JP2023550222A - ミュゲタイプのフレグランス化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、主に本明細書中で定義される式(I)の化合物および1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物に関する。本発明は、さらに式(I)(または(Ia)もしくは(Ib))の化合物を生成するための方法、式(I)の化合物のフレグランス物質としての使用および式(I)の化合物を含むか、または式(I)の化合物からなる組成物のフレグランス物質混合物としての使用に関する。本発明は、さらに本明細書中で定義される化合物または組成物および1つ以上の追加のフレグランス物質を含むか、またはそれらからなるフレグランス物質組成物、本明細書中で定義される化合物または組成物またはフレグランス物質組成物を含む芳香製品、本明細書中で定義される芳香製品を生成するための方法ならびに髪、皮膚、織物繊維、表面および/または周囲空気に香りをつけるための方法に関する。
Description
本発明は、主に本明細書中で定義される式(I)の化合物および1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物に関する。本発明は、さらに式(I)(または(Ia)もしくは(Ib))の化合物を生成するための方法、式(I)の化合物のフレグランス物質としての使用および式(I)の化合物を含むか、または式(I)の化合物からなる組成物のフレグランス物質混合物としての使用に関する。本発明は、さらに本明細書中で定義される化合物もしくは組成物および1つ以上の追加のフレグランス物質を含むか、またはそれらからなるフレグランス物質組成物、本明細書中で定義される化合物または組成物またはフレグランス物質組成物を含む芳香製品、本明細書中で定義される芳香製品を生成するための方法ならびに髪、皮膚、織物繊維、表面および/または周囲空気に香りをつけるための方法に関する。
本発明のさらなる態様および好適な実施形態は、以下の説明、添付の実施例および、特に添付される特許請求の範囲から得られる。
多くの既存のフレグランス物質にもかかわらず、依然として香料産業には新規のフレグランス物質に対して全般的なニーズがある。例えば、主要な嗅覚ノートだけでなくさらに興味深いノートも生成することができ、その新規のまたは独創的な嗅覚特性により調香師の可能性を広げることができる(フレグランス物質組成物中の)フレグランス物質に対してニーズがある。とりわけ、フローラルおよび/またはフルーティーな嗅覚ノートを有する化合物は、香料産業において、ならびに化粧品、ボディケア製品ならびに洗浄および掃除用製品の生成において必須の成分である。これらのフレグランスの特に価値のあるクラスは、(ミュゲとも呼ばれる)スズランの嗅覚ノートを有する化合物である。
本発明に至った適した物質の調査は、以下の事実により複雑であった。
- 嗅覚のメカニズムが十分にわかっていない
- 一方で特定の嗅覚と、他方で関連づけられるフレグランス物質の化学構造の間の関係が十分に研究されてきていない
- 既知のフレグランス物質の構造的構成の軽微な変化であっても、感覚特性に大幅な変化を引き起こし、人体に対する忍容性に影響を及ぼすことが多い
- 嗅覚のメカニズムが十分にわかっていない
- 一方で特定の嗅覚と、他方で関連づけられるフレグランス物質の化学構造の間の関係が十分に研究されてきていない
- 既知のフレグランス物質の構造的構成の軽微な変化であっても、感覚特性に大幅な変化を引き起こし、人体に対する忍容性に影響を及ぼすことが多い
主な目的は、興味深い、好ましくは複雑で、独創的な感覚プロフィールを有し、香料製造に使用するためのフレグランス物質として適したフレグランス物質を見つけることであった。
求められている物質は、特別な嗅覚ノートおよび態様を有する新規のフレグランス物質組成物の生成を可能にするはずである。他のフレグランス物質と組み合わせるのに特に適した物質が有利であろう。
さらに、この主な目的を満たすフレグランス物質は、好ましくは、その主要な特性、すなわち、嗅覚特性に加えて、例えば、特定の利用条件下における高い安定性、高い収率、良好な付着、高い永続性または香り増強特性(いわゆる、ブースト効果もしくは促進効果)などのさらなるプラスの副次的な特性を有するべきであり、および/または、際だった感覚効果が達成され得るよう、他のフレグランス物質と組み合わせ、その自然らしさ、フレッシュさ、豊かさ、(放射の)力および/または放射を完成させるべきである。
挙げられた主な目的は、式(I)の化合物
によって本発明により解決され、
式中、
- R1は、H、メチル、イソプロピルまたは=CH2を表し、
- R2は、Hを表し、
- R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、
- R4は、Hまたは=CH2を表し、
式(I)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表す。
式中、
- R1は、H、メチル、イソプロピルまたは=CH2を表し、
- R2は、Hを表し、
- R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、
- R4は、Hまたは=CH2を表し、
式(I)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表す。
式(I)の化合物は、既知のフレグランス物質の嗅覚特性を卓越し、上回るそれ自体の固有の嗅覚特性を有する。特に、これは、(固有の)スズラン、アルデヒド、ブルゲオナールおよび/またはフローラルの香りを有する。
式(I)の化合物のフレグランス物質としての適性は、今までわかっていなかった。したがって、価値のある、興味深い、複雑な嗅覚特性を有するフレグランス物質を既に十分に調査された分野において発見できたことは特に驚くべきことである。
好ましくは、式(I)の化合物は、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)-プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナールおよび3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選択される。
好ましくは、式(I)の化合物は、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナールおよび3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選択される。
好ましくは、式(I)の化合物は、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナール、からなる群から選択され、すなわち、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールである。
本明細書中で定義される本発明による式(I)の化合物は、任意の立体異性体型で存在してもよく、または立体異性体(例えば、シス/トランス異性体混合物、ジアステレオマー混合物、ラセミ体)の任意の混合物として存在してもよい。
本明細書中で定義される本発明による式(I)の好適な化合物
は、さらに詳細に以下に記載される。
3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4は=CH2を表し、R2およびR3はそれぞれHを表し、R1はイソプロピルを表し、環内に二重結合は存在せず、
3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C1とC2の間の破線
は、二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C6とC1の間の破線
は二重結合を表し、残りの結合は単結合である。前記2つの化合物は、以下の一般式:
によって表され、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソブチルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C1とC2の間の破線
は二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソブチルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C6とC1の間の破線
は二重結合を表し、残りの結合は単結合である。前記2つの化合物は、以下の一般式:
によって表され、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソブチルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C6とC1の間およびC2とC3の間の破線
はそれぞれ二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソブチルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C1とC2の間およびC3とC4の間の破線
はそれぞれ二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソブチルを表し、R2はHを表し、R1は=CH2を表し、C1とC2の間の破線
は二重結合を表し、残りの結合は単結合である。前記3つの化合物は、以下の一般式:
によって表され、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C1とC2の間およびC3とC4の間の破線
はそれぞれ二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R1はメチルを表し、C6とC1の間およびC2とC3の間の破線
はそれぞれ二重結合を表し、残りの結合は単結合であり、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールは、式(I)の化合物であり、式中、R4はHを表し、R3はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R1は=CH2を表し、C1とC2の間の破線
は二重結合を表し、残りの結合は単結合である。前記3つの化合物は、以下の一般式によって表される。
本発明の好適な実施形態は、1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物に関する。
本発明の別の態様は、式(I)の化合物
を生成するための方法であって、
式(I)の化合物において、
- R1は、H、メチルまたは=CH2を表し、
- R2は、Hまたはイソプロピルを表し、
- R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、
- R4は、Hを表し、
- 式(I)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表し、
式(I)の前記化合物は、式(Ia)の化合物と示され、
1、2つもしくはそれ以上の以下の反応ステップを含むか、またはそれらからなり、
式(I)の化合物において、
- R1は、H、メチルまたは=CH2を表し、
- R2は、Hまたはイソプロピルを表し、
- R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、
- R4は、Hを表し、
- 式(I)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表し、
式(I)の前記化合物は、式(Ia)の化合物と示され、
1、2つもしくはそれ以上の以下の反応ステップを含むか、またはそれらからなり、
式(II)および(III)の化合物において、破線は、それぞれ単結合または二重結合を表し、式(IV)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表す、方法に関する。
したがって、本明細書中で定義される方法の前記ステップは、式(Ia)の化合物
に至り、式中、R1は、H、メチルまたは=CH2を表し、R2は、Hまたはイソプロピルを表し、R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、R4はHを表し、式(Ia)の化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表す。
好ましくは、本明細書中で定義される本発明による前記方法において、式(II)の化合物は、
と反応させられ、式中、RおよびR’は、独立してアルキル、好ましくは、1から5個の炭素原子を有するアルキル残基、より好ましくは、それぞれメチル、エチルもしくはプロピルであり、またはアルキル基、好ましくはエタン-1,2-ジイルもしくはプロパン-1,2-ジイルを介して連結されて、環を形成してもよく、Halは、クロリド、ブロミドまたはヨージド、好ましくは、ブロミドである。この反応ステップの好適な実施形態において、化合物(II)は、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(CAS番号18742-02-4)と反応させられる。
好ましくは、式(III)の化合物からのアルコール脱離は、ピリジン中のホスホリルクロリド(POCl3)を用いて、好ましくは0℃から室温の温度で行われる。
好ましくは、式(IV)の化合物のアセタール脱保護は、(濃)酸、好ましくは濃塩酸(HCl)を用いて行われる。
本発明による方法の好適な実施形態によると、(本明細書中で定義される本発明による方法を用いて生成される)式(I)または(Ia)の化合物は、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、および3-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選択される。
本発明の別の態様は、式(I)の化合物
を生成するための方法であって、
式(I)の化合物において
- R1は、イソプロピルを表し、
- R2は、Hを表し、
- R3は、Hを表し、
- R4は、=CH2を表し、
- 式(I)の化合物の残りの破線のそれぞれは、単結合を表し、
式(I)の前記化合物は、式(Ib)の化合物と示され、
1、2つもしくはそれ以上の以下の反応ステップを含むか、またはそれらからなる、方法に関する。
式(I)の化合物において
- R1は、イソプロピルを表し、
- R2は、Hを表し、
- R3は、Hを表し、
- R4は、=CH2を表し、
- 式(I)の化合物の残りの破線のそれぞれは、単結合を表し、
式(I)の前記化合物は、式(Ib)の化合物と示され、
1、2つもしくはそれ以上の以下の反応ステップを含むか、またはそれらからなる、方法に関する。
したがって、本明細書中で定義される方法の前記ステップは、式(Ib)の化合物
に至り、式中、R1はイソプロピルを表し、R2はHを表し、R3はHを表す(および式(I)の構造において定義されるR4は、=CH2を表す)。
好ましくは、本明細書中で定義される本発明による前記方法において、式(V)の化合物は、
と反応させられ、式中、RおよびR’は、独立してアルキル、好ましくは1から5個の炭素原子を有するアルキル残基、より好ましくは、それぞれメチル、エチルもしくはプロピルであり、またはアルキル基、好ましくは、エタン-1,2-ジイルもしくはプロパン-1,2-ジイルを介して連結されて、環を形成してもよく、Halは、クロリド、ブロミドまたはヨージド、好ましくは、ブロミドである。この反応ステップの好適な実施形態において、化合物(V)は、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(CAS番号18742-02-4)と反応させられる。
好ましくは、式(VI)の化合物のケトンの変換は、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミドおよびカリウムtert-ブトキシドを用いて炭素・炭素二重結合に変換されて、式(VII)の化合物を得る。
好ましくは、式(VII)の化合物のアセタール脱保護は、(濃)酸、好ましくは濃塩酸(HCl)を用いて行われる。
