JP2021038317A - Flame-retardant resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、難燃性樹脂組成物に関するものであり、より詳細には、構造物表面を保護するために用いられる難燃性樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a flame-retardant resin composition, and more particularly to a flame-retardant resin composition used for protecting the surface of a structure.
コンクリート構造物等においては、施工時の欠陥、地震や衝突による損傷、中性化、塩害、アルカリ骨材反応などの化学的劣化などに基づき、コンクリート部材の一部が破片として剥落することがある。このようなコンクリート片の剥落防止のために、従来、鉄板等の金属でコンクリート表面を覆う方法を始めとして、ガラスクロス、合成樹脂繊維シート、炭素繊維シートなどの連続繊維シートを、合成樹脂系材料あるいはセメントなどの無機系材料を用いてコンクリート表面に貼りつける工法が提案され、実施されてきた。 In concrete structures, etc., some concrete members may peel off as fragments due to defects during construction, damage due to earthquakes or collisions, neutralization, salt damage, chemical deterioration such as alkali-aggregate reaction, etc. .. In order to prevent such concrete pieces from peeling off, conventional methods such as covering the concrete surface with a metal such as an iron plate, and continuous fiber sheets such as glass cloth, synthetic resin fiber sheet, and carbon fiber sheet are used as synthetic resin materials. Alternatively, a method of attaching to the concrete surface using an inorganic material such as cement has been proposed and implemented.
繊維シートを用いた剥落防止システムには、含浸、接着の工程等が必須であり、施工が比較的煩雑であるという課題があった。また、不陸があると接着強度が低下するため、不陸は確実にパテ材で修正しなければならないという課題もあった。 The peeling prevention system using the fiber sheet requires the steps of impregnation and adhesion, and has a problem that the construction is relatively complicated. In addition, since the adhesive strength is lowered when there is unevenness, there is also a problem that the unevenness must be surely corrected with a putty material.
このような課題を解決するために、樹脂組成物を吹き付けることで構造体表面を保護する手法が提案されている。当該手法は、含浸、接着の工程等が不要であるため繊維シートを用いた剥落防止システムよりも簡便であるし、多少の不陸があっても施工が可能である。
下記特許文献１には、コンクリート構造物の表層に、エポキシ樹脂プライマーを塗布し、その上に、ポリウレタン又はポリウレアの硬化性組成物を吹きつけ、ポリウレタン又はポリウレア層を形成させることを特徴とするコンクリート表面構造体の構築方法が提案されている。
In order to solve such a problem, a method of protecting the surface of the structure by spraying a resin composition has been proposed. This method is simpler than the peeling prevention system using a fiber sheet because it does not require impregnation and bonding steps, and can be applied even if there is some unevenness.
The following Patent Document 1 is characterized in that an epoxy resin primer is applied to the surface layer of a concrete structure, and a curable composition of polyurethane or polyurea is sprayed on the epoxy resin primer to form a polyurethane or polyurea layer. A method for constructing a surface structure has been proposed.
上記特許文献１では、樹脂組成物をスプレー塗装により塗装し、構造体の表面を保護することができるが、樹脂組成物の難燃性については検討されていなかった。難燃性は、特に、トンネル覆工において強く求められている。 In Patent Document 1, the resin composition can be coated by spray coating to protect the surface of the structure, but the flame retardancy of the resin composition has not been studied. Flame retardancy is strongly sought, especially in tunnel lining.
従って本発明の目的は、構造物表面を保護するために用いられる難燃性樹脂組成物を提供することである。 Therefore, an object of the present invention is to provide a flame-retardant resin composition used for protecting the surface of a structure.
本発明によれば、イソシアネート基を２個以上有するウレタンプレポリマーと、水酸基及び／又はアミノ基を２個以上有する硬化剤とから成る組成物に、該組成物の固形分１００重量部に対して、リン酸エステル系難燃剤２〜２０重量部及び膨張黒鉛１〜３０重量部が含有されていることを特徴とする難燃性樹脂組成物が提供される。 According to the present invention, a composition composed of a urethane prepolymer having two or more isocyanate groups and a curing agent having two or more hydroxyl groups and / or amino groups is prepared with respect to 100 parts by weight of the solid content of the composition. , A flame-retardant resin composition comprising 2 to 20 parts by weight of a phosphoric acid ester-based flame retardant and 1 to 30 parts by weight of expanded graphite is provided.
