JP2022022993A - Method of improving garlic-like flavor or aroma, and application of the same - Google Patents

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俊博 甲斐
Toshihiro Kai
浩之 今西
Hiroyuki Imanishi
仁 佐治
Hitoshi Saji
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Abstract

To provide a method, by applying the method to a composition including a garlic-like flavor or aroma, of improving the garlic-like flavor or aroma so that the flavor or aroma approaches to the one typical of garlic.SOLUTION: The method of this invention includes a step of having a composition including a garlic-like flavor or aroma contain one or more kinds selected from a group consisting of (B) bis-(methylthio)methane, 5-methyl-2-(methylthio)furan, acetaldehyde, and isothiocyanic acid sec-butyl.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、ニンニク様の香味又は香気の改善方法、ニンニク様の香味又は香気の改善剤、及び当該方法を使用した組成物とその応用に関する。 The present invention relates to a method for improving a garlic-like flavor or aroma, an agent for improving a garlic-like flavor or aroma, and a composition using the method and its application.

ニンニクは、細断や粉砕によって、酵素反応が働いてアリシンが生じ、ニンニク特有の香味及び香気を生じる。ニンニクを摂取して感じる香味は、食欲を喚起することから、数多くの飲食品において使用されている。 When garlic is shredded or crushed, an enzymatic reaction works to produce allicin, which produces the flavor and aroma peculiar to garlic. The flavor that you feel when you ingest garlic is used in many foods and drinks because it stimulates your appetite.

しかし、酸化反応や生体中の酵素の反応によって、アリシンからジアリルスルフィドが生成され、さらにアリルメルカプタンを経てアリルメチルスルフィドが生成される。これらの生成物は、ニンニクを食べた後の特有の口臭や体臭の原因となることが知られている(例えば、特許文献1)。 However, diallyl sulfide is produced from allicin by an oxidation reaction or a reaction of an enzyme in a living body, and further allyl methyl sulfide is produced via allyl mercaptan. These products are known to cause peculiar bad breath and body odor after eating garlic (for example, Patent Document 1).

そのため、種々のニンニク栽培法又は加工法によって、口臭や体臭の原因物質を低減する手段が開示されている。例えば、特許文献1では、グルタチオンを事前にニンニクに作用させ、アリルメルカプタンを産生させて除去することを含む、ニンニクに起因する口臭の発生を低減する手段が開示されている。しかし、ニンニクの香味及び香気にはアリシンが関与するため、アリシンの分解によって生じる不快臭を完全に抑えることはできない。 Therefore, various means for reducing halitosis and body odor-causing substances are disclosed by various garlic cultivation methods or processing methods. For example, Patent Document 1 discloses a means for reducing the occurrence of halitosis caused by garlic, which comprises allowing glutathione to act on garlic in advance to produce and remove allyl mercaptan. However, since allicin is involved in the flavor and aroma of garlic, the unpleasant odor caused by the decomposition of allicin cannot be completely suppressed.

また、ニンニクが有する香味及び香気を十分に代替可能な素材、成分又はそれらの調製方法は知られていなかった。 In addition, materials and ingredients that can sufficiently replace the flavor and aroma of garlic or methods for preparing them have not been known.

特開2006-067970号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-06790

本発明は、ニンニク様の香味又は香気を呈する組成物に適用して、ニンニク特有の香味又は香気に近づくように改善する方法を提供することに関する。 The present invention relates to a method of applying to a composition exhibiting a garlic-like flavor or aroma to improve the flavor or aroma peculiar to garlic.

本発明者らは、鋭意検討した結果、例えばニンニク様の香味又は香気を有する組成物に、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有させることで、ニンニク様の香味又は香気が改善されることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of diligent studies, the present inventors consisted of, for example, a composition having a garlic-like flavor or aroma, consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. We have found that the garlic-like flavor or aroma is improved by containing one or more kinds selected from the group, and completed the present invention.

即ち、本発明は以下の組成物を提供する。
[1]
(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。
[2]
飲食品である、[1]に記載の組成物。
[3]
飲食品の製造用製剤である、[1]に記載の組成物。
[4]
飲食品にニンニク特有の香味又は香気を付与するための、[3]に記載の組成物。
That is, the present invention provides the following compositions.
[1]
(A) Asafoetida or an extract thereof, and (B) one or more selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. ,Composition.
[2]
The composition according to [1], which is a food or drink.
[3]
The composition according to [1], which is a pharmaceutical product for producing food and drink.
[4]
The composition according to [3] for imparting a garlic-specific flavor or aroma to foods and drinks.

また、本発明は以下のニンニク特有の香味又は香気の付与方法を提供する。
[5]
飲食品に(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む、飲食品へのニンニク特有の香味又は香気の付与方法。
The present invention also provides the following method for imparting a garlic-specific flavor or aroma.
[5]
One or more selected from the group consisting of (A) asafoetida or its extract, and (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate for food and drink. A method of imparting a garlic-specific flavor or aroma to foods and drinks, including the application of.

さらに、本発明は以下のニンニク様の香味又は香気の改善剤及び改善方法を提供する。
[6]
(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有する、ニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善剤。
[7]
ニンニク又はニンニク様の香味又は香気を有する組成物に、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む、組成物のニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善方法。
Furthermore, the present invention provides the following garlic-like flavor or aroma improving agent and improving method.
[6]
(B) Improvement of garlic or garlic-like flavor or aroma containing at least one selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. Agent.
[7]
One or more selected from the group consisting of (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate in a composition having a garlic or garlic-like flavor or aroma. A method for improving a garlic or garlic-like flavor or aroma of a composition, which comprises applying.

ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を、ニンニク様の香味又は香気を有する組成物に適用することにより、当該組成物の香味又は香気を、よりニンニク特有の香味又は香気に近い香味又は香気とすることができる。 By applying one or more selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate to a composition having a garlic-like flavor or aroma. , The flavor or aroma of the composition can be a flavor or aroma closer to the flavor or aroma peculiar to garlic.

