JP2023050140A - Light-emitting element - Google Patents

Light-emitting element Download PDF

Info

Publication number
JP2023050140A
JP2023050140A JP2022147456A JP2022147456A JP2023050140A JP 2023050140 A JP2023050140 A JP 2023050140A JP 2022147456 A JP2022147456 A JP 2022147456A JP 2022147456 A JP2022147456 A JP 2022147456A JP 2023050140 A JP2023050140 A JP 2023050140A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
bonded
ring
same
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022147456A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
慎一 稲員
Shinichi Inakazu
敏明 佐々田
Toshiaki Sasada
浩平 浅田
Kohei Asada
太一 安倍
Taichi Abe
孝幸 飯島
Takayuki Iijima
孝和 斎藤
Takakazu Saito
謙 吉岡
Ken Yoshioka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of JP2023050140A publication Critical patent/JP2023050140A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

To provide a light-emitting element with excellent luminance life.SOLUTION: A light-emitting element includes an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode. The first layer is a layer containing at least one kind selected from a group consisting of a metal complex expressed by a formula (1) and a polymer compound (A) including a constituent unit with a group excluding one or more hydrogen atoms from the metal complex expressed by the formula (1), and at least one kind selected from a group consisting of a low-molecule compound (B) including a condensed heterocyclic skeleton (b) including in a cycle a boron atom and at least one kind selected from a group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a sp3 carbon atom, and a nitrogen atom, and a polymer compound (B) including a constituent unit with a group excluding one or more hydrogen atoms from the low-molecule compound (B). The second layer is a layer including a cross-linked body of a compound with a cross-linking group.SELECTED DRAWING: None

Description

本開示は、発光素子に関する。 The present disclosure relates to light emitting devices.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。例えば、非特許文献1には、金属錯体A0及び化合物B0を含む発光層を有する発光素子が記載されている。なお、この発光素子は、架橋基を有する化合物の架橋体を含む層を有さない発光素子である。 A light-emitting device such as an organic electroluminescence device can be suitably used for display and lighting applications. For example, Non-Patent Document 1 describes a light-emitting element having a light-emitting layer containing metal complex A0 and compound B0. Note that this light-emitting element does not have a layer containing a crosslinked product of a compound having a crosslinkable group.

Figure 2023050140000001
Figure 2023050140000001

Journal of Materials Chemistry C, 2019, 7, 8562-8568Journal of Materials Chemistry C, 2019, 7, 8562-8568

しかし、上記の発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではない。
そこで、本開示の一実施形態は、輝度寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。
However, the above light-emitting element does not necessarily have a sufficient luminance lifetime.
Accordingly, an object of an embodiment of the present disclosure is to provide a light-emitting element with excellent luminance lifetime.

本発明は、以下の[1]~[17]を提供する。 The present invention provides the following [1] to [17].

[1] 陽極と、陰極と、上記陽極及び上記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であって、
上記第1の層が、
式(1)で表される金属錯体及び上記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物(A)からなる群より選択される少なくとも1種と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)、並びに、上記低分子化合物(B)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物(B)からなる群より選択される少なくとも1種と、
を含む層であり、
上記第2の層が、架橋基を有する化合物の架橋体を含む層である、発光素子。
[1] A light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode,
The first layer is
selected from the group consisting of a metal complex represented by the formula (1) and a polymer compound (A) containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by the above formula (1) and at least one
A low-molecular-weight compound (B) having a condensed heterocyclic skeleton (b) containing a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom and a nitrogen atom in the ring and at least one selected from the group consisting of a polymer compound (B) containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low-molecular-weight compound (B),
is a layer containing
The light-emitting device, wherein the second layer is a layer containing a crosslinked compound having a crosslinkable group.

Figure 2023050140000002
Figure 2023050140000002

[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
は1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Lは、5員環を含む芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2] 上記環Lが、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、上記[1]に記載の発光素子。
[3] 上記環Lが、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、上記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、上記[1]又は[2]に記載の発光素子。
[4] 上記縮合複素環骨格(b)が、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を環内に含む、上記[1]~[3]のいずれかに記載の発光素子。
[5] 上記縮合複素環骨格(b)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、上記[4]に記載の発光素子。
[6] 上記低分子化合物(B)が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、上記[1]~[3]のいずれかに記載の発光素子。
[In the formula,
M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n1 represents an integer of 1 or more, and n2 represents an integer of 0 or more. However, n 1 +n 2 is 3 when M is a rhodium atom or an iridium atom, and n 1 +n 2 is 2 when M is a palladium atom or a platinum atom.
E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When multiple E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
Ring L 1 represents an aromatic heterocyclic ring containing a 5-membered ring, and the ring may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple rings L 1 are present, they may be the same or different.
Ring L2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When there is more than one ring L2 , they may be the same or different.
The substituent that ring L 1 may have and the substituent that ring L 2 may have may be the same or different, and are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. may be formed.
A 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand. A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 1 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When multiple A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different. ]
[2] The ring L 2 is an aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring, or an aromatic heterocyclic ring containing a 5- or 6-membered ring, and these rings have substituents. The light-emitting device according to [1] above, which may have a
[3] The ring L 1 is a diazole ring or triazole ring, these rings may have a substituent, and the ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, The light-emitting device according to [1] or [2] above, wherein these rings may have a substituent.
[4] The above [1] to [3], wherein the condensed heterocyclic skeleton (b) contains a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the ring. The light emitting device according to any one of 1.
[5] The light-emitting device according to [4] above, wherein the condensed heterocyclic skeleton (b) contains a boron atom and a nitrogen atom in the ring.
[6] The low-molecular-weight compound (B) is a compound represented by formula (1-1), a compound represented by formula (1-2), or a compound represented by formula (1-3). The light-emitting device according to any one of [1] to [3] above.

Figure 2023050140000003
Figure 2023050140000003

[式中、
Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
及びYは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[7] 上記Y、上記Y及び上記Yが、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基である、上記[6]に記載の発光素子。
[8] 上記Y、上記Y及び上記Yが、-N(Ry)-で表される基である、上記[6]又は[7]に記載の発光素子。
[9] 上記架橋基を有する化合物が、上記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、上記[1]~[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10] 上記架橋基を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、上記[9]に記載の発光素子。
[In the formula,
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Y 2 and Y 3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, an alkylene group, It represents a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When two or more Ry are present, they may be the same or different.
Y 1 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 1 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 2 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 2 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 3 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 3 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
[7] The light-emitting device according to [6], wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 are an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by -N(Ry)-.
[8] The light-emitting device according to [6] or [7] above, wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 are groups represented by -N(Ry)-.
[9] The light-emitting device according to any one of [1] to [8] above, wherein the compound having the crosslinkable group is a polymer compound containing a structural unit having the crosslinkable group.
[10] The light-emitting device according to [9] above, wherein the structural unit having the cross-linking group is a structural unit represented by formula (Z) or a structural unit represented by formula (Z').

Figure 2023050140000004
Figure 2023050140000004

[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[In the formula,
n represents an integer of 1 or more.
nA represents an integer of 0 or more. When multiple nAs are present, they may be the same or different.
Ar Z represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L A are present, they may be the same or different.
X represents a cross-linking group. When there are multiple X's, they may be the same or different. ]

Figure 2023050140000005
Figure 2023050140000005

[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していて
もよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は架橋基である。]
[11] 上記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含む、上記[9]又は[10]に記載の発光素子。
[In the formula,
mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. When multiple mA are present, they may be the same or different. When there are multiple m's, they may be the same or different.
Ar 5 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar 5 are present, they may be the same or different.
Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R'')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. may have. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R'' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple K A are present, they may be the same or different.
X' represents a hydrogen atom, a bridging group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple X' are present, they may be the same or different. However, at least one X' is a bridging group. ]
[11] The polymer compound containing a structural unit having a crosslinkable group contains at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (X) and structural units represented by formula (Y). The light-emitting device according to the above [9] or [10], further comprising

Figure 2023050140000006
Figure 2023050140000006

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[In the formula,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar 1 X1 and Ar 2 X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar X2 are present, they may be the same or different. When multiple Ar X4 are present, they may be the same or different.
R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R X2 are present, they may be the same or different. When multiple R X3 are present, they may be the same or different. ]

Figure 2023050140000007
Figure 2023050140000007

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[12] 上記架橋基を有する化合物が、式(Z’’)で表される化合物である、上記[1]~[8]のいずれかに記載の発光素子。
[Wherein, Ar Y represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, The group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
[12] The light-emitting device according to any one of [1] to [8] above, wherein the compound having a cross-linking group is a compound represented by formula (Z'').

Figure 2023050140000008
Figure 2023050140000008

[式中、
B1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
B1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
[13] 上記架橋基が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基である、上記[1]~[12]のいずれかに記載の発光素子。
(架橋基A群)
[In the formula,
m B1 , m B2 and m B3 each independently represent an integer of 0 or more. A plurality of m B1 may be the same or different. When multiple mB3 are present, they may be the same or different.
Ar 7 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar 7 are present, they may be the same or different.
L B1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R''')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R''' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L B1 are present, they may be the same or different. X'' represents a bridging group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. Multiple X'' may be the same or different. However, at least one of the plurality of X'' is a cross-linking group. ]
[13] The light-emitting device according to any one of [1] to [12] above, wherein the cross-linking group is at least one cross-linking group selected from Group A of cross-linking groups.
(Crosslinking group A group)

Figure 2023050140000009
Figure 2023050140000009

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[14] 上記第1の層が、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種を更に含有する、上記[1]~[13]のいずれかに記載の発光素子。
[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. When multiple R XL are present, they may be the same or different. When multiple nXL are present, they may be the same or different. *1 represents the binding position. These bridging groups may have substituents, and when there are multiple substituents, they may be the same or different, and are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. may ]
[14] The first layer is selected from the group consisting of a compound represented by formula (H-1), and a structural unit represented by formula (X) and a structural unit represented by formula (Y) The light-emitting device according to any one of the above [1] to [13], further containing at least one selected from the group consisting of polymer compounds containing at least one constitutional unit.

Figure 2023050140000010
Figure 2023050140000010

[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
H1は、0以上の整数を表す。
H1は、2価の基を表し、該2価の基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[In the formula,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents a divalent group, and the divalent group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L H1 are present, they may be the same or different, and they may be directly bonded to each other or bonded via a divalent group to form a ring.
Ar H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. L H1 and Ar H1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. L H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]

Figure 2023050140000011
Figure 2023050140000011

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[In the formula,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar 1 X1 and Ar 2 X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar X2 are present, they may be the same or different. When multiple Ar X4 are present, they may be the same or different.
R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R X2 are present, they may be the same or different. When multiple R X3 are present, they may be the same or different. ]

Figure 2023050140000012
Figure 2023050140000012

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[15] 上記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、上記[1]~[14]のいずれかに記載の発光素子。
[16] 上記第1の層と上記第2の層とが隣接している、上記[1]~[15]のいずれかに記載の発光素子。
[17] 上記第2の層が、上記陽極及び上記第1の層との間に設けられた層である、上記[1]~[16]のいずれかに記載の発光素子。
[Wherein, Ar Y represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, The group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
[15] The above [ 1] The light-emitting device according to any one of [14].
[16] The light emitting device according to any one of [1] to [15] above, wherein the first layer and the second layer are adjacent to each other.
[17] The light emitting device according to any one of [1] to [16] above, wherein the second layer is a layer provided between the anode and the first layer.

本開示の一実施形態によれば、輝度寿命が優れる発光素子を提供することができる。 According to an embodiment of the present disclosure, it is possible to provide a light emitting device with excellent luminance lifetime.

以下、本開示の好適な実施形態について詳細に説明する。 Preferred embodiments of the present disclosure are described in detail below.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Description of common terms>
Terms commonly used in this specification have the following meanings unless otherwise specified.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
"Room temperature" means 25°C.
Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a butyl group, i-Pr is an isopropyl group, and t-Bu is a tert-butyl group.
A hydrogen atom may be a deuterium atom or a protium atom.
In the formulas representing the metal complexes, solid lines representing bonds with the central metal mean ionic bonds, covalent bonds or coordinate bonds.

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10以上(例えば、1×10~1×10)である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、本開示の発光素子の発光特性等の観点から、安定な基であることが好ましい。高分子化合物の末端基としては、好ましくは、高分子化合物の主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
A "low-molecular weight compound" means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1×10 4 or less.
A “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 3 or more (for example, 1×10 3 to 1×10 8 ).
A "structural unit" means a unit that exists at least one in a polymer compound. Two or more structural units present in a polymer compound are generally called "repeating units".
The polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other forms.
The terminal group of the polymer compound is preferably a stable group from the viewpoint of the light emitting properties of the light emitting device of the present disclosure. The terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain of the polymer compound, for example, an aryl group or 1 valent heterocyclic groups.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基及び6-エチルオキシヘキシル基)であってもよい。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20で
あり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。
アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20であり、好ましくは4~10であり、より好ましくは5~7である。
シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The "alkyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the linear alkyl group is generally 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkyl group is usually 3-50, preferably 3-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituent.
The alkyl group may have a substituent. Examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group and heptyl. group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group, and hydrogen atoms in these groups Some or all of the groups substituted with substituents (e.g., trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,5-di-hexylphenyl)propyl group and 6-ethyloxyhexyl group).
The number of carbon atoms in the "cycloalkyl group" is usually 3-50, preferably 3-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.
A cycloalkyl group may have a substituent. Cycloalkyl groups include, for example, cyclohexyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in the groups are substituted with substituents.
The number of carbon atoms in the "alkylene group" is generally 1-20, preferably 1-15, more preferably 1-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.
The alkylene group may have a substituent. The alkylene group includes, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, octylene group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
The number of carbon atoms in the "cycloalkylene group" is usually 3 to 20, preferably 4 to 10, more preferably 5 to 7, not including the number of carbon atoms in substituents.
A cycloalkylene group may have a substituent. The cycloalkylene group includes, for example, a cyclohexylene group and a group in which some or all of the hydrogen atoms in the group are substituted with substituents.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン及びベンゾフルオレン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、単環式の芳香族炭化水素又は多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が複数結合した基であってもよい。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
“Aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms forming a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group".
The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is generally 6-60, preferably 6-40, more preferably 6-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
The "aromatic hydrocarbon group" includes, for example, monocyclic aromatic hydrocarbons (e.g., benzene), or polycyclic aromatic hydrocarbons (e.g., naphthalene, indene, naphthoquinone, indenone and tetralone; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, anthraquinone, phenanthoquinone and fluorenone; benzoanthracene, benzophenanthrene and benzofluorene. tetracyclic aromatic hydrocarbons; pentacyclic aromatic hydrocarbons such as dibenzoanthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene and benzofluoranthene; hexacyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene ; and seven-ring aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene). mentioned. Aromatic hydrocarbon group is a monocyclic aromatic hydrocarbon or polycyclic aromatic hydrocarbon group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring are removed, and a plurality of groups are bonded. may be The aromatic hydrocarbon group may have a substituent.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
An "alkoxy group" may be either linear or branched. The straight-chain alkoxy group usually has 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkoxy group is usually 3-40, preferably 3-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituent.
The alkoxy group may have a substituent. Examples of alkoxy groups include methoxy, ethoxy, isopropyloxy, butyloxy, hexyloxy, 2-ethylhexyloxy, 3,7-dimethyloctyloxy, lauryloxy, and hydrogen in these groups. Groups in which some or all of the atoms are substituted with substituents are included.
The number of carbon atoms in the "cycloalkoxy group" is usually 3-40, preferably 3-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.
A cycloalkoxy group may have a substituent. Cycloalkoxy groups include, for example, cyclohexyloxy groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in the groups are substituted with substituents.
The number of carbon atoms in the "aryloxy group" is generally 6-60, preferably 6-40, more preferably 6-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
The aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include phenoxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, pyrenyloxy group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール及びジベンゾインデノカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、単環式の複素環式化合物又は多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が複数結合した基であってもよい。複素環基は置換基を有していてもよい。
A “heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms (carbon atoms or heteroatoms) constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an "aromatic heterocyclic group", which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound, is preferred. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to atoms constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent heterocyclic group". A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group".
Examples of the "aromatic heterocyclic compound" include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, and carbazole, and phenoxazine. , phenothiazine, benzopyran, and the like, compounds in which an aromatic ring is condensed to a heterocyclic ring, even if the heterocyclic ring itself does not exhibit aromaticity.
The number of carbon atoms in the heterocyclic group is generally 1-60, preferably 2-40, more preferably 3-20, not including the number of carbon atoms in the substituent. The number of heteroatoms in the heterocyclic group, not including the number of heteroatoms in the substituent, is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3. is.
Heterocyclic groups include, for example, monocyclic heterocyclic compounds such as furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine, or Polycyclic heterocyclic compounds (e.g. azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, benzothiophene dioxide, benzothiophene oxide and bicyclic heterocyclic compounds such as benzopyranone; dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide, dibenzopyranone, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole , diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, acridone, phenazaborine, phenophosphadine, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diaza tricyclic heterocyclic compounds such as phenanthrene; tetracyclic heterocyclic compounds such as hexaazatriphenylene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran and benzonaphthothiophene; dibenzocarbazole, India Pentacyclic heterocyclic compounds such as locarbazole, indenocarbazole, azaindolocarbazole, diazaindolocarbazole, azaindenocarbazole and diazaindenocarbazole; carbazolocarbazole, benzoindolocarbazole and benzoindenocarbazole Hexacyclic heterocyclic compounds such as; and heptacyclic heterocyclic compounds such as dibenzoindolocarbazole and dibenzoindenocarbazole. Groups excluding one or more are included. A heterocyclic group is a group in which a plurality of groups are bonded by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic heterocyclic compound or a polycyclic heterocyclic compound, good too. The heterocyclic group may have a substituent.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 A "halogen atom" means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基、より好ましくは第3級アミノ基)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジ
アリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent, preferably a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, more preferably a tertiary amino group). Preferred substituents on the amino group are alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups and monovalent heterocyclic groups, and these groups may further have substituents. When the amino group has a plurality of substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Substituted amino groups include, for example, dialkylamino groups, dicycloalkylamino groups, diarylamino groups, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been further substituted with substituents.
Substituted amino groups include, for example, dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(methylphenyl)amino group, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group, and hydrogen in these groups. Groups in which some or all of the atoms are further substituted with substituents are included.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは3~10である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは4~10である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは5~10である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~10である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~10である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~10である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
An "alkenyl group" may be either linear or branched. The straight-chain alkenyl group usually has 2 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 10 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkenyl group is generally 3-30, preferably 4-20, more preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituent.
The number of carbon atoms in the "cycloalkenyl group" is generally 3-30, preferably 4-20, more preferably 5-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.
Alkenyl groups and cycloalkenyl groups may have a substituent. Examples of alkenyl groups include vinyl group, 1-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents. The cycloalkenyl group includes, for example, a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents. .
An "alkynyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the alkynyl group is usually 2-30, preferably 3-10, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkynyl group is generally 4-30, preferably 4-10, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms in the "cycloalkynyl group" is usually 4-30, preferably 4-10, not including the carbon atoms of the substituents.
The alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent. Examples of alkynyl groups include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 5-hexynyl, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents. Cycloalkynyl groups include, for example, cyclooctynyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in the groups are substituted with substituents.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基(即ち、式(XL-1)~式(XL-19)で表される基から選ばれる少なくとも1種の基)が好ましい。 A “crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like. The cross-linking group is preferably at least one cross-linking group selected from Group A of cross-linking groups (that is, at least one group selected from groups represented by formulas (XL-1) to (XL-19)). .

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 The "substituent" includes, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups are included. A substituent may be a bridging group. In addition, when multiple substituents are present, they may be the same or different. In addition, when there are multiple substituents, they may bond with each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but preferably do not form a ring.

「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-B(R)-で表される基、-P(R)-で表される基、-(O=)P(R)-で表される基、-O-で表される基、-S
-で表される基、-Se-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-C(=O)-で表される基が挙げられる。2価の基は、これらの基が複数結合した基であってもよい。2価の基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Rは、水素原子又は置換基を表す。
としては、例えば、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられ、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
The "divalent group" includes, for example, an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R 0 )-, represented by -B(R 0 )- group represented by -P(R 0 )-, group represented by -(O=)P(R 0 )-, group represented by -O-, -S
A group represented by -, a group represented by -Se-, a group represented by -S(=O)-, a group represented by -S(=O) 2 - and -C(=O)- The group represented by is mentioned. The divalent group may be a group in which a plurality of these groups are bonded. A divalent group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R 0 represents a hydrogen atom or a substituent.
R 0 includes, for example, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom and a cyano group. , preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.

本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。 In this specification, the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter also referred to as “ΔE ST ”) is calculated by the following method. is required. First, the ground state of the compound is structurally optimized by density functional theory at the B3LYP level. At that time, 6-31G* is used as a basis function. Then, using the obtained structurally optimized structure, ΔEST of the compound is calculated by B3LYP-level time-dependent density functional theory. However, when 6-31G* contains an atom that cannot be used, LANL2DZ is used for that atom. Gaussian09 is used as a quantum chemical calculation program.

<発光素子>
本開示の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子である。
<Light emitting element>
A light-emitting device of the present disclosure is a light-emitting device having an anode, a cathode, and first and second layers provided between the anode and the cathode.

<第1の層>
本開示の発光素子において、第1の層は、式(1)で表される金属錯体及び高分子化合物(A)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「化合物(A)」ともいう。)と、低分子化合物(B)及び高分子化合物(B)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「化合物(B)」ともいう。)と、を含有する層である。即ち、第1の層は、化合物(A)と化合物(B)とを含有する層である。
第1の層は、化合物(A)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。第1の層は、化合物(B)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
<First Layer>
In the light-emitting device of the present disclosure, the first layer comprises at least one compound selected from the group consisting of the metal complex represented by Formula (1) and the polymer compound (A) (hereinafter referred to as "compound (A) ”) and at least one compound selected from the group consisting of low-molecular-weight compounds (B) and high-molecular-weight compounds (B) (hereinafter also referred to as “compound (B)”). layer. That is, the first layer is a layer containing compound (A) and compound (B).
The first layer may contain only one type of compound (A), or may contain two or more types. The first layer may contain only one type of compound (B), or may contain two or more types.

第1の層中の化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層中の化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で0.01~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.1~99質量%であり、より好ましくは0.5~90質量%であり、更に好ましくは1~70質量%であり、特に好ましくは5~50質量%であり、とりわけ好ましくは10~30質量%である。
第1の層中の化合物(B)の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層中の化合物(B)の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90質量部であり、より好ましくは0.1~70質量部であり、更に好ましくは0.5~50質量部であり、特に好ましくは1~30質量部であり、とりわけ好ましくは2~20質量部である。
The total content of the compound (B) and the compound (A) in the first layer may be within a range in which the function as the first layer is exhibited. The total content of the compound (B) and the compound (A) in the first layer may be, for example, 0.01 to 100% by mass based on the total amount of the first layer, and the light-emitting device of the present disclosure is preferably 0.1 to 99% by mass, more preferably 0.5 to 90% by mass, still more preferably 1 to 70% by mass, and particularly preferably 5 to 50% by mass. % by mass, particularly preferably 10 to 30% by mass.
The content of the compound (B) in the first layer may be within a range where the function as the first layer is exhibited. The content of the compound (B) in the first layer is, for example, 0.01 to 99 parts by mass when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. Since the disclosed light-emitting device has an excellent luminance lifetime, the amount is preferably 0.05 to 90 parts by mass, more preferably 0.1 to 70 parts by mass, and still more preferably 0.5 to 50 parts by mass. It is particularly preferably 1 to 30 parts by mass, particularly preferably 2 to 20 parts by mass.

