JP2022513573A - カリオフィレンオキシド - Google Patents
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Abstract
本発明は、β－カリオフィレンを酸素、特に大気中の酸素で酸化するための方法であって、触媒、酵素および溶媒の使用を避ける方法に関する。さらに、本発明は、特定のカリオフィレンオキシドを含む混合物ならびにフレグランスおよび／またはフレーバーとしてのそれら混合物の使用を提供する。本発明は、本発明による混合物を含む製品および半製品にも関する。
Description
本発明は、β－カリオフィレンを酸素、特に大気中の酸素で酸化するための方法であって、触媒、酵素および溶媒の使用を避ける方法に関する。この酸化は、６０～１５０℃の温度で１０～６０時間にわたって行われ、生成物は、蒸留、および任意選択として結晶化によって精製される。さらに、本発明は、カリオフィレンオキシドを含む混合物ならびにフレーバーおよび／またはフレグランスとしてのそれらオキシドの使用を提供する。本発明は、本発明による混合物を含む製品および半製品にも関する。
β－カリオフィレンは、とりわけシナモン、コショウおよびチョウジ中に発生し、さまざまなアロマおよび化粧用調製物に含まれる、広く普及したセスキテルペンである。自動酸化によって、カリオフィレンは、対応するβ－カリオフィレンオキシドならびにさらに酸化された副生物に変換される。
以前には酸素によるβ－カリオフィレンの酸化は、非常に遅く、触媒の添加を要すると考えられていた（非特許文献１）が、今日では数週間かけて非常にゆっくり進む（非特許文献２）か、またはさらなる非プロトン性溶媒で補助される（非特許文献３）かのどちらかである、空気による非触媒反応も記載されている。精油からの単離以外に、カリオフィレンオキシドは、有機金属触媒または酵素の助けを借りてペルオキシ酸（例えば過酢酸、メタ－クロロペルオキシ安息香酸）または（大気）酸素またはＨ2Ｏ2を用いるカリオフィレンの酸化によって得ることができる。
フレグランス産業における利用については、現在、＞９５％の純度を有する１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ－β－カリオフィレンオキシドＣＡＳ［１１３９－３０－６］だけを含む高純度のβ－カリオフィレンオキシドが用いられる。この品質はさまざまなアロマにおいて長い間用いられている。今日まで、他の異性体の官能特性については何も知られていない。
天然カリオフィレンオキシドは、通常は過酸化水素の助けを借りたカリオフィレンの酵素酸化によって産生される。この生成物は比較的高価であり、可能なら、このプロセスを過酸化水素の助けを借りない変化形に変えることも望ましいだろう。
Ｃｈｅｍｉｓｈｃｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、１９４７年、８０巻、ｐ．５６
Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ、２００６年、４４巻、ｐ．５３８
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ、２０１５年、２１巻、ｐ．２１４６
β－カリオフィレンを酸化するための方法であって、触媒、酵素および共溶媒の使用を避け、酸素、特に大気中の酸素を唯一の酸化剤として用いる方法を提供することが本発明の目的であった。また、この変換は、１週間未満の期間内に完結されるべきである。
本発明によれば、この目的は、
（ｉ）β－カリオフィレンを６０～１５０℃の範囲、好ましくは８０～１３０℃の範囲、特に好ましくは９０～１１０℃の範囲の温度で酸素、好ましくは大気中の酸素と反応させるステップと、
（ｉｉ）任意選択として、ステップ（ｉ）から得られた反応混合物を１１０～１５０℃の範囲、好ましくは１１５～１２５℃の範囲の温度に加熱するステップと、
（ｉｉｉ）カリオフィレンオキシドを含む画分を得るために、ステップ（ｉ）または（ｉｉ）から得られた反応混合物を蒸留するステップと、
（ｉｖ）任意選択として、カリオフィレンオキシドを含むステップ（ｉｉｉ）からの画分を結晶化するステップと、
を含み、好ましくはステップ（ｉ）において触媒および／または酵素および／または溶媒が用いられない、β－カリオフィレンを酸化するための方法によって果たされる。
（ｉ）β－カリオフィレンを６０～１５０℃の範囲、好ましくは８０～１３０℃の範囲、特に好ましくは９０～１１０℃の範囲の温度で酸素、好ましくは大気中の酸素と反応させるステップと、
（ｉｉ）任意選択として、ステップ（ｉ）から得られた反応混合物を１１０～１５０℃の範囲、好ましくは１１５～１２５℃の範囲の温度に加熱するステップと、
（ｉｉｉ）カリオフィレンオキシドを含む画分を得るために、ステップ（ｉ）または（ｉｉ）から得られた反応混合物を蒸留するステップと、
（ｉｖ）任意選択として、カリオフィレンオキシドを含むステップ（ｉｉｉ）からの画分を結晶化するステップと、
を含み、好ましくはステップ（ｉ）において触媒および／または酵素および／または溶媒が用いられない、β－カリオフィレンを酸化するための方法によって果たされる。
本発明による方法において、酸素または大気酸素が唯一の酸化剤として用いられ、特に、ステップ（ｉ）において、例えばペルオキシ酸または過酸化水素のような酸化剤は用いられない。さらに、触媒、特に、有機金属化合物は用いられない。
本発明による方法は、食品および化粧品における利用に適さない試薬を用いないため、食品技術上および食品規制上の懸念なく用いることができる。有利には、それは、あらゆる異常な方法ステップまたは手順を必要とせず、そのため従来の施設の中で問題なく実施することができる。利用される試薬は、手順的に問題なく、健康に無害である。本方法は、金属有機試薬または特別な酸化剤を用いないリニューアブルな原料の利用に基づいている。
ステップ（ｉ）における酸化時に望まれない過酸化物も形成することができる。従って、ステップ（ｉ）からの反応混合物は任意選択としてステップ（ｉｉ）において本過酸化物が破壊されるように加熱される。この場合には、下記にさらに記載されるように、ステップ（ｉｉ）を行う前および／または後に反応混合物の過酸化物価（ＰＶ）を決定することが妥当であり得る。
