JP2023539949A - ハロゲン化シロシビン誘導体および使用方法 - Google Patents

ハロゲン化シロシビン誘導体および使用方法 Download PDF

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Abstract

開示されるのは、新規ハロゲン化シロシビン誘導体化合物およびそれを含む医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤である。化合物は、シロシビン生合成酵素相補体を含む生合成システムを用いて産生され得る。【化１】TIFF2023539949000063.tif41162

Description

関連出願
本出願は、２０２０年９月１日出願の米国特許仮出願第６３／０７３，１０４号の利益を主張するものであり、その全内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本開示の分野
本明細書で開示の組成物および方法は、シロシビンとして知られる化学化合物に関する。さらに、本明細書で開示の組成物および方法は、特に、ハロゲン化型のシロシビンに関する。
次の段落は、本開示に対する背景技術として提供される。しかしながら、それらは、そこで考察するいずれも、先行技術である、または当業者の知識の一部であることを承認するものではない。
生物の細胞中の生化学的経路は、一次代謝の一部として、または二次代謝の一部として分類され得る。細胞の一次代謝の一部である経路は、エネルギー産生のための異化作用、または細胞の構成単位産生のための同化作用に関与する。もう一方の二次代謝物は、明確な同化または異化機能を有することなく、細胞により産生される。二次代謝物は、治療化合物としての有用性を含む、多くの点において有用であり得ることが認められてきた。
例えば、シロシビンは、分類学的に、真菌界の担子菌門に属するとして分類できる特定のマッシュルームにより天然で産生される二次代謝物である。シロシビンを産生できるマッシュルーム種には、例えば、シロシベ・アズレセンス（Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ａｚｕｒｅｓｃｅｎｓ）、シロシベ・セミランセアタ（Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｓｅｍｉｌａｎｃｅａｔａ）、シロシベ・セルビカ（Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｓｅｒｂｉｃａ）、シロシベ・メキシカーナ（Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｍｅｘｉｃａｎａ）およびシロシベ・キアネセンス（Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｙａｎｅｓｃｅｎｓ）などのシビレタケ属に属する種が挙げられる。シロシビンにおける技術的利益は、論拠が十分に確立されている。このように、例えば、シロシビンは、精神賦活性化合物であり、従って、レクリエーショナルドラッグして使用される。さらに、シロシビンは、精神病性障害における行動学的研究および神経画像処理研究の研究ツールとして使用され、精神的健康状態の治療におけるその臨床的可能性が評価されてきており（Ｄａｎｉｅｌ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｍｅｎｔａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｃｌｉｎ／，２０１７；７（１）：２４－２８）、これには、末期癌患者の不安症の治療（Ｇｒｏｂ，Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ａｒｃｈ．Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２０１１，６８（１）７１－７８）および治療抵抗性うつ病の症状の軽減（Ｃａｔｈａｒｔ－Ｈａｒｒｉｓ，Ｒ．Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｌａｎｃｅｔ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２０１６，３：６１９－６２７）が含まれる。
シロシビンの毒性は低いが、例えば、パニック発作、妄想性障害および精神病状態（これらは、一緒にまたは個別に、恐ろしい幻覚体験（ａ ｂａｄ ｔｒｉｐ）と呼ばれることもある）を含む、有害副作用は、快楽を得るためのシロシビン使用者により、しばしば経験される。
従って、当該技術分野において、改善されたシロシビン化合物の必要性が存在する。
次の段落は、読者をより詳細な説明に導くことが目的であり、請求された本開示の主題を規定する、または限定する意図はない。
一態様では、本開示は、シロシビンおよび誘導体化合物に関する。
別の態様では、本開示は、ハロゲン化シロシビン誘導体化合物およびこれらの化合物の製造および使用方法に関する。
従って、一態様では、本開示は、少なくとも１つの実施形態において、本明細書の教示に従って、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000002
 を有する化学化合物またはこれらの塩を提供し、式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキルもしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子は、臭素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子は、塩素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子は、フッ素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子は、ヨウ素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２はハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ６はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ７はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ６はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、ハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、少なくとも２つの同一のハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、少なくとも２つの同一でないハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ４はハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ５はハロゲン原子であり、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ５はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ６およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ５は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、リン酸基またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、Ｏ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つまたは５つ全ては、ハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つまたは５つは、全て同一のハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つまたは５つは、少なくとも２つの同一でないハロゲン原子を含み得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、化学化合物は、式（ＩＩ）；（ＩＩＩ）；（ＩＶ）；（Ｖ）；（ＶＩ）；（ＶＩＩ）；（ＶＩＩＩ）；（ＩＸ）；（Ｘ）；（ＸＩ）；（ＸＩＩ）；（ＸＩＩＩ）；（ＸＩＶ）；（ＸＶ）；（ＸＶＩ）；および（ＸＶＩＩ）を有する化合物からなる群より選択され得る：
Figure 2023539949000003
少なくとも１つの実施形態では、化学化合物は、少なくとも約９５％（ｗ／ｗ）純粋である。
別の態様では、本開示は、ハロゲン化シロシビン誘導体を含む医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤に関する。従って、一態様では、本開示は、少なくとも１つの態様では、有効量の式（Ｉ）：
Figure 2023539949000004
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩を、薬学的に許容可能な賦形剤、希釈剤または担体を一緒に含む、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤を提供する。
別の態様では、本開示は、精神障害の治療方法に関する。従って、本開示は、精神障害を治療する方法をさらに提供し、該方法は、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000005
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり、医薬製剤は、対象の精神障害を治療するために有効量で投与される）を有する化学化合物またはその塩を含む医薬製剤を、それを必要としている対象に投与することを含む。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、障害は、５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、約０．００１ｍｇ～約５，０００ｍｇの投与量が投与できる。
別の態様では、本開示は、ハロゲン化シロシビン誘導体の製造方法に関する。従って、一態様では、本開示は、少なくとも１つの態様において、ハロゲン化シロシビン誘導体の製造方法を提供し、該方法は、
（ａ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物をシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触させること；および
（ｂ）宿主細胞を増殖させて、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000006
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有するハロゲン化シロシビン誘導体またはその塩を産生すること、を含む。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、宿主細胞のための増殖培地中にシロシビン前駆体化合物を含めることにより、宿主細胞と接触させることができる。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、宿主細胞を非ハロゲン化シロシビン前駆体化合物およびハロゲンと接触させることにより形成でき、宿主細胞は、非ハロゲン化シロシビン化合物をハロゲン化して、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物を形成できるハロゲナーゼをさらに含む。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２はハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ６はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ７はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ６はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、ハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、２つの同一のハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つは、２つの同一でないハロゲン原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ４はハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ５はハロゲン原子であり、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ２およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ５はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５またはＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５およびＲ６はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ５およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ６およびＲ７はハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ５は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、Ｏ－アルキル基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン化シロシビン誘導体は、式（ＩＩ）；（ＩＩＩ）；（ＩＶ）；（Ｖ）；（ＶＩ）；（ＶＩＩ）；（ＶＩＩＩ）；（ＩＸ）；（Ｘ）；（ＸＩ）；（ＸＩＩ）；（ＸＩＩＩ）；（ＸＩＶ）；（ＸＶ）；（ＸＶＩ）；および（ＸＶＩＩ）を有する誘導体からなる群より選択される誘導体であり得る：
Figure 2023539949000007
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプトファン、ハロゲン化トリプタミン、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプタミン、ハロゲン化４－ヒドロキシインドール、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプトファン、ハロゲン化ノルベオシスチン、およびハロゲン化ベオシスチンからなるハロゲン化化合物の群から選択することができる。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、シロシビン生合成酵素相補体は、下記から選択される核酸によりコードされる少なくとも１種の酵素を含み得る：
（ａ）配列番号１、配列番号３、配列番号５、配列番号７、配列番号９、配列番号１１、配列番号３６、配列番号３８、配列番号４０、配列番号４２、配列番号４４、配列番号４６、配列番号４８、配列番号５０、配列番号５２、配列番号５４、配列番号５６、配列番号５８、配列番号６０、配列番号６４、配列番号６６、配列番号６８、配列番号７０、および配列番号７２；
（ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、ハロゲナーゼは、下記から選択される核酸によりコードされ得る：
（ａ）配列番号１３、配列番号１５、配列番号１７、配列番号１９、配列番号２１、配列番号２３、配列番号２５、および配列番号２７；
（ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、宿主細胞は、Ｒ３ａまたはＲ３ｂをアセチル化できるアセチルトランスフェラーゼをさらに含むことができ、細胞は化学式（Ｉ）：
Figure 2023539949000008
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂの少なくとも１つは水素原子である）を有する化合物を含み、
化学式（ＸＩＸ）：
Figure 2023539949000009
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である）を有する化合物を形成する。
少なくとも１つの実施形態では、アセチラーゼは、下記から選択される核酸によりコードされ得る：
（ａ）配列番号６２；
（ｂ）（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列に対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列を有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列の機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、
（ａ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化インドールであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号１２、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＴｒｐＢをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る；または
（ｂ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプトファンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る；または
（ｃ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプタミンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る；または
（ｄ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化ノルベオシスチンまたはハロゲン化ベオシスチンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る；または
（ｅ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプトファンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号４、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸；（ｉｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る；または
（ｆ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプタミンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号４、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、方法は、ハロゲン化シロシビン誘導体を単離することを含むステップをさらに含み得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、宿主細胞は、微生物細胞であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、宿主細胞は、細菌細胞または酵母細胞であり得る。
別の態様では、本開示は、少なくとも１つの実施形態において、本明細書の教示に従って、５－ＨＴ２Ａ受容体を調節する方法を提供し、該方法は、５－ＨＴ２Ａ受容体を、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000010
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩と、受容体活性を調節するのに十分な反応条件下で接触させることを含む。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、反応条件は、インビトロ反応条件であり得る。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、反応条件は、インビボ反応条件であり得る。
別の態様では、本開示は、少なくとも１つの実施形態において、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000011
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩またはその塩の、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の製造における使用を提供する。
ある態様における、少なくとも１つの実施形態では、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の製造は、化学化合物を賦形剤、希釈剤または担体と共に処方することを含み得る。
少なくとも１つの実施形態では、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の製造は、ハロゲン原子を別の原子または化学基で置換することにより、式（Ｉ）を有する化学化合物を誘導体化することを含み得る。
別の態様では、本開示は、少なくとも１つの実施形態において、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000012
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩またはその塩の、希釈剤、または賦形剤と一緒に医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤としての使用を提供する。
他の特徴および利点は、下記詳細な説明から明らかになるであろう。しかし、詳細な説明は、本開示の好ましい実施態様を示してはいるが、この詳細な説明から、本開示の趣旨および範囲内での様々な変更および修正が当業者には明らかであり、したがって、これらは例として与えられているにすぎないことを理解されたい。
以下の段落では、本開示は、添付の図と関連させて、例として説明される。本明細書の図は、例示的実施形態のより良好な理解のために、および種々の実施形態がどのように実施され得るかを明確に示すために提供される。図面は、本開示の範囲を限定することを意図するものではない。以下の詳細説明と合わせて本図面は、当業者にどのようにして本開示が実施され得るかを明らかにする。
シロシビンの化学構造を示す。 シロシビン前駆体化合物の特定のプロトタイプ構造、すなわち、インドールを示す。特定の炭素および窒素原子は、本明細書では、インドール構造内のそれらの位置、すなわち、Ｎ１、Ｃ２、Ｃ３などを参照することにより、言及され得る。関連原子のナンバリングが示されている。 シロシビン前駆体化合物の例、特にＬ－トリプトファン（図３Ａ）、トリプタミン（図３Ｂ）、４－ヒドロキシトリプタミン（図３Ｃ）、Ｌ－４－ヒドロキシトリプトファン（図３Ｄ）、４－ヒドロキシインドール）図３Ｅ）、ノルベオシスチン（図３Ｆ）、およびベオシスチン（図３Ｇ）の化学構造を示す。 特定のハロゲン化シロシビン誘導体化合物の例、特に、２－クロロ－４－ホスホシロシビン誘導体（図４Ａ）；２－ブロモシロシビン誘導体（図４Ｂ）；４－ヨードシロシビン誘導体（図４Ｃ）；４－フルオロシロシビン誘導体（図４Ｄ）；４－ホスホ－５－フルオロシロシビン誘導体（図４Ｅ）；５－クロロシロシビン誘導体（図４Ｆ）；４－ホスホ－６－ブロモシロシビン誘導体（図４Ｇ）；６－クロロシロシビン誘導体（図４Ｈ）４－ホスホ－７－フルオロシロシビン誘導体（図４Ｉ）；７－ヨードシロシビン誘導体（図４Ｊ）；２－クロロ－４－メチルシロシビン誘導体（図４Ｋ）；４－エチル－５－ブロモシロシビン誘導体（図４Ｌ）；４－メチル－６－フルオロシロシビン誘導体（図４Ｍ）；４－プロピル－７－ヨードシロシビン誘導体（図４Ｎ）；２－クロロ－４－Ｏ－メチルシロシビン誘導体（図４Ｋ）；４－Ｏ－エチル－５－ブロモシロシビン誘導体（図４Ｌ）；４－Ｏ－メチル－６－フルオロシロシビン誘導体（図４Ｍ）；および４－Ｏ－プロピル－７－ヨードシロシビン誘導体（図４Ｎ）の化学構造を示す。図４Ａ、４Ｂ、４Ｃ、４Ｄ、４Ｅ、４Ｆ、４Ｇ、４Ｈ、４Ｉ、４Ｊ、４Ｋ、４Ｌ、４Ｍ、４Ｎ、４Ｏ、４Ｐ、４Ｑおよび４Ｒのそれぞれでは、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり得ることに留意されたい。 特定のハロゲン化シロシビン誘導体化合物、特に、２，４－ジ－クロロシロシビン誘導体（図５Ａ）；２－ブロモ－５－フルオロ－７－メチルシロシビン誘導体（図５Ｂ）；２－クロロ－Ｏ－メチル－６－ブロモシロシビン誘導体（図５Ｃ）；２－フルオロ－４－ホスホ－７－ヨードシロシビン誘導体（図５Ｄ）；４，５－ジ－ブロモシロシビン誘導体（図５Ｅ）；４，６－ジ－クロロシロシビン誘導体（図５Ｆ）；４－クロロ－５－フルオロシロシビン誘導体（図５Ｇ）；４－ホスホ－５－フルオロ－６－ブロモシロシビン誘導体（図５Ｈ）４－ホスホ－５，７－ジ－フルオロシロシビン誘導体（図５Ｉ）；および６，７－ジ－ヨードシロシビン誘導体（図５Ｊ）の化学構造を示す。図５Ａ、５Ｂ、５Ｃ、５Ｄ、５Ｅ、５Ｆ、５Ｇ、５Ｈ、５Ｉおよび５Ｊのそれぞれでは、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり得ることに留意されたい。 特定のハロゲン化シロシビン誘導体化合物の例、特に、２，４，５－トリ－クロロシロシビン誘導体（図６Ａ）；２－ブロモ－５，６－ジ－フルオロシロシビン誘導体（図６Ｂ）；２－クロロ－５－ブロモ－７－フルオロシロシビン誘導体（図６Ｃ）；４，５－ジ－ブロモ－６－クロロシロシビン誘導体（図６Ｄ）；４，５，７－トリ－ブロモシロシビン誘導体（図６Ｅ）；および４－ホスホ－５－フルオロ－６－クロロ－７－ヨードシロシビン誘導体（図６Ｆ）の化学構造を示す。図６Ａ、６Ｂ、６Ｃ、６Ｄ、６Ｅ、および６Ｆのそれぞれでは、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり得ることに留意されたい。 特定のハロゲン化シロシビン誘導体化合物の例、特に、２，４，５，６－テトラ－クロロシロシビン誘導体（図７Ａ）；４，７－ジ－クロロ－５，６－ジ－フルオロシロシビン誘導体（図７Ｂ）；２－クロロ－４－ホスホ－５－フルオロ－６－クロロ－７－ヨードシロシビン誘導体（図７Ｃ）；２，４，７－トリ－ブロモ－６－クロロシロシビン誘導体（図７Ｄ）；および２－フルオロ－４，５，７－トリ－ブロモシロシビン誘導体（図７Ｅ）の化学構造を示す。図７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、７Ｄ、および７Ｅのそれぞれでは、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり得ることに留意されたい。 図８Ａ-８Ｂ。ハロゲン化シロシビン誘導体の合成に関連する生合成経路の例を示す。 特定のハロゲン化シロシビン誘導体例、特に、４１０Ｂ０１（図９Ａ）と表記され、本明細書で示される化学式（ＩＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物に一致する化合物、および１（図９Ｂ）と表記され、本明細書で示される化学式（ＶＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物に一致する化合物の合成のための化学合成工程の例を示す。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＩＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＶＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＶＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（ＸＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞および本明細書で示される化学式（ＸＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例（図１５Ｂ）および対照（サイロシン）（図１５Ａ）に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、－５－ＨＴ２Ａ細胞および本明細書で示される化学式（ＸＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例（図１６Ｂ）および対照（サイロシン）（図１６Ａ）に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（ＩＸ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞（図１９Ａ）および－５－ＨＴ２Ａ細胞（図１９Ｂ）および本明細書で示される化学式（ＩＸ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＶＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（Ｖ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞（図２２Ａ）および－５－ＨＴ２Ａ細胞（図２２Ｂ）および本明細書で示される化学式（Ｖ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（Ｘ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞（図２５Ａ）および－５－ＨＴ２Ａ細胞（図２５Ｂ）および本明細書で示される化学式（Ｘ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（ＩＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞（図２７Ａ）および－５－ＨＴ２Ａ細胞（図２７Ｂ）および本明細書で示される化学式（ＩＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、本明細書で示される化学式（ＶＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する細胞生存率アッセイの実施で得られたグラフを示す。 ハロゲン化シロシビン誘導体例の有効性を評価する実験的アッセイ、特に、＋５－ＨＴ２Ａ細胞（図２９Ａ）および－５－ＨＴ２Ａ細胞（図２９Ｂ）および本明細書で示される化学式（ＶＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例に関する５－ＨＴ２ａ受容体調節アッセイの実施で得られたグラフを示す。 クロマトグラム、特に、本明細書で示される化学式（ＸＶＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体化合物例を合成するための実験の実施で得られたクロマトグラムの形式の質量分析データの図である。
それぞれの請求された主題の実施形態の例を提供するために、種々の組成物、システムまたは工程について以下で記載される。以下に記載のいずれの実施形態も、請求された主題を何ら限定するものではなく、いずれの請求された主題も以下に記載のものとは異なる工程、組成物またはシステムを包含してよい。請求された主題は、以下に記載のいずれか１つの組成物、システムまたは工程の特徴の全てを有する組成物、プロセスまたはシステムに、または以下に記載の複数または全ての組成物、システムもしくは工程に共通の特徴に限定されるものではない。以下に記載の組成物、システムまたは工程は、いずれかの請求された主題の実施形態ではないこともあり得る。本明細書中で請求されていない以下に記載の組成物、システムまたは工程で開示されたいずれの主題も、別の保護文書、例えば、継続出願の主題であってもよく、出願者、発明者または所有権者は、本明細書の開示により、いずれのこのような主題も破棄、放棄または公衆に共有財産として提供することを意図するものではない。
本明細書で使用される場合、および特許請求の範囲では、「ａ」、「ａｎ」などの単数形および「ｔｈｅ」は、特に明示しない限り、複数の参照物を含む。本明細書の全体を通して、別段の指示がない限り、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、排他的にではなく包括的に使用され、それにより、示された整数または整数群は、１種または複数の示されない整数または整数群を含み得る。
それぞれの請求された主題の実施形態の例を提供するために、種々の組成物、システムまたは工程について以下で記載される。以下に記載のいずれの実施形態も、請求された主題を何ら限定するものではなく、いずれの請求された主題も以下に記載のものとは異なる工程、組成物またはシステムを包含してよい。請求された主題は、以下に記載のいずれか１つの組成物、システムまたは工程の特徴の全てを有する組成物、プロセスまたはシステムに、または以下に記載の複数または全ての組成物、システムもしくは工程に共通の特徴に限定されるものではない。以下に記載の組成物、システムまたは工程は、いずれかの請求された主題の実施形態ではないこともあり得る。本明細書中で請求されていない以下に記載の組成物、システムまたは工程で開示されたいずれの主題も、別の保護文書、例えば、継続出願の主題であってもよく、出願者、発明者または所有権者は、本明細書の開示により、いずれのこのような主題も破棄、放棄または公衆に共有財産として提供することを意図するものではない。
本明細書において、分子量などの物理的特性、または化学式などの化学的特性に対し、範囲が使用されている場合、その中に、範囲のすべての組み合わせおよび副組み合わせ、ならびに特定の実施形態が含まれることが意図されている。操作実施例における場合以外、または別義が指示される場合以外、本明細書で使用される成分または反応条件の量を表す全ての数値は、全ての場合において、用語の「約」によって修飾されているものとして理解されるべきである。数値または数値範囲に言及する場合の「約」という用語は、言及される数値または数値範囲が実験的変動内（または統計的実験誤差内）の近似であることを意味し、したがって、数値または数値範囲は、文脈から容易に認識されるように、示された数値または数値範囲の１％から１５％の間で変動し得る。さらに本明細書に記載された任意の値の範囲は、その範囲の限界値、および所定の範囲内の任意の中間値または部分範囲を具体的に含むことを意図しており、すべてのそのような中間値および部分範囲は個別に具体的に開示される（例えば１～５の範囲は、１、１．５、２、２．７５、３、３．９０、４、および５を含む）。同様に、本明細書で使用される場合、「実質的に（ｓｕｂｓｔａｎｔｉａｌｌｙ）」および「約（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」などの程度の他の用語は、最終結果が大きく変化しないような適度な量の調節された合理的量の用語のずれを意味する。これらの程度を示す用語は、これが修飾する用語の意味を打ち消すことがない場合には、修飾された用語のずれを含むと解釈すべきである。
