JP2022505054A - 感覚刺激性化合物を利用する消費者製品及び送達系 - Google Patents
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Abstract
Description
A.式:
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;及び
これらの混合物からなる群から選択される、段落Aに記載の消費者製品。
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;及び
これらの混合物からなる群から選択され、当該香料送達系が、
ポリマー支援型送達系、分子支援型送達系;繊維支援型送達系;アミン支援型送達系、シクロデキストリン送達系;デンプン封入アコード、無機担体送達系、又はプロ香料から選択される、段落Iに記載の香料送達系。
本発明の消費者製品及び/又は送達系は、新規の感覚刺激性化合物を導入して、その芳香を強化、改善、及び/又は改質することから効果を得ることができる。
本発明の感覚刺激性化合物の使用は、石鹸、シャワージェル、及びヘアケア製品、布地ケア製品、エアフレッシュナー、及び化粧品調製物などのパーソナルケア製品を含む現在の消費者製品に広く適用可能である。本発明はまた、限定するものではないが、洗剤、食器洗浄材料、こすり洗い組成物、窓クレンザーなどの洗浄剤で使用することもできる。
本発明の感覚刺激性化合物は、香料送達系に更に組み込まれてもよい。好適な香料送達系、香料送達系の製造方法、及び香料送達系の使用が、米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号に開示されている。式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、香料送達系の総重量に基づいて、約1%~約99%、約2.5%~約75%、約5%~約60%、約5%~約50%、約5%~約25%の濃度で香料送達系において使用するのに好適である。香料送達系は、式Iの1つ以上の化合物、並びに構造1~8及びこれらの混合物から選択されるその立体異性体を含み得る。
I.ポリマー支援型送達(PAD):この香料送達技術は、ポリマー材料を使用して、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料を送達する。PADの例としては、古典的なコアセルベーション、水溶性又は部分水溶性ないし水不溶性の荷電又は中性ポリマー、液晶、ホットメルト、ヒドロゲル、香り付きプラスチック、カプセル、ナノラテックス及びマイクロラテックス、ポリマー膜形成剤、及びポリマー吸収剤などが挙げられる。
a.)マトリックス系:式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料を、ポリマーマトリックス又は粒子中に溶解又は分散させている。式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料は、1)製品に配合する前にポリマー中に分散させてもよく、又は2)製品の配合中若しくは配合後にポリマーとは別に添加してもよい。好適な有機ラテックス粒子としては、限定するものではないが、ポリアセタール、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエチレン、ポリシクロヘキシレンポリカーボネート、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリケトン、ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンクロリネート、ポリイミド、ポリイソプレン、ポリ乳酸、ポリフェニレン、ポリフェニレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、並びにアミン、アクリロニトリル-ブタジエン、酢酸セルロース、エチレン-酢酸ビニル、エチレンビニルアルコール、スチレン-ブタジエン、酢酸ビニル-エチレン、及びこれらの混合物に基づくポリマー又はコポリマーを含む広範な材料が挙げられる。このようなマトリックス系は全て、例えば、香料カプセル(PC)の形態のPADリザーバ系などの他のPAD系を含む他の香料送達技術と組み合わせることができる、多糖類及びナノラテックスを含み得る。また、シリコーン支援型送達(SAD)を用いてもよい。シリコーンの例としては、ポリジメチルシロキサン及びポリアルキルジメチルシロキサンが挙げられる。他の例としては、アミン官能性を有するものが挙げられ、これを使用してアミン支援型送達(amine-assisted delivery、AAD)、及び/又はポリマー支援型送達(polymer-assisted delivery、PAD)、及び/又はアミン反応生成物(amine-reaction product、ARP)に関連する効果を提供することができる。
b.)リザーバ系:リザーバ系は、コア-シェル系(例えば、香料カプセル)としても知られている。こうした系では、有益剤は、保護シェルとして機能し得る有益剤放出制御膜によって包囲される。カプセルは、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びに構造1~8及びこれらの混合物から選択される立体異性体を含み得る。
a)約20nm~約500nm、約40nm~約250nm、又は約60nm~約150nmのシェル厚さ;
b)約5:95~約50:50、約10:90~約30:70、又は約10:90~約15:85のシェルコア比;
c)約0.1MPa~約16MPa、約0.5MPa~約8MPa、又は更には約1MPa~約3MPaの破壊強度;及び
d)約1マイクロメートル~約100マイクロメートル、約5マイクロメートル~約80マイクロメートル、又は更には約15マイクロメートル~約50マイクロメートルの平均粒径。
