JP2023012594A - Lubricant base oil for power transmission - Google Patents
Lubricant base oil for power transmission Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023012594A JP2023012594A JP2021116099A JP2021116099A JP2023012594A JP 2023012594 A JP2023012594 A JP 2023012594A JP 2021116099 A JP2021116099 A JP 2021116099A JP 2021116099 A JP2021116099 A JP 2021116099A JP 2023012594 A JP2023012594 A JP 2023012594A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- base oil
- power transmission
- acid
- general formula
- lubricant base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002199 base oil Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title claims abstract description 82
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 35
- -1 diester compound Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 44
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- CIFSKZDQGRCLBN-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCCC(C(O)=O)C1 CIFSKZDQGRCLBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 6
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 3
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUVKLBIJXLIPDZ-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexyl-2-methylpentan-2-yl)cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(C)CC(C)(C)C1CCCCC1 XUVKLBIJXLIPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REHQLKUNRPCYEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1 REHQLKUNRPCYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(C(C)C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKXJRZPVDLHFY-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCCCC1C(O)=O VSKXJRZPVDLHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTDXSEZXAPHVBI-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)CC1 QTDXSEZXAPHVBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- LRSWZNHYSJTYTC-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LRSWZNHYSJTYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KOKLAVMEUFYRKV-UHFFFAOYSA-N (3-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KOKLAVMEUFYRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWQBDFWEXAXPB-IBGZPJMESA-N 1-O-hexadecyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@@H](O)CO OOWQBDFWEXAXPB-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOC=C HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypentane Chemical compound CCCCCOC=C IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVCITNPWSJQCBC-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-3-(3-phenoxyphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=C(OC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=CC=1OC1=CC=CC=C1 MVCITNPWSJQCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFWSIARXFCACS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-ethylhexyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)CN(CCO)CC(CC)CCCC FMFWSIARXFCACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OC=C PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxybutane Chemical compound CCC(C)OC=C PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CCO MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BENPUORLYFCUJH-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCO BENPUORLYFCUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCCCO DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQSJKULLLUNPMA-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane-1,9-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCCO GQSJKULLLUNPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical class [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRWMBHYHFFGEEC-MDZDMXLPSA-N 3-[(e)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCOCC(O)CO NRWMBHYHFFGEEC-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- KCNMSJPBWBWPAF-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)CCCCO KCNMSJPBWBWPAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CCCO SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLILDWHSGQDKNC-UHFFFAOYSA-N 3-methylnonane-1,9-diol Chemical compound OCCC(C)CCCCCCO CLILDWHSGQDKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACWBYVIQVCTYBJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCCC(C)CCCCCO ACWBYVIQVCTYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 3-octadec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHZIIQASZBGGD-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCCCC(C)CCCO ZFHZIIQASZBGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQYPYBYQBJVBGF-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonane-1,9-diol Chemical compound OCCCC(C)CCCCCO AQYPYBYQBJVBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMIUMZKUIYPNLB-UHFFFAOYSA-N 4-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCCCC(C)CCCCO DMIUMZKUIYPNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRPXOWQNSNDJY-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,9-diol Chemical compound OCCCCC(C)CCCCO KGRPXOWQNSNDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHUPKJXOZVBCNC-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCC Chemical compound C(CCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCC IHUPKJXOZVBCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233805 Phoenix Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIPECTUCRNDNZ-UHFFFAOYSA-M [Na+].NC(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 Chemical compound [Na+].NC(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 TVIPECTUCRNDNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N anhydrous gallic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005102 attenuated total reflection Methods 0.000 description 1
- IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N batyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(O)CO IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEFRWSBCOPLPA-UHFFFAOYSA-N benzene;n-phenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FPEFRWSBCOPLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXSMZJIYUUXSV-UHFFFAOYSA-N bis[2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC=2C(=CC(C)=CC=2CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C)=C1O JWXSMZJIYUUXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- OOWQBDFWEXAXPB-UHFFFAOYSA-N chimyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OOWQBDFWEXAXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N heptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCCCCO UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPLIHVCWSXLMPX-UHFFFAOYSA-M lithium 12-hydroxystearate Chemical compound [Li+].CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC([O-])=O FPLIHVCWSXLMPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M lithium stearate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si]C1=CC=CC=C1 LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCSWTDASUHYHTA-UHFFFAOYSA-N n'-(4-methylphenyl)methanediimine Chemical compound CC1=CC=C(N=C=N)C=C1 DCSWTDASUHYHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDVWLLCLTVBSCS-UHFFFAOYSA-N n,n'-ditert-butylmethanediimine Chemical compound CC(C)(C)N=C=NC(C)(C)C IDVWLLCLTVBSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQLZCNHPJNMDIO-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQLZCNHPJNMDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGNHVOKSYSCRD-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 WOGNHVOKSYSCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- WBSRHBNFOLDTGU-UHFFFAOYSA-N nonane-1,8-diol Chemical compound CC(O)CCCCCCCO WBSRHBNFOLDTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002847 norbornane derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N octane-1,7-diol Chemical compound CC(O)CCCCCCO QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NRWMBHYHFFGEEC-UHFFFAOYSA-N selachyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOCC(O)CO NRWMBHYHFFGEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHCUXCOGGKFAI-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl phosphite Chemical compound CC(C)OP(OC(C)C)OC(C)C SJHCUXCOGGKFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
本発明は、動力伝達用潤滑油基油に関する。具体的には、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。 The present invention relates to power transmission lubricant base oils. Specifically, it relates to lubricating base oils for traction drives.
近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機及び複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では、高回転精度、低振動及び低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式を採用した場合には振動や騒音が大きい為、それらの少ないトラクションドライブが多く用いられている。 2. Description of the Related Art In recent years, as the digital information society advances, the accuracy required for printers and copiers is increasing. In particular, the motor section, which is required to feed paper with high accuracy, is required to have high rotational accuracy, low vibration and low noise. When a gear system is employed as a power transmission means for these rotating parts, vibration and noise are large, so traction drives with less vibration and noise are often used.
また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられる。他には産業機器用無段変速機、航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野でトラクションドライブの実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。 In addition, with the spread of industrial robots, traction drives are also used for joints that require precise movements. In addition, the practical application of traction drives is progressing in fields such as continuously variable transmissions for industrial equipment, generators for aircraft, and rotor speed control for helicopters. In order to increase the amount of power transmission, consideration has been given to increasing the size of the traction drive, but there has been a tendency for the amount of heat generated to increase as the contact area increases.
トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物、二量化ノルボルナン類などが挙げられる（特許文献１及び２）。
A lubricating base oil for a traction drive preferably has a high traction coefficient in order to improve power transmission performance, and alicyclic hydrocarbon compounds and the like have been proposed. Examples thereof include dicyclohexyl compounds represented by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane, dimerized norbornanes (
しかしながら、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が２００℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等が採用される耐熱性や安全性が重要視される分野では必ずしも十分でなかった。 However, alicyclic hydrocarbon compounds typified by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane have a strong tendency to have a flash point as low as 200°C or less, and are used in large traction drives, etc. was not necessarily sufficient in fields where
また、引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油としてエステル化合物が提案されている。例えば、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）で代表される脂環式ジエステル化合物などが挙げられる（特許文献３）。 Ester compounds have also been proposed as lubricating base oils for traction drives having high flash points. Examples thereof include alicyclic diester compounds represented by 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di(cyclohexylmethyl) (Patent Document 3).
しかしながら、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）で代表される脂環式ジエステル化合物は流動点が－２０℃以上と高くなる傾向が強く、航空機やヘリコプター、自動車など低温下での作動性を重要視される分野では必ずしも十分でなかった。 However, alicyclic diester compounds represented by 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di(cyclohexylmethyl) have a strong tendency to have a pour point as high as -20°C or higher, and are difficult to operate at low temperatures such as aircraft, helicopters, and automobiles. was not necessarily sufficient in fields where
特許文献４では、トラクション流体としてネオペンチルグリコール及びシクロヘキサンカルボン酸とのジエステル、ネオペンチルグリコール及びメチルシクロヘキサンカルボン酸とのジエステル、ネオペンチルグリコール及びシクロヘキサンカルボン酸とメチルシクロヘキサンカルボン酸混合物（酸のモル比１：１）とのジエステルが例示されているが、低温流動性、引火点、高温でのトラクション係数に関する記載や示唆も無いため、トラクションドライブ用潤滑油基油として必ずしも十分でなかった。 In Patent Document 4, a diester of neopentyl glycol and cyclohexanecarboxylic acid, a diester of neopentylglycol and methylcyclohexanecarboxylic acid, a mixture of neopentylglycol and cyclohexanecarboxylic acid and methylcyclohexanecarboxylic acid (molar ratio of acid 1 : 1), but there is no description or suggestion regarding low-temperature fluidity, flash point, and traction coefficient at high temperatures, so it was not necessarily sufficient as a lubricating base oil for traction drives.
