JP2022157402A - Spectacle lens - Google Patents

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康子 福永
Yasuko Fukunaga
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Hoya Lens Thailand Ltd
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Hoya Lens Thailand Ltd
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Abstract

To provide a method for manufacturing a spectacle lens that has an excellent appearance and generates cleaning traces or uneven cleaning.SOLUTION: The method for manufacturing a spectacle lens includes a water-repellent layer formation layer for forming a water-repellent layer on a base material by using a water-repellent material composition. The water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound. In the water-repellent layer formation step, the water-repellent material composition is heated at temperatures in the range between 400°C to lower than 600°C and is deposited so that a water-repellent layer is formed.SELECTED DRAWING: None

Description

本開示は、眼鏡レンズの製造方法に関する。 The present disclosure relates to a method of manufacturing a spectacle lens.

眼鏡の装用時、眼鏡レンズの表面には、汗、指紋などによる汚れが付着しやすい。これらの汚れの付着の防止、または拭き取りを容易にするため、眼鏡レンズの表面に、防汚膜等の撥水層が設けられる。 When spectacles are worn, the surfaces of the spectacle lenses are likely to be stained with sweat, fingerprints, and the like. A water-repellent layer such as an antifouling film is provided on the surface of the spectacle lens in order to prevent such stains from adhering or to facilitate wiping off.

例えば、特許文献1では、主表面を有する光透過性基板と、該主表面を被覆し、それ自体の少なくとも一部が仮のトップコートで被覆された防汚膜とを含み、該防汚膜は下記成分を含む重合性組成物の硬化物であることを特徴とする光学物品:
55重量%~80重量%、好ましくは60~70重量%の、その主鎖の一端のみに少なくとも1つのシラノール基又はシラノール前駆体を含む好ましくはパーフルオロ化合物であるフッ素化合物およびそれらの混合物のうちから選ばれる第1成分A、及び
45重量%~20重量%、好ましくは40~30重量%の、その主鎖の両端に少なくとも1つのシラノール基またはシラノール前駆体を含む、好ましくはパーフルオロ化合物である線状フッ素化合物およびそれらの混合物のうちから選ばれる第2成分B、ただし、第1成分Aと第2成分Bとで100重量%とする、
上記第1成分A及び第2成分Bは合計で、上記膜の全重量の少なくとも50重量%、
好ましくは60重量%を占めると記載されている。
For example, in Patent Document 1, a light-transmitting substrate having a main surface and an antifouling film that covers the main surface and at least a part of itself is covered with a temporary topcoat, the antifouling film is a cured product of a polymerizable composition containing the following components:
55% to 80% by weight, preferably 60% to 70% by weight, of fluorine compounds, preferably perfluorinated compounds, containing at least one silanol group or silanol precursor at only one end of its main chain and mixtures thereof and 45% to 20% by weight, preferably 40 to 30% by weight, of a perfluoro compound, preferably a perfluoro compound, containing at least one silanol group or silanol precursor at both ends of its main chain. a second component B selected from among certain linear fluorine compounds and mixtures thereof, provided that the first component A and the second component B constitute 100% by weight;
the first component A and the second component B together being at least 50% by weight of the total weight of the membrane;
It is stated to preferably account for 60% by weight.

特表2010-508541号公報Japanese Patent Publication No. 2010-508541

一般的に、眼鏡レンズの撥水層を、フッ素含有シラン化合物を含む撥水材料組成物を用いて蒸着により形成する場合、撥水材料組成物を600℃以上に加熱して形成する。また、眼鏡レンズは、視認性等、眼鏡レンズとしての機能を確保するために、目に見える異物がないこと、すなわち眼鏡レンズの外観に問題がないことが求められる。しかしながら、撥水材料組成物を600℃以上に加熱して蒸着を行うと、眼鏡レンズの撥水層が不均一に蒸着され、目視で確認できる未反応の蒸着成分である凝集物が撥水層に付着し、異物のように見えることから、外観上好ましくない眼鏡レンズが得られる場合があった。また、上記条件で蒸着した眼鏡レンズを溶剤等で拭くと、拭きムラや拭きあとが発生するという問題もあった。 In general, when a water-repellent layer of a spectacle lens is formed by vapor deposition using a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound, the water-repellent material composition is heated to 600° C. or higher. In addition, spectacle lenses are required to have no visible foreign matter, that is, to have no problems with the appearance of spectacle lenses, in order to ensure functions as spectacle lenses such as visibility. However, when the water-repellent material composition is heated to 600° C. or higher for vapor deposition, the water-repellent layer of the spectacle lens is unevenly vapor-deposited, and aggregates, which are unreacted vapor deposition components that can be visually confirmed, form the water-repellent layer. and looks like a foreign substance, resulting in a spectacle lens with an unfavorable appearance. In addition, when the spectacle lens deposited under the above conditions is wiped with a solvent or the like, there is also a problem that wiping unevenness and wiping marks occur.

上述のような問題に対して、本開示の一実施形態は、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された、眼鏡レンズの製造方法を提供することを課題とする。 An object of one embodiment of the present disclosure is to provide a method for manufacturing a spectacle lens that is excellent in appearance and suppresses occurrence of wiping unevenness and wiping marks in order to address the above-described problems.

本発明者は、鋭意検討の結果、フッ素含有シラン化合物を含む撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成することで、上記課題を解決し得ることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have solved the above problems by forming a water-repellent layer by heating and vapor-depositing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound at 400° C. or more and less than 600° C. found to get.

本開示の実施形態は、以下の[1]~[7]に関する。
[1]撥水材料組成物を用いて基材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む、眼鏡レンズの製造方法であって、
前記撥水材料組成物は、フッ素含有シラン化合物を含み、
前記撥水層形成工程は、前記撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する、眼鏡レンズの製造方法。
[2]前記撥水材料組成物を450℃以上550℃以下で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する、上記[1]に記載の眼鏡レンズの製造方法。
[3]前記撥水層形成工程は、3.0×10-2Pa以下の真空度に制御した蒸着空間内で行う、上記[1]又は[2]に記載の眼鏡レンズの製造方法。
[4]前記撥水層形成工程における蒸着時間が、200秒以上1000秒以下である、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
[5]前記撥水材料組成物を、ハロゲンヒーターを用いて加熱する、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
[6]前記撥水材料組成物が、一方の末端に反応性シリル基を有し、かつ他方の末端にフッ素化アルキル基を有するフッ素含有シラン化合物を含む、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
[7]前記眼鏡レンズの動摩擦係数が、0.028以上である、上記[1]~[6]のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。
Embodiments of the present disclosure relate to the following [1] to [7].
[1] A method for manufacturing a spectacle lens, comprising a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on a substrate using a water-repellent material composition,
The water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound,
In the water-repellent layer forming step, the water-repellent layer is formed by heating and vapor-depositing the water-repellent material composition at 400° C. or more and less than 600° C., thereby forming a spectacle lens.
[2] The method for manufacturing a spectacle lens according to [1] above, wherein the water-repellent layer is formed by heating and vapor-depositing the water-repellent material composition at 450° C. or higher and 550° C. or lower.
[3] The method for manufacturing an eyeglass lens according to [1] or [2] above, wherein the water-repellent layer forming step is performed in a vapor deposition space controlled to a degree of vacuum of 3.0×10 −2 Pa or less.
[4] The method for manufacturing a spectacle lens according to any one of [1] to [3] above, wherein the vapor deposition time in the water-repellent layer forming step is 200 seconds or more and 1000 seconds or less.
[5] The method for manufacturing an eyeglass lens according to any one of [1] to [4] above, wherein the water-repellent material composition is heated using a halogen heater.
[6] The above [1] to [5], wherein the water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound having a reactive silyl group at one end and a fluorinated alkyl group at the other end. A method for manufacturing an eyeglass lens according to any one of the items.
[7] The method for manufacturing a spectacle lens according to any one of [1] to [6] above, wherein the spectacle lens has a coefficient of dynamic friction of 0.028 or more.

