JP2021165367A - 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents

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Abstract

【課題】IPSおよびFFSディスプレイに用いられる液晶媒体を提供する。
【解決手段】式Tの化合物を含む液晶媒体:
Figure 2021165367

(式中、RS1、RS2はアルキル等を表し、YS1、YS2はHまたはFを表す。)
【選択図】なし

Description

本発明は新規な化合物、新規な液晶媒体、特に液晶ディスプレイで使用するものと、これらの液晶ディスプレイと、特に、IPS(in−plane switching(インプレーン・スイッチング))または誘電的に正の液晶を使用する好ましくはFFS(fringe field switching(フリンジ・フィールド・スイッチング))効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。
媒体は、それぞれのディスプレイで特に高い透過率と短い応答時間によって区別され、これは、物理的特性の独自の組み合わせによって、特に高い弾性定数、特に高いk11、および回転粘度(γ)と弾性定数(k11)の優れた低い比(γ/k11)によってもたらされる。これはまた、本発明によるディスプレイにおけるそれらの優れた性能にもつながる。
誘電的に正の液晶を使用するIPSおよびFFSディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えば、ノートブック、デスクトップモニターおよびTVセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するIPSおよび特にFFSディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するFFSディスプレイは、UB−FFS(ultra bright FFS(ウルトラ・ブライトFFS))と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第2013/0207038号明細書(特許文献1)に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶を有するこれまでに使用されてきたIPSおよびFFSディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とする極めて不利な点がある。UB−FFSで使用する液晶媒体は−0.5以下、好ましくは−1.5以下の誘電異方性を有する。
本願によれば、しかしながら、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるIPSまたはFFS効果が好ましい。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するLC相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、並びに熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流(DC)および交流(AC)電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
更に、工業的に使用できるLC相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、LC相として使用できる物質を得るには、一般に、2〜25種類、好ましくは3〜18種類の化合物の混合物を調製する。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:matrix liquid−crystal display)は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスター)である。なお、一般に薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、TFTは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
2つの技術に区別される:例えばCdSeなどの化合物半導体またはZnOなどの金属酸化物を含むTFTと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくTFTとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
ディスプレイの一方のガラス板の内側にTFTマトリクスを施す一方で、他のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
これまで最も使用されてきたTFTディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ECB(またはVAN)セルまたはFFSセルが使用される一方で、モニターには通常IPSセルまたはTN(twisted nematic(ツイスト・ネマチック))セルを使用し、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、TN、VAまたはFFSセルを使用する。
MLCディスプレイの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal−insulator−metal:金属−絶縁体−金属)などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある[TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210〜288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い(初期)抵抗が非常に重要である。
一般的な形で、例えば、Souk Jun、SIDセミナー 2004、セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26(非特許文献3)およびMiller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32(非特許文献4)において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば:Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁(非特許文献5)によって、近年のECBディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調(灰色遮光)のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加すると光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
一般にディスプレイにおいて、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイにおいても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばECBまたはUB−FFSディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に、および更に通常、実質的に成る。
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられ、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
IPSおよびFFSディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されている。以下にいくつかの例を示す。
独国特許出願公開第102016003902.3号明細書(特許文献2)、欧州特許出願公開第3 081 620号明細書(特許文献3)および欧州特許出願公開第3 095 834号明細書(特許文献4)は、それぞれのディスプレイにおける用途向けの液晶化合物および液晶媒体に、それぞれ関する。
また本願の出願人の係属中で未公開の欧州特許出願第17164891.8号(特許文献5)、欧州特許出願第16190393.5号(特許文献6)、欧州特許出願第16194162.0号(特許文献7)、欧州特許出願第16197206.2号(特許文献8)および欧州特許出願第16199580.8号(特許文献9)も、それぞれのディスプレイにおける用途向けの液晶化合物および液晶媒体に、それぞれ関する。
下記式の化合物:
Figure 2021165367
が、独国特許出願公開第10 2010 027 099号A1(特許文献10)に開示されている。
欧州特許出願第19185360.5号(特許文献11)は、まだ公開されていないが、下記式の化合物:
Figure 2021165367
(PUS−n−T、n=3)、および下記式の化合物:
Figure 2021165367
(CLP−V−n、n=1)を含み、別の1つは追加的に:
Figure 2021165367
(CLP−n−T、n=3)を含む液晶媒体を開示している。
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物のネマチック相範囲は十分広くなければならない。
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向け、およびゲーミング用、モニター用およびノートブック用の両方のディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度(γ)を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不十分で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
極端な負荷、特にUV曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。特に、例えば携帯電話などの携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
MLCディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたMLCディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、MLCディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調(灰色遮光)を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにMLCディスプレイの不十分なVHRおよび不十分な寿命である。MLCディスプレイのエネルギー効率を改善し、個々のMLCディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改善するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調(灰色遮光)を生じさせることができ、特に、良好かつ安定なVHRを有するMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
米国特許出願公開第2013/0207038号明細書 独国特許出願公開第102016003902.3号明細書 欧州特許出願公開第3 081 620号明細書 欧州特許出願公開第3 095 834号明細書 欧州特許出願第17164891.8号 欧州特許出願第16190393.5号 欧州特許出願第16194162.0号 欧州特許出願第16197206.2号 欧州特許出願第16199580.8号 独国特許出願公開第10 2010 027 099号A1 欧州特許出願第19185360.5号
TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210〜288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ Souk Jun、SIDセミナー 2004、セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26 Miller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32 Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、ゲーミング用、および例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているMLCディスプレイを提供することを目的とする。特に、携帯電話およびナビゲーションシステムでは、極端に高い温度および低い温度でも機能することが確実でなければならない。
驚くべきことに、少なくとも1種類、好ましくは2種類以上の式Tの化合物(式Tの化合物は、好ましくはサブ式T−1およびT−2の化合物群から選択される。)および1種類以上の式Lの化合物(式Lの化合物は、好ましくはサブ式L−1およびL−2の化合物の群から選択される。)、好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物(式IIの化合物は、好ましくは、II−1および/またはII−2の化合物である。)、および/または、式IVおよび/またはVの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物をディスプレイ素子中で使用することにより、特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的高い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
このタイプの媒体は、特に、IPSまたはFFSディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、再び好ましくは、式VI〜IXの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、を含む(式は、全て、以降で定義する)。
本発明による混合物は、70℃以上の透明点で非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と、同時に、−20℃および−30℃における良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度とを示す。本発明による混合物は、更に、透明点と回転粘度の良好な比、および比較的高い正の誘電異方性で区別される。
驚くべきことに、正の誘電異方性を持つ液晶を使用するFFSタイプのLCが、特別に選択された液晶媒体を使用して実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組み合わせを特徴とする。これらの中で最も決定的なのは、弾性定数の高い値、特に、高いk11、および回転粘度(γ)と弾性定数(k11)の優れた低い比(γ/k11)である。
本発明による液晶媒体は、好ましくは1.5以上〜20.0以下の範囲内、より好ましくは2.0以上〜8.0以下の範囲内、最も好ましくは2.5以上〜7.0以下の範囲内の正の誘電異方性を好ましくは有する。
本発明の液晶媒体は、好ましくは0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、以下の成分を含む。
a)ダイレクターに垂直およびダイレクターに平行な両者とも高い誘電率を有する式Tの1種類以上の化合物を、好ましくは1%〜60%の範囲内、より好ましくは5%〜40%の範囲内、特に好ましくは8%〜35%の範囲内の濃度で含む。
Figure 2021165367
式中、各環、好ましくはフェニレン環は、任意で1個または2個のアルキル基によって、好ましくはメチルおよび/もしくはエチル基によって、好ましくは1個のメチル基によって、それぞれ置換されていてもよく、
S1およびRS2は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
あるいは、RS1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
あるいは、RS2は、Xを表し、
は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1〜4個、好ましくは1又は2個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはF、CFまたはOCF、最も好ましくはCFまたはOCFを表し、
S1およびYS2は、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくはそれらの一方、最も好ましくは両方ともFを表し、
ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルによって任意に置換されてもよい。)
b)1種類以上の式Lの化合物を含む。
Figure 2021165367
式中、
L1およびRL2は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
あるいは、RL1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
あるいは、RL2は、Xを表し、
は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1〜4個、好ましくは1または2個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはF、CFまたはOCF、最も好ましくはCFまたはOCF、最も好ましくはCFを表し、
L1およびYL2は、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくはそれらの一方、最も好ましくは両方ともがHを表し、
ただし、芳香環は、アルキル基で、好ましくはメチルによって任意に置換されてもよい。)
c)任意成分として、好ましくは必須成分として、式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の、好ましくは誘電的に正の、それぞれ好ましくは3以上の誘電異方性を有する化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、
は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
ただし、1つの−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、
Figure 2021165367
21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L21はFを表し、
は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、F、Cl、−OCF、−O−CHCF、−O−CH=CH、−O−CH=CFまたは−CF、非常に好ましくはF、Cl、−O−CH=CFまたは−OCFを表し、
mは、0、1、2または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
ただし、1つの−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、
Figure 2021165367
31およびL32は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L31はFを表し、
は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、−OCF、−OCHF、−O−CHCF、−O−CH=CF、−O−CH=CHまたは−CF、非常に好ましくはF、Cl、−O−CH=CF、−OCHFまたは−OCFを表し、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合で、好ましくは、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、非常に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表し、
ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基、好ましくはメチルによって任意に置換されてもよい。
d)任意成分として、好ましくは必須成分として、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の、好ましくは誘電的に中性の化合物を含んでよい。
Figure 2021165367
式中、
41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてRについて上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、ただし、1つの−CH−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、
Figure 2021165367
41およびZ42は、互いに独立に、そしてZ41が2回出現する場合、これらも互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは、それらの1つ以上が単結合を表し、
pは、0、1または2で、好ましくは0または1を表し、
51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキル、特に好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキル、または1〜7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn−アルコキシ、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルコキシ、または2〜7個のC原子を有する、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、ただし、1つの−CH−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、
Figure 2021165367
好ましくは
Figure 2021165367
好ましくは、
Figure 2021165367
そして、存在する場合は、
Figure 2021165367
51〜Z53は、それぞれ互いに独立に、−CH−CH−、−CH−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−または単結合で、好ましくは、−CH−CH−、−CH−O−または単結合、特に好ましくは単結合を表し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表し、
ただし、存在する芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルによって任意に置換されてもよい。
本出願を通して、1,3−シクロペンテニレンは、以下の式の群から選択される部分構造である。
Figure 2021165367
本出願による液晶媒体は、好ましくはネマチック相を有する。
本発明はまた、上に示した式TおよびLの化合物の同時使用にも関し、式中、パラメータは、上および下に示したそれぞれの好ましい意味を含むそれぞれの意味を有する。
本発明による液晶媒体において使用される式Tの化合物は、好ましくは、式T−1およびT−2の、好ましくは式T−1の化合物の群から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式T−1においてRS2がXを表さない場合があることを除いて、上記の式Tにおいて与えられたそれぞれの意味を有し、
式中、
は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはCFまたはOCFを表す。
本発明による液晶媒体において使用される式T−1の化合物は、好ましくは、式T−1−1〜T−1−3の化合物の群から、好ましくは式T−1−2およびT−1−3から、好ましくは式T−1−3から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、上に示した、それぞれの好ましい意味を含めたそれぞれの意味を有する。