第1の層において、化合物(A)は、化合物(B)と、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本開示の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本開示の発光素子において、発光材料を一例として説明すれば、化合物(A)と化合物(B)とが電気的に相互作用し、化合物(A)から化合物(B)へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物(B)をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れる。
In the first layer, compound (A) preferably physically, chemically or electrically interacts with compound (B). This interaction can, for example, enhance or tune the light emitting properties, charge transport properties or charge injection properties of the light emitting device of the present disclosure.
In the light-emitting device of the present disclosure, taking the light-emitting material as an example, the compound (A) and the compound (B) electrically interact to efficiently transfer electric energy from the compound (A) to the compound (B). By passing, the compound (B) can be caused to emit light more efficiently, and the luminance lifetime of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent.

上記観点から、第1の層において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(A)は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することが好ましい。
上記観点から、第1の層において、発光材料を一例として説明すれば、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)は、発光性を有することが好ましい。
上記観点から、第1の層において、化合物(A)の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、第1の層において、化合物(A)の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
From the above point of view, in the first layer, the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance lifetime, so the compound (A) has at least It preferably has one function.
From the above point of view, if the light-emitting material is used as an example in the first layer, the luminance life of the light-emitting element of the present disclosure is superior, so the compound (B) preferably has light-emitting properties.
From the above point of view, in the first layer, the lowest excited singlet state (S 1 ) of the compound (A) has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the compound (B) A higher energy level than the state (S 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the first layer, the lowest excited triplet state (T 1 ) of the compound (A) has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the compound (B) A higher energy level than the state (T 1 ) is preferred.

化合物(A)としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、化合物(B)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。 The compound (A) preferably exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the compound (B), since the light-emitting device of the present disclosure can be produced by a wet method.

[化合物(B)]
化合物(B)は、低分子化合物(B)及び高分子化合物(B)からなる群より選択される少なくとも1種である。
[Compound (B)]
The compound (B) is at least one selected from the group consisting of low-molecular-weight compounds (B) and high-molecular-weight compounds (B).

(低分子化合物(B))
低分子化合物(B)は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物である。
低分子化合物(B)において、縮合複素環骨格(b)が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
低分子化合物(B)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
(Low molecular weight compound (B))
The low - molecular-weight compound (B) is a condensed heterocyclic skeleton (b ) is a low-molecular-weight compound.
In the low-molecular-weight compound (B), when the condensed heterocyclic skeleton (b) contains a nitrogen atom, at least one of the nitrogen atoms contained in the condensed heterocyclic skeleton (b) is a nitrogen that does not form a double bond. It is preferably an atom, and more preferably all of the nitrogen atoms contained in the condensed heterocyclic skeleton (b) are nitrogen atoms that do not form double bonds.
The low-molecular-weight compound (B) is preferably a low-molecular-weight compound containing no transition metal element (that is, a low-molecular-weight compound composed only of typical elements).

縮合複素環骨格(b)の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは5~40であり、より好ましくは10~25である。
縮合複素環骨格(b)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(b)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(b)の酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは2である。
The number of carbon atoms in the condensed heterocyclic skeleton (b) is generally 1 to 60, preferably 5 to 40, more preferably 10 to 25, not including the number of carbon atoms of substituents.
The number of heteroatoms in the condensed heterocyclic skeleton (b) is usually 2 to 30, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, still more preferably 2 to 10, not including the number of heteroatoms in the substituents. is 2 to 5, particularly preferably 2 or 3.
The number of boron atoms in the condensed heterocyclic skeleton (b) is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 to 3, not including the number of boron atoms in the substituents. is 1.
The total number of oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, sp 3 carbon atoms and nitrogen atoms in the condensed heterocyclic skeleton (b) is usually 1 to 20, preferably 1 to 20, not including the number of substituent atoms. 10, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 2.

縮合複素環骨格(b)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含むことが好ましく、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。 The condensed heterocyclic skeleton (b) contains a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom in the ring, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. more preferably contain a boron atom and a nitrogen atom in the ring, and still more preferably contain a nitrogen atom that does not form a double bond with the boron atom in the ring.

縮合複素環骨格(b)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは3~12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3~6環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5環式縮合複素環骨格である。 The condensed heterocyclic skeleton (b) is preferably a 3- to 12-ring condensed heterocyclic skeleton, more preferably a 3- to 6-ring condensed heterocyclic skeleton, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. and more preferably a pentacyclic condensed heterocyclic skeleton.

縮合複素環骨格(b)は、縮合複素環骨格(b)を含む複素環基(b’)を有する化合物ということもできる。 The condensed heterocyclic skeleton (b) can also be referred to as a compound having a heterocyclic group (b') containing the condensed heterocyclic skeleton (b).

複素環基(b’)は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
複素環基(b’)において、多環式の複素環式化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含む、多環式の複素環式化合物である。
複素環基(b’)において、多環式の複素環式化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは3~12環式の複素環式化合物であり、より好ましくは3~6環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは5環式の複素環式化合物である。
The heterocyclic group (b') is a polycyclic heterocyclic group containing a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom and a nitrogen atom in the ring. It may be a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a cyclic compound, and the group may have a substituent.
In the heterocyclic group (b′), a polycyclic heterocyclic compound is preferably a group consisting of a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, since the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. A polycyclic heterocyclic compound containing in the ring at least one selected from and more preferably a polycyclic heterocyclic compound containing a boron atom and a nitrogen atom in the ring More preferred are polycyclic heterocyclic compounds containing a boron atom and a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring.
In the heterocyclic group (b′), the polycyclic heterocyclic compound is preferably a 3- to 12-cyclic heterocyclic compound, more preferably a 3- to 12-ring heterocyclic compound, since the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. It is a 3- to 6-ring heterocyclic compound, more preferably a pentacyclic heterocyclic compound.

複素環基(b’)が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 Examples of substituents that the heterocyclic group (b′) may have include halogen atoms, cyano groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryloxy groups, aryl groups, monovalent heterocyclic groups. A cyclic group or a substituted amino group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, A monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferred, and an alkyl group, cycloalkyl group or aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.

複素環基(b’)が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(b’)が有していてもよい置換基における、1価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(b’)が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aryl group in the substituent optionally possessed by the heterocyclic group (b′) is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon to an atom constituting the ring. A group excluding one directly bonded hydrogen atom, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon in which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene from which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom has been removed, particularly preferably a phenyl group; The group may have a substituent.
The monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (b') may have is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, A group in which one hydrogen atom directly bonded to a constituent atom is removed, and one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound. more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, excluding one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom and particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from pyridine, diazabenzene or triazine, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent optionally possessed by the heterocyclic group (b′), the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. The group may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituents of the amino group are, respectively, the aryl group and the monovalent heterocyclic ring in the substituents that the heterocyclic group (b') may have It is the same as the example and preferred range of the group.

複素環基(b’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
複素環基(b’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Substituents which the heterocyclic group (b′) may further have include halogen atoms, cyano groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl An oxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or An aryl group is more preferred, and an alkyl group or a cycloalkyl group is particularly preferred. These groups may further have a substituent, but preferably have no further substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent which the heterocyclic group (b′) may further have are The same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituents that the cyclic group (b') may have.

「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-R)-(式中、Rは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
A "nitrogen atom that does not form a double bond" means a nitrogen atom that is bonded to three other atoms via single bonds.
"Containing a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring" means -N(-R N )- (wherein R N represents a hydrogen atom or a substituent) or the formula:

Figure 2023050140000013
Figure 2023050140000013

で表される基を含むことを意味する。 It means that the group represented by is included.

低分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、熱活性化遅延蛍光(TADF)性化合物であることが好ましい。
ここで、熱活性化遅延蛍光性化合物とは、熱活性化遅延蛍光性を有する化合物である。
The low-molecular-weight compound (B) is preferably a thermally activated delayed fluorescence (TADF) compound because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
Here, the heat-activated delayed fluorescence compound is a compound having heat-activated delayed fluorescence.

低分子化合物(B)のΔESTは、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.80eV以下であってもよいが、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.60eV以下であり、より好ましくは0.55eV以下であり、更に好ましくは0.50eV以下である。また、低分子化合物(B)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.10eV以上であってもよく、0.20eV以上であってもよく、0.30eV以上であってもよく、0.40eV以上であってもよい。 ΔEST of the low-molecular-weight compound (B) may be 2.0 eV or less, 1.5 eV or less, 1.0 eV or less, or 0.80 eV or less. However, it is preferably 0.60 eV or less, more preferably 0.55 eV or less, and even more preferably 0.50 eV or less, because the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. ΔEST of the low-molecular-weight compound (B) may be 0.001 eV or more, 0.01 eV or more, 0.10 eV or more, or 0.20 eV or more. may be 0.30 eV or more, or 0.40 eV or more.

低分子化合物(B)の分子量は、好ましくは1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~1.5×10であり、特に好ましくは4×10~1×10である。 The molecular weight of the low-molecular-weight compound (B) is preferably 1×10 2 to 5×10 3 , more preferably 2×10 2 to 3×10 3 , still more preferably 3×10 2 to 1.5. ×10 3 , particularly preferably 4×10 2 to 1×10 3 .

低分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(1-1)、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることが好ましく、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることがより好ましく、式(1-2)で表される化合物であることが更に好ましい。 The low-molecular-weight compound (B) is a compound represented by formula (1-1), formula (1-2) or formula (1-3), since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. A compound represented by formula (1-2) or formula (1-3) is preferred, and a compound represented by formula (1-2) is even more preferred.

Ar、Ar及びArは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar、Ar及びArが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are preferably monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbons, or monocyclic or bicyclic A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a cyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon or a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, more preferably A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a monocyclic aromatic hydrocarbon or a monocyclic heterocyclic compound, particularly preferably from benzene, pyridine or diazabenzene , a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom, particularly preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom from benzene, These groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of substituents that Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the heterocyclic group (b′) may have.

は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、更に好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Y 1 is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)- or an alkylene group, more preferably an oxygen atom, It is a sulfur atom or a group represented by -N(Ry)-, more preferably a group represented by -N(Ry)-, and these groups may have a substituent.

及びYは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、特に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Y 2 and Y 3 are preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, -B( A group represented by Ry)-, an alkylene group or a cycloalkylene group, more preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)-, or -B(Ry)- or an alkylene group, more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)- or an alkylene group, particularly preferably an oxygen atom, a sulfur atom or -N ( A group represented by Ry)-, particularly preferably a group represented by -N(Ry)-, and these groups may have a substituent.

及びYにおけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
及びYにおける2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
、Y及びYにおけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The arylene group for Y 2 and Y 3 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon. and more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene from which two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring are removed; particularly preferably, benzene, naphthalene or fluorene constitutes a ring; It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom, particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
The divalent heterocyclic group for Y 2 and Y 3 is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom). A group excluding two hydrogen atoms, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, a hydrogen directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring A group with two atoms removed, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10- A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms (preferably carbon atoms) from dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine, particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, phenoxy a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms (preferably carbon atoms) from sazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine, particularly preferably pyridine , diazabenzene or triazine by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring, and these groups may have a substituent.
The alkylene group for Y 1 , Y 2 and Y 3 is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.

本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Y、Y及びYの全てが、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であることが好ましく、Y、Y及びYの全てが、-N(Ry)-で表される基であることがより好ましい。 Y 1 , Y 2 and Y 3 are all preferably an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by —N(Ry)—, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime, and Y 1 , Y 2 and Y 3 are more preferably groups represented by —N(Ry)—.

、Y及びYが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that Y 1 , Y 2 and Y 3 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the heterocyclic group (b′) may have.

Ryは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ry is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group; A group may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ry are respectively examples and preferred examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (b′) may have Same as range.
Examples and preferred ranges of substituents that Ry may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the heterocyclic group (b') may have.

とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。
とArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-B(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R)-で表される基、-B(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-N(R)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、特に好ましくは、-O-で表される基、-S-で表される基又は-N(R)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(R)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
とArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Y及びYにおけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Y及びYが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるRの例及び好ましい範囲は、Ryの例及び好ましい範囲と同じである。
Y 1 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not.
When Y 1 and Ar 1 are bonded through a divalent group to form a ring, the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent hetero a cyclic group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -B(R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S- or -Se- and more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -B(R 0 )-, and a group represented by -O- a group represented by -S- or a group represented by -Se-, more preferably an alkylene group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -O- or a group represented by -S-, particularly preferably a group represented by -O-, a group represented by -S- or a group represented by -N(R 0 )- , particularly preferably a group represented by -N(R 0 )-, and these groups may have a substituent.
When Y 1 and Ar 1 are bonded via a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group and alkylene group in the divalent group are They are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group and alkylene group for Y2 and Y3 , respectively.
When Y 1 and Ar 1 are bonded via a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of substituents that the divalent group may have include Y 2 and Y It is the same as the examples and preferred range of the substituent that 3 may have.
When Y 1 and Ar 1 are bonded through a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of R 0 in the divalent group are the same as examples and preferred ranges of Ry .

とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成しても
よいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、低分子化合物(B)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y 1 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not. Examples and preferred ranges of the divalent group when Y 1 and Ar 2 are bonded via a divalent group to form a ring are Y 1 and Ar 1 via a divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.
Y 2 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not. Examples and preferred ranges of the divalent group when Y 2 and Ar 1 are bonded via a divalent group to form a ring are Y 1 and Ar 1 via a divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.
Y 2 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not. Examples and preferred ranges of the divalent group when Y 2 and Ar 3 are bonded via a divalent group to form a ring are Y 1 and Ar 1 via a divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.
Y 3 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not. Examples and preferred ranges of the divalent group when Y 3 and Ar 2 are bonded via a divalent group to form a ring are Y 1 and Ar 1 via a divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.
Y 3 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. preferably not. Examples and preferred ranges of the divalent group when Y 3 and Ar 3 are bonded via a divalent group to form a ring are Y 1 and Ar 1 via a divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.

低分子化合物(B)としては、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物B1が例示される。なお、式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the low-molecular-weight compound (B) include compounds represented by the following formula and compound B1 described later. In the formula, Z1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. When multiple Z 1 are present, they may be the same or different.

Figure 2023050140000014
Figure 2023050140000014

Figure 2023050140000015
Figure 2023050140000015

低分子化合物(B)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上であり、より好ましくは400nm以上であり、更に好ましくは420nm以上であり、特に好ましくは440nm以上である。低分子化合物(B)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは750nm以下であり、より好ましくは620nm以下であり、更に好ましくは570nm以下であり、特に好ましくは495nm以下であり、とりわけ好ましくは480nm以下である。
低分子化合物(B)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、更に好ましくは30nm以下であり、特に好ましくは25nm以下である。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low-molecular-weight compound (B) at 25° C. is preferably 380 nm or longer, more preferably 400 nm or longer, even more preferably 420 nm or longer, and particularly preferably 440 nm or longer. The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low-molecular-weight compound (B) at 25° C. is preferably 750 nm or less, more preferably 620 nm or less, even more preferably 570 nm or less, particularly preferably 495 nm or less. It is preferably 480 nm or less.
The half width of the maximum peak of the emission spectrum of the low-molecular-weight compound (B) at 25° C. is preferably 50 nm or less, more preferably 40 nm or less, even more preferably 30 nm or less, and particularly preferably 25 nm or less. .
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound at room temperature can be determined by dissolving the compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1×10 −6 mass % to 1×10 −3 mass %). %), which can be evaluated by measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature. Xylene is preferred as the organic solvent for dissolving the compound.

(高分子化合物(B))
高分子化合物(B)は、低分子化合物(B)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(B)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
構成単位(B)は、高分子化合物(B)の合成が容易なので、好ましくは、低分子化合物(B)から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、低分子化合物(B)から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、低分子化合物(B)から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位(B)は、高分子化合物(B)の合成が容易であり、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(BP-1)、式(BP-2)又は式(BP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(BP-1)又は式(BP-2)で表される構成単位である。
(Polymer compound (B))
The polymer compound (B) is a polymer compound containing a structural unit (hereinafter also referred to as “structural unit (B)”) having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (B).
The structural unit (B) is preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 or more and 5 or less hydrogen atoms from the low-molecular-weight compound (B), and more preferably, because the synthesis of the polymer compound (B) is easy. is a structural unit having a group in which 1 to 3 hydrogen atoms are removed from the low-molecular-weight compound (B), more preferably a group in which 1 or 2 hydrogen atoms are removed from the low-molecular-weight compound (B) is a structural unit having
The structural unit (B) is preferably represented by the formula (BP-1) or the formula (BP-2) because the polymer compound (B) can be easily synthesized and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. ) or a structural unit represented by formula (BP-3), more preferably a structural unit represented by formula (BP-1) or formula (BP-2).

Figure 2023050140000016
Figure 2023050140000016

[式中、
BP1は、低分子化合物(B)から水素原子1個を除いた基を表す。
BP2は、低分子化合物(B)から水素原子2個を除いた基を表す。
BP3は、低分子化合物(B)から水素原子3個を除いた基を表す。
BP1は、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RBP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RBP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LBP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
BP1は、0以上10以下の整数を表す。
ArBP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[In the formula,
MBP1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the low-molecular-weight compound (B).
MBP2 represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the low-molecular-weight compound (B).
MBP3 represents a group obtained by removing three hydrogen atoms from the low-molecular-weight compound (B).
L BP1 each independently represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R BP1 )-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are It may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. RBP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple LBP1 are present, they may be the same or different.
nBP1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
Ar BP1 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]

BP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
BP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じ
である。
BP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
BP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
L BP1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an alkylene group or an arylene group, still more preferably an arylene group, these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in LBP1 are the same as those of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
The alkylene group in LBP1 is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of R BP1 are the same as examples and preferred ranges of R X1 to R X3 described later.

BP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。 nBP1 is preferably an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, still more preferably 0.

ArBP1における炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。ArBP1における炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
ArBP1において、脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子nBP1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子nBP1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。このアルキレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のLH1におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArBP1において、芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子nBP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArBP1における複素環基としては、2価の複素環基から水素原子nBP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
BP1及びArBP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The hydrocarbon group for Ar BP1 includes an optionally substituted aromatic hydrocarbon group and an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group. The hydrocarbon group in Ar BP1 includes groups in which multiple of these groups are bonded.
In Ar BP1 , the aliphatic hydrocarbon group includes a group obtained by removing one hydrogen atom nBP from an alkylene group or a cycloalkylene group, preferably a group obtained by removing one hydrogen atom nBP from an alkylene group, These groups may have a substituent. Examples and preferred range of this alkylene group include the examples and preferred range of the alkylene group in L H1 described later.
In Ar BP1 , the aromatic hydrocarbon group includes a group obtained by removing one hydrogen atom n BP from an arylene group, and this group may have a substituent. Examples and preferred ranges of the arylene group include the examples and preferred ranges of the arylene group in Ar Y1 described later.
The heterocyclic group for Ar BP1 includes a group obtained by removing one hydrogen atom n BP from a divalent heterocyclic group, and this group may have a substituent. Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group include the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group in Ar Y1 described later.
Examples and preferred examples of substituents that L BP1 and Ar 2 BP1 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have, which will be described later.

構成単位(B)としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。 Examples of the structural unit (B) include structural units represented by the following formula.

Figure 2023050140000017
Figure 2023050140000017

Figure 2023050140000018
Figure 2023050140000018

[式中、
TSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するRTSは、同一でも異なっていてもよい。]
[In the formula,
RTS is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent. Multiple RTSs may be the same or different. ]

TSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
TSが有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of the aryl group , monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R TS are, respectively, the aryl group, monovalent heterocyclic It is the same as the examples and preferred ranges of the cyclic group and the substituted amino group.
Examples and preferred ranges of substituents that R TS may have include examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 described later may further have. are the same.

高分子化合物(B)に含まれる構成単位(B)の含有量は、高分子化合物(B)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(B)に含まれる構成単位(B)の含有量は、高分子化合物(B)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。構成単位(B)は、高分子化合物(B)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。 The content of the structural unit (B) contained in the polymer compound (B) may be within a range where the function of the polymer compound (B) is exhibited. The content of the structural unit (B) contained in the polymer compound (B) is, for example, 0.01 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound (B). , preferably 0.05 to 90 mol%, more preferably 0.1 to 70 mol%, still more preferably 0.2 to 50 mol%, because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. 0.5 to 30 mol %, particularly preferably 1 to 10 mol %. Only one type of structural unit (B) may be contained in the polymer compound (B), or two or more types thereof may be contained.

高分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物(B)は、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(B)とを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物(B)が、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(B)とを含む場合、構成単位(B)と、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(Y
)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(B)は、高分子化合物(B)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(B)は、高分子化合物(B)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
Since the polymer compound (B) has an excellent luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, it is It is preferable to further include at least one selected structural unit. That is, the polymer compound (B) includes at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by the formula (X) described later and structural units represented by the formula (Y) described later; It is preferably a polymer compound containing the unit (B).
The polymer compound (B) comprises at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by the formula (X) described later and structural units represented by the formula (Y) described later, and a structural unit ( B), the structural unit (B) is preferably different from the structural unit represented by the formula (X) described later and the structural unit represented by the formula (Y) described later.
Since the polymer compound (B) is superior in the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, the formula (Y
) preferably further comprises a structural unit represented by
The polymer compound (B) has excellent hole-transporting property of the polymer compound (B) and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is more excellent. It is preferable to further include.
The polymer compound (B) has excellent hole-transporting property of the polymer compound (B), and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is further excellent. It preferably further contains a structural unit represented by formula (Y) described below.

高分子化合物(B)が後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(B)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(B)が後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(B)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~99.9モル%であり、高分子化合物(B)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物(B)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (B) contains a structural unit represented by the below-described formula (X), the content of the structural unit represented by the below-described formula (X) is such that the polymer compound (B) functions as It can be any range as long as it can be played. When the polymer compound (B) contains a structural unit represented by the below-described formula (X), the content of the structural unit represented by the below-described formula (X) is the constitution contained in the polymer compound (B). For example, it is 0.01 to 99.9 mol% with respect to the total content of the units, the hole transport property of the polymer compound (B) is excellent, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is longer. Since it is excellent, it is preferably 0.05 to 90 mol%, more preferably 0.1 to 70 mol%, still more preferably 0.2 to 50 mol%, particularly preferably 0.5 to 30 mol%. %, particularly preferably 1 to 10 mol %.
The structural unit represented by formula (X) may be contained in the polymer compound (B) singly or in combination of two or more.

高分子化合物(B)が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(B)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(B)が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(B)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~99.99モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~99.95モル%であり、より好ましくは30~99.9モル%であり、更に好ましくは50~99.8モル%であり、特に好ましくは70~99.5モル%であり、とりわけ好ましくは90~99モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物(B)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (B) contains the structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) is within the range in which the polymer compound (B) functions. If it is When the polymer compound (B) contains the structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) is the total of the structural units contained in the polymer compound (B). With respect to the content, it is, for example, 1 to 99.99 mol %, and since the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, it is preferably 10 to 99.95 mol %, more preferably 30 to 99.9 mol %. It is 9 mol %, more preferably 50 to 99.8 mol %, particularly preferably 70 to 99.5 mol %, particularly preferably 90 to 99 mol %.
The structural unit represented by formula (Y) may be contained in the polymer compound (B) singly or in combination of two or more.

高分子化合物(B)が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位(B)を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位(B)の合計の含有量は、高分子化合物(B)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(B)が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位(B)を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位(B)の合計の含有量は、高分子化合物(B)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、高分子化合物(B)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。 When the polymer compound (B) contains the structural unit represented by the formula (X) and/or the structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit (B), it is represented by the formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit (B) may be within a range in which the function of the polymer compound (B) can be exhibited. When the polymer compound (B) contains the structural unit represented by the formula (X) and/or the structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit (B), it is represented by the formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit (B) is, for example, 1 It is preferably 10 to 100 mol %, more preferably 30 mol %, because the hole transport property of the polymer compound (B) is excellent and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent. 100 mol %, more preferably 50 to 100 mol %, particularly preferably 70 to 100 mol %, particularly preferably 90 to 100 mol %.

