JP2021017475A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
本発明は、配向助剤を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition containing an orientation aid and a liquid crystal display device using the same.
一般に、液晶パネルや液晶ディスプレイなどの液晶表示素子は、液晶分子の配列の状態を電場等の外部刺激によって変化させて、これに伴う光学特性の変化を表示に利用している。このような液晶表示素子は、二枚の透明基板の間隙に液晶分子を充填された状態の構成をしており、当該液晶分子と当接する基板の表面には液晶分子を予め特定の方向に配列させるための配向膜を形成しているのが一般的である。 In general, a liquid crystal display element such as a liquid crystal panel or a liquid crystal display changes the state of arrangement of liquid crystal molecules by an external stimulus such as an electric field, and uses the change in optical characteristics accompanying the change for display. Such a liquid crystal display element has a configuration in which liquid crystal molecules are filled in a gap between two transparent substrates, and liquid crystal molecules are arranged in advance in a specific direction on the surface of the substrate that comes into contact with the liquid crystal molecules. It is common to form an alignment film for this purpose.
しかし、液晶表示素子の製造工程において配向膜表面に生じた傷やほこりが原因で配向欠陥が発生する問題や基板のサイズが大型化に伴い、基板全面に亘って、かつ長期間均一な配向を得るための配向膜の設計および管理が困難になるという問題があった。 However, due to the problem that alignment defects occur due to scratches and dust generated on the surface of the alignment film in the manufacturing process of the liquid crystal display element and the size of the substrate increases, uniform orientation is achieved over the entire surface of the substrate for a long period of time. There is a problem that it becomes difficult to design and manage the alignment film for obtaining.
そこで、近年、液晶分子の配向を制御する自発配向材を含む液晶組成物を液晶層に用いることで、配向膜を必要としない液晶表示素子の開発が求められている。 Therefore, in recent years, there has been a demand for the development of a liquid crystal display element that does not require an alignment film by using a liquid crystal composition containing a spontaneous alignment material that controls the orientation of liquid crystal molecules for the liquid crystal layer.
例えば、特許文献１では、液晶分子との相互作用が比較的弱いラウリルアクリレートの代わりに、オクチル基を備えた高い直線性を示す単官能のビフェニルモノマーと、ステアリル基を備えた低い直線を示す二官能のビフェニルモノマーとを含む液晶組成物により、電圧保持率の低下を抑制する自発配向材を含む液晶組成物が記載されている。また、特許文献２では、配向膜の代わりに液晶分子の配向を制御する重合性自己配向添加剤を含む液晶組成物について種々開示されており、ネマチックＬＣ媒体と、重合性自己配向添加剤と、必要により重合性化合物とを含む液晶組成物を配向層なしの試験セル中に充填した場合、基板表面に関して自発的なホメオトロピック（垂直）配向を有することおよびこの垂直配向は、透明点までずっと安定であり、形成したＶＡセルを、電圧印加により可逆的に切り換えることができる旨の記載がある。 For example, in Patent Document 1, instead of lauryl acrylate having a relatively weak interaction with a liquid crystal molecule, a monofunctional biphenyl monomer having an octyl group and showing high linearity and a biphenyl monomer having a stearyl group showing a low straight line are shown. A liquid crystal composition containing a spontaneously oriented material that suppresses a decrease in voltage retention by using a liquid crystal composition containing a functional biphenyl monomer has been described. Further, Patent Document 2 discloses various liquid crystal compositions containing a polymerizable self-alignment additive that controls the orientation of liquid crystal molecules instead of an alignment film, and includes a nematic LC medium, a polymerizable self-alignment additive, and the like. When a liquid crystal composition containing a polymerizable compound, if necessary, is packed in a test cell without an orientation layer, it has a spontaneous homeotropic (vertical) orientation with respect to the substrate surface and this vertical orientation is stable all the way to the transparent point. There is a description that the formed VA cell can be reversibly switched by applying a voltage.
しかしながら、上記の特許文献１で示すようなアルキル鎖が長くビフェニル骨格を備えた疎水性のモノマーを２種含む組成物は、一対の基板間に充填された液晶層の液晶分子との相互作用はラウリルアクリレートより強くなると考えられるが、基板に対する吸着力が低いことことに起因して液晶分子の配向方向を規制できないという問題が生じる。 However, the composition containing two types of hydrophobic monomers having a long alkyl chain and a biphenyl skeleton as shown in Patent Document 1 described above does not interact with the liquid crystal molecules of the liquid crystal layer packed between the pair of substrates. Although it is considered to be stronger than lauryl acrylate, there arises a problem that the orientation direction of liquid crystal molecules cannot be regulated due to its low adsorption force to the substrate.
また、特許文献２では、水酸基などの極性基を備えた重合性自己配向添加剤を使用しているため、基板に対する吸着力は上記特許文献１のモノマーより高いと考えられる。しかしながら、重合性自己配向添加剤の基板に対する吸着力が高すぎると、重合性自己配向添加剤が基板上に均一に展開しないため配向ムラが生じるという問題が生じる。さらには、特許文献２で使用しているような対称性の高い化学構造の重合性化合物と、水酸基などの極性基を備えた重合性自己配向添加剤とを含む液晶組成物を液晶層として一対の基板間に充填された系では、液晶層は疎水性の性質を示すことから、自由エネルギーの観点で当該重合性化合物が基板に対して水平な方向で存在するため、それに倣って配向する液晶分子にとっては基板に対して垂直配向を形成し難いという問題が生じていた。また、水酸基などの極性基を備えた重合性自己配向添加剤を含む液晶組成物は、疎水性である液晶分子との相溶性が低下するため液晶化合物や重合性化合物などが析出するという問題も生じていた。 Further, in Patent Document 2, since a polymerizable self-aligning additive having a polar group such as a hydroxyl group is used, it is considered that the adsorption force to the substrate is higher than that of the monomer of Patent Document 1. However, if the adsorptive power of the polymerizable self-alignment additive to the substrate is too high, there arises a problem that the polymerizable self-alignment additive does not spread uniformly on the substrate, resulting in uneven orientation. Further, a pair of liquid crystal compositions containing a polymerizable compound having a highly symmetric chemical structure as used in Patent Document 2 and a polymerizable self-orientation additive having a polar group such as a hydroxyl group as a liquid crystal layer. Since the liquid crystal layer exhibits a hydrophobic property in the system filled between the substrates, the polymerizable compound exists in the horizontal direction with respect to the substrate from the viewpoint of free energy, and therefore the liquid crystal is oriented accordingly. There has been a problem that it is difficult for the molecule to form a vertical orientation with respect to the substrate. Further, the liquid crystal composition containing the polymerizable self-alignment additive having a polar group such as a hydroxyl group has a problem that the liquid crystal compound and the polymerizable compound are precipitated because the compatibility with the hydrophobic liquid crystal molecule is lowered. It was happening.
また近年、液晶ディスプレイにはゲームやＡＲ/ＶＲディスプレイ用途に速い応答速度が求められており、とりわけ駆動電圧の印加方法を工夫することで高速化が可能な電圧無印加時から電圧印加時への遷移するときのon応答のみならず、電圧印加時から電圧無印加への遷移するときのoff応答の高速化に強い要求がある。しかしながら、off時に高度な垂直配向性が得られないとoff応答の高速化が達成できない為、重合性化合物と水酸基などの極性基を備えた重合性自己配向添加剤とを含む液晶組成物を用いる場合、off応答の高速化が難しいものであった。 In recent years, liquid crystal displays have been required to have a high response speed for games and AR / VR display applications. In particular, it is possible to increase the speed by devising a driving voltage application method. From no voltage application to voltage application. There is a strong demand for speeding up not only the on response at the time of transition but also the off response at the time of transition from voltage application to no voltage application. However, since a high-speed off response cannot be achieved unless a high degree of vertical orientation is obtained at the time of off, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound and a polymerizable self-alignment additive having a polar group such as a hydroxyl group is used. In this case, it was difficult to speed up the off response.
従って、本発明が解決しようとする課題は、配向膜を用いることなく、自発配向性に優れ、かつ、電圧印加時から電圧無印加への遷移するときのoff応答が高速化された液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供することにある。 Therefore, the problem to be solved by the present invention is a liquid crystal composition which is excellent in spontaneous orientation without using an alignment film and has an accelerated off response when transitioning from voltage application to no voltage application. , And a liquid crystal display element using the same.
本発明者らが鋭意検討した結果、１種または２種以上の自己配向重合性モノマーと、１種または２種以上の特定の化学構造を有する重合性モノマー（または重合性化合物）と、を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies by the present inventors, one or more self-oriented polymerizable monomers and one or more polymerizable monomers (or polymerizable compounds) having a specific chemical structure are included. We have found that the above problems can be solved by a liquid crystal composition and a liquid crystal display element using the same, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、 下記般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ） That is, the present invention has the polymerizable monomer (I) represented by the following general formula (I).
（上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８及びＲ１０９はそれぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ１１は、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、 (In the above general formula (I), R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 are independently alkyl groups and carbon atoms having 1 to 18 carbon atoms, respectively. Represents any of the alkoxy groups, halogen atoms or hydrogen atoms of the numbers 1 to 18, and P 11 represents any of the following formulas (R-1) to (R-9).
（上記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）中、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１およびＲ６１はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２である。）
Ｓ１１は、炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８およびＲ１０９の少なくとも一つはハロゲン原子、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基である。）と、
非重合性液晶成分（ＩＩ）と、
自発配向性化合物（ＩＩＩ）とを必須成分とする液晶組成物であって、
該液晶組成物中の前記重合性モノマー（Ｉ）の含有率が１．８〜４．８質量％であることを特徴とする液晶組成物に関する。
(In the above formulas (R-1) to (R-9), R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R 61 are independent of each other and have an alkyl group having a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alternatively, it is an alkyl halide group having 1 to 5 carbon atoms, W is a single bond, -O- or a methylene group, T is a single bond or -COO-, and p, t and q are independent of each other. It is 0, 1 or 2.)
S 11 represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkylene group is -O-, -OCO- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. Alternatively, it may be replaced with -COO-.
At least one of R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms. Is. )When,
Non-polymerizable liquid crystal component (II) and
A liquid crystal composition containing a spontaneously oriented compound (III) as an essential component.
The present invention relates to a liquid crystal composition characterized in that the content of the polymerizable monomer (I) in the liquid crystal composition is 1.8 to 4.8% by mass.
本発明は、更に、上記液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。 The present invention further relates to a liquid crystal display device using the above liquid crystal composition.
本発明によれば、配向膜を用いることなく、自発配向性に優れ、かつ、電圧印加時から電圧無印加への遷移するときのoff応答が高速化された液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供できる。 According to the present invention, a liquid crystal composition having excellent spontaneous orientation without using an alignment film and having a high off response at the time of transition from voltage application to no voltage application, and a liquid crystal composition using the same. A liquid crystal display element can be provided.
更に、本発明に係る液晶組成物は、基板に対して優れた展開性（濡れ広がり）を示し、配向ムラが無いまたは配向ムラを低減することができる。 Further, the liquid crystal composition according to the present invention exhibits excellent deployability (wetting spread) with respect to the substrate, and can have no uneven orientation or can reduce uneven orientation.
本発明の第一は、以下の一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー The first of the present invention is a polymerizable monomer represented by the following general formula (I).
（上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８及びＲ１０９はそれぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ１１は、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、 (In the above general formula (I), R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 are independently alkyl groups and carbon atoms having 1 to 18 carbon atoms, respectively. Represents any of the alkoxy groups, halogen atoms or hydrogen atoms of the numbers 1 to 18, and P 11 represents any of the following formulas (R-1) to (R-9).
（上記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）中、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１およびＲ６１はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２である。）
Ｓ１１は、炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８およびＲ１０９の少なくとも一つはハロゲン原子、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基である。）
１．８〜４．８質量％と、前記一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーとは異なる化学構造を備え、かつ極性基を有する配向助剤と、を有する液晶組成物を提供する。
(In the above formulas (R-1) to (R-9), R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R 61 are independent of each other and have an alkyl group having a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alternatively, it is an alkyl halide group having 1 to 5 carbon atoms, W is a single bond, -O- or a methylene group, T is a single bond or -COO-, and p, t and q are independent of each other. It is 0, 1 or 2.)
S 11 represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkylene group is -O-, -OCO- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. Alternatively, it may be replaced with -COO-.
At least one of R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms. Is. )
Provided is a liquid crystal composition having 1.8 to 4.8% by mass, an orientation aid having a chemical structure different from that of the polymerizable monomer represented by the general formula (I), and having a polar group. ..
一般式（Ｉ）で表されるモノマーを２．０〜４．８質量％使用すると、液晶ディスプレイの基板表面のみでなく、液晶媒体中にも高分子ネットワークが形成され、この高分子ネットワークによって電圧無印加時の配向が強く安定化される。これによって、電圧印加時から電圧無印加時に遷移するときのoff液晶の応答速度を速くすることができる。 When 2.0 to 4.8% by mass of the monomer represented by the general formula (I) is used, a polymer network is formed not only on the substrate surface of the liquid crystal display but also in the liquid crystal medium, and the polymer network causes a voltage. The orientation when no application is applied is strongly stabilized. This makes it possible to increase the response speed of the off liquid crystal when transitioning from when a voltage is applied to when no voltage is applied.
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７のいずれかがハロゲン原子であることが好ましく、ふっ素原子であることがより好ましい。 In the above general formula (I), any one of R 102 , R 103 , R 106 , and R 107 is preferably a halogen atom, and more preferably a fluorine atom.
