JP2021105662A - Liquid crystal display - Google Patents

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Abstract

To provide a liquid crystal display that uses a cholesteric liquid crystal composition, the liquid crystal display reducing a difference in hue due to a difference in environmental temperature and having high reflectance of incident light.SOLUTION: A liquid crystal display 10 has a first cholesteric liquid crystal layer 1 and a second cholesteric liquid crystal layer 2 that is laminated with the first cholesteric liquid crystal layer 1. The first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 include a cholesteric liquid crystal composition that contains two or more types of optically active compounds selected such that temperature dependency of a selected reflection wavelength becomes zero. The first cholesteric liquid crystal layer 1 and a second cholesteric liquid crystal layer 2 are different in spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、液晶表示装置に関する。 The present invention relates to a liquid crystal display device.

従来、螺旋状の分子配列を形成するコレステリック(カイラルネマチック)液晶組成物がある。コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置は、入射光を反射するプレーナ状態と、入射光を透過するフォーカルコニック状態の二つの状態が、無電界下で安定して保持される双安定性を有する。このため、特に、低消費電力を要求される電子書籍、電子値札、プレゼンテーションパネルなどに好ましく用いられている。 Conventionally, there are cholesteric (chiral nematic) liquid crystal compositions that form a spiral molecular arrangement. A liquid crystal display device using a cholesteric liquid crystal composition has bistability in which two states, a planar state that reflects incident light and a focal conic state that transmits incident light, are stably held under no electric field. .. Therefore, it is particularly preferably used for electronic books, electronic price tags, presentation panels, etc., which require low power consumption.

コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置がプレーナ状態であるとき、コレステリック液晶組成物の螺旋軸は、コレステリック液晶組成物を挟持する基板に垂直な状態となっている。そして、液晶表示装置に入射した入射光のうち、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分であって、波長が螺旋の周期と同じ光のみが反射(選択反射)される。 When the liquid crystal display device using the cholesteric liquid crystal composition is in the planar state, the spiral axis of the cholesteric liquid crystal composition is in a state perpendicular to the substrate sandwiching the cholesteric liquid crystal composition. Then, of the incident light incident on the liquid crystal display device, only the light having a circularly polarized light component that coincides with the spiral twisting direction of the cholesteric liquid crystal composition and having the same wavelength as the spiral period is reflected (selective reflection).

選択反射される波長(λ)は、コレステリック液晶組成物の平均屈折率(n)と、コレステリック液晶組成物の螺旋の周期である液晶ピッチ長(P)との積によって決定される。したがって、選択反射される波長(λ)は、液晶ピッチ長(P)に依存して変化する。液晶ピッチ長(P)は、コレステリック液晶組成物中のカイラルドーパントの種類および濃度を変化させることによって調整できる。したがって、コレステリック液晶組成物中のカイラルドーパントの種類および濃度を変化させることにより、選択反射波長を調整できる。 The wavelength (λ) that is selectively reflected is determined by the product of the average refractive index (n) of the cholesteric liquid crystal composition and the liquid crystal pitch length (P), which is the spiral period of the cholesteric liquid crystal composition. Therefore, the wavelength (λ) that is selectively reflected changes depending on the liquid crystal pitch length (P). The liquid crystal pitch length (P) can be adjusted by changing the type and concentration of the chiral dopant in the cholesteric liquid crystal composition. Therefore, the selective reflection wavelength can be adjusted by changing the type and concentration of the chiral dopant in the cholesteric liquid crystal composition.

液晶表示装置に用いられる液晶組成物としては、例えば、特許文献1〜特許文献5に記載のものがある。 Examples of the liquid crystal composition used in the liquid crystal display device include those described in Patent Documents 1 to 5.

特開2018−95668号公報JP-A-2018-95668 特開2004−83568号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-83568 特開2003−105338号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-105338 特開2010−275463号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-275463 特開2019−123822号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2019-123822

コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置の選択反射波長には、温度依存性がある。これはコレステリック液晶組成物の螺旋の巻きの強さ(螺旋の周期(キラルピッチ長))が、温度によって変化するためである。したがって、コレステリック液晶組成物を用いた従来の液晶表示装置は、使用環境の温度が変化すると、選択反射波長が変化して、表示される色味が変化してしまうという不都合がある。 The selective reflection wavelength of the liquid crystal display device using the cholesteric liquid crystal composition has a temperature dependence. This is because the spiral winding strength (spiral period (chiral pitch length)) of the cholesteric liquid crystal composition changes depending on the temperature. Therefore, the conventional liquid crystal display device using the cholesteric liquid crystal composition has a disadvantage that the selective reflection wavelength changes and the displayed color changes when the temperature of the use environment changes.

また、コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置では、プレーナ状態であるとき、液晶のピッチ長と液晶の平均屈折率との積に相当する波長の入射光のうち、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と逆の回転方向の円偏光成分は、そのままとおり抜ける。すなわち、コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置では、液晶のピッチ長と液晶の平均屈折率との積に相当する波長の入射光のうち、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分しか、反射光として取り出すことができない。その結果、コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置では、明るさが不足する場合があり、明るさを向上させることが要求されている。 Further, in a liquid crystal display device using the cholesteric liquid crystal composition, in the planar state, among the incident light having a wavelength corresponding to the product of the pitch length of the liquid crystal and the average refractive index of the liquid crystal, the spiral twist of the cholesteric liquid crystal composition The circularly polarized light component in the direction of rotation opposite to the direction passes through as it is. That is, in a liquid crystal display device using a cholesteric liquid crystal composition, circularly polarized light having a wavelength corresponding to the product of the pitch length of the liquid crystal and the average refractive index of the liquid crystal, which coincides with the spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition. Only the components can be extracted as reflected light. As a result, in the liquid crystal display device using the cholesteric liquid crystal composition, the brightness may be insufficient, and it is required to improve the brightness.

本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、コレステリック液晶組成物を用いた液晶表示装置であって、環境温度が異なることによる色味の差が小さく、かつ入射光の反射率の高い液晶表示装置を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and is a liquid crystal display device using a cholesteric liquid crystal composition, in which the difference in color due to different environmental temperatures is small and the reflectance of incident light is high. An object of the present invention is to provide a liquid crystal display device.

[1] 第1コレステリック液晶層と、前記第1コレステリック液晶層と積層された第2コレステリック液晶層とを有し、
第1コレステリック液晶層および第2コレステリック液晶層は、選択反射波長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有するコレステリック液晶組成物を含み、
前記第1コレステリック液晶層と前記第2コレステリック液晶層とは、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向が異なる液晶表示装置。
[1] It has a first cholesteric liquid crystal layer and a second cholesteric liquid crystal layer laminated with the first cholesteric liquid crystal layer.
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer contain a cholesteric liquid crystal composition containing two or more optically active compounds selected so that the temperature dependence of the selective reflection wavelength becomes zero.
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are liquid crystal display devices in which the spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition is different.

[2] 前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板と、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板とに接して透明接着層が設けられ、
前記透明接着層と、前記透明接着層に接している透明基板との25℃での屈折率の差が0.12以下である[1]に記載の液晶表示装置。
[2] The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are formed by sandwiching the cholesteric liquid crystal composition between two transparent substrates facing each other.
The transparent adhesive layer is in contact with the transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer and the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer. Provided,
The liquid crystal display device according to [1], wherein the difference in refractive index between the transparent adhesive layer and the transparent substrate in contact with the transparent adhesive layer at 25 ° C. is 0.12 or less.

[3] 前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板と、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板とが、接している[1]に記載の液晶表示装置。
[3] The cholesteric liquid crystal composition is sandwiched between two transparent substrates facing each other in the first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer, respectively.
The transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer and the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer are in contact with each other [1]. ] The liquid crystal display device described in.

[4] 前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板が、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板を兼ねている[1]に記載の液晶表示装置。
[4] The cholesteric liquid crystal composition is sandwiched between two transparent substrates facing each other in the first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer, respectively.
The transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer also serves as the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer [1]. The liquid crystal display device described.

[5] 前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、前記コレステリック液晶組成物と接する側の面に画素電極が設けられた透明基板からなる画素電極基板と、前記コレステリック液晶組成物と接する側の面に共通電極が設けられた透明基板からなる共通電極基板との間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の画素電極と、前記第2コレステリック液晶層の画素電極とは、平面視で第1方向の位置ずれと、前記第1方向と直交する第2方向の位置ずれとの合計が、60μm以下である[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶表示装置。
[5] The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are a pixel electrode substrate made of a transparent substrate provided with pixel electrodes on a surface in contact with the cholesteric liquid crystal composition, and the cholesteric liquid crystal composition, respectively. The cholesteric liquid crystal composition is sandwiched between a common electrode substrate made of a transparent substrate provided with a common electrode on the surface in contact with the cholesteric liquid crystal composition.
The pixel electrodes of the first cholesteric liquid crystal layer and the pixel electrodes of the second cholesteric liquid crystal layer are the sum of the positional deviation in the first direction and the positional deviation in the second direction orthogonal to the first direction in a plan view. However, the liquid crystal display device according to any one of [1] to [4], which is 60 μm or less.

[6] 前記第1コレステリック液晶層の25℃での選択反射波長の中心波長と、前記第2コレステリック液晶層の25℃での選択反射波長の中心波長の差が、0〜30nmの範囲内である[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶表示装置。 [6] The difference between the center wavelength of the selective reflection wavelength of the first cholesteric liquid crystal layer at 25 ° C. and the center wavelength of the selective reflection wavelength of the second cholesteric liquid crystal layer at 25 ° C. is within the range of 0 to 30 nm. The liquid crystal display device according to any one of [1] to [5].

[7] 前記コレステリック液晶組成物が、誘電的に正の液晶化合物を含有する[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶表示装置。
[8] 前記コレステリック液晶組成物が、誘電的に中性の液晶化合物を含有する[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶表示装置。
[9] 前記光学活性化合物が、ビナフチルキラル化合物である[1]〜[8]のいずれかに記載の液晶表示装置。
[7] The liquid crystal display device according to any one of [1] to [6], wherein the cholesteric liquid crystal composition contains a dielectrically positive liquid crystal compound.
[8] The liquid crystal display device according to any one of [1] to [7], wherein the cholesteric liquid crystal composition contains a dielectrically neutral liquid crystal compound.
[9] The liquid crystal display device according to any one of [1] to [8], wherein the optically active compound is a binaphthyl chiral compound.

本発明の液晶表示装置は、第1コレステリック液晶層と、前記第1コレステリック液晶層と積層された第2コレステリック液晶層とを有し、第1コレステリック液晶層および第2コレステリック液晶層は、選択反射波長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有するコレステリック液晶組成物を含む。このため、本発明の液晶表示装置は、環境温度が異なることによる色味の差が小さい。 The liquid crystal display device of the present invention has a first cholesteric liquid crystal layer and a second cholesteric liquid crystal layer laminated with the first cholesteric liquid crystal layer, and the first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are selective reflection. It contains a cholesteric liquid crystal composition containing two or more optically active compounds selected so that the temperature dependence of wavelength becomes zero. Therefore, in the liquid crystal display device of the present invention, the difference in color due to the difference in environmental temperature is small.

また、本発明の液晶表示装置は、第1コレステリック液晶層と第2コレステリック液晶層の螺旋ねじれ方向が異なる。このため、プレーナ状態であるとき、液晶表示装置に入射した入射光のうち、第1コレステリック液晶層のコレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分は、第1コレステリック液晶層によって反射される。そして、第1コレステリック液晶層のコレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と逆の回転方向の円偏光成分は、第2コレステリック液晶層によって反射される。したがって、本発明の液晶表示装置では、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分だけでなく、逆の回転方向の円偏光成分も反射光として取り出すことができる。その結果、本発明の液晶表示装置は、例えば、第1コレステリック液晶層と第2コレステリック液晶層のうち一方のみを、1層以上有する場合と比較して、入射光の反射率が高いものとなる。 Further, in the liquid crystal display device of the present invention, the spiral twist direction of the first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer is different. Therefore, in the planar state, of the incident light incident on the liquid crystal display device, the circularly polarized light component that coincides with the spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition of the first cholesteric liquid crystal layer is reflected by the first cholesteric liquid crystal layer. NS. Then, the circularly polarized light component in the rotation direction opposite to the spiral twisting direction of the cholesteric liquid crystal composition of the first cholesteric liquid crystal layer is reflected by the second cholesteric liquid crystal layer. Therefore, in the liquid crystal display device of the present invention, not only the circularly polarized light component that coincides with the spiral twisting direction of the cholesteric liquid crystal composition but also the circularly polarized light component in the opposite rotation direction can be extracted as reflected light. As a result, the liquid crystal display device of the present invention has a higher reflectance of incident light than, for example, as compared with the case where only one or more of the first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer is provided. ..

図1は、第1実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the first embodiment. 図2は、図1に示した液晶表示装置の画素電極のみを拡大して示した平面図である。FIG. 2 is an enlarged plan view showing only the pixel electrodes of the liquid crystal display device shown in FIG. 図3は、第2実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。FIG. 3 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the second embodiment. 図4は、第3実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。FIG. 4 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the third embodiment.

以下、本発明の液晶表示装置について、図面を用いて詳細に説明する。なお、以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴をわかりやすくするために、便宜上特徴となる部分を拡大して示している場合がある。このため、各構成要素の寸法比率などは、実際とは異なっている場合がある。 Hereinafter, the liquid crystal display device of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. In addition, in the drawing used in the following description, in order to make the feature of the present invention easy to understand, the feature portion may be enlarged and shown for convenience. Therefore, the dimensional ratio of each component may differ from the actual one.

<第1実施形態>
[液晶表示装置]
図1は、第1実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。図2は、図1に示した液晶表示装置の画素電極のみを拡大して示した平面図である。
本実施形態の液晶表示装置10は、図1に示すように、第1コレステリック液晶層1と、第1コレステリック液晶層1と積層された第2コレステリック液晶層2とを有する。
<First Embodiment>
[Liquid crystal display device]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the first embodiment. FIG. 2 is an enlarged plan view showing only the pixel electrodes of the liquid crystal display device shown in FIG.
As shown in FIG. 1, the liquid crystal display device 10 of the present embodiment has a first cholesteric liquid crystal layer 1 and a second cholesteric liquid crystal layer 2 laminated with the first cholesteric liquid crystal layer 1.

第1コレステリック液晶層1は、対向する二枚の透明基板31a、31b間に第1コレステリック液晶組成物21(以下、「第1液晶組成物」という場合がある。)が挟持されてなる。二枚の透明基板31a、31bのうち、図1において上側に配置された透明基板31aは、第1液晶組成物21と接する側の面に共通電極41aが設けられた共通電極基板である。また、二枚の透明基板31a、31bのうち、図1において下側に配置された透明基板31bは、第1液晶組成物21と接する側の面に複数の画素電極41bが設けられた画素電極基板である。画素電極41bの第1液晶組成物21側には、配向膜(不図示)が設けられている。 The first cholesteric liquid crystal layer 1 is formed by sandwiching the first cholesteric liquid crystal composition 21 (hereinafter, may be referred to as “first liquid crystal composition”) between two transparent substrates 31a and 31b facing each other. Of the two transparent substrates 31a and 31b, the transparent substrate 31a arranged on the upper side in FIG. 1 is a common electrode substrate provided with a common electrode 41a on the surface on the side in contact with the first liquid crystal composition 21. Further, of the two transparent substrates 31a and 31b, the transparent substrate 31b arranged on the lower side in FIG. 1 is a pixel electrode provided with a plurality of pixel electrodes 41b on the surface on the side in contact with the first liquid crystal composition 21. It is a substrate. An alignment film (not shown) is provided on the first liquid crystal composition 21 side of the pixel electrode 41b.

第2コレステリック液晶層2は、対向する二枚の透明基板32a、32b間に第2コレステリック液晶組成物22(以下、「第2液晶組成物」という場合がある。)が挟持されてなる。二枚の透明基板32a、32bのうち、図1において上側に配置された透明基板32aは、第2液晶組成物22と接する側の面に共通電極42aが設けられた共通電極基板である。また、二枚の透明基板32a、32bのうち、図1において下側に配置された透明基板32bは、第2液晶組成物22と接する側の面に複数の画素電極42bが設けられた画素電極基板である。画素電極42bの第2液晶組成物22側には、配向膜(不図示)が設けられている。 The second cholesteric liquid crystal layer 2 is formed by sandwiching the second cholesteric liquid crystal composition 22 (hereinafter, may be referred to as “second liquid crystal composition”) between two transparent substrates 32a and 32b facing each other. Of the two transparent substrates 32a and 32b, the transparent substrate 32a arranged on the upper side in FIG. 1 is a common electrode substrate provided with a common electrode 42a on the surface on the side in contact with the second liquid crystal composition 22. Further, of the two transparent substrates 32a and 32b, the transparent substrate 32b arranged on the lower side in FIG. 1 is a pixel electrode provided with a plurality of pixel electrodes 42b on the surface on the side in contact with the second liquid crystal composition 22. It is a substrate. An alignment film (not shown) is provided on the second liquid crystal composition 22 side of the pixel electrode 42b.

第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2の有する透明基板31a、31b、32a、32bとしては、従来公知のものを用いることができる。例えば、透明基板31a、31b、32a、32bとしては、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂フィルム、ガラスなどからなる透明なシート状のものを用いることができる。 As the transparent substrates 31a, 31b, 32a, 32b included in the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2, conventionally known ones can be used. For example, as the transparent substrates 31a, 31b, 32a, 32b, a transparent sheet made of a resin film such as polyethylene terephthalate, glass, or the like can be used.