本発明による方法のステップ（ｉ）において、図式１に示すようにカリオフィレンオキシドの３つの異なるジアステレオアイソマー、すなわち（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））、（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））および（１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １０３４７５－４３－０］（化合物（３））が形成される。呼称と構造式との間になんらかの相違がある場合には構造式が決定する。これは、本明細書に記載のすべての化合物に適用される。
従って、上記の方法であって、ステップ（ｉ）において化合物（１）、（２）および（３）の混合物が形成され、および／またはステップ（ｉｉｉ）において得られる画分が化合物（１）、（２）および（３）を含むかまたはからなる方法が好ましい。
ステップ（ｉ）の酸化は、目に見える反応速度の減少が始まるまで行われる。典型的な反応時間は、用いられる空気の量および温度に依存して１０～６０時間の間であり、特に好ましくは反応器幾何形状、空気流量および液面高さに依存して１５～４０時間の間である。好ましくは、この時間の後に、３種類すべてのカリオフィレンオキシドに対する未変換のカリオフィレンの比は、４：１～１：４、特に好ましくは２：１～１：２である。
従って、本発明によれば、上記の方法であって、ステップ（ｉ）の反応が１０～６０時間、好ましくは１５～４０時間行われ、および／またはステップ（ｉ）の反応が化合物（１）、（２）および（３）の合計に対する未変換のβ－カリオフィレンの比が４：１～１：４、特に好ましくは２：１～１：２になるまで行われる方法が好ましい。
カリオフィレンオキシドに対するカリオフィレンの比は、好ましくは水素炎イオン化検出器を有するガスクロマトグラフィー（ＧＣ ＦＩＤ）によってＧＣ ＦＩＤ面積パーセントとして決定される。これを目的として、例えば以下の装置を用いることができる。アジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）６８９０（アジレントテクノロジーズ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）、サンタクララ（Ｓａｎｔａ Ｃｌａｒａ）、米国）カラムタイプ：ＤＢ－ワックス（長さ２０ｍ；内径０．１８ｍｍ；膜０．１８μｍ）；流量：１．３ｍｌｍｉｎ-1（１７分）－０．５ｍｌｍｉｎ-1－３．０ｍｌｍｉｎ-1；インジェクター、スプリット比１／７０、昇温プログラム（インジェクター）：８０℃－１２℃／秒－２５０℃；昇温プログラム（オーブン）：６０℃－９℃／分－２４０℃；キャリアガス、Ｈ２；検出器、ＦＩＤ、２７５℃（アジレントテクノロジーズ、サンタクララ、米国）。
酸化時間を長くしても反応が顕著に遅くなるだけであり、カリオフィレンはさらに消費されるが顕著な量のカリオフィレンオキシドは形成されないことが観測された。これは過剰酸化に起因し得る。従って、上述の時間内に酸化を行うかまたは上記定義の反応体／生成物比に達したら直ぐに終了することが合理的であると判明した。
所望のカリオフィレンオキシドの良好な収率を保証するには、また、ステップ（ｉ）において供給される酸素または空気の量が重要である。空気の量が少なすぎると多くの場合に収率が低すぎる一方で空気の量を多くすると副生物の形成または形成された所望の生成物の分解を生じることが観測された。
従って、上記の方法であって、ステップ（ｉ）において純酸素または好ましくは周囲空気を通気し、および／または酸素または空気の供給量がｋｇの反応体あたり１０～１０００ｌ／ｈの範囲、好ましくはｋｇの反応体あたり１５～５００ｌ／ｈの範囲、特に好ましくはｋｇの反応体あたり２０～１５０ｌ／ｈの範囲、さらに特に好ましくはｋｇの反応体あたり２０～１００ｌ／ｈの範囲である方法がさらに好ましい。
上記ですでに追加して述べたように、ステップ（ｉ）における酸化時に望ましくない過酸化物が形成し得る。これらは、任意選択のステップ（ｉｉ）によって消失させることができる。この場合、存在する過酸化物の量が特定の限界未満であることを確かにするために反応混合物の過酸化物価を決定することが妥当であり得る。
従って、本発明によれば、上記の方法であって、ステップ（ｉｉ）においてステップ（ｉ）からの反応混合物を１１５～１５０℃、好ましくは１１０～１２５℃に１～３時間加熱し、および／またはステップ（ｉｉ）においてステップ（ｉ）から得られる反応混合物を反応混合物の過酸化物価が３０ｍｅｑＯ／ｋｇ未満、好ましくは２０ｍｅｑＯ／ｋｇ未満になるまで１１０～１５０℃、好ましくは１１５～１２５℃に加熱する方法が好ましい。
ステップ（ｉｉ）において上述の温度範囲を維持すると所望のカリオフィレンオキシドの量が大部分保持される。もっと高い温度が用いられる場合、過酸化物の分解は速くなるがカリオフィレンオキシドの収率の顕著な低下が引き起こされる。
過酸化物価（ＰＶ）は、反応混合物中の過酸化物官能基の含量についての指標である。それは、ｋｇの反応混合物あたりのミリ当量酸素（ｍｅｑＯ／ｋｇ）と規定される。過酸化物価は、好ましくはホイーラー（Ｗｈｅｅｌｅｒ）の方法によって決定される。
ステップ（ｉｉｉ）における蒸留の前に、好ましくは共溶媒が反応混合物に加えられる。こうすると蒸留残留物を依然として撹拌することができ、それによって蒸留を容易にし、かつ効率的にする。ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、特に３：１～１：１の比（カリオフィレンオキシド含有混合物対ＰＥＧ６００）のＰＥＧ６００が特に好ましいと判明した。
従って、上記の方法であって、ステップ（ｉｉｉ）において、ステップ（ｉ）または（ｉｉ）において得られる反応混合物の蒸留の前に共溶媒、好ましくはポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、特にＰＥＧ６００が加えられ、および／または共溶媒に対するステップ（ｉ）または（ｉｉ）からの反応混合物の比３：１～１：１で共溶媒が加えられる方法も特に好ましい。
