JP2021143280A - Damping property-imparting agent and damping material - Google Patents

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正志 新川
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大喜 後藤
泰徳 吉田
Yasunori Yoshida
泰徳 吉田
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Abstract

To provide a damping property-imparting agent which can exhibit damping performance, and a damping material.SOLUTION: A damping property-imparting agent is used by mixing a resin material and thereby imparts damping property to the resin material. The damping property-imparting agent contains a compound having a binaphthyl skeleton as a damping property-imparting component. A damping material contains a resin material, and a damping property-imparting component for imparting damping property to the resin material. The damping property-imparting component contains a compound having a binaphthyl skeleton.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与剤、及び減衰性材料に関する。 The present invention relates to a damping property-imparting agent that imparts damping property to a resin material, and a damping material.

従来、樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与成分としては、ベンゾトリアゾール基を有する化合物等が知られている(特許文献1参照)。樹脂材料中の減衰性付与成分は、例えば振動エネルギーを熱エネルギーに変換することによって振動エネルギーを減衰する。 Conventionally, a compound having a benzotriazole group or the like is known as a damping property-imparting component that imparts a damping property to a resin material (see Patent Document 1). The damping component in the resin material attenuates the vibration energy by, for example, converting the vibration energy into heat energy.

国際公開第97/042844号International Publication No. 97/042844

本発明は、樹脂材料の減衰性能を高める化合物を見出すことでなされたものである。
本発明の目的は、減衰性能を発揮させることのできる減衰性付与剤、及び減衰性材料を提供することにある。
The present invention has been made by finding a compound that enhances the damping performance of a resin material.
An object of the present invention is to provide a damping agent and a damping material capable of exerting damping performance.

上記課題を解決する減衰性付与剤は、樹脂材料と混合して使用されることで前記樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与剤であって、ビナフチル骨格を有する化合物を減衰性付与成分として含有する。 The damping agent that solves the above problems is an damping agent that imparts damping to the resin material by being mixed with the resin material, and a compound having a binaphthyl skeleton is used as the damping component. contains.

上記減衰性付与剤において、前記ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物を含むことが好ましい。
上記課題を解決する減衰性材料は、樹脂材料と、前記樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与成分とを含有する減衰性材料であって、前記減衰性付与成分は、ビナフチル骨格を有する化合物を含む。
In the damping agent, the compound having a binaphthyl skeleton preferably contains a compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton.
The damping material that solves the above problems is a damping material containing a resin material and a damping-imparting component that imparts damping to the resin material, and the damping-imparting component is a compound having a binaphthyl skeleton. including.

本発明によれば、減衰性能を発揮させることができる。 According to the present invention, damping performance can be exhibited.

実施例1及び比較例1における温度と損失正接の関係を示すグラフである。It is a graph which shows the relationship between the temperature and the loss tangent in Example 1 and Comparative Example 1. 実施例5及び比較例1における温度と損失正接の関係を示すグラフである。It is a graph which shows the relationship between the temperature and the loss tangent in Example 5 and Comparative Example 1.

以下、減衰性付与剤及び減衰性材料の実施形態について説明する。
減衰性付与剤は、樹脂材料と混合して使用されることで樹脂材料に減衰性を付与する。減衰性付与剤は、ビナフチル骨格を有する化合物を減衰性付与成分として含有する。
Hereinafter, embodiments of the damping agent and the damping material will be described.
The damping property imparting property is imparted to the resin material by being used in combination with the resin material. The damping-imparting agent contains a compound having a binaphthyl skeleton as a damping-imparting component.

ビナフチル骨格を有する化合物としては、例えば、1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物、及び2,2´−ビナフチル骨格を有する化合物が挙げられる。ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物を含むことが好ましい。この場合、1,1´−ビナフチル骨格の立体障害性により、例えば、樹脂材料からのブリードアウトを抑えることができる。 Examples of the compound having a binaphthyl skeleton include a compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton and a compound having a 2,2'-binaphthyl skeleton. The compound having a binaphthyl skeleton preferably contains a compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton. In this case, for example, bleed-out from the resin material can be suppressed due to the steric hindrance of the 1,1'-binaphthyl skeleton.