別に定めのない限り、本明細書で記載の製剤に関連して使用される科学技術用語は、当業者により一般的に理解される意味を有するものとする。本明細書で用いられる用語は特定の実施形態を記載するためのみのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではなく、本発明の範囲は、特許請求の範囲によってのみ定義される。
全ての出版物、特許および特許出願は、あたかも、それぞれ個別の出版物、特許または特許出願が具体的に、また、個別に参照によってその全体が本明細書に組み込まれることが示されるのと同程度にその全体が参照によって本明細書に組み込まれる。
用語および定義
本明細書で使用される場合、「シロシビン」という用語は、図１で示される構造を有する化学化合物を意味し、ナトリウム塩、カリウム塩、などのその塩をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「シロシビン前駆体化合物」という用語は、シロシビンの合成または生合成で前駆体化合物として機能し得る化学化合物を意味し、例えば、トリプトファン、トリプタミン、４－ヒドロキシインドール、４－ヒドロキシトリプトファン、４－ヒドロキシトリプタミン、ノルベオシスチン、およびベオシスチンなどのインドールプロトタイプ構造を含む化合物を含み、ハロゲン化誘導体および前述のいずれかの塩をさらに含む。
本明細書で使用される場合、用語の「インドールプロトタイプ構造」という用語は、図２に示す化学構造を意味するインドールプロトタイプ構造中の特定の炭素原子および窒素原子は番号が付されていることに留意されたい。これらの炭素および窒素の番号、例えば、Ｃ２、Ｃ４，Ｎ１に、本明細書で言及がなされる場合がある。さらに、同じナンバリングに基づいて、インドールプロトタイプ構造に結合した化学基、例えば、Ｃ４およびＣ６原子にそれぞれ結合したＲ４およびＲ６参照化学基に言及される場合がある。加えて、この点に関して、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂ参照化学基はエチル－アミノ基から伸び、さらには、このエチル－アミノ基は、プロトタイプインドール構造のＣ３原子から伸びている。
本明細書で使用される場合、「トリプトファン」という用語は、図３Ａで示される構造を有する化学化合物を意味し、そのＤ－エナンチオマー型（図示せず）をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「トリプタミン」という用語は、図３Ｂで示される構造を有する化学化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、「４－ヒドロキシトリプタミン」という用語は、図３Ｃで示される構造を有する化学化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、「４－ヒドロキシトリプトファン」という用語は、図３Ｄで示される構造を有する化学化合物を意味し、そのＤ－エナンチオマー型（図示せず）をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「４－ヒドロキシインドール」という用語は、図３Ｅで示される構造を有する化学化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、「ノルベオシスチン」という用語は、図３Ｆで示される構造を有する化学化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、「ベオシスチン」という用語は、図３Ｇで示される構造を有する化学化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、「リン酸基」という用語は、４つの酸素原子に共有結合（３つの単結合および１つの二重結合）した１つのリン原子を含む分子である。４つの酸素原子の内の１つの酸素原子は、ヒドロキシ基であり、非ヒドロキシル化酸素原子の内の１つは、別の物質に化学結合され得る。
本明細書で使用される場合、「ヒドロキシ基」、および「ヒドロキシ」という用語は、１つの水素原子に結合した１つの酸素原子を含み、式－ＯＨを有する分子を意味する。ヒドロキシ基は、その酸素原子を介して、別の物質に化学結合され得る。
本明細書で使用される場合、「ハロゲン」、「ハロゲン化」および「ハロ－」という用語は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、およびヨウ素（Ｉ）を含む化学元素の種類を意味する。従って、ハロゲン化化合物は、「フッ化」、「塩素化」、「臭素化」、または「ヨウ素化」化合物を意味し得る。
本明細書で使用される場合、「ハロゲン化シロシビン誘導体」という用語は、ハロゲンがシロシビンまたはその誘導体に結合したシロシビン誘導体を意味する。ハロゲン化され得るシロシビン誘導体の特定の炭素原子に言及がなされる場合があり、例えば、７－ハローシロシビンは、炭素原子番号７（インドールプロトタイプ構造中で特定されるように）がハロゲン化されているハロゲン化シロシビンを意味しまたは、同様に、２－ブロモ－シロシビンは、炭素原子番号２（インドールプロトタイプ構造中で特定されるように）が臭素化されている臭素化シロシビンを意味する、等々。この用語は、ハロゲン化シロシビン誘導体の塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、または塩素塩、などをさらに含む。塩は、シロシビン誘導体中に含まれる荷電原子または基、特に、荷電窒素原子、および／または荷電リン酸基、により形成される。
本明細書で使用される場合、「ハロゲン化シロシビン前駆体化合物」という用語は、ハロゲンを有するシロシビン前駆体化合物を意味する。ハロゲン化され得るシロシビン前駆体化合物の特定の炭素原子に言及がなされる場合があり、例えば、６－ハロ－ベオシスチンは、炭素原子番号６（インドールプロトタイプ構造中で特定されるように）がハロゲン化されているハロゲン化ベオシスチンを意味し、または同様に、２－クロロ－４－ヒドロキシトリプタミンは、炭素原子番号２（インドールプロトタイプ構造中で特定されるように）が塩素化されている塩素化４－ヒドロキシトリプタミンを意味する。さらに、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物には、限定されないが、ハロゲン化トリプトファン、例えば、７－トリプトファン、６－クロロトリプトファン、５，６－ジフルオロトリプトファン、ハロゲン化４－ヒドロキシインドール、例えば、４－ヒドロキシ－７－ブロモインドール、４－ヒドロキシ－５－クロロインドール、６，７－ジ－フルオロインドールが挙げられる。
本明細書で使用される場合、「アルキル」という用語は、１～「ｐ」個の炭素原子（「Ｃ１－Ｃｐアルキル」）を含む直鎖および／または分枝鎖の飽和アルキルラジカルを意味し、「ｐ」の性質に応じて、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓ－イソブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、２，２－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、ｎ－ヘキシル、などを含み、変数ｐは、アルキルラジカル中の最大数の炭素原子を表す整数である。アルキル基は、鎖中に配置された、－ＣｎＨ２ｎ＋１を有する、限定されないが、メチル基（－ＣＨ３）、エチル基（－Ｃ２Ｈ５）、プロピル基（－Ｃ３Ｈ７）、およびブチル基（－Ｃ４Ｈ９）を含む炭化水素基をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「Ｏ－アルキル」という用語は、鎖中に配置された化学式－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ＋１を有する炭化水素基を意味する。Ｏ－アルキル基としては、限定されないが、Ｏ－メチル基（－Ｏ－ＣＨ３）、Ｏ－エチル基（－Ｏ－Ｃ２Ｈ５）、Ｏ－プロピル基（－Ｏ－Ｃ３Ｈ７）およびＯ－ブチル基（－Ｏ－Ｃ４Ｈ９）が挙げられる。
本明細書で使用される場合、用語の「アシル」は、酸素に二重結合し、アルキル基に単結合した炭素原子を意味する。炭素原子は、別の物質にさらに結合できる。アシル基は、化学式：－Ｃ（＝Ｏ）－ＣｎＨ２ｎ＋１により記載できる。
本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、環中の原子数に応じて、例えば、６～１４個の炭素原子（Ｃ６－Ｃ１４アリール）または６～１０個の炭素（Ｃ６－Ｃ１０アリール）、および少なくとも１個の芳香環を含む単環式、二環式または三環式芳香環系を意味し、フェニル、ナフチル、アントラセニル、１，２－ジヒドロナフチル、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、ビフェニレニル、インダニル、インデニルなどが含まれる。
本明細書で使用される場合、「５－ＨＴ２Ａ受容体」という用語は、神経伝達物質および周辺シグナルメディエーターセロトニンのための受容体ファミリーのサブクラスを意味する。５－ＨＴ２Ａ受容体は、セロトニンの複数の中心的および周辺生理的機能を媒介できる。中枢神経系作用は、幻覚誘発性合成物の幻覚を起こさせる作用の媒介を含み得る。
本明細書で使用される場合、「５－ＨＴ２Ａ受容体の調節」という用語は、本明細書で開示の化合物の５－ＨＴ２Ａ受容体の機能を変える能力を意味する。５－ＨＴ２Ａ受容体調節物質は、５－ＨＴ２Ａ受容体を活性を高め得る、５－ＨＴ２Ａ受容体に曝露される化合物の濃度に応じて５－ＨＴ２Ａ受容体の活性を高めるまたは抑制し得る、または５－ＨＴ２Ａ受容体の活性を抑制し得る。このような活性化または抑制は、シグナル伝達経路の活性化などの特定のイベントの発生に依存し得る、および／または特定の細胞型中でのみ顕在化し得る。「５－ＨＴ２Ａ受容体の調節」という用語はまた、５－ＨＴ２Ａ受容体と天然結合相手との間で複合体を形成し、マルチマーを形成する確率を高めるまたは低下させることにより、５－ＨＴ２Ａ受容体の機能を変えることも意味する。５－ＨＴ２Ａ受容体調節物質は、５－ＨＴ２Ａ受容体と天然結合相手との間でこのような複合体が形成される確率を高め得る、５－ＨＴ２Ａ受容体に曝露される化合物の濃度に応じて、５－ＨＴ２Ａ受容体と天然結合相手との間で複合体が形成される確率を高めるまたは低下させ得る、および／または５－ＨＴ２Ａ受容体と天然結合相手との間で複合体が形成される確率を低下させ得る。さらに、この用語は、受容体５－ＨＴ２Ａのアロステリック調節、すなわち、細胞の内在性アゴニストにより認識されるオルソステリック部位とは組織分布的に異なる５－ＨＴ２Ａ受容体との相互作用を介した５－ＨＴ２Ａ受容体の調節を含み、このような調節は、正のアロステリック調節（ＰＡＭ）、負のアロステリック調節（ＮＡＭ）および無症候性アロステリック調節（ＳＡＭ）をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害」という用語は、異常な５－ＨＴ２Ａ受容体活性を特徴とする障害を意味する。５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害は、５－ＨＴ２Ａ受容体を調節することにより完全にまたは部分的に媒介され得る。特に、５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害は、５－ＨＴ２Ａ受容体の調節が根底にある障害に対しいくつかの効果をもたらし、例えば、５－ＨＴ２Ａ受容体調節物質の投与は、治療される対象の少なくとも一部でいくつかの改善をもたらす障害である。
本明細書で使用される場合、「医薬製剤」という用語は、そこに含まれる、精神賦活性成分を含む有効成分が効果的治療を提供することを可能にし、妥当な危険性／受益性比率に見合って、過剰な毒性、アレルギー反応、刺激、または他の有害反応を生ずるいずれか他の成分を含まない形態での配合物を意味する。医薬製剤は、賦形剤、担体、希釈剤または助剤などの他の薬剤成分を含み得る。
本明細書で使用される場合、「レクリエーショナルドラッグ製剤」という用語は、そこに含まれる、精神賦活性成分がレクリエーショナルドラッグとしての投与に効果的であることを可能にし、妥当な危険性／受益性比率に見合って、過剰な毒性、アレルギー反応、刺激、または他の有害反応を生ずるいずれか他の成分を含まない形態での配合物を意味する。レクリエーショナルドラッグ製剤は、賦形剤、担体、希釈剤または助剤などの他の薬剤成分を含み得る。
本明細書で使用される場合、「レクリエーショナルドラッグとしての投与に効果的である」という用語は、対象が自己投与の形で投与時に非医療目的のために自発的に精神賦活性作用を誘導するのを可能にする形態での製剤を意味する。この効果は、変えられた意識、満足度、喜び、多幸感、知覚変容、または幻覚の状態を含む。
本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、活性剤、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の、予防効果を含む、および精神賦活性効果をさらに含む、目的の生物学的または治療効果を誘導するのに十分な量を意味する。このような効果には、障害、または疾患または任意の他の生体系の目的の変化の徴候、症状または原因に対する効果も包含し得る。有効量は、例えば、治療される対象の健康状態、傷害ステージ、障害ステージ、または疾患ステージ、体重、または性別、投与のタイミング、投与方式、対象の年齢、などに応じて変化し得る。これらの全ては、当業者により決定できる。
本明細書で使用される場合、「治療（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」および「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」などの用語は、望ましい生理学的、薬理学的、または生物学的効果を得ることを意味することが意図されており、予防処置および治療処置を含む。効果は、心的および精神的疾患および障害を含む、障害、または疾患に起因する障害、または疾患の徴候、症状または原因の抑制、減弱化、改善、または回復をもたらし得る。予防または治療の臨床的証拠は、障害、または疾患、対象および選択された治療に伴って変化し得る。
本明細書で使用される場合、「薬学的に許容可能な」という用語は、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤中の、対象と接触させる使用に好適する妥当な医療的判断の範囲内で、合理的な危険性／受益性比率に見合って、過剰な毒性、アレルギー反応、刺激、または他の有害反応なしに、他の物質と適合性がある、賦形剤、担体、希釈剤、または助剤を含む物質を意味する。
本明細書で使用される場合、「シロシビン生合成酵素相補体」という用語は、単独でまたは一緒にシロシビン前駆体化合物の化学変換を促進でき、別のシロシビン前駆体化合物またはそのシロシビンもしくはハロゲン化型を形成する１種または複数のポリペプチドを意味する。シロシビン生合成酵素相補体は、例えば、ＰｓｉＤ、ＰｓｉＨ、ＰｓｉＫ、ＰｓｉＭ、Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤおよびＴｒｐＢを含み得る。
本明細書で使用される場合、「ＰｓｉＤ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７を含む、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＤポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＤをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「ＰｓｉＨ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号４を含む、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＨポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＨをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「ＰｓｉＫ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号６を含む、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＫポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＫをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「ＰｓｉＭ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号８、および配列番号５９を含む、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＭポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＭをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号１０を含む、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＰｓｉ－ｎｃＡＡＡＤをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「ＴｒｐＢ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号１２、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３を含む、本明細書で示されるいずれかのＴｒｐＢポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのＴｒｐＢをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「ハロゲナーゼ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号１４を含む、本明細書で示されるいずれかのハロゲナーゼポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのハロゲナーゼをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で使用される場合、「アセチルトランスフェラーゼ」という用語は、（ｉ）例えば、配列番号６３を含む、本明細書で示されるいずれかのアセチルトランスフェラーゼポリペプチドを構成するアミノ酸配列と実質的に同一である、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、本明細書で示されるいずれかのアセチルトランスフェラーゼをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされる、アミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全ての酵素を意味する。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ＰｓｉＤをコードする核酸配列」、および「ＰｓｉＤポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号１、配列番号３６、配列番号３８、配列番号４０、配列番号４２、配列番号４４、配列番号４６、配列番号４８、配列番号５０、配列番号５２、配列番号５４、および配列番号５６を含む、ＰｓｉＤポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ＰｓｉＤポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＰｓｉＤポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＤ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ＰｓｉＨをコードする核酸配列」、および「ＰｓｉＨポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号３を含む、ＰｓｉＨポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ＰｓｉＨポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＰｓｉＨポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＨ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ＰｓｉＫをコードする核酸配列」、および「ＰｓｉＫポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号５を含む、ＰｓｉＫポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ＰｓｉＫポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＰｓｉＫポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＫ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ＰｓｉＭをコードする核酸配列」、および「ＰｓｉＭポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号７、配列番号５８および配列番号６１を含む、ＰｓｉＤポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ＰｓｉＭポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＰｓｉＭポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＰｓｉＭ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤをコードする核酸配列」、および「Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号９を含む、ＰｓｉＤポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＰｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＰｓｉ－ｎｃＡＡＡＤ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ＴｒｐＢをコードする核酸配列」、および「ＴｒｐＢポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号１１、配列番号６４、配列番号６６、配列番号６８、配列番号７０、および配列番号７２を含む、ＴｒｐＢポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ＴｒｐＢポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるＴｒｐＢポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのＴｒｐＢ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「ハロゲナーゼをコードする核酸配列」、および「ハロゲナーゼポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号１３を含む、ハロゲナーゼポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。ハロゲナーゼポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるハロゲナーゼポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのハロゲナーゼ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で同じ意味で用いられ得る「アセチルトランスフェラーゼをコードする核酸配列」、および「アセチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、例えば、配列番号６２を含む、アセチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。アセチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）本明細書で示されるアセチルトランスフェラーゼポリペプチド配列と実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で本明細書で示されるいずれかのアセチルトランスフェラーゼ核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれらにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
本明細書で使用される場合、「核酸」、または「核酸配列」という用語は、天然起源塩基、糖および糖間（主鎖）結合からなるヌクレオシドまたはヌクレオチドモノマーの配列を意味する。この用語はまた、非天然起源モノマーまたはその一部を含む修飾配列または置換配列も含む。本開示の核酸は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）またはリボ核酸（ＲＮＡ）であり、アデニン、グアニン、シトシン、チミジンおよびウラシルを含む天然起源塩基を含み得る。核酸はまた、修飾塩基も含み得る。このような修飾塩基の例としては、アザおよびデアザアデニン、グアニン、シトシン、チミジンおよびウラシル、ならびにキサンチンおよびヒポキサンチンが挙げられる。ヌクレオチドまたはヌクレオシドモノマーの配列は、ポリヌクレオチド配列、核酸配列、ヌクレオチド配列またはヌクレオシド配列と呼ばれ得る。
参照配列番号と併せて本明細書で使用される場合、「ポリペプチド」という用語は、（ｉ）例えば、このような参照配列番号を有するポリペプチドを置換するアミノ酸配列と実質的に同一である、または、または（ｉｉ）同義コドンの使用を別にすれば、このような参照配列番号を有するポリペプチドをコードする任意の核酸配列に対し、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でハイブリッド形成できる核酸配列によりコードされるアミノ酸残基の配列を含むいずれかのおよび全てのポリペプチドを意味する。アミノ酸残基の配列は、アミノ酸配列、またはポリペプチド配列と呼ばれ得る。
参照配列番号と併せて本明細書で使用される場合、「ポリペプチドをコードする核酸配列」という用語は、このような参照配列番号を有するポリペプチドをコードするいずれかのおよび全ての核酸配列を意味する。参照配列番号と併せてポリペプチドをコードする核酸配列は、（ｉ）このような参照配列番号を有するポリペプチドと実質的に同一であるポリペプチドをコードする；または（ｉｉ）少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下でこのような参照配列番号を有するポリペプチドをコードする任意の核酸配列にハイブリダイズする、または同義コドンの使用を別にすれば、少なくとも中程度にストリンジェントな条件下でそれにハイブリダイズし得る、いずれかのおよび全ての核酸配列をさらに含む。
「実質的に同一」という用語は、２つのアミノ酸配列が、好ましくは少なくとも７０％同一である、およびより好ましくは少なくとも８５％同一である、および最も好ましくは少なくとも９５％、例えば、９６％、９７％、９８％または９９％同一であることを意味する。２つのアミノ酸配列間の同一性のパーセンテージを決定するために、例えば、２つの配列の間で最高次マッチが得られるように、Ｎｅｅｄｌｅｍａｎ ａｎｄ Ｗｕｎｓｃｈ（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．，１９７０，４８：４４３）の整列方法、Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｗａｔｅｒｍａｎ（Ａｄｖ．Ａｐｐｌ．Ｍａｔｈ．，１９８１，２：４８２）による改訂版、を用いて、アミノ酸配列のこのような２つの配列は整列され、２つの配列間の同一のアミノ酸の数が決定される。２つのアミノ酸配列間の同一性パーセンテージを計算する方法は、一般に、当該技術分野において認められており、例えば、Ｃａｒｉｌｌｏ ａｎｄ Ｌｉｐｔｏｎ（ＳＩＡＭ Ｊ．Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍａｔｈ．，１９８８，４８：１０７３）により記載された方法、およびＣｏｍｐｕｔａｔｉｏｎａｌ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｌｅｓｋ，ｅ．ｄ．Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８８，Ｂｉｏｃｏｍｐｕｔｉｎｇ：Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ ａｎｄ Ｇｅｎｏｍｉｃｓ Ｐｒｏｊｅｃｔｓに記載の方法が挙げられる。通常、このような計算にはコンピュータープログラムが採用されることになる。これに関して使用可能なコンピュータープログラムには、限定されないが、ＧＣＧ（Ｄｅｖｅｒｅｕｘ ｅｔ ａｌ．，Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄｓ Ｒｅｓ．，１９８４，１２：３８７）ＢＬＡＳＴＰ，ＢＬＡＳＴＮおよびＦＡＳＴＡ（Ａｌｔｓｃｈｕｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．，１９９０：２１５：４０３）が挙げられる。２つのポリペプチド間の同一性パーセンテージを決定するための特に好ましい方法は、ＢＬＯＳＵＭ ６２スコアマトリックス（Ｈｅｎｉｋｏｆｆ Ｓ ＆ Ｈｅｎｉｋｏｆｆ，Ｊ Ｇ，１９９２，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８９：１０９１５－１０９１９）と組み合わせた、Ｃｌｕｓｔａｌ Ｗアルゴリズム（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｊ Ｄ，Ｈｉｇｇｉｎｅｓ，Ｄ Ｇ ａｎｄ Ｇｉｂｓｏｎ Ｔ Ｊ，１９９４，Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄ Ｒｅｓ ２２（２２）：４６７３－４６８０）を含み、ギャップオープニングペナルティ：１０、ギャップ延長ペナルティ：０．１を使用することにより、２つの配列間の最高次マッチが得られ、この場合、２つの配列の内の１つの全長の少なくとも５０％が整列に関与する。
「少なくとも中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件」という用語は、溶液中で２つの相補的核酸分子の間の選択的ハイブリダイゼーションを促進する条件が選択されることを意味する。ハイブリダイゼーションは、全てのまたは一部の核酸配列分子に対して起こり得る。ハイブリッド形成部分は通常、少なくとも１５（例えば、２０、２５、３０、４０、または５０）ヌクレオチド長さである。当業者は、核酸二本鎖、またはハイブリッドの安定性は、Ｔｍにより決定され、これは、ナトリウム含有緩衝液中で、ナトリウムイオン濃度と温度の関数（Ｔｍ＝８１．５℃－１６．６（Ｌｏｇ１０［Ｎａ＋］）＋０．４１（％（Ｇ＋Ｃ）－６００／ｌ）、または類似の式）であることを理解するであろう。従って、ハイブリッド安定性を決定する洗浄条件のパラメーターは、ナトリウムイオン濃度と温度である。既知の核酸分子に類似しているが同じではない分子を特定するために、１％のミスマッチが約１℃のＴｍの低下を生ずると仮定することが可能で、例えば、９５％を超える同一性が求められる場合、最終洗浄温度は、約５℃下げられることになる。これらの考察に基づいて、当業者は、適切なハイブリダイゼーション条件を容易に選択できるであろう。好ましい実施形態では、ストリンジェントなハイブリダイゼーション条件が選択される。例えば、ストリンジェントなハイブリダイゼーションを達成するために、次の条件を採用し得る：５ｘ塩化ナトリウム／クエン酸ナトリウム（ＳＳＣ）／５ｘデンハート液／１．０％ＳＤＳを用いた、Ｔｍ（上記式に基づく）－５℃でのハイブリダイゼーションとこれに続く、０．２ｘＳＳＣ／０．１％ＳＤＳを用いた６０℃での洗浄。中程度にストリンジェントなハイブリダイゼーション条件は、４２℃の３ｘＳＳＣ中での洗浄ステップを含む。しかしながら、等価のストリンジェンシーは、別の緩衝液、塩および温度を用いて達成し得ることは理解されよう。ハイブリダイゼーション条件に関するさらなる手引きは、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．，１９８９，６．３．１．－６．３．６およびＳａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，１９８９，Ｖｏｌ．３で見つけ得る。
ポリヌクレオチドまたはポリペプチドに関連して本明細書で使用される場合、「機能性バリアント」という用語は、言及された参照ポリヌクレオチドまたはポリペプチドと同じ機能を実行できるポリヌクレオチドまたはポリペプチドを意味する。従って、例えば、配列番号２で示されるポリペプチドの機能性バリアントは、配列番号２で示されるポリペプチドと同じ機能を実行できるポリペプチドを意味する。機能性バリアントは、修飾ポリペプチドを含み、言及された参照ポリペプチドに比べて、修飾は、１つまたは複数のアミノ酸の置換、欠失または付加を含む。いくつかの実施形態では、置換は、１つのアミノ酸の類似の特性を有するアミノ酸による置換を生ずるものである。このような置換には、限定されないが、（ｉ）グルタミン酸およびアスパラギン酸；（ｉｉ）アラニン、セリン、およびトレオニン；（ｉｉｉ）イソロイシン、ロイシンおよびバリン；（ｉｖ）アスパラギンおよびグルタミン、および（ｖ）トリプトファン、チロシンおよびフェニルアラニンが挙げられる。機能性バリアントは、高められたシロシビン生合成生物活性を保持または示すポリペプチドをさらに含む。
核酸の文脈において本明細書で使用される場合、「キメラ」という用語は、天然では結合されない、少なくとも２つの結合核酸を意味する。キメラ核酸は、異なる天然起源の結合核酸を含む。例えば、植物ポリペプチドをコードする核酸結合された微生物プロモーターを構成する核酸は、キメラと見なされる。キメラ核酸はまた、同じ天然起源の核酸を含み得るが、但し、天然では結合されないという前提の場合である。例えば、特定の細胞型から得られるプロモーターを構成する核酸は、その同じ細胞型から得られるポリペプチドをコードする核酸に結合され得るが、通常は、プロモーターを構成する核酸に結合されない。キメラ核酸はまた、任意の非天然起源核酸に結合した任意の天然起源核酸を含む核酸も含む。