続いて、混合物は、不揮発性ポリマー成分を分離するために蒸留される。この場合に施用される真空は、好ましくは１～５ｍｂａｒの間にするべきである。特に好ましくは、高揮発性成分（３～５ｍｂａｒで塔頂温度＜１００℃）を有する画分を前もって（ｂｅｖｏｒ）分離する。蒸留は、１～５ｍｂａｒで１３０℃～１６０℃の塔頂温度に達したら終了する。
従って、本発明によれば、上記の方法であって、ステップ（ｉｉｉ）における蒸留が１～５ｍｂａｒの圧力で行われ、カリオフィレンオキシドを含む画分が１００～１６０℃、好ましくは１００～１３０℃の範囲の塔頂温度で得られ、任意選択として７５℃～＜１００℃の塔頂温度および３～５ｍｂａｒの圧力で塔頂画分が得られ廃棄される方法が好ましい。
留出物は、それ以上処理することなくステップ（ｉｖ）の結晶化において用いることができる。あるいは、製品の特に好ましい官能プロフィルを得るために、得られる留出物を撹拌しながら約３：１の比（留出分：水）の水を加えることができる。続いて、８５～９５℃および１００～５００ｍｂａｒで再び水が蒸留されて除かれる。この手順は必要なら繰り返すことができる。
従って、上記の方法であって、ステップ（ｉｖ）における結晶化の前にステップ（ｉｉｉ）において得られるカリオフィレンオキシドを含む画分を撹拌しながら、水に対するカリオフィレンオキシドを含む画分の比４：１～２：１で水が加えられ、続いて、好ましくは８５～９５℃の範囲の温度および１００～５００ｍｂａｒの圧力で水が蒸留されて除かれる方法も好ましい。
本発明による方法のステップ（ｉｖ）において、留出物は、短鎖アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール）と水との混合物を用いて再結晶される。この場合、アルコール／水に対するステップ（ｉｉｉ）からの留出物の比３：１～１：３が好ましく、２：１～１：２が特に好ましい。再結晶のためにエタノールまたはイソプロパノールが用いられると特に良好な結果が実現される。
従って、本発明による方法であって、ステップ（ｉｖ）においてカリオフィレンオキシドを含むステップ（ｉｉｉ）からの画分が１～３個の炭素原子を有するアルコール、好ましくはエタノールおよび／またはイソプロパノールの混合物を用いて再結晶され、好ましくは、１～３個の炭素原子を有するアルコールと水との混合物に対するカリオフィレンオキシドを含むステップ（ｉｉｉ）からの画分の比３：１～１：３、好ましくは２：１～１：２が用いられる方法が特に好ましい。この場合の比は、用いられるそれぞれの重量を指す。
この場合の１～３個の炭素原子を有するアルコールと水との混合物の組成は、好ましくは水に対するアルコールの混合物３：１～１：３の間、特に好ましくは３：１～１：１の間である。この場合の比は、用いられるそれぞれの重量を指す。
本発明による方法のステップ（ｉ）において、濃縮カリオフィレン含有画分－蒸留によってチョウジまたはチョウジの葉から得ることができる－を用いることもできる。このものは、β－カリオフィレン以外にα－フムレンも含む。本発明による方法においてそのような画分が反応体として用いられると、官能的に特に有利な酸化生成物の混合物が得られる。特に、この場合、上述のカリオフィレンオキシド以外に（１Ｒ，３Ｅ，７Ｅ，１１Ｒ）－エポキシフムレン［ＣＡＳ １９８８８－３４－７］（化合物（４）も形成される。
従って、本発明は、上記の方法であって、ステップ（ｉ）において用いられるβ－カリオフィレンが６０～９５％のβ－カリオフィレンおよび２～２０％のα－フムレン、好ましくは８５～９５％のβ－カリオフィレンおよび４～１５％のα－フムレンを含む混合物として存在する方法にも関する。
用いられる混合物中のβ－カリオフィレンおよびα－フムレンの含有率は、この場合、好ましくは水素炎イオン化検出器を用いるガスクロマトグラフィー（ＧＣ ＦＩＤ）によるＧＣ－ＦＩＤ面積パーセントにおいて決定される。
上記の方法においては、この場合、ステップ（ｉ）において化合物（１）、（２）、（３）および（４）を含む混合物が形成される。
この場合、ステップ（ｉｉｉ）において得られる画分が７５～９０％の化合物（１）、４～１２％の化合物（２）、０．１～５％の化合物（３）および０．１～５％の化合物（４）、好ましくは８０～９０％の化合物（１）、６～１０％の化合物（２）、０．２～３％の化合物（３）および０．５～３％の化合物（４）を含むかまたはからなる方法が特に好ましい。
百分率は、好ましくは水素炎イオン化検出器を用いるガスクロマトグラフィー（ＧＣ ＦＩＤ）によるＧＣ－ＦＩＤ面積パーセントとして決定される。
従って、本発明は、好ましくは上記の方法によって得られるかまたは得ることができ、化合物（１）、（２）および（３）を含むかまたはからなる混合物、好ましくは結晶混合物あるいは好ましくは上記の方法によって得られるかまたは得ることができ、化合物（１）、（２）、（３）および（４）を含むかまたはからなる混合物であって、好ましくは、混合物が７５～９０％の化合物（１）、４～１２％の化合物（２）、０．１～５％の化合物（３）および０．１～５％の化合物（４）、好ましくは８０～９０％の化合物（１）、６～１０％の化合物（２）、０．２～３％の化合物（３）および０．５～３％の化合物（４）を含むかまたはからなる混合物にも関する。
百分率は、好ましくは、水素炎イオン化検出器を用いるガスクロマトグラフィー（ＧＣ ＦＩＤ）によるＧＣ－ＦＩＤ面積パーセントとして決定される。
従って、形成される生成物は、＞９５％の化合物（１）を含む、市場にある製品の規格とは異なる。下記の実施例に示すように、本発明による混合物は、化合物（１）と比較して官能プロフィルが改善される。さらに、驚くべきことに、化合物（２）が化合物（１）と比較して顕著により強く感じられることおよびその中の特に好ましいノートがより強く強調されることも初めて発見された。
従って、本発明は、フレグランスおよび／またはフレーバーとしての上記の混合物の使用またはフレグランスおよび／またはフレーバーとしての化合物（２）の使用にも関する。
特に、本発明による混合物または化合物（２）は、シトラス、ウッディ、グレープフルーツ、トロピカルフルーツ、例えばマンゴー、野菜、例えばハーブ、ニンジン、ホップまたは緑茶から選ばれる１種類以上のフレーバーおよび／またはフレグランスノートを提供し、運びまたは強めるために用いることができる。