試験例3の各サンプルの摂取後1、3、6時間後の呼気のクロマトグラムから得られたアリルメチルスルフィドのピーク面積の相対値を表すグラフである。縦軸は、比較例3の摂取1時間後の呼気のアリルメチルスルフィドのピーク面積を1としたときのピーク面積の相対値を表す。It is a graph showing the relative value of the peak area of allyl methyl sulfide obtained from the chromatogram of exhaled breath 1, 3, 6 hours after ingestion of each sample of Test Example 3. The vertical axis represents the relative value of the peak area when the peak area of allyl methyl sulfide in the exhaled breath 1 hour after ingestion of Comparative Example 3 is 1. 試験例3の比較例3の摂取後1、3、6時間後の呼気のクロマトグラムから得られたアリルメチルスルフィド及びジアリルスルフィドのピーク面積の相対値を表すグラフである。縦軸は、比較例3の摂取1時間後の呼気のアリルメチルスルフィド及びジアリルスルフィドのピーク面積をそれぞれ1としたときのピーク面積の相対値を表す。It is a graph showing the relative value of the peak area of allyl methyl sulfide and diallyl sulfide obtained from the chromatogram of exhaled breath 1, 3, 6 hours after ingestion of Comparative Example 3 of Test Example 3. The vertical axis represents the relative value of the peak area when the peak areas of allyl methyl sulfide and diallyl sulfide in the exhaled breath 1 hour after ingestion of Comparative Example 3 are set to 1, respectively.

本明細書において、「ニンニク様の香味」「ニンニク様の香気」は、ニンニク特有の香味又は香気とは明確に差異がある匂いを有するが、分類上ニンニクに近い匂いとして記述され得る香味、香気を表す。 In the present specification, "garlic-like flavor" and "garlic-like aroma" have a garlic-specific flavor or an odor that is clearly different from the aroma, but a flavor or aroma that can be classified as a garlic-like odor. Represents.

[組成物]
本発明の組成物は、(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有することを特徴とする。
[Composition]
The composition of the present invention is selected from the group consisting of (A) asafetida or an extract thereof, and (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. It is characterized by containing one or more of these.

((A)成分)
アサフェチダ(assafoetida、学名はFerula assa-foetida)は、イラン、アフガニスタン原産のセリ科の草本植物であり、ジャイアントフェンネル、アギ(阿魏)、ヒングとも呼ばれる。
((A) component)
Asafoetida (scientific name: Ferula assa-foetida) is a herbaceous plant of the Umbelliferae family native to Iran and Afghanistan, and is also called giant fennel, agi (Awei), and hing.

本発明の(A)成分のアサフェチダ又はその抽出物としては、ニンニク様の香味又は香気を有する限りにおいて特に限定されず、例えば、アサフェチダの根茎、根などの植物体の全部又は一部;アサフェチダから得られる樹液であるオレオゴム樹脂(oleo-gum resin);並びにそれらの乾燥物及び抽出物からなる群より選ばれる1種単独又は2種以上の組み合わせが挙げられる。これらのアサフェチダ又はその抽出物は、単独で、ニンニク様の香味及び香気を有すると言われるが、フレッシュな草のような青臭さがあることから、ニンニク特有の香味又は香気とは明確に区別することができ、それらの形態によっては不快な匂いとして知覚され得る。 The component (A) of the present invention, asafoetida or an extract thereof, is not particularly limited as long as it has a garlic-like flavor or aroma, and is, for example, all or part of a plant such as a rhizome or root of asafoetida; from asafoetida. Examples thereof include oleo-gum resin, which is the sap obtained; and one type alone or a combination of two or more types selected from the group consisting of dried products and extracts thereof. These asafoetida or extracts thereof are said to have a garlic-like flavor and aroma by themselves, but are clearly distinguished from the garlic-specific flavor or aroma because of the fresh grassy green odor. It can be perceived as an unpleasant odor depending on their form.

抽出物の形態としては、精油、アブソリュート、エッセンス、及びオレオレジン等の抽出物;コールドプレス等により得られる搾液;並びに不揮発性溶剤抽出(動物油又は植物油による抽出を包含する)、揮発性溶剤抽出又は超臨界抽出等、或いはこれらの組合せ等により得られる抽出物、アルコール又は水及びアルコールの混合液による抽出物(いわゆる、チンキ)等が挙げられる。これらの抽出物は1種単独又2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、アサフェチダの抽出物としては、上記のオレオゴム樹脂から得られる抽出物が好ましく、オレオゴム樹脂から得られる精油(アサフェチダオイル)がより好ましい。 The forms of the extract include extracts such as essential oil, absolute, essence, and oleoledin; squeezed liquid obtained by cold pressing, etc., non-volatile solvent extraction (including extraction with animal oil or vegetable oil), and volatile solvent extraction. Alternatively, a supercritical extraction or the like, an extract obtained by a combination thereof or the like, an extract of alcohol or a mixed solution of water and alcohol (so-called tincture) and the like can be mentioned. These extracts can be used alone or in combination of two or more. Among them, as the extract of asafoetida, the extract obtained from the above-mentioned oleo rubber resin is preferable, and the essential oil (asafetida oil) obtained from the oleo rubber resin is more preferable.

上記の抽出物を得るための抽出方法は、その形態に応じて適宜選択し得る。例えば、蒸留法(水蒸気蒸留法)、冷浸法又は温浸法、溶剤抽出法、又は超臨界抽出法などを、いずれか1種単独、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 The extraction method for obtaining the above-mentioned extract can be appropriately selected depending on the form thereof. For example, a distillation method (steam distillation method), a cold dipping method or a hot dipping method, a solvent extraction method, a supercritical extraction method, or the like can be used alone or in combination of two or more.

一実施態様では、本発明の(A)成分は、アサフェチダのオレオゴム樹脂を水蒸気蒸留して得られる精油である。 In one embodiment, the component (A) of the present invention is an essential oil obtained by steam distillation of Asafoetida's oleo rubber resin.