第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2の有する共通電極41a、42aとしては、銀、銅、アルミニウムなどの金属、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウムなどの金属酸化物など従来公知の材料からなるものを用いることができる。
第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2の有する画素電極41b、42bとしては、銀、銅、アルミニウムなどの金属、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウムなどの金属酸化物など従来公知の材料からなるものを用いることができる。
Conventionally known common electrodes 41a and 42a of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 include metals such as silver, copper and aluminum, and metal oxides such as indium tin oxide (ITO) and indium oxide. Those made of materials can be used.
Conventionally known pixel electrodes 41b and 42b of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 include metals such as silver, copper and aluminum, and metal oxides such as indium tin oxide (ITO) and indium oxide. Those made of materials can be used.

第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2の有する配向膜としては、ポリイミド膜などで形成された従来公知のものを用いることができる。配向膜は、ホモジニアス配向膜であってもよいし、ホメオトロピック配向膜であってもよいし、ホモジニアス配向膜とホメオトロピック配向膜とを組み合わせて使用してもよい。具体的には、例えば、本実施形態の液晶表示装置10における第1コレステリック液晶層1の共通電極41a上に、ホメオトロピック配向膜を設け、透明基板31bおよび画素電極41b上に、ホモジニアス配向膜を設けてもよい。また、第2コレステリック液晶層2の共通電極42a上に、ホメオトロピック配向膜を設け、透明基板32bおよび画素電極42b上に、ホモジニアス配向膜を設けてもよい。 As the alignment film of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2, conventionally known ones formed of a polyimide film or the like can be used. The alignment film may be a homogenius alignment film, a homeotropic alignment film, or a combination of a homogenius alignment film and a homeotropic alignment film. Specifically, for example, a homeotropic alignment film is provided on the common electrode 41a of the first cholesteric liquid crystal layer 1 in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, and a homogenius alignment film is provided on the transparent substrate 31b and the pixel electrode 41b. It may be provided. Further, a homeotropic alignment film may be provided on the common electrode 42a of the second cholesteric liquid crystal layer 2, and a homogenius alignment film may be provided on the transparent substrate 32b and the pixel electrode 42b.

図2に示すように、液晶表示装置10の平面視において、第1コレステリック液晶層1の画素電極41b、第2コレステリック液晶層2の画素電極42bは、四角形状を有しており、その寸法は、画面サイズおよび解像度に応じて適宜決定できる。
例えば、画面サイズが対角8インチ、解像度162ppiである場合、画素電極41b、42の長さは122μm〜147μm、幅は122μm〜147μmであることが好ましく、画素電極41b、42が正方形である場合、一辺の長さは122μm〜147μmであることが好ましい。
例えば、画面サイズが対角12インチ、解像度106ppiである場合、画素電極41b、42の長さは205μm〜225μm、幅は205μm〜225μmであることが好ましく、画素電極41b、42が正方形である場合、一辺の長さは205μm〜225μmであることが好ましい。
例えば、画面サイズが対角4インチ、解像度318ppiである場合、画素電極41b、42の長さは70μm〜90μm、幅が70μm〜90μmであることが好ましく、画素電極41b、42が正方形である場合、一辺の長さが長さが70μm〜90μmであることが好ましい。
As shown in FIG. 2, in the plan view of the liquid crystal display device 10, the pixel electrodes 41b of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the pixel electrodes 42b of the second cholesteric liquid crystal layer 2 have a quadrangular shape, and their dimensions are , Can be appropriately determined according to the screen size and resolution.
For example, when the screen size is 8 inches diagonally and the resolution is 162 ppi, the lengths of the pixel electrodes 41b and 42 are preferably 122 μm to 147 μm and the width is preferably 122 μm to 147 μm, and the pixel electrodes 41b and 42 are square. The length of one side is preferably 122 μm to 147 μm.
For example, when the screen size is 12 inches diagonally and the resolution is 106 ppi, the lengths of the pixel electrodes 41b and 42 are preferably 205 μm to 225 μm, the width is preferably 205 μm to 225 μm, and the pixel electrodes 41b and 42 are square. The length of one side is preferably 205 μm to 225 μm.
For example, when the screen size is 4 inches diagonally and the resolution is 318 ppi, the lengths of the pixel electrodes 41b and 42 are preferably 70 μm to 90 μm and the width is preferably 70 μm to 90 μm, and the pixel electrodes 41b and 42 are square. The length of one side is preferably 70 μm to 90 μm.

図2に示すように、第1コレステリック液晶層1の画素電極41bと、第2コレステリック液晶層2の画素電極42bとは、平面視でX方向(第1方向)の位置ずれdxと、第X方向と直交するY方向(第2方向)の位置ずれdyとの合計(dx+dy)が、60μm以下であることが好ましく、50μm以下であることが好ましく、45μm以下であることが好ましく、30μm以下であることがより好ましく、合計(dx+dy)が小さいほど好ましい。上記の位置ずれの合計(dx+dy)が、60μm以下であると、上記の位置ずれに起因する視認性の劣化を抑制でき、視認性の良好な表示ができる液晶表示装置10となる。 As shown in FIG. 2, the pixel electrode 41b of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the pixel electrode 42b of the second cholesteric liquid crystal layer 2 are displaced from each other in the X direction (first direction) in a plan view, and the Xth X. The total (dx + dy) with the misalignment dy in the Y direction (second direction) orthogonal to the direction is preferably 60 μm or less, preferably 50 μm or less, preferably 45 μm or less, and 30 μm or less. It is more preferable that there is, and the smaller the total (dx + dy) is, the more preferable. When the total of the above misalignments (dx + dy) is 60 μm or less, the liquid crystal display device 10 can suppress the deterioration of visibility due to the above misalignments and can display with good visibility.

第1コレステリック液晶層1の第2コレステリック液晶層2側(図1においては下側)に配置された透明基板31b(画素電極基板)と、第2コレステリック液晶層2の第1コレステリック液晶層1側に配置された透明基板32a(共通電極基板)とに接して透明接着層5が設けられている。
透明接着層5としては、例えば、シリコーンエラストマー、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂などの透明樹脂(OCR(Optical Clear Resin))を含む粘着剤の硬化物、透明樹脂フィルムの両面にシリコーンエラストマーなどの透明接着剤(OCA(Optical Clear Adhesive))層が設けられた透明なシート状のものなどを用いることができる。
A transparent substrate 31b (pixel electrode substrate) arranged on the second cholesteric liquid crystal layer 2 side (lower side in FIG. 1) of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the first cholesteric liquid crystal layer 1 side of the second cholesteric liquid crystal layer 2. The transparent adhesive layer 5 is provided in contact with the transparent substrate 32a (common electrode substrate) arranged in the above.
Examples of the transparent adhesive layer 5 include a cured product of a pressure-sensitive adhesive containing a transparent resin (OCR (Optical Clear Resin)) such as a silicone elastomer, an epoxy resin, and a urethane resin, and a transparent adhesive such as a silicone elastomer on both sides of the transparent resin film. A transparent sheet-like material provided with an (OCA (Optical Clear Adhesive)) layer can be used.

透明接着層5は、透明接着層5に接している透明基板31b、32aとの25℃での屈折率の差が0.12以下のものであることが好ましく、0.10以下であることがより好ましい。上記の屈折率の差が0.12以下であると、第1コレステリック液晶層1を通過し、透明接着層5を介して第2コレステリック液晶層2に入射する光、および第2液晶組成物22に反射されて、透明接着層5を介して第1コレステリック液晶層1に入射する光が、透明接着層5に入射および出射しやすいものとなる。その結果、液晶表示装置10に入射した光のうち、透明接着層5を通過させることによって液晶表示装置10から取り出せなくなる光の割合が少なくなり、より一層入射光の反射率が高いものとなる。 The transparent adhesive layer 5 preferably has a refractive index difference of 0.12 or less, preferably 0.10 or less, from the transparent substrates 31b and 32a in contact with the transparent adhesive layer 5 at 25 ° C. More preferred. When the difference in refractive index is 0.12 or less, the light passing through the first cholesteric liquid crystal layer 1 and incident on the second cholesteric liquid crystal layer 2 via the transparent adhesive layer 5 and the second liquid crystal composition 22. Light that is reflected by the transparent adhesive layer 5 and enters the first cholesteric liquid crystal layer 1 through the transparent adhesive layer 5 is likely to enter and exit the transparent adhesive layer 5. As a result, the proportion of the light incident on the liquid crystal display device 10 that cannot be taken out from the liquid crystal display device 10 by passing through the transparent adhesive layer 5 is reduced, and the reflectance of the incident light is further increased.

これに対し、例えば、透明接着層5が設けられておらず、第1コレステリック液晶層1の第2コレステリック液晶層2側に配置された透明基板31bと、第2コレステリック液晶層2の第1コレステリック液晶層1側に配置された透明基板32aとが接して配置されている場合、透明基板31bと透明基板32aの一部が密着せず、透明基板31bと透明基板32aとの間に隙間が形成される場合がある。隙間には、透明基板31b、32aとの屈折率の差が大きい物質である空気(25℃での屈折率約1.0)が存在する。したがって、透明基板31b、32aと隙間(空気)との界面で屈折し、液晶表示装置10から取り出せる光が減少して、液晶表示装置10の反射率を低下させる恐れがある。 On the other hand, for example, the transparent substrate 31b, which is not provided with the transparent adhesive layer 5 and is arranged on the second cholesteric liquid crystal layer 2 side of the first cholesteric liquid crystal layer 1, and the first cholesteric of the second cholesteric liquid crystal layer 2. When the transparent substrate 32a arranged on the liquid crystal layer 1 side is in contact with the transparent substrate 32a, a part of the transparent substrate 31b and the transparent substrate 32a do not adhere to each other, and a gap is formed between the transparent substrate 31b and the transparent substrate 32a. May be done. In the gap, there is air (refractive index of about 1.0 at 25 ° C.), which is a substance having a large difference in refractive index from the transparent substrates 31b and 32a. Therefore, there is a risk that the light that can be extracted from the liquid crystal display device 10 will be reduced due to refraction at the interface between the transparent substrates 31b and 32a and the gap (air), and the reflectance of the liquid crystal display device 10 will be lowered.

図1に示す液晶表示装置10では、第2コレステリック液晶層2の第1コレステリック液晶層1と反対側には、光吸収層6が配置されている。光吸収層6は、第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2を通過した光を吸収する。光吸収層6が設けられていることにより、第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2を通過した光が吸収されるため、より良好な視認性が得られる。光吸収層6は、従来公知の材料を用いて、従来公知の方法により形成できる。 In the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1, a light absorption layer 6 is arranged on the opposite side of the second cholesteric liquid crystal layer 2 from the first cholesteric liquid crystal layer 1. The light absorption layer 6 absorbs light that has passed through the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2. Since the light absorption layer 6 is provided, the light that has passed through the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 is absorbed, so that better visibility can be obtained. The light absorption layer 6 can be formed by a conventionally known method using a conventionally known material.

図1に示す液晶表示装置10では、第1コレステリック液晶層1の25℃での選択反射波長の中心波長と、第2コレステリック液晶層2の25℃での選択反射波長の中心波長との差が、0〜30nmの範囲内であることが好ましく、0〜20nmの範囲内であることがより好ましい。言い換えると、第1液晶組成物21と第2液晶組成物22とは、平均屈折率(n)および液晶ピッチ長(P)の積の値が近いことが好ましい。
本実施形態において、第1コレステリック液晶層1(または第2コレステリック液晶層2)の25℃での選択反射波長の中心波長とは、選択反射波長の最大反射率と最小反射率との中間の反射率を示した最大波長と最小波長の平均値を意味する。
In the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1, the difference between the center wavelength of the selective reflection wavelength of the first cholesteric liquid crystal layer 1 at 25 ° C. and the center wavelength of the selective reflection wavelength of the second cholesteric liquid crystal layer 2 at 25 ° C. is , It is preferably in the range of 0 to 30 nm, and more preferably in the range of 0 to 20 nm. In other words, it is preferable that the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 have similar product values of the average refractive index (n) and the liquid crystal pitch length (P).
In the present embodiment, the central wavelength of the selective reflection wavelength of the first cholesteric liquid crystal layer 1 (or the second cholesteric liquid crystal layer 2) at 25 ° C. is the reflection between the maximum reflectance and the minimum reflectance of the selective reflection wavelength. It means the average value of the maximum wavelength and the minimum wavelength showing the rate.

上記の25℃での選択反射波長の中心波長の差が、30nm以下であると、液晶表示装置10に入射して、第1液晶組成物21によって反射された光と、第2液晶組成物22によって反射された光との色の差が僅かとなり、波長分布が狭く色純度の高い反射光が高い反射率で得られる。 When the difference between the center wavelengths of the selective reflection wavelengths at 25 ° C. is 30 nm or less, the light incident on the liquid crystal display device 10 and reflected by the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 The difference in color from the light reflected by is small, and the reflected light with a narrow wavelength distribution and high color purity can be obtained with high reflectance.

図1に示す液晶表示装置10では、第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2とでは、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向が逆方向となっている。
第1コレステリック液晶層1の第1液晶組成物21の螺旋ねじれ方向、および第2コレステリック液晶層2の第2液晶組成物22の螺旋ねじれ方向は、第1液晶組成物21および第2液晶組成物22にそれぞれ含まれる光学活性化合物の種類によって決定される。
In the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1, the spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition is opposite between the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2.
The spiral twisting direction of the first liquid crystal composition 21 of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the spiral twisting direction of the second liquid crystal composition 22 of the second cholesteric liquid crystal layer 2 are the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition. It is determined by the type of optically active compound contained in each of 22.

本実施形態の液晶表示装置10において、第1コレステリック液晶層1に含まれる第1液晶組成物21、および第2コレステリック液晶層2に含まれる第2液晶組成物22は、液晶ピッチ長(キラルピッチ長)の温度依存性による選択反射波長の温度依存性(波長変化)がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有する。このため、本実施形態の液晶表示装置10は、環境温度が異なることによる色味の差が小さい。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the first liquid crystal composition 21 contained in the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second liquid crystal composition 22 contained in the second cholesteric liquid crystal layer 2 have a liquid crystal pitch length (chiral pitch length). ) Contains two or more optically active compounds selected so that the temperature dependence (wavelength change) of the reflection wavelength becomes zero. Therefore, in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the difference in color due to the difference in the environmental temperature is small.

本実施形態の液晶表示装置10において、第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2は、選択反射波長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有することにより、0〜50℃の温度範囲での選択反射波長の温度依存性が0.3nm/℃以下とされたものであることが好ましく、0.25nm/℃以下であることがより好ましく、0.2nm/℃以下であることがさらに好ましく、小さいほどよい。ここでの0〜50℃の温度範囲での選択反射波長の温度依存性とは、0〜50℃の温度範囲における選択反射光の波長の最大値と最小値との差を温度範囲で割った値を意味する。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 contain two or more kinds of optically active compounds selected so that the temperature dependence of the selective reflection wavelength becomes zero. Therefore, the temperature dependence of the selective reflection wavelength in the temperature range of 0 to 50 ° C. is preferably 0.3 nm / ° C. or less, and more preferably 0.25 nm / ° C. or less. It is more preferably 0.2 nm / ° C. or lower, and the smaller the better. Here, the temperature dependence of the selective reflection wavelength in the temperature range of 0 to 50 ° C. is the difference between the maximum value and the minimum value of the wavelength of the selective reflection light in the temperature range of 0 to 50 ° C. divided by the temperature range. Means a value.

本実施形態の液晶表示装置10において、上記の第1コレステリック液晶層1における選択反射波長の温度依存性と、上記の第2コレステリック液晶層2における選択反射波長の温度依存性との差は、0.15nm/℃以下であることが好ましく、0.125nm/℃以下であることがより好ましく、さらに0.1nm/℃以下であることが好ましく、小さいほどよい。第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2との選択反射波長の温度依存性の差が小さいと、環境温度に関わらず第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2が近い波長の選択反射光を発現する。このため、入射光の反射率が高く、しかも色純度が高い反射光が得られる。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the difference between the temperature dependence of the selective reflection wavelength in the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the temperature dependence of the selective reflection wavelength in the second cholesteric liquid crystal layer 2 is 0. It is preferably .15 nm / ° C. or lower, more preferably 0.125 nm / ° C. or lower, further preferably 0.1 nm / ° C. or lower, and the smaller the better. When the difference in temperature dependence of the selective reflection wavelength between the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 is small, the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 have similar wavelengths regardless of the environmental temperature. Expresses selective reflected light. Therefore, reflected light having high reflectance of incident light and high color purity can be obtained.

本実施形態の液晶表示装置10では、例えば、第1コレステリック液晶層1側の面を表示面とし、第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2がプレーナ(planar)状態であるときを明状態とし、フォーカルコニック(focal conic)状態であるときを暗状態として利用する場合を例に挙げて説明する。図1に示す液晶表示装置10では、プレーナ状態とフォーカルコニック状態の二つの状態を、無電界下で安定して保持できる。したがって、本実施形態の液晶表示装置10は、メモリ性を有する。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, for example, it is clear that the surface on the first cholesteric liquid crystal layer 1 side is the display surface, and the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 are in a planar state. The case where the state is used as the dark state and the state is used as the focal conic state will be described as an example. The liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1 can stably hold two states, a planar state and a focal conic state, under no electric field. Therefore, the liquid crystal display device 10 of the present embodiment has a memory property.

