調製した。
Examples 2-4, Comparative Examples 1-4
It was prepared in the same manner as in Example 1.

実施例5
実施例5の原料を容器にとり、室温で卓上ホモミキサー(みづほ工業社製)を用いて温感化粧料を得た。
Example 5
The raw materials of Example 5 were placed in a container and heated at room temperature using a tabletop homomixer (manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.) to obtain a warming cosmetic.

上記実施例および比較例で得られた温感化粧料について、下記のとおり粒度分布測定を行い、更に下記の評価を行った。なお、以下では油溶性有効成分を油剤と表記することもある。 Regarding the warming cosmetics obtained in the above Examples and Comparative Examples, particle size distribution measurements were performed as described below, and the following evaluations were also performed. In addition, below, an oil-soluble active ingredient may be described as an oil agent.

(温感化粧料0.1%水溶液の粒度)
得られた温感化粧料0.1gと精製水9.9gとを10gのスクリュー管にとり、攪拌して温感化粧料0.1%水溶液を調製した。得られた水溶液の粒度分布測定を行った。粒度分布の測定には、粒径・分子量測定システム(大塚電子社製、ELSZ-2000)を用いた。
表2に、体積基準の10%積算粒度分布の粒径(D10)、体積基準の50%積算粒度分布の粒径(D50)および90%積算粒度分布の粒径(D90)とともに、比D90/D10を示す。
(Particle size of 0.1% aqueous solution of warming cosmetic)
0.1 g of the obtained warming cosmetic and 9.9 g of purified water were placed in a 10 g screw tube and stirred to prepare a 0.1% aqueous solution of the warming cosmetic. The particle size distribution of the obtained aqueous solution was measured. A particle size/molecular weight measuring system (manufactured by Otsuka Electronics, ELSZ-2000) was used to measure the particle size distribution.
Table 2 shows the particle size of the volume-based 10% cumulative particle size distribution (D10), the particle size of the volume-based 50% cumulative particle size distribution (D50), and the particle size of the 90% cumulative particle size distribution (D90), as well as the ratio D90/ Indicates D10.

(温感化粧料の使用時の温感)
20名の女性をパネラーとし、温感化粧料を目尻周辺に塗布した時の温感について下記のように判定した。
2点:十分に温感があると感じた。
1点:やや十分に温感があると感じた。
0点:温感が不十分であると感じた。
20名の合計点を求めて、下記の基準で評価して表中に表示した。
◎:合計点が35点以上、かつ、0点の評価をしたパネラーがいない。
○:合計点が30点以上35点未満、または、合計点が35点以上かつ0点の評価をしたパネラーがいる。
△:合計点が20点以上30点未満である。
×:合計点が20点未満である。
(Warm sensation when using warming cosmetics)
A panel of 20 women evaluated the feeling of warmth when the warming cosmetic was applied around the outer corners of the eyes as follows.
2 points: I felt that there was a sufficient sense of warmth.
1 point: I felt that there was a somewhat sufficient sense of warmth.
0 points: The sense of warmth was felt to be insufficient.
The total score of the 20 participants was calculated and evaluated based on the following criteria and displayed in the table.
◎: There is no panelist who gave a total score of 35 points or more and gave an evaluation of 0 points.
○: There is a panelist who gave an evaluation with a total score of 30 points or more and less than 35 points, or a total score of 35 points or more and 0 points.
Δ: Total score is 20 points or more and less than 30 points.
×: Total score is less than 20 points.

(温感化粧料の蛍光暴露による油剤の残存率評価)
得られた温感化粧料10gをスクリュー管に保管し、照明付きインキュベーター(EYELA FLZ-2000)で25℃の条件で保管した。保管開始から1日後と3日後にそれぞれ取り出し、油溶性有効成分の量をHPLCで測定した。
保管開始前に対する油剤量を油剤の残存率とし、残存率を以下のように評価した。なお、残存率は少数第一位の数字を四捨五入して整数値とした。
<保管1日後の残存率>
◎:80%以上残存していた。
○:70~79%残存していた。
△:60~69%残存していた。
×:59%以下残存していた。
<保管3日後の残存率>
◎:55%以上残存していた。
○:45~54%残存していた。
△:35~44%残存していた。
×:34%以下残存していた。
(Evaluation of residual rate of oil based on fluorescent exposure of warming cosmetics)
10 g of the obtained warming cosmetic was stored in a screw tube and stored at 25° C. in an illuminated incubator (EYELA FLZ-2000). They were taken out one day and three days after the start of storage, and the amount of oil-soluble active ingredient was measured by HPLC.
The amount of oil before the start of storage was taken as the residual rate of the oil, and the residual rate was evaluated as follows. The survival rate was rounded to the first decimal place to give an integer value.
<Survival rate after 1 day of storage>
◎: 80% or more remained.
○: 70 to 79% remained.
△: 60-69% remained.
×: 59% or less remained.
<Survival rate after 3 days of storage>
◎: 55% or more remained.
○: 45-54% remained.
△: 35-44% remained.
×: 34% or less remained.