1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチル、又は1,1´−ビナフチルの誘導体である。1,1´−ビナフチルの誘導体としては、例えば、1,1´−ビナフチルの2位、2´位に置換基を有する化合物が挙げられる。1,1´−ビナフチルの誘導体としては、例えば、1,1´−ビ−2−ナフトール、6,6´−ジブロモ−1,1´−ビ−2−ナフトール、3,3´−ジブロモ−1,1´−ビ−2−ナフトール、2−アミノ−2´−ヒドロキシ−1,1´−ビナフチル、1,1´−ビナフチル−2,2´−ジアミン、3,3´−ジメチルナフチジン、2,2´−ジメチル−1,1´−ビナフチル、2,2´−ジブロモ−1,1´−ビナフチル、1,1´−ビナフチル−2,2´−ジスルホニルジクロリド、2,2´−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1´−ビナフチル、2−ジフェニルホスフィノ−2´−メトキシ−1,1´−ビナフチル、りん酸水素(±)−1,1´−ビナフチル−2,2´−ジイル、1,1´−ビナフチル−2,2´−ジイルビス(トリフルオロメタンスルホナート)、2,2´−ジメトキシ−1,1´−ビナフチル、3,3´−ジブロモ−2,2´−ジメトキシ−1,1´−ビナフチル、2,2´−ビス(メトキシメトキシ)−1,1´−ビナフチル、6,6´−ジブロモ−2,2´−ビス(メトキシメトキシ)−1,1´−ビナフチル、(3,5−ジオキサ−4−ホスファシクロヘプタ[2,1−a;3,4−a´]ジナフタレン−4−イル)ジメチルアミン、(3,5−ジオキサ−4−ホスファシクロヘプタ[2,1−a;3,4−a´]ジナフタレン−4−イル)ビス(1−フェニルエチル)アミン等が挙げられる。 A compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton is a derivative of 1,1'-binaphthyl or 1,1'-binaphthyl. Examples of the derivative of 1,1'-binaphthyl include a compound having a substituent at the 2-position and the 2'-position of 1,1'-binaphthyl. Examples of 1,1'-binaphthyl derivatives include 1,1'-bi-2-naphthol, 6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol, and 3,3'-dibromo-1. , 1'-bi-2-naphthol, 2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl, 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine, 3,3'-dimethylnaphthidine, 2 , 2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, 1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonyldichloride, 2,2'-bis ( Diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, 2-diphenylphosphino-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl, hydrogen phosphate (±) -1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl , 1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis (trifluoromethanesulfonate), 2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl, 3,3'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1 , 1'-binaphthyl, 2,2'-bis (methoxymethoxy) -1,1'-binaphthyl, 6,6'-dibromo-2,2'-bis (methoxymethoxy) -1,1'-binaphthyl, ( 3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta [2,1-a; 3,4-a'] dinaphthalen-4-yl) dimethylamine, (3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta [3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta] 2,1-a; 3,4-a'] dinaphthalene-4-yl) bis (1-phenylethyl) amine and the like can be mentioned.

1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物は、ラセミ体であってもよいし、光学活性体であってもよい。ビナフチル骨格を有する化合物の分子量は、例えば、1000以下であることが好ましい。 The compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton may be a racemate or an optically active compound. The molecular weight of the compound having a binaphthyl skeleton is preferably 1000 or less, for example.

減衰性付与成分は、単独種を用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
樹脂材料に対する減衰性付与剤の配合量は、樹脂材料及び減衰性付与成分の合計量を100質量部としたとき、減衰性付与成分が0.1質量部以上となる配合量であることが好ましく、より好ましくは、0.5質量部以上となる配合量であり、さらに好ましくは、1質量部以上となる配合量である。減衰性付与剤の配合量を多くするほど、減衰性能をより高めることができる。
As the damping property-imparting component, a single species may be used, or a plurality of species may be used in combination.
The amount of the damping-imparting agent to be blended with the resin material is preferably such that the damping-imparting component is 0.1 parts by mass or more when the total amount of the resin material and the damping-imparting component is 100 parts by mass. , More preferably, the blending amount is 0.5 parts by mass or more, and further preferably, the blending amount is 1 part by mass or more. The larger the amount of the damping agent is added, the higher the damping performance can be.

