JP2017222749A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display element Download PDF

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Takashi Kitsunai
崇 橘内
健太 東條
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健太 東條
淳子 山本
Junko Yamamoto
淳子 山本
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having a large absolute value of dielectric anisotropy (Δε), a low viscosity and negative dielectric anisotropy.SOLUTION: The liquid crystal composition comprises at least one compound represented by formula (N-1) and at least one compound represented by general formula (N-2). In the formulae, Rand Reach independently represent an alkyl group or the like; Aand Aeach independently represent a 1,4-cyclohexylene group or the like; nand neach independently represent an integer of 0 to 3; Rand Reach independently represent an alkyl group or the like; Aand Aeach independently represent a 1,4-cyclohexylene group or the like; Zand Zeach independently represent a single bond or the like; and nand neach independently represent an integer of 0 to 3.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.

近年、液晶テレビにおいて省電力化、高解像度化等の特性が求められている。そのため、液晶組成物には、低電圧駆動及び高速応答性であること、すなわち、誘電率異方性(Δε)の絶対値が大きく、かつ低粘度であることが要求される。   In recent years, liquid crystal televisions are required to have characteristics such as power saving and high resolution. Therefore, the liquid crystal composition is required to have low voltage driving and high-speed response, that is, a large absolute value of dielectric anisotropy (Δε) and a low viscosity.

一方、ピリダジン環を有する化合物を液晶組成物の成分として使用することは知られている。しかしながら、その用途は、強誘電性液晶の母体液晶組成物(例えば、特許文献1)、特殊なECB(Electrically Controlled Birefringence)方式用液晶組成物(例えば、特許文献2)であり、ピリダジン環を有する化合物についてこれまで十分な検討がなされていなかった。   On the other hand, it is known to use a compound having a pyridazine ring as a component of a liquid crystal composition. However, its use is a matrix liquid crystal composition of a ferroelectric liquid crystal (for example, Patent Document 1), a special liquid crystal composition for ECB (Electrically Controlled Birefringence) (for example, Patent Document 2), and has a pyridazine ring. Until now, the compound has not been sufficiently studied.

特開平5−230031号公報JP-A-5-230031 特開平5−271657号公報Japanese Patent Laid-Open No. 5-271657

特許文献1に開示された母体液晶組成物は、スメクチック相を発現するものであり、ネマチック相を発現するものではない。また、特許文献2に開示された液晶組成物は、Δεの絶対値に対して、粘度が高くなってしまっており、近年の液晶組成物に求められる高速応答性等を満足するものではない。   The base liquid crystal composition disclosed in Patent Document 1 expresses a smectic phase and does not express a nematic phase. In addition, the liquid crystal composition disclosed in Patent Document 2 has a higher viscosity than the absolute value of Δε, and does not satisfy the high-speed response required for liquid crystal compositions in recent years.

本発明が解決しようとする課題は、Δεの絶対値が大きく、かつ低粘度で、実用に耐えうる、Δεが負の液晶組成物を提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition having a large absolute value of Δε, a low viscosity, and having a negative Δε that can withstand practical use.

本発明の一つの側面は、一般式(N−1):

Figure 2017222749

(式中、RN11及びRN12は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びAN12は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11及びZN12は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及びnN12は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN11+nN12は1、2又は3であり、
N11及びAN12、ZN11及びZN12が複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される少なくとも一種類の化合物と、一般式(N−2):
Figure 2017222749

(式中、RN21及びRN22は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N21及びAN22は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N21及びZN22は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21及びnN22は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN21+nN22は1、2又は3であり、
N21及びAN22、ZN21及びZN22が複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される少なくとも一種類の化合物とを含有する、液晶組成物を提供する。 One aspect of the present invention is the general formula (N-1):
Figure 2017222749

(In the formula, R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each represented by Independently may be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in the group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other is — O-) may be substituted.
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently May be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, and n N11 + n N12 is 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A N11 and A N12 , Z N11 and Z N12 , each may be the same as or different from each other. And at least one compound represented by formula (N-2):
Figure 2017222749

(In the formula, R N21 and R N22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independent. And may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
A N21 and A N22 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently May be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N21 and Z N22 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
n N21 and n N22 each independently represent an integer of 0 to 3, n N21 + n N22 is 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A N21 and A N22 , Z N21 and Z N22 , each may be the same as or different from each other. And a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the formula:

本発明の別の側面は、二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた上記液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子を提供する。   Another aspect of the present invention provides a liquid crystal display device comprising two substrates and a liquid crystal layer including the liquid crystal composition provided between the two substrates.

本発明の液晶組成物は、Δεが負であり、その絶対値が大きく、低粘度であるため、該液晶組成物を用いた液晶表示素子は低電圧で駆動することが可能であり、かつ優れた高速応答性を有する。   Since the liquid crystal composition of the present invention has a negative Δε, a large absolute value, and low viscosity, a liquid crystal display device using the liquid crystal composition can be driven at a low voltage and is excellent. High speed response.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following embodiments.

本明細書において、特に記載のない限り、「%」は「質量%」を意味する。   In the present specification, unless otherwise specified, “%” means “mass%”.

本実施形態に係る液晶組成物は、一般式(N−1):

Figure 2017222749

で表される少なくとも一種類の化合物と、一般式(N−2):
Figure 2017222749

で表される少なくとも一種類の化合物とを含有する。 The liquid crystal composition according to this embodiment has a general formula (N-1):
Figure 2017222749

At least one compound represented by formula (N-2):
Figure 2017222749

And at least one compound represented by the formula:

一般式(N−1)中、RN11及びRN12は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。RN11及びRN12は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基、炭素原子数2〜4のアルコキシ基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基がより更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルコキシ基が特に好ましい。また、上記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直鎖状が好ましい。 In General Formula (N-1), R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one of the alkyl groups or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—. R N11 and R N12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 8 carbon atoms. An oxy group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable. An alkyl group having 1 to 5 atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkoxy having 2 to 4 carbon atoms. A group or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is still more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable. The alkyl group, alkoxy group, alkenyl group and alkenyloxy group are preferably linear.

