JP2023552910A - 乳化剤系 - Google Patents

乳化剤系 Download PDF

Info

Publication number
JP2023552910A
JP2023552910A JP2023536120A JP2023536120A JP2023552910A JP 2023552910 A JP2023552910 A JP 2023552910A JP 2023536120 A JP2023536120 A JP 2023536120A JP 2023536120 A JP2023536120 A JP 2023536120A JP 2023552910 A JP2023552910 A JP 2023552910A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
carbon atoms
group
organopolysiloxane
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023536120A
Other languages
English (en)
Inventor
アマジャヘ サディック
ベルクフリート シュテファン
フリードリヒ アーヒム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Operations GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations GmbH filed Critical Evonik Operations GmbH
Publication of JP2023552910A publication Critical patent/JP2023552910A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、Ａ）ポリエーテル基を含むビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンと、Ｂ）橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンとを含有する混合組成物、およびこの混合組成物の使用に関する。

Description

本発明は、Ａ）ポリエーテル基を含むビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンと、Ｂ）橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンとを含有する混合組成物、およびこの混合組成物の使用に関する。
先行技術
国際公開第２０１９０９６５９３号には、ポリマーおよび固体顔料を分散させるためのその使用が開示されている。
欧州特許出願公開第２３０１９８７号明細書には、ポリエーテル基を含むビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンが開示されている。
国際公開第２００９１３８３０６号には、橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンが開示されている。
特に製剤中の固体粒子を安定化させるための優れた乳化剤系が依然として必要とされている。
発明の説明
驚くべきことに、請求項１に記載の混合組成物が、この目的を達成することができる、特に化粧品製剤、皮膚科用製剤または医薬製剤のための高性能な乳化剤であることが見出された。
したがって、本発明は、請求項１に記載の、Ａ）ポリエーテル基を含むビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンと、Ｂ）橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサンとを含有する混合組成物を提供する。
本発明による混合組成物の注目すべき利点は、例えば装飾用化粧品や日焼け止めにおいて顔料および粒子を含有する系を安定化させる際立った能力である。さらに、本発明は、異なるテクスチャーを有するかまたは有機ＵＶフィルターのような配合が難しい汎用性の高い化合物を含む広範囲の別のＷ／Ｏ製剤を安定化させることができる。同種の他の乳化剤と比較して軽くて心地よい肌感触が特有の特徴である。
本発明による混合組成物は、
Ａ）式（Ｉ）
－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｇ）ｎＯ（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＸＯ）ｚ－ 式（Ｉ）
［式中、
Ｇは、二価の有機基、好ましくはＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ１ ２、またはＣＨＲ１、好ましくはＣＨ２であり、
ＥＯは、Ｃ２Ｈ４Ｏであり、
ＰＯは、Ｃ３Ｈ６Ｏであり、
ＸＯは、Ｃ２Ｈ３Ｒ１Ｏであり、
ｎは、１～１６、好ましくは１～９、より好ましくは１であり、
ｘは、２～５０、好ましくは５～３０、好ましくは６～１５であり、
ｙは、０～５０、好ましくは０または＞０～１５、好ましくは０であり、
ｚは、０～１０、好ましくは０または＞０～２、好ましくは０であり、
Ｒ１は、互いに独立して、
任意選択的にエーテル官能基が挟まれている、１～３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和のアルキル基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基と、
７～１８個の炭素原子を有するアルカリール基と、
６～１６個の炭素原子を有するアリール基と、
を含む群から選択され、
より好ましくは、メチル、エチル、エチルおよびフェニルを含む群から選択され、
最も好ましくはメチルである、
同一のまたは異なる基である］
