JP2021024896A - Insulating tackifier/adhesive composition and insulating tackifier/adhesive sheet - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シートに関する。 The present invention relates to an insulating adhesive composition and an insulating adhesive sheet.
従来、硬化前に粘着性を有し、硬化後に接着性を有する粘接着剤組成物が各種産業用途に用いられている。 Conventionally, adhesive compositions having adhesiveness before curing and adhesiveness after curing have been used for various industrial applications.
例えば、ジシクロペンテニルアクリレートと、ジメチルアクリルアミドと、グリシジルメタクリレートとの重合体であるアクリル系ポリマー、および、エポキシ樹脂組成物を含む接着剤が提案されている。 For example, an adhesive containing a dicyclopentenyl acrylate, an acrylic polymer which is a polymer of dimethylacrylamide and glycidyl methacrylate, and an epoxy resin composition has been proposed.
しかるに、用途によっては、粘接着剤組成物には、優れた接着力に加え、常温（２５℃）における優れた粘着力も要求される場合がある。 However, depending on the application, the adhesive composition may be required to have excellent adhesive strength at room temperature (25 ° C.) in addition to excellent adhesive strength.
さらに、用途によって、粘接着剤組成物には、優れた耐絶縁破壊性も要求される場合がある。
Further, depending on the application, the adhesive composition may be required to have excellent dielectric breakdown resistance.
しかし、特許文献１に開示される接着剤は、上記した要求を満足できないという不具合がある。
However, the adhesive disclosed in
本発明は、常温（２５℃）の粘着性に優れながら、接着性にも優れ、さらに、耐絶縁破壊性にも優れる絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シートを提供する。 The present invention provides an insulating adhesive composition and an insulating adhesive sheet which are excellent in adhesiveness at room temperature (25 ° C.), excellent in adhesiveness, and also excellent in dielectric breakdown resistance.
本発明（１）は、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂組成物を含有し、前記アクリル樹脂は、（メタ）アクリロイル基、および、前記（メタ）アクリロイル基に結合する窒素原子を含有する６員環を含有する含窒素モノマー（Ａ）と、炭素数４以上、２０以下の炭化水素基を含むエステル構造を含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）とを含むモノマー成分の共重合体であり、前記モノマー成分における前記含窒素モノマー（Ａ）の割合が、３０質量％以上、６０質量％未満であり、前記エポキシ樹脂組成物が、ダイマー酸型エポキシ樹脂を含む、絶縁性粘接着剤組成物を含む。 The present invention (1) contains an acrylic resin and an epoxy resin composition, and the acrylic resin contains a (meth) acryloyl group and a 6-membered ring containing a nitrogen atom bonded to the (meth) acryloyl group. It is a copolymer of a monomer component containing a nitrogen-containing monomer (A) and a (meth) acrylic acid ester (B) containing an ester structure containing a hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms and 20 or less carbon atoms. The ratio of the nitrogen-containing monomer (A) in the components is 30% by mass or more and less than 60% by mass, and the epoxy resin composition contains an insulating adhesive adhesive composition containing a dimer acid type epoxy resin. ..
本発明（２）は、前記ダイマー酸型エポキシ樹脂は、３５０以上、８００以下のエポキシ当量を有する、（１）に記載の絶縁性粘接着剤組成物を含む。 The present invention (2) includes the insulating adhesive composition according to (1), wherein the dimer acid type epoxy resin has an epoxy equivalent of 350 or more and 800 or less.
本発明（３）は、（１）または（２）に記載の絶縁性粘接着剤組成物からなる絶縁性粘接着層を備える、絶縁性粘接着シートを含む。 The present invention (3) includes an insulating adhesive sheet comprising an insulating adhesive layer comprising the insulating adhesive composition according to (1) or (2).
本発明の絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シートは、モノマー成分における含窒素モノマー（Ａ）の割合が、３０質量％以上、６０質量％未満であり、エポキシ樹脂組成物が、ダイマー酸型エポキシ樹脂を含む。そのため、常温（２５℃）の粘着性に優れながら、接着性にも優れ、さらに、耐絶縁破壊性に優れる。 In the insulating adhesive composition and the insulating adhesive sheet of the present invention, the ratio of the nitrogen-containing monomer (A) in the monomer component is 30% by mass or more and less than 60% by mass, and the epoxy resin composition is , Includes dimer acid type epoxy resin. Therefore, it has excellent adhesiveness at room temperature (25 ° C.), excellent adhesiveness, and excellent dielectric breakdown resistance.
本発明の絶縁性粘接着剤組成物の一実施形態を説明する。 An embodiment of the insulating adhesive composition of the present invention will be described.
なお、本明細書において、「粘接着」は、粘着性および接着性の両方を有する性質である。より具体的には、「粘接着」は、経時的には、初期には、粘着性を発現でき、硬化（反応）後には、接着性を発現できる性質を言う。 In addition, in this specification, "adhesive adhesion" is a property which has both adhesiveness and adhesiveness. More specifically, "adhesive adhesion" refers to a property that can exhibit adhesiveness in the initial stage and adhesiveness after curing (reaction) over time.
「粘着」は、外部からの感圧（微小な圧力）によって、組成物が有する化学構造に基づく凝集力に基づき、２つの面が一時的に接合され、必要により剥離できることを言う。 "Adhesion" means that the two surfaces are temporarily joined and can be peeled off if necessary, based on the cohesive force based on the chemical structure of the composition due to the pressure sensitivity (micro pressure) from the outside.
対して、「接着」は、組成物が化学反応（硬化）して、硬化物を生成し、剥離を予定しておらず、２つの面が強固に接合できることを言う。 On the other hand, "adhesion" means that the composition chemically reacts (cures) to form a cured product, and the two surfaces can be firmly bonded without any planned peeling.
また、「絶縁破壊」は、絶縁性粘接着剤組成物（または絶縁性粘接着シート）に作用する電場がある限度以上になると、絶縁性を失って大電流を通すようになる現象を言い、耐絶縁破壊性とは、絶縁破壊に至りにくい性質を言う。 In addition, "dielectric breakdown" is a phenomenon in which when the electric field acting on the insulating adhesive composition (or insulating adhesive sheet) exceeds a certain limit, the insulating property is lost and a large current is passed. In other words, dielectric breakdown resistance refers to the property of being less likely to cause dielectric breakdown.
この絶縁性粘接着剤組成物は、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂組成物を含有する。好ましくは、絶縁性粘接着剤組成物は、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂組成物を主成分として９０質量％以上を含有しており、より好ましくは、絶縁性粘接着剤組成物は、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂組成物からなる。 This insulating adhesive composition contains an acrylic resin and an epoxy resin composition. Preferably, the insulating adhesive composition contains 90% by mass or more of the acrylic resin and the epoxy resin composition as main components, and more preferably, the insulating adhesive composition is an acrylic resin. And an epoxy resin composition.