本発明による液晶媒体において使用される式T−2の化合物は、好ましくは、式T−2−1〜T−2−3の化合物の群から、好ましくは式T−2−2およびT−2−3から、好ましくは式T−2−3から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、上に示した、それぞれの好ましい意味を含めたそれぞれの意味を有する。
式T、例えば式PPS−nm、PGS−nm、PUS−nm、PPS−nX、PGS−nXおよびPUS−nXの化合物(式中、XはF、CFまたはOCFである。)は、既知の合成ルートに従って調製される。
本発明による液晶媒体において使用される式Lの化合物は、好ましくは、式L−1およびL−2の、好ましくは式L−1の、より好ましくは式L−1および式L−2の両方の化合物の群から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式L−1においてR2LがXを表さない場合があることを除いて、上記の式Lで与えられたそれぞれの意味を有し、
式中、
は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は好ましくは、1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはCFまたはOCF3、最も好ましくはCFを表す。そして、好ましくは
L1はアルケニル、最も好ましくはビニルまたは1−E−プロペニルであり、かつ/または
L2はアルキル、より好ましくはn−アルキル、最も好ましくはメチル、エチルまたはプロピルである。
本発明による液晶媒体において使用される式L−1の化合物は、好ましくは、式L−1ー1〜L−1−3の化合物の群から、好ましくは式L−1−1およびL−1−2から、最も好ましくは式L−1−1から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、上に示した、それぞれの好ましい意味を含めたそれぞれの意味を有する。
本発明による液晶媒体において使用される式L−2の化合物は、好ましくは、式L−2−1〜L−2−3の化合物の群から、好ましくは式L−2−2およびL−2−3から、最も好ましくは式L−2−3から選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、上に示した、それぞれの好ましい意味を含めたそれぞれの意味を有し、好ましくは
は、アルキルまたはアルケニル、好ましくはアルキル、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチル、最も好ましくはエチルまたはプロピルであり、
好ましくは
式L−2−1において、
はOCFまたはCF、最も好ましくはCFであり、
式L−2−2において、
はF、OCFまたはCF、最も好ましくはOCFであり、そして
式L−2−3において、
はF、OCFまたはCF、最も好ましくはFである。
式L、例えば式CLP−V−n、CLP−1V−nおよびCLP−n−Tの化合物は、既知の合成ルートに従って調製される。
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にIPSまたはFFSディスプレイ、特に好ましくはFFSまたはSG−FFSディスプレイに関する。
本発明は、更に、2枚の基板(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、低分子量成分は、上および下に記載される通りの本発明による液晶混合物である。)とから成る液晶セルを含むIPSまたはFFSタイプの液晶ディスプレイに関する。
本発明によるディスプレイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス(active matrix LCD、略して、AMD)、好ましくは薄膜トランジスタ(thin−film transistor:TFT)でアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
本発明は、更に、式TおよびLの、好ましくは式T−1および/またはT−2の化合物群から選択される1種類以上の化合物を、式L−1および/またはL−2の1種類以上の化合物と、1種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物と、および任意成分として、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することで、本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
上および下で、以下の意味を適用する。
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid−crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁において与えられている。
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.、73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照されたい。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基と重合性基(1個または複数)を互いに連結する屈曲性の基を表す。
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および1種類以上の重合性化合物(例えば、反応性メソゲンなど)を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」(または「ホスト混合物」)は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、2種類以上の液晶化合物および任意に更なる添加剤(例えば、キラルドーパントまたは安定剤など)のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは誘電的に正の、好ましくは3以上の誘電異方性を有する、式II−1およびII−2の化合物群、および/または、式III−1およびIII−2の化合物群から選択される、1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式IIにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、かつL23およびL24は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L23がFを表し、そして
Figure 2021165367
式II−1およびII−2の場合、Xは、好ましくはFまたはOCF、特に好ましくはFを表し、また式II−2の場合、
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式IIIにおいて与えられる意味を有する。
本発明による媒体は、式III−1および/またはIII−2の化合物に代えてか加えて、式III−3の1種類以上の化合物を含んでもよい。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメータL31およびL32は、互いにおよび他のパラメータとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22ならびに/またはL23およびL24の両者がFを表す式II−1およびII−2の化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II−1およびII−2の化合物群から選択される化合物を含む。
液晶媒体は、好ましくは、式II−1の1種類以上の化合物を含む。式II−1の化合物は、好ましくは式II−1a〜II−1eの化合物群から選択され、好ましくは式II−1aおよび/またはII−1bおよび/またはII−1dの1種類以上の化合物であり、好ましくは式II−1aおよび/またはII−1dまたはII−1bおよび/またはII−1d、最も好ましくは式II−1dの化合物である。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で示されるそれぞれの意味を有し、L25およびL26は、互いにおよび他のパラメータとは独立に、HまたはFを表し、好ましくは
式II−1aおよびII−1bにおいて、
21およびL22は、両方ともFを表し、
式II−1cおよびII−1dにおいて、
21およびL22の両者がFを表し、かつ/またはL23およびL24の両者がFを表し、そして
式II−1eにおいて、
21、L22およびL25はFを表す。
液晶媒体は、好ましくは式II−2a〜II−2kの化合物群から選択される式II−2の1種類以上の化合物、好ましくはそれぞれ式II−2aおよび/またはII−2hおよび/またはII−2jの1種類以上の化合物をを好ましくは含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で示されるそれぞれの意味を有し、L25〜L28は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L27およびL28の両者がHを表し、特に好ましくは、L26がHを表す。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22の両者がFを表し、かつ/またはL23およびL24の両者がFを表す式II−1a〜II−1eの化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II−2a〜II−2kの化合物群から選択される化合物を含む。
式II−2の特に好ましい化合物は以下の式の化合物で、特に好ましくは式II−2a−1および/またはII−2h−1および/またはII−2k−2の化合物である。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、RおよびXは上で示される意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1の1種類以上の化合物を含む。式III−1の化合物は、好ましくは、式III−1a〜III−1jの化合物群、好ましくは式III−1c、III−1f、III−1gおよびIII−1jから選択される。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは上記の意味を有し、好ましくはパラメータが上記のそれぞれの意味を有し、パラメータL35およびL36は互いにおよび他のパラメータとは独立して、HまたはFを表し、パラメータL35およびL36は、互いにおよび他のパラメータとは独立して、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1cの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1c−1〜III−1c−5の、好ましくは式III−1c−1および/またはIII−1c−2の、最も好ましくは式III−1c−1の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1fの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1f−1〜III−1f−6の、好ましくは式III−1f−1および/またはIII−1f−2および/またはIII−1f−3および/またはIII−1f−6の、より好ましくは式III−1f−3および/またはIII−1f−6の、より好ましくは式III−1f−6の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1gの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1g−1〜III−1g−5の、好ましくは式III−1g−3の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1hの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1h−1〜III−1h−3の、好ましくは式III−1h−3の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で与えられる意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1iの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1i−1およびIII−1i−2の、好ましくは式III−1i−2の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で与えられる意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−1jの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−1j−1およびIII−1j−2の、好ましくは式III−1j−1の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で与えられる意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2の1種類以上の化合物を含む。