JP2022001596A - Hair heat protectant and hair treatment method - Google Patents
Hair heat protectant and hair treatment method Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022001596A JP2022001596A JP2021167193A JP2021167193A JP2022001596A JP 2022001596 A JP2022001596 A JP 2022001596A JP 2021167193 A JP2021167193 A JP 2021167193A JP 2021167193 A JP2021167193 A JP 2021167193A JP 2022001596 A JP2022001596 A JP 2022001596A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- heat
- protectant
- trimethylglycine
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims abstract description 316
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 83
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 76
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract description 67
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 65
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 58
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims description 19
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 49
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 44
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 22
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 56
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 47
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 37
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- -1 and in this case Chemical compound 0.000 description 19
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 13
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 9
- XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N cysteic acid Chemical group OC(=O)C(N)CS(O)(=O)=O XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 230000003664 tensile strength of the hair Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 6
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 5
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 5
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 4
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 206010044625 Trichorrhexis Diseases 0.000 description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 2
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 2
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 230000003685 thermal hair damage Effects 0.000 description 2
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSSCC(O)=O DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N D-cystine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CSSC[C@@H](N)C(O)=O LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- 206010058109 Hangnail Diseases 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N L-Aspartic acid Natural products OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N L-Methionine Natural products CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 1
- 229930195722 L-methionine Natural products 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- RZOXALOSBVDYRY-UHFFFAOYSA-N azane;2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CSSCC([O-])=O RZOXALOSBVDYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- FBXLWLWOWVAPGD-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-(2-oxido-2-sulfanylideneethoxy)acetate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)COCC([O-])=S FBXLWLWOWVAPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000003695 hair diameter Effects 0.000 description 1
- 230000003681 hair reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003719 hair strength Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000002024 thermoprotective effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、熱処理される毛髪に対して、熱処理前に与えられる毛髪熱保護剤に関する。 The present invention relates to a hair heat protectant given to hair to be heat-treated before the heat treatment.
毛髪は日々の生活の中でシャンプーやブラッシング、紫外線、パーマなど様々な外的要因により損傷しているが、熱による毛髪の損傷もその中の一つとして挙げられる。日常で使用される毛髪の加熱器具にはヘアドライヤーやヘアアイロンなどがあるが、これらは毛髪の水分を過剰に揮散させるなどといった要因で、パサツキなどの損傷を誘発する。また、毛髪は１４５℃以上の熱がかかると、毛髪タンパク質中のシスチンのジスルフィド結合が切断され、毛髪タンパク質の変性を起こす。その結果として、毛髪損傷やパーマネントウェーブのかかりの低下などが生じる。 Hair is damaged by various external factors such as shampoo, brushing, ultraviolet rays, and perms in daily life, and heat damage to hair is one of them. Hair dryers and curling irons are used as hair heating devices in daily life, but these induce damage such as dryness due to factors such as excessive volatilization of hair moisture. Further, when the hair is heated to 145 ° C. or higher, the disulfide bond of cystine in the hair protein is cleaved, causing the hair protein to be denatured. As a result, hair damage and reduction of permanent wave application occur.
そこで、タンパク質加水分解物、タンパク質加水分解物誘導体およびポリアミノ酸からなる群から選ばれる１種以上を含有した熱保護剤が開発された（例えば、特許文献１参照）。特許文献１に開示されたタンパク質加水分解物、タンパク質加水分解物誘導体またはポリアミノ酸のような高分子化合物を含有した熱保護剤を使用すると、毛髪表面に被膜を形成することにより、熱処理による毛髪の損傷を抑えることができた。
さらに、毛髪の弾性の増加および／または維持のために、ベタイン（トリメチルグリシン）を使用することが知られている（例えば、特許文献２参照）。
Therefore, a thermoprotective agent containing at least one selected from the group consisting of protein hydrolysates, protein hydrolysate derivatives and polyamino acids has been developed (see, for example, Patent Document 1). When a thermal protective agent containing a polymer compound such as a protein hydrolyzate, a protein hydrolyzate derivative or a polyamino acid disclosed in Patent Document 1 is used, a film is formed on the surface of the hair to form a film on the hair surface by heat treatment. I was able to suppress the damage.
In addition, betaine (trimethylglycine) is known to be used to increase and / or maintain the elasticity of hair (see, eg, Patent Document 2).
高分子化合物を配合した熱保護剤は、毛髪表面に被膜を形成することにより、熱処理による毛髪の損傷を抑えることが知られている。しかしながら、被膜を形成することによる効果は、一時的に、ヘアアイロン等による摩擦軽減や毛髪の質感向上を付与するものでしかなく、根本的に毛髪を熱ダメージから保護するものではなかった。本発明の目的は、熱処理によって引き起こされる熱ダメージから毛髪を保護しつつ、毛髪に柔らかさや、しっとりさ等の良い質感を付与する毛髪熱保護剤を提供することにある。 It is known that a heat protective agent containing a polymer compound suppresses hair damage due to heat treatment by forming a film on the hair surface. However, the effect of forming the film only temporarily reduces friction by a hair iron or the like and improves the texture of the hair, and does not fundamentally protect the hair from heat damage. An object of the present invention is to provide a hair heat protectant that protects hair from heat damage caused by heat treatment and imparts a good texture such as softness and moistness to the hair.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、以下の構成を有する毛髪熱保護剤により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、例えば、以下の［１］〜［８］である。
The present inventors have diligently studied to solve the above problems. As a result, they have found that the above-mentioned problems can be solved by a hair heat protective agent having the following constitution, and have completed the present invention.
The present invention is, for example, the following [1] to [8].
［１］ グルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含み、
８０℃以上の温度で熱処理される毛髪に対して、熱処理前に与えられる毛髪熱保護剤。
[1] Containing at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine,
A hair heat protectant given before heat treatment for hair that is heat-treated at a temperature of 80 ° C. or higher.
［２］ 前記毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含み、前記毛髪熱保護剤１００質量％中に、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを合計で０．１〜１２質量％含む、［１］に記載の毛髪熱保護剤。 [2] The hair heat protectant contains glutamic acid and trimethylglycine, and 100% by mass of the hair heat protectant contains glutamic acid and trimethylglycine in a total amount of 0.1 to 12% by mass, according to [1]. Hair heat protectant.
［３］ 前記毛髪熱保護剤は、トリメチルグリシンを含まず、前記毛髪熱保護剤１００質量％中に、グルタミン酸を０．１〜１２質量％含む、［１］に記載の毛髪熱保護剤。 [3] The hair heat protectant according to [1], wherein the hair heat protectant does not contain trimethylglycine and contains 0.1 to 12% by mass of glutamic acid in 100% by mass of the hair heat protectant.
［４］ 前記毛髪熱保護剤は、グルタミン酸を含まず、前記毛髪熱保護剤１００質量％中に、トリメチルグリシンを０．１〜１２質量％含む、［１］に記載の毛髪熱保護剤。 [4] The hair heat protectant according to [1], wherein the hair heat protectant does not contain glutamic acid and contains 0.1 to 12% by mass of trimethylglycine in 100% by mass of the hair heat protectant.
［５］ グルタミン酸とトリメチルグリシンとの割合（質量比）が４：１〜１：４である、［１］または［２］に記載の毛髪熱保護剤。 [5] The hair heat protective agent according to [1] or [2], wherein the ratio (mass ratio) of glutamic acid to trimethylglycine is 4: 1 to 1: 4.
［６］ ｐＨが２．０〜９．０である、［１］〜［５］のいずれかに記載の毛髪熱保護剤。 [6] The hair heat protective agent according to any one of [1] to [5], which has a pH of 2.0 to 9.0.
［７］ スタイリング剤、パーマネントウェーブ剤、縮毛矯正剤または前処理剤である、［１］〜［６］のいずれかに記載の毛髪熱保護剤。 [7] The hair heat protective agent according to any one of [1] to [6], which is a styling agent, a permanent wave agent, a hair straightener or a pretreatment agent.
［８］ 毛髪に［１］〜［７］のいずれかに記載の毛髪熱保護剤を与える工程（１）、および
工程（１）を経た毛髪に、８０℃以上で熱処理することにより、毛髪を変形する工程（２）を含む毛髪処理方法。
[8] The hair that has undergone the steps (1) and the step (1) of applying the hair heat protective agent according to any one of [1] to [7] is heat-treated at 80 ° C. or higher to heat the hair. A hair treatment method including the step (2) of deformation.
本発明の毛髪熱保護剤は、ヘアアイロン等による熱処理によって引き起こされる熱ダメージから毛髪を保護しつつ、毛髪に柔らかさや、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りの良い質感を付与することができる。また、熱ダメージが進行しやすい濡れた状態の毛髪への熱処理を行っても、毛髪への熱ダメージを根本的に抑制することができる。さらに、濡れた状態の毛髪に対して熱処理が行えて、かつ、スタイリング（セット）性が向上し、かつ、スタイリングによる毛髪へのダメージを軽減することができるため、サロンでのカラー・パーマ施術を実施することが可能である。 The hair heat protectant of the present invention can protect the hair from heat damage caused by heat treatment by a hair iron or the like, and can impart softness, moistness, firmness and smooth texture to the hair. Further, even if the heat treatment is performed on the wet hair in which the heat damage is likely to progress, the heat damage to the hair can be fundamentally suppressed. Furthermore, since heat treatment can be performed on wet hair, styling (set) performance can be improved, and damage to hair due to styling can be reduced, color perm treatment in a salon can be performed. It is possible to carry out.
〔毛髪熱保護剤〕
本発明の毛髪熱保護剤は、８０℃以上の温度で行われる熱処理の前に毛髪に与えられ、毛髪を熱ダメージから保護するために使用される処理剤をいう。
本発明の毛髪熱保護剤は、好ましくは８０℃〜２３０℃の温度で熱処理される毛髪に使用できる。本発明の毛髪熱保護剤は、より好ましくは２００℃以下、特に好ましくは１８０℃以下の温度で熱処理される毛髪に使用できる。本発明の毛髪熱保護剤は、より好ましくは１００℃以上、特に好ましくは１３０℃以上の温度で熱処理される毛髪に使用できる。
[Hair heat protectant]
The hair heat protectant of the present invention refers to a treatment agent applied to hair before heat treatment performed at a temperature of 80 ° C. or higher and used to protect the hair from heat damage.
