JP2022505054A - 感覚刺激性化合物を利用する消費者製品及び送達系 - Google Patents

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Abstract

本出願は、新規の感覚刺激性化合物を含む香料送達系及び消費者製品、及び又は新規の感覚刺激性化合物を有する香料送達系、並びにこのような香料送達系及び消費者製品を使用する方法に関する。

Description

本出願は、感覚刺激性化合物を使用する消費者製品及び香料送達系、並びにこのような消費者製品及び香料送達系を製造及び使用するためのプロセスに関する。
消費者製品は、望ましくない臭気をマスクすることができる、及び/又は製品若しくはそのような製品と接触する領域に所望の香りを提供することができる1つ以上の香料及び/又は香料送達系を含み得る。現在の香料及び香料送達系は、望ましい芳香を提供するが、消費者は、より長く持続し得る香りを有し、かつ個々の要望に合わせて調整された香りを有する、製品を求め続けている(例えば、米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号及び米国特許出願公開第2008/0305977(A1)号を参照)。残念ながら、利用可能な香料原材料及び香料送達系のプールは、依然として非常に限定されているので、香料群のニーズを完全に満たすことはできない。したがって、香料は、香料原材料及び香料送達系のより大きなプールを必要としている。
米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号 米国特許出願公開第2008/0305977(A1)号
サブコンビネーション:
A.式:
Figure 2022505054000001
(式中、Rは、Hを表し、環における破線のうちの一方は炭素-炭素単結合を表し、他方は炭素-炭素二重結合を表し、鎖における破線は炭素-炭素単結合又は炭素-炭素二重結合を表し、但し、鎖における破線が炭素-炭素二重結合を表す場合、Rは存在しない)の感覚刺激性化合物を含む、消費者製品。
B.当該感覚刺激性化合物が、
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;及び
これらの混合物からなる群から選択される、段落Aに記載の消費者製品。
C.当該感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物である、段落Bに記載の消費者製品。
D.当該感覚刺激性化合物が、洗浄及び/又は処理組成物であり、当該組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%の当該感覚刺激性化合物を含む、段落A~Cのいずれか1つに記載の消費者製品。
E.当該感覚刺激性化合物が、布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物であり、当該組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の当該感覚刺激性化合物を含む、段落A~Dのいずれか1つに記載の消費者製品。
F.当該感覚刺激性化合物が、洗剤であり、当該洗剤が、洗剤の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の当該感覚刺激性化合物を含む、段落A~Eのいずれか1つに記載の消費者製品。
G.超コンパクト化消費者製品であり、当該超コンパクト化消費者製品が、超コンパクト化消費者製品の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の当該感覚刺激性化合物を含む、段落A~Fのいずれか1つに記載の消費者製品。
H.段落Aからのいずれか1つに記載の消費者製品で、領域を処理する方法。
I.式:
Figure 2022505054000002
(式中、Rは、Hを表し、環における破線のうちの一方は炭素-炭素単結合を表し、他方は炭素-炭素二重結合を表し、鎖における破線は炭素-炭素単結合又は炭素-炭素二重結合を表し、但し、鎖における破線が炭素-炭素二重結合を表す場合、Rは存在しない)の感覚刺激性化合物を含む、香料送達系。
J.当該感覚刺激性化合物が、
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール;及び
これらの混合物からなる群から選択され、当該香料送達系が、
ポリマー支援型送達系、分子支援型送達系;繊維支援型送達系;アミン支援型送達系、シクロデキストリン送達系;デンプン封入アコード、無機担体送達系、又はプロ香料から選択される、段落Iに記載の香料送達系。
K.当該感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物である、段落Jに記載の香料送達系。
L.香料送達系の総重量に基づいて、約0.1%~約99%の当該感覚刺激性化合物を更に含む、段落I~Kのいずれか1つに記載の香料送達系。
M.当該香料送達系が、カプセルである、段落I~Lのいずれか1つに記載の香料送達系。
N.香料送達系が、デンプン封入アコードである、段落I~Mのいずれか1つに記載の香料送達系。
O.段落I~Nのいずれか1つに記載の香料送達系を含む消費者製品で領域を処理する方法。
以下の定義は、本開示の発明を理解するのに有用であり得る。
本明細書で使用するとき、「消費者製品」とは、概して、それが販売されている形態で使用又は消費されることを意図する、ベビーケア、ビューティーケア、布地及びホームケア、ファミリーケア、フェミニンケア、又はヘルスケア製品を意味する。
「ベビーケア」は、成人用失禁用衣料品、涎掛け、おむつ、トレーニングパンツ、乳幼児ケア用拭き取り用品を含む使い捨て吸収性及び/又は非吸収性物品に関する製品及び/又は方法、並びにハンドソープ、シャンプー、ローション、口腔ケア用具、及び衣類を含むパーソナルケア製品が挙げられるがこれらに限定されない、このような製品を含む。
「ビューティーケア」は、脱色、着色、染色、コンディショニング、発毛、脱毛、発毛遅延、シャンプー、スタイリングを含む、毛髪(ヒト、イヌ、及び/又はネコ)の処理に関する製品及び/又は方法;脱臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;カラー化粧品;クリーム、ローション、及び消費者使用向けの他の局所適用製品の適用を含む、皮膚処理(ヒト、イヌ、及び/又はネコ)に関する製品及び/又は方法、;並びに、毛髪、皮膚、及び/又は爪(ヒト、イヌ、及び/又はネコ)の外観を向上させるための経口投与材料に関する製品及び/又は方法;及び剃毛を含む。
「布地ケア及びホームケア」は、例えば、空気のケア、カーケア、食器洗浄、布地のコンディショニング(柔軟化を含む)、洗濯洗剤、洗濯及びすすぎ用添加剤及び/又はケア、硬質表面の洗浄及び/又は処理、並びに消費者による使用及び/又は事業者による使用のための他の洗浄を含む、布地、硬質表面、並びに布地及びホームケアの領域における任意の他の表面の処理に関する製品を含む。
「ファミリーケア」は、ウェット又はドライトイレットペーパー、ティッシュペーパー、使い捨てハンカチ、使い捨てタオル、及び/又は拭き取り用品などの製品、並びにそのような製品を製造するための方法及び設備を含む。
「フェミニンケア」は、生理用パッド、失禁パッド、陰唇間パッド、パンティライナー、ペッサリー、生理用ナプキン、タンポン及びタンポンアプリケータ、並びに/又は拭き取り用品に関する製品及び/又は方法を含む。
「ヘルスケア」は、口腔又はそれに関連する条件の任意の軟組織及び/若しくは硬組織で使用するための、任意の組成物を含む口腔ケア(例えば、虫歯予防組成物、抗菌組成物、歯石防止チューインガム組成物、呼気組成物、菓子、歯磨剤、義歯組成物、トローチ剤、リンス、及び歯ホワイトニング組成物)、洗浄装置、フロス及びフロッシング装置、並びに歯ブラシ;感冒薬、並びに他の呼吸器状態の治療薬、局所的、経口的、又は他の方法による鎮痛薬、胸やけ、胃のむかつき、下痢、及び過敏性腸症候群などの胃腸状態の緩和に好適な任意の組成物を含む胃腸薬、並びにカルシウム又は繊維補給剤などの栄養補給剤;薬理学的に活性な分子及び/又は生物学的実体を含む医薬ケア、ヒト及び/又は動物における疾患の治療及び/若しくは予防並びに/又は症状の緩和におけるその使用、並びに治療及び/又は予防及び/又は緩和を必要とする対象にこのような実体を送達する配合物、レジメン、キット及び/又は経路、スクリーニング方法、アッセイ、及び受容体を含む発見ツール、並びに新たな薬理学的に活性な分子及び/又は生物学的実体の発見におけるその使用;流通チャネル(獣医及び店頭販売を含む)に無関係に、ペットフード、トリート、他の経口的に送達可能な製品を含むペットの健康及び栄養、並びに毛づくろい補助具、トレーニング補助具、装置、玩具、及び診断技術などの局所製品;並びに精製された、風味付き、又は他の処理を受けた水を含む水、に関する製品及び/又は方法を含む。
本発明で使用するとき、用語「クリーニング組成物及び/又は処理組成物」とは、特に指示がない限り、美容ケア、布地及びホームケア製品を含む消費者製品の部分集合である。このような製品としては、脱色、着色、染色、コンディショニング、洗髪、スタイリングを含む、髪(ヒト、イヌ、及び/又はネコ)を処理するための製品;脱臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;化粧品;クリーム、ローション、及び消費者が使用するための他の局所的に適用される製品の適用を含むスキンケア;並びに剃毛製品、空気清浄剤及び香り送達系を含む空気ケア、カーケア、食器洗い、布地コンディショニング(柔軟化及び/又はフレッシュニングを含む)、洗濯洗浄、洗濯及びすすぎ添加剤及び/又はケア、床及び便器クリーナーを含む硬質表面の洗浄及び/又は処理、顆粒又は粉末形態の汎用又は「ヘビーデューティー」洗浄剤、特にクリーニング洗剤を含む、布地及びホームケアの領域における、布地、硬質表面、及び任意の他の表面を処理するための製品;液体、ゲル、又はペースト形態の汎用洗浄剤、特にいわゆる強力液体タイプのもの;繊細な布地用の液体洗剤;食器手洗い用洗剤又は軽作業用食器用洗剤、特に高発泡タイプのもの;食器洗浄機用洗剤(家庭用及び業務用の、様々なタブレット、顆粒、液体、及びすすぎ補助タイプのものを含む);抗菌手洗いタイプ、クリーニングバー、マウスウォッシュ、義歯洗浄剤、歯磨剤、車又はカーペット用シャンプー、便器クリーナーを含む浴室用清浄剤を含む、液体洗浄剤及び消毒剤;毛髪用シャンプー及び毛髪用リンス;シャワージェル及びフォームバス、並びに金属洗浄剤;加えて、漂白添加剤、及び「染み固着」タイプ又は前処理タイプなどの洗浄補助剤、乾燥機用シート(dryer added sheet)、乾燥及び湿潤ワイプ及びパッド、不織布基材、並びにスポンジなどの基材添加製品(substrate-laden product);加えて、消費者が使用する又は/及び施設で使用する全てのスプレー及びミスト;及び/又は口腔ケアに関連する方法であって、練り歯磨き、歯磨きジェル、歯すすぎ剤、入れ歯粘着剤、歯ホワイトニング剤を含むもの。