また、RN11及び/又はRN12が結合する環構造がベンゼン環などの芳香環である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 In addition, when the ring structure to which R N11 and / or R N12 are bonded is an aromatic ring such as a benzene ring, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear carbon atom having 1 to 5 carbon atoms. 4 alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, dioxane, etc., linear 1 to 5 carbon atoms An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)

Figure 2017222749
The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
Figure 2017222749

特に、RN11及び/又はRN12が結合する環構造が飽和した環構造である場合には式(R1)から(R3)が好ましく、RN11及び/又はRN12が結合する環構造が芳香環である場合には式(R4)又は(R5)が好ましい。 In particular, when the ring structure to which R N11 and / or R N12 is bonded is a saturated ring structure, formulas (R1) to (R3) are preferable, and the ring structure to which R N11 and / or R N12 is bonded is an aromatic ring. In this case, the formula (R4) or (R5) is preferable.

一般式(N−1)中、AN11及びAN12は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。AN11及びAN12は、それぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

Figure 2017222749
In general formula (N-1), A N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or not adjacent 2 more than five -CH 2 - may be substituted with -O-),.
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently It may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. A N11 and A N12 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic for improving the response speed. 4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2 , 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure: ,
Figure 2017222749

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

一般式(N−1)中、ZN21及びZN22は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表す。ZN11及びZN12は、それぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 In General Formula (N-1), Z N21 and Z N22 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— are represented. Z N11 and Z N12 are each independently -CH 2 and O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O- , —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.

一般式(N−1)中、nN21及びnN22は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN21+nN22は1、2又は3である。nN11+nN12は、1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、が好ましい。 In General Formula (N-1), n N21 and n N22 each independently represent an integer of 0 to 3, and n N21 + n N22 is 1, 2 or 3. n N11 + n N12 is preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n N11 is 1 and n N12 is 1 A combination is preferred.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 10%, 20%, 30 %, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本実施形態に係る液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態に係る液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。 When the liquid crystal composition according to the present embodiment requires a liquid crystal composition having a low viscosity and a high response speed, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when the liquid crystal composition according to the present embodiment maintains a high T ni and a liquid crystal composition having good temperature stability, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。

Figure 2017222749
As a compound represented by general formula (N-1), the compound group represented by the following general formula (N-1a)-(N-1g) can be mentioned.
Figure 2017222749

式中、RN11及びRN12は、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa12は、0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は、1又は2を表し、nNf12は、1又は2を表し、nNg11は、1又は2を表し、ANe11は、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11は、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は、単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。 Wherein, R N11 and R N12 are the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na12 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, and A Ne11 represents Represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group, or a 1,4-phenylene group. In which at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.

より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)から(N−1−5)で表される化合物群、一般式(N−1−10)から(N−1−18)で表される化合物群、及び一般式(N−1−20)から(N−1−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) is a group of compounds represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-5), the general formula (N-1- It is preferable that it is a compound chosen from the compound group represented by 10) to (N-1-18), and the compound group represented by general formula (N-1-20) to (N-1-22). .

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN111及びRN112は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N111は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group, or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a lower value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, and 30% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% Yes, 6%, 5%, 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.4)で表される化合物群、式(N−1−1.11)から式(N−1−1.14)で表される化合物群、及び式(N−1−1.20)から式(N−1−1.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)から(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-1) includes a compound group represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.4), the formula (N- 1-1.11) to the compound group represented by formula (N-1-1.14), and from formula (N-1-1.20) to formula (N-1-1.22) It is preferably a compound selected from the group of compounds, preferably a compound represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and represented by formula (N-1-1). .1) and compounds represented by formula (N-1-1.3) are preferred.
Figure 2017222749

式(N−1−1.1)から式(N−1−1.4)で表される化合物、式(N−1−1.11)から式(N−1−1.14)で表される化合物、及び式(N−1−1.20)から式(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   Compounds represented by formula (N-1-1.1) to formula (N-1-1.4), represented by formula (N-1-1.11) to formula (N-1-1.14) The compounds represented by formula (N-1-1.20) to formula (N-1-1.22) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, 13%, 15%, and 17%. Yes, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, and 30% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% Yes, 6%, 5%, 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN121及びRN122は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N121は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group. RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group. Or a butoxy group is preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 7%, and 10%. 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35% 37%, 40% and 42%. The upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% Yes, 10%, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.8)で表される化合物群、式(N−1−2.10)から式(N−1−2.13)で表される化合物群、及び式(N−1−2.20)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.8)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.8)で表される化合物が好ましく、Tniの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-2) includes a group of compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.8), the formula (N- 1-2.10) to (N-1-2.13), and (N-1-2.20) to (N-1-2.22) The compound is preferably a compound selected from the group of compounds, from formula (N-1-2.3) to formula (N-1-2.8), formula (N-1-2.10), formula (N-1). -2.11), a formula (N-1-2.13), and a compound represented by formula (N-1-2.20) are preferable. When importance is placed on the improvement of Δε, formula (N The compound represented by formula (N-2.3) to formula (N-1-2.8) is preferable. When importance is attached to the improvement of T ni , formula (N-1-2.10), formula (N -1-2.11) and formula (N-1-2. Preferably be a compound represented by 3), it is preferred when emphasizing improvement in response speed is a compound represented by the formula (N-1-2.20).
Figure 2017222749

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.8)で表される化合物、式(N−1−2.10)から式(N−1−2.13)で表される化合物、及び式(N−1−2.20)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   Compounds represented by formula (N-1-2.1) to formula (N-1-2.8), represented by formula (N-1-2.10) to formula (N-1-2.13) The compounds represented by formula (N-1-2.20) to formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, 13%, 15%, and 17%. Yes, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, and 30% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% Yes, 6%, 5%, 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN131及びRN132は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N131は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1-propenyl group, ethoxy group, propoxy group, or butoxy group is preferable. preferable.

