JP2021510532A - グアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R−SO3H (I)
(式中、Rは直鎖又は分岐鎖のC1〜C6アルキル基を表す)を有するアルキルスルホン酸の中から選択され得る。
機械的処理により、上記植物の葉から茎及び枝を分離する工程、
葉を処理してワックス及び精油、並びにセルロース、ヘミセルロース及びより少ない塩、有機化合物及びリグニンを含む画分を製造する工程、
茎及び枝から液相を抽出することで、バガスと称される第1の固形木質残留物を形成する工程、
上記第1の固形木質残留物を処理して、糖、セルロース、ヘミセルロース、及びリグニンを形成する工程、
を順に含む。
参照として本明細書に含まれる特許文献2の実施例2に記載されるプロセスに従って操作して得られるバガス(上記特許ではGR−2として識別されるサンプルであって、下記実施例では「バガス(1)」と称する)、又は、
参照として本明細書に含まれる、本出願人名義の特許文献13の実施例1〜実施例3に記載されるプロセスに従って操作することで得られるバガス(ラテックス、樹脂及びゴムの抽出後に得られるサンプルであって、下記実施例では「バガス(2)」と称する)、
を使用する場合、一般式(I)を有する上記の有機酸の使用が、特に糖収率及び副生成物の生成の観点から、必ずしも望ましい結果を得ることを可能にしないことに気づいた。
mTOT=m1+m2(1)
(式中、m1及びm2は、それぞれ下記式(2)及び式(3):
m1=R1・G1(2)
m2=R2・G2(3)
に従って定義される)に従って計算される量で使用され、
ここで、
R1(mmol/g)は、上記少なくとも1つの有機酸の第1の量(mmol)及び任意に存在する上記少なくとも1つの無機酸の第1の量(mmol)と、水の使用量G1(g)との比であり、R1は0.06mmol/g〜0.25mmol/g、好ましくは0.09mmol/g〜0.18mmol/gであり、上記少なくとも1つの有機酸の上記第1の量(mmol)、及び任意に存在する上記少なくとも1つの無機酸の上記第1の量(mmol)が、水の量G1(g)に依存し、
R2(mmol/g)は、
上記少なくとも1つの無機酸がない場合、上記少なくとも1つの有機酸の第2の量(mmol)と、バイオマスの使用量G2(g)との比であるか、又は、
上記少なくとも1つの無機酸が存在する場合、上記少なくとも1つの有機酸の上記第2の量(mmol)及び上記少なくとも1つの無機酸の第2の量(mmol)の合計と、バイオマスの使用量G2(g)との比であるか、又は、
上記第2の量(mmol)の上記少なくとも1つの無機酸の存在下であって、かつ上記第2の量(mmol)の上記少なくとも1つの有機酸の非存在下では、上記少なくとも1つの無機酸の上記第2の量(mmol)とバイオマスの使用量G2(g)との比であって、上記少なくとも1つの有機酸の上記第2の量(mmol)及び上記少なくとも1つの無機酸の上記第2の量(mmol)は、バイオマスの量G2(g)に依存し、
R2は、0.90R(mmol/g)〜1.10R(mmol/g)、好ましくは0.95R(mmol/g)〜1.05R(mmol/g)であり、Rは、以下のアルゴリズム(4)によって決定され、上記アルゴリズム(4)は下記基本操作:
(i)容量V(l)の上記少なくとも1つの有機酸、及び任意に存在する上記少なくとも1つの第1の量(mmol)の上記少なくとも1つの無機酸の水溶液を調製することであって、上記水溶液が7未満、好ましくは0.7〜3のpH(1)を有すること、
(ii)(i)で得られた水溶液に、120℃で15時間乾燥した所定量Q(g)のバイオマスを加えることであって、上記バイオマスの量が、得られた混合物の総重量に対して、好ましくは60重量%以下、より好ましくは2重量%〜40重量%であること、
(iii)(ii)で得られた上記混合物のpHを測定することであって、上記pHを以下pH(2)と示すこと、及び、
(iv)以下のアルゴリズム(4):
R=(10−pH (1)−10−pH (2))・1000・V/Q)(4)
(式中、pH(1)、pH(2)、V、及びQは上記と同じ意味を持つ)に従ってRを決定すること、
によって得られ、上記の基本操作を室温で行い、
但し、下記式(5):
R最小=m有機酸/G2(5)
(式中、m有機酸は、存在する有機酸のmmolであり、G2は上記と同じ意味を持つ)に従って定義されるR最小比(mmol/g)が、0.20mmol/g以上、好ましくは0.25mmol/g以上であるような量で上記少なくとも1つの有機酸が存在することを条件とし、上記少なくとも1つの無機酸が存在する場合、上記有機酸のmmol(m有機酸)は、2つの酸の量の合計、すなわち、無機酸の量(mmol)と有機酸の量(mmol)との和よりも少ない量で存在し、上記合計は、上記の式(1)で定義される総モル数mTOT(mmol)に対応する、方法である。
参照として本明細書に含まれる特許文献2の実施例2に記載されるプロセスに従って操作して得られるバガス(上記特許ではGR−2として識別されるサンプルであって、下記実施例では「バガス(1)」と称する)、又は、
参照として本明細書に含まれる、本出願人名義の特許文献13の実施例1〜実施例3に記載されるプロセスに従って操作することで得られるバガス(ラテックス、樹脂及びゴムの抽出後に得られるサンプルであって、下記実施例では「バガス(2)」と称する)、
である。
R−SO3H(I)
(式中、Rは直鎖又は分岐鎖のC1〜C6、好ましくはC1〜C3のアルキル基を表す)を有するアルキルスルホン酸から選択され得る。
(a)所定量(G2)(g)の上記バイオマスを、所定量(G1)(g)の水と、少なくとも1つの有機酸と、任意に少なくとも1つの無機酸とに、リアクター内で接触させて、第1の反応混合物を得ることと、
(b)リアクターを、20分間〜2時間、好ましくは40分間〜1時間に亘って、所望の温度、好ましくは100℃〜180℃、より好ましくは130℃〜150℃に加熱して、第1の固相及び第1の水相を含む第2の反応混合物を得ることと、
(c)任意に、第1の固相及び第1の水相を含む上記第2の反応混合物を30秒間〜1時間、好ましくは5分間〜20分間に亘って、上記所望の温度に保持することと、
(d)上記リアクターから上記第2の反応混合物を回収することと、
を含む。
以下に挙げる分析及び特性評価の方法を使用した。