本発明で使用するとき、用語「布地及び/又は硬質表面のクリーニング組成物及び/又は処理組成物」とは、特に指示がない限り、顆粒状又は粉末状の汎用又は「ヘビーデューティー」洗浄剤、特に、クリーニング洗剤;液体、ゲル、又はペースト形態の汎用洗浄剤、特にいわゆる強力液体タイプのもの;繊細な布地用の液体洗剤;食器手洗い用洗剤又は軽作業用食器用洗剤、特に高発泡タイプのもの;食器洗浄機用洗剤(家庭用及び業務用の、様々なタブレット、顆粒、液体、及びすすぎ補助タイプのものを含む);抗菌手洗いタイプ、クリーニングバー、車又はカーペット用シャンプー、便器クリーナーを含む浴室用清浄剤を含む、液体洗浄剤及び消毒剤;並びに金属洗浄剤;布地コンディショニング製品(液体、固体及び/又はドライヤーシート形態であってよい柔軟剤及び/又はフレッシュニングを含む);加えて、漂白添加剤及び「染み固着」又は前処理タイプなどの清浄補助剤、ドライヤー添加シート、乾燥及び湿潤ワイプ及びパッド、不織布基材、並びにスポンジなどの基材付き製品;加えて、スプレー及びミストを含む。適用可能であったかかる製品の全ては、標準形態、濃縮形態、又は更にはかかる製品が特定の態様では非水性であり得る程度まで高度に濃縮された形態であり得る。布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物は、噴霧可能、注ぎ込み可能、投入可能などであるように構成され得る。
本明細書で使用するとき、特許請求の範囲において使用される「a」及び「an」などの冠詞は、特許請求又は記述されるもののうちの1つ以上を意味すると理解される。
本明細書で使用するとき、用語「含む(include)」、「含む(includes)」、及び「含んでいる(including)」は、非限定的であることを意味する。
本明細書において使用するとき、用語「固体」は、顆粒、粉末、バー及び錠剤の製品形態を含む。
本発明で使用するとき、用語「流体」は、液体、ゲル、ペースト及び気体の製品形態を含む。
本明細書で使用するとき、用語「領域」は、消費者製品で処理又は洗浄される場所又は空間に言及するために使用される。領域は、基材、紙製品、布地、衣料品、硬質表面、毛髪、皮膚、空気などであってよい。
別途記載のない限り、全ての構成成分又は組成物の濃度は、当該構成成分又は組成物の活性部分に関するものであり、かかる構成成分又は組成物の市販の供給源に存在し得る不純物、例えば残留溶媒又は副生成物は除外される。
全ての百分率及び比率は、別途記載のない限り、重量基準で計算される。全ての百分率及び比率は、別途記載のない限り、全組成に基づいて計算される。
本明細書の全体を通して与えられる全ての最大数値限定は、それよりも小さい全ての数値限定を、かかるより小さい数値限定があたかも本明細書に明確に記載されているかのように含むものと理解すべきである。本明細書の全体を通して与えられる全ての最小数値限定は、それよりも高い全ての数値限定を、かかるより高い数値限定があたかも本明細書に明確に記載されているかのように含む。本明細書の全体を通して与えられる全ての数値範囲は、かかるより広い数値範囲内に含まれる、より狭い全ての数値範囲を、かかるより狭い数値範囲があたかも全て本明細書に明確に記載されているかのように含む。
感覚刺激性化合物
本発明の消費者製品及び/又は送達系は、新規の感覚刺激性化合物を導入して、その芳香を強化、改善、及び/又は改質することから効果を得ることができる。
より具体的には、本発明は、以下に記載する式I:
Figure 2022505054000003
(式中、RはHを表し、環における破線のうちの一方は炭素-炭素単結合を表し、他方は炭素-炭素二重結合を表し、鎖における破線は炭素-炭素単結合又は炭素-炭素二重結合を表し、但し、鎖における破線が炭素-炭素二重結合を表す場合、Rは存在しない)によって表される、感覚刺激性化合物(ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(オール)を利用する消費者製品及び送達系に関する。
本発明の式Iによって表される(ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(オール)化合物を、以下の例により例示する。
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、
Figure 2022505054000004
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、
Figure 2022505054000005
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、
Figure 2022505054000006
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、
Figure 2022505054000007
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール
Figure 2022505054000008
(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール
Figure 2022505054000009
(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール
Figure 2022505054000010
(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オール
Figure 2022505054000011
当業者であれば、本発明の化合物が、利用可能な出発物質に応じて位置異性体などの多数の異性体を有し得ることを認識するであろう。本明細書に記載の化合物は、当業者に既知の技術を使用して分離することができる異性体混合物及び単一の異性体を含むことが意図される。好適な技術としては、HPLCと呼ばれる高速液体クロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー、特にGC捕捉として知られているシリカゲルクロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィー捕捉が挙げられる。更に、市販品は、大部分が異性体混合物として提供される。用語「感覚刺激性化合物」は、本明細書に記載の構造1~8によって表される(ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(オール)のうちの1つ以上を意味すると理解される。本発明の感覚刺激性化合物の調製については、実施例に詳述する。構造体5~8は、水素化リチウムアルミニウム(LiAlH)を使用した水素化を介して、対応する構造体1~4から容易に調製することができる。別途記載のない限り、材料はAldrich Chemical Companyから購入した。
本発明の感覚刺激性化合物は、例えば、強くかつ複雑でフレッシュな、クリスピーな、わずかにグリーンティーのような、樹脂の、針葉樹の、花の、イオノン様の、琥珀のような、木のような、及び発散性のノートを有する。
これらの調製物において、本発明の感覚刺激性化合物は、単独で、又は他の賦香(perfuming)組成物、溶媒、補助剤などと組み合わせて使用することができる。同様に使用することもできる他の含有成分の性質及び多様性は、当業者に既知である。本発明では、多くの種類の芳香を使用することができ、その唯一の制約は、使用される他の成分との適合性である。好適な芳香としては、限定するものではないが、アーモンド、リンゴ、サクランボ、ブドウ、ナシ、パイナップル、オレンジ、イチゴ、ラズベリーなどの果物;ムスク、ラベンダー様、バラ様、アイリス様、カーネーション様などの花の香りが挙げられる。他の心地よい香りとしては、マツ、エゾマツ、及び他の森林の匂いに由来する草及び森の香りが挙げられる。芳香はまた、精油などの様々な油、又はペパーミント、スペアミントなどの植物材料に由来してもよい。
好適な芳香のリストは、米国特許第4,534,891号に提供されており、その内容は、全体が記載されているかのように参照により本明細書に組み込まれる。好適な芳香の別の供給源は、Perfumes,Cosmetics and Soaps,Second Edition,edited by W.A Poucher,1959にみられる。この専門書で提供される芳香の中では、アカシア、キンゴウカン、ビャクダン、シクラメン、シダ、クチナシ、サンザシ、ヘリオトロープ、ハニーサックル、ヒヤシンス、ジャスミン、ライラック、ユリ、モクレン、ミモザ、スイセン、刈り取られたばかりの牧草、オレンジの花、ラン、モクセイソウ、スイートピー、トレフル、ゲッカコウ、バニラ、スミレ、アラセイトウなどがある。