ポリアクリレートカプセルは、コアと、当該コアを封入する外側シェルと、を含み、当該シェルは、ポリアクリレートポリマーを含む。シェルは、約50%~約100%、又は約70%~約100%、又は約80%~約100%のポリアクリレートポリマーを含み得る。ポリアクリレートは、ポリアクリレート架橋ポリマーを含み得る。
(i)55%~99%、好ましくは75%~98%、より好ましくは80%~96%、より好ましくは82%~96%、最も好ましくは86%~94%の加水分解度;
(ii)20℃の4%水溶液において、2mPa.s~150mPa.s、好ましくは3mPa.s~70mPa.s、より好ましくは4mPa.s~60mPa.s、更により好ましくは5mPa.s~55mPa.sの粘度。
(iii)1,500~2,500の重合度、
(iv)65,000Da~110,000Daの数平均分子量。
本明細書に開示される消費者製品のうちのいくつかは、表面又は布地などの領域を洗浄又は処理するために使用することができる。一例では、領域の少なくとも一部を、未希釈形態の、又は液体、例えば、洗浄液で希釈した消費者製品と接触させ、次いで、任意選択でその領域を洗浄及び/又はすすいでよい。一態様では、領域を任意選択で洗浄及び/又はすすぎ、消費者製品と接触させ、次いで、任意選択で洗浄及び/又はすすぐ。本発明の目的に関して、洗浄は、こすり洗い及び機械的撹拌を含むが、これらに限定されない。布地は、通常の消費者の使用条件で洗濯又は処理することが可能な、ほとんどいずれの布地を含んでもよい。開示の組成物を含み得る液体は、約3~約11.5のpHを有し得る。かかる組成物は、典型的には、溶液中約500ppm~約15,000ppmの濃度で用いられる。洗浄溶媒が水である場合、水の温度は、典型的には、約5~約90℃の範囲であり、領域が布地を含む場合、水の布地に対する比は、典型的には、約1:1~約30:1である。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ: 6.44(dd,J=9.7,1.3Hz,1H),5.18-5.25(m,1H),2.68(q,J=7.4Hz,2H),2.11-2.23(m,1H),1.85-2.10(m,3H),1.79(d,J=1.4Hz,3H),1.63-1.71(m,1H),1.67(s,3H),1.41-1.55(m,1H),1.08(t,J=7.4Hz,3H),0.88(d,J=6.8Hz,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ: 6.60(dd,J=9.7,1.3Hz,1H),5.25-5.29(m,1H),2.70-2.80(m,1H),2.66(q,J=7.4Hz,2H),2.32-2.42(m,1H),1.85-2.10(m,2H),1.80(d,J=1.4Hz,3H),1.63-1.71(m,2H),1.67(s,3H),1.07(t,J=7.4Hz,3H),0.87(d,J=6.8Hz,3H)
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物(25.0g、121mmol)を、テトラヒドロフラン(250mL、0.5M)に溶解させた。混合物を0℃まで冷却し、水素化リチウムアルミニウム(2.3g、60.5mmol)を少量ずつ添加する。次いで、混合物を室温まで加温する。この温度で50分間撹拌を続けて、出発物質を完全に変換させた。
以下の含有成分:
1.50%の、構造1、2、3、4の1つ以上の感覚刺激性化合物又はこれらの異性体を含む香料組成物;
2.50%の、BASF製のLupasol WF(CAS番号09002-98-6)をガラスバイアルに量り取り、使用前に60℃の温水浴中に1時間入れる。
25グラムのブチルアクリレート-アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa4.5~4.7(Kemira Chemicals,Inc.(Kennesaw,Georgia U.S.A.))を脱イオン水200グラムに溶解させ、混合する。水酸化ナトリウム溶液を用いて溶液のpHをpH4.0に調整する。8グラムの部分的にメチル化されたメチロールメラミン樹脂(Cymel385、80%固形分、(Cytec Industries West Paterson,New Jersey,U.S.A.))を乳化剤溶液に添加する。200グラムの、式Iの構造1、2、3、4、又はこれらの異性体を含む香油を機械的撹拌下で前述の混合物に添加し、50℃まで昇温する。安定なエマルジョンが得られるまでより高速で混合した後、第2の溶液及び4グラムの硫酸ナトリウム塩をエマルジョンに添加する。この第2の溶液は、10グラムのブチルアクリレート-アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa4.5~4.7、Kemira)、120グラムの蒸留水、pHを4.8に調整するための水酸化ナトリウム溶液、25グラムの部分的にメチル化されたメチロールメラミン樹脂(Cymel 385、80%固形分、Cytec)を含有する。この混合物を70℃まで加熱し、連続的に撹拌しながら一晩維持して、カプセル化プロセスを完了させる。23グラムのアセトアセトアミド(Sigma-Aldrich(Saint Louis,Missouri,U.S.A))を懸濁液に添加する。780型Accusizerにより分析したときに30μmの平均カプセルサイズを得る。
好適な香料カプセルは、Encapsys(825 East Wisconsin Ave,Appleton,WI 54911)から購入することができ、以下のように作製する。第1の油相を、37.5gの香料、0.2gのtert-ブチルアミノエチルメトアクリレート、及び0.2gのβ-ヒドロキシエチルアクリレートからなるものとし、約1時間混合した後、18gのCN975(Sartomer(Exter,PA))を添加する。後のプロセスで必要になるまで溶液を混合させる。