式III−2の化合物は、好ましくは、式III−2aおよびIII−2bの、好ましくは式III−2bの化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、パラメータは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメータL33およびL34は、互いにおよび他のパラメータとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2aの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−2a−1〜III−2a−6の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III−2bの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III−2b−1〜III−2b−4、好ましくは式III−2b−4の化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
式III−1および/またはIII−2の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、式III−3の1種類以上の化合物を含んでもよい。
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式IIIにおいて上で示されるそれぞれの意味を有する。
これらの化合物は、好ましくは、式III−3aおよびIII−3bの化合物群から選択される。
Figure 2021165367
式中、Rは、上で示される意味を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、式VI、VII、VIIIおよびIXの化合物群から好ましくは選択され、好ましくは−1.5〜3の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の1種類以上の化合物を含む。
本願においては、全ての元素がそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の1個以上のHをDで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素化することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、場合により、特に式Iの化合物の場合、非常に有用である。
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH−、C−、n−C−、n−C−またはn−C11−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、CH=CH−、E−CH−CH=CH−、CH=CH−CH−CH−、E−CH−CH=CH−CH−CH−またはE−(n−C)−CH=CH−を表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IVの1種類以上の化合物、好ましくは式IV−Aの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
式中、
41は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、好ましくはn−アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するn−アルキル基を表し、
42は、1〜7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2〜7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1〜6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基(両者は好ましくは2〜5個のC原子を有する)、2〜7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1−プロピル基、特にはビニル基を表す。
特に好ましい実施形態において、媒体は、式IV−1〜IV−4、好ましく式IV−1の化合物群から選択される式IVーAの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkenyl’は、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2〜3個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式IV−1の1種類以上の化合物および/または式IV−2の1種類以上の化合物を含む。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Vの1種類以上の化合物を含む。
好ましくは本発明による媒体は、以下に示す総濃度で以下の化合物を含む:
・式Tの化合物群から選択される1種類以上の化合物を5〜60重量%、および
・式Lの化合物群から選択される1種類以上の化合物を5〜60重量%、好ましくは10〜50重量%、および/または
・好ましくは式II−1およびII−2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5〜60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5〜45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5〜25重量%、
ただし、媒体中に存在する式T、L,およびII〜Vの全ての化合物の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは100%である。
後者の条件は、本出願による全ての媒体に好ましい。
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式Tもしくはそれの好ましいサブ式の化合物に加え、好ましくは、式IVおよびVの化合物群から選択される好ましくは誘電的に中性の1種類以上の化合物を、好ましくは、5%以上〜90%以下、好ましくは10%以上〜80%以下、特に好ましくは20%以上〜70%以下の範囲内の総濃度で含む。
特に好ましい実施形態における本発明による媒体は、式IIの1種類以上の化合物を、5%以上〜50%以下の範囲内、好ましくは10%以上〜40%以下の範囲内の総濃度で含む。
好ましくは、本発明による媒体における式Tの化合物の濃度は、1%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜50 %以下、最も好ましくは8%以上〜45 %以下の範囲内である。
好ましくは、本発明による媒体における式Lの化合物の濃度は、1%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜40%以下、最も好ましくは8%以上〜35%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式IIの化合物の濃度は、3%以上〜60%以下、より好ましくは5%以上〜55%以下、より好ましくは10%以上〜50%以下、最も好ましくは15%以上〜45%以下の範囲内である。
本発明は、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。VA、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、好ましくは、VA、IPSまたはFFS効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレス装置でアドレスされるものが好ましい。
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、また式Tの、好ましくはサブ式T−1および/またはT−2の1種類以上の化合物を、式Lの1種類以上の化合物、好ましくは式L−1および/またはL−2の1種類以上の化合物と、および/または式IVおよびVから選択される1種類以上の化合物と、および式II―1、II−2の1種類以上の化合物と、および好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IV−2およびIV−3の化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V−1およびV−2、好ましくは式V−1の化合物群から選択される式Vの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、パラメータは、式Vにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
51は、1〜7個のC原子を有するアルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニルを表し、
52は、1〜7個のC原子を有するアルキル、2〜7個のC原子を有するアルケニルまたは1〜6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V−1aおよびV−1bの化合物群から選択される式V−1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニルを表す。
加えて、本発明は、式IIの1種類以上の化合物を含み、式IVの化合物群から選択される1種類以上の化合物および/または式Vの1種類以上の化合物を含んでもよい液晶媒体の波長分散性を低減する方法であって、式TおよびLのそれぞれの1種類以上の化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
式T、LおよびII〜Vの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の35%まで、しかし好ましくは25%まで、特に10%までの量で存在してよい。
また本発明による媒体は誘電的に正の成分も含んでもよく、その合計濃度は全媒体に基づき好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下である。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で
・1%以上〜50%以下、好ましくは2%以上〜35%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式Tの化合物と
・1%以上〜20%以下、好ましくは2%以上〜15%以下、特に好ましくは3%以上〜12%以下の式Lの化合物と
・20%以上〜50%以下、好ましくは25%以上〜45%以下、特に好ましくは30%以上〜40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、および
