JP2017095630A - Composition and liquid crystal display element using the same - Google Patents

Composition and liquid crystal display element using the same Download PDF

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一彦 守屋
丸山 和則
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition having a negative Δε, which has a liquid crystal phase in a wide temperature range, extremely low volatility, good solubility at low temperature, high specific resistance and a high voltage retention rate, and which is stable to heat or light, and to provide a liquid crystal display element with high yield, which shows excellent stability to high vacuum in the manufacture of the liquid crystal display element, excellent display qualities and substantially prevents display defects such as image persistence and drop marks, by using the above composition.SOLUTION: The composition comprises one or more compounds represented by general formula (N-1) and one or more compounds represented by general formula (L), in which the total content of the compounds represented by general formula (N-1) and satisfying n+nbeing 2, 3 or 4 and compounds represented by general formula (L) and satisfying nbeing 1, 2 or 3 is 60 mass% or more. A liquid crystal display element using the above composition is also provided.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が負の値を示す組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) useful as a liquid crystal display material and a liquid crystal display device using the same.

プロジェクター用途に使用される液晶素子は、強力な光源にさらされる。このため他の用途の液晶素子と比べ、その構成部材は光や熱に対する極めて高い耐性特性が要求される。このため当該用途に使用される配向膜は、有機系配向膜を使用することが困難であり、無機系配向膜が使用される。   Liquid crystal elements used in projector applications are exposed to powerful light sources. For this reason, compared with the liquid crystal element of another use, the structural member is requested | required of the extremely high tolerance characteristic with respect to light and a heat | fever. For this reason, it is difficult to use an organic alignment film as the alignment film used for the application, and an inorganic alignment film is used.

無機系配向膜はその表面に水分を吸着し易い性質があり、吸着すると液晶組成物の配向規制力が低下してしまう。このため、無機系配向膜を用いた液晶素子を作製する際には、高真空のもと液晶組成物を配向膜上に塗布し、配向膜への水分の吸着を防いでいる。しかし、液晶組成物は高真空にさらされると、蒸気圧が低い、分子量の小さな2環系の液晶化合物が蒸発してしまうため、液晶組成物中の液晶化合物の構成比が変化してしまうという問題が生じてしまう(特許文献1)。   The inorganic alignment film has a property of easily adsorbing moisture on the surface thereof, and when adsorbed, the alignment regulating power of the liquid crystal composition is reduced. For this reason, when producing a liquid crystal element using an inorganic alignment film, a liquid crystal composition is applied on the alignment film under a high vacuum to prevent moisture from being adsorbed on the alignment film. However, when the liquid crystal composition is exposed to a high vacuum, a bicyclic liquid crystal compound having a low vapor pressure and a low molecular weight will evaporate, and the composition ratio of the liquid crystal compound in the liquid crystal composition will change. A problem arises (Patent Document 1).

以上のことから、高真空にさらされても液晶組成物の構成比の変化の小さい液晶組成物が求められている。   In view of the above, there is a demand for a liquid crystal composition having a small change in the composition ratio of the liquid crystal composition even when exposed to high vacuum.

特開2004−256791JP-A-2004-256791

本発明が解決しようとする課題は、液晶表示素子の製造工程において高真空にさらされても、液晶組成物の構成比の変化が小さい液晶組成物を提供することであり、表示素子用として優れた特性を有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子を提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition in which the change in the composition ratio of the liquid crystal composition is small even when exposed to high vacuum in the manufacturing process of the liquid crystal display element. Another object is to provide a liquid crystal composition having the above characteristics and a liquid crystal display device using the same.

本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。   The present inventors have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific liquid crystal compounds, and have completed the present invention.