本発明の難燃性樹脂組成物においては、
（１）前記膨張黒鉛の粒度が、１００メッシュ以下であること、
（２）前記ウレタンプレポリマーを主成分とするＡ液と、前記硬化剤を主成分とするＢ液から成り、Ａ液及び／又はＢ液に前記膨張黒鉛及び／又はリン酸エステル系難燃剤が含有されており、２液混合衝突型スプレーガンを用いて吹付け使用されること、
（３）ガス有害性試験に合格すること、
が好適な態様である。
In the flame-retardant resin composition of the present invention,
(1) The particle size of the expanded graphite is 100 mesh or less.
(2) It is composed of a liquid A containing the urethane prepolymer as a main component and a liquid B containing the curing agent as a main component, and the expanded graphite and / or the phosphoric acid ester flame retardant is contained in the liquid A and / or the liquid B. It is contained and used by spraying with a two-component mixed collision type spray gun.
(3) Passing the gas toxicity test,
Is a preferred embodiment.
本発明の難燃性樹脂組成物は、コンクリート構造物、自然石構造物、組積構造物、金属構造物又は木構造物等の構造物表面を保護可能であると共に、難燃性にも優れるため、難燃性について厳しい条件が求められるトンネル覆工にも用いることができる。 The flame-retardant resin composition of the present invention can protect the surface of structures such as concrete structures, natural stone structures, masonry structures, metal structures or wooden structures, and is also excellent in flame retardancy. Therefore, it can also be used for tunnel lining, which requires strict flame retardancy conditions.
また、本発明の難燃性樹脂組成物は、燃焼による有害ガスの発生も低減されている。
本発明の難燃性樹脂組成物は、ガス有害性試験に合格することが好ましい。本発明におけるガス有害性試験とは、建築基準法施行令第１０８条の２に定められた要求、「避難上有害な煙又はガスを発生しないものであること」を評価するために行われる。当該試験は、実験動物（マウス）を使用する試験で、試験体が燃焼した際に発生する燃焼生成ガスをマウスに暴露し、マウスの行動が停止するか否かによって材料から発生するガスの毒性を確認する。
Further, the flame-retardant resin composition of the present invention also reduces the generation of harmful gas due to combustion.
The flame-retardant resin composition of the present invention preferably passes a gas toxicity test. The gas toxicity test in the present invention is carried out to evaluate the requirement stipulated in Article 108-2 of the Building Standards Act Enforcement Ordinance, "that does not generate harmful smoke or gas for evacuation". This test is a test using experimental animals (mice), in which the combustion-producing gas generated when the test body burns is exposed to the mouse, and the toxicity of the gas generated from the material depends on whether or not the behavior of the mouse is stopped. To confirm.
（ウレタンプレポリマー）
本発明の難燃性樹脂組成物を構成するウレタンプレポリマーは、イソシアネート基を１分子中に２個以上有するポリイソシアネート化合物と、イソシアネート基と反応する活性水素を１分子中に２個以上有する化合物とを反応させることで得ることができる。
(Urethane prepolymer)
The urethane prepolymer constituting the flame-retardant resin composition of the present invention is a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule and a compound having two or more active hydrogens reacting with the isocyanate groups in one molecule. It can be obtained by reacting with.
前記ポリイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類；１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート類；ｐ−フェニレンジイソシアネート、２，４−トルエンジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート類；上記各ポリイソシアネートをカルボジイミド変性又はイソシアヌレート変性したもの等が挙げられ、これらは単独で又は二種以上混合して用いることができる。 Examples of the polyisocyanate compound include aliphatic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, and lysine methyl ester diisocyanate; 1,4-cyclohexanediisocyanate, isophorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexyl. Alicyclic polyisocyanates such as methane diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, norbornan diisocyanate; p-phenylene diisocyanate, 2,4-toluene diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenyl-4,4 Aromatic polyisocyanates such as aromatic diisocyanates such as'-diisocyanate and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate; carbodiimide-modified or isocyanurate-modified ones of each of the above polyisocyanates can be mentioned, and these may be used alone or in two kinds. The above can be mixed and used.
