JP2022073255A - Skin or hair detergent composition - Google Patents

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Abstract

To provide a detergent composition that is mild to skin and can suppress the elution of intercellular lipids.SOLUTION: A skin or hair detergent composition contains following components (A), (B) and (C): (A) an ampholytic surfactant, (B) a polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant represented by general formula (1): R11O(CH2CH2O)mH (1) (where R11 is a C12-22 linear or branched alkyl group or alkenyl group, m is a number of 5-60 in mass average), and (C) an anionic surfactant selected from (C1) and (C2) 0.1-20 mass%: (C1) acylated amino acid or a salt thereof, acyl taurine or a salt thereof; (C2) polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof, with the mass ratio between the component (A) to the component (B) (A)/(B) of 0.6-30.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、皮膚又は毛髪洗浄剤組成物に関する。 The present invention relates to a skin or hair cleansing composition.

皮膚洗浄剤組成物には、優れた洗浄力と豊富な泡量を実現するため、アニオン性界面活性剤や両性界面活性剤が多量に用いられている。しかし、界面活性剤で繰り返し肌を洗うと、過剰な皮脂や汚れと共に、皮膚の必要な保湿成分も洗い流してしまう場合があり、洗浄力や、豊かな泡量などの泡性能、すすぎ性に優れるとともに、皮膚に対してマイルドであることが求められている。
皮膚が本来持つ保湿成分には、皮膚表面に存在する角層細胞中に含まれる天然保湿成分と、角層細胞の周りを埋める細胞間脂質の2つがあるが、皮膚を洗浄したときに、これらの成分が失われると皮膚の保湿機能が低下しやすくなる。一般に、アニオン性界面活性剤は、角層細胞中の天然保湿成分を溶出させやすくすることが知られている。そのため、アニオン性界面活性剤による天然保湿成分の溶出を防ぎ、皮膚にマイルドな皮膚洗浄料が検討されている。
例えば、特許文献1には、特定の分布を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩を含有する洗浄剤組成物が、泡性能に優れ、すすぎ性が良好であることが記載されている。特許文献2には、特定の分布を有するアルキルエーテルカルボン酸塩と、アシル化アミノ酸塩を組合せた皮膚洗浄剤組成物が、泡立ち及び泡質に優れ、弾力のある泡が得られ、すすぎ時にぬるつかないことが記載されている。非特許文献1には、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩と脂肪酸塩のアニオン性界面活性剤の混合成分が、肌へのやさしさと洗浄力を両立することが報告されている。
一方、洗浄時の細胞間脂質の溶出を防ぐ検討に関してはあまり注目されていなかったが、最近になって、細胞間脂質の溶出を抑制する洗浄剤組成物も検討されている。特許文献3では、アニオン界面活性剤と、両性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤であるポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステルを特定の比率で含有した組成物が提案されている。
Anionic surfactants and amphoteric surfactants are used in large amounts in the skin cleansing composition in order to realize excellent cleansing power and abundant foam amount. However, if the skin is washed repeatedly with a surfactant, it may wash away the necessary moisturizing ingredients of the skin as well as excess sebum and dirt, and it is excellent in detergency, foam performance such as abundant foam amount, and rinsing property. At the same time, it is required to be mild to the skin.
There are two types of moisturizing ingredients that the skin originally has: natural moisturizing ingredients contained in the stratum corneum cells existing on the surface of the skin and intercellular lipids that fill the circumference of the stratum corneum cells. When the component of is lost, the moisturizing function of the skin tends to decrease. In general, anionic surfactants are known to facilitate elution of natural moisturizing components in stratum corneum cells. Therefore, a skin cleansing agent that prevents the elution of natural moisturizing components by anionic surfactant and is mild to the skin has been studied.
For example, Patent Document 1 describes that a detergent composition containing a polyoxyethylene alkyl ether carboxylate having a specific distribution has excellent foaming performance and good rinsing property. In Patent Document 2, a skin cleansing composition in which an alkyl ether carboxylate having a specific distribution and an acylated amino acid salt are combined has excellent foaming and foaming quality, and an elastic foam can be obtained, which is applied when rinsing. It is stated that it does not work. Non-Patent Document 1 reports that a mixed component of a polyoxyethylene alkyl ether carboxylate and an anionic surfactant of a fatty acid salt has both gentleness to the skin and detergency.
On the other hand, little attention has been paid to the study of preventing the elution of intercellular lipids during washing, but recently, a detergent composition that suppresses the elution of intercellular lipids has also been studied. Patent Document 3 proposes a composition containing an anionic surfactant and a polyoxyethylene sorbitan monolauric acid ester, which is an amphoteric surfactant and a nonionic surfactant, in a specific ratio.

特開2012-72399公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2012-72399 特開2013-87095号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-87095 特開2016-8206号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2016-8206 Fragrance Journal 8,21-25(2012)Fragrance Journal 8, 21-25 (2012)

しかしながら、洗浄剤組成物に用いられる界面活性剤は、それぞれ、角層細胞と細胞間脂質に対する作用が異なる。特許文献1、2、及び非特許文献1の洗浄剤組成物では、皮脂洗浄に優れるが、細胞間脂質の溶出抑制の点で十分ではなかった。また、特許文献3の洗浄剤は、ノニオン性界面活性剤を多量に配合する必要があり、そのため、泡量の低下を引き起こしてしまう。豊かな泡量などの泡性能は使用時の洗浄実感を喚起する重要な要素であり、従来技術では細胞間脂質の溶出を抑制し、皮膚に対してマイルドさを与えることと豊かな泡量の両立は達成できていなかった。 However, the surfactants used in the detergent composition have different actions on stratum corneum cells and intercellular lipids, respectively. The detergent compositions of Patent Documents 1 and 2 and Non-Patent Document 1 are excellent in sebum cleaning, but are not sufficient in terms of suppressing the elution of intercellular lipids. Further, the detergent of Patent Document 3 needs to contain a large amount of nonionic surfactant, which causes a decrease in the amount of foam. Foam performance such as rich foam volume is an important factor that evokes a feeling of cleansing during use, and conventional techniques suppress the elution of intercellular lipids to give mildness to the skin and rich foam volume. Achievement of both was not achieved.