(温感化粧料のチキソトロピー性)
レオメーター(AntonPaar 社製、MCR302)を用いて、25℃の条件下でせん断速度10/sおよび500/sの時のせん断粘度をそれぞれ測定し、以下の式よりTI値を算出した。
TI値=(10/sでのせん断粘度(mPa・s))/(500/sでのせん断粘度(mPa・s))
(Thixotropic properties of warming cosmetics)
Using a rheometer (MCR302 manufactured by Anton Paar), the shear viscosity at a shear rate of 10/s and 500/s was measured at 25° C., and the TI value was calculated from the following formula.
TI value = (shear viscosity at 10/s (mPa s))/(shear viscosity at 500/s (mPa s))

(温感化粧料1%水溶液の日光暴露による油剤の残存率評価)
得られた温感化粧料1gと精製水9gとを10gのスクリュー管にとり、攪拌して温感化粧料1%水溶液を調製した。これを直射日光の当たる窓辺に静置した。静置開始から30分後と60分後にそれぞれ取り出し、油溶性有効成分の量をHPLC(日立製作所社製、Lachrom ELITE)で測定した。
静置開始前に対する油剤量を油剤の残存率とし、残存率を以下のように評価した。なお、残存率は少数第一位の数字を四捨五入して整数値とした。
<静置30分後の残存率>
◎:70%以上残存していた。
○:60~69%残存していた。
△:50~59%残存していた。
×:49%以下残存していた。
<静置60分後の残存率>
◎:40%以上残存していた。
○:35~39%残存していた。
△:30~34%残存していた。
×:29%以下残存していた。
(Evaluation of residual rate of oil agent by sunlight exposure of 1% aqueous solution of warming cosmetic)
1 g of the obtained warming cosmetic and 9 g of purified water were placed in a 10 g screw tube and stirred to prepare a 1% aqueous solution of the warming cosmetic. This was placed on a windowsill exposed to direct sunlight. The samples were taken out 30 minutes and 60 minutes after the start of standing, and the amount of oil-soluble active ingredient was measured by HPLC (Lachrom ELITE, manufactured by Hitachi, Ltd.).
The amount of oil agent before the start of standing was defined as the residual rate of the oil agent, and the residual rate was evaluated as follows. The survival rate was rounded to the first decimal place to give an integer value.
<Survival rate after 30 minutes of standing>
◎: 70% or more remained.
○: 60-69% remained.
Δ: 50 to 59% remained.
x: 49% or less remained.
<Survival rate after 60 minutes of standing>
◎: 40% or more remained.
○: 35-39% remained.
△: 30 to 34% remained.
×: 29% or less remained.

(温感化粧料1%水溶液の使用感の評価)
得られた温感化粧料1gと精製水9gとを10gのスクリュー管にとり、攪拌して温感化粧料1%水溶液を調製した。パネラー20名(25才~45才、男女10名ずつ)が、得られた水溶液(約1g)を全顔に塗り広げて使用し、使用後のべたつきについて、下記の基準で評価した。詳細には、20名の合計点が35点以上の場合を「◎」(優良)とし、25点~34点の場合を「○」(良)、15点~24点の場合を「△」(可)、14点以下の場合を「×」(不良)とした。
2点:使用後、きしみがなく、みずみずしさを感じた場合。
1点:使用後、きしみが少なく、みずみずしさを少し感じた場合。
0点:使用後、きしみがあり、みずみずしさを感じなかった場合。
(Evaluation of the feeling of use of a 1% aqueous solution of warming cosmetics)
1 g of the obtained warming cosmetic and 9 g of purified water were placed in a 10 g screw tube and stirred to prepare a 1% aqueous solution of the warming cosmetic. Twenty panelists (25 to 45 years old, 10 men and women each) applied the resulting aqueous solution (approximately 1 g) over their entire face and evaluated the stickiness after use using the following criteria. In detail, if the total score of 20 people is 35 points or more, it will be marked "◎" (excellent), if the score is between 25 points and 34 points, it will be marked "○" (good), and if the score is between 15 points and 24 points, it will be marked "△". (Acceptable), and cases with 14 points or less were marked as "x" (poor).
2 points: If there is no creaking and the product feels fresh after use.
1 point: If there is little squeak and the product feels a little fresh after use.
0 points: After use, there was a squeak and no freshness was felt.

