JP2021075472A - Method for preventing entanglement of hair or fibers - Google Patents

Method for preventing entanglement of hair or fibers Download PDF

Info

Publication number
JP2021075472A
JP2021075472A JP2019201661A JP2019201661A JP2021075472A JP 2021075472 A JP2021075472 A JP 2021075472A JP 2019201661 A JP2019201661 A JP 2019201661A JP 2019201661 A JP2019201661 A JP 2019201661A JP 2021075472 A JP2021075472 A JP 2021075472A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
less
component
group
treatment agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2019201661A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
詩織 上野
Shiori Ueno
詩織 上野
直幸 山崎
Naoyuki Yamazaki
直幸 山崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP2019201661A priority Critical patent/JP2021075472A/en
Publication of JP2021075472A publication Critical patent/JP2021075472A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

To provide methods for preventing the entanglement of hair or fibers, which can suppress the occurrence of entanglement in hair or fibers that are prone to entanglement, and even if entanglement occurs, can voluntarily unentangle it without performing operations such as combing with fingers, and can align the shape of hair or fibers.SOLUTION: Provided is a method for preventing the entanglement of hair or fibers, which comprises contacting hair or fibers with a treatment agent containing the following component (A) and component (B) at a mass ratio [(A)/(B)] of 0.001 or more and 50 or less: (A) water-insoluble aminopolyether-modified silicone; and (B) organic acid or inorganic acid.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、毛髪又は繊維の絡まり防止方法に関する。 The present invention relates to a method for preventing entanglement of hair or fibers.

毛髪は生活環境(太陽光による紫外線や熱)、日常のヘアケア行動(洗髪やブラッシングによる摩擦)、化学処理(カラーリング、パーマ等)によりダメージを受けている。ダメージを受けた毛髪が擦れ合うと、表面に大きな摩擦力が発生し、絡まりが生じる。「毛髪の絡まり」は、ヘアケア行動におけるあらゆるストレスの原因となる。洗髪時にシャンプー等の毛髪洗浄剤を泡立てる操作中の指通りの悪さ、洗髪後の毛髪のすすぎ時の指通りの悪さ等で「毛髪の絡まり」は感知される。
洗髪後の毛髪の絡まりを解く方法として、コンディショナーやトリートメント等の毛髪化粧料を用いる場合は、これら毛髪化粧料を毛髪に塗布し絡まり部位に指を通しながら馴染ませることによって、毛髪表面に潤滑成分を行き渡らせながら毛髪の絡まりを解いている。従来の技術では、毛髪の指通りや櫛通りをよくする目的で、コンディショナーやトリートメント等の毛髪化粧料にカチオン性界面活性剤、高級アルコール、シリコーン等が配合されている。
Hair is damaged by the living environment (ultraviolet rays and heat from sunlight), daily hair care behavior (rubbing by washing and brushing), and chemical treatment (coloring, perm, etc.). When damaged hair rubs against each other, a large frictional force is generated on the surface, causing entanglement. "Hair entanglement" causes all stress in hair care behavior. "Hair entanglement" is detected by poor finger passage during the operation of whipping hair detergent such as shampoo when washing hair, and poor finger passage during rinsing of hair after washing.
When using hair cosmetics such as conditioners and treatments as a method of untangling the hair after washing, apply these hair cosmetics to the hair and let it blend in while passing the finger through the entangled part, thereby lubricating the hair surface. Untangling the hair while spreading it around. In the conventional technique, a cationic surfactant, a higher alcohol, silicone and the like are blended in hair cosmetics such as conditioners and treatments for the purpose of improving the passage of fingers and combs of hair.

特許文献1には、ポリエーテルアミノ変性シリコーンとカチオン界面活性剤を用いた毛髪化粧料が、濯ぎ時、水流中での毛髪のきしみ感を抑制し、柔軟性や平滑性を向上させることで、濯ぎ時の毛髪の絡みによる損傷を予防できることが開示されている。
特許文献2には、特定の動粘度範囲にあるアミノ変性シリコーンと、アミノポリエーテル変性シリコーンと、特定の動粘度範囲にあるジメチルポリシロキサンと、特定のアルキル型カチオンと、特定の高級アルコールを組み合わせた毛髪化粧料が毛髪の水分保持力を高めながらも、使用時の指どおりを改善し、しなやかでしっとりとした仕上がり感を与えることができ、かつ、低湿度下でのパサツキ防止とうるおい感を与えられることが開示されている。
According to Patent Document 1, a hair cosmetic using a polyether amino-modified silicone and a cationic surfactant suppresses the squeaky feeling of hair in a stream of water during rinsing, and improves flexibility and smoothness. It is disclosed that damage due to hair entanglement during rinsing can be prevented.
Patent Document 2 describes a combination of an amino-modified silicone having a specific kinematic viscosity range, an aminopolyether-modified silicone, a dimethylpolysiloxane having a specific kinematic viscosity range, a specific alkyl-type cation, and a specific higher alcohol. While the hair cosmetics enhance the moisture retention of the hair, it improves the finger passage during use, gives a supple and moist finish, and prevents dryness and moisturizes under low humidity. It is disclosed that it is given.

特開2002−249418号公報JP-A-2002-249418. 特開2013−43848号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-43848

特許文献1及び2には、毛髪の絡まりを抑制及び解消すること、特に、手を通すなどの操作を行うことなく自発的に毛髪の絡まりを解くことについては開示されていない。
さらにコンディショナーやトリートメント等の毛髪化粧料においては、毛髪の絡まりを抑制するだけでなく、処理後の毛流れが揃い、良好な仕上がりが得られるという効果も望まれる。
本発明は、絡まりが生じやすい毛髪又は繊維において、絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解き、且つ毛髪又は繊維の形状を揃えることができる、毛髪又は繊維の絡まり防止方法に関する。
Patent Documents 1 and 2 do not disclose suppressing and eliminating hair entanglement, and in particular, voluntarily removing hair entanglement without performing an operation such as passing through a hand.
Further, in hair cosmetics such as conditioners and treatments, it is desired that not only the entanglement of hair is suppressed, but also the hair flow after treatment is uniform and a good finish can be obtained.
The present invention suppresses the occurrence of entanglement in hair or fibers that are prone to entanglement, and even when entanglement occurs, the hair or fiber is spontaneously unentangled without any operation such as passing through a hand, and the shape of the hair or fiber. The present invention relates to a method for preventing hair or fiber entanglement, which can be aligned.

本発明者らは、毛髪又は繊維を、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーンと、有機酸又は無機酸とを所定の質量比で含有する処理剤に接触させる工程を行うことにより、前記課題を解決できることを見出した。
すなわち本発明は、毛髪又は繊維を、次の成分(A)及び成分(B)を質量比[(A)/(B)]として0.001以上、50以下で含有する処理剤に接触させる工程を有する、毛髪又は繊維の絡まり防止方法に関する。
(A)水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン
(B)有機酸又は無機酸
The present inventors can solve the above-mentioned problems by performing a step of bringing hair or fibers into contact with a treatment agent containing a water-insoluble amino polyether-modified silicone and an organic acid or an inorganic acid in a predetermined mass ratio. I found.
That is, the present invention is a step of contacting hair or fiber with a treatment agent containing the following component (A) and component (B) as a mass ratio [(A) / (B)] of 0.001 or more and 50 or less. The present invention relates to a method for preventing entanglement of hair or fibers.
(A) Water-insoluble amino polyether-modified silicone (B) Organic acid or inorganic acid

本発明の方法によれば、絡まりが生じやすい毛髪又は繊維において、絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解くことができ、さらには毛髪又は繊維の形状を揃えることができる。例えば本発明の方法を毛髪に適用すると、洗浄及びタオルドライ後の毛髪の絡まりを防止することができるので毛髪を短時間で乾燥させることができ、且つ毛流れが揃うので乾燥後の仕上がりが良好になる。 According to the method of the present invention, in hair or fibers that are prone to entanglement, the occurrence of entanglement can be suppressed, and even when entanglement occurs, the entanglement can be voluntarily released without performing an operation such as passing through a hand. Furthermore, the shape of hair or fibers can be made uniform. For example, when the method of the present invention is applied to hair, it is possible to prevent entanglement of hair after washing and towel drying, so that the hair can be dried in a short time, and the hair flow is uniform, so that the finish after drying is good. become.

[毛髪又は繊維の絡まり防止方法]
本発明の毛髪又は繊維の絡まり防止方法(以下、単に「本発明の方法」ともいう)は、毛髪又は繊維を、次の成分(A)及び成分(B)を質量比[(A)/(B)]として0.001以上、50以下で含有する処理剤に接触させる工程を有することを特徴とする。
(A)水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン
(B)有機酸又は無機酸
上記処理剤は、さらに成分(C)として水性媒体を含有することが好ましい。
本発明の方法は上記工程を有することにより、絡まりが生じやすい毛髪又は繊維において、絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解き、且つ毛髪又は繊維の形状を揃えることができる。なお、「成分(A)及び成分(B)を含有する」とは、「成分(A)及び成分(B)を配合してなる」ことをも意味する。
[How to prevent entanglement of hair or fibers]
In the method for preventing hair or fiber entanglement of the present invention (hereinafter, also simply referred to as "method of the present invention"), the hair or fiber is divided into the following components (A) and (B) by mass ratio [(A) / ( B)] is characterized by having a step of contacting with a treatment agent contained in an amount of 0.001 or more and 50 or less.
(A) Water-insoluble amino polyether-modified silicone (B) Organic acid or inorganic acid The above-mentioned treatment agent preferably further contains an aqueous medium as the component (C).
By having the above-mentioned steps, the method of the present invention suppresses the occurrence of entanglement in hair or fibers that are likely to be entangled, and even when entanglement occurs, it spontaneously entangles without performing an operation such as passing through a hand. It can be unraveled and the shape of hair or fibers can be aligned. In addition, "containing the component (A) and the component (B)" also means "combined with the component (A) and the component (B)".