本発明の組成物において、(A)成分の含有量は、組成物の形態、使用目的等に応じて適宜調整され得る。 In the composition of the present invention, the content of the component (A) can be appropriately adjusted according to the form of the composition, the purpose of use, and the like.

((B)成分)
本発明の(B)成分は、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種単独、又は2種以上の組み合わせである。
((B) component)
The component (B) of the present invention is one selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate, or a combination of two or more. be.

ビス(メチルチオ)メタンは、CAS番号1618-26-4の化合物である。5-メチル-2-(メチルチオ)フランは、CAS番号13678-59-6の化合物である。イソチオシアン酸sec-ブチルは、CAS番号4426-79-3の化合物である。 Bis (methylthio) methane is a compound of CAS No. 1618-26-4. 5-Methyl-2- (methylthio) furan is a compound of CAS No. 13678-59-6. Sec-Butyl isothiocyanate is a compound of CAS No. 4426-79-3.

本発明の組成物において、(B)成分の含有量は、組成物の形態、使用目的等に応じて適宜調整され得る。 In the composition of the present invention, the content of the component (B) can be appropriately adjusted according to the form of the composition, the purpose of use and the like.

一実施態様では、(B)成分は、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルの組み合わせである。これら4種類の成分を併用する場合は、幅広い適用対象において、ニンニク又はニンニク様の香味又は香気を改善する効果が高い傾向にある。 In one embodiment, component (B) is a combination of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. When these four types of ingredients are used in combination, the effect of improving the garlic or garlic-like flavor or aroma tends to be high in a wide range of applications.

(B)成分を2以上の成分全てを併用する場合、(B)成分から選ばれるいずれか2成分の含有量の比は、例えば、1:100~100:1、1:50~50:1、1:20~20:1又は1:10~10:1の範囲内とすることができる。 When the component (B) is used in combination with all two or more components, the ratio of the content of any two components selected from the component (B) is, for example, 1: 100 to 100: 1, 1: 50 to 50: 1. , 1:20 to 20: 1 or 1:10 to 10: 1.

((A)成分と(B)成分の比)
本発明の組成物中の(B)成分1質量部に対する(A)成分の含有量は、特に限定されず、例えば、0.001~10,000,000質量部、0.01~1,000,000質量部、0.1~100,000質量部、又は1~10,000質量部であり得る。
(Ratio of component (A) to component (B))
The content of the component (A) with respect to 1 part by mass of the component (B) in the composition of the present invention is not particularly limited, and is, for example, 0.001 to 10,000,000 parts by mass and 0.01 to 1,000 parts by mass. It can be 000 parts by mass, 0.1 to 100,000 parts by mass, or 1 to 10,000 parts by mass.

((C)成分:ニンニク又はその抽出物)
一実施態様では、本発明の組成物には、ニンニク特有の香味又は香気をさらに増強する観点から、ニンニク及びその抽出物からなる群より選ばれる1種以上が含有されていてもよい。ニンニクは生ニンニク、加熱処理したニンニクのいずれであってもよい。ニンニクの抽出物の抽出方法及び形態は、特に限定されず、例えば、アサフェチダの抽出物と同様の具体例のものが挙げられる。
((C) component: garlic or its extract)
In one embodiment, the composition of the present invention may contain one or more selected from the group consisting of garlic and its extracts from the viewpoint of further enhancing the flavor or aroma peculiar to garlic. The garlic may be either raw garlic or heat-treated garlic. The extraction method and form of the garlic extract are not particularly limited, and examples thereof include those having the same specific examples as the asafoetida extract.

また一実施態様では、本発明の組成物は、ニンニク及びその抽出物を含有しないものであってもよい。当該実施形態は、当該組成物を摂取した後のニンニク特有の不快な口臭又は体臭の発生を特に抑えられる点で好適である。 Further, in one embodiment, the composition of the present invention may not contain garlic and an extract thereof. The embodiment is suitable in that the generation of unpleasant halitosis or body odor peculiar to garlic after ingesting the composition can be particularly suppressed.

(その他成分)
一実施態様では、本発明の組成物は、その形態及び使用目的に応じて、(A)~(C)成分以外に、その他成分として、食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、飼料又は物品類に用いられ得る公知の栄養成分、アルコール、酒類、塩類、呈味成分、果汁、果肉、野菜、野菜汁、ピューレ、エキス(動物、植物、微生物等由来)、香辛料、甘味料、糖アルコール、高甘味度甘味料、苦味料、酸味料、香料、着色料、その他食品添加物(食物繊維、pH調整剤、保存料、酸化防止剤、増粘剤、安定化剤、賦形剤、乳化剤等);医薬品、医薬部外品又は化粧品の有効成分又は添加剤;その他の防腐剤、防カビ剤、界面活性剤、ゲル化剤、溶剤、香料、殺菌剤、消臭成分等を1種以上配合することができる。
(Other ingredients)
In one embodiment, the composition of the present invention has foods, pharmaceuticals, non-pharmaceutical products, cosmetics, feeds or articles as other components in addition to the components (A) to (C), depending on its form and purpose of use. Known nutrients, alcohols, alcohols, salts, flavoring ingredients, fruit juices, flesh, vegetables, vegetable juices, purees, extracts (derived from animals, plants, microorganisms, etc.), spices, sweeteners, sugar alcohols, etc. High sweetness Sweeteners, bitterness agents, acidulants, flavors, coloring agents, other food additives (dietary fiber, pH adjusters, preservatives, antioxidants, thickeners, stabilizers, excipients, emulsifiers, etc. ); Active ingredients or additives for pharmaceuticals, non-pharmaceutical products or cosmetics; Contains one or more other preservatives, antifungal agents, surfactants, gelling agents, solvents, fragrances, bactericides, deodorant ingredients, etc. can do.