本発明による方法の好適な実施形態によると、(本明細書中で定義される本発明による方法を用いて生成される)式(I)または(Ib)の化合物は、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールからなる群から選択され、すなわち、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールである。
本発明の別の態様は、本明細書中で定義される本発明による式(I)の化合物のフレグランス物質としての使用に関する。
本文の文脈において、フレグランス物質は、嗅覚印象をもたらすあらゆる物質であり、すなわち、嗅覚印象を与える、または別の(フレグランス)物質の嗅覚印象を改変する(増強もしくは低減する)のに適している。
本発明の別の態様は、1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物のフレグランス物質混合物としての使用に関する。
好適な実施形態によると、本明細書中で定義される使用は、グリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを与えること、改変すること、および/または増強すること、好ましくは、スズランの嗅覚ノートを与えること、改変すること、および/または増強することに関する。
本発明の別の態様は、
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物、あるいは
(ii)1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物と、
1つ以上の追加のフレグランス物質と
を含むか、またはそれらからなるフレグランス物質組成物に関する。
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物、あるいは
(ii)1、2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の本明細書中で定義される式(I)の化合物からなる組成物と、
1つ以上の追加のフレグランス物質と
を含むか、またはそれらからなるフレグランス物質組成物に関する。
本発明の範囲内の本明細書中で定義される式(I)の化合物と有利に組み合わせることができる追加のフレグランス物質の例は、例えば、エス・アークタンダー(S.Arctander)、香料および香味料材料(Perfume and Flavor Materials)、IおよびII巻、モントクレア(Montclair)、N.J.、1969年、アイゲンベルグ(Eigenverlag)、またはケイ・バウアー(K.Bauer)ら、一般的なフレグランスおよび香味材料(Common Fragrance and Flavor Materials)、第4版、ウィリー(Wiley)-VCH、ヴァインハイム(Weinheim)、2001年において見出すことができる。
精油、コンクリート、アブソリュート、レジン、レジノイド、バルサム、チンキなどの天然の原料からの抽出物が詳細に言及される:例えば、
アンブラチンキ;アミリス油;アンゼリカシード油;アンゼリカルート油;アニス油;バレリアン油;バジル油;ツリーモスアブソリュート;ベイ油;ヨモギ油;ベンゾインレジン;ベルガモット油;蜜蝋アブソリュート;バーチタール油;ビターアーモンド油;セイバリー油;ブッコリーフ油;カブレウバ油;カデ油;カラマス油;ショウノウ油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;カシーアブソリュート;カストリウムアブソリュート;シダーリーフ油;シダーウッド油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタスルート油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;ディルハーブ油;ディルシード油;オードブルー(eau de brouts)アブソリュート;オークモスアブソリュート;エレミ油;タラゴン油;レモンユーカリ油;ユーカリ油;フェンネル油;スプルースニードル油;ガルバヌム油;ガルバヌムレジン;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤクウッド油;ガージャンバルサム;ガージャンバルサム油;ヘリクリサムアブソリュート;ヘリクリサム油;ジンジャー油;イリスルートアブソリュート;イリスルート油;ジャスミンアブソリュート;カラムス油;カモミール油ブルー;ローマンカモミール油;キャロットシード油;カスカリラ油;パインニードル油;スペアミント油;キャラウェイ油;ラブダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナムレジン;ラバンジンアブソリュート;ラバンジン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ロベージ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロール油;リツェアクベバ油;ベイリーフ油;マシス(macis)油;マジョラム油;マンダリン油;マッソイ皮(massoi rind)油;ミモザアブソリュート;アンブレットシード油;ムスクチンキ;マスカットセージ油;ナツメグ油;ミルラアブソリュート;ミルラ油;マートル油;チョウジ葉油;チョウジ花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブロッサムアブソリュート;オレンジ油;オリガナム油;パルマローザ油;パチュリ油;シソ油;ペルーバルサム油;パセリリーフ油;パセリシード油;プチグレン油;ペパーミント油;ペパー油;ピメント油;パイン油;ポレイ(poley)油;ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油ダルマチアン;セージ油スパニッシュ;サンダルウッド油;セロリシード油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;スチラックス油;マリーゴールド油;ファーニードル油;ティーツリー油;テレビン油;タイム油;トルーバルサム;トンカアブソリュート;チュベローズアブソリュート;バニラ抽出物;バイオレットリーフアブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ワームウッド油;ウィンターグリーン油;イラン油;ヒソップ油;シベットアブソリュート;シナモンリーフ油;シナモンバーク油およびその一部、またはそこから単離された成分。
アンブラチンキ;アミリス油;アンゼリカシード油;アンゼリカルート油;アニス油;バレリアン油;バジル油;ツリーモスアブソリュート;ベイ油;ヨモギ油;ベンゾインレジン;ベルガモット油;蜜蝋アブソリュート;バーチタール油;ビターアーモンド油;セイバリー油;ブッコリーフ油;カブレウバ油;カデ油;カラマス油;ショウノウ油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;カシーアブソリュート;カストリウムアブソリュート;シダーリーフ油;シダーウッド油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタスルート油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;ディルハーブ油;ディルシード油;オードブルー(eau de brouts)アブソリュート;オークモスアブソリュート;エレミ油;タラゴン油;レモンユーカリ油;ユーカリ油;フェンネル油;スプルースニードル油;ガルバヌム油;ガルバヌムレジン;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤクウッド油;ガージャンバルサム;ガージャンバルサム油;ヘリクリサムアブソリュート;ヘリクリサム油;ジンジャー油;イリスルートアブソリュート;イリスルート油;ジャスミンアブソリュート;カラムス油;カモミール油ブルー;ローマンカモミール油;キャロットシード油;カスカリラ油;パインニードル油;スペアミント油;キャラウェイ油;ラブダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナムレジン;ラバンジンアブソリュート;ラバンジン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ロベージ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロール油;リツェアクベバ油;ベイリーフ油;マシス(macis)油;マジョラム油;マンダリン油;マッソイ皮(massoi rind)油;ミモザアブソリュート;アンブレットシード油;ムスクチンキ;マスカットセージ油;ナツメグ油;ミルラアブソリュート;ミルラ油;マートル油;チョウジ葉油;チョウジ花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブロッサムアブソリュート;オレンジ油;オリガナム油;パルマローザ油;パチュリ油;シソ油;ペルーバルサム油;パセリリーフ油;パセリシード油;プチグレン油;ペパーミント油;ペパー油;ピメント油;パイン油;ポレイ(poley)油;ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油ダルマチアン;セージ油スパニッシュ;サンダルウッド油;セロリシード油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;スチラックス油;マリーゴールド油;ファーニードル油;ティーツリー油;テレビン油;タイム油;トルーバルサム;トンカアブソリュート;チュベローズアブソリュート;バニラ抽出物;バイオレットリーフアブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ワームウッド油;ウィンターグリーン油;イラン油;ヒソップ油;シベットアブソリュート;シナモンリーフ油;シナモンバーク油およびその一部、またはそこから単離された成分。
さらに、追加のフレグランス物質は、以下の群からのフレグランス物質であってもよい:
炭化水素の群、例えば、3-カレン;α-ピネン;β-ピネン;α-テルピネン;γ-テルピネン;p-シモール;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメエタン;
脂肪族アルコールの群、例えば、ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール;2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;1-オクテン-3-オール;3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールおよび3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールの混合物;(E,Z)-2,6-ノナジエノール;3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール;9-デセノール;10-ウンデセノール;4-メチル-3-デセン-5-オール;
脂肪族アルデヒドおよびそれらのアセタールの群、例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシ-プロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセン;
脂肪族ケトンおよびそれらのオキシムの群、例えば、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;2-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノンオキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オン;
脂肪族硫黄含有化合物の群、例えば、3-メチルチオヘキサノール;3-メチルチオヘキシアセタート;3-メルカプトヘキサノール;3-メルカプトヘキシアセタート;3-メルカプトヘキシルブチラート;3-アセチルチオヘキシアセタート;1-メンテン-8-チオール;
脂肪族ニトリルの群、例えば、2-ノネン酸ニトリル;2-ウンデセン酸ニトリル;2-トリデセン酸ニトリル;3,12-トリデカジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテン酸ニトリル;
脂肪族カルボン酸のエステルの群、例えば、(E)-および(Z)-3-ヘキセニルホルマート;エチルアセトアセタート;イソアミルアセタート;3,5,5-トリメチルヘキシルアセタート;3-メチル-2-ブテニルアセタート;(E)-2-ヘキセニルアセタート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルアセタート;オクチルアセタート;3-オクチルアセタート;1-オクテン-3-イルアセタート;エチルブチレート;ブチルブチラート;イソアミルブチラート;ヘキシルブチラート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルイソブチラート;ヘキシルクロトナート;エチルイソバレラート;エチル2-メチルペンタノアート;エチルヘキサノアート;アリルヘキサノアート;エチルヘプタノアート;アリルヘプタノアート;エチルオクタノアート;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエノアート;メチル-2-オクチネート;メチル-2-ノニネート;アリル-2-イソアミルオキシアセタート;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノアート;4-メチル-2-ペンチルクロトナート;
非環式テルペンアルコールの群、例えば、ゲラニオール;ネロール;ラバズロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール;およびそれらのホルマート、アセタート、プロピオナート、イソブチラート、ブチラート、イソバレラート、ペンタノアート、ヘキサノアート、クロトナート、チグリナート(tiglinate)および3-メチル-2-ブテノアート;
非環式テルペンアルデヒドおよびケトンの群、例えば、シトロネラール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ならびにゲラニアールのジメチルおよびジエチルアセタール、ネラール;
環式テルペンアルコールの群、例えば、メントール;イソプレゴール;アルファ-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベティベロール;グアイオール;およびそれらのホルマート、アセタート、プロピオナート、イソブチラート、ブチラート、イソバレリアナート、ペンタノアート、ヘキサノアート、クロトナート、チグリナートおよび3-メチル-2-ブテノアート;
環式テルペンアルデヒドおよびケトンの群、例えば、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;カンファー;フェンコン;アルファ-イオノン;ベータ-イオノン;アルファ-n-メチルイオノン;ベータ-n-メチルイオノン;アルファ-イソメチルイオノン;ベータ-イソメチル-イオノン;アルファ鉄;ベータ-ダマセノン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノ-ナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロヌートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;アルファ-シネンサール;ベータ-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセロリルケトン);
環式アルコールの群、例えば、4-tert.-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール;2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール;
脂環式アルコールの群、例えば、アルファ,3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール;