The hair heat protectant of the present invention can be preferably used for hair that is heat-treated at a temperature of 80 ° C to 230 ° C. The hair heat protectant of the present invention can be used for hair that is heat-treated at a temperature of more preferably 200 ° C. or lower, particularly preferably 180 ° C. or lower. The hair heat protectant of the present invention can be used for hair that is heat-treated at a temperature of more preferably 100 ° C. or higher, particularly preferably 130 ° C. or higher.
本発明の毛髪熱保護剤は、乾いた状態、または水洗により濡れた状態の毛髪、いずれにおいても使用することができる。
本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含む。すなわち、本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸を含み、トリメチルグリシンを含まない熱保護剤であっても、グルタミン酸を含まず、トリメチルグリシンを含む熱保護剤であってもよい。毛髪の柔らかさや、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りのバランスの観点から、本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含むことが好ましい。
The hair heat protectant of the present invention can be used for both dry hair and wet hair by washing with water.
The hair heat protectant of the present invention comprises at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine. That is, the hair heat protectant of the present invention may be a heat protectant containing glutamic acid and not containing trimethylglycine, or a heat protectant containing no glutamic acid and containing trimethylglycine. From the viewpoint of hair softness, moistness, firmness and balance of finger passage, the hair heat protectant of the present invention preferably contains glutamic acid and trimethylglycine.
＜グルタミン酸＞
本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸を含むことが好ましい。
グルタミン酸を含むことにより、本発明の毛髪熱保護剤は、熱ダメージから毛髪を保護するだけでなく、熱処理後の毛髪を、しっとりさ、および柔らかさの質感が特に優れた毛髪とすることができる。
<Glutamic acid>
The hair heat protectant of the present invention preferably contains glutamic acid.
By containing glutamic acid, the hair heat protectant of the present invention not only protects the hair from heat damage, but also makes the heat-treated hair particularly moist and soft. ..
＜トリメチルグリシン＞
本発明の毛髪熱保護剤は、トリメチルグリシンを含むことが好ましい。
トリメチルグリシンを含むことにより、本発明の毛髪熱保護剤は、熱ダメージから毛髪を保護するだけでなく、熱処理後の毛髪を、ハリ・コシおよび指通りの質感が特に優れた毛髪とすることができる。
<Trimethylglycine>
The hair heat protectant of the present invention preferably contains trimethylglycine.
By containing trimethylglycine, the hair heat protectant of the present invention not only protects the hair from heat damage, but also makes the heat-treated hair particularly excellent in firmness and firmness and finger-passing texture. can.
特許文献２には、スタイリング、パーマ、ブリーチおよび染色／カラーリング等により毛髪の強度および弾性の減少から毛髪を保護するため、ベタイン（トリメチルグリシン）を使用することについて記載されている。しかしながら、前記ベタイン（トリメチルグリシン）の使用は、毛髪の弾性（柔軟性および引張り強度）を増加／維持することにより化学ダメージから毛髪を保護することは知られていたが、熱ダメージから毛髪を保護することは知られていなかった。このため、特許文献２では、熱処理前の毛髪に与えられる毛髪熱保護剤としてベタインを使用することは何ら検討されていなかった。 Patent Document 2 describes the use of betaine (trimethylglycine) to protect hair from a decrease in hair strength and elasticity by styling, perming, bleaching and dyeing / coloring and the like. However, although the use of betaine (trimethylglycine) has been known to protect hair from chemical damage by increasing / maintaining the elasticity (flexibility and tensile strength) of the hair, it protects the hair from heat damage. It was not known to do. Therefore, in Patent Document 2, the use of betaine as a hair heat protectant given to hair before heat treatment has not been studied at all.
本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含むことが好ましく、この場合には毛髪熱保護剤１００質量％中に、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを合計で、好ましくは０．１〜１２質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％、特に好ましくは０．５〜５質量％含む。
グルタミン酸およびトリメチルグリシンを前記濃度で含む毛髪熱保護剤は、熱ダメージから毛髪を保護する効果が向上するだけでなく、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りの質感をバランス良く付与することができる。
The hair heat protectant of the present invention preferably contains glutamic acid and trimethylglycine, and in this case, glutamic acid and trimethylglycine are contained in 100% by mass of the hair heat protectant in a total amount, preferably 0.1 to 12% by mass. , More preferably 0.1 to 10% by mass, and particularly preferably 0.5 to 5% by mass.
A hair heat protectant containing glutamic acid and trimethylglycine at the above concentrations not only improves the effect of protecting the hair from heat damage, but also imparts a good balance of moistness, softness, firmness and texture to the fingers. Can be done.
また、本発明の毛髪熱保護剤に含まれるグルタミン酸の質量の割合がトリメチルグリシンの質量の割合を上回ると、優先的に毛髪にしっとりさ、および柔らかさの質感を付与することができる。一方、本発明の毛髪熱保護剤に含まれるトリメチルグリシンの質量の割合がグルタミン酸の質量の割合を上回ると、優先的に毛髪にハリ・コシおよび指通りの質感を付与することができる。 Further, when the mass ratio of glutamic acid contained in the hair heat protectant of the present invention exceeds the mass ratio of trimethylglycine, it is possible to preferentially impart a moist and soft texture to the hair. On the other hand, when the mass ratio of trimethylglycine contained in the hair heat protectant of the present invention exceeds the mass ratio of glutamic acid, it is possible to preferentially impart firmness, elasticity and finger-passing texture to the hair.
本発明の毛髪熱保護剤にグルタミン酸およびトリメチルグリシンが含まれる場合には、グルタミン酸とトリメチルグリシンとの割合（質量比）は、好ましくは４：１〜１：４である。本発明の毛髪熱保護剤に含まれるグルタミン酸およびトリメチルグリシンの質量比が前記範囲内であると、毛髪にしっとりさ、および柔らかさ、ならびに、ハリ・コシおよび指通りの質感を両立して付与することができる。 When the hair heat protectant of the present invention contains glutamic acid and trimethylglycine, the ratio (mass ratio) of glutamic acid to trimethylglycine is preferably 4: 1 to 1: 4. When the mass ratio of glutamic acid and trimethylglycine contained in the hair heat protectant of the present invention is within the above range, the hair is moisturized and softened, and the texture of elasticity and finger passage is imparted at the same time. be able to.
本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸を含み、トリメチルグリシンを含まないことも好ましい。この場合には、毛髪熱保護剤１００質量％中に、グルタミン酸を、好ましくは０．１〜１２質量％、より好ましくは０．５〜６質量％含む。
また、本発明の毛髪熱保護剤は、トリメチルグリシンを含み、グルタミン酸を含まないことも好ましい。この場合には、毛髪熱保護剤１００質量％中に、トリメチルグリシンを、好ましくは０．１〜１２質量％、より好ましくは０．５〜６質量％含む。
It is also preferable that the hair heat protectant of the present invention contains glutamic acid and does not contain trimethylglycine. In this case, glutamic acid is preferably contained in 100% by mass of the hair heat protectant, preferably 0.1 to 12% by mass, and more preferably 0.5 to 6% by mass.
It is also preferable that the hair heat protectant of the present invention contains trimethylglycine and does not contain glutamic acid. In this case, trimethylglycine is preferably contained in 100% by mass of the hair heat protectant, preferably 0.1 to 12% by mass, and more preferably 0.5 to 6% by mass.
＜ｐＨ＞
本発明の毛髪熱保護剤のｐＨは、好ましくは２．０〜９．０、より好ましくは３．０〜６．０である。毛髪熱保護剤のｐＨが前記範囲内にあると、熱ダメージから毛髪を保護しつつ、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りの質感を付与することができる。
本発明の毛髪熱保護剤のｐＨ調整剤としては、リン酸、水酸化ナトリウムおよびアンモニア水等が挙げられる。
<pH>
The pH of the hair heat protectant of the present invention is preferably 2.0 to 9.0, more preferably 3.0 to 6.0. When the pH of the hair heat protectant is within the above range, it is possible to impart moistness, softness, firmness and texture of finger passage while protecting the hair from heat damage.
Examples of the pH adjusting agent for the hair heat protectant of the present invention include phosphoric acid, sodium hydroxide, aqueous ammonia and the like.
＜用途＞
本発明の毛髪熱保護剤は、例えば、液状、クリーム状、フォーム状、スプレー状、ジェル状、粉末状、固形状等の多くの剤型で広く利用できる。本発明の毛髪熱保護剤は、８０℃以上の温度で熱処理される毛髪に対して、熱処理前に与えられるが、通常は熱処理の５秒〜６０分前に与えられる。また、本発明の毛髪熱保護剤は通常、毛髪に与えられた後、熱処理前に洗い流すことなく、熱処理が行われる。
<Use>
The hair heat protectant of the present invention can be widely used in many dosage forms such as liquid, cream, foam, spray, gel, powder and solid. The hair heat protectant of the present invention is given to hair heat-treated at a temperature of 80 ° C. or higher before the heat treatment, but is usually given 5 seconds to 60 minutes before the heat treatment. In addition, the hair heat protectant of the present invention is usually heat-treated after being applied to the hair without being washed away before the heat treatment.
なお、８０℃以上の温度で行われる熱処理としては、ヘアアイロン（ストレートアイロン、カールアイロンおよびホットロールブラシ等）を用いたヘアスタイリング、デジタルパーマ、ヘアアイロンを用いたパーマ、縮毛矯正およびドライヤーを用いたヘアブロー等が挙げられる。 As heat treatment performed at a temperature of 80 ° C. or higher, hair styling using a hair iron (straight iron, curl iron, hot roll brush, etc.), digital perm, perm using a hair iron, hair straightening and a dryer are used. Examples include the hair blow used.