本発明の感覚刺激性化合物は、補完的芳香化合物と組み合わせて使用することができる。用語「補完的芳香化合物」とは、本明細書で使用するとき、2-[(4-メチルフェニル)メチレン]-ヘプタナール(Acalea)、イソ-アミルオキシ酢酸アリルエステル(Allyl Amyl Glycolate)、(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エチルエチルプロパン-1,3-ジオエート(Applelide)、(E/Z)-1-エトキシ-1-デセン(Arctical)、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロ-ペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(Bacdanol)、2-メチル-3-[(1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)オキシ]エキソ-1-プロパノール(Bornafix)、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4H-インデン-4-オン(Cashmeran)、トリメチルシクロペンテニルメチルオキサビシクロオクタン(Cassiffix)、1,1-ジメトキシ-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン(Citral DMA)、3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール(Citronellol)、3A,4,5,6,7,7A-ヘキサヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデン-5/6-イルアセテート(Cyclacet)、3A,4,5,6,7,7A-ヘキサヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデン-5/6-イルプロピノエート(Cyclaprop)、3A,4,5,6,7,7A-ヘキサヒドロ-4,7-メタノ-1G-インデン-5/6-イルブチレート(Cyclobutanate)、1-(2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン(Delta Damascone)、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパンニトリル(Fleuranil)、3-(O/P-エチルフェニル)2,2-ジメチルプロピオンアルデヒド(Floralozone)、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチルプロピル)-2H-ピラン-4-オール(Floriffol)、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ-ガンマ-2-ベンゾピラン(Galaxolide)、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン(Galbascone)、E/Z-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イルアセテート(Geranyl Acetate)、α-メチル-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロパナール(Helional)、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1,6-ヘプタジエン-3-オン(Hexalon)、(Z)-3-ヘキセニル-2-ヒドロキシベンゾエート(Hexenyl Salicylate、CIS-3)、4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン(Ionone α)、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-エタン-1-オン(Iso E Super)、メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセテート(Kharismal)、2,2,4-トリメチル-4-フェニル-ブタンニトリル(Khusinil)、3,4,5,6,6-ペンタメチルヘプタ-3-エン-2-オン(Koavone)、3/4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-ペンチル)シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド(Lyral)、3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン(Methyl Ionone γ)、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン(Methyl Ionone α Extra、Methyl Ionone N)、3-メチル-4-フェニルブタン-2-オール(Muguesia)、シクロペンタデカ-4-エン-1-オン(Musk Z4)、3,3,4,5,5-ペンタメチル-11,13-ジオキサトリシクロ[7.4.0.0<2,6>]トリデカ-2(6)-エン(Nebulone)、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イルアセテート(Neryl Acetate)、3,7-ジメチル-1,3,6-オクタトリエン(Ocimene)、オルト-トリルエタノール(Peomosa)、3-メチル-5-フェニルペンタノール(Phenoxanol)、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボキシアルデヒド(Precyclemone B)、4-メチル-8-メチレン-2-アダマンタノール(Prismantol)、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(Sanjinol)、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(Santaliff)、テルピネオール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド(Triplal)、デカヒドロ-2,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-2H-インデノ[4,5-B]フラン(Trisamber)、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート(Verdox)、4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート(Vertenex)、アセチルセドレン(Vertofix)、3,6/4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルボキシアルデヒド(Vertoliff/Isovertoliff)、及び(3Z)-1-[(2-メチル-2-プロペニル)オキシ]-3-ヘキセン(Vivaldie)からなる群から選択される芳香化合物として定義される。
臭気ノートの複雑性とは、単一のノート又は少数の容易に同定可能なノートではなく、複数の及び/又は混合されているが、明確な臭気の存在を指す。直接的寄与又は生成された臭気の多くの嗅覚的組み合わせから、不明瞭でありかつ区別することが幾分困難なノートを有する化合物にも、高レベルの複雑性が割り当てられる。高レベルの複雑性の芳香物質は、稀で、高い品質を有すると考えられる。
用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素、例えば、メチル、エチル、プロピル、2-プロピル、ブチル(全ての異性体形態を含む)、ペンチル(全ての異性体形態を含む)、ヘキシル(全ての異性体形態を含む)などを意味する。用語「アルケニル」は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有する直鎖又は分枝鎖の不飽和脂肪族炭化水素を意味する。用語「アルキレン」は、二価アルキルを指す。例としては、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2(CH3)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-などが挙げられる。
「芳香配合物を改善する、強化する、又は改質する」という語句における用語「改善する」とは、芳香配合物をより望ましい特性に高めることを意味すると理解される。用語「強化する」は、芳香配合物の有効性をより大きくするか、又は改善された特性を有する芳香配合物を提供することを意味すると理解される。用語「改質する」は、特性が変化した芳香配合物を提供することを意味すると理解される。
消費者製品
本発明の感覚刺激性化合物の使用は、石鹸、シャワージェル、及びヘアケア製品、布地ケア製品、エアフレッシュナー、及び化粧品調製物などのパーソナルケア製品を含む現在の消費者製品に広く適用可能である。本発明はまた、限定するものではないが、洗剤、食器洗浄材料、こすり洗い組成物、窓クレンザーなどの洗浄剤で使用することもできる。
式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、消費者製品の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%、約0.0005%~約10%、約0.001%~約5%、約0.005%~約2.5%、又は更には0.01%~約1%の濃度で消費者製品において使用するのに好適である。式Iのこのような感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、前述の消費者製品において様々な組み合わせで使用され得る。消費者製品は、構造1~8及びこれらの立体異性体から選択される、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びにこれらの立体異性体を含み得る。
式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、洗浄及び処理製品の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%、約0.0005%~約10%、約0.001%~約5%、約0.005%~約2.5%、又は更には0.01%~約1%の濃度で洗浄及び/又は処理組成物において使用するのに好適である。式Iのこのような感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、前述の洗浄及び/又は処理組成物において様々な組み合わせで使用され得る。洗浄及び/又は処理組成物は、構造1~8及びこれらの立体異性体から選択される、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びにこれらの立体異性体を含み得る。