一般式(N−1)   Formula (N-1)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びAN12はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及びnN12はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2、3又は4であり、AN11、AN12、ZN11及びZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物及び一般式(L)
(Wherein, R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other represents —O And (b) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more —CH═ not adjacent to each other) is replaced with —N═. May be.)
(C) (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6- One —CH═ present in a diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ are replaced by —N═. Is also good.)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 are each independently 1, 2, 3 or 4, and A N11 , A N12 , Z N11 and Z N12 are When there are a plurality, they may be the same or different. )
And a compound represented by the general formula (L)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を含有し、一般式(N−1)で表される化合物におけるnN11+nN12が2、3又は4である化合物及び、一般式(L)で表される化合物におけるnL1が1、2又は3である化合物の合計の含有量が60質量%以上である組成物、当該組成物を使用した液晶表示素子及び当該組成物を使用したVA(Virtical Alignment)方式の素子又は、基板に対して水平方向に発生する電界を利用する横電界モードであるIPSモード(In Plane Switching)やFFS(Fringe Field Switching)方式の素子を提供する。
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
(C) (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6- One —CH═ present in a diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ are replaced by —N═. Is also good.)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L3 are present, May be the same or different, but excludes the compound represented by formula (N-1). )
N N1 in the compound represented by general formula (N-1) and n N11 + n N12 in the compound represented by general formula (N-1) and n L1 in the compound represented by general formula (L) Is a composition in which the total content of the compounds in which 1 is 1, 2 or 3 is 60% by mass or more, a liquid crystal display device using the composition and a VA (Virtual Alignment) device using the composition, or Provided is an IPS mode (In Plane Switching) or FFS (Fringe Field Switching) type element which is a transverse electric field mode using an electric field generated in a horizontal direction with respect to a substrate.

本発明の負の誘電率異方性を有する組成物は、液晶表示素子の製造工程において高真空にさらされても、液晶組成物の構成比の変化が小さいため、高真空工程の前後で液晶組成物の物理的特性の変化が小さい。また、当該液晶組成物は大幅に低い粘性(η)を得ることができ、低温での溶解性が良好で、加熱や光照射による比抵抗や電圧保持率の変化が極めて小さいため、製品の実用性が高く、これを用いたVA方式、IPS方式及びFFS方式等の液晶表示素子は高速応答を達成でき、特にVA方式用として極めて優れた特性を有する。また液晶表示素子製造工程において安定的に性能を発揮できるため、工程起因の表示不良が抑制されて歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。   The composition having negative dielectric anisotropy of the present invention has a small change in the composition ratio of the liquid crystal composition even when it is exposed to high vacuum in the manufacturing process of the liquid crystal display element. The change in the physical properties of the composition is small. In addition, the liquid crystal composition has a significantly low viscosity (η), good solubility at low temperatures, and changes in specific resistance and voltage holding ratio due to heating and light irradiation are extremely small. A liquid crystal display element such as a VA method, an IPS method, and an FFS method using the liquid crystal display device can achieve a high-speed response, and has extremely excellent characteristics particularly for a VA method. In addition, since the performance can be stably exhibited in the liquid crystal display element manufacturing process, display defects due to the process can be suppressed and manufacturing can be performed with a high yield, which is very useful.

本発明の組成物は、室温(25℃)において液晶相を呈することが好ましく、ネマチック相を呈することが更に好ましい。また、本発明の組成物は誘電的にほぼ中性の化合物(誘電率異方性(Δε)の値が−2〜2)及び負の化合物(Δεの値が−2より小さい)を含有する。尚、化合物のΔεは、25℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を%で記載するが、これは質量%を意味する。   The composition of the present invention preferably exhibits a liquid crystal phase at room temperature (25 ° C.), and more preferably exhibits a nematic phase. The composition of the present invention contains a dielectrically nearly neutral compound (dielectric anisotropy (Δε) value of −2 to 2) and a negative compound (Δε value is smaller than −2). . Here, Δε of the compound is a value extrapolated from a measured value of dielectric anisotropy of a composition prepared by adding to a dielectrically nearly neutral composition at 25 ° C. In addition, although content is described in% below, this means the mass%.

本発明の組成物は、一般式(N−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。   It is preferable that the composition of this invention contains 1 type, or 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by general formula (N-1). These compounds correspond to dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and the absolute value is greater than 2).

一般式(N−1)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (N-1) is preferably a compound having a negative Δε and an absolute value larger than 3.