上記一般式（Ｉ）において、Ｐ１１は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）または式（Ｒ−７）であることが好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）または式（Ｒ−４）であることがより好ましく、式（Ｒ−１）であることがより好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが更に好ましく、メタクリル基であることがよりさらに好ましい。また、上記一般式（Ｉ）の２つ以上のＰ１１は同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。 In the above general formula (I), P 11 is independently represented by the formula (R-1), the formula (R-2), the formula (R-3), the formula (R-4), and the formula (R-5). ) Or formula (R-7), more preferably formula (R-1), formula (R-2), formula (R-3) or formula (R-4), and formula (R-4). It is more preferably R-1), further preferably an acrylic group or a methacrylic group, and even more preferably a methacrylic group. Also, two or more P 11 in the general formula (I) may be the same or different, but are preferably the same.
上記一般式（Ｉ）において、Ｓ１１は、炭素原子数１〜４のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子のうち一つが−Ｏ−で置換されていることが好ましい。 In the above general formula (I), S 11 is preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably one of the carbon atoms is substituted with −O−.
また、上記一般式（Ｉ）の２つ以上のＳ１１は同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。 Also, two or more S 11 in the above general formula (I) may be the same or different, but are preferably the same.
なお、炭素原子数１から１８のアルキル基（該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−によって置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１８のアルコキシ基は、直鎖または分岐が挙げられ、直鎖が好ましい。さらに、アルキル基の好ましい炭素原子数としては、液晶組成物の溶解性や展開性を重視する場合、１〜３個が好ましい。一方、液晶分子に対する垂直配向性を重視する場合は、１０〜１９個が好ましい。 The alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (two or more -CH 2 in one or non-adjacent in the alkyl group -. Which may be the substituted by independently -O-), carbon Examples of the alkoxy group having 1 to 18 atoms are linear or branched, and linear is preferable. Further, the preferred number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 3 when the solubility and expandability of the liquid crystal composition are important. On the other hand, when the vertical orientation with respect to the liquid crystal molecules is emphasized, 10 to 19 are preferable.
本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーの含有量の下限は、、１．８質量％が好ましく、２．１質量％以上がより好ましい。
本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性化合物の含有量の上限は４．８質量％質量％が好ましく、４．３質量％がより好ましく、３．８質量％が特に好ましい。
The lower limit of the content of the polymerizable monomer represented by the general formula (I) in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 1.8% by mass, more preferably 2.1% by mass or more.
The upper limit of the content of the polymerizable compound represented by the general formula (I) in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 4.8% by mass, more preferably 4.3% by mass, and 3.8% by mass. Especially preferable.
本発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーを含むことが好ましい。本発明に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーの種類は、１種〜５種、１種〜４種、１〜３種、１〜２種であることが好ましい。また別の実施形態では、垂直配向性や配向ムラの向上の観点から、２種〜５種、２種〜４種、２種〜３種を含むことが好ましい。 The liquid crystal composition according to the present invention preferably contains one or more polymerizable monomers represented by the general formula (I). The type of the polymerizable monomer represented by the general formula (I) contained in the liquid crystal composition according to the present invention is 1 to 5, 1 to 4, 1 to 3, and 1 to 2. Is preferable. In another embodiment, from the viewpoint of improving vertical orientation and uneven orientation, it is preferable to include 2 to 5 types, 2 types to 4 types, and 2 types to 3 types.
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーの好適な化合物としては、以下の式ＲＭ−１〜ＲＭ−１７が挙げられる。 Suitable compounds of the polymerizable monomer represented by the general formula (I) according to the present invention include the following formulas RM-1 to RM-17.
Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは１から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。 Sp xx represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or −O− (CH 2 ) s − (in the formula, s represents an integer from 1 to 7 and an oxygen atom is bonded to a ring). ..
上記式ＲＭ−１、２、４、６、７がより好ましく、ＲＭ−１、２、４が特に好ましい。これらの中でも、Ｓｐｘｘとして、−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−であり、かつｓが２もしくは３の化合物が特に好ましい。 The above formulas RM-1, 2, 4, 6 and 7 are more preferable, and RM-1, 2 and 4 are particularly preferable. Among these, as Sp xx , a compound having −O− (CH 2 ) s− and s of 2 or 3 is particularly preferable.
本発明に係る液晶組成物は、一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物をさらに含んでいても良い。
当該その他の重合性化合物としては、一般式（ＩＢ）：
The liquid crystal composition according to the present invention may further contain a polymerizable compound represented by the general formula (IB).
Examples of the other polymerizable compound include the general formula (IB):
（式中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ２１は上記一般式（Ｉ）の（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）のいずれかを表し、
ｎ２１は、０、１又は２を表し、
Ａ２１は、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ２１−で置換されていても良く、
上記一般式（ＩＢ）の１分子内に少なくとも１以上のＰ２１−を有し、
Ｌ２１は単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＯＣ２Ｈ４Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１〜４の整数を表す。）を表すが、
Ｐ２１、Ｓ２１、及びＡ２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い）で表される重合性化合物が好ましい。
(In the formula, R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 , R 209 and R 210 are independently substituted with P 21 − and a hydrogen atom, respectively. alkyl group which may a carbon number of 1 18, an alkoxy group having from good carbon atoms 1 be substituted by a fluorine atom 18, represent either a fluorine atom or a hydrogen atom, P 21 is the general formula (I) Represents any of (R-1) to (R-9) of
n 21 represents 0, 1 or 2,
A 21 is
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl One -CH = present in the group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms and 1 to 12 carbon atoms. It may be substituted with an alkoxy group, a halogen, a cyano group, a nitro group or P 21 −.
Having at least one or more P 21 − in one molecule of the above general formula (IB),
L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - OC 2 H 4 O -, - COO -, - OCO -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a- OCO-, -COO-CR a = CH-, -OCO-CR a = CH-,-(CH 2 ) z- COO-,-(CH 2 ) z- OCO-, -OCO- ( CH 2 ) z- , -COO- (CH 2 ) z- , -CH = CH-, -CF 2 O-, -OCF 2- or -C ≡ C- (In the formula, R a is hydrogen independently. It represents an atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and in the above formula, z independently represents an integer of 1 to 4).
When a plurality of P 21 , S 21 , and A 21 are present, the polymerizable compound represented by (they may be the same or different) is preferable.
一般式（Ｉ）で表される重合性化合物と、上記一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物とを含む液晶組成物は、表示不良の発生をより低減できるという観点で効果がある。 The liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I) and the polymerizable compound represented by the general formula (IB) is effective from the viewpoint of further reducing the occurrence of display defects.
上記一般式（ＩＢ）において、当該一般式（ＩＢ）で表される化合物の１分子内に１又は２以上のＰ２１−を有することが好ましく、４以下のＰ２１−を有することが好ましく、前記一般式（ＩＢ）の１分子内に存在するＰ２１−の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、上記一般式（ＩＢ）で表される化合物の分子内におけるＰ２１−Ｓ２１−の数は、２又は３であることが特に好ましい。 In the above general formula (IB), it is preferable to have 1 or 2 or more P 21 − in one molecule of the compound represented by the general formula (IB), and it is preferable to have 4 or less P 21 −. The number of P 21 − present in one molecule of the general formula (IB) is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or more and 3 or less, and in the molecule of the compound represented by the general formula (IB). The number of P 21 − S 21 − is particularly preferably 2 or 3.
すなわち、一般式（ＩＢ）で表される化合物は、２つのベンゼン環と、必要により環Ａ２１とが連結した構造であり、これら２つのベンゼン環および環Ａ２１においてＰ２１−Ｓ２１−を少なくとも一つ有していることから、一般式（ＩＢ）で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。 That is, the compound represented by the general formula (IB) has a structure in which two benzene rings and, if necessary, ring A 21 are linked, and P 21 −S 21 − is formed in these two benzene rings and ring A 21 . Since it has at least one compound, the compound represented by the general formula (IB) exhibits an action / effect as a polymerizable compound.
上記一般式（ＩＢ）において、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０からなる群から選択される１種または２種以上がＰ２１−である場合は、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７、Ｒ２０９又はＲ２１０のいずれか１種または２種以上がＰ２１−Ｓ２１−であることが好ましく、Ｒ２０１及びＲ２１０がＰ２１−であることがより好ましい。 In the above general formula (IB), one or more selected from the group consisting of R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 , R 209 and R 210. When is P 21 −, any one or more of R 201 , R 202 , R 204 , R 207 , R 209 or R 210 is preferably P 21 − S 21 −, and R 201 −. And R 210 is more preferably P 21 −.
上記一般式（ＩＢ）において、Ｒ２０１及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−であることが好ましく、この場合、Ｒ２０１及びＲ２１０は同一のＰ２１−であっても、異なるＰ２１−であってもよい。 In the above general formula (IB), it is preferable that R 201 and R 210 are independently P 21 −, and in this case, even if R 201 and R 210 are the same P 21 −, they are different Ps. It may be 21-.
上記一般式（ＩＢ）において、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１〜１６であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜８であり、よりさらに好ましくは１〜６であり、さらにより好ましくは１〜４であり、特に好ましくは１〜３である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。 In the above general formula (IB), R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 , R 209 and R 210 are independently P 21 − and a fluorine atom. Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, and any of a fluorine atom or a hydrogen atom. The preferred number of carbon atoms of the alkyl group and the alkoxy group is 1 to 16, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6, and even more preferably. It is 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3. Further, the alkyl group and the alkoxy group may be linear or branched, but linear is particularly preferable.
上記一般式（ＩＢ）において、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８及びＲ２０９は、それぞれ独立して、Ｐ２１−、炭素原子数１から３のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、Ｐ２１−、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。 In the above general formula (IB), R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 are independently alkylated with P 21 − and 1 to 3 carbon atoms. group is preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, P 21 -, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom.
Ｐ２１は式（Ｒ−１）であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。 P 21 is preferably of the formula (R-1), more preferably an acrylic group or a methacrylic group, and even more preferably a methacrylic group.
Ｓ２１は、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。 S 21 is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a single bond.
上記一般式（ＩＢ）において、ｎ２１は、０又は１が好ましい。 In the above general formula (IB), n 21 is preferably 0 or 1.
上記一般式（ＩＢ）において、Ａ２１は、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、１，４−フェニレン基であることが更に好ましい。 In the above general formula (IB), A 21 is preferably a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and more preferably a 1,4-phenylene group.
上記一般式（ＩＢ）において、Ｌ２１は、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましい。 In formula (IB), L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - C 2 H 4 -COO -, - C 2 H 4 -OCO -, - OCO-C 2 H 4 -, -COO-C 2 H 4 -, - CH = CH -, - CF 2 O -, - OCF 2 - or -C≡C- is preferred.
一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、２．５質量％が好ましく、２質量％がより好ましく、１．５質量％が特に好ましい。 The upper limit of the content of the polymerizable compound represented by the general formula (IB) is preferably 2.5% by mass, more preferably 2% by mass, and particularly preferably 1.5% by mass.
本発明に係る液晶組成物全体（１００質量％）のうち、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物との合計含有量の上限値は、７．３質量％が好ましく、６質量％が好ましく、５．８質量％が好ましく、５．５質量％が好ましく、５．２質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４．８質量％が好ましく、４．６質量％が好ましく、４．４質量％が好ましく、４．２質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好が好ましい。 Of the entire liquid crystal composition (100% by mass) according to the present invention, the upper limit of the total content with the polymerizable compound represented by the general formula (I) and the general formula (IB) is 7.3% by mass. Preferably, 6% by mass is preferable, 5.8% by mass is preferable, 5.5% by mass is preferable, 5.2% by mass is preferable, 5% by mass is preferable, 4.8% by mass is preferable, and 4.6% by mass is preferable. % Is preferable, 4.4% by mass is preferable, 4.2% by mass is preferable, 4% by mass is preferable, and 3.5% by mass is preferable.
前記合計含有量の下限値は、１．８質量％が好ましく、２．５質量％がより好ましい。 The lower limit of the total content is preferably 1.8% by mass, more preferably 2.5% by mass.
本発明に係る一般式（ＩＢ）で表される化合物は、一般式（ＩＢ１）で表される重合性化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (IB) according to the present invention is preferably a polymerizable compound represented by the general formula (IB1).
上記一般式（ＩＢ１）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子または水素原子を表す。 In the general formula (IB1), R 7 and R 8 are each independently from the above formula (R-1) represents one of the formula (R-9), X 8 from X 1 are each independently Represents a trifluoromethyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom.
上記一般式（ＩＢ１）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。 In the above general formula (IB1), it is preferable that R 7 and R 8 are independently methacrylic groups or acrylic groups, respectively.
前記一般式（ＩＢ１）で表される化合物は、式（ＩＢ１−１１）〜式（ＩＢ１−１５）からなる群から選択される１種または２種以上であることが更に好ましく、式（ＩＢ１−１１）であることが特に好ましい。 The compound represented by the general formula (IB1) is more preferably one kind or two or more kinds selected from the group consisting of formulas (IB1-11) to (IB1-15), and more preferably one kind or more. 11) is particularly preferable.
式（ＩＢ１−１１）から式（ＩＢ１−１５）で表される重合性化合物と一般式（Ｉ）とを併用した場合、更に良好な配向状態が得られる。 When the polymerizable compound represented by the formulas (IB1-11) to (IB1-15) is used in combination with the general formula (I), a better orientation state can be obtained.
本発明に係る一般式（ＩＢ）で表される化合物は、具体的には、例えば式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−７）が更に好ましい。 Specifically, the compound represented by the general formula (IB) according to the present invention is preferably, for example, a compound represented by the general formula (XX-1) to the general formula (XX-13), and the compound represented by the general formula (XX-1) is preferable. The formula (XX-7) is more preferable.