本開示の一実施形態によれば、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズが提供される。 According to an embodiment of the present disclosure, there is provided a spectacle lens that is excellent in appearance and that suppresses the occurrence of uneven wiping and after-wiping.

以下、本開示の実施形態及び実施例について説明する。同一又は相当する部分に同一の参照符号を付し、その説明を繰返さない場合がある。以下に説明する実施の形態及び実施例において、個数、量等に言及する場合、特に記載がある場合を除き、本開示の範囲は必ずしもその個数、量等に限定されない。以下の実施の形態において、各々の構成要素は、特に記載がある場合を除き、本開示の実施の形態及び実施例にとって必ずしも必須のものではない。 Hereinafter, embodiments and examples of the present disclosure will be described. The same reference numerals may be given to the same or corresponding parts, and the description thereof may not be repeated. In the embodiments and examples described below, when referring to the number, amount, etc., the scope of the present disclosure is not necessarily limited to the number, amount, etc., unless otherwise specified. In the following embodiments, each component is not necessarily essential for the embodiments and examples of the present disclosure unless otherwise specified.

本明細書における基(原子団)の表記において、置換か無置換かを記していない表記は、置換基を有しないものと置換基を有するものの両方を包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基(無置換アルキル基)、及び、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)を包含する。
置換基を有する基についての「炭素数」とは、該置換基を除く部分の炭素数をいうものとする。
In the description of a group (atomic group) in the present specification, a description without indicating whether it is substituted or unsubstituted includes both groups having no substituents and groups having substituents. For example, "alkyl group" includes an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) and an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
The “carbon number” of a group having a substituent means the carbon number of the portion excluding the substituent.

[眼鏡レンズの製造方法]
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、撥水材料組成物を用いて基材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む。そして、上記撥水材料組成物は、フッ素含有シラン化合物を含み、上記撥水層形成工程は、上記撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する工程である。
[Manufacturing method of spectacle lens]
A method for manufacturing a spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure includes a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on a substrate using a water-repellent material composition. The water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound, and the water-repellent layer-forming step heats and vapor-deposits the water-repellent material composition at 400° C. or more and less than 600° C. to form a water-repellent layer. It is a process of forming.

このように、基材上に形成される撥水層を、撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより形成することで、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズを提供することができる。その理由は定かではないが、次のように考えられる。 Thus, by forming the water-repellent layer formed on the substrate by vapor deposition by heating the water-repellent material composition at 400° C. or more and less than 600° C., the appearance is excellent, and wiping unevenness and wiping marks are reduced. It is possible to provide a spectacle lens in which the occurrence of is suppressed. Although the reason is not clear, it is considered as follows.

眼鏡レンズの撥水層を、フッ素含有シラン化合物を含む撥水材料組成物を用いて蒸着により形成する場合、フッ素含有シラン化合物は、蒸着時にフッ素含有シラン化合物同士、又は撥水材料組成物に含まれるその他成分と重合する。そして、フッ素含有シラン化合物に由来する構造単位を含む重合物は、基材表面と水素結合を生じる。
撥水材料組成物を600℃以上の高い温度で加熱して蒸着した場合、蒸着速度が速いため、重合が不十分な状態で基材表面に蒸着され、それが異物のように見える凝集物となるものと考えられる。また、蒸着速度が速い場合、撥水層は緻密な構造とはならず、不均一な層となり、基材表面と重合物等の蒸着物が十分に水素結合を生じることなく蒸着される。このような基材表面との間に十分な水素結合を有しない重合物等の成分の存在により、眼鏡レンズの清浄を目的として、アセトン等の溶剤を用いて眼鏡レンズを拭いた場合、拭きムラや拭きあとが発生すると考えられる。
なお、本開示において、「拭きムラ」及び「拭きあと」とは、眼鏡レンズの清浄を目的として、アセトン、メタノール、エタノール、及びプロパノール等のアルコール類、等の有機溶剤を拭き紙や拭き布等に含ませ、その拭き紙や拭き布等により眼鏡レンズを拭いた後に、眼鏡レンズ上に生じるものであり、目視で確認できるものである。
When the water-repellent layer of the spectacle lens is formed by vapor deposition using a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound, the fluorine-containing silane compound is included in the fluorine-containing silane compounds or in the water-repellent material composition during vapor deposition. It polymerizes with other ingredients that are Then, the polymer containing structural units derived from the fluorine-containing silane compound forms hydrogen bonds with the substrate surface.
When the water-repellent material composition is deposited by heating at a high temperature of 600° C. or higher, the deposition rate is high, so the deposition is performed on the surface of the substrate in an insufficiently polymerized state, resulting in aggregates that look like foreign matter. It is considered to be In addition, when the vapor deposition rate is high, the water-repellent layer does not have a dense structure and becomes a non-uniform layer, and vapor deposition occurs without sufficient hydrogen bonding between the surface of the substrate and the deposited material such as a polymer. Due to the presence of components such as polymers that do not have sufficient hydrogen bonds with the base material surface, when the lens is wiped with a solvent such as acetone for the purpose of cleaning the lens, uneven wiping occurs. and wiping marks may occur.
In the present disclosure, “unevenness in wiping” and “after wiping” refer to wiping paper, wiping cloth, etc., with organic solvents such as alcohols such as acetone, methanol, ethanol, and propanol for the purpose of cleaning spectacle lenses. After wiping the spectacle lens with the wiping paper or wiping cloth, it is produced on the spectacle lens and can be visually confirmed.

<撥水層形成工程>
撥水層形成工程は、撥水材料組成物を用いて基材上に撥水層を形成する工程であり、上記撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する工程である。
ここで、400℃以上600℃未満で加熱するとは、撥水材料組成物が含浸されたペレット等を400℃以上600℃未満で加熱することを意味する。
撥水材料組成物を加熱する温度は、撥水層をより均一に形成する観点から、好ましくは430℃以上、より好ましくは450℃以上、さらに好ましくは460℃以上であり、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは580℃以下、より好ましくは550℃以下、さらに好ましくは540℃以下である。
<Water-repellent layer forming process>
The water-repellent layer forming step is a step of forming a water-repellent layer on a substrate using a water-repellent material composition. This is the step of forming a water-repellent layer.
Here, heating at 400°C or higher and lower than 600°C means heating the pellets impregnated with the water repellent material composition at 400°C or higher and lower than 600°C.
The temperature for heating the water-repellent material composition is preferably 430° C. or higher, more preferably 450° C. or higher, and still more preferably 460° C. or higher from the viewpoint of forming a more uniform water-repellent layer. From the viewpoint of obtaining spectacle lenses in which unevenness and wiping marks are suppressed, the temperature is preferably 580° C. or lower, more preferably 550° C. or lower, and even more preferably 540° C. or lower.

本開示においては、蒸着は真空蒸着により行なわれることが好ましい。真空蒸着は、3.0×10-2Pa以下の真空度に制御した蒸着空間内で行うことが好ましく、より好ましくは1.0×10-2Pa以下である。 In the present disclosure, vapor deposition is preferably performed by vacuum deposition. Vacuum deposition is preferably carried out in a deposition space controlled to a degree of vacuum of 3.0×10 −2 Pa or less, more preferably 1.0×10 −2 Pa or less.