前記活性水素化合物としては、アルコール性水酸基を１分子中に２個以上有するポリオール化合物、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールあるいはその他のポリオール等を１種又は２種以上組み合わせて用いるのが好適である。 As the active hydrogen compound, it is preferable to use one or a combination of two or more polyol compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups in one molecule, for example, a polyether polyol, a polyester polyol, or another polyol.
前記ポリエーテルポリオールとしては、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコールなどの他に、活性水素を二個以上有する低分子量活性水素化合物、例えばビスフェノールＡ、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類；グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオール等のトリオール類；アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等のアミン類等の一種又は二種以上の存在下でプロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを開環重合させて得られるランダム共重合体等を例示することができる。 Examples of the polyether polyol include polyoxyethylene glycol, polyoxypropylene glycol, polyoxyethyleneoxypropylene glycol, polyoxytetramethylene glycol, polyoxyhexamethylene glycol, and the like, as well as low molecular weight activity having two or more active hydrogens. Hydrogen compounds such as bisphenol A, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, diols such as 1,6-hexanediol; triols such as glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol; ammonia, methylamine , Ethylamine, propylamine, butylamine and other amines, etc., or a random copolymer obtained by ring-opening polymerization of propylene oxide and / or ethylene oxide in the presence of two or more kinds can be exemplified.
ウレタンプレポリマーの調製に使用可能なポリエステルポリオールとしては、多塩基酸と多価アルコールを脱水縮合させて得られる重合体；ヒドロキシカルボン酸と多価アルコールの縮合体；ラクトンの開環重合体等が好適に用いられる。
上記多塩基酸としては、例えばアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、コハク酸、二量化リノレイン酸、マレイン酸等を例示することができる。
また多価アルコールとしては、例えばビスフェノールＡ、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール等のジオール類；グリセリン、１，１，１−トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオール等のトリオール類等を例示することができる。
より具体的には両末端がジオール成分であるポリエチレンアジぺート、ポリテトラメチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリテトラメチレンセバケート、ポリ（ジエチレングリコールアジペート）、ポリ（ヘキサメチレングリコール−１，６−カーボネート）、ポリカプロラクトン等を例示することができる。
Examples of the polyester polyol that can be used for preparing the urethane prepolymer include a polymer obtained by dehydration-condensing a polybasic acid and a polyhydric alcohol; a condensate of a hydroxycarboxylic acid and a polyhydric alcohol; and a ring-opening polymer of a lactone. It is preferably used.
Examples of the polybasic acid include adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, succinic acid, dimeric linoleic acid, maleic acid and the like.
Examples of polyhydric alcohols include bisphenol A, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, and neo. Diols such as pentylene glycol; triols such as glycerin, 1,1,1-trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol and the like can be exemplified.
More specifically, polyethylene adipate, polytetramethylene adipate, polyhexamethylene adipate, polytetramethylene sebacate, poly (diethylene glycol adipate), and poly (hexamethylene glycol-1,6-carbonate) having diol components at both ends. ), Polycaprolactone and the like can be exemplified.
ウレタンプレポリマーの調製に使用可能なその他のポリオールとしては、アクリルポリオール、水素添加されたポリブタジエンポリオール、ヒマシ油の誘導体、トール油の誘導体、ポリマーポリオール、ポリカーボネートポリオール等の他、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等の低分子ポリオール等を例示することができる。 Other polyols that can be used to prepare urethane prepolymers include acrylic polyols, hydrogenated polybutadiene polyols, castor oil derivatives, tall oil derivatives, polymer polyols, polycarbonate polyols, etc., as well as ethylene glycol, diethylene glycol, and propylene. Examples of low-molecular-weight polyols such as glycol, dipropylene glycol, butanediol, pentanediol, and hexanediol can be exemplified.
これらのポリオール化合物としては、数平均分子量が１００〜１０，０００、とくに３００〜５０００のものが好ましく、所望に応じ単独であるいは二種以上混合して用いることができる。 As these polyol compounds, those having a number average molecular weight of 100 to 10,000, particularly 300 to 5000 are preferable, and they can be used alone or in combination of two or more as desired.