本明細書で使用される場合、本明細書で同じ意味で用いられ得る「実質的に純粋な」および「単離された」という用語は、天然でそれに付随する成分から分離された化合物、例えば、二次代謝物、シロシビンまたはシロシビン誘導体、ポリヌクレオチドまたはポリペプチドを表す。通常、試料中の全物質の少なくとも６０重量％、より好ましくは少なくとも７５重量％、より好ましくは少なくとも９０重量％、９５％、９６％、９７％、または９８％、および最も好ましくは少なくとも９９％が目的の化合物である（体積で、湿潤重量または乾燥重量で、またはモル％またはモル分率で）場合、化合物は実質的に純粋である。純度は、任意の適切な方法により、例えば、ポリペプチドの場合には、クロマトグラフィー、ゲル電気泳動法、またはＨＰＬＣ分析により、測定できる。
酵素、タンパク質、二次代謝物または化学化合物に関連して本明細書で使用される場合、「回収された」という用語は、ほぼ純粋な形態の酵素、タンパク質、二次代謝物、または化学化合物を意味する。
一般的実施態様
上記で述べたように、本開示はシロシビン誘導体に関する。特に、本開示は、新規ハロゲン化シロシビン誘導体を提供する。一般に、本明細書で提供される組成物は、シロシビンの機能特性から逸脱する機能特性を示す。従って、例えば、シロシビン誘導体は、シロシビンから逸脱する薬理学的特性を示し得る。この点では、ハロゲン化シロシビン誘導体は、医薬およびレクリエーショナルドラッグ製剤の処方に有用である。さらに、本開示のハロゲン化シロシビン誘導体は、さらなるシロシビン誘導体を導出するための供給原料物質として使用し得る。一実施形態では、本開示のハロゲン化シロシビン誘導体は、好都合にも、生合成により産生できる。この方法の実施は、マッシュルームからのシロシビンの抽出およびハロゲン化を達成するためのそれに続く化学反応の実行を不要にする。さらに、マッシュルームの成育を回避でき、これにより、気候および天候への依存、および精神賦活性化合物を含むマッシュルームの培養に関連して起こり得る法的および社会的問題を抑制する。この方法は、十分な量のハロゲン化シロシビン誘導体を効率的に得ることができる。
以下で、選択された実施形態が図面を参照しながら説明される。
最初に、種々のハロゲン化シロシビン誘導体について記載される。その後、ハロゲン化シロシビン誘導体の使用および製造方法の例が記載される。
少なくとも１つの態様における、少なくとも１つの例示的実施形態では、本開示は、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000013
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩を提供する。
図２に示すインドールプロトタイプ構造を参照すると、炭素原子Ｃ２、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６およびＣ７は、それぞれ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７に結合されている。さらに、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂ参照化学基はエチル－アミノ基から伸び、さらには、このエチル－アミノ基は、プロトタイプインドール構造の炭素原子Ｃ３から伸びている。
式（Ｉ）を有する化学化合物を参照すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の１つは、ハロゲン原子であり得る。従って、一実施形態では、Ｒ２は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のそれぞれは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン原子でない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図４Ａ（Ｒ２は塩素であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｂ（Ｒ２は臭素であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｋ（Ｒ２は塩素であり；Ｒ４はメチル基であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；および図４Ｏ（Ｒ２は塩素であり；Ｒ４はＯ－メチル基であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のそれぞれは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図４Ｃ（Ｒ４はヨウ素であり；Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｄ（Ｒ４は塩素であり；Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ５は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子であり、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７のそれぞれは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図４Ｅ（Ｒ５はフッ素であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｆ（Ｒ５は塩素であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｌ（Ｒ５は臭素であり；Ｒ４はエチル基であり；Ｒ２、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；および図４Ｐ（Ｒ５は臭素であり；Ｒ２、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ４はＯ－エチル基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ６は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７のそれぞれは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図４Ｇ（Ｒ６は臭素であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｈ（Ｒ６は塩素であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｍ（Ｒ６はフッ素であり；Ｒ４はメチル基であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；および図４Ｑ（Ｒ６はフッ素であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ４はＯ－メチル基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ７は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６のそれぞれは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図４Ｉ（Ｒ７はフッ素であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｊ（Ｒ７は塩素であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；図４Ｎ（Ｒ７はヨウ素であり；Ｒ４はプロピル基であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）；および図４Ｒ（Ｒ７はフッ素であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ４はＯ－プロピル基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
さらに、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の２つは、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である。
従って、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２およびＲ４は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ａ（Ｒ２は塩素原子であり；Ｒ４は塩素原子であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２およびＲ５は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｂ（Ｒ２は臭素原子であり；Ｒ５はフッ素原子であり；Ｒ４およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ７はメチル基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ５およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｃ（Ｒ２は塩素原子であり；Ｒ６は臭素原子であり；Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ４はＯ－メチル基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｄ（Ｒ２はフッ素原子であり；Ｒ７はヨウ素原子であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４およびＲ５は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｅ（Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、臭素原子であり；Ｒ２、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｆ（Ｒ４およびＲ６はそれぞれ、塩素原子であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｇ（Ｒ４は塩素原子であり；Ｒ７はフッ素原子であり；Ｒ２、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ５およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｈ（Ｒ５はフッ素原子であり；Ｒ６は臭素原子であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照された）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ５およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｉ（Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、フッ素原子であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２およびＲ５は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図５Ｊ（Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、ヨウ素原子であり；Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の２つは、ハロゲン原子であってよく、ハロゲン原子は同一であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図５Ａ、５Ｅ、５Ｆ、５Ｉおよび５Ｊに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の２つは、ハロゲン原子であってよく、ハロゲン原子は同一ではなく、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図５Ｂ、５Ｃ、５Ｄ、５Ｇおよび５Ｈに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
さらに、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つは、ハロゲン原子であってよく、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である。
従って、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ６およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ａ（Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、塩素原子であり；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ｂ（Ｒ２は臭素原子、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ、フッ素原子であり；Ｒ４およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ6は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ｃ（Ｒ２は塩素原子、Ｒ５は臭素原子、およびＲ7はフッ素原子であり；Ｒ４およびＲ6はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２およびＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ｄ（Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、臭素原子であり；Ｒ６は塩素原子であり；Ｒ２およびＲ７はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２およびＲ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ｅ（Ｒ４、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、臭素原子であり；Ｒ２およびＲ６はそれぞれ、水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり；およびＲ４はリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図６Ｆ（Ｒ５はフッ素原子であり、Ｒ６は塩素原子であり、Ｒ７はヨウ素原子であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ２は水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の３つは、ハロゲン原子であってよく、少なくとも２つのハロゲン原子は同一であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図６Ａ、６Ｂおよび６Ｅに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の３つは、ハロゲン原子であってよく、少なくとも２つのハロゲン原子は同一ではなく、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図６Ｂ、６Ｃ、６Ｄおよび６Ｆに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の３つは、ハロゲン原子であってよく、３つ全てのハロゲン原子は同一であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図６Ａおよび６Ｅに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
さらに、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の４つは、ハロゲン原子であってよく、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である。
従って、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図７Ａ（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、塩素原子であり；Ｒ７は水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ２は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図７Ｂ（Ｒ４およびＲ７は塩素原子であり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれフッ素原子であり；Ｒ２は水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ４は、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図７Ｃ（Ｒ２およびＲ６は、それぞれ、塩素原子であり、Ｒ５はフッ素原子であり、Ｒ７はヨウ素原子であり；Ｒ４はリン酸基であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ５は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図７Ｄ（Ｒ２、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ、臭素原子であり；Ｒ６は塩素原子であり；Ｒ５は水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子は、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素原子から独立に選択され、Ｒ６は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり得る（図７Ｅ（Ｒ４、Ｒ５およびＲ７はそれぞれ、臭素原子であり、Ｒ２はフッ素原子であり；Ｒ６は水素原子であり；Ｒ３ａおよびＲ３ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）に示すハロゲン化シロシビン誘導体の例を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の４つは、ハロゲン原子であってよく、少なくとも２つのハロゲン原子は同一であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、７Ｄおよび７Ｅに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の４つは、ハロゲン原子であってよく、少なくとも２つのハロゲン原子は同一ではなく、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図７Ｂ、７Ｃ、７Ｄおよび７Ｅに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の４つは、ハロゲン原子であってよく、４つ全てのハロゲン原子は同一であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の残りは、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、およびＲ４は、ハロゲン原子ではない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である（例えば、図７Ａに示されるハロゲン化シロシビン誘導体を参照されたい）。
さらに、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、ハロゲンは、臭素、塩素、フッ素またはヨウ素から選択される。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、少なくとも２つのハロゲン原子は同一である。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、少なくとも３つのハロゲン原子は同一である。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、少なくとも４つのハロゲン原子は同一である。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、５つ全てのハロゲン原子は同一である。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、化学化合物は、少なくとも２つの同一ではないハロゲン原子を含む。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、化学化合物は、少なくとも３つの同一ではないハロゲン原子を含む。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の５つ全ては、ハロゲン原子であってよく、４つのハロゲン原子は同一ではない。
さらに、式（Ｉ）を有する化学化合物への参照を継続すると、本明細書のさらなる態様では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり得ることに留意されたい。従って、例えば、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ、水素原子であり、またはＲ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ、メチル基、エチル基、プロピル基、またはより長い鎖のアルキル基などのアルキル基であり、またはＲ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ、フェニル基またはナフチル基などのアリール基であり、またはＲ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ、アセチル基などのアシル基であり得る。さらに、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂの１つは、水素原子であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂの１つは、アルキル基、およびアリール基、またはアシル基であり得る。さらに、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、アリール基およびアルキル基、アリール基およびアシル基、またはアルキル基およびアシル基であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＩＩ）：
Figure 2023539949000014
 を有する化学化合物、または塩素が、臭素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＩＩＩ）：
Figure 2023539949000015
 を有する化学化合物、または塩素が、臭素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＩＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＩＶ）：
Figure 2023539949000016
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＩＶ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（Ｖ）：
Figure 2023539949000017
 を有する化学化合物、またはフッ素の１つまたは両方が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（Ｖ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＶＩ）：
Figure 2023539949000018
 を有する化学化合物、またはフッ素の１つまたは両方が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＶＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＶＩＩ）：
Figure 2023539949000019
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＶＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＶＩＩＩ）：
Figure 2023539949000020
 を有する化学化合物、または臭素が、塩素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＶＩＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＩＸ）：
Figure 2023539949000021
 を有する化学化合物、またはフッ素の１つまたは両方が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＩＸ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（Ｘ）：
Figure 2023539949000022
 を有する化学化合物、または塩素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（Ｘ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＩ）：
Figure 2023539949000023
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＸＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＩＩ）：
Figure 2023539949000024
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＸＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＩＩＩ）：
Figure 2023539949000025
 を有する化学化合物、または臭素が、塩素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＸＩＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＩＶ）：
Figure 2023539949000026
 を有する化学化合物、または臭素が、塩素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＸＩＶ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＶ）：
Figure 2023539949000027
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＸＶ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＶＩ）：
Figure 2023539949000028
 を有する化学化合物、またはフッ素が、臭素、塩素またはヨウ素で置換されている式（ＸＶ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＶＩＩ）：
Figure 2023539949000029
 を有する化学化合物、または塩素が、臭素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＸＶＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、一実施形態では、本開示によるシロシビン誘導体は、式（ＸＶＩＩ）：
Figure 2023539949000030
 を有する化学化合物、または塩素が、臭素、フッ素またはヨウ素で置換されている式（ＸＶＩＩ）を有する化学化合物であり得る。
さらに、本開示のハロゲン化シロシビン誘導体は、それらの塩を含むことに留意されたい。従って、Ｃ３原子からさらに伸びたエチル－アミノ基の窒素原子は、プロトン化され得、正電荷は、例えば、塩化物または硫酸イオンによりバランスされ、それにより、塩化物塩または硫酸塩を形成し得る。さらに、Ｒ４がリン酸基である化合物では、リン酸基は、脱プロトン化され、負電荷が、例えば、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンによりバランスされ、それにより、ナトリウム塩またはカリウム塩が形成され得る。
さらに、Ｒ４がリン酸基の場合、ハロゲン化シロシビン誘導体という用語は、式（ＸＶＩＩＩ）：
Figure 2023539949000031
 （式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、ハロゲンではないいずれのＲ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７も水素原子であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化合物も含むことに留意されたい。この用語は、式、（ＸＶＩＩＩ）を有するハロゲン化シロシビンの、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などの、薬学的に許容可能な塩を含む、塩をさらに含む。
従って、簡単に要約すると、本開示は、ハロゲン化シロシビン誘導体を提供する。本開示は、特に、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000032
 を有する化学化合物またはその塩を提供し、ある態様では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子である。式（Ｉ）における、ある態様では、非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７はそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である。式（Ｉ）における、さらなる態様では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。またさらなる態様では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である。
本開示の一実施形態では、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000033
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基、ヒドロキシ基、またはリン酸基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩が含まれる。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子または（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ２０）－Ｏ－アルキル基である。別の実施形態では、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、Ｏ－メチル基、Ｏ－エチル基、またはＯ－プロピル基である。
別の実施形態では、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子または（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ１０）－Ｏ－アルキル基である。別の実施形態では、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、Ｏ－メチル基、Ｏ－エチル基、またはＯ－プロピル基である。
別の実施形態では、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子または（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ６）－Ｏ－アルキル基である。別の実施形態では、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、Ｏ－メチル基、Ｏ－エチル基、またはＯ－プロピル基である。
別の実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ２０）－Ｏ－アルキル基、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。別の実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ１０）－Ｏ－アルキル基、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。別の実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ６）－Ｏ－アルキル基、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。別の実施形態では、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、リン酸基、Ｏ－メチル基、Ｏ－エチル基、またはＯ－プロピル基である。
別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基もしくは（Ｃ６－Ｃ１４）－アルキル基、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくは（Ｃ６－Ｃ１０）－アルキル基、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基、フェニル基、または－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。
本開示の一実施形態では、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000034
 （式中、
（Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、独立にまたは同時にＨ、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基であり；Ｒ４は、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ基、またはリン酸基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つはハロゲンである）を有する化学化合物またはその塩が含まれる。