環式および脂環式エーテルの群、例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロ-ドデカン;アルファ-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロ-ナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;ローズオキシド;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサン;
環式および大環状ケトンの群、例えば、4-tert.-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタノン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-シス-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタ-デカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert.-ペンチルシクロ-ヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノン;
脂環式アルデヒドの群、例えば、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;
脂環式ケトンの群、例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert.-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトン;
環式アルコールのエステルの群、例えば、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセタート;4-tert-ブチルシクロヘキシルアセタート;2-tert-ペンチルシクロヘキシルアセタート;4-tert-ペンチルシクロヘキシルアセタート;3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセタート;デカヒドロ-2-ナフチルアセタート;2-シクロ-ペンチルシクロペンチルクロトナート;3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート;デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセタート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルアセタート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルプロピオナート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルイソブチラート;4,7-メタノオクタヒドロ-5、または6-インデニルアセタート;
脂環式アルコールのエステルの群、例えば、1-シクロヘキシルエチルクロトナート;
脂環式カルボン酸のエステルの群、例えば、アリル-3-シクロヘキシルプロピオナート;アリルシクロヘキシルオキシアセタート;シス-およびトランス-メチルジヒドロジャスモナート;シス-およびトランス-メチルジャスモナート;メチル-2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシラート;エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシラート;エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシラート;エチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセタート;
芳香脂肪族アルコールの群、例えば、ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタノール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-プロペン-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノール;
芳香脂肪族アルコールおよび脂肪族カルボン酸のエステルの群、例えば、ベンジルアセタート;ベンジルプロピオナート;ベンジルイソブチラート;ベンジルイソバレリアナート;2-フェニルエチルアセタート;2-フェニルエチルプロピオナート;2-フェニルエチルイソブチラート;2-フェニルエチルイソバレラート;1-フェニルエチルアセタート;アルファ-トリクロロメチルベンジルアセタート;アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルアセタート;アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルブチラート;シンナミルアセタート;2-フェノキシエチルイソブチラート;4-メトキシベンジルアセタート;
芳香脂肪族エーテルの群、例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル;2-フェニルエチル-1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;
芳香族および芳香脂肪族アルデヒドの群、例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドロアトロパアルデヒド;4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert.-ブチル-フェニル)プロパナール;シンナミックアルデヒド;アルファ-ブチルシンナミックアルデヒド;アルファ-ヘキシルシンナミックアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール;
芳香族および芳香脂肪族ケトンの群、例えば、アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert.-ブチル-2,6-ジメチルアセト-フェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフサ-レニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert-ブチル-1,1-ジ-メチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’-テトラヒドロ-3’,5’,5’,6’,8’,8’-ヘキサメチル-2-アセト-ナフトン;
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸およびそれらのエステルの群、例えば、安息香酸;フェニル酢酸;メチルベンゾアート;エチルベンゾアート;ヘキシルベンゾアート;ベンジルベンゾエート;メチルフェニルアセタート;エチルフェニルアセタート;ゲラニルフェニルアセタート;フェニルエチルフェニルアセタート;メチルシンナマート;エチルシンナマート;ベンジルシンナマート;フェニルエチルシンナマート;シンナミルシンナマート;アリルフェノキシアセタート;メチルサリチラート;ヘキシルサリチラート;シクロヘキシルサリチラート;シス-3-ヘキセニルサリチラート;ベンジルサリチラート;フェニルエチルサリチラート;メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート;エチル-3-フェニルグリシダート;エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート;
窒素含有芳香族化合物の群、例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert.ブチルベンゼン;3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert.-ブチルアセトフェノン;ケイ皮酸ニトリル;3-メチル-5-フェニル-2-ペンテン酸ニトリル;3-メチル-5-フェニルペンタン酸ニトリル;メチルアントラニラート;メチル-N-メチルアントラニラート;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert.-ブチル-フェニル)プロパナールまたは2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒドとのメチルアントラニラートのシッフ塩基;6-イソプロピルキノリン;6-イソブチルキノリン;6-sec.-ブチルキノリン;2-(3-フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン;2-イソブチル-3-メトキシピラジン;
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステルの群、エストラゴール;アネトール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;ベータ-ナフチルメチルエーテル;ベータ-ナフチルエチルエーテル;ベータ-ナフチルイソ-ブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゾール;オイゲニルアセタート;2-メトキシ-4-メチルフェノール;2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール;p-クレジルフェニルアセタート;
複素環式化合物の群、例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン;
ラクトンの群、例えば、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;1,16-ヘキサデカ-ノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサ-デカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,12-ドデカンジオアート;エチレン-1,13-トリデカンジオアート;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリン。
炭化水素の群、例えば、3-カレン;α-ピネン;β-ピネン;α-テルピネン;γ-テルピネン;p-シモール;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメエタン;
脂肪族アルコールの群、例えば、ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール;2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;1-オクテン-3-オール;3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールおよび3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールの混合物;(E,Z)-2,6-ノナジエノール;3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール;9-デセノール;10-ウンデセノール;4-メチル-3-デセン-5-オール;
脂肪族アルデヒドおよびそれらのアセタールの群、例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシ-プロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセン;
脂肪族ケトンおよびそれらのオキシムの群、例えば、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;2-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノンオキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オン;
脂肪族硫黄含有化合物の群、例えば、3-メチルチオヘキサノール;3-メチルチオヘキシアセタート;3-メルカプトヘキサノール;3-メルカプトヘキシアセタート;3-メルカプトヘキシルブチラート;3-アセチルチオヘキシアセタート;1-メンテン-8-チオール;
脂肪族ニトリルの群、例えば、2-ノネン酸ニトリル;2-ウンデセン酸ニトリル;2-トリデセン酸ニトリル;3,12-トリデカジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテン酸ニトリル;
脂肪族カルボン酸のエステルの群、例えば、(E)-および(Z)-3-ヘキセニルホルマート;エチルアセトアセタート;イソアミルアセタート;3,5,5-トリメチルヘキシルアセタート;3-メチル-2-ブテニルアセタート;(E)-2-ヘキセニルアセタート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルアセタート;オクチルアセタート;3-オクチルアセタート;1-オクテン-3-イルアセタート;エチルブチレート;ブチルブチラート;イソアミルブチラート;ヘキシルブチラート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルイソブチラート;ヘキシルクロトナート;エチルイソバレラート;エチル2-メチルペンタノアート;エチルヘキサノアート;アリルヘキサノアート;エチルヘプタノアート;アリルヘプタノアート;エチルオクタノアート;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエノアート;メチル-2-オクチネート;メチル-2-ノニネート;アリル-2-イソアミルオキシアセタート;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノアート;4-メチル-2-ペンチルクロトナート;
非環式テルペンアルコールの群、例えば、ゲラニオール;ネロール;ラバズロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール;およびそれらのホルマート、アセタート、プロピオナート、イソブチラート、ブチラート、イソバレラート、ペンタノアート、ヘキサノアート、クロトナート、チグリナート(tiglinate)および3-メチル-2-ブテノアート;
非環式テルペンアルデヒドおよびケトンの群、例えば、シトロネラール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ならびにゲラニアールのジメチルおよびジエチルアセタール、ネラール;
環式テルペンアルコールの群、例えば、メントール;イソプレゴール;アルファ-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベティベロール;グアイオール;およびそれらのホルマート、アセタート、プロピオナート、イソブチラート、ブチラート、イソバレリアナート、ペンタノアート、ヘキサノアート、クロトナート、チグリナートおよび3-メチル-2-ブテノアート;
環式テルペンアルデヒドおよびケトンの群、例えば、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;カンファー;フェンコン;アルファ-イオノン;ベータ-イオノン;アルファ-n-メチルイオノン;ベータ-n-メチルイオノン;アルファ-イソメチルイオノン;ベータ-イソメチル-イオノン;アルファ鉄;ベータ-ダマセノン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノ-ナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロヌートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;アルファ-シネンサール;ベータ-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセロリルケトン);