樹脂材料に対する減衰性付与剤の配合量は、樹脂材料及び減衰性付与成分の合計量を100質量部としたとき、減衰性付与成分が50質量部以下となる配合量であることが好ましく、より好ましくは、40質量部以下となる配合量であり、さらに好ましくは、30質量部以下となる配合量である。減衰性付与剤の配合量を少なくするほど、例えば、成形性が十分に得られ易くなる。 The amount of the damping-imparting agent to be blended with the resin material is preferably such that the damping-imparting component is 50 parts by mass or less when the total amount of the resin material and the damping-imparting component is 100 parts by mass. The blending amount is preferably 40 parts by mass or less, and more preferably 30 parts by mass or less. As the blending amount of the damping agent is reduced, for example, sufficient moldability can be easily obtained.

減衰性付与剤には、上記減衰性付与成分以外の成分として、例えば、充填剤、難燃剤、腐食防止剤、着色剤、分散剤、湿潤剤等を必要に応じて含有させることもできる。
減衰性付与剤中における減衰性付与成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上である。減衰性付与剤中における減衰性付与成分の含有量が50質量%以上の場合、樹脂材料に対する減衰性付与剤の配合量を削減することができるため、減衰性付与剤の取り扱い性が良好になる。
As a component other than the above-mentioned damping component, the damping agent may contain, for example, a filler, a flame retardant, a corrosion inhibitor, a colorant, a dispersant, a wetting agent, or the like, if necessary.
The content of the damping component in the damping agent is not particularly limited, but is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, and further preferably 70% by mass or more. When the content of the damping-imparting component in the damping-imparting agent is 50% by mass or more, the blending amount of the damping-imparting agent with respect to the resin material can be reduced, so that the handling of the damping-imparting agent becomes good. ..

樹脂材料は、特に限定されず、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂材料としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル、エチレン/酢酸ビニル共重合体、エチレン/アクリル酸共重合体、エチレン/アクリル酸エステル共重合体、エチレン/メタクリル酸共重合体、エチレン/メタクリル酸エステル共重合体、アクリロニトリル/スチレン共重合体、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン樹脂共重合体(ABS樹脂)、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアセタール、ポリエステルエラストマー、各種液晶ポリマー等が挙げられる。樹脂材料は、単独種を使用してもよいし、複数種をブレンドして使用してもよい。 The resin material is not particularly limited, and examples thereof include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin. Examples of the resin material include polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polystyrene, polyvinyl acetate, polymethyl methacrylate, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene / acrylic acid copolymer, and ethylene / acrylic acid ester copolymer. , Ethylene / methacrylate copolymer, ethylene / methacrylate copolymer, acrylonitrile / styrene copolymer, acrylonitrile / butadiene / styrene resin copolymer (ABS resin), polyamide, polyester, polyurethane, polyacetal, polyester elastomer, Examples include various liquid crystal polymers. As the resin material, a single type may be used, or a plurality of types may be blended and used.

好ましい樹脂材料としては、例えば、ポリアミドが挙げられる。ポリアミドは、結晶性ポリアミドであってもよいし、非晶性ポリアミドであってもよい。結晶性ポリアミドとしては、例えば、ポリアミド46、ポリアミド66、ポリアミド610、ポリアミド1010、ポリアミド1012、ポリアミド612、ポリアミド6、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリアミド6T66、ポリアミドMXD6、結晶性半芳香族ポリアミド等のポリアミド、これらポリアミドの共重合体等が挙げられる。 Preferred resin materials include, for example, polyamide. The polyamide may be a crystalline polyamide or an amorphous polyamide. Examples of the crystalline polyamide include polyamides such as polyamide 46, polyamide 66, polyamide 610, polyamide 1010, polyamide 1012, polyamide 612, polyamide 6, polyamide 11, polyamide 12, polyamide 6T66, polyamide MXD6, and crystalline semi-aromatic polyamide. , Copolymers of these polyamides and the like.

次に減衰性材料について説明する。
減衰性材料は、上述した樹脂材料と、樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与成分とを含有する。減衰性付与成分は、上述したビナフチル骨格を有する化合物を含む。
Next, the damping material will be described.
The damping material contains the above-mentioned resin material and a damping-imparting component that imparts damping to the resin material. The damping component includes the above-mentioned compound having a binaphthyl skeleton.

減衰性材料中における減衰性付与成分の含有量は、樹脂材料と減衰性付与成分との合計量を100質量%としたとき、0.1質量%以上であることが好ましく、より好ましくは、0.5質量%以上であり、さらに好ましくは、1質量%以上である。減衰性材料中における減衰性付与成分の含有量は、樹脂材料と減衰性付与成分との合計量を100質量%としたとき、50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは、40質量%以下であり、さらに好ましくは、30質量%以下である。 The content of the damping-imparting component in the damping material is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0, when the total amount of the resin material and the damping-imparting component is 100% by mass. It is 5.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more. The content of the damping-imparting component in the damping material is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass, when the total amount of the resin material and the damping-imparting component is 100% by mass. It is less than or equal to, more preferably 30% by mass or less.