開始バイオマスは、例えばVan Soest, P. J. and Wine, R. H. "Use of detergents in the analysis of fibrous feeds. IV. Determination of plant cell-wall constituents", Journal of Association of Official Analytical Chemistry (1967), Vol. 50, pg. 50-55に記載されるとおり、Van Soestの繊維分画システム(Van Soest's fibrous fraction system)を用いて分析し、細胞壁の構成要素、特にヘミセルロース、セルロース、及びリグニンを定量した。
第1の水相に存在する糖をイオンクロマトグラフィーで以下の操作条件を用いて分析した。
機器:Dionex IC3000、PA100カラム;
溶離液:水酸化ナトリウム(NaOH)(100mM)−水酸化ナトリウム(NaOH)200mM中の酢酸ナトリウム(CH3COONa)0.6M;
溶出プログラム:勾配、電気化学検出器。
機器:HP 1100、Inertsil C18カラム;
溶離液:0.01Mリン酸−アセトニトリル(CH3CN);
溶出プログラム:勾配、UV−DAD検出器。
収率は、下記式に従って、上記第1の水相中に存在する5個の炭素原子(C5)及び6個の炭素原子(C6)を有する糖(すなわち、それぞれペントース(C5)及びヘキソース(C6))と、開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量とのパーセント比として、分析結果(すなわち、上記のとおりに実施された第1の水相に存在する化合物の分析)に基づいて表した:
収率=(mC5+mC6)/mヘミセルロース×100
(式中、
C5は、溶液中に存在するペントースであり、
C6は、溶液中に存在するヘキソースであり、
mは、化合物の重量であり、
ヘミセルロースは、開始バイオマス中に存在するヘミセルロースである)。
含有量C5=mC5/(mC5+mC6)×100
(式中、C5、C6、及びmは上記と同じ意味を持つ)。
C6分解率=mHMF/(mC6+mHMF)×100
C5分解率=mF/(mC5+mF)×100
(式中、C5、C6及びmは上記と同じ意味を持ち、
Fは、フルフラールであり、
HMFは、ヒドロキシメチルフルフラールである)。
バガス(1)及びバガス(2)の両方に対して同じプロセスを行った。詳細には、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)の溶液を室温で水100mlに適量のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を添加することによりpH=0.9で調製し、200mlのビーカーで磁気スターラーを用いて600rpmで激しく攪拌を続けた。溶液に接触させたpHメーター(Metrohm 781 pH/イオンメーター)の電極によって作業をモニターした。上記溶液にバイオマス(それぞれ、バガス(1)又はバガス(2))21gを加えた。得られた混合物を、添加作業中に絶えず激しく攪拌し(600rpm)、その後、pHが安定するまで保持し、一連の作業を通して、pHメーター電極(Metrohm 781、pH/イオンメーター)を得られた混合物と接触させて保持した。上記pH安定性を添加の15分後、pH2.02で達成した。次いで、便宜上、以下に示すアルゴリズム(4):
R=(10−pH (1)−10−pH (2))・1000・V/Q
(式中、
pH(1)=0.9;
pH(2)=2.02;
V(l)=0.1;
Q(g)=21である)を使用してRの値を決定し、バガス(1)及びバガス(2)の両方について、R=0.55mmol/gの値を得た。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた(R2=0.00mmol/g、R最小=0.82mmol/g)。
収率:80.3%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:0.7%、
C5含有量:79.4%。
水885g及び硫酸(H2SO4)10.7g(109.1mmol)(第1の量の無機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.12mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた(R2=0.00mmol/g、R最小=0.00mmol/g)。
収率:69.1%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:1.7%、
C5分解:3.2%、
C5含有量:72.6%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されたメタンスルホン酸(CH3−SO3H)7.1g(73.9mmol)(第2の量の有機酸)を加え(R2=0.55mmol/g、R最小=1.37mmol/g)、合計mTOT=185.2mmolを加えた。
収率:95.0%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.6%、
C5含有量:80.5%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた(R2=0.00mmol/g、R最小=0.82mmol/g)。
収率:79.9%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:0.6%、
C5含有量:80.4%。
水885g及び硫酸(H2SO4)10.7g(109.1mmol)(第1の量の無機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.12mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた(R2=0.00mmol/g、R最小=0.00mmol/g)。
収率:68.4%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:2.4%、
C5分解:3.6%、
C5含有量:70.1%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されたメタンスルホン酸(CH3−SO3H)7.1g(73.9mmol)(第2の量の有機酸)を加え(R2=0.55mmol/g、R最小=1.37mmol/g)、合計mTOT=185.2mmolを加えた。
収率:95.2%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.4%、
C5含有量:80.7%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定された硫酸(H2SO4)7.1g(72.4mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.54mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=183.7mmolを加えた。