環式アルコールの群、例えば、4-tert.-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール;2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール;
脂環式アルコールの群、例えば、アルファ,3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール;
環式および脂環式エーテルの群、例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロ-ドデカン;アルファ-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロ-ナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;ローズオキシド;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサン;
環式および大環状ケトンの群、例えば、4-tert.-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタノン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-シス-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタ-デカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert.-ペンチルシクロ-ヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノン;
脂環式アルデヒドの群、例えば、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;
脂環式ケトンの群、例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert.-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトン;
環式アルコールのエステルの群、例えば、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセタート;4-tert-ブチルシクロヘキシルアセタート;2-tert-ペンチルシクロヘキシルアセタート;4-tert-ペンチルシクロヘキシルアセタート;3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセタート;デカヒドロ-2-ナフチルアセタート;2-シクロ-ペンチルシクロペンチルクロトナート;3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート;デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセタート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルアセタート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルプロピオナート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニルイソブチラート;4,7-メタノオクタヒドロ-5、または6-インデニルアセタート;
脂環式アルコールのエステルの群、例えば、1-シクロヘキシルエチルクロトナート;
脂環式カルボン酸のエステルの群、例えば、アリル-3-シクロヘキシルプロピオナート;アリルシクロヘキシルオキシアセタート;シス-およびトランス-メチルジヒドロジャスモナート;シス-およびトランス-メチルジャスモナート;メチル-2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシラート;エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシラート;エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシラート;エチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセタート;
芳香脂肪族アルコールの群、例えば、ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタノール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-プロペン-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノール;
芳香脂肪族アルコールおよび脂肪族カルボン酸のエステルの群、例えば、ベンジルアセタート;ベンジルプロピオナート;ベンジルイソブチラート;ベンジルイソバレリアナート;2-フェニルエチルアセタート;2-フェニルエチルプロピオナート;2-フェニルエチルイソブチラート;2-フェニルエチルイソバレラート;1-フェニルエチルアセタート;アルファ-トリクロロメチルベンジルアセタート;アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルアセタート;アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルブチラート;シンナミルアセタート;2-フェノキシエチルイソブチラート;4-メトキシベンジルアセタート;
芳香脂肪族エーテルの群、例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル;2-フェニルエチル-1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;
芳香族および芳香脂肪族アルデヒドの群、例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドロアトロパアルデヒド;4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert.-ブチル-フェニル)プロパナール;シンナミックアルデヒド;アルファ-ブチルシンナミックアルデヒド;アルファ-ヘキシルシンナミックアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール;
芳香族および芳香脂肪族ケトンの群、例えば、アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert.-ブチル-2,6-ジメチルアセト-フェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフサ-レニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert-ブチル-1,1-ジ-メチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’-テトラヒドロ-3’,5’,5’,6’,8’,8’-ヘキサメチル-2-アセト-ナフトン;
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸およびそれらのエステルの群、例えば、安息香酸;フェニル酢酸;メチルベンゾアート;エチルベンゾアート;ヘキシルベンゾアート;ベンジルベンゾエート;メチルフェニルアセタート;エチルフェニルアセタート;ゲラニルフェニルアセタート;フェニルエチルフェニルアセタート;メチルシンナマート;エチルシンナマート;ベンジルシンナマート;フェニルエチルシンナマート;シンナミルシンナマート;アリルフェノキシアセタート;メチルサリチラート;ヘキシルサリチラート;シクロヘキシルサリチラート;シス-3-ヘキセニルサリチラート;ベンジルサリチラート;フェニルエチルサリチラート;メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート;エチル-3-フェニルグリシダート;エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート;
窒素含有芳香族化合物の群、例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert.ブチルベンゼン;3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert.-ブチルアセトフェノン;ケイ皮酸ニトリル;3-メチル-5-フェニル-2-ペンテン酸ニトリル;3-メチル-5-フェニルペンタン酸ニトリル;メチルアントラニラート;メチル-N-メチルアントラニラート;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert.-ブチル-フェニル)プロパナールまたは2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒドとのメチルアントラニラートのシッフ塩基;6-イソプロピルキノリン;6-イソブチルキノリン;6-sec.-ブチルキノリン;2-(3-フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン;2-イソブチル-3-メトキシピラジン;
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステルの群、エストラゴール;アネトール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;ベータ-ナフチルメチルエーテル;ベータ-ナフチルエチルエーテル;ベータ-ナフチルイソ-ブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゾール;オイゲニルアセタート;2-メトキシ-4-メチルフェノール;2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール;p-クレジルフェニルアセタート;
複素環式化合物の群、例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン;
ラクトンの群、例えば、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;1,16-ヘキサデカ-ノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサ-デカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,12-ドデカンジオアート;エチレン-1,13-トリデカンジオアート;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリン。
本発明によるフレグランス物質組成物の好適な実施形態によると、本発明による1つ以上の式(I)の化合物(複数可)は、好ましくは、1つまたはいくつかの、特に好ましくは、2、3、4、5つまたはそれ以上の追加のフレグランス物質と組み合わされる。
(特に本発明によるフレグランス物質組成物中の)1つ以上の本発明による式(I)の化合物(複数可)が有利に組み合わされ得るフローラルフレグランス物質は、好ましくは以下からなる群から選択される:
ヒドロキシシトロネラール、メトキシシトロネラール、シクラメンアルデヒド[2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール]、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)エタノール(Mugetanol(登録商標))、4-tert.-ブチル-メチルジヒドロシンナミックアルデヒド(Lilial(登録商標))、シス-ヘキサヒドロクミニルアルコール(Mayol(登録商標))、3-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]プロパナール(Bourgenonal(登録商標))、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール(Majantol(登録商標))、3-メチル-3-(3-メチルベンジル)-ブタン-2-オール、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール(Florosa(登録商標))、2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール(Heliofolal(登録商標))、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド(Lyral(登録商標))、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン-ブタナール(Dupical(登録商標))、ベルンアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド(Vertomugal(登録商標))、オクタヒドロ-5-(4-メトキシブチリデン)-4,7-メタノ-1H-インデン(Mugoflor(登録商標))、2,6-ジメチル-2-ヘプタノール(Freesiol(登録商標))、1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール(Phemec(登録商標))、2,2-ジメチル-3-フェニル-1-プロパノール(ミュゲアルコール)、プロファルネソール、ジヒドロファルネソール、ファルネソール、ネロリドール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ヘキシルベンゾアート、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ゲラニルチグリナート、フェネチルアルコール(2-フェニルエチルアルコール)、シトロネロール、ローズオキシド、2-メチル-5-フェニルペンタノール(ロサフェン)、3-メチル-5-フェニルペンタノール(フェノキサノール)、メチルジヒドロジャスモナート(Hedion(登録商標)、Hedione(登録商標)高シス)、2-ヘプチルシクロペンタノン(プロジャスモンP)、シス-ジャスモン、ジヒドロジャスモン、シンナミックアルコール(3-フェニル-2-プロペン-1-オール)、ジヒドロシンナミックアルコール(3-フェニルプロパノール)、2-メチル-4-フェニル-1,3-ジオキソラン(Jacinthaflor(登録商標))およびジヒドロミルセノール(2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール)。
ヒドロキシシトロネラール、メトキシシトロネラール、シクラメンアルデヒド[2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール]、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)エタノール(Mugetanol(登録商標))、4-tert.-ブチル-メチルジヒドロシンナミックアルデヒド(Lilial(登録商標))、シス-ヘキサヒドロクミニルアルコール(Mayol(登録商標))、3-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]プロパナール(Bourgenonal(登録商標))、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール(Majantol(登録商標))、3-メチル-3-(3-メチルベンジル)-ブタン-2-オール、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール(Florosa(登録商標))、2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール(Heliofolal(登録商標))、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド(Lyral(登録商標))、4-(オクタヒドロ-4,7-メタノ-5H-インデン-5-イリデン-ブタナール(Dupical(登録商標))、ベルンアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド(Vertomugal(登録商標))、オクタヒドロ-5-(4-メトキシブチリデン)-4,7-メタノ-1H-インデン(Mugoflor(登録商標))、2,6-ジメチル-2-ヘプタノール(Freesiol(登録商標))、1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール(Phemec(登録商標))、2,2-ジメチル-3-フェニル-1-プロパノール(ミュゲアルコール)、プロファルネソール、ジヒドロファルネソール、ファルネソール、ネロリドール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ヘキシルベンゾアート、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ゲラニルチグリナート、フェネチルアルコール(2-フェニルエチルアルコール)、シトロネロール、ローズオキシド、2-メチル-5-フェニルペンタノール(ロサフェン)、3-メチル-5-フェニルペンタノール(フェノキサノール)、メチルジヒドロジャスモナート(Hedion(登録商標)、Hedione(登録商標)高シス)、2-ヘプチルシクロペンタノン(プロジャスモンP)、シス-ジャスモン、ジヒドロジャスモン、シンナミックアルコール(3-フェニル-2-プロペン-1-オール)、ジヒドロシンナミックアルコール(3-フェニルプロパノール)、2-メチル-4-フェニル-1,3-ジオキソラン(Jacinthaflor(登録商標))およびジヒドロミルセノール(2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール)。