(効果・用途)
本発明の組成物は、下記の実施例に示されるように、ニンニク特有の香味又は香気を呈する。また、そのような効果により、本発明の組成物は、ニンニク特有の香味又は香気の付与のために用いることができる。
(Effect / use)
The composition of the present invention exhibits a garlic-specific flavor or aroma, as shown in the examples below. Further, due to such an effect, the composition of the present invention can be used for imparting a garlic-specific flavor or aroma.

(形態)
以下に、本発明の組成物の形態について、具体的な実施形態を示す。
(form)
Specific embodiments of the composition of the present invention are shown below.

<形態1.製造物>
一実施態様として、本発明の組成物としては、上記の(A)成分及び(B)成分を含有する飲食品(食品、飲料、医薬品、医薬部外品を含む)、化粧品、飼料又は物品類(以上、本明細書において「製造物」と呼ぶ)が挙げられ、中でも飲食品が好ましい。
<Form 1. Product>
As one embodiment, the composition of the present invention includes foods and drinks (including foods, beverages, pharmaceuticals, quasi-drugs), cosmetics, feeds or articles containing the above-mentioned components (A) and (B). (Hereinafter referred to as "manufactured products" in the present specification), and food and drink are particularly preferable.

一実施態様では、これらの製造物は、ニンニク特有の香味又は香気を有することが表示されることが好ましい。そのような表示としては、特に限定されないが、例えば、「ガーリック風味」「ニンニク風味」などが挙げられる。 In one embodiment, it is preferred that these products are indicated to have a garlic-specific flavor or aroma. Such indications are not particularly limited, and examples thereof include "garlic flavor" and "garlic flavor".

食品としては、例えば、調理食品(ラーメン、焼きそば、餃子、チャーハン、カレー、パスタ、唐揚げ、スープ類、即席食品等);調味料類〔ドレッシング、たれ(焼き肉のたれ、餃子のたれ、カツオのたたきのたれ等)、ソース(ネギソース、ステーキソース、ガーリックソース、パスタソース等)、みそ、ケチャップ、マヨネーズ、固形ブイヨン、シチューの素、スープの素(ラーメンスープ等)、風味調味料(チキン風味調味料、ポーク風味調味料、ビーフ風味調味料等)、酵母エキス、蛋白加水分解物、香辛料(スパイス類)、調味油、バター、ふりかけ、その他シーズニング類等〕;畜肉類加工品、魚介類加工品、野菜加工品(漬物、キムチ等)、果物加工品、海産物加工品、穀物加工品;和菓子;洋菓子;氷菓等の加工食品などが挙げられる。 Foods include, for example, cooked foods (ramen, yakisoba, dumplings, fried rice, curry, pasta, fried foods, soups, instant foods, etc.); seasonings [dressing, sauce (roasted meat sauce, dumpling sauce, bonito) Tataki sauce, etc.), sauce (negi sauce, steak sauce, garlic sauce, pasta sauce, etc.), miso, ketchup, mayonnaise, solid bouillon, stew base, soup base (ramen soup, etc.), flavor seasoning (chicken flavor seasoning, etc.) Foods, pork-flavored seasonings, beef-flavored seasonings, etc.), yeast extracts, protein hydrolysates, spices (spices), seasonings, butter, sprinkles, other seasonings, etc.]; Processed livestock products, processed seafood products , Processed vegetable products (pickles, kimchi, etc.), processed fruit products, processed marine products, processed grain products; Japanese confectionery; Western confectionery; processed foods such as ice confectionery.

飲料としては、例えば、清涼飲料(アルコール度数1度未満の飲料であり、スープ飲料、粉末スープ飲料等を含む)、アルコール飲料、乳飲料等が挙げられる。 Examples of the beverage include a soft beverage (a beverage having an alcohol content of less than 1 degree and including a soup beverage, a powdered soup beverage, etc.), an alcoholic beverage, a milk beverage, and the like.

物品類としては、例えば、アロマ用品(芳香剤、フレグランスオイル、お香等);入浴剤;その他匂い付きグッズ、等が挙げられる。 Examples of the articles include aroma products (fragrances, fragrance oils, incense, etc.); bath salts; other scented goods, and the like.

当該製造物が飲食品である場合、(A)成分の総含有量は、特に限定されないが、本発明の効果を顕著に奏する観点から、飲食品の全量に対して、例えば、10ppb以上、50ppb以上、100ppb以上である。
また、(A)成分の総含有量は、特に限定されないが、飲食品の全量に対して、例えば、100,000ppb以下、より好ましくは10,000ppb以下である。
When the product is a food or drink, the total content of the component (A) is not particularly limited, but from the viewpoint of significantly exerting the effect of the present invention, for example, 10 ppb or more and 50 ppb with respect to the total amount of the food and drink. As mentioned above, it is 100 ppb or more.
The total content of the component (A) is not particularly limited, but is, for example, 100,000 ppb or less, more preferably 10,000 ppb or less, based on the total amount of food and drink.

当該製造物が飲食品である場合、(B)成分の総含有量は、特に限定されないが、本発明の効果を顕著に奏する観点から、飲食品の全量に対して、例えば、0.001ppb以上、0.005ppb以上、0.01ppb以上である。
また、(B)成分の総含有量は、特に限定されないが、飲食品の全量に対して、例えば、10,000ppb以下、より好ましくは1,000ppb以下である。
When the product is a food or drink, the total content of the component (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of significantly exerting the effect of the present invention, for example, 0.001 ppb or more with respect to the total amount of the food or drink. , 0.005 ppb or more, 0.01 ppb or more.
The total content of the component (B) is not particularly limited, but is, for example, 10,000 ppb or less, more preferably 1,000 ppb or less, based on the total amount of food and drink.