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.7)で表される化合物群、式(N−1−3.10)から式(N−1−3.11)で表される化合物群、及び式(N−1−3.20)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-3) includes a compound group represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.7), the formula (N- 1-3.10) to the compound group represented by formula (N-1-3.11) and the formula (N-1-3.20) to formula (N-1-3.21) It is preferably a compound selected from the group of compounds, and is a compound represented by Formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and Formula (N-1-3.21). It is preferable that Formula (N-1-3.1), Formula (N-1-3.2), Formula (N-1-3.3), Formula (N-1-3.4), and Formula ( N-1-3.6) is preferred.
Figure 2017222749

式(N−1−3.1)から式(N−1−3.7)で表される化合物、式(N−1−3.10)から式(N−1−3.11)で表される化合物、及び式(N−1−3.20)から式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   Compounds represented by formula (N-1-3.1) to formula (N-1-3.7), represented by formula (N-1-3.10) to formula (N-1-3.11) The compounds represented by formula (N-1-3.20) to formula (N-1-3.21) can be used alone or in combination, A combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N- A combination of two or three selected from 1-3.6) is preferable. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, 13%, 15%, and 17%. Yes, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN141及びRN142は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 Wherein, R N141 and R N142 are each independently the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).

N141及びRN142は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferably a methyl group, a propyl group, An ethoxy group or a butoxy group is preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a lower value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 3%, 5%, and 7%. 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.4)で表される化合物群、及び式(N−1−4.11)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-4) includes a compound group represented by the formula (N-1-4.1) to the formula (N-1-4.4), and the formula (N The compound is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-4.1) to formula (N-1-4.14), and represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1- 4.4), which is preferably represented by formula (N-1-4.1), formula (N-1-4.2) and formula (N-1-4.4). Are preferred.
Figure 2017222749

式(N−1−4.1)から式(N−1−4.4)で表される化合物、及び式(N−1−4.11)から式(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   A compound represented by formula (N-1-4.1) to formula (N-1-4.4), and formula (N-1-4.11) to formula (N-1-4.14) The compounds represented can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 3%, 5%, 7%, 10%, and 13%. Yes, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN151及びRN152は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N151及びRN152は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N151 and R N152 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and may be an ethyl group, a propyl group, or A butyl group is preferred.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-1-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 5%, 8%, and 10%. 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, and 23% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 20%, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that the compound represented by Formula (N-1-5.1), Formula (N-1-5.2), and Formula (N-1-5.4) is preferable.
Figure 2017222749

式(N−1−5.1)から(N−1−5.6)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 8%, 10%, 13%, and 15%. Yes, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, and 23% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1101及びRN1102は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1101は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or a 1-propenyl group. RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-10) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a lower value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.5)で表される化合物群、及び式(N−1−10.11)から式(N−1−10.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)から(N−1−10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-10) includes a compound group represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.5), and the formula (N -1-10.11) to a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-10.14), preferably from formula (N-1-10.1) to (N-1- It is preferable that it is a compound represented by 10.5), and the compound represented by Formula (N-1-10.1) and Formula (N-1-10.2) is preferable.
Figure 2017222749

式(N−1−10.1)から式(N−1−10.5)で表される化合物、及び式(N−1−10.11)から式(N−1−10.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   A compound represented by formula (N-1-10.1) to formula (N-1-10.5), and formula (N-1-10.11) to formula (N-1-10.14) The compounds represented can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, 13%, 15%, and 17%. Yes, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1111及びRN1112は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).

N1111は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or a 1-propenyl group. RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-11) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.5)で表される化合物群、及び式(N−1−11.11)から式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-11) includes a compound group represented by the formula (N-1-11.1) to the formula (N-1-11.5), and the formula (N -11.11) to a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-11.14), preferably formula (N-1-11.2) and formula (N-1 -11.4) is preferred.
Figure 2017222749

式(N−1−11.1)から式(N−1−11.5)で表される化合物、及び式(N−1−11.11)から式(N−1−11.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   A compound represented by formula (N-1-11.1) to formula (N-1-11.5), and formula (N-1-11.11) to formula (N-1-11.14) The compounds represented can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, 13%, 15%, and 17%. Yes, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1121及びRN1122は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1121は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-12) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a lower value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1131及びRN1132は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1131は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-13) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1141及びRN1142は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1141は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-14) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1151及びRN1152は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1151は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-15) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-1-15) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1161及びRN1162は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1161は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-16) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1171及びRN1172は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).

N1171は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-17) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1181及びRN1182は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).

N1181は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 R N1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-18) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-18.1) to the formula (N-1-18.5). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-18.1) to (N-1-11.3), and Formula (N-1-18.2) and Formula (N The compound represented by 1-18.3) is preferable.
Figure 2017222749

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1201及びRN1202は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1201及びRN1202は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-20) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1211及びRN1212は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1211及びRN1212は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-21) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 5%, 10%, and 13%. 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-1-22) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN1221及びRN1222は、それぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。 In the formula, R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).

N1221及びRN1222は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-22) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 5%, and 10%. 13%, 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 18%, 15%, 13%, 10%, 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.6)で表される化合物群、及び式(N−1−22.11)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)から(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)から(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-22) includes the compound group represented by the formula (N-1-22.1) to the formula (N-1-22.6), and the formula (N It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-22.12) to formula (N-1-22.12), and formula (N-1-22.1) to (N-1- 22.5) is preferred, and compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.4) are preferred.
Figure 2017222749

一般式(N−2)中、RN21及びRN22は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。RN21及びRN22は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基、炭素原子数2〜4のアルコキシ基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基がより更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基が特に好ましい。また、上記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直鎖状が好ましい。 In General Formula (N-2), R N21 and R N22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one of the alkyl groups or two or more non-adjacent —CH 2 -may be each independently substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-. R N21 and R N22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 8 carbon atoms. An oxy group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable. An alkyl group having 1 to 5 atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkoxy having 2 to 4 carbon atoms. Group or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is still more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms is particularly preferable. The alkyl group, alkoxy group, alkenyl group and alkenyloxy group are preferably linear.

