JP2021535447A - 眼科用デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Zは、置換酸素(例えば、キサンタート(−O−R))、置換窒素(例えば、ジチオカルバメート(−NRR))、置換硫黄(例えば、トリチオカーボネート(−S−R))、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、またはC3〜C25不飽和もしくは部分的もしくは完全に飽和した環(例えば、ジチオエステル(−R))もしくはカルボン酸含有基であり;Rは、独立して、直鎖または分枝の、置換または非置換のC1〜C30アルキル基、置換または非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換または非置換のC3〜C30シクロアルキルアルキル基、置換または非置換のC3〜C30シクロアルケニル基、置換または非置換C5〜C30アリール基、置換または非置換のC5〜C30アリールアルキル基、C1〜C20エステル基;エーテルまたはポリエーテル含有基;アルキルまたはアリールアミド基;アルキルまたはアリールアミン基;置換または非置換のC5〜C30ヘテロアリール基;置換または非置換のC3〜C30複素環;置換または非置換のC4〜C30ヘテロシクロアルキル基;置換または非置換のC6〜C30ヘテロアリールアルキル基;およびそれらの組み合わせである)のRAFT剤である。
以下に記載のベンジルトリチオカーボネート:
下記の式のキサンタート:
(式中、xは0〜23である)、
(式中、xは0〜23である)、
下記のシアノRAFT剤:
下記のジチオベンゾアト:
が挙げられる。
(式中、aは約10から約2,700である。)
(式中、xは約15〜約3000、yは約1〜約250である。)
(式中、xは約12〜約3000、yは約1〜約250である。)
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は−O−または−NH−であり、R3およびR4は、独立して、−CH2−、−CHOH−、および−CHR6−からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して分枝したC3〜C8アルキル基であり、R7は水素または−OHであり、nは少なくとも1の整数であり、m、p、およびnの合計が2、3、4、または5という条件で、mおよびpは独立して0または少なくとも1の整数である)の構造によって表される。
(2−プロペン酸、2−メチル、2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)−1−[(4−ベンゾイル3−ヒドロキシフェノキシ)メチルエステル)、
の1つ以上の化合物を含む。
なお、下記[1]から[23]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
眼科用デバイスであって、(a)多量の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤と、(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤と、を含む架橋剤混合物と、(c)1つ以上の親水性単位および可逆的付加開裂連鎖移動(「RAFT」)剤のチオカルボニルチオ断片を含む1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーと、を含むモノマー混合物の重合生成物であって、前記眼科用デバイスが、少なくとも約45重量パーセントの平衡含水量を有する、眼科用デバイス。
[2]
前記モノマー混合物中に存在する前記多量の前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に対して、約50重量パーセントを超える量である、[1]に記載の眼科用デバイス。
[3]
前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、アミド、環状ラクタム、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、重合性基で官能化されたポリ(アルケングリコール)、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科用デバイス。
[4]
前記アミドが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[3]に記載の眼科用デバイス。
[5]
前記環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[3]に記載の眼科用デバイス。
[6]
前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N−メタクリロイルグリシン、(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルプロピル)−4−メトキシフェニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科用デバイス。
[7]
前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科用デバイス。
[8]
前記アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、最大10個のエチレングリコール単位を有するエチレングリコールジ(メタ)アクリレートである、[7]に記載の眼科用デバイス。
[9]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科用デバイス。
[10]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジエチレングリコールビス(N−ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(N−アリルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O−ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O−アリルカルバメート)、1,4−ブタンジオールビス(N−ビニルカルバメート)、エチレングリコールビス(O−ビニルカーボネート)、ジエチレングリコールビス(O−ビニルカーボネート)、1,4−ブタンジオールビス(O−ビニルカーボネート)、アリルメタクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科用デバイス。
[11]
1つ以上の第1の架橋剤が、前記モノマー混合物の前記総重量に対して約0.1〜約2.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在し、かつ前記1つ以上の第2の架橋剤が、前記モノマー混合物の前記総重量に対して約0.05〜約2.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[12]
前記親水性ポリマーまたはコポリマーの前記チオカルボニルチオ断片が、ジチオエステル基、キサンタート基、ジチオカルバメート基、またはトリチオカーボネート基を含むRAFT剤のものである、[1]に記載の眼科用デバイス。
[13]
前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーの前記1つ以上の親水性単位が、不飽和カルボン酸、アクリルアミド、環状ラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有−(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー、およびそれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の親水性モノマーに由来する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[14]
前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約30キロダルトン(kDa)の数平均分子量を有する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[15]
前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約45kDaの数平均分子量を有する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[16]
前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約60kDaの数平均分子量を有する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[17]
前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、ポリエチレングリコール(PEG)−200メタクリレート、PEG−400メタクリレート、PEG−600メタクリレート、PEG−1000メタクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択されるエチレン性不飽和重合性アルコキシル化ポリマーに由来する単位をさらに含む、[1]に記載の眼科用デバイス。