本発明の毛髪熱保護剤の用途としては、スタイリング剤、前処理剤、パーマネントウェーブ剤および縮毛矯正剤等が挙げられる。毛髪熱保護剤の用途がパーマネントウェーブ剤および縮毛矯正剤である場合は、毛髪に与えられた後、熱処理前に洗い流してから、熱処理を行ってもよい。また、毛髪熱保護剤が、パーマネントウェーブ剤および縮毛矯正剤以外の用途に用いられる場合には、毛髪に与えられた後、熱処理前に洗い流すことなく、熱処理が行われることが好ましい。本発明の毛髪熱保護剤は、各剤型の常法に基づき調製することができる。本発明の毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含み、それ以外の成分としては、ｐＨ調整剤や水等の溶媒を通常は含んでいる。その他の成分としては、毛髪熱保護剤の用途に応じて適宜選択することができる。 Applications of the hair heat protective agent of the present invention include styling agents, pretreatment agents, permanent wave agents, hair straighteners and the like. When the hair heat protective agent is used as a permanent wave agent and a hair straightener, it may be applied to the hair, washed off before the heat treatment, and then heat-treated. Further, when the hair heat protective agent is used for applications other than the permanent wave agent and the hair straightener, it is preferable that the heat treatment is performed after the hair is given to the hair without being washed away before the heat treatment. The hair heat protectant of the present invention can be prepared based on the conventional method of each dosage form. The hair heat protectant of the present invention contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine, and other components usually include a pH adjuster and a solvent such as water. The other components can be appropriately selected depending on the use of the hair heat protectant.
＜スタイリング剤＞
本発明の毛髪熱保護剤はスタイリング剤であってもよい。毛髪熱保護剤が、スタイリング剤である場合、その効果を損なわない範囲で、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンステアリルエーテル等の油剤、ポリエチレングリコール、１，３−ブチレングリコール等の保湿剤、ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油等のノニオン界面活性剤およびリン酸、水酸化ナトリウム等のｐＨ調整剤を含有することができる。本発明の毛髪熱保護剤の用途がスタイリング剤である場合、上記成分の他に水を加えて１００質量％とする。
<Styling agent>
The hair heat protectant of the present invention may be a styling agent. When the hair heat protectant is a styling agent, an oil agent such as a polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer, a polyoxyethylene / polyoxypropylene stearyl ether, polyethylene glycol, 1,3, as long as the effect is not impaired. -It can contain a moisturizing agent such as butylene glycol, a nonionic surfactant such as polyoxyethylene (60) cured castor oil, and a pH adjusting agent such as phosphoric acid and sodium hydroxide. When the hair heat protective agent of the present invention is used as a styling agent, water is added in addition to the above components to make 100% by mass.
＜パーマネントウェーブ剤＞
本発明の毛髪熱保護剤はパーマネントウェーブ剤であってもよい。パーマネントウェーブ剤には、１剤と、２剤とが通常、存在するが、毛髪熱保護剤は、パーマネントウェーブ剤の１剤であることが好ましい。毛髪熱保護剤が、パーマネントウェーブ剤である場合、その効果を損なわない範囲で、チオグリコール酸アンモニウム液等の還元剤、アンモニア水等のｐＨ調整剤、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン界面活性剤およびポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム等の高分子ポリマーを含有することができる。本発明の毛髪熱保護剤の用途がパーマネントウェーブ剤である場合、上記成分の他に水を加えて１００質量％とする。
なお、パーマを行う際に、２剤を毛髪に与えた後に、熱処理を行う場合には、２剤として毛髪熱保護剤を用いてもよい。
<Permanent wave agent>
The hair heat protectant of the present invention may be a permanent wave agent. The permanent wave agent usually has one agent and two agents, but the hair heat protectant is preferably one agent of the permanent wave agent. When the hair heat protectant is a permanent wave agent, a reducing agent such as ammonium thioglycolate, a pH adjuster such as aqueous ammonia, and an amphoteric surfactant such as betaine lauryldimethylaminoacetate are used as long as the effect is not impaired. , A nonionic surfactant such as polyoxyethylene lauryl ether and a high molecular polymer such as polydimethylmethylene piperidinium chloride can be contained. When the hair heat protective agent of the present invention is used as a permanent wave agent, water is added in addition to the above components to make 100% by mass.
When performing heat treatment after applying the two agents to the hair at the time of perming, a hair heat protective agent may be used as the two agents.
＜縮毛矯正剤＞
本発明の毛髪熱保護剤は縮毛矯正剤であってもよい。縮毛矯正剤には、１剤と、２剤とが通常存在するが、毛髪熱保護剤は、縮毛矯正剤の１剤であることが好ましい。毛髪熱保護剤が、縮毛矯正剤である場合、その効果を損なわない範囲で、チオグリコール酸アンモニウム液、ジチオジグリコール酸ジアンモニウム液等の還元剤、モノエタノールアミン、アンモニア水等のｐＨ調整剤、ベヘントリモニウムクロリド等のカチオン界面活性剤、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、ミネラルオイル等の油剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のノニオン界面活性剤およびグリセリン等の溶剤を含有することができる。本発明の毛髪熱保護剤の用途が縮毛矯正剤である場合、上記成分の他に水を加えて１００質量％とする。
なお、縮毛矯正を行う際に、２剤を毛髪に与えた後に、熱処理を行う場合には、２剤として毛髪熱保護剤を用いてもよい。
<Hair straightener>
The hair heat protectant of the present invention may be a hair straightener. The hair straightener usually has one agent and two agents, but the hair heat protectant is preferably one agent of the hair straightener. When the hair heat protectant is a hair straightening agent, pH adjustment of a reducing agent such as ammonium thioglycolate solution, diammonium dithiodiglycolate solution, monoethanolamine, ammonia water, etc., as long as the effect is not impaired. It can contain an agent, a cationic surfactant such as behentrimonium chloride, an oil agent such as cetyl alcohol, behenyl alcohol and mineral oil, a nonionic surfactant such as polyoxyethylene oleyl ether, and a solvent such as glycerin. When the hair heat protective agent of the present invention is used as a hair straightener, water is added in addition to the above components to make 100% by mass.
In addition, when performing heat treatment after giving two agents to hair at the time of straightening curly hair, a hair heat protective agent may be used as two agents.
＜前処理剤＞
本発明の毛髪熱保護剤は前処理剤であってもよい。前処理剤は、ヘアスタイリング、デジタルパーマ、パーマ、縮毛矯正およびヘアブロー等の８０℃以上の温度で行われる熱処理前に先んじて毛髪に与えられる剤である。毛髪熱保護剤が、前処理剤である場合、その効果を損なわない範囲で、エタノール等の溶剤、ソルビトール等の糖、１，３−ブチレングリコール等の保湿剤、ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油等のノニオン界面活性剤およびリン酸、水酸化ナトリウム等のｐＨ調整剤を含有することができる。本発明の毛髪熱保護剤の用途が前処理剤である場合、上記成分の他に水を加えて１００質量％とする。
<Pretreatment agent>
The hair heat protectant of the present invention may be a pretreatment agent. The pretreatment agent is an agent given to hair prior to heat treatment performed at a temperature of 80 ° C. or higher, such as hair styling, digital perm, perm, straightening hair and hair blow. When the hair heat protectant is a pretreatment agent, a solvent such as ethanol, a sugar such as sorbitol, a moisturizer such as 1,3-butylene glycol, and a polyoxyethylene (60) hardened sunflower are used as long as the effect is not impaired. It can contain a nonionic surfactant such as oil and a pH adjuster such as phosphoric acid and sodium hydroxide. When the hair heat protective agent of the present invention is used as a pretreatment agent, water is added in addition to the above components to make 100% by mass.
〔毛髪処理方法〕
本発明の毛髪処理方法は、毛髪に本発明の毛髪熱保護剤を与える工程（１）、および
工程（１）を経た毛髪に、８０℃以上で熱処理することにより、毛髪を変形する工程（２）を含む。
[Hair treatment method]
The hair treatment method of the present invention is a step (1) of applying the hair heat protective agent of the present invention to the hair, and a step of deforming the hair by heat-treating the hair that has undergone the step (1) at 80 ° C. or higher (2). )including.
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例、比較例で調製した毛髪熱保護剤の成分および配合割合は、表１〜７に示す通りである。表１〜７に記載された成分の単位は質量％であり、毛髪熱保護剤全量を１００質量％として表す。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
The components and blending ratios of the hair heat protectants prepared in Examples and Comparative Examples are as shown in Tables 1 to 7. The unit of the component shown in Tables 1 to 7 is mass%, and the total amount of the hair heat protectant is expressed as 100 mass%.
［実施例１〜２０、比較例１〜９］
表１、２に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することにより毛髪熱保護剤を調製した。
調製した毛髪熱保護剤を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表１、２に記載の各成分は以下の市販品を用いた。
グルタミン酸：Ｌ−グルタミン酸（味の素株式会社製）
トリメチルグリシン：アミノコート（旭化成ファインケム株式会社製）
グリシン：グリシン（有機合成薬品工業株式会社製）
アスパラギン酸：Ｌ−アスパラギン酸（純正化学株式会社製）
メチオニン：Ｌ−メチオニン（日本理化学薬品株式会社製）
アルギニン：Ｌ−アルギニン（味の素株式会社製）
プロリン：Ｌ−プロリン（純正化学株式会社製）
ＰＥＧ−１２ジメチコン（成分Ｘ−１）：ＳＨ３７７１Ｍ（東レ・ダウコーニング株式会社製）
（ＶＰ／メタクリルアミド／ビニルイミダゾール）コポリマー（成分Ｘ−２）：ルビセット Ｃｌｅａｒ（ＢＡＳＦ株式会社製）
（ジヒドロキシメチルシリルプロポキシ）ヒドロキシプロピル加水分解ケラチン（成分Ｘ−３）：Ｐｒｏｍｏｉｓ ＷＫ−ＨＳＩＧ（株式会社成和化成製）中に２５質量％含まれる（ジヒドロキシメチルシリルプロポキシ）ヒドロキシプロピル加水分解ケラチン
ｐＨ調整剤（リン酸）：８９％燐酸（日本化学工業株式会社製）
ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム）：苛性ソーダ（東京応化工業株式会社製）
エタノール：９５％未変性アルコール（日本アルコール産業株式会社製）
[Examples 1 to 20, Comparative Examples 1 to 9]
Each component was weighed and mixed at the blending ratios shown in Tables 1 and 2 to prepare a hair heat protectant.
