JP2022156870A - Antibacterial-antiviral agent composition, article, and method for producing article - Google Patents
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Abstract
Description
本願は抗菌・抗ウイルス剤組成物、物品、及び物品の製造方法を開示する。 The present application discloses antimicrobial and antiviral compositions, articles, and methods of making the articles.
特許文献１、２には、第４級アンモニウムカチオン基を有する抗菌防臭剤を繊維に付与した後、高温でキュアリングを行う方法が開示されている。特許文献３には、合成繊維に対して、第４級アンモニウム塩とメラミン樹脂とを含む処理剤を付与して抗菌防臭性繊維を製造する方法が開示されている。特許文献４には、硫酸塩界面活性剤の存在下において第４級アンモニウム塩によって合成繊維を処理することで、合成繊維に抗菌性を付与する方法が開示されている。特許文献５には、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗ウイルス剤と、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合ポリマーと、低級アルコールと、水とを含む組成物によって布帛を処理することで、抗菌・抗ウイルス性布帛を製造する方法が開示されている。特許文献６には、少なくとも表面にカルボキシル基を有する樹脂成分を含む物品に対して、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩を含む抗菌剤を付与することで、当該物品に抗菌性を付与する方法が開示されている。 Patent Literatures 1 and 2 disclose a method of applying an antibacterial deodorant having a quaternary ammonium cationic group to fibers, followed by curing at a high temperature. Patent Document 3 discloses a method of producing antibacterial and deodorant fibers by applying a treatment agent containing a quaternary ammonium salt and a melamine resin to synthetic fibers. US Pat. No. 5,300,001 discloses a method of imparting antibacterial properties to synthetic fibers by treating the fibers with a quaternary ammonium salt in the presence of a sulfate surfactant. In Patent Document 5, by treating a fabric with a composition containing an antiviral agent containing a methoxysilane-based quaternary ammonium salt, an acrylic acid/acrylate copolymer, a lower alcohol, and water, A method of making antimicrobial and antiviral fabrics is disclosed. Patent Document 6 discloses a method for imparting antibacterial properties to an article containing a resin component having at least a carboxyl group on the surface by applying an antibacterial agent containing an ethoxysilane-based quaternary ammonium salt to the article. disclosed.
従来技術においては抗菌・抗ウイルス性物品を水等で洗浄した場合に当該物品から抗菌・抗ウイルス剤が脱落し易い。すなわち、物品の耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性について改善の余地がある。特に、耐久抗ウイルス性については十分な検討がなされていない。物品に対して耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を付与可能な新たな組成物が必要である。 In the prior art, when the antibacterial/antiviral agent is washed with water or the like, the antibacterial/antiviral agent tends to fall off from the article. That is, there is room for improvement in durable antibacterial properties and durable antiviral properties of articles. In particular, durable antiviral properties have not been sufficiently studied. There is a need for new compositions that can impart durable antimicrobial and antiviral properties to articles.
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
抗菌・抗ウイルス剤組成物であって、
グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物
を開示する。
As one means for solving the above problems, the present application provides
An antibacterial/antiviral agent composition,
containing glyoxal resin and an antibacterial/antiviral agent,
The antibacterial/antiviral agent has a quaternary ammonium cationic group,
Disclosed are antimicrobial and antiviral compositions.
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、下記一般式（２－２）で示される化合物を含むものであってもよい。
In the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure,
The antibacterial/antiviral agent may contain a compound represented by the following general formula (2-2).
Ｒ１１はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、
Ｒ１２は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、又は、（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、
ｊは１又は２であり、
ｋは２又は３であり、
ｊ＋ｋは４であり、
ｌは１又は２であり、
Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。
R 11 is an alkyl group or an aryl group having 10 to 20 carbon atoms which may have a hydroxy group;
R 12 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group, or a group represented by (AO) pH , where AO is an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms. and p is an integer from 1 to 10,
j is 1 or 2;
k is 2 or 3,
j+k is 4,
l is 1 or 2,
Z2 is a monoalkyl phosphate, dialkyl phosphate, halogen, methyl sulfate, ethyl sulfate or an aromatic anion.
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、
前記グリオキザール樹脂が、下記一般式（１）で示される構造を有するものであってもよい。
In the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure,
The glyoxal resin may have a structure represented by the following general formula (1).
Ｒ１は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、
Ｒ２は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、
Ｒ３は水素又はメチル基であり、
ｎは０～５の整数である。
R 1 is hydrogen, a methoxy group or a hydroxy group,
R 2 is hydrogen, a methoxy group or a hydroxy group,
R 3 is hydrogen or a methyl group,
n is an integer from 0 to 5;
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着している、物品
を開示する。
As one means for solving the above problems, the present application provides
Disclosed are articles to which the antimicrobial/antiviral composition of the present disclosure is attached.
本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、を含む物品の製造方法
を開示する。
As one means for solving the above problems, the present application provides
Disclosed is a method for producing an article, including attaching the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure to an object to be imparted with antibacterial/antiviral properties to obtain an article having antibacterial/antiviral properties.
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、物品に対して優れた耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を付与可能である。 The antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure can impart excellent durable antibacterial and antiviral properties to articles.
１．抗菌・抗ウイルス剤組成物
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有する。前記抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオン基を有する。
1. Antibacterial/Antiviral Agent Composition The antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure contains glyoxal resin and an antibacterial/antiviral agent. The antibacterial/antiviral agent has a quaternary ammonium cationic group.
１．１ グリオキザール樹脂
グリオキザール樹脂としては、従来公知のものを使用することができる。グリオキザール樹脂としては、グリオキザールに尿素又はその誘導体を反応させ、更に該反応混合物にホルムアルデヒドを反応させて得られる樹脂；グリオキザールと尿素又はその誘導体とホルムアルデヒドとを反応させて得られる樹脂；これらの方法で得た樹脂に更にアルコールを反応させて得られる化合物；グリオキザールと多価アルコールとを反応させて得られる樹脂などが挙げられる。
1.1 Glyoxal Resin Conventionally known glyoxal resins can be used. The glyoxal resin includes a resin obtained by reacting glyoxal with urea or a derivative thereof and further reacting the reaction mixture with formaldehyde; a resin obtained by reacting glyoxal with urea or a derivative thereof with formaldehyde; A compound obtained by reacting the obtained resin with an alcohol; and a resin obtained by reacting glyoxal with a polyhydric alcohol.
グリオキザールと反応させる多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール及びこれらの縮合物から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。 Examples of the polyhydric alcohol to be reacted with glyoxal include at least one selected from ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, butanediol, glycerin, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and condensates thereof. be done.
このようなグリオキザール樹脂としては、一般に低ホルマリン系樹脂と呼ばれているジメチロールグリオキザール尿素系樹脂、ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素系樹脂、ジメチロールジヒドロキシプロピレン尿素系樹脂、一般にノンホルマリン樹脂と呼ばれている１，３－ジメチル－４，５－ジヒドロキシエチレン尿素などのジメチルグリオキザール尿素系樹脂が挙げられる。 Such glyoxal resins include dimethylol glyoxal urea resins, which are generally called low-formalin resins, dimethylol dihydroxyethylene urea resins, dimethylol dihydroxypropylene urea resins, and non-formalin resins, which are generally called. Examples include dimethylglyoxal urea resins such as 1,3-dimethyl-4,5-dihydroxyethylene urea.
これらの樹脂の官能基は、他の官能基で置換されていてもよい。このようなグリオキザール樹脂としては、例えば、ＤＩＣ株式会社製のベッカミンＮ－８０、ベッカミンＮＳ－１１、ベッカミンＬＦ－Ｋ、ベッカミンＮＳ－１９、ベッカミンＬＦ－５５Ｐコンク、ベッカミンＮＳ－２１０Ｌ、ベッカミンＮＳ－２００、及びベッカミンＮＦ－３、ユニオン化学工業株式会社製のユニレジンＧＳ－２０Ｅ、三木理研工業株式会社製のリケンレジンＲＧシリーズ、及びリケンレジンＭＳシリーズなどが挙げられる。 The functional groups of these resins may be substituted with other functional groups. Examples of such glyoxal resins include Beccamin N-80, Beccamin NS-11, Beccamin LF-K, Beccamin NS-19, Beccamin LF-55P Conch, Beccamin NS-210L, and Beccamin NS-200 manufactured by DIC Corporation. , and Beckmin NF-3, Uniresin GS-20E manufactured by Union Chemical Industry Co., Ltd., Riken Resin RG series manufactured by Miki Riken Kogyo Co., Ltd., and Riken Resin MS series.