・0%以上〜35%以下、好ましくは2%以上〜30%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、を含む。
本発明による液晶媒体は、1種類以上のキラル化合物を含んでよい。
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の1つ以上の条件を満たし、
ここで、頭字語(略語)は、表A〜Cにおいて説明され、表Dに例示されている。
本出願の好ましい実施形態では、式Tの化合物は、それ自体好ましく、また、液晶媒体において好ましく使用され、式中、YS1はFであり、YS2はHであり、あるいは、式Tの化合物は、式中、YS1およびYS2の両方がFである。
好ましくは、本発明による媒体は、以下の1つ以上の条件を満たす。
i)液晶媒体は、0.060以上、特に好ましく0.070以上の複屈折を有する。
ii)液晶媒体は、0.250以下、特に好ましくは0.220以下の複屈折を有する。
iii)液晶媒体は、式I−4の1種類以上の特に好ましい化合物を含む。
vi)混合物全体における式IVの化合物の総濃度は25%以上、好ましくは30%以上で、好ましくは25%以上〜49%以下の範囲内、特に好ましくは29%以上〜47%以下の範囲内、非常に特に好ましくは37%以上〜44%以下の範囲内である。
v)液晶媒体は、以下の式:CC−n−Vおよび/またはCC−n−Vmおよび/またはCC−V−Vおよび/またはCC−V−Vnおよび/またはCC−nV−Vnの化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物、特に好ましくはCC−3−Vの化合物を、好ましくは60%以下まで、特に好ましくは50%以下までの濃度で含み、任意にCC−3−V1を好ましくは15%以下までの濃度で、および/またはCC−4−Vを好ましくは24%以下まで、特に好ましくは30%以下までの濃度で追加して含んでよい。
vi)媒体は、式CC−n−V、好ましくはCC−3−Vの化合物を、好ましくは1%以上〜60%以下の濃度で、より好ましくは30%以上〜50%以下の濃度で含む。
vii)混合物全体における式CLY−n−Omの化合物の総濃度は、5%以上〜40%以下、好ましくは10%以上〜30%以下である。
viii)液晶媒体は、式IV、好ましくは式IV−1および/またはIV−2の1種類以上の化合物を、好ましくは1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは3%以上〜50%以下、好ましくは35%以下の総濃度で含む。
ix)液晶媒体は、式V、好ましくは式V−1および/またはV−2の1種類以上の化合物を、好ましくは1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは15%以上〜35%以下、好ましくは〜30%以下の総濃度で含む。
x)混合物全体における式CCP−V−n、好ましくはCCP−V−1の化合物の総濃度は、好ましくは5%以上〜30%以下、好ましくは15%以上〜25%以下である。
xi)混合物全体における式CCP−V2−n、好ましくはCCP−V2−1の化合物の総濃度は、好ましくは1%以上〜15%以下、好ましくは2%以上〜10%以下である。
本発明は、更に、VA、ECB、IPS、FFSまたはUB−FFS効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも70℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
回転粘度γは、好ましくは200mPa・s以下、好ましくは150mPa・s以下、特に120mPa・秒以下である。
本発明による混合物は、誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのIPSおよびFFS−TFT用途に適している。
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、4〜18種類、特に5〜15種類、特に好ましくは12種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式T、L、II、III、IVおよびVの化合物群から選択される。
本発明による液晶媒体は、18種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、18〜25種類の化合物を含む。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物から大部分が成り、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式T、L、IIおよびIII、IVおよびVの化合物群から選択される、好ましくは、式T(好ましくはT−1およびT−2から選択される)、式L(好ましくはL−1およびL−2から選択される)、式II(好ましくはII−1およびII−2から選択される)、式III(好ましくはIII−1およびIII−2から選択される)、式IV、および式Vの化合物の群から選択される化合物を含む。媒体は該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
本発明による液晶媒体は、それぞれの場合で、好ましくは少なくとも−10℃以下〜70℃以上、特に好ましくは−20℃以下〜80℃以上、非常に特に好ましくは−30℃以下〜85℃以上、最も好ましくは−40℃以下〜90℃以上のネマチック相を有する。
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも100時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−20℃の温度における保存安定性が1000時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−30℃および−40℃の温度において、対応する時間は、それぞれ500時間および250時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
好ましくは本発明による液晶媒体は、1.0V以上〜2.7V以下、好ましくは1.2V以上〜2.5V以下、特に好ましくは1.3V以上〜2.2V以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧(V)を有する。
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値のVHRを有する。
20℃でセル中に新たに充填したセルにおいて、これらのVHR値は95%より大きいか等しく、好ましくは97%より大きいか等しく、特に好ましくは98%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは99%より大きいか等しく、100℃においてセル中でオーブン内5分後では、VHRは90%より大きいか等しく、好ましくは93%より大きいか等しく、特に好ましくは96%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは98%より大きいか等しい。
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体はアドレス電圧または閾電圧が高い液晶媒体より低いVHRを有し、その逆も同様である。
個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合でも、本発明による媒体により、互いに組み合わせて維持される。
本願において、用語「化合物」は「化合物(1種類または多種類)」とも記載し、特に他に明記しない限り、1種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・1種類以上の式T−1の化合物、および
・1種類以上の式T−2の化合物、および/または
・1種類以上の式L−1および/またはL−2の化合物、好ましくは1種類以上の式L−1およびL−2の化合物、および/または
・1種類以上の式IIの、好ましくは式PUQU−n−F、CDUQU−n−F、APUQU−n−FおよびPGUQU−n−Fの群から選択される化合物、および/または、
・1種類以上の式IIIの、好ましくは式CCP−n−OT、CLP−n−T、CGG−n−FおよびCGG−n−ODの群から選択される化合物、および/または、
・1種類以上の式IVの、好ましくは式CC−n−V、CC−n−Vm、CC−n−mおよびCC−V−Vの群から選択される化合物、および/または、
・1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−n−m、CCP−V−n、CCP−V2−n、CLP−V−n、CCVC−n−VおよびCGP−n−mの群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの、好ましくは式CC−n−V、CC−n−VmおよびCC−nV−Vmの化合物群から選択され、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−V−V、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、ならびに任意成分として追加的に、式CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1および/またはCC−V−Vの化合物、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP−V−1および/またはCCP−V2−1の化合物
を含む。
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
・「含む」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは5%以上、特に好ましくは10%以上、非常に特に好ましくは20%以上であり、
・「大部分が成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは50%以上、特に好ましくは55%以上、非常に特に好ましくは60%以上であり、
・「本質的に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは80%以上、特に好ましくは90%以上、非常に特に好ましくは95%以上であり、そして
・「実質的に完全に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは98%以上、特に好ましくは99%以上、非常に特に好ましくは100.0%である。
以上の定義は、成分および化合物であり得る組成物の構成成分を有する組成物としての媒体と、また構成成分、化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは1%以上、特に好ましくは2%以上、非常に特に好ましくは4%以上であることを意味する。
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくは大きいことを意味する。
本発明において、
Figure 2021165367
は、トランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
Figure 2021165367
は、1,4−シクロヘキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
Figure 2021165367
は、1,4−フェニレンを表す。