[18]
前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、[1]に記載の眼科用デバイス。
[19]
約30°〜約70°の捕捉気泡接触角を有する、[1]に記載の眼科用デバイス。
[20]
前記眼科用デバイスがコンタクトレンズである、[1]に記載の眼科用デバイス。
[21]
前記眼科用デバイスがヒドロゲルである、[1]に記載の眼科用デバイス。
[22]
前記モノマー混合物が、シリコーン含有モノマーを含まない、[1]に記載の眼科用デバイス。
[23]
眼科用デバイスを作製するための方法であって、
(a)(i)多量の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(ii)(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤と、(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第2の架橋剤であって、前記反応性末端基のうちの少なくとも1つが非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤と、を含む架橋剤混合物と、(iii)1つ以上の親水性単位およびRAFT剤のチオカルボニルチオ断片を含む1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーと、含むモノマー混合物を提供することと、
(b)前記モノマー混合物を重合条件に供して、重合されたデバイスを提供することと、
(c)前記重合されたデバイスを水和することであって、前記眼科用デバイスが、少なくとも約45重量パーセントの平衡含水量を有する、重合されたデバイスを水和することと、
を含む、方法
Claims (23)
- 眼科用デバイスであって、(a)多量の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤と、(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤と、を含む架橋剤混合物と、(c)1つ以上の親水性単位および可逆的付加開裂連鎖移動(「RAFT」)剤のチオカルボニルチオ断片を含む1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーと、を含むモノマー混合物の重合生成物であって、前記眼科用デバイスが、少なくとも約45重量パーセントの平衡含水量を有する、眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記多量の前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に対して、約50重量パーセントを超える量である、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、アミド、環状ラクタム、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、重合性基で官能化されたポリ(アルケングリコール)、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記アミドが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の眼科用デバイス。
- 前記環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N−メタクリロイルグリシン、(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルプロピル)−4−メトキシフェニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、最大10個のエチレングリコール単位を有するエチレングリコールジ(メタ)アクリレートである、請求項7に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカーボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカーボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジエチレングリコールビス(N−ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(N−アリルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O−ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O−アリルカルバメート)、1,4−ブタンジオールビス(N−ビニルカルバメート)、エチレングリコールビス(O−ビニルカーボネート)、ジエチレングリコールビス(O−ビニルカーボネート)、1,4−ブタンジオールビス(O−ビニルカーボネート)、アリルメタクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 1つ以上の第1の架橋剤が、前記モノマー混合物の前記総重量に対して約0.1〜約2.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在し、かつ前記1つ以上の第2の架橋剤が、前記モノマー混合物の前記総重量に対して約0.05〜約2.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記親水性ポリマーまたはコポリマーの前記チオカルボニルチオ断片が、ジチオエステル基、キサンタート基、ジチオカルバメート基、またはトリチオカーボネート基を含むRAFT剤のものである、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーの前記1つ以上の親水性単位が、不飽和カルボン酸、アクリルアミド、環状ラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有−(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー、およびそれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の親水性モノマーに由来する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約30キロダルトン(kDa)の数平均分子量を有する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約45kDaの数平均分子量を有する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、少なくとも約60kDaの数平均分子量を有する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーが、ポリエチレングリコール(PEG)−200メタクリレート、PEG−400メタクリレート、PEG−600メタクリレート、PEG−1000メタクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択されるエチレン性不飽和重合性アルコキシル化ポリマーに由来する単位をさらに含む、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 約30°〜約70°の捕捉気泡接触角を有する、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記眼科用デバイスがコンタクトレンズである、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記眼科用デバイスがヒドロゲルである、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、シリコーン含有モノマーを含まない、請求項1に記載の眼科用デバイス。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
(a)(i)多量の1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーと、(ii)(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤と、(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含む1つ以上の第2の架橋剤であって、前記反応性末端基のうちの少なくとも1つが非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤と、を含む架橋剤混合物と、(iii)1つ以上の親水性単位およびRAFT剤のチオカルボニルチオ断片を含む1つ以上の親水性ポリマーまたはコポリマーと、含むモノマー混合物を提供することと、
(b)前記モノマー混合物を重合条件に供して、重合されたデバイスを提供することと、
(c)前記重合されたデバイスを水和することであって、前記眼科用デバイスが、少なくとも約45重量パーセントの平衡含水量を有する、重合されたデバイスを水和することと、
を含む、方法
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