本実施形態の液晶表示装置10において、プレーナ状態とフォーカルコニック状態との切り替えは、第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2に、それぞれ共通電極41a、42aおよび画素電極41b、42bを用いて、電圧を印加した状態または電圧を印加しない状態とすることによって行われる。共通電極41a、42aおよび画素電極41b、42bへの通電は、図示しない駆動回路によって制御されている。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the planar state and the focal conic state are switched by using common electrodes 41a and 42a and pixel electrodes 41b and 42b for the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2, respectively. This is performed by setting a state in which a voltage is applied or a state in which a voltage is not applied. The energization of the common electrodes 41a and 42a and the pixel electrodes 41b and 42b is controlled by a drive circuit (not shown).

本実施形態では、第1コレステリック液晶層1におけるプレーナ状態とフォーカルコニック状態との切り替えと、第2コレステリック液晶層2におけるプレーナ状態とフォーカルコニック状態との切り替えとを同時に行う。すなわち、第1コレステリック液晶層1がプレーナ状態であるときは、第2コレステリック液晶層2もプレーナ状態であり、第1コレステリック液晶層1がフォーカルコニック状態であるときは、第2コレステリック液晶層2もフォーカルコニック状態となるように制御する。 In the present embodiment, switching between the planar state and the focal conic state in the first cholesteric liquid crystal layer 1 and switching between the planar state and the focal conic state in the second cholesteric liquid crystal layer 2 are performed at the same time. That is, when the first cholesteric liquid crystal layer 1 is in the planar state, the second cholesteric liquid crystal layer 2 is also in the planar state, and when the first cholesteric liquid crystal layer 1 is in the focal conic state, the second cholesteric liquid crystal layer 2 is also in the planar state. Control to be in the focal conic state.

次に、本実施形態の液晶表示装置10がプレーナ状態であるときと、フォーカルコニック状態であるときの光学特性について、詳細に説明する。
以下、第1コレステリック液晶層1の第1液晶組成物21と、第2コレステリック液晶層2の第2液晶組成物22とが、平均屈折率(n)および液晶ピッチ長(P)が略同じ(したがって選択反射波長(λ)も略同じ)である場合を例に挙げて説明する。
Next, the optical characteristics when the liquid crystal display device 10 of the present embodiment is in the planar state and in the focal conic state will be described in detail.
Hereinafter, the first liquid crystal composition 21 of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second liquid crystal composition 22 of the second cholesteric liquid crystal layer 2 have substantially the same average refractive index (n) and liquid crystal pitch length (P) ( Therefore, the case where the selective reflection wavelength (λ) is substantially the same) will be described as an example.

(プレーナ状態)
液晶表示装置10が(第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2が)プレーナ状態であるとき、第1コレステリック液晶層1の第1液晶組成物21、および第2コレステリック液晶層2の第2液晶組成物22における螺旋軸は、透明基板31a、31b、32a、32bに略垂直な状態となっている。
(Planer state)
When the liquid crystal display device 10 is in the planar state (the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2), the first liquid crystal composition 21 of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 The spiral axis of the two liquid crystal compositions 22 is substantially perpendicular to the transparent substrates 31a, 31b, 32a, and 32b.

このとき、図1に示すように、液晶表示装置10に第1コレステリック液晶層1側から入射光L0が入射すると、入射光L0のうち一部の光L1(図1において矢印L1で示す。)が、第1コレステリック液晶層1の第1液晶組成物21によって、選択的に反射(選択反射)される。第1液晶組成物21によって選択反射される光L1は、第1液晶組成物21の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分である。第1液晶組成物21に反射された光L1は、図1に示されるように、液晶表示装置10から取り出される。 At this time, as shown in FIG. 1, when the incident light L0 is incident on the liquid crystal display device 10 from the first cholesteric liquid crystal layer 1 side, a part of the incident light L0 is light L1 (indicated by an arrow L1 in FIG. 1). Is selectively reflected (selective reflection) by the first liquid crystal composition 21 of the first cholesteric liquid crystal layer 1. The light L1 selectively reflected by the first liquid crystal composition 21 is a circularly polarized light component that coincides with the spiral twist direction of the first liquid crystal composition 21. The light L1 reflected by the first liquid crystal composition 21 is taken out from the liquid crystal display device 10 as shown in FIG.

また、液晶表示装置10に入射した入射光L0のうち、第1液晶組成物21によって反射されなかった光は、第1コレステリック液晶層1を通過する。第1コレステリック液晶層1を通過した光は、第1液晶組成物21によって選択反射されたL1と同じ波長であって逆の螺旋ねじれ方向を有する(図1において矢印L2で示す。)。 Further, of the incident light L0 incident on the liquid crystal display device 10, the light not reflected by the first liquid crystal composition 21 passes through the first cholesteric liquid crystal layer 1. The light that has passed through the first cholesteric liquid crystal layer 1 has the same wavelength as L1 selectively reflected by the first liquid crystal composition 21 and has the opposite spiral twisting direction (indicated by arrow L2 in FIG. 1).

本実施形態では、第1液晶組成物21と第2液晶組成物22は、平均屈折率(n)および液晶ピッチ長(P)が略同じである。このため、第1液晶組成物21によって選択反射されたL1と同じ波長であって逆の螺旋ねじれ方向を有する光L2は、図1に示すように、第2液晶組成物22によって反射(選択反射)される。 In the present embodiment, the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 have substantially the same average refractive index (n) and liquid crystal pitch length (P). Therefore, as shown in FIG. 1, the light L2 having the same wavelength as L1 selectively reflected by the first liquid crystal composition 21 and having the opposite spiral twist direction is reflected (selectively reflected) by the second liquid crystal composition 22. ).

第2液晶組成物22に反射された光L3は、図1に示されるように、透明接着層5を介して第1コレステリック液晶層1に入射し、第1コレステリック液晶層1を通過して、液晶表示装置10から取り出される。
このように、図1に示す液晶表示装置10では、入射光L0のうち、矢印L1で示される第1液晶組成物21の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分だけでなく、矢印L3で示される第1液晶組成物21の螺旋ねじれ方向と逆の回転方向の円偏光成分も、第2液晶組成物22に選択反射されることにより、反射光として取り出される。
As shown in FIG. 1, the light L3 reflected by the second liquid crystal composition 22 enters the first cholesteric liquid crystal layer 1 via the transparent adhesive layer 5, passes through the first cholesteric liquid crystal layer 1, and passes through the first cholesteric liquid crystal layer 1. It is taken out from the liquid crystal display device 10.
As described above, in the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1, among the incident light L0, not only the circularly polarized light component corresponding to the spiral twist direction of the first liquid crystal composition 21 indicated by the arrow L1 but also the circularly polarized light component indicated by the arrow L3. The circularly polarized light component in the rotation direction opposite to the spiral twisting direction of the first liquid crystal composition 21 is also selectively reflected by the second liquid crystal composition 22 and is taken out as reflected light.

(フォーカルコニック状態)
液晶表示装置10が(第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2が)フォーカルコニック状態であるとき、第1コレステリック液晶層1の第1液晶組成物21、および第2コレステリック液晶層2の第2液晶組成物22における螺旋軸は、透明基板31a、31b、32a、32bに略水平な状態となっている。
(Focal conic state)
When the liquid crystal display device 10 is in a focal conic state (the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2), the first liquid crystal composition 21 of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 The spiral axis of the second liquid crystal composition 22 is substantially horizontal to the transparent substrates 31a, 31b, 32a, 32b.

このとき、図1に示すように、液晶表示装置10に第1コレステリック液晶層1側から入射光L0が入射すると、入射光L0のうちほとんどが第1コレステリック液晶層1および第2コレステリック液晶層2を通過する。 At this time, as shown in FIG. 1, when the incident light L0 is incident on the liquid crystal display device 10 from the first cholesteric liquid crystal layer 1 side, most of the incident light L0 is the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2. Pass through.

[液晶組成物]
次に、本実施形態の液晶表示装置10における第1液晶組成物21および第2液晶組成物22の組成について、詳細に説明する。
第1液晶組成物21および第2液晶組成物22は、カイラルドーパントとしての光学活性化合物と、光学活性化合物以外の液晶化合物とを含む。本実施形態においては、光学活性化合物、および光学活性化合物以外の液晶化合物として以下に示すものを用いることができる。
[Liquid crystal composition]
Next, the compositions of the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment will be described in detail.
The first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 include an optically active compound as a chiral dopant and a liquid crystal compound other than the optically active compound. In the present embodiment, the following can be used as the optically active compound and the liquid crystal compound other than the optically active compound.

光学活性化合物以外の全ての液晶組成物の混合物は、屈折率異方性Δnが0.15〜0.40であるのが好ましく、0.2〜0.35であるのがより好ましく、0.23〜0.35であるのがさらにこの好ましく、0.24〜0.35であることが特に好ましい。屈折率異方性Δnを上記範囲とすることにより、反射率が大きくなり、明るい画面が得られる。
光学活性化合物以外の全ての液晶組成物の混合物は、誘電率異方性Δεが、10〜50であるのが好ましく、15〜45であるのがより好ましく、20〜40であるのが特に好ましい。誘電率異方性Δεを上記範囲とすることにより、低電圧駆動を実現することができる。
The mixture of all liquid crystal compositions other than the optically active compound preferably has a refractive index anisotropy Δn of 0.15 to 0.40, more preferably 0.2 to 0.35. It is more preferably 23 to 0.35, and particularly preferably 0.24 to 0.35. By setting the refractive index anisotropy Δn to the above range, the reflectance becomes large and a bright screen can be obtained.
The mixture of all liquid crystal compositions other than the optically active compound preferably has a dielectric anisotropy Δε of preferably 10 to 50, more preferably 15 to 45, and particularly preferably 20 to 40. .. By setting the dielectric anisotropy Δε in the above range, low voltage drive can be realized.

光学活性化合物以外の全ての液晶組成物の混合物の融点、すなわち固相等からコレステリック相へ復元する温度は、−20℃以下であるのが好ましく、−30℃以下であるのがより好ましく、−40℃以下であるのが特に好ましい。融点を上記範囲とすることにより、広い動作温度範囲が得られる。
光学活性化合物以外の全ての液晶組成物の混合物においては、コレステリック相から等方性液体相に変わる相転移温度(TNI)が、60〜120℃であるのが好ましく、70〜110℃であるのがより好ましく、80〜110℃であるのが特に好ましい。相転移温度(TNI)を上記範囲とすることで、広い動作温度範囲が得られる。
光学活性化合物以外の全ての液晶組成物の混合物におけるフロー粘性を示す粘度ηは、小さいほど好ましく、その下限は特に制限されないが、100mPa・s以下であれば実用上十分な応答速度を達成できる。
The melting point of all the liquid crystal compositions other than the optically active compound, that is, the temperature at which the solid phase is restored to the cholesteric phase is preferably −20 ° C. or lower, more preferably −30 ° C. or lower, −. It is particularly preferably 40 ° C. or lower. By setting the melting point in the above range, a wide operating temperature range can be obtained.
In a mixture of all the liquid crystal composition other than the optically active compounds, the phase transition temperature change an isotropic liquid phase from the cholesteric phase (T NI) of preferably at 60 to 120 ° C., is 70 to 110 ° C. Is more preferable, and 80 to 110 ° C. is particularly preferable. By setting the phase transition temperature ( TNI ) in the above range, a wide operating temperature range can be obtained.
The viscosity η showing the flow viscosity in the mixture of all the liquid crystal compositions other than the optically active compound is preferably as small as possible, and the lower limit thereof is not particularly limited, but a practically sufficient response speed can be achieved if it is 100 mPa · s or less.

(光学活性化合物以外の液晶化合物)
光学活性化合物以外の液晶化合物としては、単独で液晶相を示す1種の化合物のみを用いてもよいし、2種以上を混合して用いることにより液晶相を示す化合物を用いてもよい。液晶化合物として、2種以上の化合物を混合して使用する場合、種々の組み合わせが可能である。
(Liquid crystal compounds other than optically active compounds)
As the liquid crystal compound other than the optically active compound, only one kind of compound showing a liquid crystal phase alone may be used, or a compound showing a liquid crystal phase by using a mixture of two or more kinds may be used. When two or more kinds of compounds are mixed and used as the liquid crystal compound, various combinations are possible.

液晶化合物としては、誘電的に正の液晶化合物を含有することが好ましく、誘電的に正の液晶化合物とともに、誘電的に中性の液晶化合物を含有することが好ましい。誘電的に正の液晶化合物および誘電的に中性の液晶化合物は、それぞれ1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。 The liquid crystal compound preferably contains a dielectrically positive liquid crystal compound, and preferably contains a dielectrically neutral liquid crystal compound together with the dielectrically positive liquid crystal compound. Only one kind of each of the dielectrically positive liquid crystal compound and the dielectrically neutral liquid crystal compound may be used, or two or more kinds may be used.

(誘電的に正の液晶化合物)
誘電的に正の液晶化合物としては、例えば、一般式(A)および一般式(B)で表される化合物が挙げられる。一般式(A)および一般式(B)で表される化合物は、誘電率異方性Δεの値が2より大きく、誘電的に正の化合物に該当する。一般式(A)および一般式(B)で表される化合物は、どちらか一方のみ用いても良いし、組合せて用いてもよい。
(Dielectrically positive liquid crystal compound)
Examples of the dielectrically positive liquid crystal compound include compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B). The compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B) correspond to a compound having a dielectric anisotropy Δε larger than 2 and being dielectrically positive. The compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B) may be used alone or in combination.

一般式(A)および一般式(B)で表される化合物は、それぞれ1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。一般式(A)及び一般式(B)で表される化合物は、液晶表示装置10に求められる特性に応じて適宜選択し、必要に応じて複数種を組み合わせて用いることができる。一般式(A)及び一般式(B)で表される化合物は、1〜12種用いることが好ましい。 The compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B) may be used alone or in combination of two or more. The compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B) can be appropriately selected according to the characteristics required for the liquid crystal display device 10, and a plurality of types can be used in combination as necessary. It is preferable to use 1 to 12 kinds of compounds represented by the general formula (A) and the general formula (B).

Figure 2021105662
(式(A)および(B)中、R2A1及びR2B1は、相互に独立して、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基である。R2A1及びR2B1上の1個又は2個以上の水素原子は、相互に独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。C2A1及びC2B1は、相互に独立して、(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)(c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はインダン−2,5−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び(d)1,4−シクロヘキセニレン基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、相互に独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。L2A1及びL2B1は、相互に独立して、単結合、−C−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−CFO−又は−OCF−を表す。X2A1及びX2B1は、相互に独立して、−F、−Cl、−CN、−NCS、−CF、−OCF、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜6のアルキル基又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表す。Y2A1、Y2A2、Y2B1及びY2B2は、相互に独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。b2A1及びb2B1は、相互に独立して、1、2、3又は4を表す。)
Figure 2021105662
(In formulas (A) and (B), R 2A1 and R 2B1 are independent of each other, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and 2 to 7 carbon atoms. An alkoxy group or an alkoxyoxy group having 2 to 7 carbon atoms. One or more hydrogen atoms on R 2A1 and R 2B1 are independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. C 2A1 and C 2B1 may be independent of each other (a) a 1,4-cyclohexylene group (one −CH 2− present in this group or two or more non-adjacent groups). -CH 2- may be replaced with -O-.) (B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more non-adjacent -CH = May be replaced with -N =.) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6- One -CH = or adjacent to a diyl group or an indan-2,5-diyl group (naphthalen-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group) Two or more -CH = which are not used may be replaced with -N =) and (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above group (a). , Group (b), group (c) and group (d) may be substituted independently of each other with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. L 2A1 and L 2B1 are independent of each other. a single bond, -C 2 H 4 -, - CH = CH -, - C≡C -, - COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF 2 O- or -OCF Represents 2- X 2A1 and X 2B1 are independent of each other, with -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF 3 , -OCF 3 , and at least one hydrogen atom substituted with a halogen atom. Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is replaced with a halogen atom. Y 2A1 , Y 2A2 , Y 2B1 and Y 2B2 are independent of each other. Then, it represents a hydrogen atom or a fluorine atom. B 2A1 and b 2B1 represent 1, 2, 3 or 4 independently of each other.)

一般式(A)及び一般式(B)中、R2A1及びR2B1は、相互に独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formula (A) and the general formula (B), R 2A1 and R 2B1 are independent of each other and have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and 2 carbon atoms. An alkenyl group of ~ 8 or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or carbon. An alkenyloxy group having 2 to 5 atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkenyl group of 3 is more preferable, and an alkoxy group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはR2A1及びR2B1は、アルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 R 2A1 and R 2B1 are preferably alkyl groups when reliability is important, and alkenyl groups when reduction in viscosity is important.

2A1及びR2B1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合、R2A1及びR2B1は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましい。
2A1及びR2B1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合、R2A1及びR2B1は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。液晶組成物を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
When the ring structure to which R 2A1 and R 2B1 are bonded is a phenyl group (aromatic), R 2A1 and R 2B1 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms of 1. Alkoxy groups of ~ 4 and alkenyl groups of 4-5 carbon atoms are preferred.
When the ring structure to which R 2A1 and R 2B1 are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, R 2A1 and R 2B1 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear. An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the liquid crystal composition, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

2A1及びR2B1がアルケニル基である場合、下記式(R1)〜式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。 When R 2A1 and R 2B1 are alkenyl groups, it is preferably selected from the groups represented by any of the following formulas (R1) to (R5).

Figure 2021105662
(式(R1)〜(R5)中の黒点は結合手を表す。)
Figure 2021105662
(Black dots in equations (R1) to (R5) represent bonds.)