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε>1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は一般に−1.5≦Δε≦1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε<−1.5である化合物を意味する。本明細書においては、化合物の誘電異方性は、液晶ホストに10重量%の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚20μm、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも1個の試験用セル中で20℃の温度および1kHzの周波数において得られた混合物の容量を決定することで決定する。測定電圧は典型的には1.0Vであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はZLI−4792で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はZLI−2857であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を100%に外挿する。検討される化合物を10%の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半分にする。
必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定剤および/または多色性、例えば二色性色素および/またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も、通常の量で含んでよい。用いられるこれらの添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、0%以上〜10%以下、特に好ましくは0.1%以上〜6%以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは0.1%以上〜3%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、ポリマー前駆体は、1種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および/または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。用いられるこれらの添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて総量で、0%以上〜10%以下、特に好ましくは0.1%以上〜2%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
組成物は多種類の化合物、好ましくは3種類以上〜30種類以下、特に好ましくは6種類以上〜20種類以下、非常に特に好ましくは10種類以上〜16種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは昇温することで、効果的に行える。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法で液晶混合物を調製することも可能である。
本発明による混合物は、65℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の電圧保持率(VHR;voltage holding ratio)と、同時に−30℃および−40℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γで区別される。
VA、IPS、FFSまたはPALCディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体は、例えば、H、N、O、ClまたはFが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第0 240 379号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
適切な添加剤で、本発明による液晶相を、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、IPSおよびFFS LCDディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
下の表Eに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントの候補を示す。混合物が1種類以上のドーパントを含む場合、ドーパントは0.01%〜4%、好ましくは0.1%〜1.0%の量で用いられる。
好ましくは0.01%〜6%、特には0.1%〜3%の量で本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表Fに示す。
本発明の目的において、他に明らかに特記しない限り全ての濃度は重量%で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体またはそれぞれの混合物成分(これも全体として)に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を記載する。
他に明らかに示さない限り、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示され、対応して全ての温度差は差異度(°または度)で示される。
本発明において他に明らかに示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値(V)に関する。
それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、全ての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、ドイツ国メルク社に従って決定され、20℃の温度が適用され、Δnは、436nm、589nmおよび633nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
電気光学的特性、例えば閾電圧(V)(容量測定値)は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層(SE−1211および希釈剤**26(混合比1:1)、いずれも日本国日産化学社製)を有するECBまたはVA構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の表面積は実質的に正方形のITO電極で、1cmである。
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントを添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途においても、本発明で使用する液晶混合物は適している。
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ZLI−2293、ZLI−4792およびMLC−6608は全てドイツ国ダルムシュタットメルク社の製品で、20℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ161mPa・s、133mPa・sおよび186mPa・sで、流動粘度(ν)は、それぞれ21mm・s−1、14mm・s−1および27mm・s−1である。
実用的目的のために、材料の屈折率の分散性は、従来、次の通り特徴付けられ、他に明言しない限り本願を通じて、これを使用する。複屈折の値は20℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長436nm(低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線)、589nm(ナトリウムD線)および633nm(HE−Neレーザーの波長)で、観察者の目の損傷を防止するために減衰器/拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δnは589nmで与えられ、Δ(Δn)は、Δ(Δn)=Δn(436nm)−Δn(633nm)として与えられる。
他に明らかに示さない限り、以下の記号を使用する:
20℃における容量閾電圧[V]
20℃および589nmで測定される異常屈折率
20℃および589nmで測定される通常屈折率
Δn 20℃および589nmにで測定される光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定される光学的異方性
Δ(Δn) 以下の通り定義される光学的異方性の変化
Δn(20℃、436nm)−Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn) 以下の通り定義される「光学的異方性の相対変化」
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性(Δε=ε−ε
εav. 20℃および1kHzにおける平均誘電率(εav.=1/3[ε+2ε])
T(N,I)またはcl.p. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm・s−1
γ 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
rel VHRの比安定性
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
本発明および特に以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表A〜Cに従って行う。全ての基C2n+1、C2m+1およびC2l+1またはC2n、C2mおよびC2lは、それぞれの場合で炭素数n、mおよびlの直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5、6または7である。表Aは化合物の核構造の環要素のためのコードを示し、表Bには架橋単位が列記されており、表Cには、分子の左側または右側の末端基のための記号の意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する結合基と共に環要素のコードと、それに続く第1のハイフンおよび左側の末端基のコード、第2のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Dには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の構造説明例が示されている。
<表A:環要素>
Figure 2021165367
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<表B:架橋単位>
Figure 2021165367
<表C:末端基>
Figure 2021165367
式中、nおよびmはそれぞれ整数を表し、3つの点「...」は、この表からの他の略号のためのスペースである。
式TおよびLの化合物に加えて本発明による混合物は好ましくは、以下に述べる1種類以上の化合物を含む。
以下の略号を使用する:
(n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは1〜6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2である。)
<表D>
例示的な好ましく使用される式Tの化合物
Figure 2021165367
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チオフェン環を含む追加的な化合物
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例示的な好ましく使用される式Lの化合物
Figure 2021165367
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更なる化合物
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例示的な好ましい高いεを有する式I−S−02の化合物:
Figure 2021165367
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また、
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例示的な好ましい誘電的に正の化合物
Figure 2021165367
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例示的な好ましい誘電的に中性の化合物
Figure 2021165367
Figure 2021165367
