JP2020528087A - リグニン、水、アルカリ及び尿素を含む液体リグニン組成物 - Google Patents

リグニン、水、アルカリ及び尿素を含む液体リグニン組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、断熱材、積層板、配向性ストランドボード(OSB)等の加工木材製品などの製品用の樹脂の製造に特に有用な液体リグニン組成物に関する。この液体リグニン組成物は、低含水量でも低粘度を有する。

Description

本発明は、液体リグニン組成物に関し、特に、断熱材、積層板(ラミネート)、ならびに、合板、配向性ストランドボード(OSB)、パーティクルボードおよびファイバーボード等の木材製品などの製品のための樹脂の製造に有用な液体リグニン組成物に関する。この液体リグニン組成物は、低含水量でも低い粘度を有する。
芳香族ポリマーであるリグニンは、例えば木材の主要な構成要素であり、セルロースに次いで地球上で最も豊富な炭素源である。近年、パルプ製造プロセスからリグニンを高度に精製された固体の特定の形で抽出する技術の開発と商業化により、石油化学産業から現在供給されている主に芳香族化学前駆体の再生可能な代替品として、リグニンは大きな注目を集めている。
ポリ芳香族ネットワークであるリグニンは、フェノール−ホルムアルデヒド接着剤の製造中にフェノールの適切な代替物として広く研究されてきた。これらは、合板、配向性ストランドボード、ファイバーボードなどの構造用木材製品の製造中に使用される。このような接着剤の合成中に、リグニンで部分的に置換されたフェノールは、塩基性または酸性触媒の存在下でホルムアルデヒドと反応して、高度に架橋された芳香族樹脂(酸性触媒を使用する場合にノボラックと称されるもの、または塩基性触媒を使用する場合にレゾールと称されるもの)を形成する。
フェノール樹脂は、現在、例えば木製パネル、例として合板、OSB(配向性ストランドボード)などに使用されている。リグニンは、化石燃料ベースのフェノールの価格変動に起因して、フェノール樹脂中のフェノールの適切な芳香族代替品である。リグニンは、LPF配合物に組み込まれるときに粉末として利用される。リグニンは、リグニンの粉塵を避けるために、アルカリ溶液中の液体の形で利用することもできる。粉末リグニンの水分含有量が比較的低い(0〜5%)場合、ほこりっぽくなり、呼吸器障害を引き起こす可能性がある。固体の水分含有量が比較的高い(8〜50%)場合、粘着性または塊状になり得るため、信頼性のある定量的な方法で移動するのが困難である。この問題を回避するための1つの解決策は、アルカリ溶液である液体リグニン組成物中の液体形態のリグニンを添加することである。
天然リグニンは、針葉樹(軟材)で約24〜35%、広葉樹(硬材)で17〜25%の濃度で木材に存在する高分子量フェニルプロパンポリマーである。木材中の天然リグニンは、水に溶けず、植物におけるその機能の1つはセルロース繊維(木材細胞)を結合することである。商業的なクラフトパルプ化プロセスでは、天然リグニンを水に可溶になるまで分解するために、木材チップを高められた温度で硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムの水溶液に浸す。これにより、価値の高い木材繊維を分離することができる。
リグニン、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウムの残留水溶液は、一般に「黒液」(“black liquor”)と呼ばれている。通常、黒液にはさまざまな炭水化物も含まれている。従来の黒液のpH値は約13〜14である。黒液中に存在するリグニンは、pH値を下げるために酸を添加することで分別された画分に分離できる。pHレベルが低下すると、最も高い分子量のリグニン化合物が最初に沈殿する。これらは、ろ過によって残留液から分離できる。pH値をさらに下げると、最初の画分よりも分子量の低いリグニン化合物がより多く沈殿する。沈殿した化合物のこの2番目のセットは、ろ過によっても分離できる。このプロセスを複数回実行して、一配列の画分を得ることができる。
このプロセスに適した酸には、硫酸、硝酸、塩酸などの強酸、または酢酸や炭酸などの弱酸が含まれる。後者は、二酸化炭素を黒液に注入することで達成される。
US2014/0296429は、約60〜95重量%の量の水を含む液体リグニン組成物に関する。
液体リグニン組成物の使用に関する主な問題は、リグニン量が25重量%を超え、リグニン組成物の水分量が(アルカリ含量に依存して)60重量%を下回ると、液体リグニン組成物の粘度が高くなりすぎることである。特定の用途の樹脂の場合、樹脂の固形分は非常に高く、例えば、積層板用途の樹脂の固形分は最大60%、ファイバーボードの樹脂の固形分は最大65%である。特定の用途の樹脂の粘度はまた非常に低く、例えば、積層板用樹脂の粘度範囲は40〜100cPである。これらの用途の樹脂に液体リグニン組成物を使用するには、液体リグニン組成物の含水量と粘度を最小に抑える必要がある。
従って、多量のリグニンを含むが、粘度が十分に低く、水の量が減らされた液体リグニン組成物の必要性が存在する。