アクリル樹脂は、窒素原子を含有する含窒素モノマー（Ａ）と、炭素数４以上、２０以下の炭化水素基を含むエステル構造を含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）とを含むモノマー成分の共重合体である。 The acrylic resin is a monomer component containing a nitrogen-containing monomer (A) containing a nitrogen atom and a (meth) acrylic acid ester (B) containing an ester structure containing a hydrocarbon group having 4 or more and 20 or less carbon atoms. It is a copolymer.
含窒素モノマー（Ａ）は、絶縁性粘接着剤組成物の粘着性および耐絶縁破壊性を向上させる。本実施形態において、含窒素モノマー（Ａ）は、（メタ）アクリロイル基、および、（メタ）アクリロイル基に結合する窒素原子を含有する６員環を含有する。 The nitrogen-containing monomer (A) improves the adhesiveness and dielectric breakdown resistance of the insulating adhesive composition. In the present embodiment, the nitrogen-containing monomer (A) contains a (meth) acryloyl group and a 6-membered ring containing a nitrogen atom bonded to the (meth) acryloyl group.
（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−）および／またはメタクリロイル基（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯ−）である。なお、（メタ）アクリロイル基における「（メタ）」に関する用例は、以下の記載も同様である。（メタ）アクリロイル基としては、好ましくは、アクリロイル基が挙げられる。 The (meth) acryloyl group is an acryloyl group (CH 2 = CH-CO-) and / or a methacryloyl group (CH 2 = C (CH 3 ) -CO-). The following description also applies to examples of "(meta)" in the (meth) acryloyl group. The (meth) acryloyl group is preferably an acryloyl group.
窒素原子は、（メタ）アクリロイル基に含まれるアシル基（−ＣＯ−）の炭素原子に直結する。この窒素原子は、（メタ）アクリロイル基におけるアシル（ＣＯ−）とともに、アミド構造を形成する。 The nitrogen atom is directly linked to the carbon atom of the acyl group (-CO-) contained in the (meth) acryloyl group. This nitrogen atom forms an amide structure with the acyl (CO−) in the (meth) acryloyl group.
窒素原子は、６員環に含有される。一方、５員環に含有される窒素原子や、７員環に含有される窒素原子は、接着力が低下するので、本実施形態において不適である。 The nitrogen atom is contained in the 6-membered ring. On the other hand, the nitrogen atom contained in the 5-membered ring and the nitrogen atom contained in the 7-membered ring are unsuitable in the present embodiment because the adhesive strength is lowered.
６員環としては、非架橋型、架橋型が挙げられ、好ましくは、非架橋型が挙げられる。また、６員環は、例えば、単環、または、縮合環に含まれる６員環が挙げられ、好ましくは、単環が挙げられる。 Examples of the 6-membered ring include a non-crosslinked type and a crosslinked type, and preferably a non-crosslinked type. Further, as the 6-membered ring, for example, a monocyclic ring or a 6-membered ring contained in a condensed ring can be mentioned, and a monocyclic ring is preferable.
非架橋型の６員環としては、例えば、モルホリンなどの、１つの窒素原子、および、１つまたは複数（好ましくは、１つ）の酸素原子を含有する非架橋型の６員環、例えば、ピラジン、ピリミジン、ピペラジンなどの、複数（好ましくは、２つ）の窒素原子を含有する非架橋型の６員環、ピリジン、ピペリジンなどの１つの窒素原子を含有する非架橋型の６員環、例えば、チアジンなどの、１つの窒素原子、および、１つまたは複数（好ましくは、１つ）硫黄原子を含有する非架橋型の６員環などの、単環が挙げられる。好ましくは、１つの窒素原子、および、１つの酸素原子を含有する非架橋型の６員環が挙げられ、より好ましくは、モルホリンが挙げられる。 Examples of the non-bridged 6-membered ring include a non-bridged 6-membered ring containing one nitrogen atom such as morpholine and one or more (preferably one) oxygen atoms, for example. Non-bridged 6-membered rings containing multiple (preferably two) nitrogen atoms such as pyrazine, pyrimidine, piperazin, non-bridged 6-membered rings containing one nitrogen atom such as pyridine, piperidine, etc. For example, a single ring such as a non-bridged 6-membered ring containing one nitrogen atom such as thiazine and one or more (preferably one) sulfur atoms can be mentioned. Preferably, a non-crosslinked 6-membered ring containing one nitrogen atom and one oxygen atom can be mentioned, and more preferably, morpholine can be mentioned.
縮合環としては、例えば、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェノキサジン、フェノチアジンなどが挙げられる。 Examples of the fused ring include quinoline, isoquinoline, acridine, phenothiazine, phenothiazine and the like.
具体的には、含窒素モノマー（Ａ）としては、例えば、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロイルピラジン、（メタ）アクリロイルピリミジン、（メタ）アクリロイルピペラジン、（メタ）アクリロイルピリジン、（メタ）アクリロイルピペリジン、（メタ）アクリロイルチアジンなどが挙げられる。より高い粘着性を得る観点から、好ましくは、（メタ）アクリロイルモルホリンが挙げられる。 Specifically, examples of the nitrogen-containing monomer (A) include (meth) acryloyl morpholine, (meth) acryloyl pyrazine, (meth) acryloyl pyrimidine, (meth) acryloyl piperazine, (meth) acryloyl pyridine, and (meth) acryloyl. Examples include piperidine and (meth) acryloylthiazine. From the viewpoint of obtaining higher adhesiveness, (meth) acryloyl morpholine is preferably mentioned.
モノマー成分における含窒素モノマー（Ａ）の割合は、３０質量％以上、６０質量％未満である。 The ratio of the nitrogen-containing monomer (A) in the monomer component is 30% by mass or more and less than 60% by mass.
含窒素モノマー（Ａ）の割合が３０質量％未満であれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上できず、また、絶縁性粘接着剤組成物の耐絶縁破壊性を向上できない。 If the proportion of the nitrogen-containing monomer (A) is less than 30% by mass, the adhesiveness of the insulating adhesive composition cannot be improved, and the dielectric breakdown resistance of the insulating adhesive composition is not improved. Cannot be improved.
一方、含窒素モノマー（Ａ）の割合が６０質量％以上であれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上できない。 On the other hand, if the proportion of the nitrogen-containing monomer (A) is 60% by mass or more, the adhesiveness of the insulating adhesive composition cannot be improved.