のビルディングブロックであって、両方の連結点でＳｉ原子に直接連結されている式（Ｉ）のビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサン、および
Ｂ）式（ＩＩ）
Figure 2023552910000001
 ［式中、
Ｒ２は、互いに独立して、１～２０個の炭素原子を有する同一のまたは異なる脂肪族または芳香族の炭化水素基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基、最も好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、互いに独立して、２～１０個、好ましくは２～６個、最も好ましくは２～３個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルカンジイル基であり、
ｄｂは、１０～１０００、好ましくは５１～７５０、特に１０１～５００である］
の橋かけシロキサンであって、その末端炭素原子が両方の橋かけ点でＳｉ原子に直接連結されている式（ＩＩ）の橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサン
を含む。
本発明による混合組成物に含まれる成分Ａ）は、本質的に統計学の法則によって制御される分布を有する混合物の形態で存在する。したがって、添え字ｘ、ｙ、およびｚの値は平均値である。添え字ｘ、ｙ、およびｚで特徴付けられる単位は、式Ｉの化合物中にランダムな分布でブロック状にまたは任意の他の所望の順序で配置されて存在することができる。
好ましくは、成分Ａ）中のそれぞれの連結したオルガノポリシロキサン単位は、式Ｉのビルディングブロックへの連結点を平均で１個より多く、好ましくは１～１０個、好ましくは１．１～５個、特に好ましくは１．５～４個有する。
本発明による混合組成物に含まれる成分Ａ）中のオルガノポリシロキサン単位は、好ましくは、式（ＩＢ）
Ｍ２＋ｃ＋２ｄＤａＤ’ｂＴｃＱｄ 式（ＩＢ）
［式中、
Ｍは、（Ｒ１ｂＲ２ｂ ２ＳｉＯ１／２）であり、
Ｄは、（Ｒ２ｂ ２ＳｉＯ２／２）であり、
Ｄ’は、（Ｒ２ｂＲ３ｂＳｉＯ２／２）であり、
Ｔは、（Ｒ２ｂＳｉＯ３／２）であり、
Ｑは、（ＳｉＯ４／２）であり、
ａは、１０～１０００、好ましくは４０～５００、好ましくは５０～４００、特に好ましくは６０～２００であり、
ｂは、１～１００、好ましくは２～６０、好ましくは１０～５０であり、
ｃは、０～２０、好ましくは０．０５～１０、特に好ましくは０．１～５であり、
ｄは、０～１０、好ましくは０～５、特に好ましくは０であり、
Ｒ１ｂは、Ｒ２ｂまたはＲ３ｂであり、
Ｒ２ｂは、互いに独立して、Ｖであるか、またはＨであるか、または任意選択的にＯＨもしくはエステル官能基を有し、１～３２個、好ましくは６～２５個の炭素原子を有する同一のもしくは異なる直鎖もしくは分岐の、任意選択的には芳香族の炭化水素基、好ましくはＣ９－、Ｃ１２－、Ｃ１６－、もしくはＣ２２－炭化水素基、またはメチル基またはフェニル基、特にメチル基であり、
Ｒ３ｂは、互いに独立して、式（ＩＣ）
－ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｇ）ｎＯ（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＸＯ）ｚＲ４ｂ 式（ＩＣ）
の同一のまたは異なるポリエーテル基であり、
式中、
Ｇは、二価の有機基、好ましくはＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ５ｂ ２、またはＣＨＲ５ｂ、好ましくはＣＨ２であり、
ＥＯは、（－Ｃ２Ｈ４Ｏ－）であり、
ＰＯは、（－Ｃ３Ｈ６Ｏ－）であり、
ＸＯは、（Ｃ２Ｈ３Ｒ１Ｏ）であり、
ｎは、１～１６、好ましくは１～９、より好ましくは１であり、
ｘは、２～５０、好ましくは５～３０、好ましくは６～１５であり、
ｙは、０～５０、好ましくは０または＞０～１５、好ましくは０であり、
ｚは、０～１０、好ましくは０または＞０～２、好ましくは０であり、
Ｒ１は、互いに独立して、
任意選択的にエーテル官能基が挟まれている、１～３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和のアルキル基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基と、
７～１８個の炭素原子を有するアルカリール基と、
６～１６個の炭素原子を有するアリール基と、
を含む群から選択され、
より好ましくは、メチル、エチル、エチルおよびフェニルを含む群から選択され、
最も好ましくはメチルである、
同一のまたは異なる基であり、
Ｒ４ｂは、互いに独立して、Ｈ、１～３２個の炭素原子を有するアルキル基、およびカルボキシレート基を含む群から選択される同一のまたは異なる基であり、好ましくは１～２２個の炭素原子を含み、最も好ましくはＨであり、
Ｖは、式（Ｉ）のビルディングブロックへの結合（連結点）である］
の同一のまたは異なる単位であり、
オルガノポリシロキサン単位（ＩＢ）あたり少なくとも１つのＶが存在する。
好ましくは、基Ｒ２ｂは、単位ＭおよびＤにおいてのみの結合Ｖである。基Ｒ２ｂは、好ましくは水素原子ではない。
式（ＩＢ）の単位あたりの連結点Ｖの平均数は、好ましくは１以上、好ましくは１～５、より好ましくは１～３である。
本発明の成分Ａ）中の架橋オルガノポリシロキサンにおいて、式（ＩＢ）のオルガノポリシロキサン単位あたり平均で少なくとも１つのビルディングブロック（Ｉ）がＳｉＯＣ結合を介して結合していると有利な場合がある。また、本発明の成分Ａ）中の架橋オルガノポリシロキサンにおいて、式（ＩＢ）のオルガノポリシロキサン単位あたり平均で少なくとも１つのビルディングブロック（Ｉ）がＳｉＣ結合を介して結合していると有利な場合もある。本発明の成分Ａ）中の架橋オルガノポリシロキサンにおいて、式（ＩＢ）のオルガノポリシロキサン単位あたり平均で少なくとも１つのビルディングブロック（Ｉ）がＳｉＯＣ結合を介して結合しており、少なくとも１つのビルディングブロック（Ｉ）がＳｉＣ結合を介して結合しており、これらのビルディングブロック（Ｉ）が好ましくは同一ではない、すなわち、式（ＩＢ）の１つのみのオルガノポリシロキサン単位において、ビルディングブロック（Ｉ）がＳｉＯＣ結合とＳｉＣ結合で結合していないと特に有利であると考えられる。