本明細書において、毛髪又は繊維の形状が揃った状態とは、処理後の毛髪又は繊維が一方向に揃っている状態を意味する。以下、毛髪の形状が揃っていることを「毛流れが揃う」ともいう。毛流れが揃った状態であるか否かは、例えばBossa Nova Technology社製の毛髪角度測定装置「RUMBA」を用いて、実施例に記載の方法により毛流れの角度を測定し、その角度のばらつき度合いにより評価することができる。 In the present specification, the state in which the shapes of the hairs or fibers are aligned means the state in which the treated hairs or fibers are aligned in one direction. Hereinafter, the fact that the shapes of the hairs are uniform is also referred to as "the hair flow is uniform". Whether or not the hair flow is uniform is determined by measuring the hair flow angle by the method described in the examples using, for example, a hair angle measuring device "RUMBA" manufactured by Bossa Nova Technology. It can be evaluated by the degree.

本発明の方法により上記効果を奏する理由については定かではないが、以下のように推察される。
毛髪や繊維の絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも自発的に解けるような状態にするには、毛髪又は繊維間に働く摩擦力を低下させることが重要であると考えられる。本発明者らは、毛髪又は繊維間に働く摩擦力を低下させるために、成分(A)である水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーンを含有する処理剤を用いることが有効であることを見出した。
アミノポリエーテル変性シリコーンの中でも水不溶性のものを用いると、毛髪又は繊維に吸着しやすく、毛髪又は繊維間に働く摩擦力の低下効果が良好である。その一方で、成分(A)の疎水性が高すぎると処理剤中の溶解性又は分散性が低下し、毛髪又は繊維の処理効果も低下する傾向がある。本発明で用いる処理剤では成分(A)と成分(B)とを所定の質量比で併用することにより、処理剤及びこれに含まれる水性媒体に対する成分(A)の溶解性又は分散性が向上し、処理剤中の成分(A)が毛髪又は繊維に有効に作用して摩擦力の低下効果が良好になると考えられる。
さらには、摩擦力が低下して毛髪又は繊維の絡まりが自発的に解けた結果、水から引き揚げる際の弱い水流の力でも、処理後の毛髪又は繊維を一方向に揃えることができるという効果を奏すると考えられる。
The reason why the above effect is obtained by the method of the present invention is not clear, but it is presumed as follows.
It is considered important to reduce the frictional force acting between the hair or fibers in order to suppress the occurrence of entanglement of hair or fibers and to make the state spontaneously unravel even when entanglement occurs. The present inventors have found that it is effective to use a treatment agent containing a water-insoluble aminopolyether-modified silicone as a component (A) in order to reduce the frictional force acting between hairs or fibers.
When a water-insoluble one among the aminopolyether-modified silicones is used, it is easily adsorbed on the hair or fibers, and the effect of reducing the frictional force acting between the hairs or fibers is good. On the other hand, if the hydrophobicity of the component (A) is too high, the solubility or dispersibility in the treatment agent tends to decrease, and the treatment effect of hair or fibers tends to decrease. In the treatment agent used in the present invention, by using the component (A) and the component (B) together in a predetermined mass ratio, the solubility or dispersibility of the component (A) in the treatment agent and the aqueous medium contained therein is improved. However, it is considered that the component (A) in the treatment agent effectively acts on the hair or fibers to improve the effect of reducing the frictional force.
Furthermore, as a result of the reduced frictional force and the spontaneous disentanglement of the hair or fibers, the effect is that the treated hair or fibers can be aligned in one direction even with the force of a weak water flow when the hair or fibers are pulled out of the water. It is thought to play.

例えば本発明の方法を毛髪に適用し、毛髪の絡まりが解けた状態でタオルドライを行うことで、毛髪とタオルとの接触面積が増大して毛髪の水分がタオルに速く吸収される。またドライヤー乾燥時や自然乾燥時には毛髪と空気との接触面積が増大して毛髪中の水分が速く蒸散するため、毛髪の乾燥速度が向上すると考えられる。
さらに本発明の方法によれば、毛髪に手を通すなどの操作を行わなくても自発的に毛髪の絡まりが解けて且つ毛流れが揃うので、処理後のスタイリングが容易になり、乾燥後の毛髪の仕上がりが良好になる。
For example, by applying the method of the present invention to hair and performing towel drying in a state where the entanglement of the hair is disentangled, the contact area between the hair and the towel is increased and the moisture of the hair is quickly absorbed by the towel. Further, it is considered that the drying rate of the hair is improved because the contact area between the hair and the air increases and the moisture in the hair evaporates rapidly during the drying with a dryer or the natural drying.
Further, according to the method of the present invention, the entanglement of the hair is spontaneously disentangled and the hair flow is aligned without performing an operation such as passing the hair through the hair, so that the styling after the treatment becomes easy and the hair is dried. The finish of the hair is improved.

発明の効果を有効に得る観点から、本発明の方法を適用する対象物は毛髪であることが好ましい。すなわち本発明の方法に用いる処理剤は、好ましくは毛髪処理剤である。
処理剤の剤型には特に制限はなく、毛髪又は繊維を処理剤に接触させる方法に応じて、例えば液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることが可能である。毛髪又は繊維を処理剤に浸漬することにより接触させる場合は、液体状であることが好ましい。
以下、本発明に用いる処理剤に含有される各成分について説明する。
From the viewpoint of effectively obtaining the effects of the present invention, it is preferable that the object to which the method of the present invention is applied is hair. That is, the treatment agent used in the method of the present invention is preferably a hair treatment agent.
The dosage form of the treatment agent is not particularly limited, and any dosage form such as liquid, foam, paste, cream, solid, powder, etc., depending on the method of contacting the hair or fiber with the treatment agent. It is possible to When the hair or fibers are brought into contact by immersing them in a treatment agent, they are preferably in a liquid state.
Hereinafter, each component contained in the treatment agent used in the present invention will be described.

<成分(A):水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン>
本発明に用いる処理剤は、成分(A)として、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーンを含有する。処理剤が成分(A)を含有することで、前述した作用機構により毛髪又は繊維の絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解くことができる。また、処理後の毛髪又は繊維の形状を揃えることができ、乾燥後の仕上がりが良好になる。
<Component (A): Water-insoluble aminopolyether-modified silicone>
The treatment agent used in the present invention contains water-insoluble aminopolyether-modified silicone as the component (A). When the treatment agent contains the component (A), the occurrence of entanglement of hair or fibers is suppressed by the above-mentioned action mechanism, and even if entanglement occurs, it is spontaneously entangled without any operation such as passing through the hands. Can be solved. In addition, the shape of the treated hair or fibers can be made uniform, and the finish after drying is improved.

本明細書においてアミノポリエーテル変性シリコーンとは、ポリシロキサンの主鎖又は側鎖部分にアミノ基及びポリエーテル構造を有する変性シリコーンをいい、このうち水不溶性のものを成分(A)として用いることができる。
毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、及び処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点から、成分(A)は好ましくはポリオキシアルキレン構造を有するアミノポリエーテル変性シリコーンであり、水不溶性の観点から、成分(A)中のケイ素原子のモル数をSi、オキシアルキレン平均付加モル数をAOとした場合に、Si/AOが0.3以上であるものが好ましい。
当該Si/AOは、毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、及び処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点から、より好ましくは0.4以上、より好ましくは0.5以上、更に好ましくは0.6以上、より更に好ましくは0.7以上、より更に好ましくは0.8以上である。また、処理剤中の溶解性又は分散性の観点から、好ましくは4.0以下、より好ましくは3.0以下、更に好ましくは2.7以下、より更に好ましくは2.5以下である。
成分(A)の上記Si/AOは、H−NMR測定により測定される、ケイ素に結合した炭化水素基のHの積分値と、オキシアルキレン基のHの積分値とから算出できる。具体的には実施例に記載の方法により測定できる。
In the present specification, the aminopolyether-modified silicone refers to a modified silicone having an amino group and a polyether structure in the main chain or side chain portion of the polysiloxane, of which a water-insoluble one can be used as the component (A). it can.
From the viewpoint of preventing the entanglement of hair or fibers and from the viewpoint of aligning the shape of the treated hair or fibers, the component (A) is preferably an aminopolyether-modified silicone having a polyoxyalkylene structure, and is insoluble in water. When the number of moles of silicon atom in the component (A) is Si and the average number of moles of oxyalkylene added is AO, it is preferable that Si / AO is 0.3 or more.
The Si / AO is more preferably 0.4 or more, more preferably 0.5 or more, still more preferably 0, from the viewpoint of the effect of preventing entanglement of hair or fibers and from the viewpoint of aligning the shape of the treated hair or fibers. It is 6.6 or more, more preferably 0.7 or more, and even more preferably 0.8 or more. Further, from the viewpoint of solubility or dispersibility in the treatment agent, it is preferably 4.0 or less, more preferably 3.0 or less, still more preferably 2.7 or less, still more preferably 2.5 or less.
The Si / AO of the component (A) can be calculated from the integral value of H of the hydrocarbon group bonded to silicon and the integral value of H of the oxyalkylene group measured by 1 H-NMR measurement. Specifically, it can be measured by the method described in Examples.

成分(A)は、より具体的には、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A1)及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A2)からなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。

Figure 2021075472

式(1)中、Rは炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。RはR又はEのいずれかを示す。Eは−R−Z(Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Rは水素原子又は炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示す。
aは1以上50以下の数、bは1以上50以下の数、cは1以上50以下の数、dは2以上100以下の数、eは1以上の数を示す。nは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。d個のOC2nは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR、R、R、R及びEは同一でも異なっていてもよい。
Figure 2021075472

式(2)中、R11は炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。R12はR11又はEのいずれかを示す。Eは−R13−Z(R13は単結合、又は炭素数1以上20以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Yは炭素数1以上6以下のアルキレン基を示す。
rは2以上の数、sは1以上の数、tは4以上100以下の数、uは1以上の数を示す。mは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。t個のC2mOは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR11、R12、及びEは同一でも異なっていてもよい。 More specifically, the component (A) is an aminopolyether-modified silicone (A1) having a repeating unit represented by the following general formula (1) and an amino having a repeating unit represented by the following general formula (2). It is preferably one or more selected from the group consisting of polyether-modified silicone (A2).
Figure 2021075472

In formula (1), R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 2 indicates either R 1 or E 1. E 1 is a monovalent group represented by −R 3 −Z 1 (R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and Z 1 is a 1 to 3rd class amino group-containing group). Shows the group of. R 4 represents a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and R 5 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms.
a is a number of 1 or more and 50 or less, b is a number of 1 or more and 50 or less, c is a number of 1 or more and 50 or less, d is a number of 2 or more and 100 or less, and e is a number of 1 or more. n represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The d OC n H 2n may be the same or different. Further, a plurality of R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and E 1 may be the same or different.
Figure 2021075472

In formula (2), R 11 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 12 indicates either R 11 or E 2. E 2 is represented by −R 13 −Z 2 (R 13 indicates a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 20 or less carbon atoms, and Z 2 indicates a 1st to 3rd class amino group-containing group). Shows the monovalent group to be made. Y represents an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
r is a number of 2 or more, s is a number of 1 or more, t is a number of 4 or more and 100 or less, and u is a number of 1 or more. m represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The t pieces of C m H 2 m O may be the same or different. Further, the plurality of R 11 , R 12 , and E 2 may be the same or different.

