JP2022176113A - Stabilizer for glycerin mono-fatty acid ester or polyglycerin mono-fatty acid ester, and stabilization method - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの安定化剤および安定化方法に関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a stabilizer for glycerin mono-fatty acid ester or polyglycerin mono-fatty acid ester and a stabilization method.
グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、脂質加工食品類から化粧品類、医薬品類に至るまで種々の製品に利用されており、中でもモノエステル体は、乳化性能が高く化粧品用及び食品用乳化剤として広く用いられている。しかし、経時でジグリセリドやトリグリセリドが生成してモノエステル純度が低下し、乳化性能が低下するという問題があった。 Glycerin mono-fatty acid esters or polyglycerin mono-fatty acid esters are used in various products ranging from lipid-processed foods to cosmetics and pharmaceuticals. widely used as However, there is a problem that diglycerides and triglycerides are formed over time, the purity of the monoester is lowered, and the emulsification performance is lowered.
そのため、低温下で保管することにより純度の低下を抑制する手法が取られていたが、保管場所が限られることや輸送時の困難さから、室温であっても保管できる簡便な手法が望まれていた。 Therefore, a method to suppress the loss of purity by storing at low temperature has been taken, but due to the limited storage space and the difficulty of transportation, a simple method that can be stored even at room temperature is desired. was
エステルの安定化方法としては、例えば特許文献１に、水を含むグリコール酸エステルへ、エステル基に対応するアルコールを所定の比率になるよう添加する安定化方法が提供されている。 As a method for stabilizing an ester, for example, Patent Document 1 provides a stabilizing method in which an alcohol corresponding to an ester group is added to a water-containing glycolic acid ester in a predetermined ratio.
しかし、特許文献１記載の手法では、加水分解によるエステルの分解は防止できるが、ジグリセリドやトリグリセリドの生成を防止する効果はない。このため、経時によるモノエステル純度の低下を防止し、安定化する手法は従来提案されていなかった。 However, although the method described in Patent Document 1 can prevent the decomposition of the ester due to hydrolysis, it does not have the effect of preventing the formation of diglycerides and triglycerides. For this reason, no method has been proposed in the past to prevent the monoester purity from deteriorating over time and to stabilize it.
本発明の課題は、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの安定化剤および安定化方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a stabilizer and a method for stabilizing glycerol mono-fatty acid esters or polyglycerol mono-fatty acid esters.
本発明者は以下のものである。
（１） モノエステル純度が８５質量％以上であるグリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの純度を安定化させる安定化剤であって、
炭素数３～１０かつ価数２～６である多価アルコールからなることを特徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの安定化剤。
（２） 前記グリセリンモノ脂肪酸エステルおよび／または前記ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルに対して、（１）の安定化剤を混合し、この際前記グリセリンモノ脂肪酸エステル、前記ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルおよび前記安定化剤の合計量を１００質量％としたとき、前記安定化剤の質量を５質量％以上、４０質量％以下とすることを特徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの安定化方法。
The inventors are:
(1) A stabilizer that stabilizes the purity of a glycerin mono-fatty acid ester or polyglycerin mono-fatty acid ester having a monoester purity of 85% by mass or more,
A stabilizer for glycerin monofatty acid ester or polyglycerin monofatty acid ester, comprising a polyhydric alcohol having 3 to 10 carbon atoms and 2 to 6 valences.
(2) The glycerin mono fatty acid ester and/or the polyglycerin mono fatty acid ester is mixed with the stabilizer of (1), and at this time, the glycerin mono fatty acid ester, the polyglycerin mono fatty acid ester and the stabilizing agent are mixed. A method for stabilizing a glycerin mono-fatty acid ester or a polyglycerin mono-fatty acid ester, characterized in that the mass of the stabilizer is 5% by mass or more and 40% by mass or less when the total amount of the agent is 100% by mass. .
