JP2021175769A - Method of raising flash point of ester oil - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エステル油の引火点を上昇させる方法及び当該方法により得られるエステル油の引火点上昇用組成物に関する。エステル油は種々の用途、例えば、食物調理、潤滑油等において、高温下で使用されるため、安全上、引火点がより高いことが望まれる。 The present invention relates to a method for raising the flash point of an ester oil and a composition for raising the flash point of an ester oil obtained by the method. Since ester oils are used at high temperatures in various uses, such as food cooking and lubricating oils, it is desired to have a higher flash point for safety.
特許文献１には、分岐トリデシルアルコールとオレイン酸との反応により得られる脂肪酸エステル油が記載されている。また、特許文献２には、トリメチロールプロパンを含むアルコール成分と、エナント酸、カプリル酸及びカプリン酸を含むカルボン酸成分とを反応させて得られるポリオールエステル油が記載されている。しかしながら、これらの文献には、エステル油に酸化防止剤を混合することにより、エステル油の引火点を上昇させることは記載されていない。 Patent Document 1 describes a fatty acid ester oil obtained by reacting a branched tridecyl alcohol with oleic acid. Further, Patent Document 2 describes a polyol ester oil obtained by reacting an alcohol component containing trimethylolpropane with a carboxylic acid component containing enanthic acid, caprylic acid and capric acid. However, these documents do not describe raising the flash point of an ester oil by mixing it with an antioxidant.
本発明は、エステル油の引火点を上昇させる方法及び当該方法により得られるエステル油の引火点が上昇した組成物の提供を主目的とする。他の目的は以下の説明から明らかになる。 An object of the present invention is to provide a method for raising the flash point of an ester oil and a composition obtained by the method for raising the flash point of the ester oil. Other objectives become clear from the explanation below.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、引火点が２２０度以上のエステル油に、分子量が３００以上の酸化防止剤を添加することにより、エステル油の引火点を上昇させることが出来ることを知見した。さらに、酸化防止剤を添加したエステル油が、引火点のばらつきを改善できるという利点をも見出し、これらの知見に基づいてさらに研究を進め、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、酸化防止剤を配合させることによって、引火点の上昇した又は引火点のばらつきが改善されたエステル油を提供する。 As a result of intensive research to solve the above problems, the present inventors have added an antioxidant having a molecular weight of 300 or more to an ester oil having a flash point of 220 degrees or more, thereby causing the flash point of the ester oil. It was found that can be increased. Furthermore, they have also found the advantage that ester oils to which antioxidants have been added can improve the variation in flash points, and based on these findings, further research has been carried out to complete the present invention. That is, the present invention provides an ester oil in which the flash point is raised or the variation in the flash point is improved by adding an antioxidant.
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
［１］ 引火点が２２０度以上のエステル油及び分子量が３００以上の酸化防止剤を含むことを特徴とする、エステル油の引火点上昇用組成物。
［２］ エステル油が、脂肪酸エステル、ポリオールエステル又はこれらの混合物であることを特徴とする、前記［１］に記載の組成物。
［３］ 酸化防止剤が、フェノール系、アミン系、ピペリジン誘導体系、フォスファイト系、ラクトン系及び硫黄系からなる群から選択される１種以上であることを特徴とする、前記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］ エステル油１質量部に対し、酸化防止剤が０．１〜５．０質量部含まれることを特徴とする、前記［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］ 酸化防止剤を混合したエステル油の引火点が酸化防止剤を添加していないエステル油の引火点に対し、４度以上上昇していることを特徴とする、前記［１］〜［４］のいずれか１項に記載の組成物。
［６］ 引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合した組成物を混合物中に５０％以上含むことを特徴とする、エステル油の引火点上昇用混合物。
［７］ 引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合することを特徴とする、エステル油の引火点を上昇させる方法。
［８］ 分子量が３００以上の酸化防止剤が配合されていることを特徴とする、引火点が引き上げられていることを特徴とする、引火点が２２０度以上のエステル油。
That is, the present invention relates to the following invention.
[1] A composition for raising the flash point of an ester oil, which comprises an ester oil having a flash point of 220 degrees or higher and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more.
[2] The composition according to the above [1], wherein the ester oil is a fatty acid ester, a polyol ester, or a mixture thereof.
[3] The antioxidant is one or more selected from the group consisting of phenol-based, amine-based, piperidine derivative-based, phosphite-based, lactone-based and sulfur-based, according to the above [1] or The composition according to [2].
[4] The composition according to any one of [1] to [3] above, wherein the antioxidant is contained in an amount of 0.1 to 5.0 parts by mass with respect to 1 part by mass of the ester oil.
[5] The above-mentioned [1] to [5], wherein the flash point of the ester oil mixed with the antioxidant is raised by 4 degrees or more with respect to the flash point of the ester oil to which the antioxidant is not added. 4] The composition according to any one of the items.
[6] A mixture for raising the flash point of an ester oil, which comprises 50% or more of a composition obtained by mixing an ester oil having a flash point of 220 degrees or more and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more.
[7] A method for raising the flash point of an ester oil, which comprises mixing an ester oil having a flash point of 220 degrees or more and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more.
[8] An ester oil having a flash point of 220 degrees or more, which is characterized in that an antioxidant having a molecular weight of 300 or more is blended, and which has a raised flash point.
本発明によれば、引火点が上昇した、又は、引火点のばらつきが改善されたエステル油を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an ester oil having an increased flash point or an improved variation in the flash point.
〔引火点が２２０度以上のエステル油〕
本発明において、原料として使用されるエステル油は従来、十分に確立されているので、本発明において、そのような公知のエステル油が便宜に使用される。
エステル油は、引火点が２２０度以上であることを特徴とする。より好ましくは、引火点が、２４０度以上であり、さらに好ましくは、２５０度以上であるが、これらに限定されない。引火点は、例えば、ＪＩＳ Ｋ−２２６５に従い、クリーブランド式オープンカップ法にて測定することができる。
[Ester oil with a flash point of 220 degrees or higher]
Since the ester oil used as a raw material in the present invention has been sufficiently established in the past, such a known ester oil is conveniently used in the present invention.
Ester oils are characterized by having a flash point of 220 degrees or higher. More preferably, the flash point is 240 degrees or more, and even more preferably 250 degrees or more, but the present invention is not limited thereto. The flash point can be measured by the Cleveland open cup method, for example, according to JIS K-2265.
エステル油は常温（約５〜４５度）において、液状のものが好ましい。より具体的には、エステル油としては、例えば、脂肪酸エステル、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、コンプレックスエステル、芳香族エステル、炭酸エステル及びこれらの混合物などが挙げられ、好ましくは脂肪酸エステル又はポリオールエステルであるが、これらに限定されない。エステル油は、動植物由来の油脂等から抽出されるものであってもよく、合成エステルであってもよい。エステル油の製法は、特に限定されず、通常のエステル化反応又はエステル交換反応により製造することができる。 The ester oil is preferably liquid at room temperature (about 5 to 45 degrees). More specifically, examples of the ester oil include fatty acid esters, polyol esters, dibasic acid esters, complex esters, aromatic esters, carbonic acid esters and mixtures thereof, and fatty acid esters or polyol esters are preferable. Yes, but not limited to these. The ester oil may be one extracted from oils and fats derived from animals and plants, or may be a synthetic ester. The method for producing the ester oil is not particularly limited, and the ester oil can be produced by a normal esterification reaction or transesterification reaction.