1つ以上の本発明による式(I)の化合物(複数可)が有利にも組み合わされ得る、したがって、本発明によるフレグランス物質組成物の特に好ましい追加のフレグランス物質であるフルーティーフレグランス物質は、好ましくは以下からなる群から選択される:
2-メチル-酪酸エチルエステル、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート、酪酸イソアミルエステル、酢酸イソアミルエステル、酢酸n-ブチルエステル、酪酸エチルエステル、3-メチル-酪酸エチルエステル、n-ヘキサン酸エチルエステル、n-ヘキサン酸アリルエステル、エチル-2-トランス-4-シス-デカジエノアート、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキサン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール、ガンマ-ウンデカラクトン、ガンマ-ノナラクトン、ヘキサナール、3Z-ヘキセナール、n-デカナール、n-ドデカナール、シトラール、バニリン、エチルバニリン、マルトール、エチルマルトールおよびそれらの混合物。
2-メチル-酪酸エチルエステル、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート、酪酸イソアミルエステル、酢酸イソアミルエステル、酢酸n-ブチルエステル、酪酸エチルエステル、3-メチル-酪酸エチルエステル、n-ヘキサン酸エチルエステル、n-ヘキサン酸アリルエステル、エチル-2-トランス-4-シス-デカジエノアート、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキサン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール、ガンマ-ウンデカラクトン、ガンマ-ノナラクトン、ヘキサナール、3Z-ヘキセナール、n-デカナール、n-ドデカナール、シトラール、バニリン、エチルバニリン、マルトール、エチルマルトールおよびそれらの混合物。
1つ以上の式(I)の化合物(複数可)を含む本発明によるフレグランス物質組成物は、溶媒で希釈されていない、または希釈された液体形態であってもよい。好ましい溶媒は、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタラート、トリエチルシトラート、イソプロピルミリスタート、トリアセチンおよびジアセチンである。
さらに、本発明によるフレグランス物質組成物は、製品中におけるフレグランス物質の微細分布および利用中の制御放出の両方を確実にする担体に吸着させられてもよい。そのような担体は、多孔性無機材料、例えば、軽硫酸塩(light sulphate)、シリカゲル、ゼオライト、石膏、粘土、粘土粒子、気泡コンクリートなどまたは有機材料、例えば、木、セルロースベースの材料、糖、デキストリン(例えば、マルトデキストリン)またはプラスチック、例えば、PVC、ポリ酢酸ビニルもしくはポリウレタンであってもよい。本発明によるフレグランス物質組成物および担体の組み合わせも、本発明によるフレグランス物質組成物と解釈されるべきであり、または(下に記載される)本発明による製品として存在してもよい。
本発明によるフレグランス物質組成物または(本明細書の下で記載される)製品はまた、マイクロカプセル化形態で、噴霧乾燥形態で、包接化合物として、または押出成形製品として存在してもよく、フレグランス物質組成物の場合、この形態で(本明細書の下で記載される)香りがつけられる製品に添加されてもよい。
適用できる場合は、そのような改変された組成物または製品の特性は、好ましくは、例えば、ポリビニルアルコールなどのワックス様プラスチックを使用したフレグランスのさらに標的化された放出を考慮して、適した材料による、いわゆる「コーティング」によってさらに最適化することができる。得られる製品は、その結果、本発明による製品である。
マイクロカプセル化は、例えば、カプセル材料、例えば、ポリウレタン様物質またはソフトゼラチンを用いて、いわゆる、コアセルベーションプロセスによって達成することができる。
噴霧乾燥製品は、好ましくは、フレグランス物質組成物を含むエマルジョンまたは分散物を噴霧乾燥することによって生成され、それによって、修飾デンプン、タンパク質、デキストリンおよび植物ゴムが担体として使用されてもよい。
包接化合物は、例えば、フレグランス物質組成物の分散物およびシクロデキストリンまたは尿素誘導体を適した溶媒、例えば、水に組み込むことによって調製することができる。
押出成形製品は、例えば、フレグランス物質組成物を適したワックス様物質と融合させることによって、および適用できる場合は適した溶媒、例えば、イソプロパノールにおける押出成形後の固化によって得ることができる。
本発明の別の態様は、本明細書中で定義される式(I)の化合物あるいは1、2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物からなる組成物、あるいはフレグランス物質組成物を含む芳香製品に関する。
本発明による芳香製品は、例えば、香水抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロンおよび芳香リフレッシュシートならびに酸性、アルカリ性および中性洗剤、例えば、フロアクリーナー、窓ガラスクリーナー、食器用洗剤、浴室およびサニタリークリーナー、研磨乳剤、固体および液体トイレクリーナー、粉末および泡カーペットクリーナー、布用フレッシュナー、アイロン用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯物前処理、例えば、漂白剤、つけ置き剤および染み抜き剤、柔軟仕上げ剤、洗浄石けん、洗浄タブレット、消毒剤、表面消毒剤および液体もしくはゲルの形態または固体支持体に置かれたエアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックスおよびつや出し剤、例えば、家具用つや出し剤、フロアワックス、靴用つや出し剤ならびにボディケア製品、例えば、固体および液体石けん、シャワージェル、シャンプー、シェービング用石けん、シェービングフォーム、バスオイル、水中油型、油中水型および水中油中水型の美容乳剤、例えば、肌用クリームおよびローション、顔用クリームおよびローション、日焼け止めクリームおよびローション、アフターサンクリームおよびローション、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品、例えば、ヘアスプレー、ヘアジェル、固めるヘアローション、ヘアコンディショナー、永久および半永久染毛剤、ヘア変形剤、例えば、コールドパーマおよびストレートパーマ、ヘアトナー、ヘアクリームおよびローション、デオドラントおよび制汗剤、例えば、わきの下用スプレー、ロールオン、デオドラントスティック、デオドラントクリーム、化粧美容製品、例えば、アイシャドー、マニキュア液、化粧品、口紅、マスカラならびにキャンドル、ランプ用オイル、線香、殺虫剤、忌避剤ならびに燃料の芳香づけである。
本発明による芳香製品の好適な実施形態において、1つ以上の式(I)の化合物(複数可)は、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者がグリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを感知する、好ましくは、消費者がスズランの嗅覚ノートを感知するのに十分な量で含まれる。
好ましくは、芳香製品の総重量に基づく本発明による芳香製品中に含まれる1つ以上の式(I)の化合物(複数可)の総量の割合は、0.05から10重量%の間、好ましくは0.1から5重量%の間、より好ましくは1から3重量%の間である。
本発明の別の態様は、芳香製品、好ましくは、本明細書中で定義される本発明による芳香製品を生成するための方法であって、
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物あるいは1、2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物を含むか、または2、3つまたはそれ以上の式(I)の化合物からなる組成物あるいはフレグランス物質組成物を準備するステップと、
(ii)生成される芳香製品の1つ以上のさらなる成分を準備するステップと、
(iii)ステップ(ii)で準備されたさらなる成分を感覚的に有効な量のステップ(i)で準備された成分と接触させるか、または混合するステップと
を含むか、またはそれらからなる方法に関する。
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物あるいは1、2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物を含むか、または2、3つまたはそれ以上の式(I)の化合物からなる組成物あるいはフレグランス物質組成物を準備するステップと、
(ii)生成される芳香製品の1つ以上のさらなる成分を準備するステップと、
(iii)ステップ(ii)で準備されたさらなる成分を感覚的に有効な量のステップ(i)で準備された成分と接触させるか、または混合するステップと
を含むか、またはそれらからなる方法に関する。
本発明の別の態様は、髪、皮膚、織物繊維、表面および/または周囲空気に香りをつけるための方法であって、
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物、あるいは
(ii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義される1、2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物からなる組成物、あるいは
(iii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義されるフレグランス物質組成物、あるいは
(iv)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義される芳香製品を
(a)準備するステップと、
(b)(i)化合物式(I)および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物または(ii)組成物または(iii)フレグランス物質組成物または(iv)芳香製品を、香りがつけられる髪もしくは皮膚もしくは繊維もしくは表面、または香りがつけられる周囲の空気に感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者がグリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを感知する、好ましくは、消費者がスズランの嗅覚ノートを感知するのに十分な量で利用または添加するステップと
を含むか、またはそれらからなる方法に関する。
(i)本明細書中で定義される式(I)の化合物および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物、あるいは
(ii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義される1、2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物を含むか、または2、3つもしくはそれ以上の式(I)の化合物からなる組成物、あるいは
(iii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義されるフレグランス物質組成物、あるいは
(iv)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、本明細書中で定義される芳香製品を
(a)準備するステップと、
(b)(i)化合物式(I)および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物または(ii)組成物または(iii)フレグランス物質組成物または(iv)芳香製品を、香りがつけられる髪もしくは皮膚もしくは繊維もしくは表面、または香りがつけられる周囲の空気に感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者がグリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを感知する、好ましくは、消費者がスズランの嗅覚ノートを感知するのに十分な量で利用または添加するステップと
を含むか、またはそれらからなる方法に関する。
本明細書に記載の式(I)(または式(Ia)もしくは(Ib))の化合物の好適な実施形態に関して、それに応じて、本発明による(フレグランス物質)組成物、芳香製品、方法および使用に関連して述べられたものが当てはまり、逆もまた同様である。
以下に、本発明を、例を使用してより詳細に説明する。
一般手順1:グリニャール付加
N2気圧下において、THF(臭化アルキルに対して0.5倍体積)中の2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(1.15当量)の溶液を、THF(臭化アルキルに対して5倍体積)中の削り状Mg(1.25当量)の懸濁物にゆっくりと添加した。Mgをスパチュラ1杯のヨウ素で活性化した。グリニャール形成を1時間37~40℃の温度に維持した後、THF(ケトンに対して1倍体積)中の式(II)のケトンの溶液(1.0当量)を、その後、ゆっくりと添加し、反応を4時間40℃の温度に維持した。反応の完了後に、反応混合物を氷冷飽和NH4Cl溶液でクエンチし、化合物をMTBE(メチル-tert-ブチルエーテル)で抽出し、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗製アルコール(式(III)の化合物)を得た。
N2気圧下において、THF(臭化アルキルに対して0.5倍体積)中の2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(1.15当量)の溶液を、THF(臭化アルキルに対して5倍体積)中の削り状Mg(1.25当量)の懸濁物にゆっくりと添加した。Mgをスパチュラ1杯のヨウ素で活性化した。グリニャール形成を1時間37~40℃の温度に維持した後、THF(ケトンに対して1倍体積)中の式(II)のケトンの溶液(1.0当量)を、その後、ゆっくりと添加し、反応を4時間40℃の温度に維持した。反応の完了後に、反応混合物を氷冷飽和NH4Cl溶液でクエンチし、化合物をMTBE(メチル-tert-ブチルエーテル)で抽出し、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗製アルコール(式(III)の化合物)を得た。