減衰性材料には、上記減衰性付与成分以外の成分として、例えば、充填剤、難燃剤、腐食防止剤、着色剤、分散剤、湿潤剤等を必要に応じて含有させることもできる。
減衰性材料は、樹脂材料と減衰性付与成分とを混合することによって得られる。この混合には、ディゾルバー、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサー、グレンミル、ニーダー、二本ロール等の公知の混合機を使用することが可能である。
The damping material may contain, for example, a filler, a flame retardant, a corrosion inhibitor, a colorant, a dispersant, a wetting agent and the like as a component other than the damping component.
The damping material is obtained by mixing a resin material and a damping-imparting component. For this mixing, a known mixer such as a dissolver, a Banbury mixer, a planetary mixer, a Glen mill, a kneader, or a double roll can be used.

次に、減衰性付与剤及び減衰性材料の作用について説明する。
減衰性材料に、例えば振動エネルギーが外部から伝播すると、樹脂材料中の高分子鎖と、減衰性付与成分のビナフチル骨格との摩擦によって振動エネルギーが熱エネルギーに変換されると推測される。減衰性材料では、衝撃エネルギー及び音のエネルギーについても、同様な作用により熱エネルギーに変換されると推測される。
Next, the actions of the damping agent and the damping material will be described.
When vibration energy is propagated to the damping material from the outside, it is presumed that the vibration energy is converted into thermal energy by friction between the polymer chain in the resin material and the binaphthyl skeleton of the damping component. In the damping material, it is presumed that the impact energy and the sound energy are also converted into thermal energy by the same action.

減衰性材料の減衰性能は、動的粘弾性測定による損失正接(tanδ)によって確認することができる。詳述すると、樹脂材料と減衰性付与成分とからなる減衰性材料について、加振の周波数10Hz、昇温速度7℃/minの条件で動的粘弾性を測定することで、損失正接のピークを確認することができる。減衰性材料における損失正接のピーク値が高いほど、減衰性材料の減衰性能が高いと言える。 The damping performance of the damping material can be confirmed by the loss tangent (tan δ) by dynamic viscoelasticity measurement. More specifically, for a damping material composed of a resin material and a damping component, the peak of loss tangent is obtained by measuring the dynamic viscoelasticity under the conditions of a vibration frequency of 10 Hz and a heating rate of 7 ° C / min. You can check. It can be said that the higher the peak value of the loss tangent in the damping material, the higher the damping performance of the damping material.

減衰性材料は、周知の成形法により成形することができる。減衰性材料の用途としては、例えば自動車、内装材、建材、家電製品、電子機器、産業機械部品等が挙げられる。また、減衰性材料の用途としては、衝撃エネルギー等を吸収する用途として、例えば、靴、グローブ、各種防具、グリップ、ヘッドギア等のスポーツ用品、ギプス、マット、サポーター等の医療用品、壁材、床材、フェンス等の建材、各種緩衝材、各種内装材等が挙げられる。 The dampening material can be molded by a well-known molding method. Applications of the damping material include, for example, automobiles, interior materials, building materials, home appliances, electronic devices, industrial machine parts and the like. The damping material is used to absorb impact energy, for example, sports equipment such as shoes, gloves, various armor, grips, and head gear, medical equipment such as casts, mats, and supporters, wall materials, and floors. Examples include materials, building materials such as fences, various cushioning materials, and various interior materials.

減衰性材料は、シート状に成形することで、非拘束型制振材として用いることができる。また、減衰性材料は、制振層と、例えば金属材料からなる拘束層とが積層された拘束型制振材の制振層として用いることもできる。 The damping material can be used as an unrestrained damping material by molding it into a sheet shape. Further, the damping material can also be used as a damping layer of a restraining type damping material in which a damping layer and a restraining layer made of, for example, a metal material are laminated.