以下の記載において、一般式(1)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A1)を「成分(A1)」、一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A2)を「成分(A2)」ともいう。 In the following description, the aminopolyether-modified silicone (A1) having a repeating unit represented by the general formula (1) is referred to as "component (A1)", and the aminopolyether having a repeating unit represented by the general formula (2). The modified silicone (A2) is also referred to as "component (A2)".

(成分(A1):一般式(1)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン)
成分(A1)は下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーンであって、成分(A1)中のケイ素原子のモル数をSi、オキシアルキレン平均付加モル数をAOとした場合に、Si/AOが好ましくは前記範囲のものである。

Figure 2021075472

式(1)中、Rは炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。RはR又はEのいずれかを示す。Eは−R−Z(Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Rは水素原子又は炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示す。
aは1以上50以下の数、bは1以上50以下の数、cは1以上50以下の数、dは2以上100以下の数、eは1以上の数を示す。nは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。d個のOC2nは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR、R、R、R及びEは同一でも異なっていてもよい。 (Component (A1): Aminopolyether-modified silicone having a repeating unit represented by the general formula (1))
The component (A1) is a water-insoluble aminopolyether-modified silicone having a repeating unit represented by the following general formula (1), and the number of moles of silicon atoms in the component (A1) is Si, and the average number of moles of oxyalkylene added. Is AO, Si / AO is preferably in the above range.
Figure 2021075472

In formula (1), R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 2 indicates either R 1 or E 1. E 1 is a monovalent group represented by −R 3 −Z 1 (R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and Z 1 is a 1 to 3rd class amino group-containing group). Shows the group of. R 4 represents a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and R 5 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms.
a is a number of 1 or more and 50 or less, b is a number of 1 or more and 50 or less, c is a number of 1 or more and 50 or less, d is a number of 2 or more and 100 or less, and e is a number of 1 or more. n represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The d OC n H 2n may be the same or different. Further, a plurality of R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and E 1 may be the same or different.

一般式(1)において、Rは炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基であり、炭素数1以上6以下のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。RはR又はEのいずれかを示し、好ましくはRである。 In the general formula (1), R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group, and a methyl group or an ethyl group. Is more preferable, and a methyl group is further preferable. R 2 represents either R 1 or E 1 , preferably R 1 .

一般式(1)において、Eは−R−Z(Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Rは炭素数2以上4以下の2価の炭化水素基が好ましく、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、又はテトラメチレン基がより好ましい。
は1〜3級アミノ基含有基であり、−N(R、−NR(CHN(R、又は−NR(CHN(R)CO−Rで示される基であることが好ましい。ここで、Rは水素原子又は炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示し、好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。Rは炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示し、好ましくはメチル基又はエチル基である。Rは炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示す。pは2以上6以下の数を示し、好ましくは2以上4以下の数である。
In the general formula (1), E 1 is -R 3 -Z 1 (R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, Z 1 denotes a primary to tertiary amino group-containing group. ) Indicates a monovalent group. R 3 is preferably a divalent hydrocarbon group having 2 or more and 4 or less carbon atoms, and more preferably an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, or a tetramethylene group.
Z 1 is a primary to primary amino group-containing group, -N (R 6 ) 2 , -NR 6 (CH 2 ) p N (R 6 ) 2 , or -NR 6 (CH 2 ) p N (R 7 ). ) It is preferably the group represented by CO-R 8. Here, R 6 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms, and is preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. R 7 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms, and is preferably a methyl group or an ethyl group. R 8 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms. p represents a number of 2 or more and 6 or less, and preferably a number of 2 or more and 4 or less.

一般式(1)において、好ましいE基は、−(CH−NH、−(CH−N(CH、−(CH−NH−(CH−NH、又は−(CH−NH−(CH−N(CHであり、より好ましくは−(CH−NHである。 In the general formula (1), the preferred E 1 group is-(CH 2 ) 3- NH 2 ,-(CH 2 ) 3- N (CH 3 ) 2 ,-(CH 2 ) 3- NH- (CH 2 ). It is 2- NH 2 or-(CH 2 ) 2- NH- (CH 2 ) 2- N (CH 3 ) 2 , and more preferably − (CH 2 ) 3- NH 2 .

一般式(1)において、Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、炭素数2以上4以下の2価の炭化水素基が好ましく、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、又はテトラメチレン基がより好ましい。
は水素原子又は炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示し、メチル基又はエチル基が好ましい。
In the general formula (1), R 4 represents a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and a divalent hydrocarbon group having 2 or more and 4 or less carbon atoms is preferable, and an ethylene group, a trimethylene group or a propylene group is preferable. , Or a tetramethylene group is more preferable.
R 5 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms, and a methyl group or an ethyl group is preferable.

中でも、成分(A1)は下記一般式(1−1)で表されるものであることがより好ましい。

Figure 2021075472

式(1−1)中、E、R、R、a、b、cは前記と同じである。Rは炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基又はトリメチルシリル基を示す。fは1以上50以下の数、gは0以上50以下、好ましくは1以上50以下の数を示す。
は、メチル基、エチル基又はトリメチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。 Above all, the component (A1) is more preferably represented by the following general formula (1-1).
Figure 2021075472

In formula (1-1), E 1 , R 4 , R 5 , a, b, and c are the same as described above. R 9 represents a monovalent hydrocarbon group or trimethylsilyl group having 1 or more and 4 or less carbon atoms. f is a number of 1 or more and 50 or less, and g is a number of 0 or more and 50 or less, preferably 1 or more and 50 or less.
R 9 is preferably a methyl group, an ethyl group or a trimethylsilyl group, more preferably a trimethylsilyl group.

成分(A1)は、毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、及び処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点から、窒素含有率が好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.3質量%以上であり、好ましくは2.5質量%以下、より好ましくは2.0質量%以下、更に好ましくは1.0質量%以下、より更に好ましくは0.5質量%以下である。成分(A)の窒素含有率は、JIS K0113:2005に規定されている電位差滴定方法に準拠して測定される値である。 The component (A1) has a nitrogen content of preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass, from the viewpoint of the effect of preventing entanglement of hair or fibers and from the viewpoint of aligning the shape of the treated hair or fibers. % Or more, more preferably 0.3% by mass or more, preferably 2.5% by mass or less, more preferably 2.0% by mass or less, still more preferably 1.0% by mass or less, still more preferably 0. It is 5% by mass or less. The nitrogen content of the component (A) is a value measured according to the potentiometric titration method specified in JIS K0113: 2005.

成分(A1)は、オイル、エマルション等のいずれの形態のものでもよいが、オイルであることが好ましい。 The component (A1) may be in any form such as oil or emulsion, but is preferably oil.

成分(A1)は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
成分(A1)として、市販のアミノポリエーテル変性シリコーンを用いることもできる。例えば、Evonik社製の「ABIL Soft AF100」(一般式(1−1)で表されるアミノポリエーテル変性シリコーン(メトキシPEG/PPG−7/3 アミノプロピルジメチコン)、Si/AO=0.72、窒素含有率:0.36質量%)等が挙げられる。
The component (A1) can be used alone or in combination of two or more.
As the component (A1), a commercially available amino polyether-modified silicone can also be used. For example, "ABIL Soft AF100" manufactured by Evonik (aminopolyether-modified silicone (methoxyPEG / PPG-7 / 3 aminopropyldimethicone) represented by the general formula (1-1), Si / AO = 0.72, Nitrogen content: 0.36% by mass) and the like.

(成分(A2):一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン)
成分(A2)は前記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーンであって、成分(A2)中のケイ素原子のモル数をSi、オキシアルキレン平均付加モル数をAOとした場合に、Si/AOが好ましくは前記範囲のものである。

Figure 2021075472

式(2)中、R11は炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。R12はR11又はEのいずれかを示す。Eは−R13−Z(R13は単結合、又は炭素数1以上20以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Yは炭素数1以上6以下のアルキレン基を示す。
rは2以上の数、sは1以上の数、tは4以上100以下の数、uは1以上の数を示す。mは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。t個のC2mOは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR11、R12、及びEは同一でも異なっていてもよい。 (Component (A2): Aminopolyether-modified silicone having a repeating unit represented by the general formula (2))
The component (A2) is a water-insoluble aminopolyether-modified silicone having a repeating unit represented by the general formula (2), and the number of moles of silicon atoms in the component (A2) is Si, and the average number of moles of oxyalkylene added. Is AO, Si / AO is preferably in the above range.
Figure 2021075472

In formula (2), R 11 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 12 indicates either R 11 or E 2. E 2 is represented by −R 13 −Z 2 (R 13 indicates a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 20 or less carbon atoms, and Z 2 indicates a 1st to 3rd class amino group-containing group). Shows the monovalent group to be made. Y represents an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
r is a number of 2 or more, s is a number of 1 or more, t is a number of 4 or more and 100 or less, and u is a number of 1 or more. m represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The t pieces of C m H 2 m O may be the same or different. Further, the plurality of R 11 , R 12 , and E 2 may be the same or different.

一般式(2)において、R11は炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基であり、それぞれ独立に、炭素数1以上6以下のアルキル基、又はフェニル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。 In the general formula (2), R 11 is a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and each of them is preferably an alkyl group or a phenyl group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, preferably methyl. It is more preferably a group or an ethyl group, and even more preferably a methyl group.