式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%、0.00005%~約10%、0.0001%~約5%、0.0005%~約1.0%、又は更には0.001%~約0.5%の濃度で布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物において使用するのに好適である。このようなPRM及びその立体異性体は、前述の布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物において様々な組み合わせで使用され得る。布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物は、構造1~8及びこれらの立体異性体から選択される、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びにこれらの立体異性体を含み得る。
前述の布地及び硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物について開示したのと同じ濃度の式Iの感覚刺激性化合物を含み得る洗剤が開示される。洗剤は、構造1~8及びこれらの立体異性体から選択される、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びにこれらの立体異性体を含み得る。
式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、超コンパクト化の布地及び硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物を含む、超コンパクト化消費者製品において使用するのに好適である。例えば、式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、組成物の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%、0.00005%~約10%、0.0001%~約5%、0.0005%~約1.0%、又は更には0.001%~約0.5%の濃度で、固体又は流体の超コンパクト化洗剤において使用され得る。式Iのこのような感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、前述の超コンパクト化洗剤組成物において様々な組み合わせで使用され得る。このような超コンパクト化洗剤は、典型的には、通常よりも高い割合の活性含有成分を含む。超コンパクト化洗剤は、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物及びその立体異性体を含み得る。より具体的には、超コンパク卜型洗剤は、構造1~8及びこれらの立体異性体から選択される、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びにこれらの立体異性体を含み得る。
加えて、本発明の感覚刺激性化合物はまた、驚くべきことに、優れた含有成分性能を提供し、身体発汗、カビ及び白カビ、浴室などの環境臭などの悪臭中和用途において予想外の利点を有することが見出された。本発明の感覚刺激性化合物は、悪臭の知覚を実質的に排除するので、及び/又はそのような悪臭の形成を防止するので、膨大な数の官能性製品で利用することができる。
悪臭中和有効量は、臭気レベルの複合強度を低減しながら、空間内に存在するか又は基材に付着している所与の悪臭を軽減するために感覚刺激的に有効である、官能性製品において使用される本発明の悪臭中和剤の量を意味すると理解される。使用される悪臭中和剤の正確な量は、悪臭中和剤の種類、使用される担体の種類、及び所望の悪臭中和性のレベルに応じて変化し得る。概して、存在する悪臭中和剤の量は、所望の結果を得るために必要とされる通常の用量である。このような用量は、当業者に既知である。好ましい実施形態では、悪臭のある固体又は液体の官能性製品、例えば石鹸及び洗剤と共に使用される場合、本発明の感覚刺激性化合物は、約0.005~約50重量パーセント、好ましくは約0.01~約20重量パーセント、より好ましくは約0.05~約5重量パーセントの範囲の量で存在していてよく、悪臭のある気体官能性製品と共に使用される場合、本発明の感覚刺激性化合物は、空気1立方メートル当たり約0.1~10mgの範囲の量で存在していてよい。
香料送達系
本発明の感覚刺激性化合物は、香料送達系に更に組み込まれてもよい。好適な香料送達系、香料送達系の製造方法、及び香料送達系の使用が、米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号に開示されている。式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体は、香料送達系の総重量に基づいて、約1%~約99%、約2.5%~約75%、約5%~約60%、約5%~約50%、約5%~約25%の濃度で香料送達系において使用するのに好適である。香料送達系は、式Iの1つ以上の化合物、並びに構造1~8及びこれらの混合物から選択されるその立体異性体を含み得る。
本明細書で開示される香料送達技術(別名香料送達系)は、任意の種類の消費者製品、洗浄及び/若しくは処理組成物、布地及び硬質表面の洗浄及び/若しくは処理組成物、洗剤、並びに/又は超コンパクト化洗剤において、任意の組み合わせで使用することができる。本明細書に開示される香料送達系は、消費者製品の総重量に基づいて、約0.001%~約20%、約0.01%~約10%、約0.05%~約5%、約0.1%~約0.5%の濃度で、消費者製品、洗浄及び処理組成物、布地及び硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物、洗剤、並びに超コンパクト化の布地及び硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物(例えば、固体又は流体の超コンパクト化洗剤)を含む超コンパクト化消費者製品において使用するのに好適である。
かかる香料送達系としては、以下のものが挙げられる。
I.ポリマー支援型送達(PAD):この香料送達技術は、ポリマー材料を使用して、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料を送達する。PADの例としては、古典的なコアセルベーション、水溶性又は部分水溶性ないし水不溶性の荷電又は中性ポリマー、液晶、ホットメルト、ヒドロゲル、香り付きプラスチック、カプセル、ナノラテックス及びマイクロラテックス、ポリマー膜形成剤、及びポリマー吸収剤などが挙げられる。
PAD系としては、限定されるものではないが、以下が挙げられる:
a.)マトリックス系:式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料を、ポリマーマトリックス又は粒子中に溶解又は分散させている。式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料は、1)製品に配合する前にポリマー中に分散させてもよく、又は2)製品の配合中若しくは配合後にポリマーとは別に添加してもよい。好適な有機ラテックス粒子としては、限定するものではないが、ポリアセタール、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエチレン、ポリシクロヘキシレンポリカーボネート、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリケトン、ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンクロリネート、ポリイミド、ポリイソプレン、ポリ乳酸、ポリフェニレン、ポリフェニレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、並びにアミン、アクリロニトリル-ブタジエン、酢酸セルロース、エチレン-酢酸ビニル、エチレンビニルアルコール、スチレン-ブタジエン、酢酸ビニル-エチレン、及びこれらの混合物に基づくポリマー又はコポリマーを含む広範な材料が挙げられる。このようなマトリックス系は全て、例えば、香料カプセル(PC)の形態のPADリザーバ系などの他のPAD系を含む他の香料送達技術と組み合わせることができる、多糖類及びナノラテックスを含み得る。また、シリコーン支援型送達(SAD)を用いてもよい。シリコーンの例としては、ポリジメチルシロキサン及びポリアルキルジメチルシロキサンが挙げられる。他の例としては、アミン官能性を有するものが挙げられ、これを使用してアミン支援型送達(amine-assisted delivery、AAD)、及び/又はポリマー支援型送達(polymer-assisted delivery、PAD)、及び/又はアミン反応生成物(amine-reaction product、ARP)に関連する効果を提供することができる。
b.)リザーバ系:リザーバ系は、コア-シェル系(例えば、香料カプセル)としても知られている。こうした系では、有益剤は、保護シェルとして機能し得る有益剤放出制御膜によって包囲される。カプセルは、式Iの1つ以上の感覚刺激性化合物、並びに構造1~8及びこれらの混合物から選択される立体異性体を含み得る。
好適なシェル材料としては、1つ以上のアミンと1つ以上のアルデヒドとの反応生成物、例えば、ホルムアルデヒド又はグルタルアルデヒドと架橋した尿素、ホルムアルデヒドと架橋したメラミン、任意選択でグルタルアルデヒドと架橋したゼラチン-ポリホスフェートコアセルベート、ゼラチン-アラビアガムコアセルベート、架橋シリコーン流体、ポリイソシアネートと反応したポリアミン、エポキシドと反応したポリアミン、グルタルアルデヒドと架橋したポリビニルアルコール、ポリジビニルクロリド、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレート、及びこれらの混合物が挙げられる。ポリアクリレート系材料は、メチルメタクリレート/ジメチルアミノメチルメタクリレートから形成されるポリアクリレート、アミンアクリレート及び/又はメタクリレートと強酸とから形成されるポリアクリレート、カルボン酸アクリレート及び/又はメタクリレートモノマーと強塩基とから形成されるポリアクリレート、アミンアクリレート及び/又はメタクリレートモノマーとカルボン酸アクリレート及び/又はカルボン酸メタクリレートモノマーとから形成されるポリアクリレート、並びにこれらの混合物を含み得る。
