JP2022070224A - 除草剤組成物及び除草方法 - Google Patents

Abstract

【課題】除草効果に優れ、環境への負荷が低減された新規な除草剤組成物を提供すること。【解決手段】ロジン類の中和塩を含み、ロジン類の中和塩が、ロジン類のアルカリ金属塩及びロジン類のアンモニウム塩からなる群より選択される少なくとも１種である、除草剤組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、除草剤組成物及び除草方法に関する。

水田、畑等の作物栽培地、芝地または非農耕地においては、雑草防除を目的に除草剤が使用されている。しかしながら、市販されている除草剤の多くは、使用後に土壌や植物等に残留することでそれらを汚染する場合があり、環境への負荷が大きいという問題があった。それに対して、例えば特許文献１では、天然成分である脂肪酸と界面活性剤を含む除草用組成物が提案されているが、それらは除草効果が低いものであった。

米国特許第４，９７５，１１０号明細書

本発明は、除草効果に優れ、環境への負荷が低減された新規な除草剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ロジン類の中和塩を有効成分として含む除草剤組成物によって、上記課題を解決することを見出した。

従来、肥料等の各種農薬には、被覆剤、展着剤、結合剤、溶剤等の各種添加剤としてロジンやロジン誘導体が使用されていたが、本発明者らはロジン類の中和塩が除草効果を有することを見出し、それらを除草剤の有効成分として使用することで、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下の除草剤組成物及び除草方法に関する。

１．ロジン類の中和塩を含む、除草剤組成物。

２．ロジン類の中和塩が、ロジン類のアルカリ金属塩及びロジン類のアンモニウム塩からなる群より選択される少なくとも１種である、上記項１に記載の除草剤組成物。

３．ロジン類が、不均化ロジン、α,β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びα,β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルからなる群より選択される少なくとも１種である、上記項１又は２に記載の除草剤組成物。

４．不均化ロジンが、デヒドロアビエチン酸を４０～１００質量％含む、上記項３に記載の除草剤組成物。

５．α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンが、無水マレイン酸変性ロジン、マレイン酸変性ロジン及びフマル酸変性ロジンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記項３又は４に記載の除草剤組成物。

６．α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルが、無水マレイン酸変性ロジンエステル、マレイン酸変性ロジンエステル及びフマル酸変性ロジンエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記項３又は４に記載の除草剤組成物。

７．ロジン類のアルカリ金属塩におけるアルカリ金属が、ナトリウム及びカリウムからなる群より選択される少なくとも１種である、上記項２～６のいずれか１項に記載の除草剤組成物。

８．更に水を含む、上記項１～７のいずれか１項に記載の除草剤組成物。

９．除草剤組成物の固形分濃度が、１０～９０質量％である、上記項８に記載の除草剤組成物。

１０．上記項１～９のいずれか１項に記載の除草剤組成物を、植物又は土壌に対して処理する工程を含む、除草方法。

本発明の除草剤組成物は、天然物であるロジン由来の塩を有効成分として含むため、環境への負荷が低減されており、かつ除草効果に優れている。また、本発明の除草方法は、上記除草剤組成物を使用するため、環境に優しく、除草効果に優れる方法である。

［除草剤組成物］
本発明の除草剤組成物は、有効成分としてロジン類の中和塩（以下、単に中和塩とも称する）を含むものである。

＜ロジン類の中和塩＞
上記中和塩は、ロジン類を中和することにより得られる塩であれば、特に限定されない。上記中和塩は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明の除草剤組成物において未中和のロジン類を用いる場合、除草効果に劣る傾向にある。

＜ロジン類＞
ロジン類は、特に限定されず、各種公知のものを使用できる。ロジン類は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

ロジン類は、例えば、馬尾松（Ｐｉｎｕｓ ｍａｓｓｏｎｉａｎａ）、スラッシュ松（Ｐｉｎｕｓ ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、メルクシ松（Ｐｉｎｕｓ ｍｅｒｋｕｓｉｉ）、カリビア松（Ｐｉｎｕｓ ｃａｒｉｂａｅａ）、思茅松（Ｐｉｎｕｓ ｋｅｓｉｙａ）、テーダ松（Ｐｉｎｕｓ ｔａｅｄａ）及び大王松（Ｐｉｎｕｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）等に由来する天然ロジン（ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン）、精製ロジン（以下、天然ロジンと精製ロジンを纏めて、未変性ロジンともいう）、水素化ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、α，β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びα，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステル等が挙げられる。