<形態2.製造物の製造用製剤>
一実施態様として、本発明の組成物としては、上記の(A)成分及び(B)成分を含有する飲食品、化粧品、又は物品類(以上、「製造物」と呼ぶ)の製造用製剤が挙げられる。本発明の組成物は、好ましくは(A)成分及び(B)成分を含有する飲食品の製造用製剤である。
<Form 2. Manufacture product>
As one embodiment, the composition of the present invention includes a food or drink, cosmetics, or an article (hereinafter referred to as "manufactured product") containing the above-mentioned components (A) and (B). Can be mentioned. The composition of the present invention is preferably a preparation for producing a food or drink containing the component (A) and the component (B).

飲食品の製造用製剤は、飲食品の製造に用いられ得るものであれば特に限定されず、食品、食品添加物、又は医薬品用原料のいずれであってもよい。飲食品の製造用製剤としては、例えば、香料製剤、添加物製剤、その他飲食品の原料素材が挙げられる。本発明の組成物の形態としては、とりわけ香料製剤が好ましい。 The pharmaceutical product for producing a food or drink is not particularly limited as long as it can be used for producing a food or drink, and may be a food, a food additive, or a raw material for a pharmaceutical product. Examples of the pharmaceutical product for manufacturing food and drink include flavor preparations, additive preparations, and other raw materials for food and drink. As the form of the composition of the present invention, a fragrance preparation is particularly preferable.

本発明の組成物が飲食品の香料製剤である場合、(A)成分の総含有量は、特に限定されないが、香料製剤の全量に対して、例えば、1ppb以上、10ppb以上、100ppb以上である。 When the composition of the present invention is a fragrance preparation for food and drink, the total content of the component (A) is not particularly limited, but is, for example, 1 ppb or more, 10 ppb or more, and 100 ppb or more with respect to the total amount of the fragrance preparation. ..

本発明の組成物が飲食品の香料製剤である場合、(B)成分の総含有量は、特に限定されないが、香料製剤の全量に対して、例えば、0.1ppb以上、1ppb以上、10ppb以上である。 When the composition of the present invention is a fragrance preparation for food and drink, the total content of the component (B) is not particularly limited, but is, for example, 0.1 ppb or more, 1 ppb or more, and 10 ppb or more with respect to the total amount of the fragrance preparation. Is.

本発明の組成物は、製造用製剤の実施形態においては、製剤化を容易にする観点から、その他成分として、さらに賦形剤又は乳化剤を含有することが好ましい。 In the embodiment of the pharmaceutical product of the present invention, it is preferable that the composition further contains an excipient or an emulsifier as other components from the viewpoint of facilitating the formulation.

賦形剤としては、例えば、澱粉分解物(デキストリン、粉飴等)、糖類(単糖(グルコース、フルクトース等)、二糖(例えば、ショ糖、乳糖、麦芽糖、トレハロース等)、オリゴ糖(セロオリゴ糖、マルトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖等)、糖アルコール(キシリトール、ソルビトール、ラクチトール、マルチトール等)、還元糖化物等)が挙げられる。当該製造用製剤における賦形剤の含有量は、剤の全量に対して、例えば、0.01~90質量%が挙げられる。 Examples of excipients include starch decomposition products (dextrin, powdered candy, etc.), sugars (monosaccharides (glucose, fructose, etc.), disaccharides (eg, sucrose, lactose, maltose, trehalose, etc.), oligosaccharides (serooligo). Sugar, malto-oligosaccharide, fructo-oligosaccharide, etc.), sugar alcohol (xylitol, sorbitol, lactitol, martitol, etc.), reduced saccharified product, etc.). The content of the excipient in the pharmaceutical product for production may be, for example, 0.01 to 90% by mass with respect to the total amount of the agent.

乳化剤の種類も特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル(例えば、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、有機酸モノグリセリド等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、酵素処理レシチン、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート(例、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート65、ポリソルベート80)等が挙げられる。当該製造用製剤における乳化剤の含有量は、特に限定されず、剤の全量に対して、例えば、0.1~10質量%が挙げられる。 The type of emulsifier is also not particularly limited, and for example, sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester (for example, monoglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed lysinol acid ester, organic acid monoglyceride, etc.), propylene glycol fatty acid ester, etc. Examples thereof include sorbitan fatty acid ester, lecithin, enzymatically decomposed lecithin, enzymatically treated lecithin, sodium stearoyl lactate, calcium stearoyl lactate, glyceride extract, saponin, polysorbate (eg, polysorbate 20, polysorbate 60, polysorbate 65, polysorbate 80) and the like. The content of the emulsifier in the pharmaceutical product for production is not particularly limited, and examples thereof include 0.1 to 10% by mass with respect to the total amount of the agent.

当該製造用製剤を配合する製造段階や時期は、最終的に得られる製造物中において、製造用製剤の有効成分である(A)成分及び(B)成分が含有されていれば、特に制限されない。 The manufacturing stage and timing of blending the manufacturing product are not particularly limited as long as the active ingredient (A) and (B) of the manufacturing product are contained in the finally obtained product. ..

製造物に対する当該製造用製剤の配合割合は、当該製造用製剤の有効成分の種類や量、製造物の形態、風味、製造物中に含まれる成分との関係等から、適宜設定することができる。例えば、当該製造用製剤は、(A)成分が、上記の製造物の実施形態で記載した含有量となるように、製造物に配合される。 The blending ratio of the manufacturing product to the product can be appropriately set from the type and amount of the active ingredient of the manufacturing product, the form and flavor of the product, the relationship with the components contained in the product, and the like. .. For example, the pharmaceutical product for production is blended with the product so that the component (A) has the content described in the above-mentioned embodiment of the product.

[飲食品へのニンニク特有の香味又は香気の付与方法]
本発明の飲食品へのニンニク特有の香味又は香気の付与方法は、飲食品に(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む。
[How to add garlic-specific flavor or aroma to food and drink]
The method for imparting a garlic-specific flavor or aroma to foods and drinks of the present invention is as follows: (A) asafoetida or an extract thereof, and (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio). It comprises applying one or more selected from the group consisting of furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate.