蒸着における加熱は、例えば、ハロゲンヒーター、抵抗加熱、電子銃等を使用することができるが、これらの中でもハロゲンヒーターを用いて加熱して蒸着すると、精度の良い薄膜を成製することができる。ハロゲンヒーターのパワーについては、使用物質、蒸着装置、真空度、照射面積によって異なり、適宜調節して使用できる。 A halogen heater, a resistance heater, an electron gun, or the like can be used for heating during vapor deposition. Among these, if a halogen heater is used for heating during vapor deposition, a thin film can be formed with high precision. The power of the halogen heater varies depending on the material used, the vapor deposition apparatus, the degree of vacuum, and the irradiation area, and can be adjusted as appropriate.

撥水層形成工程における蒸着時間は、撥水層をより均一に形成する観点から、好ましくは200秒以上、より好ましくは300秒以上、さらに好ましくは400秒以上であり、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは1000秒以下、より好ましくは800秒以下、さらに好ましくは600秒以下である。 The vapor deposition time in the water-repellent layer forming step is preferably 200 seconds or longer, more preferably 300 seconds or longer, and even more preferably 400 seconds or longer, from the viewpoint of forming the water-repellent layer more uniformly. From the viewpoint of obtaining a spectacle lens in which wiping marks are suppressed, the time is preferably 1000 seconds or less, more preferably 800 seconds or less, and even more preferably 600 seconds or less.

蒸着は、蒸着材料を含浸させた多孔性材料等のペレットを用いて行なうことが好ましい。
多孔性材料は、溶融シリカ多孔体、銅やステンレス等の熱伝導性の高い金属粉末を焼結した焼結フィルターを用いることが好ましい。焼結フィルターは、適度な蒸着速度を得るという観点から、そのメッシュを好ましくは40~200ミクロン、より好ましくは80~120ミクロンとすることが適当である。
その他、銅容器にスチールウールを充填させたペレットも好適に用いられる。
蒸着材料は、撥水材料組成物をそのまま、又は溶液にして、多孔質材料等のペレットに含浸させて使用してもよい。
Vapor deposition is preferably performed using pellets of porous material or the like impregnated with the vapor deposition material.
As the porous material, it is preferable to use a fused silica porous material, or a sintered filter obtained by sintering metal powder with high thermal conductivity such as copper or stainless steel. The mesh of the sintered filter is preferably 40 to 200 microns, more preferably 80 to 120 microns, from the viewpoint of obtaining an appropriate deposition rate.
In addition, pellets obtained by filling a copper container with steel wool are also preferably used.
The vapor deposition material may be used by impregnating the water repellent material composition as it is or by making a solution into a pellet such as a porous material.

本実施形態においては、撥水層を形成した後、未反応分子や反応が完了していない分子を撥水層から除去する処理ため、フッ素系溶剤で未反応分を除去する工程を行ってもよい。当該工程を行うことで、眼鏡レンズ表面の撥水性をより高めることができる。
フッ素系溶剤としては、パーフルオロヘキサン、パーフルオロシクロブタン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデカン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ-1,3-ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロ-4-メトキシブタン、パーフルオロ-4-エトキシブタン、メタキシレンヘキサフロライド等が挙げられる。また、パーフルオロエーテル油、クロロトリフルオロエチレンオリゴマー油を使用することができる。その他に、フロン225(CF3CF2CHCl2とCClF2CF2CHClFの混合物)を例示することができる。これらのフッ素系溶剤の1種を単独で又は2種以上を混合して用いることができる。これらの中でも、パーフルオロ基を有し、炭素数が4以上の有機化合物が好ましい。
フッ素系有機溶媒を用いて撥水層の未反応分を除去する方法としては、薬剤をしみこませた紙あるいは布によって拭き洗浄する方法か、薬剤を入れた容器(洗浄槽)中にレンズを浸漬し、揺動あるいは超音波等物理的なエネルギーを加えることによって行う。
In the present embodiment, after forming the water-repellent layer, a process of removing unreacted molecules with a fluorine-based solvent may be performed in order to remove unreacted molecules and molecules for which the reaction has not been completed from the water-repellent layer. good. By performing this step, the water repellency of the spectacle lens surface can be further enhanced.
Fluorinated solvents include perfluorohexane, perfluorocyclobutane, perfluorooctane, perfluorodecane, perfluoromethylcyclohexane, perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, perfluoro-4-methoxybutane, perfluoro-4- ethoxybutane, meta-xylene hexafluoride, and the like. Also, perfluoroether oil and chlorotrifluoroethylene oligomer oil can be used. In addition, Freon 225 ( a mixture of CF3CF2CHCl2 and CClF2CF2CHClF ) can be exemplified. One type of these fluorine-based solvents can be used alone, or two or more types can be used in combination. Among these, an organic compound having a perfluoro group and having 4 or more carbon atoms is preferable.
As a method for removing the unreacted portion of the water-repellent layer using a fluorine-based organic solvent, there is a method of wiping with paper or cloth impregnated with the chemical, or immersing the lens in a container (cleaning tank) containing the chemical. This is done by applying physical energy such as shaking or ultrasonic waves.

〔撥水材料組成物〕
撥水材料組成物は、フッ素含有シラン化合物を含む。
撥水材料組成物が、フッ素含有シラン化合物を含むことで、撥水層に撥水性が付与される。
[Water-repellent material composition]
The water repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound.
Water repellency is imparted to the water repellent layer by including the fluorine-containing silane compound in the water repellent material composition.

(フッ素含有シラン化合物)
本開示の実施形態に係るフッ素含有シラン化合物は、撥水性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、一方の末端に反応性シリル基を有し、かつ他方の末端にフッ素化アルキル基を有することが好ましい。
なお、本開示において、フッ素含有シラン化合物における一方の末端とは、フッ素含有シラン化合物を構成する主鎖の一方の末端であり、他方の末端とは、フッ素含有シラン化合物を構成する主鎖の他方の末端をいう。
本開示において、反応性シリル基とは、ケイ素を有し、後述の機能層又は撥水材料組成物が含有するいずれかの成分と反応性を有する基を意味する。
反応性シリル基は、下記式(i)で表される基であることが好ましい。
(Fluorine-containing silane compound)
From the viewpoint of obtaining spectacle lenses with excellent water repellency, the fluorine-containing silane compound according to the embodiment of the present disclosure preferably has a reactive silyl group at one end and a fluorinated alkyl group at the other end. .
In the present disclosure, one end of the fluorine-containing silane compound means one end of the main chain constituting the fluorine-containing silane compound, and the other end means the other end of the main chain constituting the fluorine-containing silane compound. refers to the end of
In the present disclosure, a reactive silyl group means a group having silicon and having reactivity with any component contained in the functional layer or the water-repellent material composition described below.
The reactive silyl group is preferably a group represented by formula (i) below.