本発明の成分Ａ）中の架橋オルガノポリシロキサンを調製することができる方法についての詳細なプロセスは、欧州特許出願公開第２３０１９８７号明細書に記載されている。
本発明の成分Ｂ）中の架橋オルガノポリシロキサンは、好ましくは、
１）白金触媒またはロジウム触媒の存在の下、式（ＩＤ）
Figure 2023552910000002
 ［式中、
Ｒ１ｃは、１～２０個の炭素原子を有する同一のまたは異なる分岐または非分岐の脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、
Ｒ２ｃは、少なくとも３つの基Ｒ２ｃがＨであることを条件としてＲ１またはＨであり、
ａｃは、５～５００、好ましくは１０～２５０、特に１５～７５であり、
ｂｃは、１～５０、好ましくは１～２０、特に３～１５であり、
ｃｃは、０～５、好ましくは０～１、特に０である］
のオルガノポリシロキサンを、二重結合を含む式（ＩＩＤ）
Figure 2023552910000003
 ［式中、
ｄｃは、１０～１０００、好ましくは５１～７５０、特に１０１～５００であり、
Ｒ１ｃは、上記の通りであり、
Ｒ３ｃは、互いに独立して、２～１２個、好ましくは２～８個、特に２個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの二重結合を含む同一のまたは異なる炭化水素基である］
のシロキサンへ付加反応させて、Ｓｉ－Ｈ基を有する反応生成物を得る工程であって、式（ＩＤ）のオルガノポリシロキサンが、二重結合を含む式（ＩＩＤ）のシロキサンを基準として少なくとも６倍、好ましくは６倍～５０倍のモル過剰で存在することを条件とし、かつ前記反応生成物を以降の処理工程の少なくとも１つでさらに反応させる、工程、
２）ＳｉＨ基を、アルケニルおよび／もしくはアルキニル化合物、好ましくは二重結合含有ポリエーテルおよびα－オレフィン、特にアリルポリエーテルへ遷移金属触媒によって部分的にもしくは完全に付加させる工程、ならびに／または
３）上記反応の後に残ったＳｉ－Ｈ基を、触媒の存在の下、直鎖もしく分岐の、飽和もしくは一価不飽和もしくは多価不飽和の、芳香族、脂肪族－芳香族の、任意選択的にハロゲン原子を含む、モノアルコール、ポリエーテルモノアルコール、ポリエステルモノアルコール、アミノアルコールの群からの少なくとも１種のアルコールと部分的にもしくは完全に反応させる工程
を含む方法によって調製される。
基Ｒ１ｃは、好ましくは、１～２０個の炭素原子を有する同一のまたは異なる脂肪族または芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは、１～９個の炭素原子を有する同一のまたは異なる非分岐の脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、特に好ましくはメチル、エチル、またはフェニルであり、最も好ましくはメチルである。
式（ＩＤ）のＳｉＨ基含有オルガノポリシロキサンが、式（ＩＩＤ）の二重結合含有シロキサンを基準として少なくとも６倍のモル過剰で存在するという条件は、ネットワークの形成およびその結果として生じる高粘度生成物の形成を防止する。通常、前述した２つのプロセスのうちの１つによって調製されたオルガノシロキサンは、最大１００００ｍＰａｓの粘度を有する。一定の割合のオルガノシロキサンは、櫛状の変性シロキサンの形態で生成物中に存在する場合がある。
選択された反応条件により、二重結合含有シロキサンとＳｉ官能性シロキサンとは、第１段階で、以下の式（ＩＩＩ）：
Figure 2023552910000004
 ［式中、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑは、正の整数である］
（ｃ＝０、Ｒ１Ｃ＝Ｍｅ、Ｒ２Ｃ＝Ｒ＝ＭｅまたはＨである）で示される理想化された「Ｈ構造」のシロキサンを形成する。
このシロキサンの主鎖は、後続の処理工程２）および／または３）中に保持される。シロキサンポリマーの合成は、溶媒の有無にかかわらず行うことができる。溶媒を使用することにより、発生する可能性のある気泡を抑えることができる。適切な溶媒は、例えばトルエンおよびシクロヘキサンである。
本発明の成分Ａ）中の架橋オルガノポリシロキサンを調製することができる方法についての詳細なプロセスは、国際公開第２００９１３８３０６号に記載されている。
本発明による好ましい混合組成物は、
成分Ａ）中の架橋ポリシロキサン中のオルガノポリシロキサン単位が、式（ＩＢ）
［式中、
ａは、６０～２００であり、
ｂは、１０～５０であり、
ｃは、０であり、
ｄは、０であり、
Ｒ１ｂは、Ｒ２ｂまたはＲ３ｂであり、
Ｒ２ｂは、互いに独立して、ＶまたはＨであり、
Ｒ３ｂは、互いに独立して、式（ＩＣ）
式中、
ｎは、１であり、
ｘは、６～１５であり、
ｙは、０であり、
ｚは、０であり、
Ｒ１は、メチルであり、
Ｒ４ｂは、Ｈである
の同一のまたは異なるポリエーテル基である］
の同一のまたは異なる単位であり、
成分Ｂ）中の架橋ポリシロキサンが、式（ＩＤ）
［式中、
Ｒ１ｃは、メチルであり、
ａｃは、１５～７５であり、
ｂｃは、３～１５であり、
ｃｃは、０である］
のオルガノポリシロキサンと、式（ＩＩＤ）
［式中、
ｄｃは、１０１～５００であり、
Ｒ１ｃは、メチルであり、
Ｒ３ｃは、２個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの二重結合を含む炭化水素基である］
のシロキサンとを用いる方法によって調製される
ことを特徴とする。
本発明による混合組成物では、成分Ａ）およびＢ）が、混合組成物全体の少なくとも８０重量％、好ましくは９０重量％、より好ましくは９５重量％を構成することが好ましい。