脂肪酸エステルとしては、直鎖又は分枝アルキル基を有する脂肪酸と、直鎖又は分枝アルキル基を有する１価のアルコールとのエステル及びこれらの混合物が好ましいが、これらに限定されない。
脂肪酸エステルの脂肪酸残基については、特に炭素数は制限されないが、例えば、炭素数７〜２１の飽和脂肪酸である、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸等が挙げられるが、これらに限定されない。また、脂肪酸は不飽和でもよく、例えば、炭素数１５〜２１の１価の不飽和脂肪酸である、ペンタデセン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、イソオレイン酸、シス−バクセン酸、エイコセン酸等であってもよく、炭素数１５〜２１の多価の不飽和脂肪酸である、ヘキサデカジエン酸、ヘキサデカトリエン酸、ヘキサデカテトラエン酸、ヘプタデカジエン酸、リノール酸、イソリノール酸、オクタデカトリエン酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、オクタデカテトラエン酸、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ヘンイコサペンタエン酸等であってもよい。これらの飽和又は不飽和の脂肪酸は、１種又は２種以上の混合物であってもよい。このような脂肪酸の混合物としては、好ましくは、市販品（例えば、築野食品工業株式会社のＴＦＡシリーズ、花王株式会社のルナックシリーズ等）等を用いることが出来る。
The fatty acid ester is preferably, but is not limited to, an ester of a fatty acid having a linear or branched alkyl group and a monohydric alcohol having a linear or branched alkyl group, and a mixture thereof.
The number of carbon atoms of the fatty acid residue of the fatty acid ester is not particularly limited, but for example, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, and pentadecanoic acid, which are saturated fatty acids having 7 to 21 carbon atoms. , Palmitic acid, isoparmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, isostearic acid, arachidic acid and the like, but are not limited thereto. The fatty acid may be unsaturated, and may be, for example, pentadecenoic acid, palmitoleic acid, oleic acid, isooleic acid, cis-vacene acid, eicosenoic acid, etc., which are monovalent unsaturated fatty acids having 15 to 21 carbon atoms. Hexadecadienoic acid, hexadecatrienoic acid, hexadecatetetraenoic acid, heptadecadienoic acid, linoleic acid, isolinolic acid, octadecatrine acid, α-linolene, which are polyvalent unsaturated fatty acids with 15 to 21 carbon atoms. It may be an acid, γ-linolenic acid, octadecatetraenoic acid, eikosazienoic acid, eikosatrienoic acid, eikosatetraenoic acid, arachidonic acid, eikosapentaenoic acid, henicosapentaenoic acid and the like. These saturated or unsaturated fatty acids may be one or a mixture of two or more. As such a mixture of fatty acids, a commercially available product (for example, TFA series of Tsukino Food Industry Co., Ltd., Lunac series of Kao Corporation, etc.) can be preferably used.
上記脂肪酸の混合物として、オレイン酸を主成分とするもの、例えば、オレイン酸成分が約７０質量％以上（約７０〜１００質量％程度）のものを好ましく使用することができるが、これらに限定されない。オレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物の市販品としては、例えば、Ｅｖｙａｐ Ｏｌｅｏ Ｏ−１８７５、Ｅｖｙａｐ Ｏｌｅｏ Ｏ−１８７５ Ｐ（Ｅｖｙａｐ Ｓａｂｕｎ Ｍａｌａｙｓｉａ社）、ＮＡＡ−３４、ＮＡＡ−３５（日油社）等が好ましく挙げられる。また、オレイン酸としては、工業品グレードのものを便宜に使用できる。 As the mixture of the above fatty acids, those containing oleic acid as a main component, for example, those having an oleic acid component of about 70% by mass or more (about 70 to 100% by mass) can be preferably used, but the mixture is not limited thereto. .. Examples of commercially available fatty acid mixtures containing oleic acid as a main component include Evyap Oleo O-1875, Evyap Oleo O-1875 P (Evyap Sabun Malaysia), NAA-34, NAA-35 (NOF) and the like. Preferred. Further, as the oleic acid, an industrial grade product can be conveniently used.
脂肪酸エステルのアルコール残基側のアルキル基は、特に限定されず、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。また、直鎖でも分枝状であってもよい。炭素数は４〜２１が好ましく、具体例としては、ブチル基、イソブチル基、ペンタン基、ヘキサン基、ヘプタン基、オクタン基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、ドデカン基、エイコサン基等が挙げられるが、これらに限定されない。これらは、１種又は２種以上を好ましく用いることが出来る。 The alkyl group on the alcohol residue side of the fatty acid ester is not particularly limited and may be saturated or unsaturated. Further, it may be linear or branched. The number of carbon atoms is preferably 4 to 21, and specific examples thereof include a butyl group, an isobutyl group, a pentane group, a hexane group, a heptane group, an octane group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, an isononyl group and an isodecyl group. Examples thereof include, but are not limited to, an isoundecyl group, a dodecane group, and an eikosan group. As these, one kind or two or more kinds can be preferably used.
また、前記エステルにおいて、直鎖又は分岐鎖状のアルキレンオキシドが付加されることで形成されるオキシアルキレン基（ＡＯ基）が、任意で、脂肪酸残基とアルコール残基との間に、付加されていてもよい。具体的には、例えば、オキシエチレン基（ＥＯ基）、オキシプロピレン基（ＰＯ基）、オキシブチレン基（ＢＯ基）が挙げられるが、これらに限定されない。ＡＯ基は、オキシアルキレン基が１種のみであってもよく、オキシアルキレン基が２種以上含まれていてもよい。また、２種以上のオキシアルキレン基が含まれる場合、各オキシアルキレン基は、ブロック状に付加されていてもよく、ランダムに付加されていてもよい。本発明においては、ＡＯ基は必須ではなく、好ましいＡＯ基の平均付加モル数ｎは０〜３．０であるが、これらに限定されない。 Further, in the ester, an oxyalkylene group (AO group) formed by adding a linear or branched alkylene oxide is optionally added between a fatty acid residue and an alcohol residue. May be. Specific examples thereof include, but are not limited to, an oxyethylene group (EO group), an oxypropylene group (PO group), and an oxybutylene group (BO group). The AO group may contain only one type of oxyalkylene group, or may contain two or more types of oxyalkylene groups. When two or more kinds of oxyalkylene groups are contained, each oxyalkylene group may be added in a block shape or may be added randomly. In the present invention, the AO group is not essential, and the average number of moles of AO groups added is 0 to 3.0, but is not limited thereto.
ポリオールエステルとしては、例えば、ジオールあるいは水酸基を３〜６個有するポリオールと、炭素数４〜１８の脂肪酸とのエステルが好ましく用いられる。ここで、ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール等が挙げられるが、これらに限定されない。
ポリオールとしては、具体的には、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜２０量体）、１，３，５−ペンタントリオール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの多価アルコール、キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シュクロース、ラフィノースなどの糖類、ならびにこれらの部分エーテル化物等が挙げられるが、これらに限定されない。
As the polyol ester, for example, an ester of a polyol having 3 to 6 diols or hydroxyl groups and a fatty acid having 4 to 18 carbon atoms is preferably used. Here, examples of the diol include ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, and 1,5. -Pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 1,7-heptanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propane Diol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,11-undecanediol, 1,12-dodecanediol, etc. However, it is not limited to these.
Specific examples of the polyol include trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, di- (trimethylolpropane), tri- (trimethylolpropane), pentaerythritol, di- (pentaerythritol), and tri. -(Pentaerythritol), glycerin, polyglycerin (2 to 20 mer of glycerin), 1,3,5-pentantriol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, polyhydric alcohols such as arabitol, xylitol, mannitol, xylose , Arabinose, Ribos, Lambnorth, Glycerol, Fructose, Galactose, Mannose, Sorbitol, Cerobiose, Martose, Isomaltose, Trehalose, Scrouse, Raffinose and other sugars, and partially etherified products thereof. ..