次に、本実施形態の効果について説明する。
(1)減衰性付与剤は、樹脂材料と混合して使用されることで樹脂材料に減衰性を付与する。減衰性付与剤は、ビナフチル骨格を有する化合物を減衰性付与成分として含有する。この構成によれば、減衰性能を発揮させることができる。
Next, the effect of this embodiment will be described.
(1) The damping property imparting property to the resin material by being mixed with the resin material and used. The damping-imparting agent contains a compound having a binaphthyl skeleton as a damping-imparting component. According to this configuration, the damping performance can be exhibited.

(2)ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物を含むことが好ましい。この場合、より高い減衰性能を発揮させることが可能となる。
(変更例)
なお、本実施形態は、以下のように変更して実施することができる。本実施形態及び以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施することができる。
(2) The compound having a binaphthyl skeleton preferably contains a compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton. In this case, higher damping performance can be exhibited.
(Change example)
In addition, this embodiment can be implemented by changing as follows. The present embodiment and the following modified examples can be implemented in combination with each other within a technically consistent range.

・液状の減衰性材料の場合、減衰性材料は、例えば、樹脂材料の粒子と、樹脂材料の粒子を分散する水系分散媒とを含有してもよいし、樹脂材料を溶解する有機溶媒を含有してもよい。液状の減衰性材料は、例えば、減衰性能を発揮する塗料して用いることができる。 -In the case of a liquid damping material, the damping material may contain, for example, particles of the resin material and an aqueous dispersion medium for dispersing the particles of the resin material, or may contain an organic solvent for dissolving the resin material. You may. The liquid damping material can be used, for example, as a coating material that exhibits damping performance.

・減衰性材料は、樹脂材料に減衰性付与剤(減衰性付与成分)を配合したマスターバッチを製造し、そのマスターバッチを樹脂材料で希釈して得ることもできる。
次に、上記実施形態及び変更例から把握できる技術的思想について記載する。
-The damping material can also be obtained by producing a masterbatch in which a damping agent (attenuating component) is mixed with a resin material and diluting the masterbatch with a resin material.
Next, the technical idea that can be grasped from the above-described embodiment and modified example will be described.

(イ)前記1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチルの2位、2´位に置換基を有する化合物、及び1,1´−ビナフチルから選ばれる少なくとも一種である、減衰性付与剤。 (A) The compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton is at least one selected from 1,1'-binaphthyl having a substituent at the 2- and 2'positions, and 1,1'-binaphthyl. , Attenuating agent.

(ロ)前記1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビ−2−ナフトールを含む、減衰性付与剤。 (B) The compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton is an damping agent containing 1,1'-bi-2-naphthol.

次に、実施例及び比較例を説明する。
(実施例1)
ペレット状の樹脂材料であるポリアミド66を粉砕機(大阪ケミカル株式会社製、商品名:ワンダークラッシャーWC−3)を用いて粉砕した。ポリアミド66の粉砕物と、減衰性付与成分である1,1´−ビ−2−ナフトールとを蓋付き容器(容量:180mL)に入れ、容器を振とうすることで、樹脂材料の粉砕物と1,1´−ビ−2−ナフトールとの混合物を得た。
Next, Examples and Comparative Examples will be described.
(Example 1)
Polyamide 66, which is a pellet-shaped resin material, was crushed using a crusher (manufactured by Osaka Chemical Co., Ltd., trade name: Wonder Crusher WC-3). A crushed product of polyamide 66 and 1,1'-bi-2-naphthol, which is an damping component, are placed in a container with a lid (capacity: 180 mL), and the container is shaken to obtain a crushed product of a resin material. A mixture with 1,1'-bi-2-naphthol was obtained.

次に、油圧成形機を用いて混合物を加圧することで所定の厚さのシート状の成形体を得た。混合物の加圧は、まず290℃、10kgf/mの条件で5分間、次に290℃、30kgf/mの条件で20秒間、続いて25℃、30kgf/mで5分間の条件で行った。 Next, the mixture was pressurized using a hydraulic molding machine to obtain a sheet-shaped molded product having a predetermined thickness. The mixture was first pressurized at 290 ° C. and 10 kgf / m 2 for 5 minutes, then at 290 ° C. and 30 kgf / m 2 for 20 seconds, and then at 25 ° C. and 30 kgf / m 2 for 5 minutes. went.

次に、80℃の温度に設定した恒温槽を用いて成形体を16時間以上乾燥した。続いて、カッターナイフを用いて成形体を切断することで、長さ50mm×幅2mmの寸法の試験片を作製した。 Next, the molded product was dried for 16 hours or more using a constant temperature bath set at a temperature of 80 ° C. Subsequently, the molded body was cut with a cutter knife to prepare a test piece having dimensions of 50 mm in length and 2 mm in width.