驚くべきことに、多量のリグニンを含むが、粘度が十分に低く、水の量が減らされた体リグニン組成物を調製することが可能であることが、今や見出された。リグニンの含水量と粘度は、リグニンアルカリ溶液に1〜30%の尿素を添加することで低減できることがわかった。したがって、液体リグニン組成物中の水の量は、粘度に有意な影響を与えることなく尿素の添加により減少させることができる。この液体リグニン組成物は、高すぎる含量の水分添加の問題を液体リグニン組成物から回避することにより、積層板、断熱材および木材製品用の樹脂を加工するために使用できる。
好ましくは、リグニンは、例えばクラフト(Kraft)プロセスで生成されるアルカリ性リグニンである。次いで、リグニンは、WO2006/031175に開示されたプロセスを使用することにより黒液から分離され得る。本発明の一実施形態において、使用されるリグニンは、「リグノブースト」(“LignoBoost”)プロセスによって生成される。
従って、本発明は、20〜60重量%の水、20〜40重量%のリグニン、0.5〜11重量%の第1族アルカリ金属水酸化物および1〜30重量%の尿素を含む液体リグニン組成物に関する。
液体リグニン組成物は、樹脂の製造に使用され得る。本発明はまた、合板、パーティクルボード、ウェーハボード、グルーラムビーム、構造複合材、配向性ストランドボード(OSB)、配向ストランド材(OSL)、単板積層材(LVL)、ならびに、積層板、断熱材および成形コンパウンド等の他の用途などの加工木材製品における樹脂組成物の使用に関する。
本発明はまた、本発明による液体リグニン組成物に基づいて調製された前記樹脂を使用して製造された、断熱材、積層板、ならびに、合板、配向性ストランドボード(OSB)等の加工木材製品などの製品に関する。
本発明は、20〜60重量%の水、20〜40重量%のリグニン、0.5〜11重量%の第1族アルカリ金属水酸化物および1〜30重量%の尿素を含む液体リグニン組成物に関する。
好ましくは、当該組成物は、25〜55重量%の水、例えば30〜50重量%、またはより好ましくは35〜45重量%の水を含む。
好ましくは、当該組成物は、25〜40重量%のリグニン、例えば25〜40重量%のリグニン、26〜40重量%のリグニン、より好ましくは30〜40重量%のリグニン、最も好ましくは25〜35重量%のリグニンを含む。
好ましくは、当該組成物は、1〜30重量%の尿素、好ましくは5〜25重量%の尿素、より好ましくは5〜20重量%の尿素、最も好ましくは5〜15重量%の尿素を含む。
好ましくは、当該組成物は、0.5〜10重量%のアルカリ、好ましくは4〜8重量%の第1族アルカリ金属水酸化物を含む。
本発明に適した第1族アルカリ金属水酸化物の例には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、および水酸化フランシウムが含まれる。
液体リグニン組成物は、リグニン、水、アルカリ、および尿素を任意の順序で混合するステップ、ならびに、任意選択で混合物を加熱するステップ、例えば混合物を30℃〜95℃、例えば60℃〜80℃に加熱するステップにより調製することができる。加熱は、適用される場合、1分から約3時間の持続時間を有してもよい。次いで、液体リグニン組成物を冷却させて、さらなるプロセスステップで使用することができる。
液体リグニン組成物は、例えば、樹脂を調製するために使用され得る。次いで、液体リグニン組成物を、フェノール、任意選択でホルムアルデヒド、および任意選択でアルカリなどの追加の成分と混合し、当技術分野で知られている方法に従って樹脂を調製する。典型的には、そのような樹脂は、本発明の液体リグニン組成物を、20℃〜95℃の温度で、15分〜48時間などの適切な時間、追加の成分と混合することにより調製される。追加の成分は、本発明による液体リグニン組成物と混合する前に、任意選択で予備混合することができる。
当該樹脂は、断熱材、積層板、および合板、配向性ストランドボード(OSB)等の加工木材製品などの製品の製造に使用され得る。
本明細書全体を通して、表現「リグニン」は、あらゆる種類のリグニン(例えば、広葉樹、針葉樹または環状植物に由来するリグニンなど)を包含することを意図している。一実施形態では、リグニンはクラフトリカー(kraft liquor)分解リグニンである。好ましくは、リグニンは、例えばクラフト(Kraft)プロセスで生成されるアルカリ性リグニンである。次いで、リグニンは、WO2006/031175に開示されたプロセスを使用することにより黒液から分離され得る。
リグニンは、「黒液」として一般に知られている物質から得ることができる。黒液は、針葉樹または広葉樹をベースにしたものを含めて、木材チップに由来し得る。針葉樹(軟材)には、マツ(ロブロリー、ロッジポール、スラッシュ、ピッチ、ポンデローサ、ショートリーフ、イエロー、ホワイト、ジャック、レッド)、モミ(ダグラス、フレイジャー、ホワイト、バルサム、パシフィックシルバー、サブアルパイン)、スギ(アラスカン、ノーザンホワイト、イースタンレッド、ウエスタンレッド、インセンス、ポートオルフォード)、トウヒ(レッド、ホワイト、ブラック、エングレマン、シトカ)、ツガ(イースタン、ウエスタン、マウンテン、カラマツ)などが包含され得る。広葉樹(硬材)には、オーク(ホワイト、レッド、バー、ライブ)、ポプラ(イエロー、バルサム、アメリカヤマナラシ、ビッグトゥース)、カエデ(シュガー、シルバー、レッド)、バスウッド、カバノキ、ハンノキ、ブナ、ゴム、チェリー、ヒノキ、ニレ、ハックベリー、ヒッコリー、サッサフラス、プラタナス、キュウリ、クルミ、ローカストなどが包含され得る。