一般式(2)において、R12はR11又はEのいずれかを示す。Eは−R13−Z(R13は単結合、又は炭素数1以上20以下の2価の炭化水素基を示す。)で表される1価の基を示す。
13は炭素数1以上20以下の2価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数1以上20以下のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数1以上6以下の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であることが更に好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、又はヘキサメチレン基であることがより更に好ましく、トリメチレン基又はプロピレン基であることがより更に好ましい。
In the general formula (2), R 12 represents either R 11 or E 2. E 2 represents a monovalent group represented by −R 13 −Z 2 (R 13 indicates a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms).
R 13 is preferably a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. Is more preferably an alkylene group, further preferably a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, a tetramethylene group, or a hexamethylene group, and even more preferably a trimethylene group or a propylene group. ..

は1〜3級アミノ基含有基であり、−N(R14、−NR14(CHN(R14、又は−NR14(CHN(R15)CO−R16で示されるアミノ基含有基であることが好ましい。ここで、R14及びR15はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、好ましくは水素原子又はメチル基である。R16は炭素数1以上3以下のアルキル基を示す。qは1以上6以下の数を示し、好ましくは2以上4以下の数である。 Z 2 is a 1st to 3rd class amino group-containing group and is -N (R 14 ) 2 , -NR 14 (CH 2 ) q N (R 14 ) 2 , or -NR 14 (CH 2 ) q N (R 15 ). ) It is preferably an amino group-containing group represented by CO-R 16. Here, R 14 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more and 3 or less carbon atoms, and are preferably a hydrogen atom or a methyl group. R 16 represents an alkyl group having 1 or more carbon atoms and 3 or less carbon atoms. q indicates a number of 1 or more and 6 or less, preferably 2 or more and 4 or less.

一般式(2)において、好ましいE基は、−(CH−NH、−(CH−N(CH、−(CH−NH−(CH−NH、又は−(CH−NH−(CH−N(CHであり、より好ましくは、−(CH−NH−(CH−NHである。 In the general formula (2), preferred E 2 groups, - (CH 2) 3 -NH 2, - (CH 2) 3 -N (CH 3) 2, - (CH 2) 3 -NH- (CH 2) 2- NH 2 or-(CH 2 ) 2- NH- (CH 2 ) 2- N (CH 3 ) 2 , more preferably-(CH 2 ) 3- NH- (CH 2 ) 2- NH It is 2.

一般式(2)において、Yは炭素数1以上6以下のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、n−ブチレン基(テトラメチレン基)又はイソブチレン基が好ましく、n−ブチレン基又はイソブチレン基がより好ましい。ここでいうi−ブチレン基には、−CH(CH)CHCH−、−CHCH(CH)CH−、及び−CHCHCH(CH)−が含まれる。 In the general formula (2), Y is an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, preferably an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, an n-butylene group (tetramethylene group) or an isobutylene group, and an n-butylene group or an isobutylene group. Isobutylene groups are more preferred. The i-butylene group referred to here includes −CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 −, −CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 −, and −CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) −.

一般式(2)において、rは2以上の数、sは1以上の数、tは4以上100以下の数、uは1以上の数を示す。rは好ましくは2以上1000以下の数、より好ましくは2以上100以下の数である。sは好ましくは1以上50以下の数であり、tは好ましくは4以上50以下の数、より好ましくは10以上18以下の数であり、uは好ましくは1以上100以下の数である。 In the general formula (2), r is a number of 2 or more, s is a number of 1 or more, t is a number of 4 or more and 100 or less, and u is a number of 1 or more. r is preferably a number of 2 or more and 1000 or less, and more preferably a number of 2 or more and 100 or less. s is preferably a number of 1 or more and 50 or less, t is preferably a number of 4 or more and 50 or less, more preferably 10 or more and 18 or less, and u is preferably a number of 1 or more and 100 or less.

一般式(2)において、mは2以上10以下の数を示し、好ましくは2以上6以下、より好ましくは2以上4以下の数である。 In the general formula (2), m represents a number of 2 or more and 10 or less, preferably 2 or more and 6 or less, and more preferably 2 or more and 4 or less.

成分(A2)は、下記一般式(2−1)で表される構造を有するアミノポリエーテル変性シリコーンであることがより好ましい。更に好ましくは、下記一般式(2−1)で表される構造からなるアミノポリエーテル変性シリコーンである。

Figure 2021075472

式(2−1)中、r、s、t、uは前記と同じである。 The component (A2) is more preferably an aminopolyether-modified silicone having a structure represented by the following general formula (2-1). More preferably, it is an aminopolyether-modified silicone having a structure represented by the following general formula (2-1).
Figure 2021075472

In formula (2-1), r, s, t, u are the same as described above.

成分(A2)は、毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、及び処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点から、窒素含有率が好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上、より更に好ましくは1.0質量%以上であり、好ましくは2.5質量%以下、より好ましくは2.0質量%以下、更に好ましくは1.8質量%以下、より更に好ましくは1.5質量%以下である。成分(A2)の窒素含有率は、JIS K0113:2005に規定されている電位差滴定方法に準拠して測定される値である。 The component (A2) has a nitrogen content of preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass, from the viewpoint of the effect of preventing entanglement of hair or fibers and from the viewpoint of aligning the shape of the treated hair or fibers. % Or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, preferably 2.5% by mass or less, more preferably 2.0% by mass or less, still more preferably 1. It is 8% by mass or less, more preferably 1.5% by mass or less. The nitrogen content of the component (A2) is a value measured according to the potentiometric titration method specified in JIS K0113: 2005.

成分(A2)は、オイル、エマルション等のいずれの形態のものでもよいが、オイルであることが好ましい。 The component (A2) may be in any form such as oil or emulsion, but is preferably oil.

成分(A2)は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
成分(A2)として、市販のアミノポリエーテル変性シリコーンを用いることもできる。例えば、一般式(2−1)で表される構造を有するアミノポリエーテル変性シリコーンとして、ダウ・東レ(株)製の「DOWSIL SS−3588」((ビスイソブチルPEG−15/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=2.39、窒素含有率:1.0質量%)、「DOWSIL SILSTYLE 104」((ビスイソブチルPEG−14/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=2.46、窒素含有率:1.2質量%)、「DOWSIL SILSTYLE 201」((ビスイソブチルPEG−14/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=0.80、窒素含有率:1.2質量%)、「DOWSIL SILSTYLE 401」((ビスイソブチルPEG/PPG−20/35/アモジメチコン)コポリマー)等が挙げられる。
The component (A2) can be used alone or in combination of two or more.
As the component (A2), a commercially available amino polyether-modified silicone can also be used. For example, as an aminopolyether-modified silicone having a structure represented by the general formula (2-1), "DOWNSIL SS-3588" ((bisisobutyl PEG-15 / amodimethicone) copolymer, manufactured by Dow Toray Co., Ltd.). Si / AO = 2.39, nitrogen content: 1.0% by mass), "DOWNSIL SILSTYLE 104" ((bisisobutyl PEG-14 / amodimethicone) copolymer, Si / AO = 2.46, nitrogen content: 1 .2% by mass), "DOWNSIL SILSTYLE 201" ((bisisobutyl PEG-14 / amodimethicone) copolymer, Si / AO = 0.80, nitrogen content: 1.2% by mass), "DOWNSILSILSTYLE 401" ((() Bisisobutyl PEG / PPG-20 / 35 / amodimethicone) copolymer) and the like can be mentioned.

処理剤中の成分(A)の含有量は、毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、及び処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点から、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上、更に好ましくは0.01質量%以上、より更に好ましくは0.05質量%以上であり、同様の観点から、5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下、更に好ましくは1質量%以下、より更に好ましくは0.8質量%以下、より更に好ましくは0.5質量%以下、より更に好ましくは0.3質量%以下である。 The content of the component (A) in the treatment agent is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0, from the viewpoint of the effect of preventing entanglement of hair or fibers and from the viewpoint of aligning the shape of the hair or fibers after treatment. It is .005% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more, still more preferably 0.05% by mass or more, and from the same viewpoint, 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, more preferably 2 It is mass% or less, more preferably 1% by mass or less, still more preferably 0.8% by mass or less, still more preferably 0.5% by mass or less, still more preferably 0.3% by mass or less.

<成分(B):有機酸又は無機酸>
本発明に用いる処理剤は、成分(B)として有機酸又は無機酸を含有する。本発明に用いる処理剤において成分(A)と成分(B)とを併用することで、成分(A)の溶解性及び分散性が向上し、前述した作用機構により毛髪又は繊維の絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解くことができる。また、処理後の毛髪又は繊維の形状を揃えることができ、乾燥後の仕上がりも良好になる。
<Component (B): Organic acid or inorganic acid>
The treatment agent used in the present invention contains an organic acid or an inorganic acid as the component (B). By using the component (A) and the component (B) in combination in the treatment agent used in the present invention, the solubility and dispersibility of the component (A) are improved, and the entanglement of hair or fibers is caused by the above-mentioned action mechanism. It can be suppressed, and even if entanglement occurs, the entanglement can be voluntarily released without performing operations such as passing through the hand. In addition, the shape of the treated hair or fibers can be made uniform, and the finish after drying can be improved.

成分(B)として用いられる有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸;マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸;ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸;グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。
毛髪又は繊維の絡まり防止効果の観点、処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える観点、並びに安全性の観点から、成分(B)としては有機酸が好ましく、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、及び酸性アミノ酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましく、ヒドロキシカルボン酸が更に好ましい。ジカルボン酸としてはマレイン酸及びコハク酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましく、ヒドロキシカルボン酸としては乳酸、リンゴ酸及びクエン酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましい。
Examples of the organic acid used as the component (B) include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid and phthalic acid; Polycarboxylic acids such as glutamate; hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; acidic amino acids such as glutamate and aspartic acid can be mentioned. Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like.
From the viewpoint of preventing the entanglement of hair or fibers, aligning the shape of the treated hair or fibers, and safety, the component (B) is preferably an organic acid, and is a dicarboxylic acid, a hydroxycarboxylic acid, and an acidic amino acid. One or more selected from the group consisting of is more preferable, and hydroxycarboxylic acid is further preferable. As the dicarboxylic acid, one or more selected from the group consisting of maleic acid and succinic acid is more preferable, and as the hydroxycarboxylic acid, one or more selected from the group consisting of lactic acid, malic acid and citric acid is more preferable.