モノマー成分における含窒素モノマー（Ａ）の割合は、好ましくは、３５質量％以上、より好ましくは、４０質量％以上、さらに好ましくは、４５質量％以上である。含窒素モノマー（Ａ）の割合が上記した下限以上であれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上でき、さらに、耐絶縁破壊性を向上できる。 The ratio of the nitrogen-containing monomer (A) in the monomer component is preferably 35% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, and further preferably 45% by mass or more. When the ratio of the nitrogen-containing monomer (A) is at least the above-mentioned lower limit, the adhesiveness of the insulating adhesive composition can be improved, and the dielectric breakdown resistance can be improved.
また、モノマー成分における含窒素モノマー（Ａ）の割合は、好ましくは、５５質量％以下である。含窒素モノマー（Ａ）の割合が上記した上限以下であれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上できる。 The proportion of the nitrogen-containing monomer (A) in the monomer component is preferably 55% by mass or less. When the ratio of the nitrogen-containing monomer (A) is not more than the above-mentioned upper limit, the adhesiveness of the insulating adhesive composition can be improved.
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）は、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上させる。 The (meth) acrylic acid ester (B) improves the adhesiveness of the insulating adhesive composition.
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）のエステル構造に含まれる炭化水素基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基（イソボニルなど）、アルケニル基（ヘキセニルなど）、アラルキル基、フェニル基などが挙げられる。 Examples of the hydrocarbon group contained in the ester structure of the (meth) acrylic acid ester (B) include an alkyl group, a cycloalkyl group (isobonyl and the like), an alkenyl group (hexenyl and the like), an aralkyl group, a phenyl group and the like. ..
炭化水素基として、好ましくは、アルキル基、アラルキル基が挙げられ、具体的には、炭素数４以上、１６以下の直鎖状のアルキル基、炭素数７以上、２０以下のアラルキル基が挙げられる。より高い粘着性を得る観点から、より好ましくは、炭素数４以上、１６以下の直鎖状のアルキル基が挙げられる。これらは、単独使用または併用することができる。 Preferred examples of the hydrocarbon group include an alkyl group and an aralkyl group, and specific examples thereof include a linear alkyl group having 4 or more carbon atoms and 16 or less carbon atoms, and an aralkyl group having 7 or more carbon atoms and 20 or less carbon atoms. .. From the viewpoint of obtaining higher adhesiveness, a linear alkyl group having 4 or more carbon atoms and 16 or less carbon atoms is more preferable. These can be used alone or in combination.
炭素数４以上、１６以下の直鎖状のアルキル基としては、例えば、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル（ラウリル）、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシルなどが挙げられる。好ましくは、炭素数４以上、６以下の直鎖状のアルキル基が挙げられ、より好ましくは、ブチルが挙げられる。 Examples of the linear alkyl group having 4 or more and 16 or less carbon atoms include butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecylic, dodecyl (lauryl), tridecylic, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl and the like. Can be mentioned. A linear alkyl group having 4 or more and 6 or less carbon atoms is preferable, and butyl is more preferable.
炭素数７以上、２０以下のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、ジフェニルメチルなどが挙げられる。好ましくは、炭素数７以上、９以下のアラルキル基が挙げられ、より好ましくは、ベンジルが挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 or more carbon atoms and 20 or less carbon atoms include benzyl, phenylethyl, phenylpropyl, phenylbutyl, phenylpentyl, phenylhexyl, phenylheptyl, diphenylmethyl and the like. An aralkyl group having 7 or more carbon atoms and 9 or less carbon atoms is preferable, and benzyl is more preferable.
具体的には、炭素数４以上、１６以下の直鎖状のアルキル基をエステル構造に含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）としては、例えば、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ラウリル（メタ）アクリレート）、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。好ましくは、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数４以上、６以下の直鎖状のアルキル基をエステル構造に含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）が挙げられ、より好ましくは、ブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。 Specifically, examples of the (meth) acrylic acid ester (B) containing a linear alkyl group having 4 or more carbon atoms and 16 or less carbon atoms in the ester structure include butyl (meth) acrylate and pentyl (meth) acrylate. , Hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate (lauryl (meth) acrylate) , Tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate and the like. Preferably, a (meth) acrylic acid ester (B) containing a linear alkyl group having 4 or more carbon atoms and 6 or less carbon atoms in the ester structure, such as butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, and hexyl (meth) acrylate. ), More preferably butyl (meth) acrylate.
炭素数７以上、２０以下のアラルキル基をエステル構造に含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）としては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリレート、フェニルプロピル（メタ）アクリレート、フェニルブチル（メタ）アクリレート、フェニルペンチル（メタ）アクリレート、フェニルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニルヘプチル（メタ）アクリレート、ジフェニルメチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。好ましくは、炭素数７以上、９以下のアラルキル基をエステル構造に含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）が挙げられ、より好ましくは、ベンジル（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the (meth) acrylic acid ester (B) containing an aralkyl group having 7 or more carbon atoms and 20 or less carbon atoms in the ester structure include benzyl (meth) acrylate, phenylethyl (meth) acrylate, and phenylpropyl (meth) acrylate. Examples thereof include phenylbutyl (meth) acrylate, phenylpentyl (meth) acrylate, phenylhexyl (meth) acrylate, phenylheptyl (meth) acrylate, and diphenylmethyl (meth) acrylate. Preferably, a (meth) acrylic acid ester (B) containing an aralkyl group having 7 or more carbon atoms and 9 or less carbon atoms in the ester structure is used, and more preferably, benzyl (meth) acrylate is used.
モノマー成分における（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）は、例えば、３０質量％以上、好ましくは、３５質量％以上、より好ましくは、４０質量％以上、さらに好ましくは、４０質量％超過、とりわけ好ましくは、４５質量％以上であり、また、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。 The (meth) acrylic acid ester (B) in the monomer component is, for example, 30% by mass or more, preferably 35% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, still more preferably more than 40% by mass, and particularly preferably. , 45% by mass or more, and for example, 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less.
また、含窒素モノマー（Ａ）１００質量部に対する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）の質量部数は、例えば、３０質量部以上、好ましくは、５０質量部以上、より好ましくは、７５質量部以上であり、また、例えば、２００質量部以下、好ましくは、１５０質量部以下、より好ましくは、１２５質量部以下である。 The number of parts by mass of the (meth) acrylic acid ester (B) with respect to 100 parts by mass of the nitrogen-containing monomer (A) is, for example, 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more, and more preferably 75 parts by mass or more. Yes, for example, 200 parts by mass or less, preferably 150 parts by mass or less, more preferably 125 parts by mass or less.