高分子化合物(B)としては、例えば、高分子化合物BP-1~BP-4が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位(B)、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。 Examples of the polymer compound (B) include polymer compounds BP-1 to BP-4. Here, "other" means a structural unit other than the structural unit (B), the structural unit represented by formula (X), and the structural unit represented by formula (Y).

Figure 2023050140000019
Figure 2023050140000019

[表中、p、q、r及びsは、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p+q+r+s=100であり、且つ、70≦p+q+r≦100である。] [In the table, p b , q b , r b and s b represent the molar ratio (mol %) of each structural unit. p b +q b +r b +s b =100 and 70≦p b +q b +r b ≦100. ]

高分子化合物(B)は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。 The polymer compound (B) may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other modes. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing monomers.

高分子化合物(B)のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。高分子化合物(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。 The example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound (B) are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the first polymer compound described below. The example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound (B) are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the first polymer compound described below.

(高分子化合物(B)の製造方法)
高分子化合物(B)は、後述の第1の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
(Method for producing polymer compound (B))
The polymer compound (B) can be produced by a method similar to the method for producing the first polymer compound described below.

[化合物(A)]
化合物(A)は、式(1)で表される金属錯体及び高分子化合物(A)からなる群より選択される少なくとも1種である。
[Compound (A)]
The compound (A) is at least one selected from the group consisting of the metal complex represented by Formula (1) and the polymer compound (A).

(式(1)で表される金属錯体)
式(1)で表される金属錯体は、低分子化合物であることが好ましい。
式(1)で表される金属錯体の分子量は、好ましくは、3×10~1×10であり、より好ましくは、4×10~7×10あり、更に好ましくは、5×10~5×10であり、特に好ましくは、6×10~3×10であり、とりわけ好ましくは、7×10~2×10である。
(Metal complex represented by formula (1))
The metal complex represented by formula (1) is preferably a low-molecular-weight compound.
The molecular weight of the metal complex represented by formula (1) is preferably 3×10 2 to 1×10 4 , more preferably 4×10 2 to 7×10 3 , still more preferably 5×10 2 to 7×10 3 . 10 2 to 5×10 3 , particularly preferably 6×10 2 to 3×10 3 , particularly preferably 7×10 2 to 2×10 3 .

Mは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、nは2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、nは2であることが好ましい。
M is preferably an iridium atom or a platinum atom, more preferably an iridium atom, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
When M is a rhodium atom or an iridium atom, n1 is preferably 2 or 3, more preferably 3.
n1 is preferably 2 when M is a palladium atom or a platinum atom.

及びEの少なくとも一方が炭素原子であることが好ましく、E及びEが炭素原子であることがより好ましい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、EとEとは同一であることが好ましい。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、複数存在するEのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するEのすべてが同一であることがより好ましい。また、式(1)で表される金
属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、複数存在するEのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するEのすべてが同一であることがより好ましい。
At least one of E 1 and E 2 is preferably a carbon atom, more preferably E 1 and E 2 are carbon atoms.
E 1 and E 2 are preferably the same because the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized. In addition, since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when there are a plurality of E 1 's, it is preferable that at least two of the plurality of E 1 's are the same. are all the same. In addition , since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when there are a plurality of E 2 , it is preferable that at least two of the plurality of E 2 are the same. are all the same.

環Lにおける5員環を含む芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3である。
環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3である。
環Lとしては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環の中で、環内に1つ以上の窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環が挙げられ、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環Lは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、環内に2つ以上4つ以下の窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環であり、より好ましくは、環内に2つ又は3つの窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環であり、更に好ましくは、環内に3つの窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Lは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環であり、更に好ましくは、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、特に好ましくは、トリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、複数存在する環Lのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環Lのすべてが同一であることがより好ましい。
The number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic ring containing a 5-membered ring in ring L 1 is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituents. 1 to 5, particularly preferably 1 to 3.
The number of heteroatoms in the aromatic heterocyclic ring in ring L 1 is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 5, not including the number of heteroatoms in the substituents. , particularly preferably 1 to 3.
Examples of the ring L 1 include, among the aromatic heterocycles exemplified in the section of the heterocyclic group described above, an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring containing one or more nitrogen atoms in the ring, The aromatic heterocycle may have a substituent. Among these, the ring L 1 is preferably an aromatic heterocyclic ring containing a 5-membered ring containing 2 or more and 4 or less nitrogen atoms in the ring, because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, More preferably an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring containing 2 or 3 nitrogen atoms in the ring, still more preferably an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring containing 3 nitrogen atoms in the ring and these rings may have a substituent.
Ring L 1 is preferably a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, or a tetrazole ring, more preferably a diazole ring, a triazole ring, or a tetrazole ring, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime, A diazole ring or a triazole ring is more preferred, and a triazole ring is particularly preferred, and these rings may have a substituent.
Since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of ring L 1 are present, it is preferable that at least two of the plurality of ring L 1 are the same. 1 are more preferably the same.

環Lにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6~60であり、より好ましくは6~40であり、更に好ましくは6~20である。
環Lにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環であり、これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
この中でも、環Lにおける芳香族炭化水素環は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Lにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~60であり、より好ましくは2~40であり、更に好ましくは3~20である。環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
環Lにおける芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族複素環であり、これらの芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環Lにおける芳香族複素環は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環
、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾフラン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Lは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Lは、本開示の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環)、又は、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾフラン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、複数存在する環Lのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環Lのすべてが同一であることがより好ましい。
The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 40, still more preferably 6 to 20, not including the number of carbon atoms in substituents. be.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 include the aromatic hydrocarbon rings exemplified in the section of the aromatic hydrocarbon group above, preferably an aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring. It is a hydrogen ring, and these aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
Among these, the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 is preferably a monocyclic or bicyclic ring exemplified in the section of the aromatic hydrocarbon group above, since the light-emitting element of the present disclosure has a superior luminance lifetime. or a tricyclic aromatic hydrocarbon ring (preferably an aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring), more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring , more preferably a benzene ring or a fluorene ring, particularly preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
The number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic ring in ring L 2 is preferably 1 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in substituents. . The number of heteroatoms in the aromatic heterocyclic ring in ring L 2 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, not including the number of heteroatoms in substituents. .
Examples of the aromatic heterocyclic ring in the ring L 2 include the aromatic heterocyclic rings exemplified in the section of the heterocyclic group described above, preferably an aromatic heterocyclic ring containing a 5- or 6-membered ring, These aromatic heterocycles may have a substituent. Among these, the aromatic heterocyclic ring in the ring L 2 is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic (preferably an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring) of the formula, more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, particularly A dibenzothiophene ring or a dibenzofuran ring is preferable, and these rings may have a substituent.
Ring L 2 is preferably an aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring, or an aromatic heterocyclic It is preferably a ring, and these rings may have a substituent.
Ring L 2 is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring (preferably a 5- or 6-membered ring), since the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance lifetime. aromatic hydrocarbon ring containing), or a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic heterocycle (preferably an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring), more preferably , a benzene ring, a fluorene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a benzene ring, a dibenzothiophene ring or a dibenzofuran ring, these rings having a substituent may be
Since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when there are a plurality of ring L 2 , it is preferable that at least two of the plurality of ring L 2 are the same. 2 are more preferably the same.

本開示の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、環Lがピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが好ましく、環Lがジアゾール環又はトリアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることがより好ましく、環Lがトリアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが更に好ましく、環Lがトリアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾフラン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 Since the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is more excellent, the ring L 1 is a pyrrole ring, diazole ring, triazole ring or tetrazole ring, and the ring L 2 is a benzene ring, a fluorene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, or a carbazole ring. ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, ring L 1 is diazole ring or triazole ring, and ring L 2 is benzene ring, fluorene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or It is more preferably a dibenzothiophene ring, ring L 1 is a triazole ring, and ring L 2 is a benzene ring, fluorene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring. More preferably, ring L 1 is a triazole ring, and ring L 2 is particularly preferably a benzene ring, dibenzothiophene ring or dibenzofuran ring, and these rings may have a substituent.

環L及び環Lが有していてもよい置換基(以下、「一次置換基」ともいう。)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基(以下、「二次置換基」ともいう。)を有していてもよい。 Preferred substituents that the ring L 1 and ring L 2 may have (hereinafter also referred to as "primary substituents") include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group and an aryl group. , an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups are further substituted (hereinafter referred to as "secondary substituted Also referred to as "group").

環L及び環Lのうちの少なくとも1つは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、一次置換基を有することが好ましい。
式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L及び環Lが複数存在する場合、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも1つの環が一次置換基を有していればよいが、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも3つが一次置換基を有することがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L及び環Lが複数存在する場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、複数存在する環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L
全てが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環Lの全てが一次置換基を有することがより好ましく、複数存在する環Lの全てが一次置換基を有することが更に好ましい。
式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有する場合、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが有する一次置換基の個数は、通常1個~10個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1個~5個であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは1個又は2個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがロジウム原子又はイリジウム原子である場合、環L及び環Lが有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~30個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1個~18個であり、より好ましくは2個~12個であり、更に好ましくは3個~6個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがパラジウム原子又は白金原子である場合、環L及び環Lが有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1個~12個であり、より好ましくは1個~8個であり、更に好ましくは2個~4個である。
At least one of ring L 1 and ring L 2 preferably has a primary substituent because the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is better.
In the metal complex represented by formula (1), when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent and there are a plurality of ring L 1 and ring L 2, a plurality of ring L 1 and ring L 2 are present At least one ring out of the ring L 1 and the ring L 2 should have a primary substituent, but since the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, the ring L 1 and the ring L 2 having a plurality of rings may be used. At least two of them preferably have a primary substituent, and more preferably at least three of the plurality of ring L 1 and ring L 2 have a primary substituent. Further, in the metal complex represented by formula (1), when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent, and a plurality of ring L 1 and ring L 2 are present, the present At least two of the plurality of rings L 1 have a primary substituent, or at least two of the plurality of rings L 2 have a primary substituent, so that the disclosed light-emitting device has a better luminance lifetime. Preferably, all of the multiple rings L 1 have a primary substituent, or more preferably all of the multiple rings L 2 have a primary substituent, and all of the multiple rings L 1 have It is more preferred to have a primary substituent.
In the metal complex represented by formula (1), when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent, at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent The number is usually 1 to 10, and preferably 1 to 5 because the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. , more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2.
In the metal complex represented by formula (1), when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent and M is a rhodium atom or an iridium atom, ring L 1 and ring The total number of primary substituents that L 2 has is usually 1 to 30, the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, and the luminance lifetime of the light-emitting element of the present disclosure is The number is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, even more preferably 3 to 6, because it is more excellent.
In the metal complex represented by formula (1), when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent and M is a palladium atom or a platinum atom, ring L 1 and ring The total number of primary substituents that L 2 has is usually 1 to 20, the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, and the luminance lifetime of the light-emitting element of the present disclosure is The number is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, even more preferably 2 to 4, because it is more excellent.

一次置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
一次置換基における1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
一次置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aryl group in the primary substituent is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon group excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring, A phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group is more preferred, and a phenyl group is even more preferred, and these groups may have a substituent.
As the monovalent heterocyclic group in the primary substituent, preferably, one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or heteroatom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound and more preferably a pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring directly to a carbon atom or heteroatom constituting the ring. A group in which one hydrogen atom is removed, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting carbon atom is removed from a pyridine ring, a diazabenzene ring or a triazine ring, and these groups may have a substituent.
In the substituted amino group in the primary substituent, the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent. . Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the same as those of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the primary substituent.

二次置換基(一次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
二次置換基は更に置換基(以下、「三次置換基」ともいう。)を有していてもよい。三次置換基(二次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
三次置換基は更に置換基(以下、「四次置換基」ともいう。)を有していてもよい。四次置換基(三次置換基が更に有していてもよい置換基)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。
二次置換基、三次置換基及び四次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of the secondary substituents (substituents that the primary substituent may further have) are the same as the examples and preferred ranges of the primary substituents.
The secondary substituent may further have a substituent (hereinafter also referred to as "tertiary substituent"). Examples and preferred ranges of tertiary substituents (substituents that secondary substituents may further have) are the same as examples and preferred ranges of primary substituents.
The tertiary substituent may further have a substituent (hereinafter also referred to as "quaternary substituent"). The quaternary substituent (substituent that the tertiary substituent may further have) is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent a cyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or An aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, which may further have a substituent, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. , and preferably have no substituents.
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the secondary substituent, tertiary substituent and quaternary substituent are respectively the aryl group, monovalent heterocyclic group and It is the same as the example and preferred range of the substituted amino group.

(アニオン性の2座配位子)
-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子は、添え字nでその数を定義されている配位子とは異なる。
(anionic bidentate ligand)
Examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 include ligands represented by the following formulae. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .

Figure 2023050140000020
Figure 2023050140000020

[式中、*は、Mと結合する部位を表す。] [In the formula, * represents a site that binds to M. ]

式(1)で表される金属錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。 Examples of the metal complex represented by Formula (1) include the metal complexes shown below.

Figure 2023050140000021
Figure 2023050140000021

(高分子化合物(A))
高分子化合物(A)は、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(A)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
構成単位(A)は、高分子化合物(A)の合成が容易なので、好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位(A)は、高分子化合物(A)の合成が容易であり、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(AP-1)、式(AP-2)又は式(AP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(AP-1)又は式(AP-2)で表される構成単位であり、更に好ましくは、式(AP-1)で表される構成単位である。
(Polymer compound (A))
The polymer compound (A) is a polymer containing a structural unit (hereinafter also referred to as "structural unit (A)") having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1). is a compound.
Structural unit (A) is preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 or more and 5 or less hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1), since synthesis of polymer compound (A) is easy. more preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 or more and 3 or less hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1), and still more preferably a metal complex represented by formula (1) It is a structural unit having a group obtained by removing one or two hydrogen atoms from
The structural unit (A) is preferably represented by the formula (AP-1) or the formula (AP-2 ) or a structural unit represented by formula (AP-3), more preferably a structural unit represented by formula (AP-1) or formula (AP-2), still more preferably a structural unit represented by formula (AP -1) is a structural unit.

Figure 2023050140000022
Figure 2023050140000022

[式中、
AP1は、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個を除いた基を表す。
AP2は、式(1)で表される金属錯体から水素原子2個を除いた基を表す。
AP3は、式(1)で表される金属錯体から水素原子3個を除いた基を表す。
AP1は、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RAP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RAP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LAP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
AP1は、0以上10以下の整数を表す。
ArAP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[In the formula,
MAP1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the metal complex represented by formula (1).
MAP2 represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
MAP3 represents a group obtained by removing three hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
L AP1 each independently represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R AP1 )-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are It may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. RAP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple LAP1 are present, they may be the same or different.
n AP1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
Ar AP1 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]

AP1の例及び好ましい範囲は、LBP1の例及び好ましい範囲と同じである。
AP1の例及び好ましい範囲は、RBP1の例及び好ましい範囲と同じである。
AP1の例及び好ましい範囲は、nBP1の例及び好ましい範囲と同じである。
ArAP1の例及び好ましい範囲は、ArBP1の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges of L AP1 are the same as the examples and preferred ranges of L BP1 .
The examples and preferred ranges of RAP1 are the same as the examples and preferred ranges of RBP1 .
The examples and preferred ranges of nAP1 are the same as the examples and preferred ranges of nBP1 .
The examples and preferred ranges of Ar AP1 are the same as the examples and preferred ranges of Ar BP1 .

構成単位(A)としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。 Examples of structural units (A) include structural units represented by the following formulas.

Figure 2023050140000023
Figure 2023050140000023

Figure 2023050140000024
Figure 2023050140000024

Figure 2023050140000025
Figure 2023050140000025

[式中、
は、-CH=で表される基又は-N=で表される基を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
は、水素原子又は一次置換基を表す。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[In the formula,
Z 2 represents a group represented by -CH= or a group represented by -N=. When multiple Z 2 are present, they may be the same or different.
RA represents a hydrogen atom or a primary substituent. When multiple RAs are present, they may be the same or different. ]

高分子化合物(A)に含まれる構成単位(A)の含有量は、高分子化合物(A)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(A)に含まれる構成単位(A)の含有量は、高分子化合物(A)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.1~99モル%であり、より好ましくは0.5~90モル%であり、更に好ましくは1~70モル%であり、特に好ましくは5~50モル%であり、とりわけ好ましくは10~30モル%である。構成単位(A)は、高分子化合物(A)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。 The content of the structural unit (A) contained in the polymer compound (A) may be within a range in which the function of the polymer compound (A) is exhibited. The content of the structural unit (A) contained in the polymer compound (A) is, for example, 0.01 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound (A). , preferably 0.1 to 99 mol%, more preferably 0.5 to 90 mol%, still more preferably 1 to 70 mol%, because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is better, Especially preferably 5 to 50 mol %, particularly preferably 10 to 30 mol %. 1 type of structural units (A) may be contained in the polymer compound (A), and 2 or more types may be contained.

高分子化合物(A)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物(A)は、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(A)とを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物(A)が、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(A)とを含む場合、構成単位(A)と、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物(A)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(A)は、高分子化合物(A)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(A)は、高分子化合物(A)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
Since the polymer compound (A) has an excellent luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, it is It is preferable to further include at least one selected structural unit. That is, the polymer compound (A) contains at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by the formula (X) described later and structural units represented by the formula (Y) described later; It is preferably a polymer compound containing the unit (A).
The polymer compound (A) comprises at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by the formula (X) described later and structural units represented by the formula (Y) described later, and a structural unit ( A), the structural unit (A) is preferably different from the structural unit represented by the formula (X) described later and the structural unit represented by the formula (Y) described later.
The polymer compound (A) preferably further contains a structural unit represented by the below-described formula (Y), since the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance lifetime.
The polymer compound (A) has excellent hole-transporting property of the polymer compound (A), and the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance life. It is preferable to further include.
Since the polymer compound (A) has excellent hole-transporting property of the polymer compound (A) and the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior, the structural unit represented by the formula (X) below and It is preferable to further include a structural unit represented by formula (Y) described below.

高分子化合物(A)が後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(A)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(A)が後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(A)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~99.9モル%であり、高分子化合物(B)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物(A)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (A) contains a structural unit represented by the below-described formula (X), the content of the structural unit represented by the below-described formula (X) is such that the polymer compound (A) functions as It can be any range as long as it can be played. When the polymer compound (A) contains a structural unit represented by the formula (X) described below, the content of the structural unit represented by the formula (X) described below is the constitution contained in the polymer compound (A). For example, it is 0.01 to 99.9 mol% with respect to the total content of the units, the hole transport property of the polymer compound (B) is excellent, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is longer. Since it is excellent, it is preferably 0.05 to 90 mol%, more preferably 0.1 to 70 mol%, still more preferably 0.2 to 50 mol%, particularly preferably 0.5 to 30 mol%. %, particularly preferably 1 to 10 mol %.
The structural unit represented by formula (X) may be contained in the polymer compound (A) singly or in combination of two or more.

高分子化合物(A)が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(A)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(A)が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(A)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.1~99.99モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~99.9モル%であり、より好ましくは10~99.5モル%であり、更に好ましくは30~99モル%であり、特に好ましくは50~95モル%であり、とりわけ好ましくは70~90モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物(A)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (A) contains the structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) is within the range in which the polymer compound (A) functions. If it is When the polymer compound (A) contains the structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) is the total of the structural units contained in the polymer compound (A). With respect to the content, it is, for example, 0.1 to 99.99 mol%, and since the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent, it is preferably 1 to 99.9 mol%, more preferably 10 to 10 mol%. It is 99.5 mol %, more preferably 30 to 99 mol %, particularly preferably 50 to 95 mol %, particularly preferably 70 to 90 mol %.
The structural unit represented by formula (Y) may be contained in the polymer compound (A) singly or in combination of two or more.

高分子化合物(A)が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位(A)を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位(A)の合計の含有量は、高分子化合物(A)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(A)が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位(A)を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位(A)の合計の含有量は、高分子化合物(A)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、高分子化合物(A)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。 When the polymer compound (A) contains the structural unit represented by the formula (X) and/or the structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit (A), it is represented by the formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y), the structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit (A) may be within a range in which the function of the polymer compound (A) can be exhibited. When the polymer compound (A) contains the structural unit represented by the formula (X) and/or the structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit (A), it is represented by the formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit (A) is, for example, 1 It is preferably 10 to 100 mol %, more preferably 30 mol %, because the hole transport property of the polymer compound (A) is excellent and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent. 100 mol %, more preferably 50 to 100 mol %, particularly preferably 70 to 100 mol %, particularly preferably 90 to 100 mol %.

高分子化合物(A)としては、例えば、高分子化合物AP-1~AP-4が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位(A)、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。 Examples of the polymer compound (A) include polymer compounds AP-1 to AP-4. Here, "other" means a structural unit other than the structural unit (A), the structural unit represented by formula (X), and the structural unit represented by formula (Y).

Figure 2023050140000026
Figure 2023050140000026

[表中、p、q、r及びsは、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p+q+r+s=100であり、且つ、70≦p+q+r≦100である。] [In the table, p a , q a , r a and sa represent the molar ratio (mol %) of each structural unit. p a +q a + ra +s a =100 and 70≦ pa +q a + ra ≦100. ]

高分子化合物(A)は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。 The polymer compound (A) may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may be in other forms. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing monomers.

高分子化合物(A)のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。高分子化合物(A)のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。 The example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound (A) are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the first polymer compound described below. The example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound (A) are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the first polymer compound described below.

(高分子化合物(A)の製造方法)
高分子化合物(A)は、後述の第1の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
(Method for producing polymer compound (A))
The polymer compound (A) can be produced by a method similar to the method for producing the first polymer compound described below.