本発明による混合組成物では、混合組成物全体の中の成分Ａ）対成分Ｂ）の重量比が、９５：５～５：９５、好ましくは９５：５～５０：５０、より好ましくは９０：１０～５５：４５の範囲であることが好ましい。
本発明による混合組成物では、成分Ａ）および成分Ｂ）は、架橋オルガノポリシロキサンに存在することが多い臭気を低減するために水素化によって処理された架橋オルガノポリシロキサンであることが好ましい。水素化による臭気の低減に適した方法は、例えば欧州特許第１９７０３９６号明細書に開示されている。
本発明は、さらに、本発明の混合組成物の、乳化剤としての、より好ましくはｗ／ｏ乳化剤としての使用を提供する。
本発明は、さらに、本発明の混合組成物の、固体粒子を含有する製剤、好ましくは化粧品製剤を安定化させるための使用を提供する。この文脈における「安定化」という用語は、固体粒子を含有する製剤が、２５℃で４ヶ月保管した後に目に見える相分離を示さないことを意味する。
含まれる固体粒子は、０．１～１０００μｍの平均粒径ｄ５０を有することを特徴とする。
平均粒径ｄ５０は、好ましくは、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ２０００を用いてレーザービームにおける光散乱によって決定される。この決定は乾燥測定を使用して行われる。Ｓｃｉｒｏｃｃｏ乾燥粉末フィーダを使用して、各回２０～４０ｇの粉末が供給される。粒子の流れは、７０％の供給速度で振動トレイを操作して制御される。分散空気圧は３ｂａｒに調整される。各測定には、バックグラウンドの測定が含まれる（１０秒／１０，０００回の単回測定）。サンプルの測定時間は５秒（５，０００回の単回測定）である。屈折率および青色光の値は１．５２に固定される。評価はＭｉｅ理論を使用して行われる。
安定化させられた製剤に好ましく含まれる固体粒子は、シロキサン粒子、好ましくはトリエトキシカプリリルシラン、水添レシチン、および最終的に表面処理された顔料を含む群から選択され、顔料は、好ましくは二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、鉄（ＩＩＩ）酸化物－水酸化物、鉄（ＩＩ、ＩＩＩ）酸化物、およびこれらの混合物から選択され、化粧品用顔料ＣＩ７７８９１、ＣＩ７７９４７、ＣＩ７７４９２、ＣＩ７７４９１、およびＣＩ７７４９９が最も好ましい。
本発明による使用における製剤は、好ましくは、２．０重量％～２０重量％、好ましくは７．０重量％～１４重量％の量で固体粒子を含み、重量パーセント割合は製剤全体に対するものである。
混合組成物は、１．０重量％～５．０重量％、好ましくは２．０重量％～３．０重量％の量で本発明に従って好ましく使用され、重量パーセント割合は製剤全体に対するものである。
さらに、本発明による使用における製剤は、
皮膚軟化剤、
乳化剤、
増粘剤／粘度調整剤／安定剤、
ＵＶ光保護フィルター、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
膜形成剤、
真珠光沢剤、
体臭防止および制汗の有効成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショナー、
香料、
染料、
臭気吸収剤、
化粧品有効成分、
ケア添加剤、
加脂剤、
固体粒子、
溶剤、
からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含むことができ、香料および／またはＵＶ光保護フィルター、特に有機フィルターが好ましくは含まれる。
本発明による製剤に含まれる個々の群の典型的な代表例として使用可能な物質は当業者に知られており、例えば独国特許出願第１０２００８００１７８８．４号に見ることができる。同号は、参照により本明細書に援用され、したがって本開示の一部を形成する。
その他の任意選択的な成分および使用されるこれらの成分の量に関しては、当業者に知られている関連するハンドブック、例えばK. Schrader, “Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and Formulations of Cosmetics]”, 2nd edition, page 329 to 341, Huethig Buch Verlag Heidelbergの中で明示的に言及されている。
それぞれの添加剤の量は、使用目的に依存する。
それぞれの用途のための典型的な指針となる処方は公知の先行技術であり、例えば、それぞれの基材および有効成分の製造業者のパンフレットに記載されている。これらの既存の処方は、通常変更せずに採用することができる。しかしながら、必要に応じて、適合させ最適化する目的で簡単な実験を行うことにより、所望の変更を難なく行うことができる。
本発明の混合組成物の、固体顔料の分散のための使用も本願で特許請求される。固体顔料は、本発明の上記使用において製剤に含まれる固体粒子である。
本発明は、以下で列挙する実施例において例示的に説明されるが、これは、明細書全体および特許請求の範囲から生じる本発明の適用範囲を、実施例において特定される実施形態に限定することは意図されていない。
実施例
実施例１：乳化剤１
成分Ａ）
アルゴンで不活性化された、精密研削ガラス製スターラーと、滴下漏斗と、還流冷却器とを備えた多口フラスコの中で、ペンダントＳｉＨ基を有し平均組成がＭＤ７５（ＤＨ）２５Ｍであるシロキサン（ＳｉＨ含有量：３．６ｍｏｌ／ｋｇ）１６７５ｇを、欧州特許第１５２０８７０号明細書に記載の触媒溶液（１２ｗｐｐｍのＰｔ）５．０２５ｍｌと２１℃で混合した。
反応熱によって開始温度が６６℃に上昇するように、４０分かけて５８６．７ｇの１－ヘキサデセンを滴下した。次いで、平均組成がＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－（Ｃ２Ｈ４Ｏ）８－Ｈであるポリエーテル９９３．６ｇを３０分かけて迅速に滴下し、その間反応温度を最大５６℃に維持した。添加が完了したときに、さらに３０４．８ｇの１－ヘキサデセンを２０分かけて添加した。計量添加後、混合物を直ちに２０℃にまで冷却した。ＳｉＨ基の変換率は９２．７％であった。粘度は１１６５ｍＰａｓであった。
