JP2021080234A - Emulsion composition - Google Patents

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JP2021080234A JP2019211529A JP2019211529A JP2021080234A JP 2021080234 A JP2021080234 A JP 2021080234A JP 2019211529 A JP2019211529 A JP 2019211529A JP 2019211529 A JP2019211529 A JP 2019211529A JP 2021080234 A JP2021080234 A JP 2021080234A
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広記 吉竹
Hiroki Yoshitake
広記 吉竹
優輝 森川
Yuki Morikawa
優輝 森川
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Abstract

To provide an emulsion composition which reduces a filmy feeling of the skin after application, has a refreshing feeling of use and can obtain a lasting feeling of a moisturizing effect.SOLUTION: There is provided an emulsion composition which comprises the following components (A), (B) and (C): (A) 0.001 to 10 mass% of ceramides, (B) 0.001 to 10 mass% of a compound represented by the general formula (1); (Z1 is glycerin, sorbitan, sorbitol or a sucrose residue, Y1 is an ester linkage group or an ether linkage group, R is a hydrocarbon group having 14 to 22 carbon atoms, m is a number of 1 to 4) and (C) 0.1 to 25 mass% of an alkylene oxide derivative represented by the general formula (2) (n is an integer of 1 to 10, Z2 is a hydrogen atom or a group obtained by removing n hydroxy groups from a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、乳化組成物に関する。 The present invention relates to emulsified compositions.

皮膚の最外層の角層には、角層細胞とその間隙を埋める細胞間脂質が存在する。その大半は、α−ゲル構造をとっており、皮膚に対して、外部からの物質の侵入、内部からの水分蒸散を抑制すると同時に、そのもの自身が水分を保持することで、皮膚の柔軟性やなめらかな外観を保つ機能を有している。
一般に、細胞間脂質、特にセラミドの減少により、好ましくない肌状態が引き起こされることが知られており、セラミドを外用で補うことは、肌の機能低下の改善につながると考えられている。このため、セラミドを含有し、肌の保湿効果を高めるための組成物が検討されている。
In the outermost layer of the skin, the stratum corneum, there are intercellular lipids that fill the gap between the stratum corneum cells. Most of them have an α-gel structure, which suppresses the invasion of substances from the outside and the evaporation of water from the inside into the skin, and at the same time, retains the water itself, thereby increasing the flexibility of the skin. It has a function to maintain a smooth appearance.
It is generally known that a decrease in intercellular lipids, particularly ceramide, causes an unfavorable skin condition, and it is considered that supplementation with topical ceramide leads to improvement of skin functional deterioration. Therefore, a composition containing ceramide and enhancing the moisturizing effect of the skin has been studied.

例えば、特許文献1には、スフィンゴシン類、セラミド類、グリセリン脂肪酸エステル、高級アルコール、水を含有する乳化組成物が、保存安定性に優れ、保湿効果が高いことが記載されている。
特許文献2には、セラミド類、油性成分、親水性界面活性剤、水溶性両親媒性成分を含有する水性化粧料が、保湿性、透明性、経時安定性に優れることが記載されている。
特許文献3には、モノベヘン酸又はモノセチルグリセリルエーテルと、高級アルコール、セラミド類、アニオン界面活性剤、水溶性高分子を含有する乳化組成物が、塗布膜が柔軟性及び弾性を有し、水分保持能が高いことが記載されている。
For example, Patent Document 1 describes that an emulsified composition containing sphingosine, ceramide, glycerin fatty acid ester, higher alcohol, and water has excellent storage stability and a high moisturizing effect.
Patent Document 2 describes that an aqueous cosmetic containing ceramides, an oily component, a hydrophilic surfactant, and a water-soluble amphipathic component is excellent in moisturizing property, transparency, and stability over time.
Patent Document 3 describes an emulsified composition containing monobechenic acid or monocetyl glyceryl ether, higher alcohols, ceramides, anionic surfactants, and a water-soluble polymer, in which the coating film has flexibility and elasticity and moisture. It is described that the retention ability is high.

特開2007−22997号公報JP-A-2007-22997 特開2013−166709号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-166709 特開2012−214469号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2012-214469

セラミド類を含有する従来の乳化組成物は、保湿感や水分保持性に優れるものの、皮膜感が強く、べたつくなど、使用感の点で課題があった。
特に、皮膜感は、セラミド等の固体脂を含む組成物を肌に塗布した後、肌がセラミド等の固体脂などで覆われた感じのことであり、この皮膜感があるために、塗布後の肌は保湿効果の持続感が得られると考えられた。しかし、皮膜感のある肌を指で擦ると、その指が滑らかに動かずに肌にひっかかる感じがあり、肌に違和感を感じてしまう。そのため、セラミド等の固体脂を含む組成物においては、皮膜感の低減が課題であった。また、皮膜感が低減すると保湿効果の持続感を得にくいため、皮膜感の低減と保湿効果の持続感の両立が課題でもあった。
Although the conventional emulsified composition containing ceramides is excellent in moisturizing feeling and water retention, there is a problem in terms of usability such as strong film feeling and stickiness.
In particular, the film feeling is a feeling that the skin is covered with a solid fat such as ceramide after applying a composition containing a solid fat such as ceramide to the skin. It was considered that the skin had a long-lasting moisturizing effect. However, when the skin with a filmy feeling is rubbed with a finger, the finger does not move smoothly and there is a feeling that the skin is caught on the skin, which makes the skin feel uncomfortable. Therefore, in a composition containing a solid fat such as ceramide, reduction of film feeling has been an issue. In addition, when the film feeling is reduced, it is difficult to obtain a lasting feeling of the moisturizing effect.

本発明者らは、セラミド類と、バチルアルコール等の特定の化合物、アルキレンオキシド誘導体を組合わせて用いることにより、塗布後の肌の皮膜感が低減され、べたつかず、みずみずしくさっぱりとした使用感で、皮膜感が低減されたにもかかわらず保湿効果の持続感のある乳化組成物が得られることを見出した。 By using a combination of ceramides, a specific compound such as batyl alcohol, and an alkylene oxide derivative, the skin film feeling after application is reduced, and the skin feels non-greasy, fresh and refreshing. It has been found that an emulsified composition having a long-lasting moisturizing effect can be obtained even though the film feeling is reduced.