<層(1)>
第1の層は、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種を更に含有してもよい。
本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の層は、化合物(A)と、化合物(B)と、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第1の高分子化合物」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(以下、「第1の化合物」ともいう。)と、を含有する層(以下、「層(1)」ともいう。)であることが好ましい。即ち、層(1)は、化合物(A)と、化合物(B)と、第1の化合物とを含有する層である。
層(1)は、化合物(A)、化合物(B)及び第1の化合物を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
層(1)中の化合物(A)、化合物(B)及び第1の化合物の合計の含有量は、層(1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1)中の化合物(A)、化合物(B)及び第1の化合物の合計の含有量は、例えば、層(1)の全量基準で1~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
層(1)中の化合物(A)及び化合物(B)の合計の含有量は、層(1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1)中の化合物(A)及び化合物(B)の合計の含有量は、化合物(A)、化合物(B)及び第1の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.1~99質量部であり、より好ましくは0.5~90質量部であり、更に好ましくは1~70質量部であり、特に好ましくは5~50質量部であり、とりわけ好ましくは10~30質量部である。
層(1)中の化合物(B)の含有量は、層(1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1)中の化合物(B)の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90質量部であり、より好ましくは0.1~70質量部であり、更に好ましくは0.5~50質量部であり、特に好ましくは1~30質量部であり、とりわけ好ましくは2~20質量部である。
<Layer (1)>
The first layer is a compound represented by the formula (H-1), and at least one selected from the group consisting of structural units represented by the formula (X) and structural units represented by the formula (Y) It may further contain at least one selected from the group consisting of polymer compounds containing structural units of species.
Since the luminance lifetime of the light-emitting element of the present disclosure is superior, the first layer includes the compound (A), the compound (B), the compound represented by the formula (H-1), and the compound represented by the formula (X). Consists of a polymer compound (hereinafter also referred to as "first polymer compound") containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by the formula (Y) and structural units represented by formula (Y) and at least one compound selected from the group (hereinafter also referred to as "first compound") and a layer (hereinafter also referred to as "layer (1)"). That is, the layer (1) is a layer containing the compound (A), the compound (B), and the first compound.
The layer (1) may contain only one kind of each of the compound (A), the compound (B) and the first compound, or may contain two or more kinds thereof.
The total content of the compound (A), the compound (B) and the first compound in the layer (1) may be within a range in which the layer (1) functions. The total content of the compound (A), the compound (B) and the first compound in the layer (1) may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the layer (1), and the present disclosure is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, even more preferably 50 to 100% by mass, and particularly preferably 70 to 100% by mass. %, particularly preferably 90 to 100% by mass.
The total content of the compound (A) and the compound (B) in the layer (1) may be within a range in which the layer (1) functions. The total content of the compound (A) and the compound (B) in the layer (1) is, when the total content of the compound (A), the compound (B) and the first compound is 100 parts by mass, for example , 0.01 to 99.9 parts by mass, preferably 0.1 to 99 parts by mass, more preferably 0.5 to 90 parts by mass, because the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance life. , more preferably 1 to 70 parts by mass, particularly preferably 5 to 50 parts by mass, particularly preferably 10 to 30 parts by mass.
The content of the compound (B) in the layer (1) may be within a range where the function of the layer (1) is exhibited. The content of the compound (B) in the layer (1) is, for example, 0.01 to 99 parts by mass when the total content of the compound (A) and the compound (B) is 100 parts by mass. Since the disclosed light-emitting device has an excellent luminance lifetime, the amount is preferably 0.05 to 90 parts by mass, more preferably 0.1 to 70 parts by mass, and still more preferably 0.5 to 50 parts by mass. Especially preferably 1 to 30 parts by mass, particularly preferably 2 to 20 parts by mass.

層(1)において、化合物(A)と化合物(B)と第1の化合物とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、層(1)の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れる。 In layer (1), compound (A), compound (B) and the first compound preferably interact physically, chemically or electrically. This interaction makes it possible, for example, to improve or tune the light emitting properties, charge transport properties or charge injection properties of layer (1), resulting in better luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure.

層(1)において、発光材料を一例として説明すれば、第1の化合物と化合物(A)と化合物(B)とが電気的に相互作用し、第1の化合物から化合物(A)へ効率的に電気エネルギーを渡し、更に、化合物(A)から化合物(B)へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物(B)をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れる。 In the layer (1), taking the light-emitting material as an example, the first compound, the compound (A), and the compound (B) electrically interact to efficiently convert the first compound to the compound (A). By transferring electric energy to and further efficiently transferring electric energy from the compound (A) to the compound (B), the compound (B) can be made to emit light more efficiently, and the luminance of the light-emitting element of the present disclosure Better life.

上記観点から、層(1)において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の化合物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することがより好ましい。
上記観点から、層(1)において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(A)は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することがより好ましい。
上記観点から、層(1)において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)は、発光性を有することがより好ましい。
上記観点から、層(1)において、第1の化合物の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(A)の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、層(1)において、第1の化合物の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、層(1)において、化合物(A)の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、層(1)において、第1の化合物の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(A)の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、層(1)において、第1の化合物の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、層(1)において、化合物(A)の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、化合物(B)の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
From the above point of view, in the layer (1), the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime, so the first compound has at least It is more preferable to have one function.
From the above viewpoint, in the layer (1), the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, so the compound (A) has at least It is more preferable to have one function.
From the above point of view, in the layer (1), the compound (B) more preferably has light-emitting properties, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance life.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited singlet state (S 1 ) of the first compound has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the compound (A) A higher energy level than the state (S 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited singlet state (S 1 ) of the first compound has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the compound (B) A higher energy level than the state (S 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited singlet state (S 1 ) of the compound (A) has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the compound (B) A higher energy level than the state (S 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited triplet state (T 1 ) of the first compound has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the compound (A) A higher energy level than the state (T 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited triplet state (T 1 ) of the first compound has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the compound (B) A higher energy level than the state (T 1 ) is preferred.
From the above point of view, in the layer (1), the lowest excited triplet state (T 1 ) of the compound (A) has a superior luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the compound (B) A higher energy level than the state (T 1 ) is preferred.

第1の化合物としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、化合物(B)及び化合物(A)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。 The first compound preferably exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the compound (B) and the compound (A) because the light-emitting device of the present disclosure can be produced by a wet method. .

層(1)において、第1の化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましく、ホスト材料又はアシストドーパント材料であることがより好ましく、ホスト材料であることが更に好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、化合物(A)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、式(1)で表される金属錯体は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましく、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることがより好ましく、アシストドーパント材料であることが更に好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、高分子化合物(A)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましく、ホスト材料又はアシストドーパント材料であることがより好ましく、アシストドーパント材料であることが更に好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、高分子化合物(A)は、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料のうち、少なくとも1種の機能を有していてもよく、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料のうち、少なくとも2種の機能を有していてもよく、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料の3種の機能を有していてもよい。
第1の層(例えば、層(1))において、化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、低分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましく、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることがより好ましく、ドーパント材料であることが更に好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、高分子化合物(B)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料、アシストドーパント材料又はドーパント材料であることが好ましく、ホスト材料又はドーパント材料であることがより好ましく、ドーパント材料であることが更に好ましい。
第1の層(例えば、層(1))において、高分子化合物(B)は、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料のうち、少なくとも1種の機能を有していてもよく、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料のうち、少なくとも2種の機能を有していてもよく、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料の3種の機能を有していてもよい。
In the layer (1), the first compound is preferably a host material, an assisting dopant material, or a dopant material, and is preferably a host material or an assisting dopant material, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. More preferably, it is a host material.
In the first layer (eg, layer (1)), the compound (A) is preferably a host material, an assist dopant material, or a dopant material, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
In the first layer (e.g., layer (1)), the metal complex represented by formula (1) is a host material, an assist dopant material, or a dopant material because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. is preferred, the assist dopant material or dopant material is more preferred, and the assist dopant material is even more preferred.
In the first layer (e.g., layer (1)), the polymer compound (A) is preferably a host material, an assist dopant material, or a dopant material because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime, It is more preferably a host material or an assist dopant material, and even more preferably an assist dopant material.
In the first layer (e.g., layer (1)), the polymer compound (A) may have at least one function selected from a host material, an assist dopant material, and a dopant material. It may have at least two functions of the assist dopant material and the dopant material, or may have three functions of the host material, the assist dopant material and the dopant material.
In the first layer (eg, layer (1)), the compound (B) is preferably a host material, an assist dopant material, or a dopant material, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
In the first layer (e.g., layer (1)), the low-molecular-weight compound (B) is preferably a host material, an assist dopant material, or a dopant material, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. It is more preferably an assist dopant material or a dopant material, and even more preferably a dopant material.
In the first layer (e.g., layer (1)), the polymer compound (B) is preferably a host material, an assist dopant material, or a dopant material, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. It is more preferably a host material or a dopant material, and even more preferably a dopant material.
In the first layer (e.g., layer (1)), the polymer compound (B) may have at least one function selected from a host material, an assist dopant material, and a dopant material. It may have at least two functions of the assist dopant material and the dopant material, or may have three functions of the host material, the assist dopant material and the dopant material.

本開示の発光素子において、ホスト材料は、アシストドーパント材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料であることが好ましい。本開示の発光素子において、ホスト材料は、ドーパント材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料であることが好ましい。本開示の発光素子において、アシストドーパント材料は、ドーパント材料と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料であることが好ましい。本開示の発光素子において、ホスト材料とアシストドーパント材料とドーパント材料とは物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。これらの相互作用により、例えば、本開示の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れる。 In the light emitting device of the present disclosure, the host material is preferably a material that physically, chemically or electrically interacts with the assist dopant material. In the light emitting device of the present disclosure, the host material is preferably a material that physically, chemically or electrically interacts with the dopant material. In the light emitting device of the present disclosure, the assist dopant material is preferably a material that physically, chemically or electrically interacts with the dopant material. In the light-emitting device of the present disclosure, the host material, assisting dopant material, and dopant material preferably interact physically, chemically, or electrically. These interactions make it possible, for example, to improve or adjust the emission properties, charge transport properties, or charge injection properties of the light emitting device of the present disclosure, resulting in better luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure.

本開示の発光素子において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とアシストドーパント材料とドーパント材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からアシストドーパント材料へ効率的に電気エネルギーを渡し、更に、アシストドーパント材料からドーパント材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ドーパント材料をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れる。 In the light-emitting device of the present disclosure, if the light-emitting material is described as an example, the host material, the assisting dopant material, and the dopant material electrically interact to efficiently transfer electrical energy from the host material to the assisting dopant material, and further By efficiently transferring electrical energy from the assist dopant material to the dopant material, the dopant material can emit light more efficiently, and the luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure is better.

上記観点から、本開示の発光素子において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ホスト材料は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することがより好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アシストドーパント材料は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することがより好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ドーパント材料は、発光性を有することが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、ホスト材料の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アシストドーパント材料の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、ホスト材料の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ドーパント材料の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、アシストドーパント材料の有する最低励起一重項状態(S)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ドーパント材料の有する最低励起一重項状態(S)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アシストドーパント材料の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ドーパント材料の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の発光素子において、アシストドーパント材料の有する最低励起三重項状態(T)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ドーパント材料の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
From the above point of view, in the light-emitting element of the present disclosure, the luminance lifetime of the light-emitting element of the present disclosure is superior, so the host material contains at least one selected from hole injection properties, hole transport properties, electron injection properties, and electron transport properties. It is more preferable to have two functions.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, since the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, the assist dopant material is selected from hole injection properties, hole transport properties, electron injection properties, and electron transport properties. It is more preferable to have one function.
From the above viewpoint, in the light-emitting element of the present disclosure, the dopant material preferably has light-emitting properties because the luminance life of the light-emitting element of the present disclosure is superior.
From the above point of view, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited singlet state (S 1 ) of the host material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the assist dopant material ( S 1 ) is preferably at a higher energy level.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited singlet state (S 1 ) of the host material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the dopant material (S 1 ) Higher energy levels are preferred.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited singlet state (S 1 ) of the assist dopant material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited singlet state of the dopant material ( S 1 ) is preferably at a higher energy level.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the assist dopant material ( T 1 ) is preferably a higher energy level.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state (T 1 ) Higher energy levels are preferred.
From the above viewpoint, in the light-emitting device of the present disclosure, the lowest excited triplet state (T 1 ) of the assist dopant material has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the lowest excited triplet state of the dopant material ( T 1 ) is preferably a higher energy level.

本開示の発光素子において、第1の層が、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のアシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のアシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で0.01~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.1~99質量%であり、より好ましくは0.5~90質量%であり、更に好ましくは1~70質量%であり、特に好ましくは5~50質量%であり、とりわけ好ましくは10~30質量%である。
本開示の発光素子において、第1の層が、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の含有量は、アシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99質量部であり、本開示の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90質量部であり、より好ましくは0.1~70質量部であり、更に好ましくは0.5~50質量部であり、特に好ましくは1~30質量部であり、とりわけ好ましくは2~20質量部である。
In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing an assist dopant material and a dopant material, the total content of the assist dopant material and the dopant material in the first layer is It is sufficient if it is within the range where the function as In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing an assist dopant material and a dopant material, the total content of the assist dopant material and the dopant material in the first layer is, for example, the first It may be 0.01 to 100% by mass based on the total amount of the layer, and is preferably 0.1 to 99% by mass, more preferably 0.5 to 90% by mass, more preferably 1 to 70% by mass, particularly preferably 5 to 50% by mass, particularly preferably 10 to 30% by mass.
In the light-emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing an assist dopant material and a dopant material, the content of the dopant material in the first layer is such that the first layer functions as It is acceptable as long as it is within the range of In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing an assist dopant material and a dopant material, the content of the dopant material in the first layer is the total content of the assist dopant material and the dopant material. When the amount is 100 parts by mass, for example, it is 0.01 to 99 parts by mass. Since the luminance life of the present disclosure is more excellent, it is preferably 0.05 to 90 parts by mass, more preferably 0.1 to 90 parts by mass. 70 parts by mass, more preferably 0.5 to 50 parts by mass, particularly preferably 1 to 30 parts by mass, particularly preferably 2 to 20 parts by mass.

本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のホスト材料及びドーパント材料の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のホスト材料及びドーパント材料の合計の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で0.1~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは1~99.9質量%であり、より好ましくは10~99.9質量%であり、更に好ましくは30~99質量%であり、特に好ましくは50~95質量%であり、とりわけ好ましくは70~90質量%である。
本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の含有量は、ホスト材料及びドーパント材料の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99質量部であり、本開示の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0.05~90質量部であり、より好ましくは0.1~70質量部であり、更に好ましくは0.2~50質量部であり、特に好ましくは0.5~30質量部であり、とりわけ好ましくは1~10質量部である。
In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material and a dopant material, the total content of the host material and the dopant material in the first layer is Any range is acceptable as long as the function can be achieved. In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material and a dopant material, the total content of the host material and the dopant material in the first layer is, for example, the first layer may be 0.1 to 100% by mass based on the total amount of, and the driving voltage of the light-emitting device of the present disclosure is lower, so it is preferably 1 to 99.9% by mass, more preferably 10 to 99. 9% by mass, more preferably 30 to 99% by mass, particularly preferably 50 to 95% by mass, particularly preferably 70 to 90% by mass.
In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material and a dopant material, the content of the dopant material in the first layer functions as the first layer. Any range is acceptable. In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material and a dopant material, the content of the dopant material in the first layer is the total content of the host material and the dopant material. When it is 100 parts by mass, it is, for example, 0.01 to 99 parts by mass, and the driving voltage of the light emitting device of the present disclosure is lower, so it is preferably 0.05 to 90 parts by mass, more preferably 0.05 part by mass. It is 1 to 70 parts by mass, more preferably 0.2 to 50 parts by mass, particularly preferably 0.5 to 30 parts by mass, and most preferably 1 to 10 parts by mass.

本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で1~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のアシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のアシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量は、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.1~99質量部であり、より好ましくは0.5~90質量部であり、更に好ましくは1~70質量部であり、特に好ましくは5~50質量部であり、とりわけ好ましくは10~30質量部である。
本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の発光素子において、第1の層が、ホスト材料、アシストドーパント材料及びドーパント材料を含有する層である場合、第1の層中のドーパント材料の含有量は、アシストドーパント材料及びドーパント材料の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90質量部であり、より好ましくは0.1~70質量部であり、更に好ましくは0.5~50質量部であり、特に好ましくは1~30質量部であり、とりわけ好ましくは2~20質量部である。
In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material and a dopant material, the total content of the host material, the assist dopant material and the dopant material in the first layer may be within a range in which the function as the first layer is exhibited. In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material and a dopant material, the total content of the host material, the assist dopant material and the dopant material in the first layer may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the first layer, and is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, particularly preferably 70 to 100% by mass, particularly preferably 90 to 100% by mass.
In the light-emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material, and a dopant material, the total content of the assist dopant material and the dopant material in the first layer is It is sufficient if it is within the range where the function as one layer is exhibited. In the light-emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material, and a dopant material, the total content of the assist dopant material and the dopant material in the first layer is When the total content of the material, the assist dopant material and the dopant material is 100 parts by mass, for example, it is 0.01 to 99.9 parts by mass, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent. 0.1 to 99 parts by mass, more preferably 0.5 to 90 parts by mass, still more preferably 1 to 70 parts by mass, particularly preferably 5 to 50 parts by mass, particularly preferably 10 to 30 parts by mass.
In the light emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material, and a dopant material, the total content of the dopant materials in the first layer is It is sufficient if it is within the range where the function of In the light-emitting device of the present disclosure, when the first layer is a layer containing a host material, an assist dopant material, and a dopant material, the content of the dopant material in the first layer is When the total content is 100 parts by mass, for example, it is 0.01 to 99 parts by mass, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent, so it is preferably 0.05 to 90 parts by mass, and more It is preferably 0.1 to 70 parts by mass, more preferably 0.5 to 50 parts by mass, particularly preferably 1 to 30 parts by mass, and most preferably 2 to 20 parts by mass.

アシストドーパント材料としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、ドーパント材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。ホスト材料としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、アシストドーパント材料及びドーパント材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。 The assist dopant material preferably exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the dopant material, since the light-emitting device of the present disclosure can be produced by a wet method. The host material preferably exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the assist dopant material and the dopant material, since the light-emitting device of the present disclosure can be produced by a wet method.

[第1の化合物]
第1の化合物は、式(H-1)で表される化合物及び第1の高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種である。
[First compound]
The first compound is at least one selected from the group consisting of the compound represented by formula (H-1) and the first polymer compound.

(式(H-1)で表される化合物)
式(H-1)で表される化合物は、低分子化合物であることが好ましい。
(Compound represented by formula (H-1))
The compound represented by formula (H-1) is preferably a low-molecular-weight compound.

式(H-1)で表される化合物の分子量は、好ましくは1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~1.5×10であり、特に好ましくは4×10~1×10である。
式(H-1)で表される化合物は、化合物(B)と異なる化合物であることが好ましく、化合物中に、縮合複素環骨格(b)を有さない化合物であることがより好ましい。
The molecular weight of the compound represented by formula (H-1) is preferably 1×10 2 to 5×10 3 , more preferably 2×10 2 to 3×10 3 , still more preferably 3×10 2 to 1.5×10 3 , particularly preferably 4×10 2 to 1×10 3 .
The compound represented by formula (H-1) is preferably a compound different from compound (B), and more preferably a compound that does not have a condensed heterocyclic skeleton (b).

ArH1及びArH2におけるアリール基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基は、本開示の発光素子の駆動電圧が更に低くなるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The aryl group in Ar H1 and Ar H2 is preferably directly bonded to an atom constituting a ring of monocyclic or 2- to 7-cyclic aromatic hydrocarbons, because the luminescence lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. a group from which one hydrogen atom has been removed, more preferably a monocyclic or bi- to five-ring aromatic hydrocarbon group from which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed, More preferably, it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and these groups have a substituent. may be
Aryl groups in Ar H1 and Ar H2 are preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, dibenzo a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from anthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene or benzofluoranthene, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene or benzofluorene, from which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is removed, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from fluorene, particularly preferably benzene, naphthalene or anthracene, with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom removed. groups, and these groups may have a substituent.

ArH1及びArH2における1価の複素環基は、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。ArH1及びArH2における1価の複素環基において、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。
ArH1及びArH2における1価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2~7環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2~5環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、3環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、3環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における1価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b). is preferred, and this group may have a substituent. In the monovalent heterocyclic group for Ar H1 and Ar H2 , the heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b) includes, for example, among the heterocyclic compounds described in the section on the heterocyclic group above, , a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom and a nitrogen atom in the ring.
The monovalent heterocyclic groups in Ar H1 and Ar H2 are preferably monocyclic or di- to hepta-cyclic heterocyclic compounds (preferably condensed heterocyclic A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a monocyclic or 2- to 7-ring heterocyclic compound containing no ring skeleton (b), more preferably a single to an atom constituting a ring from a cyclic or bi- to pentacyclic heterocyclic compound (preferably a monocyclic or bi- to pentacyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b)) a group excluding one directly bonded hydrogen atom, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound (preferably a single A cyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound) from which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring is removed, particularly preferably a tricyclic heterocyclic compound ( Preferably, it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a tricyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b)), and these groups are substituents may have
The monovalent heterocyclic groups in Ar H1 and Ar H2 are preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene, a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindolocarbazole, diazaindolocarbazole, azaindenocarbazole or diazaindenocarbazole; more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydro Phenazine, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene, dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindolocarbazole, diazaindolocarbazole, azaindenocarbazole or diaza a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from indenocarbazole, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole , diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom removed, particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole without one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom; is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the, and these groups may have a substituent.

ArH1及びArH2における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。 In the substituted amino group for Ar H1 and Ar H2 , the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent. good too. Examples and preferred ranges of the aryl group, which is a substituent of the amino group, are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in Ar H1 and Ar H2 . Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group which is a substituent of the amino group are the same as the examples and preferred range of the monovalent heterocyclic group in Ar 1 H1 and Ar 2 H2 .

本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、ArH1及びArH2の少なくとも1つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、ArH1及びArH2の両方が、アリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基としては、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基が更に好ましく、フェニル基、ナフチル基又はカルバゾリル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
At least one of Ar H1 and Ar H2 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and both Ar H1 and Ar H2 are aryl groups, because the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
The aryl group and monovalent heterocyclic group for Ar H1 and Ar H2 are monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons, or from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound (preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b)), A group having one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is preferably removed, and the ring is composed of benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole. is more preferably a group excluding one hydrogen atom directly bonded to the atom to which Particularly preferably, these groups may have a substituent.

ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Preferred substituents that Ar H1 and Ar H2 may have are a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, and a monovalent A heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group , a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, even if these groups further have a substituent good.
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituents that Ar H1 and Ar H2 may have are the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively. It is the same as the examples and preferred ranges of the cyclic group and the substituted amino group.

ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Preferred substituents that the substituents Ar H1 and Ar H2 may further have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably , an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but should not have a further substituent. is preferred.
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituents which the substituents which Ar H1 and Ar H2 may further have are respectively Ar H1 and The same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in Ar H2 .

H1における2価の基としては、好ましくは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-(O=)P(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、特に好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1における2価の基の少なくとも1つは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The divalent group for L H1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -N(R 0 )- a group represented by -(O=)P(R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S-, and -S(=O) 2 - or a group represented by -C(=O)-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by -N(R 0 )- A group represented by -O- or a group represented by -S-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, particularly preferably , an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
At least one of the divalent groups in L H1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, more preferably a divalent heterocyclic group, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. is an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.

H1における2価の基において、アリーレン基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1における2価の基において、アリーレン基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Among the divalent groups in L H1 , the arylene group is preferably a monocyclic or bi- to seven-cyclic aromatic hydrocarbon ring-constituting atom, since the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. A group in which 2 hydrogen atoms directly bonded are removed, more preferably a group in which 2 hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring are removed from a monocyclic or bi- to pentacyclic aromatic hydrocarbon and more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and these groups are substituents may have
Among the divalent groups in L H1 , arylene groups are preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, since the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. , dibenzoanthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene or benzofluoranthene, from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene or benzofluorene, from which two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring are removed, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydro A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms from phenanthrene or fluorene, particularly preferably benzene, naphthalene or anthracene, and removing two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms. These groups may have substituents.

H1における2価の基において、2価の複素環基は、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。LH1における2価の基において、2価の複素環基における縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。
H1における2価の基において、2価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2~7環式の複素環式化合物)から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2~5環式の複素環式化合物)から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物)から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、3環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、3環式の複素環式化合物)から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1における2価の基において、2価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
In the divalent group in L H1 , the divalent heterocyclic group is a hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) from a heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b). It is preferably a group excluding two, and this group may have a substituent. In the divalent group in L H1 , the heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b) in the divalent heterocyclic group includes the heterocyclic compounds described in the section on the heterocyclic group above. , a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom and a nitrogen atom in the ring.
Among the divalent groups in L H1 , the divalent heterocyclic group is preferably a monocyclic or bi- to seven-ring heterocyclic compound (preferably , a monocyclic or 2- to 7-ring heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b)) from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring are removed group, more preferably a monocyclic or bi- to pentacyclic heterocyclic compound (preferably a monocyclic or bi- to pentacyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b) A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms (preferably carbon atoms) constituting a ring from a compound), more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound ( Preferably, a hydrogen atom 2 directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b) is a group excluding one, particularly preferably a tricyclic heterocyclic compound (preferably a tricyclic heterocyclic compound that does not contain a condensed heterocyclic skeleton (b)), atoms constituting a ring (preferably a carbon atom) without two hydrogen atoms directly bonded thereto, and these groups may have a substituent.
Among the divalent groups in L H1 , a divalent heterocyclic group is preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, or pyridine because the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. , diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzo directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) of naphthothiophene, dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindolocarbazole, diazaindolocarbazole, azaindenocarbazole or diazaindenocarbazole; a group with two hydrogen atoms removed, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10 - dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene, dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindolocarbazole, diazaindro carbazole, azaindenocarbazole or diazaindenocarbazole without two hydrogen atoms directly bonded to atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, aza Atoms (preferably carbon atoms) forming a ring from naphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to, particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole ring-constituting atoms (preferably carbon atoms) A group in which two hydrogen atoms directly bonded to are removed, and particularly preferably a group in which two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms (preferably carbon atoms) from dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole are removed. and these groups may have a substituent.