本発明は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好な動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a lubricating base oil for power transmission (particularly, a lubricating base oil for traction drives) which has a high traction coefficient and a high flash point and has good low-temperature fluidity.
本発明者らは、一般式（１）で表されるジエステル化合物が高いトラクション係数及び引火点を有し、且つ、低温流動性が良好であり、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として有用であることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に検討を加えることにより完成したものである。 The present inventors have found that the diester compound represented by the general formula (1) has a high traction coefficient and flash point, has good low temperature fluidity, and is a base oil for power transmission lubricants (especially traction drive It was found that it is useful as a lubricating oil base oil). The present invention has been completed by further studies based on such findings.
即ち、本発明は、以下の項目の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供するものである。 That is, the present invention provides a lubricating base oil for power transmission (particularly, a lubricating base oil for traction drive) having the following items.
［項１］
一般式（１）
で表されるジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
[Section 1]
General formula (1)
Lubricating oil base oil for power transmission containing a diester compound represented by.
［項２］
一般式（１）に記載のＲ１及びＲ２が、同一又は異なって、それぞれメチル基、エチル基又はｎ－ブチル基である、［項１］に記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 2]
[Item 1] The lubricating base oil for power transmission according to [Item 1], wherein R 1 and R 2 in the general formula (1) are the same or different and each is a methyl group, an ethyl group or an n-butyl group.
［項３］
一般式（１）に記載のＲ１及びＲ２がそれぞれメチル基である、［項２］に記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 3]
[Item 2] The lubricating base oil for power transmission according to [2], wherein R 1 and R 2 in general formula (1) are each a methyl group.
［項４］
一般式（１）で表されるジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、７０質量％以上である、［項１］～［項３］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 4]
For power transmission according to any one of [1] to [3], wherein the content of the diester compound represented by the general formula (1) is 70% by mass or more in the power transmission lubricant base oil. Lubricant base oil.
［項５］
一般式（１）で表されるジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、９０質量％以上である、［項１］～［項４］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 5]
For power transmission according to any one of [1] to [4], wherein the content of the diester compound represented by the general formula (1) is 90% by mass or more in the power transmission lubricant base oil. Lubricant base oil.
［項６］
一般式（１）で表されるジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、９８質量％以上である、［項１］～［項５］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 6]
For power transmission according to any one of [1] to [5], wherein the content of the diester compound represented by the general formula (1) is 98% by mass or more in the power transmission lubricant base oil. Lubricant base oil.
［項７］
前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、［項１］～［項６］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 7]
The power transmission lubricant base oil according to any one of [1] to [6], wherein the power transmission lubricant base oil is a traction drive lubricant base oil.
［項８］
［項１］～［項７］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する、動力伝達用潤滑油。
[Item 8]
A power transmission lubricant containing the power transmission lubricant base oil according to any one of [1] to [7].
［項９］
［項１］～［項７］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油及び酸化防止剤を含有する、動力伝達用潤滑油。
[Item 9]
A power transmission lubricant containing the power transmission lubricant base oil and an antioxidant according to any one of [Item 1] to [Item 7].
［項１０］
酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及び／又はアミン系酸化防止剤である、［項９］に記載の動力伝達用潤滑油。
[Item 10]
The power transmission lubricating oil according to [Item 9], wherein the antioxidant is a phenolic antioxidant and/or an amine antioxidant.
本発明のジエステル化合物は、トラクション係数（６０℃、１４０℃）及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好であるという特徴を有しているため、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。 The diester compound of the present invention has a high traction coefficient (60 ° C., 140 ° C.) and a flash point, and has good low-temperature fluidity. It can be suitably used as a lubricating base oil for traction drives.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、一般式（１）
で表されるジエステル化合物を含有していることを特徴とする。
The power transmission lubricating base oil of the present invention has the general formula (1)
It is characterized by containing a diester compound represented by.
一般式（１）に記載の、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なってそれぞれメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又は、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基であり、特に、メチル基が好ましい。 R 1 and R 2 described in general formula (1) are the same or different and are each methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group or tert- Examples include a butyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-butyl group, and particularly preferably a methyl group.
一般式（１）で表されるジエステル化合物の具体的な例としては、例えば、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－エチル－２－メチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－メチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－メチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－メチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｓｅｃ－ブチル－２－メチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－メチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジエチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－エチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－エチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－エチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｓｅｃ－ブチル－２－エチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－エチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－エチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジ－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソプロピル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｓｅｃ－ブチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ｎ－プロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジイソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｓｅｃ－ブチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－イソプロピルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジ－ｎ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－ｓｅｃ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－ｎ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－ｔｅｒｔ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジ－ｓｅｃ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－ｓｅｃ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｓｅｃ－ブチル－２－ｔｅｒｔ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジイソブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－イソブチル－２－ｔｅｒｔ－ブチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルプロピル）、が挙げられる。その中でも、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２－ｎ－ブチル－２－エチルプロピル）が好ましい。 Specific examples of the diester compound represented by the general formula (1) include bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-dimethylpropyl), bis(3-methylcyclohexane carboxylic acid)-1,3-(2-ethyl-2-methylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-methyl-2-n-propylpropyl), bis(3- methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-methyl-2-isopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-methylpropyl), bis( 3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-sec-butyl-2-methylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2-methylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-tert-butyl-2-methylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-diethylpropyl), Bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-ethyl-2-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-ethyl-2-isopropylpropyl) ), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-ethylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-sec-butyl- 2-ethylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2-ethylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-tert- butyl-2-ethylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-di-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-( 2-isopropyl-2-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid) -1,3-(2-sec-butyl-2-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2-n-propylpropyl), bis(3 -methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-t ert-butyl-2-n-propylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-diisopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-( 2-n-butyl-2-isopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-sec-butyl-2-isopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1 , 3-(2-isobutyl-2-isopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-tert-butyl-2-isopropylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid) -1,3-(2,2-di-n-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-sec-butylpropyl), bis(3 -methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2-n-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-tert-butyl propyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-di-sec-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2 -sec-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-sec-butyl-2-tert-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3- (2,2-diisobutylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-isobutyl-2-tert-butylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3- (2,2-di-tert-butylpropyl). Among them, bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-dimethylpropyl), bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2-n-butyl-2-ethyl propyl) is preferred.
上記のジエステル化合物は、単独で又は２種以上の混合物を動力伝達用潤滑油基油として用いることができる。 The above-mentioned diester compounds can be used alone or in a mixture of two or more as a power transmission lubricating base oil.