The following tests were conducted and evaluated using the prepared hair heat protectant.
The following commercially available products were used for each component shown in Tables 1 and 2.
Glutamic acid: L-glutamic acid (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Trimethylglycine: Amino Coat (manufactured by Asahi Kasei Finechem Co., Ltd.)
Glycine: Glycine (manufactured by Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd.)
Aspartic acid: L-aspartic acid (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.)
Methionine: L-Methionine (manufactured by Nippon Rikagaku Yakuhin Co., Ltd.)
Arginine: L-Arginine (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Proline: L-Proline (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.)
PEG-12 dimethicone (ingredient X-1): SH3771M (manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
(VP / methacrylamide / vinylimidazole) copolymer (component X-2): Rubiset Clear (manufactured by BASF Japan, Ltd.)
(Dihydroxymethylsilylpropoxy) hydroxypropyl hydrolyzed keratin (component X-3): 25% by mass contained in Promois WK-HSIG (manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) (dihydroxymethylsilylpropoxy) hydroxypropyl hydrolyzed keratin pH adjustment Agent (phosphoric acid): 89% phosphoric acid (manufactured by Nippon Kagaku Kogyo Co., Ltd.)
pH adjuster (sodium hydroxide): caustic soda (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.)
Ethanol: 95% undenatured alcohol (manufactured by Japan Alcohol Corporation)
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
後述の方法で毛束に熱処理を施し、以下の（１）〜（３）の各項目に記載した評価基準に従って熱ダメージ保護効果についての評価を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
The hair bundle was heat-treated by the method described later, and the heat damage protection effect was evaluated according to the evaluation criteria described in each of the following items (1) to (3).
（熱処理）
美容室より入手した日本人バージン毛の毛束（２０ｃｍ、５ｇ）を水洗により充分に濡らし、軽くタオルドライした後に、各実施例および比較例で製造した毛髪熱保護剤１．０ｇを塗布し、コーミングにより、毛束に充分になじませた。２分後に、毛束を１８０℃に加熱したストレート用アイロン（製品名アドストＤＳストレートアイロン、株式会社ハッコー製）を用いて３０秒間熱処理した。次いで熱処理を行った毛束にシェルパデザインサプリＤ−１シャンプー（株式会社アリミノ製）１．０ｇを用いて洗浄後、ドライヤーで乾燥させた。
上記の毛束に対して行う操作；水洗→毛髪熱保護剤塗布→アイロンによる加熱→洗浄→乾燥を３０回繰り返した。
(Heat treatment)
A bundle of Japanese virgin hair (20 cm, 5 g) obtained from a beauty salon was thoroughly moistened by washing with water, lightly towel-dried, and then 1.0 g of the hair heat protectant produced in each example and comparative example was applied. By combing, it was fully blended into the hair bundle. After 2 minutes, the hair bundle was heat-treated for 30 seconds using a straight iron (product name: Adst DS Straight Iron, manufactured by Hakko Co., Ltd.) heated to 180 ° C. Next, the heat-treated hair bundle was washed with 1.0 g of Shelpa Design Supplement D-1 Shampoo (manufactured by Arimino Co., Ltd.) and then dried with a dryer.
The operation performed on the above hair bundle; washing with water → application of hair heat protectant → heating with an iron → washing → drying was repeated 30 times.
＜評価項目および評価基準＞
（１）毛髪表面の状態の観察
熱処理を行った毛束から毛髪を１０本選別して、１本ごとに毛髪表面の状態を、走査型電子顕微鏡（製品名ＪＥＯＬ−６３９０ＬＡ、日本電子株式会株式会社製）を用いて観察した。熱処理を行う前の毛束と、毛髪表面のキューティクルの荒れ（剥がれ、ささくれ）の程度を比較することで、評価した。
◎：熱処理を行う前と同等
○：熱処理を行う前より少し荒れている
×：熱処理を行う前より大きく荒れている
<Evaluation items and evaluation criteria>
(1) Observation of the condition of the hair surface Ten hairs are selected from the heat-treated hair bundles, and the condition of the hair surface is determined for each hair bundle with a scanning electron microscope (product name JEOL-6390LA, manufactured by JEOL Ltd.). ) Was used for observation. The evaluation was made by comparing the degree of roughness (peeling, hangnail) of the cuticle on the hair surface with the hair bundle before the heat treatment.
⊚: Same as before heat treatment ○: Slightly rougher than before heat treatment ×: Greater rough than before heat treatment
（２）毛髪引張強度（単位面積当たりの応力）の測定
熱処理を行った毛束から毛髪を２０本選別して、毛髪直径測定機（製品名ＳＫ２０００、カトーテック株式会株式会社製）を用いて、１本ごとに毛髪の短径と長径を測定し、楕円と近似して毛髪断面積を求めた。次いで、引張り破断試験機（製品名ＫＥＳ−Ｇ１−ＳＨ、カトーテック株式会株式会社製）を用いて、毛髪の破断荷重を測定した。得られた毛髪の破断荷重を毛髪断面積で割ることで、単位面積当たりの応力（×１０-7Ｎ／ｍ2）を算出し、２０本の平均値を求めた。
なお、毛髪引張強度（単位面積当たりの応力）が大きい程、切れにくく、枝毛や切れ毛の発生が少なく、毛髪ダメージ保護効果が高い。熱処理を行わないバージン毛の毛髪引張強度は、通常１６．０（×１０-7Ｎ／ｍ2）程度である。本試験条件により得られた結果においては、毛髪引張強度が１４．０（×１０-7Ｎ／ｍ2）以上を合格とし、１４．０（×１０-7Ｎ／ｍ2）未満は不合格とした。
(2) Measurement of hair tensile strength (stress per unit area) 20 hairs are selected from the heat-treated hair bundles, and 1 is used with a hair diameter measuring machine (product name SK2000, manufactured by Kato Tech Co., Ltd.). The minor axis and the major axis of the hair were measured for each book, and the cross-sectional area of the hair was calculated by approximating the ellipse. Next, the breaking load of the hair was measured using a tensile breaking tester (product name: KES-G1-SH, manufactured by Kato Tech Co., Ltd.). By dividing the breaking load of the obtained hair by the cross-sectional area of the hair, the stress per unit area (× 10 -7 N / m 2 ) was calculated, and the average value of 20 hairs was obtained.
The larger the hair tensile strength (stress per unit area), the more difficult it is to cut, the less the occurrence of split ends and hair breakage, and the higher the hair damage protection effect. The hair tensile strength of virgin hair that has not been heat-treated is usually about 16.0 (× 10 -7 N / m 2 ). In the results obtained under this test condition, a hair tensile strength of 14.0 (× 10 -7 N / m 2 ) or more was accepted, and a hair tensile strength of less than 14.0 (× 10 -7 N / m 2 ) was rejected. And said.
（３）システイン酸残基量の定量
熱処理を行った毛束から毛髪２５ｍｇをハサミで長さ１ｍｍ以下の細切れに切り取り、容器に入れ、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液６ｍＬを加えて充分に脱気した後、１１０℃で２４時間加水分解させた。次いで、ろ過を行い、ろ過した液１２０μＬを濃縮乾固させた後、０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１２０μＬを加えて再溶解した後、全自動アミノ酸分析機（製品名 ＪＬＣ−５００／Ｖ２、日本電子株式会社製）を用いて、システイン酸残基量を定量した。システイン酸残基量は、タンパク質加水分解物に通常含まれる１７種のアミノ酸を含めた全アミノ酸残基合計量を１０００残基としたときのシステイン酸残基の割合として表す。
なお、システイン酸残基量が少ない程、毛髪ダメージ保護効果が高いことを示す。本試験条件により得られた結果においては、２０（システイン酸残基量／１０００〔全アミノ酸残基合計量〕）未満を合格とし、それ以上は不合格とみなした。
(3) Quantitative heat treatment of the amount of cysteic acid residue Cut 25 mg of hair into small pieces with scissors and put in a container, add 6 mL of 6 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and degas sufficiently. , Was hydrolyzed at 110 ° C. for 24 hours. Next, filtration was performed, 120 μL of the filtered liquid was concentrated to dryness, 120 μL of a 0.1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added and redissolved, and then a fully automatic amino acid analyzer (product name JLC-500 / V2, JEOL). The amount of cysteic acid residue was quantified using (manufactured by Co., Ltd.). The amount of cysteic acid residue is expressed as the ratio of cysteic acid residue when the total amount of all amino acid residues including 17 kinds of amino acids normally contained in protein hydrolysates is 1000 residues.
It should be noted that the smaller the amount of cysteic acid residue, the higher the hair damage protection effect. In the results obtained under this test condition, less than 20 (amount of cysteic acid residue / 1000 [total amount of total amino acid residues]) was regarded as acceptable, and more than that was regarded as rejected.
＜官能評価＞
後述の方法で毛束にウェーブ形成処理を施し、専門パネラー（美容師）１０名が１人ずつ以下の（１）〜（４）の各項目に記載した評価基準に従って官能評価を行った。
各項目につき１０名の評価点の平均を算出し、以下のとおり評価した。
◎：１０人の専門パネラー（美容師）の評価点の平均が３．５点以上である。
○：１０人の専門パネラー（美容師）の評価点の平均が２．５点以上３．５点未満である。
△：１０人の専門パネラー（美容師）の評価点の平均が１．５点以上２．５点未満である。
×：１０人の専門パネラー（美容師）の評価点の平均が１．５点未満である。
<Sensory evaluation>
The hair bundle was wave-formed by the method described later, and 10 specialized panelists (cosmetologists) performed sensory evaluation one by one according to the evaluation criteria described in each of the following items (1) to (4).