好ましいポリオールエステルの具体例としては、例えば、（１）ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とカプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレイン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸とのジエステル、（２）トリメチロールエタン（ＴＭＥ）と吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレイン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸とのトリエステル、（３）トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）と吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレイン酸、イソペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸の中から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸とのトリエステル、（４）トリメチロールブタンと吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレイン酸、イソペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸とのトリエステル、（５）ペンタエリスリトールと吉草酸、イソペンタン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸とのテトラエステル等が挙げられるが、これらに限定されない。
なお、脂肪酸が２種以上用いられる場合、このような脂肪酸の混合物としては、好ましくは、市販品（例えば、築野食品工業株式会社のＴＦＡシリーズ、花王株式会社のルナックシリーズ等）を用いることが出来る。
Specific examples of preferable polyol esters include, for example, (1) neopentyl glycol (NPG) and caproic acid, enanthic acid, caproic acid, pelargonic acid, caproic acid, oleic acid, 2-methylhexanoic acid, 2-ethylpentanoic acid. , 2-Ethylhexanoic acid and diester with one or more fatty acids selected from the group consisting of 3,5,5-trimethylcaproic acid, (2) Trimethylolethane (TME) and valerate, caproic acid, One selected from the group consisting of enanthic acid, caproic acid, pelargonic acid, caproic acid, oleic acid, 2-methylcaproic acid, 2-ethylpentanoic acid, 2-ethylcaproic acid and 3,5,5-trimethylcaproic acid. Or a triester with two or more fatty acids, (3) trimethylolpropane (TMP) and valerate, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, caproic acid, oleic acid, isoponic acid, 2-methylhexanoic acid. , 2-Ethylpentanoic acid, 2-ethylcaproic acid and triester with one or more fatty acids selected from 3,5,5-trimethylcaproic acid, (4) trimethylolbutane and valerate, Consists of caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, caproic acid, oleic acid, isopentanoic acid, 2-methylcaproic acid, 2-ethylpentanoic acid, 2-ethylhexanoic acid and 3,5,5-trimethylcaproic acid Triester with one or more fatty acids selected from the group, (5) pentaerythritol and valerate, isopentanoic acid, caproic acid, enanthic acid, caproic acid, pelargonic acid, caproic acid, 2-methylcaproic acid, Examples thereof include, but are not limited to, tetraesters with one or more fatty acids selected from the group consisting of 2-ethylpentanoic acid, 2-ethylcaproic acid and 3,5,5-trimethylcaproic acid.
When two or more kinds of fatty acids are used, a commercially available product (for example, TFA series of Tsukino Food Industry Co., Ltd., Lunac series of Kao Corporation, etc.) is preferably used as the mixture of such fatty acids. Can be done.
また、ポリオールエステルの中でも、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）などのヒンダードアルコールのエステルがより好ましく、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン及びペンタエリスリトールのエステルがさらにより好ましく、ネオペンチルグリコールとのジエステル又はトリメチロールプロパンとのトリエステルが特に好ましい。 Among the polyol esters, neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, di- (trimethylolpropane), tri- (trimethylolpropane), pentaerythritol, di- (pentaerythritol), and tri. Esters of hindered alcohols such as- (pentaerythritol) are more preferred, and esters of neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane and pentaerythritol are even more preferred, diesters or trimethylol with neopentyl glycol. Triester with propane is particularly preferred.
二塩基酸エステルとしては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸などの炭素数５〜１０の二塩基酸と、直鎖又は分枝アルキル基を有する炭素数１〜１５の一価アルコールとのエステル又はこれらの混合物が好ましく用いられる。例えば、ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセバケート及びこれらの混合物などが挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of the dibasic acid ester include dibasic acids having 5 to 10 carbon atoms such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, and sebacic acid, and 1 to 1 carbon atoms having a linear or branched alkyl group. Esters with 15 monovalent alcohols or mixtures thereof are preferably used. Examples include, but are not limited to, ditridecylglutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate and mixtures thereof.
コンプレックスエステルとは、脂肪酸及び二塩基酸と、一価アルコール及びポリオールとのエステルのことであり、脂肪酸、二塩基酸、一価アルコール、ポリオールとしては、二塩基酸エステル及びポリオールエステルに関する説明において例示したものと同一又は類似のものが使用できる。 The complex ester is an ester of a fatty acid and a dibasic acid and a monovalent alcohol and a polyol, and examples of the fatty acid, the dibasic acid, the monovalent alcohol and the polyol in the description of the dibasic acid ester and the polyol ester The same or similar as the one used can be used.
芳香族エステルとしては、１〜６価の芳香族カルボン酸と炭素数１〜１８の脂肪族アルコールとのエステルなどが用いられる。芳香族カルボン酸としては、具体的には例えば、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸及びこれらの混合物などが挙げられる。また、脂肪族アルコールとしては、直鎖状のものでも分枝状のものであってもよく、具体的には、例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分枝状のプロパノール、直鎖状又は分枝状のブタノール、直鎖状又は分枝状のペンタノール、直鎖状又は分枝状のヘキサノール、直鎖状又は分枝状のヘプタノール、直鎖状又は分枝状のオクタノール、直鎖状又は分枝状のノナノール、直鎖状又は分枝状のデカノール、直鎖状又は分枝状のウンデカノール、直鎖状又は分枝状のドデカノール、直鎖状又は分枝状のトリデカノール、直鎖状又は分枝状のテトラデカノール、直鎖状又は分枝状のペンタデカノール、直鎖状又は分枝状のヘキサデカノール、直鎖状又は分枝状のヘプタデカノール、直鎖状又は分枝状のオクタデカノール及びこれらの混合物などが挙げられる。 As the aromatic ester, an ester of a 1- to 6-valent aromatic carboxylic acid and an aliphatic alcohol having 1 to 18 carbon atoms is used. Specific examples of the aromatic carboxylic acid include benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid and mixtures thereof. The aliphatic alcohol may be linear or branched, and specifically, for example, methanol, ethanol, linear or branched propanol, linear or branched. Branched butanol, linear or branched pentanol, linear or branched hexanol, linear or branched heptanol, linear or branched octanol, linear Or branched nonanol, linear or branched decanol, linear or branched undecanol, linear or branched dodecanol, linear or branched tridecanol, linear Or branched tetradecanol, linear or branched pentadecanol, linear or branched hexadecanol, linear or branched heptadecanol, linear or branched Examples include branched octadecanol and mixtures thereof.
芳香族エステルとしては、具体的には、例えば、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジノニル、フタル酸ジデシル、フタル酸ジドデシル、フタル酸ジトリデシル、トリメリット酸トリブチル、トリメリット酸トリ（２−エチルヘキシル）、トリメリット酸トリノニル、トリメリット酸トリデシル、トリメリット酸トリドデシル、トリメリット酸トリトリデシルなどが挙げられる。
なお、２価以上の芳香族カルボン酸を用いる場合、１種の脂肪族アルコールからなる単純エステルであってもよく、２種以上の脂肪族アルコールからなる複合エステルであってもよい。
Specific examples of the aromatic ester include di (2-ethylhexyl) phthalate, dinonyl phthalate, didecyl phthalate, didodecyl phthalate, ditridecyl phthalate, tributyl trimellitic acid, and trimellitic acid (2-). Ethylhexyl), trinonyl trimellitic acid, tridecyl trimellitic acid, tridodecyl trimellitic acid, tritridecyl trimellitic acid and the like.