本発明者らは、皮膚洗浄剤組成物において泡量や泡質を良好にするために用いられている両性界面活性剤が、主たる洗浄・起泡基剤であるアニオン性界面活性剤よりも細胞間脂質を溶出させやすいことを見出した。
そして、このような細胞間脂質を溶出させる界面活性剤を含む条件下において、細胞間脂質の流出を抑制するため鋭意検討したところ、特定のノニオン性界面活性剤に、細胞間脂質を溶出させる界面活性剤の影響を著しく抑制する効果があることを見出した。具体的には、両性界面活性剤とともに、特定のノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を特定の割合で組合せた組成物が、豊かな泡量(起泡性)を維持しつつ、細胞間脂質の溶出を抑制できることを見出し、本発明を完成した。
We have found that amphoteric surfactants used to improve foam volume and quality in skin cleansing compositions are more cellular than anionic surfactants, which are the main cleansing and foaming bases. It was found that it is easy to elute the interstitial lipid.
Then, under conditions containing such a surfactant that elutes intercellular lipids, a diligent study was conducted to suppress the outflow of intercellular lipids. As a result, an interface that elutes intercellular lipids into a specific nonionic surfactant It was found that it has the effect of remarkably suppressing the influence of the activator. Specifically, a composition in which a specific nonionic surfactant and an anionic surfactant are combined in a specific ratio together with an amphoteric surfactant provides cells while maintaining a rich foam amount (foaming property). The present invention has been completed by finding that the elution of interfacial lipids can be suppressed.

本発明は、次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)両性界面活性剤、
(B)一般式(1):
11O(CHCHO)H (1)
(式中、R11は炭素数16~22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、mは質量平均で5~60の数を示す。)
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオン性界面活性剤、
(C)(C1)及び(C2)から選ばれるアニオン性界面活性剤 0.1~20質量%、
(C1)アシル化アミノ酸又はその塩、アシルタウリン又はその塩、
(C2)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩
を含有し、
成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)が、0.6~30である皮膚又は毛髪洗浄剤組成物に関する。
In the present invention, the following components (A), (B) and (C):
(A) Amphoteric tenside,
(B) General formula (1):
R 11 O (CH 2 CH 2 O) m H (1)
(In the formula, R 11 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 16 to 22 carbon atoms, and m represents a number of 5 to 60 on a mass average.)
Polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant represented by,
(C) Anionic surfactant selected from (C1) and (C2) 0.1 to 20% by mass,
(C1) Acylated amino acid or salt thereof, acyltaurine or salt thereof,
(C2) Containing polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof,
The present invention relates to a skin or hair cleansing composition in which the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is 0.6 to 30.

本発明によれば、十分な起泡性がある場合であっても、細胞間脂質の溶出が抑制でき、皮膚又は毛髪に対してマイルドな洗浄剤組成物を得ることができる。 According to the present invention, the elution of intercellular lipids can be suppressed even when there is sufficient foaming property, and a mild detergent composition for skin or hair can be obtained.

本発明で用いる成分(A)の両性界面活性としては、通常の皮膚洗浄剤に用いられるものであればいずれでも良く、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の酢酸ベタイン型界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤、2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等のイミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、ラウリン酸アミドプロピルベタイン等のアミドベタイン型界面活性剤、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等のスルホベタイン型界面活性剤などが挙げられる。
これらのうち、泡質の観点から、スルホベタイン型界面活性剤、アミドベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上を含むことが好ましく、スルホベタイン型界面活性剤及びアミドベタイン型界面活性剤がより好ましい。
The amphoteric surfactant of the component (A) used in the present invention may be any one used for ordinary skin cleaning agents, for example, betaine acetate type surfactant such as lauryldimethylaminoacetic acid betaine, lauryldimethylamine. Amine oxide-type surfactants such as oxides, imidazolinium betaine-type surfactants such as 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl imidazolinium betaine, and amide betaine-type surfactants such as amidopropyl betaine laurate. Examples thereof include sulfobetaine-type surfactants such as lauryl hydroxysulfobetaine.
Of these, from the viewpoint of foam quality, it is preferable to contain one or more selected from sulfobetaine type surfactants, amide betaine type surfactants, and imidazolinium betaine type surfactants, and it is preferable to contain sulfobetaine type surfactants. Surfactants and amide betaine-type surfactants are more preferable.

成分(A)の両性界面活性剤は、1種又は2種以上を組合せて用いることができ、含有量は、泡質の観点から、全組成中に0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましく、1.5質量%以上がさらに好ましく、また、15質量%以下が好ましく、12質量%以下がより好ましく、9質量%がさらに好ましい。 The amphoteric tenside of the component (A) can be used alone or in combination of two or more, and the content is preferably 0.1% by mass or more in the total composition from the viewpoint of foam quality, and is preferably 1% by mass. % Or more is more preferable, 1.5% by mass or more is further preferable, 15% by mass or less is preferable, 12% by mass or less is more preferable, and 9% by mass is further preferable.

成分(B)は、前記一般式(1)で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオン性界面活性剤である。本発明においては、成分(B)を用いることによって、洗浄力や泡量、泡質を維持するために細胞間脂質の溶出を促進する成分が多く含まれる条件下においても、細胞間脂質の溶出が抑制されているものと推測している。
一般式(1)中、R11は炭素数16~22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、炭素数18~22の直鎖のアルキル基がより好ましい。
また、mはポリオキシエチレン基の平均付加モル数であり、質量平均で5~60の数を示し、5~40が好ましく、5~30がより好ましい。
The component (B) is a polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant represented by the general formula (1). In the present invention, by using the component (B), the elution of the intercellular lipid is performed even under the condition that a large amount of the component that promotes the elution of the intercellular lipid is contained in order to maintain the detergency, the amount of foam, and the foam quality. Is presumed to be suppressed.
In the general formula (1), R 11 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 16 to 22 carbon atoms, and a linear alkyl group having 18 to 22 carbon atoms is more preferable.
Further, m is the average number of moles of the polyoxyethylene group added, and represents a number of 5 to 60 on average by mass, preferably 5 to 40, more preferably 5 to 30.