樹脂材料と1,1´−ビ−2−ナフトールの配合量(単位:質量%)を表1に示す。表1中、(A)樹脂材料欄の“A1”は、ポリアミド66を表し、(B)減衰性付与成分欄の“B1”は、1,1´−ビ−2−ナフトールを表す。 Table 1 shows the blending amount (unit: mass%) of the resin material and 1,1'-bi-2-naphthol. In Table 1, "A1" in the (A) resin material column represents the polyamide 66, and "B1" in the (B) damping-imparting component column represents 1,1'-bi-2-naphthol.

(実施例2〜4)
表1に示すように、実施例2〜4では、1,1´−ビ−2−ナフトールの配合量を変更した以外は、実施例1と同様に試験片を作製した。
(Examples 2 to 4)
As shown in Table 1, in Examples 2 to 4, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1 except that the blending amount of 1,1'-bi-2-naphthol was changed.

(実施例5,6)
表1に示すように、実施例5,6では、減衰性付与成分の種類とその配合量を変更した以外は、実施例1と同様に試験片を作製した。表1中、(B)減衰性付与成分欄の“B2”は、りん酸水素(±)−1,1´−ビナフチル−2,2´−ジイルを表す。
(Examples 5 and 6)
As shown in Table 1, in Examples 5 and 6, test pieces were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types of the damping-imparting components and the blending amounts thereof were changed. In Table 1, "B2" in the column of (B) damping component represents hydrogen phosphate (±) -1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl.

(比較例1)
表1に示すように、比較例1では、減衰性付与成分を配合しない以外は、実施例1同様にしてポリアミド66の試験片を作製した。
(Comparative Example 1)
As shown in Table 1, in Comparative Example 1, a test piece of polyamide 66 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the damping component was not blended.

<実施例1〜6及び比較例1の試験片における動的粘弾性の測定>
動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント社製、商品名:RSA−G2)を用いて上記の各例で得られた試験片の動的粘弾性を測定した。動的粘弾性を測定は、以下の条件で行った。
<Measurement of dynamic viscoelasticity in the test pieces of Examples 1 to 6 and Comparative Example 1>
The dynamic viscoelasticity of the test pieces obtained in each of the above examples was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by TA Instruments, trade name: RSA-G2). The dynamic viscoelasticity was measured under the following conditions.

温度領域;−20℃〜160℃
昇温速度:7℃/min
周波数:10Hz
各例の損失正接のピーク値とピーク温度を表1に示す。
Temperature range; -20 ° C to 160 ° C
Temperature rise rate: 7 ° C / min
Frequency: 10Hz
Table 1 shows the peak value and peak temperature of the loss tangent of each example.

図1には、実施例1及び比較例1の試験片の温度と損失正接の関係を示している。
図2には、実施例5及び比較例1の試験片の温度と損失正接の関係を示している。
FIG. 1 shows the relationship between the temperature of the test pieces of Example 1 and Comparative Example 1 and the loss tangent.
FIG. 2 shows the relationship between the temperature of the test pieces of Example 5 and Comparative Example 1 and the loss tangent.

Figure 2021143280
表1及び図1に示すように、実施例1における損失正接のピーク値は、比較例1における損失正接のピーク値よりも高いことから、実施例1では減衰性が付与されていることがわかる。また、表1に示すように、実施例2〜6における損失正接のピーク値は、比較例1における損失正接のピーク値よりも高いことから、実施例2〜6においても減衰性が付与されていることがわかる。
Figure 2021143280
As shown in Table 1 and FIG. 1, since the peak value of the loss tangent in Example 1 is higher than the peak value of the loss tangent in Comparative Example 1, it can be seen that the damping property is imparted in Example 1. .. Further, as shown in Table 1, since the peak value of the loss tangent in Examples 2 to 6 is higher than the peak value of the loss tangent in Comparative Example 1, damping property is imparted also in Examples 2 to 6. You can see that there is.

(実施例7)
ペレット状の樹脂材料であるABS樹脂を1,1´−ビ−2−ナフトールとともに射出成型機(株式会社東洋精機製作所製、商品名:Hand Truder PM−1)を用いて190℃の温度条件で5分間溶融させた後、ペレット化した。
(Example 7)
ABS resin, which is a pellet-shaped resin material, is used together with 1,1'-bi-2-naphthol using an injection molding machine (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., trade name: Hand Truder PM-1) at a temperature of 190 ° C. After melting for 5 minutes, it was pelletized.