When a divalent or higher aromatic carboxylic acid is used, it may be a simple ester composed of one kind of aliphatic alcohol or a composite ester composed of two or more kinds of aliphatic alcohols.
炭酸エステルは、分子内に炭酸エステル構造を有する化合物である。なお、炭酸エステル構造は一分子内に１つでも良いし複数有していても良い。炭酸エステルを構成するアルコールとしては、分子量が３００以上となる限りにおいて、前述の脂肪族アルコール、ポリオールなどが使用でき、またポリグリコールやポリオールにポリグリコールを付加させたものも使用できる。 A carbonic acid ester is a compound having a carbonic acid ester structure in the molecule. The carbonic acid ester structure may be one or a plurality of carbonic acid ester structures in one molecule. As the alcohol constituting the carbonic acid ester, the above-mentioned aliphatic alcohol, polyol and the like can be used as long as the molecular weight is 300 or more, and polyglycol or a polyol obtained by adding polyglycol can also be used.
また、本発明でいうエステルとしては、単一の構造のエステル１種からなるものであっても良く、構造の異なる２種以上のエステルの混合物であっても良い。
本発明においては、上記のエステル油のうちの１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Further, the ester referred to in the present invention may consist of one type of ester having a single structure, or may be a mixture of two or more types of esters having different structures.
In the present invention, one of the above ester oils may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
本明細書において、「約」及び「程度」とは、例えば少々範囲を逸脱した場合も含ませる意図で使用する用語である。これらの用語は、例えば、±５％以内、±２％以内、±１％以内、±０．５％以内、±０．２％以内、±０．１％以内又は±０．０５％以内を指すことがある。このような範囲は、所与の値又は範囲の測定及び／又は定量に使用される標準の方法に特有である実験誤差内の場合も含まれる。 In the present specification, "about" and "degree" are terms used with the intention of including, for example, a case where the range is slightly deviated. These terms are, for example, within ± 5%, within ± 2%, within ± 1%, within ± 0.5%, within ± 0.2%, within ± 0.1% or within ± 0.05%. May point. Such ranges also include cases within experimental error that are specific to the standard methods used to measure and / or quantify a given value or range.
〔分子量が３００以上の酸化防止剤〕
本発明の方法において、エステル油に添加される酸化防止剤は、分子量が３００以上であれば特に限定されないが、例えば、フェノール系、アミン系、ピペリジン誘導体系、フォスファイト系、ラクトン系及び硫黄系からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。さらに、フェノール系、アミン系、フォスファイト系及び硫黄系からなる群から選択される１種以上であることがより好ましく、さらに好ましくは、フェノール系、アミン系、フォスファイト系であるが、これらに限定されない。
酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましい。
[Antioxidant with a molecular weight of 300 or more]
In the method of the present invention, the antioxidant added to the ester oil is not particularly limited as long as it has a molecular weight of 300 or more. It is preferable that the amount is one or more selected from the group consisting of. Further, it is more preferably one or more selected from the group consisting of phenol-based, amine-based, phosphite-based and sulfur-based, and further preferably, phenol-based, amine-based and phosphite-based. Not limited.
The content of the antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, based on 100% by mass of the ester oil. It is more preferably 1 to 1.5% by mass.
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、電子供与性と立体障害の大きい（かさ高い）ｔ−ブチル基等のアルキル基を有していてもよい、分子量が３００以上であるフェノール類を好ましく用いることが出来る。例えば、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート］、ヘキサメチレンビス［３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，６−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス［２−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオニロキシ）−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン等が挙げられる。また、市販品としては、例えば、Irganox シリーズ(BASF)の、例えば、Irganox L101、Irganox L109、Irganox L135、Irganox L E307、Irganox 1520L、Irganox L101/1010、Irganox L107/1076 FDやANTAGEシリーズ（川口化学工業）の、例えば、ANTAGE SP、ANTAGE W-500やアデカスタブAOシリーズ（ADEKA）の、例えば、アデカスタブAO-30、アデカスタブAO-330等が挙げられるが、これらに限定されない。
フェノール系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましいが、これらに限定されない。
As the phenolic antioxidant, for example, phenols having a molecular weight of 300 or more, which may have an alkyl group such as a t-butyl group having a large electron donating property and steric hindrance (high bulk), are preferably used. Can be done. For example, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1 , 3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, ethylene bis (oxyethylene) bis [3- (5-tert-butyl-4) -Hydroxy-m-trill) propionate], hexamethylenebis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,2'-Methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 3,9-bis [2- (3- (3- (3- (3- (3-) tert-Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) -propioniroxy) -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro (5,5) undecane, 1,1,3 -Tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane and the like can be mentioned. In addition, as commercial products, for example, Irganox series (BASF), for example, Irganox L101, Irganox L109, Irganox L135, Irganox L E307, Irganox 1520L, Irganox L101 / 1010, Irganox L107 / 1076 FD and ANTAGE series (Kawaguchi Chemical Industry Co., Ltd.) (Industry), for example, ANTAGE SP, ANTAGE W-500 and ADEKA TAB AO series (ADEKA), for example, ADEKA STAB AO-30, ADEKA STAB AO-330, etc., but are not limited thereto.
The content of the phenolic antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, based on 100% by mass of the ester oil. It is more preferably 0.1 to 1.5% by mass, but is not limited thereto.
アミン系酸化防止剤としては、分子量が３００以上である、ヒドロキシルアミン類等の脂肪族アミン系やアルキル化ジフェニルアミン類、アルキル化フェニルナフチルアミン類及びフェニレンジアミン類等の芳香族アミン系酸化防止剤を用いることができる。アルキル化ジフェニルアミン類としては、例えば、ｐ，ｐ’−ジペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘキシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘプシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミンの他、炭素数４〜９の混合アルキルジフェニルアミン等を用いることができる。アルキル化フェニルナフチルアミン類としては、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ノニルフェニル−α−ナフチルアミン等を用いることができる。また、フェニレンジアミン類としては、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン等を用いることができる。なお、アミン系酸化防止剤としては、アルキル化ジフェニルアミンとアルキル化フェニルナフチルアミンとを組み合わせて用いてもよい。また、市販品としては、例えば、Irganoxシリーズ(BASF)の、例えば、Irganox L57、Irganox L67、Irganox L06や、ANTAGEシリーズ(川口化学工業)の、例えば、ANTAGE LDA、ANTAGE LDA-M等が挙げられるが、これらに限定されない。
アミン系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましいが、これらに限定されない。
As the amine-based antioxidant, an aliphatic amine-based agent such as hydroxylamine or an aromatic amine-based antioxidant such as alkylated diphenylamines, alkylated phenylnaphthylamines and phenylenediamines having a molecular weight of 300 or more is used. be able to. Examples of alkylated diphenylamines include p, p'-dipentyldiphenylamine, p, p'-dihexyldiphenylamine, p, p'-dihepsyldiphenylamine, p, p'-dioctyldiphenylamine, p, p'-dinonyl. In addition to diphenylamine, mixed alkyldiphenylamine having 4 to 9 carbon atoms can be used. Examples of alkylated phenylnaphthylamines include N-phenyl-α-naphthylamine, N-butylphenyl-α-naphthylamine, N-pentylphenyl-α-naphthylamine, N-hexylphenyl-α-naphthylamine, and N-heptylphenyl-α-. Naphthylamine, N-octylphenyl-α-naphthylamine, N-nonylphenyl-α-naphthylamine and the like can be used. Further, as the phenylenediamines, N-phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl) -p-phenylenediamine and the like can be used. As the amine-based antioxidant, an alkylated diphenylamine and an alkylated phenylnaphthylamine may be used in combination. Examples of commercially available products include the Irganox series (BASF), for example, Irganox L57, Irganox L67, and Irganox L06, and the ANTAGE series (Kawaguchi Chemical Industry), for example, ANTAGE LDA and ANTAGE LDA-M. However, it is not limited to these.