処理剤中の成分(A)と成分(B)との質量比[(A)/(B)]は、成分(A)の溶解性又は分散性を向上させて、毛髪又は繊維の絡まり防止効果と、処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える効果を発現させる観点から、0.001以上であり、好ましくは0.005以上、より好ましくは0.01以上、更に好ましくは0.02以上である。また、50以下であり、好ましくは30以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは10以下、より更に好ましくは5以下、より更に好ましくは3以下である。 The mass ratio [(A) / (B)] of the component (A) to the component (B) in the treatment agent improves the solubility or dispersibility of the component (A) and has an effect of preventing hair or fibers from being entangled. From the viewpoint of exhibiting the effect of aligning the shape of the hair or fibers after treatment, it is 0.001 or more, preferably 0.005 or more, more preferably 0.01 or more, and further preferably 0.02 or more. .. Further, it is 50 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 10 or less, still more preferably 5 or less, still more preferably 3 or less.

処理剤中の成分(B)の含有量は、処理剤中の成分(A)と成分(B)との質量比[(A)/(B)]が0.001以上、50以下となる範囲である限り特に制限されないが、成分(A)の溶解性又は分散性を向上させ、毛髪又は繊維の絡まり防止効果と、処理後の毛髪又は繊維の形状を揃える効果を発現させる観点から、好ましくは0.001質量%以上、10質量%以下である。
成分(B)が有機酸である場合、処理剤中の成分(B)の含有量は、より好ましくは0.005質量%以上、更に好ましくは0.01質量%以上、より更に好ましくは0.05質量%以上であり、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下、より更に好ましくは5質量%以下である。
成分(B)が無機酸である場合は、処理剤中の成分(B)の含有量は、より好ましくは0.002質量%以上であり、より好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下、より更に好ましくは0.1質量%以下である。ここでいう成分(B)の含有量とは、成分(B)の有効成分量である。
The content of the component (B) in the treatment agent is in the range in which the mass ratio [(A) / (B)] of the component (A) to the component (B) in the treatment agent is 0.001 or more and 50 or less. However, it is not particularly limited as long as it is, but it is preferable from the viewpoint of improving the solubility or dispersibility of the component (A), and exhibiting the effect of preventing entanglement of hair or fibers and the effect of aligning the shape of hair or fibers after treatment. It is 0.001% by mass or more and 10% by mass or less.
When the component (B) is an organic acid, the content of the component (B) in the treatment agent is more preferably 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass or more, still more preferably 0. It is 05% by mass or more, more preferably 8% by mass or less, still more preferably 6% by mass or less, still more preferably 5% by mass or less.
When the component (B) is an inorganic acid, the content of the component (B) in the treatment agent is more preferably 0.002% by mass or more, more preferably 3% by mass or less, still more preferably 1% by mass. % Or less, more preferably 0.1% by mass or less. The content of the component (B) referred to here is the amount of the active ingredient of the component (B).

<成分(C):水性媒体>
本発明に用いる処理剤は、さらに成分(C)として水性媒体を含有することが好ましい。水性媒体は、成分(A)及び成分(B)を分散又は溶解しうるもので、毛髪又は繊維にダメージを与えないものであれば特に制限はない。成分(C)は水が主成分であることが好ましく、水以外の水性媒体を含有していてもよい。水以外の水性媒体としては、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;1,3−ブチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等の炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオールが挙げられる。
水性媒体中の水の含有量は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは90質量%以上であり、上限は100質量%である。
処理剤中の水性媒体の含有量は、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上であり、好ましくは99.998質量%以下、より好ましくは99.9質量%以下である。
<Component (C): Aqueous medium>
The treatment agent used in the present invention preferably further contains an aqueous medium as the component (C). The aqueous medium is not particularly limited as long as it can disperse or dissolve the component (A) and the component (B) and does not damage the hair or fibers. The component (C) preferably contains water as the main component, and may contain an aqueous medium other than water. Aqueous media other than water include lower alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; low molecular weight diols having 6 or less carbon atoms such as 1,3-butylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol and dipropylene glycol, and triol. Can be mentioned.
The content of water in the aqueous medium is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, further preferably 90% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
The content of the aqueous medium in the treatment agent is preferably 85% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, preferably 99.998% by mass or less, more preferably 99. It is 9% by mass or less.

また、毛髪又は繊維に処理剤を接触させて本発明の効果を有効に発揮させる観点から、処理剤中の成分(A)、成分(B)、及び成分(C)の合計含有量は、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、更に好ましくは98質量%以上である。また、上限は100質量%である。 Further, from the viewpoint of bringing the treatment agent into contact with the hair or fibers to effectively exert the effect of the present invention, the total content of the component (A), the component (B), and the component (C) in the treatment agent is preferable. Is 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, still more preferably 98% by mass or more. The upper limit is 100% by mass.

<その他の成分>
処理剤は、本発明の目的を損なわない範囲でその他の成分を適宜含有又は配合してもよい。当該成分としては、例えば、毛髪化粧料に通常配合される成分である、界面活性剤、pH調整剤、酸化防止剤、油剤、抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、保湿剤、パール剤、セラミド類、香料、紫外線吸収剤等が挙げられる。但しこれら成分の合計含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは2質量%以下である。また、下限は0質量%である。
<Other ingredients>
The treatment agent may appropriately contain or blend other components as long as the object of the present invention is not impaired. Examples of the component include a surfactant, a pH adjuster, an antioxidant, an oil agent, an anti-fuke agent, a vitamin agent, a bactericide, an anti-inflammatory agent, and a preservative, which are components usually blended in hair cosmetics. Examples thereof include chelating agents, moisturizing agents, pearl agents, ceramides, fragrances, and ultraviolet absorbers. However, the total content of these components is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and further preferably 2% by mass or less. The lower limit is 0% by mass.

なお本発明に用いる処理剤は、毛髪の指通りや櫛通りをよくする目的でコンディショナーやトリートメント等の毛髪化粧料に従来使用されている、成分(A)以外のシリコーン、カチオン性界面活性剤、高級アルコール等を含有することを排除するものではないが、これらの含有量が少なくても本発明の効果を得ることができる。例えば、処理剤中の成分(A)以外のシリコーンの含有量は6質量%以下、カチオン性界面活性剤の含有量は3質量%以下、高級アルコールの含有量は7質量%以下とすることができる。 The treatment agent used in the present invention is a silicone other than the component (A), a cationic surfactant, which is conventionally used in hair cosmetics such as conditioners and treatments for the purpose of improving the passage of fingers and combs of hair. Although it does not exclude the inclusion of higher alcohols and the like, the effects of the present invention can be obtained even if the content thereof is small. For example, the content of silicone other than the component (A) in the treatment agent may be 6% by mass or less, the content of the cationic surfactant may be 3% by mass or less, and the content of higher alcohol may be 7% by mass or less. it can.

<pH>
処理剤の25℃におけるpHは、毛髪又は繊維へのダメージを防止する観点から、好ましくは3.0以上、より好ましくは3.2以上、更に好ましくは3.4以上であり、好ましくは7.0以下、より好ましくは6.5以下、更に好ましくは6.0以下、より更に好ましくは5.5以下である。
<pH>
The pH of the treatment agent at 25 ° C. is preferably 3.0 or more, more preferably 3.2 or more, still more preferably 3.4 or more, and preferably 7. It is 0 or less, more preferably 6.5 or less, still more preferably 6.0 or less, still more preferably 5.5 or less.

処理剤の製造方法は特に限定されない。例えば、成分(A)、成分(B)、及び必要に応じて用いられる成分(C)並びにその他の成分を実施例に記載の方法で配合し、公知の攪拌装置等を用いて混合することにより製造できる。 The method for producing the treatment agent is not particularly limited. For example, by blending the component (A), the component (B), the component (C) used as necessary, and other components by the method described in Examples, and mixing them using a known stirring device or the like. Can be manufactured.

<処理方法>
本発明の方法は、毛髪又は繊維を前記処理剤に接触させる工程を有する。この工程を行うことにより、毛髪又は繊維の絡まり防止効果を発現し、且つ処理後の毛髪又は繊維の形状を揃え、乾燥後の仕上がり向上効果も得ることができる。
本発明の方法においては、毛髪又は繊維の少なくとも一部を前記処理剤に接触させればよい。例えば毛髪を処理剤に接触させる場合は、頭髪の少なくとも一部を処理剤に接触させればよい。
毛髪又は繊維を処理剤に接触させる方法としては、例えば、毛髪又は繊維に処理剤を塗布、噴霧又は流延する方法、毛髪又は繊維を処理剤に浸漬させる方法等が挙げられる。
例えば毛髪の絡まりを解く場合には、毛髪に前記処理剤を塗布、噴霧又は流延し、必要に応じて放置する方法、又は、毛髪を前記処理剤に浸漬させ、次いで処理剤から引き上げる操作を行う方法等が挙げられる。これらの操作を行うことにより毛髪が処理され、処理後の毛髪は、手を通すなどの操作を行わなくても絡まりを解くことができ、且つ毛流れが自発的に揃うという効果を奏する。
処理剤に接触させる際の毛髪又は繊維は乾燥状態でも湿潤状態でもよいが、短時間で処理を行う観点からは、湿潤状態であることが好ましい。
<Processing method>
The method of the present invention comprises the step of bringing the hair or fiber into contact with the treatment agent. By performing this step, the effect of preventing entanglement of hair or fibers can be exhibited, the shape of the treated hair or fibers can be made uniform, and the effect of improving the finish after drying can be obtained.
In the method of the present invention, at least a part of the hair or fibers may be brought into contact with the treatment agent. For example, when the hair is brought into contact with the treatment agent, at least a part of the hair may be brought into contact with the treatment agent.
Examples of the method of bringing the hair or fiber into contact with the treatment agent include a method of applying, spraying or spreading the treatment agent to the hair or fiber, a method of immersing the hair or fiber in the treatment agent, and the like.
For example, in order to disentangle the hair, a method of applying, spraying or spreading the treatment agent to the hair and leaving it as needed, or an operation of immersing the hair in the treatment agent and then pulling it out of the treatment agent is performed. The method of doing this can be mentioned. By performing these operations, the hair is treated, and the treated hair can be untangled without performing an operation such as passing through a hand, and has the effect of spontaneously aligning the hair flow.
The hair or fibers when brought into contact with the treatment agent may be in a dry state or a wet state, but from the viewpoint of performing the treatment in a short time, the wet state is preferable.