コア材料としては、式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体、香料組成物、香料原材料、シリコーンオイル、ワックス、炭化水素、高級脂肪酸、精油、脂質、皮膚冷却剤、ビタミン、日焼け止め剤、酸化防止剤、グリセリン、触媒、漂白剤粒子、二酸化ケイ素粒子、悪臭軽減剤、臭気制御材料、キレート剤、帯電防止剤、柔軟剤、昆虫及び蛾駆除剤、着色剤、酸化防止剤、キレート剤、増粘剤、ドレープ及びフォーム調整剤、平滑剤、しわ抑制剤、衛生化剤、消毒剤、細菌抑制剤、カビ抑制剤、白カビ抑制剤、抗ウィルス剤、乾燥剤、耐汚染剤、汚れ放出剤、布地リフレッシュ剤及び洗いたて感維持剤、塩素漂白臭気抑制剤、染料固定剤、移染防止剤、色保持剤、光学増白剤、色復元/再生剤、抗退色剤、白色度増強剤、抗磨耗剤、耐磨耗剤、布地一体化剤、摩耗防止剤、けば立ち防止剤、抑泡剤及び消泡剤、布地及び皮膚用の紫外線保護剤、日褪せ阻害剤、抗アレルギー剤、酵素、防水剤、布地快適剤、耐収縮剤、耐伸剤、伸縮回復剤、スキンケア剤、グリセリン、並びにアロエベラ、ビタミンE、シアバター、カカオバターなどの天然活性物質、増白剤、抗菌活性物質、制汗剤活性物質、カチオン性ポリマー、染料、並びにこれらの混合物が挙げられる。好適な香料組成物は、約2.5を超えるlogP及び約250℃を超える沸点を有する香料原材料などの、永続香料を含み得る。更に、好適な香料組成物は、約3を超えるlogP及び約260℃未満の沸点を有する香料原材料を含むブルーミング香料を含み得る。
好適なコア材料は、溶媒系の中で有機又は無機物質により安定化及び/又は乳化され得る(有機物質は、ポリアクリレート及びポリビニルアルコールのようなアニオン性、非イオン性、又はカチオン性のポリマーであり得る)。コア-シェル系を形成するのに好適なプロセスとしては、コーティング、押出成形、噴霧乾燥、界面重合、重縮合、単純コアセルベーション、複合コアセルベーション、フリーラジカル重合、in situ乳化重合、マトリックス重合、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
コア-シェル系の好適な特徴としては、次のa)~d)が挙げられる:
a)約20nm~約500nm、約40nm~約250nm、又は約60nm~約150nmのシェル厚さ;
b)約5:95~約50:50、約10:90~約30:70、又は約10:90~約15:85のシェルコア比;
c)約0.1MPa~約16MPa、約0.5MPa~約8MPa、又は更には約1MPa~約3MPaの破壊強度;及び
d)約1マイクロメートル~約100マイクロメートル、約5マイクロメートル~約80マイクロメートル、又は更には約15マイクロメートル~約50マイクロメートルの平均粒径。
好適な付着及び/又は保持強化コーティングをコア-シェル系に適用してもよく、非イオン性ポリマー、アニオン性ポリマー、カチオン変性デンプン、カチオン変性グアー、キトサンを含むがこれらに限定されない多糖類などのカチオン性ポリマー、ポリシロキサン、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリドとビニルピロリドンとのコポリマー、アクリルアミド、イミダゾール、イミダゾリニウムハライド、イミダゾリウムハライド、ポリビニルアミン、ポリビニルアミンとN-ビニルホルムアミドとのコポリマー、並びにこれらの混合物が挙げられる。好適なコーティングは、ポリビニルホルムアルデヒド、部分ヒドロキシル化ポリビニルホルムアルデヒド、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、エトキシル化ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。
コア-シェル形成プロセスからあらゆる残留型物質を物理的に低減及び/又は除去する好適な方法、例えば遠心分離を用いることができる。あらゆる残留型物質を化学的に低減する好適な方法を使用してもよく、例えば、スカベンジャー、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、尿素、エチレン尿素、システイン、システアミン、リシン、グリシン、セリン、カルノシン、ヒスチジン、グルタチオン、3,4-ジアミノ安息香酸、アラントイン、グリコウリル、アントラニル酸、アントラニル酸メチル、メチル4-アミノベンゾエート、アセト酢酸エチル、アセトアセトアミド、マロンアミド、アスコルビン酸、1,3-ジヒドロキシアセトン二量体、ビウレット、オキサミド、ベンゾグアナミン、ピログルタミン酸、ピロガロール、没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、トリエタノールアミン、スクシンアミド、チアベンダゾール、ベンゾトリアゾール、トリアゾール、インドリン、スルファニル酸、オキサミド、ソルビトール、グルコース、セルロース、ポリ(ビニルアルコール)、部分加水分解ポリ(ビニルホルムアミド)、ポリ(ビニルアミン)、ポリ(エチレンイミン)、ポリ(オキシアルキレンアミン)、ポリ(ビニルアルコール)-co-ポリ(ビニルアミン)、ポリ(4-アミノスチレン)、ポリ(l-リシン)、キトサン、ヘキサンジオール、エチレンジアミン-N,N'-ビスアセトアセトアミド、N-(2-エチルヘキシル)アセトアセトアミド、2-ベンゾイルアセトアセトアミド、N-(3-フェニルプロピル)アセトアセトアミド、リリアール、ヘリオナール、メロナール、トリプラール、5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン、2-ペンタノン、ジブチルアミン、トリエチレンテトラミン、水酸化アンモニウム、ベンジルアミン、ヒドロキシシトロネロール、シクロヘキサノン、2-ブタノン、ペンタンジオン、デヒドロ酢酸、又はこれらの混合物を含む、ホルムアルデヒドスカベンジャーを使用してもよい。
ポリアクリレートカプセル
ポリアクリレートカプセルは、コアと、当該コアを封入する外側シェルと、を含み、当該シェルは、ポリアクリレートポリマーを含む。シェルは、約50%~約100%、又は約70%~約100%、又は約80%~約100%のポリアクリレートポリマーを含み得る。ポリアクリレートは、ポリアクリレート架橋ポリマーを含み得る。
ポリアクリレートカプセルは、シェルが破裂するまで有益剤が保持されるコアを画定する、外側シェルを含む。
シェル材料は、ポリアクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、ポリウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリメタアクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリウレタンメタクリレート、エポキシメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される材料を含み得る。
カプセルのシェル材料は、1つ以上の多官能性アクリレート部分が含まれる材料から誘導されるポリマーを含み得る。多官能性アクリレート部分は、三官能性アクリレート、四官能性アクリレート、五官能性アクリレート、六官能性アクリレート、七官能性アクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択され得る。多官能性アクリレート部分は、好ましくは、六官能性アクリレートである。シェル材料は、アクリレート部分、メタクリレート部分、アミンアクリレート部分、アミンメタクリレート部分、カルボン酸アクリレート部分、カルボン酸メタクリレート部分、及びこれらの組み合わせ、好ましくはアミンメタクリレート部分又はカルボン酸アクリレート部分からなる群から選択される部分を含む、ポリアクリレートを含み得る。
シェル材料は、1つ以上の多官能性アクリレート部分及び/又はメタクリレート部分が含まれる材料を含み得る。1つ以上の多官能性アクリレート部分を含む材料の1つ以上のメタクリレート部分を含む材料に対する比は、約999:1~約6:4、好ましくは約99:1~約8:1、より好ましくは約99:1~約8.5:1であり得る。
コア/シェルカプセルは乳化剤を含み得、乳化剤は、好ましくはアニオン性乳化剤、非イオン性乳化剤、カチオン性乳化剤、又はこれらの混合物から選択され、好ましくは非イオン性乳化剤である。
コア/シェルカプセルは、コア/シェルカプセルの0.01重量%~20重量%、より好ましくは0.05重量%~10重量%、更により好ましくは0.1重量%~5重量%、最も好ましくは0.1重量%~2重量%のポリビニルアルコールを含み得る。好ましくは、ポリビニルアルコールは、以下の特性のうちの少なくとも1つ、又はこれらの混合を有する:
(i)55%~99%、好ましくは75%~98%、より好ましくは80%~96%、より好ましくは82%~96%、最も好ましくは86%~94%の加水分解度;
(ii)20℃の4%水溶液において、2mPa.s~150mPa.s、好ましくは3mPa.s~70mPa.s、より好ましくは4mPa.s~60mPa.s、更により好ましくは5mPa.s~55mPa.sの粘度。
(iii)1,500~2,500の重合度、
(iv)65,000Da~110,000Daの数平均分子量。
好適なポリビニルアルコール材料は、Selvol 540 PVA(Sekisui Specialty Chemicals,Dallas,TX)、Mowiol 18-88=Poval 18-88、Mowiol 3-83、Mowiol 4-98=Poval 4-98(クラレ)、Poval KL-506=Poval 6-77 KL(クラレ)、Poval R-1130=Poval 25-98 R(クラレ)、Gohsenx K-434(日本合成化学工業)から選択され得る。