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）の割合および／または質量部数が上記した下限以上、上限以下であれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上できる。 When the ratio and / or the number of parts by mass of the (meth) acrylic acid ester (B) is not less than the above lower limit and not more than the upper limit, the adhesiveness of the insulating adhesive composition can be improved.
また、モノマー成分は、本発明の効果を阻害しない割合で、他の共重合性モノマーを含有することができる。共重合性モノマーとしては、例えば、官能基含有ビニルモノマーが挙げられる。具体的には、官能基含有ビニルモノマーとしては、例えば、グリシジル基含有ビニルモノマー、ヒドロキシル基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。 In addition, the monomer component can contain other copolymerizable monomers at a ratio that does not impair the effects of the present invention. Examples of the copolymerizable monomer include a functional group-containing vinyl monomer. Specifically, examples of the functional group-containing vinyl monomer include a glycidyl group-containing vinyl monomer and a hydroxyl group-containing vinyl monomer.
グリシジル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルなどが挙げられる。ヒドロキシル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the glycidyl group-containing vinyl monomer include glycidyl (meth) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate glycidyl ether. Examples of the hydroxyl group-containing vinyl monomer include hydroxyethyl (meth) acrylate and hydroxybutyl (meth) acrylate.
これらは、単独使用または併用することができる。好ましくは、耐絶縁破壊性をより向上させる観点から、グリシジル基含有ビニルモノマーが挙げられる。 These can be used alone or in combination. Preferably, a glycidyl group-containing vinyl monomer is used from the viewpoint of further improving the dielectric breakdown resistance.
モノマー成分における共重合性モノマーの割合は、例えば、５質量％以上、好ましくは、１５質量％以上であり、また、例えば、４０質量％以下、好ましくは、２５質量％以下である。また、含窒素モノマー（Ａ）および（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）の総量１００質量部に対する共重合性モノマーの質量部数は、例えば、１０質量部以上、好ましくは、２０質量部以上であり、また、例えば、５０質量部以下、好ましくは、３０質量部以下である。 The proportion of the copolymerizable monomer in the monomer component is, for example, 5% by mass or more, preferably 15% by mass or more, and for example, 40% by mass or less, preferably 25% by mass or less. The number of parts by mass of the copolymerizable monomer with respect to 100 parts by mass of the total amount of the nitrogen-containing monomer (A) and the (meth) acrylic acid ester (B) is, for example, 10 parts by mass or more, preferably 20 parts by mass or more. Further, for example, it is 50 parts by mass or less, preferably 30 parts by mass or less.
絶縁性粘接着剤組成物におけるアクリル樹脂の割合は、例えば、３０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上であり、また、例えば、８０質量％以下、好ましくは、５５質量％以下である。 The proportion of the acrylic resin in the insulating adhesive composition is, for example, 30% by mass or more, preferably 40% by mass or more, and for example, 80% by mass or less, preferably 55% by mass or less. ..
エポキシ樹脂組成物は、ダイマー酸型エポキシ樹脂を含む。具体的には、エポキシ樹脂組成物は、ダイマー酸型エポキシ樹脂を主剤として含有し、硬化触媒をさらに含有する。好ましくは、エポキシ樹脂組成物は、ダイマー酸型エポキシ樹脂と、硬化触媒とのみを含有する。 The epoxy resin composition contains a dimer acid type epoxy resin. Specifically, the epoxy resin composition contains a dimer acid type epoxy resin as a main agent, and further contains a curing catalyst. Preferably, the epoxy resin composition contains only a dimer acid type epoxy resin and a curing catalyst.
ダイマー酸型エポキシ樹脂は、ダイマー酸構造を含有するエポキシ樹脂である。 The dimer acid type epoxy resin is an epoxy resin containing a dimer acid structure.
ダイマー酸は、例えば、オレイン酸、リノール酸などの炭素数１８の不飽和脂肪酸の重合体の主成分を含む。また、ダイマー酸は、上記した重合体の主成分に加え、重合体の副成分であるトリマー酸および／またはモノマー酸を含有することもできる。 The dimer acid contains, for example, the main component of a polymer of 18-carbon unsaturated fatty acids such as oleic acid and linoleic acid. Further, the dimer acid may contain trimeric acid and / or monomeric acid which are subcomponents of the polymer in addition to the main component of the polymer described above.
具体的には、ダイマー酸型エポキシ樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂とダイマー酸との反応により得られる生成物（具体的には、エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物）（１）、例えば、エピクロロヒドリンとダイマー酸との反応により得られる生成物（具体的には、エピクロロヒドリンとダイマー酸との生成物）（２）などが挙げられる。 Specifically, the dimer acid type epoxy resin includes, for example, a product obtained by reacting an epoxy resin with dimer acid (specifically, a product of an epoxy resin and dimer acid) (1), for example. Examples thereof include a product obtained by the reaction of epichlorohydrin and dimer acid (specifically, a product of epichlorohydrin and dimer acid) (2).
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、水添加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂など）、ノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂などの芳香族系エポキシ樹脂、例えば、トリエポキシプロピルイソシアヌレート、ヒダントインエポキシ樹脂などの含窒素環エポキシ樹脂、例えば、脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂などが挙げられる。好ましくは、芳香族系エポキシ樹脂、より好ましくは、ビスフェノール型エポキシ樹脂、さらに好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が挙げられる。 Examples of the epoxy resin include bisphenol type epoxy resin (for example, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, water-added bisphenol A type epoxy resin, etc.), novolac type epoxy resin, and naphthalene type epoxy. Aromatic epoxy resins such as resins, fluorene-type epoxy resins and triphenylmethane-type epoxy resins, such as nitrogen-containing ring epoxy resins such as triepoxypropyl isocyanurate and hydantin epoxy resins, such as aliphatic epoxy resins and glycidyl ethers. Examples include type epoxy resins and glycidylamine type epoxy resins. Aromatic epoxy resin is preferable, bisphenol type epoxy resin is more preferable, and bisphenol A type epoxy resin is more preferable.
エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物（１）として、好ましくは、芳香族系エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物、より好ましくは、ビスフェノール型エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物、さらに好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物が挙げられる。 The product (1) of the epoxy resin and dimer acid is preferably a product of an aromatic epoxy resin and dimer acid, more preferably a product of a bisphenol type epoxy resin and dimer acid, and even more preferably. Examples thereof include products of bisphenol A type epoxy resin and dimer acid.
エピクロロヒドリンとダイマー酸との生成物（２）は、ダイマー酸のグリシジル変性体に相当する。 The product (2) of epichlorohydrin and dimer acid corresponds to a glycidyl variant of dimer acid.