本発明によれば、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの経時による純度の低下を抑制し、安定化することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the deterioration of the purity with time of glycerin mono-fatty acid ester or polyglycerin mono-fatty acid ester can be suppressed, and it can be stabilized.
本明細書において記号「～」を用いて規定された数値範囲は「～」の両端（上限および下限）の数値を含むものとする。例えば「２～５」は、２以上、５以下を表す。 In this specification, the numerical range defined using the symbol "-" includes the numerical values at both ends (upper limit and lower limit) of "-". For example, "2 to 5" represents 2 or more and 5 or less.
（グリセリンモノ脂肪酸エステル）
本発明で使用するグリセリンモノ脂肪酸エステルは、主としてモノエステルからなり、トリエステル、ジエステルを一部含んでいてもよい。ただし、モノエステルとは、グリセリンに対して１分子の脂肪酸がエステル結合して得られたモノグリセリドであり、ジエステルとは、グリセリンに対して２分子の脂肪酸がエステル結合して得られたジグリセリドであり、トリエステルとは、グリセリンに対して３分子の脂肪酸がエステル結合して得られたトリグリセリドである。
(glycerol mono fatty acid ester)
The glycerin monofatty acid ester used in the present invention is mainly composed of monoesters and may partially contain triesters and diesters. However, a monoester is a monoglyceride obtained by ester-bonding one molecule of fatty acid to glycerin, and a diester is a diglyceride obtained by ester-bonding two molecules of fatty acid to glycerin. A triester is a triglyceride obtained by ester-bonding three fatty acid molecules to glycerin.
グリセリン脂肪酸エステル中のモノグリセリドの含有割合（純度）が低い場合には、安定化剤を加えずに放置しても、モノグリセリドは比較的安定に存在することができるので、純度の低下が少ない。そのため、本発明に用いるグリセリン脂肪酸エステルは、モノエステル純度を８５質量％以上とするが、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上が最も好ましく、１００質量％であってもよい。 When the monoglyceride content (purity) in the glycerin fatty acid ester is low, the monoglyceride can exist relatively stably even if left without adding a stabilizer, so that the purity is less reduced. Therefore, the glycerin fatty acid ester used in the present invention has a monoester purity of 85% by mass or more, preferably 90% by mass or more, most preferably 95% by mass or more, and may be 100% by mass.
グリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、特に限定されるものではないが、飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸であってよく、飽和脂肪酸または一価不飽和脂肪酸であることが更に好ましい。また、脂肪酸の炭素数は、８以上が好ましく、１２以上が更に好ましい。また、脂肪酸の炭素数は、２４以下が好ましく、２２以下が更に好ましい。本脂肪酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
ベヘン酸などが好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、 ベヘン酸などが好ましく、イソステアリン酸、オレイン酸が特に好ましい。
Fatty acids constituting the glycerin fatty acid ester are not particularly limited, but may be saturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, or polyunsaturated fatty acids, and more preferably saturated fatty acids or monounsaturated fatty acids. preferable. Moreover, the number of carbon atoms in the fatty acid is preferably 8 or more, more preferably 12 or more. Moreover, the number of carbon atoms in the fatty acid is preferably 24 or less, more preferably 22 or less. This fatty acid includes capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid,
Behenic acid is preferred, and lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid and behenic acid are preferred, and isostearic acid and oleic acid are particularly preferred.
グリセリン脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されるものではなく、以下を例示できる。
（ａ） 脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応
（ｂ） 油脂等のグリセリン脂肪酸エステルとグリセリンのエステル交換反応
（ｃ） グリシドールと脂肪酸の開環反応
The method for producing the glycerin fatty acid ester is not particularly limited, and the following can be exemplified.