このようなグリオキザール樹脂を用いる場合には、反応を促進させる観点から、触媒を更に含むことが好ましい。このような触媒としては、通常用いられる触媒であれば特に制限されず、例えば、ホウ弗化アンモニウム、ホウ弗化亜塩等のホウ弗化化合物；塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム等の中性金属塩触媒；燐酸、塩酸、ホウ酸等の無機酸などが挙げられる。これら触媒には、必要に応じて、助触媒として、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、乳酸等の有機酸などを併用することもできる。このような触媒としては、例えば、ＤＩＣ株式会社製のキャタリストＡＣＸ、キャタリスト３７６、キャタリストＯ、キャタリストＭ、キャタリストＧ（ＧＴ）、キャタリストＸ－１１０、キャタリストＧＴ－３、及びキャタリストＮＦＣ－１、ユニオン化学工業株式会社製のユニカキャタリスト３－Ｐ、及びユニカキャタリストＭＣ－１０９、三木理研工業株式会社製のリケンフィクサーＲＣシリーズ、リケンフィクサーＭＸシリーズ、及びリケンフィクサーＲＺ－５などが挙げられる。 When using such a glyoxal resin, it is preferable to further contain a catalyst from the viewpoint of promoting the reaction. Such a catalyst is not particularly limited as long as it is a commonly used catalyst. Examples include borofluoride compounds such as ammonium borofluoride and borofluorite; neutral metal salt catalysts such as magnesium chloride and magnesium sulfate; inorganic acids such as phosphoric acid, hydrochloric acid and boric acid; If necessary, these catalysts can be used in combination with organic acids such as citric acid, tartaric acid, malic acid, maleic acid, and lactic acid as promoters. Such catalysts include, for example, Catalyst ACX manufactured by DIC Corporation, Catalyst 376, Catalyst O, Catalyst M, Catalyst G (GT), Catalyst X-110, Catalyst GT-3, and Catalyst NFC-1, Yunika Catalyst 3-P and Yunika Catalyst MC-109 manufactured by Union Chemical Industry Co., Ltd., Riken Fixer RC series manufactured by Miki Riken Kogyo Co., Ltd., Riken Fixer MX series, and Riken Fixer RZ- 5 and the like.
数あるグリオキザール樹脂の中でも、特に、下記一般式（１）で示される構造を有するグリオキザール樹脂が採用された場合に、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性が一層向上し易い。 Among many glyoxal resins, particularly when a glyoxal resin having a structure represented by the following general formula (1) is employed, the durable antibacterial properties and durable antiviral properties are likely to be further improved.
式（１）において、Ｒ１は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、Ｒ２は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、Ｒ３は水素又はメチル基であり、ｎは０～５の整数である。特にＲ１及びＲ２がヒドロキシ基であり、Ｒ３が水素であり、ｎが０である場合に、より高い効果が得られる。 In formula (1), R 1 is hydrogen, methoxy group or hydroxy group, R 2 is hydrogen, methoxy group or hydroxy group, R 3 is hydrogen or methyl group, n is an integer from 0 to 5 be. Especially when R 1 and R 2 are hydroxy groups, R 3 is hydrogen, and n is 0, a higher effect is obtained.
１．２ 抗菌・抗ウイルス剤
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のグリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含む。抗菌・抗ウイルス剤は第４級アンモニウムカチオン基を有する。
1.2 Antibacterial/Antiviral Agent The antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure includes the above glyoxal resin and an antibacterial/antiviral agent. Antibacterial and antiviral agents have a quaternary ammonium cationic group.
第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物は物品の表面において抗菌及び抗ウイルス性を発現し得る。抗菌及び抗ウイルス性を有する第４級アンモニウムカチオン基としては、シラン系のアンモニウムカチオン基や、ポリオキシアルキレンアルキルアンモニウムカチオン基や、アルキルアンモニウムカチオン基等が挙げられる。抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオン基を少なくとも一つ有していればよく、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。第４級アンモニウムカチオン基を有する化合物の具体例については後述する。 Compounds with quaternary ammonium cationic groups can exhibit antibacterial and antiviral properties on the surface of articles. Quaternary ammonium cationic groups having antibacterial and antiviral properties include silane-based ammonium cationic groups, polyoxyalkylene alkylammonium cationic groups, and alkylammonium cationic groups. The antibacterial/antiviral agent may have at least one quaternary ammonium cationic group, and may be a low-molecular-weight compound or a high-molecular-weight compound. Specific examples of compounds having a quaternary ammonium cationic group are described later.
第４級アンモニウムカチオン基の対イオンであるアニオンの種類は特に限定されるものではない。例えば、モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンであってよい。芳香族アニオンとしては、例えば、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。 The type of anion that is the counterion of the quaternary ammonium cationic group is not particularly limited. For example, it may be a monoalkyl phosphate, a dialkyl phosphate, a halogen, a methylsulfate, an ethylsulfate or an aromatic anion. Examples of aromatic anions include p-toluenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, benzoic acid, alkylbenzenesulfonic acid, and the like.
抗菌・抗ウイルス剤は、下記一般式（２－１）で示される化合物、下記一般式（２－２）で示される化合物及び下記一般式（２－３）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物であってよい。より高い性能を確保する観点からは、抗菌・抗ウイルス剤は、下記一般式（２－１）で示される化合物及び下記一般式（２－２）で示される化合物のうちの少なくとも一つの化合物を含むものであってよく、下記一般式（２－２）で示される化合物を含むものであってよい。 The antibacterial/antiviral agent is at least one of a compound represented by the following general formula (2-1), a compound represented by the following general formula (2-2), and a compound represented by the following general formula (2-3). may be one compound. From the viewpoint of ensuring higher performance, the antibacterial/antiviral agent contains at least one compound among the compound represented by the following general formula (2-1) and the compound represented by the following general formula (2-2). It may contain a compound represented by the following general formula (2-2).
式（２－１）において、Ｒ４は炭素数１０～２２のアルキル基であり、Ｒ５はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ６はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、Ｒ７は炭素数２～４のアルキレン基であり、Ｒ８はメチル基又はエチル基であり、Ｒ９はメチル基又はエチル基であり、Ｒ１０はメチル基又はエチル基であり、Ｚ１はハロゲンである。 In formula (2-1), R 4 is an alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, R 5 is a methyl group, ethyl group, propyl group or butyl group, and R 6 is a methyl group, ethyl group or propyl group. or a butyl group, R 7 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, R 8 is a methyl group or an ethyl group, R 9 is a methyl group or an ethyl group, and R 10 is a methyl group or an ethyl group and Z 1 is halogen.
Ｒ４の具体例としては、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基等が挙げられる。Ｒ５とＲ６とは、互いに同じ基であってもよい。また、Ｒ８～Ｒ１０は、互いに同じ基であってもよい。Ｚ１は塩素であっても、臭素であっても、これ以外のハロゲンであってもよいが、特に塩素である場合に高い性能が期待できる。式（２－２）におけるハロゲン、式（２－３）におけるハロゲンについても同様である。 Specific examples of R4 include dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, uneicosyl, doeicosyl, trieicosyl, and tetraeicosyl groups. mentioned. R 5 and R 6 may be the same group. Also, R 8 to R 10 may be the same groups as each other. Z 1 may be chlorine, bromine, or other halogen, but high performance can be expected especially when it is chlorine. The same applies to halogen in formula (2-2) and halogen in formula (2-3).
式（２－１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、メトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ドデシルジイソプロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジエチル（３－トリメトキシシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ペンタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジ－ｎ－プロピル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド等が挙げられる。中でも、テトラデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドは、抗菌・抗ウイルス性が良好となる。 Among the silane-based quaternary ammonium salts represented by formula (2-1), specific examples of methoxysilane-based quaternary ammonium salts include octadecyldimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, dodecyldimethyl ( 3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, dodecyldiisopropyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, tetradecyldimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, tetradecyldiethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride chloride, tetradecyldi-n-propyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, pentadecyldimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, pentadecyldiethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, pentadecyldi-n- Propyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, hexadecyldimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, hexadecyldiethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, hexadecyldi-n-propyl(3-trimethoxy silylpropyl)ammonium chloride, octadecyldiethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride, octadecyldi-n-propyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride and the like. Among them, tetradecyldimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride has good antibacterial and antiviral properties.