本発明は、次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)セラミド類 0.001〜10質量%、
(B)一般式(1);
In the present invention, the following components (A), (B) and (C):
(A) Ceramides 0.001 to 10% by mass,
(B) General formula (1);

Figure 2021080234
Figure 2021080234

(式中、Z1は、グリセリン、ソルビタン、ソルビトール又はショ糖残基で、2個以上のヒドロキシル基を有する構造を示し、Y1は、エステル結合基又はエーテル結合基を示し、Rは、炭素数14〜22の炭化水素基を示し、mは1〜4の数を示す)
で表される化合物 0.001〜10質量%、
(C)一般式(2);
(In the formula, Z 1 is a glycerin, sorbitol, sorbitol or sucrose residue having a structure having two or more hydroxyl groups, Y 1 is an ester group or an ether group, and R is carbon. The number 14 to 22 indicates a hydrocarbon group, and m indicates the number 1 to 4).
Compound represented by 0.001 to 10% by mass,
(C) General formula (2);

Figure 2021080234
Figure 2021080234

(式中、nは、1〜10の整数を示し、Z2は、水素原子又は炭素数1〜30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる基を示し、EOは、エチレンオキシド基を示し、POは、プロピレンオキシド基を示し、AOは、炭素数2〜5のアルキレンオキシド基を示し、a、b及びcは、各アルキレンオキシド基の平均付加モル数を示し、独立して0〜200である。ただし、a、b及びcの全てが0となることはない。Z2が水素原子のとき、nは1である。
なお、[ ]内において、各アルキレンオキシド基は、ランダム状に付加していてもブロック状に付加していてもよい)
で表されるアルキレンオキシド誘導体 0.1〜25質量%
を含有する乳化組成物に関する。
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10, Z 2 represents a group obtained by removing n hydroxy groups from a hydrogen atom or a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms, and EO represents a group obtained by removing n hydroxy groups. Indicates an ethylene oxide group, PO indicates a propylene oxide group, AO indicates an alkylene oxide group having 2 to 5 carbon atoms, and a, b and c indicate the average number of moles of each alkylene oxide group added, and they are independent. However, not all of a, b and c are 0. When Z 2 is a hydrogen atom, n is 1.
In addition, in [], each alkylene oxide group may be added randomly or in a block form).
Alkylene oxide derivative represented by 0.1 to 25% by mass
The present invention relates to an emulsified composition containing.

本発明の乳化組成物は、塗布後の肌の皮膜感が低減され、べたつかず、みずみずしくさっぱりとした使用感で、皮膜感が低減されたにもかかわらず保湿効果の持続感が得られるものである。なお、皮膜感とは、肌を指で擦ると、その指が滑らかに動かずに肌にひっかかる感じがあり、肌に違和感を感じることを示す。 The emulsified composition of the present invention has a reduced feeling of film on the skin after application, is not sticky, has a fresh and refreshing feel, and has a long-lasting moisturizing effect even though the feeling of film is reduced. is there. The film feeling means that when the skin is rubbed with a finger, the finger does not move smoothly and is caught on the skin, which makes the skin feel uncomfortable.

本発明で用いる成分(A)のセラミド類としては、天然型セラミド、擬似型セラミドのいずれでも良く、次の一般式(3)又は(4)で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上を含むことが好ましい。
(I)一般式(3)で表わされる天然型セラミドは、天然由来のセラミド類又は同構造の合成物であっても良い。
The ceramides of the component (A) used in the present invention may be either natural ceramides or pseudo-ceramides, and one or more selected from those represented by the following general formulas (3) or (4). Is preferably included.
(I) The natural ceramide represented by the general formula (3) may be naturally derived ceramides or a compound having the same structure.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

(式中、R1はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数7〜19の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し;Z3はメチレン基又はメチン基を示し;X1、X2、及びX3は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し;X4は水素原子を示すか、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成し(但し、Z3がメチン基のとき、X1とX2のいずれか一方が水素原子であり、他方は存在しない。X4がオキソ基を形成するとき、X3は存在しない。);R2はヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し;R3は水素原子を示すか、炭素数1〜4のアルキル基を示し;R4はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数5〜30の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であるか、又は該アルキル基のω末端に、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸がエステル結合したものを示し;破線部は不飽和結合であってもよいことを示す。) (In the formula, R 1 represents a linear, branched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 7 to 19 carbon atoms in which the hydroxyl group may be substituted; Z 3 represents a methylene group or a methine group. Shown; X 1 , X 2 , and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an acetoxy group; X 4 represents a hydrogen atom or together with an adjacent oxygen atom to form an oxo group. (However, when Z 3 is a methine group, one of X 1 and X 2 is a hydrogen atom and the other does not exist. When X 4 forms an oxo group, X 3 does not exist.); R 2 indicates a hydroxymethyl group or an acetoxymethyl group; R 3 indicates a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 4 indicates an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group. A linear, branched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group, or a linear or branched chain having 8 to 22 carbon atoms in which a hydroxyl group may be substituted at the ω end of the alkyl group. Saturated or unsaturated fatty acids are ester-bonded; dashed lines indicate unsaturated bonds.)

好ましくは、R1が炭素数7〜19、更に好ましくは炭素数13〜15の直鎖アルキル基;R4がヒドロキシル基が置換しても良い炭素数9〜27の直鎖アルキル基又はリノール酸がエステル結合した炭素数9〜27の直鎖アルキル基である化合物が挙げられる。また、X4は水素原子を示すか、酸素原子とともにオキソ基を形成するのが好ましい。特に、R4としては、トリコシル、1−ヒドロキシペンタデシル、1−ヒドロキシトリコシル、ヘプタデシル、1−ヒドロキシウンデシル、ω位にリノール酸がエステル結合したノナコシル基が好ましい。 Preferably, R 1 is a linear alkyl group having 7 to 19 carbon atoms, more preferably 13 to 15 carbon atoms; R 4 is a linear alkyl group having 9 to 27 carbon atoms or a linoleic acid in which the hydroxyl group may be substituted. Examples thereof include compounds which are linear alkyl groups having 9 to 27 carbon atoms in which is ester-bonded. Further, it is preferable that X 4 represents a hydrogen atom or forms an oxo group together with an oxygen atom. In particular, as R 4 , tricosylic acid, 1-hydroxypentadecyl, 1-hydroxytricosylic acid, heptadecyl, 1-hydroxyundecyl, and a nonacosyl group in which linoleic acid is ester-bonded at the ω position are preferable.

天然型セラミドは、スフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴシン又はスフィンガジエニンがアミド化されたセラミドType1〜7(例えば、J. Lipid Res.,24:759(1983)の図2、及びJ. Lipid. Res.,35:2069(1994)の図4記載のブタ及びヒトのセラミド類)から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。 Natural ceramides are ceramides Type 1-7 in which sphingosine, dihydrosphingosine, phytosphingosine or sphingadienin are amidated (eg, J. Lipid Res., 24: 759 (1983), FIG. 2 and J. Lipid. Res., 35: One or more selected from the ceramides of pigs and humans shown in FIG. 4 of 2069 (1994)) is preferable.