一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、独立にまたは同時にＨ、（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ２０）－Ｏ－アルキル基またはハロゲン原子である。一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、独立にまたは同時にＨ、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ１０）－Ｏ－アルキル基またはハロゲン原子である。一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、独立にまたは同時にＨ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ６）－Ｏ－アルキル基またはハロゲン原子である。一実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、独立にまたは同時にＨ、メチル、エチル、プロピル、Ｏ－メチル、Ｏ－エチル、Ｏ－プロピルまたはハロゲン原子である。
一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ２０）－Ｏ－アルキル基、ハロゲン原子またはリン酸基である。一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ１０）－Ｏ－アルキル基、ハロゲン原子またはリン酸基である。一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基もしくは（Ｃ１－Ｃ６）－Ｏ－アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、Ｏ－メチル、Ｏ－エチル、Ｏ－プロピル、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはリン酸基である。
別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、水素原子、独立にまたは同時に（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基または（Ｃ６－Ｃ１４）－アリール基、または－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ２０）－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、独立にまたは同時に、水素原子、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基、（Ｃ６－Ｃ１０）アリール基、または－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキル基もしくはＯ－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、独立にまたは同時に、水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基、フェニル基、または－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル基である。別の実施形態では、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは、独立にまたは同時に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。
本開示のハロゲン化シロシビン誘導体は、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の調製に使用し得る。従って、一実施形態では、本開示は、別の態様で、ハロゲン化シロシビン誘導体を含む医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤をさらに提供する。従って、一態様では、本開示は、さらなる実施形態で、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000035
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩を、希釈剤、担体または賦形剤と一緒に含む医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤を提供する。医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤は、液剤、錠剤、カプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、経皮貼付剤、ゲル、フォーム剤、油剤、エアロゾル、ナノ粒子、粉剤、クリーム剤、乳剤、ミセル系、膜剤、噴霧剤、胚珠、注入剤、茶、浸出液、坐剤、などとして調製され得、ハロゲン化シロシビン化合物の薬学的に許容可能な塩または溶媒和物を賦形剤と一緒に含む。本明細書で使用される場合、「賦形剤」という用語は、本開示の化学化合物以外の任意の成分を意味する。当業者には容易に理解されるように、賦形剤の選択は、特定の投与方法、本開示の化学化合物溶解度に対する賦形剤の影響、などの因子に依存し得、それらの調製方法は、当業者には容易に明らかになろう。このような組成物およびそれらの調製方法は、例えば、“Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ”，２２ｎｄ版（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｐｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ ａｔ ｔｈｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２０１２）で見つけられ得る。
本開示の化合物を使用する場合、投与量は、広い制限範囲内で変えることができ、恒例により、および当業者に既知のように、投与量は、個々の症例毎に、個人の状態に合わせて調製できる。投与量は、例えば、治療される疾病の性質および重症度、患者の状態、使用される化合物、または急性または慢性の疾患状態が治療されるのかどうか、または予防が行われるかどうか、化合物の送達方式、または本開示の化合物に加えてさらなる活性化合物が投与されるかどうかに依存する。本開示の代表的投与量には、限定されないが、約０．００１ｍｇ～約５０００ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約２５００ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約１０００ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約５００ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約２５０ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約１００ｍｇ、約０．００１ｍｇ～約５０ｍｇ、および約０．００１ｍｇ～約２５ｍｇが挙げられる。本開示の代表的投与量には、限定されないが、約０．０００１～約１，０００ｍｇ、約１０～約１６０ｍｇ、約１０ｍｇ、約２０ｍｇ、約４０ｍｇ、約８０ｍｇ、または約１６０ｍｇが挙げられる。例えば２回、３回または４回などの、特に比較的多量が必要であると考えられる場合、１日に複数回の用量を投与してもよい。対象に応じて、および患者の医師または介護者が適切と判断した場合には、本明細書に記載された用量を増やす、または減らす方向にずらすことが必要な場合がある。
本開示のハロゲン化シロシビン誘導体を含む医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤は、経口投与し得る。化合物が胃腸管に入るように、経口投与は、嚥下することが必要であり、または化合物が口内から直接血流に入る頬側、もしくは舌下投与が採用され得る。経口投与に好適する製剤には、固体および液体製剤の両方が含まれる。
固形製剤には、錠剤、カプセル（粒子、液剤、マイクロカプセル、または粉剤を含む）、ロゼンジ（液体入りロゼンジを含む）、噛み薬剤、マルチパーティクルおよびナノ粒子、ゲル、固溶体、リポソーム製剤、マイクロカプセル化製剤、クリーム剤、膜剤、胚珠、坐剤および噴霧剤が挙げられる。
液体製剤には、懸濁液、液剤、シロップおよびエリキシル剤が含まれる。このような製剤は、軟質または硬質カプセルの充填剤として使用することもでき、典型的には、担体、例えば水、エタノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、メチルセルロース、または適切な油、および１種または複数の乳化剤および／または懸濁化剤を含む。液体製剤は、例えばサッシェから固体を取り出して再構成することにより調製し得る。
結合剤は、一般に錠剤に凝集性を付与するために使用される。好適な結合剤には、微結晶セルロース、ゼラチン、ショ糖、ポリエチレングリコール、天然および合成ゴム、ポリビニルピロリドン、アルファ化でんぷん、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースが挙げられる。
錠剤は、ラクトース（一水和物、噴霧乾燥一水和物、無水、など）、マンニトール、キシリトール、デキストロース、スクロース、ソルビトール、微結晶セルロース、デンプンおよび第二リン酸カルシウム二水和物などの希釈剤も含み得る。
錠剤はまた、ラウリル硫酸ナトリウムおよびポリソルベート８０などの界面活性剤を任意に含み得る。存在する場合、界面活性剤は、錠剤の０．２％（ｗ／ｗ）～５％（ｗ／ｗ）を含み得る。
錠剤は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、フマル酸ステアリルナトリウム、およびステアリン酸マグネシウムとラウリル硫酸ナトリウムの混合物などの潤滑剤をさらに含み得る。潤滑剤は通常、錠剤の０．２５％（ｗ／ｗ）～１０％（ｗ／ｗ）、０．５％（ｗ／ｗ）～３％（ｗ／ｗ）を含む。
ハロゲン化シロシビン誘導体に加えて、錠剤は崩壊剤を含み得る。崩壊剤の例には、グリコール酸ナトリウムデンプン、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、カルシウムカルボキシメチルセルロース、クロスカルメロースナトリウム、クロスポビドン、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、微結晶セルロース、低級アルキル置換ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、アルファ化でんぷんおよびアルギン酸ナトリウムが挙げられる。通常、崩壊剤は、剤形の１％（ｗ／ｗ）～２５％（ｗ／ｗ）または５％（ｗ／ｗ）～２０％（ｗ／ｗ）を含む。
他の可能な補助剤成分には、酸化防止剤、着色料、香味料、防腐剤および矯味剤が挙げられる。
錠剤剤形の場合、本開示の化学化合物は、化学化合物の目的の有効量に応じて、剤形の１％（ｗ／ｗ）～８０％（ｗ／ｗ）、より典型的には、剤形の５％（ｗ／ｗ）～６０％（ｗ／ｗ）を構成し得る。
例示的錠剤は、最大約８０％（ｗ／ｗ）の化学化合物、約１０％（ｗ／ｗ）～約９０％（ｗ／ｗ）の結合材、約０％（ｗ／ｗ）～約８５％（ｗ／ｗ）の希釈剤、約２％（ｗ／ｗ）～約１０％（ｗ／ｗ）の崩壊剤、および約０．２５％（ｗ／ｗ）～約１０％（ｗ／ｗ）の潤滑剤を含む。
錠剤の製剤は、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｄｏｓａｇｅ Ｆｏｒｍｓ：Ｔａｂｌｅｔｓ”，Ｖｏｌ．１－Ｖｏｌ．３，ｂｙ ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ（２００８）で考察されている。
本開示のハロゲン化シロシビン誘導体を含む医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤はまた、血流中に、筋肉中に、または内部臓器中に直接に投与し得る。従って、医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤は、非経口的に（例えば、皮下、静脈内、動脈内、髄腔内、脳室内、頭蓋内の、筋肉内、または腹腔内注入により）投与できる。非経口製剤は通常、塩、炭水化物および緩衝剤（一実施形態では、３～９のｐＨにするための）などの賦形剤を含有し得る水溶液であるが、一部の用途によっては無菌の非水溶液としてまたは無菌水などの適切なビークルと共に使用される乾燥形態として、より適切に処方してもよい。
非経口投与のための本開示のハロゲン化シロシビン誘導体を含む製剤は、即時および／または調節放出となるように製剤化し得る。放出調節製剤は、遅延－、持続－、パルス－、制御－、標的化およびプログラム化放出を含む。従って、本開示の化学化合物は、活性化合物の放出調節をもたらす移植デポ剤としての投与のために、固体、半固体、またはチキソトロピー性液体として処方し得る。このような製剤の例には、薬物被覆ステントおよびポリ（ｄｌ－乳酸コグリコール）酸（ＰＧＬＡ）マイクロスフェアが挙げられる。
本開示の医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤はまた、皮膚または粘膜に局所的に、すなわち、皮膚から、または経皮的に投与し得る。この目的のための医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグの例には、ゲル、ヒドロゲル、ローション、液剤、クリーム剤、軟膏、散布剤、化粧品、油剤、点眼薬、包帯法、フォーム剤、膜剤、皮膚貼付剤、ウェハ、留置剤、スポンジ、繊維、包帯およびマイクロエマルジョンが挙げられる。リポソームも使用し得る。担体の例には、アルコール、水、鉱油、流動ワセリン、白色ワセリン、グリセリン、ポリエチレングリコールおよびプロピレングリコールが挙げられる。浸透促進剤を配合してもよい（例えば、Ｆｉｎｎｉｎ，Ｂ．ａｎｄ Ｍｏｒｇａｎ，Ｔ．Ｍ．，１９９９ Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ，８８（１０），９５５－９５８を参照されたい ）。
局所投与の他の手段には、電気穿孔、イオン導入法、音波泳動法、超音波導入法およびマイクロニードルまたは無針（例えば、Ｐｏｗｄｅｒｊｅｃｔ（商標）、Ｂｉｏｊｅｃｔ（商標）、など）注入が挙げられる。
吸入または吹送法用の医薬製剤およびレクリエーショナルドラッグ製剤には、薬学的に許容可能な水性もしくは有機溶剤、またはそれらの混合物中の液剤および懸濁剤、ならびに粉剤が挙げられる。液体または固体医薬組成物は、好適な薬学的に許容可能な賦形剤を含み得る。いくつかの実施形態では、医薬組成物は、局所または全身的な効果のために、経口または経鼻呼吸経路により投与される。薬学的に許容可能な溶剤中の医薬組成物は、不活性ガスを使用して噴霧化できる。噴霧化溶液は、噴霧装置から直接吸い込むか、または噴霧装置をフェースマスクのテント、または間欠的陽圧呼吸器に取り付けて吸い込むことができる。溶液、懸濁液、または粉末の医薬組成物は、適切な方法で製剤を送達する装置から、例えば経口または経鼻で投与できる。
本開示ハロゲン化シロシビン化合物がレクリエーショナルドラッグとして使用されるさらなる実施形態では、化合物は、食物または食品、飲料、食品調味料；化粧品、香水またはバスオイル、またはオイル（マッサージオイルとしての局所投与用、または燃焼用もしくはエアロゾル化用の両方）などのパーソナルケア製品、などの組成物中に含まれ得る。本開示の化学化合物はまた、ニコチン、および香味料などの他の薬物も含み得る、「吸引」製品中にも含まれ得る。
本開示の化学化合物を含む医薬製剤は、対象の治療のために、特に、対象の精神障害の治療のために使用され得る。従って、本開示は、さらなる実施形態で、精神障害を治療する方法をさらに提供し、該方法は、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000036
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、またはアルキル基、アリール基、またはアシル基であり、医薬製剤は、対象の精神障害を治療するために有効量で投与される）を有する化学化合物またはその塩を含む医薬製剤を、それを必要としている対象に投与することを含む。
治療し得る精神障害としては、例えば、知的障害、全般的発達遅延、コミュニケーション障害、自閉症スペクトラム障害、および注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）などの神経発達障害；躁病、およびうつ病エピソードなどの双極性障害および関連障害；全般性不安障害（ＧＡＤ）、広場恐怖症、社会不安障害、特定恐怖症（例えば、ごく当たり前の出来事、医療、動物、状況に対する恐怖症）、パニック障害、および分離不安障害などの不安障害；急性ストレス障害、適応障害、外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、および反応性アタッチメント障害などのストレス障害；解離性健忘、解離性同一性障害、および離人感・現実感消失症などの解離症；身体症状症、病気不安症、転換性障害、および作為症などの身体表現性障害；神経性食欲不振症、神経性過食症、反芻性障害、異食症、および過食性障害などの摂食障害；ナルコレプシー、不眠障害、睡眠過剰、呼吸関連睡眠障害、睡眠時随伴症、および下肢静止不能症候群などの睡眠障害；窃盗癖、放火癖、間欠性爆発性障害、行為障害、および反抗挑戦性障害などの破壊的障害；重篤気分調節症、大うつ病性障害、持続性抑うつ障害（気分変調症）、月経前不快気分障害、物質・医薬品誘発性抑うつ障害、産後うつ病、および別の病状、例えば、命に関わる癌状況内の精神的および実存的苦痛、により引き起こされるうつ病性障害などのうつ病性障害（ＡＣＳ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｒａｎｓｌ Ｓｃｉ ４：５５３－５６２；Ｊ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒ Ｒｅｓ １３７：２７３）；アルコール関連障害、大麻関連障害、吸入剤使用関連障害、精神刺激薬使用障害、およびタバコ使用障害などの物質関連障害；せん妄などの神経認知障害；統合失調症；強迫性障害（ｏｂｓｅｓｓｉｖｅ ｃｏｍｐｕｌｓｉｖｅ ｄｉｓｏｒｄｅｒ：ＯＣＤ）、身体醜形障害、ためこみ症、脱毛傷害（ｔｒｉｃｈｏｔｉｌｌｏｍａｎｉａ ｄｉｓｏｒｄｅｒ）、皮膚むしり症、物質・医薬品誘発性強迫性障害、およびに別の病状に関連する強迫性障害などの強迫性障害；および反社会性パーソナリティ障害、回避性パーソナリティ障害、情緒不安定性パーソナリティ障害、依存性パーソナリティ障害、演技性パーソナリティ障害、自己愛性パーソナリティ障、強迫性パーソナリティ障害、妄想性パーソナリティ障害、スキゾイドパーソナリティ障害、統合失調型パーソナリティ障害などの人格障害が挙げられる。
ある態様では、本開示の化合物を使用して、５－ＨＴ２Ａ受容体と接触させて、それにより、５－ＨＴ２Ａ受容体を調節し得る。このような接触は、本開示の化合物および５－ＨＴ２Ａ受容体をインビトロ条件下で一緒にする、例えば、化合物を５－ＨＴ２Ａ受容体を含む試料、例えば、精製された５－ＨＴ２Ａ受容体を含む試料、または５－ＨＴ２Ａ受容体を含む細胞を含む試料中に導入することにより、一緒にすることを含む。インビトロ条件は、本明細書の実施例３で記載の条件をさらに含む。接触は、本開示の化合物および５－ＨＴ２Ａ受容体をインビボ条件下で一緒にすることをさらに含む。このようなインビボ条件は、前述のように、化合物が薬学的に活性担体、希釈剤または賦形剤と共に処方され、それにより、対象を治療する場合、薬学的有効量の本開示の化合物の、例えば、動物またはヒト対象への、投与を含む。５－ＨＴ２Ａ受容体と接触させると、化合物は、５－ＨＴ２Ａ受容体を活性化するか、または５－ＨＴ２Ａ受容体を抑制し得る。
従って、さらなる態様では、本明細書により治療され得る状態は、任意の５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害であり得る。このような障害には、限定されないが、統合失調症、精神病性障害、注意欠陥多動障害、自閉症、および双極性障害が挙げられる。
本開示の化学化合物は、他のシロシビン誘導体のための供給原物質としても使用し得る。従って、一態様では、本開示化学化合物は、医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の製造に使用され、該製造は、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000037
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩の誘導体化を含み得る。
式（Ｉ）を有する化合物を供給原料として使用するために、１種または複数のハロゲン原子は、任意の原子または基、例えば、炭化水素基で置換され得る。当業者は通常、ハロゲン基を置換するために使用し得る方法をよく知っている。これに関する手引きは、Ｓｃｈｎｅｐｅｌ Ｃ．ｅｔ ａｌ．（２０１７）Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２３：１２０６４－１２０８６；Ｄｕｒａｋ Ｌ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．（２０１６）ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．６：１４５１；Ｒｕｎｇｕｐｈａｎ Ｗ．ｅｔ ａｌ．（２０１３）Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ １５：２８５０；Ｃｏｒｒ Ｍ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．（２０１７）Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．８：２０３９；およびＲｏｙ Ａ．Ｄ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．４８３１で見つけ得る。
次にハロゲン化シロシビン誘導体の製造方法を参照すると、本開示のシロシビン化合物は任意の有機物化学合成法、生合成法、またはこれらの組み合わせを含む任意の好適な方法で調製され得ることに留意されたい。合成は通常、シロシビン前駆体化合物を選択すること、およびシロシビン前駆体化合物を修飾してハロゲン化シロシビン誘導体を形成することを含み得る。これに関して、非ハロゲン化シロシビン誘導体を選択し、修飾してシロシビンを形成し、これをその後ハロゲン化してもよく、あるいは、ハロゲン化シロシビン誘導体を選択し、その後、ハロゲン化シロシビンを形成してもよいことに留意されたい。好適なシロシビン前駆体化合物は、インドールプロトタイプ構造（図２を参照）を含む化合物を含み、これには、トリプタミン、４－ヒドロキシインドール、４－ヒドロキシトリプトファン、４－ヒドロキシトリプタミン、ノルベオシスチンおよびベオシスチン、およびそれらのハロゲン化型、特に、インドールプロトタイプ構造に対して、それらの２－、５－、６－、７－ハロゲン化型を含む。ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ほとんど化学的に純粋な形態で、例えば、少なくとも約９５％、少なくとも約９６％、少なくとも約９７％、少なくとも約９８％、少なくとも約９９％、または少なくとも約９９．９％の純度を有するシロシビン前駆体調製物の形で提供され得る。シロシビン前駆体化合物は、化学的に合成し得るか、またはファインケミカル製造業者から入手し得る。
本開示の一実施形態では、ハロゲン化シロシビン誘導体は、生合成的に形成され得る。従って、本開示は、一実施形態では、ハロゲン化シロシビン誘導体の製造方法をさらに含み、該方法は、
（ａ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物をシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触させること；および
（ｂ）宿主細胞を増殖させて、式（Ｉ）：
Figure 2023539949000038
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、またはアルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有するハロゲン化シロシビン化合物またはその塩を産生すること、を含む。
前述の例示的実施形態の実施態様は、最初に、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物、およびシロシビン生合成酵素相補体を有する宿主細胞を用意することを含む。従って、次に、例示的ハロゲン化シロシビン前駆体化合物および選択して本開示によるにより使用され得る宿主細胞例が記載される。その後、ハロゲン化シロシビン化合物例を産生するために、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物および細胞を接触させる、および使用する方法および技術の例が記載される。
種々のハロゲン化シロシビン前駆体化合物が選択、調製および使用され得る。いくつかの実施形態では、例えば、ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化インドールプロトタイプ構造を含む化合物である。このような化合物の例は、ハロゲン化トリプトファン、ハロゲン化トリプタミン、ハロゲン化４－ヒドロキシインドール、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプトファン、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプタミン、ハロゲン化ノルベオシスチン、およびハロゲン化ベオシスチン、ならびに特に、前述のいずれかの２－ハロゲン化、５－ハロゲン化、６－ハロゲン化および７－ハロゲン化型（インドールプロトタイプ構造に対して）である。
次に、本開示により使用できる宿主細胞について検討してみると、最初に、本開示により、微生物宿主細胞、植物宿主細胞、および動物宿主細胞を含む種々の宿主細胞が選択され得ることに留意されたい。
本明細書では、宿主細胞は、シロシビン生合成酵素相補体を含む。このような細胞は、少なくとの２つの方法で得ることができる。第１に、いくつかの実施形態では、シロシビン生合成酵素相補体が天然で内部に存在する宿主細胞が選択され得る。通常、天然でシロシビンを産生する細胞、例えば、シビレタケ属に属する真菌種の細胞がこれに対し好適する。第２に、いくつかの実施形態では、天然でシロシビンを産生しない宿主細胞は、シロシビン生合成酵素相補体を産生するように調節され得る。従って、例えば、シロシビン生合成酵素相補体をコードする核酸配列が宿主細胞に導入され、細胞増殖時に、宿主細胞はシロシビン生合成酵素相補体を作製できる。
典型的には、シロシビン生合成酵素相補体を構成する１種または複数の酵素をコードする核酸配列は、１種または複数の追加の核酸配列、例えば、１種または複数の酵素の発現を制御する核酸配列をさらに含み、これら１種または複数の追加の核酸配列は、１種または複数の酵素をコードする核酸配列と一緒に、キメラ核酸配列を形成すると言える。
培養時に、キメラ核酸を発現する宿主細胞は、選択して本開示により使用できる。これに関して、好適な宿主細胞は、例えば、細菌細胞などの微生物細胞、例えば、酵母細胞、および藻類細胞または植物細胞を含む。宿主細胞を操作して細胞中に核酸配列を導入して、発現を得るための様々な技術および方法が存在し、当業者に公知である。これらの方法には、例えば、カチオンベース法、例えば、リチウムイオンまたはカルシウムイオンベース法、電気穿孔、遺伝子銃、およびガラスビーズベース法が挙げられる。当業者に既知であるように、選択された宿主細胞に応じて、核酸物質を宿主細胞中に導入する方法は変わってよく、さらに、方法は、例えば、異なる条件を用いて核酸物質の取り込みを比較することにより、宿主細胞による核酸物質の取り込みのために最適化されてもよい。詳細な手引きは、例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，２０１２，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄ．に見出すことができる。キメラ核酸は、非天然起源キメラ核酸配列であり、宿主細胞に対して異種であると言える。
いくつかの実施形態では、シロシビン酵素相補体を構成する１種または複数の酵素は、下記からなる核酸配列から選択できる：
（ａ）配列番号１、配列番号３、配列番号５、配列番号７、配列番号９、配列番号１１、配列番号３６、配列番号３８、配列番号４０、配列番号４２、配列番号４４、配列番号４６、配列番号４８、配列番号５０、配列番号５２、配列番号５４、配列番号５６、配列番号５８、配列番号６０、配列番号６４、配列番号６６、配列番号６８、配列番号７０、および配列番号７２；
（ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６３、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６３、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
従って、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）または（ｇ）で示される核酸配列のいずれかが選択され、宿主細胞中に導入され得る。しかし、以降で、図８Ａおよび８Ｂを参照してさらに考察されるように、通常、核酸配列は、選択されたシロシビン前駆体化合物と併せて選択される。
都合よく使用し得る宿主細胞の一例は、大腸菌である。大腸菌ベクターの調製は、制限消化、ライゲーション、ゲル電気泳動法、ＤＮＡ塩基配列決定法、ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）他の方法などの一般に既知の技術を用いて達成し得る。多種多様なクローニングベクターを、組換え発現ベクターを調製するために必要なステップを実施するために利用できる。大腸菌の複製システム機能を備えたベクターは、ｐＢＲ３２２、ｐＵＣシリーズのベクター、Ｍ１３シリーズのベクター、ｐＢｌｕｅｓｃｒｉｐｔなどのベクターである。大腸菌中で使用するために好適なプロモーター配列としては、例えば、Ｔ７プロモーター、Ｔ５プロモーター、トリプトファン（ｔｒｐ）プロモーター、ラクトース（ｌａｃ）プロモーター、トリプトファン／ラクトース（ｔａｃ）プロモーター、リポタンパク質（ｌｐｐ）プロモーターおよびλファージＰＬプロモーターが挙げられる。通常、クローニングベクターは、マーカー、例えば、形質転換細胞の選択を可能にするアンピシリンまたはカナマイシン耐性マーカーなどの抗生物質耐性マーカーを含む。核酸配列は、これらのベクター中に導入され、コンピテント細胞を調製することにより、電気穿孔または当業者に既知の他の方法を用いてベクターが大腸菌中に導入され得る。大腸菌は、Ｌｕｒｉａ－Ｂｒｏｔｈ培地などの適切な培地中で増殖され、回収され得る。組換え発現ベクターは、細胞の回収および溶解時に細胞から容易に回収され得る。
都合よく使用し得る別の宿主細胞の例は、酵母細胞である。使用できる酵母宿主細胞の例は、カンジダ属、クリベロマイセス属、サッカロマイセス属、シゾサッカロマイセス属、ピキア属、ハンゼヌラ属、およびヤロウイア属に属する酵母細胞である。特定の例示的実施形態では、酵母細胞は、出芽酵母（サッカロマイセス・セレビシエ）細胞、アルカン資化酵母（ヤロウィア・リポリティカ）細胞、またはメタノール資化性酵母（ピキア・パストリス）細胞であり得る。
酵母宿主細胞中での組換えタンパク質の発現のための多数のベクターが存在する。酵母宿主細胞中で使用し得るベクターの例としては、例えば、Ｙｉｐ型ベクター、ＹＥｐ型ベクター、ＹＲｐ型ベクター、ＹＣｐ型ベクター、ｐＧＰＤ－２、ｐＡＯ８１５、ｐＧＡＰＺ、ｐＧＡＰＺα、ｐＨＩＬ－Ｄ２、ｐＨＩＬ－Ｓ１、ｐＰＩＣ３．５Ｋ、ｐＰＩＣ９Ｋ、ｐＰＩＣＺ、ｐＰＩＣＺα、ｐＰＩＣ３Ｋ、ｐＨＷＯ１０、ｐＰＵＺＺＬＥおよび２μｍプラスミドが挙げられる。このようなベクターは、当該技術分野で既知であり、例えば、Ｃｒｅｇｇ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２０００）１６（１）：２３－５２に記載されている。酵母宿主細胞中で使用するための好適なプロモーター配列も既知で、例えば、Ｍａｔｔａｎｏｖｉｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．，２０１２，８２４：３２９－５８，およびＲｏｍａｎｏｓ ｅｔ ａｌ．，１９９２，Ｙｅａｓｔ ８：４２３－４８８に記載されている。酵母宿主細胞中で使用するための好適なプロモーターの例としては、トリオースリン酸イソメラーゼ（ＴＰＩ）、ホスホグリセリン酸キナーゼ（ＰＧＫ）、グリセルアルデヒド－３－リン酸脱水素酵素（ＧＡＰＤＨまたはＧＡＰ）およびこれらのバリアントのような糖分解酵素のプロモーター；ラクターゼ（ＬＡＣ）およびガラクトシダーゼ（ＧＡＬ）、Ｐ．ｐａｓｔｏｒｉｓ グルコース－６－リン酸イソメラーゼプロモーター（ＰＰＧＩ）、３－ホスホグリセリン酸キナーゼプロモーター（ＰＰＧＫ）；グリセロールアルデヒドリン酸脱水素酵素プロモーター（ＰＧＡＰ）；翻訳伸長因子プロモーター（ＰＴＥＦ）；出芽酵母エノラーゼ（ＥＮＯ－１）、出芽酵母ガラクトキナーゼ（ＧＡＬ１）、出芽酵母アルコール脱水素酵素／グリセルアルデヒド－３－リン酸脱水素酵素（ＡＤＨ１、ＡＤＨ２／ＧＡＰ）、出芽酵母トリオースリン酸イソメラーゼ（ＴＰＩ）、出芽酵母メタロチオネイン（ＣＵＰ１）、および出芽酵母３－ホスホグリセリン酸キナーゼ（ＰＧＫ）、ならびにマルターゼ遺伝子プロモーター（ＭＡＬ）が挙げられる。酵母宿主細胞中での使用に好適なマーカー遺伝子も当該技術分野で既知である。従って、アンピシリン耐性マーカーなどの抗生物質耐性マーカー、ならびに必須栄養素に対し遺伝機能を与えるマーカー遺伝子、例えば、ロイシン（ＬＥＵ２）、トリプトファン（ＴＲＰ１およびＴＲＰ２）、ウラシル（ＵＲＡ３、ＵＲＡ５、ＵＲＡ６）、ヒスチジン（ＨＩＳ３）、などを酵母中で使用できる。ベクターを酵母宿主細胞に導入する方法は、例えば、Ｓ．Ｋａｗａｉ ｅｔ ａｌ．，２０１０，Ｂｉｏｅｎｇ．Ｂｕｇｓ １（６）：３９５－４０３で見つけることができる。
さらに、発現ベクターの調製および大腸菌細胞、酵母細胞、および他の宿主細胞を含むそれらの宿主細胞への導入に関する手引きは、例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，２０１２，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄ．で見つけ得る。
従って、簡単に要約すると、（ｉ）宿主細胞中での発現を制御する核酸配列、および（ｉｉ）シロシビン生合成酵素相補体をコードする核酸配列を含む、キメラ核酸を含む宿主細胞が本開示により調製できる。
本明細書では、宿主細胞は、キメラ核酸を増やし、発現させるために増殖される。キメラ核酸の発現により、宿主細胞中でシロシビン生合成酵素相補体の生合成製造が行われる。増殖培地および増殖条件は、当業者に容易に理解されるように、選択される宿主細胞に応じて変わり得る。増殖培地は通常、炭素源、１種または複数種の窒素源、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、リン酸および硫酸の塩を含む必須塩、微量の金属、水溶性ビタミン、および限定されないが、消泡剤、プロテアーゼ阻害剤、安定剤、リガンドおよび誘導因子を含む処理助剤を含む。炭素源の例は、例えば、単糖類または二糖類である。窒素源の例は、例えば、アンモニア、ウレア、アミノ酸、酵母エキス、トウモロコシ浸麦、コーンスティープリカーおよび完全または部分加水分解物タンパク質である。微量の金属の例は、例えば、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｕ、ＭｏおよびＨ３ＢＯ３である。水溶性ビタミンの例は、例えば、ビオチン、パントテン酸塩、ナイアシン、チアミン、ｐ－アミノ安息香酸、コリン、ピリドキシン、葉酸、リボフラビンおよびアスコルビン酸である。さらに、培地の具体例には、細菌細胞培養用のルリア－ベルターニ（ＬＢ）培地、および酵母細胞培養用の酵母エキスペプトンデキストロース（ＹＥＰＤまたはＹＰＤ）を含む、酵母細胞および細菌細胞の増殖用液体培地が挙げられる。さらなる培地および増殖条件は、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，２０１２，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄ．で見出すことができる。