The content of the amine-based antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, and 0, based on 100% by mass of the ester oil. .1 to 1.5% by mass is more preferable, but the content is not limited thereto.
ピペリジン誘導体系酸化防止剤としては、分子量が３００以上である、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとメチル１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートの混合物、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｎ，Ｎ’−ジホルミルヘキサメチレンジアミン、ジブチルアミン・１，３，５−トリアジン・Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−１，６−ヘキサメチレンジアミンとＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジオールとβ，β，β’，β’−テトラメチル−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３，９−ジエタノールの反応物、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジオールとβ，β，β’，β’−テトラメチル−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３，９−ジエタノールの反応物、ビス（１−ウンデカノキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）カーボネート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメタクリレート等が挙げられるが、これらに限定されない。例えば、市販品としては、Tinuvinシリーズ(BASF)の、例えば、Tinuvin PA144や、アデカスタブシリーズ（ADEKA）の、例えば、アデカスタブLA-57、アデカスタブLA-77Y等が挙げられるが、これらに限定されない。
ピペリジン系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましいが、これらに限定されない。
As a piperidine derivative-based antioxidant, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis (1,1-dimethylethyl)-] having a molecular weight of 300 or more. 4-Hydroxyphenyl] methyl] butylmalonate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate and methyl 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl sebacate Mixture, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -N, N'-di Formyl hexamethylenediamine, dibutylamine, 1,3,5-triazine, N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-1,6-hexamethylenediamine and N- (2) , 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) butylamine polycondensate, poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine-2, 4-diyl} {2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], tetrakis (1,2) , 2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) butane-1,2, 3,4-Tetracarboxylate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidiol and β, β, β', β'-tetramethyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5] .5] Undecane-3,9-diethanol reactant, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidiol and β, β, β', β'-tetramethyl-2,4,8,10- Tetraoxaspiro [5.5] Undecane-3,9-diethanol reaction product, bis (1-undecanoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl) carbonate, 1,2,2,6 , 6-Pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate and the like, but are not limited thereto. For example, commercially available products include, but are not limited to, Tinuvin series (BASF), for example, Tinuvin PA144, and ADEKA stub series (ADEKA), for example, ADEKA stub LA-57 and ADEKA stub LA-77Y.
The content of the piperidine-based antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, and 0, based on 100% by mass of the ester oil. .1 to 1.5% by mass is more preferable, but the content is not limited thereto.
フォスファイト（リン）系酸化防止剤としては分子量が３００以上である、［ヘキサアルキル（炭素数８〜１８）トリス（アルキル（炭素数８〜９）フェニル）］１，１，３−トリス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−４−オキシフェニル）−３−メチルプロパントリホスファイト、又は［トリアルキル（炭素数８〜１８）トリス（アルキル（炭素数８〜９）フェニル）］１，１，３−トリス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−４−オキシフェニル）−３−メチルプロパントリホスファイト等が挙げられるが、これらに限定されない。また、例えば、市販品としては、Irgafosシリーズ(BASF)の、例えば、Irgafos 168や、アデカスタブPEPシリーズ（ADEKA）の、例えば、アデカスタブPEP-8、アデカスタブPEP-36等が挙げられるが、これらに限定されない。
フォスファイト系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましい。
As a phosphite (phosphorus) -based antioxidant, the molecular weight is 300 or more, [hexaalkyl (8 to 18 carbon atoms) tris (alkyl (8 to 9 carbon atoms) phenyl)] 1,1,3-tris (3). -Tert-Butyl-6-methyl-4-oxyphenyl) -3-methylpropantriphosphite, or [trialkyl (8-18 carbons) tris (alkyl (8-9 carbons) phenyl)] 1,1, Examples thereof include, but are not limited to, 3-tris (3-tert-butyl-6-methyl-4-oxyphenyl) -3-methylpropantriphosphite. Further, for example, commercially available products include, for example, Irgafos series (BASF), for example, Irgafos 168, and ADEKA TAB PEP series (ADEKA), for example, ADEKA STAB PEP-8, ADEKA STAB PEP-36, and the like, but are limited thereto. Not done.
The content of the phosphite-based antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, based on 100% by mass of the ester oil. , 0.1 to 1.5% by mass, more preferably.
ラクトン系酸化防止剤としては、分子量が３００以上である、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，４−ジ−メチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ラクトン系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましいが、これらに限定されない。
Examples of the lactone-based antioxidant include 5,7-di-tert-butyl-3- (3,4-di-methylphenyl) -3H-benzofuran-2-one having a molecular weight of 300 or more. , Not limited to these.
The content of the lactone-based antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, based on 100% by mass of the ester oil. It is more preferably 0.1 to 1.5% by mass, but is not limited thereto.
硫黄系酸化防止剤としては、分子量が３００以上である、ジラウリル−３，３−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３−チオジプロピオネート、ラウリルステアリル−３，３−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキス−（β−ラウリル−チオプロピオネート）、３，９−ビス（２−ドデシルチオエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等が挙げられるが、これらに限定されない。また、市販品としては、分子量が３００以上である限り、特に限定されないが、例えば、Irganoxシリーズ(BASF)の、例えば、Irganox PS802、Irganox PS82、ANTAGEシリーズ(川口化学工業)の、例えば、ANTAGE HP-400や、SUMILIZERシリーズ（住友化学株式会社）の、例えば、SUMILIZER TPL-P、SUMILIZER TPM、SUMILIZER TPS等を用いることができる。
硫黄系酸化防止剤の含有量としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜５．０質量％であることが好ましく、０．１〜３．０質量％であることがより好ましく、０．１〜１．５質量％であることがさらに好ましいが、これらに限定されない。
Sulfur-based antioxidants include dilauryl-3,3-thiodipropionate, dimyristyl-3,3'-thiodipropionate, disstearyl-3,3-thiodipropionate, which have a molecular weight of 300 or more. Lauryl stearyl-3,3-thiodipropionate, pentaerythritol-tetrakis- (β-lauryl-thiopropionate), 3,9-bis (2-dodecylthioethyl) -2,4,8,10-tetra Examples include, but are not limited to, oxaspiro [5,5] undecane. The commercially available product is not particularly limited as long as the molecular weight is 300 or more, but for example, Irganox series (BASF), for example, Irganox PS802, Irganox PS82, ANTAGE series (Kawaguchi Chemical Industry), for example, ANTAGE HP. -400 or SUMILIZER series (Sumitomo Chemical Co., Ltd.), for example, SUMILIZER TPL-P, SUMILIZER TPM, SUMILIZER TPS, etc. can be used.
The content of the sulfur-based antioxidant is preferably 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.1 to 3.0% by mass, based on 100% by mass of the ester oil. It is more preferably 0.1 to 1.5% by mass, but is not limited thereto.