成分(B)として、具体的には、例えば、ポリオキシエチレン(6)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(13)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(50)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(5)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(10)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(20)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(30)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(7)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(13)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(8)オレイルエーテル、ポリオキシエチレン(13)オレイルエーテル、等が挙げられる。これらのうち、細胞間脂質の溶出を抑制する観点から、ポリオキシエチレン(6)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(13)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(5)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(10)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(20)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(30)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(7)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(13)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(8)オレイルエーテル、ポリオキシエチレン(13)オレイルエーテル、が好ましい。
また、市販品として、例えば、エマルゲン306P、エマルゲン320P、エマルゲン210P、エマルゲン220、エマルゲン420、エマルゲン2025G(以上、花王社製)、NIKKOL BB-5、NIKKOL BB-10、NIKKOL BB-20、NIKKOL BB-30(以上、日光ケミカルズ社製)、エマレックスBHA-5、エマレックスBHA-10、エマレックスBHA-20、エマレックスBHA-30(以上、日本エマルジョン社製)等を使用することができる。
Specific examples of the component (B) include polyoxyethylene (6) stearyl ether, polyoxyethylene (13) stearyl ether, polyoxyethylene (50) stearyl ether, polyoxyethylene (5) behenyl ether, and poly. Oxyethylene (10) behenyl ether, polyoxyethylene (20) behenyl ether, polyoxyethylene (30) behenyl ether, polyoxyethylene (7) cetyl ether, polyoxyethylene (13) cetyl ether, polyoxyethylene (8) Examples thereof include oleyl ether and polyoxyethylene (13) oleyl ether. Of these, from the viewpoint of suppressing the elution of intercellular lipids, polyoxyethylene (6) stearyl ether, polyoxyethylene (13) stearyl ether, polyoxyethylene (5) behenyl ether, polyoxyethylene (10) behenyl ether , Polyoxyethylene (20) behenyl ether, polyoxyethylene (30) behenyl ether, polyoxyethylene (7) cetyl ether, polyoxyethylene (13) cetyl ether, polyoxyethylene (8) oleyl ether, polyoxyethylene ( 13) Oleyl ether is preferable.
As commercially available products, for example, Emulgen 306P, Emulgen 320P, Emulgen 210P, Emulgen 220, Emulgen 420, Emulgen 2025G (all manufactured by Kao Corporation), NIKKOL BB-5, NIKKOL BB-10, NIKKOL BB-20, NIKKOL BB. -30 (above, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.), Emarex BHA-5, Emarex BHA-10, Emarex BHA-20, Emarex BHA-30 (above, manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) and the like can be used.

成分(B)は、1種又は2種以上を組合せて用いることができ、含有量は、細胞間脂質の溶出抑制及び起泡性の観点から、全組成中に0.05質量%以上が好ましく、0.15質量%以上がより好ましく、0.2質量%がさらに好ましく、また、泡量の観点から、8質量%以下が好ましく、6質量%がより好ましく、3.5質量%がさらに好ましい。 The component (B) can be used alone or in combination of two or more, and the content is preferably 0.05% by mass or more in the total composition from the viewpoint of suppressing elution of intercellular lipids and foaming property. , 0.15% by mass or more is more preferable, 0.2% by mass is further preferable, and from the viewpoint of the amount of foam, 8% by mass or less is more preferable, 6% by mass is more preferable, and 3.5% by mass is further preferable. ..

本発明において、成分(B)に対する成分(A)の含有割合(A)/(B)は、細胞間脂質の溶出抑制及び起泡性の観点から、0.6~30であり、0.9~25が好ましく、1~20がより好ましい。 In the present invention, the content ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is 0.6 to 30 from the viewpoint of suppressing the elution of intercellular lipids and foaming property, and is 0.9. ~ 25 is preferable, and 1 to 20 is more preferable.

本発明で用いる(C)のアニオン性界面活性剤は、(C1)アシル化アミノ酸又はその塩、アシルタウリン又はその塩、及び(C2)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩から選ばれるものである。
(C1)アシル化アミノ酸又はその塩としては、例えば、一般式(1):
The anionic surfactant of (C) used in the present invention is selected from (C1) an acylated amino acid or a salt thereof, acyltaurine or a salt thereof, and (C2) a polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof. be.
(C1) As the acylated amino acid or a salt thereof, for example, the general formula (1):

Figure 2022073255000001
Figure 2022073255000001

(式中、Rは直鎖又は分岐鎖の炭素数7~21のアルキル基又はアルケニル基を示し、Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Rは水素原子又は-(CH2)(Rは水素原子、ヒドロキシル基又は-COOMを示し、rは0~3を示す)を示し、Mは水素原子、アルカリ金属又はアルカノールアミンを示す)
で表されるN-アシルアミノ酸塩が好ましい。
(In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group or alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 3 represents. Hydrogen atom or-(CH 2 ) r R 4 (R 4 indicates hydrogen atom, hydroxyl group or -COMM 1 and r indicates 0 to 3), M 1 indicates hydrogen atom, alkali metal or alkanolamine. show)
The N-acylamino acid salt represented by is preferable.

式(1)中、Rとしては、炭素数6~18のアルキル基が好ましく、炭素数10~16のアルキル基がより好ましい。Rとしては、水素原子、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましい。Rとしては、水素原子、-(CH2)が好ましい。Mとしては、アルカリ金属が好ましい。 In the formula ( 1 ), as R1, an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 10 to 16 carbon atoms is more preferable. As R2 , a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and a hydrogen atom and a methyl group are more preferable. As R 3 , a hydrogen atom,-(CH 2 ) r R 4 is preferable. As M 1 , an alkali metal is preferable.

一般式(1)で表されるアシルアミノ酸塩として、具体的には、例えば、N-ココイルグリシン塩、N-ラウロイル-N-メチルグリシン塩等のN-アシルグリシン塩;N-ラウロイルグルタミン酸塩、N-ミリストイルグルタミン酸塩等のN-アシルグルタミン酸塩;N-ラウロイル-β-アラニン塩、N-ミリストイル-β-アラニン塩等のN-アシルアラニン塩;N-ラウロイルアスパラギン酸塩等のN-アシルアスパラギン酸塩;N-ラウロイルセリン塩等のN-アシルセリン塩;N-ラウロイルサルコシン塩等のN-アシルサルコシン塩が挙げられ、またこれらのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。なお、一般式(1)で表わされる化合物には、L体、D体、ラセミ体があるが、本発明においては、これらのいずれをも使用することができる。
これらのうち、泡質の観点から、N-アシルグリシン塩、N-アシルグルタミン酸塩、N-アシルアスパラギン酸塩、N-アシルサルコシン塩が好ましい。
Specific examples of the acyl amino acid salt represented by the general formula (1) include N-acylglycine salts such as N-cocoyl glycine salt and N-lauroyl-N-methylglycine salt; N-lauroyl glutamate. N-acylglutamate such as N-myristoyl glutamate; N-acylalanine salt such as N-lauroyl-β-alanine salt, N-myristoyl-β-alanine salt; N-acylasparagine such as N-lauroyl aspartate Acid salts; N-acylserine salts such as N-lauroylserine salt; N-acylsarcosine salts such as N-lauroylsarcosin salt; and alkali metal salts such as sodium and potassium; monoethanolamine, diethanolamine, tri Examples thereof include alkanolamine salts such as ethanolamine. The compound represented by the general formula (1) includes an L-form, a D-form, and a racemate, and any of these can be used in the present invention.
Of these, N-acylglycine salt, N-acylglutamate, N-acylaspartate, and N-acylsarcosine salt are preferable from the viewpoint of foam quality.