一般式（１）で表されるジエステル化合物の製造方法は特に限定されるものではない。例えば、一般式（１）で表されるジエステル化合物は、反応式１に示すように、式（２）で表されるカルボン酸又はその誘導体と、一般式（３）で表されるジオールとを反応させることにより製造することができる。ここで、式（２）で表されるカルボン酸の誘導体としては、例えば、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体、低級（炭素数１～４）アルキルエステル等が挙げられる。
一般式（１）で表されるジエステル化合物は、例えば、式（２）で表されるカルボン酸（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）と、一般式（３）で表されるジオールとを、酸触媒（例えば、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等）の存在下、加熱して副生する水を除去しながら脱水縮合させて製造することができる。また、酸触媒を、無機金属触媒（例えば、酸化スズ等）や有機チタン触媒（例えば、テトラ－ｎ－ブトキシチタン等）に変更して同様の方法で製造することもできる。
また、一般式（１）で表されるジエステル化合物は、式（２）で表されるカルボン酸と、一般式（３）で表されるジオールとを、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等）の存在下、反応させて製造することもできる。
また、一般式（１）で表されるジエステル化合物は、式（２）で表されるカルボン酸を、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体に変換した後、塩基（例えば、トリエチルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン等）の存在下、一般式（３）で表されるジオールを反応させて製造することもできる。
また、一般式（１）で表されるジエステル化合物は、式（２）で表されるカルボン酸と低級（炭素数１～４）アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）とを反応（エステル化）させて低級アルキルエステルとした後、これを一般式（３）で表されるジオールとエステル交換反応させて製造することもできる。
上記反応式１で示される反応は、その反応の種類に応じて公知の反応条件に従い又は準じて実施することができる。
The method for producing the diester compound represented by formula (1) is not particularly limited. For example, the diester compound represented by the general formula (1) is obtained by combining a carboxylic acid represented by the formula (2) or a derivative thereof and a diol represented by the general formula (3), as shown in
The diester compound represented by the general formula (1) is, for example, a carboxylic acid represented by the formula (2) (3-methylcyclohexanecarboxylic acid) and a diol represented by the general formula (3), reacted with an acid catalyst. (For example, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, etc.), it can be produced by dehydration condensation while removing water produced as a by-product by heating. Alternatively, the acid catalyst can be changed to an inorganic metal catalyst (eg, tin oxide, etc.) or an organic titanium catalyst (eg, tetra-n-butoxytitanium, etc.) and can be produced in the same manner.
Further, the diester compound represented by the general formula (1) is obtained by combining the carboxylic acid represented by the formula (2) and the diol represented by the general formula (3) with a condensing agent (eg, dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimide, It can also be produced by reacting in the presence of imidazole, etc.).
In addition, the diester compound represented by the general formula (1) converts the carboxylic acid represented by the formula (2) into an acid halide (eg, acid chloride, etc.), mixed acid anhydride, active ester, or the like, which is highly reactive. After conversion to a derivative, it can also be produced by reacting a diol represented by general formula (3) in the presence of a base (eg, triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine, etc.). .
Further, the diester compound represented by the general formula (1) reacts (esterifies) the carboxylic acid represented by the formula (2) with a lower (
The reaction represented by
或いは、一般式（１）で表されるジエステル化合物は、反応式２に示すように、式（４）で表される化合物（ｍ－トルイル酸）又はその誘導体と、一般式（３）で表されるジオールとを反応（エステル化又はエステル交換反応）させて、一般式（５）で表される化合物を得た後、当該化合物の芳香環を核水素化（還元）することにより製造することもできる。ここで、ｍ－トルイル酸の誘導体としては、例えば、酸ハライド（例えば、酸クロライド等）、混合酸無水物、活性エステル等の反応性の高い誘導体、低級（炭素数１～４）アルキルエステル等が挙げられる。
式（４）で表される化合物（ｍ－トルイル酸）又はその誘導体と、一般式（３）で表されるジオールとを反応させて、一般式（５）で表される化合物を製造する反応は、上記反応式１における式（２）で表されるカルボン酸又はその誘導体と、一般式（３）で表されるジオールとを反応させて一般式（１）で表される化合物を製造する反応に従い又は準じて実施することができる。
一般式（５）で表される化合物を核水素化（還元）する反応は公知の方法を採用することができる。例えば、水素雰囲気下（常温から加圧）、還元触媒（白金、パラジウム、ニッケル、ロジウム等の遷移金属又はその酸化物、パラジウム／Ｃ等）の存在下、一般式（５）で表される化合物を還元することにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
Alternatively, the diester compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the formula (4) (m-toluic acid) or a derivative thereof and the compound represented by the general formula (3), as shown in
A reaction for producing a compound represented by the general formula (5) by reacting the compound represented by the formula (4) (m-toluic acid) or a derivative thereof with the diol represented by the general formula (3) produces a compound represented by the general formula (1) by reacting a carboxylic acid represented by the formula (2) in the
A known method can be employed for the reaction of hydrogenating (reducing) the nucleus of the compound represented by the general formula (5). For example, in a hydrogen atmosphere (room temperature to pressurized), in the presence of a reduction catalyst (transition metals such as platinum, palladium, nickel, rhodium or oxides thereof, palladium/C, etc.), the compound represented by the general formula (5) can be produced by reducing the compound represented by the general formula (1).
簡便性等、実用性の観点から、３－メチルシクロヘキサンカルボン酸と、一般式（３）で表されるジオールとのエステル化反応により得る方法が最も好ましい。 From the viewpoint of practicality such as convenience, the most preferred method is the esterification reaction between 3-methylcyclohexanecarboxylic acid and the diol represented by the general formula (3).
一般式（１）で表されるジエステル化合物の酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには一般式（１）で表されるジエステル化合物自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和及び水洗する方法（例えば、アルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う方法）や、活性アルミナでの吸着処理する方法などが例示される。 The acid value of the diester compound represented by the general formula (1) is preferably 0.1 mgKOH/g or less, more preferably 0.05 mgKOH/g or less. When the acid value is 0.1 mgKOH/g or less, the heat resistance of the diester compound represented by the general formula (1) tends to be further improved. It also has a positive effect on improving sexuality. Methods for reducing the acid value include a method of allowing the reaction to proceed sufficiently, and a method of neutralizing with an alkaline component and washing with water in a post-treatment step (for example, a method of washing with an alkaline aqueous solution (neutralization) and washing with water). ), a method of adsorption treatment with activated alumina, and the like.
一般式（１）で表されるジエステル化合物の水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには一般式（１）で表されるジエステル化合物自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐水性及び熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法（例えば、蒸留可能な過剰の原料アルコール等を減圧下又は常圧下にて留去する方法）などが例示される。 The hydroxyl value of the diester compound represented by the general formula (1) is preferably 2 mgKOH/g or less, more preferably 1 mgKOH/g or less. When the hydroxyl value is 2 mgKOH/g or less, the hygroscopicity of the diester compound represented by the general formula (1) itself becomes lower, and the heat resistance tends to be further improved. It also has a positive effect on improving the water resistance and thermo-oxidative stability of the oil. Methods for reducing the hydroxyl value include a method of allowing the reaction to proceed sufficiently, and a method of distilling off the raw material alcohol component in the post-treatment step under reduced pressure (for example, distillable excess raw material alcohol, etc., under reduced pressure or normal pressure). and distilling off).
本発明は、一般式（１）で表されるジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を開示する。 The present invention discloses a power transmission lubricating base oil (especially a traction drive lubricating base oil) containing a diester compound represented by the general formula (1).
動力伝達用潤滑油基油のトラクション係数（６０℃）は、通常、０．０８０以上であり、好ましくは０．０９０以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（６０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 The traction coefficient (60°C) of the lubricating base oil for power transmission is usually 0.080 or more, preferably 0.090 or more. In addition, the traction coefficient (60° C.) in the present specification and claims is a value measured by the method described in Examples below.
また、トラクション係数（１４０℃）は、通常、０．０７５以上であり、好ましくは０．０８５以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（１４０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 Also, the traction coefficient (140° C.) is usually 0.075 or more, preferably 0.085 or more. In addition, the traction coefficient (140° C.) in the present specification and claims is a value measured by the method described in Examples below.
動力伝達用潤滑油基油の低温流動性は、例えば、流動点によって評価することができる。潤滑油基油の流動点は、低温作動性の観点から、通常、－３０℃以下であり、好ましくは－３５℃以下である。なお、本明細書及び請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 The low temperature fluidity of a power transmission lubricant base oil can be evaluated, for example, by pour point. The pour point of the lubricating base oil is usually −30° C. or lower, preferably −35° C. or lower, from the viewpoint of low-temperature operability. In the present specification and claims, the pour point is a value measured by the method described in Examples below.
動力伝達用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性及び取り扱い性の観点から、通常、１８５℃以上であり、好ましくは２００℃以上である。１８５℃未満であると、引火による取り扱い上の制約が多くなる。なお、本明細書及び請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 The flash point of the lubricating base oil for power transmission is usually 185°C or higher, preferably 200°C or higher, from the viewpoint of storage stability and handleability. If the temperature is less than 185°C, there are many restrictions on handling due to ignition. The flash point in the present specification and claims is a value measured by the method described in Examples below.