式（２－１）で表されるシラン系第４級アンモニウム塩のうち、エトキシシラン系第４級アンモニウム塩の具体例としては、上記メトキシシラン系第４級アンモニウム塩として例示したものにおいて、トリメトキシシリル基に替えてトリエトキシシリル基を有するものが挙げられる。 Among the silane-based quaternary ammonium salts represented by the formula (2-1), specific examples of the ethoxysilane-based quaternary ammonium salts include those exemplified as the methoxysilane-based quaternary ammonium salts above. Examples include those having a triethoxysilyl group in place of the methoxysilyl group.
式（２－２）において、Ｒ１１はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１２は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、又は、（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、ｊは１又は２であり、ｋは２又は３であり、ｊ＋ｋは４であり、ｌは１又は２であり、Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。 In formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms which may have a hydroxy group or an aryl group; R 12 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; 4 hydroxyalkyl group, benzyl group, or a group represented by (AO) pH H, AO is an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms, p is an integer of 1 to 10, j is 1 or 2, k is 2 or 3, j+k is 4, l is 1 or 2, Z 2 is monoalkyl phosphate, dialkyl phosphate, halogen, methyl sulfate, ethyl sulfate or aromatic anion is.
式（２－２）において、Ｒ１１の炭素数が小さ過ぎても、大き過ぎても、抗菌・抗ウイルス性が低下し易い。Ｒ１１の炭素数は１０以上であり、１２以上であってもよく、２０以下であり、１８以下であってもよい。また、上述の通り、Ｒ１１は、その一部に置換基としてヒドロキシ基を有するものであってもよい。 In formula (2-2), if the number of carbon atoms in R 11 is too small or too large, the antibacterial and antiviral properties tend to decrease. The number of carbon atoms in R 11 is 10 or more, and may be 12 or more, and may be 20 or less, and may be 18 or less. Moreover, as described above, R 11 may partially have a hydroxy group as a substituent.
式（２－２）において、Ｒ１１が複数ある場合（ｊ＝２の場合）、一のＲ１１と他のＲ１１とは同じ基であっても異なる基であってもよい。Ｒ１２についても同様であり、一のＲ１２と他のＲ１２とは同じ基であっても異なる基であってもよい。 In formula (2-2), when there are multiple R 11 (when j=2), one R 11 and the other R 11 may be the same group or different groups. The same applies to R 12 , and one R 12 and another R 12 may be the same group or different groups.
式（２－２）において、Ｚ２がモノアルキルリン酸又はジアルキルリン酸である場合、抗菌・抗ウイルス性に一層優れる。モノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸のアルキル基としては炭素数１～１２のアルキル基を挙げることができる。その中でも炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数２～４のアルキル基がより好ましい。 In formula (2-2), when Z 2 is a monoalkyl phosphate or dialkyl phosphate, the antibacterial and antiviral properties are even more excellent. Examples of alkyl groups of monoalkyl phosphates and dialkyl phosphates include alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms. Among them, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms is more preferable.
式（２－２）において、Ｚ２となり得る芳香族アニオンの具体例としては、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、安息香酸又はアルキルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。 Specific examples of aromatic anions that can be Z 2 in formula (2-2) include p-toluenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, benzoic acid, alkylbenzenesulfonic acid, and the like.
抗菌・抗ウイルス剤は、第４級アンモニウムカチオンを複数有する高分子化合物であってもよい。例えば、抗菌・抗ウイルス剤として上記式（２－３）で示されるような高分子化合物が採用され得る。 The antibacterial/antiviral agent may be a polymer compound having multiple quaternary ammonium cations. For example, a polymer compound represented by the above formula (2-3) can be employed as an antibacterial/antiviral agent.
式（２－３）において、Ｒ１３は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｒ１４はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１５はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１６は炭素数３又は４のアルキレン基であってよく、Ｒ１７はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１８はメチル基又はエチル基であってよく、Ｒ１９は炭素数１～４のアルキレン基であってよく、Ｚ３はハロゲンであってよく、ｍは任意の自然数であってよい。式（２－３）で示される高分子化合物の重量平均分子量は、例えば、２，０００以上又は６，０００以上であってよく、２００，０００以下又は８０，０００以下であってよい。 In formula (2-3), R 13 may be an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, R 14 may be a methyl group or an ethyl group, R 15 may be a methyl group or an ethyl group, R 16 may be an alkylene group having 3 or 4 carbon atoms, R 17 may be a methyl group or an ethyl group, R 18 may be a methyl group or an ethyl group, and R 19 may have 1 to 4 carbon atoms. , Z 3 may be a halogen, and m may be any natural number. The weight average molecular weight of the polymer compound represented by formula (2-3) may be, for example, 2,000 or more or 6,000 or more and may be 200,000 or less or 80,000 or less.
１．３ 組成比
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との割合は特に限定されるものではない。例えば、グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計を１００質量％として、グリオキザール樹脂の含有量が１５質量％以上又は３０質量％以上であってもよく、９０質量％以下又は８０質量％以下であってもよい。
1.3 Composition Ratio In the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure, the ratio of the glyoxal resin and the antibacterial/antiviral agent is not particularly limited. For example, when the total of glyoxal resin and antibacterial/antiviral agent is 100% by mass, the content of glyoxal resin may be 15% by mass or more or 30% by mass or more, or 90% by mass or less or 80% by mass or less. There may be.
１．４ 付着量
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物において、物品と、物品に付着したグリオキザール樹脂及び抗菌・抗ウイルス剤の合計と、の割合は特に限定されるものではない。例えば、物品１００質量部に対して、グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤との合計が０．１質量部以上付着していてもよく、１０質量部以下付着していてもよい。
1.4 Adhesion Amount In the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure, the ratio of the article to the total amount of glyoxal resin and antibacterial/antiviral agent adhered to the article is not particularly limited. For example, the total amount of the glyoxal resin and the antibacterial/antiviral agent may be 0.1 parts by mass or more, or 10 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the article.
１．５ その他
本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、上記のグリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とに加えて、その他の成分を含んでいてもよい。例えば、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、界面活性剤及び水を含んでいてもよく、界面活性剤、有機溶媒及び水を含んでいてもよい。また、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、酸成分、アルカリ成分、キレート剤、防腐剤、メラミン樹脂、イソシアネート化合物、消泡剤、撥水剤、柔軟剤、吸水剤等を含んでいてもよい。
1.5 Others The antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure may contain other components in addition to the glyoxal resin and the antibacterial/antiviral agent described above. For example, the antimicrobial/antiviral composition of the present disclosure may contain a surfactant and water, or may contain a surfactant, an organic solvent and water. In addition, the antibacterial/antiviral composition of the present disclosure contains an acid component, an alkali component, a chelating agent, a preservative, a melamine resin, an isocyanate compound, an antifoaming agent, a water repellent, a softening agent, a water absorbing agent, and the like. good too.
２．物品
上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物が付着した物品は、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性に優れる。
2. Article The article to which the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure is adhered has excellent durable antibacterial properties and durable antiviral properties.
物品の種類は特に限定されるものではなく、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性が必要とされるものであればよい。物品の具体例としては、例えば、繊維製品が挙げられる。或いは、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、繊維製品以外の物品に付与されてもよい。 The type of article is not particularly limited as long as it requires durable antibacterial and antiviral properties. Specific examples of articles include, for example, textile products. Alternatively, the antimicrobial/antiviral composition of the present disclosure may be applied to articles other than textiles.