〔引火点の向上及びばらつきの改善〕
本発明の方法によれば、酸化防止剤を混合することにより、エステル油の引火点は、好ましくは、酸化防止剤を混合する前のエステル油に対し、４度以上上昇する。より好ましくは、８度以上上昇し、さらに好ましくは、１０度以上上昇する。また、別の好ましい例としては、エステル油の引火点は、好ましくは、２〜１４度以上の範囲で上昇し、より好ましくは、４〜８度以上の範囲で上昇し、さらに好ましくは、８〜１４度以上の範囲で上昇することが挙げられるが、これらに限定されない。
さらに、詳細は不明であるが、本発明の方法によれば、酸化防止剤を混合することにより、エステル油の引火点のばらつきも改善できる。例えば、好ましくは、ｎ数が２〜１０の範囲である場合、より好ましくは、ｎ数が４〜１０の範囲である場合等に、標準偏差において、１〜５の値を示すことが好ましく、１〜４の値を示すことがより好ましく、１〜２の値を示すことがさらに好ましい。また、別の例としては、酸化防止剤を混合することにより、酸化防止剤を混合する前のエステル油における引火点のばらつきである標準偏差において、好ましくは、２以上の改善、より好ましくは、３以上の改善を示すことであるが、これらに限定されない。
[Improvement of flash point and improvement of variation]
According to the method of the present invention, by mixing the antioxidant, the flash point of the ester oil is preferably increased by 4 degrees or more with respect to the ester oil before the mixing of the antioxidant. More preferably, it rises by 8 degrees or more, and even more preferably, it rises by 10 degrees or more. Further, as another preferable example, the flash point of the ester oil preferably rises in the range of 2 to 14 degrees or more, more preferably rises in the range of 4 to 8 degrees or more, and further preferably 8 degrees. It can be mentioned, but is not limited to, rising in the range of ~ 14 degrees or more.
Further, although the details are unknown, according to the method of the present invention, the variation in the flash point of the ester oil can be improved by mixing the antioxidant. For example, preferably, when the n number is in the range of 2 to 10, more preferably, when the n number is in the range of 4 to 10, it is preferable to show a value of 1 to 5 in the standard deviation. It is more preferable to show a value of 1 to 4, and even more preferably to show a value of 1 to 2. Further, as another example, by mixing the antioxidant, the standard deviation, which is the variation of the flash point in the ester oil before mixing the antioxidant, is preferably improved by 2 or more, more preferably. It indicates, but is not limited to, an improvement of 3 or more.
（添加剤）
本発明は、特定のエステル油と特定の酸化防止剤とを混合することにより実施されるが、その際、他の添加剤がさらに配合されてもよい。このような添加剤としては、公知の添加剤を用いることができ、例えば、ベンゾトリアゾ−ル、チアジアゾール、ジチオカーバメート等の金属不活性化剤；エポキシ化合物、カルボジイミド等の酸捕捉剤；リン系の極圧剤；ポリアルキルメタクリレート（例えば、アクルーブ１３２、アクルーブ１４６等）の流動点降下剤、上記以外の酸化防止剤であって、分子量が３００以上のものなどが挙げられる。添加剤が配合される場合、添加剤の含有量の上限としては、エステル油１００質量％に対し、０．１〜３０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましく、０．１〜１０質量％がさらに好ましい。
(Additive)
The present invention is carried out by mixing a specific ester oil and a specific antioxidant, at which time other additives may be further added. As such an additive, a known additive can be used, for example, a metal inactivating agent such as benzotriazol, thiadiazole, dithiocarbamate; an acid scavenger such as an epoxy compound or carbodiimide; a phosphorus-based pole. Pressure agents; flow point lowering agents for polyalkyl methacrylates (for example, Accruve 132, Acruve 146, etc.), antioxidants other than the above, and those having a molecular weight of 300 or more can be mentioned. When the additive is blended, the upper limit of the content of the additive is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and 0.1 to 100% by mass with respect to 100% by mass of the ester oil. 10% by mass is more preferable.
本発明におけるエステル油と酸化防止剤、さらには任意の添加剤との混合は、自体公知の手段によって行われてよい。混合技術は、化学分野において、十分に確立されているので、本発明もそれに従ってよい。混合は、エステル油に酸化防止剤を添加してもよいし、酸化防止剤にエステル油を添加してもよい。要するに、エステル油と酸化防止剤とを接触させればよい。また、混合は、いかなる条件下において行われてもよい。冷却下、室温（約５〜４０度）又は加熱下において行われてもよい。不活性ガス（例えば、窒素又はアルゴンガス）などの気流中に行われてもよいし、減圧下において行われてもよい。また、エステル油を合成する際に酸化防止剤を添加してもよい。 The mixing of the ester oil in the present invention with the antioxidant and even any additive may be carried out by means known per se. Mixing techniques are well established in the field of chemistry and the present invention may follow suit. For mixing, an antioxidant may be added to the ester oil, or an ester oil may be added to the antioxidant. In short, the ester oil and the antioxidant may be brought into contact with each other. Further, the mixing may be carried out under any conditions. It may be carried out under cooling, at room temperature (about 5 to 40 degrees) or under heating. It may be carried out in an air stream such as an inert gas (for example, nitrogen or argon gas) or under reduced pressure. Further, an antioxidant may be added when synthesizing the ester oil.
［エステル油の引火点上昇用混合物］
なお、本発明の別の態様として、引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合した組成物を混合物中に５０％以上含む、エステル油の引火点上昇用混合物がある。このような混合物として、好ましくは、引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合した組成物を混合物中に６０％以上含む混合物、より好ましくは、引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合した組成物を混合物中に７０％以上含む混合物、さらに好ましくは、引火点が２２０度以上のエステル油と、分子量が３００以上の酸化防止剤を混合した組成物を混合物中に８０％以上含む混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
[Mixture for raising the flash point of ester oil]
As another aspect of the present invention, for raising the flash point of an ester oil, the mixture contains 50% or more of a composition obtained by mixing an ester oil having a flash point of 220 degrees or more and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more. There is a mixture. As such a mixture, preferably, a mixture containing 60% or more of a composition obtained by mixing an ester oil having a flammability of 220 degrees or more and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more in the mixture, more preferably having a flammability. A mixture containing 70% or more of a composition obtained by mixing an ester oil having a molecular weight of 220 degrees or more and an antioxidant having a molecular weight of 300 or more, more preferably an ester oil having a ignition point of 220 degrees or more and a molecular weight of 300 or more. Examples of the mixture include, but are not limited to, a mixture containing 80% or more of the composition containing the antioxidant of the above.
本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的範囲内において、上記の構成を種々組み合わせた態様を含む。 The present invention includes various combinations of the above configurations within the technical scope of the present invention as long as the effects of the present invention are exhibited.
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples, and many modifications are made in the art within the technical idea of the present invention. It is possible by a person with ordinary knowledge.
実施例及び比較例で得られたエステル油の引火点は、ＪＩＳ Ｋ−２２６５に従い、クリーブランド式オープンカップ法にて測定した。 The flash points of the ester oils obtained in Examples and Comparative Examples were measured by the Cleveland open cup method according to JIS K-2265.