Figure 2022157402000001
Figure 2022157402000001

式(i)中、Rは、加水分解可能な基であり、Rは水素、ヒドロキシル基、又は不活性な一価の有機基であり、nは0~2の整数であり、*は結合部位を表す。
は、好ましくは、ハロゲン、-OR、-OCOR、-OC(R)=C(R2、-ON=C(R2、又は-ON=CRであり、より好ましくは-ORである。ここでRは脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Rは水素又は低級脂肪族炭化水素基であり、Rは炭素数3~6の二価の脂肪族炭化水素基である。複数のRは、同一でも異なっていてもよい。
は、好ましくは炭素数1~3の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。-ORは、好ましくは、-OCH3、又は-OC25であり、より好ましくは-OCH3である。
は、好ましくはヒドロキシル基、又は炭素数1~4の一価の炭化水素基である。複数のRは、同一でも異なっていてもよい。
nは、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
In formula (i), R 1 is a hydrolyzable group, R 2 is hydrogen, a hydroxyl group, or an inert monovalent organic group, n is an integer from 0 to 2, * is represents the binding site.
R 1 is preferably halogen, -OR 3 , -OCOR 3 , -OC(R 3 )=C(R 4 ) 2 , -ON=C(R 3 ) 2 or -ON=CR 5 , -OR 3 is more preferred. Here, R 3 is an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, R 4 is hydrogen or a lower aliphatic hydrocarbon group, and R 5 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. is. Plural R 1s may be the same or different.
R 3 is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group. —OR 3 is preferably —OCH 3 or —OC 2 H 5 , more preferably —OCH 3 .
R 2 is preferably a hydroxyl group or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms. Plural R 2 may be the same or different.
n is preferably 0 or 1, more preferably 0.

フッ素化アルキル基は、好ましくは直鎖状のフッ素化アルキル基であり、より好ましくは直鎖状パーフルオロアルキル基である。
フッ素化アルキル基の炭素数は、好ましくは1~16であり、より好ましくは1~10であり、さらに好ましくは1~6であり、よりさらに好ましくは1~3である。
フッ素化アルキル基としては、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基、パーフルオロ-n-へキシル基、パーフルオロ-n-オクチル基、パーフルオロ-n-デシル基、パーフルオロ-n-ドデシル基等が挙げられる。これらの中でも、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、又はパーフルオロ-n-プロピル基が好ましく、パーフルオロメチル基がより好ましい。
The fluorinated alkyl group is preferably a linear fluorinated alkyl group, more preferably a linear perfluoroalkyl group.
The fluorinated alkyl group preferably has 1 to 16 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably 1 to 3 carbon atoms.
Examples of fluorinated alkyl groups include perfluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoroisopropyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoro-tert-butyl group, perfluoro -n-hexyl group, perfluoro-n-octyl group, perfluoro-n-decyl group, perfluoro-n-dodecyl group and the like. Among these, a perfluoromethyl group, a perfluoroethyl group, or a perfluoro-n-propyl group is preferable, and a perfluoromethyl group is more preferable.

本開示の一態様において、フッ素含有シラン化合物は、撥水性をより向上させる観点から、好ましくは下記式(1)で表される化合物である。 In one aspect of the present disclosure, the fluorine-containing silane compound is preferably a compound represented by the following formula (1) from the viewpoint of further improving water repellency.

Figure 2022157402000002
Figure 2022157402000002

式(1)中、Rは、上記反応性シリル基であり、好ましくは式(i)で表される基であり、より好ましくは-Si(ORである。Rは、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。複数のRは、同一でも異なっていてもよい。 In formula (1), R 6 is the reactive silyl group described above, preferably a group represented by formula (i), more preferably —Si(OR 3 ) 3 . R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group. Plural R 3s may be the same or different.

は、炭素数1~6のアルキレン基である。
が表すアルキレン基の炭素数は、好ましくは1~5であり、より好ましくは2~4である。
が表すアルキレン基としては、例えば、メタンジイル基、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基が挙げられる。これらの中でも、プロパン-1,3-ジイル基が好ましい。
Rfは、上記フッ素化アルキル基であり、好ましくは炭素数1~16の直鎖状又は分岐状のフッ素化アルキル基であり、より好ましくはパーフルオロメチル基である。
L 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
The alkylene group represented by L 1 preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms.
Examples of the alkylene group represented by L 1 include a methanediyl group, an ethane-1,2-diyl group, a propane-1,2-diyl group, a propane-1,3-diyl group, and a hexane-1,6-diyl group. mentioned. Among these, a propane-1,3-diyl group is preferred.
Rf 1 is the above fluorinated alkyl group, preferably a linear or branched fluorinated alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, more preferably a perfluoromethyl group.

pは1~8の整数であり、qは1~6の整数であり、sは1~3の整数であり、(q-s)は1以上である。
aは0~10であり、bは0~10であり、cは0~750であり、dは0~800であり、eは0~200である。
ただし、aが2以上の場合、複数のq及び複数のsはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、bが2以上の場合、複数のbは同一でも異なっていてもよく、各種構造単位の配列順序は限定されない。
p is an integer of 1 to 8, q is an integer of 1 to 6, s is an integer of 1 to 3, and (qs) is 1 or more.
a is 0-10, b is 0-10, c is 0-750, d is 0-800, and e is 0-200.
However, when a is 2 or more, a plurality of qs and a plurality of s may be the same or different, and when b is 2 or more, the plurality of b may be the same or different. The order is not limited.

pは、好ましくは1~8であり、より好ましくは1~6であり、さらに好ましくは1~4である。
qは、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~4であり、さらに好ましくは3である。
sは、好ましくは2である。
p is preferably 1-8, more preferably 1-6, even more preferably 1-4.
q is preferably 1-5, more preferably 1-4, even more preferably 3.
s is preferably two.

aは、好ましくは1~8であり、より好ましくは1~6であり、さらに好ましくは1~3である。
bは、好ましくは1~8であり、より好ましくは1~6であり、さらに好ましくは1~3である。
cは、好ましくは1~500であり、より好ましくは1~300であり、さらに好ましくは1~100である。
dは、好ましくは1~500であり、より好ましくは1~300であり、さらに好ましくは1~100である。
eは、好ましくは0~100であり、より好ましくは0~40であり、さらに好ましくは0~20である。
a is preferably 1-8, more preferably 1-6, still more preferably 1-3.
b is preferably 1-8, more preferably 1-6, even more preferably 1-3.
c is preferably 1-500, more preferably 1-300, still more preferably 1-100.
d is preferably 1-500, more preferably 1-300, still more preferably 1-100.
e is preferably 0-100, more preferably 0-40, even more preferably 0-20.

繰り返し数aで示される構造単位及び繰り返し数bで示される構造単位の配列順序は、式(1)で示される配列順序であることが好ましい。この場合、繰り返し数c、d、eで示される構造単位の配列順序は限定されない。 The arrangement order of the structural unit represented by the repeating number a and the structural unit represented by the repeating number b is preferably the arrangement order represented by formula (1). In this case, the arrangement order of the structural units indicated by the repetition numbers c, d, and e is not limited.

式(1)で表される化合物のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によりポリメチルメタクリレート換算で求められる重量平均分子量は、好ましくは2,000以上、より好ましくは4,000以上、さらに好ましくは7,000以上であり、好ましくは100,000以下、より好ましくは70,000以下、さらに好ましくは40,000以下である。 The weight-average molecular weight of the compound represented by formula (1) obtained by gel permeation chromatography (GPC) in terms of polymethyl methacrylate is preferably 2,000 or more, more preferably 4,000 or more, and still more preferably 7, 000 or more, preferably 100,000 or less, more preferably 70,000 or less, and even more preferably 40,000 or less.

下記式(1)で表される化合物は、撥水性をより向上させる観点から、好ましくは下記式(1-1)で表される化合物である。 The compound represented by the following formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (1-1) from the viewpoint of further improving the water repellency.

Figure 2022157402000003
Figure 2022157402000003

式(1-1)中、a、b、c、d、及びeは式(1)で定義したとおりであり、好ましい態様も同様である。 In formula (1-1), a, b, c, d, and e are as defined in formula (1), and preferred embodiments are also the same.