上記反応からの生成物（１．８ｋｇ）を１１０℃に加熱し、１２５ｐｐｍのトリスペンタフルオロフェニルボラン（アリルポリエーテル溶液に溶解）と混合し、１時間撹拌した。次いで、得られた反応生成物を出発物質（上記反応からの生成物）で希釈（１：１）し、冷却した。５０ｐｐｍのトリイソプロパノールアミンを添加した後、混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで高粘度生成物を抜き出した。粘度は３６３６ｍＰａｓであった。
成分Ｂ）
最初に、一般式Ｍｅ３ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）２８（ＳｉＭｅＨＯ）１０ＳｉＭｅ３のＳｉＨ官能性シロキサン１８３ｇを、一般式ＣＨ２＝ＣＨ－ＳｉＭｅ２Ｏ－（ＳｉＭｅ２Ｏ）３４８－ＳｉＭｅ２－ＣＨ＝ＣＨ２のビニルシロキサン１４３ｇと混合し、９０℃に加熱し、５ｐｐｍのＰｔ触媒で処理した。３０分後、一般式ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２５（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）４Ｍｅのアリルポリエーテル１３２２ｇを添加し、混合物を１００℃に加熱した。その後、全てのＳｉＨ基の完全な反応に到達するまで、混合物を１００℃で３時間さらに撹拌した。
乳化剤１
上からの成分Ａ）およびＢ）を、２２℃で３０分間撹拌することにより、それぞれ６０：４０の重量比で混合した。
実施例２：乳化剤２
成分Ａ）
実施例１を参照。
成分Ｂ）
最初に、一般式Ｍｅ３ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４３（ＳｉＭｅＨＯ）５ＳｉＭｅ３のＳｉＨ官能性シロキサン２２４ｇを、一般式ＣＨ２＝ＣＨ－ＳｉＭｅ２Ｏ－（ＳｉＭｅ２Ｏ）１４８－ＳｉＭｅ２－ＣＨ＝ＣＨ２のビニルシロキサン１４３ｇと混合し、９０℃に加熱し、５ｐｐｍのＰｔ触媒で処理した。３０分後、一般式ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１３（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）１４Ｍｅのアリルポリエーテル６０９ｇを添加し、混合物を１００℃に加熱した。その後、全てのＳｉＨ基の完全な反応に到達するまで、混合物を１００℃で３時間さらに撹拌した。
乳化剤２
上からの成分Ａ）およびＢ）を、２２℃で３０分間撹拌することにより、それぞれ８０：２０の重量比で混合した。
実施例３：エマルジョンおよび顔料の安定性
本発明に記載の乳化剤ブレンドにより、高固形分であっても化粧分散液中の汎用性の高い顔料を安定化させることができる。これは、下の表に記載されている処方に示されている。
安定性は、１６ｇのファンデーションを１．７ｒｃｆで９０分間、さらに３．０ｒｃｆで３０分間遠心分離することによって測定した。
評価のために、油と顔料の分離を定量化した。安定性を説明するために次の用語を使用した：
Figure 2023552910000005
各製剤の調製は、水相（Ａ）を油相（Ｂ）に添加し、続いて慣用されている方法を用いて均質化することにより行った。
Figure 2023552910000006
Figure 2023552910000007
さらなる実施例の製剤
以降の実施例は、様々な化粧品製剤におけるポリシロキサンブレンドの多用途の応用性と、汎用性の高いオイルおよび通常は配合が難しいＵＶフィルターや抗菌薬などの活性化合物への適合性とを示している。本発明の用途は、示されている製剤に限定されない。
Figure 2023552910000008
Figure 2023552910000009
Figure 2023552910000010
Figure 2023552910000011
Figure 2023552910000012
Figure 2023552910000013

Claims (13)

  1. 混合組成物であって、
    Ａ）式（Ｉ）
    －ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｇ）ｎＯ（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＸＯ）ｚ－ 式（Ｉ）
    ［式中、
    Ｇは、二価の有機基、好ましくはＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ１ ２、またはＣＨＲ１、好ましくはＣＨ２であり、
    ＥＯは、Ｃ２Ｈ４Ｏであり、
    ＰＯは、Ｃ３Ｈ６Ｏであり、
    ＸＯは、Ｃ２Ｈ３Ｒ１Ｏであり、
    ｎは、１～１６、好ましくは１～９、より好ましくは１であり、
    ｘは、２～５０、好ましくは５～３０、好ましくは６～１５であり、
    ｙは、０～５０、好ましくは０または０超～１５、好ましくは０であり、
    ｚは、０～１０、好ましくは０または０超～２、好ましくは０であり、
    Ｒ１は、互いに独立して、
    任意選択的にエーテル官能基が挟まれている、１～３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和のアルキル基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基と、
    ７～１８個の炭素原子を有するアルカリール基と、
    ６～１６個の炭素原子を有するアリール基と、
    を含む群から選択され、
    より好ましくは、メチル、エチル、エチルおよびフェニルを含む群から選択され、
    最も好ましくはメチルである、
    同一のまたは異なる基である］