本発明による混合物は、製品および半製品の範囲においてフレグランスおよび／またはフレーバーとして有利に用いることができる。
従って、本発明は、上記の混合物を含む、口腔施用を意図する栄養、口腔ケアもしくは嗜好のための調製物または化粧用もしくは医薬用調製物あるいは口腔施用を意図する栄養、口腔ケアもしくは嗜好のための調製物または化粧用もしくは医薬用調製物を製造するための半製品にも関する。
本発明による調製物は、好ましくは０．０５～５０ｐｐｍ、特に好ましくは０．１～２０ｐｐｍの上記の混合物を含む。本発明による半製品は、好ましくは０．００１～７．５重量％、特に好ましくは０．０１～５．０重量％の上記の混合物を含む。
本発明の意味における栄養もしく嗜好のための調製物は、例えば、焼き菓子（例えばパン、ドライクッキー、ケーキ、その他のベーカリー製品）、スイーツ（例えばチョコレート、チョコレートバー製品、その他のバー製品、フルーツガム、ハードファッジおよびソフトファッジ、チューインガム）、アルコールまたはノンアルコール飲料（例えばコーヒー、茶、ワイン、ワイン含有飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、スピリッツ、ブランデー、フルーツ含有レモネード、アイソトニック飲料、ソフトドリンク、ネクター、果物および野菜ジュース果物および野菜ジュース調製物）、即席飲料（例えば即席ココア飲料、即席茶飲料、即席コーヒー飲料）、肉製品（例えばハム、フレッシュソーセージおよび生ソーセージ調製物、味付けまたはマリネしたフレッシュおよび酢漬け肉製品）、卵および卵製品（ドライエッグ、卵白、卵黄）、シリアル製品（例えば朝食シリアル、シリアルバー、調理済み即席ライス製品）、乳製品（例えばミルク飲料、ミルクアイスクリーム、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、ドライミルクパウダー、ホエー、バター、バターミルク、部分または完全加水分解ミルクタンパク含有製品）、大豆タンパクまたは他の大豆画分からの製品（例えば豆乳およびそれから作られた製品、大豆レシチン含有調製物、豆腐またはテンペなどの発酵製品またはそれらから作られた製品、醤油）、果物調製物（例えばジャム、果物アイスクリーム、果物ソース、果物増量剤）、野菜調製物（例えばケチャップ、ソース、ドライ野菜、冷凍野菜、調理済み野菜、酢漬け野菜、保存野菜）、クランチー製品（例えばベークまたはフライしたポテトチップスまたはポテト生地製品、パン生地製品、コーンまたはピーナッツ基材からの押出品）、油脂または油基材からの製品またはそれらの乳化物（例えばマヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング、調味料混合物）、その他の即席食品およびスープ（例えばドライスープ、即席スープ、調理済みスープ）、スパイス、スパイス混合物、特に、好ましくはスナック中に用いられる調味料である。本発明の意味における調製物は、カプセル、錠剤（被覆または非被覆錠剤、腸溶性被覆）、糖衣錠剤、顆粒、ペレット、固体混合物、液相中分散物の形で、乳化物として、粉体として、溶液として、ペーストとしてまたはその他の嚥下もしくは噛み砕き可能な栄養補助食品としての調製物としても存在することができる。
本発明の意味における口腔施用を意図する医薬用調製物は、例えばカプセル、錠剤（被覆および非被覆錠剤、例えば腸溶性被覆）、糖衣錠剤、顆粒、ペレット、固体混合物、液相中分散物の形で、乳化物として、粉体として、溶液として、ペーストとしてまたはその他の嚥下もしくは噛み砕き可能な調製物としてあってよく、処方箋調剤、薬局専用またはその他の医薬品あるいは栄養補助食品として用いることができる調製物である。
本発明の意味における口腔ケアのための調製物は、特に、口腔および／または歯ケア剤、例えば練り歯磨き、歯磨きジェル、歯磨き粉、マウスウォッシュ、チューインガムおよびその他の口腔ケア剤である。
本発明の文脈における化粧用調製物は、例えば体の区域または頭部における施用のための化粧用調製物、例えば石鹸、顔の区域または体のためのその他のクリーニングおよびケア剤、フェイシャルクレーム、ローションまたは軟膏、日焼け止め、顎鬚クリーニングまたはケア剤、シェービングフォーム、石鹸またはジェル、口紅または他のリップ化粧品またはリップケア剤である。
本発明による栄養もしくは嗜好のための調製物または半製品のためのさらなる成分として、従来の基材、賦形剤、および食品および半贅沢食品のための添加物、例えば、水、生鮮なまたは加工された植物または動物由来の基材または原材料（例えば、生の、ローストした、乾燥した、発酵した、燻製したおよび／または料理した肉、骨、軟骨、魚、野菜、果物、ハーブ、ナッツ、野菜もしくは果物ジュースまたはそれらのペーストおよび混合物）、消化可能および消化不能な炭水化物（例えばスクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例えばソルビトール、エリスリトール）、天然または水素化油脂（例えば獣脂、ラード、パーム油脂、ココナツ油脂、水素化植物油脂）、油（例えばひまわり油、落花生油、とうもろこし油、オリーブ油、魚油、ダイズ油、ゴマ油）脂肪酸またはそれらの塩（例えばステアリン酸カリウム）タンパク質構成または非タンパク質構成アミノ酸および関連化合物（例えばγ－アミノ酪酸、タウリン）、ペプチド（例えばグルタチオン）、天然または加工タンパク質（例えばゼラチン）、酵素（例えばペプチダーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快なフレーバー印象または不快でないフレーバー印象のためのさらなるフレーバー修正または調整剤、特にフレーバー調整物質（例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸、またはその他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２－フェノキシプロピオン酸）、乳化剤（例えばレシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