毛髪又は繊維を処理剤に接触させる工程における温度、時間には特に制限はないが、効率よく処理を行う観点から、温度範囲は好ましくは5〜50℃、より好ましくは15〜45℃である。また、処理剤の接触時間は、好ましくは5秒〜60分間、より好ましくは5秒〜20分間である。処理剤の接触時間とは、毛髪又は繊維に処理剤を塗布、噴霧又は流延する時間、あるいは毛髪又は繊維を処理剤に浸漬させる時間を意味し、放置時間は含まないものとする。 The temperature and time in the step of bringing the hair or fiber into contact with the treatment agent are not particularly limited, but the temperature range is preferably 5 to 50 ° C., more preferably 15 to 45 ° C. from the viewpoint of efficient treatment. The contact time of the treatment agent is preferably 5 seconds to 60 minutes, more preferably 5 seconds to 20 minutes. The contact time of the treatment agent means the time for applying, spraying or spreading the treatment agent on the hair or fibers, or the time for immersing the hair or fibers in the treatment agent, and does not include the leaving time.

本発明の方法は、毛髪又は繊維を前記処理剤に接触させる工程を有していればよく、該工程以外の任意の工程を行ってもよい。
例えば、毛髪又は繊維を洗浄した後に処理剤に接触させる工程を行ってもよい。毛髪又は繊維を洗浄する過程で絡まりが生じやすいため、毛髪又は繊維を洗浄した後に処理剤に接触させる工程を行うことで、絡まりを効果的に解くことができる。毛髪又は繊維の洗浄は、毛髪洗浄剤、繊維用洗浄剤を用いて公知の方法で行うことができる。
The method of the present invention may have a step of bringing the hair or fiber into contact with the treatment agent, and any step other than the step may be performed.
For example, a step of washing the hair or fibers and then contacting the treatment agent may be performed. Since entanglement is likely to occur in the process of washing the hair or fibers, the entanglement can be effectively released by performing a step of contacting the hair or fibers with a treatment agent after washing the hair or fibers. The hair or fibers can be washed by a known method using a hair cleanser and a fiber cleanser.

また、毛髪又は繊維をコンディショニング剤により処理した後に、前記処理剤に接触させる工程を行うこともできる。毛髪又は繊維を洗浄した後に、さらにコンディショニング剤により処理し、次いで処理剤に接触させる工程を行ってもよい。
コンディショニング剤による処理は、毛髪又は繊維に対しコンディショニング剤を塗布する等の公知の方法により行うことができる。コンディショニング剤により処理した後に、必要に応じてさらにすすぎを行ってもよい。すなわち、すすぎを行ってコンディショニング剤を洗い流し、次いで処理剤に接触させる工程を行うこともできる。又は、コンディショニング剤により処理した後にすすぎを行わず(コンディショニング剤を洗い流さず)、そのまま処理剤に接触させる工程を行う方法も採用できる。
It is also possible to carry out a step of contacting the hair or fiber with the treatment agent after treating the hair or fiber with the conditioning agent. After washing the hair or fibers, a step of further treating with a conditioning agent and then contacting with the treating agent may be performed.
The treatment with the conditioning agent can be performed by a known method such as applying the conditioning agent to the hair or fibers. After treatment with a conditioning agent, further rinsing may be performed if necessary. That is, it is also possible to carry out a step of rinsing to wash away the conditioning agent and then bringing it into contact with the treatment agent. Alternatively, a method can be adopted in which the process of contacting the treatment agent as it is without rinsing after treatment with the conditioning agent (without washing away the conditioning agent) can be adopted.

本発明の方法の具体例としては、下記が挙げられる。
(1)毛髪又は繊維を洗浄し、次いで処理剤に接触させる工程を行う方法
(2)毛髪又は繊維を洗浄した後、コンディショニング剤を塗布し、すすぎを行わずに処理剤に接触させる工程を行う方法
(3)毛髪又は繊維を洗浄した後、コンディショニング剤を塗布し、すすぎを行い、次いで処理剤に接触させる工程を行う方法
(4)毛髪又は繊維にコンディショニング剤を塗布し、すすぎを行わずに処理剤に接触させる工程を行う方法
(5)毛髪又は繊維にコンディショニング剤を塗布し、すすぎを行い、次いで処理剤に接触させる工程を行う方法
処理剤に接触させた後の毛髪又は繊維は、必要に応じすすぎを行って処理剤を洗い流してもよいが、すすぎを行わない(処理剤を洗い流さない)方法を採用することもできる。
Specific examples of the method of the present invention include the following.
(1) A method of washing the hair or fibers and then bringing them into contact with the treatment agent (2) After washing the hair or fibers, applying a conditioning agent and carrying out a step of bringing them into contact with the treatment agent without rinsing. Method (3) After washing the hair or fibers, apply a conditioning agent, rinse the hair, and then bring it into contact with the treatment agent. (4) Apply the conditioning agent to the hair or fibers without rinsing. Method of performing the step of contacting with the treatment agent (5) Method of applying the conditioning agent to the hair or fiber, rinsing, and then contacting with the treatment agent Hair or fiber after contact with the treatment agent is necessary. The treatment agent may be washed away by rinsing according to the above, but a method of not rinsing (not washing out the treatment agent) can also be adopted.

以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は実施例の範囲に限定されない。なお本実施例において、各種測定は以下の方法により行った。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples, but the present invention is not limited to the scope of the Examples. In this example, various measurements were carried out by the following methods.

(Si/AOの測定)
各例で使用した成分(A)及び成分(A)’(成分(A)以外のアミノポリエーテル変性シリコーン)10mgをNo.3スクリューバイアルに秤り取り、窒素雰囲気下で一晩乾燥させた。得られた乾燥物に重クロロホルム(富士フイルム和光純薬(株)製:クロロホルム−d、99.8%)1mlを添加して溶解させ、H−NMR(BRUKER JAPAN社製、JH074504 AV400)により、ケイ素に結合したジメチルシリル基(6H:δ−0.3〜0.3ppm)の積分値、及びオキシエチレン(EO)鎖(4H:δ3.3〜3.9ppm)並びにオキシプロピレン(PO)鎖(6H:δ3.3〜3.9ppm)の積分値からSi/AOのユニット比を以下の式を用いて算出した。
<アミノポリエーテル変性シリコーン*4(ABIL Soft AF 100)>

Figure 2021075472

<上記以外の成分(A)及び成分(A)’>
Figure 2021075472
(Measurement of Si / AO)
No. 10 mg of the component (A) and the component (A)'(amino polyether-modified silicone other than the component (A)) used in each example was added. It was weighed into a 3-screw vial and dried overnight in a nitrogen atmosphere. To the obtained dried product, 1 ml of deuterated chloroform (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd .: chloroform-d, 99.8%) was added and dissolved, and 1 H-NMR (manufactured by BRUKER JAPAN, JH074504 AV400) was performed. , Integrated value of dimethylsilyl group (6H: δ-0.3 to 0.3 ppm) bonded to silicon, and oxyethylene (EO) chain (4H: δ3.3 to 3.9 ppm) and oxypropylene (PO) chain. The Si / AO unit ratio was calculated from the integrated value of (6H: δ3.3 to 3.9 ppm) using the following formula.
<Amino polyether-modified silicone * 4 (ABIL Soft AF 100)>
Figure 2021075472

<Components (A) and components (A)'> other than the above
Figure 2021075472

(透過度の測定)
紫外可視光分光光度計(日本分光(株)製「V−560」)を用いて、波長600nmにおける処理剤の透過度(%T)を測定した。測定セルとしてディスポーザブルセル(ポリメタクリル酸メチル製、容量2.5mL)を用い、これにイオン交換水を入れて測定した値を100%Tとして校正を行った。同様にディスポーザブルセルに処理剤を入れ、それぞれの透過度を測定した。
(Measurement of transparency)
The transmittance (% T) of the treatment agent at a wavelength of 600 nm was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (“V-560” manufactured by JASCO Corporation). A disposable cell (made of polymethyl methacrylate, volume 2.5 mL) was used as a measurement cell, ion-exchanged water was added thereto, and the measured value was set to 100% T for calibration. Similarly, a treatment agent was placed in a disposable cell, and the permeability of each was measured.

実施例1〜10、比較例1〜7(処理剤の調製、毛髪処理及び評価)
表1に示す配合に従って各成分を混合し、処理剤を調製した後、以下の方法でくし通し荷重測定及び毛流れの角度測定を行った。なお、表1に記載した配合量は各成分の有効成分量(質量%)である。
Examples 1-10, Comparative Examples 1-7 (Preparation of treatment agent, hair treatment and evaluation)
After mixing each component according to the formulation shown in Table 1 to prepare a treatment agent, the combing load was measured and the hair flow angle was measured by the following methods. The blending amount shown in Table 1 is the amount of the active ingredient (mass%) of each component.