当該方法の具体的な態様は、上記の[組成物]の項の記載から理解することができる。例えば、(A)成分と(B)成分とを含有する上記の製造物を製造することは、当該方法の実施形態の一つである。 A specific embodiment of the method can be understood from the description in the above [Composition] section. For example, producing the above-mentioned product containing the component (A) and the component (B) is one of the embodiments of the method.

[ニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善剤]
本発明のニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善剤(以下、「改善剤」と呼ぶ)は、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有する。
[Garlic or garlic-like flavor or aroma improver]
The garlic or garlic-like flavor or aroma improving agent (hereinafter referred to as "improving agent") of the present invention is (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and isothiocyanic acid. Contains one or more selected from the group consisting of sec-butyl.

本明細書において、「ニンニクの香味又は香気の改善」とは、ニンニク特有の香味又は香気の官能的な好ましさを増加させることを表し、例えば、官能的に好ましく感じる範囲内でニンニク特有の香味又は香気を増強することを含む。
本明細書において、「ニンニク様の香味又は香気の改善」とは、香味又は香気を、ニンニク特有の香味又は香気により近づけることを表す。
As used herein, "improvement of garlic flavor or aroma" means increasing the sensual preference of garlic-specific flavor or aroma, for example, garlic-specific within a range that is sensually preferable. Includes enhancing flavor or aroma.
As used herein, "improvement of garlic-like flavor or aroma" means bringing the flavor or aroma closer to the aroma or aroma peculiar to garlic.

本発明の改善剤の対象とするニンニク又はニンニク様の香味又は香気は、特に限定されないが、好ましくはニンニク、アサフェチダ、又はこれらの抽出物の香味又は香気であり、より好ましくは上記の(A)成分のアサフェチダ又はその抽出物の香味又は香気である。 The garlic or garlic-like flavor or aroma targeted by the improving agent of the present invention is not particularly limited, but is preferably the flavor or aroma of garlic, asafoetida, or an extract thereof, and more preferably the above (A). The flavor or aroma of the ingredient Asafoetida or its extract.

本発明の改善剤の(B)成分の総含有量は、特に限定されないが、改善剤の全量に対して、例えば0.1ppb以上、1ppb以上、又は10ppb以上である。 The total content of the component (B) of the improver of the present invention is not particularly limited, but is, for example, 0.1 ppb or more, 1 ppb or more, or 10 ppb or more with respect to the total amount of the improver.

本発明の改善剤は、製剤化を容易にする観点から、その他成分として、さらに賦形剤又は乳化剤を含有することが好ましい。賦形剤及び乳化剤、並びにそれらの配合量の具体例は、上記の組成物の製造用製剤と同様のものが挙げられる。 From the viewpoint of facilitating the formulation, the improving agent of the present invention preferably further contains an excipient or an emulsifier as other components. Specific examples of excipients and emulsifiers and their blending amounts include the same as those for the production of the above composition.

本発明の改善剤は、(A)アサフェチダ又はその抽出物の香味又は香気の改善のために用いられる場合、当該改善剤の(B)成分1質量部に対する(A)成分の含有量が、例えば、0.001~10,000,000質量部、0.01~1,000,000質量部、0.1~100000質量部、又は1~10000質量部となるように配合される。 When the improver of the present invention is used for improving the flavor or aroma of (A) asafetida or its extract, the content of the component (A) with respect to 1 part by mass of the component (B) of the improver is, for example. , 0.001 to 10,000,000 parts by mass, 0.01 to 1,000,000 parts by mass, 0.1 to 100,000 parts by mass, or 1 to 10,000 parts by mass.

本発明の改善剤は、飲食品(食品、飲料、医薬品、医薬部外品を含む)、化粧品、飼料又は物品類に用いることができるが、中でも飲食品に対して好適に用いられる。これらの製造物の具体例は、上記の[組成物]の項に記載したものが挙げられる。 The improving agent of the present invention can be used for foods and drinks (including foods, beverages, pharmaceuticals, quasi-drugs), cosmetics, feeds or articles, and is particularly preferably used for foods and drinks. Specific examples of these products include those described in the above [Composition] section.

[ニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善方法]
本発明のニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善方法は、ニンニク又はニンニク様の香味又は香気を有する組成物に、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む。
[How to improve garlic or garlic-like flavor or aroma]
The method for improving a garlic or garlic-like flavor or aroma according to the present invention comprises adding (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, to a composition having a garlic or garlic-like flavor or aroma. It comprises applying one or more selected from the group consisting of acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate.

当該方法の具体的な態様は、上記の[ニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善剤]の項の記載から理解することができる。例えば、(B)成分を含有する本発明の改善剤を、ニンニク若しくはその抽出物又は(A)成分を含有する製造物に配合することは、当該方法の実施形態の一つである。 A specific embodiment of the method can be understood from the description in the above section [Garlic or garlic-like flavor or aroma improving agent]. For example, blending the improving agent of the present invention containing the component (B) into garlic or an extract thereof or a product containing the component (A) is one of the embodiments of the method.

以下、本発明を実験例及び実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら制限されるものではない。なお、実施例中の「部」「%」は、特に記載がない限り、それぞれ「質量部」「質量%」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on Experimental Examples and Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, "part" and "%" in an Example mean "part by mass" and "% by mass", respectively, unless otherwise specified.

[材料]
以下の試験例で使用したアサフェチダオイルはオレオゴム樹脂から水蒸気蒸留法によって得られた精油である。また、ガーリックオイルは、ニンニクから得られた精油である。
[material]
The asafetida oil used in the following test examples is an essential oil obtained from an oleo rubber resin by a steam distillation method. Garlic oil is an essential oil obtained from garlic.