また、アシルタウリン又はその塩としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
RCONR’CHCHSO
(式中、Rは炭素数7~21のアルキル基又はアルケニル基を示し、R’は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、Mは水素原子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す)
具体的には、ココイルメチルタウリン塩、ラウロイルメチルタウリン塩、ミリストイルメチルタウリン塩等が挙げられる。
Further, examples of the acyl taurine or a salt thereof include those represented by the following general formula.
RCONR'CH 2 CH 2 SO 3 M
(In the formula, R represents an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, R'represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal. show)
Specific examples thereof include cocoyl methyl taurine salt, lauroyl methyl taurine salt, and myritoyl methyl taurine salt.

成分(C1)のアシル化アミノ酸又はその塩、アシルタウリン又はその塩は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、その含有量は、起泡性及び角層細胞への刺激低減の観点から、全組成中に0.1~30質量%であるのが好ましく、1~25質量%がより好ましく、3~20質量%がさらに好ましい。
成分(C1)としては、アシル化アミノ酸又はその塩が好ましい。
The acylated amino acid of the component (C1) or a salt thereof, acyl taurine or a salt thereof can be used alone or in combination of two or more, and the content thereof is foaming property and reduction of irritation to stratum corneum cells. From the viewpoint of the above, the total composition is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, still more preferably 3 to 20% by mass.
As the component (C1), an acylated amino acid or a salt thereof is preferable.

(C2)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩としては、次の一般式(2)で表されるものが挙げられる。
O(CH2CH2O)CH2COOM (2)
(式中、Rは炭素数4~22のアルキル基又はアルケニル基を示し、pは平均付加モル数で、0.5~15の数を示し、Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す)
Examples of the (C2) polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof include those represented by the following general formula (2).
R 4 O (CH 2 CH 2 O) p CH 2 COMM 2 (2)
(In the formula, R 4 represents an alkyl group or an alkenyl group having 4 to 22 carbon atoms, p is the average number of added moles and represents a number of 0.5 to 15, and M 2 is a hydrogen atom, an alkali metal or an alkali. Indicates earth metal, ammonium or organic ammonium)

一般式(2)中、Rとしては、起泡性及び角層細胞に対する刺激低減の観点から、炭素数12~16のアルキル基が好ましく、炭素数12~14のアルキル基がより好ましい。また、前記の観点から、エチレンオキシドの平均付加モル数pは、1~10であるのが好ましく、2~5であるのが好ましい。
としては、水素原子;ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属;アンモニウム;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン由来のアンモニウム;アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸由来のアンモニウムなどが挙げられる。これらのうち、前記の観点から、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン及びアルギニンから選択される1種又は2種以上を含むことが好ましく、ナトリウム及びカリウムから選択される1種又は2種を含むことがより好ましい。
In the general formula (2), as R4 , an alkyl group having 12 to 16 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms is more preferable, from the viewpoint of foaming property and reduction of irritation to stratum corneum cells. From the above viewpoint, the average number of moles of ethylene oxide added is preferably 1 to 10, and preferably 2 to 5.
M 2 includes hydrogen atoms; alkali metals such as sodium and potassium; alkaline earth metals such as calcium and magnesium; ammonium; ammonium derived from alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine; arginine, lysine and the like. Examples include ammonium derived from basic amino acids. Among these, from the above viewpoint, it is preferable to contain one or more selected from sodium, potassium, triethanolamine and arginine, and one or two selected from sodium and potassium may be contained. More preferred.

このようなポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩として、具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸又はその塩、ポリオキシエチレンミリスチルエーテルカルボン酸又はその塩、及びポリオキシエチレンパルミチルエーテルカルボン酸又はその塩から選択される1種又は2種以上を含むことが好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸又はその塩、及びポリオキシエチレンミリスチルエーテルカルボン酸又はその塩から選択される1種又は2種を含むことがより好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸又はその塩を含むことがさらに好ましい。
これらの市販品として、例えば、カオーアキポ RLM-45NV、カオーアキポ RLM-45、カオーアキポ RLM-100NV、カオーアキポ RLM-100(以上、花王社製)等が挙げられる。
Such polyoxyethylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof, specifically, polyoxyethylene lauryl ether carboxylic acid or a salt thereof, polyoxyethylene myristyl ether carboxylic acid or a salt thereof, and polyoxyethylene palmityl ether carboxylic acid. It preferably contains one or more selected from an acid or a salt thereof, and one or two selected from a polyoxyethylene lauryl ether carboxylic acid or a salt thereof, and a polyoxyethylene myristyl ether carboxylic acid or a salt thereof. It is more preferable to contain a seed, and further preferably to contain a polyoxyethylene lauryl ether carboxylic acid or a salt thereof.
Examples of these commercially available products include Kao Akipo RLM-45NV, Kao Akipo RLM-45, Kao Akipo RLM-100NV, Kao Akipo RLM-100 (all manufactured by Kao Corporation) and the like.