また、RN21及び/又はRN22が結合する環構造がベンゼン環、ピリダジン環などの芳香環である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 In the case where the ring structure to which R N21 and / or R N22 is bonded is an aromatic ring such as a benzene ring or a pyridazine ring, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear carbon atom An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, the number of linear carbon atoms A 1-5 alkyl group, a linear C1-C4 alkoxy group, and a linear C2-C5 alkenyl group are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)

Figure 2017222749
The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
Figure 2017222749

特に、RN21及び/又はRN22が結合する環構造が飽和した環構造である場合には式(R1)から(R3)が好ましく、RN21及び/又はRN22が結合する環構造が芳香環である場合には式(R4)又は(R5)が好ましい。 In particular, when the ring structure to which R N21 and / or R N22 is bonded is a saturated ring structure, formulas (R1) to (R3) are preferable, and the ring structure to which R N21 and / or R N22 is bonded is an aromatic ring. In this case, the formula (R4) or (R5) is preferable.

一般式(N−2)中、AN21及びAN22は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。AN21及びAN22は、それぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

Figure 2017222749
In general formula (N-2), A N21 and A N22 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently It may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom. A N21 and A N22 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic for improving the response speed. 4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2 , 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure: ,
Figure 2017222749

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

一般式(N−2)中、ZN21及びZN22は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表す。ZN21及びZN22は、それぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 In General Formula (N-2), Z N21 and Z N22 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— are represented. Z N21 and Z N22 are each independently -CH 2 and O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O- , —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.

一般式(N−2)中、nN21及びnN22は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN21+nN22は1、2又は3である。nN21+nN22は、1又は2が好ましく、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、が好ましい。 In General Formula (N-2), n N21 and n N22 each independently represent an integer of 0 to 3, and n N21 + n N22 is 1, 2 or 3. n N21 + n N22 is preferably 1 or 2, and a combination in which n N21 is 1 and n N22 is 0, and a combination in which n N21 is 2 and n N22 is 0 are preferable.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. The upper limit of preferable content is 20%, 15%, and 13%.

本実施形態に係る液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態に係る液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。 When the liquid crystal composition according to the present embodiment requires a liquid crystal composition having a low viscosity and a high response speed, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when the liquid crystal composition according to the present embodiment maintains a high T ni and a liquid crystal composition having good temperature stability, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high.

本実施形態に係る液晶組成物において、式(N−1)で表される化合物に対する式(N−2)で表される化合物の好ましい含有比率は、本実施形態に係る液晶組成物における式(N−1)で表される化合物の総量を1として、0.01であり、0.05であり、0.1であり、0.2であり、0.3であり、0.5である。好ましくは、0.01であり、0.05であり、0.1であり、0.2であり、0.3である。   In the liquid crystal composition according to the present embodiment, the preferred content ratio of the compound represented by the formula (N-2) to the compound represented by the formula (N-1) is the formula ( N-1) is 0.01, 0.05, 0.1, 0.2, 0.3, 0.5, assuming that the total amount of the compound represented by N-1) is 1. . Preferably, it is 0.01, 0.05, 0.1, 0.2, and 0.3.

一般式(N−2)で表される化合物として、下記の一般式(N−2a)〜(N−2g)で表される化合物群を挙げることができる。

Figure 2017222749
As a compound represented by general formula (N-2), the compound group represented by the following general formula (N-2a)-(N-2g) can be mentioned.
Figure 2017222749

式中、RN21及びRN22は、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表し、nNa22は、0又は1を表し、nNb21は、0又は1を表し、nNc21は、0又は1を表し、nNd21は、0又は1を表し、nNe21は、1又は2を表し、nNf22は、1又は2を表し、nNg21は、1又は2を表し、ANe21は、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg21は、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe21は、単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。 Wherein, R N21 and R N22 are the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2), n Na22 represents 0 or 1, n Nb21 represents 0 or 1, n Nc21 represents 0 or 1, n Nd21 represents 0 or 1, n NE21 represents 1 or 2, n Nf22 represents 1 or 2, n Ng21 represents 1 or 2, a Ne21 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng21 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group, or 1,4. -Represents a phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne21 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.

より具体的には、一般式(N−2)で表される化合物は一般式(N−2−1)から(N−2−5)で表される化合物群、及び一般式(N−2−10)から(N−2−18)で表される化合物群、及び一般式(N−2−20)から(N−2−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (N-2) includes a compound group represented by the general formulas (N-2-1) to (N-2-5), and the general formula (N-2). -10) to (N-2-18) and a compound selected from the general formulas (N-2-20) to (N-2-22) preferable.

一般式(N−2−1)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-1) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN211及びRN212は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 Wherein, R N211 and R N212 are each independently the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).

N211及びRN212は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基が好ましい。 R N211 and R N212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or butyl group is preferred.

一般式(N−2−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を低めに設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a lower value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range lower.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

さらに、一般式(N−2−1)で表される化合物は、式(N−2−1.1)から式(N−2−1.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−2−1.1)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (N-2-1) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-2-1.1) to the formula (N-2-1.6). It is preferable that the compound represented by the formula (N-2-1.1) is preferable.
Figure 2017222749

一般式(N−2−2)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-2) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN221及びRN222は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 Wherein, R N221 and R N222 are each independently the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).