収率:95.1%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.5%、
C5含有量:80.1%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定された硫酸(H2SO4)7.1g(72.4mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.54mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=183.7mmolを加えた。
収率:95.4%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.5%、
C5含有量:80.3%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも少ない硫酸(H2SO4)3.0g(30.6mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.23mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=141.9mmolを加えた。
収率:87.8%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:3.9%、
C5含有量:80.1%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも多い硫酸(H2SO4)11.0g(112.2mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.82mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=223.5mmolを加えた。
収率:86.1%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:7.2%、
C5含有量:74.3%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも少ない硫酸(H2SO4)3.0g(30.6mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.23mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=141.9mmolを加えた。
収率:84.7%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:3.2%、
C5含有量:80.5%。
水885g及びメタンスルホン酸(CH3−SO3H)10.7g(111.3mmol)(第1の量の有機酸)をオープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた(R1=0.13mmol/g)。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも多い硫酸(H2SO4)11.0g(112.2mmol)(第2の量の無機酸)を加え(R2=0.82mmol/g、R最小=0.82mmol/g)、合計mTOT=223.5mmolを加えた。
収率:86.3%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:4.3%、
C5分解:7.4%、
C5含有量:71.3%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)5.3g(55.14mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)5.5g(56.2mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.41mmol/g)、合計mTOT=182.7mmolを加えた。
収率:96.0%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.6%、
C5含有量:81.2%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)3.3g(34.3mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)7.6g(77.5mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.25mmol/g)、合計mTOT=183.2mmolを加えた。
収率:95.4%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.2%、
C5含有量:79.8%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)2.1g(21.8mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)8.7g(88.7mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.16mmol/g)、合計mTOT=181.9mmolを加えた。
収率:81.4%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:1.1%、
C5含有量:79.2%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)5.3g(55.14mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)5.5g(56.2mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.41mmol/g)、合計mTOT=182.7mmolを加えた。
収率:95.2%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.3%、