(温感化粧料0.1%水溶液の透過率評価)
得られた温感化粧料0.1gと精製水9.9gとを10gのスクリュー管にとり、攪拌して温感化粧料0.1%水溶液を調製した。得られた水溶液の透過率測定を行い、下記の判断基準に従って評価した。透過率の測定には、紫外可視分光光度計(日立製作所社製、U-3010)を用いた。
◎:透過率が75%以上であった。
○:透過率が50%以上75%未満であった。
△:透過率が25%以上50%未満であった。
×:透過率が25%未満であった。
(Evaluation of transmittance of 0.1% aqueous solution of warming cosmetic)
0.1 g of the obtained warming cosmetic and 9.9 g of purified water were placed in a 10 g screw tube and stirred to prepare a 0.1% aqueous solution of the warming cosmetic. The transmittance of the obtained aqueous solution was measured and evaluated according to the following criteria. A UV-visible spectrophotometer (manufactured by Hitachi, Ltd., U-3010) was used to measure the transmittance.
◎: Transmittance was 75% or more.
○: Transmittance was 50% or more and less than 75%.
Δ: Transmittance was 25% or more and less than 50%.
×: Transmittance was less than 25%.

Figure 2024033141000006
Figure 2024033141000006

※1:BASF社製、Retinol 15D(レチノールとトリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリルの15:85溶液)
※2:日油社製、NOFABLE ESO-8520
*1: Manufactured by BASF, Retinol 15D (15:85 solution of retinol and tri(caprylic acid/capric acid) glyceryl)
*2: NOFABLE ESO-8520 manufactured by NOF Corporation

実施例1~5の温感化粧料は、塗布した時に温感が得られるとともに、蛍光灯や日光による暴露によっても油溶性有効成分であるレチノールの品質を維持することができ、使用後のべたつきがなく、使用感が良好であった。
一方、比較例1~3では、共重合体(C)が請求項1に規定のものと異なるため、蛍光灯や日光による暴露によるレチノールの品質が低下し、使用感も不良であった。また、共重合体(C)の含有量が少なすぎる比較例4も同様であった。
The warming cosmetics of Examples 1 to 5 provide a warming sensation when applied, maintain the quality of retinol, an oil-soluble active ingredient, even when exposed to fluorescent light or sunlight, and do not feel sticky after use. There was no problem and the usability was good.
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 3, since the copolymer (C) was different from that specified in Claim 1, the quality of retinol deteriorated when exposed to fluorescent lamps or sunlight, and the usability was also poor. The same was true for Comparative Example 4 in which the content of copolymer (C) was too low.

本発明の温感化粧料は、肌に塗布した際に温感効果が得られるとともに、美白や抗シワなどの美容効果を得るための油溶性有効成分の品質を維持することができるので、マッサージクリーム、洗顔クリーム、パック等に好適に使用することができる。 The warming cosmetic of the present invention not only provides a warming effect when applied to the skin, but also maintains the quality of the oil-soluble active ingredients used to obtain beauty effects such as whitening and anti-wrinkle. It can be suitably used in creams, facial cleansing creams, packs, etc.

Claims (1)

(A)グリセリンを40~99質量%、
(B)油溶性有効成分を0.0001~50質量%、
(C)下記の式(1)および式(2)で表される各構成単位を有する共重合体を0.01~10質量%含有する温感化粧料。
Figure 2024033141000007
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す。)
Figure 2024033141000008
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、mは3~21の整数を示す。)
(A) 40 to 99% by mass of glycerin;
(B) 0.0001 to 50% by mass of oil-soluble active ingredients;
(C) A warming cosmetic containing 0.01 to 10% by mass of a copolymer having each structural unit represented by the following formulas (1) and (2).
Figure 2024033141000007
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
Figure 2024033141000008
(In the formula, R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and m represents an integer from 3 to 21.)
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