ダイマー酸型エポキシ樹脂のうち、好ましくは、高い粘接着性を得るために、エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物（１）が挙げられる。 Among the dimer acid type epoxy resins, a product (1) of the epoxy resin and dimer acid is preferably used in order to obtain high adhesiveness.
また、ダイマー酸型エポキシ樹脂の性状は、特に限定されず、例えば、２５℃で、液状、半固形状、固形状が挙げられ、好ましくは、液状、半固形状が挙げられ、より高い粘着性を得る観点から、半固形状が挙げられる。 The properties of the dimer acid type epoxy resin are not particularly limited, and examples thereof include liquid, semi-solid, and solid at 25 ° C., preferably liquid and semi-solid, and have higher adhesiveness. From the viewpoint of obtaining the above, a semi-solid state can be mentioned.
ダイマー酸型エポキシ樹脂は、市販品を用いることができ、例えば、下記式（１）を有するｊＥＲ−８７２（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物、三菱ケミカル社製）、下記式（２）を有するｊＥＲ−８７１（エピクロロヒドリンとダイマー酸との生成物（２）、三菱ケミカル社製）などが挙げられる。 As the dimer acid type epoxy resin, a commercially available product can be used, for example, jER-872 having the following formula (1) (product of bisphenol A type epoxy resin and dimer acid, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.), the following formula ( Examples thereof include jER-871 having 2) (product of epichlorohydrin and dimer acid (2), manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
式（１）：
式（２）：
ダイマー酸型エポキシ樹脂のエポキシ当量は、例えば、１００以上、好ましくは、２００以上、より好ましくは、３００以上、さらに好ましくは、３５０以上、とりわけ好ましくは、４００以上、最も好ましくは、５００以上である。また、ダイマー酸型エポキシ樹脂のエポキシ当量は、例えば、１０００以下、好ましくは、９００以下、より好ましくは、８００以下、さらに好ましくは、７００以下である。 The epoxy equivalent of the dimer acid type epoxy resin is, for example, 100 or more, preferably 200 or more, more preferably 300 or more, still more preferably 350 or more, particularly preferably 400 or more, and most preferably 500 or more. .. The epoxy equivalent of the dimer acid type epoxy resin is, for example, 1000 or less, preferably 900 or less, more preferably 800 or less, and further preferably 700 or less.
また、ダイマー酸型エポキシ樹脂のエポキシ当量は、例えば、ダイマー酸型エポキシ樹脂の性状によって異なる。ダイマー酸型エポキシ樹脂が２５℃で液状であれば、その当量が、例えば、１００以上、好ましくは、１５０以上であり、また、例えば、３００以下、好ましくは、２００以下である。ダイマー酸型エポキシ樹脂が２５℃で半固形状であれば、その当量が、例えば、４００以上、好ましくは、５００以上であり、また、例えば、９００以下、好ましくは、８００以下である。 Further, the epoxy equivalent of the dimer acid type epoxy resin differs depending on, for example, the properties of the dimer acid type epoxy resin. When the dimer acid type epoxy resin is liquid at 25 ° C., the equivalent is, for example, 100 or more, preferably 150 or more, and for example, 300 or less, preferably 200 or less. If the dimer acid type epoxy resin is semi-solid at 25 ° C., its equivalent is, for example, 400 or more, preferably 500 or more, and for example, 900 or less, preferably 800 or less.
ダイマー酸型エポキシ樹脂のエポキシ当量が、上記した下限以上、上限以下であれば、粘接着性を向上できる。 When the epoxy equivalent of the dimer acid type epoxy resin is not less than the above lower limit and not more than the upper limit, the adhesiveness can be improved.
ダイマー酸型エポキシ樹脂の官能基数は、特に限定されず、好ましくは、２である。 The number of functional groups of the dimer acid type epoxy resin is not particularly limited, and is preferably 2.
ダイマー酸型エポキシ樹脂は、単独使用または２種以上併用することができる。 The dimer acid type epoxy resin can be used alone or in combination of two or more.
なお、エポキシ樹脂組成物の主剤は、例えば、ダイマー酸型エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を含有することができる。好ましくは、エポキシ樹脂組成物の主剤は、ダイマー酸型エポキシ樹脂のみを含有する。換言すれば、主剤におけるダイマー酸型エポキシ樹脂の割合は、１００質量％である。 The main agent of the epoxy resin composition can contain, for example, an epoxy resin other than the dimer acid type epoxy resin. Preferably, the main agent of the epoxy resin composition contains only a dimer acid type epoxy resin. In other words, the proportion of the dimer acid type epoxy resin in the main agent is 100% by mass.
絶縁性粘接着剤組成物におけるダイマー酸型エポキシ樹脂の割合は、例えば、４０質量％以上、好ましくは、５５質量％以上であり、また、例えば、８５質量％以下、好ましくは、７０質量％以下である。アクリル樹脂１００質量部に対するダイマー酸型エポキシ樹脂の質量部数は、例えば、５０質量部以上、好ましくは、１００質量部以上、より好ましくは、１２５質量部以上であり、また、例えば、５００質量部以下、好ましくは、４００質量部以下、より好ましくは、３００質量部以下、さらに好ましくは、２００質量部以下である。 The proportion of the dimer acid type epoxy resin in the insulating adhesive composition is, for example, 40% by mass or more, preferably 55% by mass or more, and for example, 85% by mass or less, preferably 70% by mass. It is as follows. The number of parts by mass of the dimer acid type epoxy resin with respect to 100 parts by mass of the acrylic resin is, for example, 50 parts by mass or more, preferably 100 parts by mass or more, more preferably 125 parts by mass or more, and for example, 500 parts by mass or less. It is preferably 400 parts by mass or less, more preferably 300 parts by mass or less, and further preferably 200 parts by mass or less.
硬化触媒は、上記した主剤を硬化させる剤であり、例えば、アミンアダクト系硬化剤などが挙げられる。 The curing catalyst is an agent that cures the above-mentioned main agent, and examples thereof include amine adduct-based curing agents.
硬化触媒がアミンアダクト系硬化剤の場合には、エポキシ樹脂のエポキシ基の総モル数に対する、アミノ基の当量比が例えば、０．５〜２となるように、調整される。具体的には、エポキシ樹脂１００質量部に対する硬化触媒の質量部数は、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上であり、また、例えば、５０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下である。 When the curing catalyst is an amine adduct-based curing agent, the equivalent ratio of amino groups to the total number of moles of epoxy groups in the epoxy resin is adjusted to be, for example, 0.5 to 2. Specifically, the number of parts by mass of the curing catalyst with respect to 100 parts by mass of the epoxy resin is, for example, 1 part by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, and for example, 50 parts by mass or less, preferably 20 parts by mass. It is as follows.