本開示の他の態様において、フッ素含有シラン化合物は、撥水性をより向上させる観点から、好ましくは下記式(2)で表される化合物である。

Figure 2022157402000004
In another aspect of the present disclosure, the fluorine-containing silane compound is preferably a compound represented by the following formula (2) from the viewpoint of further improving water repellency.
Figure 2022157402000004

上記式(2)中、Xはヨウ素又は水素である。Yは水素又は低級アルキル基であり、Yが表す低級アルキル基は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基である。Zはフッ素又はトリフルオロメチル基である。 In formula (2) above, X is iodine or hydrogen. Y is hydrogen or a lower alkyl group, and the lower alkyl group represented by Y is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Z is fluorine or a trifluoromethyl group.

は、上記反応性シリル基である。Rは、好ましくは式(i)で表される基であり、より好ましくは-Si(ORである。Rは、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。複数のRは、同一でも異なっていてもよい。
Rfは、上記フッ素化アルキル基である。Rfは、好ましくは炭素数1~16の直鎖状又は分岐状のフッ素化アルキル基であり、より好ましくはCF3-,C25-,C37-である。
mは0~2の整数であり、fは1~10の整数であり、gは0又は1であり、h、i、j、及びkは、それぞれ独立に、0~200の整数である。
mは、好ましくは、0である。
fは、好ましくは1~10の整数である。
h、i、j、及びkは、それぞれ独立に、好ましくは1~50である。
フッ素含有シラン化合物の分子量は、好ましくは5×102~1×105、より好ましくは5×102~1×104である。
R7 is the above reactive silyl group. R 7 is preferably a group represented by formula (i), more preferably -Si(OR 3 ) 3 . R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group. Plural R 3s may be the same or different.
Rf2 is the above fluorinated alkyl group. Rf 2 is preferably a linear or branched fluorinated alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, more preferably CF 3 --, C 2 F 5 --, C 3 F 7 --.
m is an integer of 0-2, f is an integer of 1-10, g is 0 or 1, h, i, j, and k are each independently an integer of 0-200.
m is preferably zero.
f is preferably an integer of 1-10.
h, i, j, and k are each independently preferably 1-50.
The fluorine-containing silane compound preferably has a molecular weight of 5×10 2 to 1×10 5 , more preferably 5×10 2 to 1×10 4 .

上記式(2)で表されるフッ素含有シラン化合物の好ましい構造のものとして、下記式(2-1)で表される化合物が挙げられる。 A preferred structure of the fluorine-containing silane compound represented by the above formula (2) is a compound represented by the following formula (2-1).

Figure 2022157402000005
Figure 2022157402000005

上記式(2-1)中、Yは水素又は低級アルキル基、R1は式(i)で定義したとおりであり、lは1~50の整数を、mは0~2の整数、rは1~10の整数を表す。 In the above formula (2-1), Y is hydrogen or a lower alkyl group, R 1 is as defined in formula (i), l is an integer of 1 to 50, m is an integer of 0 to 2, r is Represents an integer from 1 to 10.

また、式(2-1)で示されるフッ素含有シラン化合物の商品名としては、例えば、ダイキン工業株式会社製オプツールDSX、同UF501、信越化学工業株式会社製X-71-195、KY-178等が挙げられる。 The trade name of the fluorine-containing silane compound represented by formula (2-1) includes, for example, Optool DSX and UF501 manufactured by Daikin Industries, Ltd., X-71-195 and KY-178 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. are mentioned.

本開示の一態様において、撥水材料組成物は、上記式(2)で表される化合物を含んでいても含んでいなくてもよく、本開示の他の態様において、撥水材料組成物は、上記式(2)で表される化合物を含んでいなくてもよい。 In one aspect of the present disclosure, the water repellent material composition may or may not contain the compound represented by the formula (2).In another aspect of the present disclosure, the water repellent material composition may not contain the compound represented by the above formula (2).

式(1)及び(2)以外のその他のフッ素含有シラン化合物としては、例えば、3,3,3-トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン、n-トリフルオロ(1,1,2,2-テトラヒドロ)プロピルシラザン、n-ヘプタフルオロ(1,1,2,2-テトラヒドロ)ペンチルシラザン、n-ノナフルオロ(1,1,2,2-テトラヒドロ)ヘキシルシラザン、n-トリデカフルオロ(1,1,2,2-テトラヒドロ)オクチルシラザン、n-ヘプタデカフルオロ(1,1,2,2-テトラヒドロ)デシルシラザン等が挙げられる。 Other fluorine-containing silane compounds other than formulas (1) and (2) include, for example, 3,3,3-trifluoropropyltrimethoxysilane, tridecafluorooctyltrimethoxysilane, heptadecafluorodecyltrimethoxysilane, n-trifluoro(1,1,2,2-tetrahydro)propylsilazane, n-heptafluoro(1,1,2,2-tetrahydro)pentylsilazane, n-nonafluoro(1,1,2,2-tetrahydro) hexylsilazane, n-tridecafluoro(1,1,2,2-tetrahydro)octylsilazane, n-heptadecafluoro(1,1,2,2-tetrahydro)decylsilazane and the like.

また、商品名としては、例えば、信越化学工業株式会社製KY-130、同KY-500、同KP-911、同LS-1090、同LS-4875、同LS-4480、同LS-2750、同LS-1640、同LS-410、同LS-7150、GE東芝シリコーン株式会社製TSL-8257、同TSL-8233、同TSL-8185、同TSL-8186、同TSL-8183、同XC95-A9715等が挙げられる。 In addition, as trade names, for example, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. KY-130, KY-500, KP-911, LS-1090, LS-4875, LS-4480, LS-2750, LS-1640, LS-410, LS-7150, GE Toshiba Silicone Co., Ltd. TSL-8257, TSL-8233, TSL-8185, TSL-8186, TSL-8183, XC95-A9715, etc. mentioned.

撥水材料組成物中のフッ素含有シラン化合物の含有量は、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは50~100質量%であり、より好ましくは60~100質量%であり、さらに好ましくは70~100質量%であり、よりさらに好ましくは80~100質量%である。 The content of the fluorine-containing silane compound in the water repellent material composition is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 60 to 100% by mass, based on the total solid content of the water repellent material composition, More preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass.

本実施形態の撥水材料組成物は、テトラアルキルオルトシリケート、フッ素樹脂等を含んでいてもよい。 The water-repellent material composition of the present embodiment may contain tetraalkylorthosilicate, fluororesin, and the like.

テトラアルキルオルトシリケートは、アルキルオキシ基を有する。当該アルキルオキシ基の炭素数は、好ましは1~6であり、より好ましくは1~3である。アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、ブトキシ基が挙げられる。これらの中でもメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。テトラアルキルオルトシリケートとしては、例えば、テトラエチルオルトシリケート、テトラメチルオルトシリケートが挙げられる。これらの中でもテトラエチルオルトシリケートが好ましい。 A tetraalkylorthosilicate has an alkyloxy group. The number of carbon atoms in the alkyloxy group is preferably 1-6, more preferably 1-3. Examples of alkyloxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, and butoxy groups. Among these, a methoxy group or an ethoxy group is preferred. Examples of tetraalkylorthosilicates include tetraethylorthosilicate and tetramethylorthosilicate. Among these, tetraethyl orthosilicate is preferred.

撥水材料組成物中のテトラアルキルオルトシリケートの含有量は、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは1質量%以上30質量% 以下であり、より好ましくは2質量%以上20質量% 以下であり、さらに好ましくは3質量%以上15質量%以下である。 The content of the tetraalkylorthosilicate in the water repellent material composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass, based on the total solid content of the water repellent material composition. % by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less.