[試験例1.カツオのたたきのたれのニンニク特有の香味付与試験]
表1の処方のカツオのたたきのたれ(5倍希釈物)を調製した。得られたサンプルについて、官能評価に熟練した食品の研究開発に従事するパネリストA~Hの8名(男性7名、女性1名、平均年齢39歳)からなる官能評価パネルにより官能評価を実施した。パネリストは、サンプルをスポイトで舌に2、3滴滴下し、一定時間口内で含み、評価を行った。まず全パネリストが、あらかじめカツオのたたきのたれの5倍希釈物にガーリックオイルを1000ppb添加して得られるサンプル(C;コントロール)を味わって、Cのニンニク特有の香味の強度を確認したうえで、以下の評価基準により、各サンプルのニンニク特有の香味の強度を評価した。評価点は0.5点刻みとした。
<ニンニク特有の香味の強度の評価>
0:ニンニク特有の香味を感じない
1:少しニンニク特有の香味を感じる
2:ある程度ニンニク特有の香味を感じる(Cの半分程度)
3:Cに比べると弱いが、ニンニク特有の香味を感じる
4:Cと同等又はそれ以上のニンニク特有の香味を感じる
[Test Example 1. Flavor addition test peculiar to garlic of bonito sauce]
The bonito sauce (5-fold diluted product) of the formulation shown in Table 1 was prepared. The obtained samples were subjected to sensory evaluation using a sensory evaluation panel consisting of eight panelists A to H (7 males, 1 female, average age 39 years) engaged in research and development of foods skilled in sensory evaluation. .. The panelist dropped a few drops of the sample on the tongue with a dropper and included it in the mouth for a certain period of time for evaluation. First, all panelists tasted the sample (C; control) obtained by adding 1000 ppb of garlic oil to a 5-fold diluted bonito sauce, and confirmed the strength of the flavor peculiar to garlic of C. The intensity of the garlic-specific flavor of each sample was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation points were in increments of 0.5 points.
<Evaluation of flavor intensity peculiar to garlic>
0: No garlic-specific flavor 1: Feel a little garlic-specific flavor 2: Feel some garlic-specific flavor (about half of C)
3: Weaker than C, but feels garlic-specific flavor 4: Feels garlic-specific flavor equal to or higher than C

なお、使用したカツオのたたきのたれ(市販品)には、ニンニク又はその抽出物は含有されておらず、各パネリストがニンニク特有の香味を感じないことを確認している。 It has been confirmed that the bonito no tataki sauce (commercially available) used does not contain garlic or its extract, and each panelist does not feel the garlic-specific flavor.

官能評価の結果を表1に示した。実施例のように、アサフェチダオイルに、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を共存させた場合、ニンニク特有の香味の強度が増強し、優れたニンニク特有の香味が付与されることが判明した。 The results of the sensory evaluation are shown in Table 1. When one or more selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate coexist with asafetida oil as in the examples. , It was found that the intensity of the garlic-specific flavor was enhanced and an excellent garlic-specific flavor was imparted.

さらに、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、及びアセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチル自体は、ニンニク特有の香味の強度の評価点は0点であった。また、これらの成分を、アサフェチダオイルを含有しないカツオのたたきのたれに添加した場合も、ニンニク特有の香味の強度の評価点は0点であった。 Furthermore, bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, and acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate themselves had a rating of 0 for the intensity of the flavor peculiar to garlic. Further, even when these components were added to the bonito sauce containing no asafetida oil, the evaluation score of the strength of the flavor peculiar to garlic was 0 points.

Figure 2022022993000002
Figure 2022022993000002

[試験例2.ラーメンスープのニンニク特有の香味付与試験]
市販の液体ラーメンスープを熱湯で希釈してから冷まし、表2の処方で他の原材料を加えて混合することで、ラーメンスープ(2倍希釈物)を調製した。得られたサンプルは室温まで冷ましてから、官能評価を実施した。官能評価は、C(コントロール)としてラーメンスープの2倍希釈物にガーリックオイルを1000ppb添加して得られるサンプルを用いた以外は、試験例1と同じ方法を用いた。
[Test Example 2. Garlic-specific flavoring test for ramen soup]
A commercially available liquid ramen soup was diluted with boiling water and then cooled, and other raw materials were added and mixed according to the formulation shown in Table 2 to prepare a ramen soup (2-fold diluted product). The obtained sample was cooled to room temperature and then subjected to sensory evaluation. For the sensory evaluation, the same method as in Test Example 1 was used except that a sample obtained by adding 1000 ppb of garlic oil to a 2-fold diluted ramen soup was used as C (control).

官能評価の結果を表2に示した。試験例1と同様の結果が得られた。なお、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、及びアセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれるいずれかをアサフェチダオイルを含有しないラーメンスープに添加した場合、ニンニク特有の香味の強度の評価点は0点であった。 The results of the sensory evaluation are shown in Table 2. The same results as in Test Example 1 were obtained. When any one selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, and acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate is added to ramen soup containing no asafetida oil, The evaluation score for the intensity of the flavor peculiar to garlic was 0.