次に、油圧成形機を用いてペレットを加圧することで所定の厚さのシート状の成形体を得た。ペレットの加圧は、まず150℃、10kgf/mの条件で7分間、次に150℃、50kgf/mの条件で20秒間、続いて25℃、50kgf/mで5分間の条件で行った。次に、カッターナイフを用いて成形体を切断することで、長さ50mm×幅1mmの寸法の試験片を作製した。 Next, the pellets were pressed with a hydraulic molding machine to obtain a sheet-shaped molded product having a predetermined thickness. The pellets were first pressurized at 150 ° C. and 10 kgf / m 2 for 7 minutes, then at 150 ° C. and 50 kgf / m 2 for 20 seconds, and then at 25 ° C. and 50 kgf / m 2 for 5 minutes. went. Next, a test piece having a length of 50 mm and a width of 1 mm was produced by cutting the molded body with a cutter knife.

樹脂材料と1,1´−ビ−2−ナフトールの配合量(単位:質量%)を表2に示す。表2中、(A)樹脂材料欄の“A2”は、ABS樹脂を表している。
(実施例8)
ペレット状の樹脂材料である脂肪族芳香族コポリエステルを1,1´−ビ−2−ナフトールとともに射出成型機(株式会社東洋精機製作所製、商品名:Hand Truder PM−1)を用いて210℃の温度条件で3分間溶融させた後、ペレット化した。
Table 2 shows the blending amount (unit: mass%) of the resin material and 1,1'-bi-2-naphthol. In Table 2, "A2" in the (A) resin material column represents ABS resin.
(Example 8)
Aliphatic aromatic copolyester, which is a pellet-shaped resin material, is used together with 1,1'-bi-2-naphthol by an injection molding machine (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., trade name: Hand Truder PM-1) at 210 ° C. After melting for 3 minutes at the above temperature conditions, pelletization was performed.

次に、油圧成形機を用いてペレットを加圧することで所定の厚さのシート状の成形体を得た。ペレットの加圧は、まず230℃、10kgf/mの条件で5分間、次に230℃、40kgf/mの条件で20秒間、続いて25℃、40kgf/mで5分間の条件で行った。次に、カッターナイフを用いて成形体を切断することで、長さ50mm×幅2mmの寸法の試験片を作製した。 Next, the pellets were pressed with a hydraulic molding machine to obtain a sheet-shaped molded product having a predetermined thickness. The pellets were first pressurized at 230 ° C. and 10 kgf / m 2 for 5 minutes, then at 230 ° C. and 40 kgf / m 2 for 20 seconds, and then at 25 ° C. and 40 kgf / m 2 for 5 minutes. went. Next, a test piece having a length of 50 mm and a width of 2 mm was produced by cutting the molded body with a cutter knife.

樹脂材料と1,1´−ビ−2−ナフトールの配合量(単位:質量%)を表2に示す。表2中、(A)樹脂材料欄の“A3”は、脂肪族芳香族コポリエステルを表している。
(実施例9)
実施例9では、熱硬化性の樹脂材料として熱硬化性ポリウレタンを用いた。まず、恒温槽を用いて液状のウレタン原料であるウレタンプレポリマーを80℃、2時間以上の条件で加熱した原料Aを準備した。硬化剤である3,3´−ジクロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)と、1,1´−ビ−2−ナフトールとを容器に入れ、120℃の恒温槽で加熱し、MOCAを溶融させた原料Bを準備した。原料Aと原料Bとを混合した混合液を2分間撹拌した後、110℃の恒温槽で17時間以上加熱することで所定の厚さのシート状の硬化物を得た。次に、カッターナイフを用いて硬化物を切断することで、長さ50mm×幅2mmの寸法の試験片を作製した。
Table 2 shows the blending amount (unit: mass%) of the resin material and 1,1'-bi-2-naphthol. In Table 2, "A3" in the (A) resin material column represents an aliphatic aromatic copolyester.
(Example 9)
In Example 9, a thermosetting polyurethane was used as the thermosetting resin material. First, a raw material A was prepared by heating a urethane prepolymer, which is a liquid urethane raw material, at 80 ° C. for 2 hours or more using a constant temperature bath. Put the curing agent 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane (MOCA) and 1,1'-bi-2-naphthol in a container and heat in a constant temperature bath at 120 ° C. to heat MOCA. The molten raw material B was prepared. A mixed solution of the raw material A and the raw material B was stirred for 2 minutes and then heated in a constant temperature bath at 110 ° C. for 17 hours or more to obtain a cured product in the form of a sheet having a predetermined thickness. Next, the cured product was cut with a utility knife to prepare a test piece having a length of 50 mm and a width of 2 mm.