<くし通し荷重測定>
質量20g、長さ30cmの中国人未処理毛の毛束に対し下記のブリーチ剤20gを塗布し、30分静置後、35〜40℃の温水で十分にすすいだ。この操作を4回繰り返し、評価用毛束を作製した。
〔ブリーチ剤の組成〕
成分 (質 量%)
モノエタノールアミン 1.5
28質量%アンモニア水 4.0
重炭酸アンモニウム 1.0
35質量%過酸化水素水 8.2
精製水 残 量
計 100.0
<Measurement of load through comb>
The following bleaching agent 20 g was applied to a bundle of untreated Chinese hair having a mass of 20 g and a length of 30 cm, allowed to stand for 30 minutes, and then rinsed thoroughly with warm water at 35-40 ° C. This operation was repeated 4 times to prepare a hair bundle for evaluation.
[Composition of bleaching agent]
Ingredients (quantity%)
Monoethanolamine 1.5
28% by mass ammonia water 4.0
Ammonium bicarbonate 1.0
35% by mass hydrogen peroxide solution 8.2
Residual amount of purified water
100.0 in total

上記評価用毛束を下記のプレーンシャンプーで洗浄し、すすいだ後、35〜40℃の温水で十分に湿らせた。その後、流水中で毛束の根本付近を両手の親指で左右にこすることで毛髪を絡ませた。毛束を手で絞って水を切った後、この毛束を、室温(25℃)で1Lビーカーに入れた各例の処理剤1Lに30秒間浸漬させて、ビーカー中で毛束を5回左右に振った後に引き上げた。これをコーミングフォース測定装置(宇都宮精機(株)製「KOT−0303」)にセットし、毛束の含水量が20gとなったところで、毛束の最上部にくし(スケルトンブラシ、横2.5cm、縦9.0cmの面に縦に5列、5mm間隔で、直径1mm、長さ2cmのピンが並んでいるもの)2本で毛束の最上部を挟み込むようにセットし、くしを毛先まで通した時に掛かる荷重(gf)を測定した。荷重は長さ30cmの毛束に対して200点算出され、計200点の平均値を算出した。
くし通し荷重平均値が900gfよりも小さければ毛髪の絡まりを解く効果が非常に高く、かつくし通し荷重の平均値が小さいほどその効果が高いことを意味する。
〔プレーンシャンプーの組成〕
成分 (質 量%)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Na 11.3(*1)
ヤシ油脂肪酸N−メチルエタノールアミド(*2) 3.0
クエン酸 0.2
メチルパラベン 0.3
精製水 残 量
計 100.0
*1:エマールE−27C(花王(株)製、有効成分27質量%)として42.0質量%
*2:アミノーンC−11S(花王(株)製)
The above evaluation hair bundle was washed with the following plain shampoo, rinsed, and then sufficiently moistened with warm water at 35-40 ° C. After that, the hair was entwined by rubbing the area around the root of the hair bundle with the thumbs of both hands to the left and right in running water. After squeezing the hair bundle by hand to drain water, the hair bundle is immersed in 1 L of the treatment agent of each example placed in a 1 L beaker at room temperature (25 ° C.) for 30 seconds, and the hair bundle is immersed in the beaker 5 times. After shaking it from side to side, I pulled it up. This was set in a combing force measuring device (“KOT-0303” manufactured by Utsunomiya Seiki Co., Ltd.), and when the water content of the hair bundle reached 20 g, a comb (skeleton brush, width 2.5 cm) was placed on the top of the hair bundle. , 5 rows vertically on a surface of 9.0 cm in length, with pins of 1 mm in diameter and 2 cm in length lined up at 5 mm intervals) Set so that the top of the hair bundle is sandwiched between two, and comb the ends of the hair. The load (gf) applied when the hair was passed through was measured. The load was calculated at 200 points for a hair bundle having a length of 30 cm, and the average value of a total of 200 points was calculated.
If the average value of the combing load is smaller than 900 gf, the effect of untangling the hair is very high, and the smaller the average value of the combing load is, the higher the effect is.
[Composition of plain shampoo]
Ingredients (quantity%)
Polyoxyethylene lauryl ether sulfate Na 11.3 (* 1)
Coconut oil fatty acid N-methylethanolamide (* 2) 3.0
Citric acid 0.2
Methylparaben 0.3
Residual amount of purified water
100.0 in total
* 1: 42.0% by mass as Emar E-27C (manufactured by Kao Corporation, active ingredient 27% by mass)
* 2: Aminone C-11S (manufactured by Kao Corporation)

<毛流れの角度測定>
質量20g、長さ30cmの日本人ダメージ毛(3〜4回/年のペースでカラー処理を行った人から採取した毛髪)の毛束をプレーンシャンプーで洗浄し、すすぐ際には手を通すことで絡まりを解き、35〜40℃の温水で十分に湿らせた。次いで、再度プレーンシャンプーを毛束に塗布し、すすいだ後、流水中で毛束の根本付近を両手の親指で左右にこすることで毛髪を絡ませ、毛流れを乱れさせた。毛束を手で絞って水を切った後、室温(25℃)で、1Lビーカーに入れた各例の処理剤1Lに浸漬させた。ビーカー中で毛束を5回左右に振ったのちに引き上げ、乾いたタオルで挟み込み、毛髪形状が変化しないように注意しながら、優しく叩いて水気を拭きとった。
この毛束を、Bossa Nova Technology社製の毛髪角度測定装置「RUMBA」の測定ボックスに入れて固定し、下記条件で毛束の毛髪部分(毛髪を束ねた部分を除く箇所)について撮影を行い、毛流れの角度を測定した。測定は3回行い、1回の測定ごとに自動計算される標準偏差の3回平均の値を角度のばらつきの指標として採用した。この値が小さくなるほど、毛流れが揃っていることを意味する。
なお、毛束をプレーンシャンプーで洗浄した後に毛髪が絡まった状態で水を切り、処理剤に浸漬する前に毛流れの角度を測定したところ、標準偏差の3回平均の値は22.2であった。
〔撮影条件〕
光源:近赤外線ランプ
CCD画素数:4Mピクセル
ゲイン/露光時間:自動調整
閾値:200
測定範囲(ROI):全測定(毛束の毛髪部のみ)
撮影距離(カメラ−毛髪間距離):35cm
<Measurement of hair flow angle>
Wash the hair bundles of Japanese damaged hair (hair collected from a person who has undergone color treatment at a pace of 3 to 4 times / year) with a mass of 20 g and a length of 30 cm with plain shampoo, and pass it through when rinsing. The entanglement was disentangled with, and the mixture was sufficiently moistened with warm water at 35-40 ° C. Then, plain shampoo was applied to the hair bundle again, rinsed, and then rubbed left and right near the root of the hair bundle with the thumbs of both hands to entangle the hair and disturb the hair flow. The hair bundle was squeezed by hand to drain water, and then immersed in 1 L of the treatment agent of each example placed in a 1 L beaker at room temperature (25 ° C.). After shaking the hair bundle from side to side 5 times in a beaker, it was pulled up, sandwiched between dry towels, and gently tapped to wipe off the moisture, being careful not to change the shape of the hair.
This hair bundle was placed in the measurement box of the hair angle measuring device "RUMBA" manufactured by Bossa Nova Technology, and fixed, and the hair part of the hair bundle (the part excluding the part where the hair was bundled) was photographed under the following conditions. The angle of hair flow was measured. The measurement was performed three times, and the value of the three-time average of the standard deviation automatically calculated for each measurement was adopted as an index of the variation in the angle. The smaller this value is, the more uniform the hair flow is.
After washing the hair bundle with plain shampoo, drain the water with the hair entangled, and measure the angle of hair flow before immersing it in the treatment agent. The average value of the standard deviation three times was 22.2. there were.
[Shooting conditions]
Light source: Near-infrared lamp Number of CCD pixels: 4M pixels Gain / exposure time: Automatic adjustment Threshold: 200
Measurement range (ROI): All measurements (only the hair part of the hair bundle)
Shooting distance (distance between camera and hair): 35 cm

Figure 2021075472
Figure 2021075472

表1に記載の成分は下記である。
*1:ダウ・東レ(株)製「DOWSIL SS−3588」、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、(ビスイソブチルPEG−15/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=2.39、窒素含有率:1.0質量%
*2:ダウ・東レ(株)製「DOWSIL SILSTYLE 104」、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、(ビスイソブチルPEG−14/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=2.46、窒素含有率:1.2質量%
*3:ダウ・東レ(株)製「DOWSIL SILSTYLE 201」、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、(ビスイソブチルPEG−14/アモジメチコン)コポリマー、Si/AO=0.80、窒素含有率:1.2質量%
*4:Evonik社製「ABIL Soft AF 100」、水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、(メトキシPEG/PPG−7/3 アミノプロピルジメチコン)、Si/AO=0.72、窒素含有率:0.36質量%
*5:ルブリゾール社製「Silsense A21」、水溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、PEG7−アモジメチコン、Si/AO=0.23
*6:信越化学工業(株)製「X−22−3939A」、水溶性アミノポリエーテル変性シリコーン、Si/AO=0.29、窒素含有率:0.7〜1.0質量%
*7:PURAC Thailand Ltd.製、PURAC ULTRAPURE90
*8:関東化学(株)製、1mol/L塩酸(1N)
*9:扶桑化学工業(株)製「液体リンゴ酸(50%)」、50%リンゴ酸水溶液
*10:磐田化学工業(株)製「液体クエン酸(50%)」、50%クエン酸水溶液
The components listed in Table 1 are as follows.
* 1: "DOWNSIL SS-3588" manufactured by Dow Toray Co., Ltd., water-insoluble aminopolyether-modified silicone, (bisisobutyl PEG-15 / amodimethicone) copolymer, Si / AO = 2.39, nitrogen content: 1. .0 mass%
* 2: "DOWNSIL SILSTYLE 104" manufactured by Dow Toray Co., Ltd., water-insoluble aminopolyether-modified silicone, (bisisobutyl PEG-14 / amodimethicone) copolymer, Si / AO = 2.46, nitrogen content: 1. 2% by mass
* 3: "DOWNSIL SILSTYLE 201" manufactured by Dow Toray Co., Ltd., water-insoluble aminopolyether-modified silicone, (bisisobutyl PEG-14 / amodimethicone) copolymer, Si / AO = 0.80, nitrogen content: 1. 2% by mass
* 4: "ABIL Soft AF 100" manufactured by Evonik, water-insoluble aminopolyether-modified silicone, (methoxyPEG / PPG-7 / 3 aminopropyldimethicone), Si / AO = 0.72, nitrogen content: 0.36 mass%
* 5: "Silense A21" manufactured by Lubrizol, water-soluble aminopolyether-modified silicone, PEG7-amodimethicone, Si / AO = 0.23
* 6: "X-22-3939A" manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., water-soluble aminopolyether-modified silicone, Si / AO = 0.29, nitrogen content: 0.7 to 1.0% by mass.
* 7: PURAC Thailand Ltd. Made by PURAC ULTRAPURE90
* 8: 1 mol / L hydrochloric acid (1N) manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
* 9: "Liquid malic acid (50%)" manufactured by Fuso Chemical Industry Co., Ltd., 50% aqueous malic acid solution * 10: "Liquid citric acid (50%)" manufactured by Iwata Chemical Industry Co., Ltd., 50% aqueous citric acid solution