さらに、(C2)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩としては、(C21)次の一般式(3)
O(CHCHO)CHCOOM (3)
(式中、Rは炭素数4~22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、qは0~20の数を示し、Mは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸又はその塩であって、Rの平均炭素数が10.8~12.8であり、q=0の成分を9.6質量%を超え27質量%以下、q=1の成分とq=2の成分を合計で21質量%以上40質量%未満含むアルキルエーテルカルボン酸又はその塩を含む。なお、本発明の成分(C2)において、Rのアルキル鎖長の分布、Rの平均アルキル鎖長、q=0の成分量、qの平均付加モル数、q=0、1、2、3、4の成分の質量割合は、一般式(3)で表されるアルキルエーテルカルボン酸においてガスクロマトグラフィーによる分析を行い、特開2013-209370号公報に記載の方法で求めることができる。
なお、本発明において、これらの化合物のかっこ内の数値はエチレンオキシドの平均付加モル数を意味する。
Further, as the (C2) polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof, (C21) the following general formula (3)
R 5 O (CH 2 CH 2 O) q CH 2 COM 3 (3)
(In the formula, R 5 indicates a linear or branched alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, q indicates a number of 0 to 20, and M 3 indicates a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium or. Indicates organic ammonium)
It is an alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof represented by, and has an average carbon number of 10.8 to 12.8 of R5, and the component of q = 0 is more than 9.6% by mass and 27% by mass or less. It contains an alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof containing a total of 21% by mass or more and less than 40% by mass of a component of q = 1 and a component of q = 2. In the component (C2) of the present invention, the distribution of the alkyl chain length of R 5 , the average alkyl chain length of R 5 , the amount of component of q = 0, the average number of added moles of q, q = 0, 1, 2, The mass ratios of the components 3 and 4 can be determined by the method described in JP-A-2013-209370 by analyzing the alkyl ether carboxylic acid represented by the general formula (3) by gas chromatography.
In the present invention, the numerical values in parentheses of these compounds mean the average number of moles of ethylene oxide added.

成分(C21)の含有量は、起泡性及び角層細胞に対する刺激低減の観点から、全組成中に0.1~20質量%であるのが好ましく、1~15質量%がより好ましく、2~10質量%がさらに好ましい。 The content of the component (C21) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 1 to 15% by mass in the total composition from the viewpoint of foaming property and reduction of irritation to the stratum corneum cells. It is more preferably to 10% by mass.

成分(C)は、1種又は2種以上を組合せて用いることができる。また、成分(C)の含有量は、起泡性及び配合安定性の観点から、全組成中に0.1~30質量%であるのが好ましく、1~25質量%がより好ましく、3~20質量%がさらに好ましい。 The component (C) can be used alone or in combination of two or more. The content of the component (C) is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, and 3 to 3 to 25% by mass in the total composition from the viewpoint of foaming property and compounding stability. 20% by mass is more preferable.

本発明において、成分(A)に対する成分(C)の質量割合(C)/(A)は、泡質及び細胞間脂質の溶出抑制の観点から、0.5~20であるのが好ましい。さらに、起泡性との両立の観点から、1~10がより好ましい。 In the present invention, the mass ratio (C) / (A) of the component (C) to the component (A) is preferably 0.5 to 20 from the viewpoint of suppressing the elution of foam and intercellular lipids. Further, 1 to 10 is more preferable from the viewpoint of compatibility with foaming property.

本発明において、成分(B)に対する成分(C)の質量割合(C)/(B)は、起泡性及び細胞間脂質の溶出抑制の観点から、0.5~150が好ましく、1~100がより好ましい。 In the present invention, the mass ratio (C) / (B) of the component (C) to the component (B) is preferably 0.5 to 150, preferably 1 to 100, from the viewpoint of foaming property and suppression of elution of intercellular lipids. Is more preferable.

本発明においては、本発明の効果を阻害しない範囲で、成分(B)以外のノニオン性界面活性剤、成分(C)以外のアニオン性界面活性剤を含有することができる。
成分(B)以外のノニオン性界面活性剤としては、細胞間脂質の溶出抑制(マイルドさ)と泡量の両立の観点から、成分(D)として、一般式(4)で表されるアルキルグルコシドを併用することが好ましい。
-(OR) (4)
(式中、Rは炭素数8~16のアルキル基を示し、Rは炭素数2~4のアルキレン基を示し、Gは還元糖に由来する基を示す。sは平均付加モル数であり、0~5の数を示す。tは糖の平均縮合度であり、1~3の数を示す)
In the present invention, a nonionic surfactant other than the component (B) and an anionic surfactant other than the component (C) can be contained as long as the effect of the present invention is not impaired.
As the nonionic surfactant other than the component (B), the alkyl glucoside represented by the general formula (4) is used as the component (D) from the viewpoint of suppressing the elution of intercellular lipids (mildness) and achieving a good balance of foam volume. It is preferable to use in combination.
R 6- (OR 7 ) s G t (4)
(In the formula, R 6 indicates an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, R 7 indicates an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, G indicates a group derived from a reducing sugar, and s is the average number of added moles. Yes, it indicates a number of 0 to 5. t is the average degree of condensation of sugars and indicates a number of 1 to 3).

一般式(4)中、泡量の観点から、Rは炭素数10~16の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数12~14の直鎖アルキル基がより好ましい。sは0~3が好ましく、0~2がより好ましく、0がさらに好ましい。Rはエチレン基が好ましい。
還元糖に由来する基Gは、グリコシド基とすることができる。原料の還元糖は、アルドース及びケトースのいずれであってもよく、炭素数が3~6個のトリオース、テトロース、ペントース、ヘキソースとすることができる。アルドースとして具体的には、アピオース、アラビノース、ガラクトース、グルコース、リキソース、マンノース、ガロース、アルドース、イドース、タロース、キシロースを挙げることができる。ケトースとして具体的には、フラクトースを挙げることができる。これらの中でも、炭素数5又は6のアルドペントース又はアルドヘキソースが好ましく、グルコースがより好ましい。さらに、糖の平均縮合度tは、1~2が好ましく、1~1.5がより好ましい。
これらの市販品として、例えば、マイドール10、マイドール12(以上、花王社製)等が挙げられる。
In the general formula (4), from the viewpoint of the amount of bubbles, R6 is preferably a linear alkyl group having 10 to 16 carbon atoms, and more preferably a linear alkyl group having 12 to 14 carbon atoms. s is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, and even more preferably 0. R 7 is preferably an ethylene group.
The group G derived from the reducing sugar can be a glycoside group. The reducing sugar as a raw material may be either aldose or ketose, and may be triose, tetrose, pentose, or hexose having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of the aldose include apiose, arabinose, galactose, glucose, lyxose, mannose, galulose, aldose, idose, talose, and xylose. Specific examples of ketose include fructose. Among these, aldopentose or aldohexose having 5 or 6 carbon atoms is preferable, and glucose is more preferable. Further, the average degree of condensation t of the sugar is preferably 1 to 2, more preferably 1 to 1.5.
Examples of these commercially available products include Mydor 10, Mydor 12 (all manufactured by Kao Corporation) and the like.