黒液は、硫化ナトリウムおよび水酸化ナトリウムの溶液に木材チップを高められた温度で一定時間浸し、その後セルロース繊維を除去することにより形成される。分解されたリグニンが存在するため、残留液の色は濃い。「黒液」という用語は、この暗い色の結果である。黒液を生成するために使用されるプロセスは、一般にクラフトパルプ化プロセスとして知られている。次いで、リグニンは、WO2006/031175に開示されたプロセスを使用することにより黒液から分離され得る。一実施形態では、リグニンは「リグノブースト」(“LignoBoost”)プロセスを使用して生成される。
本発明はまた、以下のステップを含む樹脂を調製する方法に関する:
a)フェノールとホルムアルデヒドの反応によるフェノールのプレメチロール化;および、これに続く
b)ステップa)の生成物を本明細書に記載の液体リグニン組成物と混合し、混合物を加熱して水性結合樹脂を得る。
ステップa)は、本質的にリグニンの非存在下で行われる。
ステップa)で、フェノールをホルムアルデヒドと反応させる。反応は、典型的には水相で起こる。ホルムアルデヒドは、一般に水中のホルムアルデヒドの形で反応に提供される。アルカリは、通常、反応混合物に添加される。ステップa)の温度は、15℃〜95℃、例えば20℃〜90℃、例えば40℃〜85℃である。ステップa)における反応の持続時間は、反応条件に依存するが、一般的には1分〜5時間、例えば15分〜3時間である。ステップa)におけるプレメチロール化は、本質的に完全であるかまたは部分的であり得る。
ステップb)では、ステップa)で得られたプレメチロール化フェノールを、リグニン(このリグニンは本明細書に記載の液体リグニン組成物として提供される)ならびに任意選択で追加のフェノールおよび任意選択で追加のホルムアルデヒドと反応させ、水性結合樹脂を形成する。本発明に従ってアルカリ溶液に溶解したリグニンを添加することの1つの利点は、リグニンが、特に積層板の樹脂において、より低いpHレベルで溶解するのが難しいために反応混合物に何らかの塊を形成するということが起こらないことである。リグニンがアルカリ溶液にすでに完全に溶解している場合、リグニンとホルムアルデヒドの反応性を完全に利用することができる。最終的な樹脂は、フェノールのプレメチロール化ステップの後にリグニンが粉末として添加される樹脂と比較して、より良好な反応性を有する。
ステップb)では、反応に添加されるすべての液体リグニン組成物を同時に添加することができる。あるいは、液体リグニン組成物は、所定の添加速度で連続的にまたは分割して添加してもよい。例えば、液体リグニン組成物は、1秒から2時間の期間にわたって反応物に添加され得る。液体リグニン組成物は、1分あたりステップb)の反応に添加される液体リグニン組成物の総量の1〜5%の速度で添加されてもよい。
本発明はまた、合板、パーティクルボード、ファイバーボード、グルーラムビーム、構造用複合材、配向性ストランドボード(OSB)、配向性ストランド木材(OSL)、単板積層材(LVL)、ならびに、積層板、断熱材および成形コンパウンド等のその他の用途などの加工木材製品におけるステップb)で得られた水性結合樹脂の使用に関する。本発明はまた、上述のように調製された前記水性結合樹脂を使用して製造された、断熱材、積層板、および、合板、配向性ストランドボード(OSB)等の加工木材製品などの製品に関する。
例1
水と水酸化ナトリウム水溶液の混合物(濃度:水中の50重量%NaOH)に、クラフトリグニンと尿素を加えた。この混合物を蓋付きの50mlプラスチック容器で約5分間撹拌し、続いて55℃のオーブンで1〜21時間加熱した。リグニン溶液の粘度は、ブルックフィールドDV−II+LV粘度計を使用して25℃で測定した。粘度値を表1に示す。
例2
最初にホルムアルデヒドでフェノールをプレメチロール化し、次いでリグニンおよび尿素をアルカリ溶液に溶解させた液体形態でリグニンおよび尿素を添加して更に反応させることによって、積層板用途向けにリグニンベースのフェノール樹脂を調製した。
樹脂合成前に、室温にてオーバーヘッドスターラー、コンデンサー、温度制御ユニットを装備した1リットルのガラス製反応器で、クラフトリグニン104.6g(固形分96%)、水225g、尿素40g、50%水酸化ナトリウム溶液23.2gを混合して、液体リグニン組成物を調製した。この組成物を室温で90分間撹拌して、リグニンがアルカリ性媒体に完全に溶解していることを確認した。液体リグニン組成物をプラスチック容器に注いだ。リグニン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂は、リグニンによる25%のフェノール置換レベルで合成された。最初のステップには、アルカリ条件下でのホルムアルデヒドによるフェノールのプレメチロール化が含まれる。最初のステップで、304gのフェノール、304.8gのホルムアルデヒド(52.5%)、80gの水および16gの50%アルカリ溶液を、オーバーヘッドスターラー、コンデンサー、および温度制御ユニットを備えた1リットルのガラス製反応器に加えた。温度を85℃に上げた。フェノールメチロール化反応を60分間続けた。Brookfield DV−II+LV粘度計を使用して25℃で粘度を測定することにより、反応をモニタリングした。2番目のステップには、液体状の溶解リグニンを反応混合物に添加することが包含される。第2ステップでは、調製した液体リグニン組成物392.8gを反応液に加えた。反応をさらに70分間続けた後、室温まで冷却した。
