JP2023512785A - 抗微生物化合物及び組成物 - Google Patents

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Abstract

本開示は、肉類、植物又は植物部分を冒す病原体に対して有用な化合物及び／又は組成物に関する。特に、ホウ素含有化合物が開示される。さらに、本開示は、オキサボロール及びオキサボロールを使用する方法に関する。

Description

関連出願の相互参照
本願は、２０２０年２月５日に出願された米国仮特許出願第６２／９７０，２８５号明細書の利益を主張し、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、化合物に関し、特にホウ素含有化合物に関する。より詳細には、本開示は、オキサボロール及びオキサボロールを使用する方法に関する。
本発明は、肉類、植物又は植物部分を冒す病原体に対して有用な化合物及び／又は組成物に関する。一実施形態において、提供される化合物は、特定のオキサボロール部分の生成物である。さらなる実施形態において、化合物は、ジ－オキサボロール化合物を含む。これらの化合物及び／又は組成物の揮発性を利用する送達系も提供される。
一態様において、本開示は、式（Ａ）：
ＲA－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－ＲB （Ａ）
（式中、
ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、オキサボロールであり；
Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
ｎ＝０～４である）
の構造を有する化合物及びその農学的に許容できる塩に関する。
本開示のさらなる実施形態、特徴及び利点は、以下の詳細な説明から且つ本開示の実施によって明らかになるであろう。本開示の化合物は、以下の列挙される項目のいずれかにおいて実施形態として記載され得る。本明細書に記載される実施形態のいずれも、実施形態が互いに矛盾しない限り、本明細書に記載される任意の他の実施形態と関連して使用できることが理解されるであろう。
１．式（Ａ）：
ＲA－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－ＲB （Ａ）
（式中、
ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、オキサボロールであり；
Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
ｎ＝０～４である）
の構造を有する化合物及びその農学的に許容できる塩。
２．各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、ハロゲン、－ＯＨ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ2～Ｃ6アルケニル、－Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル又は３～７員ヘテロシクロアルキルによって任意選択で置換されており、及び
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、項目１の化合物及びその農学的に許容できる塩。
３．各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、ハロゲン、－ＯＨ、－ＯＲ1、－Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ2～Ｃ6アルケニル、－Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル又は３～７員ヘテロシクロアルキルによって任意選択で置換されており、及び
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
４．Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されており；
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
５．Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
６．Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨ又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルによって置換されている、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
７．Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
Figure 2023512785000001
 （式中、ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０～６の整数である）
のものである、項目１の化合物及びその農学的に許容できる塩。
８．ｔ及びｕのそれぞれは、１～６の整数である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
９．Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ又はＮＨである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１０．Ｘ1は、Ｏであり、及びｎ＝２～４である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１１．少なくとも１つのＸ2は、ＮＨである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１２．Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
Figure 2023512785000002
 からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１３．Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
Figure 2023512785000003
 からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１４．ｎ＝０である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１５．ｎ＝１～４である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１６．各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｉ）
Figure 2023512785000004
 （式中、Ａ及びＤは、それらが結合されている炭素原子と共に、Ｃ1～6－アルキル、Ｃ1～6－アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つ以上のＣ1～6－アルキル基によって置換されたアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1～6－アルキルによって置換されたカルボンアミド、スルホンアミド又はトリフルオロメチルによって置換され得る５、６又は７員縮合環を形成し、
ＲD及びＲEは、独立に水素、置換若しくは非置換Ｃ1～6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール若しくはアリールアルキルであるか；又はＲD及びＲEは、置換若しくは非置換である脂環式環を共に形成する）
のものである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１７．各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｊ）
Figure 2023512785000005
 （式中、ｓ＝０～４であり、及び各Ｒ6は、独立に、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオウレア、カーボナート、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシである）
のものである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物及びその農学的に許容できる塩。
１８．肉類、植物又は植物部分を冒す病原体に対して化合物を使用する方法であって、肉類、植物又は植物部分を、有効量の、項目１～１７又は項目１～１７の任意の組合せのいずれか１つによる化合物と接触させることを含む方法。
１９．化合物は、揮発性である、項目１８の方法。
２０．化合物は、抗微生物、抗腐敗、抗損傷又は病原体防除剤などである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
２１．病原体は、アクレモニウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ）属、アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）属、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ボトリオディプロディア（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ）属、ボトリオスフェリア（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ）属、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、ビソクラミス（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、セファロスポリウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、セラトシスティス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）属、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属、チャララ（Ｃｈａｌａｒａ）属、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、クリプトスポリオプシス（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ）属、シリンドロカルポン（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ）属、デバリオミセス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ）属、ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属、ディディメラ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ）属、ディプロディア（Ｄｉｐｌｏｄｉａ）属、ドチオレラ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ）属、エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、ゲオトリクム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、クスキア（Ｋｈｕｓｋｉａ）属、ラシオディプロディア（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ）属、マクロフォーマ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ）属、マクロフォミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）属、ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属、モニロカエテス（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、マイコセントロスポラ（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ）属、ミコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属、ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属、ネオファブラエア（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ）属、ニグロスポラ（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、ペロノフィトラ（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ）属、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、ペスタロチオプシス（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ）属、ペジクラ（Ｐｅｚｉｃｕｌａ）属、ファシディオピクニス（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ）属、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）属、ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属、フィロスティクタ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ）属、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、ポリスキタルム（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ）属、シュードサーコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属、スファセロマ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ）属、スファエロプシス（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ）属、ステンフィリウム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ）属、スチルベラ（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ）属、チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）属、チロネクトリア（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ）属、トラチスファエラ（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ）属、ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）属からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