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−７）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３または式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかによって置換されていても良い。 From formula (XX-1) to general formula (XX-7), the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group is further added to -F, -Cl, -CF 3 , -CH 3 or formula (R-1). May be replaced by any of the formulas (R-9).
また、一般式（ＩＢ）で表される化合物として、例えば、式（Ｍ１）から式（Ｍ１８）で表される重合性化合物が好ましい。 Further, as the compound represented by the general formula (IB), for example, a polymerizable compound represented by the formulas (M1) to (M18) is preferable.
また、式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）のような重合性化合物も好ましい。 In addition, polymerizable compounds of formulas (M19) to (M34) are also preferable.
式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。 The hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and the naphthalene group in the formulas (M19) to (M34) may be further substituted with -F, -Cl, -CF 3 , and -CH 3 .
本発明に係る液晶組成物において、式（Ｍ１）〜式（Ｍ３４）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量の上限は２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。 In the liquid crystal composition according to the present invention, the upper limit of the content of the polymerizable compound represented by the formulas (M1) to (M34) with respect to the entire liquid crystal composition is preferably 2% by mass, preferably 1.5% by mass. 1 mass% is preferable, 0.95 mass% is preferable, 0.9 mass% is preferable, 0.85 mass% is preferable, 0.8 mass% is preferable, 0.75 mass% is preferable, and 0.7 mass% is preferable. % Is preferable, 0.65% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, and 0.55% by mass is preferable.
（非重合性液晶成分（ＩＩ））
次に、本発明に係る液晶組成物で用いる、非重合性液晶成分（ＩＩ）は、通常使用されるネマチック液晶組成物を用いることができるが、本発明では下記一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
(Non-polymerizable liquid crystal component (II))
Next, as the non-polymerizable liquid crystal component (II) used in the liquid crystal composition according to the present invention, a normally used nematic liquid crystal composition can be used, but in the present invention, the following general formula (N-1), It is preferable to contain one or more compounds selected from the compounds represented by (N-2) and (N-3). These compounds are dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and their absolute value is greater than 2).
また、尚、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を質量％で記載するが、これは質量％を意味する。 Further, Δε of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of the composition prepared by adding it to the composition which is dielectrically substantially neutral at 25 ° C. In addition, although the content is described below by mass%, this means mass%.
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
(In the formula, RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one of the alkyl groups or two non-adjacent ones. More than one −CH 2− may be independently substituted by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are independently (a) 1,4-cyclohexylene groups (one -CH 2- or adjacent to each other in this group). Two or more -CH 2 − that are not present may be replaced with -O-.)
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. ) And (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), group (b), group (c) and group (d) are independently cyano. It may be substituted with a group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , -COO-, -OCO-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
TN31 represents −CH 2- or oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are independent of each other. When it is 1, 2 or 3, and there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different. )
The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds having a negative Δε and an absolute value of more than 3.
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましい。Ｒ１１、Ｒ２１およびＲ３１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ１２、Ｒ２２およびＲ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基がより好ましい。 In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 are independent of each other and have 1 to 8 carbon atoms. Alkyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and the number of carbon atoms are preferable. An alkoxy group of 1 to 5, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. R 11 , R 21 and R 31 are independent of each other, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms, and R 12 , R 22 and R 32 are independent of each other. , Alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, or alkenyloxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable.
また、末端基（ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２）の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、前記末端基の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which the terminal groups ( RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 ) are bonded is a phenyl group (aromatic), the number of linear carbon atoms is 1 to 1. Alkyl groups of 5, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and the ring structure to which the terminal groups are bonded is a saturated ring such as cyclohexane, pyran and dioxane. In the case of the structure, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 , AN12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are preferably aromatics when it is required to increase Δn independently, and fats are used to improve the response rate. It is preferably a group, and is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5. -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are preferably represented as follows. It is more preferable to represent the structure of
トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。 Fluorine atom is preferable for X N21 .
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。 Oxygen atom is preferable for TN31 .
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。 n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is 0, n The combination of N11 being 1 and nN12 being 1, the combination of nN11 being 2 and nN12 being 1, the combination of nN21 being 1 and nN22 being 0, nN21 being 2 and nN22 being A combination of 0, a combination of n N31 of 1 and n N32 of 0, and a combination of n N31 of 2 and n N32 of 0 are preferred.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30. It is mass%, it is 40 mass%, it is 50 mass%, it is 55 mass%, it is 60 mass%, it is 65 mass%, it is 70 mass%, it is 75 mass%, it is 80 mass%. Is. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass and 20% by mass.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30. It is mass%, it is 40 mass%, it is 50 mass%, it is 55 mass%, it is 60 mass%, it is 65 mass%, it is 70 mass%, it is 75 mass%, it is 80 mass%. Is. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass and 20% by mass.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30. It is mass%, it is 40 mass%, it is 50 mass%, it is 55 mass%, it is 60 mass%, it is 65 mass%, it is 70 mass%, it is 75 mass%, it is 80 mass%. Is. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass and 20% by mass.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high.
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１２は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１２は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、ｎＮｇ１１が１の場合、ＡＮｇ１１は１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ｎＮｇ１１が２の場合、少なくとも１つのＡＮｇ１１は１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ１１は単結合又はエチレン基を表すが、ｎＮｅ１１が１の場合、ＺＮｅ１１はエチレン基を表す。ｎＮｅ１１が２の場合、少なくとも１つのＺＮｅ１１はエチレン基を表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na12 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng 11 represents 1 or 2, and A Ne 11 represents trans-1,4. -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but n Ng11. When 1 is, A Ng 11 represents a 1,4-cyclohexenylene group, when n Ng 11 is 2, at least one A Ng 11 represents a 1,4-cyclohexenylene group, and Z Ne 11 is a single bond or ethylene. A group is represented, where when n Ne11 is 1, Z Ne11 represents an ethylene group. When n Ne11 is 2, at least one Z Ne11 represents an ethylene group.)
More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) may be a compound selected from the compound group represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-22). preferable.
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N111 and R N112 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35%. It is mass%. The preferred upper limit of the content is 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 28% by mass, it is 25% by mass, it is 23% by mass, it is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, it is 13% by mass, and it is 10% by mass. It is 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.
さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.22). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formulas (N-1-1.1) and the formula (N-1-1.4) are preferable. The compound represented by -1-1.3) is preferable.
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferable content of a single substance or these compounds with respect to the total amount is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. %, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. The preferred upper limit of the content is 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 28% by mass, it is 25% by mass, it is 23% by mass, it is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, it is 13% by mass, and it is 10% by mass. It is 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(Wherein, R N121 and R N122 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. The RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％であり、３７質量％であり、４０質量％であり、４２質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０質量％であり、４８質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33. It is mass%, it is 35 mass%, it is 37 mass%, it is 40 mass%, and it is 42 mass%. The preferred upper limit of the content is 50% by mass, 48% by mass, 45% by mass, 43% by mass, 40% by mass, and 38% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 35 mass%, it is 33 mass%, it is 30 mass%, it is 28 mass%, it is 25 mass%, it is 23 mass%, it is 20 mass%, it is 18 mass%. , 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, and 5% by mass.
さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). It is preferable that there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N1-2.10), formulas (N-1-2.11), and formulas. It is preferably a compound represented by (N-1-2.13) and the formula (N1-2.20), and when the improvement of Δε is emphasized, the formula (N-1-2.3) is used. is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13) is preferable, and the compound represented by the formula (N-1-2.20) is used when the improvement of the response speed is emphasized. Is preferable.
式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferable content of a single substance or these compounds with respect to the total amount of is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. It is 23% by mass, it is 25% by mass, it is 27% by mass, it is 30% by mass, it is 33% by mass, and it is 35% by mass. The preferred upper limit of the content is 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 28% by mass, it is 25% by mass, it is 23% by mass, it is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, it is 13% by mass, and it is 10% by mass. It is 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, 5% by mass, and 3% by mass.
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N131 and R N132 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. ..
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.21). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and (N-1-3.21), and is preferably the compound represented by the formula (N-1-3.21). -1-3.1), Eq. (N-1-3.2), Eq. (N-1-3.3), Eq. (N-1-3.4) and Eq. (N-1-3.6) ) Is preferable.
式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) are independent. It can be used in the above or in combination, but it is a combination of the formulas (N-1-3.1) and (N-1-3.2) and the formula (N-1-3.3). ), Formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6), 2 or 3 combinations are preferred. The lower limit of the preferable content of the composition alone or these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, and 17% by mass. %, Which is 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy A group or a butoxy group is preferable.
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１１質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. It is 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, it is 13 mass%, it is 11 mass%, it is 10 mass%, and it is 8 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--4) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the compounds are preferably of the formulas (N-1-4.1) and (N-1-4.4). The compounds represented by -1-4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferable.
式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１１質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or these compounds with respect to the total amount is 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, and 15% by mass. %, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, it is 13 mass%, it is 11 mass%, it is 10 mass%, and it is 8 mass%.
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N151 and R N152 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
Each of RN151 and RN152 is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferable.
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, and 23% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, and it is 13% by mass.
さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). It is preferable that the compound is represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4).
式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination. However, the lower limit of the preferable content of the composition alone or these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. %, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, and 23% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, and it is 13% by mass.
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1101 and R N1102 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is high. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-10.14) to (N-110.14). It is preferably represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5) formulas (N-110.13) and formulas (N-110.14). It is preferably a compound, preferably of formula (N-1-10.10), formula (N-1-10.2), formula (N-110.13) and formula (N-110.14). The compound represented by is preferable.
式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The compounds represented by the formulas (N-1-10.10), (N-1-10.2), (N-110.13) and (N-110.14) are used alone. Although it can be used in combination or in combination, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or in combination with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass and 10% by mass. It is 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1111 and R N1112 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the content is set low, and when the TNI is emphasized, the content is high. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.14). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.14), and the formulas (N-1-11.2) and the formula (N-N-1-11.2) are preferable. The compound represented by 1-11.4) is preferable.
式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。
The compounds represented by the formulas (N-1-11.2) and (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the compositions of the present invention can be used. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or of these compounds is 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. It is mass%. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1141 and R N1142 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1151 and R N1152 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1181 and R N1182 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）から式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．２）及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.3), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-18.2) and (N-1-18.3). The compound represented by -1-18.3) is preferable.
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1201 and RN1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1211 and R N1212 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1211 and RN1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5% by mass, 10% by mass, and 13% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, and it is 13 mass%.
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).)
RN1221 and RN1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-22) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 35% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, it is 13 mass%, it is 10 mass%, and it is 5 mass%.
さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12.2). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-). The compound represented by 1-22.4) is preferable.
一般式（Ｎ−２）で表される化合物は、以下の一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (N-2) is preferably a compound selected from the compound group represented by the following general formulas (N2-1) to (N-2-3).
一般式（Ｎ−２−１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-2-1) is the following compound.
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−２−２）で表される化合物は下記の化合物である。
(Wherein, R N211 and R N212 each independently represents the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).)
The compound represented by the general formula (N-2-2) is the following compound.
（式中、ＲＮ２２１及びＲＮ２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−２−３）で表される化合物は下記の化合物である。
(Wherein, R N221 and R N222 each independently represents the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).)
The compound represented by the general formula (N-2-3) is the following compound.
（式中、ＲＮ２３１及びＲＮ２３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N231 and R N232 each independently represents the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).)
The compound represented by the general formula (N-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (N-3-2).
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
(Wherein, R N321 and R N322 each independently represents the same meaning as R N31 and R N32 in the general formula (N-3).)
RN321 and RN322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33. It is% by mass and 35% by mass. The preferred upper limit of the content is 50% by mass, 40% by mass, 38% by mass, 35% by mass, 33% by mass, and 30% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 28% by mass, it is 25% by mass, it is 23% by mass, it is 20% by mass, it is 18% by mass, it is 15% by mass, it is 13% by mass, and it is 10% by mass. It is 8% by mass, 7% by mass, 6% by mass, and 5% by mass.
さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）から式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-3-2.1) to (N-3-2.3). It is preferable to have.
本発明に係る液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。
The liquid crystal composition according to the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (L) in addition to the compound represented by the general formula (I). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically substantially neutral compound (the value of Δε is -2 to 2).
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
(Wherein, R L1 and R L2 represent each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n L1 represents 0, 1, 2 or 3
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced with -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl One -CH = present in the group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above group (a), group (b) and group (c) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, respectively.
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 Represents −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−.
If n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and if n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2s , they may be the same or different. May be the same or different, except for the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). )
The compound represented by the general formula (L) may be used alone, or may be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten. More than a kind.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30% by mass. 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass, and 80% by mass. .. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 Both RL1 and RL2 are preferably alkyl groups when reliability is important, and alkoxy groups are preferable when reducing the volatility of the compound is important, and reduction of viscosity is important. It is preferable that at least one of them is an alkenyl group.
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is important.
ＲＬ１及びＲＬ２の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ１及びＲＬ２の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which RL1 and RL2 are bonded is a phenyl group (aromatic), RL1 and RL2 are independently linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear chains. Jo alkenyl group an alkoxy group and carbon atoms 4-5 of 1 to 4 carbon atoms are preferred, in the case of saturated ring structure the ring structure that binds the R L1 and R L2 are cyclohexane, pyran and dioxane , RL1 and RL2 are independently linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear carbon atoms 2 to 5. Alkoxy group is preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when the response speed is important, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably A L1, A L2, and A L3 if it is required to increase the Δn is aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, independently trans - 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-Cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 It preferably represents a −diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure.
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single-bonded when response speed is important.
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。当該ハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。 The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule. As the halogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable, and a fluorine atom is more preferable.