例えばカラギーナン、アルギネート）、防腐剤（例えば安息香酸、ソルビン酸）、酸化防止剤（例えばトコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えばクエン酸）、有機または無機土壌酸性化剤（例えばリンゴ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸）、苦味剤（例えばキニーネ、カフェイン、リモニン、アマロゲンチン、フムロン、ルプロン、カテキン、タンニン）、甘味料（例えばサッカリン、シクラマート、アスパルテーム、ネオテーム）、無機塩（例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、リン酸ナトリウム）、酵素的褐変を防止する物質（例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸）、精油、植物抽出物、天然または合成染料または着色顔料（例えばカロチノイド、フラボノイド、アントシアニン、クロロフィルおよびそれらの誘導体）、スパイス、三叉神経活性物質またはそのような三叉神経活性物質を含む植物抽出物、（任意選択としてさらに）天然またはネーチャーアイデンティカルアロマまたはフレーバーならびにフレグランス補正物質の混合物を本発明による調製物（上記の）中に含ませるかまたはそのような調製物の製造のために用いることができる。
歯ケア剤（本発明による口腔ケアのための調製物についての例としての）は、一般に、研磨システム（研磨またはポリッシング剤）、例えばケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび／またはヒドロキシルアパタイト、界面活性物質、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウムおよび／またはコカアミドプロピルベタイン、モイスチャライザー、例えばグリセロールおよび／またはソルビトール、増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギーナンおよび／またはラポナイト（登録商標）、甘味料、例えばサッカリン、不快なまたは通常は不快でないフレーバー印象のためのフレーバー補正剤、（任意選択としてさらに）フレーバー調整剤（例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸またはその他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２－フェノキシプロピオン酸）、冷却剤、例えばメントール、メントール誘導体（例えばＬ－メントール、Ｌ－メンチル乳酸、Ｌ－メチルアルキル炭酸、メントンケタール、メンタン炭酸アミン）、２，２，２－トリアルキル酢酸アミド（例えば２，２－ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド）、イシリン誘導体および活性剤、例えば弗化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、二フッ化第一スズ、第四アンモニウムフルオリド、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸第一スズ、二塩化第一スズ、さまざまなピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、セチルピリジニウムクロリド、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、（任意選択としてさらに）アロマおよび／または重炭酸ナトリウムまたはフレグランス補正剤を含む。
チューインガム（本発明による口腔ケアのための調製物についてのさらなる例として）は、一般に、チューインガム基材、すなわち、噛むと展性を示すチューイング物質、さまざまな種類の糖、糖代替物、甘味料、糖アルコール、不快なまたは通常は不快でないフレーバー印象のためのフレーバー補正剤またはフレーバー調整剤（任意選択としてさらに）フレーバー調整物質（例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸または他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２－フェノキシプロピオン酸）、モイスチャライザー、増粘剤、乳化剤、（任意選択としてさらに）アロマならびに安定剤およびフレグランス補正剤を含む。
以下において、個々の例によって本発明がさらに説明される。
例１ カリオフィレンのカリオフィレンオキシドへの酸化（ラボスケール）
チョウジ油からの１２００ｇの濃縮カリオフィレン含有画分（８９．３％のβ－カリオフィレンならびに８．６％α－フムレンを含む）にガラスフリット（１６０～２５０μｍ）を通して１８０Ｌ／ｈの量の空気を１２０℃で１６時間通気する。この時間の後に、生成したすべてのカリオフィレンオキシドの合計に対する未反応のカリオフィレンの比１．４：１に達した。続いて、生成した過酸化物を蒸留の前に消失させるために、それ以上空気を加えないでこの混合物を１２５℃で２時間撹拌する。この加熱ステップの後にＰＶは＜３０ｍｅｑＯ／ｋｇであり、４５０ｇのＰＥＧ６００を混合物に加え、理論段数２０を有するＤＮ３０蒸留塔を用いて蒸留する。１ｍｂａｒの真空を適用し、液溜め温度を１３０℃からゆっくり２２５℃に上げた。７５～１００℃の間の塔頂温度を有する塔頂画分を除いた後、１００～１０３℃の間の塔頂温度で主画分（２８０ｇ）を得る。主画分は、７８％のカリオフィレンオキシド（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓおよび１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓまたは化合物（１）および（３））ならびに１２％のイソカリオフィレンオキシド（化合物（２））および１０％のエポキシフムレン（化合物（４））を含む。１４０ｍｌのイソプロパノールおよび７０ｍｌの水を用いて主画分を再結晶して、０℃で濾別し、イソプロパノール／水（２：１）で洗浄し、質量が一定になるまで脱水する。１８５．３ｇの組成物（８４．６％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））、８．８％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））、１．８％の（１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １０３４７５－４３－０］（化合物（３））１．８％の（１Ｒ，３Ｅ，７Ｅ，１１Ｒ）－エポキシフムレン［ＣＡＳ １９８８８－３４－７］（化合物（４））を得る。