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Figure 2021165367
Figure 2021165367
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表Eは、本発明による混合物に好ましく用いられるキラルドーパントを示す。
<表E>
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Eの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
表Fに式Iの化合物に加えて、本発明による混合物で好ましく用いることができる安定剤を示す。ここで、パラメータnは1〜12の範囲内の整数を表す。特に以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
<表F>
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
Figure 2021165367
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Fの化合物群から選択される1種類以上の化合物、特に以下の式の化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
Figure 2021165367
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら物理的特性は、当業者に実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に好ましくは達成できる各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
<化合物例>
式Tの化合物は、例えば、以下である。
Figure 2021165367
この化合物(PGS−3−T)は、61℃の融点、172℃の透明点、K 61℃ S 98℃ N 172℃ Iの相変化、および+13.7のΔεを有する。
Figure 2021165367
この化合物(PUS−3−T)は、67℃の融点、102℃の透明点、K 67℃ N 102℃ Iの相変化、および+17.4のΔεを有する。
Figure 2021165367
この化合物(PUS−3−F)は、67℃の融点、102℃の透明点、K 67℃ Sa 76℃ N 102℃ Iの相変化、および+10.6のΔεを有する。
同様にして、以下の式T−2−2の化合物を調製する。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
同様にして、以下の式T−2−3の化合物を調製する。
Figure 2021165367
Figure 2021165367
更なる化合物例
Figure 2021165367
(PGS−c3−T)
Figure 2021165367
(PGS−1c3−T)
Figure 2021165367
(PGS)−c3.1−T)
Figure 2021165367
(PGS−c5(en)−T)
Figure 2021165367
(PGS−c5−T)
Figure 2021165367
(PUS−c3−T)
Figure 2021165367
(PUS−1c3−T)
<混合物例>
以下は、開示された例示的混合物である。
<例1>
以下の混合物(M−1)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−1は、3.11mPa・s/pNの低いスウィッチングパラメータγ/k11(20℃)を特徴とする。
<例2>
以下の混合物(M−2)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−2は、短い応答時間を示す。
<例3>
以下の混合物(M−3)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−3は、短い応答時間を示す。
<例4>
以下の混合物(M−4)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−4は、短い応答時間を示す。
<例5>
以下の混合物(M−5)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−5は、短い応答時間を示す。
<例6>
以下の混合物(M−6)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−6は、短い応答時間を示す。
<例7>
以下の混合物(M−7)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−7は、短い応答時間を示す。
<例8>
以下の混合物(M−8)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−8は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例9>
以下の混合物(M−9)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−9は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例10>
以下の混合物(M−10)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−10は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例11>
以下の混合物(M−11)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−11は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例12>
以下の混合物(M−12)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−12は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例13>
以下の混合物(M−13)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−13は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例14>
以下の混合物(M−14)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−14は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例15>
以下の混合物(M−15)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−15は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例16>
以下の混合物(M−16)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−16は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例17>
以下の混合物(M−17)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−17は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例18>
以下の混合物(M−18)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−18は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例19>
以下の混合物(M−19)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、混合物M−19は、やや短い応答時間を特徴とし、高い透明点を示す。
<例20>
以下の混合物(M−20)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−20は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例21>
500ppmの下記式の化合物:
Figure 2021165367
(式中、N原子に結合した2つのO原子は、ラジカルを示す)を、前の例の混合物M−20に添加する。得られた混合物、混合物M−21を検討する。この混合物は、光照射へのばく露に対して良好な安定性を示し、同時に、他の物理的特性も維持されている。
<例22>
以下の混合物(M−22)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−22は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例23>
以下の混合物(M−23)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−23は、前の例のような良好な特性を特徴とし、高い弾性定数(すなわち、k11)を示す。
<例24>
以下の混合物(M−24)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−24は、前の例のような良好な特性を特徴とし、高い弾性定数(すなわち、k11)を示す。
<例25>
以下の混合物(M−25)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−25は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例26>
以下の混合物(M−26)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−26は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例27>
以下の混合物(M−27)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−27は、前の例のような良好な特性を特徴とし、高い弾性定数(すなわち、k11)を示すを示す。
<例28>
以下の混合物(M−28)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−28は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例29>
以下の混合物(M−29)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−29は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例30>
以下の混合物(M−30)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−30は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例31>
以下の混合物(M−31)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−31は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例32>
以下の混合物(M−32)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−32は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例33>
以下の混合物(M−33)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−33は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例34>
以下の混合物(M−34)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−34は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例35>