（精製ロジン）
上記精製ロジンは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、蒸留法、抽出法、再結晶法、吸着法等の各種公知の精製手段を用いて得ることができる。蒸留法は、例えば、上記天然ロジンを通常２００～３００℃程度の温度、０．０１～３ｋＰａ程度の減圧下で蒸留する方法等が挙げられる。抽出法は、例えば、上記天然ロジンをアルカリ水溶液とし、不溶性の不ケン化物を各種の有機溶媒により抽出した後に水層を中和する方法等が挙げられる。再結晶法は、例えば、上記天然ロジンを良溶媒としての有機溶媒に溶解し、ついで溶媒を留去して濃厚な溶液とし、更に貧溶媒としての有機溶媒を添加する方法等が挙げられる。良溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、クロロホルムなどの塩素化炭化水素溶媒、低級アルコール、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどの酢酸エステル類等が挙げられる。貧溶媒は、例えばｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、シクロヘキサン、イソオクタン等が挙げられる。吸着法は、例えば、溶融状態の天然ロジン又は有機溶媒に溶解させた溶液状の天然ロジンを、多孔質吸着剤に接触させる方法等が挙げられる。多孔質吸着剤は、例えば、活性炭、金属酸化物、たとえばアルミナ、ジルコニア、シリカ、モレキュラーシーブス、ゼオライト、微細孔の多孔質クレー等が挙げられる。

また、上記精製ロジンとしては、得られた精製ロジンに、更に後述の不均化、後述の水素化の各操作を単独で、又は２種以上を組み合わせて行ってもよい。

（不均化ロジン）
上記不均化ロジンは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、上記未変性ロジンを不均化触媒の存在下に加熱する方法（不均化）により得ることができる。不均化触媒としては、パラジウム－カーボン、ロジウム－カーボン、白金－カーボン等の担持触媒；ニッケル、白金等の金属粉末等の各種公知のものを使用できる。該触媒の使用量は、未変性ロジン１００質量部に対して通常０．０１～５質量部程度であり、好ましくは０．０１～１質量部程度である。反応温度は１００～３００℃程度であり、好ましくは１５０～２９０℃程度である。

また、上記不均化ロジンとしては、得られた不均化ロジンに、更に上記精製、不均化、後述の水素化の各操作を単独で、又は２種以上を組み合わせて行ってもよい。

（水素化ロジン）
上記水素化ロジンは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、公知の水素化条件を用いて上記未変性ロジンを水素化することにより得ることができる。水素化条件は、例えば、水素化触媒の存在下、水素圧２～２０ＭＰａ程度で、１００～３００℃程度に上記未変性ロジンを加熱する方法等が挙げられる。また、水素圧は５～２０ＭＰａ程度、反応温度は１５０～３００℃程度とすることが好ましい。水素化触媒としては、担持触媒、金属粉末等、各種公知のものを使用することができる。担持触媒としては、パラジウム－カーボン、ロジウム－カーボン、ルテニウム－カーボン、白金－カーボン等が挙げられる。金属粉末としては、ニッケル、白金等が挙げられる。これらの中でもパラジウム、ロジウム、ルテニウム、及び白金系触媒が、上記未変性ロジンの水素化率が高くなり、水素化時間が短くなるため好ましい。なお、水素化触媒の使用量は、上記未変性ロジン１００質量部に対して、通常０．０１～５質量部程度であり、好ましくは０．０１～２質量部程度である。

上記水素化は、必要に応じて、上記未変性ロジンを溶剤に溶解した状態で行ってもよい。使用する溶剤は特に限定されないが、反応に不活性で原料や生成物が溶解しやすい溶剤であればよい。具体的には、例えば、シクロヘキサン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、デカリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を１種または２種以上を組み合わせて使用できる。溶剤の使用量は特に制限されないが、通常、上記未変性ロジンに対して固形分が１０質量％以上、好ましくは１０～７０質量％程度の範囲となるように用いればよい。

また、上記水素化ロジンとしては、得られた水素化ロジンに、更に上記精製、水素化、不均化の各操作を単独で、又は２種以上を組み合わせて行ってもよい。

（重合ロジン）
上記重合ロジンは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、上記未変性ロジンを硫酸、フッ化水素、塩化アルミニウム、四塩化チタン等の触媒を含むトルエン、キシレン等の溶媒中、反応温度４０～１６０℃程度で、１～５時間程度反応させる方法等が挙げられる。