宿主細胞がハロゲン化シロシビン化合物を産生するために、細胞は、シロシビン前駆体化合物を有する。従って、本明細書では、宿主細胞は、シロシビン前駆体化合物と接触し得る。いくつかの実施形態では、シロシビン前駆体化合物は、例えば、シロシビン前駆体化合物を宿主細胞の増殖培地中に含め、宿主細胞をシロシビン前駆体化合物を含む培地中で増殖させることにより、外因的に供給できる。
次に、図８Ａおよび８Ｂを参照すると、シロシビンを形成するためのシロシビン前駆体化合物例の変換を示す天然生合成経路例が示されている（図８Ａ）。従って、図８Ａから解るように、種々のシロシビン前駆体化合物が選択され、シロシビン生合成酵素相補体と併せて、ハロゲン化型に調製され得る。
従って、一例として、図８Ｂを参照すると、塩素化シロシビン前駆体化合物、例えば、６－クロロ－４－ヒドロキシインドールが選択され、ＰｓｉＤ（例えば、配列番号２）、ＰｓｉＨ（例えば、配列番号４）、ＰｓｉＫ（例えば、配列番号６）およびＰｓｉＭ（例えば、配列番号８）を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、細胞の増殖時に、６－クロロシロシビンが形成できる。または、別の例では、６－クロロトリプトファンが選択され、ＴｒｐＢ（配列番号１２）、ＰｓｉＤ（例えば、配列番号２）、ＰｓｉＫ（例えば、配列番号６）およびＰｓｉＭ（例えば、配列番号８）を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、細胞の増殖時に、６－クロロシロシビンが形成できる。図８Ａおよび８Ｂを参照することにより、他のハロゲン化シロシビンを選択して（例えば、２－クロロトリプトファン、４－クロロトリプトファン、５－クロロトリプトファン、７－クロロトリプトファン；６－ブロモトリプトファン、６－フルオロトリプトファン、６－ヨードトリプトファン；および６－クロロトリプタミン、６－クロロ４－ヒドロキシトリプトファン、６－ヒドロキシ－４－クロロトリプタミン、６－クロロノルベオシスチンまたは６－クロロベオシスチン）、適切なシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体を産生し得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロ－４－ヒドロキシインドール（図８Ｂ参照）などのハロゲン化インドールが選択され、（ｉ）配列番号１２、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３から選択されるＴｒｐＢをコードする核酸、または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸、または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉｉ）配列番号６によりによりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロ－４－ヒドロキシトリプトファン（図８Ｂ参照）などのハロゲン化トリプトファンが選択され、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸、または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉ）配列番号６によりによりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロ－４－ヒドロキシトリプタミン（図８Ｂ参照）などのハロゲン化トリプタミンが選択され、（ｉ）配列番号６によりによりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；および（ｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロノルベオシスチンなどのハロゲン化ノルベオシスチン、または例えば、６－クロロベオシスチンなどのハロゲン化ベオシスチン（図８Ｂ参照）が選択され、配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロ－４－ヒドロキシトリプトファン（図８Ｂ参照）などのハロゲン化トリプトファンが選択され、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸、または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉ）配列番号４によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉｉ）配列番号６によりによりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
従って、１つのさらなる例示的実施形態では、例えば、６－クロロトリプタミン（図８Ｂ参照）などのハロゲン化トリプタミンが選択され、（ｉ）配列番号４によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；（ｉｉ）配列番号６によりによりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸、またはそれと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸または上述の配列のいずれかと実質的に類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触して、ハロゲン化シロシビン誘導体が産生され得る。
いくつかの実施形態では、シロシビンは、例えば、宿主細胞の増殖培地中に含めることにより、宿主細胞に外因的に供給されているハロゲン化シロシビン前駆体化合物であり得る。従って、例えば、図８を参照すると、本明細書では、例えば、６－クロロトリプトファンまたは６－クロロ－４－ヒドロキシインドールが、シロシビン生合成酵素相補体を含む、宿主細胞の増殖培地中に含められ得ることが理解されよう。
いくつかの実施形態では、シロシビン生合成酵素相補体に加えて、宿主細胞は、ハロゲナーゼを含み得ることに留意されたい。このような実施形態では、細胞は、非ハロゲン化シロシビン前駆体化合物と接触して、ハロゲン化が宿主細胞中でインビボで起こり得る。従って、一例として、図８を再度参照すると、非ハロゲン化トリプトファンが選択され、ＰｓｉＤ（例えば、配列番号２）、ＰｓｉＨ（例えば、配列番号４）、ＰｓｉＫ（例えば、配列番号６）およびＰｓｉＭ（例えば、配列番号８）を含むシロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触し、宿主細胞は、ハロゲナーゼをさらに含み、例えば、ハロゲン塩、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）または臭化ナトリウム（ＮａＢｒ）の形態のハロゲンの存在中で宿主細胞の増殖時に、ハロゲン化シロシビン誘導体が形成できる。
本明細書で使用し得る好適なハロゲナーゼとしては、例えば、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｒｕｇｏｓｐｏｒｕｓのＰｙｒＨハロゲナーゼ（配列番号１３；配列番号１４）（これは、例えば、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、５－ハロトリプトファンを形成し得る）；Ｋｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）のＫｔＺＲハロゲナーゼ（配列番号１５；配列番号１６）（これは、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、６－ハロトリプトファンを形成し得る）；Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｔｏｘｙｔｒｉｎｉｃｉのＳｓｔＨ（配列番号１７；配列番号１８）（これは非ハロゲン化トリプトファンと接触して６－ハロトリプトファンを形成し得る）；Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂｏｇｒｉｓｅｏｌｕｓ（ストレプトマイセス・アルボグリセオルス）のＴｈａＩ（配列番号１９；配列番号２０）（これは、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、６－ハロトリプトファンを形成し得る）；ＢｏｒＨハロゲナーゼ（配列番号２１；配列番号２２）（これは、例えば、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、６－ハロトリプトファンを形成し得る）；Ｋｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）のＫｔｚＱハロゲナーゼ（配列番号２３；配列番号２４）（これは、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、７－ハロトリプトファンを形成し得る）；Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ（シュードモナス・フルオレッセンス）のＰｒｎＡハロゲナーゼ（配列番号２５；配列番号２６）（これは、非ハロゲン化トリプトファンおよび他のシロシビン前駆体化合物と接触して、７－ハロトリプトファンまたは２－ハロトリプトファンおよび他の７－ハロまたは２－ハロシロシビン前駆体化合物を形成し得る）；Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓのＲｅｂＨハロゲナーゼ（配列番号２７；配列番号２８）（これは、非ハロゲン化トリプトファンと接触して、７－ハロトリプトファンを形成し得る）；およびＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂｕｓ（ストレプトマイセス・アルブス）のＳａｔＨハロゲナーゼ（配列番号２９）（これは、非ハロゲン化トリプトファンと接触して６－ハロトリプトファンを形成し得る）が挙げられる。
上述のハロゲナーゼ配列のいずれかと実質的に類似のアミノ酸配列を含むハロゲナーゼは、基質特異性および／または酵素の触媒効率を調節するように調製および使用され得ることに留意されたい。従って、例えば、配列番号１４；配列番号１６；配列番号１８；配列番号２０；配列番号２２；配列番号２４；配列番号２６；配列番号２８；および配列番号２９と実質的に類似のアミノ酸配列を含むハロゲナーゼは、２－ハロ、５－ハロ、６－ハロ、または７－ハロトリプトファンを得るように調製および使用され、または配列番号１４；配列番号１６；配列番号１８；配列番号２０；配列番号２２；配列番号２４；配列番号２６；配列番号２８；および配列番号２９と質的に類似のアミノ酸配列を含むハロゲナーゼは、例えば、トリプタミン、４－ヒドロキシインドール、４－ヒドロキシトリプトファン、４－ヒドロキシトリプタミン、ノルベオシスチン、およびベオシスチンなどの他の非ハロゲン化シロシビン前駆体化合物をハロゲン化して、そのハロゲン化型を形成するように、調製および使用され得る。
従って、例えば、ＲｅｂＨハロゲナーゼＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓの天然のポリペプチド配列（配列番号２７；配列番号２８）は、調節され、それにより基質特異性が調節され得る。従って、例えば、ＲｅｂＨ－Ｙ４５５Ｗ変異体と呼ばれ、配列番号３０で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、基質としてトリプトファンよりもトリプタミンを好み、トリプタミンと接触させると、７－ハロトリプタミンを形成する。
さらなる例として、ＲｅｂＨ－Ｎ４７０Ｓ変異体と呼ばれ、配列番号３１で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、基質としてトリプトファンよりもトリプタミンを好み、トリプタミンと接触させると、７－ハロトリプタミンを形成する。
さらなる例として、ＲｅｂＨ－８Ｆ変異体と呼ばれ、配列番号３２で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、基質としてトリプトファンよりもトリプタミンを好み、トリプタミンと接触させると、６－ハロトリプタミンを形成する。
さらなる例として、ＲｅｂＨ－１０Ｆ変異体と呼ばれ、配列番号３３で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、基質としてトリプトファンよりもトリプタミンを好み、トリプタミンと接触させると、５－ハロトリプタミンを形成する。
さらなる例として、ＲｅｂＨ－３ＳＳ変異体と呼ばれ、配列番号３４で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、改変基質許容性プロファイルを有し、三環式トリプトリン誘導体に変換する。
さらなる例として、ＲｅｂＨ－３ＳＳ変異体と呼ばれ、配列番号３５で示される、調節されたＬｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼは、改変基質許容性プロファイルを有し、いろいろな種類の大きなインドールおよびカルバゾールに変換する。
前述の調節された基質特異性および／または触媒効率を示すハロゲナーゼの例は、当該技術分野で既知であり、例えば、Ａｎｄｏｒｆｅｒ Ｍ．Ｃ．，ｅｔ ａｌ．（２０１６）Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．７：３７２０；Ａｎｄｏｒｆｅｒ Ｍ．Ｃ．ｅｔ ａｌ．（２０１７）Ｃａｔａｌｙｓｉｓ ７：１８９７；Ｇｌｅｎｎ Ｗ．Ｓ．，ｅｔ ａｌ．（２０１１）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１３３：１９３４６；およびＰａｙｎｅ Ｊ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．（２０１５）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．５４：４２２６で報告されている。
従って、一実施形態では、ハロゲナーゼは、下記から選択される核酸によりコードされ得る：
（ａ）配列番号１３、配列番号１５、配列番号１７、配列番号１９、配列番号２１、配列番号２３、配列番号２５、および配列番号２７；
（ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
１つのさらなる実施形態では、宿主細胞は、Ｒ３ａまたはＲ３ｂをアセチル化できるアセチルトランスフェラーゼを含むことができ、細胞は化学式（Ｉ）：
Figure 2023539949000039
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂの少なくとも１つは水素原子である）を有する化合物を含み、化学式（ＸＩＸ）：
Figure 2023539949000040
 （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である）を有する化合物を形成する。
いくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂはそれぞれ水素原子である。
本明細書で使用され得る好適なアシルトランスフェラーゼには、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ（ストレプトマイセス・グリセオフュスカス）から得られる、本明細書で配列番号６３で示されるポリペプチド配列を含むＰｓｍＦ Ｎ－アセチルトランスフェラーゼを含むＰｓｍＦアセチルトランスフェラーゼを含み、および下記からから選択される核酸によりコードされるＰｓｍＦポリペプチドをさらに含む：
（ａ）配列番号６２；
（ｂ）（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
（ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
（ｄ）（ａ）の核酸配列に対して相補的である核酸配列；
（ｅ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列を有するポリペプチドをコードする核酸配列；
（ｆ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列の機能性バリアントをコードする核酸配列；および
（ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
種々の異なるハロゲン化および非ハロゲン化シロシビン前駆体化合物を選択し得ることは、当業者には明らかであろう。これに関して、図８Ａおよび８Ｂは、手引きを提供し、当業者に適切なシロシビン前駆体化合物の選択およびシロシビン生合成酵素相補体との適合を可能にする。
本開示の方法によるハロゲン化シロシビン化合物の宿主細胞による産生時に、ハロゲン化シロシビン化合物は、宿主細胞懸濁液から抽出され、細胞懸濁液中の、培地成分および壊死細胞片などの他の成分から分離され得る。分離技術は、当業者に既知であり、例えば、溶媒抽出（例えば、ブタン、クロロホルム、エタノール）、カラムクロマトグラフィーベース技術、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、および／または向流分離（ＣＣＳ）ベースシステムを含む。回収されたハロゲン化シロシビン化合物は、ほとんど純粋な形態で得られ、例えば、少なくとも約６０％（ｗ／ｗ）、約７０％（ｗ／ｗ）、約８０％（ｗ／ｗ）、約９０％（ｗ／ｗ）、約９５％（ｗ／ｗ）、約９６％（ｗ／ｗ）、約９７％（ｗ／ｗ）、約９８％（ｗ／ｗ）、または約９９％（ｗ／ｗ）の純度のハロゲン化シロシビン化合物の調製物が得られる。従って、このようにして、ほとんど純粋な形態のハロゲン化シロシビン誘導体を調製し得る。
同様に、本明細書で使用され得るハロゲン化シロシビン化合物の他の製造方法も、少なくとも約６０％（ｗ／ｗ）、約７０％（ｗ／ｗ）、約８０％（ｗ／ｗ）、約９０％（ｗ／ｗ）、約９５％（ｗ／ｗ）、約９６％（ｗ／ｗ）、約９７％（ｗ／ｗ）、約９８％（ｗ／ｗ）、または約９９％（ｗ／ｗ）の純度のハロゲン化化合物の調製物を産生し得る。
新規のハロゲン化シロシビン誘導体が本明細書で開示されていることは、前述のから明らかであろう。ハロゲン化シロシビン化合物は、医薬品またはレクリエーショナルドラッグとして使用するために処方され得る。ハロゲン化シロシビン化合物はまた、他のシロシビン誘導体を産生するための供給原物質としても使用し得る。
配列の概要
配列番号１は、ＰｓｉＤポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号２は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｓｉＤポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３は、ＰｓｉＨポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号４は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｓｉＨポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５は、ＰｓｉＫポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号６は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｓｉＫポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号７は、ＰｓｉＭポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号８は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｓｉＭポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号９は、Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号１０は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）Ｐｓｉ－ｎｃＡＡＡＤポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号１１は、ＴｒｐＢポリペプチドをコードするＰｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）の核酸配列を示す。
配列番号１２は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＴｒｐＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号１３は、ＰｙｒＨハロゲナーゼポリペプチドをコードするＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｒｕｇｏｓｐｏｒｕｓの核酸配列を示す。
配列番号１４は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｒｕｇｏｓｐｏｒｕｓ ＰｙｒＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号１５は、ＫｔｚＲハロゲナーゼポリペプチドをコードするＫｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）の核酸配列を示す。
配列番号１６は、Ｋｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）ＫｔｚＲハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号１７は、ＳｔｔＨハロゲナーゼポリペプチドをコードするＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｔｏｘｙｔｒｉｎｉｃｉの核酸配列を示す。
配列番号１８は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｔｏｘｙｔｒｉｎｉｃｉ ＳｔｔＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号１９は、ＴｈａＩハロゲナーゼポリペプチドをコードするＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂｏｇｒｉｓｅｏｌｕｓ（ストレプトマイセス・アルボグリセオルス）の核酸配列を示す。
配列番号２０は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂｏｇｒｉｓｅｏｌｕｓ（ストレプトマイセス・アルボグリセオルス）ＴｈａＩハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号２１は、未知の土壌細菌のＢｏｒＨハロゲナーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号２２は、未知の土壌細菌のＢｏｒＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号２３は、ＫｔｚＱハロゲナーゼポリペプチドをコードするＫｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）の核酸配列を示す。
配列番号２４は、Ｋｕｔｚｎｅｒｉａ ｓｐ．７４４（カツネリア菌種７４４）ＫｔｚＱハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号２５は、ＰｒｎＡハロゲナーゼポリペプチドをコードするＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ（シュードモナス・フルオレッセンス）の核酸配列を示す。
配列番号２６は、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ（シュードモナス・フルオレッセンス）ＰｒｎＡハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号２７は、Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号２８は、Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号２９は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂｕｓ（ストレプトマイセス・アルブス）ＳａｔＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３０は、変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３１は、別の変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３２は、別の変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３３は、別の変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３４は、別の変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３５は、別の変異Ｌｅｎｔｚｅａ ａｅｒｏｃｏｌｏｎｉｇｅｎｅｓ ＲｅｂＨハロゲナーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３６は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｔｒｏｐｈａｅｕｓ（バチルス・アトロファエウス）ＢａＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号３７は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｔｒｏｐｈａｅｕｓ（バチルス・アトロファエウス）ＢａＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号３８は、Ｒｕｍｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｎａｖｕｓ（ルミノコッカス・グナバス）ＲｇｎＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号３９は、Ｒｕｍｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｎａｖｕｓ（ルミノコッカス・グナバス）ＲｇｎＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号４０は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ（ストレプトマイセス・グリセオフュスカス）ＳｇＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号４１は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ（ストレプトマイセス・グリセオフュスカス）ＳｇＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号４２は、Ｃｅｒｉｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｕｂｖｅｒｍｉｓｐｏｒａ ＣｓＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号４３は、Ｃｅｒｉｐｏｒｉｏｐｓｉｓ ｓｕｂｖｅｒｍｉｓｐｏｒａ ＣｓＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号４４は、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ（クロストリジウム・スポロゲネス） ＣｌｏｓｔＳｐｏｒＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号４５は、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ（クロストリジウム・スポロゲネス） ＣｌｏｓｔＳｐｏｒＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号４６は、Ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ（ホモ・サピエンス）ＨｓＤＤＣ ＤＯＰＡデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号４７は、Ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ（ホモ・サピエンス）ＨｓＤＤＣ ＤＯＰＡデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号４８は、Ｏｐｈｉｏｒｒｈｉｚａ ｐｕｍｉｌａ（チャボイナモリ）ＯｐＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号４９は、Ｏｐｈｉｏｒｒｈｉｚａ ｐｕｍｉｌａ（チャボイナモリ）ＯｐＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５０は、Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（オリザ・サティバ）ＯｓＴＤＣ１トリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号５１は、Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（オリザ・サティバ）ＯｓＴＤＣ１トリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５２は、別のＯｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（オリザ・サティバ）ＯｓＴＤＣ２トリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号５３は、別のＯｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（オリザ・サティバ）ＯｓＴＤＣ２トリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５４は、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｄｏｕｃｅｔｉａｅ（キセノラブダス・ドウセティエ）ＸｄＴＤＣデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号５５は、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｄｏｕｃｅｔｉａｅ（キセノラブダス・ドウセティエ）ＸｄＴＤＣデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５６は、Ｃａｍｐｔｏｔｈｅｃａ ａｃｕｍｉｎａｔａ（カンプトセカ・アクミナタ）ＣａＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号５７は、Ｃａｍｐｔｏｔｈｅｃａ ａｃｕｍｉｎａｔａ（カンプトセカ・アクミナタ） ＣａＴＤＣトリプトファンデカルボキシラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号５８は、Ｏｒｙｃｔｏｌａｇｕｓ ｃｕｎｉｃｕｌｕｓ（オリクトラグス・クニクルス）ＯｃＩＮＭＴインドールエチルアミンＮ－メチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号５９は、Ｏｒｙｃｔｏｌａｇｕｓ ｃｕｎｉｃｕｌｕｓ（オリクトラグス・クニクルス）ＯｃＩＮＭＴインドールエチルアミンＮ－メチルトランスフェラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号６０は、Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ＨｖＮＭＴ Ｎ－メチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号６１は、Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ＨｖＮＭＴ Ｎ－メチルトランスフェラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号６２は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ（ストレプトマイセス・グリセオフュスカス）ＰｓｍＦ Ｎ－アセチルトランスフェラーゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号６３は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ（ストレプトマイセス・グリセオフュスカス）ＰｓｍＦ Ｎ－アセチルトランスフェラーゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号６４は、変異Ｔｈｅｒｍｏｔｏｇａ ｍａｒｉｔｉｍａ（サーモトガ・マリティマ）ＴｍＴｒｐＢ－２Ｆ３トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号６５は、変異Ｔｈｅｒｍｏｔｏｇａ ｍａｒｉｔｉｍａ（サーモトガ・マリティマ）ＴｍＴｒｐＢ－２Ｆ３トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号６６は、変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－０Ａ９トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号６７は、変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－０Ａ９トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号６８は、別の変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－２Ａ６トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号６９は、変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－２Ａ６トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号７０は、別の変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－７Ｅ６トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号７１は、変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－７Ｅ６トリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号７２は、別の変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－ＱｕａｔトリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号７３は、変異Ｐｙｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆｕｒｉｏｓｕｓ（パイロコッカス・フリオサス）ＰｆＴｒｐＢ－ＱｕａｔトリプトファンシンターゼサブユニットＢポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号７４は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）株Ｓｃ－１の相同組換えベースゲノム編集のための組み込みカセットＸＩＩ－４：：ＴＡＤＨ１－ＰｓｉＨ－ＨＡ－ＰＰＧＫ１－ＰＴＤＨ３－ＣＰＲ－ｃ－ｍｙｃ－ＴＣＹＣ１ として使用される核酸配列を示す。