絶縁性粘接着剤組成物におけるエポキシ樹脂組成物の割合は、例えば、４０質量％以上、好ましくは、５５質量％以上であり、また、例えば、８５質量％以下、好ましくは、７０質量％以下である。アクリル樹脂１００質量部に対するエポキシ樹脂組成物の質量部数は、例えば、５０質量部以上、好ましくは、１００質量部以上、より好ましくは、１２５質量部以上であり、また、例えば、５００質量部以下、好ましくは、４００質量部以下、より好ましくは、３００質量部以下、さらに好ましくは、２００質量部以下である。 The proportion of the epoxy resin composition in the insulating adhesive composition is, for example, 40% by mass or more, preferably 55% by mass or more, and for example, 85% by mass or less, preferably 70% by mass or less. Is. The number of parts by mass of the epoxy resin composition with respect to 100 parts by mass of the acrylic resin is, for example, 50 parts by mass or more, preferably 100 parts by mass or more, more preferably 125 parts by mass or more, and for example, 500 parts by mass or less. It is preferably 400 parts by mass or less, more preferably 300 parts by mass or less, and further preferably 200 parts by mass or less.
次に、絶縁性粘接着剤組成物、絶縁性粘接着層および絶縁性粘接着シートの一実施形態を製造（調製、作製）する方法を説明する。 Next, a method for producing (preparing, producing) an insulating adhesive composition, an insulating adhesive layer, and an insulating adhesive sheet will be described.
絶縁性粘接着剤組成物を調製するには、例えば、上記したモノマー成分と、エポキシ樹脂組成物とを配合し、続いて、モノマー成分を、エポキシ樹脂組成物の存在下において、共重合させる。 To prepare an insulating adhesive composition, for example, the above-mentioned monomer component and the epoxy resin composition are blended, and then the monomer component is copolymerized in the presence of the epoxy resin composition. ..
具体的には、光ラジカル開始剤と、モノマー成分と、エポキシ樹脂組成物とを配合して混合して、次いで、混合物をシート化する。例えば、図１に示すように、この混合物を剥離シート４の表面に塗布して塗膜を形成し、さらに、塗膜に、第２剥離シート５を被せる。つまり、塗膜を、剥離シート４および第２剥離シート５で厚み方向に挟み込む。上記したエポキシ樹脂組成物の配合、塗膜の形成、剥離シート４および第２剥離シート５による塗膜の挟み込みは、硬化触媒が反応しない条件（例えば、５０℃以下、好ましくは、４０℃以下の低温など）で、実施される。
Specifically, the photoradical initiator, the monomer component, and the epoxy resin composition are mixed and mixed, and then the mixture is made into a sheet. For example, as shown in FIG. 1, this mixture is applied to the surface of the
剥離シート４および第２剥離シート５としては、例えば、ポリエステルシート（ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートなど）、ポリオレフィンシート（ポリエチレンシート、ポリプロピレンシートなど）、ポリ塩化ビニルシート、ポリイミドシート、ポリアミドシート（ナイロンシート）、レーヨンシートなどのプラスチック系シート（合成樹脂シート）が挙げられる。剥離シート４および第２剥離シート５の厚みは、それぞれ、例えば、１μｍ以上、１０００μｍ以下である。剥離シート４および第２剥離シート５は、いずれも透明性を有し、具体的には、全光線透過率が、例えば、９０％以上、好ましくは、９５％以上であり、また、例えば、１００％以下である。
Examples of the
その後、塗膜に、剥離シート４および第２剥離シート５を介してエネルギー線（紫外線など）を照射する。これにより、モノマー成分を共重合させて、アクリル樹脂が調製される。
Then, the coating film is irradiated with energy rays (ultraviolet rays, etc.) via the
これにより、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂組成物を含有する絶縁性粘接着剤組成物を調製する。 As a result, an insulating adhesive composition containing an acrylic resin and an epoxy resin composition is prepared.
なお、まず、モノマー成分を共重合させて、アクリル樹脂を調製し、その後、エポキシ樹脂組成物をさらに配合することにより、絶縁性粘接着剤組成物を調製することもできる。 An insulating adhesive composition can also be prepared by first copolymerizing the monomer components to prepare an acrylic resin and then further blending an epoxy resin composition.
好ましくは、まず、モノマー成分とエポキシ樹脂組成物とを配合し、次いで、モノマー成分を、エポキシ樹脂組成物の存在下で共重合させる。 Preferably, the monomer component and the epoxy resin composition are first blended, and then the monomer component is copolymerized in the presence of the epoxy resin composition.
これにより、絶縁性粘接着層２を形成する。絶縁性粘接着層２は、厚み方向に対向する一方面および他方面を有するシート形状を有する。絶縁性粘接着層２の厚みは、特に限定されず、例えば、１μｍ以上、好ましくは、１０μｍ以上であり、また、例えば、１０００μｍ以下、好ましくは、１００μｍ以下である。
As a result, the insulating
なお、絶縁性粘接着層２（絶縁性粘接着剤組成物）において、エポキシ樹脂はまだ硬化しておらず、硬化触媒とともに、アクリル樹脂中に分散している。 In the insulating adhesive layer 2 (insulating adhesive composition), the epoxy resin has not been cured yet, and is dispersed in the acrylic resin together with the curing catalyst.