［試験例１］脂肪酸エステル油と酸化防止剤との混合（１）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、オレイン酸含有脂肪酸混合物３８０ｇ（Ｅｖｙａｐ Ｓａｂｕｎ Ｍａｌａｙｓｉａ社製、Ｅｖｙａｐ Ｏｌｅｏ Ｏ−１８７５）、Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール３１３．９ｇ、及び触媒としての酸化スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去して脂肪酸エステル化粗物を得た。得られた脂肪酸エステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、脂肪酸エステル油（Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコールとオレイン酸のエステル油）を得て、これを比較例１とし、引火点を測定したところ、２５８度であり、２２０度より高かった。そして、上記で得られた比較例１の脂肪酸エステル油に、下記の表１に示す量の酸化防止剤をそれぞれ添加し、本発明の脂肪酸エステル油（実施例１〜１２及び比較例Ａ、Ｂ）を得て、引火点を測定した。測定結果は表１の通りである。なお、比較例Ａ及びＢは分子量が３００未満の酸化防止剤が添加されたものである。
[Test Example 1] Mixing of fatty acid ester oil and antioxidant (1)
380 g of oleic acid-containing fatty acid mixture (Evyap Oleo O-1875), C12 / C13 mixed alcohol 313. In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a Dean-Stark tube with a cooling tube. 9 g and 0.1% by mass of tin oxide as a catalyst were charged, and the temperature was raised to 230 ° C. under a nitrogen atmosphere. After reaching 230 ° C., the pressure was reduced, and the esterification reaction was carried out while removing the generated water that had distilled out with a Dean-Stark tube. The reaction was terminated when the acid value became 1.0 mgKOH / g or less. After completion of the reaction, excess alcohol and low boiling point components were distilled off to obtain a crude fatty acid esterified product. 0.2% by mass of activated carbon and activated clay were added to the obtained crude fatty acid esterified product, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes and then under reduced pressure for 1 hour. Then, the pressure was returned to normal pressure and filtered to remove them to obtain a fatty acid ester oil (ester oil of C12 / C13 mixed alcohol and oleic acid), which was used as Comparative Example 1 and the flash point was measured. It was a degree, which was higher than 220 degrees. Then, the fatty acid ester oils of Comparative Example 1 obtained above were added with the amounts of the antioxidants shown in Table 1 below, respectively, and the fatty acid ester oils of the present invention (Examples 1 to 12 and Comparative Examples A and B) were added. ) Was obtained, and the ignition point was measured. The measurement results are shown in Table 1. In Comparative Examples A and B, an antioxidant having a molecular weight of less than 300 was added.
上記の表１から明らかなように、分子量が３００以上である各種酸化防止剤（分子量：331.5〜1177.63）を添加した本発明の脂肪酸エステル油（実施例１〜１２）は、酸化防止剤を添加しない場合（比較例１）と比較して、引火点が４〜１０度上昇した。これに対し、分子量が３００未満である酸化防止剤を添加した脂肪酸エステル油（比較例Ａ、Ｂ）では引火点の上昇は確認されなかった。また、実施例１、２において、酸化防止剤の添加量が増加するほど、引火点が上昇する傾向も確認出来た。 As is clear from Table 1 above, the fatty acid ester oils of the present invention (Examples 1 to 12) to which various antioxidants having a molecular weight of 300 or more (molecular weight: 331.5 to 1177.63) are added are added with an antioxidant. The ignition point increased by 4 to 10 degrees as compared with the case where it was not (Comparative Example 1). On the other hand, no increase in the flash point was confirmed in the fatty acid ester oils (Comparative Examples A and B) to which an antioxidant having a molecular weight of less than 300 was added. Further, in Examples 1 and 2, it was confirmed that the flash point tends to increase as the amount of the antioxidant added increases.
［試験例２］脂肪酸エステル油と酸化防止剤との混合（２）
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、オレイン酸３８０ｇ、１−ドデカノールであって、オキシエチレン基（ＥＯ基）が平均付加モル数で１モル付加したものを３４３．９ｇ、及び触媒として、酸化スズを総量に対し０．１重量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去して脂肪酸エステル化粗物を得た。得られた脂肪酸エステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、脂肪酸エステル油（オキシエチレン基が１モル付加したＣ１２アルコールとオレイン酸の脂肪酸エステル油）を得た。これを比較例２とし、引火点を測定したところ、２６８度であり、２２０度よりも高かった。
そして、上記で得られた比較例２の脂肪酸エステル油に、下記の表２に示す量の酸化防止剤をそれぞれ添加し、本発明の脂肪酸エステル油（実施例１３〜１５）を得て、引火点を測定した。測定結果は表２の通りである。
[Test Example 2] Mixing of fatty acid ester oil and antioxidant (2)
380 g of oleic acid, 1-dodecanol, and 1 mol of oxyethylene group (EO group) added in an average number of moles to a 1 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a Dean-Stark tube with a cooling tube. 343.9 g of the product was charged, and 0.1% by weight of tin oxide was charged as a catalyst with respect to the total amount, and the temperature was raised to 230 ° C. in a nitrogen atmosphere. After reaching 230 ° C., the pressure was reduced, and the esterification reaction was carried out while removing the generated water that had distilled out with a Dean-Stark tube. The reaction was terminated when the acid value became 1.0 mgKOH / g or less. After completion of the reaction, excess alcohol and low boiling point components were distilled off to obtain a crude fatty acid esterified product. 0.2% by mass of activated carbon and activated clay were added to the obtained crude fatty acid esterified product, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes and then under reduced pressure for 1 hour. Then, the pressure was returned to normal pressure and filtered to remove them to obtain a fatty acid ester oil (fatty acid ester oil of C12 alcohol and oleic acid to which 1 mol of oxyethylene group was added). Using this as Comparative Example 2, the flash point was measured and found to be 268 degrees, which was higher than 220 degrees.
Then, the amount of the antioxidant shown in Table 2 below was added to the fatty acid ester oil of Comparative Example 2 obtained above to obtain the fatty acid ester oil of the present invention (Examples 13 to 15), which ignited. The points were measured. The measurement results are shown in Table 2.
上記の表２から明らかなように、分子量が３００以上である各種酸化防止剤（分子量：393.65〜1177.63）を添加した本発明の脂肪酸エステル油（実施例１３〜１５）は、酸化防止剤を添加しない場合（比較例２）と比較して、引火点が４〜１２度上昇した。 As is clear from Table 2 above, the fatty acid ester oil of the present invention (Examples 13 to 15) to which various antioxidants having a molecular weight of 300 or more (molecular weight: 393.65 to 1177.63) is added is added with an antioxidant. The ignition point increased by 4 to 12 degrees as compared with the case where it was not (Comparative Example 2).
［試験例３］ポリオールエステル油と酸化防止剤との混合（１）
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、カプリル酸（花王社製、ルナック８−９８）４５０ｇ、トリメチロールプロパン１２０ｇ、及び触媒として、酸化スズを総量に対し０．１重量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水、脂肪酸をディーンスターク管で分離、除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸と低沸点成分とを留去してポリオールエステル化粗物を得た。その後、ポリオールエステル化粗物に酸価に対して１．２当量の水酸化ナトリウム水溶液を混合し、静置後、下層の水を除去した。次に、水だけを投入し混合し、静置後、下層の水を除去した。上層のポリオールエステル化粗物に対しそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。
上記方法により、ポリオールエステル油（トリメチロールプロパンとカプリル酸のエステル）を得て、これを比較例３とし、引火点を測定したところ、２５４度であり、２２０度よりも高かった。
さらに、上記で得られた比較例３のポリオールエステル油に、下記の表３に示す量の酸化防止剤を添加して、本発明のポリオールエステル油（実施例１６）を得て、引火点を測定した。測定結果は表３の通りである。
[Test Example 3] Mixing of polyol ester oil and antioxidant (1)
450 g of caprylic acid (Kao Corporation, Lunac 8-98), 120 g of trimethylolpropane, and total amount of tin oxide as a catalyst in a 1 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a Dean-Stark tube with a cooling tube. 0.1% by weight was charged, and the temperature was raised to 230 ° C. in a nitrogen atmosphere. After reaching 230 ° C., the pressure was reduced, and the esterification reaction was carried out while separating and removing the produced water and fatty acids that were distilled out with a Dean-Stark tube. The reaction was terminated when the hydroxyl value became 3.0 mgKOH / g or less. After completion of the reaction, excess fatty acid and low boiling point components were distilled off to obtain a crude polyol esterified product. Then, 1.2 equivalents of an aqueous sodium hydroxide solution was mixed with the crude polyol esterified product, allowed to stand, and then the water in the lower layer was removed. Next, only water was added and mixed, and after standing, the water in the lower layer was removed. 0.2% by mass of activated carbon and activated clay were added to the upper layer of the crude polyol esterified product, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes and then under reduced pressure for 1 hour. Then, the pressure was returned to normal pressure and filtered to remove them.