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formulas (L-1) to (L-7).
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
(Wherein, R L11 and R L12 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
R L11 and RL12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％であり、４５質量％であり、５０質量％であり、５５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５質量％であり、９０質量％であり、８５質量％であり、８０質量％であり、７５質量％であり、７０質量％であり、６５質量％であり、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％である。 The lower limit of the preferable content is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 15 mass%, it is 20 mass%, it is 25 mass%, it is 30 mass%, it is 35 mass%, it is 40 mass%, it is 45 mass%, it is 50 mass%. It is 55% by mass. The upper limit of the preferable content is 95% by mass, 90% by mass, 85% by mass, 80% by mass, 75% by mass, and 70% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 65 mass%, it is 60 mass%, it is 55 mass%, it is 50 mass%, it is 45 mass%, it is 40 mass%, it is 35 mass%, it is 30 mass%. It is 25% by mass.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-1).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) shall be a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, the compound is represented by the formula (L-1-1.3). It is preferably a compound.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. It is 5% by mass, 7% by mass, and 10% by mass. The upper limit of the preferable content is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, 6 mass%, 5 mass%, and 3 mass%.
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-2).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４２質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％である。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, and 35% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 42% by mass, and 40% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 38 mass%, it is 35 mass%, it is 33 mass%, and it is 30 mass%.
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０質量％以上にすることは好ましくない。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). It is preferable that the compound is represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L1-2.4). The content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% by mass or more in order to improve the solubility at low temperature. ..
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％であり、３８質量％であり、４０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３２質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２２質量％である。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10% by mass, 15% by mass, and 18% by mass. 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, 35% by mass, and 38% by mass. , 40% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, and 40% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 38% by mass, it is 35% by mass, it is 32% by mass, it is 30% by mass, it is 27% by mass, it is 25% by mass, and it is 22% by mass.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３２質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２２質量％である。 The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The values are 10% by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 35% by mass, and 40% by mass. .. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 43% by mass, and 40% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 38% by mass, it is 35% by mass, it is 32% by mass, it is 30% by mass, it is 27% by mass, it is 25% by mass, and it is 22% by mass.
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-3).
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL13 and RL14 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL13 and RL14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３７質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, and 30% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, and 37% with respect to the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 35 mass%, it is 33 mass%, it is 30 mass%, it is 27 mass%, it is 25 mass%, it is 23 mass%, it is 20 mass%, it is 17 mass%. It is 15% by mass, 13% by mass, and 10% by mass.
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０質量％以上にすることは好ましくない。 Further, the compound represented by the general formula (L-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13). It is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-) are obtained. It is preferable to use the compound represented by 1-3.12). Total of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) The content of is not preferably 20% by mass or more in order to improve the solubility at low temperature.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％である。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 7% by mass, 7% by mass, and 6% by mass.
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL15 and RL16 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL15 and RL16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is% by mass and is 10% by mass.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is% by mass and is 10% by mass.
さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-5.3) from the formulas (L-1-4.1). It is preferable that the compound is selected from the above-mentioned compound group, and the compound represented by the formula (L-1-4.2) or the formula (L-1-5.2) is preferable.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％である。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 3% by mass. 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit of the preferable content is 20% by mass, 17% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 7% by mass, 7% by mass, and 6% by mass.
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０質量％であり、７０質量％であり、６０質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３７質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Equation (L-1-1.3), Equation (L-1-2.2), Equation (L-1-3.1), Equation (L-1-3.3), Equation (L-1- It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formulas (3.4), (L-1-3.11) and (L-1-3.12), and the formula (L-1). -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, 7% by mass, 10% by mass, 13% by mass, and 15% by mass, based on the total amount of %, 18% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, 33% by mass, and 35% by mass. The upper limit is 80% by mass, 70% by mass, 60% by mass, 50% by mass, 45% by mass, and 40% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is 37% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20% by mass. .. When the reliability of the composition is emphasized, the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when the response speed of the composition is emphasized, it is represented by the formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-6).
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４２質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％である。
(In the formula, RL17 and RL18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 5% by mass, and 10% by mass. , 15% by mass, 17% by mass, 20% by mass, 23% by mass, 25% by mass, 27% by mass, 30% by mass, and 35% by mass. The upper limit of the preferable content is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, 42% by mass, and 40% by mass, based on the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, it is 38 mass%, it is 35 mass%, it is 33 mass%, and it is 30 mass%.
さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). It is preferable to have.
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L21 and R L22 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and conversely, when the response speed is emphasized, the effect is high when the content is set low. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5%. It is mass%, 7 mass%, and 10 mass%. The upper limit of the preferable content is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, 6 mass%, 5 mass%, and 3 mass%.
さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), preferably the formula. It is preferably a compound represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6).
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L31 and R L32 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL31 and RL32 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively.
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5%. It is mass%, 7 mass%, and 10 mass%. The upper limit of the preferable content is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. It is mass%, 6 mass%, 5 mass%, and 3 mass%.
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When obtaining a high birefringence, setting a large content is highly effective, and conversely, when emphasizing high Tni, setting a low content is highly effective. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), preferably the formula. It is preferable that the compound is represented by the formula (L-3.7) from (L-3.2).
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
(Wherein, R L41 and R L42 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred. )
The compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5%. It is 7% by mass, it is 10% by mass, it is 14% by mass, it is 16% by mass, it is 20% by mass, it is 23% by mass, it is 26% by mass, and it is 30% by mass. It is 35% by mass and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, and 30. It is 20% by mass, it is 15% by mass, it is 10% by mass, and it is 5% by mass.
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3), for example.
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、９質量％であり、１１質量％であり、１２質量％であり、１３質量％であり、１８質量％であり、２１質量％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L) Even if it contains the compound represented by 4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). It may contain all the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, which is 5% by mass. %, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, 21% by mass, and the preferred upper limit is , 45, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass. It is 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.
式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％であり、１９質量％であり、２４質量％であり、３０質量％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds are used based on the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass and 30% by mass, and the preferred upper limit is 45, 40% by mass and 35% by mass. Is 30% by mass, is 25% by mass, is 23% by mass, is 20% by mass, is 18% by mass, is 15% by mass, and is 13% by mass.
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.4) to (L-4.6), for example, preferably the compound represented by the formula (L-4.4). ) Is preferable.
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, the formula (L) Even if it contains the compound represented by −4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5). You may be.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、９質量％であり、１１質量％であり、１２質量％であり、１３質量％であり、１８質量％であり、２１質量％である。好ましい上限値は、４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% by mass, which is 5% by mass. %, 7% by mass, 9% by mass, 11% by mass, 12% by mass, 13% by mass, 18% by mass, and 21% by mass. Preferred upper limit values are 45, 40% by mass, 35% by mass, 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, and 18% by mass. , 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 8% by mass.
式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％であり、１９質量％であり、２４質量％であり、３０質量％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。 When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds are used based on the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15% by mass, 19% by mass, 24% by mass and 30% by mass, and the preferred upper limit is 45, 40% by mass and 35% by mass. Is 30% by mass, is 25% by mass, is 23% by mass, is 20% by mass, is 18% by mass, is 15% by mass, and is 13% by mass.
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.7) to (L-4.10), and in particular, the compound represented by the formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L51 and R L52 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5 It is 7% by mass, it is 10% by mass, it is 14% by mass, it is 16% by mass, it is 20% by mass, it is 23% by mass, it is 26% by mass, and it is 30% by mass. It is 35% by mass and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, and 30. It is 20% by mass, it is 15% by mass, it is 10% by mass, and it is 5% by mass.
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2), and in particular, the compound represented by the formula (L-5. It is preferably a compound represented by 1).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. is there. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. is there. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly the compound represented by the formula (L-5). It is preferably a compound represented by L-5.7).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. is there. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), X L61 and X L62 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. )
R L61 and RL62 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms independently, and one of XL61 and XL62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferable.
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-6) may be used alone, or may be used in combination of two or more compounds. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5 It is 7% by mass, it is 10% by mass, it is 14% by mass, it is 16% by mass, it is 20% by mass, it is 23% by mass, it is 26% by mass, and it is 30% by mass. It is 35% by mass and 40% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50% by mass, 40% by mass, 35% by mass, and 30. It is 20% by mass, it is 15% by mass, it is 10% by mass, and it is 5% by mass. When focusing on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when focusing on precipitation at a low temperature, it is preferable that the content is small.
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9).
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 types of these compounds, and even more preferably 1 to 4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind from the compounds represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L-). One type from the compound represented by 6.4) or (L-6.5), one type from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7), one type from the compound represented by the formula (L-6.7), the formula (L). It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by −6.8) or (L-6.9) and combine these appropriately. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9). It preferably contains a compound.
さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.10) to (L-6.17), for example, and among them, the compound represented by the formula (L-6.17) is preferable. It is preferably a compound represented by L-6.11).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass. is there. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, and 9% by mass.
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又は−ＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Although it has the same meaning as A L3 , the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in the general formula (L). X L71 and X L72 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, RL71 and RL72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and AL71 and AL72. Is preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group independently, and hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 is simply. Bonds or -COO- are preferred, single bonds are preferred, and XL71 and XL72 are preferably hydrogen atoms.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, and 5 It is 7% by mass, it is 10% by mass, it is 14% by mass, it is 16% by mass, and it is 20% by mass. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, and 20%. It is mass%, it is 18 mass%, it is 15 mass%, it is 10 mass%, and it is 5 mass%.
本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 When an embodiment of Tni having a high composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by the formula (L-7), and when an embodiment having a low viscosity is desired, the content is high. It is preferable to reduce the amount.
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.1) to (L-7.4), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 2).
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.11) to (L-7.13), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 11).
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formulas (L-7.21) to (L-7.23). It is preferably a compound represented by the formula (L-7.21).
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.31) to (L-7.34), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 31) or / and the formula (L-7.32).
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.41) to (L-7.44), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 41) or / and the formula (L-7.42).
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.51) to (L-7.53).
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。 In addition to the above-mentioned compounds, the liquid crystal composition of the present invention may contain ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, infrared absorbers and the like.
酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。 Examples of the antioxidant include hindered phenols represented by the general formulas (H-1) to (H-4).
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。 In the general formulas (H-1) to (H-4), RH1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or It represents an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, one -CH 2 present in the radical - or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- or -S- In addition, one or more hydrogen atoms existing in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, respectively. More specifically, it may be an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms. It is more preferably an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。 In the general formula (H-4), MH4 is an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more -CH 2 − in the alkylene group is -CH 2 − so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be replaced with O-, -CO-, -COO-, -OCO-), -OCH 2- , -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -CF 2 O-,- OCF 2- , -CF 2 CF 2- , -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-,- C≡C−, single bond, 1,4-phenylene group (any hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom) or trans-1,4-cyclohexylene group. It is expressed that it is preferably an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, and a large number of carbon atoms is preferable in consideration of volatility, but it is preferable that the number of carbon atoms is not too large in consideration of viscosity. The number of carbon atoms is more preferably 2 to 12, the number of carbon atoms is 3 to 10, the number of carbon atoms is 4 to 10, the number of carbon atoms is 5 to 10, and the number of carbon atoms is 6 to 10.
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。 In the general formula (H-1) to the general formula (H-4), one in the 1,4-phenylene group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =. Further, the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。 In the general formula (H-1) to the general formula (H-4), one in the 1,4-cyclohexylene group or two or more non-adjacent −CH 2 − are replaced by −O− or −S−. It may have been done. Further, the hydrogen atom in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。 More specifically, for example, formulas (H-11) to formulas (H-15) can be mentioned.
本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。 When the liquid crystal composition of the present invention contains an antioxidant, it is preferably 10 mass ppm or more, preferably 20 mass ppm or more, and preferably 50 mass ppm or more. When the antioxidant is contained, the upper limit is 10,000 mass ppm, but 1000 mass ppm is preferable, 500 mass ppm is preferable, and 100 mass ppm is preferable.
本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−５．０が特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy (Δε) at 20 ° C. of -2.0 to -8.0, preferably -2.0 to -6.0, and preferably -2.0 to -2.0. -5.0 is more preferable, and -2.5 to -5.0 is particularly preferable.
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, preferably 0.09 to 0.12. Especially preferable. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10. When dealing with a thick cell gap.
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a viscosity (η) at 20 ° C. of 10 to 50 mPa · s, preferably 10 to 45 mPa · s, preferably 10 to 40 mPa · s, and 10 to 35 mPa. It is preferably s, preferably 10 to 30 mPa · s, further preferably 10 to 25 mPa · s, and particularly preferably 10 to 22 mPa · s.
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (γ 1 ) at 20 ° C. of 50 to 160 mPa · s, preferably 55 to 160 mPa · s, preferably 60 to 160 mPa · s, 60. To 150 mPa · s, preferably 60 to 140 mPa · s, preferably 60 to 130 mPa · s, preferably 60 to 125 mPa · s, and preferably 60 to 120 mPa · s. It is more preferably 60 to 115 mPa · s, more preferably 60 to 110 mPa · s, and particularly preferably 60 to 100 mPa · s.
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C to 120 ° C, more preferably 70 ° C to 100 ° C, and particularly preferably 70 ° C to 85 ° C.
例えば、本発明に係る液晶組成物全体が負の誘電率異方性を示す場合、配向助剤と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーと、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｌ）で表される化合物と、を含むことが好ましい。 For example, when the entire liquid crystal composition according to the present invention exhibits negative permittivity anisotropy, an orientation aid, a polymerizable monomer represented by the general formula (I), and the general formula (N-1), ( It is preferable to include one or more compounds selected from the compounds represented by N-2) and (N-3), and the compound represented by the general formula (L).