フッ素樹脂としては、例えば、フッ素含有オレフィン系化合物の重合体、並びにフッ素含有オレフィン系化合物及びこれと共重合可能な単量体からなる共重合体が挙げられる。より具体的には、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、テトラエチレン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体、エチレン-テトラフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体、エチレン-クロロトリフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリフッ化ビニル等が挙げられる。 Examples of fluororesins include polymers of fluorine-containing olefinic compounds and copolymers of fluorine-containing olefinic compounds and monomers copolymerizable therewith. More specifically, for example, polytetrafluoroethylene, tetraethylene-hexafluoropropylene copolymer, ethylene-tetrafluoroethylene copolymer, tetrafluoroethylene-perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, tetrafluoroethylene-hexafluoro Propylene copolymers, ethylene-chlorotrifluoroethylene copolymers, tetrafluoroethylene-hexafluoropropylene-perfluoroalkylvinyl ether copolymers, polychlorotrifluoroethylene, polyvinylidene fluoride, polyvinyl fluoride and the like can be mentioned.

撥水材料組成物中のフッ素樹脂の含有量は、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは1質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上20質量%以下であり、さらに好ましくは3質量%以上15質量%以下である。 The content of the fluororesin in the water repellent material composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass, relative to the total solid content of the water repellent material composition. or less, more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less.

撥水材料組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤を含有することで、粘度を低下させることができるため、蒸着により撥水層を形成する場合、蒸着時に用いられる蒸着用ペレットに含侵させることが容易になる。
溶剤としては、フッ素変性溶剤;石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノール等のアルコール溶剤が挙げられる。これらは1種を単独、又は2種以上を組み合わせてもよい。これらの溶剤の中でも、フッ素変性溶剤が好ましい。
The water repellent material composition may contain a solvent. Since the viscosity can be lowered by containing the solvent, when forming the water-repellent layer by vapor deposition, vapor deposition pellets used during vapor deposition can be easily impregnated with the solvent.
Examples of solvents include fluorine-modified solvents; hydrocarbon solvents such as petroleum benzine, mineral spirits, toluene and xylene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and n-propanol. are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among these solvents, fluorine-modified solvents are preferred.

フッ素変性溶剤としては、例えば、パーフルオロヘプタン、パーフルオロオクタン等のフッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤;1,3-ジ(トリフルオロメチル)ベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン等のフッ素変性芳香族炭化水素系溶剤;メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)等のフッ素変性エーテル系溶剤;パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミン等のフッ素変性アルキルアミン系溶剤が挙げられる。これらは1種を単独、又は2種以上を組み合わせてもよい。これらの中でも、1,3-ジ(トリフルオロメチル)ベンゼン、パーフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)又はパーフルオロトリブチルアミンが好ましい。 Examples of fluorine-modified solvents include fluorine-modified aliphatic hydrocarbon solvents such as perfluoroheptane and perfluorooctane; fluorine-modified aromatic hydrocarbons such as 1,3-di(trifluoromethyl)benzene and trifluoromethylbenzene. system solvents; fluorine-modified ether-based solvents such as methyl perfluorobutyl ether and perfluoro(2-butyltetrahydrofuran); and fluorine-modified alkylamine-based solvents such as perfluorotributylamine and perfluorotripentylamine. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, 1,3-di(trifluoromethyl)benzene, perfluoro(2-butyltetrahydrofuran) and perfluorotributylamine are preferred.

撥水材料組成物中の固形分全量は、撥水材料組成物の全量に対して、好ましくは50質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは60質量%以上100質量%以下であり、さらに好ましくは70質量%以上100質量%以下である。 The total solid content in the water repellent material composition is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 60% by mass or more and 100% by mass or less, relative to the total amount of the water repellent material composition, More preferably, it is 70% by mass or more and 100% by mass or less.

〔眼鏡レンズ〕
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、基材と撥水層を有する。
本実施形態の眼鏡レンズは、基材上に、ハードコート層、プライマー層、干渉縞抑制層、偏光層、フォトクロミック層、反射防止層、紫外線吸収層、赤外線吸収層、帯電防止層、防曇層等の機能層が設けられていてもよい。これらの機能層は、1種を単独又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの機能層については、眼鏡レンズに関する公知技術を適用することができる。これらの中でも、ハードコート層及び反射防止層が設けられることが好ましい。
[Glasses lens]
A spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure has a base material and a water-repellent layer.
The spectacle lens of the present embodiment comprises a substrate, a hard coat layer, a primer layer, an interference fringe suppression layer, a polarizing layer, a photochromic layer, an antireflection layer, an ultraviolet absorption layer, an infrared absorption layer, an antistatic layer, and an antifogging layer. etc. may be provided. These functional layers may be used singly or in combination of two or more. For these functional layers, known techniques for spectacle lenses can be applied. Among these, it is preferable to provide a hard coat layer and an antireflection layer.

眼鏡レンズは、動摩擦係数が好ましくは0.028以上である。動摩擦係数0.028以上であると、眼鏡レンズ表面の滑り性が良好となり、耐摩擦性に優れるものとなる。
なお、本開示において、動摩擦係数とは、連続加重式表面性測定機「TYPE:22H」(新東科学株式会社)を用いて、φ10スチールボール、垂直荷重62.4gf、移動距離20mmでのレンズ表面平均動摩擦係数を各々3回測定し、得られた値の平均値を意味する。
The spectacle lens preferably has a coefficient of dynamic friction of 0.028 or more. When the coefficient of dynamic friction is 0.028 or more, the slipperiness of the surface of the spectacle lens is good, and the anti-friction property is excellent.
In the present disclosure, the coefficient of dynamic friction is measured using a continuous weight surface property measuring machine "TYPE: 22H" (Shinto Kagaku Co., Ltd.), a φ10 steel ball, a vertical load of 62.4 gf, and a lens at a moving distance of 20 mm. It means the average value of the values obtained by measuring the surface average dynamic friction coefficient three times.

(基材)
眼鏡レンズに用いる基材としては、様々な種類の原料からなる樹脂を用いることができる。
基材を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、(チオ)ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。(チオ)ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも1種を意味する。これらの中でも(チオ)ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂が好ましい。
(Base material)
Resins made from various kinds of raw materials can be used as base materials for spectacle lenses.
Examples of resins that form the substrate include polycarbonate resins, urethane urea resins, (thio)urethane resins, polysulfide resins, polyamide resins, and polyester resins. (Thio)urethane resin means at least one selected from thiourethane resins and urethane resins. Among these, (thio)urethane resins and polysulfide resins are preferred.

また、本実施形態の眼鏡レンズに用いる基材は、屈折率1.50以上であることが好ましく、屈折率1.60以上のプラスチック製基材であることがより好ましい。
好ましいプラスチック製レンズ基材の市販品としては、アクリルアリル系プラスチックレンズ「HILUX1.50」(HOYA株式会社製、屈折率1.50)、チオウレタン系プラスチックレンズ「EYAS」(HOYA株式会社製、屈折率1.60)、チオウレタン系プラスチックレンズ「MERIA」(HOYA株式会社製、屈折率1.60)、チオウレタン系プラスチックレンズ「EYNOA」(HOYA株式会社製、屈折率1.67)、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「EYRY」(HOYA株式会社製、屈折率1.70)、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「EYVIA」(HOYA株式会社製、屈折率1.74)等が挙げられる。
Further, the substrate used for the spectacle lens of the present embodiment preferably has a refractive index of 1.50 or more, and more preferably a plastic substrate having a refractive index of 1.60 or more.
Preferable commercially available plastic lens substrates include acrylic allyl plastic lens "HILUX 1.50" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.50), thiourethane plastic lens "EYAS" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index index 1.60), thiourethane plastic lens "MERIA" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.60), thiourethane plastic lens "EYNOA" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.67), polysulfide system Plastic lens "EYRY" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.70), polysulfide-based plastic lens "EYVIA" (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.74), and the like.