H1における2価の基において、アルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In the divalent group for L H1 , the alkylene group is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.

H1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that L H1 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that Ar H1 and Ar H2 may have.

H1における2価の基において、Rは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1における2価の基において、Rにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
H1における2価の基において、Rが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In the divalent group for L H1 , R 0 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, An aryl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for R 0 in the divalent group for L H1 are the examples and preferred ranges for the aryl group and monovalent heterocyclic group for Ar H1 and Ar H2 , respectively. is the same as
In the divalent group L H1 , examples and preferred ranges of substituents R 0 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents Ar H1 and Ar H2 may have. .

H1は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上7以下の整数であり、より好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1又は2である。 n H1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 7 or less, more preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and still more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, 1 or 2 is particularly preferred.

ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-(O=)P(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、LH1におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるRの例及び好ましい範囲は、LH1の2価の基におけるRの例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by formula (H-1) is easy to synthesize. Therefore, it is preferred not to form a ring.
When Ar H1 and Ar H2 are bonded via a divalent group to form a ring, the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent hetero A cyclic group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -(O=)P(R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S- , a group represented by -S(=O) 2 - or a group represented by -C(=O)-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, or a group represented by -N(R 0 )- a group represented by -O- or a group represented by -S-, more preferably an alkylene group, a group represented by -O- or a group represented by -S- , these groups may have a substituent.
When Ar H1 and Ar H2 are bonded via a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group and alkylene group in the divalent group are They are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group and alkylene group in L H1 , respectively.
When Ar H1 and Ar H2 are bonded through a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of R 0 in the divalent group are R 0 in the divalent group of L H1 is the same as the example and preferred range of
When Ar 1 H1 and Ar 2 H2 are bonded via a divalent group to form a ring, examples and preferred ranges of substituents that the divalent group may have include Ar H1 and Ar It is the same as the example and preferred range of the substituent that H2 may have.

H1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。LH1とArH1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
H1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。LH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
L 1 H1 and Ar 1 H1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by formula (H-1) is easy to synthesize. Therefore, it is preferred not to form a ring. Examples and preferred ranges of the divalent group in the case where L H1 and Ar H1 are bonded via a divalent group to form a ring are: are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.
L H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by formula (H-1) is easily synthesized. Therefore, it is preferred not to form a ring. Examples and preferred ranges of the divalent group in the case where L H1 and Ar H2 are bonded via a divalent group to form a ring are: are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in the case of forming a ring by combining with each other.

式(H-1)で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by formula (H-1) include compounds represented by the following formula.

Figure 2023050140000027
Figure 2023050140000027

Figure 2023050140000028
Figure 2023050140000028

Figure 2023050140000029
Figure 2023050140000029

Figure 2023050140000030
Figure 2023050140000030

(第1の高分子化合物)
第1の高分子化合物は、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物である。
第1の高分子化合物は、高分子化合物(A)、高分子化合物(B)及び架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(A)、構成単位(B)及び架橋基を有する構成単位を含まない高分子化合物であることがより好ましい。
(First polymer compound)
The first polymer compound is a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (X) and structural units represented by formula (Y).
The first polymer compound is preferably a polymer compound different from the polymer compound (A), the polymer compound (B), and the polymer compound containing a structural unit having a cross-linking group. , the structural unit (B) and a structural unit having a cross-linking group are more preferably polymer compounds.

第1の高分子化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第1の高分子化合物において、式(Y)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
The first polymer compound preferably contains a structural unit represented by formula (Y) because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
When the first polymer compound contains the structural unit represented by formula (Y), the content of the structural unit represented by formula (Y) contained in the first polymer compound is Any range is acceptable as long as it functions as a molecular compound. When the first polymer compound contains the structural unit represented by formula (Y), the content of the structural unit represented by formula (Y) contained in the first polymer compound is It is, for example, 1 to 100 mol% with respect to the total content of structural units contained in the molecular compound, and is preferably 10 to 100 mol% because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. It is preferably 30 to 100 mol %, more preferably 50 to 100 mol %, particularly preferably 70 to 100 mol %, particularly preferably 90 to 100 mol %.
In the first polymer compound, the structural unit represented by the formula (Y) may be contained in one kind, or may be contained in two or more kinds.

第1の高分子化合物は、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
第1の高分子化合物において、式(X)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
The first polymer compound contains a structural unit represented by formula (X), since the first polymer compound has excellent hole-transport properties and the light-emitting device of the present disclosure has excellent luminance life. is preferred.
When the first polymer compound contains a structural unit represented by formula (X), the content of the structural unit represented by formula (X) contained in the first polymer compound is Any range is acceptable as long as it functions as a molecular compound. When the first polymer compound contains a structural unit represented by formula (X), the content of the structural unit represented by formula (X) contained in the first polymer compound is For example, it is 0.01 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the molecular compound, the hole transport property of the first polymer compound is excellent, and the light emitting device of the present disclosure is obtained. It is preferably 0.05 to 90 mol %, more preferably 0.1 to 70 mol %, even more preferably 0.2 to 50 mol %, particularly preferably 0.05 to 90 mol %, more preferably 0.2 to 50 mol %, particularly preferably 0.05 to 90 mol %, more preferably 0.1 to 70 mol %, further preferably 0.2 to 50 mol %. 5 to 30 mol %, particularly preferably 1 to 10 mol %.
In the first polymer compound, the structural unit represented by the formula (X) may be contained in one kind, or may be contained in two or more kinds.

第1の高分子化合物は、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、例えば、1~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
Since the first polymer compound has an excellent hole-transport property and the light-emitting device of the present disclosure has an excellent luminance lifetime, the structural unit represented by the formula (Y) and the formula ( It preferably contains a structural unit represented by X).
When the first polymer compound contains a structural unit represented by the formula (Y) and a structural unit represented by the formula (X), it is represented by the formula (Y) contained in the first polymer compound The total content of the structural units and the structural units represented by formula (X) may be within a range in which the function as the first polymer compound can be exhibited. When the first polymer compound contains a structural unit represented by the formula (Y) and a structural unit represented by the formula (X), it is represented by the formula (Y) contained in the first polymer compound The total content of the structural units and the structural units represented by the formula (X) is, for example, 1 to 100 mol%, the hole transport property of the first polymer compound is excellent, and the light emission of the present disclosure It is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, even more preferably 50 to 100 mol%, and particularly preferably 70 to 100 mol%, because the luminance life of the device is better. and particularly preferably 90 to 100 mol %.

・式(Y)で表される構成単位
ArY1で表されるアリーレン基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
The arylene group represented by the structural unit Ar Y1 represented by the formula (Y) is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic group because the light-emitting element of the present disclosure has a superior luminance lifetime. a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a group hydrocarbon, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon more preferably, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, excluding two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring. and particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms from benzene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, and these groups have a substituent and good too.
The divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 preferably has a ring selected from monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compounds, since the light-emitting element of the present disclosure has superior luminance lifetime. A group excluding two hydrogen atoms directly bonded to constituent atoms, more preferably a hydrogen directly bonded to a ring-constituting atom from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound groups with two atoms removed, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10- A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a carbon atom) from dihydrophenazine, particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, or carbazole. , dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, excluding two hydrogen atoms directly bonded to ring-constituting atoms (preferably carbon atoms or nitrogen atoms, more preferably carbon atoms), and these groups may have a substituent.
In the divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 are directly bonded, the preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are, respectively, It is the same as the preferred range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 .

ArY1において、「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。 In Ar Y1 , the "divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded" includes, for example, groups represented by the following formulae, The group may have a substituent.

Figure 2023050140000031
Figure 2023050140000031

ArY1は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。 Ar Y1 is preferably an optionally substituted arylene group because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.

ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における1価の複素環基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl A group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
The aryl group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic group because the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a hydrocarbon, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon A group from which one hydrogen atom directly bonded to an atom has been removed, more preferably from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, from which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom has been removed group, particularly preferably benzene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom removed, these groups further having a substituent good too.
The monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably monocyclic or bicyclic to hexacyclic because the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from a heterocyclic compound of the formula, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, a group in which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is removed, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9 ,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom) removed, particularly preferably pyridine or diazabenzene , triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom) removed, and these groups are further It may have a substituent.
In the substituted amino group in the substituent that may be possessed by the group represented by Ar Y1 , the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. The group may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. is the same as the example and preferred range of

ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent that the group represented by Ar Y1 may further have preferably has an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or fluorine atom, more preferably alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group, still more preferably alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. These groups may further have a substituent, but preferably have no further substituent. .
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may further have are Ar Y1 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituents that the group may have.

式(Y)で表される構成単位は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位である。 The structural unit represented by formula (Y) is preferably a structural unit represented by formula (Y-1) or formula (Y-2) because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.

Figure 2023050140000032
Figure 2023050140000032

[式中、
Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、-C(RY2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[In the formula,
R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. A plurality of R Y1 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
X Y1 represents a group represented by -C(R Y2 ) 2 -, -C(R Y2 )=C(R Y2 )- or -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 -. R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. A plurality of RY2 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]

Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.

式(Y-1)において、RY1の少なくとも1つは(好ましくは、RY1の少なくとも2つは)、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In formula (Y-1), at least one of R 1 Y1 (preferably at least two of R 1 Y1 ) is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, since the light-emitting element of the present disclosure has superior luminance lifetime. , an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic ring or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.

Y2は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime; More preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups having a substituent good too.

Y1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group for R Y1 and R Y2 are, respectively, the aryl group and the monovalent It is the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group and the substituted amino group.
Examples and preferred ranges of substituents that R Y1 and R Y2 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.

Y1は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、-C(RY2-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基であり、より好ましくは、-C(RY2-で表される基である。 X Y1 is preferably a group represented by -C(R Y2 ) 2 - or -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 -, since the light-emitting element of the present disclosure has a superior luminance lifetime. and more preferably a group represented by -C(R Y2 ) 2 -.

式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-141)で表される少なくとも1種のアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-209)で表される少なくとも1種の2価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-306)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。 Examples of structural units represented by formula (Y) include structural units comprising at least one arylene group represented by formulas (Y-101)-(Y-141), and formulas (Y-201)-( Y-209) consisting of at least one divalent heterocyclic group, at least one arylene group represented by formulas (Y-301) to (Y-306) and at least one Structural units composed of a divalent group directly bonded to a divalent heterocyclic group are exemplified.

Figure 2023050140000033
Figure 2023050140000033

Figure 2023050140000034
Figure 2023050140000034

Figure 2023050140000035
Figure 2023050140000035

Figure 2023050140000036
Figure 2023050140000036

Figure 2023050140000037
Figure 2023050140000037

Figure 2023050140000038
Figure 2023050140000038

Figure 2023050140000039
Figure 2023050140000039

Figure 2023050140000040
Figure 2023050140000040

Figure 2023050140000041
Figure 2023050140000041

Figure 2023050140000042
Figure 2023050140000042

Figure 2023050140000043
Figure 2023050140000043

Figure 2023050140000044
Figure 2023050140000044

Figure 2023050140000045
Figure 2023050140000045

・式(X)で表される構成単位
X1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
- Structural units a X1 and a X2 represented by formula (X) are usually integers of 0 to 10, and are preferably integers of 0 to 5 because the light emitting device of the present disclosure has a superior luminance life, It is more preferably an integer of 0 to 3, still more preferably an integer of 0 to 2, and particularly preferably 0 or 1.

X1、RX2及びRX3は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or It is a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in R X1 , R X2 and R X3 are, respectively, the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have. It is the same as the example and preferred range of the cyclic group.

ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups optionally having substituents, since the light-emitting device of the present disclosure has superior luminance lifetime.
Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group for Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group for Ar Y1 respectively. be.
Examples and preferred arylene groups and divalent heterocyclic groups in the divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 are directly bonded The ranges are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
The divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group in Ar X2 and Ar X4 are directly bonded includes at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group in Ar Y1 . Examples thereof include the same divalent groups to which a valent heterocyclic group is directly bonded.

ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of the substituents that the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are the examples and preferred ranges of the substituents that the group represented by Ar Y1 may have. Same as range.

式(X)で表される構成単位としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。 Examples of structural units represented by formula (X) include structural units represented by the following formulas.

Figure 2023050140000046
Figure 2023050140000046

Figure 2023050140000047
Figure 2023050140000047

Figure 2023050140000048
Figure 2023050140000048

Figure 2023050140000049
Figure 2023050140000049

Figure 2023050140000050
Figure 2023050140000050

Figure 2023050140000051
Figure 2023050140000051

Figure 2023050140000052
Figure 2023050140000052

第1の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物HP-1~HP-3が挙げられる。 Examples of the first polymer compound include polymer compounds HP-1 to HP-3.

Figure 2023050140000053
Figure 2023050140000053

[表中、p、q及びrは、各構成単位のモル比率(モル%)を示す。p+q+r=100であり、且つ、100≧p+q≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。] [In the table, p, q and r indicate the molar ratio (mol %) of each structural unit. p+q+r=100 and 100≧p+q≧70. Other structural units mean structural units other than the structural units represented by the formula (Y) and the structural units represented by the formula (X). ]

第1の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは2×10~2×10である。第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10~2×10であり、より好ましくは2×10~1×10であり、更に好ましくは5×10~5×10である。
The first polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, or a graft copolymer. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing monomers.
The polystyrene equivalent number average molecular weight of the first polymer compound is preferably 5×10 3 to 1×10 6 , more preferably 1×10 4 to 5×10 5 , still more preferably 2×10 4 to 2×10 5 . The polystyrene equivalent weight average molecular weight of the first polymer compound is preferably 1×10 4 to 2×10 6 , more preferably 2×10 4 to 1×10 6 , still more preferably 5×10 4 to 5×10 5 .

(第1の高分子化合物の製造方法)
第1の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第1の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
(Method for producing first polymer compound)
The first polymer compound can be produced using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), Suzuki reaction, Yamamoto , Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, Kumada reaction, and other coupling reactions using a transition metal catalyst.
In the above polymerization method, the method of charging the monomers includes a method of charging the entire amount of the monomers into the reaction system at once, a method of charging a part of the monomers and reacting them, and then charging the remaining monomers all at once. Examples thereof include a method of continuously or dividedly charging, a method of continuously or dividingly charging a monomer, and the like.
Examples of transition metal catalysts include palladium catalysts and nickel catalysts.
The post-treatment of the polymerization reaction is performed by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and drying it. method, etc., is performed singly or in combination. When the purity of the first polymer compound is low, it can be purified by ordinary methods such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.

[第1の組成物]
第1の層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有してもよい。
第1の層は、化合物(B)と、化合物(A)と、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、第1の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(B)とは異なる。第1の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(A)とは異なる。
第1の組成物には、化合物(B)、化合物(A)、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1の組成物において、化合物(B)、化合物(A)、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第1の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の組成物において、化合物(B)、化合物(A)、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第1の組成物の全量基準で1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
[First composition]
The first layer may further contain at least one selected from the group consisting of hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, light-emitting materials and antioxidants.
The first layer comprises a compound (B), a compound (A), a first compound, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, and an antioxidant. It may be a layer containing a composition (hereinafter also referred to as "first composition") containing at least one selected from. However, in the first composition, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, and the light-emitting material are different from the compound (B). In the first composition, the hole-transporting material, hole-injecting material, electron-transporting material, electron-injecting material and light-emitting material are different from compound (A).
The first composition contains the compound (B), the compound (A), the first compound, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant, respectively. , may be contained singly, or two or more kinds thereof may be contained.
In the first composition, the compound (B), the compound (A), the first compound, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant The amount may be within a range in which the function as the first composition is exhibited. In the first composition, the compound (B), the compound (A), the first compound, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant The amount may be, for example, 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, or 30 to 100% by mass based on the total amount of the first composition, more preferably It may be 50 to 100% by mass, 70 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.

(正孔輸送材料)
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
第1の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Hole transport material)
Hole-transporting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The hole-transporting material may have a cross-linking group.
Examples of low-molecular-weight compounds include triphenylamine and its derivatives, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (α-NPD), and N,N'-diphenyl-N, Aromatic amine compounds such as N'-di(m-tolyl)benzidine (TPD) can be mentioned.
Polymer compounds include, for example, polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes and derivatives thereof having aromatic amine structures in side chains or main chains. The polymer compound may be a compound having electron-accepting moieties such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone bound thereto.
When the first composition contains a hole-transporting material, the content of the hole-transporting material is usually 1 when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. ~10000 parts by mass.
The hole transport materials may be used singly or in combination of two or more.

(電子輸送材料)
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第1の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Electron transport material)
Electron transport materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The electron transport material may have a cross-linking group.
Examples of low-molecular-weight compounds include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , as well as derivatives thereof.
Polymer compounds include, for example, polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymeric compounds may be doped with metals.
When the first composition contains an electron-transporting material, the content of the electron-transporting material is usually 1 to 10,000 parts when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. part by mass.
The electron transport materials may be used singly or in combination of two or more.

(正孔注入材料及び電子注入材料)
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第1の組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Hole injection material and electron injection material)
Hole-injecting materials and electron-injecting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds, respectively. The hole-injecting material and the electron-injecting material may have cross-linking groups.
Examples of low-molecular compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Polymer compounds include, for example, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain; and a flexible polymer.
When the first composition contains a hole-injection material and/or an electron-injection material, the content of the hole-injection material and the electron-injection material is the total content of the compound (B) and the compound (A), respectively. When the amount is 100 parts by mass, it is usually 1 to 10000 parts by mass.
Each of the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
- Ion doping The hole-injecting material or the electron-injecting material may be doped with ions. For example, if the hole-injecting material or electron-injecting material comprises a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably between 1×10 −5 S/cm and 1×10 3 S/cm. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electrical conductivity of the conductive polymer within this range.
The type of ions to be doped into the hole injection material or the electron injection material is, for example, an anion for the hole injection material, and a cation for the electron injection material. Anions include, for example, polystyrene sulfonate, alkylbenzene sulfonate, and camphor sulfonate. Cations include, for example, lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.
Ions for doping may be used alone or in combination of two or more.

(発光材料)
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、上述の式(Y)で表される構成単位及び/又は上述の式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
第1の組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Luminous material)
Light-emitting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The luminescent material may have a cross-linking group.
Examples of low-molecular-weight compounds include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and phosphorescent compounds having iridium, platinum, or europium as a central metal.
Examples of polymer compounds include polymer compounds containing structural units represented by the above formula (Y) and/or structural units represented by the above formula (X).
When the first composition contains a luminescent material, the content of the luminescent material is usually 1 to 10000 parts by mass when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. is.
A luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

(酸化防止剤)
酸化防止剤は、化合物(B)及び化合物(A)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Antioxidant)
The antioxidant is soluble in the same solvent as compound (B) and compound (A), and may be any compound that does not inhibit light emission and charge transport. mentioned.
When the first composition contains an antioxidant, the content of the antioxidant is usually 0.00001 when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. ~10 parts by mass.
Antioxidants may be used singly or in combination of two or more.

[第1のインク]
第1の層は、例えば、化合物(B)と、化合物(A)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。
第1のインクには、化合物(B)、化合物(A)及び溶媒が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1のインクは、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適に使用することができる。
第1のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよい。第1のインクの粘度は、例えば、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
第1のインクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。第1のインクに含まれる溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒及び水が挙げられる。
第1のインクにおいて、溶媒の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~10000000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[First ink]
The first layer can be formed using, for example, a composition containing compound (B), compound (A), and a solvent (hereinafter also referred to as “first ink”).
The first ink may contain one type of compound (B), compound (A) and solvent, respectively, or may contain two or more types.
The first ink can be applied, for example, by a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic It can be suitably used for producing a light emitting device using a wet method such as a printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, a nozzle coating method and the like.
The viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of wet method. The viscosity of the first ink is preferably 1 at 25° C. because, for example, clogging and flight deflection during ejection are unlikely to occur when the solution is applied to a printing method such as an inkjet printing method that passes through an ejection device. ~20 mPa·s.
The solvent contained in the first ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent contained in the first ink include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol solvent, sulfoxide solvent, amide solvent and water.
In the first ink, the content of the solvent is usually 1000 to 10000000 parts by mass when the total content of compound (B) and compound (A) is 100 parts by mass.
A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

第1のインクは、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
第1のインクには、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、それぞれ、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第1のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。第1のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物(B)及び化合物(A)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。第1のインクが更に含んでいてもよい第1の化合物の含有量は、化合物(A)、化合物(B)及び第1の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99.99質量部であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~99.9質量部であり、より好ましくは10~99.5質量部であり、更に好ましくは30~99質量部であり、特に好ましくは50~95質量部であり、とりわけ好ましくは70~90質量部である。
The first ink may further contain at least one selected from the group consisting of a first compound, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, and an antioxidant. good.
The first ink may contain one type of hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, light emitting material, and antioxidant, respectively, or contain two or more types. may have been
Examples and preferred ranges of the hole-transporting material, the electron-transporting material, the hole-injecting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant, which the first ink may further comprise, are described in the first composition, respectively. are the same as the examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material, electron injection material, light emitting material and antioxidant contained in .
The contents of the hole-transporting material, the electron-transporting material, the hole-injecting material, the electron-injecting material, and the light-emitting material, which the first ink may further contain, are each the total of the compound (B) and the compound (A) When the content of is 100 parts by mass, it is usually 1 to 10000 parts by mass. The content of the antioxidant that the first ink may further contain is usually 0.00001 to 10 parts by mass when the total content of the compound (B) and the compound (A) is 100 parts by mass. is. The content of the first compound that the first ink may further contain is, for example, 0 when the total content of the compound (A), the compound (B) and the first compound is 100 parts by mass. .1 to 99.99 parts by mass, preferably 1 to 99.9 parts by mass, more preferably 10 to 99.5 parts by mass, since the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance life; It is preferably 30 to 99 parts by mass, particularly preferably 50 to 95 parts by mass, particularly preferably 70 to 90 parts by mass.

<第2の層>
本開示の発光素子において、第2の層は架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層である。第2の層は、架橋基を有する化合物の架橋体を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
<Second layer>
In the light-emitting device of the present disclosure, the second layer is a layer containing a crosslinked compound having a crosslinkable group. The second layer may contain only one type of crosslinked compound of a compound having a crosslinkable group, or may contain two or more types.

第2の層中の架橋基を有する化合物の架橋体の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。第2の層中の架橋基を有する化合物の架橋体の合計の含有量は、例えば、第2の層の全量基準で1~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。 The content of the crosslinked compound having a crosslinkable group in the second layer may be within a range in which the function as the second layer is exhibited. The total content of the crosslinked product of the compound having a crosslinkable group in the second layer may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the second layer, and the luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure is more excellent, preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 50 to 100% by mass, particularly preferably 70 to 100% by mass, particularly preferably is 90 to 100% by mass.