N221は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN222は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN221 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN222 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

さらに、一般式(N−2−2)で表される化合物は、式(N−2−2.1)から式(N−2−2.10)で表される化合物であることが好ましく、式(N−2−2.1)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (N-2-2) is preferably a compound represented by Formula (N-2-2.1) to Formula (N-2-2.10), A compound represented by the formula (N-2-2.1) is preferable.
Figure 2017222749

一般式(N−2−3)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-2-3) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN231及びRN232は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 Wherein, R N231 and R N232 are each independently the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).

N231は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN232は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN231 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN232 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-2-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

さらに、一般式(N−2−3)で表される化合物は、式(N−2−3.1)から式(N−2−3.8)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (N-2-3) is preferably a compound represented by Formula (N-2-3.1) to Formula (N-2-3.8).
Figure 2017222749

一般式(N−2−4)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-2-4) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN241及びRN242は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N241 and R N242 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N241は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN242は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN241 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN242 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

さらに、一般式(N−2−4)で表される化合物は、式(N−2−4.1)から式(N−2−4.12)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (N-2-4) is preferably a compound represented by Formula (N-2-4.1) to Formula (N-2-4.12).
Figure 2017222749

一般式(N−2−5)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-5) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN251及びRN252は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N251 and R N252 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N251は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN252は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN251 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N252 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-2-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

さらに、一般式(N−2−5)で表される化合物は、式(N−2−5.1)から式(N−2−5.6)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (N-2-5) is preferably a compound represented by Formula (N-2-5.1) to Formula (N-2-5.6).
Figure 2017222749

一般式(N−2−10)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-10) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2101及びRN2102は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2101 and R N2102 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2101は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2102は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-10) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-10) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−11)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-11) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2111及びRN2112は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2111 and R N2112 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2111は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2112は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-11) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-11) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−12)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-12) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2121及びRN2122は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2121 and R N2122 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2121は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2122は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN2122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-12) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-12) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−13)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-13) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2131及びRN2132は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2131 and R N2132 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2131は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2132は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-13) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-13) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−14)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-14) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2141及びRN2142は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2141 and R N2142 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2141は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2142は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-14) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-14) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−15)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-15) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2151及びRN2152は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2151 and R N2152 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in formula (N-2).

N2151は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2152は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-15) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-15) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−16)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-16) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2161及びRN2162は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2161 and R N2162 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in Formula (N-2).

N2161は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2162は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN2162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-16) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-16) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−17)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-17) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2171及びRN2172は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2171 and R N2172 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in formula (N-2).

N2171は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2172は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-17) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-17) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−18)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-2-18) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2181及びRN2182は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 Wherein, R N2181 and R N2182 each independently represents the same meaning as R N21 and R N22 in the general formula (N-2).

N2181は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2182は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-2-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-18) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−20)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-20) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2201及びRN2202は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2201 and R N2202 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2201は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2202は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2201 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN2202 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−2−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-20) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-20) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−21)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (N-2-21) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2211及びRN2212は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2211 and R N2212 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2211は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2212は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R 2211 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN2212 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-21) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-2-21) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

一般式(N−2−22)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (N-2-22) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RN2221及びRN2222は、それぞれ独立して、一般式(N−2)におけるRN21及びRN22と同じ意味を表す。 In the formula, R N2221 and R N2222 each independently represent the same meaning as R N21 and R N22 in General Formula (N-2).

N2221は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN2222は、炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN2221 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN2222 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−2−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-2-22) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective. When emphasizing T ni , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−2−22)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-22) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 3%, and 5%. . The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment.

本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。

Figure 2017222749
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound (Δε value is −2 to 2).
Figure 2017222749

式中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、上記一般式(N−1)で表される化合物を除く。
In the formula, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═), and (c) ) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1, (One -CH = present in a 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N =.)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L2 are present, They may be the same or different from each other, but exclude the compound represented by the general formula (N-1).

一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, 10 types, More than types.

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition according to this embodiment, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, and drop marks. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 1%, 10%, 20%, and 30%. Yes, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本実施形態に係る液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態に係る液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition according to the present embodiment is required to have a low viscosity and a high response speed, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when a composition having a high temperature stability and a high temperature stability is required, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When importance is attached to reliability, R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。   The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). When the ring structure to which the alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)

Figure 2017222749
The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
Figure 2017222749

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

Figure 2017222749
A L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably represents the following structure,
Figure 2017222749

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.

一般式(L)で表される化合物は、分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.
Figure 2017222749

(式中、RL11及びRL12は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。) (In the formula, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)

L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

好ましい含有量の下限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment. Yes, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. The upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, and 70% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 65%, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

本実施形態に係る液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態に係る液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When the composition of the liquid crystal composition according to the present embodiment is required to have a low viscosity and a high response speed, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Moreover, maintaining high T ni of the liquid crystal composition according to the present embodiment, it is preferred if good composition temperature stability is required is the upper limit value in the lower limit of the above is moderate is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-1).
Figure 2017222749

式中、RL12は、一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。 In the formula, R L12 represents the same meaning as in the general formula (L-1).

一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). Is preferable, and is preferably a compound represented by Formula (L-1-1.2) or Formula (L-1-1.3), and particularly represented by Formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound.
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3% 5%, 7%, 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 6%, 5%, 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-2).
Figure 2017222749

式中、RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。 In the formula, R L12 represents the same meaning as in General Formula (L-1).

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 5%, and 10%. 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 38%, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本実施形態に係る液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-2.2) to Formula (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition according to this embodiment is particularly improved. Further, when seeking a higher T ni than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). In order to improve the solubility at low temperature, the content of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the formula (L-1-2.4) is not preferably 30% or more.
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 10%, 15%, and 18%. , 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 38%, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   Preferred total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment The lower limit of the amount is 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 38%, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-3).
Figure 2017222749

式中、RL13及びRL14は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。 In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.

L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 1%, 5%, and 10%. 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, and 37% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13% Yes, 10%.

さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本実施形態に係る液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.13). Preferably, it is a compound represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition according to this embodiment is particularly improved. Further, when seeking a higher T ni than the response speed of the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and formula (L It is preferable to use a compound represented by (1-3.12). Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 1%, 2%, 3% 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, and 8% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 7%, 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
Figure 2017222749

式中、RL15及びRL16は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。 In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.

L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 5%, and 10%. 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 10%.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 5%, and 10%. 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, and 13% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 10%.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3). It is preferable that it is a compound chosen from the compound group which is said, and it is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-4.2) or Formula (L-1-5.2).
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3% 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, and 8% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 7%, 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) are preferably combined. -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is related to the present embodiment. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition %, 20%, 2 %, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%, and the upper limit is 80% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28% Yes, 25%, 23%, 20%. When emphasizing the reliability of the composition, compounds represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) and formula (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2) when importance is attached to the response speed of the composition. It is preferable to combine two or more compounds selected from the following compounds.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-6).
Figure 2017222749

式中、RL17及びRL18は、それぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。 In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 5%, and 10%. 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 38%, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-6.1) to the formula (L-1-6.3). Preferably there is.
Figure 2017222749

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL21及びRL22は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。 In the formula, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).

L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable.

一般式(L−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set high. On the contrary, when emphasizing the response speed, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 6%, 5%, 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-2.1) to the formula (L-2.6). It is preferable that it is a compound represented by (L-2.1), Formula (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).
Figure 2017222749

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL31及びRL32は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。 In the formula, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).

L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment. Yes, 6%, 5%, 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set high. On the contrary, when the high T ni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.4). A compound represented by formula (L-3.7) from (L-3.2) is preferable.
Figure 2017222749

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL41及びRL42は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。 In the formula, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).

L41は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。) R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferred. )

一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition according to this embodiment, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% %. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 50%, 40%, 35%, 30 %, 20%, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.1) to the formula (L-4.3).
Figure 2017222749

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L Even if the compound represented by -4.2) is contained, both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained. Or all of the compounds represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3) may be included. The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and a preferred upper limit is 45, 40% %, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% %.

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is The lower limit of the preferred content of both compounds is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by General Formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), and Formula (L-4.4). It is preferable that it is a compound represented by this.
Figure 2017222749

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。   Depending on required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limit values are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is The lower limit of the preferred content of both compounds is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, Formula (L-4. The compound represented by 9) is preferred.
Figure 2017222749

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL51及びRL52は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。 In the formula, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).

L51は、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferred.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition according to this embodiment, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% %. The upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 50%, 40%, 35%, 30 %, 20%, 15%, 10%, 5%

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.1) or Formula (L-5.2), and in particular, Formula (L-5. It is preferable that it is a compound represented by 1).

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。

Figure 2017222749
The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
Figure 2017222749

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。

Figure 2017222749
The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
Figure 2017222749

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-5.5) to the formula (L-5.7). It is preferable that it is a compound represented by L-5.7).

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。

Figure 2017222749
The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
Figure 2017222749

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL61及びRL62は、それぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。 In the formula, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. .

L61及びRL62は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子であり、他方が水素原子であることが好ましい。 R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom, and the other is hydrogen. An atom is preferred.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-6) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% %. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 50%, 40%, 35%, 30 %, 20%, 15%, 10%, 5%. When emphasizing to increase Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasizing the precipitation at low temperature, it is preferable to decrease the content.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
The compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).
Figure 2017222749

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, and it is more preferable to contain 1 type-4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L- 6.4) or one type from the compound represented by (L-6.5), one type from the compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L It is preferable to select one compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and combine them as appropriate. Among these, it is represented by Formula (L-6.1), Formula (L-6.3), Formula (L-6.4), Formula (L-6.6), and Formula (L-6.9). It is preferable to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17), for example. The compound represented by L-6.11) is preferable.
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。

Figure 2017222749
The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.
Figure 2017222749

式中、RL71及びRL72は、それぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72は、それぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は、一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72は、それぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。 In the formula, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), and A L71 and A L72 each independently represent A L2 in General Formula (L). And the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in formula (L) X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.

L71及びRL72は、それぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72は、それぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は、単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は、水素原子が好ましい。 R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 are Each independently represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 A single bond or COO- is preferable, a single bond is preferable, and X L71 and X L72 are preferably a hydrogen atom.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition according to this embodiment, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 1%, 2%, 3%, 5 %, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment is 30%, 25%, 23%, 20 %, 18%, 15%, 10%, 5%.

本実施形態に係る液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を高めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を低めにすることが好ましい。 When an embodiment with a high T ni is desired for the liquid crystal composition according to this embodiment, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7), and an embodiment with a low viscosity is desired. In such a case, it is preferable to lower the content.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
Figure 2017222749

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).
Figure 2017222749

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23). A compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.
Figure 2017222749

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).
Figure 2017222749

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by formula (L-7.42).
Figure 2017222749

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。

Figure 2017222749
Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.51) to Formula (L-7.53).
Figure 2017222749

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formula (N-1), the general formula (N-2), and the general formula (L) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97% 98%, 99% and 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての一般式(N−1−1)から(N−1−22)、一般式(N−2−1)から(N−2−22)、及び一般式(L−1)から(L−8)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   General formulas (N-1-1) to (N-1-22), general formulas (N-2-1) to (N-2-22) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to the present embodiment, And the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formulas (L-1) to (L-8) is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本実施形態に係る液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1.1)から(N−1−22.12)、式(N−2−1.1)から(N−2−5.6)、一般式(L−1−1.1)から(L−1−6.3)、及び式(L−2.1)から(L−7.53)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   Formulas (N-1-1.1) to (N-1-22.12) and Formulas (N-2-1.1) to (N-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition according to this embodiment. -5.6), compounds represented by general formulas (L-1-1.1) to (L-1-6.3), and formulas (L-2.1) to (L-7.53) The lower limit value of the total preferable content is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95% 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本実施形態に係る液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   The liquid crystal composition according to this embodiment preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.