一般手順2:アルコール脱離
0℃のピリジン(アルコールに対して2倍体積)中のアルコール(式(III)の化合物、1.0当量)の溶液にPOCl3(1.5当量)をゆっくりと滴加した。添加後に、懸濁物を0℃で30分間撹拌した後、室温まで温め、反応の完了まで50℃で撹拌した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル、5% H2SO4で抽出し、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、式(IV)の化合物を得た。
0℃のピリジン(アルコールに対して2倍体積)中のアルコール(式(III)の化合物、1.0当量)の溶液にPOCl3(1.5当量)をゆっくりと滴加した。添加後に、懸濁物を0℃で30分間撹拌した後、室温まで温め、反応の完了まで50℃で撹拌した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル、5% H2SO4で抽出し、飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、式(IV)の化合物を得た。
一般手順3:アセタール脱保護
式(IV)の化合物(1.35g、1.0当量)をアセトン(17mL)および水(6mL)に溶解させ、濃HCl(0.2mL)を添加した後、混合物を反応の完了まで還流下で加熱した。室温において、化合物をMTBEで抽出し、有機層を飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗製アルデヒド(式(Ia)の化合物)を異性体の混合物として得た。
式(IV)の化合物(1.35g、1.0当量)をアセトン(17mL)および水(6mL)に溶解させ、濃HCl(0.2mL)を添加した後、混合物を反応の完了まで還流下で加熱した。室温において、化合物をMTBEで抽出し、有機層を飽和NaHCO3およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗製アルデヒド(式(Ia)の化合物)を異性体の混合物として得た。
1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノール
一般手順1に従い、2.0gの3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノンから2.3gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノールを得た(70%収率)。
一般手順1に従い、2.0gの3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノンから2.3gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノールを得た(70%収率)。
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 4.86 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 3.57-3.52 (m, 2H), 3.40-3.35 (m, 2H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.82-1.70 (m, 1H), 1.63-1.56 (m, 4H), 1.56-1.47 (m, 2H), 1.42-1.30 (m, 1H), 0.86 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.86 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.85 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.78 (t, J = 12.7 Hz, 1H), 0.65 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 0.43 (q, J = 12.5 Hz, 1H)。
13C NMR (101 MHz, C6D6) δ 105.30, 71.18, 64.89, 64.89, 46.11, 40.85, 38.83, 38.80, 38.36, 32.86, 28.22, 27.96, 22.84, 20.07, 19.76。
GC-MS: 237, 213, 195, 171, 155, 137, 102, 73, 58, 41, 29。
2-[2-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン
一般手順2に従い、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノールから、2.9gの2-[2-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの粗製異性体混合物を得(77%収率)、これをさらなる精製を行わずに次のステップに持ち越した。
一般手順2に従い、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサノールから、2.9gの2-[2-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの粗製異性体混合物を得(77%収率)、これをさらなる精製を行わずに次のステップに持ち越した。
3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよび3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール
一般手順3に従い、2.5gの2-[2-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの異性体混合物から、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の3~5% EtOAc、66%収率)後に1.3gのアルデヒドを異性体の混合物(式(I)または(Ia)の化合物)として得た。
一般手順3に従い、2.5gの2-[2-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの異性体混合物から、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の3~5% EtOAc、66%収率)後に1.3gのアルデヒドを異性体の混合物(式(I)または(Ia)の化合物)として得た。
1H NMR (600 MHz, C6D6) δ 9.37-9.34 (m, 2H), 5.20 (tt, J = 2.3, 1.2 Hz, 1H), 5.14-5.10 (m, 1H), 2.07 (dtq, J = 6.8, 4.9, 1.9 Hz, 1H), 2.04-1.93 (m, 9H), 1.68-1.60 (m, 3H), 1.55-1.45 (m, 4H), 1.41-1.31 (m, 2H), 1.31-1.24 (m, 1H), 0.93 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 0.90 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 6.9 Hz, 3H),0.87-0.84 (m, 9H), 0.76 (q, J = 12.0 Hz, 1H), 0.66 (q, J = 12.2, 10.8 Hz, 1H)。
13C NMR (151 MHz, C6D6) δ 200.59, 200.53, 136.42, 135.47, 128.32, 125.48, 43.07, 41.98, 40.98, 35.92, 34.37, 32.78, 32.54, 32.44, 32.07, 30.23, 29.96, 29.72, 22.58, 22.40, 19.92, 19.70, 19.64, 19.13。
GC-MS: 194, 176, 150, 133, 121, 107, 91, 55, 41, 29。
香り:グリーン、ファッティ、オゾン、カラムス、シクラメン様、ダスティ。
1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オール
一般手順1に従い、2.0gの5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンから、3.0gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを得た(63%収率)。
一般手順1に従い、2.0gの5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンから、3.0gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを得た(63%収率)。
1H NMR (600 MHz, C6D6) δ 5.38 (dq, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 4.89 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 3.55-3.52 (m, 2H), 3.37-3.33 (m, 2H), 2.15-2.00 (m, 2H), 1.91-1.84 (m, 2H), 1.84-1.76 (m, 1H), 1.64 (dd, J = 17.0, 5.3 Hz, 1H), 1.53 (s, 3H), 1.51-1.42 (m, 1H), 1.37-1.34 (m, 1H), 1.34-1.26 (m, J = 6.6 Hz, 1H), 1.13 (t, J = 12.7 Hz, 1H), 0.80 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.78 (d, J = 6.7 Hz, 3H)。
13C NMR (151 MHz, C6D6) δ 134.35, 129.33, 105.29, 72.03, 64.86, 64.83, 40.91, 39.25, 35.81, 34.29, 32.54, 28.69, 23.49, 19.92, 19.53。
GC-MS: 253, 236, 211, 193, 153, 131, 105, 73, 55, 43, 29。
2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン
一般手順2に従い、3.0gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールから、2.5gの2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体の異性体混合物を得た。
一般手順2に従い、3.0gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールから、2.5gの2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体の異性体混合物を得た。
GC-MS: 236, 207, 193, 174, 159, 131, 99, 73, 55, 29。
3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよびその異性体
一般手順3に従い、2.1gの2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体から、アルデヒド、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよびその異性体の異性体混合物を得た(式(I)または(Ia)の化合物、1.68g、25%収率)。粗生成物を精製し、分取液体クロマトグラフィーによって特徴づけた。
一般手順3に従い、2.1gの2-[2-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体から、アルデヒド、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよびその異性体の異性体混合物を得た(式(I)または(Ia)の化合物、1.68g、25%収率)。粗生成物を精製し、分取液体クロマトグラフィーによって特徴づけた。
GC-MS: 192, 163, 121, 107, 93, 79, 41, 29。
香り:スズラン、アルデヒド。
1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノール
一般手順1に従い、2.0gの3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノンから、2.6gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(石油エーテル中の10~50%エチルアセタート)後に、1.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノールを得た。
一般手順1に従い、2.0gの3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノンから、2.6gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(石油エーテル中の10~50%エチルアセタート)後に、1.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノールを得た。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 4.73 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.87-3.84 (m, 2H), 3.76-3.72 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.66-1.52 (m, 5H), 1.51-1.46 (m, 2H), 1.38-1.35 (m, 2H), 1.02-0.92 (m, 2H), 0.83 (dd, J = 6.6, 3.1 Hz, 5H), 0.81 (d, J = 6.6 Hz, 4H), 0.73 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 0.67 (t, J = 12.5 Hz, 1H), 0.38 (q, J = 12.1 Hz, 1H)。
13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ 104.72, 70.28, 64.62, 64.62, 46.96, 45.87, 43.90, 42.15, 38.70, 29.90, 27.97, 27.37, 24.75, 23.35, 23.23, 22.98。
GC-MS: 270, 251, 213, 195, 169, 151, 133, 102, 73, 58, 73, 58, 43, 29。
2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン
一般手順2に従い、1.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノールから、1.7gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の10%エチルアセタート)後に、1.4gの生成物2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの異性体混合物を得た(77%収率)。
一般手順2に従い、1.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサノールから、1.7gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の10%エチルアセタート)後に、1.4gの生成物2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランの異性体混合物を得た(77%収率)。