(a) Esterification reaction between fatty acid and glycerin (b) Transesterification reaction between glycerin fatty acid ester such as oil and glycerin (c) Ring-opening reaction between glycidol and fatty acid
（ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル）
本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、重合度２以上のポリグリセリンと脂肪酸のエステルである。これは主としてモノエステルからなり、トリエステル、ジエステルを一部含んでいてもよい。ただし、モノエステルとは、ポリグリセリンに対して１分子の脂肪酸がエステル結合して得られたモノエステルであり、ジエステルとは、ポリグリセリンに対して２分子の脂肪酸がエステル結合して得られたジエステルであり、トリエステルとは、ポリグリセリンに対して３分子の脂肪酸がエステル結合して得られたトリエステルである。
(polyglycerin mono fatty acid ester)
The polyglycerin fatty acid ester used in the present invention is an ester of polyglycerin having a degree of polymerization of 2 or more and fatty acid. It consists mainly of monoesters and may partially contain triesters and diesters. However, a monoester is a monoester obtained by ester-bonding one molecule of fatty acid to polyglycerin, and a diester is obtained by ester-bonding two molecules of fatty acid to polyglycerin. It is a diester, and a triester is a triester obtained by ester-bonding three fatty acid molecules to polyglycerin.
ポリグリセリン脂肪酸エステル中のモノエステルの含有割合（純度）が低いと、安定化剤を加えなくとも、経時的な純度低下が少なく、モノエステルは比較的安定に存在することができる。このため、本発明に用いるポリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、モノエステル純度を８５質量％以上とし、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上が最も好ましく、１００質量％であってもよい。 When the content ratio (purity) of the monoester in the polyglycerin fatty acid ester is low, the monoester can exist relatively stably with little decrease in purity over time without adding a stabilizer. Therefore, the polyglycerol monofatty acid ester used in the present invention has a monoester purity of 85% by mass or more, preferably 90% by mass or more, most preferably 95% by mass or more, and may be 100% by mass.
本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれるグリセリン由来の構成単位（－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－）の数は特に限定されるものではないが、モノエステルの安定化という本発明の作用効果という観点からは、４以上であることが好ましく、また１２以下であることが好ましい。 The number of glycerin-derived structural units (--OCH 2 CH(OH)CH 2 --) contained in the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention is not particularly limited, but it is useful for stabilizing the monoester of the present invention. From the viewpoint of action and effect, it is preferably 4 or more, and preferably 12 or less.
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、特に限定されるものではないが、飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸であってよく、飽和脂肪酸または一価不飽和脂肪酸であることが更に好ましい。また、脂肪酸の炭素数は、８以上が好ましく、１２以上が更に好ましい。また、脂肪酸の炭素数は、２４以下が好ましく、２２以下が更に好ましい。本脂肪酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
ベヘン酸などが好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、 ベヘン酸などが好ましく、イソステアリン酸、オレイン酸が特に好ましい。
The fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester is not particularly limited, but may be saturated fatty acid, monounsaturated fatty acid, or polyunsaturated fatty acid, and may be saturated fatty acid or monounsaturated fatty acid. More preferred. Moreover, the number of carbon atoms in the fatty acid is preferably 8 or more, more preferably 12 or more. Moreover, the number of carbon atoms in the fatty acid is preferably 24 or less, more preferably 22 or less. This fatty acid includes capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid,
Behenic acid is preferred, and lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid and behenic acid are preferred, and isostearic acid and oleic acid are particularly preferred.
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されるものではなく、以下を例示できる。
（ａ） ポリグリセリンと脂肪酸のエステル化反応
（ｂ） ポリグリセリンと脂肪酸エステルとのエステル交換反応
（ｃ） ポリグリセリンと油脂とのエステル交換反応
The method for producing the polyglycerol fatty acid ester is not particularly limited, and the following can be exemplified.