II.分子支援型送達(MAD):非ポリマー材料又は分子はまた、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料の送達を改善するように機能し得るが、それは、これらの材料が有機物質と非共有結合的に相互作用し、その結果、付着及び/又は放出が変化し得るためである。このような有機物質の非限定的な例としては、有機油、ワックス、鉱油、ワセリン、脂肪酸又はエステルなどの疎水性物質、糖類、界面活性剤、リポソーム、及び更には他の香料原材料(香油)、並びに身体汚れ及び/又は他の汚れなどの天然油が挙げられるが、これらに限定されない。
III.繊維支援型送達(FAD):領域の選択又は使用は、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料の送達を改善するように機能し得る。実際には、領域自体が、香料送達技術である場合もある。例えば、綿又はポリエステルなどの異なる種類の布地は、香料を誘引する及び/又は保持する及び/又は放出する能力に関して異なる特性を有する。繊維の表面又は繊維中に付着する香料の量は、繊維の選択によって、また、繊維の履歴又は処理によって、並びに任意の繊維コーティング又は処理によって変化し得る。繊維は、香料を予備充填した後、製品に添加してよく、これは、遊離香料及び/又は1つ以上の香料送達技術を含んでいても含んでいていなくてもよい。
IV.アミン支援型送達(AAD):アミン支援型送達技術のアプローチは、アミン基を含有する材料を利用して、製品使用中に式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料の付着を増加させるか又は放出を調節する。このアプローチでは、製品への添加前に香料原材料とアミンとを予め複合体化させる必要も、予め反応させる必要もない。本明細書で使用するのに好適なアミン含有AAD材料は、非芳香族、例えば、ポリエチレンイミン(PEI)などのポリアルキルイミン若しくはポリビニルアミン(PVAm);又は芳香族、例えば、アントラニレートであってよい。このような材料はまた、ポリマーであって非ポリマーであってもよい。このような材料は、少なくとも1つの一級アミンを含有する。例えば、窒素以外のヘテロ原子を含有する材料、例えば硫黄、リン、又はセレンを、アミン化合物の代替として使用してもよい。更に別の態様では、上述の代替感覚刺激性化合物をアミン化合物と併用してもよい。更なる別の態様において、単一の分子が、アミン部分と、代替ヘテロ原子部分、例えば、チオール、ホスフィン及びセレノールのうちの1つ以上と、を含んでもよい。
V.シクロデキストリン送達系(CD):この技術アプローチは、環状オリゴ糖又はシクロデキストリンを使用して、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料の送達を改善する。典型的には、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び/又は追加の香料材料は、シクロデキストリン(CD)複合体による複合体を形成する。このような複合体は、事前に形成されてもよく、in situで形成されてもよく、又は領域の上若しくは中で形成されてもよい。
VI.デンプン封入アコード(SEA):SEAは、デンプン封入香料材料である。好適なデンプンとしては、加水分解デンプン、酸希釈デンプン、疎水性基を有するデンプン、例えば、長鎖炭化水素(C5以上)のデンプンエステル、酢酸デンプン、オクテニルコハク酸デンプン、及びこれらの混合物などの変性デンプンが挙げられる。オクテニルコハク酸デンプンなどのデンプンエステルを使用する。封入に好適な香料としては、通常の標準圧力である約760mmHgで測定される275℃以下の沸点、約2000以上のオクタノール/水分配係数P、及び50十億分率(ppb)以下の臭気検出閾値を有するものを含む、HIA香料が挙げられる。香料は、2以上のlogPを有していてよい。
VII.無機担体送達系(ZIC):この技術は、香料を送達するために多孔質のゼオライト又は他の無機材料を使用することに関する。香料担持ゼオライトは、例えば、香料担持ゼオライト(perfume-loaded zeolite、PLZ)をコーティングするために使用される補助含有成分有り又は無しで使用して、製品の保存中、又は使用中、又は乾燥領域からの香料放出特性を変化させることができる。好適な無機担体の別の例としては、香料又は他の活性物質がナノ小管又はマイクロ小管の内腔内に収容されている、無機小管が挙げられる。デンプン封入体を含むモノマー及び/又はポリマー材料を使用して、PLTのコーティング、プラギング、キャッピング、又はその他の封入が可能になる。
VIII.プロ香料(PP):この技術は、式Iの感覚刺激性化合物、その立体異性体、及び追加の香料材料と他の基材又は化学物質とを反応させて、1つ以上のPRMと1つ以上の担体との間に共有結合を有する材料を形成することから得られる香料技術を指す。PRMは、プロPRM(すなわち、プロ香料)と呼ばれる新たな材料に変換され、プロPRMは、次いで、水又は光などの誘因に曝されたときに元のPRMを放出し得る。プロ香料の非限定的な例としては、マイケル付加物(例えば、β-アミノケトン)、芳香族又は非芳香族イミン(シッフ塩基)、オキサゾリジン、β-ケトエステル、及びオルトエステルが挙げられる。別の態様としては、PRM、例えばα、β-不飽和ケトン、アルデヒド又はカルボン酸エステルを放出可能な、1つ以上のβ-オキシ-又はβ-チオ-カルボニル部分を含む化合物が含まれる。アミノシリコーンを含むシリコーン化合物が、PRMと共にプロ香料材料を形成するのに好適な、更には好ましい分子であり得、したがって、プロ香料は、シリコーン系プロ香料、好ましくはアミノシリコーン系プロ香料であってよい。PRMは、例えば、好ましくは、シリコーン主鎖の1つ以上の末端又は非末端(ペンダントを含む)位置においてアミノシリコーンの一級アミン基とイミン結合を形成することによって、シリコーン化合物と共有結合し得る。PRMの放出前に、布地などの標的表面へのPRM断片の付着の改善を促進することができる点で、シリコーンは、プロ香料担体として特に好ましい場合がある。このようなシリコーン系送達技術は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2016/0137674(A1)号(The Procter&Gamble Companyに譲渡)に更に開示されている。
a.)アミン反応生成物(ARP):本出願の目的のために、ARPは、PPの下位又は種である。アミン官能基が1つ以上のPRM、典型的には、ケトン部分及び/又はアルデヒド部分を含有するPRMと予め反応してARPを形成する「反応性」ポリマーアミンを使用してもよい。典型的には、反応性アミンは、一級及び/又は二級アミンであり、ポリマーの一部であってもモノマー(非ポリマー)であってもよい。また、このようなARPを追加のPRMと混合して、ポリマー支援型送達及び/又はアミン支援型送達の効果を提供することもできる。ポリマーアミンの非限定例としては、ポリエチレンイミン(polyethyleneimine、PEI)などのポリアルキルイミン又はポリビニルアミン(polyvinylamine、PVAm)を主成分とするポリマーが挙げられる。モノマー(非ポリマー)アミンの非限定例としては、2-アミノエタノール、及びそのアルキル置換誘導体などのヒドロキシルアミン、並びにアントラニル酸塩などの芳香族アミンが挙げられる。ARPは、香料と予混合しておいてもよく、リーブオン用途又はリンスオフ用途では別個に添加してもよい。例えば、窒素以外のヘテロ原子、例えば酸素、硫黄、リン、又はセレンを含有する物質を、アミン化合物の代替物として使用してもよい。更に別の態様において、上述の代替化合物をアミン化合物と併用してもよい。更なる別の態様において、単一の分子が、アミン部分と、代替ヘテロ原子部分、例えば、チオール、ホスフィン及びセレノールのうちの1つ以上と、を含んでもよい。
使用方法
本明細書に開示される消費者製品のうちのいくつかは、表面又は布地などの領域を洗浄又は処理するために使用することができる。一例では、領域の少なくとも一部を、未希釈形態の、又は液体、例えば、洗浄液で希釈した消費者製品と接触させ、次いで、任意選択でその領域を洗浄及び/又はすすいでよい。一態様では、領域を任意選択で洗浄及び/又はすすぎ、消費者製品と接触させ、次いで、任意選択で洗浄及び/又はすすぐ。本発明の目的に関して、洗浄は、こすり洗い及び機械的撹拌を含むが、これらに限定されない。布地は、通常の消費者の使用条件で洗濯又は処理することが可能な、ほとんどいずれの布地を含んでもよい。開示の組成物を含み得る液体は、約3~約11.5のpHを有し得る。かかる組成物は、典型的には、溶液中約500ppm~約15,000ppmの濃度で用いられる。洗浄溶媒が水である場合、水の温度は、典型的には、約5~約90℃の範囲であり、領域が布地を含む場合、水の布地に対する比は、典型的には、約1:1~約30:1である。
消費者製品はまた、処理される領域上に噴霧してもよい。いくつかの用途では、噴霧後、消費者製品を、例えばスポンジ、布、タオル、又は基材などの洗浄用具で拭き取ってもよい。いくつかの用途では、領域に消費者製品を噴霧した後、領域を水ですすいでもよい。
以下は、本発明の具体的な実施形態として提供される。本発明の他の変形例は、当業者には容易に明らかとなるであろう。このような変形例は、本発明の範囲内であることが理解される。本明細書で使用するとき、特に断りがない限り、全ての百分率は重量パーセントであり、ppmは百万分率を意味すると理解され、Lはリットルであると理解され、mLはミリリットルであると理解され、gはグラムであると理解され、Kgはキログラムであると理解され、molはモルであると理解され、mmolはミリモルであると理解され、psigはポンド-力/平方インチゲージであると理解され、mmHgはミリメートル(mm)水銀柱(Hg)であると理解される。IFFは、実施例で使用するとき、International Flavors&Fragrances Inc.(New York,NY,USA)を意味すると理解される。
実施例1
Figure 2022505054000012