前記ウレタンプレポリマーは、ポリオール化合物中に含まれるヒドロキシル基と、ポリイソシアネート化合物中に含まれるイソシアネート基とを、化学当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１を越える比率で反応させることで得ることができる。当該化学当量比は、１．６〜２０であることが好ましい。 The urethane prepolymer can be obtained by reacting a hydroxyl group contained in a polyol compound with an isocyanate group contained in a polyisocyanate compound at a chemical equivalent ratio (NCO / OH) of more than 1. .. The chemical equivalent ratio is preferably 1.6 to 20.
ポリオール化合物中に含まれるヒドロキシル基と、ポリイソシアネート化合物中に含まれるイソシアネート基との反応は、必要に応じて加熱しながら行ってもよい。 The reaction between the hydroxyl group contained in the polyol compound and the isocyanate group contained in the polyisocyanate compound may be carried out while heating, if necessary.
前記ウレタンプレポリマーとしては、作業性、硬化物の物性等といった点から、２３℃において液状を呈するものが好ましい。 The urethane prepolymer preferably exhibits a liquid state at 23 ° C. from the viewpoints of workability, physical properties of the cured product, and the like.
（硬化剤）
本発明の難燃性樹脂組成物を構成する硬化剤は、水酸基及び／又はアミノ基を２個以上有する化合物である。
(Hardener)
The curing agent constituting the flame-retardant resin composition of the present invention is a compound having two or more hydroxyl groups and / or amino groups.
前記硬化剤の分子量は、好ましくは１８〜１００００、より好ましくは３０〜５０００である。 The molecular weight of the curing agent is preferably 18 to 10000, more preferably 30 to 5000.
前記硬化剤としては、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１、６−へキシレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，４−トリヒドロキシブタン、１，２，３，４−テトラヒドロキシブタン、１，２，６−トリヒドロキシヘキサン、１，１，１−トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ポリカプロラクトン、フラクトース、キシリトール、アラビトール、ソルビトール及びマンニトールなどの多価アルコール；エタノールアミンのような低分子アミノアルコール；アンモニア、ヒドラジン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレエンヘキサミン、ｍ−フェニレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、３，３′−ジクロロ−４、４′−ジアミノ−ジフェニルメタンなどの低分子ポリアミン化合物、また先に挙げたウレタンプレポリマーの調製の際に使用できる、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールなどのポリオール；エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイド又はその混合物を反応させて得られるポリエーテル末端に有するヒドロキシル基をアンモニアと反応させてアミノ基に置換することによって得られるポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシブチレンジアミンなどのポリエーテルポリアミン等を例示できる。 Examples of the curing agent include ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,6-hexylene glycol, glycerin, trimethylol propane, 1,2,4-. Trihydroxybutane, 1,2,3,4-tetrahydroxybutane, 1,2,6-trihydroxyhexane, 1,1,1-trimethylolethane, pentaerythritol, polycaprolactone, fructose, xylitol, arabitol, sorbitol and Polyhydric alcohols such as mannitol; low molecular weight amino alcohols such as ethanolamine; ammonia, hydrazine, ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, m-phenylenediamine, 2,4-trilylene In the preparation of low molecular weight polyamine compounds such as amines, 2,6-tolylenediamine, diethyltrilylenediamine, 3,3'-dichloro-4,4'-diamino-diphenylmethane, and the urethane prepolymers mentioned above. Polyols such as polyether polyols and polyester polyols that can be used; alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide or mixtures thereof are reacted to react the hydroxyl group at the polyether end with ammonia to form an amino group. Examples thereof include polyether polyamines such as polyoxyethylenediamine, polyoxypropylenediamine, and polyoxybutylenediamine obtained by substitution.
これら硬化剤の中では、ポリエーテルポリオール又はポリエーテルポリアミンを使用することが好ましいが、ポリエーテルポリオール又はポリエーテルポリアミンに他の１種類以上の低分子ポリオール又は低分子ポリアミンを組み合わせて使用することもできる。 Among these curing agents, it is preferable to use a polyether polyol or a polyether polyamine, but it is also possible to use a polyether polyol or a polyether polyamine in combination with one or more other low molecular weight polyols or low molecular weight polyamines. it can.