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 5.42-5.37 (m, 1H), 5.34 (tt, J = 2.6, 1.2 Hz, 1H), 4.90 (t, J = 4.7 Hz, 2H), 3.58-3.53 (m, 4H), 3.41-3.37 (m, 4H), 2.26 (t, J = 8.2 Hz, 4H), 2.21-2.12 (m, 2H), 2.00-1.92 (m, 4H), 1.94-1.88 (m, 1H), 1.89-1.82 (m, 1H), 1.75-1.58 (m, 6H), 1.60-1.45 (m, 2H), 1.20-1.07 (m, 2H), 1.07 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 0.96 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 0.90 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.86 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 0.68 (q, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H), 0.68 (q, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H)。
13C NMR (101 MHz, C6D6) δ 136.60, 136.42, 127.87, 126.49, 104.70, 104. 55, 64.89, 64.89, 64.89, 64.89, 47.10, 46.91, 39.62, 39.31, 37.93, 36.03, 34.56, 33.04, 33.01, 32.52, 32.40, 32.37, 31.84, 29.77, 25.10, 25.01, 23.39, 23.31, 22.85, 22.62, 22.60, 22.48。
GC-MS: 252, 224, 209, 190, 164, 133, 107, 99, 86, 73, 55, 41, 29。
3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよび3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール
一般手順3に従い、1.4gの2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランから、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の3~5%エチルアセタート)後に、1.03gのアルデヒド、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよび3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール(式(I)または(Ia)の化合物)の異性体混合物を得た。
一般手順3に従い、1.4gの2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランから、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の3~5%エチルアセタート)後に、1.03gのアルデヒド、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールおよび3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール(式(I)または(Ia)の化合物)の異性体混合物を得た。
1H NMR (400 MHz, C6D6) δ 9.37-9.35 (m, 2H), 5.21-5.16 (m, 1H), 5.16-5.10 (m, 1H), 2.20-2.07 (m, 2H), 2.05-1.92 (m, 8H), 1.75-1.69 (m, 1H), 1.71-1.59 (m, 5H), 1.59-1.47 (m, 2H), 1.42-1.29 (m, 2H), 1.15 (dt, J = 13.7, 7.7, 6.9 Hz, 1H), 1.10-1.04 (m, 1H), 1.06 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 0.93 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 0.91-0.86 (m, 15H), 0.62 (q, J = 12.4, 10.7 Hz, 2H)。
13C NMR (101 MHz, C6D6) δ 200.55, 200.51, 135.45, 135.27, 128.33, 127.05, 47.02, 46.79, 42.00, 41.97, 39.38, 39.07, 37.78, 35.93, 34.48, 32.25, 31.73, 30.09, 29.95, 29.62, 25.11, 25.05, 23.39, 23.25, 22.87, 22.55, 22.52, 22.35。
GC-MS: 208, 190, 164, 149, 133, 121, 107, 95, 79, 67, 55, 41, 29。
香り:シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、心地よいフレッシュ。
1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オール
一般手順1に従い、2.0gの5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンから、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の10~50%エチルアセタート)後に、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを得た。
一般手順1に従い、2.0gの5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンから、カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン中の10~50%エチルアセタート)後に、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.33 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 4.90 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 4.06-3.93 (m, 2H), 3.93-3.80 (m, 2H), 2.05-1.68 (m, 8H), 1.66 (d, J = 1.4 Hz, 3H), 1.64-1.43 (m, 2H), 1.29-1.18 (m, 1H), 1.15(t, J = 7.1 Hz, 2H), 0.88 (dd, J = 6.6 Hz, 6H)。
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 135.51, 127.70, 104.79, 71.89, 64.92, 64.92, 46.17, 43.65, 37.49, 35.47, 30.37, 27.93, 24.77, 23.41, 22.97, 22.69。
GC-MS: 250, 221, 207, 188, 162, 131, 99, 73, 55。
2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン、2-[2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン、2-[(2Z)-2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-イリデン)エチル]-1,3-ジオキソラン、2-[(2E)-2-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-イリデン)エチル]-1,3-ジオキソランおよび2-[2-(5-イソブチル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン
一般手順2に従い、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールから1.96gの2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体の異性体混合物を得た。
一般手順2に従い、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールから1.96gの2-[2-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランおよびその異性体の異性体混合物を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.31 (s, 1H), 6.08 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.61 (s, 1H), 5.62 (s, 1H), 5.53 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 5.42 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 5.37 (m, 1H), 5.33 (dt, J = 3.5 Hz, 1.6 Hz, 1H), 4.95 (t, J =4.9 Hz, 1H), 4.93 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.88 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.85 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.84 - 4.80 (m, 2H), 4.78 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.56-3. 49 (m, 10 H), 3.47-3. 32 (m, 10H), 2.36 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.34 (mc, 3H), 2.31 (mc, 2H), 2.26 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.09 (dd, J = 16.6 Hz, 7.5 Hz, 1H), 2.02 (dd, J = 16.9 Hz, 8.3 Hz, 1H), 1.95 (mc, 4H), 1.91 (mc, 6H), 1.75 (mc, 4H),1.71 (t, J = 1.8 Hz, 3H), 1.68 (mc, 5H), 1.59 (mc, 7H), 1.32 (mc, 4H), 1.14 (mc, 2H), 1.04 (mc, 6H), 0.87-0.72 (m, 42H)。
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 144.1, 141.2, 138.6, 138.3, 137.9, 136.9, 135.5, 135.5,135.1, 131.6, 127.3, 125.3, 123.9, 123.1, 122.8, 122.3, 120.8, 118.5, 116.8, 109.3, 104.8, 104.7, 104.6, 104.5, 104.4, 64.9, 64.9, 64.9, 64.9, 64.8, 64.8, 64.8, 64.8, 64.8, 64.8, 46.0, 45.9, 45.6, 44.7, 44.4, 39.2, 38.3, 37.7, 37.6, 35.9, 35.6, 34.4, 33.9, 33.7, 33.4, 32.8, 32.6, 35.5, 32.4, 32.3, 32.1, 32.02, 32.02, 32.02, 32.02, 31.9, 31.8, 31.7, 30.6, 25.4, 25.3, 25.2, 25.2, 24.5, 24.2 , 23.8, 23.5, 23.2, 23.1, 23.0, 22.9, 22.9, 22.9, 22.8, 21.7。
3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール;3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナールおよび3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-イリデン)プロパナール(1:1:1:1混合物)
一般手順3に従い、1.9gのアセタールの混合物から、0.58gのアルデヒド(式(I)または(Ia)の化合物)の粗製混合物を得た。分取液体クロマトグラフィーおよびにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーを使用して、式(I)または(Ia)の化合物を単離し、特徴づけた。
一般手順3に従い、1.9gのアセタールの混合物から、0.58gのアルデヒド(式(I)または(Ia)の化合物)の粗製混合物を得た。分取液体クロマトグラフィーおよびにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーを使用して、式(I)または(Ia)の化合物を単離し、特徴づけた。
GC-MS: 206, 177, 121, 93, 79, 55, 41。
香り:アルデヒド、ウォータリー、キューカンバー、グリーン
1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノール
一般手順1に従い、2.0gの4-イソプロピルシクロヘキサノンから、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノール(53%収率)を得た。
一般手順1に従い、2.0gの4-イソプロピルシクロヘキサノンから、2.9gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノール(53%収率)を得た。
2-[2-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソラン
一般手順2に従い、2.8gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノールから、1.98gの2-[2-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランを得た。
一般手順2に従い、2.8gの1-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノールから、1.98gの2-[2-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランを得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.42 (mc, 1H), 4.86 (t, J = 4.86 Hz, 1H), 3.97 (mc, 2H), 3.85 (mc, 2H), 2.06 (mc, 2H), 1.97 (mc, 2H), 1.75 (mc, 5H), 1.44 (mc, 1H), 1.21 (mc, 2H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 6.7Hz, 3H)。
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 136.75, 120.90, 104.46, 64.87, 64.85, 40.16, 32.29, 32.18, 31.83, 29.14, 28.93, 26.47, 19.99, 19.68。