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造1)、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造2)、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造3)、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造4)の調製:水酸化カリウム(KOH)(32.5g、0.58mol)をメタノール(CHOH)(800mL)に溶解させた。わずかな発熱が観察された。反応混合物を室温まで冷却した。温度を20~25℃で維持しながら、3-ペンタノン((CHCHCO)(299g、3.5mol)をゆっくりと混合物に添加した。(6R)-4,6-ジメチルシクロへキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、(1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、(1R,6S)-4,6-ジメチルシクロへキサ-3-エン-1-カルバルデヒド、及び(1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド(400g、2.9mol)(IFFで市販)の異性体混合物を、5~6時間かけて反応混合物に、反応混合物が30~35℃に発熱している間に供給した。供給が完了した後、反応混合物を加熱し、次いで、50~55℃で3~4時間維持した。反応混合物を室温まで冷却し、氷酢酸(CHCOOH)(30g、0.5mol)でクエンチし、次いで、80℃まで加熱して、MeOHを蒸留した。その後、反応混合物をブライン(500mL)で洗浄した。水層を除去し、有機層を蒸留して、重量比が約13:21:26:37であり、5mmHgの圧力で沸点が122℃である、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物(396g)を得た。
H NMR(500MHz,CDCl)δ: 6.39-6.58(m,1H),5.31-5.37(m,1H),2.24- 2.78(m,1H),2.64(m,2H),1.60-2.20(m,4H),1.95(m,1H),1.77(m,3H),1.65(m,3H),1.07(m,3H),0.84(m,3H)
構造1~4の混合物は、フレッシュな、クリスピーな、わずかにグリーンティーのような、樹脂の、針葉樹の、花の、イオノン様の、琥珀のような、及び木のようなノートを有すると報告された。このような望ましいノートは、発散性かつブルーミングでもあった。
実施例2
Figure 2022505054000013
(E)-1-((1R,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造9)及び(E)-1-((1S,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン(構造10)の調製:重量比が約69:28である(E)-1-((1R,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン及び(E)-1-((1S,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物を、(1R,2R)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒド及び(1S,2R)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルバルデヒドの異性体混合物(IFFで市販)から、上記実施例Iと同様に調製した。
(E)-1-((1R,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンは、以下のNMRスペクトル特性を有していた:
H NMR(400MHz,CDCl)δ: 6.44(dd,J=9.7,1.3Hz,1H),5.18-5.25(m,1H),2.68(q,J=7.4Hz,2H),2.11-2.23(m,1H),1.85-2.10(m,3H),1.79(d,J=1.4Hz,3H),1.63-1.71(m,1H),1.67(s,3H),1.41-1.55(m,1H),1.08(t,J=7.4Hz,3H),0.88(d,J=6.8Hz,3H)
(E)-1-((1S,2S)-2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンは、以下のNMRスペクトル特性を有していた:
H NMR(400MHz,CDCl)δ: 6.60(dd,J=9.7,1.3Hz,1H),5.25-5.29(m,1H),2.70-2.80(m,1H),2.66(q,J=7.4Hz,2H),2.32-2.42(m,1H),1.85-2.10(m,2H),1.80(d,J=1.4Hz,3H),1.63-1.71(m,2H),1.67(s,3H),1.07(t,J=7.4Hz,3H),0.87(d,J=6.8Hz,3H)
構造9及び10の混合物は、グリーンティーのような、花の、及び木のようなノートを有すると報告された。
それぞれ実施例I及び実施例IIから得られた2つの混合物の比較において、構造1~4の混合物は、著しくより強く、より長く持続し、かつより複雑なノートを示した。対照的に、構造9及び10の混合物は、弱く、薄く、あまり自然ではなく、かつきついように思われた。また、構造1~4の混合物に存在していた樹脂の及び針葉樹のノートも、構造9及び10の混合物では失われていた。
実施例3
(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの混合物(25.0g、121mmol)を、テトラヒドロフラン(250mL、0.5M)に溶解させた。混合物を0℃まで冷却し、水素化リチウムアルミニウム(2.3g、60.5mmol)を少量ずつ添加する。次いで、混合物を室温まで加温する。この温度で50分間撹拌を続けて、出発物質を完全に変換させた。
混合物を0℃まで冷却する。水(2.3mL)、水酸化ナトリウム水溶液(15%)(2.3mL)、及び水(4.6mL)を混合物に逐次的に添加し、混合物を室温で一晩撹拌する。混合物をセライトの層で濾過し、濾過ケーキをテトラヒドロフラン(50mL)で洗浄する。濾液を減圧下で蒸発させ、高真空下で乾燥させて、20gの生成物を得る。(収率79%)
実施例4:予形成アミン反応生成物
以下の含有成分:
1.50%の、構造1、2、3、4の1つ以上の感覚刺激性化合物又はこれらの異性体を含む香料組成物;
2.50%の、BASF製のLupasol WF(CAS番号09002-98-6)をガラスバイアルに量り取り、使用前に60℃の温水浴中に1時間入れる。
Ultra-Turrax T25 Basic装置(IKA製)を使用して、2つの含有成分の混合を5分間行う。混合が完了してから、試料を60℃の温水浴中に±12時間載置する。均質な粘稠材料を得る。
上記と同様に、成分間の様々な比率を使用することができる:
Figure 2022505054000014
実施例5:84重量%コア/16重量%壁のメラミンホルムアルデヒド(MF)カプセルPADリザーバ系
25グラムのブチルアクリレート-アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa4.5~4.7(Kemira Chemicals,Inc.(Kennesaw,Georgia U.S.A.))を脱イオン水200グラムに溶解させ、混合する。水酸化ナトリウム溶液を用いて溶液のpHをpH4.0に調整する。8グラムの部分的にメチル化されたメチロールメラミン樹脂(Cymel385、80%固形分、(Cytec Industries West Paterson,New Jersey,U.S.A.))を乳化剤溶液に添加する。200グラムの、式Iの構造1、2、3、4、又はこれらの異性体を含む香油を機械的撹拌下で前述の混合物に添加し、50℃まで昇温する。安定なエマルジョンが得られるまでより高速で混合した後、第2の溶液及び4グラムの硫酸ナトリウム塩をエマルジョンに添加する。この第2の溶液は、10グラムのブチルアクリレート-アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa4.5~4.7、Kemira)、120グラムの蒸留水、pHを4.8に調整するための水酸化ナトリウム溶液、25グラムの部分的にメチル化されたメチロールメラミン樹脂(Cymel 385、80%固形分、Cytec)を含有する。この混合物を70℃まで加熱し、連続的に撹拌しながら一晩維持して、カプセル化プロセスを完了させる。23グラムのアセトアセトアミド(Sigma-Aldrich(Saint Louis,Missouri,U.S.A))を懸濁液に添加する。780型Accusizerにより分析したときに30μmの平均カプセルサイズを得る。
実施例6:ポリアクリレート系カプセルPADリザーバ系
好適な香料カプセルは、Encapsys(825 East Wisconsin Ave,Appleton,WI 54911)から購入することができ、以下のように作製する。第1の油相を、37.5gの香料、0.2gのtert-ブチルアミノエチルメトアクリレート、及び0.2gのβ-ヒドロキシエチルアクリレートからなるものとし、約1時間混合した後、18gのCN975(Sartomer(Exter,PA))を添加する。後のプロセスで必要になるまで溶液を混合させる。
65gの式Iの感覚刺激性化合物及びその立体異性体、84gのミリスチン酸イソプロピル、1gの2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、及び0.8gの4,4’-アゾビス[4-シアノ吉草酸]からなる第2の油相を、ジャケット付鋼製反応器に添加する。反応器を35℃で保持し、油溶液を、2”フラットブレードミキサーを用いて500rpmで混合する。窒素ブランケットを、300cc/分の速度で反応器に適用する。溶液を45分間で70℃まで加熱し、70℃で45分間保持し、その後75分間で50℃まで冷却する。50℃で、第1の油相を添加し、合わせた油を50℃で更に10分間混合する。
85gの固形分5%のCelvol 540 PVA(Sekisui Specialty Chemicals,Dallas,TX)、268gの水、1.2gの4,4’-アゾビス[4-シアノ吉草酸]、及び1.1gの21.5%NaOHを含有する水相を調製し、4,4’-アゾビス[4-シアノ吉草酸]が溶解するまで混合する。このバッチの水相のpHは、4.90であった。