物品が繊維製品である場合、当該繊維製品を構成する繊維の種類は特に限定されるものではなく、天然繊維であってもよいし化学繊維であってもよい。繊維の具体例としては、綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ポリアミド（ナイロン等）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリプロピレン等の合成繊維、及びこれらの複合繊維、混紡繊維が挙げられる。ポリアミドとしてはナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。ポリエステルとしてはポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリ乳酸等が挙げられる。繊維は、糸、編物（交編を含む）、織物（交織を含む）、不織布、紙、木材などの形態を採るものであってもよい。繊維は染色されたものであってもよい。繊維は、その表面に何らかの修飾処理が施されたものであってもよい。 When the article is a textile product, the type of fiber constituting the textile product is not particularly limited, and may be natural fiber or chemical fiber. Specific examples of fibers include natural fibers such as cotton, hemp, silk, and wool; semi-synthetic fibers such as rayon and acetate; synthetic fibers such as polyamide (nylon, etc.), polyester, polyurethane, and polypropylene; Blended fibers are mentioned. Polyamides include nylon 6, nylon 6,6 and the like. Examples of polyesters include polyethylene terephthalate, polytrimethylene terephthalate, and polylactic acid. The fibers may be in the form of yarn, knitted fabric (including mixed knitting), woven fabric (including mixed knitting), non-woven fabric, paper, wood, and the like. The fibers may be dyed. The fibers may have undergone some modification treatment on their surface.
尚、従来技術においては、合成繊維に対して耐久抗ウイルス性を発現させることは難しい。これに対し、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は合成繊維に対しても良好な耐久抗ウイルス性を発現させることができる。すなわち、本開示の物品は合成繊維を含む繊維製品であることが好ましい。 It should be noted that, in the prior art, it is difficult to develop durable antiviral properties in synthetic fibers. In contrast, the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure can exhibit good durable antiviral properties even on synthetic fibers. That is, the articles of the present disclosure are preferably textile products containing synthetic fibers.
３．物品の製造方法
本開示の技術は、抗菌性及び抗ウイルス性を有する物品を製造する方法としての側面も有する。すなわち、本開示の物品の製造方法は、抗菌・抗ウイルス性を付与する対象物に、上記本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させて、抗菌・抗ウイルス性を有する物品を得ること、を含む。上述したように、対象物は繊維であってもよく、合成繊維であってもよく、物品は繊維製品であってもよく、合成繊維を含む繊維製品であってもよい。
3. Method for Manufacturing Article The technology of the present disclosure also has an aspect as a method for manufacturing an article having antibacterial and antiviral properties. That is, the method for producing the article of the present disclosure comprises attaching the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure to an object to be imparted with antibacterial/antiviral properties to obtain an article having antibacterial/antiviral properties. ,including. As described above, the object may be a fiber or a synthetic fiber, and the article may be a textile product or a textile product containing synthetic fibers.
物品に上記の抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させる方法としては、特に限定されるものではない。例えば、本開示の方法は、抗菌・抗ウイルス剤組成物を含む処理液（溶液であってもよいし、分散液であってもよい）に対象物を接触させることで、当該対象物に当該抗菌・抗ウイルス剤組成物を付着させてもよい。処理液による処理を行うタイミングは特に限定されるものではない。 The method for attaching the antibacterial/antiviral agent composition to the article is not particularly limited. For example, in the method of the present disclosure, by contacting an object with a treatment liquid (which may be a solution or a dispersion) containing an antibacterial/antiviral agent composition, An antibacterial/antiviral agent composition may be adhered. The timing of performing the treatment with the treatment liquid is not particularly limited.
処理液は、例えば、上記のグリオキザール樹脂と上記の抗菌・抗ウイルス剤とを含むものであればよい。また、処理液は、酸成分、アルカリ成分、界面活性剤、キレート剤等のその他の成分を含んでいてもよい。処理液のｐＨは、特に限定されないが、例えば、２以上７以下であってもよい。耐久性を一層向上させたい場合には、抗菌・抗ウイルス剤組成物が含まれる処理液で対象物を処理する上述の工程において、メラミン樹脂、イソシアネート化合物などを併用し、処理液を対象物に付着させてこれを加熱する工程を含む方法によって、対象物を処理することもできる。 The treatment liquid may contain, for example, the above glyoxal resin and the above antibacterial/antiviral agent. Moreover, the treatment liquid may contain other components such as an acid component, an alkali component, a surfactant, and a chelating agent. Although the pH of the treatment liquid is not particularly limited, it may be 2 or more and 7 or less, for example. If you want to further improve durability, use melamine resin, isocyanate compound, etc. in combination in the above-mentioned process of treating the object with the treatment liquid containing the antibacterial / antiviral agent composition, and apply the treatment liquid to the object. The object can also be treated by a method that includes the steps of depositing and heating it.
処理液で対象物を処理する方法の具体例としては、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理等が挙げられる。このときの処理液の濃度や付与後の熱処理等の処理条件は、その目的や性能等の諸条件を考慮して、適宜調整すればよい。処理液で対象物を処理した後は、余分な抗菌・抗ウイルス剤を除去するために、水洗等の洗浄処理を行ってもよい。また、処理液が水を含有する場合は、対象物に処理液を付着させた後に水を除去するために、乾燥処理を行ってもよい。乾燥方法としては、特に制限はなく、乾熱法、湿熱法のいずれであってもよい。乾燥温度や乾燥時間も特に制限されず、例えば、室温～２００℃で１０秒～数日間乾燥させればよい。４０～１６０℃で２０秒～１０分がさらに好ましい。必要に応じて、乾燥後に１００～１９０℃の温度で１０秒～５分間程度加熱処理してもよい。１３０～１９０℃で３０秒～５分がさらに好ましい。 Specific examples of methods for treating an object with a treatment liquid include padding treatment, immersion treatment, spray treatment, coating treatment, and the like. The concentration of the treatment liquid at this time and the treatment conditions such as heat treatment after application may be appropriately adjusted in consideration of various conditions such as the purpose and performance. After the object is treated with the treatment liquid, washing treatment such as washing with water may be performed in order to remove excess antibacterial/antiviral agent. Moreover, when the treatment liquid contains water, a drying treatment may be performed to remove the water after the treatment liquid is attached to the object. The drying method is not particularly limited, and may be either a dry heat method or a wet heat method. The drying temperature and drying time are not particularly limited, either. For example, drying may be performed at room temperature to 200° C. for 10 seconds to several days. A temperature of 40 to 160° C. for 20 seconds to 10 minutes is more preferable. If necessary, after drying, heat treatment may be performed at a temperature of 100 to 190° C. for about 10 seconds to 5 minutes. 30 seconds to 5 minutes at 130 to 190° C. is more preferable.
４．効果
以上の通り、本開示の抗菌・抗ウイルス剤組成物は、所定の抗菌・抗ウイルス剤とともにグリオキザール樹脂を含有することで、物品に対して優れた耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を付与可能である。
4. Effect As described above, the antibacterial/antiviral agent composition of the present disclosure can impart excellent durable antibacterial properties and durable antiviral properties to articles by containing glyoxal resin together with a predetermined antibacterial/antiviral agent. is.
以下、実施例を示しつつ本開示の技術による効果等について、より詳細に説明するが、本開示の技術は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the effects and the like of the technology of the present disclosure will be described in more detail while showing examples, but the technology of the present disclosure is not limited to the following examples.