２２．病原体は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、カンピロバクター（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）属、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）属、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、ラクトバチルス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ）属、ロイコノストック（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ）属、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）属、パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属、ペクトバクテリウム（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ラルストニア（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ）属、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）属、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）属、スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、ビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属及びエルシニア（Ｙｅｒｓｉｎｉａ）属からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。別の実施形態において、病原体は、クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ）属及びジアルジア（Ｇｉａｒｄｉａ）属からなる群から選択される。
２３．肉類、植物又は植物部分は、オオムギ、クスノキ、キャノーラ、ヒマ、シナモン、カカオ、コーヒー、トウモロコシ、綿、フラックス、ブドウのつる、麻、ホップ、ジュート、メイズ、カラシナ、ナッツ、オートムギ、ケシ、セイヨウアブラナ、コメ、ゴムの木、ライムギ、ヒマワリ、モロコシ、大豆、サトウキビ、茶、タバコ、コムギ及びこれらの組合せからなる群から選択される、項目１８の方法。
２４．植物は、アーモンド、リンゴ、アボカド、バナナ、ベリー、スターフルーツ、チェリー、柑橘類、ココナツ、イチジク、ブドウ、グアバ、キウィフルーツ、マンゴー、ネクタリン、メロン、オリーブ、パパイヤ、パッションフルーツ、モモ、西洋ナシ、カキ、パイナップル、プラム、ザクロ及びこれらの組合せからなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
２５．化合物を調製する方法であって、
少なくとも１種のオキサボロール化合物を、ジオール又はジアミン化合物を含む少なくとも１種の付加化合物と第１の有機溶媒中で混合させること；及び
加熱によって第１の有機溶媒を蒸発させ、それにより、少なくとも１種の付加化合物が少なくとも１種のオキサボロール化合物と反応して、少なくとも１種の付加生成物を生成することを可能にすること
を含む方法。
２６．第２の有機溶媒を使用して、少なくとも１種の付加生成物を結晶化させることをさらに含む、項目２５の方法。
２７．第１の有機溶媒は、トルエンである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
２８．第２の溶媒は、トルエン又はヘキサンである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
２９．ジオール又はジアミンは、式
Ｈ－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－Ｈ
（式中、
Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
各Ｒ1は、独立に、水素、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
ｎ＝０～４である）
を有する、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３０．Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されており；
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３１．Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３２．Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨ又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルによって置換されている、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３３．Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
Figure 2023512785000006
 （式中、ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０～６の整数である）
のものである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３４．ｑ及びｒのそれぞれは、１～６の整数である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３５．Ｘ1は、Ｏであり、及びｎ＝２～４である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３６．少なくとも１つのＸ2は、ＮＨである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３７．ジオール又はジアミン化合物は、
Figure 2023512785000007
 からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３８．ジオール又はジアミン化合物は、
Figure 2023512785000008
 からなる群から選択される、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
３９．少なくとも１種のオキサボロール化合物は、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及びこれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
４０．少なくとも１種のオキサボロール化合物は、
Figure 2023512785000009
 からなる群から選択される構造の化合物を含む、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの方法。
４１．化合物は、
Figure 2023512785000010
 ではない、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
４１．化合物は、
Figure 2023512785000011
 ではない、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
４２．Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
Figure 2023512785000012
 である、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法及びその農学的に許容できる塩。
４３．Ｒ6は、ハロゲンである、項目１７の化合物。
４４．Ｒ6は、フルオロである、項目１７又は４３の化合物。
４５．Ｒ6は、クロロである、項目１７又は４３の化合物。
４６．ｓは、１である、項目１７、４３、４４又は４５の化合物。
４７．ｓは、０である、項目１７の化合物。
４８．化合物は、
Figure 2023512785000013
 ではない、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
４８．化合物は、
Figure 2023512785000014
 ではない、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
４９．Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
５０．ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
５１．ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｏである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
５２．ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎであり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｏである、前述の項目又は項目の組合せのいずれかの化合物又は方法。
５３．ＲA及びＲBは、それぞれ独立に、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；又は１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールである、項目４２又は４９～５２のいずれか１つの化合物又は方法。
５４．前述の項目のいずれかの化合物及び対イオンを含む塩。
５５．対イオンは、弱酸である、項目５４の塩。
５６．対イオンは、Ｋ+又はＮａ+である、項目５４の塩。
５７．化合物を有機塩基で処理することによって形成される、項目５４の塩。
５８．有機塩基は、コリン、塩基性アミノ酸又は他のアルキル若しくはアルカノールアミン及び他のアルカリ又はアルカリ土類金属である、項目５７の塩。
本開示は、オキサボロール化合物と、ジオール、ジアミン又はアミノアルコールとの２対１付加物が、（１）室温で揮発性を有し得；且つ（２）ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などの真菌を含む病原因子に対する抗微生物活性を有し得るという観察を根拠としている。一例としては、５－フルオロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールとエチレングリコールとの２対１付加物があり、これは、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して優れた活性を示す。揮発性抗微生物剤（例えば、抗微生物、抗腐敗、抗損傷又は病原体防除剤など）は、収穫後の病害防除に有用性を有する。特定の１－ヒドロキシオキサボロール化合物をジオール、ジアミン又はアミノアルコールと反応させて、抗微生物活性を有する化合物を形成する方法並びに開示される方法によって調製される化合物及び／又は組成物が提供される。
本明細書で使用される通り、用語「アルキル」は、任意選択で分岐しており、１～２０個の炭素原子を含む炭素原子の鎖を含む。特定の実施形態において、アルキルは、有利には、Ｃ1～Ｃ12、Ｃ1～Ｃ10、Ｃ1～Ｃ9、Ｃ1～Ｃ8、Ｃ1～Ｃ7、Ｃ1～Ｃ6及びＣ1～Ｃ4を含む、限定された長さのものであり得ることがさらに理解されるものとする。実例として、Ｃ1～Ｃ8、Ｃ1～Ｃ7、Ｃ1～Ｃ6及びＣ1～Ｃ4などを含む、そのような特に限定された長さのアルキル基は、「低級アルキル」と称され得る。実例的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあるが、これらに限定されない。アルキルは、置換又は非置換であり得る。典型的な置換基としては、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素脂環式、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロ、カルボニル、オキソ、（＝Ｏ）、チオカルボニル、Ｏ－カルバミル、Ｎ－カルバミル、Ｏ－チオカルバミル、Ｎ－チオカルバミル、Ｃ－アミド、Ｎ－アミド、Ｃ－カルボキシ、Ｏ－カルボキシ、ニトロ及びアミノ又は本明細書に提供される種々の実施形態に記載されるものがある。「アルキル」は、上記に提供されたものなどの他の基と組み合わされて、官能化アルキルを形成し得ることが理解されるであろう。例としては、本明細書に記載される「アルキル」基と「カルボキシ」基との組合せは、「カルボキシアルキル」基と称され得る。他の非限定的な例としては、ヒドロキシアルキル、アミノアルキルなどがある。
本明細書で使用される通り、用語「アルケニル」は、任意選択で分岐しており、２～２０個の炭素原子を含み、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合（すなわちＣ＝Ｃ）も含む炭素原子の鎖を含む。特定の実施形態において、アルケニルは、有利には、Ｃ2～Ｃ12、Ｃ2～Ｃ9、Ｃ2～Ｃ8、Ｃ2～Ｃ7、Ｃ2～Ｃ6及びＣ2～Ｃ4を含む、限定された長さのものであり得ることが理解されるであろう。実例として、Ｃ2～Ｃ8、Ｃ2～Ｃ7、Ｃ2～Ｃ6及びＣ2～Ｃ4を含む、そのような特に限定された長さのアルケニル基は、低級アルケニルと称され得る。アルケニルは、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。実例的なアルケニル基としては、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－、２－又は３－ブテニルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、用語「アルキニル」は、任意選択で分岐しており、２～２０個の炭素原子を含み、少なくとも１つの炭素－炭素三重結合（すなわちＣ≡Ｃ）も含む炭素原子の鎖を含む。特定の実施形態において、アルキニルは、有利には、Ｃ2～Ｃ12、Ｃ2～Ｃ9、Ｃ2～Ｃ8、Ｃ2～Ｃ7、Ｃ2～Ｃ6及びＣ2～Ｃ4を含む、それぞれ限定された長さのものであり得ることが理解されるであろう。実例として、Ｃ2～Ｃ8、Ｃ2～Ｃ7、Ｃ2～Ｃ6及びＣ2～Ｃ4を含む、そのような特に限定された長さのアルキニル基は、低級アルキニルと称され得る。アルケニルは、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。実例的なアルケニル基としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－、２－又は３－ブチニルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、用語「アリール」は、完全に共役したπ電子系を有する６～１２個の炭素原子の全炭素単環式又は縮合環多環式基を指す。特定の実施形態において、アリールは、有利には、Ｃ6～Ｃ10アリールなどの限定されたサイズであり得ることが理解されるであろう。実例的なアリール基としては、フェニル、ナフチレニル及びアントラセニルがあるが、これらに限定されない。アリール基は、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。