更にこれらのN−アルキル体(例えばN−メチル体)も含まれる。
これらのセラミドは天然型(D(−)体)の光学活性体を用いても、非天然型(L(+)体)の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。なかでも、CERAMIDE1、CERAMIDE2、CERAMIDE3、CERAMIDE5、CERAMIDE6IIの化合物(以上、INCI、8th Edition)及び次式で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、CERAMIDE2がより好ましい。
Further, these N-alkyl compounds (for example, N-methyl compounds) are also included.
These ceramides are a mixture of natural and non-natural types, whether they use natural (D (-)) optically active substances or non-natural (L (+)) optically active substances. May be used. The relative configuration of the compound may be a natural configuration, a non-natural configuration other than that, or a mixture thereof. Among them, one or more selected from the compounds of CERAMIDE1, CERAMIDE2, CERAMIDE3, CERAMIDE5, CERAMIDE6II (above, INCI, 8th Edition) and those represented by the following formulas are preferable, and CERAMIDE2 is more preferable.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

これらは天然からの抽出物及び合成物のいずれでもよく、市販のものを用いることができる。
このような天然型セラミドの市販のものを用いる場合には、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIA、Ceramide IIIB、Ceramide IIIC、Ceramide VI(以上、コスモファーム社)、Ceramide TIC-001(高砂香料社)、CERAMIDE II(Quest International社)、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、C6-Phytoceramide、DS-ceramide Y3S(DOOSAN社)、CERAMIDE2(セダーマ社)から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
These may be either natural extracts or synthetics, and commercially available ones can be used.
When using commercially available natural ceramides such as Ceramide I, Ceramide III, Ceramide IIIA, Ceramide IIIB, Ceramide IIIC, Ceramide VI (above, Cosmo Farm), Ceramide TIC-001 (Takasago Fragrance) , CERAMIDE II (Quest International), DS-Ceramide VI, DS-CLA-Phytoceramide, C6-Phytoceramide, DS-ceramide Y3S (DOOSAN), CERAMIDE2 (Sederma).

Figure 2021080234
Figure 2021080234

(II)一般式(4)で表わされる擬似型セラミド。 (II) Pseudo-type ceramide represented by the general formula (4).

Figure 2021080234
Figure 2021080234

(式中、R5は、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数10〜22の直鎖、分岐鎖若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素基又は水素原子を示し;X5は水素原子、アセチル基又はグリセリル基を示し;R6はヒドロキシル基又はアミノ基が置換していてもよい炭素数5〜22の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であるか、又は該炭化水素基のω末端に、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸がエステル結合したものを示し;R7は水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基を示す。) (In the formula, R 5 represents a linear, branched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group or hydrogen atom having 10 to 22 carbon atoms in which the hydroxyl group may be substituted; X 5 is a hydrogen atom. , An acetyl group or a glyceryl group; R 6 is a linear, branched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 5 to 22 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or an amino group. Alternatively, the ω-terminal of the hydrocarbon group indicates an ester bond of a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 7 is a hydrogen atom. Or an alkyl group having a total carbon number of 1 to 30 which may be substituted with a hydroxyl group, a hydroxyalkoxy group, an alkoxy group or an acetoxy group.)

6としては、特にノニル、トリデシル、ペンタデシル、ω位にリノール酸がエステル結合したウンデシル基、ω位にリノール酸がエステル結合したペンタデシル基、ω位に12−ヒドロキシステアリン酸がエステル結合したペンタデシル基、ω位にメチル分岐イソステアリン酸がアミド結合したウンデシル基が好ましい。 R 6 includes nonyl, tridecyl, pentadecyl, an undecyl group in which linoleic acid is ester-bonded at the ω position, a pentadecyl group in which linoleic acid is ester-bonded at the ω position, and a pentadecyl group in which 12-hydroxystearic acid is ester-bonded at the ω position. , Undecyl group in which methyl-branched isostearic acid is amide-bonded at the ω position is preferable.

7は、R5が水素原子の場合は、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数10〜30の、好ましくは総炭素数12〜20のアルキル基であり、R5がヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数10〜22の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基である場合には、水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数1〜8のアルキル基を示すものが好ましい。R7のヒドロキシアルコキシ基又はアルコキシ基としては炭素数1〜7のものが好ましい。 When R 5 is a hydrogen atom, R 7 is an alkyl having a total carbon number of 10 to 30, preferably a total carbon number of 12 to 20, which may be substituted with a hydroxyl group, a hydroxyalkoxy group, an alkoxy group or an acetoxy group. If it is a group and R 5 is a linear, branched or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 10 to 22 carbon atoms in which the hydroxyl group may be substituted, it indicates a hydrogen atom or indicates a hydrogen atom. Those showing an alkyl group having a total carbon number of 1 to 8 which may be substituted with a hydroxyl group, a hydroxyalkoxy group, an alkoxy group or an acetoxy group are preferable. The hydroxyalkoxy group or alkoxy group of R 7 preferably has 1 to 7 carbon atoms.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

一般式(4)としては、R5がヘキサデシル基、X5が水素原子、R6がペンタデシル基、R7がヒドロキシエチル基のもの;R5がヘキサデシル基、X5が水素原子、R6がノニル基、R7がヒドロキシエチル基の擬似型セラミド類から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、一般式(4)のR5がヘキサデシル基、X5が水素原子、R6がペンタデシル基、R7がヒドロキシエチル基のもの(N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)が、さらに好ましい。 As a general formula (4), R 5 is a hexadecyl group, X 5 is a hydrogen atom, R 6 is a pentadecyl group, and R 7 is a hydroxyethyl group; R 5 is a hexadecyl group, X 5 is a hydrogen atom, and R 6 is a hydrogen atom. One or more selected from pseudo-ceramides in which a nonyl group and R 7 are hydroxyethyl groups are preferable, and R 5 in the general formula (4) is a hexadecyl group, X 5 is a hydrogen atom, and R 6 is a pentadecyl group. It is more preferable that R 7 has a hydroxyethyl group (N- (hexadecyloxyhydroxypropyl) -N-hydroxyethylhexadecanamid).

Figure 2021080234
Figure 2021080234

成分(A)は、保湿効果の持続感を向上させる観点から、(N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)、セラミド2から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。 The component (A) may be one or more selected from (N- (hexadecyloxyhydroxypropyl) -N-hydroxyethylhexadecanamid) and ceramide 2 from the viewpoint of improving the long-lasting moisturizing effect. preferable.

成分(A)は、1種又は2種以上を用いることができ、含有量は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感を向上させる観点から、全組成中に0.001〜10質量%であり、0.01〜8質量%が好ましく、0.1〜6質量%がより好ましく、1.5〜4質量%がさらに好ましい。 As the component (A), one kind or two or more kinds can be used, and the content is in the whole composition from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling and the lasting feeling of the moisturizing effect. It is 0.001 to 10% by mass, preferably 0.01 to 8% by mass, more preferably 0.1 to 6% by mass, still more preferably 1.5 to 4% by mass.

