JP2021080438A - (ポリ)グリセリン系アルコキシシラン - Google Patents
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- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
分子量=74n+18 ・・・(2)
水酸基価=56110(n+2)/分子量・・・(3)
温度計、撹拌機、ディーンスターク装置を備えた反応容器に、テトラグリセリン(平均重合度4のポリグリセリン)のEO60モル付加物764g、3−メルカプトプロピオン酸163g、トルエン900g、p−トルエンスルホン酸45gを仕込み、撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約6時間かけて脱水縮合反応を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウムを用いて中和し、酢酸エチル:トルエン=50:50で抽出した。有機層を減圧留去することにより、テトラグリセリンEO60モル付加物の3−メルカプトプロピオン酸エステル367gを得た。撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンEO60モル付加物の3−メルカプトプロピオン酸エステル319gとビニルトリメトキシシラン81gを仕込み、UV光を照射しながら45分撹拌し、アルコキシシラン化合物A1を400g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO60モル付加物425g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)210g、ジラウリン酸ジブチルすず0.13gを仕込み、40℃に設定したインキュベーター内で4時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A2を635g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、ジグリセリンのEO40モル付加物66g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)34g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で12時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A3を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、デカグリセリンのEO120モル付加物66g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)34g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、40℃に設定したインキュベーター内で4時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A4を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO6モル付加物28g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)72g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で11時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A5を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO7モル付加物29g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)71g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で6時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A6を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO8モル付加物31g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)69g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で5時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A7を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO12モル付加物37g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)63g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で5時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A8を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基の100%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO12モル付加物44g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)56g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で2時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A9を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基のうち75%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO12モル付加物54g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)46g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で2時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A10を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基のうち50%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO60モル付加物73g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)27g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で12時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A11を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基のうち75%を反応させた。
温度計、撹拌機を備えた反応容器に、テトラグリセリンのEO60モル付加物80g、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(TCI製)20g、ジラウリン酸ジブチルすず0.01gを仕込み、60℃に設定したインキュベーター内で6時間撹拌し、アルコキシシラン化合物A12を100g得た。なお、ポリグリセリン誘導体の末端にある水酸基のうち50%を反応させた。
アルコキシシラン化合物A1を1.0g、1−メトキシ−2−プロパノールを1.5g、水0.27g、0.1wt%硝酸水溶液0.1gを均一に撹拌混合して、コーティング用組成物を得た。そして、親水化処理を施したガラス板(76mm×52mm×1.2mm)に上記コーティング用組成物を膜厚が約30μmとなるように塗布し、150℃で30分間加温乾燥して硬化塗膜を得た。なお、ガラス板は、アルカリ溶液(イソプロパノール500mL、水酸化カリウム41.6g、イオン交換水83.3gを混合した溶液)に15時間浸漬し、0.2mol/Lの塩酸水溶液とイオン交換水で洗浄を行うことで親水化処理とした。
実施例1で使用したアルコキシシラン化合物A1をアルコキシシラン化合物A2〜化合物A12に変更したこと以外は実施例1と同様にコーティング用組成物および硬化塗膜を作製した。
(蒸気防曇性)
硬化塗膜を50℃に調温した水の液面から2.0cm上部に設置し、硬化塗膜が曇るか否かを目視で評価し、塗膜が曇り始めた時間を測定した。
(防曇耐久性)
防曇耐久性は、上記の蒸気防曇性評価の後に、塗膜表面に付着した水分を紙でふき取り、25℃60RH%にて15分間静置し、塗膜表面を乾燥させた後、さらに硬化塗膜を50℃に調温した水の液面から2.0cm上部に設置する操作を計5回繰り返して評価した。
アルカリ溶液(イソプロパノール500mL、水酸化カリウム41.6g、イオン交換水83.3gを混合した溶液)に15時間浸漬し、0.2mol/Lの塩酸水溶液とイオン交換水で洗浄を行ったガラス板を用いて、蒸気防曇性および防曇耐久性を評価した。
実施例1〜12の評価結果より、本発明の(ポリ)グリセリン系アルコキシシランから得られる硬化塗膜は、十分な防曇性と防曇耐久性を有することが明らかとなった。
Claims (4)
- 平均重合度が1〜100の(ポリ)グリセリン骨格を有し、末端に複数のアルコキシシリル基を有する(ポリ)グリセリン系アルコキシシラン。
- 末端に第1の反応性官能基を有する(ポリ)グリセリン又は(ポリ)グリセリン誘導体と、末端に第2の反応性官能基を有するアルコキシシランを反応させてなる反応生成物であって、前記第1の反応性官能基と第2の反応性官能基を反応させてなることを特徴とする請求項1に記載の(ポリ)グリセリン系アルコキシシラン。
- 第2の反応性官能基がビニル基、イソシアネート基、チオール基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、水酸基、アミノ基からなる群より選ばれる1種であることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の(ポリ)グリセリン系アルコキシシラン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US16/952,362 US20210147634A1 (en) | 2019-11-20 | 2020-11-19 | (poly) glycerol-based alkoxysilane |
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-
2020
- 2020-10-21 JP JP2020176721A patent/JP2021080438A/ja active Pending
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WO2022244859A1 (ja) * | 2021-05-20 | 2022-11-24 | 阪本薬品工業株式会社 | ガラス成分 |
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