GC-MS: 224, 209, 195, 179, 162, 147, 133, 119, 99, 86, 73, 55, 41, 29。
3-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)プロパナール
一般手順3に従い、1.7gの2-[2-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランから、1.3gの3-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)プロパナール(式(Ia)の化合物)を得た。
一般手順3に従い、1.7gの2-[2-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)エチル]-1,3-ジオキソランから、1.3gの3-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)プロパナール(式(Ia)の化合物)を得た。
GC-MS: 180, 162, 136, 119, 93, 79, 67, 55, 41, 29。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.87 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 0.88 Hz, 3 H), 1.16-1.28 (m, 2 H), 1.42-1.50 (m, 1 H), 1.66-1.80 (m, 2 H), 1.94-2.06 (m, 3 H), 2.28 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 2.49-2.54 (m, 2 H), 5.39-5.43 (m, 1 H), 9.75 (t, J = 1.9 Hz, 1 H)。
13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 19.6, 19.9, 26.3, 28.8, 29.2, 29.7, 32.2, 40.0, 41.9, 121.8, 135.5, 202.8。
香り:強い、スズラン、アルデヒド。
3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールの合成
a)2-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノン
N,N-ジエチルホルムアミド(25mL)中のNaH(2.7g、2.0当量)の懸濁物に、4-イソプロピルシクロヘキサノン(5.0g、1.0当量)を0~5℃の間の温度で添加し、約45分間この温度に維持した。10℃未満において、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(7.8g、1.2当量)を滴加した。添加後に、反応混合物を反応の完了まで(約3~4時間)室温に維持した。氷水で反応をクエンチし、混合物を10% H2SO4、水で洗浄した後、化合物を、MTBEを使用して抽出した。有機相を、飽和NaHCO3で洗浄し、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗生成物(7.73g)を得た。クーゲルロール蒸留(T=150℃、p=0.1mbar)による粗生成物の精製から式(VI)の表題の化合物(6.2g、72%)を得た。
a)2-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノン
N,N-ジエチルホルムアミド(25mL)中のNaH(2.7g、2.0当量)の懸濁物に、4-イソプロピルシクロヘキサノン(5.0g、1.0当量)を0~5℃の間の温度で添加し、約45分間この温度に維持した。10℃未満において、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン(7.8g、1.2当量)を滴加した。添加後に、反応混合物を反応の完了まで(約3~4時間)室温に維持した。氷水で反応をクエンチし、混合物を10% H2SO4、水で洗浄した後、化合物を、MTBEを使用して抽出した。有機相を、飽和NaHCO3で洗浄し、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗生成物(7.73g)を得た。クーゲルロール蒸留(T=150℃、p=0.1mbar)による粗生成物の精製から式(VI)の表題の化合物(6.2g、72%)を得た。
1H NMR (600 MHz, C6D6) δ 4.86 (td, J = 4.8, 0.9 Hz, 1H), 3.59-3.56 (m, 2H), 3.40 (dt, J = 5.5, 1.8 Hz, 2H), 2.26-2.22 (m, 1H), 2.21-2.12 (m, 1H), 2.01-1.95 (m, 1H), 1.94-1.89 (m, 1H), 1.89-1.83 (m, 1H), 1.83-1.77 (m, 1H), 1.77-1.71 (m, 1H), 1.46-1.39 (m, 1H),1.38-1.27 (m, 2H), 1.24-1.18 (m, 1H), 1.17-1.11 (m, 1H), 0.85-0.83 (m, 1H), 0.70 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.68 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。
13C NMR (151 MHz, C6D6) δ 210.43, 105.13, 64.85, 64.85, 49.31, 43.07, 41.57, 37.29, 32.15, 32.10, 30.41, 24.46, 20.02, 19.74。
GC-MS: 240, 222, 197, 178, 135, 99, 73, 55, 45, 29。
b)2-[2-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)エチル]-1,3-ジオキソラン
N2気圧下において、カリウムtert-ブトキシド(1.07g、1.25当量)を0~5℃の間の温度のTHF(20mL)中のメチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド(2.97g、1.0当量)の懸濁物に添加し、混合物を30分間室温に維持した。この混合物に、THF(10mL)中の2-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノン(2.0g、1.0当量)の溶液を滴加し、反応の完了まで(約3時間)還流した。反応を氷水でクエンチし、化合物を、MTBEを使用して抽出した。有機相を、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗生成物(4.78g、ウィッティヒ塩が混入していた)を得た。クーゲルロール蒸留(T=155℃、p=0.3mbar)による粗生成物の精製から、式(VII)の表題の化合物を得た(1.2g、60%)。
N2気圧下において、カリウムtert-ブトキシド(1.07g、1.25当量)を0~5℃の間の温度のTHF(20mL)中のメチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド(2.97g、1.0当量)の懸濁物に添加し、混合物を30分間室温に維持した。この混合物に、THF(10mL)中の2-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-4-イソプロピル-シクロヘキサノン(2.0g、1.0当量)の溶液を滴加し、反応の完了まで(約3時間)還流した。反応を氷水でクエンチし、化合物を、MTBEを使用して抽出した。有機相を、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去して、粗生成物(4.78g、ウィッティヒ塩が混入していた)を得た。クーゲルロール蒸留(T=155℃、p=0.3mbar)による粗生成物の精製から、式(VII)の表題の化合物を得た(1.2g、60%)。
1H NMR (600 MHz, C6D6) δ 4.88-4.85 (m, 1H), 4.81 (dq, J = 7.6, 1.7 Hz, 2H), 3.58-3.55 (m, 2H), 3.41-3.38 (m, 2H), 2.32 (ddd, J = 12.8, 4.0, 2.7 Hz, 1H), 1.95-1.87 (m, 4H), 1.87-1.81 (m, 1H), 1.80-1.76 (m, 1H), 1.68-1.63 (m, 1H), 1.58-1.51 (m, 1H), 1.32-1.28 (m, 1H), 1.17-1.10 (m, 1H), 1.05-0.97 (m, 1H), 0.81 (d, J = 5.8 Hz, 3H), 0.79 (d, J = 5.7 Hz, 3H), 0.74 (q, J = 12.1 Hz, 1H)。
13C NMR(151 MHz, C6D6) δ 152.94, 105.18, 104.69, 64.89, 64.88, 44.35, 42.58, 38.39, 37.33, 32.85, 32.29, 31.99, 27.19, 20.11, 19.80。
GC-MS: 238, 209, 195, 176, 150, 133, 99, 73, 57, 45, 29。
c)3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナール
上記ステップb)の反応生成物を、一般手順3(アセタール脱保護)と類似の手順に従って、生成物3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナール(式(I)または(Ib)の化合物)に60%収率で脱保護した。
上記ステップb)の反応生成物を、一般手順3(アセタール脱保護)と類似の手順に従って、生成物3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナール(式(I)または(Ib)の化合物)に60%収率で脱保護した。
GC-MS: 194, 176, 161, 133, 91, 79, 67, 55, 41.
香り:スズラン、アルデヒド、フローラル。
Claims (15)
- 式(I)の前記化合物は、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)-プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、および3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 1、2、3つもしくはそれ以上の請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含むか、あるいは2、3つもしくはそれ以上の請求項1または2に記載の式(I)の化合物からなる、組成物。
- 式(I)の化合物
式(I)の前記化合物において、
- R1は、H、メチルまたは=CH2を表し、
- R2は、Hまたはイソプロピルを表し、
- R3は、H、イソプロピルまたはイソブチルを表し、
- R4は、Hを表し、
- 式(I)の前記化合物は、破線で示される領域に1または2つのいずれかの二重結合(複数可)を含み、残りの結合は単結合を表し、
式(I)の前記化合物は、式(Ia)の化合物と示され、
1、2つもしくはそれ以上の以下の反応ステップを含むか、またはそれらからなり、
- 式(I)または(Ia)の前記化合物は、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソブチル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソブチル-3-メチレンシクロヘキサ-1-エン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(5-イソプロピル-3-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、および3-(4-イソプロピルシクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 式(I)または(Ib)の前記化合物は、3-(5-イソプロピル-2-メチレン-シクロヘキシル)プロパナールからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 請求項1または2に記載の化合物のフレグランス物質としての使用。
- 請求項3に記載の組成物のフレグランス物質混合物としての使用。
- グリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを与える、改変する、および/または増強するため、好ましくは、スズランの前記嗅覚ノートを与える、改変する、および/または増強するための請求項8または9に記載の使用。
- (i)請求項1もしくは2に記載の化合物、または
(ii)請求項3に記載の組成物と、
1つ以上の追加のフレグランス物質と
を含むか、またはそれらからなる、フレグランス物質組成物。 - 請求項1もしくは2に記載の化合物または請求項3に記載の組成物または請求項11に記載のフレグランス物質組成物を含む、芳香製品。
- 1つ以上の式(I)の前記化合物(複数可)は、感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者がグリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティーおよびメロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを感知する、好ましくは、消費者がスズランの前記嗅覚ノートを感知するのに十分な量で含まれる、請求項12に記載の芳香製品。
- 芳香製品、好ましくは、請求項12または13に記載の芳香製品を生成するための方法であって、
(i)請求項1もしくは2に記載の化合物または請求項3に記載の組成物または請求項11に記載のフレグランス物質組成物を準備するステップと、
(ii)生成される前記芳香製品の1つ以上のさらなる成分を準備するステップと、
(iii)ステップ(ii)で準備された前記さらなる成分を感覚的に有効な量のステップ(i)で準備された前記成分と接触させるか、または混合するステップと
を含むか、またはそれらからなる、方法。 - 髪、皮膚、織物繊維、表面および/または周囲空気に香りをつけるための方法であって、
(i)請求項1もしくは2に記載の化合物および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物、または
(ii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、請求項3に記載の組成物、または
(iii)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、請求項11に記載のフレグランス物質組成物、または
(iv)好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤混合物を含む、請求項12もしくは13に記載の芳香製品を
(a)準備するステップと、
(b)前記(i)化合物および好ましくは、さらに界面活性剤もしくは界面活性剤混合物または前記(ii)組成物または前記(iii)フレグランス物質組成物または前記(iv)芳香製品を、香りがつけられる前記髪もしくは皮膚もしくは繊維もしくは表面、または香りがつけられる前記周囲の空気に感覚的に有効な量で、好ましくは、消費者がグリーン、ファッティ、オゾン、シクラメン様、ダスティ、シトラス、マンダリン、アルデヒド、シトラール、フレッシュ、スズラン、ブルゲオナール、フローラル、キューカンバー、フルーティー、メロンのノートからなる群から選択される1つ以上の嗅覚ノートを感知する、好ましくは、消費者がスズランの前記嗅覚ノートを感知するのに十分な量で利用または添加するステップと
を含むか、またはそれらからなる、方法。
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