配列番号７５は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）株Ｓｃ－１の相同組換えベースゲノム編集のための組み込みカセットＸＩＩ－５：：ＴＡＤＨ１－ＰｓｉＫ－Ｖ５－ＰＰＧＫ１－ＰＴＤＨ３－ＰｓｉＭ－ＦＬＡＧ－ＴＣＹＣ１ として使用される核酸配列を示す。
配列番号７６は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）株Ｓｃ－１の改変のための改変ｐＭＭ１ベクターｐＭＭ１－ＰＴＤＨ３－ＣｌｏｓｔＳｐｏｒＴＤＣ－Ｈｉｓ－ＴＣＹＣ１ の核酸配列を示す。
配列番号７７は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）プロモーターＰＧＫ１のための核酸配列を示す。
配列番号７８は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）プロモーターＴＤＨ３のための核酸配列を示す。
配列番号７９は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）プロモーターＣＬＮ１のための核酸配列を示す。
配列番号８０は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）プロモーターＵＧＡ１のための核酸配列を示す。
配列番号８１は、合成ＨＡエピトープ標識ポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号８２は、合成ＨＡエピトープ標識ポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号８３は、合成ｃ－ＭＹＣエピトープ標識ポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号８４は、合成ｃ－ＭＹＣエピトープ標識ポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号８５は、合成ＦＬＡＧエピトープ標識ポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号８６は、合成ＦＬＡＧエピトープ標識ポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号８７は、合成Ｖ５エピトープ標識ポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号８８は、合成Ｖ５エピトープ標識ポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号８９は、合成ＨＩＳエピトープ標識ポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号９０は、合成ＨＩＳエピトープ標識ポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号９１は、ｐＭＭ１ベクターの核酸配列を示す。
配列番号９２は、ｐＣＤＭ４ベクターの核酸配列を示す。
配列番号９３は、ｐＥＴＭ６ベクターの核酸配列を示す。
配列番号９４は、ｐＥＴ２８ａ（＋）ベクターの核酸配列を示す。
配列番号９５は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｃＣＰＲチトクロムＰ４５０レダクターゼポリペプチドをコードする核酸配列を示す。
配列番号９６は、Ｐｓｉｌｏｃｙｂｅ ｃｕｂｅｎｓｉｓ（シロシベ・クベンシス）ＰｃＣＰＲチトクロムＰ４５０レダクターゼポリペプチドの推定アミノ酸配列を示す。
配列番号９７は、ｐＥＴＭ６－Ｈ１０ベクターの核酸配列を示す。
配列番号９８は、ｐＲＳＭ３ベクターの核酸配列を示す。
配列表
配列番号１
ＡＴＧＣＡＧＧＴＧＡＴＡＣＣＣＧＣＧＴＧＣＡＡＣＴＣＧＧＣＡＧＣＡＡＴＡＡＧＡＴＣＡＣＴＡＴＧＴＣＣＴＡＣＴＣＣＣＧＡＧＴＣＴＴＴＴＡＧＡＡＡＣＡＴＧＧＧＡＴＧＧＣＴＣＴＣＴＧＴＣＡＧＣＧＡＴＧＣＧＧＴＣＴＡＣＡＧＣＧＡＧＴＴＣＡＴＡＧＧＡＧＡＧＴＴＧＧＣＴＡＣＣＣＧＣＧＣＴＴＣＣＡＡＴＣＧＡＡＡＴＴＡＣＴＣＣＡＡＣＧＡＧＴＴＣＧＧＣＣＴＣＡＴＧＣＡＡＣＣＴＡＴＣＣＡＧＧＡＡＴＴＣＡＡＧＧＣＴＴＴＣＡＴＴＧＡＡＡＧＣＧＡＣＣＣＧＧＴＧＧＴＧＣＡＣＣＡＡＧＡＡＴＴＴＡＴＴＧＡＣＡＴＧＴＴＣＧＡＧＧＧＣＡＴＴＣＡＧＧＡＣＴＣＴＣＣＡＡＧＧＡＡＴＴＡＴＣＡＧＧＡＡＣＴＡＴＧＴＡＡＴＡＴＧＴＴＣＡＡＣＧＡＴＡＴＣＴＴＴＣＧＣＡＡＡＧＣＴＣＣＣＧＴＣＴＡＣＧＧＡＧＡＣＣＴＴＧＧＣＣＣＴＣＣＣＧＴＴＴＡＴＡＴＧＡＴＴＡＴＧＧＣＣＡＡＡＴＴＡＡＴＧＡＡＣＡＣＣＣＧＡＧＣＧＧＧＣＴＴＣＴＣＴＧＣＡＴＴＣＡＣＧＡＧＡＣＡＡＡＧＧＴＴＧＡＡＣＣＴＴＣＡＣＴＴＣＡＡＡＡＡＡＣＴＴＴＴＣＧＡＴＡＣＣＴＧＧＧＧＡＴＴＧＴＴＣＣＴＧＴＣＴＴＣＧＡＡＡＧＡＴＴＣＴＣＧＡＡＡＴＧＴＴＣＴＴＧＴＧＧＣＣＧＡＣＣＡＧＴＴＣＧＡＣＧＡＣＡＧＡＣＡＴＴＧＣＧＧＣＴＧＧＴＴＧＡＡＣＧＡＧＣＧＧＧＣＣＴＴＧＴＣＴＧＣＴＡＴＧＧＴＴＡＡＡＣＡＴＴＡＣＡＡＴＧＧＡＣＧＣＧＣＡＴＴＴＧＡＴＧＡＡＧＴＣＴＴＣＣＴＣＴＧＣＧＡＴＡＡＡＡＡＴＧＣＣＣＣＡＴＡＣＴＡＣＧＧＣＴＴＣＡＡＣＴＣＴＴＡＣＧＡＣＧＡＣＴＴＣＴＴＴＡＡＴＣＧＣＡＧＡＴＴＴＣＧＡＡＡＣＣＧＡＧＡＴＡＴＣＧＡＣＣＧＡＣＣＴＧＴＡＧＴＣＧＧＴＧＧＡＧＴＴＡＡＣＡＡＣＡＣＣＡＣＣＣＴＣＡＴＴＴＣＴＧＣＴＧＣＴＴＧＣＧＡＡＴＣＡＣＴＴＴＣＣＴＡＣＡＡＣＧＴＣＴＣＴＴＡＴＧＡＣＧＴＣＣＡＧＴＣＴＣＴＣＧＡＣＡＣＴＴＴＡＧＴＴＴＴＣＡＡＡＧＧＡＧＡＧＡＣＴＴＡＴＴＣＧＣＴＴＡＡＧＣＡＴＴＴＧＣＴＧＡＡＴＡＡＴＧＡＣＣＣＴＴＴＣＡＣＣＣＣＡＣＡＡＴＴＣＧＡＧＣＡＴＧＧＧＡＧＴＡＴＴＣＴＡＣＡＡＧＧＡＴＴＣＴＴＧＡＡＣＧＴＣＡＣＣＧＣＴＴＡＣＣＡＣＣＧＡＴＧＧＣＡＣＧＣＡＣＣＣＧＴＣＡＡＴＧＧＧＡＣＡＡＴＣＧＴＣＡＡＡＡＴＣＡＴＣＡＡＣＧＴＴＣＣＡＧＧＴＡＣＣＴＡＣＴＴＴＧＣＧＣＡＡＧＣＣＣＣＧＡＧＣＡＣＧＡＴＴＧＧＣＧＡＣＣＣＴＡＴＣＣＣＧＧＡＴＡＡＣＧＡＴＴＡＣＧＡＣＣＣＡＣＣＴＣＣＴＴＡＣＣＴＴＡＡＧＴＣＴＣＴＴＧＴＣＴＡＣＴＴＣＴＣＴＡＡＴＡＴＴＧＣＣＧＣＡＡＧＧＣＡＡＡＴＴＡＴＧＴＴＴＡＴＴＧＡＡＧＣＣＧＡＣＡＡＣＡＡＧＧＡＡＡＴＴＧＧＣＣＴＣＡＴＴＴＴＣＣＴＴＧＴＧＴＴＣＡＴＣＧＧＣＡＴＧＡＣＣＧＡＡＡＴＣＴＣＧＡＣＡＴＧＴＧＡＡＧＣＣＡＣＧＧＴＧＴＣＣＧＡＡＧＧＴＣＡＡＣＡＣＧＴＣＡＡＴＣＧＴＧＧＣＧＡＴＧＡＣＴＴＧＧＧＡＡＴＧＴＴＣＣＡＴＴＴＣＧＧＴＧＧＴＴＣＴＴＣＧＴＴＣＧＣＧＣＴＴＧＧＴＣＴＧＡＧＧＡＡＧＧＡＴＴＧＣＡＧＧＧＣＡＧＡＧＡＴＣＧＴＴＧＡＡＡＡＧＴＴＣＡＣＣＧＡＡＣＣＣＧＧＡＡＣＡＧＴＧＡＴＣＡＧＡＡＴＣＡＡＣＧＡＡＧＴＣＧＴＣＧＣＴＧＣＴＣＴＡＡＡＧＧＣＴＴＡＧ
配列番号２
ＭＱＶＩＰＡＣＮＳＡＡＩＲＳＬＣＰＴＰＥＳＦＲＮＭＧＷＬＳＶＳＤＡＶＹＳＥＦＩＧＥＬＡＴＲＡＳＮＲＮＹＳＮＥＦＧＬＭＱＰＩＱＥＦＫＡＦＩＥＳＤＰＶＶＨＱＥＦＩＤＭＦＥＧＩＱＤＳＰＲＮＹＱＥＬＣＮＭＦＮＤＩＦＲＫＡＰＶＹＧＤＬＧＰＰＶＹＭＩＭＡＫＬＭＮＴＲＡＧＦＳＡＦＴＲＱＲＬＮＬＨＦＫＫＬＦＤＴＷＧＬＦＬＳＳＫＤＳＲＮＶＬＶＡＤＱＦＤＤＲＨＣＧＷＬＮＥＲＡＬＳＡＭＶＫＨＹＮＧＲＡＦＤＥＶＦＬＣＤＫＮＡＰＹＹＧＦＮＳＹＤＤＦＦＮＲＲＦＲＮＲＤＩＤＲＰＶＶＧＧＶＮＮＴＴＬＩＳＡＡＣＥＳＬＳＹＮＶＳＹＤＶＱＳＬＤＴＬＶＦＫＧＥＴＹＳＬＫＨＬＬＮＮＤＰＦＴＰＱＦＥＨＧＳＩＬＱＧＦＬＮＶＴＡＹＨＲＷＨＡＰＶＮＧＴＩＶＫＩＩＮＶＰＧＴＹＦＡＱＡＰＳＴＩＧＤＰＩＰＤＮＤＹＤＰＰＰＹＬＫＳＬＶＹＦＳＮＩＡＡＲＱＩＭＦＩＥＡＤＮＫＥＩＧＬＩＦＬＶＦＩＧＭＴＥＩＳＴＣＥＡＴＶＳＥＧＱＨＶＮＲＧＤＤＬＧＭＦＨＦＧＧＳＳＦＡＬＧＬＲＫＤＣＲＡＥＩＶＥＫＦＴＥＰＧＴＶＩＲＩＮＥＶＶＡＡＬＫＡ
配列番号３
ＡＴＧＡＴＣＧＣＴＧＴＡＣＴＡＴＴＣＴＣＣＴＴＣＧＴＣＡＴＴＧＣＡＧＧＡＴＧＣＡＴＡＴＡＣＴＡＣＡＴＣＧＴＴＴＣＴＣＧＴＡＧＡＧＴＧＡＧＧＣＧＧＴＣＧＣＧＣＴＴＧＣＣＡＣＣＡＧＧＧＣＣＧＣＣＴＧＧＣＡＴＴＣＣＴＡＴＴＣＣＣＴＴＣＡＴＴＧＧＧＡＡＣＡＴＧＴＴＴＧＡＴＡＴＧＣＣＴＧＡＡＧＡＡＴＣＴＣＣＡＴＧＧＴＴＡＡＣＡＴＴＴＣＴＡＣＡＡＴＧＧＧＧＡＣＧＧＧＡＴＴＡＣＡＧＴＣＴＧＴＣＴＴＧＣＣＧＣＧＴＴＧＡＣＴＴＣＴＡＡＴＡＴＡＴＧＡＡＣＡＧＣＴＡＡＴＡＴＡＴＴＧＴＣＡＧＡＣＡＣＣＧＡＴＡＴＴＣＴＣＴＡＣＧＴＧＧＡＴＧＣＴＧＧＡＧＧＧＡＣＡＧＡＡＡＴＧＧＴＴＡＴＴＣＴＴＡＡＣＡＣＧＴＴＧＧＡＧＡＣＣＡＴＴＡＣＣＧＡＴＣＴＡＴＴＡＧＡＡＡＡＧＣＧＡＧＧＧＴＣＣＡＴＴＴＡＴＴＣＴＧＧＣＣＧＧＴＧＡＧＣＴＧＡＴＧＴＴＧＡＧＴＴＴＴＴＴＧＣＡＡＴＴＧＡＡＴＴＴＧＴＧＧＴＣＡＣＡＣＧＴＴＴＣＣＡＧＡＣＴＴＧＡＧＡＧＴＡＣＡＡＴＧＧＴＣＡＡＣＧＡＡＣＴＴＡＴＧＧＧＧＴＧＧＧＡＧＴＴＴＧＡＣＴＴＡＧＧＧＴＴＣＡＴＣＡＣＡＴＡＣＧＧＣＧＡＣＡＧＧＴＧＧＣＧＣＧＡＡＧＡＡＡＧＧＣＧＣＡＴＧＴＴＣＧＣＣＡＡＧＧＡＧＴＴＣＡＧＴＧＡＧＡＡＧＧＧＣＡＴＣＡＡＧＣＡＡＴＴＴＣＧＣＣＡＴＧＣＴＣＡＡＧＴＧＡＡＡＧＣＴＧＣＣＣＡＴＣＡＧＣＴＴＧＴＣＣＡＡＣＡＧＣＴＴＡＣＣＡＡＡＡＣＧＣＣＡＧＡＣＣＧＣＴＧＧＧＣＡＣＡＡＣＡＴＡＴＴＣＧＣＣＡＧＴＡＡＧＴＡＣＴＡＣＴＴＧＡＧＧＡＡＡＡＴＡＧＣＧＴＡＣＧＣＴＴＣＧＣＴＧＡＣＣＧＧＴＣＣＧＴＡＣＡＴＣＡＡＡＧＴＣＡＧＡＴＡＧＣＧＧＣＡＡＴＧＴＣＡＣＴＧＧＡＴＡＴＴＧＧＴＴＡＴＧＧＡＡＴＴＧＡＴＣＴＴＧＣＡＧＡＡＧＡＣＧＡＣＣＣＴＴＧＧＣＴＧＧＡＡＧＣＧＡＣＣＣＡＴＴＴＧＧＣＴＡＡＴＧＡＡＧＧＣＣＴＣＧＣＣＡＴＡＧＣＡＴＣＡＧＴＧＣＣＧＧＧＣＡＡＡＴＴＴＴＧＧＧＴＣＧＡＴＴＣＧＴＴＣＣＣＴＴＣＴＣＧＴＧＡＧＣＡＴＣＣＴＴＣＴＴＣＴＡＴＧＴＡＧＧＡＡＧＧＧＡＡＧＧＡＧＴＣＴＡＡＣＡＡＧＴＧＴＴＡＧＴＡＡＡＡＴＡＣＣＴＴＣＣＴＧＣＴＴＧＧＴＴＣＣＣＡＧＧＴＧＣＴＧＴＣＴＴＣＡＡＧＣＧＣＡＡＡＧＣＧＡＡＧＧＴＣＴＧＧＣＧＡＧＡＡＧＣＣＧＣＣＧＡＣＣＡＴＡＴＧＧＴＴＧＡＣＡＴＧＣＣＴＴＡＴＧＡＡＡＣＴＡＴＧＡＧＧＡＡＡＴＴＡＧＣＡＧＴＴＡＧＴＣＡＡＡＴＧＣＧＴＴＣＴＣＣＣＣＧＴＡＴＴＴＴＴＴＣＡＡＴＡＣＴＣＴＡＡＣＴＴＣＡＧＣＴＣＡＣＡＧＣＣＴＣＡＡＧＧＡＴＴＧＡＣＴＣＧＴＣＣＧＴＣＧＴＡＴＧＣＴＴＣＡＧＣＴＣＧＴＣＴＧＣＡＡＧＣＣＡＴＧＧＡＴＣＴＣＡＡＣＧＧＴＧＡＣＣＴＴＧＡＧＣＡＴＣＡＡＧＡＡＣＡＣＧＴＡＡＴＣＡＡＧＡＡＣＡＣＡＧＣＣＧＣＡＧＡＧＧＴＴＡＡＴＧＴＣＧＧＴＡＡＧＴＣＡＡＡＡＧＣＧＴＣＣＧＴＣＧＧＣＡＡＴＴＣＡＡＡＡＴＴＣＡＧＧＣＧＣＴＡＡＡＧＴＧＧＧＴＣＴＴＣＴＣＡＣＣＡＡＧＧＴＧＧＡＧＧＣＧＡＴＡＣＴＧＴＡＡＧＧＡＴＴＴＣＴＣＡＡＴＣＧＴＴＡＧＡＧＴＡＴＡＡＧＴＧＴＴＣＴＡＡＴＧＣＡＧＴＡＣＡＴＡＣＴＣＣＡＣＣＡＡＣＣＡＧＡＣＴＧＴＣＴＣＴＧＣＴＡＴＧＴＣＴＧＣＧＴＴＣＡＴＣＴＴＧＧＣＣＡＴＧＧＴＧＡＡＧＴＡＣＣＣＴＧＡＧＧＴＣＣＡＧＣＧＡＡＡＧＧＴＴＣＡＡＧＣＧＧＡＧＣＴＴＧＡＴＧＣＴＣＴＧＡＣＣＡＡＴＡＡＣＧＧＣＣＡＡＡＴＴＣＣＴＧＡＣＴＡＴＧＡＣＧＡＡＧＡＡＧＡＴＧＡＣＴＣＣＴＴＧＣＣＡＴＡＣＣＴＣＡＣＣＧＣＡＴＧＴＡＴＣＡＡＧＧＡＧＣＴＴＴＴＣＣＧＧＴＧＧＡＡＴＣＡＡＡＴＣＧＣＡＣＣＣＣＴＣＧＣＴＡＴＡＣＣＧＣＡＣＡＡＡＴＴＡＡＴＧＡＡＧＧＡＣＧＡＣＧＴＧＴＡＣＣＧＣＧＧＧＴＡＴＣＴＧＡＴＴＣＣＣＡＡＧＡＡＣＡＣＴＣＴＡＧＴＣＴＴＣＧＣＡＡＡＣＡＣＣＴＧＧＴＧＡＧＧＣＴＧＴＣＣＡＴＴＣＡＴＴＣＣＴＡＧＴＡＣＡＴＣＣＧＴＴＧＣＣＣＣＡＣＴＡＡＴＡＧＣＡＴＣＴＴＧＡＴＡＡＣＡＧＧＧＣＡＧＴＡＴＴＡＡＡＣＧＡＴＣＣＡＧＡＡＧＴＣＴＡＴＣＣＡＧＡＴＣＣＣＴＣＴＧＴＧＴＴＣＣＧＣＣＣＡＧＡＡＡＧＡＴＡＴＣＴＴＧＧＴＣＣＴＧＡＣＧＧＧＡＡＧＣＣＴＧＡＴＡＡＣＡＣＴＧＴＡＣＧＣＧＡＣＣＣＡＣＧＴＡＡＡＧＣＧＧＣＡＴＴＴＧＧＣＴＡＴＧＧＡＣＧＡＣＧＡＡＡＴＴＧＧＴＡＡＧＴＧＣＧＣＴＴＴＣＡＧＡＡＣＣＣＣＣＣＣＴＴＣＣＧＴＴＧＡＣＴＡＧＴＧＣＣＡＴＧＣＧＣＧＣＡＴＡＣＡＡＴＡＴＣＧＣＴＡＴＴＧＡＴＣＴＧＡＴＡＴＡＡＣＴＴＣＣＣＴＧＣＧＧＣＡＴＴＴＡＴＴＴＴＧＧＣＡＴＴＣＣＴＴＴＡＧＴＣＣＣＧＧＡＡＴＴＣＡＴＣＴＡＧＣＧＣＡＧＴＣＧＡＣＧＧＴＴＴＧＧＡＴＴＧＣＡＧＧＧＧＣＡＡＣＣＣＴＣＴＴＡＴＣＡＧＣＧＴＴＣＡＡＴＡＴＣＧＡＧＣＧＡＣＣＴＧＴＣＧＡＴＣＡＧＡＡＴＧＧＧＡＡＧＣＣＣＡＴＴＧＡＣＡＴＡＣＣＧＧＣＴＧＡＴＴＴＴＡＣＴＡＣＡＧＧＡＴＴＣＴＴＣＡＧＧＴＡＧＣＴＡＡＴＴＴＣＣＧＴＣＴＴＴＧＴＧＴＧＣＡＴＡＡＴＡＣＣＣＣＴＡＡＣＧＡＣＧＣＡＣＧＴＴＴＡＣＣＴＴＴＴＴＧＴＡＡＡＧＡＣＡＣＣＣＡＧＴＧＣＣＴＴＴＣＣＡＧＴＧＣＡＧＧＴＴＴＧＴＴＣＣＴＣＧＡＡＣＡＧＡＧＣＡＡＧＴＣＴＣＡＣＡＧＴＣＧＧＴＡＴＣＣＧＧＡＣＣＣＴＧＡ
配列番号４
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配列番号５
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配列番号１０
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配列番号１１
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配列番号１５
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配列番号１６
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配列番号１７
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配列番号２２
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配列番号２３
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配列番号２９
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配列番号３０
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配列番号３１
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配列番号４０
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配列番号４６
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配列番号４７
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配列番号４８
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配列番号５４
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配列番号５９
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配列番号６０
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配列番号６１
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配列番号 ７１
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配列番号７２
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配列番号７５
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配列番号７６
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配列番号７７
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配列番号７８
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配列番号８０
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配列番号９１
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配列番号９２
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配列番号９３
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配列番号９８
ＣＧＣＴＡＡＣＡＧＣＧＣＧＡＴＴＴＧＣＴＧＧＴＧＡＣＣＣＡＡＴＧＣＧＡＣＣＡＧＡＴＧＣＴＣＣＡＣＧＣＣＣＡＧＴＣＧＣＧＴＡＣＣＧＴＣＴＴＣＡＴＧＧＧＡＧＡＡＡＡＴＡＡＴＡＣＴＧＴＴＧＡＴＧＧＧＴＧＴＣＴＧＧＴＣＡＧＡＧＡＣＡＴＣＡＡＧＡＡＡＴＡＡＣＧＣＣＧＧＡＡＣＡＴＴＡＧＴＧＣＡＧＧＣＡＧＣＴＴＣＣＡＣＡＧＣＡＡＴＧＧＣＡＴＣＣＴＧＧＴＣＡＴＣＣＡＧＣＧＧＡＴＡＧＴＴＡＡＴＧＡＴＣＡＧＣＣＣＡＣＴＧＡＣＧＣＧＴＴＧＣＧＣＧＡＧＡＡＧＡＴＴＧＴＧＣＡＣＣＧＣＣＧＣＴＴＴＡＣＡＧＧＣＴＴＣＧＡＣＧＣＣＧＣＴＴＣＧＴＴＣＴＡＣＣＡＴＣＧＡＣＡＣＣＡＣＣＡＣＧＣＴＧＧＣＡＣＣＣＡＧＴＴＧＡＴＣＧＧＣＧＣＧＡＧＡＴＴＴＡＡＴＣＧＣＣＧＣＧＡＣＡＡＴＴＴＧＣＧＡＣＧＧＣＧＣＧＴＧＣＡＧＧＧＣＣＡＧＡＣＴＧＧＡＧＧＴＧＧＣＡＡＣＧＣＣＡＡＴＣＡＧＣＡＡＣＧＡＣＴＧＴＴＴＧＣＣＣＧＣＣＡＧＴＴＧＴＴＧＴＧＣＣＡＣＧＣＧＧＴＴＧＧＧＡＡＴＧＴＡＡＴＴＣＡＧＣＴＣＣＧＣＣＡＴＣＧＣＣＧＣＴＴＣＣＡＣＴＴＴＴＴＣＣＣＧＣＧＴＴＴＴＣＧＣＡＧＡＡＡＣＧＴＧＧＣＴＧＧＣＣＴＧＧＴＴＣＡＣＣＡＣＧＣＧＧＧＡＡＡＣＧＧＴＣＴＧＡＴＡＡＧＡＧＡＣＡＣＣＧＧＣＡＴＡＣＴＣＴＧＣＧＡＣＡＴＣＧＴＡＴＡＡＣＧＴＴＡＣＴＧＧＴＴＴＣＡＣＡＴＴＣＡＣＣＡＣＣＣＴＧＡＡＴＴＧＡＣＴＣＴＣＴＴＣＣＧＧＧＣＧＣＴＡＴＣＡＴＧＣＣＡＴＡＣＣＧＣＧＡＡＡＧＧＴＴＴＴＧＣＧＣＣＡＴＴＣＧＡＴＧＧＴＧＴＣＣＧＧＧＡＴＣＴＣＧＡＣＧＣＴＣＴＣＣＣＴＴＡＴＧＣＧＡＣＴＣＣＴＧＣＡＴＴＡＧＧＡＡＧＣＡＧＣＣＣＡＧＴＡＧＴＡＧＧＴＴＧＡＧＧＣＣＧＴＴＧＡＧＣＡＣＣＧＣＣＧＣＣＧＣＡＡＧＧＡＡＴＧＧＴＧＣＡＴＧＣＡＡＧＧＡＧＡＴＧＧＣＧＣＣＣＡＡＣＡＧＴＣＣＣＣＣＧＧＣＣＡＣＧＧＧＧＣＣＴＧＣＣＡＣＣＡＴＡＣＣＣＡＣＧＣＣＧＡＡＡＣＡＡＧＣＧＣＴＣＡＴＧＡＧＣＣＣＧＡＡＧＴＧＧＣＧＡＧＣＣＣＧＡＴＣＴＴＣＣＣＣＡＴＣＧＧＴＧＡＴＧＴＣＧＧＣＧＡＴＡＴＡＧＧＣＧＣＣＡＧＣＡＡＣＣＧＣＡＣＣＴＧＴＧＧＣＧＣＣＧＧＴＧＡＴＧＣＣＧＧＣＣＡＣＧＡＴＧＣＧＴＣＣＧＧＣＧＴＡＧＣＣＴＡＧＧＡＴＣＧＡＧＡＴＣＧＡＴＣＴＣＧＡＴＣＣＣＧＣＧＡＡＡＴＴＡＡＴＡＣＧＡＣＴＣＡＣＴＡＴＡＧＧＧＧＡＡＴＴＧＴＧＡＧＣＧＧＡＴＡＡＣＡＡＴＴＣＣＣＣＴＣＴＡＧＡＡＡＴＡＡＴＴＴＴＧＴＴＴＡＡＣＴＴＴＡＡＧＡＡＧＧＡＧＡＴＡＴＡＣＡＴＡＴＧＧＣＡＧＡＴＣＴＣＡＡＴＴＧＧＡＴＡＴＣＧＧＣＣＧＧＣＣＡＣＧＣＧＡＴＣＧＣＴＧＡＣＧＴＣＧＧＴＡＣＣＣＴＣＧＡＧＴＣＴＧＧＴＡＡＡＧＡＡＡＣＣＧＣＴＧＣＴＧＣＧＡＡＡＴＴＴＧＡＡＣＧＣＣＡＧＣＡＣＡＴＧＧＡＣＴＣＧＴＣＴＡＣＴＡＧＴＣＧＣＡＧＣＴＴＡＡＴＴＡＡＣＣＴＡＡＡＣＴＧＣＴＧＣＣＡＣＣＧＣＴＧＡＧＣＡＡＴＡＡＣＴＡＧＣＡＴＡＡＣＣＣＣＴＴＧＧＧＧＣＣＴＣＴＡＡＡＣＧＧＧＴＣＴＴＧＡＧＧＧＧＴＴＴＴＴＴＧＣＴＡＧＣＧＡＡＡＧＧＡＧＧＡＧＴＣＧＡＣＡＡＧＣＴＧＡＣＧＡＣＣＧＧＧＴＣＴＣＣＧＣＡＡＧＴＧＧＣＡＣＴＴＴＴＣＧＧＧＧＡＡＡＴＧＴＧＣＧＣＧＧＡＡＣＣＣＣＴＡＴＴＴＧＴＴＴＡＴＴＴＴＴＣＴＡＡＡＴＡＣＡＴＴＣＡＡＡＴＡＴＧＴＡＴＣＣＧＣＴＣＡＴＧＡＡＴＴＡＡＴＴＣＴＴＡＧＡＡＡＡＡＣＴＣＡＴＣＧＡＧＣＡＴＣＡＡＡＴＧＡＡＡＣＴＧＣＡＡＴＴＴＡＴＴＣＡＴＡＴＣＡＧＧＡＴＴＡＴＣＡＡＴＡＣＣＡＴＡＴＴＴＴＴＧＡＡＡＡＡＧＣＣＧＴＴＴＣＴＧＴＡＡＴＧＡＡＧＧＡＧＡＡＡＡＣＴＣＡＣＣＧＡＧＧＣＡＧＴＴＣＣＡＴＡＧＧＡＴＧＧＣＡＡＧＡＴＣＣＴＧＧＴＡＴＣＧＧＴＣＴＧＣＧＡＴＴＣＣＧＡＣＴＣＧＴＣＣＡＡＣＡＴＣＡＡＴＡＣＡＡＣＣＴＡＴＴＡＡＴＴＴＣＣＣＣＴＣＧＴＣＡＡＡＡＡＴＡＡＧＧＴＴＡＴＣＡＡＧＴＧＡＧＡＡＡＴＣＡＣＣＡＴＧＡＧＴＧＡＣＧＡＣＴＧＡＡＴＣＣＧＧＴＧＡＧＡＡＴＧＧＣＡＡＡＡＧＴＴＴＡＴＧＣＡＴＴＴＣＴＴＴＣＣＡＧＡＣＴＴＧＴＴＣＡＡＣＡＧＧＣＣＡＧＣＣＡＴＴＡＣＧＣＴＣＧＴＣＡＴＣＡＡＡＡＴＣＡＣＴＣＧＣＡＴＣＡＡＣＣＡＡＡＣＣＧＴＴＡＴＴＣＡＴＴＣＧＴＧＡＴＴＧＣＧＣＣＴＧＡＧＣＧＡＧＡＣＧＡＡＡＴＡＣＧＣＧＧＴＣＧＣＴＧＴＴＡＡＡＡＧＧＡＣＡＡＴＴＡＣＡＡＡＣＡＧＧＡＡＴＣＧＡＡＴＧＣＡＡＣＣＧＧＣＧＣＡＧＧＡＡＣＡＣＴＧＣＣＡＧＣＧＣＡＴＣＡＡＣＡＡＴＡＴＴＴＴＣＡＣＣＴＧＡＡＴＣＡＧＧＡＴＡＴＴＣＴＴＣＴＡＡＴＡＣＣＴＧＧＡＡＴＧＣＴＧＴＴＴＴＣＣＣＧＧＧＧＡＴＣＧＣＡＧＴＧＧＴＧＡＧＴＡＡＣＣＡＴＧＣＡＴＣＡＴＣＡＧＧＡＧＴＡＣＧＧＡＴＡＡＡＡＴＧＣＴＴＧＡＴＧＧＴＣＧＧＡＡＧＡＧＧＣＡＴＡＡＡＴＴＣＣＧＴＣＡＧＣＣＡＧＴＴＴＡＧＴＣＴＧＡＣＣＡＴＣＴＣＡＴＣＴＧＴＡＡＣＡＴＣＡＴＴＧＧＣＡＡＣＧＣＴＡＣＣＴＴＴＧＣＣＡＴＧＴＴＴＣＡＧＡＡＡＣＡＡＣＴＣＴＧＧＣＧＣＡＴＣＧＧＧＣＴＴＣＣＣＡＴＡＣＡＡＴＣＧＡＴＡＧＡＴＴＧＴＣＧＣＡＣＣＴＧＡＴＴＧＣＣＣＧＡＣＡＴＴＡＴＣＧＣＧＡＧＣＣＣＡＴＴＴＡＴＡＣＣＣＡＴＡＴＡＡＡＴＣＡＧＣＡＴＣＣＡＴＧＴＴＧＧＡＡＴＴＴＡＡＴＣＧＣＧＧＣＣＴＡＧＡＧＣＡＡＧＡＣＧＴＴＴＣＣＣＧＴＴＧＡＡＴＡＴＧＧＣＴＣＡＴＡＣＴＣＴＴＣＣＴＴＴＴＴＣＡＡＴＡＴＴＡＴＴＧＡＡＧＣＡＴＴＴＡＴＣＡＧＧＧＴＴＡＴＴＧＴＣＴＣＡＴＧＡＧＣＧＧＡＴＡＣＡＴＡＴＴＴＧＡＡＴＧＴＡＴＴＴＡＧＡＡＡＡＡＴＡＡＡＣＡＡＡＴＡＧＧＣＡＴＧＣＡＧＣＧＣＴＣＴＴＣＣＧＣＴＴＣＣＴＣＧＣＴＣＡＣＴＧＡＣＴＣＧＣＴＡＣＧＣＴＣＧＧＴＣＧＴＴＣＧＡＣＴＧＣＧＧＣＧＡＧＣＧＧＴＧＴＣＡＧＣＴＣＡＣＴＣＡＡＡＡＧＣＧＧＴＡＡＴＡＣＧＧＴＴＡＴＣＣＡＣＡＧＡＡＴＣＡＧＧＧＧＡＴＡＡＡＧＣＣＧＧＡＡＡＧＡＡＣＡＴＧＴＧＡＧＣＡＡＡＡＡＧＣＡＡＡＧＣＡＣＣＧＧＡＡＧＡＡＧＣＣＡＡＣＧＣＣＧＣＡＧＧＣＧＴＴＴＴＴＣＣＡＴＡＧＧＣＴＣＣＧＣＣＣＣＣＣＴＧＡＣＧＡＧＣＡＴＣＡＣＡＡＡＡＡＴＣＧＡＣＧＣＴＣＡＡＧＣＣＡＧＡＧＧＴＧＧＣＧＡＡＡＣＣＣＧＡＣＡＧＧＡＣＴＡＴＡＡＡＧＡＴＡＣＣＡＧＧＣＧＴＴＴＣＣＣＣＣＴＧＧＡＡＧＣＴＣＣＣＴＣＧＴＧＣＧＣＴＣＴＣＣＴＧＴＴＣＣＧＡＣＣＣＴＧＣＣＧＣＴＴＡＣＣＧＧＡＴＡＣＣＴＧＴＣＣＧＣＣＴＴＴＣＴＣＣＣＴＴＣＧＧＧＡＡＧＣＧＴＧＧＣＧＣＴＴＴＣＴＣＡＴＡＧＣＴＣＡＣＧＣＴＧＴＴＧＧＴＡＴＣＴＣＡＧＴＴＣＧＧＴＧＴＡＧＧＴＣＧＴＴＣＧＣＴＣＣＡＡＧＣＴＧＧＧＣＴＧＴＧＴＧＣＡＣＧＡＡＣＣＣＣＣＣＧＴＴＣＡＧＣＣＣＧＡＣＣＧＣＴＧＣＧＣＣＴＴＡＴＣＣＧＧＴＡＡＣＴＡＴＣＧＴＣＴＴＧＡＧＴＣＣＡＡＣＣＣＧＧＴＡＡＧＡＣＡＣＧＡＣＴＴＡＴＣＧＣＣＡＣＴＧＧＣＡＧＣＡＧＣＣＡＴＴＧＧＴＡＡＣＴＧＡＴＴＴＡＧＡＧＧＡＣＴＴＴＧＴＣＴＴＧＡＡＧＴＴＡＴＧＣＡＣＣＴＧＴＴＡＡＧＧＣＴＡＡＡＣＴＧＡＡＡＧＡＡＣＡＧＡＴＴＴＴＧＧＴＧＡＧＴＧＣＧＧＴＣＣＴＣＣＡＡＣＣＣＡＣＴＴＡＣＣＴＴＧＧＴＴＣＡＡＡＧＡＧＴＴＧＧＴＡＧＣＴＣＡＧＣＧＡＡＣＣＴＴＧＡＧＡＡＡＡＣＣＡＣＣＧＴＴＧＧＴＡＧＣＧＧＴＧＧＴＴＴＴＴＣＴＴＴＡＴＴＴＡＴＧＡＧＡＴＧＡＴＧＡＡＴＣＡＡＴＣＧＧＴＣＴＡＴＣＡＡＧＴＣＡＡＣＧＡＡＣＡＧＣＴＡＴＴＣＣＧＴＴＡＣＴＣＴＡＧＡＴＴＴＣＡＧＴＧＣＡＡＴＴＴＡＴＣＴＣＴＴＣＡＡＡＴＧＴＡＧＣＡＣＣＴＧＡＡＧＴＣＡＧＣＣＣＣＡＴＡＣＧＡＴＡＴＡＡＧＴＴＧＴＡＡＴＴＣＴＣＡＴＧＴＴＡＧＴＣＡＴＧＣＣＣＣＧＣＧＣＣＣＡＣＣＧＧＡＡＧＧＡＧＣＴＧＡＣＴＧＧＧＴＴＧＡＡＧＧＣＴＣＴＣＡＡＧＧＧＣＡＴＣＧＧＴＣＧＡＧＡＴＣＣＣＧＧＴＧＣＣＴＡＡＴＧＡＧＴＧＡＧＣＴＡＡＣＴＴＡＣＡＴＴＡＡＴＴＧＣＧＴＴＧＣＧＣＴＣＡＣＴＧＣＣＣＧＣＴＴＴＣＣＡＧＴＣＧＧＧＡＡＡＣＣＴＧＴＣＧＴＧＣＣＡＧＣＴＧＣＡＴＴＡＡＴＧＡＡＴＣＧＧＣＣＡＡＣＧＣＧＣＧＧＧＧＡＧＡＧＧＣＧＧＴＴＴＧＣＧＴＡＴＴＧＧＧＣＧＣＣＡＧＧＧＴＧＧＴＴＴＴＴＣＴＴＴＴＣＡＣＣＡＧＴＧＡＧＡＣＧＧＧＣＡＡＣＡＧＣＴＧＡＴＴＧＣＣＣＴＴＣＡＣＣＧＣＣＴＧＧＣＣＣＴＧＡＧＡＧＡＧＴＴＧＣＡＧＣＡＡＧＣＧＧＴＣＣＡＣＧＣＴＧＧＴＴＴＧＣＣＣＣＡＧＣＡＧＧＣＧＡＡＡＡＴＣＣＴＧＴＴＴＧＡＴＧＧＴＧＧＴＴＡＡＣＧＧＣＧＧＧＡＴＡＴＡＡＣＡＴＧＡＧＣＴＧＴＣＴＴＣＧＧＴＡＴＣＧＴＣＧＴＡＴＣＣＣＡＣＴＡＣＣＧＡＧＡＴＧＴＣＣＧＣＡＣＣＡＡＣＧＣＧＣＡＧＣＣＣＧＧＡＣＴＣＧＧＴＡＡＴＧＧＣＧＣＧＣＡＴＴＧＣＧＣＣＣＡＧＣＧＣＣＡＴＣＴＧＡＴＣＧＴＴＧＧＣＡＡＣＣＡＧＣＡＴＣＧＣＡＧＴＧＧＧＡＡＣＧＡＴＧＣＣＣＴＣＡＴＴＣＡＧＣＡＴＴＴＧＣＡＴＧＧＴＴＴＧＴＴＧＡＡＡＡＣＣＧＧＡＣＡＴＧＧＣＡＣＴＣＣＡＧＴＣＧＣＣＴＴＣＣＣＧＴＴＣＣＧＣＴＡＴＣＧＧＣＴＧＡＡＴＴＴＧＡＴＴＧＣＧＡＧＴＧＡＧＡＴＡＴＴＴＡＴＧＣＣＡＧＣＣＡＧＣＣＡＧＡＣＧＣＡＧＡＣＧＣＧＣＣＧＡＧＡＣＡＧＡＡＣＴＴＡＡＴＧＧＧＣＣ
以下では、本開示の方法を実施するための特定の実施態様ならびに本開示組成物を示す実施態様の実施例が提供される。実施例は、本発明を例示する目的のみのために提供されており、本開示の範囲を多少なりとも限定する意図はない。
実施例
実施例１－ハロゲン化トリプトファン供給原料から第１のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
酵母（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ））を遺伝子改変し、市販品として得たハロゲン化、単純インドール、トリプトファン、またはトリプタミン供給原料の最終産物への生物変換を可能にする。親酵母（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ））株は、遺伝子型Ｍａｔα；ｕｒａ３－５２；ｔｒｐ１－２８９；ｌｅｕ２－３，１１２；ｈｉｓ３Δ１；ＭＡＬ２－８Ｃ；ＳＵＣ２を有するＣＥＮ．ＰＫであった。親株を、以前に記載のように（Ｄａｓｔｍａｌｃｈｉ ｅｔ ａｌ．，２０１９，Ｎａｔ．Ｃｈｅｍ Ｂｉｏｌ．１５：３８４－３９０；Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，２０１８，Ｎａｔ．Ｃｈｅｍ Ｂｉｏｌ．１４：７３８－７４３）、組み込みカセットの染色体相同組換えを通して３つの酵素ステップを含むように改変した。３つのステップは、それぞれ、配列番号３、配列番号５および配列番号７によりコードされ、Ｃ末端ＨＡ（配列番号８１、配列番号８２）、Ｖ５（配列番号８７、配列番号８８）、およびＦＬＡＧ（配列番号８５、配列番号８６）エピトープ標識を、それぞれインフレームで付加したＰｓｉＨ（配列番号４）、ＰｓｉＫ（配列番号６）およびＰｓｉＭ（配列番号８）から構成された。第５の酵素、ＰｃＣＰＲ（配列番号９６）をコードするＤＮＡ（配列番号９５）も、ＰｓｉＨの機能を支援するために、ＰＣＲベースのエピトープ標識ｃ－ＭＹＣ（配列番号８３、配列番号８４）のＣ末端インフレーム付加後に組み込まれた。組み込みカセットは、報告されているように（Ｄａｓｔｍａｌｃｈｉ ｅｔ ａｌ．２０１９；Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．２０１８）、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（サッカロマイセス・セレヴィシエ）のゲノムＤＮＡから増幅された酵母プロモーター配列を用いて構築され、構成的遺伝子発現を可能にした。増幅されたプロモーターには、ＰＧＫ１（配列番号７７）、ＴＤＨ３（配列番号７８）、ＣＬＮ１（配列番号７９）、およびＵＧＡ１（配列番号８０）が含まれた。２つの組み込みカセットを組み立てた：１つ目（配列番号７４）は、標識ＰｓｉＨおよびＰｃＣＰＲを含み、および２つ目（配列番号７５）は標識ＰｓｉＫおよびＰｓｉＭを含んだ。これらのカセットの逐次ゲノム組み込みを以前の報告のように（Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．２０１８）実施した。これらの２つのカセットの安定な組み込み後、株を、プロミスキャスデカルボキシラーゼ、ＣｌｏｓｔＳｐｏｒＴＤＣ（ｐＭＭ１－ｐＴＤＨ３－ＣｌｏｓｔＳｐｏｒＴＤＣ－Ｈｉｓ－ｔＣＹＣ１）（配列番号７６）をコードする酵母エピソームベクターを用いて形質転換することによりさらに操作して、ハロゲン化トリプトファン中間体および／または供給原料の効率的脱炭酸を可能にした。この実施例では、内因性トリプトファンシンターゼ活性が十分であることが明らかになったので、非天然または改変ＴｒｐＢ遺伝子の異種発現は必要なかった。最終の改変株は、Ｓｃ－１と呼ばれた。ハロゲン化製品の産生のスケールアップのために、培養を次のように実施した。種培養物をＳＤドロップアウト培地中で一晩接種した。その後、Ｓｃ－１による変換のために、一晩培養物を、２％（ｗ／ｖ）グルコース、０．３％（ｗ／ｖ）ＫＨ２ＰＯ４、０．０５％（ｗ／ｖ）ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ、０．５％（ｗ／ｖ）（ＮＨ４）２ＳＯ４、プラス５００μＭの６－フルオロトリプトファン（Ｔｈｅｒｍｏｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）をそれぞれ含む、５００ｍｌのＳＤドロップアウト培地を含む２つのフラスコ中に分割した。酵母培養物を４８時間増殖した。次に、培養物を遠心分離（１０，０００ｇｘ５分）し、細胞性含有物を除去し、分泌ハロゲン化産物を含む培養液を更なる処理まで、－８０℃で保存した。６－フルオロシロシビン（式（ＸＩ）を有する化合物）の生合成の成功を確認するために、液体クロマトグラフィーを、Ｚｏｒｂａｘ Ｃ１８カラム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）を備えたＡｃｃｅｌａ ＨＰＬＣ ｓｙｓｔｅｍ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）の代わりに、Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ ＳＢ－Ｃ１８カラム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）を備えたＵｌｔｉＭａｔｅ ３０００ ＨＰＬＣ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して実施したことを除いて、以前に報告された方法（Ｃｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．，２０１５，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．１６９：１１２７－１１４０）の改良バージョンを採用して、培養液を高解像度ＬＣ－ＨＥＳＩ－ＬＴＱ－オービトラップ－ＸＬ ＭＳ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を用いて分析した。手短に説明すると、１０マイクロリットルの試料を０．５ｍＬ／分の流速および溶媒Ａ（０．１％のギ酸含有水）と溶媒Ｂ（０．１％のギ酸含有ＡＣＮ）の勾配で、次のように注入した：１００％～０％（ｖ／ｖ）溶媒Ａで５分；０％（ｖ／ｖ）の無勾配で１分；０％～１００％（ｖ／ｖ）で０．１分；および１００％（ｖ／ｖ）の無勾配で１．９分。 合計実行時間は８分であった。加熱ＥＳＩ源および境界条件は、次記の正イオンモードで操作した：ベーパライザー温度、４００℃；電源電圧、３ｋＶ；シースガス、６０ａｕ、補助ガス，２０ａｕ；キャピラリー温度、３８０℃；キャピラリー電圧、６Ｖ；チューブレンズ、４５Ｖ。計測手段は、１００～５００ｍ／ｚの範囲で、ｍ／ｚのオービトラップ検出を用いて単一ＨＲスキャンイベントとして実施した。イオン注入時間は、１秒のスキャン時間で３００ｍｓであった。外部および内部較正法により、＜２ｐｐｍのエラーを確保し、元素式予測を容易にした。化学式（ＸＩ）：
Figure 2023539949000041
 を有する６－フルオロシロシビンに適合する正確なｍ／ｚと予測元素式を有する単独プロトン化生成物が１．９分に溶出した（ＥＩＣ，図１０参照）。
実施例２－ハロゲン化トリプトファン供給原料から第２のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
６－フルオロトリプトファンの代わりに、５００μＭの７－ブロモトリプトファン（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を生物変換用の供給原料として供給したことを除いて、実施例１での記載と同じ酵母菌株（Ｓｃ－１）および手順を用いて、化学式（ＸＩＶ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体を生合成した。化学式（ＸＩＶ）：
Figure 2023539949000042
 を有する７－ブロモシロシビンに適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が２．８分に溶出した（ＥＩＣ、図１１参照）。
実施例３－ハロゲン化インドール供給原料から第３のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
６－フルオロトリプトファンの代わりに、５００μＭの７－フルオロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を生物変換用の供給原料として供給したことを除いて、実施例１での記載と同じ酵母菌株（Ｓｃ－１）および手順を用いて、化学式（ＸＶＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体を生合成した。化学式（ＸＶＩ）：
Figure 2023539949000043
 を有する７－フルオロシロシビン化合物に適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が２．３分に溶出した（ＥＩＣ、図１２参照）。