本発明で用いる成分(B)は、前記一般式(1)で表されるものである。
式中、Rで示される炭素数14〜22の炭化水素基としては、直鎖炭化水素基が好ましく、例えば、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、ベヘニル基等の直鎖アルキル基;パルミトイル基、オレイル基等が挙げられる。
また、Z1としては、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、グリセリンが好ましい。
一般式(1)で表される化合物としては、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンモノ脂肪酸エステル、ソルビタンジ脂肪酸エステル、ソルビトールモノ脂肪酸エステル、ソルビトールジ脂肪酸エステル、ショ糖モノ脂肪酸エステル、グリセリンモノアルキルエーテル等が挙げられる。グリセリンモノ脂肪酸エステルとしては、ステアリン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリル等が挙げられ、グリセリンモノアルキルエーテルとしては、グリセリンモノセチルエーテル(キミルアルコール)、グリセリンモノステアリルエーテル(バチルアルコール)、イソステアリルグリセリルエーテル等が挙げられる。
The component (B) used in the present invention is represented by the general formula (1).
In the formula, the hydrocarbon group having 14 to 22 carbon atoms represented by R is preferably a linear hydrocarbon group, for example, a linear alkyl group such as a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group or a behenyl group; a palmitoyl group, Examples include oleyl groups.
Further, as Z 1 , glycerin is preferable from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling.
Examples of the compound represented by the general formula (1) include glycerin monofatty acid ester, sorbitan monofatty acid ester, sorbitoldi fatty acid ester, sorbitol monofatty acid ester, sorbitol difatty acid ester, sucrose monofatty acid ester, and glycerin monoalkyl ether. Can be mentioned. Examples of the glycerin monofatty acid ester include glyceryl stearate and glyceryl behenate, and examples of the glycerin monoalkyl ether include glycerin monocetyl ether (chimil alcohol), glycerin monostearyl ether (bacyl alcohol), and isostearyl glyceryl ether. Can be mentioned.

成分(B)としては、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、グリセリンモノ脂肪酸エステル、グリセリンモノアルキルエーテルから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ステアリン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリル、グリセリンモノセチルエーテル(キミルアルコール)、グリセリンモノステアリルエーテル(バチルアルコール)、イソステアリルグリセリルエーテルから選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、ステアリン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリル、グリセリンモノステアリルエーテル(バチルアルコール)から選ばれる1種又は2種以上がさらに好ましく、グリセリンモノステアリルエーテル(バチルアルコール)がよりさらに好ましい。 As the component (B), one or more selected from glycerin monofatty acid ester and glycerin monoalkyl ether are preferable, and glyceryl stearate is preferable from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling. , Glyceryl behate, glycerin monocetyl ether (chimil alcohol), glycerin monostearyl ether (bacyl alcohol), isostearyl glyceryl ether, one or more are more preferable, glyceryl stearate, glyceryl behate, glycerin One or more selected from monostearyl ether (batyl alcohol) is more preferable, and glycerin monostearyl ether (bacill alcohol) is even more preferable.

成分(B)は、1種以上を用いることができ、含有量は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、全組成中に0.001〜10質量%であり、0.01〜8質量%が好ましく、0.1〜5質量%がより好ましく、0.9〜2.5質量%がさらに好ましい。 One or more kinds of the component (B) can be used, and the content is 0.001 to 10% by mass in the total composition from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling. Yes, 0.01 to 8% by mass is preferable, 0.1 to 5% by mass is more preferable, and 0.9 to 2.5% by mass is further preferable.

本発明において、成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感を向上させる観点から、0.05〜20が好ましく、0.1〜10がより好ましく、0.45〜5.8がさらに好ましく、1.2〜2.5がよりさらに好ましい。 In the present invention, the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) reduces the film feeling of the skin after application, and improves the refreshing feeling and the lasting feeling of the moisturizing effect. It is preferably 0.05 to 20, more preferably 0.1 to 10, still more preferably 0.45 to 5.8, and even more preferably 1.2 to 2.5.

成分(C)のアルキレンオキシド誘導体は、前記一般式(2)で表されるものである。
式中、nは、1〜10の整数を示し;Z2は、水素原子又は炭素数1〜30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる基を示し;EOは、エチレンオキシド基を示し;POは、プロピレンオキシド基を示し;AOは、炭素数2〜5のアルキレンオキシド基を示し;a、b及びcは、各アルキレンオキシド基の平均付加モル数を示し、独立して0〜200である。ただし、a,b及びcの全てが0となることはない。さらにZ2が水素原子のときは、nは1である。なお、式(2)の[ ]内において、各アルキレンオキシド基は、ランダム状に付加していてもブロック状に付加していてもよい。
また、a、b、cは、それぞれが0以外である場合、
aは、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、0.5〜200が好ましく、1〜170がより好ましく、1.5〜100がさらに好ましく、2〜50がよりさらに好ましい。
bは、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、0.1〜200が好ましく、0.5〜170がより好ましく、0.8〜100がさらに好ましく、1〜50がよりさらに好ましい。
cは、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、0.1〜200が好ましく、0.3〜100がより好ましく、0.5〜50がさらに好ましく、0.8〜10がよりさらに好ましい。
なお、bは、a、cの値に関わらず、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、0.1以上が好ましい。
The alkylene oxide derivative of the component (C) is represented by the general formula (2).
In the formula, n represents an integer of 1 to 10; Z 2 represents a group obtained by removing n hydroxy groups from a hydrogen atom or a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms; EO represents ethylene oxide. Groups are shown; PO is a propylene oxide group; AO is an alkylene oxide group with 2-5 carbon atoms; a, b and c are the average number of moles of each alkylene oxide group added and are independent. It is 0 to 200. However, not all of a, b, and c become 0. Further , when Z 2 is a hydrogen atom, n is 1. In addition, in [] of the formula (2), each alkylene oxide group may be added in a random form or in a block form.
Further, when each of a, b, and c is other than 0,
From the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling, a is preferably 0.5 to 200, more preferably 1 to 170, further preferably 1.5 to 100, and 2 to 50. Even more preferable.
b is preferably 0.1 to 200, more preferably 0.5 to 170, further preferably 0.8 to 100, and 1 to 1 from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling. 50 is even more preferred.
From the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling, c is preferably 0.1 to 200, more preferably 0.3 to 100, further preferably 0.5 to 50, and 0. 8 to 10 are even more preferable.
In addition, b is preferably 0.1 or more from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling regardless of the values of a and c.