１．グリオキザール樹脂の準備
１．１ 調整例１
下記式（１－１）で表されるグリオキザール樹脂（１）を準備した。具体的には、反応容器に尿素６０質量部、４０％グリオキサール水溶液１４５質量部、ホルムアルデヒド６０質量部、水１３０質量部を仕込み、９５℃で４時間反応させ、グリオキザール樹脂（１）を４５質量％含む水分散液３９５質量部を得た。
1. Preparation of Glyoxal Resin 1.1 Preparation Example 1
A glyoxal resin (1) represented by the following formula (1-1) was prepared. Specifically, 60 parts by mass of urea, 145 parts by mass of a 40% glyoxal aqueous solution, 60 parts by mass of formaldehyde, and 130 parts by mass of water were charged into a reaction vessel and reacted at 95°C for 4 hours to obtain 45% by mass of glyoxal resin (1). 395 parts by mass of an aqueous dispersion containing
１．２ 調整例２
下記式（１－２）で表されるグリオキザール樹脂（２）を準備した。具体的には、反応容器に尿素６０質量部、４０％グリオキサール水溶液１４５質量部、ホルムアルデヒド６０質量部、水１３０質量部を仕込み、９５℃で４時間反応させ、グリオキザール樹脂（１）を４５質量％含む水分散液３９５質量部を得た。得られたグリオキザール樹脂（１）の水分散液３９５質量部を減圧度２０ｍｍＨｇ、４０℃で３時間濃縮し、濃縮液１９８質量部を得た。この中にメタノール１２８質量部を加え、均一に混合した後、３０℃に冷却して濃硫酸１．５ｃｃを加えた。このときのｐＨは２．３であった。３０℃で１時間反応させ、１０Ｎ－ＮａＯＨ４．８ｃｃを加えてｐＨ７．５に調節し、生成した芒硝を濾別後、未反応のメタノールを蒸留し、水１８２質量部を加えて、グリオキザール樹脂（２）を４５質量％含む水分散液３７１質量部を得た。
1.2 Adjustment example 2
A glyoxal resin (2) represented by the following formula (1-2) was prepared. Specifically, 60 parts by mass of urea, 145 parts by mass of a 40% glyoxal aqueous solution, 60 parts by mass of formaldehyde, and 130 parts by mass of water were charged into a reaction vessel and reacted at 95°C for 4 hours to obtain 45% by mass of glyoxal resin (1). 395 parts by mass of an aqueous dispersion containing 395 parts by mass of the resulting aqueous dispersion of glyoxal resin (1) was concentrated at a reduced pressure of 20 mmHg and 40° C. for 3 hours to obtain 198 parts by mass of a concentrated liquid. 128 parts by mass of methanol was added to the mixture, mixed uniformly, cooled to 30° C., and 1.5 cc of concentrated sulfuric acid was added. The pH at this time was 2.3. React at 30° C. for 1 hour, add 4.8 cc of 10N-NaOH to adjust the pH to 7.5, filter off the resulting mirabilite, distill unreacted methanol, add 182 parts by mass of water, and obtain glyoxal resin ( 371 parts by mass of an aqueous dispersion containing 45% by mass of 2) was obtained.
１．３ 調整例３
グリオキザール樹脂（３）としてユニオン化学工業株式会社製のユニレジンＧＳ－２０Ｅ（商品名）を用意した。
1.3 Adjustment example 3
Uniresin GS-20E (trade name) manufactured by Union Chemical Industry Co., Ltd. was prepared as the glyoxal resin (3).
２．抗菌・抗ウイルス剤の準備
本実施例で用いた抗菌・抗ウイルス剤は以下の通りである。
2. Preparation of Antibacterial/Antiviral Agents The antibacterial/antiviral agents used in this example are as follows.
化合物Ａ：下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基及びヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３（３つのＲ１２のうち２つがメチル基、１つがヒドロキシエチル基）であり、ｌが１であり、Ｚ２がジブチルリン酸である化合物Ａ１と、下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基及びヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３（３つのＲ１２のうち２つがメチル基、１つがヒドロキシエチル基）であり、ｌが２であり、Ｚ２がブチルリン酸である化合物Ａ２との混合物（化合物Ａ１と化合物Ａ２とのモル比は１：１）。 Compound A: In the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 12 carbon atoms, R 12 is a methyl group and a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3 (three R Two of 12 are methyl groups and one is a hydroxyethyl group), l is 1, and Z 2 is dibutyl phosphate, and in the following general formula (2-2), R 11 has 12 carbon atoms is an alkyl group, R 12 is a methyl group and a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3 (of the three R 12 , two are methyl groups and one is a hydroxyethyl group), l is 2 and Z 2 is butyl phosphate (molar ratio of compound A1 to compound A2 is 1:1).
化合物Ｂ：下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１６のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基であり、ｊが１であり、ｋが３であり、ｌが１であり、Ｚ２がメチル硫酸である化合物。 Compound B: In the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 16 carbon atoms, R 12 is a methyl group, j is 1, k is 3, and l is 1 , Z 2 is methyl sulfate.
化合物Ｃ：下記一般式（２－１）において、Ｒ４が炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がプロピレン基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。 Compound C: In the following general formula (2-1), R 4 is an alkyl group having 14 carbon atoms, R 5 is a methyl group, R 6 is a methyl group, R 7 is a propylene group, R A compound in which 8 is a methyl group, R 9 is a methyl group, R 10 is a methyl group and Z 1 is chlorine.
化合物Ｄ：下記一般式（２－１）において、Ｒ４が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７がプロピレン基であり、Ｒ８がメチル基であり、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｚ１が塩素である化合物。 Compound D: In the following general formula (2-1), R 4 is an alkyl group having 18 carbon atoms, R 5 is a methyl group, R 6 is a methyl group, R 7 is a propylene group, and R A compound in which 8 is a methyl group, R 9 is a methyl group, R 10 is a methyl group and Z 1 is chlorine.
化合物Ｅ：下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基及びヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３（３つのＲ１２のうち１つがメチル基、２つがヒドロキシエチル基）であり、ｌが１であり、Ｚ２がメチル硫酸である化合物。 Compound E: In the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 12 carbon atoms, R 12 is a methyl group and a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3 (three R 1 of 12 are methyl groups and 2 are hydroxyethyl groups), l is 1, and Z 2 is methyl sulfate.
化合物Ｆ：下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ１２がヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３であり、ｌが１であり、Ｚ２がジブチルリン酸である化合物Ｆ１と、下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１２のアルキル基であり、Ｒ１２がヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３であり、ｌが２であり、Ｚ２がブチルリン酸である化合物Ｆ２との混合物（化合物Ｆ１と化合物Ｆ２とのモル比は１：１）。 Compound F: In the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 12 carbon atoms, R 12 is a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3, l is 1 and Z 2 is dibutyl phosphate, and in the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 12 carbon atoms, R 12 is a hydroxyethyl group, j is 1, A mixture with compound F2 in which k is 3, l is 2 and Z2 is butyl phosphate (molar ratio of compound F1 to compound F2 is 1:1).
化合物Ｇ：下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基及びヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３（３つのＲ１２のうち２つがメチル基、１つがヒドロキシエチル基）であり、ｌが１であり、Ｚ２がジブチルリン酸である化合物Ｇ１と、下記一般式（２－２）において、Ｒ１１が炭素数１８のアルキル基であり、Ｒ１２がメチル基及びヒドロキシエチル基であり、ｊが１であり、ｋが３（３つのＲ１２のうち２つがメチル基、１つがヒドロキシエチル基）であり、ｌが２であり、Ｚ２がブチルリン酸である化合物Ｇ２との混合物（化合物Ｇ１と化合物Ｇ２とのモル比は１：１）。 Compound G: In the following general formula (2-2), R 11 is an alkyl group having 18 carbon atoms, R 12 is a methyl group and a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3 (three R Two of 12 are methyl groups and one is a hydroxyethyl group), l is 1, Z 2 is dibutyl phosphate, and a compound G1 in which R 11 has 18 carbon atoms in the following general formula (2-2) is an alkyl group, R 12 is a methyl group and a hydroxyethyl group, j is 1, k is 3 (of the three R 12 , two are methyl groups and one is a hydroxyethyl group), l is 2 and Z 2 is butyl phosphate (molar ratio of compound G1 to compound G2 is 1:1).
上記化合物Ａ～Ｇの合成条件は以下の通りとした。尚、以下の合成条件から明らかなように、化合物Ａ、Ｂ、Ｅ～Ｇの各々は、当該化合物を１５重量％含む溶液として使用し、化合物Ｃ、Ｄの各々は、当該化合物を４０重量％含む溶液として使用した。 The synthesis conditions for the above compounds A to G were as follows. As is clear from the following synthesis conditions, each of compounds A, B, and E to G was used as a solution containing 15% by weight of the compound, and each of compounds C and D was used as a solution containing 40% by weight of the compound. used as a solution containing
２．１ 化合物Ａの合成条件
ｎ－ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから調整したモノ体／ジ体の混合比が約１／１のアルキルリン酸エステル１４３質量部と水４９７質量部を反応容器に仕込み、ドデシルジメチルアミン２６０質量部を加えて中和した。この中和物のなかにエチレンオキサイド１００質量部を仕込み、１００℃で３時間反応させ、ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を４５．３質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩が１５重量％となるように調整した。
2.1 Synthesis conditions of compound A 143 parts by mass of an alkyl phosphate having a mono/di-isomer mixture ratio of about 1/1 prepared from 3 mol of n-butanol and 1 mol of phosphoric anhydride and 497 parts by mass of water. It was charged into a reaction vessel and neutralized by adding 260 parts by mass of dodecyldimethylamine. 100 parts by mass of ethylene oxide was charged into this neutralized product and reacted at 100° C. for 3 hours to obtain 1000 parts by mass of a composition containing 45.3% by mass of dodecyldimethylhydroxyethylammonium-butyl phosphate salt. This was adjusted to 15% by weight of dodecyldimethylhydroxyethylammonium-butyl phosphate.