[架橋基を有する化合物の架橋体]
架橋基を有する化合物の架橋体は、例えば、架橋基を有する化合物を後述の方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
架橋基を有する化合物は、架橋基を有する低分子化合物であっても、架橋基を有する高分子化合物であってもよい。
[Cross-linked product of compound having cross-linking group]
A cross-linked product of a compound having a cross-linking group can be obtained, for example, by cross-linking a compound having a cross-linking group by the method and conditions described later.
The compound having a cross-linking group may be a low-molecular-weight compound having a cross-linking group or a high-molecular-weight compound having a cross-linking group.

架橋基を有する化合物において、架橋基としては、架橋基を有する化合物の架橋性がより優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基(即ち、式(XL-1)~式(XL-19)で表される架橋基から選ばれる少なくとも1種の架橋基)であり、より好ましくは、式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)又は式(XL-14)~式(XL-19)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-7)、式(XL-9)、式(XL-10)又は式(XL-16)~式(XL-19)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-7)、式(XL-10)又は式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基である。 In the compound having a cross-linking group, the cross-linking group is preferably at least one selected from Group A of cross-linking groups, because the cross-linking property of the compound having a cross-linking group is superior and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. One cross-linking group (that is, at least one cross-linking group selected from cross-linking groups represented by formulas (XL-1) to (XL-19)), more preferably formula (XL-1) ~ Formula (XL-4), Formula (XL-7) ~ Formula (XL-10) or Formula (XL-14) ~ Formula (XL-19) is a cross-linking group, more preferably Formula ( XL-1), formula (XL-3), formula (XL-7), formula (XL-9), formula (XL-10), or represented by formulas (XL-16) to (XL-19) A cross-linking group, particularly preferably a cross-linking group represented by formula (XL-1), formula (XL-7), formula (XL-10) or formula (XL-16) or formula (XL-17) and particularly preferably a cross-linking group represented by formula (XL-1), formula (XL-16) or formula (XL-17).

架橋基A群において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
架橋基を有する化合物は、架橋基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
In Group A of the cross-linking group, examples and preferred ranges of substituents that the cross-linking group may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.
The compound having a cross-linking group may contain only one cross-linking group, or may contain two or more cross-linking groups.

(架橋基を有する高分子化合物)
架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する高分子化合物の架橋性がより優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基を、架橋基を有する構成単位として含むことが好ましい。即ち、架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。つまり、架橋基を有する化合物は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
架橋基を有する高分子化合物及び架橋基を有する構成単位における架橋基の例及び好ましい範囲は、架橋基を有する化合物における架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
架橋基を有する高分子化合物が架橋基を有する構成単位を含む場合、架橋基を有する構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。架橋基を有する高分子化合物が架橋基を有する構成単位を含む場合、架橋基を有する構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.1~100モル%であり、架橋基を有する高分子化合物の架橋性がより優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~99モル%であり、より好ましくは2~90モル%であり、更に好ましくは3~70モル%であり、特に好ましくは5~50モル%である。
架橋基を有する構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
(Polymer compound having a cross-linking group)
A polymer compound having a cross-linking group contains a cross-linking group as a structural unit having a cross-linking group, because the polymer compound having a cross-linking group has better cross-linking properties and the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is better. is preferred. That is, the polymer compound having a cross-linking group is preferably a polymer compound containing a structural unit having a cross-linking group. That is, the compound having a crosslinkable group is preferably a polymer compound containing a structural unit having a crosslinkable group.
Examples and preferred ranges of the cross-linking group in the polymer compound having a cross-linking group and the structural unit having a cross-linking group are the same as the examples and preferred range of the cross-linking group in the compound having a cross-linking group.
When the polymer compound having a crosslinkable group contains a structural unit having a crosslinkable group, the content of the structural unit having a crosslinkable group may be within a range in which the function of the polymer compound having a crosslinkable group is exhibited. When the polymer compound having a crosslinkable group contains a structural unit having a crosslinkable group, the content of the structural unit having a crosslinkable group is, relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound having a crosslinkable group, For example, it is 0.1 to 100 mol%, and the polymer compound having a crosslinkable group has better crosslinkability, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is better, so it is preferably 1 to 99 mol%. , more preferably 2 to 90 mol %, still more preferably 3 to 70 mol %, particularly preferably 5 to 50 mol %.
A polymer compound having a cross-linking group may contain only one type of constitutional unit having a cross-linking group, or may contain two or more types thereof.

架橋基を有する構成単位は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。 The structural unit having a cross-linking group is preferably a structural unit represented by formula (Z) or a structural unit represented by formula (Z'), since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.

・式(Z)で表される構成単位
nは、通常1~10の整数であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~7の整数であり、より好ましくは1~4の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは2である。
nAは、通常0~10の整数であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数である。
Structural unit n represented by formula (Z) is usually an integer of 1 to 10, and is preferably an integer of 1 to 7, more preferably 1, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance life. It is an integer of to 4, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
nA is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and still more preferably 0, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. An integer from ~2.

Arにおける炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。Arにおける炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Arにおける脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子n個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Arにおける芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、ArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Arにおける複素環基としては、2価の複素環基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、ArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基における、炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基としては、例えば、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
Arは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The hydrocarbon group for Ar Z includes an optionally substituted aromatic hydrocarbon group and an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group. The hydrocarbon group for Ar Z includes groups in which multiple of these groups are bonded.
The aliphatic hydrocarbon group for Ar Z includes a group obtained by removing n hydrogen atoms from an alkylene group or a cycloalkylene group, preferably a group obtained by removing n hydrogen atoms from an alkylene group. may have a substituent.
The aromatic hydrocarbon group for Ar 2 Z includes a group obtained by removing n hydrogen atoms from an arylene group, and this group may have a substituent. Examples and preferred ranges of the arylene group include examples and preferred ranges of the arylene group in Ar Y1 .
The heterocyclic group for Ar 2 Z includes a group obtained by removing n hydrogen atoms from a divalent heterocyclic group, and this group may have a substituent. Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group include examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group in Ar Y1 .
Examples and preferred ranges of the hydrocarbon group and the heterocyclic group in the group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group in Ar Z are directly bonded are the hydrocarbon group and the heterocyclic group in Ar Z , respectively. It is the same as the example and preferred range of the cyclic group.
The group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded in Ar Z includes, for example, at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group in Ar Y1 . A group obtained by removing n hydrogen atoms from the group to which is directly bonded can be mentioned.
Ar Z is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group, since the light-emitting element of the present disclosure has a superior luminance lifetime. and these groups may have a substituent.

で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、ArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。Lで表されるアリーレン基は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
は、架橋基を有する高分子化合物の合成が容易になり、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Examples and preferred ranges of the arylene group represented by LA include examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1 . The arylene group represented by LA is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by LA are the same as examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 .
LA is preferably an arylene group or an alkylene group, more preferably a phenylene group, because it facilitates the synthesis of a polymer compound having a crosslinkable group and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. , a fluorenediyl group or an alkylene group, and these groups may have a substituent.

R’は、好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R' is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for R′ are the same as examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituents Ar Y1 may have. be.

Ar、L及びR’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Xにおける架橋基の例及び好ましい範囲は、架橋基を有する化合物における架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of substituents that groups represented by Ar Z , LA and R′ may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that groups represented by Ar Y1 may have. is.
Examples and preferred ranges of the cross-linking group for X are the same as the examples and preferred range of the cross-linking group in the compound having a cross-linking group.

・式(Z’)で表される構成単位 - Structural unit represented by formula (Z')

mAは、通常0~10の整数であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは0である。
mは、通常0~10の整数であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0である。
cは、通常0~10の整数であり、架橋基を有する高分子化合物の合成が容易になり、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mA is usually an integer of 0 to 10, and preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and still more preferably 0, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. It is an integer of ∼2, particularly preferably 0 or 1, particularly preferably 0.
m is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and still more preferably 0, because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. It is an integer of up to 2, and particularly preferably 0.
c is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 5 because it facilitates the synthesis of a polymer compound having a cross-linking group and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is superior. , more preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲は、Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Examples and preferred ranges of the hydrocarbon group and heterocyclic group for Ar 5 are the same as examples and preferred ranges of the hydrocarbon group and heterocyclic group for Ar Z , respectively.
Examples and preferred ranges of the group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded for Ar 5 include at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group for Ar Z. is the same as the example and preferred range of the group to which is directly bonded.
Ar 5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. and these groups may have a substituent.

Ar及びArは、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ar及びArにおけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar及びArにおける2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4における2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar 4 and Ar 6 are preferably an arylene group optionally having a substituent, since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime.
Examples and preferred ranges of arylene groups for Ar 4 and Ar 6 are the same as examples and preferred ranges of arylene groups for Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 .
Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group for Ar 4 and Ar 6 are the same as examples and preferred ranges for the divalent heterocyclic group for Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 .

Ar~Arで表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that the groups represented by Ar 4 to Ar 6 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the groups represented by Ar Y1 may have. .

の例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
R’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges of K A are the same as the examples and preferred ranges of L A.
The examples and preferred ranges of R'' are the same as the examples and preferred ranges of R'.

X’における架橋基の例及び好ましい範囲は、Xで表される架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
X’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
X’は、好ましくは、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
X’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of the cross-linking group for X' are the same as those of the cross-linking group represented by X.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for X′ are the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for R X1 , R X2 and R X3 , respectively. are the same.
X' is preferably a bridging group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a bridging group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably is a bridging group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of substituents that the group represented by X' may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.

架橋基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。 Examples of structural units having a cross-linking group include structural units represented by the following formulas.

Figure 2023050140000054
Figure 2023050140000054

Figure 2023050140000055
Figure 2023050140000055

Figure 2023050140000056
Figure 2023050140000056

Figure 2023050140000057
Figure 2023050140000057

(その他の構成単位)
架橋基を有する高分子化合物(架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含むことが好ましい。
架橋基を有する高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む場合、架橋基を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
架橋基を有する高分子化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y)で表される構成単位と架橋基を有する構成単位とを含むことがより好ましい。
架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位と架橋基を有する構成単位とを含むことがより好ましい。
架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位を含むことがより好ましい。
(Other structural units)
A polymer compound having a cross-linking group (preferably a polymer compound containing a structural unit having a cross-linking group) has a superior luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure, so the structure represented by formula (X) It preferably contains at least one structural unit selected from the group consisting of units and structural units represented by formula (Y), and the structural unit represented by formula (X) and the structure represented by formula (Y) It preferably contains at least one structural unit selected from the group consisting of units and a structural unit having a cross-linking group.
A polymer compound having a cross-linking group comprises at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (X) and structural units represented by formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group. and the structural unit having a cross-linking group is preferably different from the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y).
A polymer compound having a cross-linking group preferably contains a structural unit represented by the formula (Y) because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance life. It is more preferable to contain a structural unit having a group.
The polymer compound having a cross-linking group has excellent hole-transporting property of the polymer compound having a cross-linking group, and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior, so the structural unit represented by the formula (X) is It preferably contains a structural unit represented by formula (X) and a structural unit having a cross-linking group.
A polymer compound having a cross-linking group has an excellent hole-transport property of the polymer compound having a cross-linking group, and the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is further excellent, so the structural unit represented by formula (X) and It preferably contains a structural unit represented by formula (Y), and more preferably contains a structural unit represented by formula (X), a structural unit represented by formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group. .

架橋基を有する高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。架橋基を有する高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.1~99.9モル%であり、架橋基を有する高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~99モル%であり、より好ましくは10~90モル%であり、更に好ましくは20~80モル%であり、特に好ましくは30~70モル%である。
式(X)で表される構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound having a cross-linking group contains the structural unit represented by the formula (X), the content of the structural unit represented by the formula (X) is such that the polymer compound having the cross-linking group functions. It is acceptable if it is within the range of When the polymer compound having a cross-linking group contains the structural unit represented by formula (X), the content of the structural unit represented by formula (X) is the amount of the structural unit contained in the polymer compound having a cross-linking group. With respect to the total content, for example, 0.1 to 99.9 mol%, the hole transport property of the polymer compound having a cross-linking group is excellent, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent. Therefore, it is preferably 1 to 99 mol %, more preferably 10 to 90 mol %, still more preferably 20 to 80 mol %, particularly preferably 30 to 70 mol %.
The structural unit represented by formula (X) may be contained in one type or two or more types in the polymer compound having a cross-linking group.

架橋基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。架橋基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.1~99.9モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1~99モル%であり、より好ましくは10~90モル%であり、更に好ましくは20~80モル%であり、特に好ましくは30~70モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound having a cross-linking group contains the structural unit represented by formula (Y), the content of the structural unit represented by formula (Y) is such that the polymer compound having a cross-linking group functions. It is acceptable if it is within the range of When the polymer compound having a cross-linking group contains the structural unit represented by formula (Y), the content of the structural unit represented by formula (Y) is the amount of the structural unit contained in the polymer compound having a cross-linking group. It is, for example, 0.1 to 99.9 mol% with respect to the total content, and is preferably 1 to 99 mol%, more preferably 10 to 99.9 mol% because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior. It is 90 mol %, more preferably 20 to 80 mol %, particularly preferably 30 to 70 mol %.
The structural unit represented by the formula (Y) may be contained alone or in combination of two or more in the polymer compound having a cross-linking group.

架橋基を有する高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、架橋基を有する構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位の合計の含有量は、架橋基を有する高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。架橋基を有する高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、架橋基を有する構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位の合計の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。 When the polymer compound having a cross-linking group contains a structural unit represented by formula (X) and/or a structural unit represented by formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group, in formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y), the structural unit having a crosslinkable group, and the structural unit having a crosslinkable group may be within a range in which the function as a polymer compound having a crosslinkable group can be exhibited. When the polymer compound having a cross-linking group contains a structural unit represented by formula (X) and/or a structural unit represented by formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group, in formula (X) The total content of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit having a cross-linking group is based on the total content of the structural units contained in the polymer compound having a cross-linking group. , for example, 1 to 100 mol%, and the luminance life of the light emitting device of the present disclosure is more excellent, so it is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, and still more preferably 50 to 100 mol%. 100 mol %, particularly preferably 70 to 100 mol %, particularly preferably 90 to 100 mol %.

架橋基を有する高分子化合物としては、例えば、表4に示す高分子化合物P-1~P-12が挙げられる。ここで、「その他」とは、式(Z)で表される構成単位、式(Z’)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。 Examples of polymer compounds having a cross-linking group include polymer compounds P-1 to P-12 shown in Table 4. Here, "other" means a structural unit represented by formula (Z), a structural unit represented by formula (Z'), a structural unit represented by formula (X), and a structural unit represented by formula (Y). means a structural unit other than the structural unit

Figure 2023050140000058
Figure 2023050140000058

[表中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。] [In the table, p', q', r', s' and t' represent the molar ratio (mol%) of each structural unit. p'+q'+r'+s'+t'=100 and 70≤p'+q'+r'+s'≤100. ]

架橋基を有する高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
架橋基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。架橋基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
The polymer compound having a cross-linking group may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may be in other forms. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing raw material monomers.
The example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound having a cross-linking group are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the first polymer compound. The example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound having a cross-linking group are the same as the example and preferred range of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the first polymer compound.

(架橋基を有する高分子化合物の製造方法)
架橋基を有する高分子化合物は、第1の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
(Method for Producing Polymer Compound Having Crosslinking Group)
A polymer compound having a cross-linking group can be produced by a method similar to the method for producing the first polymer compound.

[架橋基を有する低分子化合物]
架橋基を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(Z’’)で表される化合物であることが好ましい。つまり、架橋基を有する化合物は、式(Z’’)で表される化合物であることが好ましい。
[Low-molecular compound having a cross-linking group]
A low-molecular-weight compound having a cross-linking group is preferably a compound represented by the formula (Z'') because the light-emitting device of the present disclosure has a more excellent luminance lifetime. That is, the compound having a cross-linking group is preferably a compound represented by Formula (Z'').

B1の例及び好ましい範囲は、mAの例及び好ましい範囲と同じである。
B2の例及び好ましい範囲は、cの例及び好ましい範囲と同じである。
B3の例及び好ましい範囲は、mの例及び好ましい範囲と同じである。
Arの例及び好ましい範囲は、Arの例及び好ましい範囲と同じである。
B1の例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
R’’’の例及び好ましい範囲は、R’’の例及び好ましい範囲と同じである。
X’’の例及び好ましい範囲は、X’の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges for m B1 are the same as the examples and preferred ranges for mA.
Examples and preferred ranges of m B2 are the same as those of c.
Examples and preferred ranges of m B3 are the same as those of m.
Examples and preferred ranges for Ar 7 are the same as those for Ar 5 .
The examples and preferred ranges of L B1 are the same as the examples and preferred ranges of L A.
The examples and preferred ranges of R''' are the same as the examples and preferred ranges of R''.
Examples and preferred ranges of X'' are the same as those of X'.

架橋基を有する低分子化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。 Examples of low-molecular-weight compounds having a cross-linking group include the compounds shown below.

Figure 2023050140000059
Figure 2023050140000059

Figure 2023050140000060
Figure 2023050140000060

Figure 2023050140000061
Figure 2023050140000061

Figure 2023050140000062
Figure 2023050140000062

[第2の組成物]
第2の層は、架橋基を有する化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。第2の層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、架橋基を有する化合物の架橋体とは異なる。
第2の組成物には、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第2の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、それぞれ、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第2の組成物において、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第2の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第2の組成物において、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第2の組成物の全量基準で1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
第2の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、架橋基を有する化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。第2の組成物において、酸化防止剤の含有量は、架橋基を有する化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。
[Second composition]
The second layer comprises a crosslinked compound having a crosslinkable group, and at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing (hereinafter also referred to as "second composition"). In the second layer, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material and the light-emitting material are different from crosslinked compounds having a crosslinking group.
The second composition contains each of a crosslinked compound having a crosslinkable group, a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, and an antioxidant. may be contained, or two or more kinds may be contained.
Examples and preferred ranges of the hole-transporting material, hole-injecting material, electron-transporting material, electron-injecting material, light-emitting material and antioxidant contained in the second composition are respectively contained in the first composition. Examples and preferred ranges of the hole-transporting material, hole-injecting material, electron-transporting material, electron-injecting material, and antioxidant.
In the second composition, the total content of the crosslinked compound having a crosslinkable group, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant is The content may be within a range in which the function of the composition can be exhibited. In the second composition, the total content of the crosslinked compound having a crosslinkable group, the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant is, for example, It may be 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, or 30 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, based on the total amount of the composition of 2. It may be present, may be 70 to 100% by mass, or may be 90 to 100% by mass.
In the second composition, the content of the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, and the light-emitting material is 100 parts by mass of the crosslinked product of the compound having a crosslinkable group. When used, it is usually 1 to 10,000 parts by mass. In the second composition, the content of the antioxidant is usually from 0.00001 to 10 parts by mass when the content of the crosslinked product of the compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.

[第2のインク]
第2の層は、例えば、架橋基を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。
第2のインクには、架橋基を有する化合物及び溶媒が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。
第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第2のインクにおいて、溶媒の含有量は、架橋基を有する化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~10000000質量部である。
[Second ink]
The second layer can be formed using, for example, a composition containing a compound having a cross-linking group and a solvent (hereinafter also referred to as "second ink").
The second ink may contain one kind of compound and solvent each having a cross-linking group, or may contain two or more kinds thereof.
The second ink can be suitably used for the wet method described in the section on the first ink.
The preferred range of viscosity for the second ink is the same as the preferred range for the viscosity of the first ink.
The example and preferred range of the solvent contained in the second ink are the same as the example and preferred range of the solvent contained in the first ink.
In the second ink, the content of the solvent is usually 1000 to 10000000 parts by mass when the content of the compound having a cross-linking group is 100 parts by mass.

第2のインクは、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
第2のインクには、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、それぞれ、第2の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、架橋基を有する化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。第2のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、架橋基を有する化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。
The second ink may further contain at least one selected from the group consisting of hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, light-emitting materials, and antioxidants.
The second ink may contain one of each of the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the luminescent material, and the antioxidant, or may contain two or more of them. may have been
Examples and preferred ranges of the hole-transporting material, the electron-transporting material, the hole-injecting material, the electron-injecting material, the light-emitting material, and the antioxidant, which the second ink may further include, are described in the second composition, respectively. are the same as the examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material, electron injection material, light emitting material and antioxidant contained in .
The content of the hole-transporting material, the electron-transporting material, the hole-injecting material, the electron-injecting material, and the light-emitting material, which the second ink may further contain, is the content of the compound having a cross-linking group, which is 100 mass When expressed as parts, it is usually 1 to 10,000 parts by mass. The content of the antioxidant that the second ink may further contain is usually 0.00001 to 10 parts by mass when the content of the compound having a cross-linking group is 100 parts by mass.

<発光素子>
本開示の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子である。
本開示の発光素子は、陽極、陰極、第1の層及び第2の層以外の層を更に有していてもよい。
<Light emitting element>
A light-emitting device of the present disclosure is a light-emitting device having an anode, a cathode, and first and second layers provided between the anode and the cathode.
The light-emitting device of the present disclosure may further have layers other than the anode, cathode, first layer and second layer.

本開示の発光素子は輝度寿命が優れる。
上記効果が奏される理由は以下のように推測されるが、これに限定されない。
The light-emitting device of the present disclosure has excellent luminance lifetime.
The reason why the above effects are exhibited is presumed as follows, but is not limited thereto.

本開示の発光素子において、第2の層が架橋基を有する化合物の架橋体を含有することで、第2の層の発光特性、電荷輸送特性及び/又は電荷注入特性を向上又は調整することができ更に、本開示の発光素子が第2の層を有することで、陽極又は陰極から第1の層への電荷注入性等が向上又は調整されることにより、本開示の発光素子の輝度寿命が優れる発光素子となると推測される。 In the light emitting device of the present disclosure, the second layer contains a crosslinked compound having a crosslinkable group, so that the light emitting properties, charge transport properties and/or charge injection properties of the second layer can be improved or adjusted. Furthermore, since the light-emitting element of the present disclosure has the second layer, the charge injection property from the anode or the cathode to the first layer is improved or adjusted, and the luminance life of the light-emitting element of the present disclosure is extended. It is presumed that it will be an excellent light-emitting device.

上記観点から、発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の層と第2の層とは、隣接していることが好ましい。 From the above point of view, the first layer and the second layer are preferably adjacent to each other because the luminance lifetime of the light emitting element is superior.

本開示の発光素子において、第1の層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
本開示の発光素子において、第2の層は、通常、正孔注入層、正孔輸送層、発光層(即ち、第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であり、更に好ましくは、正孔注入層又は正孔輸送層であり、特に好ましくは正孔輸送層である。
In the light-emitting device of the present disclosure, the first layer is usually a light-emitting layer (hereinafter referred to as "first light-emitting layer").
In the light-emitting device of the present disclosure, the second layer is typically a hole-injection layer, a hole-transport layer, and a light-emitting layer (that is, a light-emitting layer separate from the first light-emitting layer, hereinafter referred to as the "second or an electron-transporting layer, preferably a hole-injecting layer, a hole-transporting layer or a second emitting layer, more preferably a hole-injecting layer or a hole-transporting layer. , particularly preferably the hole transport layer.

本開示の発光素子において、第2の層は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第1の層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層又は正孔輸送層であることが更に好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層であることが特に好ましい。 In the light-emitting device of the present disclosure, the second layer is preferably a layer provided between the anode and the first layer because the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminance lifetime. It is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer or a second light-emitting layer provided between the layers, and a hole injection layer or hole transport layer provided between the anode and the first layer. is more preferred, and a hole transport layer provided between the anode and the first layer is particularly preferred.