50%の式1の構造1、2、3、4、又はこれらの異性体のうちの1つ以上を含む香料組成物と、40%のNoveon製のカルボキシル末端Hycar(登録商標)1300X18(CAS番号0068891-50-9)(混合前に60℃の温水浴に1時間入れた)と、10%のLupasol(登録商標)WF(CAS番号09002-98-6)(混合前に60℃の温水浴に1時間入れた)と、を含む混合物。Ultra-Turrax T25 Basic機器(IKA製)を用いて5分間混合することによって、混合を達成する。混合後、混合物を60℃の温水浴中に±12時間入れる。均質、粘稠、かつ固着性の物質が得られる。
本明細書に開示されるPRM、香料、及びアミンを含有する製品配合物の非限定的な例を、以下の表に要約する。
bメチルビス(タローアミドエチル)2-ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェート。
cモル比1.5:1の脂肪酸とメチルジエタノールアミンとの反応生成物、塩化メチルで四級化され、その結果、N,N-ビス(ステアロイル-オキシ-エチル)N,N-ジメチルアンモニウムクロリドとN-(ステアロイル-オキシ-エチル)N-ヒドロキシエチルN,Nジメチルアンモニウムクロリドとの1:1モル混合物となっている。
dNational Starchから商品名CATO(登録商標)で入手可能なカチオン性高アミローストウモロコシデンプン。
e上記式Iの構造1、2、3、4、及びこれらの異性体のうちの1つ以上を含む香料。
f米国特許第5,574,179号の第15欄、第1~5行目に記載の式を有する、エチレンオキシドとテレフタレートとのコポリマー(式中、各Xはメチルであり、各nは40であり、uは4であり、各R1は本質的に1,4-フェニレン部分であり、各R2は、本質的にエチレン、1,2-プロピレン部分である)、又はこれらの混合物。
gWacker製SE39。
hジエチレントリアミン五酢酸。
iRohm and Haas Co.から入手可能なKATHON(登録商標)CG。「PPM」は、「百万分率」である。
jグルテルアルデヒド(Gluteraldehyde)
kDC2310の商品名でDow Corning Corp.から入手可能なシリコーン消泡剤。
lAculan 44の商品名でRohm and Haasから入手可能な疎水的に変性されたエトキシル化ウレタン。
*本明細書に開示されているとおり、アミン部分を含む1つ以上の材料。
†残部
シリコーン系プロ香料を形成するために、50.0gのアミノシリコーン(KF-8003シリコーン、信越シリコーンから入手可能;0.0264mol)及び5.45gの本開示による感覚刺激性化合物(0.0264mol)を、磁気撹拌棒を入れた250mLの三つ口フラスコに量り入れる。反応混合物を、(水を除去するために)窒素掃引下において80°で24時間撹拌する。13C-NMRを用いてイミン結合の形成を分析する。
Claims (14)
- (E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;及び
これらの混合物からなる群から選択される感覚刺激性化合物を含む、消費者製品。 - 前記感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの前記混合物である、請求項1に記載の消費者製品。
- 組成物の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を更に含む、請求項1又は2に記載の消費者製品。
- 前記消費者製品が、洗浄及び/又は処理組成物であり、前記組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の消費者製品。
- 前記消費者製品が、布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物であり、前記組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の消費者製品。
- 前記消費者製品が、洗剤であり、前記洗剤が、洗剤の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の消費者製品。
- 超コンパクト化消費者製品であり、前記超コンパクト化消費者製品が、超コンパクト化消費者製品の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の消費者製品。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の消費者製品で領域を処理する方法。
- (E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;及び
これらの混合物からなる群から選択される感覚刺激性化合物を含む香料送達系であって、前記香料送達系が、
ポリマー支援型送達系、分子支援型送達系;繊維支援型送達系;アミン支援型送達系、シクロデキストリン送達系;デンプン封入アコード、無機担体送達系、又はプロ香料から選択される、香料送達系。 - 前記感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの前記混合物である、請求項9に記載の香料送達系。
- 香料送達系の総重量に基づいて、約0.1%~約99%の前記感覚刺激性化合物を更に含む、請求項9又は10に記載の香料送達系。
- 前記香料送達系が、カプセルである、請求項9~11のいずれか一項に記載の香料送達系。
- 香料送達系が、デンプン封入アコードである、請求項9~12のいずれか一項に記載の香料送達系。
- 請求項9~13のいずれか一項に記載の香料送達系を含む消費者製品で、領域を処理する方法。
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