The average of the evaluation points of 10 people was calculated for each item and evaluated as follows.
⊚: The average evaluation score of 10 professional panelists (beauticians) is 3.5 points or more.
◯: The average evaluation score of 10 professional panelists (cosmetologists) is 2.5 points or more and less than 3.5 points.
Δ: The average evaluation score of 10 professional panelists (cosmetologists) is 1.5 points or more and less than 2.5 points.
X: The average evaluation score of 10 professional panelists (beauticians) is less than 1.5 points.
（ウェーブ形成処理）
日本人バージン毛の毛束（２０ｃｍ、５ｇ）を水洗により充分に濡らし、軽くタオルドライした後に、各実施例および比較例で製造した毛髪熱保護剤１．０ｇを塗布し、コーミングにより、毛束に充分になじませた。２分後に、毛束を１８０℃に加熱した巻髪用アイロン（製品名デジタルパーミングアイロン ２２ｍｍ、株式会社ハッコー製）に３０秒間巻き付けて、ウェーブを形成させた。次いでウェーブを形成させた毛束にシェルパデザインサプリＤ−１シャンプー（株式会社アリミノ製）１．０ｇを用いて洗浄後、ドライヤーで乾燥させた。
上記の毛束に対して行う操作；水洗→毛髪熱保護剤塗布→アイロンによる加熱→洗浄→乾燥を３０回繰り返した。
(Wave formation process)
Wet a bundle of Japanese virgin hair (20 cm, 5 g) thoroughly with water, lightly towel dry it, apply 1.0 g of the hair heat protectant produced in each example and comparative example, and comb the hair bundle. I was familiar with it. After 2 minutes, the hair bundle was wound around a curly iron (product name: Digital Palming Iron 22 mm, manufactured by Hakko Co., Ltd.) heated to 180 ° C. for 30 seconds to form a wave. Next, the wavy hair bundle was washed with 1.0 g of Shelpa Design Supplement D-1 Shampoo (manufactured by Arimino Co., Ltd.) and then dried with a dryer.
The operation performed on the above hair bundle; washing with water → application of hair heat protectant → heating with an iron → washing → drying was repeated 30 times.
＜評価項目および評価基準＞
（１）仕上がりの質感（しっとりさ）
ウェーブ形成処理を行う前の毛束と、ウェーブ形成処理後の毛束とを比較することで、仕上がりの質感（しっとりさ）の評価を行った。毛束のしっとりさは、手で触ったり、手ぐしを通すことなどによる、手の触感で評価した。
４点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪をしっとりさせる効果が格段に向上している。
３点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪をしっとりさせる効果がやや向上している。
２点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪をしっとりさせる効果は特に差は感じられない。
１点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪がパサつき、しっとりさが劣る。
<Evaluation items and evaluation criteria>
(1) Finished texture (moistness)
The texture (moistness) of the finished product was evaluated by comparing the hair bundle before the wave forming treatment with the hair bundle after the wave forming treatment. The moistness of the hair bundle was evaluated by the tactile sensation of the hand, such as by touching it with the hand or passing it through the handgrip.
The effect of moisturizing the hair is significantly improved compared to before the 4-point wave formation treatment.
The effect of moisturizing the hair is slightly improved compared to before the 3-point wave forming treatment.
There is no particular difference in the moisturizing effect of the hair compared to before the two-point wave forming treatment.
1 point Compared to before the wave formation treatment, the hair is dry and moist.
（２）仕上がりの質感（柔らかさ）
ウェーブ形成処理を行う前の毛束と、ウェーブ形成処理後の毛束とを比較することで、仕上がりの質感（柔らかさ）の評価を行った。毛束の柔らかさは、手で触ったり、手ぐしを通すことなどによる、手の触感で評価した。
４点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪を柔らかくする効果が格段に向上している。
３点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪を柔らかくする効果がやや向上している。２点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪を柔らかくする効果は特に差は感じられない。
１点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪が硬くごわつき、柔らかさが劣る。
(2) Finished texture (softness)
The texture (softness) of the finished product was evaluated by comparing the hair bundle before the wave forming treatment with the hair bundle after the wave forming treatment. The softness of the hair bundle was evaluated by the tactile sensation of the hand, such as by touching it with the hand or passing it through the handgrip.
The effect of softening the hair is significantly improved compared to before the 4-point wave formation treatment.
The effect of softening the hair is slightly improved compared to before the 3-point wave forming treatment. There is no particular difference in the effect of softening the hair compared to before the two-point wave formation treatment.
1 point Compared to before the wave formation treatment, the hair is hard and stiff, and the softness is inferior.
（３）仕上がりの質感（ハリ・コシ）
毛髪のハリ・コシとは、具体的にはヘアスタイルを形成し、適度なボリュームが出るのに足りる毛髪の硬さのことである。
ウェーブ形成処理を行う前の毛束と、ウェーブ形成処理後の毛束とを比較することで、仕上がりの質感（ハリ・コシ）の評価を行った。毛束のハリ・コシは、手で触ったり、手ぐしを通すことなどによる、手の触感で評価した。
４点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、格段に毛髪にハリ・コシがある。
３点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、やや毛髪にハリ・コシがある。
２点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪のハリ・コシに関して特に差は感じられない。
１点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪にハリ・コシがない。
(3) Finished texture (tension and elasticity)
The firmness and elasticity of hair is specifically the hardness of hair that is sufficient to form a hairstyle and produce an appropriate volume.
The texture (tension and elasticity) of the finished product was evaluated by comparing the hair bundle before the wave forming treatment with the hair bundle after the wave forming treatment. The firmness and elasticity of the hair bundle was evaluated by the tactile sensation of the hand by touching it with the hand or passing it through the handgrip.
4 points The hair is much firmer and firmer than before the wave formation treatment.
3 points The hair is slightly firmer and firmer than before the wave formation treatment.
There is no particular difference in the firmness and elasticity of the hair compared to before the two-point wave formation treatment.
1 point There is no firmness or elasticity in the hair compared to before the wave formation treatment.
（４）仕上がりの質感（指通り）
ウェーブ形成処理を行う前の毛束と、ウェーブ形成処理後の毛束とを比較することで、指通りの評価を行った。毛束の指通りは、手で触ったり、手ぐしを通すことなどによる、手の触感で評価した。
指通りが良いほど、指を通した時の抵抗がなく引っかからない。指通りが悪いほど、引っかかりやすく抵抗がある。
４点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、格段に引っかかりが少なく指通りが良い。
３点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、やや引っかかりが少なく指通りが良い。
２点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、毛髪の指通りに関して特に差は感じられない。１点 ウェーブ形成処理を行う前に比べ、引っかかりがあり指通りが悪い。
(4) Finished texture (finger passage)
By comparing the hair bundle before the wave forming treatment with the hair bundle after the wave forming treatment, the finger passage was evaluated. The finger passage of the hair bundle was evaluated by the tactile sensation of the hand by touching it with the hand or passing it through the handgrip.
The better the finger passage, the less resistance there is when the finger is passed and the more it does not get caught. The poorer the finger passage, the easier it is to get caught and the more resistance there is.
Compared to before the 4-point wave formation process, there is much less catching and finger passage is better.
Compared to before the 3-point wave formation process, there is little catch and finger passage is good.
There is no particular difference in the finger passage of the hair compared to before the two-point wave formation treatment. One point Compared to before the wave formation process, there is a catch and the finger passage is poor.
［実施例２１〜２３、比較例１０〜１２］
表３に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することにより毛髪熱保護剤を調製した。
調製した毛髪熱保護剤を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表３に記載の各成分は表１に記載の市販品を用いた。
[Examples 21-23, Comparative Examples 10-12]
Each component was weighed and mixed at the blending ratios shown in Table 3 to prepare a hair heat protectant.
The following tests were conducted and evaluated using the prepared hair heat protectant.
As each component shown in Table 3, the commercially available product shown in Table 1 was used.
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
前記実施例１〜２０および比較例１〜９の熱処理において、ストレート用アイロンの温度を、１８０℃から８０℃に変更し、毛束に対して行う操作；水洗→毛髪熱保護剤塗布→アイロンによる加熱→洗浄→乾燥の回数を、３０回から６０回に変更した以外は、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で熱処理を行った。
＜評価項目および評価基準＞
（１）毛髪表面の状態の観察
前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）毛髪表面の状態の観察、（２）毛髪引張強度（単位面積当たりの応力）の測定、および（３）システイン酸残基量の定量を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
In the heat treatments of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, the temperature of the straight iron is changed from 180 ° C. to 80 ° C., and the operation is performed on the hair bundle; washing with water → applying a hair heat protectant → ironing. The heat treatment was performed in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9 except that the number of times of heating → washing → drying was changed from 30 times to 60 times.
<Evaluation items and evaluation criteria>
(1) Observation of hair surface condition By the same method as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, (1) observation of hair surface condition, (2) hair tensile strength (stress per unit area). And (3) quantification of the amount of cysteic acid residue.
＜官能評価＞
前記実施例１〜２０および比較例１〜９のウェーブ形成処理において、巻髪用アイロンの温度を、１８０℃から８０℃に変更し、毛束に対して行う操作；水洗→毛髪熱保護剤塗布→アイロンによる加熱→洗浄→乾燥の回数を、３０回から６０回に変更した以外は、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法でウェーブ形成処理を行った。
＜評価項目および評価基準＞
前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）仕上がりの質感（しっとりさ）、（２）仕上がりの質感（柔らかさ）、（３）仕上がりの質感（ハリ・コシ）、（４）仕上がりの質感（指通り）の評価を行った。
<Sensory evaluation>
In the wave forming treatments of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, the temperature of the curly iron was changed from 180 ° C. to 80 ° C., and the operation was performed on the hair bundle; washing with water → applying a hair heat protectant. → The wave forming treatment was carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9 except that the number of times of heating with an iron → washing → drying was changed from 30 times to 60 times.