成分(D)の含有量は、泡量の観点から、全組成中に0.5質量%以上であるのが好ましく、1質量%以上がより好ましく、2質量%以上がさらに好ましい。また、マイルドさの観点から、10質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、6質量%以下がさらに好ましい。
また、成分(D)に対する成分(B)の質量割合(B)/(D)は、0.05~5であるのが好ましく、0.1~2でがより好ましい。
The content of the component (D) is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 2% by mass or more in the total composition from the viewpoint of the amount of bubbles. Further, from the viewpoint of mildness, 10% by mass or less is preferable, 8% by mass or less is more preferable, and 6% by mass or less is further preferable.
The mass ratio (B) / (D) of the component (B) to the component (D) is preferably 0.05 to 5, more preferably 0.1 to 2.

さらに、本発明の洗浄剤組成物には、成分(B)や成分(D)以外のノニオン性界面活性剤を加えることもできる。成分(B)及び成分(D)以外のノニオン性界面活性剤としては、脂肪酸モノエタノールアミン、脂肪酸ジエタノールアミン等が挙げられる。
これら成分(B)及び成分(D)以外のノニオン性界面活性剤の含有量は、全ノニオン性界面活性剤中に10質量%以下であるのが好ましく、5質量%以下がより好ましい。
Further, a nonionic surfactant other than the component (B) and the component (D) can be added to the detergent composition of the present invention. Examples of the nonionic surfactant other than the component (B) and the component (D) include fatty acid monoethanolamine and fatty acid diethanolamine.
The content of the nonionic surfactant other than these components (B) and the component (D) is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less in the total nonionic surfactant.

また、成分(C)以外のアニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸又はその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸又はその塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸又はその塩、スルホコハク酸アルキルエステル又はその塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル又はその塩、α-オレフィンスルホン酸又はその塩、脂肪酸又はその塩等が挙げられる。
成分(C)以外のアニオン性界面活性剤の含有量は、全アニオン性界面活性剤中に30質量%以下であるのが好ましく、20質量%以下がより好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
Examples of the anionic surfactant other than the component (C) include alkyl sulfuric acid or a salt thereof, polyoxyalkylene alkyl ether sulfuric acid or a salt thereof, polyoxyalkylene alkenyl ether sulfuric acid or a salt thereof, a sulfosuccinic acid alkyl ester or a salt thereof, and the like. Examples thereof include polyoxyalkylene sulfosuccinic acid alkyl esters or salts thereof, α-olefin sulfonic acid or salts thereof, fatty acids or salts thereof and the like.
The content of the anionic surfactant other than the component (C) is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less in the total anionic surfactant.

本発明において、水は各成分の残余をなし、含有量は、全組成中に60~95質量%であるのが好ましく、65~93質量%がより好ましく、68~90質量%がさらに好ましい。 In the present invention, water forms a residue of each component, and the content is preferably 60 to 95% by mass, more preferably 65 to 93% by mass, still more preferably 68 to 90% by mass in the total composition.

また、本発明の洗浄剤組成物は、多価アルコールを含有することができる。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール等の2価アルコール;グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン等の3価以上のアルコール;エリスリトール、ペンタエリスリトール、マルチトール、キシリトール、ソルビタン、ソルビトール等の糖又は糖アルコールなどが挙げられる。
多価アルコールの含有量は、全組成中に、2~40質量%であるのが好ましく、10~35質量%がより好ましく、20~30質量%がさらに好ましい。
多価アルコールは、本発明の洗浄剤組成物を、特に、容器に充填してフォーム剤とする際に有用である。
In addition, the detergent composition of the present invention can contain a polyhydric alcohol.
Examples of the polyhydric alcohol include dihydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, dipropylene glycol, polypropylene glycol and 1,3-butylene glycol; glycerin. , Diglycerin, triglycerin and other trihydric or higher alcohols; examples thereof include erythritol, pentaerythritol, martitol, xylitol, sorbitan, sorbitol and other sugars or sugar alcohols.
The content of the polyhydric alcohol is preferably 2 to 40% by mass, more preferably 10 to 35% by mass, still more preferably 20 to 30% by mass in the total composition.
The polyhydric alcohol is particularly useful when the detergent composition of the present invention is filled in a container to form a foaming agent.

本発明の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物は、前記成分以外に、通常の洗浄剤組成物に用いられる成分、例えば、前記以外の界面活性剤、水溶性高分子、油成分、保湿剤、pH調整剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、塩類、パール化剤、スクラブ剤、香料、冷感剤、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、植物エキス等を含有することができる。なお、これらの各剤は、各剤としての用途に限られず、目的に応じて他の用途、例えば、冷感剤を香料として使用したり、他の用途との併用として、例えば、冷感剤と香料としての効果を奏するものとして使用することができる。 In addition to the above-mentioned components, the skin or hair-cleaning agent composition of the present invention contains components used in ordinary cleaning agent compositions, for example, surfactants other than the above, water-soluble polymers, oil components, moisturizing agents, and pH adjustment. It can contain agents, bactericides, anti-inflammatory agents, preservatives, chelating agents, salts, pearling agents, scrubbing agents, fragrances, cooling sensitizers, pigments, UV absorbers, antioxidants, plant extracts and the like. In addition, each of these agents is not limited to the use as each agent, and other uses, for example, a cooling sensation agent may be used as a fragrance, or may be used in combination with other uses, for example, a cooling sensation agent. It can be used as a fragrance.

本発明の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物は、通常の方法により製造することができる。
本発明の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物は、細胞間脂質の溶出抑制し、マイルドさを付与することと泡量の両立の観点から、pH4~7であるのが好ましく、pH4.5~7がより好ましい。
本発明において、pHは、25℃にて HORIBA社製 LAQUa act D-72により測定される。
The skin or hair cleansing composition of the present invention can be produced by a usual method.
The skin or hair cleansing composition of the present invention preferably has a pH of 4 to 7, preferably pH 4.5 to 7, from the viewpoint of suppressing elution of intercellular lipids, imparting mildness, and achieving a balance of foam volume. More preferred.
In the present invention, the pH is measured at 25 ° C. by LAQUA act D-72 manufactured by HORIBA.

本発明の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物は、液体洗浄剤であるのが好ましく、泡立てて洗浄する洗浄剤、例えば、洗顔料、ボディソープ、シャンプーとして、また、洗顔フォーム、クレンジングフォーム、ボディ用洗浄フォーム等として適用することができる。 The skin or hair cleansing composition of the present invention is preferably a liquid cleansing agent, and is used as a cleansing agent for lathering and washing, for example, a face wash, a body soap, a shampoo, and a face wash foam, a cleansing foam, and a body wash. It can be applied as a form or the like.