本明細書で使用される通り、用語「シクロアルキル」は、全炭素５員／６員若しくは６員／６員縮合二環式環又は多環式縮合環（「縮合」環系は、系中の各環が、隣接する対の炭素原子を系中の互いの環と共有することを意味する）基を含む３～１５員全炭素単環式環を指し、環の１つ以上が１つ以上の二重結合を含み得るが、シクロアルキルは、完全に共役したπ電子系を含まない。特定の実施形態において、シクロアルキルは、有利には、Ｃ3～Ｃ13、Ｃ3～Ｃ9、Ｃ3～Ｃ6及びＣ4～Ｃ6などの限定されたサイズであり得ることが理解されるであろう。シクロアルキルは、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。実例的なシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、アダマンチル、ノルボルニル、ノルボルネニル、９Ｈ－フルオレン－９－イルなどがあるが、これらに限定されない。図式的に示されるシクロアルキル基の実例としては、適切に結合された部分の形態での以下の存在がある。
Figure 2023512785000015
本明細書で使用される通り、用語「ヘテロシクロアルキル」は、少なくとも１つの環原子が窒素、酸素又は硫黄などのヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素原子である、環中に３～１２個の環原子を有する単環式又は縮合環基を指す。ヘテロシクロアルキルは、任意選択で、１、２、３又は４つのヘテロ原子を含み得る。ヘテロシクロアルキルは、窒素への二重結合（例えば、Ｃ＝Ｎ又はＮ＝Ｎ）を含む１つ以上の二重結合も有し得るが、完全に共役したπ電子系を含まない。特定の実施形態において、ヘテロシクロアルキルは、有利には、３～７員ヘテロシクロアルキル、５～７員ヘテロシクロアルキルなどの限定されたサイズであり得ることが理解されるであろう。ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。実例的なヘテロシクロアルキル基としては、オキシラニル、チアンアリール、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、１，４－ジオキサニル、モルホリニル、１，４－ジチアニル、ピペラジニル、オキセパニル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラニル、５，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラニル、２Ｈ－ピラニル、１、２、３、４－テトラヒドロピリジニルがあるが、これらに限定されない。図式的に示されるヘテロシクロアルキル基の実例としては、適切に結合された部分の形態での以下の存在がある。
Figure 2023512785000016
本明細書で使用される通り、用語「ヘテロアリール」は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１、２、３又は４つの環ヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素原子であり、完全に共役したπ電子系も有する、５～１２個の環原子の単環式又は縮合環基を指す。特定の実施形態において、ヘテロアリールは、有利には、３～７員ヘテロアリール、５～７員ヘテロアリールなどの限定されたサイズであり得ることが理解されるであろう。ヘテロアリールは、非置換であるか、又はアルキルに関して記載された通り若しくは本明細書に提供される種々の実施形態に記載される通り置換され得る。実例的なヘテロアリール基としては、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、テトラゾリル、トリアジニル、ピラジニル、テトラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル及びカルバゾロイルなどがあるが、これらに限定されない。図式的に示されるヘテロアリール基の実例としては、適切に結合された部分の形態での以下の存在がある。
Figure 2023512785000017
本明細書で使用される通り、「ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は、－ＯＨ基を指す。
本明細書で使用される通り、「アルコキシ」は、－Ｏ－（アルキル）又は－Ｏ－（非置換シクロアルキル）基の両方を指す。代表例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、「アリールオキシ」は、－Ｏ－アリール又は－Ｏ－ヘテロアリール基を指す。代表例としては、フェノキシ、ピリジニルオキシ、フラニルオキシ、チエニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラジニルオキシなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、「メルカプト」は、－ＳＨ基を指す。
本明細書で使用される通り、「アルキルチオ」は、－Ｓ－（アルキル）又は－Ｓ－（非置換シクロアルキル）基を指す。代表例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、「アリールチオ」は、－Ｓ－アリール又は－Ｓ－ヘテロアリール基を指す。代表例としては、フェニルチオ、ピリジニルチオ、フラニルチオ、チエニルチオ、ピリミジニルチオなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される通り、「ハロ」又は「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を指す。
本明細書で使用される通り、「シアノ」は、－ＣＮ基を指す。
用語「オキソ」は、カルボニル酸素を表す。例えば、オキソによって置換されたシクロペンチルは、シクロペンタノンである。
本明細書で使用される通り、「結合」は、共有結合を指す。
用語「置換された」は、明示された基又は部分が１つ以上の置換基を有することを意味する。用語「非置換」は、明示された基が置換基を有しないことを意味する。用語「置換された」が構造系を記載するように使用される場合、置換は、原子価によって許容される、系のあらゆる位置で起こるものとする。いくつかの実施形態において、「置換された」は、明示された基又は部分が１、２又は３つの置換基を有することを意味する。他の実施形態において、「置換された」は、明示された基又は部分が１又は２つの置換基を有することを意味する。さらに他の実施形態において、「置換された」は、明示された基又は部分が１つの置換基を有することを意味する。
本明細書で使用される通り、「任意選択の」又は「任意選択で」は、その後に記載される事象又は状況が起こり得るが、起こる必要はなく、説明が、事象又は状況が起こる例及びそれが起こらない例を含むことを意味する。例えば、「Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール又は単環若しくは二環式ヘテロアリール中の各水素原子は、独立に、Ｃ1～Ｃ6アルキルによって任意選択で置換されている」は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール又は単環若しくは二環式ヘテロアリールのいずれかの上において、水素原子を各アルキル基に置き替えることにより、アルキルが存在し得るが、存在する必要はないことを意味し、説明は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール又は単環若しくは二環式ヘテロアリールがアルキル基によって置換されている状態及びＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール又は単環若しくは二環式ヘテロアリールがアルキル基によって置換されていない状態を含む。
本明細書で使用される通り、「独立に」は、その後に記載される事象又は状況が他の類似の事象又は状況に対して単独であると読まれるものとすることを意味する。例えば、いくつかの均等な水素基が、その状況で記載される別の基によって任意選択で置換される状況において、「独立に任意選択で」の使用は、基の上の各場合の水素原子が別の基によって置換され得るが、水素原子のそれぞれを置換する基が同じであるか又は異なり得ることを意味する。又は、例えば、複数の基が存在し、その全てが可能性の組から選択され得る場合、「独立に」の使用は、基のそれぞれが他の基と別に可能性の組から選択され得、その状況において選択された基が同じであるか又は異なり得ることを意味する。
本明細書で使用される通り、用語「農学的に許容できる塩」は、対イオンが農業において使用され得る塩を指す。好ましい農学的に許容できる塩は、農学的に有効であり、過度の毒性、刺激又はアレルギー反応なしに農産物との接触に好適なものである。本明細書に記載される化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、両方の種類の官能基又は各種類の２つ以上を有し、それに対応して、いくつかの無機又は有機塩基並びに無機及び有機酸と反応して、農学的に許容できる塩を形成し得る。そのような塩としては、
（１）親化合物の遊離塩基と、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸及び過塩素酸などの無機酸又は酢酸、シュウ酸、（Ｄ）若しくは（Ｌ）リンゴ酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、リン酸、サリチル酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸若しくはマロン酸などの有機酸との反応によって得ることができる酸付加塩；又は
（２）親化合物中に存在する酸性プロトンが金属イオン、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン若しくはアルミニウムイオンによって置換されるか；又はエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリメタミン、Ｎ－メチルグルカミンなどの有機塩基と配位するときに形成される塩
がある。
農学的に許容できる塩は、当業者に周知であり、そのような農学的に許容できるあらゆる塩は、本明細書に記載される実施形態に関連して企図され得る。農学的に許容できる塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、クロリド、ブロミド、ヨージド、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン－１，４－二酸塩、ヘキシン－１，６－二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、メチルスルホン酸塩、プロピルスルホン酸塩、ベシル酸塩、キシレンスルホン酸塩、ナフタレン－１－スルホン酸塩、ナフタレン－２－スルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ－ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩及びマンデル酸塩がある。
例えば、２つのオキサボロール部分間のリンカー内に塩基性窒素を含む化合物では、農学的に許容できる塩は、当技術分野で利用可能な任意の好適な方法によって調製され得る。例えば、遊離塩基の、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸などの無機酸による処理又は酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸などのピラノシド酸、マンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸などのα－ヒドロキシ酸、アスパラギン酸若しくはグルタミン酸などのアミノ酸、安息香酸、２－アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸若しくはケイ皮酸などの芳香族酸、ラウリルスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸若しくはエタンスルホン酸などのスルホン酸などの有機酸による処理或いは本明細書で例として与えられるものなどの酸のあらゆる適合性のある混合物並びにこの技術における通常のレベルの技量に照らして均等物又は許容できる代替物であるとみなされるあらゆる他の酸及びその混合物による処理である。
いくつかの実施形態において、塩は、式（ａ）による化合物を弱酸で処理することによって形成される。いくつかの実施形態において、塩の対イオンは、Ｋ+又はＮａ+である。いくつかの実施形態において、塩は、式（ａ）の化合物を有機塩基で処理することによって形成される。好適な有機塩基としては、コリン、塩基性アミノ酸又は他のアルキル若しくはアルカノールアミン及び他のアルカリ若しくはアルカリ土類金属がある。
本明細書に描かれるあらゆる式は、その構造式の化合物及び特定の変形体又は形態を表すものとする。例えば、本明細書に与えられる式は、ラセミ形態又は１種以上のエナンチオ異性体、ジアステレオ異性体若しくは幾何異性体或いはこれらの混合物を含むものとする。さらに、本明細書に与えられるあらゆる式は、そのような化合物の水和物、溶媒和物若しくは多形体又はこれらの混合物も指すものとする。例えば、記号
Figure 2023512785000018
 を含む構造式によって描かれる化合物は、記号
Figure 2023512785000019
 が結合されている炭素原子の両方の立体異性体を含み、具体的には、両方の結合
Figure 2023512785000020
 は、
Figure 2023512785000021
 の意味によって包含されることが認識されるであろう。
本明細書に与えられるあらゆる式は、化合物の未標識形態及び同位体標識形態も表すものとする。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子によって置き換えられることを例外として、本明細書に与えられる式によって描かれる構造を有する。本開示の化合物に組み込むことができる同位元素の例としては、2Ｈ、3Ｈ、11Ｃ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ、36Ｃｌ及び125Ｉなど、それぞれ水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素及びヨウ素の同位元素がある。そのような同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは14Ｃによる）、反応速度研究（例えば、2Ｈ又は3Ｈによる）、化合物組織分布アッセイを含む検出若しくは画像化技法［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単一光子放出型コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など］又は農産物の放射線処理に有用である。さらに、重水素（すなわち2Ｈ）などのより重い同位元素による置換は、より高い代謝安定性から生じる特定の利点、例えば増加したインビボ半減期又は低下した用量要件を与え得る。本開示の同位体標識化合物は、以下に記載されるスキーム又は例及び調製において開示される手順を実施することにより、容易に利用可能な同位体標識試薬を、同位体標識されていない試薬の代わりにすることによって一般的に調製され得る。
本明細書で言及される二置換基は、種々の結合可能性であって、そのような可能性の２つ以上が許容される場合の結合可能性を包含するものとする。例えば、Ａ≠Ｂである二置換基－Ａ－Ｂ－への言及は、本明細書において、Ａが第１の置換されたメンバーに結合し、Ｂが第２の置換されたメンバーに結合するそのような二置換基を指し、Ａが第２の置換されたメンバーに結合し、Ｂが第１の置換されたメンバーに結合するそのような二置換基も指す。