<Evaluation items and evaluation criteria>
In the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, (1) finished texture (moistness), (2) finished texture (softness), and (3) finished texture (tension and elasticity). ), (4) The texture of the finished product (finger passage) was evaluated.
［実施例２４〜２６、比較例１３］：スタイリング剤
表４に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することによりスタイリング剤を調製した。
調製したスタイリング剤を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表４に記載の各成分は以下の市販品を用いた。
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体：ＫＦ−６００４（信越化学工業株式会社製）
ポリエチレングリコール２００：ＰＥＧ＃２００（日油株式会社製）
１，３−ブチレングリコール：１，３−ブチレングリコール（ダイセル化学工業株式会社製）
ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンステアリルエーテル：ユニセーフ３４Ｓ−２３（日油株式会社製）
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−６０（日本エマルジョン株式会社製）
グルタミン酸：Ｌ−グルタミン酸（味の素株式会社製）
トリメチルグリシン：アミノコート（旭化成ファインケム株式会社製）
リン酸：８９％燐酸（日本化学工業株式会社製）
水酸化ナトリウム：苛性ソーダ（東京応化工業株式会社製）
[Examples 24 to 26, Comparative Example 13]: Styling agent A styling agent was prepared by weighing and mixing each component at the blending ratios shown in Table 4.
The following tests were performed and evaluated using the prepared styling products.
The following commercially available products were used for each component shown in Table 4.
Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer: KF-6004 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Polyethylene glycol 200: PEG # 200 (manufactured by NOF CORPORATION)
1,3-butylene glycol: 1,3-butylene glycol (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
Polyoxyethylene / Polyoxypropylene stearyl ether: Unisafe 34S-23 (manufactured by NOF CORPORATION)
Polyoxyethylene (60) hardened castor oil: EMALEX HC-60 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.)
Glutamic acid: L-glutamic acid (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Trimethylglycine: Amino Coat (manufactured by Asahi Kasei Finechem Co., Ltd.)
Phosphoric acid: 89% phosphoric acid (manufactured by Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.)
Sodium hydroxide: Caustic soda (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.)
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
実施例１〜２０および比較例１〜９と同様にして、実施例２４〜２６および比較例１３のスタイリング剤の熱ダメージ保護効果についての評価を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
Similar to Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, the thermal damage protection effect of the styling agents of Examples 24 to 26 and Comparative Example 13 was evaluated.
＜官能評価＞
実施例１〜２０および比較例１〜９と同様にして、実施例２４〜２６および比較例１３のスタイリング剤の官能評価を行った。
<Sensory evaluation>
Sensory evaluation of the styling agents of Examples 24 to 26 and Comparative Example 13 was performed in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9.
［実施例２７〜２９、比較例１４］：前処理剤
表５に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することにより前処理剤を調製した。
調製した前処理剤を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表５に記載の各成分は以下の市販品を用いた。
エタノール：９５％未変性アルコール（日本アルコール産業株式会社製）
ソルビトール：ソルビトール花王（花王株式会社製）
１，３−ブチレングリコール：１，３−ブチレングリコール（ダイセル化学工業株式会社製）
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−６０（日本エマルジョン株式会社製）
グルタミン酸：Ｌ−グルタミン酸（味の素株式会社製）
トリメチルグリシン：アミノコート（旭化成ファインケム株式会社製）
リン酸：８９％燐酸（日本化学工業株式会社製）
水酸化ナトリウム：苛性ソーダ（東京応化工業株式会社製）
[Examples 27 to 29, Comparative Example 14]: Pretreatment agent A pretreatment agent was prepared by weighing and mixing each component at the blending ratios shown in Table 5.
The following tests were conducted and evaluated using the prepared pretreatment agent.
The following commercially available products were used for each component shown in Table 5.
Ethanol: 95% undenatured alcohol (manufactured by Japan Alcohol Corporation)
Sorbitol: Sorbitol Kao (manufactured by Kao Corporation)
1,3-butylene glycol: 1,3-butylene glycol (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
Polyoxyethylene (60) hardened castor oil: EMALEX HC-60 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.)
Glutamic acid: L-glutamic acid (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Trimethylglycine: Amino Coat (manufactured by Asahi Kasei Finechem Co., Ltd.)
Phosphoric acid: 89% phosphoric acid (manufactured by Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.)
Sodium hydroxide: Caustic soda (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.)
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
実施例１〜２０および比較例１〜９と同様にして、実施例２７〜２９、比較例１４の前処理剤の熱ダメージ保護効果についての評価を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
Similar to Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, the thermal damage protection effect of the pretreatment agents of Examples 27 to 29 and Comparative Example 14 was evaluated.
＜官能評価＞
実施例１〜２０および比較例１〜９と同様にして、実施例２７〜２９、比較例１４の前処理剤の官能評価を行った。
<Sensory evaluation>
Sensory evaluation of the pretreatment agents of Examples 27 to 29 and Comparative Example 14 was carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9.
［実施例３０〜３２、比較例１５］：パーマネントウェーブ剤（第１剤）
表６に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することによりパーマネントウェーブ剤（第１剤）を調製した。
調製したパーマネントウェーブ剤（第１剤）を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表６に記載の各成分は以下の市販品を用いた。
チオグリコール酸アンモニウム液：５０％チオグリコール酸アンモン（佐々木化学株式会社製）液中にチオグリコール酸が５０質量％含まれる溶液
２８％アンモニア水：２８％アンモニア（大盛化工株式会社製）
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン：ニッサンアノンＢＬ（日油株式会社製）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル：ＥＭＡＬＥＸ７０３（日本エマルジョン株式会社製）
ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム：ＭＥポリマーＨ４０Ｗ（東邦化学工業株式会社製）
グルタミン酸：Ｌ−グルタミン酸（味の素株式会社製）
トリメチルグリシン：アミノコート（旭化成ファインケム株式会社製）
[Examples 30 to 32, Comparative Example 15]: Permanent wave agent (first agent)
Each component was weighed and mixed at the blending ratios shown in Table 6 to prepare a permanent wave agent (first agent).
The following tests were performed and evaluated using the prepared permanent wave agent (first agent).
The following commercially available products were used for each component shown in Table 6.
Ammonium thioglycolate solution: 50% Ammonium thioglycolate (manufactured by Sasaki Chemical Co., Ltd.) A solution containing 50% by mass of thioglycolic acid in the solution 28% ammonia water: 28% ammonia (manufactured by Omori Kako Co., Ltd.)
Betaine lauryldimethylaminoacetic acid: Nissan Anon BL (manufactured by NOF CORPORATION)
Polyoxyethylene lauryl ether: EMALEX703 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.)
Polydimethylmethylene piperidinium: ME polymer H40W (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Glutamic acid: L-glutamic acid (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Trimethylglycine: Amino Coat (manufactured by Asahi Kasei Finechem Co., Ltd.)
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
後述の方法で毛束に熱処理を施し、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）毛髪表面の状態の観察、（２）毛髪引張強度（単位面積当たりの応力）の測定、および（３）システイン酸残基量の定量を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
The hair bundle is heat-treated by the method described later, and (1) observation of the state of the hair surface and (2) hair tensile strength (per unit area) are carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9. (Stress) was measured, and (3) the amount of cysteic acid residue was quantified.
（熱処理）
日本人バージン毛の毛束（２０ｃｍ、５ｇ）を水洗により充分に濡らし、軽くタオルドライした後に、直径１７ｍｍのパーマロッド（製品名 ニューエバーロッドＦ型 フィットタイプ Ｆ−１７、安元化成株式会社製）に巻き付けた。実施例３０〜３２および比較例１５で製造したパーマネントウェーブ剤（第１剤）２．０ｇを毛束に塗布して１０分間放置後、水洗した。その後、パーマロッドを外し、タオルドライした。次いで、毛束を１８０℃に加熱した巻髪用アイロン（製品名デジタルパーミングアイロン ２２ｍｍ、株式会社ハッコー製）に３０秒間巻き付け、ウェーブを形成させた。次いで熱処理を行った毛束にコスメカールアフターローション（第２剤）（株式会社アリミノ製）２．０ｇを塗布し１０分間放置し水洗した後、ドライヤーで乾燥させた。
上記の毛束に対して行う操作；水洗→パーマネントウェーブ剤（第１剤）塗布→水洗→アイロンによる加熱→第２剤塗布→水洗→乾燥を１０回繰り返した。
(Heat treatment)
Wet a bundle of Japanese virgin hair (20 cm, 5 g) thoroughly with water, lightly towel dry it, and then use a perm rod with a diameter of 17 mm (product name: New Ever Rod F type fit type F-17, manufactured by Yasumoto Kasei Co., Ltd.) ) Wrapped around. 2.0 g of the permanent wave agent (first agent) produced in Examples 30 to 32 and Comparative Example 15 was applied to the hair bundle, left for 10 minutes, and then washed with water. After that, the perm rod was removed and towel-dried. Next, the hair bundle was wound around a curly iron (product name: Digital Palming Iron 22 mm, manufactured by Hakko Co., Ltd.) heated to 180 ° C. for 30 seconds to form a wave. Next, 2.0 g of cosmetic curl after lotion (second agent) (manufactured by Arimino Co., Ltd.) was applied to the heat-treated hair bundle, left for 10 minutes, washed with water, and then dried with a dryer.
The operation performed on the above hair bundle; washing with water → application of permanent wave agent (first agent) → washing with water → heating with an iron → application of second agent → washing with water → drying was repeated 10 times.