一般式(N−1)中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In General Formula (N-1), R N11 and R N12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 5 carbon atoms. An alkenyloxy group is preferred, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferred, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferred. An alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

N11及びAN12はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 and A N12 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:

Figure 2017095630
Figure 2017095630

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

N11及びZN12はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHCH−又は単結合が特に好ましい。 Z N11 and Z N12 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CH 2 CH 2 — or a single bond is particularly preferable.

N11及びnN12は0、1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、が好ましい。 n N11 and n N12 are preferably 0, 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n N11 is 1 and n N12 A combination in which n 1 is 1, and a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1 is preferable.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%であり、85%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 20%, 30%, 40%, and 50%. 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。   In the case where a composition having a low response speed and a high response speed is required, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is increased and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1e)で表される化合物群を挙げることができる。   As a compound represented by general formula (N-1), the compound group represented by the following general formula (N-1a)-(N-1e) can be mentioned.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は0又は1を表す。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, and n Ne11 represents 0 or 1.)
More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) is a compound selected from the compound group represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.

一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (N-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21).

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。     Although the compound represented by general formula (N-1-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.14). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and Formula (N-1-1.1) and Formula (N The compound represented by -1-1.3) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% 25% 27% 30% 33% 35% The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(In the formula, R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group is preferable. preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。     Although the compound represented by general formula (N-1-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, it is more effective to set the content lower. When emphasizing T NI , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% 40% and 42%. The upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% %, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.13). Preferably, the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) and the formula The compound represented by (N-1-2.13) is preferable, and when importance is placed on the improvement of Δε, the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7) in the compounds represented, when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) and formula (N-1-2.13) It is preferable that it is a compound represented by these.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.13) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23 %, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.11)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.11). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-3.1) to (N-1-3.7), and Formula (N-1-3.1) and Formula (N -1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and compounds represented by formula (N-1-3.6) are preferred.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-3.1) to formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6) may be used alone or in combination. Is also possible, but the combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) ) And a combination of two or three selected from formula (N-1-3.6) are preferred. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20% %. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Group or butoxy group is preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7%, 10% 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)及び式(N−1−4.2)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-4.1) to the formula (N-1-4.14). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and Formula (N-1-4.1) and Formula (N The compound represented by -1-4.2) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17% And 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferred.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, it is more effective to set the content lower. When emphasizing T NI , the content is preferable. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15% and 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.2及び式(N−1−3.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that there is a compound represented by formula (N-1-3.2 and formula (N-1-3.4)).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−3.2及び式(N−1−3.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-3.2 and formula (N-1-3.4) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20% The upper limit of the preferred content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, and 23% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-10) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.11)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.11). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-10.1) to (N-1-10.5), and Formula (N-1-10.1) and Formula (N The compound represented by (1-10.2) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-11) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%. Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-11.1) to the formula (N-1-11.15). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-11.1) to (N-1-11.15), and Formula (N-1-11.2 and Formula (N- The compound represented by 1-11.4) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-11.2 and N-1-11.4) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the amount is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-12) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 0%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-13) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N).)
R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-14) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-15) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-16) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-17) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
( Wherein , R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-18) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N)).
R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-20) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-21) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

本発明の組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。   It is preferable that the composition of this invention contains 1 type, or 2 or more types of compounds represented by general formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound (Δε value is −2 to 2).

一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, 10 types, More than types.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。   The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.

本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40 %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, the lower limit value is high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention maintains a high Tni and requires a composition having good temperature stability, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When importance is attached to reliability, R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). When the ring structure to which the alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably represents the following structure,

Figure 2017095630
Figure 2017095630

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.

分子内のハロゲン原子数は0個又は1個が好ましい。   The number of halogen atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, and 55%. The upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, the lower limit value is high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention requires a high Tni and a composition having good temperature stability, it is preferable that the lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-1).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). Is preferable, and is preferably a compound represented by Formula (L-1-1.2) or Formula (L-1-1.3), and particularly represented by Formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

ただし、耐光性を重視する場合には、一般式(L−1−1)で表される化合物を含有しないことが好ましい。   However, when importance is attached to light resistance, it is preferable not to contain the compound represented by the general formula (L-1-1).