樹脂材料と1,1´−ビ−2−ナフトールの配合量(単位:質量%)を表2に示す。表2中、(A)樹脂材料欄の“A4”は、熱硬化性ポリウレタンを表している。
(比較例2)
表2に示すように、比較例2では、減衰性付与成分を配合しない以外は、実施例7と同様にしてABS樹脂の試験片を作製した。
Table 2 shows the blending amount (unit: mass%) of the resin material and 1,1'-bi-2-naphthol. In Table 2, "A4" in the (A) resin material column represents thermosetting polyurethane.
(Comparative Example 2)
As shown in Table 2, in Comparative Example 2, a test piece of ABS resin was prepared in the same manner as in Example 7 except that the damping property-imparting component was not blended.

(比較例3)
表2に示すように、比較例3では、減衰性付与成分を配合しない以外は、実施例8と同様にして脂肪族芳香族コポリエステルの試験片を作製した。
(Comparative Example 3)
As shown in Table 2, in Comparative Example 3, a test piece of an aliphatic aromatic copolyester was prepared in the same manner as in Example 8 except that the damping-imparting component was not blended.

(比較例4)
表2に示すように、比較例4では、減衰性付与成分を配合しない以外は、実施例9と同様にして熱硬化性ポリウレタンの試験片を作製した。
(Comparative Example 4)
As shown in Table 2, in Comparative Example 4, a thermosetting polyurethane test piece was prepared in the same manner as in Example 9 except that the damping component was not blended.

<実施例7〜9及び比較例2〜4の試験片における動的粘弾性の測定>
動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント社製、商品名:RSA−G2)を用いて上記の各例で得られた試験片の動的粘弾性を測定した。動的粘弾性を測定は、以下の条件で行った。
<Measurement of dynamic viscoelasticity in the test pieces of Examples 7 to 9 and Comparative Examples 2 to 4>
The dynamic viscoelasticity of the test pieces obtained in each of the above examples was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by TA Instruments, trade name: RSA-G2). The dynamic viscoelasticity was measured under the following conditions.

温度領域;−50℃〜150℃
昇温速度:7℃/min
周波数:10Hz
各例の損失正接のピーク値とピーク温度を表2に示す。
Temperature range; -50 ° C to 150 ° C
Temperature rise rate: 7 ° C / min
Frequency: 10Hz
Table 2 shows the peak value and peak temperature of the loss tangent of each example.

Figure 2021143280
表1に示すように、実施例7〜9における損失正接のピーク値は、それぞれ比較例2〜4における損失正接のピーク値よりも高いことから、実施例7〜9では減衰性が付与されていることがわかる。
Figure 2021143280
As shown in Table 1, since the peak value of the loss tangent in Examples 7 to 9 is higher than the peak value of the loss tangent in Comparative Examples 2 to 4, respectively, the attenuation property is imparted in Examples 7 to 9. You can see that there is.

Claims (3)

樹脂材料と混合して使用されることで前記樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与剤であって、
ビナフチル骨格を有する化合物を減衰性付与成分として含有することを特徴とする減衰性付与剤。
An damping agent that imparts damping to the resin material when used in combination with the resin material.
An damping agent comprising a compound having a binaphthyl skeleton as an damping component.
前記ビナフチル骨格を有する化合物は、1,1´−ビナフチル骨格を有する化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の減衰性付与剤。 The damping-imparting agent according to claim 1, wherein the compound having a binaphthyl skeleton contains a compound having a 1,1'-binaphthyl skeleton. 樹脂材料と、前記樹脂材料に減衰性を付与する減衰性付与成分とを含有する減衰性材料であって、
前記減衰性付与成分は、ビナフチル骨格を有する化合物を含むことを特徴とする減衰性材料。
A damping material containing a resin material and a damping-imparting component that imparts damping to the resin material.
The damping material is characterized by containing a compound having a binaphthyl skeleton.
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