チョウジ油からの１２００ｇの濃縮カリオフィレン含有画分（８９．３％のβ－カリオフィレンならびに８．６％α－フムレンを含む）にガラスフリット（１６０～２５０μｍ）を通して１８０Ｌ／ｈの量の空気を１２０℃で１６時間通気する。この時間の後に、生成したすべてのカリオフィレンオキシドの合計に対する未反応のカリオフィレンの比１．４：１に達した。続いて、生成した過酸化物を蒸留の前に消失させるために、それ以上空気を加えないでこの混合物を１２５℃で２時間撹拌する。この加熱ステップの後にＰＶは＜３０ｍｅｑＯ／ｋｇであり、４５０ｇのＰＥＧ６００を混合物に加え、理論段数２０を有するＤＮ３０蒸留塔を用いて蒸留する。１ｍｂａｒの真空を適用し、液溜め温度を１３０℃からゆっくり２２５℃に上げた。７５～１００℃の間の塔頂温度を有する塔頂画分を除いた後、１００～１０３℃の間の塔頂温度で主画分（２８０ｇ）を得る。主画分は、７８％のカリオフィレンオキシド（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓおよび１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓまたは化合物（１）および（３））ならびに１２％のイソカリオフィレンオキシド（化合物（２））および１０％のエポキシフムレン（化合物（４））を含む。１４０ｍｌのイソプロパノールおよび７０ｍｌの水を用いて主画分を再結晶して、０℃で濾別し、イソプロパノール／水（２：１）で洗浄し、質量が一定になるまで脱水する。１８５．３ｇの組成物（８４．６％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））、８．８％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））、１．８％の（１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １０３４７５－４３－０］（化合物（３））１．８％の（１Ｒ，３Ｅ，７Ｅ，１１Ｒ）－エポキシフムレン［ＣＡＳ １９８８８－３４－７］（化合物（４））を得る。
例（Ｂｅｉｓｐｉｅｌ）２ カリオフィレンのカリオフィレンオキシドへの酸化（パイロットスケール）
チョウジ油からの６００ｋｇの濃縮カリオフィレン含有画分（８９．５％のβ－カリオフィレンならびに８．２％のα－フムレンを含む）に空隙（φ１．２ｍｍ）を通して１６ｍ3／ｈの量の空気を１２０℃で３０時間通気する。この時間の後に、生成したすべてのカリオフィレンオキシドの合計に対する未反応のカリオフィレンの比１：２に達した。続いて、生成した過酸化物を蒸留の前に消失させるために、それ以上空気を加えないでこの混合物を１２５℃で２時間撹拌する。この加熱ステップの後、ＰＶは＜３０ｍｅｑＯ／ｋｇであり、２８０ｋｇのＰＥＧ６００を混合物に加え、理論段数２０を有する塔を用いて蒸留する。段階的に２ｍｂａｒの最終真空を適用し、油溜め温度をゆっくり１７０℃に上げる。最高１０５℃の塔頂温度を有する塔頂画分を除いた後、１０５～１１５℃の間の塔頂温度で主画分（１８０ｋｇ）を得る。感覚調製物のために、主画分を８０℃に加熱し、６０ｋｇの水を加え、続いて８０～９５℃、５００～１００ｍｂａｒで蒸留して除く。続いて、３００ｌのエタノール／水（２：１）を用いて再結晶する。沈殿物を５℃で圧縮して液を抜き、エタノール／水２：１で洗浄し、質量が一定になるまで脱水する。８５．３ｋｇの組成物（８８．７％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））、８．１％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））、０．３％の（１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １０３４７５－４３－０］（化合物（３））１．３％の（１Ｒ，３Ｅ，７Ｅ，１１Ｒ）－エポキシフムレン［ＣＡＳ １９８８８－３４－７］（化合物（４））を得る。
チョウジ油からの６００ｋｇの濃縮カリオフィレン含有画分（８９．５％のβ－カリオフィレンならびに８．２％のα－フムレンを含む）に空隙（φ１．２ｍｍ）を通して１６ｍ3／ｈの量の空気を１２０℃で３０時間通気する。この時間の後に、生成したすべてのカリオフィレンオキシドの合計に対する未反応のカリオフィレンの比１：２に達した。続いて、生成した過酸化物を蒸留の前に消失させるために、それ以上空気を加えないでこの混合物を１２５℃で２時間撹拌する。この加熱ステップの後、ＰＶは＜３０ｍｅｑＯ／ｋｇであり、２８０ｋｇのＰＥＧ６００を混合物に加え、理論段数２０を有する塔を用いて蒸留する。段階的に２ｍｂａｒの最終真空を適用し、油溜め温度をゆっくり１７０℃に上げる。最高１０５℃の塔頂温度を有する塔頂画分を除いた後、１０５～１１５℃の間の塔頂温度で主画分（１８０ｋｇ）を得る。感覚調製物のために、主画分を８０℃に加熱し、６０ｋｇの水を加え、続いて８０～９５℃、５００～１００ｍｂａｒで蒸留して除く。続いて、３００ｌのエタノール／水（２：１）を用いて再結晶する。沈殿物を５℃で圧縮して液を抜き、エタノール／水２：１で洗浄し、質量が一定になるまで脱水する。８５．３ｋｇの組成物（８８．７％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））、８．１％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））、０．３％の（１Ｒ，４Ｓ，６Ｓ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １０３４７５－４３－０］（化合物（３））１．３％の（１Ｒ，３Ｅ，７Ｅ，１１Ｒ）－エポキシフムレン［ＣＡＳ １９８８８－３４－７］（化合物（４））を得る。