樹脂のゲル化時間は、アルミニウム製のスタンパーを備えたガラス管に10gの樹脂を加えることによって測定した。ガラス管をオイルバスで100℃に加熱した。スタンパーは、樹脂がゲルになるまで上下に動いていた。樹脂がゲル化するまでの時間をゲル化時間として測定した。
樹脂を分析し、分析結果を表2に示す。
例3
リグニン−フェノール−ホルムアルデヒド樹脂を、リグニンによるフェノール置換レベル25%の積層板用途向けに合成した。
最初のステップでは、樹脂の合成前に、オーバーヘッドスターラー、コンデンサー、および温度制御ユニットを備えた1リットルのガラス製反応器で、104.5gのクラフトリグニン(固形分96%)、187.1gの水、22.7gの尿素、22.7gのメタノール、および27.5gの50%水酸化ナトリウム溶液を室温で混合することによって、液体リグニン組成物を調製した。組成物を80℃の温度で60分間撹拌して、リグニンがアルカリ性媒体に完全に溶解していることを確認した。次に、液体リグニン組成物の温度を45℃に下げた。
第2ステップでは、361gのフェノールと351.5gのホルムアルデヒド(52.5%)を反応混合物に加えた。温度を90℃に上げた。反応を65分間続けた後、室温まで冷却した。Brookfield DV−II+LV粘度計を使用して25℃で粘度を測定することにより、反応をモニタリングした。
樹脂を分析し、分析結果を表3に示す。
本発明の上記の詳細な説明を考慮すると、他の修正および変形が当業者には明らかになるであろう。しかし、本発明の本質および範囲から逸脱することなく、そのような他の修正および変形が実施され得ることは明らかになるはずである。

Claims (12)

  1. 20〜60重量%の水、20〜40重量%のリグニン、0.5〜11重量%の第1族アルカリ金属水酸化物および1〜30重量%の尿素を含む液体リグニン組成物。
  2. 水の量が20〜55重量%である、請求項1に記載の液体リグニン組成物。
  3. リグニンの量が26〜40重量%である、請求項1または2に記載の液体リグニン組成物。
  4. 尿素の量が5〜15重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物。
  5. リグニンが本質的に組成物中に溶解した形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物。
  6. リグニンが水、アルカリおよび尿素と混合される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物を調製するための方法。
  7. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物を追加成分と反応させて樹脂を調製する、樹脂を調製するための方法。
  8. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物をフェノールおよび任意選択で他の成分と反応させて樹脂を調製する、請求項7に記載の方法。
  9. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物を使用して、フェノールを本質的に含まない、および/またはホルムアルデヒドを本質的に含まない樹脂を調製する、請求項7に記載の方法。
  10. フェノールをホルムアルデヒドと反応させることによるフェノールのプレメチロール化を行い、その後、プレメチロール化の生成物を請求項1〜5のいずれか1項に記載の液体リグニン組成物と混合する、請求項7〜9のいずれか1項に記載の方法。
  11. 請求項7〜10のいずれか1項に記載の方法により得られる樹脂。
  12. 合板、パーティクルボード、ウェーハボード、グルーラムビーム、構造複合材、配向性ストランドボード(OSB)、配向ストランド材(OSL)、単板積層材(LVL)、または積層板、断熱材もしくは成形コンパウンドなどの加工木材製品の製造における請求項11に記載の樹脂の使用。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE1850470A1 (en) * 2018-04-20 2019-10-21 Stora Enso Oyj Adhesive formulation comprising lignin
EP4001376A1 (en) * 2020-11-13 2022-05-25 Wilsonart LLC Multi-part lignin-based resin system for decorative laminates