上記重合ロジンの具体例としては、原料としてガムロジンを使用したガム系重合ロジン（例えば、商品名「重合ロジンＢ－１４０」、新洲（武平）林化有限公司製）、トール油ロジンを使用したトール油系重合ロジン（例えば、商品名「シルバタック１４０」、アリゾナケミカル社製）、ウッドロジンを使用したウッド系重合ロジン（例えば、商品名「ダイマレックス」、ＡＳＨＬＡＮＤ社製）等が挙げられる。

また、上記重合ロジンとしては、得られた重合ロジンに、上記精製、水素化、不均化、並びに、後述するアクリル化、マレイン化及びフマル化等のα，β―不飽和カルボン酸変性等の各種処理を施したものを使用しても良い。また、各種処理は、単独であっても２種以上を組み合わせても良い。

（α，β－不飽和カルボン酸変性ロジン）
上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンは、上記未変性ロジンに、α，β－不飽和カルボン酸を付加反応させたものである。

上記α，β－不飽和カルボン酸としては、特に限定されず、各種公知のものを使用できる。具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、ムコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水ムコン酸、マレイン酸ハーフエステル、フマル酸ハーフエステル、イタコン酸ハーフエステル等が挙げられる。これらの中でも、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸が好ましい。α，β－不飽和カルボン酸の使用量は、通常は、上記未変性ロジン１００質量部に対して１～２０質量部程度、好ましくは１～６質量部程度である。

上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、加熱下で溶融させた上記未変性ロジンに、上記α，β－不飽和カルボン酸を加えて、温度１８０～２４０℃程度で、１～９時間程度で反応させることにより得ることができる。また、上記反応は、密閉した反応系内に窒素等の不活性ガスを吹き込みながら行っても良い。さらに上記反応では、例えば、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化スズ等のルイス酸や、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のブレンステッド酸等の公知の触媒を使用してもよい。これら触媒の使用量は、上記未変性ロジンに対して通常０．０１～１０質量％程度である。

上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンには、上記未変性ロジン由来の樹脂酸が含まれてもよい。

また、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンとしては、得られたα，β－不飽和カルボン酸変性ロジンに、更に上記精製、水素化、不均化等の各種処理を施してもよい。また、各種処理は、単独であっても２種以上を組み合わせてもよい。

（α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステル）
上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルは、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンとアルコールとの反応物である。

上記アルコールは、特に限定されず、各種公知のものを利用できる。上記アルコールは、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ｎ－オクチルアルコール、２－エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ボルネオール等の１価アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール、４，４’－イソプロピリデンジシクロヘキサノール、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン等の２価アルコール；グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール；ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジ（トリメチロールプロパン）等の４価アルコール；トリグリセリン等の５価アルコール；ジペンタエリスリトール等の６価アルコールなどが挙げられる。なお、該アルコールは、カルボン酸と反応してエステルとなる、グリシジルエーテル類や、グリシドールなどを用いてもよい。上記アルコールは、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記アルコールは、３～６価アルコールが好ましく、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジペンタエリスリトールがより好ましい。

上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルは、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンと上記アルコールとを、温度１５０～３００℃程度で、１～２４時間程度で反応させることが挙げられる。上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びアルコールの使用量については、特に限定されないが、後述の中和反応を行うために、ロジン類の未反応のＣＯＯＨ基が残存するように調整し、通常は、アルコールのＯＨ基の当量に対してロジン類のＣＯＯＨ基の当量が過剰になるように決定される。

上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルの製造方法において、反応時間を短縮する目的で、触媒の存在下でエステル化反応を進行させることができる。触媒は、例えば、パラトルエンスルホン酸、酢酸、メタンスルホン酸、次亜リン酸、硫酸などの酸触媒；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物；酸化カルシウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物；塩化鉄、ギ酸カルシウム等の金属塩などが挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。また、エステル化反応の結果、水が生成するので、該反応は生成した水を系外に除きながら進行させることができる。得られるα，β―不飽和カルボン酸変性ロジンエステルの色調を考慮すれば、不活性ガス気流下で反応を行うことが望ましい。また、該反応は、必要があれば加圧下で行うことができる。

上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルの製造方法において、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びアルコールに対して非反応性の有機溶媒中で反応させても良い。該有機溶剤としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。なお、有機溶媒を使用した場合には、必要に応じて、有機溶媒又は未反応の原料を減圧留去することができる。

なお、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルの製造方法は、上記未変性ロジンと上記アルコールとの反応物に、α，β－不飽和カルボン酸による変性反応を行う方法であっても良い。