さらに、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感を向上させる観点から、Z2は水素原子であるか、あるいは、炭素数4〜24のアルキルモノアルコール、グリセリン、アルキルグリコシド、ジグリセリン、ソルビトールから、n個のヒドロキシ基を除去することによって得られる基である、すなわちこれらのアルコール化合物に由来する基であることが好ましく、水素原子であるか、あるいは、炭素数4〜24のアルキルモノアルコール、グリセリン、アルキルグリコシドに由来する基であることがより好ましく、水素原子であるか、あるいは、炭素数2〜6のアルキルモノアルコール、グリセリン、メチルグルコシドに由来する基であることがさらに好ましく、グリセリンであることがよりさらに好ましい。 Furthermore, from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling and the long-lasting feeling of the moisturizing effect, Z 2 is a hydrogen atom or an alkyl monoalcohol having 4 to 24 carbon atoms, glycerin, It is a group obtained by removing n hydroxy groups from alkylglycoside, diglycerin, and sorbitol, that is, a group derived from these alcohol compounds, and is preferably a hydrogen atom or has a carbon number of carbon atoms. More preferably, it is a group derived from 4 to 24 alkyl monoalcohol, glycerin or alkyl glycoside, and is a hydrogen atom or a group derived from an alkyl monoalcohol, glycerin or methyl glucoside having 2 to 6 carbon atoms. More preferably, and even more preferably glycerin.

より具体的には、成分(C)としては、
2がグリセリンに由来する基であるものとしては、
ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3B.O.)(8E.O.)(5P.O.)(化粧品表示名称:PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン)、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル(化粧品表示名称:PPG−16グリセリルエーテル)等が挙げられ;
2がメチルグルコシドに由来する基であるものとしては、
ポリオキシプロピレンメチルグルコシド(化粧品表示名称:PPG−10メチルグルコース、PPG−20メチルグルコース)等が挙げられ;
2が炭素数4のアルキルモノアルコールに由来する基であるものとしては、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル(化粧品表示名称:PPG−10ブテス−9、PPG−17ブテス−17)等が挙げられ;
2がソルビトールに由来する基であるものとしては、
ポリオキシプロピレンソルビット(化粧品表示名称:PPG−25ソルビトール、PPG−10ソルビトール)等が挙げられ;
2が水素原子であるものとしては、
ポリプロピレングリコール(化粧品表示名称:PPG−7、PPG−34)、
ポリオキシエチレンポリプロピレングリコール(化粧品表示名称:PEG/PPG−150/35コポリマー、PEG/PPG−160/30コポリマー)等が挙げられ;
2がジグリセリンに由来する基であるものとしては、
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル(化粧品表示名称:PPG−14ポリグリセリル−2エーテル、PPG−9ジグリセリル)等が挙げられる。
これらのうち、PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン、PPG−10メチルグルコース、PPG−20メチルグルコース、PPG−7、PPG−10デプス−9、PPG−17デプス−17から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、
PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン、PPG−10メチルグルコース、PPG−20メチルグルコース、PPG−10デプス−9、PPG−17デプス−17から選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、
PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン、PPG−10デプス−9、PPG−17デプス−17から選ばれる1種又は2種以上がさらに好ましく、
PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリンがよりさらに好ましい。
More specifically, as the component (C),
As for the group that Z 2 is derived from glycerin,
Polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (3BO) (8EO) (5PO) (Cosmetic labeling name: PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin), Polyoxypropylene glyceryl ether (cosmetic labeling name: PPG-16 glyceryl ether) and the like;
As a group from which Z 2 is derived from methylglucoside,
Examples thereof include polyoxypropylene methylglucoside (cosmetic labeling name: PPG-10 methyl glucose, PPG-20 methyl glucose);
As a group derived from an alkyl monoalcohol having 4 carbon atoms, Z 2 is
Polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether (cosmetic labeling name: PPG-10 butes-9, PPG-17 butes-17) and the like;
As a group from which Z 2 is derived from sorbitol,
Polyoxypropylene sorbitol (cosmetics labeling name: PPG-25 sorbitol, PPG-10 sorbitol) and the like can be mentioned;
Assuming that Z 2 is a hydrogen atom,
Polypropylene glycol (cosmetic labeling name: PPG-7, PPG-34),
Polyoxyethylene polypropylene glycol (cosmetic labeling name: PEG / PPG-150 / 35 copolymer, PEG / PPG-160 / 30 copolymer) and the like;
As a group from which Z 2 is derived from diglycerin,
Examples thereof include polyoxypropylene diglyceryl ether (cosmetic labeling name: PPG-14 polyglyceryl-2 ether, PPG-9 diglyceryl).
Of these, selected from PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin, PPG-10 methyl glucose, PPG-20 methyl glucose, PPG-7, PPG-10 depth-9, PPG-17 depth-17. 1 type or 2 or more types are preferable.
One or more selected from PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin, PPG-10 methyl glucose, PPG-20 methyl glucose, PPG-10 depth-9, PPG-17 depth-17 More preferable
More preferably, one or more selected from PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin, PPG-10 depth-9, PPG-17 depth-17.
PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin is even more preferred.

成分(C)のアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で合成することができる。
また、ウィルブライドS−753(PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン)、マクビオブライドMG−10P(PPG−10メチルグルコース)、
マクビオブライドMG−20P(PPG−20メチルグルコース)、ユニルーブ50MB−11(PPG−10ブテス−9)、ユニルーブ50MB−26(PPG−17ブテス−17)、ユニオールHS−1600D(PPG−25ソルビトール)、プロノン#208(PEG/PPG−150/35コポリマー)、ユニオールD−400(PPG−7)、ユニオールD−2000(PPG−34)(以上、日油社製);SY−DP14T(PPG−14ポリグリセリル−2エーテル)、SY−DP9(PPG−9ジグリセリル)(以上、阪本薬品工業社製);ニューポールGP−1000(PPG−16グリセリルエーテル)、ニューポールSP−750(PPG−10ソルビトール)、ニューポールPE−68(PEG−160/30コポリマー)、ニューポールPE−78(PEG−150/35コポリマー)(以上、三洋化成社製);エマルゲンPP−290(PEG/PPG−160/30コポリマー、花王社製)等の市販品を用いることもできる。
The alkylene oxide derivative of the component (C) can be synthesized by a known method.
In addition, Wilbride S-753 (PEG / PPG / polybutylene glycol-8 / 5/3 glycerin), Macbiobride MG-10P (PPG-10 methyl glucose),
McBiobride MG-20P (PPG-20 Methyl Glycol), Unilube 50MB-11 (PPG-10 Butes-9), Unilube 50MB-26 (PPG-17 Butes-17), Uniol HS-1600D (PPG-25 Sorbitol) , Pronon # 208 (PEG / PPG-150 / 35 copolymer), Uniol D-400 (PPG-7), Uniol D-2000 (PPG-34) (all manufactured by Nichiyu Co., Ltd.); SY-DP14T (PPG-14) Polyglyceryl-2 ether), SY-DP9 (PPG-9 diglyceryl) (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.); Newpol GP-1000 (PPG-16 glyceryl ether), Newpol SP-750 (PPG-10 sorbitol) , New Pole PE-68 (PEG-160 / 30 Copolymer), New Pole PE-78 (PEG-150 / 35 Copolymer) (all manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.); Emargen PP-290 (PEG / PPG-160 / 30 Copolymer) , Kao Co., Ltd.) and other commercially available products can also be used.