(a) Esterification reaction between polyglycerin and fatty acid (b) Transesterification reaction between polyglycerin and fatty acid ester (c) Transesterification reaction between polyglycerin and fat
（安定化剤）
本発明における安定化剤は、炭素数３～１０かつ価数２～６の多価アルコールである。この多価アルコールの炭素数は、６以下が更に好ましく、４以下が特に好ましい。多価アルコールの炭素数は、３が最も好ましい。また、多価アルコールの価数（水酸基数）は、３以上が更に好ましく、また、４以下が更に好ましい。多価アルコールの価数（水酸基数）は、３が最も好ましい。
(stabilizer)
The stabilizer in the present invention is a polyhydric alcohol having 3 to 10 carbon atoms and 2 to 6 valences. The number of carbon atoms in this polyhydric alcohol is more preferably 6 or less, particularly preferably 4 or less. The number of carbon atoms in the polyhydric alcohol is most preferably 3. Moreover, the valence (number of hydroxyl groups) of the polyhydric alcohol is more preferably 3 or more, and further preferably 4 or less. The valence (number of hydroxyl groups) of the polyhydric alcohol is most preferably 3.
かかる多価アルコールとしては、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリンなどが挙げられる。これらの中で好ましくは、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、プロピレングルコールであり、最も好ましくはグリセリンである。 Such polyhydric alcohols include glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, diglycerin, triglycerin and the like. Among these, glycerin, 1,3-butylene glycol and propylene glycol are preferred, and glycerin is most preferred.
（安定化方法）
本発明の安定化方法においては、グリセリンモノ脂肪酸エステルおよび／またはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルに対して、本発明の安定化剤を混合する。この際、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルおよび安定化剤の合計量を１００質量％としたとき、安定化剤の質量を５質量％以上、４０質量％以下とする。これによって、特に顕著な安定化効果が得られる。この観点からは、安定化剤の質量は、１０質量％以上が好ましく、１５質量％以上が更に好ましい。また、安定化剤の質量は、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下が更に好ましい。
(Stabilization method)
In the stabilizing method of the present invention, the stabilizing agent of the present invention is mixed with glycerin monofatty acid ester and/or polyglycerin monofatty acid ester. At this time, when the total amount of the glycerin mono-fatty acid ester, the polyglycerin mono-fatty acid ester and the stabilizer is 100% by mass, the mass of the stabilizer is 5% by mass or more and 40% by mass or less. This results in a particularly pronounced stabilizing effect. From this point of view, the mass of the stabilizer is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. Moreover, the mass of the stabilizer is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less.
本安定化方法において、混合物の保管温度は特に限定されないが、０～５０℃が好ましく、０～４０℃がさらに好ましく、４～３０℃が最も好ましい。温度が０℃未満である場合には、安定化剤を加えなくとも、モノグリセリドの経時による純度低下が比較的少ないので、０℃以上の温度範囲で本発明の作用効果が特に顕著である。 In this stabilization method, the storage temperature of the mixture is not particularly limited, but is preferably 0 to 50°C, more preferably 0 to 40°C, and most preferably 4 to 30°C. When the temperature is below 0°C, the purity of monoglycerides does not decrease with the passage of time, even without adding a stabilizer.
安定化剤の効果を確認するため、加速試験を行った。
具体的には、表１、表２に示す（Ａ）グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルおよび安定化剤（Ｂ）または（Ｂ’）を、表１，２に示す各質量比率で混合し、混合物を得た。（Ａ）と（Ｂ）または（Ｂ’）との合計量は１００質量％とした。（Ａ）グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルのモノエステル純度は９８．０質量％とした。表１、表２に示した組成で原料を配合し、室温で均一になるまで混合することによって、各混合物を得た。
An accelerated test was performed to confirm the effect of the stabilizer.
Specifically, (A) glycerin mono-fatty acid ester or polyglycerin mono-fatty acid ester and stabilizer (B) or (B′) shown in Tables 1 and 2 are mixed at each mass ratio shown in Tables 1 and 2. and a mixture was obtained. The total amount of (A) and (B) or (B') was 100% by mass. (A) The monoester purity of glycerin monofatty acid ester and polyglycerin monofatty acid ester was 98.0% by mass. Each mixture was obtained by blending raw materials with the compositions shown in Tables 1 and 2 and mixing them at room temperature until they became uniform.