これにより、剥離シート４および第２剥離シート５により、厚み方向に挟まれた絶縁性粘接着層２を備える絶縁性粘接着シート１を製造する。
As a result, the insulating
絶縁性粘接着層２（硬化前の絶縁性粘接着層２）の２５℃における粘着強度は、例えば、５（Ｎ／２０ｍｍ）以上、好ましくは、１０（Ｎ／２０ｍｍ）以上、好ましくは、１５（Ｎ／２０ｍｍ）以上である。粘着強度の測定方法は、後の実施例で詳述する。
The adhesive strength of the insulating adhesive layer 2 (insulating
絶縁性粘接着層２の２５℃における粘着強度が上記した下限以上であれば、絶縁性粘接着層２の常温（２５℃）における粘着性に優れる。
When the adhesive strength of the insulating
また、ＡＳＴＭ Ｄ１４９に準拠し、電極荷重５００ｇ、昇圧速度５０Ｖ／秒で測定した絶縁性粘接着層２の絶縁破壊電圧は、例えば、５Ｖ以上、好ましくは、１０Ｖ以上、より好ましくは、１０．５Ｖ以上、さらに好ましくは、１１Ｖ以上である。粘着強度の測定方法は、後の実施例で詳述する。
Further, the dielectric breakdown voltage of the insulating
絶縁性粘接着層２の絶縁破壊電圧が上記した下限以上であれば、絶縁性粘接着層２の耐絶縁破壊性に優れる。
When the dielectric breakdown voltage of the insulating
次に、この絶縁性粘接着シート１により、第１被着体８および第２被着体９を互いに粘着させ、その後、接着する方法を、図２を参照して説明する。
Next, a method of adhering the first adherend 8 and the second adherend 9 to each other by the insulating
まず、図２に示すように、絶縁性粘接着シート１と、第１被着体８と、第２被着体９とを準備する。
First, as shown in FIG. 2, the insulating
第１被着体８は、第１表面６を有する。第２被着体９は、第１被着体８の第１表面６に対向できる第２表面７を有する。
The first adherend 8 has a first surface 6. The second adherend 9 has a
次いで、例えば、図１に示す第１剥離シート４を絶縁性粘接着層２の他方面から剥離する。次いで、図１に示す絶縁性粘接着層２の他方面を、図２に示す第１被着体８の第１表面６に接触させる。具体的には、絶縁性粘接着層２を第１表面６に貼り合わせる。これにより、絶縁性粘接着層２が第１表面６に粘着する。続いて、必要により、絶縁性粘接着層２を第１表面６に圧着する。
Then, for example, the
その後、第２剥離シート５を、絶縁性粘接着層２の一方面から剥離する。
Then, the
その後、絶縁性粘接着層２の一方面を、第２被着体９の第２表面７に接触させる。具体的には、絶縁性粘接着層２を第２表面７に貼り合わせる。これにより、絶縁性粘接着層２が第２表面７に粘着する。必要により、さらに、絶縁性粘接着層２を第２表面７に圧着する。
After that, one surface of the insulating
これにより、第１表面６および第２表面７が絶縁性粘接着層２を介して粘着（仮固定）される。
As a result, the first surface 6 and the
その後、位置決めが不良などの場合には、必要により、第１表面６または第２表面を絶縁性粘接着層２から剥離および再粘着（リワーク）する。
After that, if the positioning is poor, the first surface 6 or the second surface is peeled and re-adhered (reworked) from the insulating
その後、絶縁性粘接着層２を硬化させる。具体的には、絶縁性粘接着層２におけるエポキシ樹脂組成物を硬化させる。
Then, the insulating
硬化条件としては、例えば、７０℃以上、好ましくは、１００℃以上、また、２００℃以下の範囲の高温に加熱する。加熱時間は、０．５時間以上、３時間以下である。 As the curing conditions, for example, heating is performed at a high temperature in the range of 70 ° C. or higher, preferably 100 ° C. or higher, and 200 ° C. or lower. The heating time is 0.5 hours or more and 3 hours or less.
また、常温（２５℃）〜４０℃の範囲の低温であれば、例えば、３日以上、好ましくは、７日以上、より好ましくは、１０日以上、放置する。 If the temperature is low in the range of room temperature (25 ° C.) to 40 ° C., the mixture is left for, for example, 3 days or longer, preferably 7 days or longer, more preferably 10 days or longer.
これによって、ダイマー酸型エポキシ樹脂のエポキシ基が、硬化触媒（アミンアダクト系硬化剤であれば、アミノ基）とが硬化反応する。 As a result, the epoxy group of the dimer acid type epoxy resin undergoes a curing reaction with the curing catalyst (in the case of an amine adduct-based curing agent, an amino group).
これにより、絶縁性粘接着層２が凝集して、第１表面６および第２表面７を接着する接着層である硬化体層３が形成される。
As a result, the insulating
そして、上記した絶縁性粘接着剤組成物および絶縁性粘接着シート１は、モノマー成分における含窒素モノマー（Ａ）の割合が、３０質量％以上、６０質量％未満であり、エポキシ樹脂組成物が、ダイマー酸型エポキシ樹脂を含む。そのため、常温（２５℃）の粘着性に優れながら、接着性にも優れ、さらに、耐絶縁破壊性に優れる。
The insulating adhesive composition and the insulating
そのため、第１被着体８および第２被着体９を常温で簡便に粘着でき、その後、それらを強固に接着でき、第１被着体８および第２被着体９の間の確実な絶縁を図ることができる。 Therefore, the first adherend 8 and the second adherend 9 can be easily adhered at room temperature, and then they can be firmly adhered to each other, and the first adherend 8 and the second adherend 9 can be reliably adhered to each other. Insulation can be achieved.
また、ダイマー酸型エポキシ樹脂が、３５０以上、８００以下のエポキシ当量を有すれば、絶縁性粘接着剤組成物の粘接着性を向上できる。 Further, if the dimer acid type epoxy resin has an epoxy equivalent of 350 or more and 800 or less, the adhesiveness of the insulating adhesive adhesive composition can be improved.
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、何ら実施例および比較例に限定されない。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。 Examples and comparative examples are shown below, and the present invention will be described in more detail. The present invention is not limited to Examples and Comparative Examples. In addition, specific numerical values such as the compounding ratio (content ratio), physical property values, and parameters used in the following description are the compounding ratios corresponding to those described in the above-mentioned "Form for carrying out the invention". Content ratio), physical property values, parameters, etc. can be replaced with the upper limit (numerical value defined as "less than or equal to" or "less than") or lower limit (numerical value defined as "greater than or equal to" or "excess"). it can.
実施例１
表１に記載のモノマー成分と、光ラジカル開始剤と、エポキシ樹脂と、硬化触媒とを配合して、攪拌混合して、混合物（塗布液）を調製した。次いで、混合物を、剥離シート（ＰＥＴ製セパレータ、厚み３８μｍ）４の厚み方向一方面に乾燥後の厚みが５０μｍになるように塗布して、塗膜を調製し、第２剥離シート（ＰＥＴ製セパレータ、３８μｍ）５を塗膜の厚み方向一方面に被せた。その後、低照度のケミカルランプで紫外線を照射してモノマー成分を光重合することにより、剥離シート４および第２剥離シート５で挟まれた絶縁性粘接着層２を備える絶縁性粘接着シート１を作製した。
Example 1
The monomer components shown in Table 1, the photoradical initiator, the epoxy resin, and the curing catalyst were mixed and mixed by stirring to prepare a mixture (coating liquid). Next, the mixture was applied to one surface of the release sheet (PET separator, thickness 38 μm) 4 in the thickness direction so that the thickness after drying was 50 μm to prepare a coating film, and a second release sheet (PET separator) was prepared. , 38 μm) 5 was applied to one surface in the thickness direction of the coating film. Then, by irradiating ultraviolet rays with a low-light chemical lamp to photopolymerize the monomer components, an insulating adhesive sheet having an insulating
実施例２〜比較例５
表１に従って、配合処方を変更した以外は、実施例１と同様にして、絶縁性粘接着シート１を作製した。
Example 2 to Comparative Example 5
An insulating
表１に記載される原料等の詳細を以下に記載する。
・ダイマー酸型エポキシ樹脂（エポキシ当量６００〜７００）：ｊＥＲ８７２、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とダイマー酸との生成物（１）、２５℃で半固形状、下記式（１）、三菱ケミカル社製
Details of the raw materials and the like listed in Table 1 are described below.