また、上記α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルとしては、得られたα，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルに、更に上記精製、水素化、不均化等の各種処理を施してもよい。また、各種処理は、単独であっても２種以上を組み合わせてもよい。

上記ロジン類は、除草効果に優れる点から、不均化ロジン、α,β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びα，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルからなる群より選択される少なくとも１種がより好ましい。

上記ロジン類は、本発明の効果を損なわない限り、各種の添加剤を含み得る。当該添加剤は、脱水剤、結晶核剤、可塑剤、流動性改良剤、耐候剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、光安定剤等が例示される。該添加剤は、１種を単独で、又は２種以上を併用しても良い。

（ロジン類の物性）
上記ロジン類の酸価は、特に限定されないが、９０～３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ程度が好ましい。なお、本明細書において、酸価はＪＩＳ Ｋ００７０により測定した値である。

上記ロジン類は、通常、常温（２５℃）にて固形状の物質であり、その軟化点は特に限定されないが、除草効果に優れる点から６０～２００℃程度が好ましい。なお、本明細書において、軟化点はＪＩＳ Ｋ ２５３１の環球法により測定した値である。

上記ロジン類が常温（２５℃）にて液状の物質である場合、上記ロジン類においては樹脂酸類の含有量が少なく、低分子量成分の含有量が多くなっているため、除草剤組成物における除草効果が低い傾向にある。なお、本明細書において、樹脂酸類は、炭素数２０のジテルペンカルボン酸である樹脂酸、該樹脂酸のα，β－不飽和カルボン酸変性物、該α，β－不飽和カルボン酸変性物のエステル化物及び該樹脂酸の二量体（ダイマー）を包括する概念である。

上記樹脂酸は、例えば、アビエチン酸、レボピマル酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、ピマル酸、イソピマル酸、サンダラコピマル酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、セコデヒドロアビエチン酸、コムン酸、ジヒドロアガト酸、アンチコパリック酸、ランベルチアン酸、アセチリソクプレッシック酸、アセチリブリカタロイック、インブリカタロイック酸等が挙げられる。上記樹脂酸のα，β―不飽和カルボン酸変性物は、例えば、マレオピマル酸、フマロピマル酸、アクリロピマル酸、シトラコピマル酸等が挙げられる。

上記低分子量成分は、例えば、モノテルペン類、セスキテルペン類、不けん化物、上記樹脂酸の脱炭酸物、脂肪酸等が挙げられる。

上記ロジン類における樹脂酸類の含有量は、通常、８０～１００質量％であり、除草効果に優れる点から、好ましくは８５～１００質量％である。上記ロジン類において、樹脂酸類の含有量が８０質量％未満の場合は、除草効果は低い傾向にある。該樹脂酸類の含有量は、各種公知の手段で定量でき、例えば、上記ロジン類のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される、樹脂酸類に帰属するピーク面積を上記ロジン類の全体のピーク面積で除することにより求め得る。

なお、上記ロジン類が常温（２５℃）にて固形状の物質であれば、その樹脂酸類の含有量は、通常８０～１００質量％程度である。

上記不均化ロジンにおけるデヒドロアビエチン酸の含有量は、特に限定されないが、除草効果に優れる点から多いのが好ましく、４０～１００質量％程度が好ましい。該デヒドロアビエチン酸の含有量は、各種公知の手段で定量でき、例えば、上記不均化ロジンのガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により測定される、デヒドロアビエチン酸に由来するピーク面積を上記不均化ロジンに含まれる全樹脂酸類のピーク面積で除することにより求め得る。

上記中和塩は、除草効果に優れる点から、ロジン類のアルカリ金属塩（以下、単に金属塩ともいう）及びロジン類のアンモニウム塩（以下、単にアンモニウム塩ともいう）からなる群より選択される少なくとも１種であるのが好ましい。

（ロジン類のアルカリ金属塩）
上記金属塩は、上記ロジン類のアルカリ金属を含む金属化合物による中和塩である。

（アルカリ金属）
上記金属塩に含まれるアルカリ金属は、特に限定されない。アルカリ金属は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げられる。アルカリ金属は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記アルカリ金属は、除草効果に優れる点から、ナトリウム及びカリウムからなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。

（ロジン類のアルカリ金属塩の製造方法）
上記金属塩は、上記ロジン類とアルカリ金属を含む金属化合物とを反応（中和）させることにより得られる。

上記金属化合物は、上記ロジン類と造塩するものであれば特に制限されない。上記金属化合物は、例えば、上記アルカリ金属の水酸化物、酸化物、塩化物、硝酸塩、酢酸塩、硫酸塩、炭酸塩等が挙げられる。上記金属化合物は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記金属化合物は、反応性が高く、除草効果に優れる点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。また、上記金属化合物の形態は特に限定されないが、水溶液であるのが好ましい。