実施例４－ハロゲン化インドール供給原料から第４のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
６－フルオロトリプトファンの代わりに、５００μＭの７－クロロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を生物変換用の供給原料として供給したことを除いて、実施例１での記載と同じ酵母菌株（Ｓｃ－１）および手順を用いて、式（ＸＶＩＩ）を有するハロゲン化シロシビン誘導体を生合成した。化学式（ＸＶＩＩ）：
Figure 2023539949000044
 を有する７－クロロシロシビンに適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が２．７分に溶出した（ＥＩＣ、図１３参照）。
実施例５－ハロゲン化インドール供給原料から第５のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－１を次のように構築した。プラスミドクローニングのために、抗生物質マーカーに応じて、ＴＯＰ１０またはＸＬ１－Ｂｌｕｅ株を使用した。標準ＬＢ培地を培養に使用した。遺伝子発現および食餌実験のために、採用した親宿主株はＢＬ２１（ＤＥ３）であった。この実施例では、内因性トリプトファンシンターゼ活性が十分であることが明らかになったので、非天然または改変ＴｒｐＢ遺伝子の異種発現は必要なかった。遺伝子の発現が、Ｔ７プロモーターにより推進される場合、インフレーム、Ｃ末端Ｈｉｓ標識（配列番号８９、配列番号９０）ＢａＴＤＣ（配列番号３６、配列番号３７）をＰＣＲにより生成し、続けて、プラスミドｐＣＤＭ４（配列番号９２）のＮｄｅＩおよびＸｈｏＩ部位にクローニングした。遺伝子の発現が同様にＴ７プロモーターにより推進される場合、第２のプラスミドで、インフレーム、Ｃ末端Ｈｉｓ標識（配列番号８９、配列番号９０）ＰｓｍＦ（配列番号６２、配列番号６３）をｐＥＴ２８ａ（＋）（配列番号９４）のＮｄｅＩおよびＸｈｏＩ部位にクローニングした。大腸菌宿主株ＢＬ２１（ＤＥ３）を両方のプラスミドで形質転換し、ストレプトマイシンおよびカナマイシン抗生物質を用いて選択した。この株（Ｅｃ－１、Ｆ－ ｏｍｐＴ ｈｓｄＳＢ（ｒＢ－、ｍＢ－）ｇａｌ ｄｃｍ（ＤＥ３）、ｐＣＤＭ４－ＢａＴＤＣ－Ｈｉｓ，ｐＥＴ２８ａ（＋）－ＰｓｍＦ－Ｈｉｓ）は、改変インドール供給原料からのＮ－アセチル化生成物の産生を可能にした。さらに、プロミスキャスＢａＴＤＣ（配列番号３６、配列番号３７）の使用は、種々のハロゲン化トリプトファン中間体の脱炭酸を可能にした。改変大腸菌のスケールアップ培養を次のように実施した：種培養物をＡＭＭ（Ｊｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．，２０１５，Ｓｃｉ．Ｒｅｐ．５：１１３０１）培地に一晩接種した。次に、一晩培養物を、０．５％（ｗ／ｖ）セリン、１ＭのＩＰＴＧ、５０ｕｇ／Ｌのカナマイシンとストレプトマイシン、および大腸菌株による変換用の１００ｍｇ／Ｌの７－フルオロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を追加で含む、５００ｍＬのＡＭＭ培地をそれぞれ含む、２つのフラスコに分割した。培養物を２４時間増殖させた。次に、培養物を遠心分離（１０，０００ｇｘ５分）し、細胞性含有物を除去し、分泌誘導体を含む培養液を更なる処理まで、－８０℃で保存した。１Ｌの大腸菌培養物中に含まれる化学式（ＸＶ）：
Figure 2023539949000045
 を有するＮ－（２－（７－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－３－イル）エチル）アセトアミド生成物を酢酸エチル（３ｘ３００ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、続けて、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル－ヘキサン（５０→８０％）を溶出液として用いて、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物を淡黄色固体（２２ｍｇ）として得た。精製後、高解像度ＭＳ（ＨＲＭＳ）、１Ｈ ＮＭＲ、および選択的１３Ｃ ＮＭＲを実施し、純度を評価し、総量を推定し、分子構造を確認した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ，），３．５９（ｄｔ，Ｊ＝６．７，６．１Ｈｚ，２Ｈ，），５．７（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２３．３，２５．３，３９．８，１０６．９（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝１６．１Ｈｚ），１１３．７，１１４．４（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝３．４Ｈｚ），１１９．６（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝６．１Ｈｚ），１２２．８，１２４．７，１３１．１（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝５．３Ｈｚ），１４９．７（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝２４４．２Ｈｚ），１７０．３．ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：Ｃ１２Ｈ１３ＦＮ２Ｏ［Ｍ＋Ｈ］＋、計算値：２２１．１０９０；実測値：２２１．１０８７。化学式（ＸＶ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。化学式（ＸＶ）を有する化合物のアセチル基は、大腸菌株Ｅｃ－１中の配列番号６３を有するアセチルトランスフェラーゼによりその中に含まれることに留意されたい。
薬理作用アッセイのための細胞株ＣＨＯ－Ｋ１／Ｇａｌｐｈａ１５（ＧｅｎＳｃｒｉｐｔ，Ｍ００２５７）（－５－ＨＴ２Ａ）およびＣＨＯ－Ｋ１／５－ＨＴ２Ａ（ＧｅｎＳｃｒｉｐｔ，Ｍ００２５０）（＋５－ＨＴ２Ａ）細胞株を、毒物学／増殖抑制（ＭＴＴ）およびカルシウム放出アッセイの両方で使用した。手短に説明すると、ＣＨＯ－Ｋ１／Ｇａｌｐｈａ１５は、プロミスキャスＧｑタンパク質であるＧａｌｐｈａ１５を構成的に発現する対照細胞株である。それは、宿主細胞として改変され、遺伝子導入受容体がＧｑシグナル伝達経路を介してシグナル伝達し、細胞内のカルシウムを小胞体（ＥＲ）から可動化することを可能にする。これらの対照細胞は、５－ＨＴ２Ａ受容体をコードする導入遺伝子を欠き、従って、５－ＨＴ２Ａ活性化に応答したカルシウム可動化を防止する。逆に、ＣＨＯ－Ｋ１／５－ＨＴ２Ａ細胞は、ＣＨＯ－Ｋ１宿主バックグラウンドで５－ＨＴ２Ａ受容体を安定に発現する。このデザインは、５－ＨＴ２Ａ受容体がリガンドにより活性化される場合、ＣＨＯ－Ｋ１細胞中で発現したＧｑ－１１が細胞内のカルシウム変化を高めるのを可能にする、
細胞株は、特定のアッセイのために特に指示がない限り、１００ｕｇ／ｍｌのヒグロマイシン（ＣＨＯ－Ｋ１／Ｇａ１５の場合）、または４００ｕｇ／ｍｌのＧ４１８（ＣＨＯ－Ｋ１／５－ＨＴ２Ａの場合）の存在下のハムＦ１２培地プラス１０％ＦＢＳ中で維持された。細胞維持は、細胞供給業者の推奨の通り実施された。手短に説明すると、細胞を含むバイアルを液体窒素から取り出し、３７℃の水浴中で素早く解凍した。細胞が完全に解凍される直前に、バイアル外面を７０％のエタノール噴霧剤で汚染除去した。次に、細胞懸濁液をバイアルから取り出し、温かい（３７℃）の「完全」（非ドロップアウト）増殖培地に加え、１，０００ｒｐｍで５分間遠心分離した。上清を廃棄した後、細胞ペレットを別の１０ｍｌの完全増殖培地中に再懸濁し、１０ｃｍの細胞培養皿（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ－Ｏｎｅ ＃６６４１６０）に加えた。細胞が約９０％の集密度に達するまで、培地を２日置きに交換した。次に、約９０％の集密度の細胞を１０：１に分割し、維持または薬理学的試験に使用した。
グリコシル化シロシビン誘導体の処理時の細胞生存率の評価。
カルシウム放出アッセイのための好適なリガンド濃度を確立するために、ＭＴＴ（３－（４，５－ジメチルチアゾール－２－イル）－２，５－ジフェニルテトラゾリウム）アッセイを最初に実施した。これらのアッセイの結果は、対照リガンド（例えば、シロシビン、サイロシン、ＤＭＴ）および新規誘導体の両方を用いて、一部は、１ｍＭの濃度までの細胞培養物での起こり得る著しい毒作用のための予備選別として、実施された。既知の細胞毒（Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ－１００，Ｐｙｒｇｉｏｔａｋｉｓ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，２００９，Ａｎｎ．Ｂｉｏｍｅｄ．Ｅｎｇ．３７：１４６４－１４７３）を毒性の共通マーカーとして含めた。改変チャイニーズハムスター卵巣細胞（ＣＨＯ－Ｋ１／Ｇａ１５）を、製造業者のプロトコル（ＧｅｎＳｃｒｉｐｔ、Ｍ００２５７）に従って、標準的手順を用いて培養した。手短に説明すると、１０％のウシ胎仔血清および１００ｍｇ／ｍｌのヒグロマイシンＢを補充したハムＦ１２培地中で細胞を培養し、５％ＣＯ２の存在下で３７℃で増殖させた。細胞株で種々の化合物を試験するために、細胞を透明の９６ウェル培養プレートに１０，０００細胞／ウェルで播種した。細胞を付着させ、２４時間増殖させた後に、アッセイ化合物を、１μＭ、１０μＭ、１００μＭ、および１ｍＭの最終濃度で加えた。使用したメタノール濃度は、０．００１、０．０１、０．１、および１％である。使用したトリトン濃度は、０．０００１、０．００１、０．０１、および０．１％である。細胞を、化合物と共に４８時間インキュベートした後に、細胞生存率を製造業者のプロトコル（ＭＴＴ Ｃｅｌｌ Ｇｒｏｗｔｈ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔ；Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｓｉｇｍａ，ＣＴ０２）に従って、ＭＴＴアッセイで評価した。ＭＴＴ試薬を細胞に加え、４時間にわたりインキュベートさせた後、イソプロパノール＋０．０４ＮのＨＣｌで可溶化した。ＳｐｅｃｔｒａＭａｘ ｉＤ３プレートリーダーを用いて、６３０ｎｍを基準にして、５７０ｎｍで吸光度読み取りを実施した。非処理細胞を１００％生存率に割り付けた。細胞生存率アッセイの結果を、図１４に示す。棒グラフは、平均±ＳＤ（ｎ＝３）を示す。（＊＊＊）で示される有意性（Ｐ＜０．０００１）を、２元配置分散分析を用いて、ダネットの多重比較試験により決定した。式（ＸＶ）の化合物を用いた結果は、Ｘ軸上で「ＸＶ」として示される。
５－ＨＴ２Ａ活性化による細胞質ゾルのカルシウム濃度の増大。
アッセイ化合物による処理に起因する細胞内のカルシウム濃度の変化は、製造業者の説明書に従って、Ｆｌｕｏ－８色素（Ａｂｃａｍ、＃ａｂ１１２１２９）を用いて測定した。手短に説明すると、５－ＨＴ２Ａを安定に発現している（ＧｅｎＳｃｒｉｐｔ ＃Ｍ００２５０）（＋５－ＨＴ２Ａ）または５－ＨＴ２Ａを欠く（ＧｅｎＳｃｒｉｐｔ、Ｍ００２５７）（－５－ＨＴ２Ａ）ＣＨＯ－Ｋ１細胞を黒色壁の透明底の９６ウェルプレート（Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＃ＮＵＮＣ１６５３０５）に播種し、１％ＦＢＳ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＃１２４８３０２０）を含む、１００ｕｌの培地（ハムＦ１２、ＧＩＢＣＯ ＃１１７６５－０４７）中で、７０，０００個の細胞／ウェルを可能とした。培養物を加湿インキュベーター中で、５％ＣＯ２下、３７℃で維持した。Ｆｌｕｏ－８色素を３７℃で３０分間、培養物に加え、続いて、室温で追加のインキュベーションを３０分間行った。次に、異なる稀釈度の新規分子および対照を無血清培地中で調製し、細胞に加えた。分子の添加後に得られた蛍光（励起 ４９０ｎｍ／発光 ５２５ｎｍ）は、分子の添加の前に得られた値に対して表現される（相対Ｆｌｕｏ－８蛍光＝Ｆｍａｘ／Ｆ０、Ｆｍａｘ＝最大蛍光、Ｆ０＝ベースライン蛍光）。蛍光強度は、Ｓｐｅｃｔｒａｍａｘ ＩＤ３プレートリーダー（ｗｗｗ．ｍｏｌｅｃｕｌａｒｄｅｖｉｃｅｓ．ｃｏｍ）を用いて測定された。化合物の漸増濃度での相対蛍光（ＲＦＵ）を測定し、濃度依存性カルシウム流を示す。５－ＨＴ２Ａに対する結合活性を有する既知のアゴニストである、サイロシン（Ｒｉｃｋｌｉ Ａ．ｅｔ ａｌ．，２０１６，Ｅｕｒｏｐ．Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２６：１３２６－１３３７）をアッセイ機能を確立するための陽性対照として使用した。実施例化合物（ＸＶ）をその後、評価した。結果を図１５Ａ～１５Ｂおよび１６Ａ～１６Ｂに示す。＋５－ＨＴ２Ａ細胞培養において、異なる濃度のサイロシンおよび式（ＸＶ）を有する化合物（「ＸＶ」として示す）を用いた結果を、図１５Ａおよび図１５Ｂにそれぞれ示す。－５－ＨＴ２Ａ細胞培養において、異なる濃度のサイロシンおよび式（ＸＶ）を有する化合物（「ＸＶ」として示す）を用いた結果を、図１６Ａおよび図１６Ｂにそれぞれ示す。 サイロシンも、誘導体も含まないビークルによる陰性対照処理に対する結果を、図１５Ａ～１５Ｂおよび１６Ａ～１６Ｂに示す。エラーバーは、平均±ＳＤ（ｎ＝３）を示す。
実施例６－ハロゲン化インドール供給原料から第６のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－１を用いて、ハロゲン化インドール供給原料から化学式（ＩＩ）を有するハロゲン化トリプタミン誘導体を生合成した。Ｅｃ－１の構築は、実施例５に記載されている。７－フルオロインドールの代わりに、４－クロロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を使用したことを除いて、改変大腸菌のスケールアップ培養および材料保存を実施例５に記載のように行った。生成物を評価するために、高解像度ＬＣ－ＨＥＳＩ－ＬＴＱ－オービトラップ－ＸＬ ＭＳ分析を実施例１に記載のように実施した。化学式（ＩＩ）：
Figure 2023539949000046
 を有する４－クロロ－Ｎ－アセチルトリプタミンと適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が、４．１分に溶出した（ＥＩＣ、図１７参照）。化学式（ＩＩ）を有する化合物のアセチル基は、大腸菌株Ｅｃ－１中の配列番号６３を有するアセチルトランスフェラーゼによりその中に含まれることに留意されたい。
実施例７－ハロゲン化インドール供給原料から第７のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－１を用いて、ハロゲン化インドール供給原料から化学式（ＩＸ）を有するハロゲン化トリプタミン誘導体を生合成した。Ｅｃ－１の構築は、実施例５に記載されている。７－フルオロインドールの代わりに、５，６－ジフルオロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を使用したことを除いて、改変大腸菌のスケールアップ培養および材料保存を実施例５に記載のように行った。０．５５Ｌの大腸菌培養物中に含まれる化学式（ＩＸ）：
Figure 2023539949000047
 を有するＮ－（２－（５，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－３－イル）エチル）アセトアミド生成物を酢酸エチル（３ｘ３００ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、続けて、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル－ヘキサン（５０→８０％）を溶出液として用いて、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物を淡黄色固体（１１ｍｇ）として得た。精製後、高解像度ＭＳ（ＨＲＭＳ）、１Ｈ ＮＭＲ、および選択的１３Ｃ ＮＭＲを実施し、純度を評価し、総量を推定し、分子構造を確認した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．７０－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．９９－２．０６（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．３３－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．４８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２８－３．３６（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９４（ｂｒ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２３．４，２５．２，３９．７，９９．１（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝２１．７Ｈｚ），１０５．４（（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝２０．０Ｈｚ），１２３．３（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝３．７Ｈｚ），１５０．６（ｄｄ，ＪＣ，Ｆ＝２３７．４，１７．２Ｈｚ），１４８．９（ｄｄ，ＪＣ，Ｆ＝２３８．３，１８．１Ｈｚ），１７０．１．ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２Ｆ２Ｎ２Ｏ［Ｍ＋Ｈ］＋、計算値：２３９．０９９６；実測値：２３９．０９８９。化学式（ＩＸ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。化学式（ＩＸ）を有する化合物のアセチル基は、大腸菌株Ｅｃ－１中の配列番号６３を有するアセチルトランスフェラーゼによりその中に含まれることに留意されたい。
有効性試験を実施例５に記載のように実施した。ＭＴＴアッセイ結果を図１８に示し、カルシウム移動度アッセイ結果を図１９Ａ（＋５－ＨＴ２Ａ細胞）および図１９Ｂ（－５－ＨＴ２Ａ）に示す。両方の場合で、化学式（ＩＸ）を有する実施例化合物は、「（ＩＸ）」として示される。
実施例８－ハロゲン化インドール供給原料から第８のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－１を用いて、ハロゲン化インドール供給原料から化学式（ＶＩ）を有するハロゲン化トリプタミン誘導体を生合成した。Ｅｃ－１の構築は、実施例５に記載されている。７－フルオロインドールの代わりに、４，６－ジフルオロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を使用したことを除いて、改変大腸菌のスケールアップ培養および材料保存を実施例５に記載のように行った。生成物を評価するために、高解像度ＬＣ－ＨＥＳＩ－ＬＴＱ－オービトラップ－ＸＬ ＭＳ分析を実施例１に記載のように実施した。化学式（ＶＩ）：
Figure 2023539949000048
 を有する４，６－ジフルオロ－Ｎ－アセチルトリプタミンと適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が５．１分に溶出した（ＥＩＣ、図２０参照）。
実施例９－ハロゲン化インドール供給原料から第９のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－１を用いて、ハロゲン化インドール供給原料から化学式（Ｖ）を有するハロゲン化トリプタミン誘導体を生合成した。Ｅｃ－１の構築は、実施例５に記載されている。７－フルオロインドールの代わりに、４，５－ジフルオロインドール（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ，ｗｗｗ．ｃｏｍｂｉ－ｂｌｏｃｋｓ．ｃｏｍ）を使用したことを除いて、改変大腸菌のスケールアップ培養および材料保存を実施例５に記載のように行った。１Ｌの大腸菌培養物中に含まれる化学式（Ｖ）：
Figure 2023539949000049
 を有するＮ－（２－（４，５－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－３－イル）エチル）アセトアミド生成物を酢酸エチル（３ｘ６００ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、続けて、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル－ヘキサン（５０→８０％）を溶出液として用いて、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、続けて、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化して化合物を白色固体（２０ｍｇ）として得た。精製後、高解像度ＭＳ（ＨＲＭＳ）、１Ｈ ＮＭＲ、および選択的１３Ｃ ＮＭＲを実施し、純度を評価し、総量を推定し、分子構造を確認した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，），３．６０（ｄｔ，Ｊ＝６．６，６．４Ｈｚ，２Ｈ，），５．６４（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．０１（ｍ，３Ｈ），８．４１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２３．４，２６．３，４０．５（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝２．０Ｈｚ），１０６．６（ｄｄ，ＪＣ，Ｆ＝７．７，４．２Ｈｚ），１１１．７（ｄ，ＪＣ，Ｆ＝２１．７Ｈｚ），１２４．０，１４３．９（ｄｄ，ＪＣ，Ｆ＝２４６．４，１４．５Ｈｚ），１４３．８（ｄｄ，ＪＣ，Ｆ＝２４６．４，１４．５Ｈｚ），１７０．２．ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：Ｃ１２Ｈ１２Ｆ２Ｎ２Ｏ［Ｍ＋Ｈ］＋、計算値：２３９．０９９６；実測値：２３９．０９８９。化学式（Ｖ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。化学式（Ｖ）を有する化合物のアセチル基は、大腸菌株Ｅｃ－１中の配列番号６３を有するアセチルトランスフェラーゼによりその中に含まれることに留意されたい。
有効性試験を実施例５に記載のように実施した。ＭＴＴアッセイ結果を図２１に示し、カルシウム移動度アッセイ結果を図２２Ａおよび２２Ｂに示す。両方の場合で、化学式（Ｖ）を有する実施例化合物は、「（Ｖ）」として示される。
実施例１０－ハロゲン化インドール供給原料から第１０のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－２を次のように構築した。プラスミドクローニングのために、抗生物質マーカーに応じて、ＴＯＰ１０またはＸＬ１－Ｂｌｕｅ株を使用した。標準ＬＢ培地を培養に使用した。遺伝子発現および食餌実験のために、採用した親宿主株はＢＬ２１（ＤＥ３）であった。この実施例では、内因性トリプトファンシンターゼ活性が十分であることが明らかになったので、非天然または改変ＴｒｐＢ遺伝子の異種発現は必要なかった。プラスミドｐＣＤＭ４（配列番号９２）から、Ｃ末端ＦＬＡＧ標識（配列番号８５）ＰｓｉＤ遺伝子（配列番号１）をｐＣＤＭ４のＮｄｅＩ／ＸｈｏＩ部位にインフレームで挿入することにより、ｐＣＤＭ４－ＰｓｉＤ－ＦＬＡＧを作成した。最初に、Ｃ末端Ｖ５－標識（配列番号８７）ＰｓｉＫ（配列番号５）をｐＥＴＭ６－Ｈ１０（配列番号９７）のＮｄｅＩ／ＸｈｏＩ部位にインフレームでクローニングし、ｐＥＴＭ６－Ｈ１０－ＰｓｉＫ－Ｖ５を作成することにより、プラスミドｐＥＴＭ６－Ｈ１０－ＰｓｉＫ－Ｖ５－ＰｓｉＭ－ＦＬＡＧを作成した。この中間体プラスミドをＳｐｅＩおよびＳａｌＩで消化し、Ｃ末端ＦＬＡＧ標識（配列番号８５）ＰｓｉＭ（配列番号７）をＸｂａＩおよびＳａｌＩを有する部位にクローニングし、ＳｐｅＩ制限酵素部位を無効化した。この構成で、Ｔ７ポリメラーゼは、ＰｓｉＫおよびＰｓｉＭの両方を含む多シストロン性ＤＮＡの発現を促進できた。２つの標的プラスミドｐＣＤＭ４－ＰｓｉＤ－ＦＬＡＧおよびｐＥＴＭ６－Ｈ１０－ＰｓｉＫ－Ｖ５－ＰｓｉＭ－ＦＬＡＧは、ＢＬ２１（ＤＥ３）細胞に形質転換され、抗生物質アンピシリン＋ストレプトマイシンを使って、両プラスミドを含む正確なクローンを選択した。改変大腸菌のスケールアップ培養を次のように実施した：種培養物をＡＭＭ（Ｊｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．，２０１５，Ｓｃｉ．Ｒｅｐ．５：１１３０１）培地に一晩接種した。次に、一晩培養物を、０．５％（ｗ／ｖ）セリン、１ＭのＩＰＴＧ、５０ｕｇ／Ｌのアンピシリンとストレプトマイシン、およびＥｃ－２による変換用の１００ｍｇ／Ｌの４ヒドロキシ－６－ブロモインドール（ＢＬＤＰｈａｒｍ，ｗｗｗ．ｂｌｄｐｈａｒｍ．ｃｏｍ）を追加で含む、５００ｍＬのＡＭＭ培地をそれぞれ含む、２つのフラスコに分割した。培養物を２４時間増殖させた。次に、培養物を遠心分離（１０，０００ｇｘ５分）し、細胞性含有物を除去し、分泌誘導体を含む培養液を更なる処理まで、－８０℃で保存した。生成物を評価するために、高解像度ＬＣ－ＨＥＳＩ－ＬＴＱ－オービトラップ－ＸＬ ＭＳ分析を実施例１に記載のように実施した。化学式（ＸＩＩＩ）：
Figure 2023539949000050
 を有する６－ブロモシロシビンと適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が２．８分に溶出した（ＥＩＣ、図２３参照）。
実施例１１－ハロゲン化インドール供給原料から第１１のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
火炎乾燥した丸底フラスコ中に、アルゴン下で、６－クロロインドール（化合物１、図９Ａ参照）（２１０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．００当量）をジエチルエーテル（４．０ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、ジエチルエーテル（２．０ｍＬ）中の塩化オキサリル（３６９ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ、２．１０当量）を１０分間かけて滴加した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。追加のエーテル（５．０ｍＬ）を、反応混合物に加え、次にこれを０℃に冷却し、続けて、真空濾過して、鮮黄色固体（化合物２）（２１１ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ、６３％）を得た。化合物２（図９Ａを参照）を冷エーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、短時間で乾燥させた後、ジエチルエーテル（３．０ｍＬ）中に再懸濁し、０℃に冷却した。ジエチルアミン（５１０ｍｇ、６．９７ｍｍｏｌ、８．００当量）をジエチルエーテル（３．０ｍＬ）で希釈し、反応フラスコに滴加し、直ちに、白色固体を沈殿させた。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温に温め、さらに１．５時間撹拌した。目視可能な沈殿物を真空濾過して固体を得て、これを冷ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄した。この固体を脱イオン水（５０ｍＬ）に懸濁し、１０分間撹拌し、真空濾過して、一晩乾燥させ、化合物３（図９Ａ参照）を白色粉末として得た（１２４ｍｇ、０．４４５ｍｍｏｌ、５１％）。さらなる精製は必要なかった。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．５６（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．水素化リチウムアルミニウム（２．２０ｍＬ、２．２２ｍｍｏｌ、５．００当量、１．０Ｍ）のＴＨＦ溶液を、三つ口の火炎乾燥した丸底フラスコにアルゴン下で加えた。無水ジオキサン（３．０ｍＬ）を前記反応混合物に加えた。別のバイアル中で、化合物３（１２４ｍｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）／ジオキサン（１．０ｍＬ）溶液中に溶解し、反応容器に滴加した。次に、この混合物を９５℃で１．５時間還流させた。反応混合物を、０℃に冷却し、水（１．０ｍＬ）／ＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液の滴加によりクエンチし、綿状の沈殿物を得た。この沈殿物を真空フィルタリングにより取り出し、フィルターケーキをジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を収集し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して、淡黄色油を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＋１％ＮＥｔ３）により精製して、式（Ｘ）：
Figure 2023539949000051
 を有する化合物に相当する化合物４１０Ｂ０１（図９Ａ参照）を透明な無色油として得た（３４ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ；３０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５ｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（高次 ｍ，２Ｈ），２．７９（高次 ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），１．１５－１．０４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１３６．６，１２７．８，１２６．２，１２２．２，１１９．９，１１９．７，１１４．８，１１１．０，７０．５，５３．５，４６．９，２２．８，１１．７．化学式（Ｘ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。
有効性試験を実施例５に記載のように実施した。ＭＴＴアッセイ結果を図２４に示し、カルシウム移動度アッセイ結果を図２５Ａおよび２５Ｂに示す。両方の場合で、化学式（Ｘ）を有する実施例化合物は、「（Ｘ）」として示される。
実施例１２－ハロゲン化インドール供給原料から第１２のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
図９Ａ（実施例１１）に示すものと類似の工程に従った。火炎乾燥した丸底フラスコ中に、アルゴン下で、４－フルオロインドール（化合物１）（２００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、１．００当量）をジエチルエーテル（４．０ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、ジエチルエーテル（２．０ｍＬ）中の塩化オキサリル（３９４ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ、２．１０当量）を１０分間かけて滴加した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。追加のエーテル（５．０ｍＬ）を、反応混合物に加え、次にこれを０℃に冷却し、続けて、真空濾過して、鮮黄色固体（化合物２）（２６４ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、７９％）を得た。化合物２を冷エーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、短時間で乾燥させた後、ジエチルエーテル（３．０ｍＬ）中に再懸濁し、０℃に冷却した。Ｎ－メチルエチルアミン（５７４ｍｇ、９．７２ｍｍｏｌ、８．００当量）をジエチルエーテル（３．０ｍＬ）で希釈し、反応フラスコに滴加した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温に温め、さらに１．５時間撹拌し、紅梅色のねばねばした固体の懸濁液を得た。ジエチルエーテルをデカントし、固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、水（３ｘ１０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して、淡いピンク色のガラス状固体（１２８ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ、４３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１０．７２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）．水素化リチウムアルミニウム（２．５８ｍＬ、２．５８ｍｍｏｌ、５．００当量、１．０Ｍ）のＴＨＦ溶液を、三つ口の火炎乾燥した丸底フラスコにアルゴン下で加えた。無水ジオキサン（３．０ｍＬ）を前記反応混合物に加えた。別のバイアル中で、化合物３（１２８ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（２．０ｍＬ）／ジオキサン（１．０ｍＬ）溶液中に溶解し、反応容器に滴加した。次に、この混合物を９５℃で２．５時間還流させた。反応混合物を、０℃に冷却し、水（１ｍＬ）／ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液の滴加によりクエンチし、綿状の沈殿物を得た。この沈殿物を真空フィルタリングにより取り出し、フィルターケーキをジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を収集し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して、薄橙色油を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋１％ＮＥｔ３）により精製して、式（ＩＶ）：
Figure 2023539949000052
 を有する化合物に相当する化合物４５６Ｂ０１を透明な無色油状結晶として得た（８６ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ；７６％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．６８（ｓ，１Ｈ），７．１２－６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（高次 ｍ，２Ｈ），２．７５（高次 ｍ，２Ｈ），２．５７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１５７．２（ｄ，ＪＣ－Ｆ＝２４５．６Ｈｚ），１３９．２（ｄ，ＪＣ－Ｆ＝１１．８Ｈｚ），１２２．２（ｄ，ＪＣ－Ｆ＝８．２Ｈｚ），１２１．９，１０７．２（ｄ，ＪＣ－Ｆ＝３．６Ｈｚ），１０４．２（ｄ，ＪＣ－Ｆ＝１９．７Ｈｚ），５８．５，５１．２，４１．５，２４．１，１２．１．化学式（ＩＶ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。