本明細書で使用される通り、句「脱離基」は、合成有機化学において、従来、それと関連する意味を有する基、すなわち置換反応条件下で置換可能な原子又は基を指す。脱離基の例としては、ハロゲン、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシなどのアルカン－又はアリーレンスルホニルオキシ、チオメチル、ベンゼンスルホニルオキシ、トシルオキシ及びチエニルオキシ、ジハロホスフィノイルオキシ、任意選択で置換されたベンジルオキシ、イソプロピルオキシ、アシルオキシなどがあるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、脱離基は、ＨＣ（Ｏ）－ＣＯＯＨ又はＲＣ（Ｏ）－ＣＯＯＨであり得、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又は置換されたＣ1～Ｃ6アルキルである。
本明細書に記載される本発明の化合物は、当業者に公知である標準的な合成技法を利用するか、又は当技術分野で公知である方法を、本明細書に記載される方法と組み合わせて使用することによって合成され得る。本明細書に記載される本発明の化合物の合成に使用される出発物質は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）、Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏ．）などの商業的供給源から得ることができるか、又は出発物質は、合成することができる。本明細書に記載される化合物及び異なる置換基を有する他の関連化合物は、例えば、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ４th Ｅｄ．（１９９２）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．；Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ４th Ｅｄ．，Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１）Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．及びＧｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．（１９９９）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（それらは、全て参照により全体として組み込まれる）に記載される通りなど、当業者に公知である技法及び材料を使用して合成することができる。本明細書に開示される化合物の調製の一般的方法は、当分野における公知の反応から誘導され得るが、反応は、当業者によって認識されるであろう通り、本明細書に提供される式に見られる種々の部分の導入のために、適切な試薬及び条件の使用によって改変され得る。例えば、本明細書に記載される化合物は、種々の求電子試薬又は求核試薬を使用して改変されて、新たな官能基又は置換基を形成し得る。
一態様において、式（Ａ）：
ＲA－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－ＲB （Ａ）
（式中、
ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、オキサボロールであり；
Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
ｎ＝０～４である）
の構造を有する化合物及びその農学的に許容できる塩が提供される。例示的実施形態において、化合物は、
Figure 2023512785000022
 ではない。別の実施形態において、化合物は、
Figure 2023512785000023
 ではない。
いくつかの実施形態において、ｎは、０、１、２、３又は４である。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも１、少なくとも２又は少なくとも３である。いくつかの実施形態において、ｎは、４未満、３未満又は２未満である。いくつかの実施形態において、Ｘ1は、Ｏである。いくつかの実施形態において、Ｘ1は、ＮＨである。いくつかの実施形態において、Ｘ1は、Ｓである。いくつかの実施形態において、Ｘ2は、Ｏである。いくつかの実施形態において、Ｘ2は、ＮＨである。いくつかの実施形態において、Ｘ2は、Ｓである。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも２であり、少なくとも１つのＸ2は、ＮＨである。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも２であり、少なくとも１つのＸ2は、Ｏである。
いくつかの実施形態において、Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されており；各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである。いくつかの態様において、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキである。いくつかの実施形態において、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨ又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルによって置換されている。いくつかの実施形態において、Ｇは、置換されていない。
いくつかの実施形態において、Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されているが、但し、少なくとも１つの置換は、Ｃ1～Ｃ6アルキルではないことを条件とし；各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである。いくつかの態様において、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキである。いくつかの実施形態において、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨによって置換されている。いくつかの実施形態において、Ｇは、置換されていない。
いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレングリコール；１，２－プロピレングリコール；１，３－プロピレングリコール；１，１，２，２－テトラメチル－１，２－エチレングリコール；２，２－ジメチル－１，３－プロピレングリコール；１，６－ヘキサンジオール；１，１０－デカンジオール；１，２－エチレンジアミン；及び１，３－プロピレンジアミンからなる群から選択されるジオール又はジアミンから誘導されない。
いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，３－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，１，２，２－テトラメチル－１，２－エチレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、２，２－ジメチル－１，３－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１１，６－ヘキサンジオールから誘導されない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方が、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールである場合、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，１０－デカンジオールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレンジアミンから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，３－プロピレンジアミンから誘導されない。
いくつかの実施形態において、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎである。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎであり、ＲA及びＲBは、好ましくは、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；又は１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールである。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｏであり、ＲA及びＲBは、好ましくは、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；又は１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールである。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも２であり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｎであり、Ｘ1及びＸ2の少なくとも２つは、Ｏであり、ＲA及びＲBは、好ましくは、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；又は１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールである。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、－Ｏ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2）2Ｏ－であり、ＲA及びＲBは、好ましくは、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；又は１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールである。
いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレングリコール；１，２－プロピレングリコール；１，３－プロピレングリコール；１，１，２，２－テトラメチル－１，２－エチレングリコール；２，２－ジメチル－１，３－プロピレングリコール；１，６－ヘキサンジオール；１，１０－デカンジオール；１，２－エチレンジアミン；及び１，３－プロピレンジアミンからなる群から選択されるジオール又はジアミンから誘導されない。
いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，３－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，１，２，２－テトラメチル－１，２－エチレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、２，２－ジメチル－１，３－プロピレングリコールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１１，６－ヘキサンジオールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，１０－デカンジオールから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，２－エチレンジアミンから誘導されない。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、１，３－プロピレンジアミンから誘導されない。
いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方は、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及び１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールからなる群から選択されるオキサボロールではない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方は、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールではない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方は、５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールではない。いくつかの実施形態において、ＲA、ＲB又はＲAとＲBとの両方は、１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロールではない。
いくつかの実施形態において、化合物は、
Figure 2023512785000024
 ではない。いくつかの実施形態において、化合物は、
Figure 2023512785000025
 ではない。
いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、ジオール、ジアミン又はアミノアルコールから誘導され、そのそれぞれは、任意選択で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
Figure 2023512785000026
 のものであり、式中、ｑ及びｒは、それぞれ独立に、０～６の整数であり、Ａｒは、アリール又はヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、アリール又はヘテロアリール環は、任意選択で置換されている。いくつかの態様において、ｑ及びｒは、独立に、０、１、２、３、４、５又は６である。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも１、少なくとも２、少なくとも３、少なくとも４、少なくとも５又は少なくとも６である。
いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
Figure 2023512785000027
 のものであり、式中、ｑ及びｒは、それぞれ独立に、０～６の整数である。いくつかの態様において、ｔ及びｕは、独立に、０、１、２、３、４、５又は６である。いくつかの実施形態において、フェニル環は、任意選択で置換されている。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも１、少なくとも２、少なくとも３、少なくとも４、少なくとも５又は少なくとも６である。いくつかの実施形態において、アリール環上のＸ1及びＸ2置換基の置換パターンは、１，２；１，３；又は１，４である。
いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、ジオール又はジアミンから誘導され、そのそれぞれは、任意選択で置換されている。いくつかの実施形態において、Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
Figure 2023512785000028
 からなる群から選択される。
さらなるオキサボロール、ジオキサボロール並びに調製及び使用の方法は、米国特許第８，６６９，２０７号明細書及び米国特許第９，１３８，００１号明細書並びに米国仮特許出願第６１／８３１，１８７号明細書及び米国仮特許出願第６１／７５８，３１３号明細書に開示されており、その内容は、全体として参照により本明細書に組み込まれる。
別の態様において、式（Ｔ）：
ＲA－ＬA－Ｇ－ＬB－ＲB （Ｔ）
（式中、
ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、オキサボロール部分を含むラジカルであり；
ＬA及びＬBのそれぞれは、独立に、－Ｏ－又は
Figure 2023512785000029
 であり；
Ｒ及びＲ’のそれぞれは、独立に、水素、非置換若しくは置換Ｃ1～18－アルキル、アリールアルキル、アリール又は複素環式部分であり；及び
Ｇは、置換若しくは非置換Ｃ1～18－アルキレン、アリールアルキレン、アリーレン又は複素環式部分である）
の構造を有する化合物及びその農学的に許容できる塩が提供される。
一実施形態において、揮発性化合物は、抗微生物化合物である。別の実施形態において、揮発性化合物は、肉類、植物又は植物部分を接触させることを含む、肉類、植物又は植物部分を冒す病原体に対する使用を有する。別の実施形態において、式（Ｔ）の－ＬA－Ｇ－ＬB－部分は、ジオール又はジアミン化合物から誘導される。さらなる実施形態において、ジオール化合物は、１，２－エチレングリコール；１，２－プロピレングリコール；１，３－プロピレングリコール；１，１，２，２－テトラメチル－１，２－エチレングリコール；２，２－ジメチル－１，３－プロピレングリコール；１，６－ヘキサンジオール；１，１０－デカンジオール；及びこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、ジアミン化合物は、１，２－エチレンジアミン；１，３－プロピレンジアミン；又はこれらの組合せである。別の実施形態において、ＬAとＬBとは、同一である。別の実施形態において、ＬAとＬBとは、異なる。別の実施形態において、ＬA及びＬBのそれぞれは、独立に、－Ｏ－又は－ＮＨ－である。別の実施形態において、ＬAとＬBとは、同一である。別の実施形態において、ＬAとＬBとは、異なる。
別の実施形態において、式（Ｔ）の－ＬA－Ｇ－ＬB－部分は、非対称官能基（すなわち非対称架橋）を含む。さらなる実施形態において、式（Ｔ）の－ＬA－Ｇ－ＬB－部分は、１つのヒドロキシル基及び１つのアミン基を含む。さらなる実施形態において、式（Ｔ）の－ＬA－Ｇ－ＬB－部分は、アミノアルコールを含む。別の実施形態において、Ｇは、置換又は非置換Ｃ1～8－アルキレンである。さらなる実施形態において、Ｇは、置換又は非置換Ｃ1～4－アルキレンである。さらなる実施形態において、Ｇは、－ＣＨ2－、－ＣＨ2－ＣＨ2－及び－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－から選択される。
別の実施形態において、ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及びこれらの組合せからなる基から誘導される。別の実施形態において、ＲAとＲBとは、同一である。別の実施形態において、ＲAとＲBとは、異なる。
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、式（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）：
Figure 2023512785000030
 （式中、ｑ１及びｑ２は、独立に、１、２又は３であり；
ｑ３＝０、１、２、３又は４であり；
Ｂは、ホウ素であり；
Ｍは、水素、ハロゲン、－ＯＣＨ3又は－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3であり；
Ｍ1は、ハロゲン、－ＣＨ2ＯＨ又は－ＯＣＨ3であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1cであり、Ｒ1cは、水素、置換アルキル又は非置換アルキルであり；
Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2及びＲ5は、独立に、水素、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＳＯ2、ＯＳＯ2ＯＨ、ＯＳＯ2ＮＨ2、置換若しくは非置換シクロアルキル、置換若しくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロアリールである）
及びその農学的に許容できる塩から選択される。
さらなるオキサボロール部分は、それぞれの内容が全体として参照により本明細書に組み込まれる米国特許第８，１０６，０３１号明細書及び国際特許出願国際公開第２００７／１３１０７２Ａ２号パンフレットにも以前に開示されている。
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、式（Ｆ）：
Figure 2023512785000031
 （式中、Ａ及びＤは、それらが結合されている炭素原子と共に、Ｃ1～6－アルキル、Ｃ1～6－アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つ以上のＣ1～6－アルキル基によって置換されたアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1～6－アルキルによって置換されたカルボンアミド、スルホンアミド若しくはトリフルオロメチルによって置換され得る５、６若しくは７員縮合環を形成するか、又は縮合環は、２つのオキサボロール環を連結し得；Ｂは、ホウ素であり；
Ｘ1は、基－ＣＲ7Ｒ8であり、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1～6－アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール、アラルキルであるか、又はＲ7及びＲ8は、それらが結合されている炭素原子と共に、脂環式環を形成する）
の構造及びその農学的に許容できる塩を有する。
別の実施形態において、各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｉ）
Figure 2023512785000032
 （式中、Ａ及びＤは、それらが結合されている炭素原子と共に、Ｃ1～6－アルキル、Ｃ1～6－アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つ以上のＣ1～6－アルキル基によって置換されたアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1～6－アルキルによって置換されたカルボンアミド、スルホンアミド又はトリフルオロメチルによって置換され得る５、６又は７員縮合環を形成し、
ＲD及びＲEは、独立に、水素、置換若しくは非置換Ｃ1～6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール若しくはアリールアルキルであるか；又はＲD及びＲEは、置換若しくは非置換である脂環式環を共に形成する）
のものである。
別の実施形態において、各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｊ）
Figure 2023512785000033
 （式中、ｓ＝０～４であり、及び各Ｒ6は、独立に、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオウレア、カーボナート、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシである）
のものである。
さらなるオキサボロール部分は、その内容が参照により本明細書に全体として組み込まれる米国特許第５，８８０，１８８号明細書に以前に開示されている。
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、式（Ｅ）又は（Ｇ）：
Figure 2023512785000034
 （式中、各Ｒ6は、独立に、水素、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオウレア、カーボナート、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシであり；
ｎ＝１、２、３又は４であり；
Ｂは、ホウ素であり；
Ｘ2＝（ＣＲ6 2）m（式中、ｍ＝１、２、３又は４である））；又は
Figure 2023512785000035
 （式中、Ｒ9は、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12又はＣ（Ｏ）ＯＲ3であり、Ｒ3は、水素、置換アルキル又は非置換アルキルであり、
Ｘ3は、Ｎ、ＣＨ及びＣＲ10であり；
Ｒ10は、ハロゲン、置換若しくは非置換アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ14、Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＯＲ14、ＮＲ14Ｒ15であり、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14及びＲ15のそれぞれは、独立に、水素、置換若しくは非置換アルキル、置換若しくは非置換ヘテロアルキル、置換若しくは非置換シクロアルキル、置換若しくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロアリールである）
及びその農学的に許容できる塩から選択される。
ＲA及びＲBの少なくとも一方が式（Ｇ）の構造を有するさらなる実施形態において、Ｒ9は、ＣＮであり、Ｒ10は、Ｒbである。
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000036
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000037
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000038
ＲA及びＲBの少なくとも一方が式（Ｇ）の構造を有する別の実施形態において、Ｒ9は、－ＣＯＯＲ3であり、Ｒ10は、Ｒbである。
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000039
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000040
別の実施形態において、ＲA及びＲBの少なくとも一方は、下記から選択される構造を有する。
Figure 2023512785000041
ＲA及びＲBの少なくとも一方が式（Ｇ）の構造を有する別の実施形態において、Ｒ9は、－ＣＯＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ10は、Ｒbである。
別の実施形態において、ＲA及びＲBのそれぞれは、式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）又は（Ｇ）から独立に選択される。
別の実施形態において、本発明の揮発性化合物は、下記から選択される。
Figure 2023512785000042
別の実施形態において、本発明の揮発性化合物は、下記から選択される。
Figure 2023512785000043
別の実施形態において、本発明の揮発性化合物は、下記から選択される。
Figure 2023512785000044
一実施形態において、Ｒbは、フッ素及び塩素から選択される。別の実施形態において、Ｒbは、ＯＲ20及びＮＲ21Ｒ22から選択される。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ヘテロアルキル、置換又は非置換シクロアルキル、置換又は非置換ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換アリール及び置換又は非置換ヘテロアリールから選択される。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ヘテロアルキル及び置換又は非置換シクロアルキルから選択される。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、非置換Ｃ1～6アルキルである。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、非置換シクロアルキルである。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、置換又は非置換Ｃ1～6アルコキシから選択されるメンバーによって置換されたアルキルである。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、少なくとも１つのハロゲンによって置換されたアルキルである。ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、少なくとも１つのオキソ部分によって置換されたアルキルである。
ＲbがＯＲ20である別の実施形態において、Ｒ20は、－ＣＨ3、－ＣＨ2ＣＨ3、－（ＣＨ2）2ＣＨ3、－ＣＨ（ＣＨ3）2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＨ2（ＯＨ）、－ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ3）、－ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣ（ＣＨ3）2）、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、－ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3、－ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、－ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、－（ＣＨ２）3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、－ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、シクロペンチル、シクロヘキシル、
Figure 2023512785000045
 から選択されるメンバーである。
ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21及びＲ22は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ヘテロアルキル、置換又は非置換シクロアルキル、置換又は非置換ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換アリール及び置換又は非置換ヘテロアリールから独立に選択されるメンバーである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、Ｈ又は非置換アルキルであり；Ｒ22は、非置換アルキル又はヒドロキシル、フェニル、非置換アルコキシ及びフェニルによって置換されたアルコキシから選択されるメンバーによって置換されたアルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22であるさらなる実施形態において、Ｒ21は、Ｈ又はＣＨ3である。
ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21及びＲ22は、置換又は非置換アルキルから独立に選択される。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、非置換アルキルであり；Ｒ22は、置換又は非置換アルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、非置換アルキルであり；Ｒ22は、置換又は非置換アルコキシ及びヒドロキシルから選択されるメンバーによって置換されたアルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、非置換アルキルであり；Ｒ22は、非置換アルコキシによって置換されたアルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、非置換アルキルであり；Ｒ22は、フェニルによって置換されたアルコキシによって置換されたアルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21は、非置換アルキルであり；Ｒ22は、非置換アルコキシによって置換されたアルキルである。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21及びＲ22は、それらが結合されている窒素と共に合わさって、４～８員置換又は非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。ＲbがＮＲ21Ｒ22である別の実施形態において、Ｒ21及びＲ22は、それらが結合されている窒素と共に合わさって、５又は６員置換又は非置換ヘテロシクロアルキル環を形成する。
別の実施形態において、Ｒbは、Ｎ（ＣＨ3）2、Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ3））、Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ3））、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2Ｐｈ）、ＮＨ（ＣＨ2Ｐｈ）、ＮＨ（Ｃ（ＣＨ3）3）及びＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）から選択される。別の実施形態において、Ｒbは、
Figure 2023512785000046
 から選択される。
さらなるオキサボロール部分は、その内容が参照により全体として本明細書に組み込まれる米国特許第８，０３９，４５０号明細書及び米国特許出願公開第２００９／０２９１９１７号明細書にも以前に開示されている。
別の実施形態において、提供される化合物は、式（Ａ１）又は（Ａ２）：
Figure 2023512785000047
 （式中、Ａ1、Ａ2、Ｄ1及びＤ2のそれぞれは、独立に、水素、置換若しくは非置換Ｃ1～18－アルキル、アリールアルキル、アリール若しくは複素環であるか；又はＡ1及びＤ1若しくはＡ2及びＤ2は、置換若しくは非置換である５、６若しくは７員縮合環を共に形成し；
Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19のそれぞれは、独立に、水素、置換若しくは非置換Ｃ1～6－アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール若しくはアリールアルキルであるか；又はＲ16及びＲ17若しくはＲ18及びＲ19は、置換若しくは非置換である脂環式環を共に形成し；
Ｂは、ホウ素であり；及び
Ｇは、置換若しくは非置換Ｃ1～18－アルキレン、アリールアルキレン、アリーレン又は複素環部分である）
の構造を有する。
別の実施形態において、ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、
Figure 2023512785000048
 であり、式中、Ｘ2＝（ＣＲ6 2）mであり、ｍ＝１、２、３又は４である。
別の実施形態において、ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、
Figure 2023512785000049
 である。
肉類、植物又は植物部分は、本発明の実施において処理され得る。一例は、植物全体の処理であり；別の例は、有用な植物部分の収穫前に植物が土に植えられている間の植物全体の処理である。
有用な植物部分を提供するあらゆる植物が本発明の実施において処理され得る。例としては、花、果実、野菜及び穀物を提供する植物がある。
本明細書で使用される通り、句「植物」は、双子葉植物及び単子葉植物を含む。双子葉植物の例としては、タバコ、シロイヌナズナ、大豆、トマト、パパイヤ、キャノーラ、ヒマワリ、綿、アルファルファ、ジャガイモ、ブドウのつる、キマメ、エンドウ、アブラナ属の植物、ヒヨコマメ、サトウダイコン、ナタネ、スイカ、メロン、コショウ、ピーナッツ、カボチャ、ダイコン、ホウレンソウ、カボチャ、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、セロリ、ハクサイ、キュウリ、ナス及びレタスがある。単子葉植物の例としては、トウモロコシ、コメ、コムギ、サトウキビ、オオムギ、ライムギ、モロコシ、ラン、竹、バナナ、ガマ、ユリ、オートムギ、タマネギ、ミレット（ｍｉｌｌｅｔ）及びライコムギがある。果実の例としては、バナナ、パイナップル、オレンジ、ブドウ、グレープフルーツ、スイカ、メロン、リンゴ、モモ、西洋ナシ、キウィフルーツ、マンゴー、ネクタリン、グアバ、カキ、アボカド、レモン、イチジク及びベリーがある。花の例としては、シュッコンカスミソウ、カーネーション、ダリア、ラッパズイセン、ゼラニウム、ガーベラ、ユリ、ラン、ボタン、ノラニンジン、バラ、キンギョソウ又は他の切り花若しくは鑑賞用の花、鉢植えの花及び花の球根がある。
いくつかの実施形態において、肉類、植物又は植物部分は、オオムギ、クスノキ、キャノーラ、ヒマ、シナモン、カカオ、コーヒー、トウモロコシ、綿、フラックス、ブドウのつる、麻、ホップ、ジュート、メイズ、カラシナ、ナッツ、オートムギ、ケシ、セイヨウアブラナ、コメ、ゴムの木、ライムギ、ヒマワリ、モロコシ、大豆、サトウキビ、茶、タバコ、コムギ及びこれらの組合せからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、肉類、植物又は植物部分は、アーモンド、リンゴ、アボカド、バナナ、ベリー、スターフルーツ、チェリー、柑橘類、ココナツ、イチジク、ブドウ、グアバ、キウィフルーツ、マンゴー、ネクタリン、メロン、オリーブ、パパイヤ、パッションフルーツ、モモ、西洋ナシ、カキ、パイナップル、プラム、ザクロ及びこれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、ベリーは、イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー及び流れ（ｃｕｒｒｅｎｔ）並びにこれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、柑橘類は、オレンジ、レモン、ライム、マンダリン、グレープフルーツ及びこれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、メロンは、カンタロープ、マスクメロン、スイカ及びこれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの態様において、本開示による化合物は、微生物に対する最小阻止濃度（ＭＩＣ）を有する。いくつかの実施形態において、ＭＩＣは、約８０ｍｇ／Ｌ未満、約６０ｍｇ／Ｌ未満、約４０ｍｇ／Ｌ未満、約３０ｍｇ／Ｌ未満、約２０ｍｇ／Ｌ未満、約１０ｍｇ／Ｌ未満、約８ｍｇ／Ｌ未満、約５ｍｇ／Ｌ未満、約４ｍｇ／Ｌ未満、約３ｍｇ／Ｌ未満、約２ｍｇ／Ｌ未満、約１ｍｇ／Ｌ未満、約０．５ｍｇ／Ｌ未満、約０．４ｍｇ／Ｌ未満又は約０．３ｍｇ／Ｌ未満である。いくつかの実施形態において、化合物は、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約８０ｍｇ／Ｌ、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約４０ｍｇ／Ｌ、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約２０ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約２０ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約１０ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約５ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約４ｍｇ／Ｌ又は約０．１ｍｇ／Ｌ～約３ｍｇ／Ｌの範囲のＭＩＣを有する。
いくつかの態様において、本開示による化合物は、微生物に対する半数効果濃度（ＥＣ50）を有する。いくつかの実施形態において、ＥＣ50は、約４０ｍｇ／Ｌ未満、約３０ｍｇ／Ｌ未満、約２０ｍｇ／Ｌ未満、約１０ｍｇ／Ｌ未満、約８ｍｇ／Ｌ未満、約５ｍｇ／Ｌ未満、約４ｍｇ／Ｌ未満、約３ｍｇ／Ｌ未満、約２ｍｇ／Ｌ未満、約１ｍｇ／Ｌ未満、約０．５ｍｇ／Ｌ未満、約０．４ｍｇ／Ｌ未満又は約０．３ｍｇ／Ｌ未満である。いくつかの実施形態において、化合物は、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約４０ｍｇ／Ｌ、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約２０ｍｇ／Ｌ、約０．０５ｍｇ／Ｌ～約１０ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約１０ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約５ｍｇ／Ｌ、約０．１ｍｇ／Ｌ～約４ｍｇ／Ｌ又は約０．１ｍｇ／Ｌ～約３ｍｇ／Ｌの範囲のＥＣ50を有する。
いくつかの態様において、本開示による化合物は、スキーム１によるプロセスによって調製することができる。
Figure 2023512785000050
 式中、Ａ、Ｄ、ＲD、ＲE及び（Ｈ）－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－（Ｈ）は、上述の通り定義される。実例として、スキーム１は、少なくとも１種のオキサボロール化合物を少なくとも１種の付加化合物と第１の有機溶媒中で混合することを含む。実例として、少なくとも１種の付加化合物は、本明細書に記載されるジオール又はジアミン化合物を含む。いくつかの実施形態において、方法は、加熱によって第１の有機溶媒を蒸発させ、それにより、少なくとも１種の付加化合物が少なくとも１種のオキサボロール化合物と反応して、少なくとも１種の付加生成物を生成することを可能にすることをさらに含む。
いくつかの実施形態において、混合工程は、少なくとも１種の触媒の存在下で実施される。さらなる実施形態において、触媒は、アミン、ホスフィン、複素環式窒素、アンモニウム、ホスホニウム、アルソニウム、スルホニウム部分及びこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、触媒は、ホスホニウム化合物、アンモニウム化合物、クロム塩、アミノ化合物及びこれらの組合せからなる群から選択される。別の実施形態において、触媒は、２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、イミダゾール誘導体、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）及びこれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、第１の有機溶媒は、非極性溶媒である。いくつかの実施形態において、非極性溶媒は、芳香族溶媒である。実例的な芳香族溶媒としては、トルエン及びキシレンがある。
いくつかの実施形態において、第２の有機溶媒は、非極性溶媒である。いくつかの実施形態において、非極性溶媒は、芳香族溶媒である。実例的な芳香族溶媒としては、トルエン及びキシレンがある。いくつかの実施形態において、非極性溶媒は、脂肪族溶媒である。実例的な脂肪族溶媒としては、ペンタン、ヘキサン及びヘプタンがある。
当業者であれば、提供される本開示に基づいて特定の変形体が存在し得ることを理解するであろう。そのため、以下の実施例は、本発明を説明するために与えられ、本発明又は請求項の範囲に対する限定であると解釈されないものとする。
さらなる化合物、実験及び結果の説明は、参照により本明細書に全体として組み込まれる米国特許出願公開第２０１７－０１６４６１５号明細書に見出すことができる。
比較例１ － 化合物７（１，２－ビス（（５－フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール－１（３Ｈ）－イル）オキシ）エタン）の調製
Figure 2023512785000051
 ３．２０ｇの５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール（２１．２ｍｍｏｌ）及び３．２０ｇのエチレングリコール（５１．６ｍｍｏｌ）を４０ｇのトルエン中で加熱する。トルエン－水共沸混合物をヘッド温度が１１０℃に達するまで系から蒸留する。トルエンをロータリーエバポレーターによって除去し、過剰のエチレングリコールを約２０トル及び１００℃の浴温度でのクーゲルロール蒸留によって除去する。トルエンからの再結晶化により、２．９５ｇの白色結晶（融点１４５～１４９℃）が生じる。プロトンｎｍｒは、２対１生成物と一致するスペクトル及び積分を示す。
比較例２ － 化合物１（１，２－ビス（ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール－１（３Ｈ）－イルオキシ）エタン）の調製
Figure 2023512785000052
 ３．００ｇの１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール（２２．４ｍｍｏｌ）及び３．００ｇのエチレングリコール（４６．９ｍｍｏｌ）を４０ｇのトルエン中で加熱する。トルエン－水共沸混合物をヘッド温度が１１０℃に達するまで系から蒸留する。トルエンをロータリーエバポレーターによって除去し、過剰のエチレングリコールを約２０トル及び１００℃の浴温度でのクーゲルロール蒸留によって除去する。トルエンからの再結晶化により、２．４９ｇの白色結晶（融点１１８～１２０．５℃）が生じる。プロトンＮＭＲは、２対１生成物と一致するスペクトル及び積分を示す。
比較例３ － 化合物９（１，１’－（（２，３－ジメチルブタン－２，３－ジイル）ビス（オキシ））ビス（５－フルオロ－１，３－ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール）の調製
Figure 2023512785000053
 ３．１７ｇの５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール（２１．０ｍｍｏｌ）及び３．２２ｇのピナコール（２７．３ｍｍｏｌ）を４０ｇのトルエン中で加熱する。トルエン－水共沸混合物をヘッド温度が１１０℃に達するまで系から蒸留する。トルエンをロータリーエバポレーターによって除去し、過剰のピナコールを約２０トル及び１２０℃の浴温度でのクーゲルロール蒸留によって除去する。ヘキサンからの再結晶化により、３．２１ｇの白色結晶（融点８１～８９℃）が生じる。プロトンＮＭＲは、２対１生成物と一致するスペクトル及び積分を示す。
比較例４ － 化合物１３（１，３－ビス（（５－フルオロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール－１（３Ｈ）－イル）オキシ）プロパン）の調製
Figure 2023512785000054
 ３．０ｇの５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール（１９．９ｍｍｏｌ）及び２．５ｇの１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール；３２．９ｍｍｏｌ）を４０ｇのトルエン中で加熱する。トルエン－水共沸混合物をヘッド温度が１１０℃に達するまで系から蒸留する。トルエンをロータリーエバポレーターによって除去し、過剰のプロピレングリコールを約２０トル及び１１０℃浴温度でのクーゲルロール蒸留によって除去する。ヘキサンからの再結晶化により、３．４９ｇの白色結晶（融点６５．５～６８．５℃）が生じる。プロトンＮＭＲは、２対１生成物と一致するスペクトル及び積分を示す。