成分(C)は、1種又は2種以上を用いることができ、含有量は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感を向上させる観点から、全組成中に、0.1〜25質量%であり、1.7〜15質量%が好ましく、3.8〜8質量%がより好ましい。 As the component (C), one type or two or more types can be used, and the content is 0.1 to 0 in the entire composition from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the refreshing feeling. It is 25% by mass, preferably 1.7 to 15% by mass, and more preferably 3.8 to 8% by mass.

本発明において、成分(C)に対する成分(B)の質量割合(B)/(C)は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感を向上させる観点から、0.01〜5が好ましく、0.07〜1.2がより好ましく、0.11〜0.75がさらに好ましく、0.23〜0.45がよりさらに好ましい。 In the present invention, the mass ratio (B) / (C) of the component (B) to the component (C) reduces the film feeling of the skin after application, and improves the refreshing feeling and the lasting feeling of the moisturizing effect. It is preferably 0.01 to 5, more preferably 0.07 to 1.2, even more preferably 0.11 to 0.75, and even more preferably 0.23 to 0.45.

本発明の乳化組成物において、(D)水の含有量は、全組成中に40〜97質量%であるのが好ましく、50〜96質量%がより好ましく、60〜93質量%がさらに好ましい。 In the emulsified composition of the present invention, the content of water (D) is preferably 40 to 97% by mass, more preferably 50 to 96% by mass, still more preferably 60 to 93% by mass in the total composition.

本発明の乳化組成物は、さらに、(E)炭素数12〜22の高級アルコールを含有することができ、保湿効果の持続感をより高めることができる。
かかる高級アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。
成分(E)の高級アルコールとしては、保湿効果の持続感を向上させる観点から、炭素数14〜18のものが好ましく、炭素数16がより好ましい。
The emulsified composition of the present invention can further contain (E) a higher alcohol having 12 to 22 carbon atoms, and can further enhance the lasting feeling of the moisturizing effect.
Examples of such higher alcohols include myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, behenyl alcohol and the like.
As the higher alcohol of the component (E), those having 14 to 18 carbon atoms are preferable, and 16 carbon atoms are more preferable, from the viewpoint of improving the lasting feeling of the moisturizing effect.

成分(E)は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、含有量は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、保湿効果の持続感を向上させる観点から、全組成中に0.001〜10質量%であるのが好ましく、0.01〜5質量%がより好ましく、0.5〜4質量%がさらに好ましい。 The component (E) can be used alone or in combination of two or more, and the content is in the entire composition from the viewpoint of reducing the film feeling of the skin after application and improving the lasting feeling of the moisturizing effect. It is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass, still more preferably 0.5 to 4% by mass.

本発明の乳化組成物は、さらに、(F)水溶性増粘剤を含有することができ、塗布後の肌のつや感を向上させることができる。
水溶性増粘剤としては、アルキル変性ポリアクリル酸系ポリマー、アルキル変性多糖類系ポリマー、ウレタン系ポリマーなどが挙げられる。より具体的には、アルキル変性ポリアクリル酸系ポリマーとしては、アクリル酸アルキル重合体、(アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10−30))コポリマー、(アクリル酸アルキル/メタクリル酸ステアレス−20)コポリマー等が挙げられ;アルキル変性多糖類系ポリマーとしては、ラウレス−13PGヒドロキシエチルセルロース、ステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Na等が挙げられ;ポリウレタン系ポリマーとしては、(PEG−240/デシルテトラデセス−20/HDI)コポリマー等が挙げられる。
成分(F)としては、塗布後の肌のつや感を向上させる観点から、アルキル変性ポリアクリル酸系ポリマー、アルキル変性多糖類系ポリマーから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、アルキル変性ポリアクリル酸系ポリマーがより好ましく、(アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10−30))コポリマー、(アクリル酸アルキル/メタクリル酸ステアレス−20)コポリマーから選ばれる1種又は2種以上がさらに好ましく、(アクリル酸アルキル/メタクリル酸ステアレス−20)コポリマーがよりさらに好ましい。
The emulsified composition of the present invention can further contain (F) a water-soluble thickener, and can improve the glossiness of the skin after application.
Examples of the water-soluble thickener include alkyl-modified polyacrylic acid-based polymers, alkyl-modified polysaccharide-based polymers, and urethane-based polymers. More specifically, examples of the alkyl-modified polyacrylic acid-based polymer include an alkyl acrylate polymer, a (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer, and a (alkyl acrylate / steareth methacrylate-20) copolymer. Examples of the alkyl-modified polysaccharide polymer include laureth-13PG hydroxyethyl cellulose, Na stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonate and the like; and examples of the polyurethane polymer include (PEG-240 / decyltetradeceth-20 / HDI). ) Examples thereof include copolymers.
As the component (F), one or more selected from alkyl-modified polyacrylic acid-based polymers and alkyl-modified methacrylic acid-based polymers are preferable, and alkyl-modified polyacrylic acid is preferable from the viewpoint of improving the glossiness of the skin after application. Acid-based polymers are more preferred, and one or more selected from (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymers and (alkyl acrylate / steareth methacrylate-20) copolymers are even more preferred, and (acrylic acid). Alkyl / methacrylic acid steareth-20) copolymers are even more preferred.

また、成分(F)の市販品としては、例えば、アクリル酸アルキル重合体として、アキュリン33(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー)、(アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10−30))コポリマーとして、ペムレンTR−1、ペムレンTR−2、カーボポールETD2020(以上、Lubrizol Advanced Materials, Inc.)等が挙げられる。また、(アクリル酸アルキル/メタクリル酸ステアレス−20)コポリマーとして、アキュリン22(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー)等が挙げられる。ステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Naとして、SPS−S−SA、ラウレス−13PGヒドロキシエチルセルロースとして、ソフケアEP−S(以上、花王社)、Natrosol Plus(Hercules-Aqualon)等が挙げられる。ウレタン系ポリマーとしては、 (PEG−240/デシルテトラデセス−20/HDI)コポリマーとして、アデカノールGT−700(ADEKA社製)等が挙げられる。 Commercially available products of the component (F) include, for example, an alkyl acrylate polymer, Acculin 33 (The Dow Chemical Company), and a (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer, pemrene. TR-1, Pemren TR-2, Carbopole ETD2020 (above, Lubrizol Advanced Materials, Inc.) and the like can be mentioned. Further, examples of the (alkyl acrylate / steareth methacrylic acid-20) copolymer include Acculin 22 (The Dow Chemical Company). Examples of sodium stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonate include SPS-S-SA, and examples of laureth-13 PG hydroxyethyl cellulose include Sofcare EP-S (Kao Corporation) and Natrosol Plus (Hercules-Aqualon). Examples of the urethane polymer include Adecanol GT-700 (manufactured by ADEKA) as the (PEG-240 / decyltetradeceth-20 / HDI) copolymer.