本開示の発光素子において、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
本開示の発光素子において、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
本開示の発光素子において、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第1の層と第2の層との間に、正孔輸送層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
本開示の発光素子において、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第1の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第2の層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
In the light-emitting device of the present disclosure, when the second layer is the second light-emitting layer provided between the anode and the first layer, the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the layers of . In addition, when the second layer is a second light-emitting layer provided between the anode and the first layer, the luminance life of the light-emitting element of the present disclosure is better, so Furthermore, it is preferable to further have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer.
In the light-emitting device of the present disclosure, when the second layer is a hole-transporting layer provided between the anode and the first layer, the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is superior. It is preferable to further have a hole injection layer between the layers. Further, when the second layer is a hole-transporting layer provided between the anode and the first layer, the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is better, so , an electron injection layer and an electron transport layer.
In the light emitting device of the present disclosure, when the second layer is a hole injection layer provided between the anode and the first layer, the luminance lifetime of the light emitting device of the present disclosure is superior. It is preferable to further have a hole transport layer between the second layer. In addition, when the second layer is a hole injection layer provided between the anode and the first layer, the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is better, so , an electron injection layer and an electron transport layer.
In the light-emitting device of the present disclosure, when the second layer is an electron-transporting layer provided between the cathode and the first layer, the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is better, so the anode and the first layer It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between. In addition, when the second layer is an electron-transporting layer provided between the cathode and the first layer, the luminance lifetime of the light-emitting device of the present disclosure is better. Therefore, between the cathode and the second layer, It is preferable to further have an electron injection layer.

本開示の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の(D1)~(D17)で表される層構成が挙げられる。本開示の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。 Specific layer structures of the light-emitting device of the present disclosure include, for example, layer structures represented by (D1) to (D17) below. The light-emitting device of the present disclosure usually has a substrate, but may be laminated on the substrate from the anode, or may be laminated on the substrate from the cathode.

(D1)陽極/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極(D3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D8)陽極/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D16)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D17)陽極/正孔注入層(第2の層)/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D1) anode/hole-transport layer (second layer)/first light-emitting layer (first layer)/cathode (D2) anode/hole-injection layer/hole-transport layer (second layer)/ First light emitting layer (first layer)/cathode (D3) anode/hole injection layer/hole transport layer (second layer)/first light emitting layer (first layer)/electron transport layer/ Cathode (D4) anode/hole injection layer/hole transport layer (second layer)/first emitting layer (first layer)/electron injection layer/cathode (D5) anode/hole injection layer/positive hole-transporting layer (second layer)/first light-emitting layer (first layer)/electron-transporting layer/electron-injecting layer/cathode (D6) anode/hole-injecting layer/hole-transporting layer (second layer) )/first emitting layer (first layer)/second emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D7) anode/hole injection layer/hole transport layer (second layer)/ Second light-emitting layer/first light-emitting layer (first layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D8) anode/second light-emitting layer (second layer)/first light-emitting layer ( first layer)/cathode (D9) anode/hole injection layer/second light-emitting layer (second layer)/first light-emitting layer (first layer)/electron transport layer/cathode (D10) anode /hole injection layer/second light emitting layer (second layer)/first light emitting layer (first layer)/electron injection layer/cathode (D11) anode/hole injection layer/second light emitting layer (Second layer)/first light emitting layer (first layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D12) anode/hole injection layer/hole transport layer/second light emitting layer (second 2 layer)/first light emitting layer (first layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D13) anode/hole injection layer/hole transport layer/first light emitting layer (first layer)/second light emitting layer (second layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D14) anode/hole injection layer/hole transport layer/first light emitting layer (first layer) /electron transport layer (second layer)/electron injection layer/cathode (D15) anode/hole injection layer (second layer)/first light emitting layer (first layer)/cathode (D16) anode/ Hole injection layer (second layer)/first emitting layer (first layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode (D17) anode/hole injection layer (second layer)/holes Transport layer/first light emitting layer (first layer)/electron transport layer/electron injection layer/cathode

上記の(D1)~(D17)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。例えば、「正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)」とは、正孔輸送層(第2の層)と第1の発光層(第1の層)とが隣接して積層していることを意味する。 In (D1) to (D17) above, "/" means that the layers before and after it are laminated adjacent to each other. For example, "hole transport layer (second layer)/first light emitting layer (first layer)" means the combination of the hole transport layer (second layer) and the first light emitting layer (first layer). ) means that they are stacked adjacent to each other.

本開示の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 In the light emitting device of the present disclosure, two or more layers of the anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, and cathode may each be provided, if necessary. When there are a plurality of anodes, hole-injection layers, hole-transport layers, light-emitting layers, electron-transport layers, electron-injection layers, and cathodes, the materials constituting them may be the same or different.

本開示の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の層、第2の層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。 In the light emitting device of the present disclosure, the thicknesses of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first layer, the second layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode are usually 1 nm to It is 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.

本開示の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命等を勘案して調整すればよい。 In the light-emitting element of the present disclosure, the order, number, and thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the luminance lifetime of the light-emitting element.

[第1の発光層]
第1の発光層は通常、第1の層である。
[First light-emitting layer]
The first emissive layer is typically the first layer.

[第2の発光層]
第2の発光層は、通常、第2の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本開示の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔注入層、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、第2の発光層は第2の層であることが好ましい。
[Second light-emitting layer]
The second light-emitting layer is usually a second layer or a layer containing a light-emitting material, preferably a layer containing a light-emitting material. When the second light-emitting layer is a layer containing a light-emitting material, the light-emitting material contained in the second light-emitting layer includes, for example, the light-emitting material that the first composition may contain. be done. The light-emitting material contained in the second light-emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
If the light-emitting device of the present disclosure has a second light-emitting layer, and the hole-injection layer described below, the hole-transport layer described later, and the electron-transport layer described later are not the second layer, then the second light-emitting layer is preferably the second layer.

[正孔輸送層]
正孔輸送層は、第2の層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本開示の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔輸送層は第2の層であることが好ましい。
[Hole transport layer]
The hole-transporting layer is the second layer or a layer containing a hole-transporting material, preferably the second layer. When the hole-transporting layer is a layer containing a hole-transporting material, the hole-transporting material includes, for example, the hole-transporting material that the first composition may contain. The hole-transporting material contained in the hole-transporting layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light-emitting device of the present disclosure has a hole-transport layer, and the hole-injection layer described below, the second light-emitting layer described above, and the electron-transport layer described below are not the second layer, the hole-transport layer is It is preferably the second layer.

[電子輸送層]
電子輸送層は、第2の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本開示の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の層ではない場合、電子輸送層は第2の層であることが好ましい。
[Electron transport layer]
The electron-transporting layer is a second layer or a layer containing an electron-transporting material, preferably a layer containing an electron-transporting material. When the electron-transporting layer is a layer containing an electron-transporting material, the electron-transporting material contained in the electron-transporting layer includes, for example, the electron-transporting material that the first composition may contain. . The electron-transporting material contained in the electron-transporting layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light-emitting device of the present disclosure has an electron-transporting layer, and the hole-injecting layer described below, the second light-emitting layer described above, and the hole-transporting layer described above are not the second layer, the electron-transporting layer is the second layer. Two layers are preferred.

[正孔注入層]
正孔注入層は、第2の層又は正孔注入材料を含有する層であり、好ましくは、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層が正孔注入材料を含有する層である場合、正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本開示の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、前述の第2の発光層、前述の正孔輸送層及び前述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔注入層は第2の層であることが好ましい。
[Hole injection layer]
The hole-injecting layer is the second layer or layer containing a hole-injecting material, preferably a layer containing a hole-injecting material. When the hole-injecting layer is a layer containing a hole-injecting material, the hole-injecting material contained in the hole-injecting layer includes, for example, the holes that the first composition may contain. Infusion materials are included. The hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
When the light-emitting device of the present disclosure has a hole-injection layer, and the aforementioned second light-emitting layer, the aforementioned hole-transporting layer and the aforementioned electron-transporting layer are not the second layer, the hole-injecting layer is It is preferably the second layer.

[電子注入層]
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独が含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
[Electron injection layer]
An electron injection layer is a layer containing an electron injection material. The electron injection material contained in the electron injection layer includes, for example, the electron injection material that the first composition may contain. The electron injection material contained in the electron injection layer may be contained singly or in combination of two or more.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
本開示の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
[Substrate/electrode]
The substrate in the light-emitting device is preferably a substrate that does not chemically change during the formation of the electrodes and the formation of the organic layer. The substrate may be, for example, a substrate made of materials such as glass, plastic, silicon, and the like. If an opaque substrate is used, the electrode furthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
Examples of materials for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium-tin-oxide (ITO), indium-zinc-oxide, etc. conductive compounds of; silver-palladium-copper composite (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
Examples of cathode materials include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium; alloys of two or more of them; alloys of one or more species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, and calcium-aluminum alloys.
In the light-emitting device of the present disclosure, at least one of the anode and cathode is usually transparent or translucent, and the anode is preferably transparent or translucent.
Methods for forming the anode and cathode include, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a lamination method.

[発光素子の製造方法]
本開示の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及び第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。
本開示の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層は、上述した各種インク、並びに、上述した各種材料及び第1のインクの項で説明した溶媒を含むインクを用いて、第1のインクの項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
[Method for manufacturing light-emitting element]
In the method for manufacturing the light-emitting device of the present disclosure, the method for forming the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer may be, for example, vacuum A dry method such as a vapor deposition method and a wet method described in the section of the first ink can be used, and when a polymer compound is used, for example, the wet method described in the section of the first ink can be used.
In the method for manufacturing a light-emitting element of the present disclosure, the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer are the various inks described above, the various materials described above, and the first layer. It may be formed by the wet method described in the section of the first ink using the ink containing the solvent described in the section of the ink, or may be formed by the dry method such as the vacuum deposition method.

第1の層及び第2の層の形成方法としては、例えば、乾式法及び湿式法が挙げられ、本開示の発光素子の製造が容易になるので、湿式法が好ましい。第1の層及び第2の層の形成方法において、乾式法としては、例えば、真空蒸着法が挙げられる。第1の層及び第2の層の形成方法において、湿式法としては、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。
第1の層を湿式法により形成する場合、本開示の発光素子の製造が容易になるので、第1のインクを用いることが好ましい。即ち、第1の層は、第1のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
第2の層を湿式法により形成する場合、本開示の発光素子の製造が容易になるので、第2のインクを用いることが好ましい。即ち、第2の層は、第2のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
Methods for forming the first layer and the second layer include, for example, a dry method and a wet method, and the wet method is preferred because it facilitates the production of the light-emitting device of the present disclosure. In the method of forming the first layer and the second layer, the dry method includes, for example, a vacuum deposition method. In the method of forming the first layer and the second layer, examples of the wet method include the wet method described in the section on the first ink.
When the first layer is formed by a wet method, it is preferable to use the first ink because it facilitates the production of the light emitting device of the present disclosure. That is, the first layer is preferably formed by a wet method using the first ink.
When the second layer is formed by a wet method, it is preferable to use the second ink because it facilitates the manufacture of the light emitting device of the present disclosure. That is, the second layer is preferably formed by a wet method using the second ink.

本開示の発光素子の製造方法において、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層(例えば、第2の層)は、例えば、架橋基を有する化合物を含有する層を形成後、加熱又は光照射(好ましくは、加熱)することで、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させることで形成することができる。架橋基を有する化合物が架橋した状態(架橋基を有する化合物の架橋体)で、層に含有されている場合、該層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層は、本開示の発光素子の製造において、層の積層化に好適に使用することができる。 In the method for producing a light-emitting device of the present disclosure, the layer containing a crosslinked compound of a compound having a crosslinkable group (e.g., the second layer) is formed, for example, by heating or applying light after forming a layer containing a compound having a crosslinkable group. It can be formed by cross-linking a compound having a cross-linking group contained in the layer by irradiation (preferably heating). When the compound having a cross-linking group is contained in a layer in a cross-linked state (a cross-linked product of a compound having a cross-linking group), the layer is substantially insoluble in a solvent. Therefore, a layer containing a crosslinked product of a compound having a crosslinkable group can be suitably used for lamination of layers in the production of the light emitting device of the present disclosure.

上記観点から、本開示の発光素子の製造方法において、本開示の発光素子の製造が容易になるので、第2の層を形成する工程は、架橋基を有する化合物を含有する層を形成後、該層に含まれる架橋基を有する化合物を架橋させて、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する第2の層を形成する工程を含むことが好ましい。
第2の層を形成する工程において、架橋基を有する化合物を架橋させる方法としては、本開示の発光素子の製造が容易になるので、加熱又は光照射により架橋させる方法が好ましく、加熱により架橋させる方法がより好ましい。
From the above viewpoint, in the method for manufacturing a light-emitting device of the present disclosure, manufacturing of the light-emitting device of the present disclosure is facilitated. It is preferable to include a step of cross-linking the compound having a cross-linking group contained in the layer to form a second layer containing a cross-linked compound of the compound having a cross-linking group.
In the step of forming the second layer, the method of cross-linking the compound having a cross-linking group is preferably a method of cross-linking by heating or light irradiation because it facilitates the production of the light-emitting device of the present disclosure. method is more preferred.

架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃~300℃であり、好ましくは50℃~260℃であり、より好ましくは130℃~230℃であり、更に好ましくは180℃~210℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分~1000分であり、好ましくは0.5分~500分であり、より好ましくは1分~120分であり、更に好ましくは10分~60分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
The heating temperature for cross-linking is usually 25°C to 300°C, preferably 50°C to 260°C, more preferably 130°C to 230°C, still more preferably 180°C to 210°C. .
The heating time is usually 0.1 to 1000 minutes, preferably 0.5 to 500 minutes, more preferably 1 to 120 minutes, still more preferably 10 to 60 minutes. .
Types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, and visible light.

第2の層を形成する工程としては、例えば、第2のインクを用いた湿式法により、層を形成後、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させて、第2の層を形成する方法が挙げられる。 As the step of forming the second layer, for example, after forming the layer by a wet method using the second ink, the compound having a cross-linking group contained in the layer is cross-linked to form the second layer. method of forming.

第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分(不溶成分)と、有機溶媒に対して溶解する成分(溶解成分)とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
Methods for analyzing components contained in the first layer, the second layer, or layers other than the first layer and the second layer include, for example, chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy instrumental analysis methods such as (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS), and analytical methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
By performing solid-liquid extraction using an organic solvent such as toluene, xylene, chloroform, tetrahydrofuran, etc. on the first layer, the second layer, or a layer other than the first layer and the second layer, It is possible to separate into a component that is substantially insoluble in an organic solvent (insoluble component) and a component that dissolves in an organic solvent (soluble component). Insoluble components can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and dissolved components can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectroscopy.

本開示の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。 The light-emitting device of the present disclosure can be manufactured, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, layers such as a hole injection layer and a hole transport layer are provided thereon, a light emitting layer is provided thereon, and an electron transport layer, an electron injection layer and the like are provided thereon. A light-emitting device can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode thereon. As another manufacturing method, a cathode is provided on a substrate, layers such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer are provided thereon, and an anode is further provided thereon. A light-emitting device can be manufactured by stacking. In still another manufacturing method, an anode or a cathode-side base material having layers laminated on the anode and a cathode or a cathode-side base material having layers laminated on the cathode may be opposed and bonded to each other. can.

本開示の発光素子の製造において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、i)架橋基を有する材料を用いる方法、及び、ii)隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が挙げられる。上記i)の方法としては、例えば、架橋基を有する材料を用いて層(例えば、正孔輸送層)を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができ、該層上に、該層とは異なる層(例えば、発光層)を積層することができる。また、上記ii)の方法としては、例えば、層(例えば、発光層)を形成した後、該層に対して、溶解性の低い溶媒を含むインクを用いることで、該層上に、該層とは異なる層(例えば、電子輸送層)を積層することができる。 Materials used to form a hole injection layer, materials used to form a light emitting layer, materials used to form a hole transport layer, materials used to form an electron transport layer, and electron injection in the manufacture of the light emitting device of the present disclosure When the materials used for forming the layers are soluble in the solvent used for forming the layers adjacent to the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer, the Dissolution of the material is preferably avoided. Methods for avoiding material dissolution include i) a method of using a material having a cross-linking group, and ii) a method of providing a difference in the solubility of adjacent layers in a solvent. As the method i) above, for example, after forming a layer (for example, a hole transport layer) using a material having a crosslinkable group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinkable group, A layer different from the layer (for example, a light-emitting layer) can be laminated on the layer. Further, as the method ii), for example, after forming a layer (e.g., a light-emitting layer), an ink containing a solvent with low solubility is used for the layer, so that the layer A different layer (eg, an electron-transport layer) can be deposited.

[用途]
本開示の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
[Use]
The light-emitting element of the present disclosure is suitable as a light source for backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, organic EL lighting, a display device such as a computer, a television, and a mobile terminal (e.g., an organic EL display and an organic EL television). can be used.

以下、実施例によって本開示の一実施形態を更に詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, one embodiment of the present disclosure will be described in more detail with reference to Examples, but the present disclosure is not limited to these Examples.

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
In the examples, the polystyrene-equivalent number-average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight-average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as a mobile phase. In addition, each measurement condition of SEC is as follows.
A polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 μL of the solution was injected into SEC. Mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL/min. As a column, PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as a detector.

NMRは、下記の方法で測定した。
5~10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2-プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent社製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
NMR was measured by the following method.
5 to 10 mg of a measurement sample is added to about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethylsulfoxide, heavy acetone, heavy N,N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol. Alternatively, it was dissolved in methylene dichloride and measured using an NMR device (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).

化合物のΔESTの値の算出は、以下のようにして行った。
まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、6-31G*を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Gaussian09を用いて計算した。
Calculation of the ΔEST value of the compound was performed as follows.
First, the ground state of the compound was structurally optimized by density functional theory at the B3LYP level. At that time, 6-31G* was used as a basis function. Then, using the obtained optimized structure, ΔEST of the compound was calculated by time-dependent density functional theory at the B3LYP level. The calculation was performed using Gaussian09 as a quantum chemical calculation program.

化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmの紫外(UV)光を用いた。 The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound at room temperature was measured at room temperature with a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500). A xylene solution in which a compound was dissolved in xylene at a concentration of about 8×10 −4 mass % was used as a sample. Ultraviolet (UV) light with a wavelength of 325 nm was used as excitation light.

<化合物H1、金属錯体MC1、金属錯体MC2及び化合物B1の合成及び入手>
化合物H1及び化合物B1は、Luminescence Technology社製を用いた。
金属錯体MC1及び金属錯体MC2は、特開2013-147551号公報に記載の方法に従って合成した。
<Synthesis and acquisition of compound H1, metal complex MC1, metal complex MC2 and compound B1>
Compound H1 and compound B1 were manufactured by Luminescence Technology.
Metal complex MC1 and metal complex MC2 were synthesized according to the method described in JP-A-2013-147551.

Figure 2023050140000063
Figure 2023050140000063

化合物B1のΔESTは、0.49eVであった。化合物B1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、452nmであった。化合物B1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。 The ΔEST of compound B1 was 0.49 eV. The maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound B1 at room temperature was 452 nm. The maximum peak half width of the emission spectrum of compound B1 at room temperature was 22 nm.

<化合物M1~M9の合成>
化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は、特開2010-215886号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、国際公開第2015/141603号に記載の方法に従って合成した。
<Synthesis of Compounds M1 to M9>
Compound M1 was synthesized according to the method described in WO2015/145871.
Compound M2 was synthesized according to the method described in WO2013/146806.
Compound M3 was synthesized according to the method described in WO2005/049546.
Compound M4 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
Compound M5 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
Compound M6 was synthesized according to the method described in WO2002/045184.
Compound M7 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-215886.
Compound M8 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
Compound M9 was synthesized according to the method described in WO2015/141603.

Figure 2023050140000064
Figure 2023050140000064

<高分子化合物HTL-1の合成>
高分子化合物HTL-1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-1のMnは2.3×10であり、Mwは1.2×10であった。
高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis of polymer compound HTL-1>
Polymer compound HTL-1 was synthesized using compound M1, compound M2 and compound M3 according to the method described in WO 2015/145871. The Mn of the polymer compound HTL-1 was 2.3×10 4 and the Mw was 1.2×10 5 .
In the polymer compound HTL-1, the theoretical values obtained from the amounts of the raw materials charged are the structural units derived from the compound M1, the structural units derived from the compound M2, and the structural units derived from the compound M3. It is a copolymer made up of a molar ratio of 45:5:50.

<高分子化合物HTL-2の合成>
高分子化合物HTL-2は、化合物M5、化合物M3、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-2のMnは5.0×10であり、Mwは2.5×10であった。
高分子化合物HTL-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis of polymer compound HTL-2>
Polymer compound HTL-2 was synthesized using compound M5, compound M3, compound M6 and compound M7 according to the method described in JP-A-2012-144722. The polymer compound HTL-2 had an Mn of 5.0×10 4 and an Mw of 2.5×10 5 .
The theoretical values obtained from the amounts of the raw materials for the polymer compound HTL-2 are the structural units derived from the compound M5, the structural units derived from the compound M3, the structural units derived from the compound M6, and the structural units derived from the compound A copolymer composed of structural units derived from M7 in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.

<高分子化合物HTL-3の合成>
高分子化合物HTL-3は、化合物M5、化合物M3、化合物M6及び化合物M8を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-3のMnは7.8×10であり、Mwは2.6×10であった。
高分子化合物HTL-3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis of polymer compound HTL-3>
Polymer compound HTL-3 was synthesized using compound M5, compound M3, compound M6 and compound M8 according to the method described in JP-A-2012-144722. The Mn of the polymer compound HTL-3 was 7.8×10 4 and the Mw was 2.6×10 5 .
The theoretical values obtained from the amounts of the raw materials for the polymer compound HTL-3 are the structural units derived from the compound M5, the structural units derived from the compound M3, the structural units derived from the compound M6, and the structural units derived from the compound A copolymer composed of structural units derived from M8 in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.

<低分子化合物HTL-4の入手>
低分子化合物HTL-4は、Luminescence Technology社製を用いた。
<Acquisition of low-molecular-weight compound HTL-4>
Low-molecular-weight compound HTL-4 manufactured by Luminescence Technology was used.

Figure 2023050140000065
Figure 2023050140000065

<高分子化合物HTL-5の合成>
高分子化合物HTL-5は、化合物M4及び化合物M3を用いて、国際公開第2019/004247号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-5のMnは4.5×10であり、Mwは1.5×10であった。
高分子化合物HTL-5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。なお、高分子化合物HTL-5は架橋基を有さない高分子化合物である。
<Synthesis of polymer compound HTL-5>
Polymer compound HTL-5 was synthesized using compound M4 and compound M3 according to the method described in WO2019/004247. The polymer compound HTL-5 had an Mn of 4.5×10 4 and an Mw of 1.5×10 5 .
In the polymer compound HTL-5, the theoretical value obtained from the amount of the raw material charged was such that the structural units derived from the compound M4 and the structural units derived from the compound M3 were formed at a molar ratio of 50:50. It is a copolymer. Note that the polymer compound HTL-5 is a polymer compound having no cross-linking group.

<高分子化合物HTL-6の合成>
高分子化合物HTL-6は、化合物M5、化合物M9、化合物M6及び化合物M8を用いて、国際公開第2015/141603号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-6のMnは6.6×10であり、Mwは2.3×10であった。
高分子化合物HTL-6は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis of polymer compound HTL-6>
Polymer compound HTL-6 was synthesized using compound M5, compound M9, compound M6 and compound M8 according to the method described in WO2015/141603. The Mn of the polymer compound HTL-6 was 6.6×10 4 and the Mw was 2.3×10 5 .
The theoretical values obtained from the amounts of the raw materials for the polymer compound HTL-6 are the structural units derived from the compound M5, the structural units derived from the compound M9, the structural units derived from the compound M6, and the structural units derived from the compound A copolymer composed of structural units derived from M8 in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.