基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常1~30mm程度、直径は通常50~100mm程度である。
基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
The thickness and diameter of the substrate are not particularly limited, but the thickness is usually about 1 to 30 mm, and the diameter is usually about 50 to 100 mm.
The substrate may be either a finished lens or a semi-finished lens.
The surface shape of the substrate is not particularly limited, and may be flat, convex, concave, or the like.
The spectacle lens of the present disclosure may be any of a monofocal lens, a multifocal lens, a progressive power lens, and the like. As for the progressive power lens, the near portion region (near portion) and the progressive portion region (intermediate portion) are usually included in the aforementioned lower region, and the distance portion region (far portion) is included in the upper region. be

<撥水層>
撥水層は、前述の撥水材料組成物を用いて蒸着により基材上に形成される。撥水層は、前述のハードコート層、反射防止層、紫外線吸収層、赤外線吸収層、フォトクロミック層、帯電防止層、防曇層等の機能層上に形成されることが好ましい。これらの中でも、反射防止層上に形成されていることがより好ましい。そして、撥水層は、最表面に位置することが好ましい。
撥水層の膜厚は、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは5nm以上20nm以下であり、より好ましくは6nm以上17nm以下、さらに好ましくは7nm以上15nm以下である。
<Water repellent layer>
The water-repellent layer is formed on the substrate by vapor deposition using the water-repellent material composition described above. The water-repellent layer is preferably formed on functional layers such as the hard coat layer, antireflection layer, ultraviolet absorption layer, infrared absorption layer, photochromic layer, antistatic layer, and antifogging layer. Among these, it is more preferable to be formed on the antireflection layer. The water-repellent layer is preferably located on the outermost surface.
The film thickness of the water-repellent layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less, more preferably 6 nm or more and 17 nm or less, and even more preferably, from the viewpoint of obtaining a spectacle lens with excellent appearance and suppressed occurrence of wiping unevenness and wiping marks. It is 7 nm or more and 15 nm or less.

本発明は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
In the present invention, the examples, content, and various physical properties of each of the components described above may be arbitrarily combined with the items described as examples or preferred ranges in the detailed description of the invention.
Further, if the compositions described in the examples are adjusted to the compositions described in the detailed description of the invention, the invention can be implemented over the entire claimed composition range in the same manner as in the examples.

以下、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。 Specific examples are shown below, but the scope of the claims is not limited by the following examples.

(実施例1~4及び比較例1~3)
(1)撥水層形成用蒸着用ペレットの準備
フッ素含有シラン化合物を含む撥水材料組成物として、「KY-1905」(信越化学工業株式会社製)を用い、溶媒蒸発後の固形分量が50mgとなるように、金属製ペレット(銅容器にスチールウールを充填したもの)に含浸させ、50℃に設定したオーブンで60分間加熱することにより溶媒を蒸発させ、蒸着用ペレットを得た。
(Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3)
(1) Preparation of Vapor Deposition Pellets for Forming a Water-Repellent Layer “KY-1905” (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound, and the solid content after solvent evaporation was 50 mg. A metal pellet (a copper container filled with steel wool) was impregnated so that the solvent was evaporated by heating in an oven set at 50 ° C. for 60 minutes to obtain a pellet for vapor deposition.

(2)撥水層の形成
ガラス製容器に、コロイダルシリカ(スノーテックス-40、日産化学工業株式会社)90質量部、有機ケイ素化合物のメチルトリメトキシシラン81.6質量部、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン176質量部、0.5N塩酸2.0質量部、酢酸20質量部、水90質量部を加えた液を、室温にて8時間攪拌後、室温にて16時間放置して加水分解溶液を得た。この溶液に、イソプロピルアルコール120質量部、n-ブチルアルコール120質量部、アルミニウムアセチルアセトン16質量部、シリコーン系界面活性剤0.2質量部、紫外線吸収剤0.1質量部を加え、室温にて8時間攪拌後、室温にて24時間熟成させコーティング液を得た。アルカリ水溶液で前処理したプラスチックレンズ基材(HOYA株式会社製、商品名EYAS、処方S0.00、C0.00、眼鏡用プラスチックレンズ)を、上述のコーティング液の中に浸漬させ、浸漬終了後、引き上げ速度20cm/分で引き上げたプラスチックレンズを120℃で2時間加熱して硬化膜を形成しハードコート層を形成した。
(2) Formation of water-repellent layer In a glass container, 90 parts by weight of colloidal silica (Snowtex-40, Nissan Chemical Industries, Ltd.), 81.6 parts by weight of organosilicon compound methyltrimethoxysilane, γ-glycidoxy A solution prepared by adding 176 parts by mass of propyltrimethoxysilane, 2.0 parts by mass of 0.5N hydrochloric acid, 20 parts by mass of acetic acid, and 90 parts by mass of water was stirred at room temperature for 8 hours, left at room temperature for 16 hours, and added with water. A decomposition solution was obtained. To this solution were added 120 parts by mass of isopropyl alcohol, 120 parts by mass of n-butyl alcohol, 16 parts by mass of aluminum acetylacetone, 0.2 parts by mass of a silicone-based surfactant, and 0.1 part by mass of an ultraviolet absorber. After stirring for 2 hours, the mixture was aged at room temperature for 24 hours to obtain a coating liquid. A plastic lens substrate (manufactured by HOYA Corporation, trade name EYAS, prescription S0.00, C0.00, plastic lens for spectacles) pretreated with an alkaline aqueous solution is immersed in the coating liquid described above, and after immersion, The plastic lens was pulled up at a pulling speed of 20 cm/min and heated at 120° C. for 2 hours to form a cured film and a hard coat layer.

次に、ハードコート層の上に、真空蒸着法にて、シリカと、ジルコニアを交互に積層した反射防止層を形成した。
反射防止層蒸着後、表面を活性化するためにイオンガン処理を行った。イオンガン処理は以下の条件とした。
加速電圧:200V
加速電流:100mA
導入ガス:酸素(20sccm)
イオン照射時間:45秒
Next, on the hard coat layer, an antireflection layer was formed by alternately laminating silica and zirconia by a vacuum vapor deposition method.
After deposition of the antireflection layer, an ion gun treatment was performed to activate the surface. The ion gun treatment was performed under the following conditions.
Accelerating voltage: 200V
Accelerating current: 100mA
Introduced gas: oxygen (20 sccm)
Ion irradiation time: 45 seconds

その後、ハードコート及び反射防止層を形成し、イオンガン処理を行った基材をセットしたドームを、撥水層を蒸着するチャンバーに移動した。当該チャンバーには(1)で準備した蒸着用ペレットをハロゲンヒーター加熱台にセットした後、表1に示す蒸着温度で450秒間、蒸着用ペレットが加熱されるようハロゲンヒーターで加熱し、蒸着用ペレットに含まれる成分を蒸着して、撥水層が形成された眼鏡レンズを得た。 After that, the dome on which the base material on which the hard coat and the antireflection layer were formed and the ion gun treatment was set was moved to a chamber for depositing the water-repellent layer. After setting the vapor deposition pellet prepared in (1) on the halogen heater heating table in the chamber, the vapor deposition pellet was heated at the vapor deposition temperature shown in Table 1 for 450 seconds with a halogen heater so that the vapor deposition pellet was heated. A spectacle lens on which a water-repellent layer was formed was obtained by vapor-depositing the component contained in.