上記ロジン類と上記金属化合物とを反応させる方法としては、例えば、ロジン類と金属化合物を溶媒の存在下または不存在下に直接反応させる方法（直接法）、ロジン類のアルカリ金属以外の金属塩と金属化合物を溶媒の存在下に反応させて塩交換させる方法（複分解法）等が挙げられる。反応温度は、特に制限されないが、通常、常温から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、反応温度により異なるが、通常１０分から２４時間程度である。また、反応終了後には、溶媒を留去してもよい。

上記溶媒は、例えば、水；メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶剤；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２－メトキシエタノール等のエーテルアルコール系溶剤；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤が挙げられる。上記溶媒としては、水が好ましい。

上記ロジン類と上記金属化合物との反応は、ロジン類のＣＯＯＨ基に対するアルカリ金属の導入量が、通常、５～１００当量％、好ましくは１０～１００当量％となるように行われる。

（ロジン類のアンモニウム塩）
上記アンモニウム塩は、上記ロジン類のアンモニア類による中和塩である。

上記アンモニア類は、例えば、アンモニア、炭酸アンモニウム等が挙げられる。上記アンモニア類は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

（ロジン類のアンモニウム塩の製造方法）
上記アンモニウム塩は、上記ロジン類と上記アンモニア類とを反応（中和）させることにより得られる。

上記ロジン類と上記アンモニア類とを反応させる方法としては、特に限定されず、各種公知の手段を用いて得ることができる。具体的には、例えば、ロジン類とアンモニア類とを溶媒の存在下または不存在下に直接反応させる方法等が挙げられる。反応温度は、特に制限されないが、通常、常温から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、反応温度により異なるが、通常１０分から２４時間程度である。また、反応終了後には、溶媒を留去してもよい。

上記溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶剤等が挙げられる。上記溶媒としては、水が好ましい。

上記ロジン類と上記アンモニア類との反応は、ロジン類のＣＯＯＨ基が少なくとも５０％以上、好ましくは８０～１００％中和されるように行われる。

（溶媒）
上記除草剤組成物は、更に溶媒を含むことによって、溶液又はエマルジョンのような分散性組成物の形態であってもよい。溶媒としては、例えば、上述したものが挙げられる。溶媒は、除草効果に優れ、環境への負荷が低減できる点から、水が好ましい。なお、溶媒が水である場合、上記金属塩は水中にて容易に溶解又は乳化し得るため、除草剤組成物においては、界面活性剤（乳化剤）を使用しなくても分散安定性に優れる。

（添加剤）
上記除草剤組成物は、本発明の効果を損なわない限り、上記溶媒以外に、更に消泡剤、粘度調整剤、充填剤、酸化防止剤、耐水化剤、造膜助剤、防腐剤、アンモニア水や重曹等のｐＨ調整剤、界面活性剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定剤等の各種添加剤を含み得る。これら添加剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

（除草剤組成物の物性）
上記除草剤組成物における上記金属塩の含有量は、特に限定されないが、上記除草剤組成物１００質量部に対して、通常１０～１００質量部程度である。

上記除草剤組成物が溶媒を含む場合、上記除草剤組成物における上記金属塩の含有量は、上記除草剤組成物１００質量部に対して、１０～９０質量部程度であるのが好ましい。また、上記除草剤組成物における溶媒の含有量は、除草効果に優れる点から、上記除草剤組成物の固形分濃度が１０～９０質量％程度となる範囲で含有することが好ましい。

上記除草剤組成物が水を含む場合、上記除草剤組成物のｐＨは、通常、９～１２程度である。

（除草剤組成物の製造方法）
上記除草剤組成物の製造方法は、特に限定されない。上記除草剤組成物は、上記金属塩をそのまま用いてもよいし、上記金属塩と必要に応じて上記溶媒、上記添加剤を混合させて得られるものでもよい。なお、上記金属塩の製造方法で使用した溶媒を、そのまま除草剤組成物における溶媒として使用してもよい。

（除草剤組成物の製剤形態）
上記除草剤組成物は、上記金属塩そのものを使用してもよいが、本発明の効果を損なわない限り、より便利に使用できるように製剤化されていてもよい。

上記除草剤組成物の製剤形態は、特に限定されないが、例えば、上述した分散性組成物や通常農薬として用いられる製剤形態、具体的には、粒剤、微粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、顆粒水溶剤、乳剤、ＥＷ剤、液剤、ＭＥ液剤、サーフ剤、ペースト剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、パック剤等が挙げられる。