    のビルディングブロックであって、両方の連結点でＳｉ原子に直接連結されている前記式（Ｉ）のビルディングブロックによって連結されたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサン、および
    Ｂ）式（ＩＩ）
    Figure 2023552910000014
     ［式中、
    Ｒ２は、互いに独立して、１～２０個の炭素原子を有する同一のまたは異なる脂肪族または芳香族の炭化水素基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基、最も好ましくはメチルであり、
    Ｒ３は、互いに独立して、２～１０個、好ましくは２～６個、最も好ましくは２～３個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルカンジイル基であり、
    ｄｂは、１０～１０００、好ましくは５１～７５０、特に１０１～５００である］
    の橋かけシロキサンであって、その末端炭素原子が両方の橋かけ点でＳｉ原子に直接連結されている前記式（ＩＩ）の橋かけシロキサンによって橋かけされたオルガノポリシロキサン単位を有する架橋オルガノポリシロキサン
    を含む、混合組成物。
  2. 成分Ａ）中の前記架橋ポリシロキサン中の前記オルガノポリシロキサン単位が、式（ＩＢ）
    Ｍ２＋ｃ＋２ｄＤａＤ’ｂＴｃＱｄ 式（ＩＢ）
    ［式中、
    Ｍは、（Ｒ１ｂＲ２ｂ ２ＳｉＯ１／２）であり、
    Ｄは、（Ｒ２ｂ ２ＳｉＯ２／２）であり、
    Ｄ’は、（Ｒ２ｂＲ３ｂＳｉＯ２／２）であり、
    Ｔは、（Ｒ２ｂＳｉＯ３／２）であり、
    Ｑは、（ＳｉＯ４／２）であり、
    ａは、１０～１０００、好ましくは４０～５００、好ましくは５０～４００、特に好ましくは６０～２００であり、
    ｂは、１～１００、好ましくは２～６０、好ましくは１０～５０であり、
    ｃは、０～２０、好ましくは０．０５～１０、特に好ましくは０．１～５であり、
    ｄは、０～１０、好ましくは０～５、特に好ましくは０であり、
    Ｒ１ｂは、Ｒ２ｂまたはＲ３ｂであり、
    Ｒ２ｂは、互いに独立して、Ｖであるか、またはＨであるか、または任意選択的にＯＨもしくはエステル官能基を有し、１～３２個、好ましくは６～２５個の炭素原子を有する同一のもしくは異なる直鎖もしくは分岐の、任意選択的には芳香族の炭化水素基、好ましくはＣ９－、Ｃ１２－、Ｃ１６－、もしくはＣ２２－炭化水素基、またはメチル基またはフェニル基、特にメチル基であり、
    Ｒ３ｂは、互いに独立して、式（ＩＣ）
    －ＣＨ２－ＣＨ２－（Ｇ）ｎＯ（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＸＯ）ｚＲ４ｂ 式（ＩＣ）
    の同一のまたは異なるポリエーテル基であり、
    式中、
    Ｇは、二価の有機基、好ましくはＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ５ｂ ２、またはＣＨＲ５ｂ、好ましくはＣＨ２であり、
    ＥＯは、（－Ｃ２Ｈ４Ｏ－）であり、
    ＰＯは、（－Ｃ３Ｈ６Ｏ－）であり、
    ＸＯは、（Ｃ２Ｈ３Ｒ１Ｏ）であり、
    ｎは、１～１６、好ましくは１～９、より好ましくは１であり、
    ｘは、２～５０、好ましくは５～３０、好ましくは６～１５であり、
    ｙは、０～５０、好ましくは０または０超～１５、好ましくは０であり、
    ｚは、０～１０、好ましくは０または０超～２、好ましくは０であり、
    Ｒ１は、互いに独立して、
    任意選択的にエーテル官能基が挟まれている、１～３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和のアルキル基、好ましくは１～１４個の炭素原子を有するアルキル基と、
    ７～１８個の炭素原子を有するアルカリール基と、
    ６～１６個の炭素原子を有するアリール基と、
    を含む群から選択され、
    より好ましくは、メチル、エチル、エチルおよびフェニルを含む群から選択され、
    最も好ましくはメチルである、
    同一のまたは異なる基であり、
    Ｒ４ｂは、互いに独立して、Ｈ、１～３２個の炭素原子を有するアルキル基、およびカルボキシレート基を含む群から選択される同一のまたは異なる基であり、好ましくは１～２２個の炭素原子を含み、最も好ましくはＨであり、
    Ｖは、前記式（Ｉ）の前記ビルディングブロックへの結合（連結点）である］
    の同一のまたは異なる単位であり、
    オルガノポリシロキサン単位（ＩＢ）あたり少なくとも１つのＶが存在する
    ことを特徴とする、請求項１記載の混合組成物。
  3. 成分Ａ）中の前記架橋ポリシロキサンが、式（ＩＢ）の単位あたり１以上、好ましくは１～５、より好ましくは１～３の連結点Ｖの平均数を有することを特徴とする、請求項１または２記載の混合組成物。
  4. 成分Ｂ）中の前記架橋ポリシロキサンが、
    １）白金触媒またはロジウム触媒の存在の下、式（ＩＤ）
    Figure 2023552910000015
     ［式中、
    Ｒ１ｃは、１～２０個の炭素原子を有する同一のまたは異なる分岐または非分岐の脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、
    Ｒ２ｃは、少なくとも３つの基Ｒ２ｃがＨであることを条件としてＲ１またはＨであり、
    ａｃは、５～５００、好ましくは１０～２５０、特に１５～７５であり、
    ｂｃは、１～５０、好ましくは１～２０、特に３～１５であり、
    ｃｃは、０～５、好ましくは０～１、特に０である］
    のオルガノポリシロキサンを、二重結合を含む式（ＩＩＤ）
    Figure 2023552910000016
     ［式中、
    ｄｃは、１０～１０００、好ましくは５１～７５０、特に１０１～５００であり、