前記硬化剤は、ウレタンプレポリマーに含まれるイソシアネート基１モルに対して、低分子化合物中の活性水素が、約０．８モル以上の割合、好ましくは約０．９５〜１．２モルとなるように添加される。 In the curing agent, the amount of active hydrogen in the low molecular weight compound is about 0.8 mol or more, preferably about 0.95 to 1.2 mol, based on 1 mol of the isocyanate group contained in the urethane prepolymer. Is added as such.
（リン酸エステル系難燃剤）
本発明の難燃性樹脂組成物にはリン酸エステル系難燃剤が配合されている。
(Phosphate ester flame retardant)
The flame retardant resin composition of the present invention contains a phosphoric acid ester flame retardant.
前記リン酸エステル系難燃剤は、難燃性樹脂組成物の固形分１００重量部に対して、２〜２０重量部、好ましくは４〜８重量部配合されている。配合量が前記範囲を下回ると難燃性が低下してしまう。一方、配合量が前記範囲を上回ると燃焼時の有害ガス発生量が増加してしまう。また、配合量が前記範囲を上回ると機械的強度も低下してしまう。 The phosphoric acid ester-based flame retardant is blended in an amount of 2 to 20 parts by weight, preferably 4 to 8 parts by weight, based on 100 parts by weight of the solid content of the flame retardant resin composition. If the blending amount is less than the above range, the flame retardancy is lowered. On the other hand, if the blending amount exceeds the above range, the amount of harmful gas generated during combustion increases. Further, if the blending amount exceeds the above range, the mechanical strength also decreases.
リン酸エステル系難燃剤としては、モノリン酸エステル、縮合リン酸エステル等を使用することができる。 As the phosphoric acid ester-based flame retardant, a monophosphate ester, a condensed phosphoric acid ester, or the like can be used.
前記モノリン酸エステルとしては、特に限定はないが、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス（イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリス（フェニルフェニル）ホスフェート、トリナフチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、ジフェニル（２−エチルヘキシル）ホスフェート、ジ（イソプロピルフェニル）フェニルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、トリフェニルホスフィンオキサイド、トリクレジルホスフィンオキサイド、メタンホスホン酸ジフェニル、フェニルホスホン酸ジエチル、レジルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、ホスファフェナンスレン、トリス（β−クロロプロピル）ホスフェート等を例示することができる。
ガス有害性の観点から、ハロゲン原子を含有しないものを使用することが好ましい。
The monophosphoric acid ester is not particularly limited, but is trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tri (2-ethylhexyl) phosphate, tributoxyethyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, tris. (Isopropylphenyl) Phosphonate, Tris (Phenylphenyl) Phosphonate, Trinaphthyl Phosphonate, Cresyldiphenyl Phosphonate, Xylenyldiphenyl Phosphonate, Diphenyl (2-Ethylhexyl) Phosphonate, Di (Isopropylphenyl) Phenyl Phosphonate, Monoisodecyl Phosphonate, 2 -Acryloyloxyethyl acid phosphate, 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate, diphenyl-2-acryloyloxyethyl phosphate, diphenyl-2-methacryloyloxyethyl phosphate, melamine phosphate, dimelamine phosphate, melamine pyrophosphate, triphenylphosphine oxide, tri Examples of cresylphosphine oxide, diphenyl methanephosphonate, diethyl phenylphosphonate, resilsinol bis (diphenyl phosphate), bisphenol A bis (diphenyl phosphate), phosphaphenanthrene, tris (β-chloropropyl) phosphate, etc. Can be done.
From the viewpoint of gas toxicity, it is preferable to use one that does not contain halogen atoms.
前記縮合リン酸エステルとしては、特に限定はないが、例えば、トリアルキルポリホスフェート、レゾルシノールポリフェニルホスフェート、レゾルシノールポリ（ジ−２，６−キシリル）ホスフェート、ハイドロキノンポリ（２，６−キシリル）ホスフェートならびにこれらの縮合物等を例示することができる。
ガス有害性の観点から、ハロゲン原子を含有しないものを使用することが好ましい。
The condensed phosphoric acid ester is not particularly limited, and is, for example, trialkylpolyphosphate, resorcinolpolyphenyl phosphate, resorcinol poly (di-2,6-xylyl) phosphate, hydroquinonepoly (2,6-xsilyl) phosphate, and the like. These condensates and the like can be exemplified.