一般式(A)及び一般式(B)中、C2A1及びC2B1は、相互に独立して、屈折率異方性(Δn)を大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。
2A1及びC2B1は、下記式(C1)〜式(C8)のいずれかで表される基から選ばれることがより好ましい。
In the general formula (A) and the general formula (B), C 2A1 and C 2B1 are aromatic when it is required to increase the refractive index anisotropy (Δn) independently of each other. Preferably, it is aliphatic in order to improve the response speed.
It is more preferable that C 2A1 and C 2B1 are selected from the groups represented by any of the following formulas (C1) to (C8).

Figure 2021105662
Figure 2021105662

2A1及びL2B1は、相互に独立して、単結合、−CHO−、−OCH−、−CFO−又は−OCF−が好ましく、単結合、−CHO−又は−CFO−が好ましく、単結合又は−CFO−が好ましくい。
2A1に挟まれるL2A1は、単結合であることが好ましい。また、C2B1に挟まれるL2B1は単結合であることが好ましい。
L 2A1 and L 2B1, independently of one another, a single bond, -CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF 2 O- or -OCF 2 -, more preferably a single bond, -CH 2 O-or - CF 2 O-it is preferably a single bond or -CF 2 O-are Konomashikui.
L 2A1 sandwiched between C 2A1 is preferably a single bond. Further, it is preferable that L 2B1 sandwiched between C 2B 1 is a single bond.

2A1及びX2B1は、相互に独立して、−F、−Cl、−CF又は−OCFであることが好ましく、−F又は−OCFであることが好ましく、−Fであることが好ましい。
2A1、Y2A2、Y2B1及びY2B2は、ともにフッ素原子であるか、同一分子内の一方がフッ素原子で他方が水素原子であることが好ましい。
X 2A1 and X 2B1 are independent of each other, preferably -F, -Cl, -CF 3 or -OCF 3 , preferably -F or -OCF 3 , and preferably -F. preferable.
It is preferable that Y 2A1 , Y 2A2 , Y 2B1 and Y 2B2 are all fluorine atoms, or one in the same molecule is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom.

2A1及びb2B1は、相互に独立して、1、2又は3であることが好ましく、液晶組成物の液晶相の上限温度を重視する場合には2又は3であることが好ましく、液晶組成物の粘度及び誘電率異方性を重視する場合には、1又は2であることが好ましい。 b 2A1 and b 2B1 are preferably 1, 2 or 3 independently of each other, and preferably 2 or 3 when the upper limit temperature of the liquid crystal phase of the liquid crystal composition is important. When the viscosity and dielectric anisotropy of the product are emphasized, it is preferably 1 or 2.

一般式(A)で表される化合物としては、例えば、一般式(A1)または一般式(A2)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the general formula (A), for example, a compound represented by the general formula (A1) or the general formula (A2) is preferable.

Figure 2021105662
(一般式(A1)において、Rは炭素原子数1〜7個のアルキル基、炭素原子数1〜7個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜7個のアルケニル基を表す。Y12〜Y23は相互に独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
(一般式(A2)において、Rは炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基、炭素原子数3〜7のアルケニルオキシ基を表す。Y40〜Y44は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
Figure 2021105662
(In the general formula (A1), R 7 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. Y 12 to Y. 23 represents a hydrogen atom or a fluorine atom independently of each other.)
(In the general formula (A2), R 1 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and an alkenyloxy having 3 to 7 carbon atoms. Represents a group. Y 40 to Y 44 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.)

一般式(A)で表される化合物は、より具体的には、一般式(A−1)〜(A−31)で表される化合物が好ましい。 More specifically, the compound represented by the general formula (A) is preferably a compound represented by the general formulas (A-1) to (A-31).

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
(式(A−1)〜(A−31)中、R2A1は、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基である。R2A1上の1個又は2個以上の水素原子は、相互に独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)
Figure 2021105662
(In formulas (A-1) to (A-31), R 2A1 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group or carbon having 2 to 7 carbon atoms. It is an alkoxyoxy group having 2 to 7 atoms. One or two or more hydrogen atoms on R 2A1 may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.)

また、一般式(A)で表される化合物は、例えば、一般式(A3)、(A4)、(A5)で表されるいずれかの化合物であってもよい。 Further, the compound represented by the general formula (A) may be, for example, any compound represented by the general formulas (A3), (A4) and (A5).

Figure 2021105662
(一般式(A3)(A4)及び(A5)において、R、R及びRは相互に独立して炭素原子数1〜7個のアルキル基、炭素原子数1〜7個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜7個のアルケニル基を表す。Y〜Y、Y24〜Y35は相互に独立して水素原子又はフッ素原子を表す。一般式(A3)(A4)において、C2A1は一般式(A)のC2A1と同じ意味を表す。a、bは相互に独立して0又は1を表す。)
Figure 2021105662
(In the general formula (A3) (A4) and (A5), R 1, R 2 and R 3 independently of one another carbon atom 1-7 alkyl groups, 1 to 7 carbon atoms alkoxy groups Alternatively, it represents an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms. Y 1 to Y 5 and Y 24 to Y 35 represent hydrogen atoms or fluorine atoms independently of each other. In the general formulas (A3) and (A4), C 2A1 is .a representing the same meaning as C 2A1 of the general formula (a), b represents 0 or 1 independently of each other.)

一般式(A)で表される化合物は、より具体的には、式(A−32)〜式(A−47)で示される化合物から選ばれる1種または2種以上を用いることが好ましい。 More specifically, as the compound represented by the general formula (A), it is preferable to use one or more selected from the compounds represented by the formulas (A-32) to (A-47).

Figure 2021105662
(式(A−32)〜式(A−47)において、R2A1は一般式(A)のR2a1と同じ意味を表す。)
Figure 2021105662
(In formulas (A-32) to (A-47), R 2A1 has the same meaning as R 2a1 in the general formula (A).)

一般式(B)で表される化合物は、一般式(B−1)〜(B−6)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (B) is preferably a compound represented by the general formulas (B-1) to (B-6).

Figure 2021105662
(一般式(B−1)〜(B−6)において、R2B1は、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基である。R2B1上の1個又は2個以上の水素原子は、相互に独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)
Figure 2021105662
(In the general formulas (B-1) to (B-6), R 2B1 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. It is an alkoxyoxy group having 2 to 7 carbon atoms. One or two or more hydrogen atoms on R 2B1 may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.)

液晶組成物の信頼性を重視する場合は、一般式(A−1)〜(A−11)、(A−16)〜(A−20)及び一般式(B−1)〜(B−4)で表される群から選択される化合物を用いることが好ましく、中でも一般式(A−1)、(A−2)、(A−4)、(A−17)及び(A−20)で表される群から選択することがより好ましい。
低い粘性を重視する場合は、一般式(A−12)〜(A−15)、(A−21)〜(A−28)及び(B−5)〜(B−6)で表される群から選択される化合物を用いることが好ましく、中でも(A−12)、(A−13)、(A−22)、(A−23)及び(A−26)で表される群から選択することがより好ましい。
When the reliability of the liquid crystal composition is emphasized, the general formulas (A-1) to (A-11), (A-16) to (A-20) and the general formulas (B-1) to (B-4) It is preferable to use a compound selected from the group represented by), among which the general formulas (A-1), (A-2), (A-4), (A-17) and (A-20) are used. It is more preferable to select from the represented group.
When importance is attached to low viscosity, the groups represented by the general formulas (A-12) to (A-15), (A-21) to (A-28) and (B-5) to (B-6). It is preferable to use a compound selected from, and among them, select from the group represented by (A-12), (A-13), (A-22), (A-23) and (A-26). Is more preferable.

本実施形態において、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22中に含まれる一般式(A)および/または一般式(B)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する。 In the present embodiment, the content of the compound represented by the general formula (A) and / or the general formula (B) contained in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is at a low temperature. It is appropriately adjusted according to the required performance such as solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and dielectric anisotropy.

第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対する一般式(A)及び一般式(B)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、例えば、1質量%であり、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることが好ましい。好ましい含有量の上限値は、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対して、例えば、95質量%であり、80質量%が好ましく、70質量%が好ましく、60質量%が好ましく、50質量%が更に好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (A) and (B) with respect to the total mass of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is, for example, 1% by mass. Yes, it is more preferably 10% by mass, and more preferably 20% by mass. The upper limit of the preferable content is, for example, 95% by mass, preferably 80% by mass, preferably 70% by mass, based on the total mass of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22. 60% by mass is preferable, and 50% by mass is more preferable.

第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22において、粘度を低く保ち、応答速度を早くする必要がある場合、上記の下限値および上限値を低めにすることが好ましい。さらに、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の相転移温度(TNI)を高く保ち、温度安定性の良いものとする必要がある場合、上記の下限値および上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性(△ε)を大きくしたいときは、上記の下限値および上限値を高めにすることが好ましい。 In the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22, when it is necessary to keep the viscosity low and increase the response speed, it is preferable to lower the above lower limit value and upper limit value. Further, when it is necessary to keep the phase transition temperature (TNI ) of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 high and to have good temperature stability, the above lower limit value and upper limit value are set. It is preferable to lower it. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy (Δε) in order to keep the drive voltage low, it is preferable to increase the above lower limit value and upper limit value.

(誘電的に中性の液晶化合物)
誘電的に中性の液晶化合物としては、例えば、一般式(L)で表される化合物が挙げられる。一般式(L)で表される液晶化合物は、誘電率異方性(Δε)の値が−2〜2であり、誘電的に中性の化合物に該当する。
一般式(L)で表される化合物は、少なくとも1種を含有することが好ましく、1種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましい。
(Dielectrically neutral liquid crystal compound)
Examples of the dielectrically neutral liquid crystal compound include a compound represented by the general formula (L). The liquid crystal compound represented by the general formula (L) has a dielectric anisotropy (Δε) value of -2 to 2, and corresponds to a dielectrically neutral compound.
The compound represented by the general formula (L) preferably contains at least 1 type, preferably 1 type to 10 types, and particularly preferably 2 to 8 types.

Figure 2021105662
(式(L)中、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表す。これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。M21、M22及びM23はお互い独立して(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び(c)1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基からなる群より選ばれる基を表す。上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。pは0、1又は2を表す。L21及びL22はお互い独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表す。L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)
Figure 2021105662
(In the formula (L), R 21 and R 22 independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. One methylene present in these groups. Two or more methylene groups that are group or non-adjacent may be substituted with -O- or -S-, and one or more hydrogen atoms present in these groups are fluorine or chlorine atoms. M 21 , M 22 and M 23 may be substituted with (a) a trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in this group or not adjacent to each other) independently of each other. Two or more methylene groups may be replaced with -O- or -S-), (b) 1,4-phenylene group (one -CH = or non-adjacent 2 present in this group). More than one -CH = may be replaced with a nitrogen atom), 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene Group and (c) 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene Represents a group selected from the group consisting of -2,6-diyl group and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group. The above groups (a), group (b) and group (c). ) May be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. P represents 0, 1 or 2. L 21 and L 22 are independent of each other and are single-bonded, −CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = CH -, - CH = N-N = CH- or -C If .L 22 representing the ≡C- there are multiple, if they where good .M 23 be different may be the same there are two or more, they may be different may be the same.)

一般式(L)で表される化合物において、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されたもの、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数3から6のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が特に好ましい。 In the compound represented by the general formula (L), R 21 and R 22 are independent of each other as an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms (1 existing in these groups). One methylene group or two or more non-adjacent methylene groups are substituted with -O- or -S-, and one or more hydrogen atoms present in these groups are fluorine atoms or It also includes those substituted with chlorine atoms), preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 3 to 6 carbon atoms. The alkenyloxy group is more preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable.

信頼性を重視する場合には、RL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましい。化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルコキシ基であることが好ましい。粘性の低下を重視する場合にはRL1及びRL2のうち少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
一般式(L)において、分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1個が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
When reliability is important, it is preferable that both RL1 and RL2 are alkyl groups. When it is important to reduce the volatility of the compound, it is preferable that both RL1 and RL2 are alkoxy groups. It is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is at least one of R L1 and R L2 is an alkenyl group.
In the general formula (L), the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferable when compatibility with other liquid crystal molecules is important. ..

21及びR22は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましい。
21及びR22は、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
21及びR22は、液晶組成物を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
R 21 and R 22 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms 1 to 4 when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). Alkoxy group and alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable.
R 21 and R 22 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane. Alkoxy groups having a number of 1 to 4 and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable.
In order to stabilize the liquid crystal composition, R 21 and R 22 preferably have a total of 5 or less carbon atoms and oxygen atoms if present, and are preferably linear.

L1及びRL2がアルケニル基である場合、式(R11)〜式(R15)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。 When RL1 and RL2 are alkenyl groups, it is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R11) to (R15).

Figure 2021105662
(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure 2021105662
(The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

21、M22及びM23は、お互い独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個のCH基が酸素原子に置換されているものを含む)、1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されているものを含む)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基が好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又は1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基が特に好ましい。 M 21 , M 22 and M 23 are independently trans-1,4-cyclohexylene groups (one CH 2 group existing in this group or two non-adjacent CH 2 groups are oxygen atoms. 1,4-phenylene group (including one in which one or more CH groups present in this group are substituted with a nitrogen atom), 3-fluoro-1 , 4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl Group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group is preferable, and trans-1,4-cyclohexylene. A group, a 1,4-phenylene group or a 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group is more preferable, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is particularly preferable.

21、M22及びM23は、屈折率異方性(Δn)を大きくすることが求められる場合には、芳香族であることが好ましい。M21、M22及びM23は、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基のいずれかであることが好ましく、下記式(M1)〜式(M8)のいずれかで表される構造であることがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 M 21 , M 22 and M 23 are preferably aromatic when it is required to increase the refractive index anisotropy (Δn). M 21 , M 22 and M 23 are preferably aliphatic in order to improve the response rate, and are independently trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group and 2-. Fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2. 2.2] Octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6 -It is preferably any of the diyl groups, more preferably the structure represented by any of the following formulas (M1) to (M8), and the trans-1,4-cyclohexylene group or 1, It is more preferable to represent a 4-phenylene group.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

一般式(L)において、pは0、1又は2が好ましく、0又は1がより好ましい。
21及びL22は、互いに独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−が好ましく、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−又は−C≡C−がより好ましく、単結合、−CHCH−又は−C≡C−が更に好ましい。
In the general formula (L), p is preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
L 21 and L 22 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O- , -CH = CH -, - CH = N-N = CH- or -C≡C-, more preferably a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- or -C ≡ C- is more preferred, and single bond, -CH 2 CH 2- or -C ≡ C- is even more preferred.

上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−CH=CH−CH=CH−、−C≡C−C≡C−及び−CH=CH−C≡C−は化学的な安定性から好ましくない。また、これら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また、酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造も同様に好ましくない。また、窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。 Among the structures formed by the combination of the above options, -CH = CH-CH = CH-, -C≡C-C≡C- and -CH = CH-C≡C- are preferable from the viewpoint of chemical stability. do not have. Further, it is also not preferable that the hydrogen atom in these structures is replaced with the fluorine atom. Further, a structure in which oxygen is bonded to each other, a structure in which sulfur atoms are bonded to each other, and a structure in which sulfur atoms and oxygen atoms are bonded are also not preferable. Further, a structure in which nitrogen atoms are bonded to each other, a structure in which a nitrogen atom and an oxygen atom are bonded, and a structure in which a nitrogen atom and a sulfur atom are bonded are also not preferable.

一般式(L)は、具体的には、以下の一般式(L−1)〜一般式(L−25)で表される化合物が好ましい。 Specifically, the general formula (L) is preferably a compound represented by the following general formulas (L-1) to (L-25).

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
(式(L−1)〜式(L−25)で表される化合物において、R23及びR24は、それぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表す。)
Figure 2021105662
(In the compounds represented by the formulas (L-1) to (L-25), R 23 and R 24 are independently alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, respectively. Represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 3 to 10 carbon atoms.

式(L−1)〜式(L−25)で表される化合物において、R23及びR24は、それぞれ独立的に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜10のアルコキシ基が更に好ましい。 In the compounds represented by the formulas (L-1) to (L-25), R 23 and R 24 independently have an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or carbon. An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.

一般式(L−1)〜一般式(L−25)で表される化合物中、一般式(L−1)、一般式(L−2)、一般式(L−3)、一般式(L−5)、一般式(L−12)、一般式(L−13)、一般式(L−17)、一般式(L−19)又は一般式(L−25)で表される化合物が好ましく、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−5)、一般式(L−12)又は一般式(L−13)で表される化合物が更に好ましい。 Among the compounds represented by the general formulas (L-1) to (L-25), the general formula (L-1), the general formula (L-2), the general formula (L-3), and the general formula (L). -5), the compound represented by the general formula (L-12), the general formula (L-13), the general formula (L-17), the general formula (L-19) or the general formula (L-25) is preferable. , The compound represented by the general formula (L-1), the general formula (L-3), the general formula (L-5), the general formula (L-12) or the general formula (L-13) is more preferable.

また、一般式(L)は、以下の一般式(L1)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the general formula (L) is preferably a compound represented by the following general formula (L1).

Figure 2021105662
(式(L1)中、R33及びR34は、相互に独立して炭素原子数1〜7個のアルキル基、炭素原子数1〜7個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜7個のアルケニル基を表す。環Aは1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表す。Y〜Y12は相互に独立して水素原子、フッ素原子又はメチル基を表す。Zは、単結合、−COO−又は−CHCH−を表し、cは相互に独立して0又は1を表す。)
Figure 2021105662
(In the formula (L1), R 33 and R 34 are independent of each other as an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 7 carbon atoms. The ring A represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group. Y 6 to Y 12 represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group independently of each other. Z 1 represents a group. , Single bond, -COO- or -CH 2 CH 2- , and c represents 0 or 1 independently of each other.)