＜官能評価＞
前記熱ダメージ保護効果についての評価における熱処理と同様の方法で、毛束に熱処理を行い、得られた毛束について官能評価を行った。
官能評価は、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）仕上がりの質感（しっとりさ）、（２）仕上がりの質感（柔らかさ）、（３）仕上がりの質感（ハリ・コシ）、（４）仕上がりの質感（指通り）の評価を行った。
<Sensory evaluation>
The hair bundle was heat-treated by the same method as the heat treatment in the evaluation of the heat damage protection effect, and the obtained hair bundle was subjected to a sensory evaluation.
The sensory evaluation is carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, (1) finished texture (moistness), (2) finished texture (softness), and (3) finished texture. (Hari Koshi), (4) Finished texture (finger passage) was evaluated.
［実施例３３〜３５、比較例１６］：縮毛矯正剤（第１剤）
表７に記載の配合割合で、各成分を秤量して、混合することにより縮毛矯正剤（第１剤）を調製した。
調製した縮毛矯正剤（第１剤）を用いて、以下の試験を行い、評価を行った。
なお、表７に記載の各成分は以下の市販品を用いた。
チオグリコール酸アンモニウム液：５０％チオグリコール酸アンモン（佐々木化学株式会社製）液中にチオグリコール酸が５０質量％含まれる溶液
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム液：４０％ＡＤＴＤＧ（佐々木化学株式会社製）液中にジチオジグリコール酸が４０質量％含まれる溶液
２８％アンモニア水：２８％アンモニア（大盛化工株式会社製）
モノエタノールアミン：モノエタノールアミン（三井化学ファイン株式会社製）
ベヘントリモニウムクロリド：ＣＡＴＩＮＡＬ ＤＣ−８０（東邦化学工業株式会社製）
セタノール：セタノール（高級アルコール工業株式会社製）
ベヘニルアルコール：ベヘニルアルコール（高級アルコール工業株式会社製）
ポリオキシエチレンオレイルエーテル：ＮＩＫＫＯＬ ＢＯ−２Ｖ（日光ケミカルズ株式会社製）
ミネラルオイル：ハイコールＫ−３５０（カネダ株式会社製）
グリセリン：グリセリン ＲＧ・コ（日油株式会社製）
グルタミン酸：Ｌ−グルタミン酸（味の素株式会社製）
トリメチルグリシン：アミノコート（旭化成ファインケム株式会社製）
[Examples 33 to 35, Comparative Example 16]: Hair straightener (first agent)
Each component was weighed and mixed at the blending ratios shown in Table 7 to prepare a hair straightener (first agent).
Using the prepared hair straightener (first agent), the following tests were conducted and evaluated.
The following commercially available products were used for each component shown in Table 7.
Ammon thioglycolate solution: 50% Ammon thioglycolate (manufactured by Sasaki Chemical Co., Ltd.) A solution containing 50% by mass of thioglycolic acid in the solution Diammonium thiodiglycolate solution: 40% ADTDG (manufactured by Sasaki Chemical Co., Ltd.) A solution containing 40% by mass of dithiodiglycolic acid in the solution 28% ammonia water: 28% ammonia (manufactured by Daisei Kako Co., Ltd.)
Monoethanolamine: Monoethanolamine (manufactured by Mitsui Kagaku Fine Co., Ltd.)
Behentrimonium chloride: CATINAL DC-80 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Cetanol: Cetanol (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.)
Behenyl alcohol: Behenyl alcohol (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.)
Polyoxyethylene oleyl ether: NIKKOL BO-2V (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.)
Mineral oil: Hicall K-350 (manufactured by Kaneda Co., Ltd.)
Glycerin: Glycerin RG Co. (manufactured by NOF CORPORATION)
Glutamic acid: L-glutamic acid (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.)
Trimethylglycine: Amino Coat (manufactured by Asahi Kasei Finechem Co., Ltd.)
＜熱ダメージ保護効果についての評価＞
後述の方法で毛束に熱処理を施し、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）毛髪表面の状態の観察、（２）毛髪引張強度（単位面積当たりの応力）の測定、および（３）システイン酸残基量の定量を行った。
<Evaluation of heat damage protection effect>
The hair bundle is heat-treated by the method described later, and (1) observation of the state of the hair surface and (2) hair tensile strength (per unit area) are carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9. (Stress) was measured, and (3) the amount of cysteic acid residue was quantified.
（熱処理）
日本人バージン毛の毛束（２０ｃｍ、５ｇ）を水洗により充分に濡らし、軽くタオルドライした後に、実施例３３〜３５および比較例１６で製造した縮毛矯正剤（第１剤）２．０ｇを塗布し、コーミングにより、毛束に充分になじませ、１０分間放置した後、水洗した。毛束を軽くタオルドライし、ドライヤーで乾燥させた後、コーミングを行い、１８０℃に加熱したストレート用アイロン（製品名アドストＤＳストレートアイロン、株式会社ハッコー製）を用いて３０秒間熱処理した。次いで熱処理を行った毛束にクオライン アフタークリーム（第２剤）（株式会社アリミノ製）２．０ｇを塗布し１０分間放置後、水洗し、ドライヤーで乾燥させた。
上記の毛束に対して行う操作；水洗→縮毛矯正剤（第１剤）塗布→水洗→乾燥→アイロンによる加熱→第２剤塗布→水洗→乾燥を５回繰り返した。
(Heat treatment)
After thoroughly moistening the hair bundle (20 cm, 5 g) of Japanese virgin hair by washing with water and lightly towel-drying, 2.0 g of the hair straightener (first agent) produced in Examples 33 to 35 and Comparative Example 16 was applied. It was applied and combed so that it was thoroughly blended into the hair bundle, left for 10 minutes, and then washed with water. The hair bundle was lightly towel-dried, dried with a dryer, combed, and heat-treated for 30 seconds using a straight iron (product name: Adst DS Straight Iron, manufactured by Hakko Co., Ltd.) heated to 180 ° C. Next, 2.0 g of Quoline After Cream (second agent) (manufactured by Arimino Co., Ltd.) was applied to the heat-treated hair bundle, left for 10 minutes, washed with water, and dried with a dryer.
The operation performed on the above hair bundles; washing with water → applying a hair straightener (first agent) → washing with water → drying → heating with an iron → applying the second agent → washing with water → drying was repeated 5 times.
＜官能評価＞
前記熱ダメージ保護効果についての評価における熱処理と同様の方法で、毛束に熱処理を行い、得られた毛束について官能評価を行った。
官能評価は、前記実施例１〜２０および比較例１〜９と同様の方法で、（１）仕上がりの質感（しっとりさ）、（２）仕上がりの質感（柔らかさ）、（３）仕上がりの質感（ハリ・コシ）、（４）仕上がりの質感（指通り）の評価を行った。
<Sensory evaluation>
The hair bundle was heat-treated by the same method as the heat treatment in the evaluation of the heat damage protection effect, and the obtained hair bundle was subjected to a sensory evaluation.
The sensory evaluation is carried out in the same manner as in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 9, (1) finished texture (moistness), (2) finished texture (softness), and (3) finished texture. (Hari Koshi), (4) Finished texture (finger passage) was evaluated.
実施例１〜３５で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、比較例と比べて高い熱ダメージ保護効果を有し、熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが良好であった。 All of the hair heat protectants produced in Examples 1 to 35 have a high heat damage protection effect as compared with Comparative Examples, and the hair after heat treatment has good moistness, softness, firmness and finger passage. Met.
比較例１で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が無く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant produced in Comparative Example 1 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, it has no heat damage protection effect, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. has moistness, softness, firmness and elasticity and fingers. The result was that the street was inferior.
比較例２〜６で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンに代えて、他のアミノ酸を含むが、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、指通りが劣る結果となった。 The hair heat protectant produced in Comparative Examples 2 to 6 contains other amino acids instead of glutamic acid or trimethylglycine, but has a low heat damage protection effect, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. has finger passage. The result was inferior.
比較例７〜９で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンに代えて、それぞれ成分Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３を使用した。比較例７〜９では、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、柔らかさが劣る結果となった。 In the hair heat protectant produced in Comparative Examples 7 to 9, components X-1, X-2 or X-3 were used instead of glutamic acid or trimethylglycine, respectively. In Comparative Examples 7 to 9, the heat damage protection effect was low, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. was inferior in softness.
比較例１０で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が無く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant produced in Comparative Example 10 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, it has no heat damage protection effect, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. has moistness, softness, firmness and elasticity and fingers. The result was that the street was inferior.
比較例１１で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンに代えて、他のアミノ酸を含むが、熱ダメージ保護効果が低く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、および指通りが劣る結果となった。 The hair heat protectant produced in Comparative Example 11 contains other amino acids instead of glutamic acid or trimethylglycine, but has a low heat damage protection effect, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. is moist and soft. , And the result was poor finger passage.
比較例１２で製造した毛髪熱保護剤は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンに代えて、成分Ｘ−１を使用した。比較例１２では、熱ダメージ保護効果が低く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 As the hair heat protectant produced in Comparative Example 12, component X-1 was used instead of glutamic acid or trimethylglycine. In Comparative Example 12, the heat damage protection effect was low, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. was inferior in softness, firmness and firmness and finger passage.
比較例１３で製造した毛髪熱保護剤（スタイリング剤）は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant (styling agent) produced in Comparative Example 13 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, the heat damage protection effect is low, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is moist, soft and firm.・ The result was poor stiffness and finger passage.
比較例１４で製造した毛髪熱保護剤（前処理剤）は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant (pretreatment agent) produced in Comparative Example 14 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, the heat damage protection effect is low, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is moist and soft. The result was poor elasticity and finger passage.
比較例１５で製造した毛髪熱保護剤（パーマネントウェーブ剤 第１剤）は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant (permanent wave agent No. 1) produced in Comparative Example 15 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, the heat damage protection effect is low, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is moist. The result was poor softness, firmness and finger passage.
比較例１６で製造した毛髪熱保護剤（縮毛矯正剤 第１剤）は、グルタミン酸またはトリメチルグリシンを含まないため、熱ダメージ保護効果が低く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りが劣る結果となった。 Since the hair heat protectant (hair straightener first agent) produced in Comparative Example 16 does not contain glutamic acid or trimethylglycine, the heat damage protection effect is low, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is moist. The result was poor softness, firmness and finger passage.