(自発配向性化合物（ＩＩＩ）)
次に、本発明で用いる自発配向性化合物（ＩＩＩ）は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材（電極（例えば、ＩＴＯ）、基板（例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等）、樹脂層（例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等）、絶縁膜（例えば、無機材料膜、ＳｉＮｘ等））に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列を誘起する機能を備えている。
(Spontaneous orientation compound (III))
Next, the spontaneously oriented compound (III) used in the present invention is a member (electrode (for example, ITO), substrate (for example, glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate, flexible) that directly contacts the liquid crystal layer containing the liquid crystal composition. Homeo of liquid crystal molecules contained in the liquid crystal layer by interacting with the substrate, etc.), resin layer (for example, color filter, alignment film, overcoat layer, etc.), insulating film (for example, inorganic material film, SiNx, etc.) It has the function of inducing a tropic sequence.
このような自発配向性化合物としては、以下の一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）で表される部分構造を有する化合物であることが好ましい。 Such a spontaneously oriented compound is preferably a compound having a partial structure represented by the following general formula (K-1) or (K-2).
（式中、黒点は結合手を表し、
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
(In the formula, the black dots represent the bonds,
T k1 are independently from the general formulas (T-1) to (T-7).
（式中、黒点は結合手を表す。）で表される基を表し、
ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）
(In the formula, the black dot represents the bond.) Represents the group represented by
ST1 independently represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and the alkylene The −CH 2− of the group or the alkenylene group may be replaced with −O−, −COO−, −C (= O) − or −OCO− so that the oxygen atom is not directly adjacent to the group.
R T1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms independently, -CH 2 of the alkyl groups - as is not adjacent the oxygen atom directly -O -, - COO -, - C (= O) May be replaced with − or −OCO−
RT2 and RT3 independently represent hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, respectively.
R k1 independently represents a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 − in the alkyl group is −O−. May be replaced with
T k2 are independently from the general formulas (T-8) to (T-17).
（式中、黒点は結合手を表す。）で表される基を表し、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＺＫ１は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、ＷＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）で表される基中の水素原子は−Ｓｐｉ５−Ｐｉ３で置換されていてもよく、
Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
(In the formula, the black dot represents the bond), X K1 and Y K1 independently represent −CH 2 −, oxygen atom or sulfur atom, and Z K1 is independent of each other. W K1 , UK1 , V K1 and SK1 each independently represent a methine group or a nitrogen atom, and here, from the general formula (T-8) to (T-17). The hydrogen atom in the group represented by) may be substituted with −Sp i5 −P i3 .
Sp i3 , Sp i4 and Sp i5 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. -CH 2- in the alkylene group or halogenated alkylene group may be substituted with -CH = CH-, -C≡C- or -O- without the two -O- adjacent to each other.
P i2 and P i3 are independently from the general formulas (P-1) to (P-16).
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、
Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｓｐｉ５、Ｔｋ１、Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋｉ１は１〜３の整数を表し、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３である。）
一般式（Ｋ−１）、（Ｋ−２）又は（Ｋ−３）で表される部分構造は極性を有するため、重合性液晶組成物を基板に塗布した際に該基板に吸着し、重合性液晶組成物中の重合性化合物の垂直配向性に寄与すると考えられる。そのため、自発配向性化合物は、分子の末端に一般式（Ｋ−１）、（Ｋ−２）又は（Ｋ−３）で表される部分構造を有し、該末端部分が基板に吸着すると共に、重合性化合物を垂直方向に配向させた状態で保持するために、一般式（Ｋ−１）、（Ｋ−２）又は（Ｋ−３）で表される部分構造の結合部分が略垂直に伸びる分子構造をとることが好ましい。また、自発配向性化合物は、配向性を維持する観点から、重合性基を有することが好ましい。
(In the formula, the black dot represents the bond.)
When a plurality of P i2 , P i3 , Sp i3 , Sp i4 , Sp i5 , T k1 , and R k1 exist, they may be the same or different.
ki1 represents an integer of 1 to 3, ki2 and ki3 each independently represent an integer of 0 to 3, but the sum of ki1, ki2 and ki3 is 3. )
Since the partial structure represented by the general formula (K-1), (K-2) or (K-3) has polarity, when the polymerizable liquid crystal composition is applied to the substrate, it is adsorbed on the substrate and polymerized. It is considered that it contributes to the vertical orientation of the polymerizable compound in the liquid crystal composition. Therefore, the spontaneously oriented compound has a partial structure represented by the general formula (K-1), (K-2) or (K-3) at the end of the molecule, and the end portion is adsorbed on the substrate. , In order to hold the polymerizable compound in a vertically oriented state, the bonding portion of the partial structure represented by the general formula (K-1), (K-2) or (K-3) is substantially vertical. It is preferable to have an elongated molecular structure. Further, the spontaneously oriented compound preferably has a polymerizable group from the viewpoint of maintaining the orientation.
一般式（Ｋ−１）中のＴｋ１は、それぞれ独立して、上述した一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）で表される基を表すが、中でも一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−７）で表される基であることが好ましい。 Each of T k1 in the general formula (K-1) independently represents a group represented by the above-mentioned general formulas (T-1) to (T-7), and among them, the general formula (T-1). , (T-3), (T-4) or (T-7) is preferable.
一般式（Ｔ−３）および（Ｔ−７）中のＳＴ１は、それぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキレン基が好ましい。また、該アルキレン基又はアルケニレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。 Formula (T-3) and (T-7) S T1 in each independently a single bond, the number alkylene or carbon atom of from one to ten carbon atoms, straight-chain or branched 2-10 It is preferable to represent an individual linear or branched alkenylene group, which is a linear or branched alkylene group having 1 to 7 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 7 carbon atoms. Is preferable, and a linear alkylene group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. Further, -CH 2- in the alkylene group or alkenylene group may be substituted with -O-, -COO-, -C (= O)-or -OCO- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
一般式（Ｔ−３）中のＲＴ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。当該アルキル基は直鎖状若しくは分岐状である。当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。中でもＲＴ１は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましい。また、一般式（Ｔ−３）中には、少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｏ）を含むことが好ましい。 R T1 in formula (T-3) each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. The alkyl group is linear or branched. The alkyl groups -CH 2 - such that oxygen atoms are not directly adjacent are -O -, - COO -, - C (= O) - or optionally substituted in -OCO-. Of these, RT1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Further, in the general formula (T-3), it is preferable that at least two or more secondary carbon atoms contain −C (= O).
一般式（Ｔ−６）中のＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、中でも水素原子を表すことが好ましい。 RT2 and RT3 in the general formula (T-6) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and among them, it is preferable to represent a hydrogen atom.
一般式（Ｋ−１）中、Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基である。 In the general formula (K-1), R k1 independently represents a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent alkyl groups in the alkyl group. -CH 2 − may be substituted with −O −, and more preferably a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
一般式（Ｋ−１）中、ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は、各々独立して０〜３の整数を表すが、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３である。ｋｉ１は、液晶の配向性および液晶化合物への溶解性を向上させる観点から１又は２の整数を表すことが好ましい。ｋｉ２は、１又は２の整数を表すことが好ましく、配向性を向上させる観点から１の整数を表すことがさらに好ましい。ｋｉ３は０又は１の整数を表すことが好ましい。 In the general formula (K-1), ki1, ki2, and ki3 each independently represent an integer of 0 to 3, but the sum of ki1, ki2, and ki3 is 3. ki1 preferably represents an integer of 1 or 2 from the viewpoint of improving the orientation of the liquid crystal and the solubility in the liquid crystal compound. ki2 preferably represents an integer of 1 or 2, and more preferably represents an integer of 1 from the viewpoint of improving orientation. ki3 preferably represents an integer of 0 or 1.
このようなｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の組み合わせは、適宜選択することができるが、中でも好ましい組み合わせとしては、例えばｋｉ１が１の整数を表し、ｋｉ２が２の整数を表し、ｋｉ３が０の整数を表す組み合わせＡ、ｋｉ１が２の整数を表し、ｋｉ２が１の整数を表し、ｋｉ３が０の整数を表す組み合わせＢ、ｋｉ１が２の整数を表し、ｋｉ２が０の整数を表し、ｋｉ３が１の整数を表す組み合わせＣ、ｋｉ１が１の整数を表し、ｋｉ２が１の整数を表し、ｋｉ３が１の整数を表す組み合わせＤ、等が挙げられる。 Such a combination of ki1, ki2 and ki3 can be appropriately selected, but as a preferable combination, for example, ki1 represents an integer of 1, ki2 represents an integer of 2, and ki3 represents an integer of 0. Combination A, ki1 represents an integer of 2, ki2 represents an integer of 1, ki3 represents an integer of 0 Combination B, ki1 represents an integer of 2, ki2 represents an integer of 0, ki3 represents an integer of 1. Examples include a combination C representing the above, a combination D in which ki1 represents an integer of 1, ki2 represents an integer of 1, and ki3 represents an integer of 1.
ここで、一般式（Ｋ−１）で表される部分構造においては、極性基であるＴｋ１と重合性基であるＰｉ２とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また、液晶組成物への良好な溶解性を示すことができる。したがって、ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の組み合わせは、液晶の配向性を重視する場合は、上記組み合わせＡが好ましく、一方、液晶組成物への溶解性を重視する場合は、上記組み合わせＣが好ましい。 Here, in the partial structure represented by the general formula (K-1), better orientation can be obtained by adjoining the polar group T k1 and the polymerizable group Pi 2. Also, it can show good solubility in the liquid crystal composition. Therefore, the combination of ki1, ki2, and ki3 is preferably the combination A when the orientation of the liquid crystal is important, while the combination C is preferable when the solubility in the liquid crystal composition is important.
一般式（Ｋ−１）の好ましい例としては、以下の一般式（Ｋ−１−１）から（Ｋ−１−５）が挙げられる。中でも一般式（Ｋ−１−１）、（Ｋ−１−３）又は（Ｋ−１−４）がより好ましい。 Preferred examples of the general formula (K-1) include the following general formulas (K-1-1) to (K-1-5). Of these, the general formulas (K-1-1), (K-1-3) or (K-1--4) are more preferable.
（上記一般式（Ｋ−１−１）から（Ｋ−１−５）中、ＴＫ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。） (When there are a plurality of TK1s in the above general formulas (K-1-1) to (K-1-5), they may be the same or different.)
一般式（Ｋ−１）としてより具体的には、以下の一般式（Ｋ−１−１Ａ）から（Ｋ−１−５Ｄ）が挙げられる。 More specifically, the general formula (K-1) includes the following general formulas (K-1-1A) to (K-1-5D).
（上記一般式（Ｋ−１−１Ａ）から（Ｋ−１−５Ｄ）中、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、
ｎＴ１〜ｎＴ３はそれぞれ独立して０又は１を表し、
複数存在するＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、ｎＴ１、ｎＴ２及びｎＴ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
(Represents the general formula (K-1-1A in (K-1-5D) from), R T4, R T5 and R T6 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
n T1 to n T3 independently represent 0 or 1, respectively.
A plurality of RT4 , RT5 , RT6 , nT1 , nT2 and nT3 may be the same or different from each other. )
一般式（Ｋ−２）中のＴｋ２は、それぞれ独立して、上述した一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）で表される基を表す。一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）の好ましい例としては、下記式（Ｔ−８−１）から（Ｔ−１７−１）が挙げられる。中でも、配向性や反応性の点から、式（Ｔ−８−１）、（Ｔ−８−３）、（Ｔ−８−５）、（Ｔ−１０−１）、（Ｔ−１３−１）、（Ｔ−１５−１）及び（Ｔ−１７−１）が好ましく、特に好ましくは式（Ｔ−８−１）、（Ｔ−１０−１）、及び（Ｔ−１３−１）が挙げられる。 Each of T k2 in the general formula (K-2) independently represents a group represented by the above-mentioned general formulas (T-8) to (T-17). Preferred examples of the general formulas (T-8) to (T-17) include the following formulas (T-8-1) to (T-17-1). Among them, the formulas (T-8-1), (T-8-3), (T-8-5), (T-10-1), (T-13-1), from the viewpoint of orientation and reactivity. ), (T-15-1) and (T-17-1) are preferable, and formulas (T-8-1), (T-10-1), and (T-13-1) are particularly preferable. Be done.
（式中、黒点は結合手を表す。）
Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが、好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基若しくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。中でも好ましくは、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５の少なくとも１つが、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜１５のアルキレン基を表し、より好ましくは炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。
(In the formula, the black dots represent the bonds.)
Sp i3 , Sp i4 and Sp i5 independently represent a single-bonded, linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. -CH 2- in the alkylene group or halogenated alkylene group may be substituted with -CH = CH-, -C≡C- or -O- without the two -O- adjacent to each other, but is preferable. Represents a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and −CH 2 − in the alkylene group or halogenated alkylene group. May be replaced by -CH = CH-, -C≡C- or -O- without the two -O- adjacent to each other. Of these, at least one of Sp i1 , Sp i2 , Sp i3 , Sp i4 and Sp i5 represents an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 2 to 15 carbon atoms. More preferably, it represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms.
Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して上述した一般式（Ｐ−１）から一般式（Ｐ−１６）で表される群より選ばれる基を表すが、中でも取り扱いの簡便性や反応性の点から、それぞれ独立して、メタクリレート基またはアクリレート基であることが好ましく、具体的には一般式（Ｐ−１）または（Ｐ−２）で表される基であることが特に好ましい。 P i2 and P i3 each independently represent a group selected from the group represented by the general formula (P-1) to the general formula (P-16) described above, and among them, the points of ease of handling and reactivity. Therefore, it is preferable that they are each independently a methacrylate group or an acrylate group, and specifically, a group represented by the general formula (P-1) or (P-2) is particularly preferable.
一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）で表される部分構造を有する自発配向剤は、更に具体的には、以下の一般式（ｉ）で表される化合物であることが好ましい。 The spontaneous orientation agent having a partial structure represented by the general formula (K-1) or (K-2) is more preferably a compound represented by the following general formula (i).
式中、Ｋｉ１は前記一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）と同じ意味を表し、
Ｒｉ１は、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ａｉ１は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａｉ１中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、また、Ａｉ１が複数存在する場合には、もっともSpｉ１に近いＡｉ１は、その構造中の水素原子が、Ｌｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−又は−Ｋｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
Ｚｉ１は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
ｍｉ１は、１〜５の整数を表し、一般式（ｉ）中にＡｉ１、Ｚｉ１、Ｌｉ１、Ｋｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（ｉ）で表される化合物は、その分子構造内において長軸方向の一方側において、−Ｋｉ１を有する。このように、長軸方向の一方側に極性基が偏在する特徴的な構造を有することで、上述した一般式（ｉ）で表される化合物を含む重合性液晶組成物による効果が更に発揮され易くなる。
In the formula, Ki1 has the same meaning as the general formula (K-1) or (K-2).
R i1 represents a linear or branched alkyl group or halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and the secondary carbon atoms in these groups are -O-,-so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be replaced with CH = CH- or −C≡C−.
A i1 represents a divalent aromatic group, a divalent cyclic aliphatic group, or a divalent heterocyclic compound group, and the hydrogen atom in A i1 may be substituted with Li 1 , and A when i1 there are multiple, the a i1 closest to Sp i1, hydrogen atoms in the structure is, L i1, P i1 -Sp i1 - or -K i1 may be substituted with,
Li1 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and an alkyl halide group, and the secondary carbon atom in the alkyl group is directly adjacent to an oxygen atom. It may be replaced with −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −NH−, −COO− or −OCO− so as not to be.
Pi 1 represents a polymerizable group
Sp i1 represents a spacer group or a single bond,
Z i1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - COO -, - OCO -, - OCOO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -CH = C (CH 3 ) COO-, -OCOC (CH 3 ) = CH-, -CH 2- CH (CH 3 ) COO-, -OCOCH (CH 3 ) -CH 2- , -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in this alkylene group is -O-, -COO- or May be replaced with −OCO−
mi1 represents an integer of 1 to 5, and if there are a plurality of A i1 , Z i1 , Li 1 , Ki 1 , Pi 1, and Sp i 1 in the general formula (i), they are different even if they are the same. You may be. )
The compound represented by the general formula (i) has −K i1 on one side in the major axis direction in its molecular structure. As described above, by having a characteristic structure in which polar groups are unevenly distributed on one side in the major axis direction, the effect of the polymerizable liquid crystal composition containing the compound represented by the above-mentioned general formula (i) is further exhibited. It will be easier.
以下、一般式（ｉ）中のＫｉ１が一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）を表す場合、Ｒｉ１は、好ましくは、炭素原子数１〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数３〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基である。該アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。ただし２個以上の−Ｏ−が隣接することはない。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ１中の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。 Hereinafter, when K i1 in the general formula (i) represents the general formula (K-1) or (K-2), R i1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. It is more preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 18 carbon atoms. -CH 2− in the alkyl group may be substituted with −CH = CH−, −C≡C− or −O−. However, two or more -O-s are not adjacent to each other. From the viewpoint of improving the orientation of the liquid crystal compound, the number of carbon atoms in Ri1 is preferably 3 or more, preferably 4 or more, and preferably 5 or more.
前記Ａｉ１は、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、クロマン−３，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基が好ましく、これらの基中の環構造は無置換である又は水素原子がＬｉ１で置換されていることが好ましい。 Specifically, the Ai1 contains a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group, and a pyridine-2,5-diyl group. Group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, chroman-3,7-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, A 6-diyl group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group is preferable, and the ring structure in these groups is preferably unsubstituted or the hydrogen atom is preferably substituted with Li1 .
更にＡｉ１は、好ましくは、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換された基を表す。より好ましくは、Ａｉ１は、環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基を表す。ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。 Further, in A i1 , preferably, a divalent unsubstituted 6-membered ring aromatic group, or a divalent unsubstituted 6-membered ring aliphatic group, or hydrogen atoms in these ring structures have 1 to 12 carbon atoms. , An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a group substituted with a halogen atom. More preferably, in Ai1 , the hydrogen atom in the ring structure is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl halide group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom. Represents a 1,4-phenylene group, a 2,6-naphthalene group or a 1,4-cyclohexyl group which may be substituted with. The halogen atom is preferably a fluorine atom.
また、これらの基中の環構造は、重合性基である、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されていることも好ましい。一般式（ｉ）において、配向性を良好にする観点から、一般式（ｉ）中に前記重合性基を有する基を２つ以上有することが好ましい。 Further, the ring structure in these groups is a polymerizable group, P i1 -Sp i1 - it is also preferably substituted with. In the general formula (i), from the viewpoint of improving the orientation, it is preferable to have two or more groups having the polymerizable group in the general formula (i).
一般式（ｉ）中のＺｉは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基を表すことが好ましい。より好ましくは、Ｚｉ１は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基で置換された基を表す。更に好ましくは、Ｚｉ１は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−ＣＨ２−）を表す。 Z i in the general formula (i) is a single bond, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -CF 2 O-, -OCF 2- , -CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -OCH 2 CH 2 O-, or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or one or two or more -CH 2 − not adjacent to the alkylene group. Preferably represents a group substituted with -O-, -COO- or -OCO-. More preferably, Z i1 is a single bond, -COO-, -OCO-, -CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -OCH 2 CH 2 O-, linear or branched with 1 to 6 carbon atoms. Represents a alkylene group, or a group in which one or two or more -CH 2 − not adjacent to each other are substituted with an -O-, -COO- or -OCO-. More preferably, Z i1 is in a single bond, -COO-, -OCO-, -OCH 2 CH 2 O-, or an alkylene group having 2 carbon atoms (ethylene group (-CH 2 CH 2- )) or an ethylene group. One of -CH 2- is substituted with -O- (-CH 2 O-, -OCH 2- ), or one of -CH 2- in the ethylene group is -COO-, -OCO- Represents a group substituted with (-CH 2- CH 2 COO-, -OCOCH 2- CH 2- ).
Ｓｐｉ１は単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが、好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基若しくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。中でも好ましくは、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５の少なくとも１つが、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜１５のアルキレン基を表し、より好ましくは炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。 Sp i1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and is contained in the alkylene group or the halogenated alkylene group. −CH 2− may be substituted with −CH = CH−, −C≡C− or −O− without the two −O−s adjacent to each other, but preferably directly having 1 to 20 carbon atoms. A chain or branched alkylene group or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is represented, and −CH 2 − in the alkylene group or halogenated alkylene group has two −O− adjacent to each other. Instead, it may be replaced with −CH = CH−, −C≡C− or −O−. Of these, at least one of Sp i1 , Sp i2 , Sp i3 , Sp i4 and Sp i5 represents an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 2 to 15 carbon atoms. More preferably, it represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms.
Ｐｉ１は重合性基を表すが、好ましくは上述した一般式（Ｐ−１）から一般式（Ｐ−１６）で表される群より選ばれる基を表すが、中でも取り扱いの簡便性や反応性の点から、それぞれ独立して、メタクリレート基またはアクリレート基であることが好ましく、具体的には一般式（Ｐ−１）または（Ｐ−２）で表される基であることが特に好ましい。 Pi 1 represents a polymerizable group, preferably a group selected from the group represented by the general formula (P-1) to the general formula (P-16) described above, and among them, convenience of handling and reactivity. From this point of view, it is preferable that they are each independently a methacrylate group or an acrylate group, and specifically, a group represented by the general formula (P-1) or (P-2) is particularly preferable.
ｍｉ１は１〜５の整数を表す。一般式（ｉ）中のＫｉ１が（Ｋ−１−１）から（Ｋ−１−４）、及び（Ｋ−２）を表す場合、ｍｉ１は２〜４を表すことが好ましく、３又は４を表すことがより好ましい。この場合、一般式（ｉ）は、以下の一般式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を表すことが好ましい。 mi1 represents an integer of 1-5. When Ki1 in the general formula (i) represents (K-1-1) to (K-1-4) and (K-2), mi1 preferably represents 2-4, or 3 or. It is more preferable to represent 4. In this case, the general formula (i) preferably represents the following general formulas (R-1) to (R-6).
（式中、Ｒｉ１、Ｋｉ１、Ｓｐｉ１及びＬｉ１は一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｋｉ１、Ｓｐｉ１及びＬｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
このような一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−６−７）に表すがこれに限られたものではない。
(Wherein, R i1, K i1, Sp i1 and L i1 represents R i1 in the general formula (i), K i1, and Sp i1 and L i1 the same meanings, respectively.)
More specific examples of such a general formula (i) are represented by the following formulas (R-1-1) to (R-6-7), but are not limited thereto.
（式中、Ｒｉ１、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ５、ＸＫ１及びＴｋ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）、一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｔ−８）中のＲｉ１、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ５、ＸＫ１及びＴｋ１と同じ意味を表す。） (Wherein, R i1, P i1, P i2, P i3, Sp i1, Sp i3, Sp i5, X K1 and T k1 are each independently formula (i), the general formula (K1) and the general It has the same meaning as R i1 , P i1 , P i2 , P i3 , Sp i1 , Sp i3 , Sp i5 , X K1 and T k 1 in the formula (T-8).
液晶組成物中に含まれる自発配向性化合物（ＩＩＩ）の量は、０．０１〜５質量％程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、０．０５質量％、０．１質量％である。一方、そのより好ましい上限値は、液晶組成物の保存安定性を確保する観点から、４質量％、３質量％、２質量％である。 The amount of the spontaneously oriented compound (III) contained in the liquid crystal composition is preferably about 0.01 to 5% by mass. The more preferable lower limit values are 0.05% by mass and 0.1% by mass from the viewpoint of more preferably oriented the liquid crystal molecules. On the other hand, the more preferable upper limit value is 4% by mass, 3% by mass, and 2% by mass from the viewpoint of ensuring the storage stability of the liquid crystal composition.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。 Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), the general formula (N-1), and the general formula (N-). 2), the upper limit of the proportion of the component composed of the compound represented by the general formula (N-3) and the general formula (L) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, 85% by mass, 84% by mass. % Is preferable.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、１種または２種以上の自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, one or more spontaneously oriented compounds (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and the general formula (N). -1), the lower limit of the proportion of the component composed of the compound represented by the general formula (N-2), the general formula (N-3) and the general formula (L) is 78% by mass and 80% by mass. , 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95 It is preferably mass%, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, and 99% by mass.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。 Among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), the general formula (N-1a), and the general formula (N-). 1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), the general formula (N-1e), and the upper limit of the proportion of the components composed of the compounds represented by the general formula (L) are set. 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass %, 87% by mass, 86% by mass, 85% by mass, and 84% by mass are preferable.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), the general formula (N-1a), and the general formula (N-1a) N-1b), general formula (N-1c), general formula (N-1d), general formula (N-1e) and lower limit of the proportion of components composed of compounds represented by the general formula (L). 78 mass%, 80 mass%, 81 mass%, 83 mass%, 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, It is preferably 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, and 99% by mass.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマーと、一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％であることが好ましい。 Among the entire liquid crystal composition according to the present invention, a spontaneously oriented compound (III), a polymerizable monomer represented by the general formula (I), a polymerizable compound represented by the general formula (IB), and a general formula. Consists of compounds represented by (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N-1d), general formula (N-1e) and general formula (L). The upper limit of the ratio of the components to be made is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass. , 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, and 85% by mass.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and the polymerizable compound represented by the general formula (IB) are polymerizable. The compound is represented by the general formula (N-1a), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), the general formula (N-1e) and the general formula (L). The lower limit of the proportion of the component composed of the compound is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass. %, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, and 98% by mass.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％であることが好ましい。 Among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and the polymerizable compound represented by the general formula (IB). , General formula (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N-1d), general formula (N-1e) and general formula (L). The upper limit of the proportion of the component composed of the compound is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, It is preferably 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, and 85% by mass.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and the polymerizable compound represented by the general formula (IB) are polymerizable. The compound is represented by the general formula (N-1a), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), the general formula (N-1e) and the general formula (L). The lower limit of the proportion of the component composed of the compound is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass. %, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, and 98% by mass.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、２種以上の一般式（ＩＩ−１）で表される重合性モノマーと、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％であることが好ましい。 Among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer represented by two or more general formulas (II-1), the general formula (N-1a), and the general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N-1d), general formula (N-1e) and upper limit of the proportion of components composed of compounds represented by the general formula (L). The values are 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass. , 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, and 85% by mass are preferable.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、２種以上の一般式（ＩＩ−１）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by two or more general formulas (II-1), and the general formula (N-). 1a), a component composed of compounds represented by the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), the general formula (N-1e) and the general formula (L). The lower limit of the proportion of is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass. %, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, and 98% by mass.
また、本発明に係る液晶組成物は、配向性を重視する場合は、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、を必須に含み、一般式（Ｎ−１−１）、一般式（Ｎ−１−２）、一般式（Ｎ−１−３）または一般式（Ｎ−１−４）を含むことが好ましい。 Further, the liquid crystal composition according to the present invention indispensably contains a spontaneously oriented compound (III) and a polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I) when the orientation is emphasized. It is preferable to include the general formula (N-1-1), the general formula (N-1-2), the general formula (N-1-3) or the general formula (N-1--4).