上記除草剤組成物は、その製剤形態に応じて必要な助剤を含み得る。該助剤は、例えば、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これら助剤は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記固体担体は、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド
シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。

上記液体担体としては、例えば、上述した溶媒、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油等が挙げられる。

上記分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤は、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。

上記結合剤は、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

上記増粘剤は、例えば、キサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。

上記着色剤は、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

上記凍結防止剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

上記固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

上記分解防止剤は、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

上記防腐剤は、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

上記除草剤組成物は、更に他の公知の活性化合物、他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、薬害軽減剤(セイフナー)、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合または併用して使用してもよい。

［除草方法］
本発明の除草方法は、上記除草剤組成物を植物又は土壌に対して処理する工程を含む。植物は、例えば、防除対象である雑草等が挙げられる。土壌は、例えば、防除対象の雑草が生育している又は生育するであろう場所の土壌等が挙げられる。

上記除草剤組成物を植物に対して処理する工程は、例えば、除草剤組成物を雑草の茎葉部に散布する工程等が挙げられる。上記除草剤組成物を土壌に対して処理する工程は、例えば、除草剤組成物を雑草が生育している又は生育するであろう場所の土壌表面に散布する工程、除草剤組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する工程等が挙げられる。また、上記除草剤組成物が溶液又はエマルジョンのような分散性組成物の形態である場合、上記除草剤組成物を、霧吹き、エアゾール容器、農業用の散布機、噴霧機等の散布装置を用いて土壌や植物に散布してもよい。その場合、上記除草剤組成物は、水等の溶媒で更に希釈してもよい。

上記防除対象の雑草は、特に限定されない。そのような雑草は、例えば、双子葉雑草の属としては、アサガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、イチビ（Abutiloｎ）、イヌカミツレ（Matricaria）、イヌガラシ（Rorippa）、イラクサ（Urtica）、オドリコソウ（Lamium）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、キカシグサ（Rotala）クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica）、ケシ（Papaver）、シロザ・アリタソウ（Chenopodium）、シロツメクサ（Trifolium）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、スミレパンジー（Viola）、アルバアサガオ（Pharbitis）等、チシマオドロ（Galeopsis）、チョウセンアサガオ（Datura）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、ナズナ（Capsella）、ノアザミ・フジアザミ（Cirsium、）ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、ホウキギ（Kochia）、ホトケノザ（Lamium）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ミチヤナギ（Polygonum）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Galium）、ヤグルマギク（Centaurea）、ヨモギ（Artemisia）等が挙げられる。

単子葉雑草の属としては、アゼガヤ（Leptochloa）等、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuca）、エノコロ・アワ（Setaria）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、カモジグサ（Agropyron）、カモノハシ（Ischaemum）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromuｓ）、キビ（Panicum）、ギヨウギシバ（Cynodon）、コナギ（Monochoria）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ツユクサ（Commelina）、テンツキ（Fimbristylis）、ドクムギ（Lolium）、ニクキビ（Brachiaria）、ヌカボ（Agrostis）、ハリイ・クログワイ（Eleocharis）、ヒエ（Echinochlona）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus）、メヒシバ（Digitaria）、モロコシ（Sorghum）等が挙げられる。