[評価]
得られた眼鏡レンズの各種物性は、以下のとおり評価した。
[evaluation]
Various physical properties of the obtained spectacle lens were evaluated as follows.

<外観評価>
(拭きムラ及び拭きあと)
実施例及び比較例で得た眼鏡レンズを、アセトンを含ませたレンズ拭き紙「ダスパー」(小津産業株式会社製)を用いて拭いた。拭いた眼鏡レンズを、蛍光灯下で目視にて確認し、以下の基準に従って評価した。
○:拭きムラ及び拭きあとなし(拭きムラ及び拭きあとを見つけるのが困難である。)
×:拭きムラ及び拭きあとあり(眼鏡レンズ面内に、拭きムラ及び拭きあとのいずれか、又は両方を目視で確認できる)
<Appearance evaluation>
(Uneven wiping and after wiping)
The spectacle lenses obtained in the examples and comparative examples were wiped with an acetone-impregnated lens wiping paper "Dasper" (manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.). The wiped spectacle lens was visually confirmed under a fluorescent lamp and evaluated according to the following criteria.
○: No wiping unevenness or wiping marks (It is difficult to find wiping unevenness or wiping marks.)
×: Wiping unevenness and wiping marks (either or both of wiping unevenness and wiping marks can be visually confirmed in the surface of the spectacle lens)

(凝集物)
システム顕微鏡「OLYMPSU BX60」(オリンパス株式会社製、反射測定)を使用して、凝集物について、以下の基準に従って評価した。
〇:1.0μm以上の大きさの凝集物が確認できない
×:1.0μm以上の大きさの凝集物が確認できる
(Agglomerate)
Aggregates were evaluated according to the following criteria using a system microscope "OLYMPSU BX60" (manufactured by Olympus Corporation, reflection measurement).
○: Aggregates with a size of 1.0 μm or more cannot be confirmed ×: Aggregates with a size of 1.0 μm or more can be confirmed

(動摩擦係数)
連続加重式表面性測定機「TYPE:22H」(新東科学株式会社製)を使用し、移動距離20mmの平均動摩擦係数を各々3回測定して平均値を出し、以下の基準に従って評価した。
〇:平均動摩擦係数の平均値が0.28以上
△:平均動摩擦係数の平均値が0.026超0.28未満
×:平均動摩擦係数の平均値が0.026以下
なお、平均動摩擦係数の平均値が0.28以上であると、滑り性に優れ、耐摩擦性に優れる。
(dynamic friction coefficient)
Using a continuous weighting surface property measuring machine "TYPE: 22H" (manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd.), the average dynamic friction coefficient was measured three times at a moving distance of 20 mm, the average value was obtained, and the evaluation was performed according to the following criteria.
○: The average value of the average coefficient of dynamic friction is 0.28 or more △: The average value of the average coefficient of dynamic friction is more than 0.026 and less than 0.28 ×: The average value of the average coefficient of dynamic friction is 0.026 or less The average of the average coefficient of dynamic friction When the value is 0.28 or more, the slipperiness is excellent and the abrasion resistance is excellent.

Figure 2022157402000006
Figure 2022157402000006

表1から、フッ素含有シラン化合物を含む撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成することで、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズが得られることが分かる。 From Table 1, by forming a water-repellent layer by heating and vapor-depositing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound at 400 ° C. or more and less than 600 ° C., the appearance is excellent, and the occurrence of wiping unevenness and wiping marks. It can be seen that a spectacle lens in which is suppressed is obtained.

最後に、本発明の実施の形態を総括する。
本開示の実施の形態である眼鏡レンズの製造方法は、
撥水材料組成物を用いて基材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む、眼鏡レンズの製造方法であって、
上記撥水材料組成物は、フッ素含有シラン化合物を含み、
上記撥水層形成工程は、上記撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する。
上述した実施の態様によれば、外観に優れ、拭きムラや拭きあとの発生が抑制された眼鏡レンズが提供される。
Finally, the embodiments of the present invention will be summarized.
A method for manufacturing a spectacle lens, which is an embodiment of the present disclosure, includes:
A method for manufacturing a spectacle lens, comprising a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on a base material using a water-repellent material composition,
The water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound,
In the water-repellent layer forming step, the water-repellent layer is formed by heating and vapor-depositing the water-repellent material composition at 400° C. or more and less than 600° C.
According to the embodiment described above, it is possible to provide a spectacle lens that is excellent in appearance and that suppresses the occurrence of wiping unevenness and wiping marks.

今回開示された実施の形態は全ての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内での全ての変更が含まれることが意図される。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。
It should be considered that the embodiments disclosed this time are illustrative in all respects and not restrictive. The scope of the present invention is indicated by the scope of the claims rather than the above description, and is intended to include all modifications within the scope and meaning equivalent to the scope of the claims.
The present disclosure may arbitrarily combine the items described as examples or preferred ranges in the detailed description of the invention with respect to examples, contents, and various physical properties of each of the above components.
Further, if the compositions described in the examples are adjusted so as to achieve the compositions described in the detailed description of the invention, the disclosed embodiments can be carried out in the same manner as in the examples over the entire claimed composition range. can.

Claims (7)

撥水材料組成物を用いて基材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む、眼鏡レンズの製造方法であって、
前記撥水材料組成物は、フッ素含有シラン化合物を含み、
前記撥水層形成工程は、前記撥水材料組成物を400℃以上600℃未満で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する、眼鏡レンズの製造方法。
A method for manufacturing a spectacle lens, comprising a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on a base material using a water-repellent material composition,
The water-repellent material composition contains a fluorine-containing silane compound,
In the water-repellent layer forming step, the water-repellent layer is formed by heating and vapor-depositing the water-repellent material composition at 400° C. or more and less than 600° C., thereby forming a spectacle lens.
前記撥水材料組成物を450℃以上550℃以下で加熱して蒸着することにより撥水層を形成する、請求項1に記載の眼鏡レンズの製造方法。 2. The method of manufacturing a spectacle lens according to claim 1, wherein the water-repellent layer is formed by heating the water-repellent material composition at 450[deg.] C. or higher and 550[deg.] C. or lower for vapor deposition. 前記撥水層形成工程は、3.0×10-2Pa以下の真空度に制御した蒸着空間内で行う、請求項1又は2に記載の眼鏡レンズの製造方法。 3. The method for manufacturing a spectacle lens according to claim 1, wherein the water-repellent layer forming step is performed in a vapor deposition space controlled to a degree of vacuum of 3.0×10 −2 Pa or less. 前記撥水層形成工程における蒸着時間が、200秒以上1000秒以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The method for manufacturing a spectacle lens according to any one of claims 1 to 3, wherein the vapor deposition time in the water-repellent layer forming step is 200 seconds or more and 1000 seconds or less. 前記撥水材料組成物を、ハロゲンヒーターを用いて加熱する、請求項1~4のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The method for manufacturing an eyeglass lens according to any one of claims 1 to 4, wherein the water-repellent material composition is heated using a halogen heater. 前記撥水材料組成物が、一方の末端に反応性シリル基を有し、かつ他方の末端にフッ素化アルキル基を有するフッ素含有シラン化合物を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 6. The water-repellent material composition according to any one of claims 1 to 5, comprising a fluorine-containing silane compound having a reactive silyl group at one end and a fluorinated alkyl group at the other end. manufacturing method of spectacle lenses. 前記眼鏡レンズの動摩擦係数が、0.028以上である、請求項1~6のいずれか1項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The method for manufacturing a spectacle lens according to any one of claims 1 to 6, wherein the spectacle lens has a dynamic friction coefficient of 0.028 or more.
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