例（Ｂｅｉｓｐｉｅｌ）３ （１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド（化合物（２））の官能評価
専門家パネル（ｎ＝５）において、２種類の主成分の官能印象を比較する。これを目的として、２ｐｐｍのカリオフィレンオキシド（＞９５％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））を含む試料を、２ｐｐｍのイソカリオフィレンオキシド（＞９６％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））含む試料と比較する。試料は、５％糖溶液上でそれぞれ調製する。化合物（２）は、化合物（１）より顕著に強い（１０までのスケールで５．５～４）と評価される。さらに、プロフィルは、グレープフルーツおよびノートカトンを思わせるより強いウッディノートを有する。カリオフィレンオキシドは、よりテルペン的であると記載される。
専門家パネル（ｎ＝５）において、２種類の主成分の官能印象を比較する。これを目的として、２ｐｐｍのカリオフィレンオキシド（＞９５％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））を含む試料を、２ｐｐｍのイソカリオフィレンオキシド（＞９６％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｓ，１０Ｓ）－イソカリオフィレンオキシド［ＣＡＳ ６０５９４－２２－１］（化合物（２））含む試料と比較する。試料は、５％糖溶液上でそれぞれ調製する。化合物（２）は、化合物（１）より顕著に強い（１０までのスケールで５．５～４）と評価される。さらに、プロフィルは、グレープフルーツおよびノートカトンを思わせるより強いウッディノートを有する。カリオフィレンオキシドは、よりテルペン的であると記載される。
例（Ｂｅｉｓｐｉｅｌ）４ 例２からの本発明による混合物の官能評価
専門家パネル（ｎ＝６）において実施例２からの本発明による混合物の官能印象を、現在市販されているカリオフィレンオキシド（＞９５％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））と比較する。これを目的として、比較される物質のそれぞれ２ｐｐｍの試料を５％糖溶液上で調製する。
専門家パネル（ｎ＝６）において実施例２からの本発明による混合物の官能印象を、現在市販されているカリオフィレンオキシド（＞９５％の（１Ｒ，４Ｒ，６Ｒ，１０Ｓ）－カリオフィレンオキシド［ＣＡＳ １１３９－３０－６］（化合物（１））と比較する。これを目的として、比較される物質のそれぞれ２ｐｐｍの試料を５％糖溶液上で調製する。
全体として、本発明による混合物は、より強いと記載され、さらなる記述子は選択された用途について、以前に得ることができた品質と比較して好ましいプロフィルを提供する。
実施例中の成分の量は－それぞれの例について特に明記されていない限り－［ｇ］で示す。
実施例１ タイムアロマ－タイプ白
実施例２ 練り歯磨き
部材ＡおよびＢの成分を別々に予備混合し、真空下２５～３０℃で一緒に３０分間十分撹拌する。部分Ｃを予備混合し、部材ＡおよびＢに加え、Ｄを加え、混合物を真空下２５～３０℃で３０分間十分に撹拌する。緩和後、練り歯磨きは準備され、充填することができる。
実施例３ ニンジンアロマ
実施例４ ニンジンアロマを用いるメルト押し出し物
マトリックス物質（部材Ａ）を混合し、押し出し機にかける。次に、押し出しプロセス時にアロマ（部材Ｂ）を投入する。
得られるメルト押し出し物を例えば乾燥緑茶または紅茶基材に５０ｇ／ｋｇで添加することができる。
実施例５ マンゴーアロマ
実施例６ スプレードライ組成物タイプマンゴー
容器の中に飲料水を準備し、その中にマルトデキストリンおよびスターチを溶解する。続いて、ターラックス（Ｔｕｒｒａｘ）を用いてこのキャリア溶液中にアロマを乳化させる。スプレー溶液の温度は３０℃を超えてはならない。次に、この混合物をスプレードライする（望ましい温度 入口：１８５～１９５℃、望ましい温度 出口：７０～７５℃）。
実施例７ アロマタイプ緑茶
実施例８ アロマタイプグレープフルーツ
実施例９ アロマタイプオレンジ
実施例１０ シュガーフリーチューインガム
部材Ａ～Ｄを混合し、よく捏和する。この原料物質をすぐ食べられるチューンガム、例えばこのストリップの形に加工することができる。
実施例１１ フルーツガム
実施例１２ 即席飲料
４５ｇのこの即席飲料粉体を１０００ｍＬに撹拌しながらそれぞれ溶解した。
実施例１３ 炭酸入りソフトドリンク
成分を記述順に混合し、水で１００％まで増量する。この混合物をガラス瓶に満たし、炭酸化する。
Claims (15)
- （ｉ）β－カリオフィレンを酸素、好ましくは大気中の酸素と６０～１５０℃の範囲、好ましくは８０～１３０℃の範囲、特に好ましくは９０～１１０℃の範囲の温度で反応させるステップと、
（ｉｉ）任意選択として、ステップ（ｉ）から得られる反応混合物を１１０～１５０℃の範囲、好ましくは１１５～１２５℃の範囲の温度に加熱するステップと、
（ｉｉｉ）カリオフィレンオキシドを含む画分を得る、ステップ（ｉ）または（ｉｉ）から得られる反応混合物の蒸留のステップと、
（ｉｖ）任意選択として、ステップ（ｉｉｉ）からのカリオフィレンオキシドを含む画分の結晶化のステップと、
を含み、
好ましくは、ステップ（ｉ）において触媒および／または酵素および／または溶媒が用いられないβ－カリオフィレンを酸化するための方法。 - ステップ（ｉ）において化合物（１）、（２）および（３）
- ステップ（ｉ）における反応が１０～６０時間、好ましくは１５～４０時間実施され、および／またはステップ（ｉ）における反応が化合物（１）、（２）および（３）の合計に対する未変換のβ－カリオフィレンの比が４：１～１：４、特に好ましくは２：１～１：２になるまで実施される、請求項１または２に記載の方法。