From the viewpoint of gas toxicity, it is preferable to use one that does not contain halogen atoms.
（膨張黒鉛）
本発明の難燃性樹脂組成物には膨張黒鉛が配合されている。膨張黒鉛は、熱により膨張し、互いが絡まりあうことによって大容量の空隙が形成され、その空隙が断熱層として機能するため、難燃剤として利用される。特に、膨張黒鉛は燃焼時に有害ガスを発生させないため、環境負荷の小さい難燃剤として重用されている。
(Expanded graphite)
Expanded graphite is blended in the flame-retardant resin composition of the present invention. Expanded graphite is used as a flame retardant because it expands due to heat and entangles with each other to form large-capacity voids, which function as a heat insulating layer. In particular, expanded graphite does not generate harmful gas during combustion, so it is heavily used as a flame retardant with a small environmental load.
本発明の難燃性樹脂組成物では、膨張黒鉛を配合することで、リン酸エステル系難燃剤の配合量を低減させることができる。これにより燃焼時の有害ガスの発生を低減させることができる。
本発明の難燃性樹脂組成物は、ガス有害性試験に合格することが好ましい。
In the flame-retardant resin composition of the present invention, the amount of the phosphoric acid ester-based flame retardant compounded can be reduced by blending expanded graphite. This makes it possible to reduce the generation of harmful gas during combustion.
The flame-retardant resin composition of the present invention preferably passes a gas toxicity test.
前記膨張黒鉛は、難燃性樹脂組成物の固形分１００重量部に対して、１〜３０重量部、好ましくは４〜２０重量部配合されている。配合量が前記範囲を下回るとリン酸エステル系難燃剤の配合量を低減させることが困難となり、結果として有害性ガスの発生を低減させることが困難となる。一方、配合量が前記範囲を上回ると吹付け塗装が困難になってしまう。 The expanded graphite is blended in an amount of 1 to 30 parts by weight, preferably 4 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the solid content of the flame-retardant resin composition. If the blending amount is less than the above range, it becomes difficult to reduce the blending amount of the phosphoric acid ester flame retardant, and as a result, it becomes difficult to reduce the generation of harmful gas. On the other hand, if the blending amount exceeds the above range, spray coating becomes difficult.
前記膨張黒鉛の粒度は１００メッシュ以下、すなわち、１００メッシュの粒径もしくはそれより小さな粒径であることが好ましい。粒径が前記範囲より大きいと吹付け塗装が困難になってしまう。 The particle size of the expanded graphite is preferably 100 mesh or less, that is, a particle size of 100 mesh or smaller. If the particle size is larger than the above range, spray coating becomes difficult.
（その他の配合剤）
本発明の難燃性樹脂組成物には、可塑剤、界面活性剤、硬化促進触媒、老化防止剤、シランカップリング剤、顔料等の添加剤を、必要により従来公知の処方に従って配合することができる。
(Other compounding agents)
Additives such as plasticizers, surfactants, curing accelerators, anti-aging agents, silane coupling agents, and pigments may be added to the flame-retardant resin composition of the present invention according to a conventionally known formulation, if necessary. it can.
可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、トリメリット酸エステル等のカルボン酸エステルの他、リン酸エステル、ノルマルパラフィン、塩素化パラフィン、アルキルベンゼン及びその他各種液状成分が挙げられ、これらは単独または２種以上混合して用いられ得る。 Plasticizers include carboxylic acid esters such as phthalates, adipic acid esters, sebacic acid esters, azelaic acid esters, and trimellitic acid esters, as well as phosphoric acid esters, normal paraffins, chlorinated paraffins, alkylbenzenes, and various other liquid components. These can be used alone or in admixture of two or more.
界面活性剤としては、消泡剤、乳化剤、粘性改良剤等として機能する界面活性剤が、必要に応じて、単独もしくは二種以上混合して用いられ得る。 As the surfactant, a surfactant that functions as an antifoaming agent, an emulsifier, a viscosity improver, or the like can be used alone or in combination of two or more, if necessary.