表1より、以下のことが判る。
実施例1〜10の方法により処理された毛髪は、比較例1〜7よりもくし通し荷重平均値が低く毛髪の絡まりを解く効果が高い。また、毛流れの角度の標準偏差の値も小さく、処理後の毛流れが揃っている。
実施例1と比較例6、実施例3と比較例1、実施例4と比較例2との対比によれば、成分(A)を含有する処理剤に成分(B)である乳酸を所定の質量比で添加すると処理剤の透過度が向上している。これは、処理剤中の成分(A)の分散性又は溶解性が向上していることによるものと推察される。なお実施例1及び2で使用した成分(A)は、成分(B)を添加しないと全く水に分散せず、水中で大きな塊として存在している状態になった。そのため実施例1及び2に対しては、成分(B)を含有しない処理剤を用いた比較評価を行うことができなかった。
また処理剤において、成分(A)に替えて水溶性のアミノポリエーテル変性シリコーンを用いた比較例3〜5、質量比[(A)/(B)]が50超である比較例6、及び質量比[(A)/(B)]が0.001未満である比較例7ではいずれも本発明の効果が得られなかった。
From Table 1, the following can be seen.
The hair treated by the methods of Examples 1 to 10 has a lower average combing load than Comparative Examples 1 to 7, and has a high effect of untangling the hair. In addition, the value of the standard deviation of the hair flow angle is also small, and the hair flow after treatment is uniform.
According to the comparison between Example 1 and Comparative Example 6, Example 3 and Comparative Example 1, and Example 4 and Comparative Example 2, a treatment agent containing the component (A) contains lactic acid as the component (B). When added by mass ratio, the permeability of the treatment agent is improved. It is presumed that this is because the dispersibility or solubility of the component (A) in the treatment agent is improved. The component (A) used in Examples 1 and 2 did not disperse in water at all unless the component (B) was added, and was in a state of existing as a large mass in water. Therefore, it was not possible to carry out comparative evaluation of Examples 1 and 2 using a treatment agent containing no component (B).
Further, in the treatment agent, Comparative Examples 3 to 5 in which a water-soluble aminopolyether-modified silicone was used instead of the component (A), Comparative Example 6 in which the mass ratio [(A) / (B)] was more than 50, and In Comparative Example 7 in which the mass ratio [(A) / (B)] was less than 0.001, the effect of the present invention could not be obtained.

本発明の方法によれば、絡まりが生じやすい毛髪又は繊維において、絡まりの発生を抑制し、絡まりが生じた場合にも手を通すなどの操作を行うことなく自発的に絡まりを解くことができ、さらには毛髪又は繊維の形状を揃えることができる。例えば本発明の方法を毛髪に適用すると、洗浄及びタオルドライ後の毛髪の絡まりを防止することができるので毛髪を短時間で乾燥させることができ、且つ毛流れが揃うので乾燥後の仕上がりが良好になる。 According to the method of the present invention, in hair or fibers that are prone to entanglement, the occurrence of entanglement can be suppressed, and even when entanglement occurs, the entanglement can be voluntarily released without performing an operation such as passing through a hand. Furthermore, the shape of hair or fibers can be made uniform. For example, when the method of the present invention is applied to hair, it is possible to prevent entanglement of hair after washing and towel drying, so that the hair can be dried in a short time, and the hair flow is uniform, so that the finish after drying is good. become.

Claims (8)

毛髪又は繊維を、次の成分(A)及び成分(B)を質量比[(A)/(B)]として0.001以上、50以下で含有する処理剤に接触させる工程を有する、毛髪又は繊維の絡まり防止方法。
(A)水不溶性アミノポリエーテル変性シリコーン
(B)有機酸又は無機酸
Hair or hair or fiber having a step of contacting the hair or fiber with a treatment agent containing the following component (A) and component (B) as a mass ratio [(A) / (B)] of 0.001 or more and 50 or less. How to prevent fiber entanglement.
(A) Water-insoluble amino polyether-modified silicone (B) Organic acid or inorganic acid
前記成分(A)がポリオキシアルキレン構造を含有するアミノポリエーテル変性シリコーンであり、該成分(A)中のケイ素原子のモル数をSi、オキシアルキレン平均付加モル数をAOとした場合に、Si/AOが0.3以上である、請求項1に記載の方法。 When the component (A) is an aminopolyether-modified silicone containing a polyoxyalkylene structure, the number of moles of silicon atoms in the component (A) is Si, and the average number of moles of oxyalkylene added is AO, Si. The method according to claim 1, wherein / AO is 0.3 or more. 前記成分(A)が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A1)及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノポリエーテル変性シリコーン(A2)からなる群から選ばれる1種以上である、請求項2に記載の方法。
Figure 2021075472

式(1)中、Rは炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。RはR又はEのいずれかを示す。Eは−R−Z(Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Rは炭素数1以上6以下の2価の炭化水素基を示し、Rは水素原子又は炭素数1以上4以下の1価の炭化水素基を示す。
aは1以上50以下の数、bは1以上50以下の数、cは1以上50以下の数、dは2以上100以下の数、eは1以上の数を示す。nは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。d個のOC2nは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR、R、R、R及びEは同一でも異なっていてもよい。
Figure 2021075472

式(2)中、R11は炭素数1以上6以下の1価の炭化水素基を示す。R12はR11又はEのいずれかを示す。Eは−R13−Z(R13は単結合、又は炭素数1以上20以下の2価の炭化水素基を示し、Zは1〜3級アミノ基含有基を示す。)で表される1価の基を示す。Yは炭素数1以上6以下のアルキレン基を示す。
rは2以上の数、sは1以上の数、tは4以上100以下の数、uは1以上の数を示す。mは2以上10以下の数を示す。括弧内の構造単位同士の結合順序は問わず、結合形態はブロック状でもランダム状でもよい。t個のC2mOは同一でも異なっていてもよい。また、複数個のR11、R12、及びEは同一でも異なっていてもよい。
The aminopolyether-modified silicone (A1) in which the component (A) has a repeating unit represented by the following general formula (1) and the aminopolyether-modified silicone (A2) having a repeating unit represented by the following general formula (2). The method according to claim 2, wherein the method is one or more selected from the group consisting of).
Figure 2021075472

In formula (1), R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 2 indicates either R 1 or E 1. E 1 is a monovalent group represented by −R 3 −Z 1 (R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and Z 1 is a 1 to 3rd class amino group-containing group). Shows the group of. R 4 represents a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and R 5 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 4 or less carbon atoms.
a is a number of 1 or more and 50 or less, b is a number of 1 or more and 50 or less, c is a number of 1 or more and 50 or less, d is a number of 2 or more and 100 or less, and e is a number of 1 or more. n represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The d OC n H 2n may be the same or different. Further, a plurality of R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and E 1 may be the same or different.
Figure 2021075472

In formula (2), R 11 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 or more and 6 or less carbon atoms. R 12 indicates either R 11 or E 2. E 2 is represented by −R 13 −Z 2 (R 13 indicates a single bond or a divalent hydrocarbon group having 1 or more and 20 or less carbon atoms, and Z 2 indicates a 1st to 3rd class amino group-containing group). Shows the monovalent group to be made. Y represents an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
r is a number of 2 or more, s is a number of 1 or more, t is a number of 4 or more and 100 or less, and u is a number of 1 or more. m represents a number of 2 or more and 10 or less. The bonding order of the structural units in parentheses does not matter, and the bonding form may be block-shaped or random. The t pieces of C m H 2 m O may be the same or different. Further, the plurality of R 11 , R 12 , and E 2 may be the same or different.
前記成分(B)がヒドロキシカルボン酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the component (B) is a hydroxycarboxylic acid. 前記処理剤がさらに成分(C)として水性媒体を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the treatment agent further contains an aqueous medium as the component (C). 前記処理剤中の前記成分(A)の含有量が0.001質量%以上、5質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the content of the component (A) in the treatment agent is 0.001% by mass or more and 5% by mass or less. 前記毛髪又は繊維に前記処理剤を塗布、噴霧又は流延するか、前記毛髪又は繊維を前記処理剤に浸漬することにより接触させる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 6, wherein the treatment agent is applied to, sprayed or cast on the hair or fibers, or the hair or fibers are brought into contact with the treatment agent by immersing the treatment agent. 前記毛髪又は繊維を洗浄した後に前記処理剤に接触させる工程を行う、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 7, wherein the step of bringing the hair or fiber into contact with the treatment agent after washing the hair or fiber is performed.
JP2019201661A 2019-11-06 2019-11-06 Method for preventing entanglement of hair or fibers Pending JP2021075472A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019201661A JP2021075472A (en) 2019-11-06 2019-11-06 Method for preventing entanglement of hair or fibers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019201661A JP2021075472A (en) 2019-11-06 2019-11-06 Method for preventing entanglement of hair or fibers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2021075472A true JP2021075472A (en) 2021-05-20

Family

ID=75898962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019201661A Pending JP2021075472A (en) 2019-11-06 2019-11-06 Method for preventing entanglement of hair or fibers

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2021075472A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI826462B (en) hair cosmetics
JP2021075472A (en) Method for preventing entanglement of hair or fibers
JP5709477B2 (en) Hair cosmetics
JP6484029B2 (en) Hair cosmetics
TWI821308B (en) Methods to prevent hair or fiber tangles
US20220323337A1 (en) Detergent
TWI827617B (en) hair cosmetics
WO2017010409A1 (en) Hair cosmetic
JP7304212B2 (en) Washing soap
JP7304210B2 (en) Washing soap
JP7478566B2 (en) Washing soap
JP2021054761A (en) Tangling prevention method for hair or fiber
JP2019214569A (en) Detergent
KR100839723B1 (en) A hair conditioning composition
JP2019214568A (en) Detergent
JP2017165668A (en) Hair cosmetic

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220906

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230614

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230620

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230816

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231011

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240109