２．２ 化合物Ｂの合成条件
反応容器にヘキサデシルジメチルアミン２１６質量部を仕込んだ。反応容器を５０℃に冷却しながら、ジメチル硫酸１００質量部を滴下しながら徐々に添加した。滴下終了後に１時間５０℃にて反応させた後、水６８４質量部を加えて、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩を３１．６質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをヘキサデシルトリメチルアンモニウム－メチル硫酸塩が１５重量％となるように調整した。
2.2 Conditions for Synthesizing Compound B A reactor was charged with 216 parts by mass of hexadecyldimethylamine. While cooling the reaction vessel to 50° C., 100 parts by mass of dimethyl sulfate was gradually added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was allowed to react at 50° C. for 1 hour, and then 684 parts by mass of water was added to obtain 1000 parts by mass of a composition containing 31.6% by mass of hexadecyltrimethylammonium-methylsulfate. This was adjusted so that hexadecyltrimethylammonium-methylsulfate was 15% by weight.
２．３ 化合物Ｃの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルテトラデシルアミン２４０質量部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル６６１質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、テトラデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１１００質量部を得た。
2.3 Conditions for synthesizing compound C 199 parts by mass of trimethoxysilylpropyl chloride, 240 parts by mass of dimethyltetradecylamine, and 661 parts by mass of triethylene glycol monomethyl ether were placed in a reaction vessel and reacted at 150°C for 20 hours under a nitrogen atmosphere. , 1100 parts by weight of a solution containing 40% by weight of tetradecyl[3-(trimethoxysilyl)propyl]dimethylammonium chloride.
２．４ 化合物Ｄの合成条件
反応容器にトリメトキシシリルプロピルクロライド１９９質量部、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部、エタノール７４４質量部を入れ、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間反応させ、オクタデシル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］ジメチルアンモニウムクロライドが４０重量％の溶液１２４１質量部を得た。
2.4 Synthesis Conditions for Compound D 199 parts by mass of trimethoxysilylpropyl chloride, 298 parts by mass of dimethyloctadecylamine, and 744 parts by mass of ethanol are placed in a reaction vessel and reacted at 150° C. for 20 hours in a nitrogen atmosphere to obtain octadecyl [3- 1241 parts by mass of a solution containing 40% by weight of (trimethoxysilyl)propyl]dimethylammonium chloride was obtained.
２．５ 化合物Ｅの合成条件
反応容器にＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルアミン２７３質量部を仕込んだ。反応容器を５０℃に冷却しながら、ジメチル硫酸１２６質量部を滴下しながら徐々に添加した。滴下終了後に１時間５０℃にて反応させた後、水６０１質量部を加えて、Ｎ、Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルメチルアミン－メチル硫酸塩を４０質量％含む組成物１０００質量部を得た。これをＮ、Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルメチルアミン－メチル硫酸塩が１５重量％となるように調整した。
2.5 Conditions for synthesizing compound E 273 parts by mass of N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecylamine was placed in a reaction vessel. While cooling the reaction vessel to 50° C., 126 parts by mass of dimethyl sulfate was gradually added dropwise. After the dropwise addition was completed, the mixture was allowed to react at 50° C. for 1 hour, and then 601 parts by mass of water was added to obtain 1,000 parts by mass of a composition containing 40% by mass of N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecylmethylamine-methylsulfate. got This was adjusted to 15% by weight of N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecylmethylamine-methylsulfate.
２．６ 化合物Ｆの合成条件
ｎ－ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから調整したモノ体／ジ体の混合比が約１／１のアルキルリン酸エステル１５８質量部と水５００質量部を反応容器に仕込み、Ｎ、Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルアミン２７３質量部を加えて中和した。この中和物のなかにエチレンオキサイド８８質量部を仕込み、１００℃で３時間反応させ、トリス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を４６．６質量％含む組成物１０１９質量部を得た。これをトリス（２－ヒドロキシエチル）ドデシルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩が１５重量％となるように調整した。
2.6 Synthesis Conditions for Compound F 158 parts by mass of an alkyl phosphate having a mono/di-isomer mixture ratio of about 1/1 prepared from 3 mol of n-butanol and 1 mol of phosphoric anhydride and 500 parts by mass of water. It was charged into a reaction vessel and neutralized by adding 273 parts by mass of N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecylamine. 88 parts by mass of ethylene oxide was charged into this neutralized product and reacted at 100° C. for 3 hours to obtain 1019 parts by mass of a composition containing 46.6% by mass of tris(2-hydroxyethyl)dodecyl ammonium-butyl phosphate salt. Obtained. This was adjusted so that the tris(2-hydroxyethyl) dodecyl ammonium-butyl phosphate salt was 15% by weight.
２．７ 化合物Ｇの合成条件
ｎ－ブタノール３モルと無水リン酸１モルとから調整したモノ体／ジ体の混合比が約１／１のアルキルリン酸エステル１５８質量部と水５００質量部を反応容器に仕込み、ジメチルオクタデシルアミン２９８質量部を加えて中和した。この中和物のなかにエチレンオキサイド８８質量部を仕込み、１００℃で３時間反応させ、２－ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩を４７．９質量％含む組成物１０４４質量部を得た。これを２－ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモニウム－ブチルリン酸エステル塩が１５重量％となるように調整した。
2.7 Synthesis Conditions for Compound G 158 parts by mass of an alkyl phosphate having a mono/di-isomer mixing ratio of about 1/1 prepared from 3 mol of n-butanol and 1 mol of phosphoric anhydride and 500 parts by mass of water. It was charged into a reaction vessel and neutralized by adding 298 parts by mass of dimethyloctadecylamine. 88 parts by mass of ethylene oxide was charged into this neutralized product and reacted at 100° C. for 3 hours to obtain 1044 parts by mass of a composition containing 47.9% by mass of 2-hydroxyethyldimethyloctadecylammonium-butyl phosphate salt. . This was adjusted so that the 2-hydroxyethyldimethyloctadecylammonium-butyl phosphate salt was 15% by weight.
３．イソシアネート化合物の水分散液の調製
３．１ イソシアネート化合物の合成
反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体（旭化成ケミカルズ社製、デュラネート２４Ａ－１００、イソシアネート基数３、含有量１００％）２３９質量部と、メチルイソブチルケトン５質量部とを添加し、６０～７０℃まで加熱した。次いで、３，５－ジメチルピラゾール１４４質量部をゆっくりと仕込み、６０～７０℃で赤外分光光度計にて確認されるイソシアネート含量がゼロになるまで反応させることにより、ピラゾールブロックドポリイソシアネートを９８．７質量％含む無色透明粘稠液状組成物を得た。
3. 3. Preparation of Aqueous Dispersion of Isocyanate Compound 3.1 Synthesis of Isocyanate Compound Nurate body of hexamethylene diisocyanate (manufactured by Asahi Kasei Chemicals, Duranate 24A-100, number of isocyanate groups: 3, content: 100%) 239 parts by mass, 5 parts by mass of methyl isobutyl ketone was added and heated to 60-70°C. Then, 144 parts by mass of 3,5-dimethylpyrazole was slowly charged and reacted at 60 to 70° C. until the isocyanate content confirmed by an infrared spectrophotometer became zero, thereby obtaining 98 pyrazole-blocked polyisocyanates. A colorless, transparent, viscous liquid composition containing .7% by weight was obtained.
３．２ 界面活性剤の合成
一方で、ステアリルアルコール２７０質量部（１モル）と苛性ソーダ３．０質量部とをオートクレーブに仕込み、加熱昇温して約１３０℃にした後、エチレンオキサイド１２３２質量部（２８モル）を加えて、温度１５５～１６５℃ 、圧力０．３９ＭＰａ以下にて反応させた。アルキレンオキサイド付加反応終了後冷却し、氷酢酸にてｐＨ７に中和して固体状の非イオン界面活性剤を得た。
3.2 Synthesis of Surfactant On the other hand, 270 parts by mass (1 mol) of stearyl alcohol and 3.0 parts by mass of caustic soda were charged in an autoclave, heated to about 130°C, and then 1232 parts by mass of ethylene oxide. (28 mol) was added and reacted at a temperature of 155 to 165° C. and a pressure of 0.39 MPa or less. After completion of the alkylene oxide addition reaction, the mixture was cooled and neutralized to pH 7 with glacial acetic acid to obtain a solid nonionic surfactant.