以下の表に示す残りの化合物を、実施例１～４で調製したものに類似の方法で調製した。
代表的な実施形態
Figure 2023512785000055
Figure 2023512785000056
実施例５ － インビトロ分析
１２ウェル（１ウェルあたり６．５ｍｌ容量）マイクロタイタープレートを揮発性抗微生物化合物のインビトロ阻害アッセイに使用する。３ｍｌ体積の完全強度ポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）を各ウェルに加える。冷却後、１μＬの１ｍｌあたり１×１０5胞子のボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（ＡＴＣＣ ２０４４４６番）胞子懸濁液をウェルの中心で寒天にスポットピペットで移す。
Ｗｈａｔｍａｎ１番フィルターディスク（１．５ｃｍ；カタログ番号１００１－０１５５）をポリエチレンＰＣＲプレートシーリングフィルムの裏面に配置する。最小阻止濃度（ＭＩＣ）の決定のために、試験化合物をアセトンに二連で希釈し、５０μｌの化合物溶液を、０．００１ｍｇ／ｌ～１１４２．９ｍｇ／ｌで変動し得る濃度でディスクに加える。
アセトンを５分間蒸発させる。次いで、抗微生物、抗腐敗、抗損傷又は病原体防除剤を含む粘着ディスクを有するフィルムにより、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）接種物周辺の上部空間をウェルの内部で密封する。プレートを反転させて、化学物質がディスクから剥がれて、接種済みの寒天上に落ちるいかなる可能性も阻止する。２３℃での３日間のインキュベーション後、培養物を対照に対する成長パーセント及びＭＩＣの決定に関して評価する。試料１～４は、このインビトロ分析において、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）及び／又は他の病原体に対して良好な抗微生物活性を示す。ＥＣ５０値を表１に示す。最小阻止濃度（ＭＩＣ）を表２に示す。
Figure 2023512785000057
Figure 2023512785000058
実施例６ － ブドウインビボ分析
揮発性抗微生物化合物のインビボ活性を評価するために、揮発性バイオアッセイを、緑色の生食用ブドウを使用して開発する。果実を花軸から除き、１６～２０個の果実を１乾量パイントクラムシェル（Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｐａｃｋａｇｉｎｇ；製品番号０３２３１００４ＫＺ）の内部に、茎の傷が上向きになるように配置する。ブドウに、２０μＬの１ｍｌあたり１×１０6胞子のボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（ＡＴＣＣ ２０４４４６番）を茎の傷中にピペットで入れることによって接種する。クラムシェルを２．５５Ｌプラスチック容器（Ｓｎａｐｗａｒｅ；モデル番号１０９８４２１）の内部に配置する。Ｗｈａｔｍａｎ１番濾紙（４．２５ｃｍ；カタログ番号１００１－０４２）を時計皿上に配置し、次いでそれを、閉じたクラムシェル蓋の上部に配置する。ＭＩＣの決定のために、試験化合物をアセトンに希釈し、４００μｌの溶液をディスクに二連で用量依存的に（例えば、０．４～５０ｍｇ／リットル）加える。アセトンを５分間蒸発させる。次いで、プラスチック容器を閉じ、３日間２１℃に置く。次いで、クラムシェルを処理プラスチック容器から取り出し、別のより大きい第２の容器内に２１℃でのさらに３日間の評価のために配置する。これらの３日中、果実を病害の発生率及び重症度並びに植物毒性の症状に関して毎日評価する。化合物１、７、９及び１３は、このインビボ分析において、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して良好な抗微生物活性を示し、植物毒性を示さない。
実施例７ － イチゴインビボ分析
揮発性抗微生物化合物のインビボ活性を評価するために、揮発性バイオアッセイを、イチゴを使用して開発する。果実（６～８）を１ポンドのクラムシェル（Ｐａｃｋａｇｉｎｇ Ｄｉｒｅｃｔ Ｉｎｃ．；製品番号４３４１６９９）の内部に、ガクを下向きにして配置する。イチゴ果実に、２０μＬの１ｍｌあたり１×１０6胞子のボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（ＡＴＣＣ ２０４４４６番）を傷に深さおよそ５ｍｍ及び幅２．６ｍｍでピペットによって入れることにより有傷接種する。クラムシェルを２．５５Ｌプラスチック容器（Ｓｎａｐｗａｒｅ；モデル番号１０９８４２１）内に配置する。Ｗｈａｔｍａｎ１番濾紙（４．２５ｃｍ；カタログ番号１００１－０４２）を時計皿の上に配置し、次いでそれを、閉じたクラムシェル蓋の上部に配置する。ＭＩＣの決定のために、試験化合物をアセトンに希釈し、４００μｌの溶液をディスクに二連で用量依存的に（例えば、０．４～５０ｍｇ／リットル）加える。アセトンを５分間蒸発させる。次いで、プラスチック容器を閉じ、３日間２１℃に置く。次いで、クラムシェルを処理プラスチック容器から取り出し、別のより大きい第２の容器内に２１℃でのさらに３日間の評価のために配置する。これらの３日中、果実を病害の発生率及び重症度並びに植物毒性の症状に関して毎日評価する。化合物１、７、９及び１３は、このインビボ分析において、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して良好な抗微生物活性を示し、植物毒性を示さない。
実施例８ － 細菌に対する抗微生物活性
１２ウェル（１ウェルあたり６．５ｍｌ容量）マイクロタイタープレートを揮発性抗微生物化合物のインビトロ阻害アッセイに使用する。３ｍｌ体積の全強度ＬＢ寒天を各ウェルに加える。冷却後、０．０２～０．０３５の光学濃度に調整し、さらに１／１０に希釈した１５μＬの大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）（ＡＴＣＣ ２５９２２番）を寒天の中心にピペットで加える。プレートを傾けて、細菌を均一に分布させる。Ｗｈａｔｍａｎ１番フィルターディスク（１．５ｃｍ；カタログ番号１００１－０１５５）をポリエチレンＰＣＲプレートシーリングフィルムの裏面に配置する。最小阻止濃度（ＭＩＣ）の決定のために、試験化合物をアセトンに二連で希釈し、５０μｌの化合物を、０．０１５～３５．７ｍｇ／ｌで変動し得る濃度でディスクに加える。アセトンを５分間蒸発させる。次いで、抗微生物、抗腐敗、抗損傷又は病原体防除剤を含む粘着ディスクを有するフィルムにより、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）接種物周囲の上部空間をウェルの内部で密封する。プレートを反転させて、処理されたディスクの上に配置し、密封して、化学物質がディスクから剥がれて、接種済みの寒天上に落ちることを防ぐ。２３℃での２日間のインキュベーション後、培養物を対照に対するコロニー成長に関して評価した。化合物１、７、９及び１３は、このインビトロ分析において、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）に対して良好な抗微生物活性を示す。

Claims (41)

  1. 式（Ａ）：
    ＲA－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－ＲB （Ａ）
    （式中、
    ＲA及びＲBのそれぞれは、独立に、オキサボロールであり；
    Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
    各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
    各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
    ｎ＝０～４である）
    の構造を有する化合物及びその農学的に許容できる塩であって、但し、前記化合物は、
    Figure 2023512785000059
     ではないことを条件とする、化合物及びその農学的に許容できる塩。
  2. 各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、ハロゲン、－ＯＨ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ2～Ｃ6アルケニル、－Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル又は３～７員ヘテロシクロアルキルによって任意選択で置換されており、及び
    各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  3. 各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、ハロゲン、－ＯＨ、－ＯＲ1、－Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ2～Ｃ6アルケニル、－Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル又は３～７員ヘテロシクロアルキルによって任意選択で置換されており、及び
    各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  4. Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されており；
    各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  5. Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルである、請求項４に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  6. Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨ又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルによって置換されている、請求項４に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  7. Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
    Figure 2023512785000060
     （式中、ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０～６の整数である）
    のものである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  8. ｔ及びｕのそれぞれは、１～６の整数である、請求項７に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  9. Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ又はＮＨである、請求項８に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  10. Ｘ1は、Ｏであり、及びｎ＝２～４である、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  11. 少なくとも１つのＸ2は、ＮＨである、請求項１０に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  12. Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
    Figure 2023512785000061
     からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  13. Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
    Figure 2023512785000062
     からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  14. Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、
    Figure 2023512785000063
     である、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  15. ｎ＝０である、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  16. ｎ＝１～４である、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  17. 各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｉ）
    Figure 2023512785000064
     （式中、Ａ及びＤは、それらが結合されている炭素原子と共に、Ｃ1～6－アルキル、Ｃ1～6－アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、１つ以上のＣ1～6－アルキル基によって置換されたアミノ、カルボキシ、アシル、アリールオキシ、カルボンアミド、Ｃ1～6－アルキルによって置換されたカルボンアミド、スルホンアミド又はトリフルオロメチルによって置換され得る５、６又は７員縮合環を形成し、
    ＲD及びＲEは、独立に、水素、置換若しくは非置換Ｃ1～6アルキル、ニトリル、ニトロ、アリール若しくはアリールアルキルであるか；又はＲD及びＲEは、置換若しくは非置換である脂環式環を共に形成する）
    のものである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  18. 各ＲA及びＲBは、独立に、式（Ｊ）
    Figure 2023512785000065
     （式中、ｓ＝０～４であり、及び各Ｒ6は、独立に、アルキル、アルケン、アルキン、ハロアルキル、ハロアルケン、ハロアルキン、アルコキシ、アルケンオキシ、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールアルケン、アリールアルキン、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケン、ヘテロアリールアルキン、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、アミン、エステル、カルボン酸、ケトン、アルコール、スフィド、スルホキシド、スルホン、スルホキシイミン、スルフィルイミン、スルホンアミド、スルファート、スルホナート、ニトロアルキル、アミド、オキシム、イミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルバマート、チオカルバマート、尿素、チオウレア、カーボナート、アリールオキシ又はヘテロアリールオキシである）
    のものである、請求項１に記載の化合物及びその農学的に許容できる塩。
  19. Ｒ6は、ハロゲンである、請求項１８に記載の化合物。
  20. ｓは、１である、請求項１９に記載の化合物。
  21. 肉類、植物又は植物部分を冒す病原体に対して化合物を使用する方法であって、前記肉類、植物又は植物部分を、有効量の、請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含む方法。