また、本発明に係る液晶組成物は、応答速度を重視する場合は、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、を必須に含み、一般式（Ｎ−１−１０）または一般式（Ｎ−１−１１）を含むことが好ましい。
また、本発明に係る液晶組成物は、配向性を重視する場合は、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、１種または２種以上の一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、を必須に含み、一般式（Ｎ−１−１）、一般式（Ｎ−１−２）、一般式（Ｎ−１−３）または一般式（Ｎ−１−４）を含むことが好ましい。
Further, the liquid crystal composition according to the present invention indispensably contains a spontaneously oriented compound (III) and a polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I) when the response speed is emphasized. It is preferable to include the general formula (N-1-10) or the general formula (N-1-11).
Further, in the liquid crystal composition according to the present invention, when the orientation is important, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and one or two kinds are used. The polymerizable compound represented by the above general formula (IB) is essentially contained, and the general formula (N-1-1), the general formula (N-1-2), and the general formula (N-1-3) are included. Alternatively, it is preferable to include the general formula (N-1-4).
また、本発明に係る液晶組成物は、応答速度を重視する場合は、自発配向性化合物（ＩＩＩ）と、一般式（Ｉ）で表される重合性モノマー（Ｉ）と、１種または２種以上の一般式（ＩＢ）で表される重合性化合物と、を必須に含み、一般式（Ｎ−１−１０）または一般式（Ｎ−１−１１）を含むことが好ましい。 Further, in the liquid crystal composition according to the present invention, when the response speed is emphasized, the spontaneously oriented compound (III), the polymerizable monomer (I) represented by the general formula (I), and one or two kinds are used. The polymerizable compound represented by the above general formula (IB) is essentially contained, and it is preferable to include the general formula (N-1-10) or the general formula (N-1-11).
本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。 Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, the general formula (N-1-4), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), and the general formula (N-). The upper limit of the ratio of the component composed of the compound represented by 1e) and the general formula (L) is 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, It is preferably 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, 85% by mass, and 84% by mass.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the general formula (N-1-4), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), and the general formula (N-1d) The lower limit of the proportion of the component composed of the compound represented by N-1e) and the general formula (L) is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass. %, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass. It is preferable to have.
本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）および一般式（Ｌ−６）で表される化合物から構成される成分の占める割合の上限値は、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％であることが好ましい。 Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, the general formula (N-1a), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), and the general formula (N-1e). , A component composed of compounds represented by the general formula (L-1), the general formula (L-3), the general formula (L-4), the general formula (L-5) and the general formula (L-6). The upper limit of the ratio is 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass. %, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, 85% by mass, 84% by mass, 83% by mass, 82% by mass, 81% by mass, and 80% by mass.
また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）および一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）および一般式（Ｌ−６）で表される化合物から構成される成分の占める割合の下限値は、６８質量％、７０質量％、７１質量％、７３質量％、７５質量％、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％であることが好ましい。 Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, the general formula (N-1a), the general formula (N-1b), the general formula (N-1c), the general formula (N-1d), and the general formula (N-). 1e) and the compound represented by the general formula (L-1), the general formula (L-3), the general formula (L-4), the general formula (L-5) and the general formula (L-6). The lower limit of the proportion of the components is 68% by mass, 70% by mass, 71% by mass, 73% by mass, 75% by mass, 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass. % Is preferable.
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、未反応の重合性化合物がないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び重合性化合物の残留量を容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。 The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and in addition, a sufficient tilt angle can be obtained, and there is no problem whether there is an unreacted polymerizable compound or not. Since it is not so small and the voltage retention rate (VHR) is high, there are no defects such as poor orientation and poor display, or they are sufficiently suppressed. Further, since the tilt angle and the residual amount of the polymerizable compound can be easily controlled, it is easy to optimize and reduce the energy cost for production, which is most suitable for improving production efficiency and stable mass production.
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。 The liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention is particularly useful for the liquid crystal display element for driving an active matrix, and the liquid crystal display element for PSA mode, PSVA mode, VA mode, PS-IPS mode or PS-FFS mode. Can be used for.
本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板および第２の基板と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板および／または第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）または光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板または第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。 The liquid crystal display element according to the present invention includes a first substrate and a second substrate arranged opposite to each other, a common electrode provided on the first substrate or the second substrate, and the first substrate or the said one. It is preferable to have a pixel electrode provided on the second substrate and having a thin film transistor, and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition provided between the first substrate and the second substrate. If necessary, an alignment film for controlling the orientation direction of the liquid crystal molecules may be provided on the facing surface side of at least one substrate of the first substrate and / or the second substrate so as to come into contact with the liquid crystal layer. As the alignment film, a vertical alignment film, a horizontal alignment film, or the like can be appropriately selected according to the drive mode of the liquid crystal display element, such as a rubbing alignment film (for example, polyimide) or a photoalignment film (decomposition type polyimide, etc.). A known alignment film of the above can be used. Further, the color filter may be appropriately provided on the first substrate or the second substrate, and the color filter can be provided on the pixel electrode or the common electrode.
本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。 For the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element according to the present invention, a transparent material having flexibility such as glass or plastic can be used, and one of them may be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。 The color filter can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. To explain a method for producing a color filter by a pigment dispersion method as an example, a curable coloring composition for a color filter is applied onto the transparent substrate, subjected to a patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this step for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal resistivity element may be installed on the substrate.
前記第１の基板および前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。 It is preferable that the first substrate and the second substrate face each other so that the common electrode and the pixel electrode layer are on the inside.
第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。 The distance between the first substrate and the second substrate may be adjusted via a spacer. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the obtained dimming layer to be 1 to 100 μm. It is more preferably 1.5 to 10 μm, and when a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so as to maximize the contrast. Further, when there are two polarizing plates, the polarization axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast can be improved. Further, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist material and the like. Then, a sealant such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in the form of providing a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and the sealant is thermoset by heating.
２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。 As a method for sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method, an ODF method, or the like can be used.
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、未反応の重合性化合物がないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び重合性化合物の残留量を容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。 The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and in addition, a sufficient tilt angle can be obtained, and there is no problem whether there is an unreacted polymerizable compound or not. Since it is not so small and the voltage retention rate (VHR) is high, there are no defects such as poor orientation and poor display, or they are sufficiently suppressed. Further, since the tilt angle and the residual amount of the polymerizable compound can be easily controlled, it is easy to optimize and reduce the energy cost for production, which is most suitable for improving production efficiency and stable mass production.
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。 The liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention is particularly useful for the liquid crystal display element for driving an active matrix, and the liquid crystal display element for PSA mode, PSVA mode, VA mode, PS-IPS mode or PS-FFS mode. Can be used for.
本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板および第２の基板と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板および／または第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）または光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板または第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。 The liquid crystal display element according to the present invention includes a first substrate and a second substrate arranged opposite to each other, a common electrode provided on the first substrate or the second substrate, and the first substrate or the said one. It is preferable to have a pixel electrode provided on the second substrate and having a thin film transistor, and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition provided between the first substrate and the second substrate. If necessary, an alignment film for controlling the orientation direction of the liquid crystal molecules may be provided on the facing surface side of at least one substrate of the first substrate and / or the second substrate so as to come into contact with the liquid crystal layer. As the alignment film, a vertical alignment film, a horizontal alignment film, or the like can be appropriately selected according to the drive mode of the liquid crystal display element, such as a rubbing alignment film (for example, polyimide) or a photoalignment film (decomposition type polyimide, etc.). A known alignment film of the above can be used. Further, the color filter may be appropriately provided on the first substrate or the second substrate, and the color filter can be provided on the pixel electrode or the common electrode.
本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。 For the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element according to the present invention, a transparent material having flexibility such as glass or plastic can be used, and one of them may be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。 The color filter can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. To explain a method for producing a color filter by a pigment dispersion method as an example, a curable coloring composition for a color filter is applied onto the transparent substrate, subjected to a patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this step for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal resistivity element may be installed on the substrate.
前記第１の基板および前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。 It is preferable that the first substrate and the second substrate face each other so that the common electrode and the pixel electrode layer are on the inside.
第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。 The distance between the first substrate and the second substrate may be adjusted via a spacer. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the obtained dimming layer to be 1 to 100 μm. It is more preferably 1.5 to 10 μm, and when a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so as to maximize the contrast. Further, when there are two polarizing plates, the polarization axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast can be improved. Further, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist material and the like. Then, a sealant such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in the form of providing a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and the sealant is thermoset by heating.
２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。 As a method for sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method, an ODF method, or the like can be used.
本発明の第２は、対向に配置された第一の基板および第二の基板と、前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、前記第一の基板および前記第二の基板の間に２種以上のビフェニル骨格を有する重合性化合物が硬化された樹脂成分と、を有する、少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子である。 The second aspect of the present invention includes a first substrate and a second substrate arranged to face each other, a liquid crystal layer filled between the first substrate and the second substrate, and the first substrate. Each pixel has a plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix, a thin film transistor provided at an intersection of the gate bus line and the data bus line, and a pixel electrode driven by the thin film transistor. A polymerizable compound having two or more kinds of biphenyl skeletons between the electrode layer, the common electrode formed on the first substrate or the second substrate, and the first substrate and the second substrate. A liquid crystal display element having a cured resin component and having at least one substrate surface without an alignment film.
本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物または重合性モノマーおよび自発配向性モノマーを重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。 As a method for polymerizing the polymerizable compound or the polymerizable monomer and the spontaneously oriented monomer contained in the liquid crystal composition of the present invention, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good orientation performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating an active energy ray such as an electron beam alone, in combination, or in sequence is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. Further, when polymerization is carried out with the liquid crystal composition sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be provided with appropriate transparency with respect to active energy rays. In addition, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as electric field, magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays. You may use the means of polymerizing. In particular, when exposed to ultraviolet rays, it is preferable to expose the liquid crystal composition to ultraviolet rays while applying an AC electric field. The AC electric field to be applied is preferably an AC having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the PSVA mode liquid crystal display element, it is preferable to control the pretilt angle from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of orientation stability and contrast.
本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃で重合させることが好ましい。 The temperature at the time of irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams used when polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, when the liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display element provided with a substrate having an alignment film, it is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition is maintained. It is preferable to polymerize at a temperature close to room temperature, that is, typically 15 to 35 ° C.
一方、例えば、配向膜を有していない基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、上記の配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に適用する照射時の温度範囲より広い温度範囲でもよい。 On the other hand, for example, when the liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display element having a substrate having no alignment film, it is applied to the liquid crystal display element having the substrate having the alignment film at the time of irradiation. The temperature range may be wider than the temperature range.
紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。 As the lamp that generates ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Further, as the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate the ultraviolet rays in a wavelength range other than the absorption wavelength range of the liquid crystal composition, and it is preferable to cut the ultraviolet rays before use. The intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, and more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 . The amount of energy of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . The intensity may be changed when irradiating with ultraviolet rays. The time for irradiating the ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「質量％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。 The present invention will be described in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, "mass%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means "mass%". The following abbreviations are used for the description of compounds in the examples.
実施例中、測定した特性は以下の通りである。 The characteristics measured in the examples are as follows.
Ｔｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：屈折率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：誘電率異方性
＜環構造＞
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Δn: Refractive index anisotropy η: Viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : Rotational viscosity at 20 ° C (mPa · s)
Δε: Dielectric constant anisotropy <Ring structure>
＜側鎖構造＞ <Side chain structure>
（ただし、表中のｎは自然数である。）
＜連結構造＞
(However, n in the table is a natural number.)
<Connected structure>
（ただし、表中のｎは自然数である。）
本実施例および比較例における「低温保存性」の評価は以下の方法で行った。
(However, n in the table is a natural number.)
The evaluation of "low temperature storage" in this example and comparative example was performed by the following method.
（低温保存性の評価試験）
液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ １３ｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２０℃の環境下に１日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の２段階で判定した。
(Evaluation test for low temperature storage)
The liquid crystal composition was filtered through a membrane filter (PTFE 13m-0.2μm manufactured by Agilent Technologies) and allowed to stand for 15 minutes under vacuum reduced pressure conditions to remove dissolved air. This was washed with acetone, weighed 0.5 g in a sufficiently dried vial, and allowed to stand in an environment of −20 ° C. for 1 day. Then, the presence or absence of precipitation was visually observed and judged in the following two stages.
Ａ：析出が確認できない。 A: Precipitation cannot be confirmed.
Ｂ：析出が確認できる。 B: Precipitation can be confirmed.
参考例１
（液晶組成物の調製と評価結果）
下記に示すとおりの化合物と混合比率で液晶組成物を調製し、その組成物をＬＣＮ-１とした。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示した。なお物性値は２５℃における測定結果である（以下同様）
Reference example 1
(Preparation and evaluation results of liquid crystal composition)
A liquid crystal composition was prepared with the compound as shown below in a mixing ratio, and the composition was designated as LCN-1. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown below. The physical property values are the measurement results at 25 ° C (the same applies hereinafter).
実施例１
液晶組成物ＬＣＮ１に、配向助剤（ＲＭ−Ｓ９）を０．５質量％、モノマー（ＲＭ−EX4）を１．８質量％、光重合開始剤（Omnirad-651、IGM resins社）を０．０３６質量％現有する本発明の液晶組成物ＬＣＮ−１−１を調整した。本材料の低温保存性を確認したところ、析出は観察されなかった。
Example 1
The liquid crystal composition LCN1 contains 0.5% by mass of an orientation aid (RM-S9), 1.8% by mass of a monomer (RM-EX4), and 0% of a photopolymerization initiator (Omnirad-651, IGM resins). The liquid crystal composition LCN-1-1 of the present invention having 036% by mass was prepared. When the low temperature storage stability of this material was confirmed, no precipitation was observed.