実施例1~25、比較例1~7
表1~表5に示す組成の洗浄剤組成物を製造し、細胞間脂質モデルを用いた溶出量と泡量を評価した。結果を表1~表5に併せて示す。
なお、表中の配合量の数字は、有効量を示す。
Examples 1 to 25, Comparative Examples 1 to 7
Detergent compositions having the compositions shown in Tables 1 to 5 were produced, and the amount of elution and the amount of foam were evaluated using an intercellular lipid model. The results are also shown in Tables 1 to 5.
In addition, the numerical value of the compounding amount in a table indicates an effective amount.

(製造方法)
成分(A)、(B)、(C)及びその他成分を添加して80℃に加熱し、均一になるまで撹拌した後、30℃まで冷却して、水酸化カリウムとクエン酸を用いて所定のpHに調整して各組成物を得た。
なお、pHは、洗浄剤組成物を50mLガラス容器に50g充填し、25℃にて、HORIBA社製、LAQUA act D-72 により測定した。
(Production method)
Ingredients (A), (B), (C) and other ingredients are added, heated to 80 ° C., stirred until uniform, cooled to 30 ° C., and predetermined using potassium hydroxide and citric acid. Each composition was obtained by adjusting the pH to the above.
The pH was measured by filling 50 g of the detergent composition in a 50 mL glass container and measuring it at 25 ° C. by LAQUA act D-72 manufactured by HORIBA.

(細胞間脂質溶出量の評価方法)
49mgのセラミドII(高砂香料社製)、21mgのパルミチン酸(シグマアルドリッチ社製)、32mgのコレステロール(シグマアルドリッチ社製)を秤量後、これらに4mLのクロロホルム/メタノール=2/1(v/v)を加え、得られた溶液を30℃で1時間攪拌し、溶解させた。溶媒を窒素気流下にて除去し、得られた粉末を減圧下で終夜乾燥し、細胞間脂質モデルを得た。
得られた細胞間脂質をバイアル瓶に10mg量り取り、各組成物の10倍希釈液5mLを加え、32℃で1時間攪拌した。試験後、上澄みを回収し、細胞間脂質モデルからの溶出物を含む溶液を溶出液として得た。得られた溶出液100μLに対し、メタノール(富士フィルム和光純薬社製)900μL、クロロホルム(富士フィルム和光純薬社製)1000μLを加え、溶媒混合液を得た。この溶媒混合液を、下記の方法にて分析し、コレステロール濃度を定量した。求めた濃度を、ノニオン界面活性剤を含まない比較例4の濃度を1として規格化することにより、コレステロール溶出量比を求めた。
(Evaluation method of intercellular lipid elution amount)
After weighing 49 mg of ceramide II (manufactured by Takasago International Corporation), 21 mg of palmitic acid (manufactured by Sigma Aldrich), and 32 mg of cholesterol (manufactured by Sigma Aldrich), 4 mL of chloroform / methanol = 2/1 (v / v). ) Was added, and the obtained solution was stirred at 30 ° C. for 1 hour to dissolve it. The solvent was removed under a nitrogen stream and the resulting powder was dried overnight under reduced pressure to give an intercellular lipid model.
The obtained intercellular lipid was weighed in a vial at 10 mg, 5 mL of a 10-fold diluted solution of each composition was added, and the mixture was stirred at 32 ° C. for 1 hour. After the test, the supernatant was collected and a solution containing the eluate from the intercellular lipid model was obtained as the eluate. To 100 μL of the obtained eluate, 900 μL of methanol (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 1000 μL of chloroform (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added to obtain a solvent mixture. This solvent mixture was analyzed by the following method to quantify the cholesterol concentration. The cholesterol elution amount ratio was determined by normalizing the determined concentration with the concentration of Comparative Example 4 containing no nonionic surfactant as 1.

(装置)
G6125B LC/MS(Agilent Technologies)
(クロマトグラフィー分離条件)
特開2017-67510号公報、実施例1に記載のクロマトグラフィー分離条件
カラム:L-column ODS 2.1mmi.d.×150mm(化学物質評価
研究機構)(40℃)
移動相:A)10mmol/Lイオン化促進剤含有メタノール/水=1/1溶液
移動相:B)2-プロパノール
グラジエント:A100%(0min)→B50%(5min)→B100%(35min)→B100%(45min)
移動相流速:0.2mL/min
平衡化時間:10min
イオン化促進剤:炭酸水素アンモニウム
(MS分析条件)
イオン化法 :APCI/Positive
測定モード :SIM
SIMモニターイオン :[M+H-HO]
乾燥ガス流量 :4.0L/min
ネブライザー圧力 :60psig
乾燥ガス温度 :350℃
キャピラリー電圧 :2000V
フラグメンター電圧 :150V
(Device)
G6125B LC / MS (Agilent Technologies)
(Chromatographic separation conditions)
Chromatographic separation condition column described in JP-A-2017-67510, Example 1: L-column ODS 2.1 mmi.d. × 150 mm (Chemicals Evaluation and Research Institute) (40 ° C.)
Mobile phase: A) 10 mmol / L ionization accelerator-containing methanol / water = 1/1 solution Mobile phase: B) 2-propanol gradient: A100% (0min) → B50% (5min) → B100% (35min) → B100% (45min)
Mobile phase flow velocity: 0.2 mL / min
Equilibration time: 10 min
Ionization accelerator: Ammonium hydrogen carbonate (MS analysis conditions)
Ionization method: APCI / Positive
Measurement mode: SIM
SIM monitor ion: [M + H-H 2 O] +
Dry gas flow rate: 4.0 L / min
Nebulizer pressure: 60psig
Dry gas temperature: 350 ° C
Capillary voltage: 2000V
Fragmenter voltage: 150V

(泡量の評価方法)
約20gの毛髪束に40℃のお湯を約30g含ませ、各組成物1gと表2に示すモデル皮脂0.2mlを塗布して30秒間で60回泡立てたときの泡量を測定した。
(Evaluation method of foam amount)
About 30 g of hot water at 40 ° C. was soaked in about 20 g of hair bundle, 1 g of each composition and 0.2 ml of model sebum shown in Table 2 were applied, and the amount of foam was measured when the hair was whipped 60 times in 30 seconds.