ウレタンプレポリマーと硬化剤の反応を促進するための硬化促進触媒としては、Ｎ−アルキルベンジルアミン、Ｎ−アルキル脂肪族ポリアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−アルキルピペラジン、Ｎ−アルキルモルホリン、ジモルホリノジエチルエーテル、オクテン酸錫やジブチル錫ジラウレートのような有機金属化合物等を例示できる。これらは単独もしくは二種以上混合して用いられ得る。 Examples of the curing acceleration catalyst for accelerating the reaction between the urethane prepolymer and the curing agent include N-alkylbenzylamine, N-alkylaliphatic polyamine, triethylenediamine, N-alkylpiperazine, N-alkylmorpholine, and dimorpholinodiethyl ether. Examples thereof include organic metal compounds such as tin octate and dibutyltin dilaurate. These can be used alone or in admixture of two or more.
老化防止剤として一般的に用いられるものには光安定剤や酸化防止剤等があり、光安定剤としてはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系、シアノアクリレート系、ヒンダードアミン系、ニッケル系等を例示できる。また、酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、アミン系、硫黄系、リン系等を例示できる。 Commonly used antioxidants include light stabilizers and antioxidants, and examples of light stabilizers include benzotriazoles, benzophenones, benzoates, cyanoacrylates, hindered amines, and nickels. it can. Further, examples of the antioxidant include hindered phenol-based, amine-based, sulfur-based, and phosphorus-based.
シランカップリング剤としては、イソシアネート基含有シラン類、アミノ基含有シラン類、メルカプト基含有シラン類、エポキシ基含有シラン類、ビニル型不飽和基含有シラン類等を例示できる。 Examples of the silane coupling agent include isocyanate group-containing silanes, amino group-containing silanes, mercapto group-containing silanes, epoxy group-containing silanes, and vinyl-type unsaturated group-containing silanes.
顔料としては、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等の有機顔料や、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化クロム、ベンガラ等各種無機顔料を用いることができる。 As the pigment, organic pigments such as azo pigments and copper phthalocyanine pigments, and various inorganic pigments such as carbon black, titanium oxide, zinc oxide, zinc sulfide, chromium oxide and red iron oxide can be used.
（難燃性樹脂組成物の使用）
本発明の難燃性樹脂組成物は、前記ウレタンプレポリマーを主成分とするＡ液と、前記硬化剤を主成分とするＢ液から成り、Ａ液及び／又はＢ液に前記膨張黒鉛及び／又はリン酸エステル系難燃剤が含有されており、２液混合衝突型スプレーガンを用いて吹付け使用されることが好ましい。
吹付けに用いるスプレー装置としては、調圧調温計量装置、ミックスチャンバーを備えた２液混合衝突型スプレーガン及び加温のできるホットホースからなるスプレー装置を使用することができる。
(Use of flame-retardant resin composition)
The flame-retardant resin composition of the present invention comprises a liquid A containing the urethane prepolymer as a main component and a liquid B containing the curing agent as a main component, and the liquid A and / or the liquid B is mixed with the expanded graphite and /. Alternatively, it contains a phosphoric acid ester flame retardant and is preferably used by spraying using a two-component mixed collision type spray gun.
As the spray device used for spraying, a spray device including a pressure control temperature control measuring device, a two-component mixing collision type spray gun equipped with a mix chamber, and a hot hose capable of heating can be used.
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
（実施例１）
次の方法でポリウレア樹脂のＡ液及びＢ液を調製した。
ウレタンプレポリマー（商品名：スワエールＡ１００、三井化学産資社製）１００重量に対し、リン酸エステル系難燃剤として縮合リン酸エステル（商品名：ＤＡＩＧＵＡＲＤ−８８０、大八化学工業社製）６重量部を混合し、Ａ液を得た。
一方、硬化剤（商品名：スワエールＲ−１００、三井化学産資社製）１００重量部に対し、リン酸エステル系難燃剤として縮合リン酸エステル（商品名：ＤＡＩＧＵＡＲＤ−８８０、大八化学工業社製）６重量部、膨張黒鉛（商品名：ＥＸＰ−１００Ｓ、富士黒鉛工業社製）４０重量部を混合し、Ｂ液を得た。
(Example 1)
Solution A and solution B of polyurea resin were prepared by the following method.