C5含有量:80.7%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)3.3g(34.3mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)7.6g(77.5mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2l容のBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(2)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.25mmol/g)、合計mTOT=183.2mmolを加えた。
収率:95.0%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:4.6%、
C5含有量:81.2%。
水885g、メタンスルホン酸(CH3−SO3H)2.1g(21.8mmol)(第1の量の有機酸)、及び硫酸(H2SO4)8.7g(88.7mmol)(第1の量の無機酸)(R1=0.13mmol/g)を、オープンエアで2lのBrignoleオートクレーブに入れた。その後、予め粉砕しておいたグアユール植物(パルテニウム・アルジェンタツム)に由来するバガス(1)135g(2mm未満まで篩過)を加えた。最後に、式(1)及び後続する式に従って決定される硫酸(H2SO4)を更に7.0g(71.4mmol)(第2の量の無機酸)加え(R2=0.53mmol/g、R最小=0.16mmol/g)、合計mTOT=181.9mmolを加えた。
収率:79.4%(開始バイオマス中に存在するヘミセルロースの総量に対して)、
C6分解:0.0%、
C5分解:1.5%、
C5含有量:78.8%。
式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の有機酸又は無機酸を更に添加することなく、水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用した実施例1(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(80.3%)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.00mmol/g、及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことは明らかである。
式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の有機酸又は無機酸を更に添加することなく、水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例2(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(69.1%)(実施例1(比較)よりも低い)、さらに、実施例1(比較)と比べて、フルフラール(F)への分解の著しい増加(3.2%に等しい分解率)を伴って、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)はわずかとはいえない量(1.7%に等しい分解率)で形成されることが観察され、さらに、R1=0.12mmol/g、R2=0.00mmol/g及びR最小=0.00mmol/gのパラメーターの検討より、R2及びR最小の値が本発明に従わないことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用した実施例3(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.0%)、また、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の形成は観察されず(分解率は0.0%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.55mmol/g及びR最小=1.37mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例7(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.1%)(実施例3(発明)と同等)、最後に、実施例3(発明)で得られたものと同等のフルフラール(F)への分解(4.5%に等しい分解率)が観察され、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.54mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことは明らかである。
式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の有機酸又は無機酸を更に添加することなく、水の使用量G1に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用した実施例4(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(79.9%)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.00mmol/g、及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことは明らかである。
式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の有機酸又は無機酸を更に添加することなく、水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例5(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(68.4%)(実施例5(比較)よりも低い)、さらに、実施例5(比較)と比べて、フルフラール(F)への分解の著しい増加(3.6%に等しい分解率)を伴って、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)は無視することができない量(2.4%に等しい分解率)で形成されることが観察され、さらに、R1=0.12mmol/g、R2=0.00mmol/g及びR最小=0.00mmol/gのパラメーターの検討より、R2及びR最小の値が本発明に従わないことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用した実施例6(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.2%)、さらに、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の形成は観察されず(分解率は0.0%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.55mmol/g及びR最小=1.37mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例8(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.4%)(実施例6(発明)と同等)、最後に、実施例6(発明)と同等のフルフラール(F)への分解(4.5%に等しい分解率)が見られ、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.54mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことは明らかである。