以下の混合物(M−35)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−35は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例36>
以下の混合物(M−36)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−36は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例37>
以下の混合物(M−37)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−37は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例38>
以下の混合物(M−38)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−38は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例39>
以下の混合物(M−39)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−39は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例40>
以下の混合物(M−40)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−40は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例41>
以下の混合物(M−41)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−41は、前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例42>
以下の混合物(M−42)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−42は、以前の例のような良好な特性を特徴とする。
<例43>
以下の混合物(M−43)を調製し、検討する。
Figure 2021165367
この混合物、M−43は、以前の例のような良好な特性を特徴とする。

Claims (16)

  1. 1種類以上の式Tの化合物、および
    1種類以上の式Lの化合物
    を含むことを特徴とする、液晶媒体。
    Figure 2021165367
    (式中、
    S1およびRS2は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
    あるいは、RS1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
    あるいは、RS2は、Xを表し、
    は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は、好ましくは、1〜4個、好ましくは1または2個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはF、CFまたはOCF、最も好ましくはCFまたはOCFを表し、
    S1およびYS2は、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくはそれらの一方、最も好ましくはそれらの両方がFを表し、
    ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されてもよい。)
    Figure 2021165367
    (式中、
    L1およびRL2は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、アルケニル、またはアルケニルオキシ、アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
    あるいは、RL1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
    あるいは、RL2は、Xを表し、
    は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は、好ましくは、1〜4個、好ましくは1または2個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはF、CFまたはOCF、より好ましくはCFまたはOCF、最も好ましくはCFを表し、
    L1およびYL2は、互いに独立して、HまたはFを表し、好ましくはそれらの一方、最も好ましくはそれらの両方がHを表し、
    ただし、芳香環は、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されてもよい。)
  2. 式T−1およびT−2の化合物の群から選択される、1種類以上の式Tの化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の媒体。
    Figure 2021165367
    Figure 2021165367
    (式中、パラメータは、式T−1においてRS2がXを表さない場合があることを除き、上記式Tにおいて与えられるそれぞれの意味を有し、
    式中、
    は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
    は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は、好ましくは、1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはCFまたはOCFを表し、
    ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されていてもよい。)
  3. 1種類以上の式T−1の化合物を含むことを特徴とする、請求項2に記載の媒体。
  4. 式L−1およびL−2の化合物の群から選択される、1種類以上の式Lの化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 2021165367
    Figure 2021165367
    (式中、パラメータは、式L−1においてRL2がXを表さない場合があることを除いて、請求項1において式Lにおいて与えられるそれぞれの意味を有し、式中、
    は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロ−ペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
    は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後ろの4つの基は、好ましくは、1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CFまたはOCF、より好ましくはCFまたはOCF3、最も好ましくはCFを表し、
    ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されてもよい。)
  5. 1種類以上の式L−2の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の媒体。
  6. 1種類以上の式L−1の化合物を含むことを特徴とする、請求項4または5に記載の媒体。
  7. 式IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 2021165367
    Figure 2021165367
    (式中、
    は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 2021165367
    21およびL22は、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ、または、2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
    mは、0、1、2、3または3を表し、
    は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 2021165367
    31およびL32は、互いに独立に、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ、または、2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、F、Cl、−OCF、−OCHF、−O−CHCF、−O−CH=CF、−O−CH=CHまたは−CFを表し、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF、CHO−または単結合を表し、
    nは、0、1、2または3を表し、
    ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されていてもよく、
    ただし、式Lの化合物は式IIIから除外される。)
  8. 式IVおよびVの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2021165367
    (式中、
    41およびR42は、互いに独立に、請求項4において式IIにおけるRに示される意味を有し、
    Figure 2021165367
    41およびZ42は、互いに独立に、そしてZ41が2回出現する場合、これらも互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−C≡C−または単結合を表し、
    pは、0、1または2を表し、
    51およびR52は、互いに独立に、請求項4においてR41およびR42に与えられる意味の1つを有し、
    Figure 2021165367
    51〜Z53は、それぞれ互いに独立に、−CH−CH−、−CH−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−または単結合を表し、
    iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
    ただし、芳香環の1つ以上、好ましくは1つは、アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されていてもよく、ただし、式Lの化合物は式IVから除外される。)
  9. 媒体全体における式Tの化合物の総濃度が、3%以上60%以下、好ましくは5〜40%以下であることを特徴とする、請求項8に記載の媒体。
  10. 1種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の媒体。
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
  12. IPS−またはFFSモードに基づくことを特徴とする、請求項11に記載のディスプレイ。
  13. アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項11または12に記載のディスプレイ。
  14. ゲーミング用ディスプレイまたはモバイルディスプレイであることを特徴とする、請求項11〜13のいずれか1項に記載のディスプレイ。
  15. 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1〜10のいずれか1項に記載の媒体の使用。
  16. 1種類以上の式Tの化合物を、1種類以上の式Lの化合物および1種類以上の追加のメソゲン化合物と混合することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製のための方法。
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