一般式(L1)で表される化合物は、より具体的には、式(L−26)〜式(L−34)で示される化合物から選ばれる1種または2種以上を用いることが好ましい。 More specifically, as the compound represented by the general formula (L1), it is preferable to use one or more selected from the compounds represented by the formulas (L-26) to (L-34).

Figure 2021105662
(式(L−26)〜式(L−34)表される化合物において、R33及びR34は、相互に独立して炭素原子数1〜7個のアルキル基、炭素原子数1〜7個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜7個のアルケニル基を表す。)
Figure 2021105662
(In the compounds represented by the formulas (L-26) to (L-34), R 33 and R 34 are mutually independent alkyl groups having 1 to 7 carbon atoms and 1 to 7 carbon atoms. Represents an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.

本実施形態において、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22中に含まれる一般式(L)で表される液晶化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性(△ε)などの求められる性能に応じて適宜調整する。
第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対する式(L)で表される化合物の含有量の下限値は、例えば、1質量%であることが好ましく、50質量%であることがより好ましい。第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対する式(L)で表される化合物の含有量の上限値は、85質量%であることが好ましく、65質量%であることがより好ましい。
In the present embodiment, the content of the liquid crystal compound represented by the general formula (L) contained in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is solubility at low temperature, transition temperature, and electricity. The appropriate adjustment is made according to the required performance such as reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and dielectric anisotropy (Δε).
The lower limit of the content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total mass of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is preferably, for example, 1% by mass, preferably 50% by mass. Is more preferable. The upper limit of the content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total mass of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is preferably 85% by mass, preferably 65% by mass. Is more preferable.

第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の粘度を低く保ち、応答速度の速い組成物が必要である場合、上記の下限値および上限値が高いことが好ましい。さらに、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の相転移温度(TNI)を高く保ち、温度安定性の良い組成物とする必要がある場合、上記の下限値および上限値を高くすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性(△ε)を大きくしたいときは、上記の下限値および上限値が低いことが好ましい。 When a composition that keeps the viscosity of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 low and has a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value and upper limit value are high. Further, when it is necessary to keep the phase transition temperature (TNI ) of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 high to obtain a composition having good temperature stability, the above lower limit value and upper limit value are obtained. It is preferable to increase the temperature. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy (Δε) in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value and upper limit value are low.

(光学活性化合物)
光学活性化合物としては、キラルピッチ長の温度依存性が異なり、かつキラルピッチ長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上のものを用いる。
本実施形態においては、光学活性化合物として、液晶表示装置の常用温度として好ましい0〜50℃の温度範囲内において、キラルピッチ長が温度上昇に伴って短くなる一種以上のものと、キラルピッチ長が温度上昇に伴って長くなる一種以上のものとを用いる。
(Optically active compound)
As the optically active compound, two or more kinds selected so that the temperature dependence of the chiral pitch length is different and the temperature dependence of the chiral pitch length is zero are used.
In the present embodiment, the optically active compound is one or more in which the chiral pitch length becomes shorter as the temperature rises in the temperature range of 0 to 50 ° C., which is preferable as the normal temperature of the liquid crystal display device, and the chiral pitch length rises in temperature. Use one or more things that become longer with.

本実施形態の液晶表示装置10では、第1液晶組成物21には、光学活性化合物として、螺旋ねじれ方向を第1方向(例えば、右方向)とする一種以上のものが含まれている。また、第2液晶組成物22には、光学活性化合物として、螺旋ねじれ方向を第1方向とは異なる第2方向(例えば、左方向)とする一種以上のものが含まれている。すなわち、本実施形態の液晶表示装置10では、第1液晶組成物21および第2液晶組成物22が、それぞれ異なる螺旋ねじれ方向を誘起する光学活性化合物を選択的に含有している。このことにより、本実施形態の液晶表示装置10では、第1液晶組成物21と第2液晶組成物22とにおける螺旋ねじれ方向が異なるものとされている。 In the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the first liquid crystal composition 21 contains one or more optically active compounds having the spiral twisting direction as the first direction (for example, the right direction). Further, the second liquid crystal composition 22 contains one or more optically active compounds having a second direction (for example, a left direction) different from the first direction in the spiral twist direction. That is, in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 selectively contain optically active compounds that induce different spiral twist directions. As a result, in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the spiral twist directions of the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 are different.

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(D−1)〜(D−6)で表される化合物を用いることができる。 As the optically active compound, for example, compounds represented by the following formulas (D-1) to (D-6) can be used.

Figure 2021105662
(式中、Rは、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表す。R10は、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、水素原子、フッ素原子、基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基が酸素原子により置き換えられても良いトランス−1,4−シクロへキシレン基又は基中に存在する1個の炭素原子又は隣接していない2個以上の炭素原子が窒素原子に置き換えられてもよい1,4−フェニレン基を表し、該1,4−フェニレン基はフッ素原子により置換されていても良い。A、A10及びA11は、基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基が酸素原子により置き換えられても良いトランス−1,4−シクロへキシレン基又は基中に存在する1個の炭素原子又は隣接していない2個以上の炭素原子が窒素原子に置き換えられてもよい1,4−フェニレン基を表し、該1,4−フェニレン基はフッ素原子により置換されていても良い。A、A10及びA11は単結合を表していても良い。Z、Z、Z及びZ10はそれぞれ独立的して−CHCH−、−CH(CH)CH−、−CHCH(CH)−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−O(CH−、−(CHO−、−(CH−又は単結合を表す。)
Figure 2021105662
(In the formula, R 9 is an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, or Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms. R 10 is an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, and carbon. An alkenyl group having 2 to 16 atoms, an alkenyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a hydrogen atom, a fluorine atom, and a group. two or more CH 2 groups not one CH 2 group or adjacent present in the one present in the xylene group or groups to be trans-1,4-cyclohexylene be replaced by an oxygen atom A carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms may be substituted with a nitrogen atom to represent a 1,4-phenylene group, and the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. 8 , A 10 and A 11 are trans-1,4-cyclohexylene in which one CH 2 group existing in the group or two or more CH 2 groups not adjacent to each other may be replaced by an oxygen atom. A group or a 1,4-phenylene group in which one carbon atom existing in the group or two or more carbon atoms not adjacent to each other may be replaced with a nitrogen atom, and the 1,4-phenylene group is fluorine. It may be substituted by an atom. A 8 , A 10 and A 11 may represent a single bond. Z 7 , Z 8 , Z 9 and Z 10 are independently −CH 2 CH 2 −. , -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- , -COO-, -OCO- , -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - O (CH 2) 3 -, - (CH 2) 3 O -, - (CH 2) 4 - or a single bond. )

光学活性化合物としては、二つのナフタレン環の1位同士が共有結合で結合されたビナフチル骨格を有するビナフチルキラル化合物を用いることが好ましい。
ビナフチルキラル化合物は、液晶ねじれ力の大きい光学活性化合物である。このため、光学活性化合物として、ビナフチルキラル化合物を用いることにより、第1液晶組成物21中および/または第2液晶組成物22中における光学活性化合物の含有量を少なくできる。その結果、光学活性化合物を含むことによる第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の粘度上昇、相転移温度および保存安定性の低下を抑制でき、好ましい。
ビナフチルキラル化合物としては、例えば、以下に示す式(D−7)で表される化合物が好ましい。
As the optically active compound, it is preferable to use a binaphthyl chiral compound having a binaphthyl skeleton in which the 1-positions of two naphthalene rings are covalently bonded to each other.
The binaphthyl chiral compound is an optically active compound having a large liquid crystal twisting force. Therefore, by using the binaphthyl chiral compound as the optically active compound, the content of the optically active compound in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 can be reduced. As a result, it is possible to suppress an increase in viscosity, a decrease in phase transition temperature and a decrease in storage stability of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 due to the inclusion of the optically active compound, which is preferable.
As the binaphthyl chiral compound, for example, a compound represented by the following formula (D-7) is preferable.

Figure 2021105662
(式(D−7)中、R及びRは相互に独立して炭素原子数1〜7個のアルキル基、炭素原子数1〜7個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜7個のアルケニル基を表す。環D、E、F、Gは相互に独立して1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表す。Z及びZは相互に独立して単結合又は−COO−を表し、e及びfは相互に独立して0又は1を表す。)
Figure 2021105662
(In the formula (D-7), R 8 and R 9 are independent of each other and have an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms. an alkenyl group. ring D, E, F, G are .Z 5 and Z 6 represents a cyclohexylene group or 1,4-phenylene group independently of one another 1,4-cyclohexylene is a single bond, independently of one another Or -COO-, and e and f represent 0 or 1 independently of each other.)

式(D−7)で表されるビナフチルキラル化合物としては、例えば、以下に示す式(3−1)〜(3−4)で表される化合物が好ましい。 As the binaphthyl chiral compound represented by the formula (D-7), for example, the compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-4) are preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

式(3−1)および式(3−3)で表される化合物は、右巻きの螺旋ねじれ方向を誘起する。また、式(3−2)および式(3−4)で表される化合物は、左巻きの螺旋ねじれ方向を誘起する。 The compounds represented by the formulas (3-1) and (3-3) induce a right-handed spiral twisting direction. Further, the compounds represented by the formulas (3-2) and (3-4) induce a left-handed spiral twisting direction.

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E1)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E1) may be used.

Figure 2021105662
(式(E1)中、K1−4は、互いに独立して、アネレートされたベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンであり、ここで、1つまたは2つ以上のCH基は、随意に、Nにより置換されており、1つまたは2つ以上のCH基は、随意に、Oおよび/またはSにより、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されており、
1−4は、互いに独立して、CH、O、S、CO、NHまたはCFであり、
1−4は、互いに独立して、Uの意味の1つを有し、ただし、O、SおよびNHは、互いに直接隣接していないか、または単結合を示し、
Zは、C、Si、Ge、SnまたはTiであり、
1−12は、互いに独立して、R、P−Spまたは−W−A−(W−A−Rであり、
Rは、各々の存在において、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、OH、NCS、SF、1〜40個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換または多置換されている直鎖状もしくは分枝状アルキルであり、ここで、1つもしくは2つ以上のCH基は、随意に、各々の場合において、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO−、−CG=CG−もしくは−C≡C−により、2個のOもしくは2個のS原子が互いに直接結合しないように置換されているか、またはP−Sp−を示し、
およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
およびGは、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、反応性の基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
およびAは、各々の存在において、独立して、置換もしくは非置換芳香族もしくは脂環式環、または2つもしくは3つ以上の縮合した芳香族もしくは脂環式環を含む基であり、ここで、これらの環は、随意に、N、OおよびSから選択された1個または2個以上のヘテロ原子を含み、
およびWは、各々の存在において、独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−CHCH−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CH=CR−、−CR=CR00−、−CG=CG−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、mは、各々の存在において、独立して、0、1、2または3である。)
Figure 2021105662
(In formula (E1), K 1-4 are benzene, cyclohexane or cyclohexene annealed independently of each other, where one or more CH groups are optionally substituted with N. and, one or more CH 2 groups may optionally by O and / or S, O and / or S atoms are substituted so as not linked directly to one another,
U 1-4 are independent of each other and are CH 2 , O, S, CO, NH or CF 2 .
V 1-4 are independent of each other and have one of the meanings of U 1, where O, S and NH are not directly adjacent to each other or indicate a single bond.
Z is C, Si, Ge, Sn or Ti,
X 1-12 are R, P-Sp or -W 1- A 1- (W 2- A 2 ) m -R independently of each other.
Does R, in each presence, independently have H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OH, NCS, SF 5 , 1 to 40 C atoms and are unsubstituted? , F, Cl, Br, I or CN mono- or poly-substituted linear or branched alkyl, where one or more CH 2 groups are optionally each. in case, independently of one another, -O -, - S -, - NH -, - NR0 -, - SiR 0 R 00 -, - CO -, - COO -, - OCO -, - OCO-O -, - S-CO-, -CO-S-, -SO 2- , -CG 1 = CG 2- or -C ≡ C- are substituted so that two O or two S atoms are not directly bonded to each other. Or indicates P-Sp-,
R 0 and R 00 are alkyl having H or 1 to 12 C atoms, independent of each other.
G 1 and G 2 are independent of each other and are H, F, Cl or CN.
P is the basis of reactivity,
Sp is a spacer group or a single bond,
A 1 and A 2 are groups that, in their respective presence, independently contain a substituted or unsubstituted aromatic or alicyclic ring, or two or more condensed aromatic or alicyclic rings. Here, these rings optionally contain one or more heteroatoms selected from N, O and S.
W 1 and W 2 independently in their respective existence are -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O. -COO-, -CO-NR 0- , -NR 0- CO-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -SCH 2- , -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 S -, - SCF 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 -, - CH = N -, - N = CH -, -N = N-, -CH = CH-, -CH = CR 0- , -CR 0 = CR 00- , -CG 1 = CG 2- , -C≡C-, -CH = CH-COO- , -OCO-CH = CH- or single bond, where m is 0, 1, 2 or 3 independently in each presence. )

式(E1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E1−1)〜(E1−3)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E1), for example, the compounds represented by the following formulas (E1-1) to (E1-3) are preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E2)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E2) may be used.

Figure 2021105662
(式(E2)中、X、X、YおよびYは、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、25個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであって、非置換であるか、あるいはF、Cl、Br、IまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、また、1つまたは2つ以上の非隣接CH基が、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい前記アルキル、あるいは任意選択でLであり、
は、Hまたは、1個から4個のC原子を有するアルキルであり、
x1およびx2は、互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
BおよびCは、互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは全飽和脂肪族の6員環であり、1つまたは2つ以上のCH基がNで置換され、かつ1つまたは2つ以上のCH基がOおよび/またはSで置換されていてもよく、
およびWの一方が−Z−A−(Z−A−Rであり他方がRまたはAであるか、あるいはWおよびWの両方が−Z−A−(Z−A−Rであり、かつWおよびWが同時にHではなく、または、
C−W−(−W−)が下記式(E2−1)または下記(E2−2)であり、
およびUは、互いに独立して、CH、O、S、COまたはCSであり、
およびVは、互いに独立して、(CH)nであり、4つまでの非隣接CH基がOおよび/またはSで置換されていてもよく、かつVおよびVの1つ、または
C−W−(−W−)が下記式(E2−3)の場合には、VおよびVの一方または両方ともが単結合を意味し、
nは1〜7の整数であり、
およびZは、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−CHCH−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
、AおよびAが、互いに独立して、さらに1つまたは2つ以上のCH基がNで置換されていてもよい1,4−フェニレン、さらに1つまたは2つの非隣接CH基がOおよび/またはSで置換されていてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらのすべての基は非置換であるか、またはLによって一置換または多置換されていてもよく、またAは単結合でもよく、
Lは、ハロゲンまたは、1〜7個のC原子を有する、シアノ、ニトロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基であって、ここで1つまたは2つ以上のH原子がFまたはClで置換されていてもよく、
mは、それぞれの場合に独立して、0、1、2または3であり、ならびに
RおよびRは、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、OH、SF、25個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、また、1つまたは2つ以上の非隣接CH基が、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能である、前記アルキル基である。)
Figure 2021105662
(In formula (E2), X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 have up to 25 C atoms, H, F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF 5, independent of each other. It may be a linear or branched alkyl, unsubstituted, or mono- or poly-substituted with F, Cl, Br, I or CN, and one or more non-substituted. Two adjacent CHs are independent of each other in each case, -O-, -S-, -NH-, -NR 0- , -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, The alkyl, or optionally, which may be substituted by -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH- or -C≡C- so that the O and / or S atoms do not bond directly to each other. L in selection,
R 0 is an alkyl having H or 1 to 4 C atoms.
x1 and x2 are 0, 1 or 2 independently of each other.
y1 and y2 are 0, 1, 2, 3 or 4, independent of each other.
B and C are independently aromatic or partially saturated or fully saturated aliphatic 6-membered rings, with one or more CH groups substituted with N and one or more CH groups. Two CH groups may be substituted with O and / or S,
One of W 1 and W 2 is −Z 1 −A 1 − (Z 2 −A 2 ) m −R and the other is R 1 or A 3 , or both W 1 and W 2 are −Z 1 −A 1 − (Z 2 −A 2 ) m −R, and W 1 and W 2 are not H at the same time, or
C-W 1- (-W 2- ) is the following formula (E2-1) or the following (E2-2).
U 1 and U 2 are CH 2 , O, S, CO or CS, independent of each other.
V 1 and V 2 independently of one another, (CH 2) n, and may be non-adjacent CH 2 groups of up to four substituted with O and / or S, and the V 1 and V 2 When one or C-W 1- (-W 2- ) is the following formula (E2-3), one or both of V 1 and V 2 mean a single bond.
n is an integer from 1 to 7
Z 1 and Z 2 are independent of each other, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 0- , -NR 0- CO. -, -OCH 2- , -CH 2 O-, -SCH 2- , -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 S-, -SCF 2- , -CH 2 CH 2- , -CF 2 CH 2- , -CH 2 CF 2- , -CF 2 CF 2- , -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CH = CH-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or single bond.
A 1 , A 2 and A 3 are independent of each other, with 1,4-phenylene in which one or more CH groups may be substituted with N, and one or two non-adjacent CH 2 1,4-Cyclohexylene, 1,3-dioxolane-4,5-diyl, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo- (2, whose groups may be substituted with O and / or S) 2,2) -octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl All of these groups may be unsubstituted or mono- or poly-substituted by L, and A 1 may be single-bonded.
L is a halogen or a cyano, nitroalkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group having 1 to 7 C atoms, where one or more H atoms are substituted with F or Cl. May have been
m is 0, 1, 2 or 3 independently in each case, and R and R 1 are independent of each other, H, F, Cl, Br, I, CN, SCN, OH, SF. A linear or branched alkyl having up to 5 or 25 C atoms, which may be unsubstituted or mono- or poly-substituted with F, Cl, Br, I or CN. also, one or more non-adjacent CH 2 groups, in each case independently of one another, -O -, - S -, - NH -, - NR 0 -, - CO -, - COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH- or -C≡C- are used to replace the O and / or S atoms so that they do not bond directly to each other. The alkyl group, which can also be. )

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

式(E2)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E2−4)〜(E2−7)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E2), for example, the compounds represented by the following formulas (E2-4) to (E2-7) are preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E3)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E3) may be used.