水の使用量G1に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例7(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.1%)、さらに、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の形成は観察されず(分解率は0.0%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.54mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも少ない量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例9(比較)は、実施例7(発明)のものよりも糖の収率が低く(収率(%))(87.8%)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.23mmol/g、及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも多い量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例10(比較)は、実施例7(発明)のものよりも糖の収率が低く(収率(%))(86.1%)、また、フルフラール(F)への分解に著しい増加が見られ(分解率は7.2%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.82mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことは明らかである。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定される量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例8(発明)は、糖の収率が高く(収率(%))(95.4%)、さらに、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の形成は観察されず(分解率は0.0%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.54mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことが示される。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量(G2)に対して、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも少ない量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例11(比較)は、実施例8(発明)のものよりも糖の収率が低く(収率(%))(84.7%)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.23mmol/g、及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことが示される。
水の使用量(G1)に対して、量m1(mmol)のメタンスルホン酸(CH3−SO3H)を使用し、バイオマスの使用量G2に対して、式(1)及び後続する式に従って決定されるよりも多い量m2(mmol)の硫酸(H2SO4)を使用した実施例12(比較)は、実施例8(発明)のものよりも糖の収率が低く(収率(%)86.3%)、また、フルフラール(F)への分解に著しい増加が見られ(分解率は7.4%に等しい)、さらに、R1=0.13mmol/g、R2=0.82mmol/g及びR最小=0.82mmol/gのパラメーターの検討より、R2の値が本発明に従わないことが示される。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例13(発明)は、実施例3、実施例6、実施例7及び実施例8(発明)で得られたものと同等の高い糖の収率(収率(%))(95.1%)及びフルフラール(F)への分解(4.6%に等しい分解率)を有し、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.41mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことを示している。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例14(発明)は、実施例3、実施例6、実施例7及び実施例8(発明)で得られたものと同等の高い糖の収率(収率(%))(95.4%)及びフルフラール(F)への分解(4.2%に等しい分解率)を有し、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.25mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことを示している。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例15(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(81.4%)、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.16mmol/gのパラメーターの検討より、R最小の値が本発明に従わないことを示している(すなわち、有機酸が十分な量存在していない)。