- ステップ（ｉ）において純酸素または好ましくは周囲空気を用いる通気が行われ、および／または供給される酸素または空気の量がｋｇの反応体あたり１０～１０００ｌ／ｈの範囲、好ましくはｋｇの反応体あたり１５～５００ｌ／ｈの範囲、特に好ましくはｋｇの反応体あたり２０～１５０ｌ／ｈの範囲、さらに特に好ましくはｋｇの反応体あたり２０～１００ｌ／ｈの範囲である、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉｉ）においてステップ（ｉ）からの反応混合物が１１０～１５０℃、好ましくは１１５～１２５℃に１～３時間加熱され、および／またはステップ（ｉｉ）においてステップ（ｉ）から得られる反応混合物が前記反応混合物の過酸化物価が３０ｍｅｑＯ／ｋｇ未満、好ましくは２０ｍｅｑＯ／ｋｇ未満である間１１０～１５０℃、好ましくは１１５～１２５℃に加熱される、請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉｉｉ）においてステップ（ｉ）または（ｉｉ）において得られる反応混合物の蒸留の前に共溶媒、好ましくはポリエチレングリコール、特にＰＥＧ６００が加えられ、および／または前記共溶媒は、共溶媒に対するステップ（ｉ）または（ｉｉ）からの反応混合物の比３：１～１：１で加えられる、請求項１～５のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉｉｉ）における蒸留が１～５ｍｂａｒの圧力で行われ、カリオフィレンオキシドを含む画分が１００～１６０℃、好ましくは１００～１３０℃の範囲の塔頂温度で得られ、任意選択として７５℃～＜１００℃の塔頂温度および３～５ｍｂａｒの圧力における塔頂画分が得られかつ廃棄される、請求項１～６のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉｖ）における結晶化の前に、ステップ（ｉｉｉ）において得られるカリオフィレンオキシドを含む画分に水に対するカリオフィレンオキシドを含む画分の比４：１～２：１の水が撹拌しながら加えられ、続いて前記水が好ましくは８５～９５℃の範囲の温度および１００～５００ｍｂａｒの圧力で蒸留されて除かれる、請求項１～７のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉｖ）においてステップ（ｉｉｉ）からのカリオフィレンオキシドを含む画分が１～３個の炭素原子を有するアルコール、好ましくはエタノールおよび／またはイソプロパノールの混合物を用いて再結晶され、好ましくは、１～３個の炭素原子を有するアルコールと水との混合物に対するステップ（ｉｉｉ）からのカリオフィレンオキシドを含む画分の比３：１～１：３、好ましくは２：１～１：２が用いられる、請求項１～８のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉ）において用いられるβ－カリオフィレンは６０～９５％のβ－カリオフィレンおよび２～２０％のα－フムレン、好ましくは８５～９５％のβ－カリオフィレンおよび４～１５％のα－フムレンを含む混合物中に存在する、請求項１～９のいずれか１項に記載の方法。
- ステップ（ｉ）において、前記化合物（１）、（２）、（３）および（４）
- ステップ（ｉｉｉ）において得られる画分が７５～９０％の化合物（１）、４～１２％の化合物（２）、０．１～５％の化合物（３）および０．１～５％の化合物（４）、好ましくは８０～９０％の化合物（１）、６～１０％の化合物（２）、０．２～３％の化合物（３）および０．５～３％の化合物（４）を含むかまたはからなる、請求項１０または１１のいずれか１項に記載の方法。
- 化合物（１）、（２）および（３）を含むかまたはからなり、好ましくは、請求項１～９のいずれか１項に記載の方法によって得られるかまたは得ることができる混合物、好ましくは結晶混合物あるいは化合物（１）、（２）、（３）および（４）を含むかまたはからなり、好ましくは請求項１０～１２のいずれか１項に記載の方法によって得られるかまたは得ることができる混合物であって、好ましくは、前記混合物が７５～９０％の化合物（１）、４～１２％の化合物（２）、０．１～５％の化合物（３）および０．１～５％の化合物（４）、好ましくは８０～９０％の化合物（１）、６～１０％の化合物（２）、０．２～３％の化合物（３）および０．５～３％の化合物（４）を含むかまたはからなる混合物。
- フレグランスおよび／またはフレーバーとしての請求項１３に記載の混合物の使用あるいはフレグランスおよび／またはフレーバーとしての化合物（２）の使用。
- 請求項１３に記載の混合物を含む、口腔施用を意図する栄養、口腔ケアもしくは嗜好のための調製物または化粧用もしくは医薬用調製物あるいは口腔施用を意図する栄養、口腔ケアもしくは嗜好のための調製物または化粧用もしくは医薬用調製物を製造するための半製品。
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| KLAUDYNA FIDYT; ET AL: "[BETA]-CARYOPHYLLENE AND [BETA]-CARYOPHYLLENE OXIDE-NATURAL COMPOUNDS OF 以下備考", CANCER MEDICINE, vol. VOL:5, NR:10, JPN5022000506, October 2016 (2016-10-01), GB, pages 3007 - 3017, ISSN: 0005047941 * |
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| WILHEIM TREIBS: "UBER DAS CARYOPHYLLENOXYD, SEINE DARSTELLUNG DURCH AUTOXYDATION DES CARYOPHYLLENS 以下備考", CHEMISCHE BERICHTE, vol. VOL:80, NR:1, JPN5022000500, 1947, DE, pages 56 - 63, ISSN: 0005047938 * |
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