Figure 2022073255000002
Figure 2022073255000002

Figure 2022073255000003
Figure 2022073255000003

Figure 2022073255000004
Figure 2022073255000004

Figure 2022073255000005
Figure 2022073255000005

Figure 2022073255000006
Figure 2022073255000006

表1~表5の結果より、実施例1~25の洗浄剤組成物では、細胞間脂質モデルの溶出が少なく抑えられ、かつ泡量が多いことから、細胞間脂質へのマイルド性と豊かな泡量の両立を達成した組成物であった。
また、実施例1と比較例1、2を比べると、(A)/(B)が小さい比較例1は泡量が少なく、反対に(A)/(B)比率が大きい比較例2はノニオン性界面活性剤を含まない場合と同様に細胞間脂質が溶出した。比較例5に配合されたノニオン性界面活性(ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル)では、細胞間脂質の溶出が多く、比較例6や比較例7に配合されたノニオン性界面活性剤(ポリオキシエチレン(80)ソルビタンモノラウリン酸エステル)では、細胞間脂質への溶出が多いだけでなく、泡量も低下させてしまうものであった。
以上より、実施例1~25に配合されているノニオン性界面活性剤は少ない配合量でも十分に細胞間脂質の溶出を抑えることができるため、細胞間脂質の溶出を抑えて皮膚にマイルドでありながら、豊かな泡量によって使用時の心地よい洗浄感を提供することが可能であった。
From the results of Tables 1 to 5, in the detergent compositions of Examples 1 to 25, the elution of the intercellular lipid model was suppressed to a small extent and the amount of foam was large, so that the intercellular lipids were mild and rich. It was a composition that achieved both the amount of foam and the amount of foam.
Further, when Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 are compared, Comparative Example 1 in which (A) / (B) is small has a small amount of bubbles, and Comparative Example 2 in which the ratio (A) / (B) is large is nonionic. Intercellular lipids were eluted as in the case without the sex detergent. The nonionic surfactant (polyoxyethylene (3) lauryl ether) blended in Comparative Example 5 has a large elution of intercellular lipids, and the nonionic surfactant (polyoxy) blended in Comparative Examples 6 and 7 has a large elution. In the case of polyethylene (80) sorbitan monolauric acid ester), not only the elution into the intercellular lipid was large, but also the amount of foam was reduced.
Based on the above, the nonionic surfactants blended in Examples 1 to 25 can sufficiently suppress the elution of intercellular lipids even with a small blending amount, so that the elution of intercellular lipids is suppressed and the skin is mild. However, it was possible to provide a comfortable cleaning feeling during use due to the rich amount of foam.

実施例1~25と同様にして、実施例26に示す組成の洗浄剤組成物を製造した。
得られた洗浄組成物を使用して毛髪を洗浄すると、泡立ち及び洗浄力に優れ、頭皮に対してマイルドな使用感で、細胞間脂質の溶出も十分に抑制されたものであった。
A detergent composition having the composition shown in Example 26 was produced in the same manner as in Examples 1 to 25.
When the hair was washed with the obtained washing composition, it was excellent in foaming and washing power, had a mild feeling on the scalp, and the elution of intercellular lipids was sufficiently suppressed.

実施例26(シャンプー)
(成分)
(C1)ラウロイルサルコシンナトリウム 12.0(質量%)
(C1)N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸ナトリウム 1.0
(A)ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 5.0
(B)ポリオキシエチレン(6)ステアリルエーテル 2.0
ヤシ油脂肪酸N-メチルエタノールアミド 2.0
トリイソステアリン酸PEG-160ソルビタン 1.0
クエン酸 適量
水 残部
合計 100
(A)/(B)=2.5
(C)/(B)=6.5
Example 26 (shampoo)
(component)
(C1) Sodium lauroyl sarcosine 12.0 (% by mass)
(C1) N-coconut oil fatty acid acyl-L-monosodium glutamate 1.0
(A) Coconut oil fatty acid amide propyl betaine 5.0
(B) Polyoxyethylene (6) Stearyl Ether 2.0
Coconut oil fatty acid N-methylethanolamide 2.0
PEG-160 sorbitan triisostearate 1.0
Appropriate amount of citric acid
Water balance
100 in total
(A) / (B) = 2.5
(C) / (B) = 6.5

Claims (6)

次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)両性界面活性剤、
(B)一般式(1):
11O(CHCHO)H (1)
(式中、R11は炭素数12~22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、mは質量平均で5~60の数を示す)
で表されるポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオン性界面活性剤、
(C)(C1)及び(C2)から選ばれるアニオン性界面活性剤 0.1~20質量%、
(C1)アシル化アミノ酸又はその塩、アシルタウリン又はその塩、
(C2)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸又はその塩
を含有し、
成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)が、0.6~30である皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。
The following components (A), (B) and (C):
(A) Amphoteric tenside,
(B) General formula (1):
R 11 O (CH 2 CH 2 O) m H (1)
(In the formula, R 11 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms, and m represents a number of 5 to 60 on a mass average).
Polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactant represented by,
(C) Anionic surfactant selected from (C1) and (C2) 0.1 to 20% by mass,
(C1) Acylated amino acid or salt thereof, acyltaurine or salt thereof,
(C2) Containing polyoxyalkylene alkyl ether carboxylic acid or a salt thereof,
A skin or hair cleansing composition in which the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is 0.6 to 30.
成分(A)の含有量が、0.1~15質量%である請求項1に記載の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。 The skin or hair cleansing composition according to claim 1, wherein the content of the component (A) is 0.1 to 15% by mass. 成分(A)に対する成分(C)の質量割合(C)/(A)が1~10である請求項1又は2に記載の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。 The skin or hair cleansing composition according to claim 1 or 2, wherein the mass ratio (C) / (A) of the component (C) to the component (A) is 1 to 10. さらに、成分(D)アルキルグルコシドを含有する請求項1~3のいずれかに記載の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。 The skin or hair cleansing composition according to any one of claims 1 to 3, further comprising the component (D) alkyl glucoside. 成分(D)に対する成分(B)の質量割合(B)/(D)が、0.05~5である請求項4に記載の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。 The skin or hair cleansing composition according to claim 4, wherein the mass ratio (B) / (D) of the component (B) to the component (D) is 0.05 to 5. 成分(C)以外のアニオン性界面活性剤の含有量が、全アニオン性界面活性剤中に30質量%以下である請求項1~5のいずれかに記載の皮膚又は毛髪洗浄剤組成物。 The skin or hair cleaning agent composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the content of the anionic surfactant other than the component (C) is 30% by mass or less in the total anionic surfactant.
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