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-2).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.

ただし、耐光性を重視する場合には、一般式(L−1−2)で表される化合物は含有しないことが好ましい。   However, when importance is attached to light resistance, it is preferable not to contain the compound represented by the general formula (L-1-2).

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-2.2) to Formula (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because the response speed of the composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by a formula (L-1-2.3) or a formula (L-1-2.4). In order to improve the solubility at low temperature, the content of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the formula (L-1-2.4) is not preferably 30% or more.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-3).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the compound group represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.12). Preferably, it is a compound represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-3.4), Formula (L-1-3.11), and Formula (L- It is preferable to use a compound represented by 1-3.12). Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

ただし、耐光性を重視する場合には、化合物(L−1−4)及び/又は(L−1−5)は含有しないことが好ましい。   However, when importance is attached to light resistance, it is preferable not to contain the compound (L-1-4) and / or (L-1-5).

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3). It is preferable that it is a compound chosen from the compound group which is said, and it is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-4.2) or Formula (L-1-5.2).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) are preferably combined. -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% of the total amount 20%, 23%, 5%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is 80% and 70% with respect to the total amount of the composition of the present invention, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% and 20%. When emphasizing the reliability of the composition, compounds represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) and formula (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2) when importance is attached to the response speed of the composition. It is preferable to combine two or more compounds selected from the following compounds.

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable.

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。     Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing the solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set high. Conversely, when emphasizing the response speed, the effect is high when the content is set small. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-2.1) to the formula (L-2.6). It is preferable that it is a compound represented by (L-2.1), Formula (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)
R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set high. On the other hand, when the high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set small. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.4). A compound represented by formula (L-3.7) from (L-3.2) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(In the formula, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)
R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable. )
Although the compound represented by general formula (L-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物において、応答速度を改善するためには本化合物を構成成分として使用することが好ましい。   In the composition of the present invention, it is preferable to use the present compound as a constituent component in order to improve the response speed.

本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. 20%, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.1) to the formula (L-4.3).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L Even if the compound represented by -4.2) is contained, both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained. Or all of the compounds represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3) may be included. The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the preferred content is 1%, 3%, 5%, 7%, 10%, 15%, 19%, 24%, 30% The preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15% Yes, 13%.

ただし、耐光性を重視する場合には、一般式(L−4.1)から(L−4.3)で表される化合物を含有しないことが好ましい。   However, when importance is attached to light resistance, it is preferable not to contain the compounds represented by the general formulas (L-4.1) to (L-4.3).

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), and Formula (L-4.4). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。   Depending on required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, and 3%. Yes, 5%, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limit values are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the preferred content is 3%, 5%, 7%, 10%, 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit. The values are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% is there.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, Formula (L-4. The compound represented by 9) is preferred.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5% The compound represented by the general formula (L-5) is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). It is preferable that it is a compound represented by a formula (L-5.1).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

ただし、耐光性を重視する場合には、一般式(L−5.3)及び一般式(L−5.4)で表される化合物は含有しないことが好ましい。   However, when importance is attached to light resistance, it is preferable not to contain the compounds represented by General Formula (L-5.3) and General Formula (L-5.4).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-5.5) to the formula (L-5.7). It is preferable that it is a compound represented by L-5.7).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(In the formula, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )
R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferred.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-6) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. 20%, 15%, 10%, 5%. When emphasizing to increase Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasizing the precipitation at low temperature, it is preferable to decrease the content.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, and it is more preferable to contain 1 type-4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L- 6.4) or one type from the compound represented by (L-6.5), one type from the compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L It is preferable to select one compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and combine them as appropriate. Among these, it is represented by Formula (L-6.1), Formula (L-6.3), Formula (L-6.4), Formula (L-6.6), and Formula (L-6.9). It is preferable to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17), for example. The compound represented by L-6.11) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又は−CH2CH2−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently A L3 represents the same meaning, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L), X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72. Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and Z L71 is a single group. A bond or —CH 2 CH 2 — is preferable, a single bond is preferable, and X L71 and X L72 are preferably a hydrogen atom.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When an embodiment with high Tni is desired for the composition of the present invention, the content of the compound represented by formula (L-7) is preferably increased, and when an embodiment with a low viscosity is desired, the content is It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23). A compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by formula (L-7.42).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