Dimer acid type epoxy resin (epoxy equivalent 600 to 700): jER872, product of bisphenol A type epoxy resin and dimer acid (1), semi-solid at 25 ° C, the following formula (1), manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
式（１）：
・ダイマー酸型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８４〜１９４）：ｊＥＲ８７１、エピクロロヒドリンとダイマー酸との生成物（２）、２５℃で液状、下記式（２）、三菱ケミカル社製 Dimer acid type epoxy resin (epoxy equivalent 184 to 194): jER871, product of epichlorohydrin and dimer acid (2), liquid at 25 ° C, formula below (2), manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
式（２）：
・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８４〜１９４）：ｊＥＲ８２８、液状、三菱ケミカル社製
・フジキュアーＦＸＲ１０８１：潜在性硬化触媒、アミンアダクト系硬化剤、Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ社製
-Bisphenol A type epoxy resin (epoxy equivalent 184 to 194): jER828, liquid, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.-Fujicure FXR1081: latent curing catalyst, amine adduct-based curing agent, manufactured by T & K TOKA
＜評価＞
各実施例〜各比較例の絶縁性粘接着シート１について、下記の事項を測定して評価した。
<Evaluation>
The following items were measured and evaluated for the insulating
［粘着力（初期粘着力）］
剥離シート４を絶縁性粘接着層２の他方面から剥離し、次いで、絶縁性粘接着層２の他方面を、図２に示す厚み２５μｍのＰＥＴシートからなる被着体８の第１表面６に貼り合わせた後、幅２０ｍｍ、長さ１００ｍｍに切断し、サンプルを作製した。
その後、当該サンプルから、第２剥離シート５を剥離し、２３℃雰囲気下で、絶縁性粘接着層２の一方面をＳＵＳ３０４からなる第２被着体９の第２表面７に２Ｋｇローラー１往復で圧着し、室温で３０分間養生した。その後、剥離試験機を用いて２３℃下、剥離角度１８０°、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎにてサンプルを剥離する際の粘着力（粘着強度）を測定した。
[Adhesive strength (initial adhesive strength)]
The
Then, the
［接着強度の測定（引張試験）］
ステンレス製（ＳＵＳ３０４）で、円柱形状（サイズ：直径１２．７ｍｍ、高さ３８．０ｍｍ）を有する第１被着体８および第１被着体９を準備した。第１被着体８の第１表面６、および、第１被着体９の第２表面７のそれぞれを、３６０番の耐水研磨紙にて均一に研磨し、次いで、酢酸エチルを染み込ませた布で洗浄し、室温で乾燥させた。
[Measurement of adhesive strength (tensile test)]
A first adherend 8 and a first adherend 9 made of stainless steel (SUS304) and having a cylindrical shape (size: diameter 12.7 mm, height 38.0 mm) were prepared. Each of the first surface 6 of the first adherend 8 and the
絶縁性粘接着層２を、幅２０ｍｍ、長さ２０ｍｍにカットした。
The insulating
図１に示す第１剥離シート４を絶縁性粘接着層２の他方面から剥離し、次いで、絶縁性粘接着層２を、図２に示す第１表面６に貼り合わせた。
The
続いて、第２剥離シート５を粘接着剤層３の一方面から剥離し、次いで、これを第２表面７に貼り合わせた。
Subsequently, the
その後、これらを０．３ＭＰａで圧着し、その後、９０℃で、１時間加熱し、その後、さらに、１５０℃で３時間加熱した。 Then, these were crimped at 0.3 MPa, then heated at 90 ° C. for 1 hour, and then further heated at 150 ° C. for 3 hours.
その後、第１被着体８および第１被着体９を、互いに遠ざかる方向（硬化体層４の厚み方向）に引っ張り、その時の最大応力を測定した。最大応力を、接着面積（つまり、第１表面６の面積）（１２６．７ｍｍ２）で除して、接着強度とした。 After that, the first adherend 8 and the first adherend 9 were pulled in a direction away from each other (in the thickness direction of the cured body layer 4), and the maximum stress at that time was measured. The maximum stress was divided by the adhesive area (that is, the area of the first surface 6) (126.7 mm 2 ) to obtain the adhesive strength.
＜絶縁破壊電圧の測定＞
ＡＳＴＭ Ｄ１４９に準拠し、電極荷重５００ｇ、昇圧速度５０Ｖ／秒で、絶縁性粘接着層２の絶縁破壊電圧を測定した。より具体的には、絶縁性粘接着層２から、サイズ１００ｍｍ×１００ｍｍ、厚み１００μｍのサンプルを調製した。サンプルを絶縁オイル中に浸し、２５ｍｍφの円柱電極を用いて電圧をサンプルに印加して、サンプルの絶縁破壊電圧を求めた。
<Measurement of dielectric breakdown voltage>
The dielectric breakdown voltage of the insulating
１ 絶縁性粘接着シート
２ 絶縁性粘接着層
1 Insulating
Claims (3)
前記アクリル樹脂は、
（メタ）アクリロイル基、および、前記（メタ）アクリロイル基に結合する窒素原子を含有する６員環を含有する含窒素モノマー（Ａ）と、
炭素数４以上、２０以下の炭化水素基を含むエステル構造を含有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）と
を含むモノマー成分の共重合体であり、
前記モノマー成分における前記含窒素モノマー（Ａ）の割合が、３０質量％以上、６０質量％未満であり、
前記エポキシ樹脂組成物が、ダイマー酸型エポキシ樹脂を含むことを特徴とする、絶縁性粘接着剤組成物。 Contains acrylic resin and epoxy resin composition,
The acrylic resin is
A nitrogen-containing monomer (A) containing a (meth) acryloyl group and a 6-membered ring containing a nitrogen atom bonded to the (meth) acryloyl group.
It is a copolymer of a monomer component containing a (meth) acrylic acid ester (B) containing an ester structure containing a hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms and 20 or less carbon atoms.
The ratio of the nitrogen-containing monomer (A) in the monomer component is 30% by mass or more and less than 60% by mass.
An insulating adhesive adhesive composition, wherein the epoxy resin composition contains a dimer acid type epoxy resin.
An insulating adhesive sheet comprising the insulating adhesive layer comprising the insulating adhesive composition according to claim 1 or 2.
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