Figure 2021105662
(式(E3)中、L11、L21は、各々、同一にまたは異なって、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF、非置換であっても、F、Cl、Br、IもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい25個までのC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルであって、それは、1以上の非隣接CH基が各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)−O−、−SC(O)−、−C(O)S−、−CH=CH−または−C≡C−によりOおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることもまた可能である該アルキル、または、L31によって、任意に単置換もしくは多置換されていてもよい20個までのC原子を有するシクロアルキルもしくはアリールであり、
は、Hまたは1〜4個のC原子を有するアルキルであり、
およびMの一方は−Z31−A31−(Z32−A32)m−R31であり、他方はR41もしくはA41であり、または、
およびMの両方は、同一にまたは異なって、−Z31−A31−(Z32−A32−R31であるか、または、
下記式(E3−1)は、下記式(E3−2)もしくは下記式(E3−3)であり、
およびUは、各々、同一にまたは異なって、−CH−、−CF−、−O−、−S−、−CO−または−CS−を示し、
およびVは、各々、同一にまたは異なって、単結合または(CH)nを示し、ここで3つまでの非隣接CH−基が−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、
11、Z12、Z21、Z22、Z31およびZ32は、各々、同一にまたは異なって、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−CHCH−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を示し、
11、A12、A21、A22、A31、A32、およびA41は、各々、同一にまたは異なって、1,4−フェニレンを示し、ここでさらに、1以上のCH基がN、1,4−シクロヘキシレンによって置き換えられていてもよく、ここでさらに、1以上の非隣接CH基が−O−および/または−S−、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2,2,2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、もしくは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルによって置き換えられていてもよく、これら全ての基が非置換であるか、L31によって単置換または多置換されていることが可能であり、
31は、各々、独立して、または異なって、ハロゲンまたは1〜7個のC原子を有するシアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基であり、ここで1個以上のH原子がFまたはClによって置き換えられていてもよく、
11、R21、R31およびR41は、各々、同一にまたは異なって、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、OH、SF、非置換であっても、F、Cl、Br、IもしくはCNによって単置換もしくは多置換されていてもよい25個までのC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルであって、それは、1以上の非隣接CH基が各々の場合において互いに独立して−O−、−S−、−NH−、−NR−、−CO−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−SC(O)−、−C(O)S−、−CH=CH−または−C≡C−によって−O−および/または−S−原子が互いに直接結合されないように置き換えられていることもまた可能である該アルキルを示し、
mは、0、1または2であり、
m1、m2は、各々、同一にまたは異なって、0、1、2または3であり、
nは、1〜7の整数であり、
r1、r2は、各々、同一にまたは異なって、0、1、2、3、4または5を示し、ならびに
sは、0または1を示す。)
Figure 2021105662
(In formula (E3), L 11 , L 21 are the same or different, respectively, F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF 5 , F, Cl, Br, even if they are unsubstituted. a straight-chain or branched alkyl having up to 25 C atoms which may be mono- or polysubstituted by I or CN, it may comprise one or more non-adjacent CH 2 groups with each other in each case Independently, -O-, -S-, -NH-, -NR 0- , -CO-, -C (O) O-, -OC (O)-, -OC (O) -O-,- It is also possible that SC (O)-, -C (O) S-, -CH = CH- or -C≡C- have replaced the O and / or S atoms so that they do not bond directly to each other. alkyl, or by L 31, cycloalkyl or aryl having optionally C up to 20 atoms which may be mono- or polysubstituted,
R 0 is an alkyl having H or 1 to 4 C atoms.
One of M 1 and M 2 -Z 31 -A 31 - is (Z 32 -A 32) m- R 31, the other is R 41 or A 41, or,
Both M 1 and M 2 are identical or different, -Z 31 -A 31 - or a (Z 32 -A 32) m -R 31, or,
The following formula (E3-1) is the following formula (E3-2) or the following formula (E3-3).
U 1 and U 2 are each a or the same or different, -CH 2 -, - CF 2 -, - O -, - S -, - CO- or -CS- indicates,
V 1 and V 2 represent a single bond or (CH 2 ) n, respectively, identically or differently, where up to three non-adjacent CH 2 -groups are replaced by -O- and / or -S-. May be
Z 11 , Z 12 , Z 21 , Z 22 , Z 31 and Z 32 are the same or different, respectively, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-. COO-, -CO-NR 0- , -NR 0- CO-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -SCH 2- , -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 S-, -SCF 2- , -CH 2 CH 2- , -CF 2 CH 2- , -CH 2 CF 2- , -CF 2 CF 2- , -CH = N-, -N = CH- , -N = N-, -CH = CH-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = Indicates CH- or single bond,
A 11 , A 12 , A 21 , A 22 , A 31 , A 32 , and A 41 each exhibit 1,4-phenylene, either identically or differently, where one or more CH groups are N. , may be replaced by 1,4-cyclohexylene, wherein further one or more non-adjacent CH 2 groups are -O- and / or -S-, 1,3-dioxolane-4,5-diyl, 1,4-Cyclohexenylene, 1,4-bicyclo [2,2,2] octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, or 1 , may be replaced by 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, wherein all groups they are unsubstituted, it is possible which are mono- or polysubstituted by L 31 ,
L 31 is a cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group, each independently or differently, having a halogen or 1-7 C atoms, wherein one or more H atoms. May be replaced by F or Cl,
R 11 , R 21 , R 31 and R 41 are the same or different, respectively, H, F, Cl, Br, I, CN, SCN, OH, SF 5 , even if not substituted, F, Cl. , Br, I or CN, which is a linear or branched alkyl having up to 25 C atoms which may be mono- or poly-substituted, each of which has one or more non-adjacent CH 2 groups. In some cases, -O-, -S-, -NH-, -NR 0- , -CO-, -C (O) O-, -OC (O)-, -OC (O) O-, independently of each other. -SC (O)-, -C (O) S-, -CH = CH- or -C≡C- may replace the -O- and / or -S- atoms so that they are not directly bonded to each other. Also showing the alkyl that is possible,
m is 0, 1 or 2
m1 and m2 are 0, 1, 2 or 3, respectively, the same or different.
n is an integer of 1 to 7 and
r1 and r2 are the same or different, respectively, indicating 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and s indicates 0 or 1. )

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

式(E3)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E3−4)〜(E3−13)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E3), for example, the compounds represented by the following formulas (E3-4) to (E3-13) are preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E4−1)または式(E4−2)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E4-1) or formula (E4-2) may be used.

Figure 2021105662
(式(E4−1)および(E4−2)中、Rk1はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−SF、または炭素数1〜5のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH−は、−O−、−COO−または−OCO−、で置き換えられてもよく、少なくともひとつの−CH−CH−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよいが、2つの連続する−CH−が−O−で置き換えられることはなく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
k2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、−SF、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の少なくとも1つの−CH−は、−O−、−COO−または−OCO−、で置き換えられてもよく、少なくともひとつの−CH−CH−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよいが、2つの連続する−CH−が−O−で置き換えられることはなく、このアルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環Aはそれぞれ独立して、フェニレン環と連結して多環構造を構成する環であり、1,2−フェニレンあるいは1,2−シクロヘキシレンを示し;
環Ak1はそれぞれ独立して2個の結合部位を有する環構造であり、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
k1はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCH−、−CHO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CH−、−CFCF−、−CF=CF−、または−C≡C−であり;
k1はそれぞれ独立して、単結合、または−(CHn−であり、nは1〜20の整数であり;
k1はそれぞれ独立して、単結合、または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレン中の少なくとも1つの−CH−は、−O−、−COO−または−OCO−、で置き換えられてもよく、少なくともひとつの−CH−CH−は、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく(ただし、Zk1中に−O−O−があるものを除く);
mk1はそれぞれ独立して、2〜4の整数であり;
nk1、およびnk2はそれぞれ独立して、0〜2の整数である。)
Figure 2021105662
(In formulas (E4-1) and (E4-2), R k1 is independently hydrogen, halogen, cyano, -SF 5 , or an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and at least 1 in the alkyl. one of the -CH 2 - can, -O -, - COO- or -OCO-, in may be replaced, at least one -CH 2 -CH 2 - is, -CH = CH- or -C≡C- in Although they may be replaced, the two contiguous −CH 2−s may not be replaced by −O− and at least one hydrogen in this alkyl may be replaced by a halogen;
R k2 is each independently hydrogen, halogen, cyano, -SF 5 , or an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one -CH 2- in this alkyl is -O-, -COO- or-. OCO-, in may be replaced, at least one -CH 2 -CH 2 - is, -CH = CH- or may be replaced by -C≡C-, but two consecutive -CH 2 - is It is not replaced by —O— and at least one hydrogen in this alkyl may be replaced by a halogen;
Ring A is a ring that independently connects with a phenylene ring to form a polycyclic structure, and represents 1,2-phenylene or 1,2-cyclohexylene;
Ring Ak1 is a ring structure having two binding sites independently, and is 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2, These are 5-diyl, tetrahydropyran-3,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, or 1,4-bicyclo- (2,2,2) -octylene. At least one hydrogen in the ring may be replaced with a halogen;
X k1 is independently single-bonded, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -CF 2 O-, -OCF 2 -,- CH = CH-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF-, or -C≡C-;
Y k1 are independently single bonds, or − (CH 2 ) n −, and n is an integer from 1 to 20;
Each Z k1 is independently a single bond or an alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and at least one -CH 2- in this alkylene is replaced with -O-, -COO- or -OCO-. Alternatively, at least one −CH 2 −CH 2− may be replaced by −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−, and at least one hydrogen in this alkylene is a halogen. May be replaced with (except for those with -O-O- in Z k1);
Each mk1 is independently an integer of 2-4;
nk1 and nk2 are independently integers of 0 to 2. )

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E5−1)または式(E5−2)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E5-1) or formula (E5-2) may be used.

Figure 2021105662
(式(E5−1)および(E5−2)中、R、RおよびRは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−SF、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A、環B、環E、および環Fは独立して、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジイルまたはナフタレン−1,2−ジイルであり;環C、環D、および環Gは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z、Z、Z、Z、およびZは独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;a、b、およびcは独立して、2、3、または4である。)
Figure 2021105662
(In the formula (E5-1) and (E5-2), R 1, R 2 and R 3 are independently hydrogen, halogen, cyano, alkyl of -SF 5, or 1 to 10 carbon atoms, this In alkyl, at least one −CH 2 − may be replaced by −O−, −COO−, −OCO−, −CH = CH−, or −C≡C−, and at least 1 in these groups. One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine; ring A, ring B, ring E, and ring F independently, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diyl or naphthalene-. 1,2-Diyl; Ring C, Ring D, and Ring G are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran- 2,5-diyl, tetrahydropyran-3,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, or 1,4-bicyclo- (2,2,2) -octylene. In these rings, at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine; Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are independently single-bonded or 1 to 20 carbon atoms. It is an alkylene, in which at least one −CH 2− may be replaced by −O−, −CO−, −COO−, −OCO−, −CH = CH−, or −C≡C−. Well, in these groups, at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine; a, b, and c are independently 2, 3, or 4).

式(E5−1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E5−3)で表される化合物が好ましい。
式(E5−2)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E5−4)で表される化合物が好ましい。
As the compound represented by the formula (E5-1), for example, the compound represented by the formula (E5-3) shown below is preferable.
As the compound represented by the formula (E5-2), for example, the compound represented by the following formula (E5-2) is preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E6−1)〜式(E6−7)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, compounds represented by the following formulas (E6-1) to (E6-7) may be used.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
(式(E6−1)〜(E6−7)中、Rはそれぞれ独立して、炭素数3〜10のアルキルまたは炭素数3〜10のアルコキシであり、アルキル中またはアルコキシ中の少なくとも1つの−CH−CH−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
K0はそれぞれ独立して、水素または炭素数1〜10のアルキルであり;
はそれぞれ独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3〜8員環または炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性または非芳香族性の3から8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、−CH−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
は独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであるが、任意の−CH−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
は単結合、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−または−CHCH−であり;
mKは1〜4の整数である。)
Figure 2021105662
(In the formula (E6-1) ~ (E6-7), R K is independently an alkoxy alkyl or 3-10 carbon atoms having 3 to 10 carbon atoms, at least one of the alkyl or a an alkoxy −CH 2 −CH 2− may be replaced by −CH = CH−;
Each RK0 is independently hydrogen or an alkyl having 1 to 10 carbon atoms;
AK are independently aromatic or non-aromatic 3- to 8-membered rings or condensed rings having 9 or more carbon atoms, and any hydrogen in these rings is a halogen and an alkyl having 1 to 3 carbon atoms. Alternatively, it may be replaced with a haloalkyl, the -CH 2- of the ring may be replaced with -O-, -S- or -NH-, and -CH = may be replaced with -N =;
Y K is independently hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, haloalkyl of 1 to 3 carbon atoms, an aromatic or nonaromatic 3 to 8-membered ring, or having 9 or more fused carbocyclic Rings, any hydrogen in these rings may be replaced with halogen, alkyl or haloalkyl having 1-3 carbon atoms, with -CH 2- being replaced with -O-, -S- or -NH-. Also, -CH = may be replaced by -N =;
Z K is independently a single bond, alkylene with 1 to 8 carbon atoms, but any -CH 2- can be -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-,-. It may be replaced by OCS-, -N = N-, -CH = N-, -N = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-, and any hydrogen is a halogen. May be replaced by;
X K is single bond, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- or -CH 2 CH 2- ;
mK is an integer of 1 to 4. )

式(E6−4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E6−9)(E6−10)で表される化合物が好ましい。
式(E6−6)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E6−8)で表される化合物が好ましい。
As the compound represented by the formula (E6-4), for example, the compound represented by the following formulas (E6-9) and (E6-10) is preferable.
As the compound represented by the formula (E6-6), for example, the compound represented by the following formula (E6-8) is preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E7)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E7) may be used.

Figure 2021105662
(式(E7)中、Lは置換基を有してもよい炭素数1〜15の連結基を示し、R1〜R10は、それぞれ独立して、水素原子、又は1価の置換基を示す。)
Figure 2021105662
(In the formula (E7), L represents a linking group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, and R 1 to R 10 each independently have a hydrogen atom or a monovalent substituent. show.)

式(E7)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E7−1)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E7), for example, the compound represented by the formula (E7-1) shown below is preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E8)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E8) may be used.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E9−1)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E9-1) may be used.

Figure 2021105662
(式(E9−1)において、Yは独立して、水素、ハロゲンまたは式(E9−2)で表される基であり、ただし、Y中で少なくとも2つは式(E9−2)で表される基である。
式(E9−2)において、Rは独立してハロゲン、シアノ、炭素数2〜20のアルケニルまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この基中の少なくとも1つの−CH−は、−O−が隣接する場合を除いて−O−で置き換えられてもよく、この基中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;
は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CHCH−COO−、−OCO−CHCH−、−OCF−または−(CH)−であり、−(CH)−の1つの−CH−は、−O−で置き換えられてもよく;
pは独立して1〜20の整数であり;
rは独立して1〜3の整数である。)
Figure 2021105662
(In formula (E9-1), Y 2 is independently a hydrogen, halogen or group represented by formula (E9-2), provided that at least two of Y 2 are in formula (E9-2). It is a group represented by.
In formula (E9-2), R 1 is independently a halogen, cyano, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms or an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and at least one −CH 2 − in this group is − It may be replaced with -O- unless the O- are adjacent; at least one hydrogen in this group may be replaced with a halogen;
A 2 is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 4,4'-biphenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2, 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced with halogen;
Z 1 is independent, single bond, -O-, -COO-, -OCO-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH-, -CH 2 CH 2-COO-, -OCO- CH 2 CH 2 -, - OCF 2 - or - (CH 2) p - in and, - (CH 2) p - in one -CH 2 - may be replaced by -O-;
p is an independently integer from 1 to 20;
r is independently an integer of 1-3. )

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E10−1)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E10-1) may be used.

Figure 2021105662
(式(E10−1)中、Arは、炭素数6乃至12のアリーレン基、炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は炭素数3乃至12のシクロアルケニレン基を表し、mは0乃至3である。また、Rは、水素、炭素数1乃至12のアルキル基、又は炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。また、R及びRのうちの一方は、下記式(E10−2)で表される置換基を表し、他方は水素を表す。)
(式(E10−2)中、Arは、炭素数6乃至12のアリーレン基、炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は炭素数3乃至12のシクロアルケニレン基を表し、kは1乃至3である。また、Rは、水素、炭素数1乃至12のアルキル基、又は炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。)
Figure 2021105662
(In the formula (E10-1), Ar 2 represents an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms, or a cycloalkenylene group having 3 to 12 carbon atoms, and m is 0 to 3. Further, R 3 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. One of R and R 1 represents the following formula (E10-2). ) Represents a substituent, and the other represents hydrogen.)
(In the formula (E10-2), Ar 1 represents an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 12 carbon atoms, or a cycloalkoxylene group having 3 to 12 carbon atoms, and k represents 1 to 3 carbon atoms. R 2 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.)