３．３ 水分散液の調製
得られた無色透明粘稠液状組成物を１８０質量部、有機溶剤としてジブチルジグリコールを１４０質量部、上記の界面活性剤を２０質量部混合し、均一化した。撹拌しながら徐々に水を仕込んだ後、３０ＭＰａにてホモジナイザー処理を行い、不揮発分２０質量％のピラゾールブロックドポリイソシアネート水分散液を得た。この水分散液中の粒子の平均粒径は０．３５μｍであった。
3.3 Preparation of Aqueous Dispersion 180 parts by mass of the resulting colorless, transparent, viscous liquid composition, 140 parts by mass of dibutyl diglycol as an organic solvent, and 20 parts by mass of the above surfactant were mixed and homogenized. After gradually adding water while stirring, a homogenizer treatment was performed at 30 MPa to obtain an aqueous pyrazole-blocked polyisocyanate dispersion having a non-volatile content of 20% by mass. The average particle size of the particles in this aqueous dispersion was 0.35 μm.
４．処理液（抗菌・抗ウイルス剤組成物）の調製
上記のグリオキザール樹脂の水分散液と、上記の抗菌・抗ウイルス剤の溶液と、触媒（ユニオン化学工業株式会社製ユニカキャタリストＭＣ－１０９）と、任意にイソシアネート化合物の水分散液と、リンゴ酸とを、下記表１に示される所定の比率にて混合して処理液を得た。
4. Preparation of treatment liquid (antibacterial/antiviral agent composition) The above glyoxal resin aqueous dispersion, the above antibacterial/antiviral agent solution, and a catalyst (Yunika Catalyst MC-109 manufactured by Union Chemical Industry Co., Ltd.) Optionally, an aqueous dispersion of an isocyanate compound and malic acid were mixed at a predetermined ratio shown in Table 1 below to obtain a treatment liquid.
５．物品に対する抗菌・抗ウイルス性の付与
５．１ 実施例１～１２
綿ニット（目付１６５ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）又はポリエステルニット（目付１２０ｇ／ｍ２、株式会社色染社製）を上記の処理液に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１５０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。
5. 5. Imparting antibacterial and antiviral properties to articles 5.1 Examples 1 to 12
A cotton knit (165 g/m 2 , manufactured by Shikisen Co., Ltd.) or a polyester knit (120 g/m 2 , manufactured by Shikisen Co., Ltd.) is immersed in the above treatment liquid, and the squeeze ratio is 90% (cotton) or By treating with 110% (polyester) and then heat-treating at 150° C. for 2 minutes, a textile product having antibacterial and antiviral properties was obtained.
５．２ 比較例１
グリオキザール樹脂の水分散液及び触媒を混合しなかったこと以外は、実施例２と同様にして処理液を得て、上記と同様の処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.2 Comparative Example 1
A treatment liquid was obtained in the same manner as in Example 2 except that the aqueous dispersion of glyoxal resin and the catalyst were not mixed, and the same treatment as above was performed to obtain a textile product having antibacterial and antiviral properties. . The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
５．３ 比較例２
特許文献３（特開平４－２４１１７１号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ａの溶液が３０ｇ／Ｌ、ユニカレジン３８０－Ｋ（メラミン樹脂：ユニオン化学製）１．５ｇ／Ｌ、ユニカカタリストＰ－３（触媒：ユニオン化学製）０．５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１５０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.3 Comparative Example 2
According to the method described in Patent Document 3 (JP-A-4-241171), a textile product having antibacterial properties was obtained. Specifically, the solution of compound A is 30 g/L, YUNIKA RESIN 380-K (melamine resin: manufactured by Union Chemical Co., Ltd.) 1.5 g/L, and YUNIKA CATALYST P-3 (catalyst: manufactured by Union Chemical Co., Ltd.) 0.5 g/L. A processing bath was prepared by adjusting the processing liquid so that the A cotton knit or polyester knit is immersed in a treatment bath, treated with a squeeze ratio of 90% (cotton) or 110% (polyester), and then heat-treated at 150 ° C. for 2 minutes to obtain an antibacterial / antiviral fiber. rice field. The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
５．４ 比較例３
グリオキザール樹脂の水分散液及び触媒を混合しなかったこと以外は、実施例１と同様にして処理液を得て、熱処理温度を１８０℃に変更したこと以外は上記と同様の処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.4 Comparative Example 3
A treatment liquid was obtained in the same manner as in Example 1 except that the aqueous dispersion of glyoxal resin and the catalyst were not mixed, and the same treatment was performed as above except that the heat treatment temperature was changed to 180 ° C. - A textile product with antiviral properties was obtained. The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
５．５ 比較例４
抗菌・抗ウイルス剤の溶液を混合しなかったこと以外は、実施例１と同様にして処理液を得て、上記と同様の処理を行い、抗菌・抗ウイルス性を有する繊維製品を得た。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.5 Comparative Example 4
A treatment liquid was obtained in the same manner as in Example 1 except that the solution of the antibacterial/antiviral agent was not mixed, and the same treatment as above was performed to obtain a textile product having antibacterial/antiviral properties. The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
５．６ 比較例５
特許文献５（特開２０１９－０７７６３８号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｄの溶液が３０ｇ／Ｌ、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物が３０ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１５０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。尚、アクリル酸／アクリル酸エステル共重合物は、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸をモル比率でそれぞれ４２％、１７％、４１％となるように共重合させたアクリル酸エステル共重合物の水分散物であり、固形分が３０％である。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.6 Comparative Example 5
According to the method described in Patent Document 5 (Japanese Patent Laid-Open No. 2019-077638), a textile product having antibacterial properties was obtained. Specifically, a treatment bath was prepared by adjusting the treatment liquid so that the solution of Compound D was 30 g/L and the acrylic acid/acrylic acid ester copolymer was 30 g/L. A cotton knit or polyester knit is immersed in a treatment bath, treated with a squeeze ratio of 90% (cotton) or 110% (polyester), and then heat-treated at 150 ° C. for 2 minutes to obtain an antibacterial / antiviral fiber. rice field. The acrylic acid/acrylic acid ester copolymer is an acrylic acid ester copolymer obtained by copolymerizing ethyl acrylate, butyl acrylate, and acrylic acid at molar ratios of 42%, 17%, and 41%, respectively. with a solids content of 30%. The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
５．７ 比較例６
特許文献４（特開昭６２－１７７２８４号公報）に記載された方法にしたがって、抗菌性を有する繊維製品を得た。具体的には、化合物Ｄの溶液が３０ｇ／Ｌ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド３モル付加物の硫酸エステルＮａ塩が５ｇ／Ｌとなるように処理液を調整し、処理浴を準備した。綿ニット又はポリエステルニットを処理浴に浸漬させ、絞り率９０％（綿）又は１１０％（ポリエステル）にて処理し、次いで、１５０℃で２分間熱処理することで、抗菌・抗ウイルス性繊維を得た。処理液の組成は表２に示される通りである。
5.7 Comparative Example 6
According to the method described in Patent Document 4 (JP-A-62-177284), a textile product having antibacterial properties was obtained. Specifically, a treatment bath was prepared by adjusting the treatment liquid so that the solution of compound D was 30 g/L and the sulfate Na salt of lauryl alcohol ethylene oxide 3 mol adduct was 5 g/L. A cotton knit or polyester knit is immersed in a treatment bath, treated with a squeeze ratio of 90% (cotton) or 110% (polyester), and then heat-treated at 150 ° C. for 2 minutes to obtain an antibacterial / antiviral fiber. rice field. The composition of the treatment liquid is as shown in Table 2.
６．洗濯
ＪＩＳ Ｌ１９３０（２０１４） Ｃ４Ｇ法に準じて、繊維製品を洗濯した。洗剤はＪＡＦＥＴ標準配合洗剤（繊維評価技術評議会）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．３３ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を１０回行った。
6. Washing Textile products were washed according to JIS L1930 (2014) C4G method. A JAFET standard compound detergent (Textile Evaluation Technology Council) was used as the detergent, and the detergent concentration of the washing liquid was 1.33 g/L. Washing was repeated 10 times under the above conditions.