一般式(N−1)で表される化合物におけるnN11+nN12が2、3又は4である化合物及び、一般式(L)で表される化合物におけるnL1が1、2又は3である化合物の合計の含有量が60%以上であることが好ましく、65%以上であることが好ましく、68%以上であることが好ましく、70%以上であることが好ましく、72%以上であることが好ましく、75%以上であることが好ましく、78%以上であることが好ましく、80%以上であることが好ましく、82%以上であることが好ましく、85%以上であることが好ましく、87%以上であることが好ましく、90%以上であることが好ましく、92%以上であることが好ましく、95%以上であることが好ましい。上限値としては、90%以下であることが好ましく、93%以下であることが好ましく、95%以下であることが好ましく、98%以下であることが好ましく、実質的に100%(実質的にとは不純物等の意図しない化合物を含有している場合を除くことを意味する。)であることが好ましく、酸化防止剤等の安定剤や下記の重合性化合物を含有する場合にはそれらを除いて、実質的に100%であることが好ましい。 A compound in which n N11 + n N12 in the compound represented by the general formula (N-1) is 2, 3 or 4 and a compound in which n L1 in the compound represented by the general formula (L) is 1, 2 or 3 The total content is preferably 60% or more, preferably 65% or more, preferably 68% or more, preferably 70% or more, and preferably 72% or more. 75% or more, preferably 78% or more, preferably 80% or more, preferably 82% or more, preferably 85% or more, and 87% or more. It is preferably 90% or more, preferably 92% or more, and preferably 95% or more. The upper limit is preferably 90% or less, preferably 93% or less, preferably 95% or less, preferably 98% or less, and substantially 100% (substantially Means to exclude the case where an unintended compound such as an impurity is included.) Is preferably excluded, and when a stabilizer such as an antioxidant or the following polymerizable compound is included, it is excluded. Thus, it is preferably substantially 100%.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L)及び(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   The lower limit value of the total content of the compounds represented by the general formulas (L) and (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80%, 85%, 88% 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100% It is. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本発明の組成物の総量に対して、(N−1−2)、(N−1−3)、(N−1−5)、(N−1−11)、(N−1−13)、(N−1−15)、(N−1−16)、(N−1−17)、(N−1−18)、(N−1−20)、(N−1−21)と、一般式(L−4)から(L−7)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、60%であり、65%であり、68%であり、70%であり、72%であり、75%であり、78%であり、80%であり、82%であり、85%であり、87%であり、90%であり、92%であり、95%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   (N-1-2), (N-1-3), (N-1-5), (N-1-11), (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention. , (N-1-15), (N-1-16), (N-1-17), (N-1-18), (N-1-20), (N-1-21), The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formulas (L-4) to (L-7) is 60%, 65%, 68%, 70%, 72 %, 75%, 78%, 80%, 82%, 85%, 87%, 90%, 92%, 95%, 98% %, 99%, and 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本願発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When emphasizing the reliability and long-term stability of the composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less with respect to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to the stability by UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. % Or less, preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings, and the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80% relative to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are all 6-membered rings. Most preferably.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration due to oxidation of the composition, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and still more preferably not contained.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to improvement of viscosity and improvement of Tni, the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen, may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。   In the present application, the phrase “not substantially contained” means that the substance is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。   When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.