Figure 2022022993000003
Figure 2022022993000003

[試験例3.呼気成分に与える影響の検討]
本試験例では、下記の方法により、ニンニク由来成分を含有するガーリックオイルを摂取した場合と、本発明の組成物を摂取した後の呼気中の口臭原因物質(ジアリルスルフィド、アリルメチルスルフィド)の含有量を調べた。
(試験サンプル)
比較例3:ガーリックオイル40mg(ニンニク20g(2~3片)に相当する香味)
実施例3:アサフェチダオイル、ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン及びアセトアルデヒドを合計で25.11mg含有し、比較例3と同等のニンニク特有の香味を有するオイル
(試験方法)
(1)被験者に比較例3又は実施例3のオイルをお湯とともに摂取してもらった。
(2)摂取後1、3、6時間後に被験者が呼気をにおい袋に吐き入れてもらい、呼気サンプルを採取した。
(3)呼気を含むにおい袋にSPMEファイバー(SPME PDMS/DVB/CAR, 2cm)を装着して1時間香気成分を吸着させた。
(4)SPMEファイバーから加熱脱着させた香気成分を、ガスクロマトグラフィー/質量分析(GC/MS)法で以下の条件により分析した。
<分析条件>
GC:Agilent Technologies 7890A(Agilent Technologies社製)
MS:Agilent Technologies 5975C (Agilent Technologies社製)
カラム:Agilent J&W GC カラム- DB-WAX (60m,0.25mmID, 0.25μm) (Agilent Technologies社製)
オーブン温度:50℃ (2min hold)-3℃/min-220℃ (14min hold)
注入口温度:250℃
注入口圧力:25psi 定圧モード
キャリアガス:ヘリウム
[Test Example 3. Examination of the effect on exhaled breath components]
In this test example, when garlic oil containing a garlic-derived component is ingested by the following method, and after ingesting the composition of the present invention, halitosis-causing substances (diallyl sulfide, allyl methyl sulfide) are contained in the exhaled breath. I checked the amount.
(Test sample)
Comparative Example 3: Garlic oil 40 mg (flavor equivalent to 20 g (2 to 3 pieces) of garlic)
Example 3: An oil containing 25.11 mg of asafetida oil, bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan and acetaldehyde in total, and having a garlic-specific flavor equivalent to that of Comparative Example 3 ( Test method)
(1) The subjects were asked to ingest the oil of Comparative Example 3 or Example 3 together with hot water.
(2) One, three, and six hours after ingestion, the subject had the exhaled breath exhaled into an odor bag, and an exhaled breath sample was taken.
(3) SPME fiber (SPME PDMS / DVB / CAR, 2 cm) was attached to an odor bag containing exhaled breath, and the aroma component was adsorbed for 1 hour.
(4) The aroma component heat-desorbed from the SPME fiber was analyzed by gas chromatography / mass spectrometry (GC / MS) under the following conditions.
<Analysis conditions>
GC: Agilent Technologies 7890A (manufactured by Agilent Technologies)
MS: Agilent Technologies 5975C (manufactured by Agilent Technologies)
Column: Agilent J & W GC Column-DB-WAX (60m, 0.25mmID, 0.25μm) (manufactured by Agilent Technologies)
Oven temperature: 50 ℃ (2min hold) -3 ℃ / min-220 ℃ (14min hold)
Injection port temperature: 250 ° C
Injection pressure: 25psi Constant pressure mode Carrier gas: Helium

(結果)
比較例3及び実施例3のオイルを摂取してから1、3又は6時間経過後の呼気中のジアリルスルフィド及びアリルメチルスルフィドのピーク面積値を表3、ピーク面積の相対値を図1及び図2に示した。比較例3の摂取1時間後には、ジアリルスルフィド及びアリルメチルスルフィドが呼気中に含まれ、時間とともにジアリルスルフィドからアリルメチルスルフィドが生成されることが確認された(図2参照)。
(result)
The peak area values of diallyl sulfide and allyl methyl sulfide in exhaled breath 1, 3 or 6 hours after ingesting the oils of Comparative Example 3 and Example 3 are shown in Table 3, and the relative values of the peak areas are shown in FIGS. 1 and 1. Shown in 2. It was confirmed that diallyl sulfide and allyl methyl sulfide were contained in the exhaled breath 1 hour after ingestion of Comparative Example 3, and allyl methyl sulfide was produced from diallyl sulfide over time (see FIG. 2).

一方、実施例3のオイルを摂取した場合は、呼気中にジアリルスルフィドは検出されなかった。そして、呼気中の摂取1時間後のアリルメチルスルフィドの発生は比較例3を摂取した場合と比較しておよそ1/20と少なく、時間とともに減少した。以上から、アリシンを含有しない本発明の組成物を摂取してもジアリルスルフィド及びアリルメチルスルフィドは発生せず、検出されたアリルメチルスルフィドは、主に実施例3のオイルの摂取以外の要因(例えば、試験前に摂取した食事等)によるものと推察された。 On the other hand, when the oil of Example 3 was ingested, diallyl sulfide was not detected in the exhaled breath. The generation of allyl methyl sulfide in the exhaled breath 1 hour after ingestion was as small as about 1/20 as compared with the case of ingesting Comparative Example 3, and decreased with time. From the above, even if the composition of the present invention containing no allicin is ingested, diallyl sulfide and allyl methyl sulfide are not generated, and the detected allyl methyl sulfide is mainly due to factors other than the ingestion of the oil of Example 3 (for example). , The diet taken before the test, etc.).

Figure 2022022993000004
Figure 2022022993000004

Claims (7)

(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。 (A) Asafoetida or an extract thereof, and (B) one or more selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. ,Composition. 飲食品である、請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, which is a food or drink. 飲食品の製造用製剤である、請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, which is a preparation for producing a food or drink. 飲食品にニンニク特有の香味又は香気を付与するための、請求項3に記載の組成物。 The composition according to claim 3, for imparting a garlic-specific flavor or aroma to foods and drinks. 飲食品に(A)アサフェチダ又はその抽出物、並びに、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む、飲食品へのニンニク特有の香味又は香気の付与方法。 One or more selected from the group consisting of (A) asafoetida or its extract, and (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate for food and drink. A method of imparting a garlic-specific flavor or aroma to foods and drinks, including the application of. (B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を含有する、ニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善剤。 (B) Improvement of garlic or garlic-like flavor or aroma containing at least one selected from the group consisting of bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate. Agent. ニンニク又はニンニク様の香味又は香気を有する組成物に、(B)ビス(メチルチオ)メタン、5-メチル-2-(メチルチオ)フラン、アセトアルデヒド及びイソチオシアン酸sec-ブチルからなる群より選ばれる1種以上を適用することを含む、組成物のニンニク又はニンニク様の香味又は香気の改善方法。
One or more selected from the group consisting of (B) bis (methylthio) methane, 5-methyl-2- (methylthio) furan, acetaldehyde and sec-butyl isothiocyanate in a composition having a garlic or garlic-like flavor or aroma. A method for improving a garlic or garlic-like flavor or aroma of a composition, which comprises applying.
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