  22. 前記病原体は、アクレモニウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ）属、アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）属、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ボトリオディプロディア（Ｂｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ）属、ボトリオスフェリア（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈｅｒｉａ）属、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、ビソクラミス（Ｂｙｓｓｏｃｈｌａｍｙｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、セファロスポリウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、セラトシスティス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）属、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属、チャララ（Ｃｈａｌａｒａ）属、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、クリプトスポリオプシス（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｏｐｓｉｓ）属、シリンドロカルポン（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃａｒｐｏｎ）属、デバリオミセス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ）属、ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属、ディディメラ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ）属、ディプロディア（Ｄｉｐｌｏｄｉａ）属、ドチオレラ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ）属、エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、ゲオトリクム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、クスキア（Ｋｈｕｓｋｉａ）属、ラシオディプロディア（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ）属、マクロフォーマ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ）属、マクロフォミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）属、ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属、モニロカエテス（Ｍｏｎｉｌｏｃｈａｅｔｈｅｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、マイコセントロスポラ（Ｍｙｃｏｃｅｎｔｒｏｓｐｏｒａ）属、ミコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属、ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属、ネオファブラエア（Ｎｅｏｆａｂｒａｅａ）属、ニグロスポラ（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、ペロノフィトラ（Ｐｅｒｏｎｏｐｈｙｔｈｏｒａ）属、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、ペスタロチオプシス（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ）属、ペジクラ（Ｐｅｚｉｃｕｌａ）属、ファシディオピクニス（Ｐｈａｃｉｄｉｏｐｙｃｎｉｓ）属、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）属、ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属、フィロスティクタ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ）属、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、ポリスキタルム（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ）属、シュードサーコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属、スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属、スファセロマ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ）属、スファエロプシス（Ｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ）属、ステンフィリウム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｌｉｕｍ）属、スチルベラ（Ｓｔｉｌｂｅｌｌａ）属、チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）属、チロネクトリア（Ｔｈｙｒｏｎｅｃｔｒｉａ）属、トラチスファエラ（Ｔｒａｃｈｙｓｐｈａｅｒａ）属、ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）属からなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
  23. 前記病原体は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、カンピロバクター（Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）属、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）属、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）属、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、ラクトバチルス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ）属、ロイコノストック（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ）属、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）属、パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属、ペクトバクテリウム（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ラルストニア（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ）属、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）属、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）属、スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、ビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属及びエルシニア（Ｙｅｒｓｉｎｉａ）属からなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。別の実施形態において、前記病原体は、クリプトスポリジウム（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ）属及びジアルジア（Ｇｉａｒｄｉａ）属からなる群から選択される。
  24. 前記肉類、植物又は植物部分は、オオムギ、クスノキ、キャノーラ、ヒマ、シナモン、カカオ、コーヒー、トウモロコシ、綿、フラックス、ブドウのつる、麻、ホップ、ジュート、メイズ、カラシナ、ナッツ、オートムギ、ケシ、セイヨウアブラナ、コメ、ゴムの木、ライムギ、ヒマワリ、モロコシ、大豆、サトウキビ、茶、タバコ、コムギ及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
  25. 前記植物は、アーモンド、リンゴ、アボカド、バナナ、ベリー、スターフルーツ、チェリー、柑橘類、ココナツ、イチジク、ブドウ、グアバ、キウィフルーツ、マンゴー、ネクタリン、メロン、オリーブ、パパイヤ、パッションフルーツ、モモ、西洋ナシ、カキ、パイナップル、プラム、ザクロ及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
  26. 化合物を調製する方法であって、
    （ａ）少なくとも１種のオキサボロール化合物を、ジオール又はジアミン化合物を含む少なくとも１種の付加化合物と第１の有機溶媒中で混合すること；及び
    加熱によって前記第１の有機溶媒を蒸発させ、それにより、前記少なくとも１種の付加化合物が前記少なくとも１種のオキサボロール化合物と反応して、少なくとも１種の付加生成物を生成することを可能にすること
    を含み、但し、前記付加化合物は、
    Figure 2023512785000066
     ではないことを条件とする、方法。
  27. 第２の有機溶媒を使用して、前記少なくとも１種の付加生成物を結晶化させることをさらに含む、請求項２６に記載の方法。
  28. 前記第１の有機溶媒は、トルエンである、請求項２６又は２７に記載の方法。
  29. 前記第２の溶媒は、トルエン又はヘキサンである、請求項２７又は２８に記載の方法。
  30. 前記ジオール又はジアミンは、式
    Ｈ－Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）n－Ｈ
    （式中、
    Ｘ1及び各Ｘ2は、独立に、Ｏ、ＮＨ又はＳであり；
    各Ｇは、独立に、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルアリールアルキル又はＣ1～Ｃ8アルキル中の各水素原子は、独立に、重水素、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって任意選択で置換されており；
    各Ｒ1は、独立に、水素、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆであり；及び
    ｎ＝０～４である）
    を有する、請求項２６に記載の方法。
  31. Ｇは、Ｃ1～Ｃ8アルキルであり、ここで、Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＯＲ1、－ＮＨ2、－ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－ＮＨＳ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、－ＮＨＳ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－ＮＨＳ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＣＯ2Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－ＳＣ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）、－Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、－Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）2、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキル－（３～７員ヘテロシクロアルキル）、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆによって置換されており；
    各Ｒ1は、独立に、重水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、３～７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ6～Ｃ10アリール、ヘテロアリール、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2又は－ＣＨ2Ｆである、請求項２６に記載の方法。
  32. Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、ハロゲン、－ＯＨ、－Ｃ1～Ｃ6アルキル又は－ＯＲ1によって置換されており、各Ｒ1は、独立に、重水素又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルである、請求項３１に記載の方法。
  33. Ｃ1～Ｃ8アルキル中の少なくとも１つの水素は、－ＯＨ又は－Ｃ1～Ｃ6アルキルによって置換されている、請求項３１に記載の方法。
  34. Ｘ1－（Ｇ－Ｘ2）nは、式
    Figure 2023512785000067
     （式中、ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０～６の整数である）
    のものである、請求項２６に記載の方法。
  35. ｑ及びｒのそれぞれは、１～６の整数である、請求項３４に記載の方法。
  36. Ｘ1は、Ｏであり、及びｎ＝２～４である、請求項２６に記載の方法。
  37. 少なくとも１つのＸ2は、ＮＨである、請求項３６に記載の方法。
  38. 前記ジオール又はジアミン化合物は、
    Figure 2023512785000068
     からなる群から選択される、請求項２６に記載の方法。
  39. 前記ジオール又はジアミン化合物は、
    Figure 2023512785000069
     からなる群から選択される、請求項２６に記載の方法。
  40. 前記少なくとも１種のオキサボロール化合物は、５－フルオロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；５－クロロ－１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；１，３－ジヒドロ－１－ヒドロキシ－２，１－ベンゾオキサボロール；及びこれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む、請求項２６に記載の方法。
  41. 前記少なくとも１種のオキサボロール化合物は、
    Figure 2023512785000070
     を含む、請求項２６に記載の方法。
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