本発明の組成物には、PSモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The composition of the present invention may contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a lateral electric field type PSA mode, or a lateral electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has, for example, a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(Wherein, X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Preferably bonded to an aromatic ring)
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Also good. ) Is preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。 X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。 Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but in the PSA display element, at least one is a single bond. A compound in which both represent a single bond or one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。 Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。 M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but the 1,4-phenylene group or the single bond is preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond. When M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。 From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。 In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202. )
The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formula (XX-1) to general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 2017095630
Figure 2017095630

(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
(In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)
In the case of adding a monomer to the composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明における組成物は、さらに、酸化防止剤、光酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤等の添加剤を1種又は2種以上含有しても良い。酸化防止剤としては一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。   The composition in the present invention may further contain one or more additives such as an antioxidant, a photo-antioxidant, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, and an infrared absorber. As an antioxidant, the compound represented by general formula (Q) can be contained.

Figure 2017095630
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(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans -1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond is represented.)
R Q represents a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted by —OCO— or —COO—, branched alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is —OCO— Or a branched alkyl group substituted with —COO—, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, branched Chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group Is more preferably a branched alkyl group substituted with —OCO— or —COO—. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).

Figure 2017095630
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式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group or a branched-chain alkoxy group is preferred, and L Q is preferably a straight-chain alkylene group or branched-chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.

また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(III−1)〜(III−40)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the following compounds (III-1) to (III-40) are preferred as the antioxidant or light stabilizer that can be used in the present invention.

Figure 2017095630
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(式中、nは0から20の整数を表す。)
本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物又は一般式(III−1)〜(III−38)から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。
(In the formula, n represents an integer of 0 to 20.)
The composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by general formula (Q) or compounds selected from general formulas (III-1) to (III-38). It is more preferable to contain 5 types, and the content is preferably 0.001 to 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.

本発明の重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。   In the composition containing the polymerizable compound of the present invention, the polymerizable compound contained therein is polymerized by ultraviolet irradiation to impart liquid crystal alignment ability, and the amount of transmitted light is controlled using the birefringence of the composition. Used for liquid crystal display elements. As liquid crystal display elements, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element) However, it is particularly useful for AM-LCDs, and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本発明の組成物は、ODF工程における組成物の滴下が安定的に行えるため、好適に使用することができる。   As a method for sandwiching the polymerizable compound-containing composition between the two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. However, in the present invention, it can be suitably used for a display element manufactured using the ODF method. In the ODF liquid crystal display device manufacturing process, a sealant such as epoxy photothermal combination curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air. The composition of the present invention can be suitably used because the composition can be stably dropped in the ODF process.

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing a polymerizable compound, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially. The method of polymerizing by is preferred. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerization is carried out in a state where the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiated surface side must be given adequate transparency to the active energy rays. Don't be. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In a horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本発明の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm2〜100W/cm2が好ましく、2mW/cm2〜50W/cm2がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm2から500J/cm2が好ましく、100mJ/cm2から200J/cm2がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。   The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. The intensity of the irradiated ultraviolet light is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2. When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably from 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably from 10 seconds to 600 seconds.

本発明の組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。   The liquid crystal display device using the composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving. VA mode, PSVA mode, PSA It can be applied to a mode, IPS mode or ECB mode liquid crystal display element.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
揮発性 :液晶組成物の揮発性評価は、液晶材料を20℃において0.01Paの真空下に48時間暴露(真空処理)した前後の液晶組成物の物性値変化を比較することにより行った。各物性値変化の評価の記号の意味は下記表に記載した。
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 293K Δε: Dielectric anisotropy at 293K γ 1 : Rotational viscosity (mPa · s) at 293K
Volatility: Evaluation of the volatility of the liquid crystal composition was performed by comparing changes in physical property values of the liquid crystal composition before and after the liquid crystal material was exposed to a vacuum of 0.01 Pa at 20 ° C. for 48 hours (vacuum treatment). The meanings of the symbols for evaluation of changes in physical property values are shown in the following table.

実施例及び比較例を記載した各表には、対象化合物含有量として、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4) + 一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の含有量の計算値を記載した。 In each table in which Examples and Comparative Examples are described, the content of the target compound is the compound of the general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) + the compound of the general formula (L) (n L1 is The calculated value of the content of 1, 2 or 3) is described.