式(E10−1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E10−3)〜(E10−10)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E10-1), for example, the compounds represented by the following formulas (E10-3) to (E10-10) are preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E11)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E11) may be used.

Figure 2021105662
(式(E11)中、Bは、Lにより一置換、二置換または三置換されていてもよい1,4−フェニレン、または、1,4−シクロヘキシレンであり、
Lは、H、F、Cl、CN、または、1〜7個の炭素原子を有しハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
bは、0、1または2であり、
は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、および
は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。)
Figure 2021105662
(In formula (E11), B is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, which may be mono-substituted, di- or tri-substituted by L.
L is H, F, Cl, CN, or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkoxycarbonyloxy having 1 to 7 carbon atoms and may be halogenated.
b is 0, 1 or 2,
Z 5 is -COO-, -OCO-, -CH2CH2- or a single bond, and R 5 is an alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyloxy having 1-12 carbon atoms. .. )

式(E11)で表される化合物としては、例えば、以下に示す式(E11−1)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the formula (E11), for example, the compound represented by the formula (E11-1) shown below is preferable.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としては、例えば、以下に示す式(E12)で表される化合物を用いてもよい。 As the optically active compound, for example, a compound represented by the following formula (E12) may be used.

Figure 2021105662
Figure 2021105662

光学活性化合物としてビナフチルキラル化合物を用いる場合、第1液晶組成物21中、および第2液晶組成物22中における光学活性化合物の含有量は、意図する選択反射波長によって適宜決定できる。具体的には、第1液晶組成物21中および/または第2液晶組成物22中における光学活性化合物の含有量は、それぞれ0.1〜10質量%とすることができ、1〜8質量%であることが好ましい。 When a binaphthyl chiral compound is used as the optically active compound, the content of the optically active compound in the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 can be appropriately determined depending on the intended selective reflection wavelength. Specifically, the content of the optically active compound in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 can be 0.1 to 10% by mass, respectively, and 1 to 8% by mass. Is preferable.

第1液晶組成物21中および/または第2液晶組成物22中における光学活性化合物の含有量が0.1質量%以上であると、これを調製する際に製造スケールに関わらず容易に高い秤量精度で光学活性化合物を秤量でき、光学活性化合物の濃度が高精度で調製されたものとなりやすい。したがって、第1液晶組成物21中および/または第2液晶組成物22中における光学活性化合物の濃度が所望の濃度範囲でないために、第1コレステリック液晶層1および/または第2コレステリック液晶層2における選択反射波長および温度依存性が所定の範囲外となることを防止できる。よって、所望の螺旋ねじれ方向および選択反射波長を有する第1コレステリック液晶層1および/または第2コレステリック液晶層2が得られやすい。
光学活性化合物の含有量が10質量%以下であると、光学活性化合物を含むことによる第1液晶組成物21および第2液晶組成物22の粘度上昇、相転移温度および保存安定性の低下を抑制できる。
When the content of the optically active compound in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is 0.1% by mass or more, a high weighing is easily performed regardless of the production scale when preparing the optically active compound. The optically active compound can be weighed with high accuracy, and the concentration of the optically active compound tends to be prepared with high accuracy. Therefore, because the concentration of the optically active compound in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 is not in the desired concentration range, the first cholesteric liquid crystal layer 1 and / or the second cholesteric liquid crystal layer 2 It is possible to prevent the selective reflection wavelength and the temperature dependence from being out of the predetermined range. Therefore, it is easy to obtain the first cholesteric liquid crystal layer 1 and / or the second cholesteric liquid crystal layer 2 having a desired spiral twist direction and selective reflection wavelength.
When the content of the optically active compound is 10% by mass or less, the increase in viscosity, the phase transition temperature, and the decrease in storage stability of the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 due to the inclusion of the optically active compound are suppressed. can.

第1液晶組成物21および第2液晶組成物22は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 It is preferable that the first liquid crystal composition 21 and the second liquid crystal composition 22 do not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (-CO-OO-) structure, in the molecule.

第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22は、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましい。分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量は、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対して、80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に、分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみであることが最も好ましい。 The first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 preferably has a high content of a compound having a 6-membered ring structure in the molecule. The content of the compound in which the ring structure in the molecule is all 6-membered rings is preferably 80% by mass or more with respect to the total mass of the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22. It is more preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and most preferably only a compound having a substantially all 6-membered ring structure in the molecule.

酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を、第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22の総質量に対して10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、質量5%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and set the content of the compound having a cyclohexenylene group to the first liquid crystal composition 21 and / or It is preferably 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, more preferably 5% or less, and 3% by mass or less with respect to the total mass of the second liquid crystal composition 22. Is preferable, and it is more preferable that it is not substantially contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないということを意味する。
第1液晶組成物21および/または第2液晶組成物22に含有される液晶化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には、当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましい。前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には、当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
Substantially not contained in the present application means that it is not contained except for an unintentionally contained substance.
When the liquid crystal compound contained in the first liquid crystal composition 21 and / or the second liquid crystal composition 22 has an alkenyl group as a side chain, and when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group is used. The number of carbon atoms is preferably 2-5. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are preferably not directly bonded.

本実施形態の液晶表示装置10は、第1コレステリック液晶層1と、第1コレステリック液晶層1と積層された第2コレステリック液晶層2とを有する。第1コレステリック液晶層1は、キラルピッチ長の温度依存性が異なり、かつキラルピッチ長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有する第1液晶組成物21を含む。
また、第2コレステリック液晶層2も、キラルピッチ長の温度依存性が異なり、かつキラルピッチ長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有する第2液晶組成物22を含む。このため、本実施形態の液晶表示装置10は、環境温度が異なることによる色味の差が小さい。
The liquid crystal display device 10 of the present embodiment has a first cholesteric liquid crystal layer 1 and a second cholesteric liquid crystal layer 2 laminated with the first cholesteric liquid crystal layer 1. The first cholesteric liquid crystal layer 1 comprises a first liquid crystal composition 21 containing two or more kinds of optically active compounds selected so that the temperature dependence of the chiral pitch length is different and the temperature dependence of the chiral pitch length is zero. include.
Further, the second cholesteric liquid crystal layer 2 also contains a second liquid crystal composition containing two or more kinds of optically active compounds selected so that the temperature dependence of the chiral pitch length is different and the temperature dependence of the chiral pitch length is zero. 22 is included. Therefore, in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the difference in color due to the difference in the environmental temperature is small.

また、本実施形態の液晶表示装置10は、第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2の螺旋ねじれ方向が異なる。このため、本実施形態の液晶表示装置10では、第1液晶組成物21または第2液晶組成物22の螺旋ねじれ方向と一致する円偏光成分だけでなく、逆の回転方向の円偏光成分も反射光として取り出すことができる。その結果、本実施形態の液晶表示装置10は、例えば、第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2のうち一方のみを、1層以上有する場合と比較して、入射光の反射率が高いものとなる。 Further, in the liquid crystal display device 10 of the present embodiment, the spiral twist direction of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 is different. Therefore, the liquid crystal display device 10 of the present embodiment reflects not only the circularly polarized light component that coincides with the spiral twisting direction of the first liquid crystal composition 21 or the second liquid crystal composition 22, but also the circularly polarized light component in the opposite rotation direction. It can be taken out as light. As a result, the liquid crystal display device 10 of the present embodiment has a reflectance of incident light as compared with the case where, for example, only one of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 is provided with one or more layers. It will be expensive.

<第2実施形態>
図3は、第2実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。図3に示す液晶表示装置20が、図1に示す液晶表示装置10と異なるところは、図3に示す液晶表示装置20が、図1に示す液晶表示装置10における透明接着層5を有していないところである。したがって、図3に示す液晶表示装置20において、図1に示す液晶表示装置10と同じ部材については、同じ符号を付し、説明を省略する。
<Second Embodiment>
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the second embodiment. The difference between the liquid crystal display device 20 shown in FIG. 3 and the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1 is that the liquid crystal display device 20 shown in FIG. 3 has the transparent adhesive layer 5 in the liquid crystal display device 10 shown in FIG. There is no place. Therefore, in the liquid crystal display device 20 shown in FIG. 3, the same members as those of the liquid crystal display device 10 shown in FIG. 1 are designated by the same reference numerals, and the description thereof will be omitted.

図3に示すように、本実施形態の液晶表示装置20では、第1コレステリック液晶層1の第2コレステリック液晶層2側に配置された透明基板31bと、第2コレステリック液晶層2の第1コレステリック液晶層1側に配置された透明基板32aとが接している。 As shown in FIG. 3, in the liquid crystal display device 20 of the present embodiment, the transparent substrate 31b arranged on the second cholesteric liquid crystal layer 2 side of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the first cholesteric of the second cholesteric liquid crystal layer 2 It is in contact with the transparent substrate 32a arranged on the liquid crystal layer 1 side.

<第3実施形態>
図4は、第3実施形態の液晶表示装置の要部を説明するための断面模式図である。図4に示す液晶表示装置30が、図3に示す液晶表示装置20と異なるところは、図4に示す液晶表示装置30においては、第1コレステリック液晶層1の第2コレステリック液晶層2側に配置された透明基板33が、第2コレステリック液晶層2の第1コレステリック液晶層1側に配置された透明基板33を兼ねているところである。したがって、図4に示す液晶表示装置30において、図3に示す液晶表示装置20と同じ部材については、同じ符号を付し、説明を省略する。
<Third Embodiment>
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view for explaining a main part of the liquid crystal display device of the third embodiment. The difference between the liquid crystal display device 30 shown in FIG. 4 and the liquid crystal display device 20 shown in FIG. 3 is that in the liquid crystal display device 30 shown in FIG. 4, the liquid crystal display device 30 is arranged on the second cholesteric liquid crystal layer 2 side of the first cholesteric liquid crystal layer 1. The transparent substrate 33 is also serving as the transparent substrate 33 arranged on the first cholesteric liquid crystal layer 1 side of the second cholesteric liquid crystal layer 2. Therefore, in the liquid crystal display device 30 shown in FIG. 4, the same members as those of the liquid crystal display device 20 shown in FIG. 3 are designated by the same reference numerals, and the description thereof will be omitted.

第2実施形態および第3実施形態の液晶表示装置20、30においても、図1に示す第1本実施形態の液晶表示装置10と同様に、第1コレステリック液晶層1と、第1コレステリック液晶層1と積層された第2コレステリック液晶層2とを有する。そして、第1コレステリック液晶層1は、キラルピッチ長の温度依存性が異なり、かつキラルピッチ長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有する第1液晶組成物21を含む。また、第2コレステリック液晶層2も、キラルピッチ長の温度依存性が異なり、かつキラルピッチ長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有する第2液晶組成物22を含む。このため、環境温度が異なることによる色味の差が小さい。 Also in the liquid crystal display devices 20 and 30 of the second embodiment and the third embodiment, the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the first cholesteric liquid crystal layer are similar to the liquid crystal display device 10 of the first embodiment shown in FIG. It has a second cholesteric liquid crystal layer 2 laminated with 1. The first cholesteric liquid crystal layer 1 is a first liquid crystal composition containing two or more kinds of optically active compounds selected so that the temperature dependence of the chiral pitch length is different and the temperature dependence of the chiral pitch length is zero. 21 is included. Further, the second cholesteric liquid crystal layer 2 also contains a second liquid crystal composition containing two or more kinds of optically active compounds selected so that the temperature dependence of the chiral pitch length is different and the temperature dependence of the chiral pitch length is zero. 22 is included. Therefore, the difference in color due to the difference in environmental temperature is small.

また、第2実施形態および第3実施形態の液晶表示装置20、30においても、図1に示す第1実施形態の液晶表示装置10と同様に、第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2の螺旋ねじれ方向が異なる。このため、例えば、第1コレステリック液晶層1と第2コレステリック液晶層2のうち一方のみを、1層以上有する場合と比較して、入射光の反射率が高いものとなる。 Further, also in the liquid crystal display devices 20 and 30 of the second embodiment and the third embodiment, the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer are similar to the liquid crystal display device 10 of the first embodiment shown in FIG. The spiral twist direction of 2 is different. Therefore, for example, the reflectance of the incident light is higher than that in the case where only one of the first cholesteric liquid crystal layer 1 and the second cholesteric liquid crystal layer 2 is provided with one or more layers.

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
(光学活性化合物以外の液晶化合物1〜4)
表1に示す割合で下記式(1)〜(20)の液晶化合物を混合し、光学活性化合物以外の液晶化合物1〜5を調製した。
式(1)〜(9)、(16)〜(20)の液晶化合物は、誘電的に正の液晶化合物である。
式(10)〜(15)の液晶化合物は、誘電的に中性の液晶化合物である。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited to the following examples.
(Liquid crystal compounds 1 to 4 other than optically active compounds)
The liquid crystal compounds of the following formulas (1) to (20) were mixed at the ratio shown in Table 1 to prepare liquid crystal compounds 1 to 5 other than the optically active compound.
The liquid crystal compounds of the formulas (1) to (9) and (16) to (20) are dielectrically positive liquid crystal compounds.
The liquid crystal compounds of the formulas (10) to (15) are dielectrically neutral liquid crystal compounds.

Figure 2021105662
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Figure 2021105662
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Figure 2021105662
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光学活性化合物以外の液晶化合物1〜5について、液晶相から等方相へ転移する温度である相転移温度(TNI)と、固相から液晶相へ復元する温度である融点と、温度25℃、波長589nmにおける屈折率異方性(△n)と、温度25℃、周波数1kHzにおける誘電率異方性(△ε)と、温度20℃でのフロー粘性である粘度とをそれぞれ測定した。その結果を表1に示す。 For liquid crystal compounds 1 to 5 other than optically active compounds, the phase transition temperature ( TNI ), which is the temperature at which the liquid crystal phase transitions to the isotropic phase, the melting point, which is the temperature at which the solid crystal phase is restored to the liquid crystal phase, and the temperature of 25 ° C. The refractive anisotropy (Δn) at a wavelength of 589 nm, the dielectric anisotropy (Δε) at a temperature of 25 ° C. and a frequency of 1 kHz, and the viscosity, which is the flow viscosity at a temperature of 20 ° C., were measured. The results are shown in Table 1.

Figure 2021105662
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(コレステリック液晶層1〜4,6,7)
ホモジニアス配向膜を有し、ラビング処理を行っていない、25℃での屈折率が1.52であるガラス基板を、2枚用いて空パネルを作製した。得られた空パネルに、表1に示す光学活性化合物以外の液晶化合物1〜5のいずれかと、表2に示す割合で上記式(3−1)〜(3−4)の光学活性化合物とを含むコレステリック液晶組成物を注入し、注入口を封止することにより液晶パネルを形成した。得られた液晶パネルを相転移温度(TNI)以上の温度まで加熱した後、室温まで徐冷した。その後、液晶パネルの表面をピンセットで繰り返し加圧し、ホモジニアス配向を有する厚み6μmのコレステリック液晶層1〜4,6,7を得た。
(Cholesteric liquid crystal layers 1-4, 6, 7)
An empty panel was prepared by using two glass substrates having a homogeneous alignment film and not subjected to a rubbing treatment and having a refractive index of 1.52 at 25 ° C. In the obtained empty panel, any one of the liquid crystal compounds 1 to 5 other than the optically active compounds shown in Table 1 and the optically active compounds of the above formulas (3-1) to (3-4) at the ratio shown in Table 2 were added. A liquid crystal panel was formed by injecting a cholesteric liquid crystal composition containing the mixture and sealing the injection port. The obtained liquid crystal panel was heated to a temperature equal to or higher than the phase transition temperature (TNI), and then slowly cooled to room temperature. Then, the surface of the liquid crystal panel was repeatedly pressed with tweezers to obtain cholesteric liquid crystal layers 1 to 4, 6 and 7 having a homogeneous orientation and a thickness of 6 μm.

(コレステリック液晶層5)
コレステリック液晶層1を製造する際に使用したものと同じ2枚のガラス基板を用いて空パネルを作製した。得られた空パネルに、表1に示す光学活性化合物以外の液晶化合物1と、表2に示す割合で上記式(3−1)(3−3)の光学活性化合物とを含むコレステリック液晶組成物を注入し、注入口を封止することにより液晶パネルを形成した。得られた液晶パネルを相転移温度(TNI)以上の温度まで加熱した後、室温まで徐冷した。その後、液晶パネルの表面をピンセットで繰り返し加圧し、ホモジニアス配向を有する厚み12μmのコレステリック液晶層5を得た。
(Cholesteric liquid crystal layer 5)
An empty panel was produced using the same two glass substrates used in producing the cholesteric liquid crystal layer 1. A cholesteric liquid crystal composition containing a liquid crystal compound 1 other than the optically active compound shown in Table 1 and an optically active compound of the above formulas (3-1) and (3-3) in the proportion shown in Table 2 in the obtained empty panel. Was injected and the injection port was sealed to form a liquid crystal panel. The obtained liquid crystal panel was heated to a temperature equal to or higher than the phase transition temperature (TNI), and then slowly cooled to room temperature. Then, the surface of the liquid crystal panel was repeatedly pressed with tweezers to obtain a cholesteric liquid crystal layer 5 having a homogeneous orientation and a thickness of 12 μm.