その他の雑草の具体例としては、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アオビユ（Amaranthusviridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、アゼガヤ （Leptochloa chinensis）、アゼトウガラシ（ Linderniaangustifolia）、アゼナ （Lindernia procumbens）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、アメリカアゼナ （Lindernia dubia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、アメリカサナエタデ（Polygonumpensylvanicum）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、アメリカフウロ（Geranium carolinense）、アレチノギク（Conyzabonariensis）、イガホビユ（Amaranthus powellii）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、イチビ（Abutilontheophrasti）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、イヌビエ（Echinochloacrus-galli）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq）、エゾノギシギシ（Rumexobtusifolius）、エノコログサ（Setaria viridis）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、オオアレチノギク（Conyzasumatrensis）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、オオオナモミ（Xanthium canadens）、オオクサキビ（Panicumdichotomiflorum）、オオトウワタ（Asclepias syriaca）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、オオバコ（Plantago asiatica）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、オナモミ（Xanthium strumarium）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、オヒシバ（Eleusine indica）、オモダカ（ Sagittaria trifolia）、オランダフウロ（Erodiumcicutarium）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratuｍ）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、カミツレ（Matricariachamomilla）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、カラスムギ（Avena fatua）、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ギシギシ（Rumexjaponicus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、キンエノコロ（Setaria glauca）、クズ（Pueraria lobata）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai Ohwi）、クワモドキ（Ambrosiatrifida）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、コナギ（ Monochoria vaginalis）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、サジオモダカ（Alismaplantago-aquatica）、雑草イネ（Oryza sativa）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、シバムギ（Agropyronrepens）、シャタ－ケ－ン（Sorghum vulgare）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、シロザ（Chenopodium album）、シロツメクサ（Trifolium repens）、シロバナチョウセンアサガオ（Daturastramonium）、スギナ（Equisetum arvense）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、スベリヒユ（Portulacaoleracea）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイバンモロコシ（Sorghum halepensｅ）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、セイヨウヒルガオ（Convolvulusarvensis）、セリ （Oenanthe javanica）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、タイヌビエ （Echinochloaoryzicola Vasing）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、タマガヤツリ （Cyperus difformisL.）、タリホノアオゲイトウ（Amaranthus rudis）、チヨウジタデ （Ludwigia prostrata Roxburgh）、ツユクサ（Commelinacommunis）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ニシキソウ（Euphorbiapseudochamaesyce）、ニクキビ （Brachiaria plantaginea）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ノスズメノテッポウ（Alopecurusmyosuroides）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、ハコベ（Stellaria media）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、ヒメミソハギ（Ammanniamultiflora）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ヒルムシロ （Potamogeton distinctus A. Benn）、ヒユモドキ（Amaranthustuberculatus）、フィ－ルドパンジ－（Viola arvensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、フラサバソウ（Veronicahederaefolia）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、フロリダベガ－ウィ－ド（Desmodium tortuosum）、ヘラオオバコ（Plantagolanceolata）、ヘラオモダカ（ Alisma canaliculatum A. Br.etBouche）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、ホソムギ（Lolium perenne）、ホタルイ （Scirpus juncoidesRoxburgh）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、マツバイ （Eleocharisacicularis L.）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoeahederacea var integriuscula）、マルバツユクサ（Commelinabengharensis）、ミズアオイ（ Monochoria korsakowii）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）、ミゾハコベ（Elatinetriandra Schk）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、メヒシバ類（Digitaria sanguinalis）、モロコシ（Sorghum bicolor）、ヤエムグラ（Galium aparine）、ヨモギ（Artemisia princeps）、ワイルドパンジ－（Viola tricolor）、ワイルドラディッシュ（Raphanusraphanistruｍ）、ワスレナグサ（Myosotis arvensis）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、ヒナガヤツリ（Cyperusflaccidus）等が挙げられる。

上記除草剤組成物を適用できる有用植物は特に限定されない。該有用植物は、例えば、穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等が挙げられる。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中の「部」及び「％」は特に断りがない限り、質量基準である。

［除草剤組成物の製造］
実施例１
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、中国産ガムロジン（酸価１７２ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点７５℃）１０００部に不均化触媒として５％パラジウムカーボン（含水率５０％）０．３部を加え、窒素シール下、２８０℃で４時間攪拌して不均化反応を行ない、酸価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点８０℃の不均化ロジンを得た。なお、不均化ロジンのデヒドロアビエチン酸含有量は４５％であった。

撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、粉状にした上記不均化ロジン１００部、４８％水酸化カリウム水溶液３３．３部及び水３３０部を入れて、窒素シール下、９０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却することにより、固形分濃度２５％、ｐＨ１０．２～１０．８の不均化ロジンカリウム塩の水溶液を得た。

実施例２
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、中国産ガムロジン（酸価１７２ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点７５℃）１０００部に不均化触媒として５％パラジウムカーボン（含水率５０％）０．３部を加え、窒素シール下、２８０℃で４時間攪拌して不均化反応を行ない、酸価１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点８０℃の不均化ロジンを得た。なお、不均化ロジンのデヒドロアビエチン酸含有量は４５％であった。

撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、粉状にした上記不均化ロジン１００部、４８％水酸化ナトリウム水溶液２３．８部及び水４９５部を入れて、窒素シール下、９０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却することにより、固形分濃度１８％、ｐＨ９．７～１０．１の不均化ロジンナトリウム塩の水溶液を得た。

実施例３
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、中国産ガムロジンの約１６０℃の溶融物６００部と無水マレイン酸３６部を入れて、窒素気流下に撹拌しながら２００℃で２時間反応させることにより、無水マレイン酸変性ロジンを得た。なお、無水マレイン酸変性ロジンは、常温（２５℃）にて固形であった。

撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、粉状にした上記無水マレイン酸変性ロジン１００部、４８％水酸化カリウム水溶液４２．４部及び水２７．９部を入れて、窒素シール下、９０℃で２時間撹拌した。次いで４８％水酸化カリウム水溶液を入れてｐＨを調整し、室温まで冷却することにより、固形分濃度３０％、ｐＨ１０．４～１１．０の無水マレイン酸変性ロジンカリウム塩の水溶液を得た。

実施例４
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、中国産ガムロジン１００部、無水マレイン酸２４．６部を仕込み、窒素ガス気流下に２２０℃にて２時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール３６．１部を仕込んで２３０℃で２時間反応させ、酸価１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点１８５℃の無水マレイン酸変性ロジンペンタエリスリトールエステルを得た。

撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、軟水１００部、上記無水マレイン酸変性ロジンペンタエリスリトールエステル２０部と、２８％アンモニア水２．４部（当該酸価に対して１００モル％）とを加え、無水マレイン酸変性ロジンエステルアンモニウム塩の水溶液（固形分濃度２０％、ｐＨ９．０）を得た。

＜芝生に対する除草試験＞
評価例１
実施例１の不均化ロジンカリウム塩の水溶液を水で希釈して、固形分濃度１０％の希釈液を調整した。次に、２，０００ｍｌペットボトルの注ぎ口にシャワーキャップ（藤原産業（株）製 商品名「ペットボトル用ジョーロ」）を取り付けた散布装置に希釈液５００部を入れて、市販の芝生（姫高麗芝、面積２６０ｍｍ×３５０ｍｍ）全体に希釈液を散布した。７日後に、芝生の外観を目視にて観察し、除草効果を評価した。

評価例２
評価例１において、実施例１の不均化ロジンカリウム塩の水溶液を実施例２の不均化ロジンナトリウム塩の水溶液に変えた以外は、評価例１と同様に行った。

評価例３
評価例１において、実施例１の不均化ロジンカリウム塩の水溶液を実施例３の無水マレイン酸変性ロジンカリウム塩の水溶液に変えた以外は、評価例１と同様に行った。

評価例４
評価例１において、実施例１の不均化ロジンカリウム塩の水溶液を実施例４の無水マレイン酸変性ロジンエステルアンモニウム塩の水溶液に変えた以外は、評価例１と同様に行った。

比較評価例１
評価例１において、不均化ロジンカリウム塩の水溶液の希釈液の代わりに、水５００部を使用した以外は、評価例１と同様に行った。

比較評価例２
中国産ガムロジンの粉末５０部を水５００部で希釈して、水分散液を調整した。次に、市販の芝生（姫高麗芝、面積２６０ｍｍ×３５０ｍｍ）全体にその水分散液を散布し、７日後に、芝生の外観を目視にて観察して、除草効果を評価した。

（除草効果の評価）
７日後の芝生の外観を目視にて観察し、以下に示す基準に従って除草効果を評価した。
○：芝生は茶色に変色しており、枯れていた。
×：芝生は青々としたままであり、枯れていなかった。

表１中の注釈は以下の通りである。
※不均化ロジンにおけるデヒドロアビエチン酸含有量（質量％）の値である。

Claims (10)

1. ロジン類の中和塩を含む、除草剤組成物。
2. ロジン類の中和塩が、ロジン類のアルカリ金属塩及びロジン類のアンモニウム塩からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の除草剤組成物。
3. ロジン類が、不均化ロジン、α,β－不飽和カルボン酸変性ロジン及びα,β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
4. 不均化ロジンが、デヒドロアビエチン酸を４０～１００質量％含む、請求項３に記載の除草剤組成物。
5. α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンが、無水マレイン酸変性ロジン、マレイン酸変性ロジン及びフマル酸変性ロジンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項３又は４に記載の除草剤組成物。
6. α，β－不飽和カルボン酸変性ロジンエステルが、無水マレイン酸変性ロジンエステル、マレイン酸変性ロジンエステル及びフマル酸変性ロジンエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項３又は４に記載の除草剤組成物。
7. ロジン類のアルカリ金属塩におけるアルカリ金属が、ナトリウム及びカリウムからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項２～６のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
8. 更に水を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
9. 除草剤組成物の固形分濃度が、１０～９０質量％である、請求項８に記載の除草剤組成物。
10. 請求項１～９のいずれか１項に記載の除草剤組成物を、植物又は土壌に対して処理する工程を含む、除草方法。