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例16(発明)は、実施例3、実施例6、実施例7及び実施例8(発明)で得られたものと同等の高い糖の収率(収率(%))(95.2%)及びフルフラール(F)への分解(4.3%に等しい分解率)を有し、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.41mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことを示している。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例17(発明)は、実施例3、実施例6、実施例7及び実施例8(発明)で得られたものと同等の高い糖の収率(収率(%)95.0%)及びフルフラール(F)への分解(4.6%に等しい分解率)を有し、したがって、硫酸(H2SO4)の使用が糖の収率にもフルフラールへの分解にも悪影響を及ぼさないことを確認し、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.25mmol/gのパラメーターの検討より、R1、R2及びR最小の値が本発明に従うことを示している。
メタンスルホン酸(CH3−SO3H)及び硫酸(H2SO4)を使用した実施例18(比較)は、糖の収率が低く(収率(%))(79.4%)、特に、R1=0.13mmol/g、R2=0.53mmol/g及びR最小=0.16mmol/gのパラメーターの検討より、R最小の値が本発明に従わないことを示している(すなわち、有機酸が十分な量存在していない)。
Claims (8)
- グアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法であって、所定量(G2)(g)の前記バイオマスを、所定量(G1)(g)の水と、少なくとも1つの有機酸と、任意に少なくとも1つの無機酸とに接触させて、混合物を得ることを含み、前記少なくとも1つの有機酸及び任意に存在する前記少なくとも1つの無機酸が、前記混合物に含まれる、前記少なくとも1つの有機酸及び任意に存在する前記少なくとも1つの無機酸の総モル数(mTOT)が下記式(1):
mTOT=m1+m2(1)
(式中、m1及びm2は、それぞれ下記式(2)及び式(3):
m1=R1・G1(2)
m2=R2・G2(3)
に従って定義される)に従って計算される量で使用され、
ここで、
R1(mmol/g)は、前記少なくとも1つの有機酸の第1の量(mmol)及び任意に存在する前記少なくとも1つの無機酸の第1の量(mmol)と、水の使用量G1(g)との比であり、R1は0.06mmol/g〜0.25mmol/g、好ましくは0.09mmol/g〜0.18mmol/gであり、前記少なくとも1つの有機酸の前記第1の量(mmol)、及び任意に存在する前記少なくとも1つの無機酸の前記第1の量(mmol)が、前記水の量G1(g)に依存し、
R2(mmol/g)は、
前記少なくとも1つの無機酸がない場合、前記少なくとも1つの有機酸の第2の量(mmol)と、前記バイオマスの使用量G2(g)との比であるか、又は、
前記少なくとも1つの無機酸が存在する場合、前記少なくとも1つの有機酸の前記第2の量(mmol)及び前記少なくとも1つの無機酸の第2の量(mmol)の合計と、前記バイオマスの使用量G2(g)との比であるか、又は、
前記第2の量(mmol)の前記少なくとも1つの無機酸の存在下であって、かつ前記第2の量(mmol)の前記少なくとも1つの有機酸の非存在下では、前記少なくとも1つの無機酸の前記第2の量(mmol)と前記バイオマスの使用量G2(g)との比であって、前記少なくとも1つの有機酸の前記第2の量(mmol)及び前記少なくとも1つの無機酸の前記第2の量(mmol)は、前記バイオマスの量G2(g)に依存し、
R2は、0.90R(mmol/g)〜1.10R(mmol/g)、好ましくは0.95R(mmol/g)〜1.05R(mmol/g)であり、Rは、以下のアルゴリズム(4)によって決定され、前記アルゴリズム(4)は下記基本操作:
(i)容量V(l)の前記少なくとも1つの有機酸、及び任意に存在する前記少なくとも1つの第1の量(mmol)の前記少なくとも1つの無機酸の水溶液を調製することであって、前記水溶液が7未満、好ましくは0.7〜3のpH(1)を有すること、
(ii)(i)で得られた前記水溶液に、120℃で15時間乾燥した所定量Q(g)のバイオマスを加えることであって、前記バイオマスの量が、得られた混合物の総重量に対して、好ましくは60重量%以下、より好ましくは2重量%〜40重量%であること、
(iii)(ii)で得られた前記混合物のpHを測定することであって、前記pHを以下pH(2)と称すること、及び、
(iv)以下のアルゴリズム(4):
R=(10−pH (1)−10−pH (2))・1000・V/Q)(4)
(式中、pH(1)、pH(2)、V、及びQは上記と同じ意味を持つ)に従ってRを決定すること、
によって得られ、上記の基本操作を室温で行い、
但し、下記式(5):
R最小=m有機酸/G2(5)
(式中、m有機酸は、存在する有機酸のmmolであり、(G2)は上記と同じ意味を持つ)に従って定義されるR最小比(mmol/g)が、0.20mmol/g以上、好ましくは0.25mmol/g以上であるような量で前記少なくとも1つの有機酸が存在することを条件とし、前記少なくとも1つの無機酸が存在する場合、前記有機酸のmmol(m有機酸)は、2つの酸の量の合計、すなわち、前記無機酸の量(mmol)と前記有機酸の量(mmol)との和よりも少ない量で存在し、前記合計は、上記の式(1)で定義される総モル数mTOT(mmol)に対応する、方法。 - 前記グアユール植物に由来するバイオマスが、前記グアユール植物が供される抽出プロセスに由来するバガスである、請求項1に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。
- 前記バイオマスを、水と、前記少なくとも1つの有機酸と、任意に少なくとも1つの無機酸とに接触させる前に、予備粉砕プロセスに供し、好ましくは、前記バイオマスを粉砕して、0.1mm〜10mm、より好ましくは0.5mm〜4mm、更により好ましくは2mm未満の直径を有する粒子を得る、請求項1又は2に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。
- 前記少なくとも1つの有機酸が、一般式(I):
R−SO3H(I)
(式中、Rは直鎖又は分岐鎖のC1〜C6、好ましくはC1〜C3のアルキル基を表す)を有するアルキルスルホン酸から選択され、好ましくはメタンスルホン酸(CH3−SO3H)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。 - 前記少なくとも1つの無機酸が、塩酸(HCl)、硝酸(HNO3)、硫酸(H2SO4)、又はそれらの混合物等の強無機酸から選択され、好ましくは硫酸(H2SO4)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。