動力伝達用潤滑由基油としては、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３０℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０８０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が挙げられ、さらにトラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３５℃以下、引火点１８５℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油；トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０７５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましく、特に、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、トラクション係数（１４０℃）０．０８５以上、流動点－３５℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましい。 Power transmission lubricating base oil with a traction coefficient (60°C) of 0.090 or higher, a traction coefficient (140°C) of 0.085 or higher, a pour point of -30°C or lower, and a flash point of 185°C or higher. Base oil; traction coefficient (60 ° C.) 0.090 or more, traction coefficient (140 ° C.) 0.075 or more, pour point -35 ° C. or less, flash point 185 ° C. or more lubricating base oil for power transmission; traction coefficient (60 ℃) 0.090 or more, traction coefficient (140 ℃) 0.075 or more, pour point -30 ℃ or less, flash point 200 ℃ or more lubricating base oil for power transmission; traction coefficient (60 ℃) 0.080 or more, A traction coefficient (140°C) of 0.075 or higher, a pour point of -35°C or lower, and a flash point of 200°C or higher. 140°C) 0.085 or higher, pour point -35°C or lower, flash point 185°C or higher; traction coefficient (60°C) 0.090 or higher, traction coefficient (140°C) 0.085 or higher , Pour point -30°C or less, flash point 200°C or more, lubricating base oil for power transmission; traction coefficient (60°C) 0.090 or more, traction coefficient (140°C) 0.075 or more, pour point -35°C or less , A power transmission lubricating base oil having a flash point of 200 ° C. or higher is preferable, especially a traction coefficient (60 ° C.) of 0.090 or more, a traction coefficient (140 ° C.) of 0.085 or more, a pour point of -35 ° C. or less, a flash point Power transmission lubricating base oils having a temperature of 200° C. or higher are preferred.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数（６０℃、１４０℃）及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好なことから、動力伝達用潤滑油基油、特に、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適に用いられる。 The power transmission lubricating base oil of the present invention has a high traction coefficient (60 ° C., 140 ° C.) and a high flash point, and has good low-temperature fluidity. It is suitable for use as a base oil for lubricating oil.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、併用することができる他の基油（以下「併用基油」と表記する）を含むことができる。つまり、本発明の動力伝達用潤滑油基油には、一般式（１）で表されるジエステル化合物のみ、及び一般式（１）で表されるジエステル化合物と併用基油との混合物を包含する。以下、動力伝達用潤滑油基油を「基油」と表記する場合がある。 The power transmission lubricating base oil of the present invention can contain other base oils that can be used in combination (hereinafter referred to as "combination base oil"). That is, the power transmission lubricating base oil of the present invention includes only the diester compound represented by the general formula (1) and a mixture of the diester compound represented by the general formula (1) and the combined base oil. . Hereinafter, the lubricating oil base oil for power transmission may be referred to as "base oil".
併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ－α－オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、動植物油、有機酸エステル（一般式（１）で表されるジエステル化合物を除く）、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの基油が挙げられる。これらの少なくとも１種を適宜併用することができる。 Examples of combined base oils include mineral oils (hydrocarbon oils obtained by refining petroleum), poly-α-olefins, polybutenes, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, alicyclic hydrocarbon oils, animal and vegetable oils, and organic acid esters (general formula ( (excluding the diester compound represented by 1)), base oils such as polyalkylene glycol, polyvinyl ether, polyphenyl ether, alkylphenyl ether and silicone oil. At least one of these can be used in combination as appropriate.
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１～２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２～２０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。 Mineral oils include solvent-refined mineral oils, hydrorefined mineral oils, and wax isomerized oils, and usually have a kinematic viscosity at 100° C. of 1 to 25 mm 2 /s, preferably 2 to 20 mm 2 /s. things are used.
ポリ－α－オレフィンとしては、炭素数２～１６のα－オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－ヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１～２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５～２０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。 Poly-α-olefins include α-olefins having 2 to 16 carbon atoms (eg, ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene etc.), which have a kinematic viscosity of 1 to 25 mm 2 /s at 100° C. and a viscosity index of 100 or more, particularly a kinematic viscosity of 1.5 to 20 mm 2 at 100° C. /s and a viscosity index of 120 or more is preferred.
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２～４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。 As polybutene, there are those obtained by polymerizing isobutylene and those obtained by copolymerizing isobutylene with normal butylene. Generally, polybutene has a wide range of kinematic viscosities at 100° C. of 2 to 40 mm 2 /s.
アルキルベンゼンとしては、炭素数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００～４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。 Examples of alkylbenzenes include monoalkylbenzenes, dialkylbenzenes, trialkylbenzenes and tetraalkylbenzenes having a molecular weight of 200 to 450 and substituted with straight or branched alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms.
アルキルナフタレンとしては、炭素数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。 Examples of alkylnaphthalene include monoalkylnaphthalene and dialkylnaphthalene substituted with straight or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
脂環式炭化水素油としては、ナフテン系炭化水素油等があり、一般に１００℃の動粘度が１～４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが例示される。 The alicyclic hydrocarbon oils include naphthenic hydrocarbon oils and the like, generally exemplified by those having a wide range of kinematic viscosities at 100° C. of 1 to 40 mm 2 /s.
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。 Examples of animal and vegetable oils include beef tallow, lard, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, castor oil, sunflower oil and the like.
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル（一般式（１）で表されるジエステル化合物を除く）、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。 Examples of organic acid esters include fatty acid monoesters, aliphatic dibasic acid diesters, aliphatic dihydric alcohol diesters (excluding diester compounds represented by general formula (1)), polyol esters and other esters.
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５～２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。 Fatty acid monoesters include esters of aliphatic linear or branched monocarboxylic acids having 5 to 22 carbon atoms and linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 3 to 22 carbon atoms. is mentioned.
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９－ノナメチレンジカルボン酸、１，１０－デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのジエステルが挙げられる。 Aliphatic dibasic acid diesters include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1,9-nonamethylenedicarboxylic acid, 1,10-deca Examples include diesters of aliphatic dibasic acids such as methylenedicarboxylic acid or anhydrides thereof and linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 3 to 22 carbon atoms.
脂肪族二価アルコールジエステル（但し、一般式（１）で表されるジエステル化合物を除く）、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２－ジエチルプロパンジオール、２－ブチル２－エチルプロパンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオール、２－メチル－１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，９－ノナンジオール、４－メチル－１，９－ノナンジオール、５－メチル－１，９－ノナンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３～２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。 Aliphatic dihydric alcohol diesters (excluding diester compounds represented by general formula (1)), polyol esters such as neopentyl glycol, 2,2-diethylpropanediol, 2-butyl 2-ethylpropanediol, Neopentyl structure polyols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6 -hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 1,4-pentanediol, 2-methyl-1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,5 -hexanediol, 2-methyl-1,6-hexanediol, 3-methyl-1,6-hexanediol, 1,6-heptanediol, 2-methyl-1,7-heptanediol, 3-methyl-1, 7-heptanediol, 4-methyl-1,7-heptanediol, 1,7-octanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 3-methyl-1,8-octanediol, 4-methyl-1 ,8-octanediol, 1,8-nonanediol, 2-methyl-1,9-nonanediol, 3-methyl-1,9-nonanediol, 4-methyl-1,9-nonanediol, 5-methyl- 1,9-nonanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, glycerin, polyglycerin, sorbitol, and other polyols with a non-neopentyl structure and 3 or more carbon atoms Full esters with 22 linear and/or branched saturated or unsaturated fatty acids can be used.
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３～２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。 Other esters include polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, or hydroxy fatty acids such as condensed castor oil fatty acid and hydrogenated condensed castor oil fatty acid, and linear or branched fatty acids having 3 to 22 carbon atoms. Esters with saturated or unsaturated fatty alcohols are included.
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは５～１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）が推奨される。 Examples of polyalkylene glycols include ring-opening polymers of alcohols and linear or branched alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms. Alkylene oxides include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide, and a polymer using one of these or a copolymer using a mixture of two or more thereof can be used. A compound in which hydroxyl groups at one end or both ends are etherified can also be used. The recommended kinematic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 /s (40° C.), more preferably 5 to 500 mm 2 /s (40° C.).