Figure 2017095630
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実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
The following abbreviations are used for the description of compounds in the examples.
(Ring structure)

Figure 2017095630
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(側鎖構造及び連結構造) (Side chain structure and linking structure)

Figure 2017095630
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(比較例1−1及び比較例1−2) (Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2)

Figure 2017095630
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Figure 2017095630
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比較例1−1及び比較例1−2は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計がそれぞれ57%、59%の例である。 In Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2, the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) Are totals of 57% and 59%, respectively.

比較例1−1及び比較例1−2は、真空処理前(初期)の物性値と比較して真空処理を加えた後の物性値が大きく変化していることがわかる。このため、製造工程において、高減圧を必要とする液晶表示素子に使用する場合は、それをモデル化した実験である真空処理により大きな物性値変化がある比較例1−1及び比較例1−2は実使用において不具合を生じる可能性がある。
(実施例1−1〜実施例1−3)
In Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2, it can be seen that the physical property values after the vacuum treatment are greatly changed compared to the physical property values before the vacuum treatment (initial). For this reason, in the manufacturing process, when used for a liquid crystal display element that requires high pressure reduction, Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2, which have a large change in physical property values due to vacuum processing, which is an experiment modeling it. May cause problems in actual use.
(Example 1-1 to Example 1-3)

Figure 2017095630
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Figure 2017095630
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実施例1−1から1−3は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が62%の例である。 Examples 1-1 to 1-3 are the sum of the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3). In this example, the value is 62%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例1−4〜実施例1−6)
It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Examples 1-4 to 1-6)

Figure 2017095630
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Figure 2017095630
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実施例1−4から1−6は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が64%から66%の例である。 Examples 1-4 to 1-6 are the sum of the compound of the general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of the general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) In this example, the value is from 64% to 66%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化がさらに少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例1−7〜実施例1−9)
It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is further reduced. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Example 1-7 to Example 1-9)

Figure 2017095630
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Figure 2017095630
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実施例1−7から1−9は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が66%から71%の例である。 Examples 1-7 to 1-9 are the sum of the general formula (N-1) compound (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the general formula (L) compound (n L1 is 1, 2 or 3). In this example, the value is 66% to 71%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化がさらに少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例1−10〜実施例1−12)
It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is further reduced. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Example 1-10 to Example 1-12)

Figure 2017095630
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Figure 2017095630
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実施例1−10から1−12は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が73%から75%の例である。
全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が非常に少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例1−13〜実施例1−15)
Examples 1-10 to 1-12 are the sum of compounds of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and compounds of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) In this example, the value is 73% to 75%.
In all cases, it can be seen that the change in physical property values before and after the vacuum treatment is very small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Example 1-13 to Example 1-15)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

Figure 2017095630
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実施例1−13から1−15は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が76%の例である。 Examples 1-13 to 1-15 are the sum of the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) In this example, the value is 76%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が非常に少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(比較例2)
In all cases, it can be seen that the change in physical property values before and after the vacuum treatment is very small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Comparative Example 2)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

Figure 2017095630
Figure 2017095630

比較例2は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値がそれぞれ59%の例である。 In Comparative Example 2, the total value of the compound of the general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of the general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) is 59%, respectively. It is an example.

試験前の物性値と比較して真空処理を加えた後の物性値は大きく変化していることがわかる。よって、実使用上問題がある。
(実施例2−1〜実施例2−3)
It can be seen that the physical property values after the vacuum treatment are greatly changed compared to the physical property values before the test. Therefore, there is a problem in actual use.
(Example 2-1 to Example 2-3)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

Figure 2017095630
Figure 2017095630

実施例2−1から2−3は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が64%から69%の例である。 Examples 2-1 to 2-3 are the sum of the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3). Examples are values from 64% to 69%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例2−4〜実施例2−6)
It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Example 2-4 to Example 2-6)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

Figure 2017095630
Figure 2017095630

実施例2−4から2−6は、一般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が71%から74%の例である。 Examples 2-4 to 2-6 are the sum of the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3) In this example, the value is 71% to 74%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。
(実施例2−7〜実施例2−8)
It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.
(Example 2-7 to Example 2-8)