（Ａ）グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルのモノエステル純度は経時で減少する。このため、実施例混合物と比較例混合物をともに５０℃の恒温槽に６０日保管することにより、加速試験を行った。ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、実施例混合物と比較例混合物のモノエステル純度を、加速試験の前後にそれぞれ測定した。測定した純度より、モノエステル純度の安定率を下記式より算出した。
モノエステル純度の安定率（％）＝
（加速試験直後のモノエステル純度／加速試験直前のモノエステル純度）×１００
(A) Monoester purity of glycerin mono-fatty acid ester and polyglycerin mono-fatty acid ester decreases with time. Therefore, an accelerated test was performed by storing both the example mixture and the comparative example mixture in a constant temperature bath at 50° C. for 60 days. By Gel Permeation Chromatography (GPC), the monoester purity of the Example and Comparative Example mixtures was determined before and after accelerated testing, respectively. From the measured purity, the stability rate of monoester purity was calculated from the following formula.
Monoester purity stability rate (%) =
(Monoester purity immediately after accelerated test / Monoester purity immediately before accelerated test) × 100
モノエステル純度の安定率を、以下の評価基準により評価した。
◎： モノエステル純度の安定率が85％以上
○： モノエステル純度の安定率が75％以上、85％未満
△： モノエステル純度の安定率が65％以上、75％未満
×： モノエステル純度の安定率の安定率が65％未満
The stability rate of monoester purity was evaluated according to the following evaluation criteria.
◎: Monoester purity stability rate of 85% or more ○: Monoester purity stability rate of 75% or more and less than 85% △: Monoester purity stability rate of 65% or more and less than 75% ×: Monoester purity rate The stability rate of the stability rate is less than 65%
実施例１～９より、本発明の安定化剤を添加した場合には、加速試験後もモノエステル純度が高く、安定性に優れていた。 From Examples 1 to 9, when the stabilizer of the present invention was added, the monoester purity was high and the stability was excellent even after the accelerated test.
これに対して、比較例１～３から明らかなように、本発明の安定化剤を添加していない場合には、経時でモノエステル純度が顕著に低下していた。
また、比較例４では、安定化剤として「ＰＥＧ－４００」（ポリエチレングリコール）を添加したが、モノエステル純度はやはり顕著に低下していた。
更に、比較例５では、安定化剤としてオレイルアルコールを添加したが、モノエステル純度はやはり顕著に低下していた。
On the other hand, as is clear from Comparative Examples 1 to 3, when the stabilizer of the present invention was not added, the monoester purity significantly decreased over time.
In addition, in Comparative Example 4, "PEG-400" (polyethylene glycol) was added as a stabilizer, but the monoester purity was still remarkably lowered.
Furthermore, in Comparative Example 5, oleyl alcohol was added as a stabilizer, but the monoester purity was still remarkably lowered.
Claims (2)
炭素数３～１０かつ価数２～６である多価アルコールからなることを特徴とする、グリセリンモノ脂肪酸エステルまたはポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの安定化剤。
A stabilizer that stabilizes the purity of a glycerin mono fatty acid ester or polyglycerin mono fatty acid ester having a monoester purity of 85% by mass or more,
A stabilizer for glycerin monofatty acid ester or polyglycerin monofatty acid ester, comprising a polyhydric alcohol having 3 to 10 carbon atoms and 2 to 6 valences.
The stabilizer according to claim 1 is mixed with the glycerin mono-fatty acid ester and/or the polyglycerin mono-fatty acid ester, and at this time, the glycerin mono-fatty acid ester, the polyglycerin mono-fatty acid ester and the stabilizer are mixed. A method for stabilizing glycerin mono-fatty acid esters or polyglycerin mono-fatty acid esters, wherein the weight of the stabilizer is 5% by weight or more and 40% by weight or less when the total amount is 100% by weight.
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| JP2021081647 | 2021-05-13 |
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