    Ｒ１ｃは、上記の通りであり、
    Ｒ３ｃは、互いに独立して、２～１２個、好ましくは２～８個、特に２個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの二重結合を含む同一のまたは異なる炭化水素基である］
    のシロキサンへ付加反応させて、Ｓｉ－Ｈ基を有する反応生成物を得る工程であって、前記式（ＩＤ）のオルガノポリシロキサンが、二重結合を含む前記式（ＩＩＤ）のシロキサンを基準として少なくとも６倍のモル過剰で存在することを条件とし、かつ前記反応生成物を以降の処理工程の少なくとも１つでさらに反応させる、工程、
    ２）前記ＳｉＨ基を、アルケニルおよび／もしくはアルキニル化合物、好ましくは二重結合含有ポリエーテルおよびα－オレフィン、特にアリルポリエーテルへ遷移金属触媒によって部分的にもしくは完全に付加させる工程、ならびに／または
    ３）上記反応の後に残ったＳｉ－Ｈ基を、触媒の存在の下、直鎖もしくは分岐の、飽和もしくは一価不飽和もしくは多価不飽和の、芳香族、脂肪族－芳香族の、任意選択的にハロゲン原子を含む、モノアルコール、ポリエーテルモノアルコール、ポリエステルモノアルコール、アミノアルコールの群からの少なくとも１種のアルコールと部分的にもしくは完全に反応させる工程
    を含む方法によって調製されることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の混合組成物。
  5. 成分Ｂ）中の前記架橋ポリシロキサン中の前記基Ｒ１ｃが、１～９個の炭素原子を有する同一のまたは異なる非分岐の脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、好ましくはメチル、エチル、またはフェニルであり、最も好ましくはメチルであることを特徴とする、請求項４記載の混合組成物。
  6. 成分Ａ）中の前記架橋ポリシロキサン中の前記オルガノポリシロキサン単位が、式（ＩＢ）
    ［式中、
    ａは、６０～２００であり、
    ｂは、１０～５０であり、
    ｃは、０であり、
    ｄは、００であり、
    Ｒ１ｂは、Ｒ２ｂまたはＲ３ｂであり、
    Ｒ２ｂは、互いに独立して、ＶまたはＨであり、
    Ｒ３ｂは、互いに独立して、式（ＩＣ）
    式中、
    ｎは、１であり、
    ｘは、６～１５であり、
    ｙは、０であり、
    ｚは、０であり、
    Ｒ１は、メチルであり、
    Ｒ４ｂは、Ｈである
    の同一のまたは異なるポリエーテル基である］
    の同一のまたは異なる単位であり、
    成分Ｂ）中の前記架橋ポリシロキサンが、式（ＩＤ）
    ［式中、
    Ｒ１ｃは、メチルであり、
    ａｃは、１５～７５であり、
    ｂｃは、３～１５であり、
    ｃｃは、０である］
    のオルガノポリシロキサンと、式（ＩＩＤ）
    ［式中、
    ｄｃは、１０１～５００であり、
    Ｒ１ｃは、メチルであり、
    Ｒ３ｃは、２個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの二重結合を含む炭化水素基である］
    のシロキサンとを用いる方法によって調製される
    ことを特徴とする、請求項４または５記載の混合組成物。
  7. 成分Ａ）およびＢ）が、前記混合組成物全体の少なくとも８０重量％、好ましくは９０重量％、より好ましくは９５重量％を構成することを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の混合組成物。
  8. 前記混合組成物全体の中の成分Ａ）対成分Ｂ）の重量比が、９５：５～５：９５、好ましくは９５：５～５０：５０、より好ましくは９０：１０～５５：４５の範囲であることを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の混合組成物。
  9. 請求項１から８までのいずれか１項記載の混合組成物の、乳化剤としての、より好ましくは乳化剤としての、より好ましくはｗ／ｏ乳化剤としての使用。
  10. 請求項１から８までのいずれか１項記載の混合組成物の、固体粒子を含有する製剤、好ましくは化粧品製剤を安定化させるための使用。
  11. 前記製剤が、２．０重量％～２０重量％、好ましくは７．０重量％～１４重量％の量で固体粒子を含み、前記重量パーセントが前記製剤全体に対するものであることを特徴とする、請求項１０記載の使用。
  12. 混合組成物が、１．０重量％～５．０重量％、好ましくは２．０重量％～３．０重量％の量で使用され、前記重量パーセントが前記製剤全体に対するものであることを特徴とする、請求項１０または１１記載の使用。
  13. 請求項１から８までのいずれか１項記載の混合組成物の、固体顔料の分散のための使用。
JP2023536120A 2020-12-15 2021-12-08 乳化剤系 Pending JP2023552910A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20214116.4A EP4015581A1 (en) 2020-12-15 2020-12-15 Emulsifier system
EP20214116.4 2020-12-15
PCT/EP2021/084754 WO2022128676A1 (en) 2020-12-15 2021-12-08 Emulsifier system

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023552910A true JP2023552910A (ja) 2023-12-19

Family

ID=73838978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023536120A Pending JP2023552910A (ja) 2020-12-15 2021-12-08 乳化剤系