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、２－メトキシエチルビニルエーテル、２－エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは５～１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）が推奨される。 Polyvinyl ether is a compound obtained by polymerization of vinyl ether monomers, and monomers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, and n-pentyl vinyl ether. , n-hexyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether and the like. The recommended kinematic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 /s (40° C.), more preferably 5 to 500 mm 2 /s (40° C.).
ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ－フェノキシフェニル）エーテル、ｍ－ビス（ｍ－フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ－エーテル）等が例示される。 Examples of polyphenyl ethers include compounds having a structure in which two or more aromatic rings at meta positions are connected by an ether bond or a thioether bond. Specifically, bis(m-phenoxyphenyl) ether, m-bis( Examples include m-phenoxyphenoxy)benzene, and thioethers in which one or more of their oxygens are substituted with sulfur (commonly called C-ethers).
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６～１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。 Examples of alkylphenyl ethers include compounds obtained by substituting polyphenyl ethers with linear or branched alkyl groups having 6 to 18 carbon atoms, and alkyldiphenyl ethers substituted with one or more alkyl groups are particularly preferred.
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。 Examples of silicone oil include dimethylsilicone, methylphenylsilicone, and modified silicone such as long-chain alkylsilicone and fluorosilicone.
本発明の動力伝達用潤滑油基油中における、一般式（１）で表されるジエステル化合物の含有量は、通常、７０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以上であり、より好ましくは９５質量％以上であり、特に好ましくは９８質量％以上である。 The content of the diester compound represented by the general formula (1) in the power transmission lubricating base oil of the present invention is usually 70% by mass or more, preferably 90% by mass or more, and more preferably It is 95% by mass or more, particularly preferably 98% by mass or more.
本発明の動力伝達用潤滑油基油中における併用基油の含有量は、通常、３０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下であり、特に好ましくは２質量％以下である。 The content of the combined base oil in the power transmission lubricating base oil of the present invention is usually 30% by mass or less, preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and particularly preferably is 2% by mass or less.
本発明は、前記動力伝達用潤滑油基油を含む動力伝達用潤滑油をも提供する。当該動力伝達用潤滑油は、その性能を向上させるために、基油に例えば、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。 The present invention also provides a power transmission lubricant containing the power transmission lubricant base oil. In order to improve the performance of the power transmission lubricating oil, the base oil may contain, for example, an antioxidant, a metal detergent, an ashless dispersant, an oily agent, an antiwear agent, an extreme pressure agent, a metal deactivator, an anti- At least one of additives such as rust agents, viscosity index improvers, pour point depressants, defoaming agents, hydrolysis inhibitors, thickeners, corrosion inhibitors, color stabilizers, etc., may be added as appropriate. . The amount of these compounds to be added is not particularly limited as long as the effect of the present invention is exhibited, and specific examples thereof are shown below.
酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられ、具体的には、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデンビスフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’－ジヒドロキシ－３，３’－ジ（α－メチルシクロヘキシル）－５，５’－ジメチル－ジフェニルメタン、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，６－ビス（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、１，１’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、１，４－ジヒドロキシアントラキノン、３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，４－ジベンゾイルレゾルシノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４，５－トリヒドロキシベンゾフェノン、α－トコフェロール、ビス［２－（２－ヒドロキシ－５－メチル－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコールビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジフェニルアミン、モノブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ（Ｃ４－Ｃ９アルキル）ジフェニルアミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にＣ４－Ｃ９アルキル基でモノ置換されているジフェニルアミン）、ジブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のジ（アルキルフェニル）アミン、特に、ジ（Ｃ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にＣ４－Ｃ９アルキル基でモノ置換されているジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの）、ジ（モノＣ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ（ジ－Ｃ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、二つのベンゼン環上の４つのアルキル基のうちの少なくとも１つが残りのアルキル基と異なるもの、Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、Ｎ－フェニル－２－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－１－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－２－ナフチルアミン等のナフチルアミン類、ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。 Examples of antioxidants include phenol antioxidants, amine antioxidants, etc. Specifically, 2,6-di-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-p -cresol, 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl- 6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-isopropylidenebisphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, tetrakis[methylene- 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane, 1,1,3-tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butane, 1,3 ,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 2,2′-dihydroxy-3,3′-di(α-methylcyclohexyl)- 5,5′-dimethyl-diphenylmethane, 2,2′-isobutylidenebis(4,6-dimethylphenol), 2,6-bis(2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylbenzyl )-4-methylphenol, 1,1′-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 1,4-dihydroxyanthraquinone, 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2,4-dibenzoylresorcinol, 4-tert-butylcatechol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethyl phenol, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4,5-trihydroxybenzophenone, α-tocopherol, bis[2-(2 -hydroxy-5-methyl-3-tert-butylbenzyl)-4-methyl-6-tert-butylphenyl]terephthalate, triethylene glycol bis[3-(3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl ) propionate], 1,6-hexanediol-bis[3-(3,5-di-ter t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], diphenylamine, monobutyl (including straight and branched chain) diphenylamine, monopentyl (including straight and branched chain) diphenylamine, monohexyl (including straight and branched chain) diphenylamine , monoheptyl (including linear and branched chain) diphenylamine, monooctyl (including linear and branched chain) diphenylamine, especially monoalkyldiphenylamines such as mono(C 4 -C 9 alkyl) diphenylamine (i.e. the two benzene diphenylamine monosubstituted on one of the rings with an alkyl group, especially a C 4 -C 9 alkyl group), dibutyl (including linear and branched) diphenylamine, dipentyl (including linear and branched) diphenylamine, dihexyl diphenylamine (including straight and branched chains), diheptyl (including straight and branched chains) diphenylamine, dioctyl (including straight and branched chains) diphenylamine, dinonyl (including straight and branched chains) diphenylamine, etc. alkylphenyl)amines, especially di(C 4 -C 9 alkylphenyl)amines (i.e. diphenylamines in which each of the two benzene rings of the diphenylamine is monosubstituted by an alkyl group, especially a C 4 -C 9 alkyl group; and the two alkyl groups are the same), di(mono C4 - C9 alkylphenyl)amines, wherein the alkyl group on one benzene ring is different from the alkyl group on the other benzene ring , di(di-C 4 -C 9 alkylphenyl)amines, wherein at least one of the four alkyl groups on the two benzene rings is different from the remaining alkyl groups, N-phenyl-1-naphthylamine, Naphthylamines such as N-phenyl-2-naphthylamine, 4-octylphenyl-1-naphthylamine, 4-octylphenyl-2-naphthylamine, p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N Phenylenediamines such as -phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine are exemplified.
この中でも、特に、ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ（ｎ－ドデシル）、チオジプロピオン酸ジ（ｎ－オクタデシル）等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜２種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５質量％、好ましくは０．０５～３質量％程度添加することが望ましい。 Among these, in particular, dioctyl (including linear and branched) diphenylamine, dinonyl (including linear and branched) diphenylamine, N-phenyl-1-naphthylamine, di(n-dodecyl) thiodipropionate, thiodi Thiodipropionate esters such as di(n-octadecyl) propionate and sulfur compounds such as phenothiazine are exemplified. These antioxidants can be used alone or in combination of two or more. When an antioxidant is used, it is desirable to add it in an amount of 0.01 to 5% by mass, preferably 0.05 to 3% by mass, based on the base oil.
ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「基油に対して０．０１～５質量％」のように、「基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「基油」は、一般式（１）で表されるジエステル化合物のみからなる基油又は一般式（１）で表されるジエステル化合物と併用基油との混合物からなる基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「基油に対して０．０１～５質量％」の例で言えば、基油１００質量部に対して、０．０１～５質量部という意味と同義である。 Here, in the present specification and claims, the expression "relative to the base oil" such as "0.01 to 5% by mass relative to the base oil" is used to express the amount of the additive may stipulate the range of The "base oil" used in this case is a base oil consisting of only the diester compound represented by the general formula (1) or a base oil consisting of a mixture of the diester compound represented by the general formula (1) and a combined base oil. used in one way or another. Further, in the example of "0.01 to 5% by mass with respect to the base oil", it has the same meaning as 0.01 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the base oil.