- 前記方法が、
(a)所定量(G2)(g)の前記バイオマスを、所定量(G1)(g)の水と、少なくとも1つの有機酸と、任意に少なくとも1つの無機酸とに、リアクター内で接触させて、第1の反応混合物を得ることと、
(b)前記リアクターを、20分間〜2時間、好ましくは40分間〜1時間に亘って、所望の温度、好ましくは100℃〜180℃、より好ましくは130℃〜150℃に加熱して、第1の固相及び第1の水相を含む第2の反応混合物を得ることと、
(c)任意に、第1の固相及び第1の水相を含む前記第2の反応混合物を30秒間〜1時間、好ましくは5分間〜20分間に亘って、前記所望の温度に保持することと、
(d)前記リアクターから前記第2の反応混合物を回収することと、
を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。 - 前記バイオマスが、前記第1の反応混合物の総重量に対して、1重量%〜60重量%、好ましくは5重量%〜45重量%、更により好ましくは10重量%〜30重量%の量で前記第1の反応混合物中に存在する、及び/又は、
前記リアクターが、連続バイオマス供給(CSTR−連続攪拌タンクリアクター)を備えるスラリーリアクターから選択される、及び/又は、
前記第1の固相がリグニン及びセルロースを含み、前記第1の水相が5個の炭素原子(C5)を有する少なくとも1つの糖、及び任意に6個の炭素原子(C6)を有する少なくとも1つの糖と、前記少なくとも1つの有機酸、及び任意に前記少なくとも1つの無機酸とを含む、
請求項6に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。 - 前記グアユール植物がパルテニウム・アルジェンタツム種のものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のグアユール植物に由来するバイオマスから糖を製造する方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010015404A1 (en) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Eni S.P.A. | Process for the production of sugars from biomass |
WO2014097801A1 (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 昭和電工株式会社 | 植物性バイオマスの加水分解方法 |
WO2016090046A1 (en) * | 2014-12-02 | 2016-06-09 | Selifonov Sergey Alexandrovich | Process and apparatus for treatment of biomass |
JP2016534707A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-11-10 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | セルロース含有バイオマスを加工する方法 |
JP2017505105A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-02-16 | ヴェルサリス ソシエタ ペル アチオニ | バイオマスからの糖の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007261946A (ja) * | 2004-06-18 | 2007-10-11 | Ajinomoto Co Inc | アシルアミノ酸亜鉛塩から成る炎症抑制剤 |
IT1392910B1 (it) * | 2008-10-21 | 2012-04-02 | Eni Spa | Procedimento per la produzione di lipidi da biomassa |
US9359651B2 (en) * | 2010-01-19 | 2016-06-07 | Renmatix, Inc. | Production of fermentable sugars and lignin from biomass using supercritical fluids |
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RU2516791C2 (ru) | 2012-06-27 | 2014-05-20 | Магомед Эминович Ахмедов | Способ производства компота из алычи |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010015404A1 (en) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Eni S.P.A. | Process for the production of sugars from biomass |
WO2014097801A1 (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 昭和電工株式会社 | 植物性バイオマスの加水分解方法 |
JP2016534707A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-11-10 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | セルロース含有バイオマスを加工する方法 |
JP2017505105A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-02-16 | ヴェルサリス ソシエタ ペル アチオニ | バイオマスからの糖の製造方法 |
WO2016090046A1 (en) * | 2014-12-02 | 2016-06-09 | Selifonov Sergey Alexandrovich | Process and apparatus for treatment of biomass |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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