液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When emphasizing the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, and preferably 3% or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition. Is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to stability by UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the liquid crystal composition, It is preferably 8% or less, more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで液晶組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings, and the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is based on the total mass of the liquid crystal composition. It is preferably 80% or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the liquid crystal composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are substantially 6-membered rings. Is most preferable.

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration of the liquid crystal composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total amount of the liquid crystal composition It is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained with respect to the mass. .

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When emphasizing the improvement of viscosity and the improvement of T ni , the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule in which hydrogen atoms may be substituted with halogens should be reduced. The content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, and preferably 8% or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition. Is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。   In the present application, the phrase “not substantially contained” means that the substance is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。   When the compound contained in the liquid crystal composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 2 carbon atoms. Preferably, when the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.

本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。 The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, and the lower limit thereof is preferably 10, preferably 10.5, preferably 11 and preferably 11.5. , 12 is preferable, 12.3 is preferable, 12.5 is preferable, 12.8 is preferable, 13 is preferable, 13.3 is preferable, 13.5 is preferable, 13.8 is preferable, 14 is preferable, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5, 16.8 is preferable, 17 is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, and 18 is preferable. 25 is preferable, 24.5 is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, and 21.8 is 21.5 is preferred, 21.3 is preferred, 21 is preferred, 20.8 is preferred, 20.5 is preferred, 20.3 is preferred, 20 is preferred, 19.8 is preferred, 19.5 is preferred 19.3 is preferred, 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred 17 is preferable. When importance is placed on reducing power consumption, it is effective to reduce the amount of light from the backlight, and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. For this purpose, the value of K AVG should be set low. preferable. It is preferable to set a higher value of K AVG in the case of emphasizing improved response speed.

本実施形態に係る液晶組成物には、PSモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)

Figure 2017222749
The liquid crystal composition according to the present embodiment can contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a lateral electric field type PSA mode, or a lateral electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has, for example, a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)
Figure 2017222749

式中、X201及びX202は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYは、それぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201は、1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい。)で表される二官能モノマーが好ましい。
In the formula, X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring)),
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 = CY 2 -(Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), -C≡C- or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all of the 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. May be. ) Is preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す非対称化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。 X 201 and X 202 are both preferably diacrylate derivatives each representing a hydrogen atom and both dimethacrylate derivatives having a methyl group, and are preferably asymmetric compounds in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201及びSp202は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。 Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but at least one of the PSA display elements is a single bond. It is preferable that both of them represent a single bond or an embodiment in which one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s —. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。 Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。M201が単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。 M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but a 1,4-phenylene group or a single bond Is preferred. When M 201 represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond, and when M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。 From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。

Figure 2017222749
In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).
Figure 2017222749

式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。 In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202 .

これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。   The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)で表される化合物が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)で表される化合物が最も好ましい。

Figure 2017222749
From the above, as the polymerizable monomer, compounds represented by the general formula (XX-1) to the general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, the compound represented by the general formula (XX-2) is the most. preferable.
Figure 2017222749

式中、Sp20は、炭素原子数2から5のアルキレン基を表し、フェニレン基はフッ素原子により置換されていてもよい。 In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, and the phenylene group may be substituted with a fluorine atom.

本実施形態に係る液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。   In the case where a monomer is added to the liquid crystal composition according to this embodiment, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but a polymerization initiator may be contained in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本実施形態に係る液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。

Figure 2017222749
The liquid crystal composition according to the present embodiment can further contain a compound represented by the general formula (Q).
Figure 2017222749

式中、Rは、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mは、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。 Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is It represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond.

は、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。 R Q represents a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are- O—, —CH═CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C≡C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — may be substituted. A linear alkyl group, a linear alkoxy group, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, a branched alkyl group, a branched alkoxy group, and one CH 2 group is — OCO- or branched chain alkyl group is preferable substituted -COO-, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, one straight chain alkyl group CH 2 group is substituted -OCO- or -COO- in A branched alkyl group, a branched alkoxy group, one C 2 group is branched-chain alkyl group substituted -OCO- or -COO- in more preferred. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749
More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).
Figure 2017222749

式中、RQ1は、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は、炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは、炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a linear alkyl group or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R Q2 is preferably a linear alkyl group or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Q3 is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group or a branched alkoxy group, and L Q is a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a branched chain. An alkylene group is preferred. Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。   In the liquid crystal composition according to this embodiment, the compound represented by the general formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains one to five compounds, and the content is 0. It is preferably 0.001 to 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.

また、本実施形態に係る液晶組成物に配合することのできる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(III−1)〜(III−40)で表される化合物が好ましい。

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749
In addition, the compounds represented by the following (III-1) to (III-40) are more preferable as antioxidants or light stabilizers that can be blended in the liquid crystal composition according to this embodiment.
Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

Figure 2017222749

(式中、nは0から20の整数を表す。) (In the formula, n represents an integer of 0 to 20.)

本実施形態に係る液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物又は一般式(III−1)〜(III−40)から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は、液晶組成物の総質量に対して0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。   The liquid crystal composition according to this embodiment preferably contains one or more compounds represented by the general formula (Q) or compounds selected from the general formulas (III-1) to (III-40). It is more preferable to contain 1 to 5 types, and the content is preferably 0.001 to 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, based on the total mass of the liquid crystal composition. 0.001 to 0.05% is particularly preferable.

本実施形態に係る重合性化合物を含有した液晶組成物(以下、「重合性化合物含有液晶組成物」ともいう)は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound according to the present embodiment (hereinafter, also referred to as “polymerizable compound-containing liquid crystal composition”) has a liquid crystal alignment ability due to polymerization of the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation. And used for a liquid crystal display element that controls the amount of transmitted light using the birefringence of the composition. As liquid crystal display elements, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element) However, it is particularly useful for AM-LCDs, and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

本実施形態に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でもよい。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element according to the present embodiment can use a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態に係る液晶組成物は、ODF工程における組成物の滴下が安定的に行えるため、好適に使用することができる。   As a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. Although it has a problem that leaves traces, in the present invention, it can be suitably used for a display element manufactured by using the ODF method. In the ODF liquid crystal display device manufacturing process, a sealant such as epoxy photothermal combination curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air. The liquid crystal composition according to this embodiment can be suitably used because the composition can be stably dropped in the ODF process.