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240034843A1 (ja)
EP (2) EP4015581A1 (ja)
JP (1) JP2023552910A (ja)
KR (1) KR20230119652A (ja)
CN (1) CN116615505A (ja)
WO (1) WO2022128676A1 (ja)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1520870B1 (de) 2003-10-04 2006-01-25 Goldschmidt GmbH Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
DE102007012241A1 (de) 2007-03-14 2008-09-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zum Aufbereiten von SiC-gebundenen Polyethersiloxanen
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
EP2301987B1 (en) 2009-09-24 2015-04-29 Evonik Degussa GmbH Crosslinked polysiloxanes, a process for their preparation and use of the crosslinked polysiloxanes in emulsifier systems for water-in-oil emulsions
CN104130879B (zh) * 2014-08-08 2017-02-15 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 一种用于液体洗涤剂的消泡剂
US11865374B2 (en) 2017-11-15 2024-01-09 Evonik Operations Gmbh Functionalized polymers

Also Published As

Publication number Publication date
CN116615505A (zh) 2023-08-18
EP4015581A1 (en) 2022-06-22
US20240034843A1 (en) 2024-02-01
KR20230119652A (ko) 2023-08-16
WO2022128676A1 (en) 2022-06-23
EP4263714A1 (en) 2023-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5665804A (en) Silicone latex solvent thickening
DE69919091T2 (de) Emulsion mit Riechstoff freigebendem Siliziumverbindungen
CN101862620B (zh) 包含丙三醇-改性的有机聚硅氧烷的乳化剂
KR102270897B1 (ko) 장쇄 탄화수소기 함유 다이글리세린 유도체 변성 실리콘 및 그 이용
KR102065908B1 (ko) 동시-개질된 유기폴리실록산, 이를 이용한 유중수 에멀젼용 유화제, 외용 제제, 및 화장 조성물
US9452127B2 (en) Surfactant-free organopolysiloxane invert emulsions
JP5745652B2 (ja) 両親媒性高屈折率オルガノポリシロキサン
EP0893467A2 (en) Silicone polyether stabilized silicone latex solvent thickening
KR20140127231A (ko) 다이글리세린 유도체-개질된 실리콘, 이를 이용한 유중수 에멀젼용 유화제, 외용 제제, 및 화장 조성물
JP5697150B2 (ja) シリコーンエマルジョン
KR20180103135A (ko) 실리카-코팅된 실리콘 고무 입자 및 화장품
JPH0847632A (ja) ミクロエマルションブレンド製造用の組成物と方法
EP2807217A1 (de) Mischungszusammensetzung enthaltend aminofunktionelle siloxane, hydrophobe partikel und hochmolekulare silicone sowie dessen verwendung zur lederbehandlung
JP2023552910A (ja) 乳化剤系
JP7073319B2 (ja) 色調の変化を抑えられる、アミノ変性シリコーン含有水中油型エマルジョン組成物、その製造方法、設計方法、および、該組成物を配合した化粧料
JP6841654B2 (ja) 水中油型シリコーンエマルジョン組成物
JP7419056B2 (ja) 水中油型エマルジョン組成物の変色を抑制する方法、該組成物の製造方法、および該組成物
JP4866691B2 (ja) 水中油型シリコーンエマルジョン金型用離型剤
JP2000219608A (ja) 粉末含有乳化化粧料組成物
EP0859029A2 (de) Wässrige, siliziumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen mit kleiner Partikelgrösse
US20090171012A1 (en) Silicone Vesicles
US20230331924A1 (en) Co-modified organopolysiloxane and use thereof
JP2003055152A (ja) 皮膚・メイキャップ用化粧料組成物