金属清浄剤としては、Ｃａ－石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ｃａ－フェネート、過塩基性Ｃａ－フェネート、Ｂａ－フェネート、過塩基性Ｂａ－フェネート等の金属フェネート、Ｃａ－サリシレート、過塩基性Ｃａ－サリシレート等の金属サリシレート、Ｃａ－フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－フォスフォネート、Ｂａ－フォスフォネート、過塩基性Ｂａ－フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、基油に対して１～１０質量％程度、好ましくは２～７質量％程度添加することが望ましい。 Metal detergents include Ca-petroleum sulfonates, overbased Ca-petroleum sulfonates, Ca-alkylbenzene sulfonates, overbased Ca-alkylbenzene sulfonates, Ba-alkylbenzene sulfonates, overbased Ba-alkylbenzene sulfonates. sulfonate, Mg-alkylbenzenesulfonate, overbased Mg-alkylbenzenesulfonate, Na-alkylbenzenesulfonate, overbased Na-alkylbenzenesulfonate, Ca-alkylnaphthalenesulfonate, overbased Ca- Metal sulfonates such as alkylnaphthalene sulfonates, metal phenates such as Ca-phenates, overbased Ca-phenates, Ba-phenates, overbased Ba-phenates, Ca-salicylate, metal salicylates such as overbased Ca-salicylate , Ca-phosphonates, overbased Ca-phosphonates, Ba-phosphonates, metal phosphonates such as overbased Ba-phosphonates, overbased Ca-carboxylates, etc. can be used. . When using a metal detergent, it is desirable to add it in an amount of about 1 to 10% by mass, preferably about 2 to 7% by mass, based on the base oil.
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して１～１０質量％、好ましくは２～７質量％程度添加することが望ましい。 Examples of ashless dispersants include polyalkenylsuccinimides, polyalkenylsuccinamides, polyalkenylbenzylamines, polyalkenylsuccinates and the like. These ashless dispersants may be used alone or in combination, and when they are used, it is usually desirable to add them in an amount of 1 to 10% by mass, preferably 2 to 7% by mass, relative to the base oil.
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２－エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５質量％、好ましくは０．１～３質量％程度添加することが望ましい。 Oiliness agents include aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as stearic acid and oleic acid, polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, hydroxy fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, lauryl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoalcohols such as oleyl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoamines such as stearylamine, oleylamine, aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acid amides such as lauric amide, oleic amide, batyl alcohol, glycerol ethers such as chimyl alcohol and selachyl alcohol; alkyl or alkenyl polyglyceryl ethers such as lauryl polyglycerol ether and oleyl polyglyceryl ether; alkyl or alkenyl amines such as di(2-ethylhexyl)monoethanolamine and diisotridecylmonoethanolamine; are exemplified by poly(alkylene oxide) adducts of These oily agents may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually added in an amount of about 0.01 to 5% by mass, preferably about 0.1 to 3% by mass, relative to the base oil. is desirable.
摩耗防止剤又は極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～１０質量％、好ましくは０．１～５質量％程度添加することが望ましい。 Antiwear agents or extreme pressure agents include phosphate esters such as tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, alkylphenyl phosphates, tributyl phosphate and dibutyl phosphate, tributyl phosphite, dibutyl phosphite, triisopropyl phosphite and the like. Phosphites and their amine salts, etc., sulfurized oils and fats, sulfurized fatty acids such as sulfurized oleic acid, dibenzyl disulfide, sulfurized olefins, sulfurs such as dialkyl disulfides, Zn-dialkyldithiophosphates, Zn- Organometallic compounds such as dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiocarbamate and the like are exemplified. These antiwear agents may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually added in an amount of about 0.01 to 10% by mass, preferably about 0.1 to 5% by mass, relative to the base oil. is desirable.
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～０．４質量％、好ましくは０．０１～０．２質量％程度添加することが望ましい。 Examples of the metal deactivator include benzotriazole, thiadiazole and gallic acid ester compounds. These metal deactivators may be used alone or in combination, and when used, they are usually 0.01 to 0.4% by mass, preferably 0.01 to 0.2% by mass, based on the base oil. It is desirable to add about mass %.
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ－オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５質量％、好ましくは０．０５～２質量％程度添加することが望ましい。 Rust inhibitors include alkyl or alkenyl succinic acid derivatives such as dodecenyl succinic acid half ester, octadecenyl succinic anhydride and dodecenyl succinic acid amide; Hydric Alcohol Partial Esters, Ca-Petroleum Sulfonate, Ca-Alkylbenzene Sulfonate, Ba-Alkylbenzene Sulfonate, Mg-Alkylbenzene Sulfonate, Na-Alkylbenzene Sulfonate, Zn-Alkylbenzene Sulfonate, Ca-Alkylnaphthalene Sulfonate Examples include metal sulfonates such as phonates, amines such as rosinamine and N-oleyl sarcosine, and dialkylphosphite amine salts. These rust preventives may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually added in an amount of about 0.01 to 5% by mass, preferably about 0.05 to 2% by mass, relative to the base oil. is desirable.
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．１～１５質量％、好ましくは０．５～７質量％程度添加することが望ましい。 Examples of viscosity index improvers include olefin copolymers such as polyalkylmethacrylates, polyalkylstyrenes, polybutenes, ethylene-propylene copolymers, styrene-diene copolymers, and styrene-maleic anhydride copolymers. . These viscosity index improvers may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually added in an amount of 0.1 to 15% by mass, preferably 0.5 to 7% by mass, based on the base oil. It is desirable to
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５質量％、好ましくは０．１～３質量％程度添加することが望ましい。 Examples of pour point depressants include condensates of chlorinated paraffins and alkylnaphthalenes, condensates of chlorinated paraffins and phenols, and the aforementioned viscosity index improvers such as polyalkylmethacrylates, polyalkylstyrenes and polybutenes. These pour point depressants may be used alone or in combination, and when they are used, they are usually added in an amount of 0.01 to 5% by mass, preferably 0.1 to 3% by mass, based on the base oil. It is desirable to
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、基油に対して０．０００５～０．０１質量％程度である。 Liquid silicone is suitable as the antifoaming agent, and when it is used, the amount added is usually about 0.0005 to 0.01% by mass relative to the base oil.
加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド、１，３－ジ－ｐ－トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、基油に対して０．０５～２質量％程度である。 Examples of hydrolysis inhibitors include alkyl glycidyl ethers, alkyl glycidyl esters, alkylene glycol glycidyl ethers, alicyclic epoxies, epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, di-tert-butylcarbodiimide, 1,3-di- A carbodiimide compound such as p-tolylcarbodiimide can be used and is usually about 0.05 to 2% by weight relative to the base oil.
本発明の動力伝達用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。 A "grease" can be obtained by appropriately combining a thickener with the power transmission lubricating base oil of the present invention.
増ちょう剤としては、金属石鹸系増ちょう剤や複合体金属石鹸系増ちょう剤、非石鹸系増ちょう剤が挙げられる。 Examples of the thickener include metal soap thickeners, composite metal soap thickeners, and non-soap thickeners.
金属石鹸系増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸やカルシウム石鹸、リチウム石鹸、特に、リチウム－１２－ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩又はそれらの混合物等が例示される。 Metal soap thickeners include sodium soaps, calcium soaps, lithium soaps, especially lithium salts of aliphatic carboxylic acids having a hydroxyl group such as lithium-12-hydroxystearate, and lithium salts of aliphatic carboxylic acids such as lithium stearate. or a mixture thereof.
複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する１価の脂肪族カルボン酸金属塩と２価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。 The complex metal soap-based thickener includes a complex of a monovalent aliphatic carboxylic acid metal salt having a hydroxyl group and a divalent aliphatic carboxylic acid metal salt. Composite aluminum soaps are exemplified.
非石鹸系増ちょう剤としては、ベントナイトやシリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、ウレア化合物（脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等を含む）等が例示される。 Non-soap thickeners include bentonite, silica airgel, sodium terephthalamate, polytetrafluoroethylene, boron nitride, urea compounds (alicyclic, aromatic, aliphatic, diurea, triurea, tetraurea, urea/urethane compounds). etc.) and the like are exemplified.
上記の中でも、耐熱性及び耐水性、せん断安定性の観点より、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が増ちょう剤として好適であり、特に、ウレア化合物が好ましい。 Among them, lithium soap, lithium complex soap, and urea compounds are preferable as thickeners, and urea compounds are particularly preferable, from the viewpoint of heat resistance, water resistance, and shear stability.