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing a polymerizable compound, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially. The method of polymerizing by is preferred. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. In addition, when the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In a horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本実施形態に係る液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。 The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition according to the present embodiment is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiating ultraviolet rays.

本実施形態に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、FFSモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。   The liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to the present embodiment is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure. In particular, the liquid crystal display element is useful for a liquid crystal display element for driving an active matrix. It can be applied to liquid crystal display elements for mode, PSA mode, FFS mode, IPS mode or ECB mode.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の表中における各成分の単位は「質量%」を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Moreover, the unit of each component in the following table | surface means "mass%."

表1及び表2に示す各成分を含有する実施例1〜5、及び比較例1〜3の各液晶組成物を常法により調製し、得られた液晶組成物について、以下の各特性を測定した。
ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘度(mPa・s)
Vth:厚さ6ミクロンのTNセルに液晶を封入し、20℃、クロスニコル偏光板下において透過率が10%変化する電圧。
VHR:周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で60℃における電圧保持率(%)
耐熱試験後VHR:組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を130℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
結果を表2に示す。
Each liquid crystal composition of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 containing each component shown in Table 1 and Table 2 was prepared by a conventional method, and the following characteristics were measured for the obtained liquid crystal composition. did.
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 20 ° C. Δε: Dielectric anisotropy at 20 ° C. η: Viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
Vth: A voltage in which liquid crystal is sealed in a TN cell having a thickness of 6 microns, and the transmittance changes by 10% at 20 ° C. under a crossed Nicol polarizing plate.
VHR: Voltage holding ratio (%) at 60 ° C. under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 5 V
After heat resistance test VHR: TEG (test element group) for evaluation of electro-optical properties in which a composition sample was sealed was held in a thermostatic bath at 130 ° C. for 1 hour, and then measured under the same conditions as in the VHR measurement method described above.
The results are shown in Table 2.

Figure 2017222749
Figure 2017222749

Figure 2017222749
Figure 2017222749

実施例1〜5の液晶組成物は、何れも誘電率異方性(Δε)の絶対値が大きく、かつ粘度(η)が低かった。これに対し、一般式(N−1)で表される化合物を含まない比較例1(特許文献2の実施例6)及び比較例2(特許文献2の組成物A)では、粘度(η)が比較的高かった。また、実施例1の組成から一般式(N−2)で表される化合物を除いた比較例3では、誘電率異方性(Δε)の絶対値が小さかった。   All of the liquid crystal compositions of Examples 1 to 5 had large absolute values of dielectric anisotropy (Δε) and low viscosity (η). On the other hand, in Comparative Example 1 (Example 6 of Patent Document 2) and Comparative Example 2 (Composition A of Patent Document 2) not containing the compound represented by the general formula (N-1), the viscosity (η) Was relatively high. In Comparative Example 3 in which the compound represented by the general formula (N-2) was removed from the composition of Example 1, the absolute value of dielectric anisotropy (Δε) was small.

以上のことから、本実施形態に係る液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)及び粘度(η)のいずれの特性においても優れていることが確認された。   From the above, it was confirmed that the liquid crystal composition according to this embodiment is excellent in both characteristics of dielectric anisotropy (Δε) and viscosity (η).

Claims (4)

一般式(N−1):
Figure 2017222749

(式中、
N11及びRN12は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びAN12は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11及びZN12は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及びnN12は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN11+nN12は1、2又は3であり、
N11及びAN12、ZN11及びZN12が複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される少なくとも一種類の化合物と、
一般式(N−2):
Figure 2017222749

(式中、
N21及びRN22は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N21及びAN22は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N21及びZN22は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21及びnN22は、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、nN21+nN22は1、2又は3であり、
N21及びAN22、ZN21及びZN22が複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される少なくとも一種類の化合物とを含有する、液晶組成物。
Formula (N-1):
Figure 2017222749

(Where
R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in the group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other is — O-) may be substituted.
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are independent of each other. May be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, and n N11 + n N12 is 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A N11 and A N12 , Z N11 and Z N12 , each may be the same as or different from each other. At least one compound represented by
Formula (N-2):
Figure 2017222749

(Where
R N21 and R N22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH 2. ═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO— may be substituted,
A N21 and A N22 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═. ), And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are independent of each other. May be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N21 and Z N22 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
n N21 and n N22 each independently represent an integer of 0 to 3, n N21 + n N22 is 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A N21 and A N22 , Z N21 and Z N22 , each may be the same as or different from each other. A liquid crystal composition containing at least one kind of compound represented by:
一般式(L):
Figure 2017222749

(式中、
L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、前記一般式(N−1)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を更に含有する、請求項1記載の液晶組成物。
Formula (L):
Figure 2017222749

(Where
R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH 2. ═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO— may be substituted,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be substituted with —N═), and (c) ) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1, (One -CH = present in a 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with -N =.)
The group (a), the group (b) and the group (c) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L2 are present, They may be the same or different from each other, but exclude the compound represented by the general formula (N-1). )
The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising a compound represented by:
前記一般式(N−2)で表される化合物を、液晶組成物の総量を基準として1〜20質量%含有する、請求項1又は2に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition of Claim 1 or 2 which contains 1-20 mass% of compounds represented by the said general formula (N-2) on the basis of the total amount of a liquid crystal composition. 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
A liquid crystal display element provided with two substrates and the liquid-crystal layer containing the liquid-crystal composition of any one of Claims 1-3 provided between these two substrates.
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