A polyol ester oil (ester of trimethylolpropane and caprylic acid) was obtained by the above method, and this was used as Comparative Example 3, and the flash point was measured. It was 254 degrees, which was higher than 220 degrees.
Further, the amount of the antioxidant shown in Table 3 below was added to the polyol ester oil of Comparative Example 3 obtained above to obtain the polyol ester oil of the present invention (Example 16), and the flash point was set. It was measured. The measurement results are shown in Table 3.
上記の表３から明らかなように、酸化防止剤Irganox L101（分子量：1177.63）を添加した本発明のポリオールエステル油（実施例１６）は、酸化防止剤を添加しない場合（比較例３）と比較して、引火点が６度上昇した。 As is clear from Table 3 above, the polyol ester oil of the present invention (Example 16) to which the antioxidant Irganox L101 (molecular weight: 1177.63) was added was compared with the case where the antioxidant was not added (Comparative Example 3). Then, the flash point rose 6 degrees.
［試験例４］ポリオールエステル油と酸化防止剤との混合（２）
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（築野食品工業社製TFA-45）５５０ｇ、ネオペンチルグリコール９０ｇ、及び触媒として、酸化スズを総量に対し０．１重量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で分離、除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸と低沸点成分とを留去してポリオールエステル化粗物を得た。その後、ポリオールエステル化粗物に酸価に対して１．２当量の水酸化ナトリウム水溶液を混合し、静置後、下層の水を除去した。次に、水だけを投入し混合し、静置後、下層の水を除去した。上層のポリオールエステル化粗物に対し、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。
上記方法により、ポリオールエステル油（脂肪酸混合物とネオペンチルグリコールのエステル）を得た。これを比較例４とし、引火点を測定したところ、２３６度であり、２２０度よりも高かった。そして、得られたポリオールエステル油に、下記の表４に示す量の酸化防止剤を添加して、本発明のポリオールエステル油（実施例１７）を得て、引火点を測定した。測定結果は表４の通りである。
なお、上記で用いた脂肪酸の混合物（ＴＦＡ−４５、築野食品工業株式会社）は、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、イソオレイン酸、リノール酸、イソリノール酸及びリノレン酸、イソリノレン酸を含む、炭素数１６〜１８の飽和／不飽和脂肪酸の混合物である。
[Test Example 4] Mixing of polyol ester oil and antioxidant (2)
In a 1 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a Dean-Stark tube with a cooling tube, 550 g of mixed fatty acid (TFA-45 manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd.), 90 g of neopentyl glycol, and tin oxide as a catalyst. 0.1% by weight was charged with respect to the total amount, and the temperature was raised to 230 ° C. in a nitrogen atmosphere. After reaching 230 ° C., the pressure was reduced, and the esterification reaction was carried out while separating and removing the generated water that was distilled out with a Dean-Stark tube. The reaction was terminated when the hydroxyl value became 3.0 mgKOH / g or less. After completion of the reaction, excess fatty acid and low boiling point components were distilled off to obtain a crude polyol esterified product. Then, 1.2 equivalents of an aqueous sodium hydroxide solution was mixed with the crude polyol esterified product, allowed to stand, and then the water in the lower layer was removed. Next, only water was added and mixed, and after standing, the water in the lower layer was removed. To the upper layer of the crude polyol esterified, 0.2% by mass of activated carbon and activated clay were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes and then under reduced pressure for 1 hour. Then, the pressure was returned to normal pressure and filtered to remove them.
By the above method, a polyol ester oil (ester of a fatty acid mixture and neopentyl glycol) was obtained. Using this as Comparative Example 4, the flash point was measured and found to be 236 degrees, which was higher than 220 degrees. Then, the amount of antioxidant shown in Table 4 below was added to the obtained polyol ester oil to obtain the polyol ester oil of the present invention (Example 17), and the flash point was measured. The measurement results are shown in Table 4.
The mixture of fatty acids used above (TFA-45, Tsukino Food Industry Co., Ltd.) contains palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, isooleic acid, linoleic acid, isolinoleic acid and linolenic acid, isolinolenic acid. A mixture of saturated / unsaturated fatty acids containing 16-18 carbon atoms.
上記の表４から明らかなように、酸化防止剤Irganox L101（分子量：1177.63）を添加した本発明の脂肪酸エステル油（実施例１７）は、酸化防止剤を添加しない場合（比較例４）に対し、引火点が６度上昇した。 As is clear from Table 4 above, the fatty acid ester oil of the present invention (Example 17) to which the antioxidant Irganox L101 (molecular weight: 1177.63) was added was compared with the case where the antioxidant was not added (Comparative Example 4). , The flash point has risen 6 degrees.
［参考例］引火点が２２０度未満であるエステル油と酸化防止剤との混合
ブチルエステル（オレイン酸とｎ−ブタノールとのエステル、築野食品工業株式会社製、TFE-SRNB）に、下記の表５に示す酸化防止剤を添加した（比較例Ｃ）。酸化防止剤を添加しなかったブチルエステルを比較例５とした。引火点を測定した測定結果は表５の通りである。
[Reference example] The following butyl ester (ester of oleic acid and n-butanol, manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd., TFE-SRNB), which is a mixture of an ester oil having a flash point of less than 220 degrees and an antioxidant, is used. The antioxidants shown in Table 5 were added (Comparative Example C). Butyl ester to which no antioxidant was added was designated as Comparative Example 5. Table 5 shows the measurement results of measuring the flash point.
上記の表５から明らかなように、引火点が約２０４度であって、２２０度に満たないブチルエステルについて、酸化防止剤Irganox L101（分子量：1177.63）を添加した場合（比較例Ｃ）では、上記試験例１〜４（表１〜４）に示した結果とは異なり、酸化防止剤を添加しない場合（比較例５）からの引火点の上昇は確認出来なかった。 As is clear from Table 5 above, when the antioxidant Irganox L101 (molecular weight: 1177.63) is added to the butyl ester having a flash point of about 204 degrees and less than 220 degrees (Comparative Example C), Unlike the results shown in Test Examples 1 to 4 (Tables 1 to 4) above, an increase in the flash point from the case where the antioxidant was not added (Comparative Example 5) could not be confirmed.
［試験例５］引火点のばらつき（標準偏差）の確認 [Test Example 5] Confirmation of variation in flash point (standard deviation)
さらに、上記試験例１で用いた比較例１及び実施例２の脂肪酸エステル油に対し、引火点のばらつき具合を確認した。下記表６に記載のように、実施例２の脂肪酸エステル油においては、引火点のばらつきが比較例１の脂肪酸エステル油に対し、標準偏差において、３．６程度改善された。
本発明は、エステル油と酸化防止剤とを混合しない場合と比較して、引火点が（例えば、４度以上）向上したエステル油を製造することが出来る。さらに、得られたエステル油の引火点は、ばらつきも少ないため、種々の用途、例えば、食物調理、潤滑油等への利用が可能である。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to produce an ester oil having an improved flash point (for example, 4 degrees or more) as compared with the case where the ester oil and the antioxidant are not mixed. Further, since the flash point of the obtained ester oil has little variation, it can be used for various purposes such as food cooking and lubricating oil.
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