実施例２〜５
実施例１と同様にして、本発明の液晶組成物を調整した。組成と低温保存性性の結果を表１にまとめた。
Examples 2-5
The liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1. The results of composition and cryopreservation are summarized in Table 1.
比較例１〜５
実施例１と同様にして、液晶組成物を調整した。組成と低温保存性性の結果を表２にまとめた。
Comparative Examples 1-5
The liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1. The results of composition and cryopreservation are summarized in Table 2.
実施例６
セルギャップ３．６μｍの垂直配向膜を形成していないフィッシュボーン型パターン電極垂直配向（ＰＶＡ）のセルを用い、液晶組成物（ＬＣＮ−１−１）を真空注入法によりセル内に注入した。セルには、電圧を印加により液晶がスリット方向へ傾斜配向するようにスリットが多数刻まれている。フィッシュボーン型パターン電極のライン電極幅とスリット幅は、ともに３．５μｍであり、ライン電極の長さは１００μｍであった。
Example 6
The liquid crystal composition (LCN-1-1) was injected into the cell by a vacuum injection method using a cell having a fishbone type pattern electrode vertical alignment (PVA) in which a vertical alignment film having a cell gap of 3.6 μm was not formed. A large number of slits are engraved in the cell so that the liquid crystal is inclined and oriented in the slit direction by applying a voltage. The line electrode width and the slit width of the fishbone type pattern electrode were both 3.5 μm, and the length of the line electrode was 100 μm.
液晶セルを１００℃まで加熱して室温まで冷却後、セルを偏光顕微鏡で観察したところホメオトロピック配向が得られていることがわかった。 After heating the liquid crystal cell to 100 ° C. and cooling it to room temperature, the cell was observed with a polarizing microscope, and it was found that homeotropic orientation was obtained.
周波数１ｋＨｚで２．５Ｖの矩形波の電圧を印加しながら、波長３６５ｎｍの紫外線ＬＥＤの光源を用いて照射強度が１５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１２秒間照射した後、紫外線照射を継続した状態で、電圧を０Ｖにして垂直配向に戻し、電圧を０Ｖに戻した時点から紫外線を６８秒間照射した。更に、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、積算光量１０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を更に照射し、フィッシュボーン型液晶表示素子を得た。。 While applying a rectangular wave voltage of 2.5 V at a frequency of 1 kHz, ultraviolet rays having an irradiation intensity of 15 mW / cm 2 were irradiated for 12 seconds using a light source of an ultraviolet LED having a wavelength of 365 nm, and then ultraviolet irradiation was continued. The voltage was set to 0 V and returned to vertical orientation, and from the time when the voltage was returned to 0 V, ultraviolet rays were irradiated for 68 seconds. Furthermore, by using a fluorescent UV lamp, the illuminance was measured at a center wavelength of 313nm is adjusted to 3 mW / cm 2, further irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 10J / cm 2, the fishbone-type liquid crystal display device Obtained. ..
６０Ｈｚの矩形波を印加して電圧―透過率特性を測定した所、透過率が９０質量％となる駆動電圧（Ｖ９０）は、８．０Ｖであった。また、Ｖ９０の電圧を０Ｖにしたときの応答時間（off応答）は、４.３msであった。また、動作時の光散乱は観察されなかった。 When the voltage-transmittance characteristic was measured by applying a 60 Hz square wave, the drive voltage (V90) at which the transmittance was 90% by mass was 8.0 V. The response time (off response) when the voltage of V90 was set to 0 V was 4.3 ms. In addition, no light scattering was observed during operation.
実施例７〜１０
実施例１と同様にして本発明の液晶素子を作製した。液晶組成物をセルに注入、100℃までの加熱、室温まで冷却後の配向状態、V90、off応答時間を表にまとめた。
Examples 7-10
The liquid crystal device of the present invention was produced in the same manner as in Example 1. The liquid crystal composition was injected into the cell, heated to 100 ° C, the orientation state after cooling to room temperature, V90, and the off response time were summarized in the table.
比較例６〜８
実施例１と同様にして液晶素子を作製した。液晶組成物をセルに注入、100℃までの加熱、室温まで冷却後の配向状態、V90、off応答時間を表にまとめた。液晶組成物LCN-1-9、及びLCN-1-10は結晶析出のため、液晶素子を作製できなかった。
Comparative Examples 6-8
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1. The liquid crystal composition was injected into the cell, heated to 100 ° C, the orientation state after cooling to room temperature, V90, and the off response time were summarized in the table. Since the liquid crystal compositions LCN-1-9 and LCN-1-10 had crystal precipitation, a liquid crystal device could not be produced.
実施例１〜１０、比較例１〜８の結果から、本発明の液晶組成物は結晶析出がなく、安定なホメオトロピック配向を実現できることがわかる。また、本発明の液晶組成物を用いると、off応答を高速化できることがわかる。更に電圧印加時の光散乱が無いことから、電圧で位相差を制御して、光透過率を変える液晶表示素子として損失がなく、明るい表示が可能であることがわかる。また得られた素子の配向性は均一で、ムラは観察されなかった。 From the results of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 8, it can be seen that the liquid crystal composition of the present invention has no crystal precipitation and can realize stable homeotropic orientation. Further, it can be seen that the off response can be speeded up by using the liquid crystal composition of the present invention. Further, since there is no light scattering when a voltage is applied, it can be seen that there is no loss as a liquid crystal display element that changes the light transmittance by controlling the phase difference with the voltage, and a bright display is possible. The orientation of the obtained device was uniform, and no unevenness was observed.
実施例１１〜３０
実施例１と同様にして、本発明の液晶組成物を調整した。組成と低温保存性性の結果を表１にまとめた。
Examples 11-30
The liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1. The results of composition and cryopreservation are summarized in Table 1.
実施例３１〜５０
実施例６と同様にして本発明の液晶素子を作製した。液晶組成物をセルに注入、100℃までの加熱、室温まで冷却後の配向状態、V90、off応答時間を表にまとめた。
Examples 31-50
The liquid crystal element of the present invention was produced in the same manner as in Example 6. The liquid crystal composition was injected into the cell, heated to 100 ° C, the orientation state after cooling to room temperature, V90, and the off response time were summarized in the table.
実施例１１〜５０、比較例１〜８の結果からも本発明の液晶組成物は結晶析出がなく、安定なホメオトロピック配向を実現できることがわかる。また、本発明の液晶組成物を用いると、off応答を高速化できることがわかる。更に電圧印加時の光散乱が無いことから、電圧で位相差を制御して、光透過率を変える液晶表示素子として損失がなく、明るい表示が可能であることがわかる。また得られた素子の配向性は均一で、ムラは観察されなかった。 From the results of Examples 11 to 50 and Comparative Examples 1 to 8, it can be seen that the liquid crystal composition of the present invention has no crystal precipitation and can realize stable homeotropic orientation. Further, it can be seen that the off response can be speeded up by using the liquid crystal composition of the present invention. Further, since there is no light scattering when a voltage is applied, it can be seen that there is no loss as a liquid crystal display element that changes the light transmittance by controlling the phase difference with the voltage, and a bright display is possible. The orientation of the obtained device was uniform, and no unevenness was observed.
Claims (8)
（上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８及びＲ１０９はそれぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ１１は、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、
（上記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）中、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１およびＲ６１はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２である。）
Ｓ１１は、炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０８およびＲ１０９の少なくとも一つはハロゲン原子、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基である。）と、
非重合性液晶成分（ＩＩ）と、
自発配向性化合物（ＩＩＩ）とを必須成分とする液晶組成物であって、
該液晶組成物中の前記重合性モノマー（Ｉ）の含有率が１．８〜４．８質量％であることを特徴とする液晶組成物。 Polymerizable monomer (I) represented by the following general formula (I)
(In the above general formula (I), R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 are independently alkyl groups and carbon atoms having 1 to 18 carbon atoms, respectively. Represents any of the alkoxy groups, halogen atoms or hydrogen atoms of the numbers 1 to 18, and P 11 represents any of the following formulas (R-1) to (R-9).
(In the above formulas (R-1) to (R-9), R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R 61 are independent of each other and have an alkyl group having a hydrogen atom and 1 to 5 carbon atoms. Alternatively, it is an alkyl halide group having 1 to 5 carbon atoms, W is a single bond, -O- or a methylene group, T is a single bond or -COO-, and p, t and q are independent of each other. It is 0, 1 or 2.)
S 11 represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkylene group is -O-, -OCO- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. Alternatively, it may be replaced with -COO-.
At least one of R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 , R 108 and R 109 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms. Is. )When,
Non-polymerizable liquid crystal component (II) and
A liquid crystal composition containing a spontaneously oriented compound (III) as an essential component.
A liquid crystal composition characterized in that the content of the polymerizable monomer (I) in the liquid crystal composition is 1.8 to 4.8% by mass.
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して、１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される群から選択される１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１に記載の液晶組成物。 The non-polymerizable liquid crystal component (II) contains the following general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are independently (a) 1,4-cyclohexylene groups (one -CH 2- or adjacent to each other in this group). Two or more -CH 2 − that are not present may be replaced with -O-.)
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. ) And (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), group (b), group (c) and group (d) are independently cyano. It may be substituted with a group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Represent,
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
TN31 represents −CH 2- or oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, while n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 , respectively. Independently, it is 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains one kind or two or more kinds of compounds selected from the group represented by).
下記一般式（Ｌ）
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）および一般式（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。 The non-polymerizable liquid crystal component (II) is added to one or more compounds selected from the group consisting of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).
The following general formula (L)
n L1 represents 0, 1, 2 or 3
A L1 , A L2, and A L3 are independently (a) 1,4-cyclohexylene groups (one -CH 2- existing in this group or two or more -CH 2 not adjacent to each other. -May be replaced with -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl One -CH = present in the group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Representing a group selected from the group consisting of, the above group (a), group (b) and group (c) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - It represents OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = N-N = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-.
If n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and if n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2s , they may be the same or different. May be the same or different, except for compounds represented by the general formula (N-1), the general formula (N-2) and the general formula (N-3). The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, which contains one kind or two or more kinds of compounds selected from the compounds represented by).
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）
Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｓｐｉ５、Ｔｋ１、Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ｋｉ１は１〜３の整数を表し、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３である。） The liquid crystal according to any one of claims 1 to 3, wherein the spontaneously oriented compound (III) is a compound having a partial structure represented by the following general formula (K-1) or (K-2). Composition.
T k1 are independently from the general formulas (T-1) to (T-7).
ST1 independently represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and the alkylene The −CH 2− of the group or the alkenylene group may be replaced with −O−, −COO−, −C (= O) − or −OCO− so that the oxygen atom is not directly adjacent to the group.
R T1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms independently, -CH 2 of the alkyl groups - as is not adjacent the oxygen atom directly -O -, - COO -, - C (= O) May be replaced with − or −OCO−
RT2 and RT3 independently represent hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, respectively.
R k1 independently represents a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 − in the alkyl group is −O−. May be replaced with
T k2 are independently from the general formulas (T-8) to (T-17).
Sp i3 , Sp i4 and Sp i5 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. -CH 2- in the alkylene group or halogenated alkylene group may be substituted with -CH = CH-, -C≡C- or -O- without the two -O- adjacent to each other.
P i2 and P i3 are independently from the general formulas (P-1) to (P-16).
(Wherein black dots represents. A bond) represented by, if P i2, P i3, Sp i3 , Sp i4, Sp i5, T k1, R k1 is plurally present, they be the same or different Ki1 represents an integer of 1 to 3, ki2 and ki3 each independently represent an integer of 0 to 3, but the sum of ki1, ki2 and ki3 is 3. )
Ｒｉ１は、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ａｉ１は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａｉ１中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、また、Ａｉ１が複数存在する場合には、もっともSpｉ１に近いＡｉ１は、その構造中の水素原子が、Ｌｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−又は−Ｋｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
Ｚｉ１は単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
ｍｉ１は、１〜５の整数を表し、一般式（ｉ）中にＡｉ１、Ｚｉ１、Ｌｉ１、Ｋｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。） The spontaneously oriented compound (III) has the following general formula (i).
R i1 represents a linear or branched alkyl group or halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and the secondary carbon atoms in these groups are -O-,-so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. It may be replaced with CH = CH- or −C≡C−.
A i1 represents a divalent aromatic group, a divalent cyclic aliphatic group, or a divalent heterocyclic compound group, and the hydrogen atom in A i1 may be substituted with Li 1 , and A when i1 there are multiple, the a i1 closest to Sp i1, hydrogen atoms in the structure is, L i1, P i1 -Sp i1 - or -K i1 may be substituted with,
Li1 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and an alkyl halide group, and the secondary carbon atom in the alkyl group is directly adjacent to an oxygen atom. It may be replaced with −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −NH−, −COO− or −OCO− so as not to be.
Pi 1 represents a polymerizable group
Sp i1 represents a spacer group or a single bond,
Z i1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - COO -, - OCO -, - OCOO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -CH = C (CH 3 ) COO-, -OCOC (CH 3 ) = CH-, -CH 2- CH (CH 3 ) COO-, -OCOCH (CH 3 ) -CH 2- , -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in this alkylene group is -O-, -COO- or May be replaced with −OCO−
mi1 represents an integer of 1 to 5, and if there are a plurality of A i1 , Z i1 , Li 1 , Ki 1 , Pi 1, and Sp i 1 in the general formula (i), they are different even if they are the same. You may be. )
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