<高分子化合物HTL-7の合成>
高分子化合物HTL-7は、化合物M4、化合物M3及び化合物M8を用いて、国際公開第2019/004247号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-7のMnは2.6×10であり、Mwは1.4×10であった。
高分子化合物HTL-7は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis of polymer compound HTL-7>
Polymer compound HTL-7 was synthesized using compound M4, compound M3 and compound M8 according to the method described in WO2019/004247. The Mn of the polymer compound HTL-7 was 2.6×10 4 and the Mw was 1.4×10 5 .
In the polymer compound HTL-7, the theoretical value obtained from the amount of the raw material charged is that the structural unit derived from the compound M4, the structural unit derived from the compound M3, and the structural unit derived from the compound M8 are It is a copolymer composed of a molar ratio of 50:42.5:7.5.

<高分子化合物ET1の合成>
(高分子化合物ET1aの合成)
高分子化合物ET1aは、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1-1、及び、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1-2を用いて、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した。
<Synthesis of polymer compound ET1>
(Synthesis of polymer compound ET1a)
The polymer compound ET1a is a compound ET1-1 synthesized according to the method described in JP-A-2012-33845, and a compound ET1-2 synthesized according to the method described in JP-A-2012-33845. It was synthesized according to the method described in JP-A-2012-33845.

Figure 2023050140000066
Figure 2023050140000066

高分子化合物ET1aのMnは5.2×10であった。 Mn of the polymer compound ET1a was 5.2×10 4 .

高分子化合物ET1aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ET1-1から誘導される構成単位と、化合物ET1-2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。 The polymer compound ET1a is composed of structural units derived from the compound ET1-1 and structural units derived from the compound ET1-2 at a molar ratio of 50:50, according to the theoretical value obtained from the amount of the raw materials. It is a copolymer that has been

(高分子化合物ET1の合成)
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)及びエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。その後、そこへ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。得られた高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
(Synthesis of polymer compound ET1)
After making the inside of reaction container into inert gas atmosphere, high molecular compound ET1a (200 mg), tetrahydrofuran (20 mL), and ethanol (20 mL) were added, and it heated at 55 degreeC. After that, cesium hydroxide (200 mg) dissolved in water (2 mL) was added thereto, and the mixture was stirred at 55°C for 6 hours. Then, after cooling to room temperature, a solid was obtained by concentrating under reduced pressure. The resulting solid was washed with water and then dried under reduced pressure to obtain polymer compound ET1 (150 mg, pale yellow solid). From the NMR spectrum of the obtained polymer compound ET1, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site of the polymer compound ET1a completely disappeared.

Figure 2023050140000067
Figure 2023050140000067

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業株式会社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、塗膜を形成した。塗膜を形成した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D1 (Formation of Anode and Hole-Injection Layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. On the anode, ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed into a film with a thickness of 35 nm by a spin coating method to form a coating film. The substrate on which the coating film was formed was heated on a hot plate at 50° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.

(第2の層の形成)
キシレンに、高分子化合物HTL-1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより、第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-1は、架橋した状態となった。
(Formation of second layer)
A polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated on a hot plate at 180° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. 2 layers (hole transport layers) were formed. By this heating, the polymer compound HTL-1 was in a crosslinked state.

(第1の層の形成)
トルエンに、化合物H1、金属錯体MC1及び化合物B1(化合物H1/金属錯体MC1/化合物B1=73質量%/25質量%/2質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱することにより、第1の層(発光層)を形成した。
(Formation of first layer)
Compound H1, metal complex MC1 and compound B1 (compound H1/metal complex MC1/compound B1=73 mass %/25 mass %/2 mass %) were dissolved in toluene at a concentration of 1.8 mass %. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the second layer by spin coating, and the first layer ( light-emitting layer) was formed.

(電子輸送層の形成)
2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.4質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層を形成した。
(Formation of electron transport layer)
The polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.4% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the light-emitting layer by spin coating. An electron transport layer was formed by heating at 130° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.

(陰極の形成)
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Formation of cathode)
After reducing the pressure of the substrate on which the electron transport layer was formed to 1.0×10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, about 4 nm of sodium fluoride was deposited on the electron transport layer as a cathode, and then the sodium fluoride layer was deposited. About 80 nm of aluminum was evaporated on top. After vapor deposition, the substrate on which the cathode was formed was sealed with a glass substrate to produce a light-emitting device D1.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.14,0.13)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間(以下LT60ともいう)を測定した。
(Evaluation of Light Emitting Element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.14, 0.13). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and the time until the luminance reached 60% of the initial luminance (hereinafter also referred to as LT60) was measured.

<実施例D2> 発光素子D2の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL―1」に代えて、「高分子化合物HTL-2」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。なお、実施例D2の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-2は、架橋した状態となった。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.14,0.13)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D2> Production and Evaluation of Light Emitting Device D2 Except for using "polymer compound HTL-2" instead of "polymer compound HTL-1" in Example D1 (formation of the second layer). A light-emitting device D2 was produced in the same manner as in Example D1. In addition, in Example D2 (formation of the second layer), the polymer compound HTL-2 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.14, 0.13). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D3> 発光素子D3の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-3」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。なお、実施例D3の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-3は、架橋した状態となった。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.14,0.14)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D3> Production and Evaluation of Light Emitting Device D3 Except for using “polymer compound HTL-3” in place of “polymer compound HTL-1” in Example D1 (formation of the second layer). A light-emitting device D3 was produced in the same manner as in Example D1. In addition, in Example D3 (formation of the second layer), the polymer compound HTL-3 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.14, 0.14). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D4> 発光素子D4の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「低分子化合物HTL-4」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。なお、実施例D4の(第2の層の形成)において、加熱により、低分子化合物HTL-4は、架橋した状態となった。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.15)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D4> Production and Evaluation of Light-Emitting Device D4 Except for using “low-molecular-weight compound HTL-4” in place of “polymeric compound HTL-1” in (formation of second layer) of Example D1. A light-emitting device D4 was produced in the same manner as in Example D1. In addition, in Example D4 (formation of the second layer), the low-molecular-weight compound HTL-4 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D4. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.15). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.13)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light-Emitting Device CD1 Except for using “Polymer Compound HTL-5” instead of “Polymer Compound HTL-1” in Example D1 (Formation of Second Layer) A light-emitting device CD1 was fabricated in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD1. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.13). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

実施例D1~D4及び比較例CD1の結果を表5に示す。表5中の「LT60(相対値)」は、発光素子CD1のLT60を1.00としたときの発光素子D1~D4のLT6
0の相対値(つまり、発光素子D1~D4のLT60を、発光素子CD1のLT60で除した値)を示す。
Table 5 shows the results of Examples D1 to D4 and Comparative Example CD1. "LT60 (relative value)" in Table 5 is LT6 of light-emitting elements D1 to D4 when LT60 of light-emitting element CD1 is 1.00.
A relative value of 0 (that is, a value obtained by dividing the LT60 of the light emitting elements D1 to D4 by the LT60 of the light emitting element CD1).

Figure 2023050140000068
Figure 2023050140000068

<実施例D5> 発光素子D5の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業株式会社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、塗膜を形成した。塗膜を形成した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D5> Production and Evaluation of Light-Emitting Element D5 (Formation of Anode and Hole-Injection Layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. On the anode, ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed into a film with a thickness of 35 nm by a spin coating method to form a coating film. The substrate on which the coating film was formed was heated on a hot plate at 50° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.

(第2の層の形成)
キシレンに、高分子化合物HTL-1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより、第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-1は、架橋した状態となった。
(Formation of second layer)
A polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated on a hot plate at 180° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. 2 layers (hole transport layers) were formed. By this heating, the polymer compound HTL-1 was in a crosslinked state.

(第1の層の形成)
トルエンに、化合物H1、金属錯体MC2及び化合物B1(化合物H1/金属錯体MC2/化合物B1=73質量%/25質量%/2質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱することにより、第1の層(発光層)を形成した。
(Formation of first layer)
Compound H1, metal complex MC2 and compound B1 (compound H1/metal complex MC2/compound B1=73 mass %/25 mass %/2 mass %) were dissolved in toluene at a concentration of 1.8 mass %. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed on the second layer by spin coating, and the first layer ( light-emitting layer) was formed.

(電子輸送層の形成)
2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.4質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、第1の層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層を形成した。
(Formation of electron transport layer)
The polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.4% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the first layer by spin coating. and an electron transport layer was formed by heating at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.

(陰極の形成)
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子D5を作製した。
(Formation of cathode)
After reducing the pressure of the substrate on which the electron transport layer was formed to 1.0×10 −4 Pa or less in a vapor deposition machine, about 4 nm of sodium fluoride was deposited on the electron transport layer as a cathode, and then the sodium fluoride layer was deposited. About 80 nm of aluminum was evaporated on top. After vapor deposition, the substrate on which the cathode was formed was sealed with a glass substrate to produce a light-emitting device D5.

(発光素子の評価)
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.25)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間(以下LT60ともいう)を測定した。
(Evaluation of Light Emitting Element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D5. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.25). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and the time until the luminance reached 60% of the initial luminance (hereinafter also referred to as LT60) was measured.

<実施例D6> 発光素子D6の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-2」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D6を作製した。なお、実施例D6の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-2は、架橋した状態となった。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.23)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D6> Production and Evaluation of Light Emitting Device D6 Except for using “polymer compound HTL-2” in place of “polymer compound HTL-1” in (formation of second layer) of Example D5. A light-emitting device D6 was produced in the same manner as in Example D5. In addition, in Example D6 (formation of the second layer), the polymer compound HTL-2 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D6. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.23). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D7> 発光素子D7の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-3」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D7を作製した。なお、実施例D7の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-3は、架橋した状態となった。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.23)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D7> Production and Evaluation of Light-Emitting Device D7 Except for using "polymer compound HTL-3" instead of "polymer compound HTL-1" in Example D5 (formation of the second layer). A light-emitting device D7 was produced in the same manner as in Example D5. In addition, in Example D7 (formation of the second layer), the polymer compound HTL-3 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D7. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.23). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D8> 発光素子D8の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「化合物HTL-4」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。なお、実施例D8の(第2の層の形成)において、加熱により、化合物HTL-4は、架橋した状態となった。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.16,0.26)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D8> Production and Evaluation of Light Emitting Device D8 Performed except that "Compound HTL-4" was used instead of "Polymer Compound HTL-1" in Example D5 (formation of second layer). A light-emitting device D8 was produced in the same manner as in Example D5. In addition, in Example D8 (formation of the second layer), the compound HTL-4 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D8. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.16, 0.26). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D9> 発光素子D9の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-6」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D9を作製した。なお、実施例D9の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-6は、架橋した状態となった。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.16,0.25)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D9> Production and evaluation of light-emitting device D9 Except for using "polymer compound HTL-6" in place of "polymer compound HTL-1" in Example D5 (formation of second layer) A light-emitting device D9 was produced in the same manner as in Example D5. In addition, in Example D9 (formation of the second layer), the polymer compound HTL-6 was in a crosslinked state by heating.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D9. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.16, 0.25). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<実施例D10> 発光素子D10の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-7」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D10を作製した。なお、実施例D10の(第2の層の形成)において、加熱により、高分子化合物HTL-7は、架橋した状態となった。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.22)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Example D10> Production and evaluation of light-emitting device D10 Except for using "polymer compound HTL-7" instead of "polymer compound HTL-1" in Example D5 (formation of second layer) A light-emitting device D10 was produced in the same manner as in Example D5. In addition, in (formation of the second layer) of Example D10, the polymer compound HTL-7 was in a crosslinked state by heating.
EL emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D10. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.22). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

<比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
実施例D5の(第2の層の形成)における、「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-5」を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。300cd/mにおける色度座標(x,y)は(0.15,0.23)であった。初期輝度が300cd/mとなるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT60を測定した。
<Comparative Example CD2> Production and Evaluation of Light-Emitting Device CD2 Except for using “Polymer Compound HTL-5” instead of “Polymer Compound HTL-1” in Example D5 (Formation of Second Layer) A light-emitting element CD2 was fabricated in the same manner as in Example D5.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD2. The chromaticity coordinates (x, y) at 300 cd/m 2 were (0.15, 0.23). After setting the current value so that the initial luminance was 300 cd/m 2 , the device was driven at a constant current, and LT60 was measured.

実施例D5~D10及び比較例CD2の結果を表6に示す。表6中の「LT60(相対値)」は、発光素子CD2のLT60を1.00としたときの発光素子D5~D10のLT60の相対値(つまり、発光素子D5~D10のLT60を、発光素子CD2のLT60で除した値)を示す。 Table 6 shows the results of Examples D5 to D10 and Comparative Example CD2. "LT60 (relative value)" in Table 6 is the relative value of the LT60 of the light emitting elements D5 to D10 when the LT60 of the light emitting element CD2 is 1.00 (that is, the LT60 of the light emitting elements D5 to D10 is CD2 divided by LT60).

Figure 2023050140000069
Figure 2023050140000069

第2の層が架橋基を有する化合物の架橋体を含む層である発光素子D1~D4及び発光素子D5~D10は、第2の層が架橋基を有する化合物の架橋体を含まない層である発光素子CD1及び発光素子CD2と比較して、輝度寿命が優れる発光素子であることがわかる。
Light-emitting elements D1 to D4 and light-emitting elements D5 to D10, in which the second layer is a layer containing a crosslinked compound of a compound having a crosslinkable group, are layers in which the second layer does not contain a crosslinked compound of a compound having a crosslinkable group. It can be seen that the light-emitting element is superior in luminance lifetime as compared with the light-emitting element CD1 and the light-emitting element CD2.

Claims (17)

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であって、
前記第1の層が、
式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物(A)からなる群より選択される少なくとも1種と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)、並びに、前記低分子化合物(B)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物(B)からなる群より選択される少なくとも1種と、
を含む層であり、
前記第2の層が、架橋基を有する化合物の架橋体を含む層である、発光素子。
Figure 2023050140000070

[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
は1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Lは、5員環を含む芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
A light-emitting device having an anode, a cathode, and first and second layers provided between the anode and the cathode,
The first layer is
selected from the group consisting of a metal complex represented by formula (1) and a polymer compound (A) containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1) and at least one
A low-molecular-weight compound (B) having a condensed heterocyclic skeleton (b) containing a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom and a nitrogen atom in the ring and at least one selected from the group consisting of a polymer compound (B) containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low-molecular-weight compound (B),
is a layer containing
The light-emitting device, wherein the second layer is a layer containing a crosslinked compound having a crosslinkable group.
Figure 2023050140000070

[In the formula,
M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n1 represents an integer of 1 or more, and n2 represents an integer of 0 or more. However, n 1 +n 2 is 3 when M is a rhodium atom or an iridium atom, and n 1 +n 2 is 2 when M is a palladium atom or a platinum atom.
E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When multiple E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
Ring L 1 represents an aromatic heterocyclic ring containing a 5-membered ring, and the ring may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple rings L 1 are present, they may be the same or different.
Ring L2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When there is more than one ring L2 , they may be the same or different.
The substituent that ring L 1 may have and the substituent that ring L 2 may have may be the same or different, and are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. may be formed.
A 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand. A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 1 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When multiple A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different. ]
前記環Lが、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項1に
記載の発光素子。
The ring L 2 is an aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring, or an aromatic heterocyclic ring containing a 5- or 6-membered ring, and these rings have a substituent The light-emitting device according to claim 1, wherein the light-emitting device may be
前記環Lが、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項1又は請求項2に記載の発光素子。 The ring L 1 is a diazole ring or triazole ring, these rings may have a substituent, and the ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring, or a diazabenzene ring, and these rings 3. The light-emitting device according to claim 1, wherein may have a substituent. 前記縮合複素環骨格(b)が、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を環内に含む、請求項1に記載の発光素子。 2. The light-emitting device according to claim 1, wherein said condensed heterocyclic skeleton (b) contains a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the ring. 前記縮合複素環骨格(b)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、請求項4に記載の発光素子。 5. The light-emitting device according to claim 4, wherein the condensed heterocyclic skeleton (b) contains a boron atom and a nitrogen atom in the ring. 前記低分子化合物(B)が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子。
Figure 2023050140000071

[式中、
Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
及びYは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
とArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
Claim 1, wherein the low-molecular-weight compound (B) is a compound represented by formula (1-1), a compound represented by formula (1-2), or a compound represented by formula (1-3). The light-emitting device according to .
Figure 2023050140000071

[In the formula,
Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Y 2 and Y 3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, an alkylene group, It represents a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When two or more Ry are present, they may be the same or different.
Y 1 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 1 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 2 and Ar 1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 2 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 3 and Ar 2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Y 3 and Ar 3 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
前記Y、前記Y及び前記Yが、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基である、請求項6に記載の発光素子。 7. The light-emitting device according to claim 6, wherein said Y 1 , said Y 2 and said Y 3 are an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by -N(Ry)-. 前記Y、前記Y及び前記Yが、-N(Ry)-で表される基である、請求項7に記載の発光素子。 8. The light-emitting device according to claim 7, wherein said Y 1 , said Y 2 and said Y 3 are groups represented by -N(Ry)-. 前記架橋基を有する化合物が、前記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の発光素子。 2. The light-emitting device according to claim 1, wherein said compound having a cross-linking group is a polymer compound containing a structural unit having said cross-linking group. 前記架橋基を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、請求項9に記載の発光素子。
Figure 2023050140000072

[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2023050140000073

[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は架橋基である。]
10. The light-emitting device according to claim 9, wherein the structural unit having the cross-linking group is a structural unit represented by formula (Z) or a structural unit represented by formula (Z').
Figure 2023050140000072

[In the formula,
n represents an integer of 1 or more.
nA represents an integer of 0 or more. When multiple nAs are present, they may be the same or different.
Ar Z represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L A are present, they may be the same or different.
X represents a cross-linking group. When there are multiple X's, they may be the same or different. ]
Figure 2023050140000073

[In the formula,
mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. When multiple mA are present, they may be the same or different. When there are multiple m's, they may be the same or different.
Ar 5 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar 5 are present, they may be the same or different.
Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R'')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. may have. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R'' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple K A are present, they may be the same or different.
X' represents a hydrogen atom, a bridging group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple X' are present, they may be the same or different. However, at least one X' is a bridging group. ]
前記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含む、請求項9又は請求項10に記載の発光素子。
Figure 2023050140000074

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それ
らは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2023050140000075

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The polymer compound containing a structural unit having a cross-linking group further contains at least one structural unit selected from the group consisting of structural units represented by formula (X) and structural units represented by formula (Y). 11. The light-emitting device according to claim 9 or 10.
Figure 2023050140000074

[In the formula,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar 1 X1 and Ar 2 X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar X2 are present, they may be the same or different. When multiple Ar X4 are present, they may be the same or different.
R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R X2 are present, they may be the same or different. When multiple R X3 are present, they may be the same or different. ]
Figure 2023050140000075

[Wherein, Ar Y represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, The group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
前記架橋基を有する化合物が、式(Z’’)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子。
Figure 2023050140000076

[式中、
B1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
B1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、
架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
2. The light-emitting device according to claim 1, wherein said compound having a cross-linking group is a compound represented by formula (Z'').
Figure 2023050140000076

[In the formula,
m B1 , m B2 and m B3 each independently represent an integer of 0 or more. A plurality of m B1 may be the same or different. When multiple mB3 are present, they may be the same or different.
Ar 7 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent good. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar 7 are present, they may be the same or different.
L B1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R''')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents may have When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. R''' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L B1 are present, they may be the same or different. X'' is
It represents a bridging group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. Multiple X'' may be the same or different. However, at least one of the plurality of X'' is a cross-linking group. ]
前記架橋基が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基である、請求項1、請求項2、請求項4、請求項6、請求項9又は請求項12に記載の発光素子。
(架橋基A群)
Figure 2023050140000077

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
13. The light-emitting device according to claim 1, 2, 4, 6, 9, or 12, wherein the cross-linking group is at least one cross-linking group selected from Group A of cross-linking groups.
(Crosslinking group A group)
Figure 2023050140000077

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. When multiple R XL are present, they may be the same or different. When multiple nXL are present, they may be the same or different. *1 represents the binding position. These bridging groups may have substituents, and when there are multiple substituents, they may be the same or different, and are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. may ]
前記第1の層が、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種を更に含有する、請求項1、請求項2、請求項4、請求項6、請求項9又は請求項12に記載の発光素子。
Figure 2023050140000078

[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
H1は、0以上の整数を表す。
H1は、2価の基を表し、該2価の基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一で
も異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
Figure 2023050140000079

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2023050140000080

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The first layer is at least selected from the group consisting of a compound represented by formula (H-1), and a structural unit represented by formula (X) and a structural unit represented by formula (Y) Claim 1, Claim 2, Claim 4, Claim 6, Claim 9, or Claim 12, further comprising at least one selected from the group consisting of polymer compounds containing one kind of constitutional unit. light-emitting element.
Figure 2023050140000078

[In the formula,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents a divalent group, and the divalent group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple L H1 are present, they may be the same or different, and they may be directly bonded to each other or bonded via a divalent group to form a ring.
Ar H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. L H1 and Ar H1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. L H1 and Ar H2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
Figure 2023050140000079

[In the formula,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar 1 X1 and Ar 2 X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple Ar X2 are present, they may be the same or different. When multiple Ar X4 are present, they may be the same or different.
R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When multiple R X2 are present, they may be the same or different. When multiple R X3 are present, they may be the same or different. ]
Figure 2023050140000080

[Wherein, Ar Y represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, The group may have a substituent. When there are multiple such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
前記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1、請求項2、請求項4、請求項6、請求項9又は請求項12に記載の発光素子。 Claim 1, wherein the first layer further contains at least one selected from the group consisting of a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, and an antioxidant. 13. The light-emitting device according to claim 2, 4, 6, 9 or 12. 前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、請求項1に記載の発光素子。 2. The light-emitting device according to claim 1, wherein said first layer and said second layer are adjacent. 前記第2の層が、前記陽極及び前記第1の層との間に設けられた層である、請求項1又は請求項16に記載の発光素子。
17. The light-emitting device according to claim 1, wherein said second layer is a layer provided between said anode and said first layer.
JP2022147456A 2021-09-29 2022-09-15 Light-emitting element Pending JP2023050140A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021160160 2021-09-29
JP2021160160 2021-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023050140A true JP2023050140A (en) 2023-04-10

Family

ID=85802129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022147456A Pending JP2023050140A (en) 2021-09-29 2022-09-15 Light-emitting element

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2023050140A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6923691B2 (en) Light emitting element
JP7015406B1 (en) Light emitting device and composition
JP6923692B2 (en) Manufacturing method of light emitting element
JP2022052727A (en) Light emitting element
JP7086259B2 (en) Light emitting device and composition
JP7058792B2 (en) Light emitting device and composition
JP7079883B2 (en) Light emitting device and composition
JP2023050140A (en) Light-emitting element
JP7086258B2 (en) Light emitting device and composition
WO2023054110A1 (en) Light-emitting element
JP6827135B2 (en) Light emitting element and composition for light emitting element
WO2023054109A1 (en) Composition and light-emitting element comprising same
JP2023050143A (en) Light-emitting element
WO2023054108A1 (en) Light-emitting element
WO2023054107A1 (en) Light emitting element
JP2023050137A (en) Composition and light emitting element containing the same
JP2023050134A (en) Light-emitting element and composition
JP2023050132A (en) Light-emitting element
JP2023050131A (en) Light-emitting element
JP2023050139A (en) Composition and light-emitting element containing the same
JP2023050129A (en) Light-emitting element
JP2023050142A (en) Light-emitting element
WO2020174837A1 (en) Light emitting element
JP2023050135A (en) Composition and light emitting element containing the same
JP2023050141A (en) Composition and light emitting element containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
AA64 Notification of invalidation of claim of internal priority (with term)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764

Effective date: 20221004

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221021