有効性試験を実施例５に記載のように実施した。ＭＴＴアッセイ結果を図２６に示し、カルシウム移動度アッセイ結果を図２７Ａおよび図２７Ｂに示す。両方の場合で、化学式（ＩＶ）を有する実施例化合物は、「（ＩＶ）」として示される。
実施例１３－ハロゲン化インドール供給原料から第１３のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
５－フルオロインドールおよびＮ－メチルエチルアミンを出発物質として使用した以外は、第１３のハロゲン化シロシビン誘導体化合物を実施例１１の方法に従って合成した。分析により、化学式（ＶＩＩ）：
Figure 2023539949000053
 を有する化合物の単離が示された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０９（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６－６．８７（ｍ，１Ｈ），２．９３－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．６４（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
実施例１４－ハロゲン化インドール供給原料から第１４のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
６－フルオロインドールおよびＮ－メチルエチルアミンを出発物質として使用した以外は、第１４のハロゲン化シロシビン誘導体を実施例１１の方法に従って合成した。分析により、化学式（ＸＩＩ）：
Figure 2023539949000054
 を有する化合物の単離が示された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｔ，Ｊ＝８．７，５．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．３，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９６－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７４－２．６６（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
実施例１５－ハロゲン化インドール供給原料から第１５のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
４－クロロインドールを出発物質として使用した以外は、第１５のハロゲン化シロシビン誘導体を実施例１１の方法に従って合成した。分析により、化学式（ＩＩＩ）：
Figure 2023539949000055
 を有する化合物の単離が示された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．２８（ｓ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０１（ｍ，３Ｈ），３．１８－３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８６－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）．
実施例１６－ハロゲン化インドール供給原料から第１６のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
化合物１．１（図９Ｂ参照）を生成する初期反応は、修正を加えた以前に報告された手順（Ｃａｍｐｏｓ ｅｔ ａｌ．２００４，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ ６：７９－８２）に従った。４－ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（３００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．９０ｍＬ）と４％Ｈ２ＳＯ４（１．９ｍＬ）の混合物中の溶液に、２，３－ジヒドロフラン（０．１０ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。混合物を室温に冷却すると、酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、有機溶液を水（３ｘ６ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥した。有機溶媒を減圧下で除去した。生成物（生成化合物１．１（図９Ｂ参照））をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン－ＥｔＯＡｃ、１００：０～０：１００の勾配で溶出）で精製し、橙色油を得た。収率：３７％。この最初の生成物のキャラクタリゼーションは、以前に報告された方法（Ｇｏ ｅｔ ａｌ．２０１０，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５３：６８３８－６８５０）と合致した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１３（ｂｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）．第２の反応（図９Ｂ参照）は、報告された方法（Ｌｏｍｂａｒｄｏ ｅｔ ａｌ．２０１３，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．５２：１２９１０－１２９１４）に従った。イミダゾール（７３ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（１４０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を、化合物１．１（図９Ｂ参照）（１１９ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の、氷水浴中で冷却した無水ジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の溶液に加えた。反応物を室温で６時間撹拌した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム（１０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（３ｘ１０ｍＬ）中に抽出し、合わせた有機溶液を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン－ＥｔＯＡｃ、１００：０～５０：５０の勾配で溶出）で精製し、橙色油を得た。化合物１．２（図９Ｂ参照）の収率：７４％。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７１－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４４－３．３９（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）．化合物１．２（１２９ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中溶液に、ジ－ｎ－ブチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチル（３ｘ２０ｍＬ）中に抽出し、合わせた有機溶液を水（２ｘ４０ｍＬ）、ブライン（２ｘ４０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥後、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン－ＥｔＯＡｃ、１００：０～０：１００の勾配で溶出）で精製し、橙色油を得た。化合物（ＶＩＩＩ）：
Figure 2023539949000056
 により示される構造を有する化合物１の収率：５０％。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０３－６．９９（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８１－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），１．５２－１．４３（ｍ，５Ｈ），１．３３（ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）（Ｆｉｇｕｒｅ Ｘ，ＮＭＲ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １３４．９５，１２９．５８，１２４．８１，１２２．８３，１２１．６５，１１４．８３，１１２．６２，１１２．５７，５４．７５，５４．０１，２９．４２，２２．８７，２０．９５，１４．２７．ＨＲＭＳ（ＥＳＩ、ポジティブ）ｍ／ｚ：Ｃ１８Ｈ２８ＢｒＮ２［Ｍ＋Ｈ］＋、計算値３５１．１４３０、実測値３５１．１４２７。化学式（ＶＩＩＩ）を有する化合物は、９５％（ｗ／ｗ）の純度であった。
有効性試験を実施例５に記載のように実施した。ＭＴＴアッセイ結果を図２８に示し、カルシウム移動度アッセイ結果を図２９Ａおよび２９Ｂに示す。両方の場合で、化学式（ＶＩＩＩ）を有する実施例化合物は、「（ＶＩＩＩ）」として示される。
実施例１７－ハロゲン化インドール供給原料から第１７のハロゲン化シロシビン誘導体を製造する工程。
大腸菌株Ｅｃ－３を次のように構築した。プラスミドクローニングのために、抗生物質マーカーに応じて、ＴＯＰ１０またはＸＬ１－Ｂｌｕｅ株を使用した。標準ＬＢ培地を培養に使用した。遺伝子発現および食餌実験のために、採用した親宿主株はＢＬ２１（ＤＥ３）であった。この実施例では、内因性トリプトファンシンターゼ活性が十分であることが明らかになったので、非天然または改変ＴｒｐＢ遺伝子の異種発現は必要なかった。プラスミドｐＣＤＭ４－ＰｓｉＤ－ＦＬＡＧおよびｐＥＴＭ６－Ｈ１０－ＰｓｉＫ－Ｖ５－ＰｓｉＭ－ＦＬＡＧは、実施例１０に記載されている。第３のプラスミド、ｐＲＳＭ３－ＴｈａｌーＨＩＳを、配列番号２０を有するハロゲナーゼをコードするＣ末端Ｈｉｓ標識（配列番号８９）Ｔｈａｌ遺伝子（配列番号１９）をｐＲＳＭ３（配列番号９８）のＮｄｅＩ／ＸｈｏＩ部位にインフレームでクローニングすることにより作成した。３つの標的プラスミドｐＣＤＭ４－ＰｓｉＤ－ＦＬＡＧ、ｐＥＴＭ６－Ｈ１０－ＰｓｉＫ－Ｖ５－ＰｓｉＭ－ＦＬＡＧ、およびｐＲＳＭ３－ＴｈａｌーＨＩＳは、ＢＬ２１（ＤＥ３）細胞に形質転換され、抗生物質アンピシリン＋ストレプトマイシン＋カナマイシンを使って、３つ全てのプラスミドを含む正確なクローンを選択した。改変大腸菌のスケールアップ培養は、実施例１０に記載のように実施した。生成物を評価するために、高解像度ＬＣ－ＨＥＳＩ－ＬＴＱ－オービトラップ－ＸＬ ＭＳ分析を実施例１に記載のように実施した。化学式（ＸＶＩＩＩ）：
Figure 2023539949000057
 を有する６－クロロシロシビンに適合する正確なｍ／ｚおよび予測元素式を有する単独プロトン化生成物が、２．３分に溶出した（ＥＩＣ、図３０参照）。

Claims (78)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2023539949000058
     （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアシル基である）を有する化学化合物またはその塩。
  2. 前記ハロゲン原子が臭素原子である、請求項１に記載の化学化合物。
  3. 前記ハロゲン原子が塩素原子である、請求項１に記載の化学化合物。
  4. 前記ハロゲン原子がフッ素原子である、請求項１に記載の化学化合物。
  5. 前記ハロゲン原子がヨウ素原子である、請求項１に記載の化学化合物。
  6. Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  7. Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  8. Ｒ５がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  9. Ｒ６がハロゲン原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７がそれぞれ、水素原子であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  10. Ｒ７がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  11. Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、ハロゲン原子である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  12. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、２つの同一のハロゲン原子である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化学化合物。
  13. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、少なくとも２つの同一でないハロゲン原子である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化学化合物。
  14. Ｒ２およびＲ４がハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  15. Ｒ２およびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  16. Ｒ２およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  17. Ｒ２およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ６が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  18. Ｒ４およびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  19. Ｒ４およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  20. Ｒ４およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  21. Ｒ５およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  22. Ｒ５およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ６が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  23. Ｒ６およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ５が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  24. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化学化合物。
  25. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、アルキル基である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化学化合物。
  26. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、Ｏ－アルキル基である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化学化合物。
  27. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、リン酸基である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化学化合物。
  28. Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つ、または５つ全てが、ハロゲン原子である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化学化合物。
  29. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つ、または５つが、全て同一のハロゲン原子である、請求項２８に記載の化学化合物。
  30. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の３つ、４つ、または５つが、少なくとも２つの同一でないハロゲン原子を含む、請求項２８に記載の化学化合物。
  31. 前記化学化合物が、式（ＩＩ）；（ＩＩＩ）；（ＩＶ）；（Ｖ）；（ＶＩ）；（ＶＩＩ）；（ＶＩＩＩ）；（ＩＸ）；（Ｘ）；（ＸＩ）；（ＸＩＩ）；（ＸＩＩＩ）；（ＸＩＶ）；（ＸＶ）；（ＸＶＩ）；および（ＸＶＩＩ）を有する下記の化合物からなる群より選択される、請求項１に記載の化学化合物：
    Figure 2023539949000059
  32. 前記化合物が、少なくとも約９５％純粋である、請求項１～３１のいずれか１項に記載の化学化合物。
  33. 薬学的に許容可能な賦形剤、希釈剤または担体と一緒に、有効量の請求項１に記載の化学化合物を含む医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤。
  34. 精神障害を治療する方法であって、請求項１に記載の化学化合物を含む医薬製剤を、それを必要としている対象に投与することを含み、前記医薬製剤が前記対象の前記精神障害を治療するために、有効量で投与されれる、方法。
  35. 前記障害が、５－ＨＴ２Ａ受容体媒介障害である、請求項３４に記載の方法。
  36. 約０．００１ｍｇ～約５，０００ｍｇの投与量が投与される、請求項３４または３５に記載の方法。
  37. 請求項１に記載のハロゲン化シロシビン誘導体の製造方法であって、
    （ａ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物を、シロシビン生合成酵素相補体を含む宿主細胞と接触させること；および
    （ｂ）前記宿主細胞を増殖させて、前記ハロゲン化シロシビン誘導体を産生する、方法。
  38. 前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、前記宿主細胞のための増殖培地中に前記シロシビン前駆体化合物を含めることにより、前記宿主細胞と接触させる、請求項３７に記載の方法。
  39. 前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、前記宿主細胞を非ハロゲン化シロシビン前駆体化合物およびハロゲンと接触させることにより形成され、前記宿主細胞が、前記非ハロゲン化シロシビン化合物をハロゲン化して、前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物を形成できるハロゲナーゼをさらに含む、請求項３８に記載の方法。
  40. Ｒ２がハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  41. Ｒ４がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  42. Ｒ５がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  43. Ｒ６がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  44. Ｒ７がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４がリン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  45. Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、ハロゲン原子である、請求項３８または３９に記載の方法。
  46. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、２つの同一のハロゲン原子である、請求項３８～４５のいずれか１項に記載の方法。
  47. ハロゲン原子であるＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも２つが、２つの同一でないハロゲン原子である、請求項３８～４５のいずれか１項に記載の方法。
  48. Ｒ２およびＲ４がハロゲン原子であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  49. Ｒ２およびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基またはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  50. Ｒ２およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基またはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  51. Ｒ２およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ５およびＲ６が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基またはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  52. Ｒ４およびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  53. Ｒ４およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  54. Ｒ４およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  55. Ｒ５およびＲ６がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ７が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  56. Ｒ５およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ６が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、アルキル基またはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  57. Ｒ６およびＲ７がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ５が、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４が、水素原子、またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基またはリン酸基である、請求項３８または３９に記載の方法。
  58. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、水素原子である、請求項３８～５７のいずれか１項に記載の方法。
  59. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、アルキル基である、請求項３８～５７のいずれか１項に記載の方法。
  60. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、Ｏ－アルキル基である、請求項３８～５７のいずれか１項に記載の方法。
  61. Ｒ４が、ハロゲン化されていない場合、リン酸基である、請求項３８～５７のいずれか１項に記載の方法。
  62. 前記ハロゲン化シロシビン誘導体が、式（ＩＩ）；（ＩＩＩ）；（ＩＶ）；（Ｖ）；（ＶＩ）；（ＶＩＩ）；（ＶＩＩＩ）；（ＩＸ）；（Ｘ）；（ＸＩ）；（ＸＩＩ）；（ＸＩＩＩ）；（ＸＩＶ）；（ＸＶ）；（ＸＶＩ）；および（ＸＶＩＩ）を有する下記誘導体からなる群より選択される誘導体である、請求項３８に記載の方法：
    Figure 2023539949000060
  63. 前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化トリプトファン、ハロゲン化トリプタミン、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプタミン、ハロゲン化４－ヒドロキシインドール、ハロゲン化４－ヒドロキシトリプトファン、ハロゲン化ノルベオシスチン、およびハロゲン化ベオシスチンからなるハロゲン化化合物の群から選択される、請求項３８～６２のいずれか１項に記載の方法。
  64. 前記シロシビン生合成酵素相補体が、下記から選択される核酸によりコードされる少なくとも１種の酵素を含む、請求項３８～６２のいずれか１項に記載の方法：
    （ａ）配列番号１、配列番号３、配列番号５、配列番号７、配列番号９、配列番号１１、配列番号３６、配列番号３８、配列番号４０、配列番号４２、配列番号４４、配列番号４６、配列番号４８、配列番号５０、配列番号５２、配列番号５４、配列番号５６、配列番号５８、配列番号６０、配列番号６４、配列番号６６、配列番号６８、配列番号７０、および配列番号７２；
    （ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
    （ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
    （ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
    （ｅ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
    （ｆ）配列番号２、配列番号４、配列番号６、配列番号８、配列番号１０、配列番号１２、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、配列番号５７、配列番号５９、配列番号６１、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
    （ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
  65. 前記ハロゲナーゼが、下記から選択される核酸によりコードされる、請求項３９に記載の方法：
    （ａ）配列番号１３、配列番号１５、配列番号１７、配列番号１９、配列番号２１、配列番号２３、配列番号２５、および配列番号２７；
    （ｂ）（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
    （ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列のいずれか１つと実質的に同一である核酸配列；
    （ｄ）（ａ）の核酸配列のいずれかに１つに対して相補的である核酸配列；
    （ｅ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つを有するポリペプチドをコードする核酸配列；
    （ｆ）配列番号１４、配列番号１６、配列番号１８、配列番号２０、配列番号２２、配列番号２４、配列番号２６、配列番号２８、配列番号２９、配列番号３０、配列番号３１、配列番号３２．配列番号３３、配列番号３４、および配列番号３５で示されるアミノ酸配列のいずれか１つの機能性バリアントをコードする核酸配列；および
    （ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
  66. 前記宿主細胞が、Ｒ３ａまたはＲ３ｂをアセチル化できるアセチルトランスフェラーゼをさらに含み、前記細胞が化学式（Ｉ）：
    Figure 2023539949000061
     （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂの少なくとも１つは水素原子である）を有する化合物を含み、
    化学式（ＸＩＸ）：
    Figure 2023539949000062
     （式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の少なくとも１つは、ハロゲン原子であり、各非ハロゲン化Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基であり、Ｒ４は、ハロゲン化されていない場合、リン酸基、水素原子またはアルキル基もしくはＯ－アルキル基である）を有する化合物を形成する、請求項３７～６５のいずれか１項に記載の方法。
  67. 前記アセチラーゼが、下記から選択される核酸によりコードされる、請求項６６に記載の方法：
    （ａ）配列番号６２；
    （ｂ）（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
    （ｃ）遺伝子コードの縮退以外は、（ａ）の核酸配列と実質的に同一である核酸配列；
    （ｄ）（ａ）の核酸配列に対して相補的である核酸配列；
    （ｅ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列を有するポリペプチドをコードする核酸配列；
    （ｆ）配列番号６３で示されるアミノ酸配列の機能性バリアントをコードする核酸配列；および
    （ｇ）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で示される核酸配列のいずれかに１つに対してストリンジェントな条件下でハイブリダイズする核酸配列。
  68. （ａ）前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化インドールであり、前記シロシビン生合成酵素相補体が、（ｉ）配列番号１２、配列番号６５、配列番号６７、配列番号６９、配列番号７１、および配列番号７３、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＴｒｐＢをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み；または
    （ｂ）ハロゲン化シロシビン前駆体化合物は、ハロゲン化トリプトファンであり、シロシビン生合成酵素相補体は、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み；または
    （ｃ）前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化トリプタミンであり、前記シロシビン生合成酵素相補体が、（ｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み；または
    （ｄ）前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化ノルベオシスチンまたはハロゲン化ベオシスチンであり、前記シロシビン生合成酵素相補体は、配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み；または
    （ｅ）前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化トリプトファンであり、前記シロシビン生合成酵素相補体が、（ｉ）配列番号２、配列番号１０、配列番号３７、配列番号３９、配列番号４１、配列番号４３、配列番号４５、配列番号４７、配列番号４９、配列番号５１、配列番号５３、配列番号５５、および配列番号５７、または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＤをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号４、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸；（ｉｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｖ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含み；または
    （ｆ）前記ハロゲン化シロシビン前駆体化合物が、ハロゲン化トリプタミンであり、シロシビン生合成酵素相補体が、（ｉ）配列番号４、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＨをコードする核酸；（ｉｉ）配列番号６、または実質的にそれと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列によりコードされるＰｓｉＫをコードする核酸；および（ｉｉｉ）配列番号８、配列番号５９および配列番号６１または実質的にそれらと類似のポリペプチド配列をコードする核酸配列から選択されるＰｓｉＭをコードする核酸を含む、請求項３７に記載の方法。
  69. 前記方法が、前記ハロゲン化シロシビン誘導体を単離することを含むステップをさらに含む、請求項３７～６８のいずれか１項に記載の方法。
  70. 前記宿主細胞が、微生物細胞である、請求項３７～６９のいずれか１項に記載の方法。
  71. 前記宿主細胞が、細菌細胞または酵母細胞である、請求項３７～６９のいずれか１項に記載の方法。
  72. ５－ＨＴ２Ａ受容体を調節する方法であって、５－ＨＴ２Ａ受容体を、受容体活性を調節するのに十分な反応条件下で、請求項１に記載の化学化合物と接触させることを含む、方法。
  73. 前記反応条件がインビトロ反応条件である、請求項７２に記載の方法。
  74. 前記反応条件がインビボ反応条件である、請求項７２に記載の方法。
  75. 医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の製造における、請求項１に記載の化学化合物の使用。
  76. 医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の前記製造が、化学化合物を賦形剤、希釈剤または担体と共に処方することを含む、請求項７５に記載の使用。
  77. 医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤の前記製造が、前記ハロゲン原子を別の原子または化学基で置換することにより、前記式（Ｉ）を有する化学化合物を誘導体化することを含む、請求項７５に記載の使用。
  78. 医薬製剤またはレクリエーショナルドラッグ製剤としての、希釈剤、担体または賦形剤と一緒に、請求項１に記載の化学化合物の使用。
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