Condensed phosphoric acid ester (trade name: DAIGUARD-880, manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.) as a phosphoric acid ester-based flame retardant is 6 weights with respect to 100 weight of urethane prepolymer (trade name: Swaire A100, manufactured by Mitsui Chemical Industry Co., Ltd.). The parts were mixed to obtain a solution A.
On the other hand, condensed phosphoric acid ester (trade name: DAIGUARD-880, Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.) as a phosphoric acid ester flame retardant with respect to 100 parts by weight of a curing agent (trade name: Swaire R-100, manufactured by Mitsui Chemical Industry Co., Ltd.) (Manufactured) 6 parts by weight and 40 parts by weight of expanded graphite (trade name: EXP-100S, manufactured by Fuji Kokuen Industry Co., Ltd.) were mixed to obtain a liquid B.
Ａ液及びＢ液をそれぞれ温度７５℃になるように加温し、２液衝突混合型スプレー機としては、グラコ社製スプレー装置Ｈ−４０にグラコ社製スプレーガンＧＸ−７−４００を取り付けたものを使用し、液圧力を８５０ｐｓｉにして吹付け、厚さ１．３５ｍｍのポリウレアシートを作製した。 Liquids A and B were heated to a temperature of 75 ° C., and as a two-component collision mixing type sprayer, a Graco spray gun GX-7-400 was attached to a Graco spray device H-40. A polyurea sheet having a thickness of 1.35 mm was prepared by spraying the material at a liquid pressure of 850 psi.
［延焼性試験］
ＮＥＸＣＯ試験方法 第７編 トンネル関係試験方法「試験７３８ トンネル補修材料の延焼性試験方法」により試験を行った。結果を表１に示す。
[Fire spread test]
NEXCO test method Vol. 7 Tunnel-related test method "Test 738 Fire spread test method for tunnel repair material" was used for the test. The results are shown in Table 1.
［消炎時間試験］
ＮＥＸＣＯ試験方法 第７編 トンネル関係試験方法「試験７３８ トンネル補修材料の延焼性試験方法」により試験を行った。結果を表１に示す。
[Extinguishing time test]
NEXCO test method Vol. 7 Tunnel-related test method "Test 738 Fire spread test method for tunnel repair material" was used for the test. The results are shown in Table 1.
［ガス有害性試験］
一般財団法人建材試験センター「防耐火性能試験・評価業務方法書 ４．１２．３ ガス有害性試験・評価方法」により試験を行った。結果を表１に示す。
[Gas hazard test]
The test was conducted by the Building Materials Testing Center "Fireproof Performance Test / Evaluation Business Method Manual 4.12.3 Gas Hazardous Test / Evaluation Method". The results are shown in Table 1.
（比較例１）
Ａ液及びＢ液に加えるリン酸エステル系難燃剤をそれぞれ８重量部に、Ｂ液に加える膨張黒鉛を０重量部にした以外は実施例１と同様にしてシートを作成し、試験を行った。結果を表１に示す。
(Comparative Example 1)
A sheet was prepared and tested in the same manner as in Example 1 except that the phosphoric acid ester flame retardant added to the liquid A and the liquid B was added to 8 parts by weight and the expanded graphite added to the liquid B was made 0 part by weight. .. The results are shown in Table 1.
（比較例２）
Ａ液及びＢ液に加えるリン酸エステル系難燃剤をそれぞれ０重量部にした以外は実施例１と同様にしてシートを作成し、試験を行った。結果を表１に示す。
(Comparative Example 2)
A sheet was prepared and tested in the same manner as in Example 1 except that the amount of the phosphoric acid ester flame retardant added to the solution A and the solution B was 0 parts by weight. The results are shown in Table 1.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019160453A JP2021038317A (en) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | Flame-retardant resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019160453A JP2021038317A (en) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | Flame-retardant resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021038317A true JP2021038317A (en) | 2021-03-11 |
Family
ID=74849035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019160453A Pending JP2021038317A (en) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | Flame-retardant resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2021038317A (en) |
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2019
- 2019-09-03 JP JP2019160453A patent/JP2021038317A/en active Pending
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