これらの増ちょう剤は１種で又は適宜２種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。 These thickeners can be used singly or in combination of two or more as appropriate, and the amount added is not particularly limited as long as the desired effect is achieved.
腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、基油に対して０．１～３．０質量％程度添加される。 Examples of corrosion inhibitors include sodium sulfonate and sorbitan ester, which are usually added in an amount of about 0.1 to 3.0% by mass relative to the base oil.
色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、基油に対して０．０１～０．１質量％程度添加される。 Substituted hydroquinone, furfuralazine and the like are exemplified as hue stabilizers, and are usually added in an amount of about 0.01 to 0.1% by mass relative to the base oil.
かくして得られる本発明の動力伝達用潤滑油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高く、低温流動性に優れた基油を含有することから、トラクションドライブ用潤滑油として好適である。 As described above, the lubricating oil for power transmission of the present invention thus obtained has a high traction coefficient and a high flash point, and contains a base oil excellent in low-temperature fluidity, and is therefore suitable as a lubricating oil for traction drives.
本発明の動力伝達用潤滑油基油及び一般式（１）で表されるジエステル化合物は、動力伝達用潤滑油（特に、トラクションドライブ用潤滑油）に添加することにより、動力伝達用潤滑油のトラクション係数の向上を図ることができる。そのため、トラクション係数向上剤として用いることができる。 The power transmission lubricating oil base oil and the diester compound represented by the general formula (1) of the present invention are added to a power transmission lubricating oil (particularly, a traction drive lubricating oil) to obtain a power transmission lubricating oil. It is possible to improve the traction coefficient. Therefore, it can be used as a traction coefficient improver.
本発明の動力伝達用潤滑油は、動力伝達能が高く、振動や騒音の発生が小さく、さらに引火点が高いため、トラクションドライブ、即ち２以上の回転体からなる動力伝達装置の潤滑油として用いることができる。当該トラクションドライブを採用する装置としては、例えば、自動車、船舶、航空機、精密機器、ロボット等のモータ、変速機、ジェネレータ、減速機等が挙げられる。 The power transmission lubricating oil of the present invention has a high power transmitting capacity, generates little vibration and noise, and has a high flash point. be able to. Devices that employ the traction drive include, for example, automobiles, ships, aircraft, precision equipment, motors such as robots, transmissions, generators, reduction gears, and the like.
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、各例における潤滑油基油及び潤滑油組成物の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。 EXAMPLES The present invention will be described in detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. The physical properties and chemical properties of the lubricating base oil and lubricating oil composition in each example were evaluated by the following methods. Reagents were used for compounds not specifically mentioned.
＜使用化合物＞
・シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸：シグマ－アルドリッチ社製
・２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール：東京化成工業株式会社製
・アジピン酸ジイソデシル：新日本理化株式会社製、製品名「サンソサイザー ＤＩＤＡ」
・鉱物油Ｙ：日油株式会社製、製品名「ポリブテン０Ｎ」
<Compound used>
・Cyclohexanecarboxylic acid: manufactured by Sigma-Aldrich ・2-methyl-cyclohexanecarboxylic acid: manufactured by Sigma-Aldrich ・3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid: manufactured by Sigma-Aldrich ・4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid: manufactured by Sigma-Aldrich・2,2-Dimethyl-1,3-propanediol: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. ・Diisodecyl adipate: manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd., product name “Sanso Cizer DIDA”
・ Mineral oil Y: manufactured by NOF Corporation, product name "Polybutene 0N"
（ａ）酸価（ＡＶ）
ＪＩＳ Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。なお検出限界は０.０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
(a) acid value (AV)
Measured according to JIS K2501 (2003). The detection limit is 0.01 mgKOH/g.
（ｂ）水酸基価（ＯＨＶ）
ＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した。なお検出限界は０.１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
(b) hydroxyl value (OHV)
It was measured according to JIS K0070 (1992). The detection limit is 0.1 mgKOH/g.
［潤滑油基油の物性測定］
（ｃ）トラクション係数
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数（６０℃、１４０℃）とした。
［測定条件］
装置：ボールオンリング型摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製、ＴＥ５４型）
試験片形状：上試験片（直径２５ｍｍの球）、下試験片（直径５０ｍｍのリング）
試験片材質：ＳＵＪ２
滑り率：５％
試料温度：６０℃、１４０℃
荷重：１５０Ｎ
＜トラクション係数（６０℃）の評価＞
Ａ：０．０９０以上
Ｂ：０．０８０以上０．０９０未満
Ｃ：０．０８０未満
＜トラクション係数（１４０℃）の評価＞
Ａ：０．０８５以上
Ｂ：０．０７５以上０．０８５未満
Ｃ：０．０７５未満
[Measurement of physical properties of lubricant base oil]
(c) Traction Coefficient The maximum traction coefficient was measured using the following equipment and conditions, and was defined as the traction coefficient (60° C., 140° C.).
[Measurement condition]
Apparatus: Ball-on-ring type friction tester (manufactured by Phoenix Tribology, model TE54)
Test piece shape: upper test piece (sphere with a diameter of 25 mm), lower test piece (ring with a diameter of 50 mm)
Test piece material: SUJ2
Slip rate: 5%
Sample temperature: 60°C, 140°C
Load: 150N
<Evaluation of traction coefficient (60°C)>
A: 0.090 or more B: 0.080 or more and less than 0.090 C: less than 0.080 <Evaluation of traction coefficient (140°C)>
A: 0.085 or more B: 0.075 or more and less than 0.085 C: less than 0.075
（ｄ）低温流動性試験（流動点）
ＪＩＳ－Ｋ－２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。
＜低温流動性の評価＞
Ａ：－３５℃以下
Ｂ：－３５℃を越え－３０℃以下
Ｃ：－３０℃を越える
(d) Low temperature fluidity test (pour point)
The pour point was measured according to JIS-K-2269 (1987).
<Evaluation of low-temperature fluidity>
A: -35°C or less B: Over -35°C to -30°C or less C: Over -30°C
（ｅ）引火点
ＪＩＳ Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して測定した。
＜引火点の評価＞
Ａ：２００℃以上
Ｂ：１８５℃以上２００℃未満
Ｃ：１８５℃未満
(e) Flash point Measured according to JIS K2265 (Cleveland open type).
<Evaluation of flash point>
A: 200°C or higher B: 185°C or higher and lower than 200°C C: lower than 185°C
（ｆ）動粘度
ＪＩＳ－Ｋ－２２８３（２０００）に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
(f) Kinematic Viscosity Kinematic viscosity at 40° C. and 100° C. was measured according to JIS-K-2283 (2000).
（ｇ）動力伝達用潤滑油基油の評価
動力伝達用潤滑油基油の評価としては、トラクション係数の評価、低温流動性の評価及び引火点の評価の結果において、Ｃが１以上あれば不適と、Ｂが２以下（他の評価はＡ）であれば良好と、Ｂが１以下（他の評価はＡ）であれば特に良好と評価される。
(g) Evaluation of power transmission lubricating base oil As a power transmission lubricating base oil evaluation, if C is 1 or more in the results of traction coefficient evaluation, low temperature fluidity evaluation, and flash point evaluation, it is unsuitable. When B is 2 or less (other evaluation is A), it is evaluated as good, and when B is 1 or less (other evaluation is A), it is evaluated as particularly good.
＜赤外吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）＞
得られたジエステル化合物のＩＲスペクトルは、赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用い、ＡＴＲ法（減衰全反射法）で行った。
<Infrared absorption spectrum (IR spectrum)>
The IR spectrum of the resulting diester compound was measured by the ATR method (attenuated total reflection method) using an infrared spectrometer (Spectrum 400, manufactured by PerkinElmer Japan Co., Ltd.).
＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）＞
得られたジエステル化合物の１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製、ＤＲＸ－５００）を用い、１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）測定で行った。
<Proton nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-NMR)>
1 H-NMR of the resulting diester compound was measured by 1 H-NMR (500 MHz) using a nuclear magnetic resonance spectrometer (DRX-500, manufactured by Bruker) after being dissolved in heavy chloroform.