成分(F)は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、含有量は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感、塗布後の肌のつや感を向上させる観点から、全組成中に0.01〜3質量%であるのが好ましく、0.2〜1.5質量%がより好ましく、0.4〜0.8質量%がさらに好ましい。 Ingredient (F) can be used alone or in combination of two or more, and the content reduces the film feeling of the skin after application, and gives a refreshing feeling, a long-lasting moisturizing effect, and the skin after application. From the viewpoint of improving glossiness, it is preferably 0.01 to 3% by mass, more preferably 0.2 to 1.5% by mass, and even more preferably 0.4 to 0.8% by mass in the total composition. ..

本発明において、成分(F)に対する成分(A)の質量割合(A)/(F)は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感、塗布後の肌のつや感を向上させる観点から、0.01〜100が好ましく、0.1〜50がより好ましく、0.5〜14がさらに好ましく、3〜7がよりさらに好ましい。 In the present invention, the mass ratio (A) / (F) of the component (A) to the component (F) reduces the film feeling of the skin after application, and gives a refreshing feeling, a long-lasting moisturizing effect, and the skin after application. From the viewpoint of improving glossiness, 0.01 to 100 is preferable, 0.1 to 50 is more preferable, 0.5 to 14 is more preferable, and 3 to 7 is even more preferable.

本発明において、成分(F)に対する成分(C)の質量割合(C)/(F)は、塗布後の肌の皮膜感を低減させ、さっぱり感、保湿効果の持続感、塗布後の肌のつや感を向上させる観点から、0.1〜100が好ましく、1〜70がより好ましく、4〜42がさらに好ましく、7〜29がよりさらに好ましく、9〜14がことさら好ましい。 In the present invention, the mass ratio (C) / (F) of the component (C) to the component (F) reduces the film feeling of the skin after application, and gives a refreshing feeling, a long-lasting moisturizing effect, and the skin after application. From the viewpoint of improving glossiness, 0.1 to 100 is preferable, 1 to 70 is more preferable, 4 to 42 is further preferable, 7 to 29 is further preferable, and 9 to 14 is particularly preferable.

本発明の乳化組成物は、化粧料等の皮膚外用剤として適用することができる。化粧料とする場合には、前記成分以外に、更に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、上記以外の油性成分、界面活性剤、低級アルコール、保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、キレート剤、美白剤、紫外線吸収剤、ビタミン類、植物抽出物、その他各種薬効成分、粉体、香料、色材等を含有することができる。 The emulsified composition of the present invention can be applied as an external preparation for skin such as cosmetics. In the case of cosmetics, in addition to the above ingredients, other ingredients used in ordinary cosmetics, such as oily ingredients other than the above, surfactants, lower alcohols, moisturizers, antioxidants, preservatives, chelates, etc. It can contain agents, whitening agents, ultraviolet absorbers, vitamins, plant extracts, other various medicinal ingredients, powders, fragrances, coloring materials and the like.

また、本発明の乳化組成物は、通常の方法により製造することができ、例えば、成分(A)、(B)、(C)及びその他の成分を加熱混合した後、冷却することにより、製造することができる。 Further, the emulsified composition of the present invention can be produced by a usual method, for example, by heating and mixing the components (A), (B), (C) and other components, and then cooling the mixture. can do.

実施例1〜19及び比較例1〜3
表1〜表4に示す組成の乳化組成物を製造し、塗布後の肌の皮膜感のなさ、さっぱり感及び保湿効果の持続感を評価した。結果を表1〜表4に併せて示す。
Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 to 3
The emulsified compositions having the compositions shown in Tables 1 to 4 were produced, and the lack of film feeling, the refreshing feeling, and the long-lasting moisturizing effect of the skin after application were evaluated. The results are also shown in Tables 1 to 4.

(製造方法)
成分(A)、(B)、(C)及びその他の成分を60℃以上で加熱混合し、溶解を確認した後、25℃まで冷却して、乳化組成物を得た。
(Production method)
The components (A), (B), (C) and other components were heated and mixed at 60 ° C. or higher to confirm dissolution, and then cooled to 25 ° C. to obtain an emulsified composition.

(評価方法)
(1)塗布後の肌の皮膜感のなさ:
専門評価者3名が、各乳化組成物を手の甲に0.1g塗布してマッサージし、直後の肌を触り、皮膜感のなさについて、以下の基準で官能評価した。皮膜感がないとは、塗布後の肌を指で触った時に、引っかかりがなく、指が滑らかに動くことを示す。なお、表中の評価結果は、専門評価者3名の合計点で示した。
5;明らかに皮膜感がない。
4;皮膜感がない。
3;皮膜感があまりない。
2;やや皮膜感がある。
1;皮膜感がある。
(Evaluation method)
(1) No skin film feeling after application:
Three expert evaluators applied 0.1 g of each emulsified composition to the back of the hand, massaged it, touched the skin immediately afterwards, and sensory-evaluated the lack of film feeling according to the following criteria. The absence of a film feeling means that when the skin after application is touched with a finger, the finger does not get caught and the finger moves smoothly. The evaluation results in the table are shown by the total score of the three expert evaluators.
5; There is clearly no film feeling.
4; There is no film feeling.
3; There is not much film feeling.
2; There is a slight film feeling.
1; There is a feeling of film.

(2)塗布後の肌のさっぱり感:
専門評価者3名が、各乳化組成物を手の甲に0.1g塗布してマッサージし、直後の肌を触り、さっぱり感について、以下の基準で官能評価した。なお、表中の評価結果は、専門評価者3名の合計点で示した。
5;非常にさっぱり感がある。
4;さっぱり感がある。
3;ややさっぱり感がある。
2;さっぱり感があまりない。
1;さっぱり感がない。
(2) Refreshing skin after application:
Three expert evaluators applied 0.1 g of each emulsified composition to the back of the hand and massaged it, and immediately after that, the skin was touched and the refreshing feeling was sensory evaluated according to the following criteria. The evaluation results in the table are shown by the total score of the three expert evaluators.
5; Very refreshing.
4; There is a refreshing feeling.
3; There is a slightly refreshing feeling.
2; There is not much refreshing feeling.
1; There is no refreshing feeling.