Figure 2021105662
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得られたコレステリック液晶層1〜7について、以下に示す方法により、それぞれ0℃、25℃、50℃での選択反射波長を測定した。また、コレステリック液晶層1〜7について、それぞれ選択反射波長の温度依存性を算出した。その結果を表2に示す。 The selective reflection wavelengths of the obtained cholesteric liquid crystal layers 1 to 7 were measured at 0 ° C., 25 ° C., and 50 ° C., respectively, by the methods shown below. In addition, the temperature dependence of the selective reflection wavelength was calculated for each of the cholesteric liquid crystal layers 1 to 7. The results are shown in Table 2.

「選択反射波長の温度依存性(0〜50℃)」
コレステリック液晶層にパネルの法線から入射角度30°傾けた光を入射して、0℃、25℃、50℃の各温度において、液晶パネルの法線方向に反射される光の波長を、液晶パネル評価装置(商品名;LCD−5200(大塚電子株式会社製))を用いて測定し、各温度における選択反射波長を求めた。そして、0〜50℃の温度範囲における選択反射光の最大値と最小値との差を温度範囲(50℃)で除することにより、0〜50℃の温度範囲での選択反射波長の温度依存性を算出した。
"Temperature dependence of selective reflection wavelength (0 to 50 ° C)"
Light is incident on the cholesteric liquid crystal layer at an incident angle of 30 ° from the normal of the panel, and the wavelength of the light reflected in the normal direction of the liquid crystal panel at each temperature of 0 ° C, 25 ° C, and 50 ° C is set to the liquid crystal display. Measurement was performed using a panel evaluation device (trade name; LCD-5200 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.)), and the selective reflection wavelength at each temperature was determined. Then, by dividing the difference between the maximum value and the minimum value of the selective reflected light in the temperature range of 0 to 50 ° C. by the temperature range (50 ° C.), the temperature depends on the selective reflection wavelength in the temperature range of 0 to 50 ° C. The sex was calculated.

(実施例1(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層1とコレステリック液晶層2とが接触した状態となるように積層し、実施例1の液晶表示装置を得た。
(Example 1 (liquid crystal display device))
The cholesteric liquid crystal layer 1 shown in Table 2 and the cholesteric liquid crystal layer 2 were laminated so as to be in contact with each other to obtain the liquid crystal display device of Example 1.

(比較例1(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層1を2つ用い、これらが接触した状態となるように積層し、比較例1の液晶表示装置を得た。
(比較例2(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層5を、比較例2の液晶表示装置として用いた。
(Comparative Example 1 (Liquid Crystal Display Device))
Two cholesteric liquid crystal layers 1 shown in Table 2 were used and laminated so as to be in contact with each other to obtain a liquid crystal display device of Comparative Example 1.
(Comparative Example 2 (Liquid Crystal Display Device))
The cholesteric liquid crystal layer 5 shown in Table 2 was used as the liquid crystal display device of Comparative Example 2.

(実施例2(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層1とコレステリック液晶層2とを、粘着剤(商品名;LUMISIL203UV;旭化成ワッカーシリコーン社製)を用いて張り合わせ、25℃での屈折率が1.41である厚み約100μmの透明接着層を介して、コレステリック液晶層1とコレステリック液晶層2とが積層された実施例2の液晶表示装置を得た。
(Example 2 (liquid crystal display device))
The cholesteric liquid crystal layer 1 and the cholesteric liquid crystal layer 2 shown in Table 2 are bonded together using an adhesive (trade name: LUMISIL203UV; manufactured by Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd.), and have a refractive index of 1.41 at 25 ° C. and a thickness of about 100 μm. The liquid crystal display device of Example 2 in which the cholesteric liquid crystal layer 1 and the cholesteric liquid crystal layer 2 were laminated via the transparent adhesive layer of the above was obtained.

(比較例3(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層3とコレステリック液晶層4とが接触した状態となるように積層し、比較例3の液晶表示装置を得た。
(比較例4(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層3とコレステリック液晶層4とを、粘着剤(商品名;LUMISIL203UV;旭化成ワッカーシリコーン社製)を用いて張り合わせ、25℃での屈折率が1.41である厚み約100μmの透明接着層を介して、コレステリック液晶層3とコレステリック液晶層4とが積層された比較例4の液晶表示装置を得た。
(Comparative Example 3 (Liquid Crystal Display Device))
The cholesteric liquid crystal layer 3 shown in Table 2 and the cholesteric liquid crystal layer 4 were laminated so as to be in contact with each other to obtain a liquid crystal display device of Comparative Example 3.
(Comparative Example 4 (Liquid Crystal Display Device))
The cholesteric liquid crystal layer 3 and the cholesteric liquid crystal layer 4 shown in Table 2 are bonded together using an adhesive (trade name: LUMISIL203UV; manufactured by Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd.), and have a refractive index of 1.41 at 25 ° C. and a thickness of about 100 μm. The liquid crystal display device of Comparative Example 4 in which the cholesteric liquid crystal layer 3 and the cholesteric liquid crystal layer 4 were laminated via the transparent adhesive layer of the above was obtained.

(実施例3(液晶表示装置))
表2に示すコレステリック液晶層6とコレステリック液晶層7とを、粘着剤(商品名;LUMISIL203UV;旭化成ワッカーシリコーン社製)を用いて張り合わせ、25℃での屈折率が1.41である厚み約100μmの透明接着層を介して、コレステリック液晶層6とコレステリック液晶層7とが積層された実施例3の液晶表示装置を得た。
(Example 3 (liquid crystal display device))
The cholesteric liquid crystal layer 6 and the cholesteric liquid crystal layer 7 shown in Table 2 are bonded together using an adhesive (trade name: LUMISIL203UV; manufactured by Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd.), and have a refractive index of 1.41 at 25 ° C. and a thickness of about 100 μm. The liquid crystal display device of Example 3 in which the cholesteric liquid crystal layer 6 and the cholesteric liquid crystal layer 7 were laminated via the transparent adhesive layer of the above was obtained.

得られた実施例1〜実施例3、比較例1〜比較例4の液晶表示装置について、それぞれ表3に示すコレステリック液晶層を上側(光入射側)に配置した。そして、各液晶表示装置について、コレステリック液晶層1と同様にして、0℃、25℃、50℃での選択反射波長を測定し、選択反射波長の温度依存性を算出した。また、実施例1〜実施例3、比較例1〜比較例4の液晶表示装置について、それぞれ表3に示すコレステリック液晶層を上側(光入射側)に配置し、標準白色板の各波長の反射率を100%とした場合の0〜50℃の温度範囲における最大反射率を求めた。その結果を表3に示す。 For each of the obtained liquid crystal display devices of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4, the cholesteric liquid crystal layer shown in Table 3 was arranged on the upper side (light incident side). Then, for each liquid crystal display device, the selective reflection wavelengths at 0 ° C., 25 ° C., and 50 ° C. were measured in the same manner as in the cholesteric liquid crystal layer 1, and the temperature dependence of the selective reflection wavelength was calculated. Further, for the liquid crystal display devices of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4, the cholesteric liquid crystal layer shown in Table 3 is arranged on the upper side (light incident side), and the reflection of each wavelength of the standard white plate is performed. The maximum reflectance in the temperature range of 0 to 50 ° C. when the rate was 100% was determined. The results are shown in Table 3.

Figure 2021105662
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表3に示すように、実施例1〜実施例3は、いずれも最大反射率が80%以上であり、入射光の反射率が高いものであった。特に、屈折率が1.41の透明接着層を介して上下のコレステリック液晶層が積層された実施例2および実施例3では、最大反射率が85%以上であり、入射光の反射率が高かった。
また、実施例1〜実施例3は、いずれも0℃〜50℃での選択反射波長の温度依存性の値が小さく、環境温度が異なることによる色味の差が小さいものであった。
As shown in Table 3, in each of Examples 1 to 3, the maximum reflectance was 80% or more, and the reflectance of the incident light was high. In particular, in Examples 2 and 3 in which the upper and lower cholesteric liquid crystal layers are laminated via a transparent adhesive layer having a refractive index of 1.41, the maximum reflectance is 85% or more, and the reflectance of incident light is high. rice field.
Further, in each of Examples 1 to 3, the value of the temperature dependence of the selective reflection wavelength at 0 ° C. to 50 ° C. was small, and the difference in color due to the difference in the environmental temperature was small.

これに対し、上下のコレステリック液晶層が同じであり、両方とも螺旋ねじれ方向が右方向である比較例1では、最大反射率が50%未満であり、入射光の反射率が低いものであった。
また、単一のコレステリック液晶層からなる比較例2においても、最大反射率が50%未満であり、入射光の反射率が低かった。
On the other hand, in Comparative Example 1 in which the upper and lower cholesteric liquid crystal layers are the same and the spiral twist direction is the right direction, the maximum reflectance is less than 50% and the reflectance of the incident light is low. ..
Further, also in Comparative Example 2 composed of a single cholesteric liquid crystal layer, the maximum reflectance was less than 50%, and the reflectance of the incident light was low.

また、上下のコレステリック液晶層がいずれも一種のみ光学活性化合物を含有する比較例3および比較例4は、0℃〜50℃での選択反射波長の温度依存性の値が大きく、環境温度が異なることによる色味の差が大きいものであった。 Further, in Comparative Example 3 and Comparative Example 4 in which the upper and lower cholesteric liquid crystal layers each contain only one optically active compound, the value of the temperature dependence of the selective reflection wavelength at 0 ° C. to 50 ° C. is large, and the environmental temperature is different. There was a large difference in color due to this.

(実施例4(液晶表示装置))
二枚のガラス基板のうちの一枚を、縦150μm、横80μmの画素電極とホモジニアス配向膜とがこの順に設けられたガラス基板とし、もう一枚を、共通電極が設けられたガラス基板としたこと以外は、実施例2と同様にして、実施例4の液晶表示装置を得た。
得られた液晶表示装置について、オリンパス社製光学顕微鏡を用いて画素のずれを測定する方法により、コレステリック液晶層1の画素電極と、コレステリック液晶層2の画素電極とにおける、平面視での縦方向および横方向の位置ずれを測定し、縦方向の位置ずれと横方向の位置ずれとの合計を算出した。その結果、約45μmであった。
(Example 4 (liquid crystal display device))
One of the two glass substrates was a glass substrate in which a pixel electrode having a length of 150 μm and a width of 80 μm and a homogeneous alignment film were provided in this order, and the other was a glass substrate provided with a common electrode. A liquid crystal display device of Example 4 was obtained in the same manner as in Example 2.
With respect to the obtained liquid crystal display device, the pixel electrode of the cholesteric liquid crystal layer 1 and the pixel electrode of the cholesteric liquid crystal layer 2 are measured in the vertical direction in a plan view by a method of measuring the pixel deviation using an optical microscope manufactured by Olympus Corporation. And the horizontal misalignment was measured, and the total of the vertical misalignment and the horizontal misalignment was calculated. As a result, it was about 45 μm.

(実施例5(液晶表示装置))
実施例4よりも、コレステリック液晶層1の画素電極と、コレステリック液晶層2の画素電極とにおける、平面視での位置ずれが大きくなるように積層したこと以外は、実施例4と同様にして、実施例5の液晶表示装置を得た。
得られた液晶表示装置について、実施例4と同様にして、縦方向の位置ずれと横方向の位置ずれとの合計を算出した。その結果、90μmであった。
(Example 5 (liquid crystal display device))
In the same manner as in Example 4, the pixel electrodes of the cholesteric liquid crystal layer 1 and the pixel electrodes of the cholesteric liquid crystal layer 2 were laminated so as to have a larger positional deviation in a plan view than in the fourth embodiment. The liquid crystal display device of Example 5 was obtained.
For the obtained liquid crystal display device, the total of the vertical misalignment and the horizontal misalignment was calculated in the same manner as in Example 4. As a result, it was 90 μm.

このようにして得られた実施例4および実施例5の液晶表示装置に、それぞれ文字を表示させて、表示面を観察した。その結果、実施例4では、実施例5と比較して、高精細で視認性の良好な表示が得られた。 Characters were displayed on the liquid crystal display devices of Examples 4 and 5 thus obtained, and the display surface was observed. As a result, in Example 4, a display having high definition and good visibility was obtained as compared with Example 5.

1:第1コレステリック液晶層、2:第2コレステリック液晶層、5:透明接着層、10、20、30:液晶表示装置、21:第1コレステリック液晶組成物(第1液晶組成物)、22:第2コレステリック液晶組成物(第2液晶組成物)、31a、31b、32a、32b、33:透明基板、41a、42a:共通電極、41b、42b:画素電極、L0:入射光、L1、L2:光。 1: 1st cholesteric liquid crystal layer, 2: 2nd cholesteric liquid crystal layer, 5: transparent adhesive layer, 10, 20, 30: liquid crystal display device, 21: 1st cholesteric liquid crystal composition (1st liquid crystal composition), 22: Second cholesteric liquid crystal composition (second liquid crystal composition), 31a, 31b, 32a, 32b, 33: transparent substrate, 41a, 42a: common electrode, 41b, 42b: pixel electrode, L0: incident light, L1, L2: light.

Claims (9)

第1コレステリック液晶層と、前記第1コレステリック液晶層と積層された第2コレステリック液晶層とを有し、
第1コレステリック液晶層および第2コレステリック液晶層は、選択反射波長の温度依存性がゼロになるように選択された二種以上の光学活性化合物を含有するコレステリック液晶組成物を含み、
前記第1コレステリック液晶層と前記第2コレステリック液晶層とは、コレステリック液晶組成物の螺旋ねじれ方向が異なる液晶表示装置。
It has a first cholesteric liquid crystal layer and a second cholesteric liquid crystal layer laminated with the first cholesteric liquid crystal layer.
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer contain a cholesteric liquid crystal composition containing two or more optically active compounds selected so that the temperature dependence of the selective reflection wavelength becomes zero.
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are liquid crystal display devices in which the spiral twist direction of the cholesteric liquid crystal composition is different.
前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板と、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板とに接して透明接着層が設けられ、
前記透明接着層と、前記透明接着層に接している透明基板との25℃での屈折率の差が0.12以下である請求項1に記載の液晶表示装置。
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are formed by sandwiching the cholesteric liquid crystal composition between two transparent substrates facing each other.
The transparent adhesive layer is in contact with the transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer and the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer. Provided,
The liquid crystal display device according to claim 1, wherein the difference in refractive index between the transparent adhesive layer and the transparent substrate in contact with the transparent adhesive layer at 25 ° C. is 0.12 or less.
前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板と、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板とが、接している請求項1に記載の液晶表示装置。
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are formed by sandwiching the cholesteric liquid crystal composition between two transparent substrates facing each other.
The claim that the transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer and the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer are in contact with each other. The liquid crystal display device according to 1.
前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、対向する二枚の透明基板間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の前記第2コレステリック液晶層側に配置された透明基板が、前記第2コレステリック液晶層の前記第1コレステリック液晶層側に配置された透明基板を兼ねている請求項1に記載の液晶表示装置。
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are formed by sandwiching the cholesteric liquid crystal composition between two transparent substrates facing each other.
The first aspect of claim 1, wherein the transparent substrate arranged on the second cholesteric liquid crystal layer side of the first cholesteric liquid crystal layer also serves as the transparent substrate arranged on the first cholesteric liquid crystal layer side of the second cholesteric liquid crystal layer. The liquid crystal display device described.
前記第1コレステリック液晶層および前記第2コレステリック液晶層はそれぞれ、前記コレステリック液晶組成物と接する側の面に画素電極が設けられた透明基板からなる画素電極基板と、前記コレステリック液晶組成物と接する側の面に共通電極が設けられた透明基板からなる共通電極基板との間に前記コレステリック液晶組成物が挟持されてなり、
前記第1コレステリック液晶層の画素電極と、前記第2コレステリック液晶層の画素電極とは、平面視で第1方向の位置ずれと、前記第1方向と直交する第2方向の位置ずれとの合計が、60μm以下である請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
The first cholesteric liquid crystal layer and the second cholesteric liquid crystal layer are a pixel electrode substrate made of a transparent substrate having pixel electrodes on a surface in contact with the cholesteric liquid crystal composition, and a side in contact with the cholesteric liquid crystal composition, respectively. The cholesteric liquid crystal composition is sandwiched between a common electrode substrate made of a transparent substrate provided with a common electrode on the surface of the cholesteric liquid crystal composition.
The pixel electrodes of the first cholesteric liquid crystal layer and the pixel electrodes of the second cholesteric liquid crystal layer are the sum of the positional deviation in the first direction and the positional deviation in the second direction orthogonal to the first direction in a plan view. However, the liquid crystal display device according to any one of claims 1 to 4, wherein the liquid crystal display device is 60 μm or less.
前記第1コレステリック液晶層の25℃での選択反射波長の中心波長と、前記第2コレステリック液晶層の25℃での選択反射波長の中心波長の差が、0〜30nmの範囲内である請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 Claim that the difference between the center wavelength of the selective reflection wavelength of the first cholesteric liquid crystal layer at 25 ° C. and the center wavelength of the selective reflection wavelength of the second cholesteric liquid crystal layer at 25 ° C. is in the range of 0 to 30 nm. The liquid crystal display device according to any one of 1 to 5. 前記コレステリック液晶組成物が、誘電的に正の液晶化合物を含有する請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 The liquid crystal display device according to any one of claims 1 to 6, wherein the cholesteric liquid crystal composition contains a dielectrically positive liquid crystal compound. 前記コレステリック液晶組成物が、誘電的に中性の液晶化合物を含有する請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 The liquid crystal display device according to any one of claims 1 to 7, wherein the cholesteric liquid crystal composition contains a dielectrically neutral liquid crystal compound. 前記光学活性化合物が、ビナフチルキラル化合物である請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 The liquid crystal display device according to any one of claims 1 to 8, wherein the optically active compound is a binaphthyl chiral compound.
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