［実施例１］
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸５３２．６ｇ（３．７５ｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール１７７．２ｇ（１．７０ｍｏｌ）、酸化スズ０．６ｇ、エントレーナーとしてキシレン３０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量（３０．７ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存する３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸とキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して１．５倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）４８７．８ｇ（１．３８ｍｏｌ）を得た。
得られたジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ａ）として評価した際の各物性を表１に示す。また、ビス（３－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、図１～２に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。
[Example 1]
532.6 g (3.75 mol) of 3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-1, 177.2 g (1.70 mol) of 3-propanediol, 0.6 g of tin oxide, and 30 g of xylene as an entrainer were charged. While adjusting the degree of pressure reduction so that xylene is refluxed, the esterification reaction was carried out while the amount of water produced by distillation was removed by a moisture distillation receiver when the theoretical amount of water produced (30.7 g) was reached. After completion of the reaction, residual 3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid and xylene were removed by distillation under reduced pressure to obtain an esterified crude product. Subsequently, after neutralizing with an aqueous solution of caustic soda in an amount equivalent to 1.5 times the acid value of the obtained crude esterification product, washing with water was repeated until the product became neutral. Magnesium sulfate was added to the resulting esterified crude product for dehydration. 8 g (1.38 mol) were obtained.
The resulting diester compound had an acid value of 0.01 mgKOH/g or less and a hydroxyl value of 1 mgKOH/g or less. Table 1 shows physical properties when the diester compound was evaluated as a power transmission lubricating base oil (A). Also, the IR spectrum and 1 H-NMR spectrum of bis(3-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-dimethylpropyl) were measured and shown in FIGS. The peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons of the deuterated chloroform solvent.
ＩＲ（ｃｍ－１）：２９２７，２８５７，１７３１，１４７５，１４５７，１３７９，１３０３，１２７５，１２５５，１２１６，１１７３，１１３４，１０８８，１０４５，１０２４，１００６，９７２，９３６，８８０，８５３，７４４，７０１ IR (cm -1 ): 2927, 2857, 1731, 1475, 1457, 1379, 1303, 1275, 1255, 1216, 1173, 1134, 1088, 1045, 1024, 1006, 972, 936, 880, 853, 744, 701
［比較例１］
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油（ａ）として評価した際の各物性値を表１に示す。
[Comparative Example 1]
Table 1 shows the physical property values when diisodecyl adipate was evaluated as the power transmission lubricating base oil (a).
［比較例２］
鉱物油Ｙを動力伝達用潤滑油基油（ｂ）として評価した際の各物性を表１に示す。
[Comparative Example 2]
Table 1 shows the physical properties when mineral oil Y was evaluated as the power transmission lubricating base oil (b).
［比較例３］
３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸５２１．６ｇ（４．０７ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、ビス（シクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）５１４．２ｇ（１．５８ｍｏｌ）を得た。
得られたジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｃ）として評価した際の各物性を表１に示す。
[Comparative Example 3]
Bis(cyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-dimethyl propyl) 514.2 g (1.58 mol) were obtained.
The resulting diester compound had an acid value of 0.01 mgKOH/g or less and a hydroxyl value of 1 mgKOH/g or less. Table 1 shows physical properties when the diester compound was evaluated as a power transmission lubricating base oil (c).
［比較例４］
３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を２－メチル－シクロヘキサンカルボン酸５３２．６ｇ（３．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、ビス（２－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）４７６．４ｇ（１．３５ｍｏｌ）を得た。
得られたジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｄ）として評価した際の各物性を表１に示す。
[Comparative Example 4]
Bis(2-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid was changed to 532.6 g (3.75 mol) of 2-methyl-cyclohexanecarboxylic acid. 476.4 g (1.35 mol) of -(2,2-dimethylpropyl) were obtained.
The resulting diester compound had an acid value of 0.01 mgKOH/g or less and a hydroxyl value of 1 mgKOH/g or less. Table 1 shows physical properties when the diester compound was evaluated as a power transmission lubricating base oil (d).
［比較例５］
３－メチル－シクロヘキサンカルボン酸を４－メチル－シクロヘキサンカルボン酸５３２．６ｇ（３．７５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、ビス（４－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）４９７．４ｇ（１．４１ｍｏｌ）を得た。
得られたジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｅ）として評価した際の各物性を表１に示す。
なお、このジエステル化合物の動粘度（４０℃及び１００℃）の値は、特許文献４の実施例Ａ２の試料のものと良く一致していることから、特許文献４の実施例Ａ２の試料は、本比較例５のビス（４－メチルシクロヘキサンカルボン酸）－１，３－（２，２－ジメチルプロピル）であると認められる。
[Comparative Example 5]
Bis(4-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid was changed to 532.6 g (3.75 mol) of 4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid. 497.4 g (1.41 mol) of -(2,2-dimethylpropyl) were obtained.
The resulting diester compound had an acid value of 0.01 mgKOH/g or less and a hydroxyl value of 1 mgKOH/g or less. Table 1 shows physical properties when the diester compound was evaluated as a power transmission lubricating base oil (e).
Note that the kinematic viscosity (40 ° C. and 100 ° C.) values of this diester compound are in good agreement with the sample of Example A2 of Patent Document 4, so the sample of Example A2 of Patent Document 4 is It is recognized to be bis(4-methylcyclohexanecarboxylic acid)-1,3-(2,2-dimethylpropyl) of Comparative Example 5.
表１から、実施例１に記載の本発明の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数（６０℃）が０．０９０以上かつトラクション係数（１４０℃）が０．０８５以上と高く、流動点が－３０℃以下であり、また、引火点が２００℃以上と高いことがわかる。 From Table 1, the power transmission lubricating base oil of the present invention described in Example 1 has a traction coefficient (60 ° C.) of 0.090 or more and a traction coefficient (140 ° C.) of 0.085 or more. is −30° C. or lower, and the flash point is as high as 200° C. or higher.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、高いトラクション係数、高い引火点及び良好な低温流動性を有することから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。 Since the power transmission lubricating base oil of the present invention has a high traction coefficient, a high flash point and good low temperature fluidity, it is used for power transmission of automobiles, ships, aircraft and precision equipment (particularly, It can be suitably used as a lubricating base oil for traction drives.
Claims (10)
で表されるジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。 General formula (1)
Lubricating oil base oil for power transmission containing a diester compound represented by.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021116099A JP2023012594A (en) | 2021-07-14 | 2021-07-14 | Lubricant base oil for power transmission |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021116099A JP2023012594A (en) | 2021-07-14 | 2021-07-14 | Lubricant base oil for power transmission |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023012594A true JP2023012594A (en) | 2023-01-26 |
Family
ID=85129250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021116099A Pending JP2023012594A (en) | 2021-07-14 | 2021-07-14 | Lubricant base oil for power transmission |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023012594A (en) |
-
2021
- 2021-07-14 JP JP2021116099A patent/JP2023012594A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7517838B2 (en) | Lubricating oil for bearing | |
| JP3849482B2 (en) | Lubricant | |
| JP5292773B2 (en) | Bearing lubricant | |
| JP6963186B2 (en) | Lubricating oil for power transmission Base oil | |
| JP2008280500A (en) | Lubricating oil | |
| JP2016176041A (en) | Lubricating oil base oil | |
| JP2012144715A (en) | Lubricant for automobile | |
| JP5509547B2 (en) | Industrial lubricating oil composition | |
| JP5509583B2 (en) | Industrial or automotive lubricating oil composition | |
| US20200181519A1 (en) | Lubricant base oil for fluid bearing | |
| JP7235952B2 (en) | lubricant base oil | |
| JP2008037994A (en) | Lubricating oil | |
| JP7152659B2 (en) | Lubricating base oil for bearings | |
| JP6040986B2 (en) | Lubricating base oil for fluid bearings | |
| JP2023012594A (en) | Lubricant base oil for power transmission | |
| JP2023012566A (en) | Lubricant base oil for power transmission | |
| JP6666559B2 (en) | Lubricating base oil for traction drive | |
| JP2023012593A (en) | Lubricant base oil for power transmission | |
| JP7368737B2 (en) | Lubricant base oil for power transmission | |
| KR20230130678A (en) | Method for producing low shear strength base oil | |
| JP2021188031A (en) | Lubricant base oil for power transmission | |
| JP2023012564A (en) | diester compound | |
| JP2023012563A (en) | ester compound | |
| JP6984402B2 (en) | Metalworking oil Base oil, its manufacturing method and metalworking oil | |
| JP2018035203A (en) | Lubricant base oil for traction drive |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240306 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20240306 |