(3)塗布後の肌の保湿効果の持続感:
専門評価者3名が、各乳化組成物を手の甲に0.1g塗布してマッサージし、直後の肌と1時間後の肌を触り、保湿効果の持続感について、以下の基準で官能評価した。なお、表中の評価結果は、専門評価者3名の合計点で示した。
5;保湿効果が非常に持続している。
4;保湿効果が持続している。
3;保湿効果がやや持続している。
2;保湿効果があまり持続していない。
1;保湿効果が持続していない。
(3) Persistence of skin moisturizing effect after application:
Three expert evaluators applied 0.1 g of each emulsified composition to the back of the hand and massaged it, touched the skin immediately after and one hour later, and sensory-evaluated the persistence of the moisturizing effect according to the following criteria. The evaluation results in the table are shown by the total score of the three expert evaluators.
5; The moisturizing effect is very long-lasting.
4; The moisturizing effect is sustained.
3; The moisturizing effect is slightly sustained.
2; The moisturizing effect is not very long-lasting.
1; Moisturizing effect is not sustained.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Figure 2021080234
Figure 2021080234

実施例20〜30
実施例1〜19と同様にして、表5に示す組成の乳化組成物を製造し、塗布後の肌の皮膜感のなさ、さっぱり感、保湿の持続感、さらに、つや感を評価した。結果を表5に併せて示す。
Examples 20-30
An emulsified composition having the composition shown in Table 5 was produced in the same manner as in Examples 1 to 19, and the lack of film feeling, refreshing feeling, moisturizing lasting feeling, and glossiness of the skin after application were evaluated. The results are also shown in Table 5.

(評価方法)
(4)塗布後の肌の見た目のつや感:
専門評価者3名が、各乳化組成物を手の甲に0.1g塗布してマッサージし、直後の肌を目視し、つや感の有無について、以下の基準で官能評価した。なお、表中の評価結果は、専門評価者3名の合計点で示した。
5;非常につや感がある。
4;つや感がある。
3;ややつや感がある。
2;つや感があまりない。
1;つや感がない。
(Evaluation method)
(4) The appearance of the skin after application:
Three expert evaluators applied 0.1 g of each emulsified composition to the back of the hand and massaged it, and immediately after that, the skin was visually inspected, and the presence or absence of glossiness was sensory evaluated according to the following criteria. The evaluation results in the table are shown by the total score of the three expert evaluators.
5; Very glossy.
4; There is a glossy feeling.
3; There is a feeling of luster.
2; Not very glossy.
1; There is no glossiness.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

処方例1〜3
実施例1〜19と同様にして、表6〜表8に示す組成の乳化組成物を製造した。
得られた乳化組成物はいずれも、塗布後の肌の皮膜感が低減され、べたつかず、みずみずしくさっぱりとした使用感で、皮膜感が低減されたにもかかわらず保湿効果の持続感が得られるものである。
Prescription Examples 1-3
Emulsified compositions having the compositions shown in Tables 6 to 8 were produced in the same manner as in Examples 1 to 19.
All of the obtained emulsified compositions have a reduced skin film feeling after application, a non-greasy, fresh and refreshing feeling, and a long-lasting moisturizing effect can be obtained even though the film feeling is reduced. It is a thing.

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Figure 2021080234
Figure 2021080234

Claims (8)

次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)セラミド類 0.001〜10質量%、
(B)一般式(1);
Figure 2021080234
(式中、Z1は、グリセリン、ソルビタン、ソルビトール又はショ糖残基で、2個以上のヒドロキシル基を有する構造を示し、Y1は、エステル結合基又はエーテル結合基を示し、Rは、炭素数14〜22の炭化水素基を示し、mは1〜4の数を示す)
で表される化合物 0.001〜10質量%、
(C)一般式(2);
Figure 2021080234
(式中、nは、1〜10の整数を示し、Z2は、水素原子又は炭素数1〜30のヒドロキシ化合物からn個のヒドロキシ基を除去することによって得られる基を示し、EOは、エチレンオキシド基を示し、POは、プロピレンオキシド基を示し、AOは、炭素数2〜5のアルキレンオキシド基を示し、a、b及びcは、各アルキレンオキシド基の平均付加モル数を示し、独立して0〜200である。ただし、a、b及びcの全てが0となることはない。Z2が水素原子のとき、nは1である。
なお、[ ]内において、各アルキレンオキシド基は、ランダム状に付加していてもブロック状に付加していてもよい)
で表されるアルキレンオキシド誘導体 0.1〜25質量%
を含有する乳化組成物。
The following components (A), (B) and (C):
(A) Ceramides 0.001 to 10% by mass,
(B) General formula (1);
Figure 2021080234
(In the formula, Z 1 is a glycerin, sorbitol, sorbitol or sucrose residue having a structure having two or more hydroxyl groups, Y 1 is an ester group or an ether group, and R is carbon. The number 14 to 22 indicates a hydrocarbon group, and m indicates the number 1 to 4).
Compound represented by 0.001 to 10% by mass,
(C) General formula (2);
Figure 2021080234
(In the formula, n represents an integer of 1 to 10, Z 2 represents a group obtained by removing n hydroxy groups from a hydrogen atom or a hydroxy compound having 1 to 30 carbon atoms, and EO represents a group obtained by removing n hydroxy groups. Indicates an ethylene oxide group, PO indicates a propylene oxide group, AO indicates an alkylene oxide group having 2 to 5 carbon atoms, and a, b and c indicate the average number of moles of each alkylene oxide group added, and they are independent. However, not all of a, b and c are 0. When Z 2 is a hydrogen atom, n is 1.
In addition, in [], each alkylene oxide group may be added randomly or in a block form).
Alkylene oxide derivative represented by 0.1 to 25% by mass
An emulsified composition containing.
成分(C)に対する成分(B)の質量割合(B)/(C)が、0.01〜5である請求項1記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to claim 1, wherein the mass ratio (B) / (C) of the component (B) to the component (C) is 0.01 to 5. 成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)が、0.05〜20である請求項1又は2記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to claim 1 or 2, wherein the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is 0.05 to 20. さらに、(E)炭素数12〜22の高級アルコールを含有する請求項1〜3のいずれか1項記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to any one of claims 1 to 3, further comprising (E) a higher alcohol having 12 to 22 carbon atoms. 成分(C)において、一般式(2)中、bが0.1以上である請求項1〜4のいずれか1項記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to any one of claims 1 to 4, wherein in the component (C), b is 0.1 or more in the general formula (2). 成分(B)において、一般式(1)中、Z1がグリセリンである請求項1〜5のいずれか1項記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to any one of claims 1 to 5, wherein in the component (B), Z 1 is glycerin in the general formula (1). さらに、成分(F)水溶性増粘剤を含有する請求項1〜6のいずれか1項記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to any one of claims 1 to 6, further comprising the component (F) water-soluble thickener. 成分(F)が、アルキル変性ポリアクリル酸系ポリマー及びアルキル変性多糖類系ポリマーから選ばれる1種又は2種以上である請求項7記載の乳化組成物。 The emulsified composition according to claim 7, wherein the component (F) is one or more selected from an alkyl-modified polyacrylic acid-based polymer and an alkyl-modified polysaccharide-based polymer.
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