油相温度が50℃まで低下してから、混合を停止し、水相を混合油に添加する。高剪断攪拌を適用して、所望のサイズ特性のエマルジョンを製造する(1900rpmで60分間)。
温度を30分間で75℃まで上昇させ、75℃で4時間保持し、30分間で95℃まで上昇させ、95℃で6時間保持した。このバッチを室温まで放冷した。
実施例7:ポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系の作製プロセス
50%の式1の構造1、2、3、4、又はこれらの異性体のうちの1つ以上を含む香料組成物と、40%のNoveon製のカルボキシル末端Hycar(登録商標)1300X18(CAS番号0068891-50-9)(混合前に60℃の温水浴に1時間入れた)と、10%のLupasol(登録商標)WF(CAS番号09002-98-6)(混合前に60℃の温水浴に1時間入れた)と、を含む混合物。Ultra-Turrax T25 Basic機器(IKA製)を用いて5分間混合することによって、混合を達成する。混合後、混合物を60℃の温水浴中に±12時間入れる。均質、粘稠、かつ固着性の物質が得られる。
上記と同様に、成分間の様々な比率を使用することができる:
Figure 2022505054000015
Figure 2022505054000016
実施例8:製品配合物
本明細書に開示されるPRM、香料、及びアミンを含有する製品配合物の非限定的な例を、以下の表に要約する。
Figure 2022505054000017
N,N-ジ(タローオイルオキシエチル)-N,N-ジメチルアンモニウムクロリド。
メチルビス(タローアミドエチル)2-ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェート。
モル比1.5:1の脂肪酸とメチルジエタノールアミンとの反応生成物、塩化メチルで四級化され、その結果、N,N-ビス(ステアロイル-オキシ-エチル)N,N-ジメチルアンモニウムクロリドとN-(ステアロイル-オキシ-エチル)N-ヒドロキシエチルN,Nジメチルアンモニウムクロリドとの1:1モル混合物となっている。
National Starchから商品名CATO(登録商標)で入手可能なカチオン性高アミローストウモロコシデンプン。
上記式Iの構造1、2、3、4、及びこれらの異性体のうちの1つ以上を含む香料。
米国特許第5,574,179号の第15欄、第1~5行目に記載の式を有する、エチレンオキシドとテレフタレートとのコポリマー(式中、各Xはメチルであり、各nは40であり、uは4であり、各R1は本質的に1,4-フェニレン部分であり、各R2は、本質的にエチレン、1,2-プロピレン部分である)、又はこれらの混合物。
Wacker製SE39。
ジエチレントリアミン五酢酸。
Rohm and Haas Co.から入手可能なKATHON(登録商標)CG。「PPM」は、「百万分率」である。
グルテルアルデヒド(Gluteraldehyde)
DC2310の商品名でDow Corning Corp.から入手可能なシリコーン消泡剤。
Aculan 44の商品名でRohm and Haasから入手可能な疎水的に変性されたエトキシル化ウレタン。
本明細書に開示されているとおり、アミン部分を含む1つ以上の材料。
†残部
実施例9:乾燥洗濯配合物
Figure 2022505054000018
本明細書に開示されているとおり、アミン部分を含む1つ以上の材料。
**任意
実施例10:液体洗濯配合物(HDL)
Figure 2022505054000019
本明細書に開示されているとおり、アミン部分を含む1つ以上の材料。
**任意。
実施例11:シャンプー配合物
Figure 2022505054000020
実施例12:本開示による感覚刺激性化合物を含む例示的なシリコーン系プロ香料の調製
シリコーン系プロ香料を形成するために、50.0gのアミノシリコーン(KF-8003シリコーン、信越シリコーンから入手可能;0.0264mol)及び5.45gの本開示による感覚刺激性化合物(0.0264mol)を、磁気撹拌棒を入れた250mLの三つ口フラスコに量り入れる。反応混合物を、(水を除去するために)窒素掃引下において80°で24時間撹拌する。13C-NMRを用いてイミン結合の形成を分析する。
全般的な反応は、以下の式に従って表され、式中、R-NHは、出発アミノシリコーンを表す。出発アミノシリコーンは、複数の-NH部分を含み、以下に提供される反応は、アミノシリコーンにおける2つ以上の-NH部分で生じ得ることが理解される。この結果、有利なことに、複数の感覚刺激性化合物がアミノシリコーンに担持される。
Figure 2022505054000021
プロ香料反応生成物は、布地ケア製品(例えば、液体布地強化剤)などの消費者製品に配合するのに好適であり得る。
更に、例示されたKF-8003アミノシリコーンの代わりに異なるアミノシリコーンに置き換えてもよいが、上に示した反応は実質的に同じままであり得ることが更に理解される。
本明細書に開示される寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限定されるものとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、このような寸法はそれぞれ、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲との両方を意味することが意図されている。例えば、「40mm」として開示される寸法は、「約40mm」を意味するものとする。
「発明を実施するための形態」の中で引用される文献は全て、関連部分において参照により本明細書に組み込まれる。いかなる文献の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを認めるものとして解釈されるべきではない。本文献における用語のいずれかの意味又は定義が、参照により組み込まれる文献における同じ用語のいずれかの意味又は定義と相反する限りにおいては、本文献においてその用語に割り当てられた意味又は定義が優先するものとする。
本発明の特定の実施形態を例示及び説明してきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく様々な他の変更及び修正を行うことができる点は当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にある全てのそのような変更及び修正を添付の特許請求の範囲に網羅することが意図されている。

Claims (14)

  1. (E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;及び
    これらの混合物からなる群から選択される感覚刺激性化合物を含む、消費者製品。
  2. 前記感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの前記混合物である、請求項1に記載の消費者製品。
  3. 組成物の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を更に含む、請求項1又は2に記載の消費者製品。
  4. 前記消費者製品が、洗浄及び/又は処理組成物であり、前記組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.0001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の消費者製品。
  5. 前記消費者製品が、布地及び/又は硬質表面の洗浄及び/又は処理組成物であり、前記組成物が、組成物の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の消費者製品。
  6. 前記消費者製品が、洗剤であり、前記洗剤が、洗剤の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の消費者製品。
  7. 超コンパクト化消費者製品であり、前記超コンパクト化消費者製品が、超コンパクト化消費者製品の総重量に基づいて、約0.00001%~約25%の前記感覚刺激性化合物を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の消費者製品。
  8. 請求項1~7のいずれか一項に記載の消費者製品で領域を処理する方法。
  9. (E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;
    (E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン;及び
    これらの混合物からなる群から選択される感覚刺激性化合物を含む香料送達系であって、前記香料送達系が、
    ポリマー支援型送達系、分子支援型送達系;繊維支援型送達系;アミン支援型送達系、シクロデキストリン送達系;デンプン封入アコード、無機担体送達系、又はプロ香料から選択される、香料送達系。
  10. 前記感覚刺激性化合物が、(E)-1-((1R,6R)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1S,6S)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、(E)-1-((1R,6S)-4,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オン、及び(E)-1-((1S,6R)-3,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2-メチルペンタ-1-エン-3-オンの前記混合物である、請求項9に記載の香料送達系。
  11. 香料送達系の総重量に基づいて、約0.1%~約99%の前記感覚刺激性化合物を更に含む、請求項9又は10に記載の香料送達系。
  12. 前記香料送達系が、カプセルである、請求項9~11のいずれか一項に記載の香料送達系。
  13. 香料送達系が、デンプン封入アコードである、請求項9~12のいずれか一項に記載の香料送達系。
  14. 請求項9~13のいずれか一項に記載の香料送達系を含む消費者製品で、領域を処理する方法。
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