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140296429A1 (en) * 2013-03-29 2014-10-02 Weyerhaeuser Nr Company Liquid kraft lignin compositions
WO2016157141A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Stora Enso Oyj An activated lignin composition, a method for the manufacturing thereof and use thereof
US20160304757A1 (en) * 2015-04-15 2016-10-20 Fpinnovations High residual content (hrc) kraft/soda lignin as an ingredient in wood adhesives
WO2017006215A1 (en) * 2015-07-03 2017-01-12 Stora Enso Oyj A method for increasing the reactivity of lignin, a resin composition comprising said lignin and use of said resin composition
CN106883800A (zh) * 2017-03-31 2017-06-23 中国林业科学研究院木材工业研究所 一种树脂胶黏剂及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4303562A (en) * 1980-07-24 1981-12-01 American Can Company Lignin-containing resin adhesive
DE3509712A1 (de) * 1985-03-18 1986-10-02 Chemische Werke Zell-Wildshausen Gmbh Verfahren zur verringerung der viskositaet von ablaugen aus einem zellstoffaufschlussverfahren oder von ligninsulfonaten
SE0402201D0 (sv) 2004-09-14 2004-09-14 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from black liquor
CN100381534C (zh) * 2006-05-09 2008-04-16 山东泉林纸业有限责任公司 一种木质素环保型粘合剂及其制备方法
US8445563B2 (en) * 2010-03-31 2013-05-21 Weyerhaeuser Nr Company Utilization of kraft lignin in phenol/formaldehyde bonding resins for OSB
FI126737B (en) * 2013-11-26 2017-04-28 Upm Kymmene Corp Process for treating lignin and preparing a binder composition

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140296429A1 (en) * 2013-03-29 2014-10-02 Weyerhaeuser Nr Company Liquid kraft lignin compositions
WO2016157141A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Stora Enso Oyj An activated lignin composition, a method for the manufacturing thereof and use thereof
US20160304757A1 (en) * 2015-04-15 2016-10-20 Fpinnovations High residual content (hrc) kraft/soda lignin as an ingredient in wood adhesives
WO2017006215A1 (en) * 2015-07-03 2017-01-12 Stora Enso Oyj A method for increasing the reactivity of lignin, a resin composition comprising said lignin and use of said resin composition
CN106883800A (zh) * 2017-03-31 2017-06-23 中国林业科学研究院木材工业研究所 一种树脂胶黏剂及其制备方法

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