Figure 2017095630
Figure 2017095630

Figure 2017095630
Figure 2017095630

実施例2−7および2−8は、般式(N−1)化合物(nN11+nN12が2、3又は4)と一般式(L)化合物(nL1が1、2又は3)の合計値が79%および81%の例である。 Examples 2-7 and 2-8 are the sum of the compound of general formula (N-1) (n N11 + n N12 is 2, 3 or 4) and the compound of general formula (L) (n L1 is 1, 2 or 3). Examples are values of 79% and 81%.

全ての場合において、真空処理前後の物性値の変化が少なくなっていることがわかる。よって、注入後の液晶組成物の物性値は、注入前の液晶組成物とほとんど変わらない値を示す。   It can be seen that in all cases, the change in the physical property values before and after the vacuum treatment is small. Therefore, the physical property values of the liquid crystal composition after injection show values that are almost the same as those of the liquid crystal composition before injection.

Claims (8)

一般式(N−1)
Figure 2017095630
(式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びAN12はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及びnN12はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2、3又は4であり、AN11、AN12、ZN11及びZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物及び一般式(L)
Figure 2017095630
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を含有し、一般式(N−1)で表される化合物におけるnN11+nN12が2、3又は4である化合物及び、一般式(L)で表される化合物におけるnL1が1、2又は3である化合物の合計の含有量が60質量%以上である組成物。
Formula (N-1)
Figure 2017095630
(Wherein, R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other represents —O And (b) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more —CH═ not adjacent to each other) is replaced with —N═. May be.)
(C) (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6- One —CH═ present in a diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ are replaced by —N═. Is also good.)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 are each independently 1, 2, 3 or 4, and A N11 , A N12 , Z N11 and Z N12 are When there are a plurality, they may be the same or different. )
And a compound represented by the general formula (L)
Figure 2017095630
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
(C) (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6- One —CH═ present in a diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ are replaced by —N═. Is also good.)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L3 are present, May be the same or different, but excludes the compound represented by formula (N-1). )
N N1 in the compound represented by general formula (N-1) and n N11 + n N12 in the compound represented by general formula (N-1) and n L1 in the compound represented by general formula (L) The composition whose total content of the compound whose is is 1, 2 or 3 is 60 mass% or more.
請求項1記載の一般式(N−1)で表される化合物におけるnN11+nN12が2、3又は4である化合物及び、一般式(L)で表される化合物におけるnL1が1、2又は3である化合物の合計の含有量が65質量%以上である組成物。 N n11 + n N12 in the compound represented by the general formula (N-1) according to claim 1 is 2, 3 or 4, and n L1 in the compound represented by the general formula (L) is 1, 2 Or the composition whose sum total content of the compound which is 3 is 65 mass% or more. 一般式(L)におけるnL1が0である化合物の含有量が10質量%未満である請求項1又は2記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, wherein the content of the compound in which n L1 in the general formula (L) is 0 is less than 10% by mass. 一般式(N−1)で表される化合物として、存在するZN11及びZN12のうち少なくとも1個が−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−である化合物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 As a compound represented by the general formula (N-1), at least one of Z N11 and Z N12 present is —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2. O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—. The composition according to any one of claims 1 to 3, comprising a compound. 一般式(N−1)で表される化合物として、nN11+nN12が1であり、かつ存在するZN11及びZN12が−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−である化合物を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 As a compound represented by the general formula (N-1), n N11 + n N12 is 1, and Z N11 and Z N12 present are —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2. —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or — The composition according to any one of claims 1 to 4, comprising a compound wherein C≡C-. 室温において液晶相を有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。   The composition according to any one of claims 1 to 5, which has a liquid crystal phase at room temperature. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を使用した表示素子。   The display element using the composition of any one of Claims 1-6. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を使用したVA方式の素子又はIPS方式の素子又はFFS方式の素子。   A VA device, an IPS device, or an FFS device using the composition according to claim 1.
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