７．耐久抗菌性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９０２（２０１５）定量試験（８．２菌液吸収法）により抗菌活性値を測定し、洗濯前後における繊維製品の抗菌性能を評価した。使用菌として黄色ぶどう球菌Staphylococcus aureus NBRC12732および、肺炎桿菌Klebsiella pneumoniae NBRC13277を用いた。結果を下記表１、２に示す。表１、２に示される活性値が高いもの程、抗菌性に優れる。
7. Evaluation of durable antibacterial property The antibacterial activity value was measured by JIS L1902 (2015) quantitative test (8.2 bacterial liquid absorption method), and the antibacterial performance of the textile product before and after washing was evaluated. Staphylococcus aureus NBRC12732 and Klebsiella pneumoniae NBRC13277 were used as bacteria. The results are shown in Tables 1 and 2 below. The higher the activity value shown in Tables 1 and 2, the better the antibacterial properties.
８．耐久抗ウイルス性の評価
ＪＩＳ Ｌ１９２２（２０１６）により抗ウイルス活性値を測定し、繊維製品の抗ウイルス性能を評価した。使用ウイルスとして、Ａ型インフルエンザウイルス（H3N2） ATCC VR-1679を使用した。抗ウイルス活性値=log(Va)-log(Vc)として評価した。結果を下記表１、２に示す。抗菌性と同様に、表１、２に示される活性値が高いものほど抗ウイルス性に優れる。尚、ＪＩＳにおいては、抗ウイルス性の活性値が２．０以上の場合を効果ありとしているが、活性値２．０以下でもウイルス感染価は減少する。
8. Evaluation of durable antiviral property The antiviral activity value was measured according to JIS L1922 (2016) to evaluate the antiviral performance of the textile product. As the virus used, influenza A virus (H3N2) ATCC VR-1679 was used. Antiviral activity value was evaluated as log(Va)-log(Vc). The results are shown in Tables 1 and 2 below. As with the antibacterial properties, the higher the activity value shown in Tables 1 and 2, the better the antiviral properties. According to JIS, an antiviral activity value of 2.0 or more is considered to be effective, but even if the activity value is 2.0 or less, the virus infectivity value is reduced.
表１、２に示される結果から明らかなように、抗菌・抗ウイルス剤組成物として、グリオキザール樹脂と所定の抗菌・抗ウイルス剤とを含むものを用いた場合、洗濯前後において、抗菌性及び抗ウイルス性のいずれについても高い活性値を維持でき、高い耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を確保できる（実施例１～１２）。 As is clear from the results shown in Tables 1 and 2, when an antibacterial/antiviral agent composition containing glyoxal resin and a predetermined antibacterial/antiviral agent was used, antibacterial and antiviral properties were improved before and after washing. A high activity value can be maintained for all viral properties, and high durable antibacterial and durable antiviral properties can be secured (Examples 1 to 12).
一方で、抗菌・抗ウイルス剤組成物がグリオキザール樹脂を含まない場合、洗濯前と洗濯後とで、繊維製品の抗菌性及び抗ウイルス性が大きく低下する（比較例１）。特に抗ウイルス性については、洗濯後に実質的に失われてしまう。グリオキザール樹脂を含まない場合、抗菌・抗ウイルス剤の付着量を増加させ、且つ、熱処理温度を上昇させたとしても、耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性は改善されない（比較例３）。 On the other hand, when the antibacterial/antiviral agent composition does not contain glyoxal resin, the antibacterial and antiviral properties of the textile product are greatly reduced before and after washing (Comparative Example 1). In particular, antiviral properties are substantially lost after washing. When the glyoxal resin is not contained, the durable antibacterial properties and durable antiviral properties are not improved even if the adhesion amount of the antibacterial/antiviral agent is increased and the heat treatment temperature is raised (Comparative Example 3).
また、抗菌・抗ウイルス剤組成物が抗菌・抗ウイルス剤を含まない場合、抗菌性及び抗ウイルス性が発現しない（比較例４）。 Moreover, when the antibacterial/antiviral agent composition does not contain an antibacterial/antiviral agent, the antibacterial and antiviral properties are not exhibited (Comparative Example 4).
さらに、抗菌・抗ウイルス化合物とともに、メラミン樹脂や硫酸塩界面活性剤やポリアクリル酸／アクリルエチル共重合体を併用した場合、繊維に対する抗菌・抗ウイルス化合物の定着性が向上するものの、十分な耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性は確保できず、抗ウイルス性については、洗濯後に実質的に失われてしまう（比較例２、５、６）。特に、合成繊維において、耐久抗ウイルス性を確保することができない。 Furthermore, when melamine resin, sulfate surfactant, or polyacrylic acid/acrylethyl copolymer is used together with the antibacterial/antiviral compound, the fixation of the antibacterial/antiviral compound to the fiber is improved, but sufficient durability is not achieved. Antibacterial properties and durable antiviral properties cannot be ensured, and the antiviral properties are substantially lost after washing (Comparative Examples 2, 5, 6). In particular, synthetic fibers cannot ensure durable antiviral properties.
以上のことから、以下の要件を満たす抗菌・抗ウイルス剤組成物によって、物品に対して優れた耐久抗菌性及び耐久抗ウイルス性を付与することが可能であるといえる。
（１）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、グリオキザール樹脂を含有すること。
（２）抗菌・抗ウイルス剤組成物が、第４級アンモニウムカチオン基を有する抗菌・抗ウイルス剤を含有すること。
From the above, it can be said that it is possible to impart excellent durable antibacterial properties and durable antiviral properties to articles by means of an antibacterial/antiviral agent composition that satisfies the following requirements.
(1) The antibacterial/antiviral agent composition contains glyoxal resin.
(2) The antibacterial/antiviral agent composition contains an antibacterial/antiviral agent having a quaternary ammonium cationic group.
Claims (5)
グリオキザール樹脂と抗菌・抗ウイルス剤とを含有し、
前記抗菌・抗ウイルス剤が、第４級アンモニウムカチオン基を有する、
抗菌・抗ウイルス剤組成物。 An antibacterial/antiviral agent composition,
containing glyoxal resin and an antibacterial/antiviral agent,
The antibacterial/antiviral agent has a quaternary ammonium cationic group,
Antibacterial and antiviral composition.
請求項１に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
Ｒ１１はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１０～２０のアルキル基又はアリール基であり、
Ｒ１２は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、ベンジル基、又は、（ＡＯ）ｐＨで表される基であり、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキサイドであり、ｐは１～１０の整数であり、
ｊは１又は２であり、
ｋは２又は３であり、
ｊ＋ｋは４であり、
ｌは１又は２であり、
Ｚ２はモノアルキルリン酸、ジアルキルリン酸、ハロゲン、メチル硫酸、エチル硫酸又は芳香族アニオンである。 The antibacterial/antiviral agent contains a compound represented by the following general formula (2-2),
The antibacterial/antiviral agent composition according to claim 1.
R 11 is an alkyl group or an aryl group having 10 to 20 carbon atoms which may have a hydroxy group;
R 12 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group, or a group represented by (AO) pH , where AO is an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms. and p is an integer from 1 to 10,
j is 1 or 2;
k is 2 or 3,
j+k is 4,
l is 1 or 2,
Z2 is a monoalkyl phosphate, dialkyl phosphate, halogen, methyl sulfate, ethyl sulfate or an aromatic anion.
請求項１又は２に記載の抗菌・抗ウイルス剤組成物。
Ｒ１は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、
Ｒ２は水素、メトキシ基又はヒドロキシ基であり、
Ｒ３は水素又はメチル基であり、
ｎは０～５である。 The glyoxal resin has a structure represented by the following general formula (1),
The antibacterial/antiviral agent composition according to claim 1 or 2.
R 1 is hydrogen, a methoxy group or a hydroxy group,
R 2 is hydrogen, a methoxy group or a hydroxy group,
R 3 is hydrogen or a methyl group,
n is 0-5.
物品。 The antibacterial/antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 3 is attached,
Goods.
を含む、物品の製造方法。 Obtaining an article having antibacterial/antiviral properties by attaching the antibacterial/antiviral agent composition according to any one of claims 1 to 3 to an object to be imparted with antibacterial/antiviral properties;
A method of manufacturing an article, comprising:
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