実施例１〜４で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、グルタミン酸を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、特にしっとりさ、および柔らかさに優れる傾向にある。 The hair heat protectants produced in Examples 1 to 4 all contain glutamic acid. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. tends to be particularly excellent in moistness and softness.
実施例５〜８で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、トリメチルグリシンを含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、特にハリ・コシおよび指通りに優れる傾向にある。 All the hair heat protectants produced in Examples 5 to 8 contain trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. tends to be particularly excellent in firmness and elasticity and finger passage.
実施例１３〜１６で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectants produced in Examples 13 to 16 all contain glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, softness, firmness and finger passage.
実施例９〜１２で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含み、グルタミン酸とトリメチルグリシンとの割合が４：１〜１：４である。該実施例では特に、熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectants produced in Examples 9 to 12 all contain glutamic acid and trimethylglycine, and the ratio of glutamic acid to trimethylglycine is 4: 1 to 1: 4. In the embodiment, the heat damage protection effect is particularly high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, softness, firmness and finger passage.
実施例１７〜２０で製造した毛髪熱保護剤はいずれも、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含み、ｐＨが２．０〜９．０の範囲内にある。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectants produced in Examples 17 to 20 all contain glutamic acid and trimethylglycine, and the pH is in the range of 2.0 to 9.0. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, softness, firmness and finger passage.
実施例２１で製造した毛髪熱保護剤はグルタミン酸を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、および柔らかさに優れる。 The hair heat protectant produced in Example 21 contains glutamic acid. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. is excellent in moistness and softness.
実施例２２で製造した毛髪熱保護剤はトリメチルグリシンを含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectant produced in Example 22 contains trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. is excellent in moistness, firmness and finger passage.
実施例２３で製造した毛髪熱保護剤はグルタミン酸およびトリメチルグリシンを含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、柔らかさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectant produced in Example 23 contains glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 80 ° C. is excellent in moistness, softness, firmness and finger passage.
実施例２４〜２６で製造した毛髪熱保護剤（スタイリング剤）はグルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectant (styling agent) produced in Examples 24 to 26 contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, firmness and finger passage.
実施例２７〜２９で製造した毛髪熱保護剤（前処理剤）はグルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectant (pretreatment agent) produced in Examples 27 to 29 contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, firmness and finger passage.
実施例３０〜３２で製造した毛髪熱保護剤（パーマネントウェーブ剤 第１剤）はグルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、ハリ・コシおよび指通りに優れる。 The hair heat protectant (permanent wave agent first agent) produced in Examples 30 to 32 contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness, firmness and finger passage.
実施例３３〜３５で製造した毛髪熱保護剤（縮毛矯正剤 第１剤）はグルタミン酸およびトリメチルグリシンから選択される少なくとも一種を含む。該実施例では熱ダメージ保護効果が高く、１８０℃の温度で熱処理後の毛髪は、しっとりさ、およびハリ・コシに優れる。 The hair heat protectant (hair straightener first agent) produced in Examples 33 to 35 contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine. In the embodiment, the heat damage protection effect is high, and the hair after heat treatment at a temperature of 180 ° C. is excellent in moistness and firmness.
Claims (4)
８０℃以上の温度で熱処理される毛髪に対して、熱処理前に与えられる毛髪熱保護剤であって、
前記毛髪熱保護剤は、スタイリング剤、パーマネントウェーブ剤、または縮毛矯正剤であって、
前記毛髪熱保護剤は、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを含み、
前記毛髪熱保護剤１００質量％中に、グルタミン酸およびトリメチルグリシンを合計で０．１〜１２質量％含む、毛髪熱保護剤。 Contains at least one selected from glutamic acid and trimethylglycine,
A hair heat protectant given before heat treatment for hair that is heat-treated at a temperature of 80 ° C. or higher.
The hair heat protectant is a styling agent, a permanent wave agent, or a hair straightener.
The hair heat protectant contains glutamic acid and trimethylglycine and contains.
A hair heat protectant containing 0.1 to 12% by mass of glutamic acid and trimethylglycine in 100% by mass of the hair heat protectant.
工程（１）を経た毛髪に、８０℃以上で熱処理することにより、毛髪を変形する工程（２）を含む毛髪処理方法。 A step of applying the hair heat protective agent according to any one of claims 1 to 3 to the hair, and a step of deforming the hair by heat-treating the hair after the step (1) at 80 ° C. or higher. Hair treatment method including (2).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021167193A JP7290884B2 (en) | 2017-06-22 | 2021-10-12 | Hair heat protectant and hair treatment method |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017122305A JP7010457B2 (en) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | Hair heat protectant and hair treatment method |
| JP2021167193A JP7290884B2 (en) | 2017-06-22 | 2021-10-12 | Hair heat protectant and hair treatment method |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017122305A Division JP7010457B2 (en) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | Hair heat protectant and hair treatment method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022001596A true JP2022001596A (en) | 2022-01-06 |
| JP7290884B2 JP7290884B2 (en) | 2023-06-14 |
Family
ID=65026600
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017122305A Active JP7010457B2 (en) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | Hair heat protectant and hair treatment method |
| JP2021167193A Active JP7290884B2 (en) | 2017-06-22 | 2021-10-12 | Hair heat protectant and hair treatment method |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017122305A Active JP7010457B2 (en) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | Hair heat protectant and hair treatment method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP7010457B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7010457B2 (en) * | 2017-06-22 | 2022-02-10 | 株式会社アリミノ | Hair heat protectant and hair treatment method |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001010936A (en) * | 1999-06-29 | 2001-01-16 | Hoyu Co Ltd | Pretreatment composition for permanent wave hair and its use |
| JP2005162699A (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Kao Corp | Reducing aqueous composition for hair |
| JP2009007293A (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Beone:Kk | Permanent wave second liquid |
| JP2016108321A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP2016108320A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP2016108322A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP7010457B2 (en) * | 2017-06-22 | 2022-02-10 | 株式会社アリミノ | Hair heat protectant and hair treatment method |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8307682A (en) * | 1983-01-19 | 1984-12-11 | Wella Ag | PROCESS FOR PERMANENT DEFORMATION OF POST GROWTH OF HAIR AND COMPOSITION FOR ITS EXECUTION |
| JP4031392B2 (en) * | 2003-05-23 | 2008-01-09 | タカラベルモント株式会社 | Hair cosmetic and hair treatment method |
| JP4136965B2 (en) * | 2004-02-23 | 2008-08-20 | 花王株式会社 | Hair cosmetics |
-
2017
- 2017-06-22 JP JP2017122305A patent/JP7010457B2/en active Active
-
2021
- 2021-10-12 JP JP2021167193A patent/JP7290884B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001010936A (en) * | 1999-06-29 | 2001-01-16 | Hoyu Co Ltd | Pretreatment composition for permanent wave hair and its use |
| JP2005162699A (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Kao Corp | Reducing aqueous composition for hair |
| JP2009007293A (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Beone:Kk | Permanent wave second liquid |
| JP2016108321A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP2016108320A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP2016108322A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 花王株式会社 | Treatment agent for hair deformation |
| JP7010457B2 (en) * | 2017-06-22 | 2022-02-10 | 株式会社アリミノ | Hair heat protectant and hair treatment method |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| CURLED HAIR CARE ESSENCE , ID 320763, MINTELGNPD[ONLINE],2004年12 月,[検索日2022.08.25],インターネッ, JPN6022037202, ISSN: 0004868519 * |
| HAIR CURL CURLER WATER , ID 320765, MINTELGNPD[ONLINE],2004年12 月,[検索日2022.08.25],インターネット, JPN6022037201, ISSN: 0004868518 * |
| PROQUALITE STRAIGHTENING SET , ID 349560,MINTEL GNPD[ONLINE],2005年3月,[検索日2022.08.25],インターネ, JPN6022037200, ISSN: 0004971438 * |
| ロメロＨストレート 縮毛矯正剤 ストレートパーマ２本セット， AMAZONCO.JP [ONLINE], AMAZON.CO.JPでの, JPN6022037199, ISSN: 0004971437 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2019006694A (en) | 2019-01-17 |
| JP7010457B2 (en) | 2022-02-10 |
| JP7290884B2 (en) | 2023-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20130306095A1 (en) | Enhanced hair straightening system | |
| JP4717900B2 (en) | Hair shape adjustment composition | |
| US8551464B2 (en) | Hair styling method | |
| JP2016531896A (en) | Hair conditioning composition comprising ammonium thioglycolate and / or ammonium thiolactate | |
| JP7213819B2 (en) | chemical composition | |
| WO2016006529A1 (en) | Hair treatment agent | |
| AU2009288042B2 (en) | Hair styling method | |
| US20110180093A1 (en) | Hair styling method | |
| JP2022168056A (en) | Hair strengthening agent | |
| JP7290884B2 (en) | Hair heat protectant and hair treatment method | |
| US20110192414A1 (en) | Hair styling method | |
| TWI802784B (en) | Hair treatment method | |
| JP2017014175A (en) | Hair pretreatment method and hair pretreatment agent | |
| KR100895957B1 (en) | Memory hair styling material and styling method using the same | |
| JP4065523B2 (en) | Hair treatment method | |
| JP2016050183A (en) | Hair cosmetics | |
| JP2023074329A (en) | Hair treatment agent, set of hair transformation agent, and hair transformation treatment method | |
| KR20220006016A (en) | Cosmetic materials for hair | |
| JP2004131446A (en) | Hair cosmetic containing cysteamine hydrochloride and hydrolyzate of protein | |
| US20150245987A1 (en) | Composition and process for permanent shaping of human hair |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211012 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220906 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221028 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20221028 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230124 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230316 |
|
| C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20230316 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20230316 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230406 |
|
| C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20230411 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230516 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230526 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7290884 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |