JP2020522740A - 双安定性を提供する電気泳動インク - Google Patents
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Abstract
本発明は、電気泳動インク、電気泳動インクを製造するための方法、電気泳動インクを含む電気泳動ディスプレイ、電気泳動インクを含むスマートウインドウならびに電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける電気泳動インクの使用および電気泳動インクの双安定性を改善するための少なくとも1種の表面処理シリカの使用に関する。
Description
発明の分野
本発明は、電気泳動インク、電気泳動インクを製造するための方法、電気泳動インクを含む電気泳動ディスプレイ、電気泳動インクを含むスマートウインドウならびに電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける電気泳動インクの使用および電気泳動インクの双安定性を改善するための少なくとも1種の表面処理シリカの使用に関する。
本発明は、電気泳動インク、電気泳動インクを製造するための方法、電気泳動インクを含む電気泳動ディスプレイ、電気泳動インクを含むスマートウインドウならびに電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける電気泳動インクの使用および電気泳動インクの双安定性を改善するための少なくとも1種の表面処理シリカの使用に関する。
発明の背景
低コストで、屋外で読み取り可能なスマートウインドウを特徴とする反射型で明るいディスプレイは、大きな潜在需要を有している。現在の反射型ディスプレイは、通常、電気泳動現象に基づいているため、電気泳動ディスプレイ(e−ディスプレイ)と呼ばれている。
低コストで、屋外で読み取り可能なスマートウインドウを特徴とする反射型で明るいディスプレイは、大きな潜在需要を有している。現在の反射型ディスプレイは、通常、電気泳動現象に基づいているため、電気泳動ディスプレイ(e−ディスプレイ)と呼ばれている。
このようなe−ディスプレイおよびスマートウインドウは、当技術分野において周知である。例えば、米国特許第7,110,162号には、連続相としてのフッ素化溶媒と、分散相としての荷電顔料粒子または顔料含有マイクロカプセルと、(i)連続相中の可溶性フッ素化電子受容性もしくはプロトン供与性化合物もしくはポリマーおよび分散相中の電子供与性もしくはプロトン供与性化合物もしくはポリマーまたは(ii)連続相中の可溶性フッ素化電子供与性もしくはプロトン受容性化合物もしくはポリマーおよび分散相中の電子受容性もしくはプロトン供与性化合物もしくはポリマーを含む電荷制御剤とを含む、電気泳動インクが言及されている。欧州特許出願公開第1231500号には、マイクロカプセルを含む電気的にアドレス指定可能なインクが言及されており、前記マイクロカプセルは、第1の電荷を有する第1の粒子と、第2の電荷を有する第2の粒子とを含み、前記マイクロカプセルに第1の極性を有する電界を印加することにより、前記第1の粒子および第2の粒子の一方を前記電界に応答する方向に移動させることによって知覚される色変化がもたらされる。国際公開第2011/046564号におけるデュアルカラーの電気的にアドレス指定可能なインクは、非極性キャリア流体と、第1の色の第1の着色剤と、第1の色とは異なる第2の色の第2の着色剤とを含む。第1着色剤は、粒子コア(C1)と、粒子コア(C1)の表面に付着した塩基性官能基(BFG)とを含む。第2着色剤は、粒子コア(C2)と、粒子コア(C2)の表面に付着した酸性官能基(AFG)とを含む。酸性官能基(AFG)および塩基性官能基(BFG)は、非極性キャリア流体内で相互作用して、第1の着色剤上に電荷を発生させ、第2の着色剤上に反対の電荷を発生させるように構成されている。
しかしながら、市販の電気泳動インク(e−インク)材料は、典型的には、白色、灰色または黒色の反射状態の間でのみ切り替えることができる。すなわち、透明状態を提供することができないため、スマートウインドウに使用することができない。さらに、e−インクが充填されている市販のe−ディスプレイには、典型的には、所望の輝度を提供しないという欠点がある。それに加えて、市販のe−ディスプレイでは、典型的には、減少させた量のピクセル、すなわち、赤で1/3、青で1/3、緑で1/3を提供する。これにより、ディスプレイの色スペクトルが制限される。したがって、現在利用可能なe−インクの適用は、e−ディスプレイに限定され、スマートウインドウには全く不可能である。さらに、市販のe−インクには、顔料のカプセル化および/または表面グラフト化が必要であり、これは、プロセスの複雑さおよびコストを増加させる。さらに、市販のディスプレイに使用される電気泳動インク材料は、比較的高い粘度を有するため、電圧を変化させると、材料を再配向させるのに数秒かかる。
したがって、前述の欠点を回避し、特に、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウに使用される場合、透明状態と多色状態または半透明状態との間の切替えが可能な、電気泳動インクを提供することが当技術分野において必要とされている。さらに、電気泳動ディスプレイに使用される場合、高い輝度を有しかつ大きな色スペクトル、すなわち、赤、緑および青の全てのピクセルをカバーする、電気泳動インクを提供するのが望ましい。さらに、e−インクを含むディスプレイ上の画像は、全ての電源が取り外された場合でも、しばらくの間、好ましくは、数秒間保持されるのが望ましい。すなわち、1秒超、好ましくは、2秒超、最も好ましくは、5秒超の双安定性を有するため、電気泳動インク材料の十分に速い再配向が可能な、双安定電気泳動インクを提供するのが望ましい。
したがって、本発明の目的は、電気泳動インク、特に、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウに使用することができる、電気泳動インクを提供することである。さらに、本発明の目的は、スマートウインドウ用途において透明状態と半透明状態と不透明状態との間の切替えが可能な、電気泳動インクを提供することである。さらに、本発明の目的は、e−ディスプレイ用途において白色と黒色と多色の状態との間の切替えが可能な、電気泳動インクを提供することである。本発明の別の目的は、e−ディスプレイにおいて高輝度を提供する、電気泳動インクを提供することである。本発明のさらなる目的は、大きな色スペクトルをカバーする、電気泳動インクを提供することである。本発明のさらなる目的は、1秒超、好ましくは、2秒超、最も好ましくは、5秒超の双安定性を提供するため、電気泳動インク材料の十分に速い再配向が可能な、電気泳動インクを提供することである。
発明の概要
前述および他の目的は、本発明の主題により解決される。本発明の第1の態様によれば、電気泳動インクが提供される。この電気泳動インクは、
a)少なくとも1種のキャリア流体と、
b)少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子と、
c)電荷制御剤の混合物であって、電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含む、電荷制御剤の混合物と、
d)少なくとも1種の表面処理シリカとを含む。
前述および他の目的は、本発明の主題により解決される。本発明の第1の態様によれば、電気泳動インクが提供される。この電気泳動インクは、
a)少なくとも1種のキャリア流体と、
b)少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子と、
c)電荷制御剤の混合物であって、電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含む、電荷制御剤の混合物と、
d)少なくとも1種の表面処理シリカとを含む。
本発明者らは、驚くべきことに、本明細書で定義された電気泳動インク、すなわち、少なくとも1種のキャリア流体と、キャリア流体中に分散された顔料粒子と、電荷制御剤の定義された混合物と、少なくとも1種の表面処理シリカを含む電気泳動インクを、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける電気泳動インクとして使用することができ、透明状態と多色状態または半透明状態との間の切替えが可能であることを見出した。さらに、この電気泳動インクは、高い輝度を有し、大きな色スペクトルをカバーする。さらに、この電気泳動インクは、2秒超、すなわち、5秒超の間双安定であるため、電気泳動インク材料の十分に速い再配向が可能である。
本発明の別の態様によれば、電気泳動インクを製造するための方法が提供される。この方法は、
a)本明細書で定義された少なくとも1種のキャリア流体を提供する工程と、
b)本明細書で定義された顔料粒子を提供する工程と、
c)場合により、本明細書で定義された少なくとも1種の分散剤を提供する工程と、
d)本明細書で定義された電荷制御剤の混合物を提供する工程と、
e)本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカを提供する工程と、
f)工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤、工程d)の電荷制御剤の混合物および工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを合わせる工程とを含む。
a)本明細書で定義された少なくとも1種のキャリア流体を提供する工程と、
b)本明細書で定義された顔料粒子を提供する工程と、
c)場合により、本明細書で定義された少なくとも1種の分散剤を提供する工程と、
d)本明細書で定義された電荷制御剤の混合物を提供する工程と、
e)本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカを提供する工程と、
f)工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤、工程d)の電荷制御剤の混合物および工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを合わせる工程とを含む。
本発明のさらなる態様によれば、a)少なくとも一方が透明な、上層および下層と、b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動ディスプレイが提供される。
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動ディスプレイが提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、a)上層および下層であって、上層および下層は透明である、上層および下層と、b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、スマートウインドウが提供される。
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、スマートウインドウが提供される。
本発明のさらなる態様によれば、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける本明細書で定義された電気泳動インクの使用が提供される。
本発明のさらなる態様によれば、電気泳動インクの双安定性を改善するために、本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカを、好ましくは、本明細書で定義された電荷制御剤の混合物と共に使用することが提供される。
本発明の電気泳動インクの有利な実施形態は、対応する従属請求項に定義される。
一実施形態によれば、少なくとも1種のキャリア流体は、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーンオイルおよびそれらの混合物を含む群から選択される。
別の実施形態によれば、顔料粒子は、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料およびそれらの混合物からなる群から選択される。
さらに別の実施形態によれば、電気泳動インクは、少なくとも1種の分散剤を含み、好ましくは、少なくとも1種の分散剤は、下記式(I)
[式中、
p+qは、30〜200の範囲の整数であり、n+mは、5〜50の範囲の整数であり、X−は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル基であり、R2は、C1〜C12含有基である]
で示されるものである。
p+qは、30〜200の範囲の整数であり、n+mは、5〜50の範囲の整数であり、X−は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル基であり、R2は、C1〜C12含有基である]
で示されるものである。
一実施形態によれば、電荷制御剤の混合物は、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンと、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムとを、1:10〜1:1.5、好ましくは、1:8〜1:1.8、最も好ましくは、1:5〜1:2の範囲の重量比[i)/ii)]で含む。
別の実施形態によれば、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第3級アミンである。
さらに別の実施形態によれば、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、下記式(IIa)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数である]
で示される化合物および/または下記式(IIb)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yは、0〜12の範囲の整数である]
で示される化合物および/または下記式(IIc)
で示される化合物である。
で示される化合物および/または下記式(IIb)
で示される化合物および/または下記式(IIc)
一実施形態によれば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオンおよび硫酸エチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
別の実施形態によれば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオンおよび硫酸エチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
さらに別の実施形態によれば、少なくとも1種の表面処理シリカは、i)少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカであり、かつ/またはii)酸化アルミニウムを、少なくとも1種の表面処理シリカの総重量に対して、0.5〜22重量%の範囲の量で含み、かつ/またはiii)少なくとも1種の表面処理シリカの表面上に、シランおよび/またはその反応生成物、シロキサンおよび/またはその反応生成物、シラザンおよび/またはその反応生成物、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるケイ素含有化合物を含む処理層を含む。
一実施形態によれば、少なくとも1種の表面処理シリカは、i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50および/またはii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
下記において、本発明の方法の詳細かつ好ましい実施形態を、より詳細に説明するものとする。これらの技術的詳細および実施形態は、本発明の製品および使用にも適用されると理解されたい。
発明の詳細な説明
電気泳動インクは、
a)少なくとも1種のキャリア流体と、
b)少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子と、
c)電荷制御剤の混合物であって、電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含む、電荷制御剤の混合物と、
d)少なくとも1種の表面処理シリカとを含む。
電気泳動インクは、
a)少なくとも1種のキャリア流体と、
b)少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子と、
c)電荷制御剤の混合物であって、電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含む、電荷制御剤の混合物と、
d)少なくとも1種の表面処理シリカとを含む。
したがって、この電気泳動インクの1つの必須成分は、少なくとも1種のキャリア流体である。
「少なくとも1種(つ)」という用語は、キャリア流体が1種以上のキャリア流体を含むこと、好ましくは、これらからなることを意味する。
一実施形態では、少なくとも1種のキャリア流体は、1種のキャリア流体を含み、好ましくは、これからなる。代替的には、少なくとも1種のキャリア流体は、2種以上のキャリア流体を含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種のキャリア流体は、2種または3種のキャリア流体を含み、好ましくは、これらからなる。すなわち、少なくとも1種のキャリア流体が、2種以上のキャリア流体を含み、好ましくは、これらからなる場合、少なくとも1種のキャリア流体は、異なるキャリア流体の混合物を含み、好ましくは、これからなる。
少なくとも1種のキャリア流体が、異なるキャリア流体の混合物である場合、この混合物は、2〜5種のキャリア流体を含み、好ましくは、これらからなる。例えば、キャリア流体の混合物は、2種または3種のキャリア流体を含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、少なくとも1種のキャリア流体は、1種のキャリア流体を含み、より好ましくは、これからなる。
例えば、少なくとも1種のキャリア流体は、低誘電率、例えば、約4以下、例えば、0.5〜2の範囲の誘電率を有する。
一実施形態では、少なくとも1種のキャリア流体は、実質的にイオンを含まない。
適切なキャリア流体は、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーンオイルおよびそれらの混合物を含む群から選択される。
脂肪族炭化水素の例は、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサン、シクロヘキサン、パラフィン系溶媒、例えば、ISOPAR(商標)(Exxon)、NORPAR(商標)(Exxon)、SHELL−SOL(商標)(Shell)およびSOL−TROL(商標)(Shell)シリーズを含む。少なくとも1種のキャリア流体として脂肪族炭化水素を使用することは、それらの良好な絶縁耐力および無反応性のために有利である。
脂肪族炭化水素は、好ましくは、約4以下、例えば、0.5〜2の範囲の誘電率を有する。付加的にまたは代替的に、脂肪族炭化水素は、1.4〜1.5の範囲、例えば、1.4〜1.45の範囲の屈折率を有する。
一実施形態では、脂肪族炭化水素は、好ましくは、0.6〜0.8gcm−3の範囲、例えば、0.7〜0.8gcm−3の範囲の密度を有する。
ハロゲン化アルカンは、部分的または完全にハロゲン化アルカンを含むことができる。例えば、ハロゲン化アルカンは、テトラフルオロジブロモエチレン、テトラクロロエチレン、トリフルオロクロロエチレン、四塩化炭素およびそれらの混合物を含み、好ましくは、これらからなる群から選択される。
ハロゲン化アルカンは、好ましくは、約4以下、例えば、1.5〜2の範囲の誘電率を有する。付加的にまたは代替的に、ハロゲン化アルカンは、約1.4以下、例えば、1.3〜1.4の範囲の屈折率を有する。
一実施形態では、ハロゲン化アルカンは、好ましくは、1.0〜1.9gcm−3の範囲、例えば、1.3〜1.8gcm−3の範囲の密度を有する。
シリコーンオイルの例は、オクタメチルシクロシロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)、ヘキサメチルジシロキサン、ポリジメチルシロキサンおよびそれらの混合物を含む。
シリコーンオイルは、好ましくは、約3以下、例えば、2〜2.8の範囲の誘電率を有する。付加的にまたは代替的に、シリコーンオイルは、1.45以下、例えば、1.4〜1.45の範囲の屈折率を有する。
一実施形態では、シリコーンオイルは、好ましくは、0.8〜1.0gcm−3の範囲、例えば、0.9〜1.0gcm−3の範囲の密度を有する。
電気泳動インクは、好ましくは、少なくとも1種のキャリア流体を、電気泳動インクの総重量に対して、30〜95重量%、より好ましくは、40〜94.5重量%、最も好ましくは、50〜94重量%の範囲の量で含む。
本発明のさらなる要件は、電気泳動インクが少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子を含むことである。
電気泳動インクは、好ましくは、表面官能化を有する顔料、例えば、カプセル化顔料および/または表面グラフト化顔料を含まないと理解される。
一実施形態では、顔料粒子は、1種の顔料粒子を含み、好ましくは、それからなる。代替的には、顔料粒子は、好ましくは、2種以上の顔料粒子を含み、好ましくは、これらからなる。例えば、顔料粒子は、好ましくは、2種または3種の顔料粒子を含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、顔料粒子は、1種の顔料粒子を含み、好ましくは、これからなる。
一実施形態では、顔料粒子は、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料およびそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、顔料粒子は、着色顔料である。
顔料粒子が、着色顔料である場合、顔料粒子は、好ましくは、黒色顔料粒子、シアン顔料粒子、マゼンタ顔料粒子、イエロー顔料粒子およびそれらの混合物から選択される。
顔料粒子、好ましくは、着色顔料、最も好ましくは、黒色顔料粒子、シアン顔料粒子、マゼンタ顔料粒子、イエロー顔料粒子およびそれらの混合物から選択される顔料粒子は、当技術分野において一般に周知であるため、本願においてより詳細に説明する必要がないと理解される。さらに、調製される製品に適切に使用されることが周知である全ての顔料粒子を、本発明の電気泳動インクに使用することができる。
より好ましくは、黒色顔料粒子は、式(a)または式(b)で示される顔料粒子から選択される。
より好ましくは、シアン顔料粒子は、式(c)または式(d)で示される顔料粒子から選択される。
より好ましくは、マゼンタ顔料粒子は、式(e)または式(f)または式(g)で示される顔料粒子から選択される。
より好ましくは、イエロー顔料粒子は、式(h)または式(i)または式(j)または式(k)で示される顔料粒子から選択される。
DPPレッドおよびハロゲン化フタロシアニンも、顔料粒子として使用できると理解される。
顔料粒子は、≦100nm、好ましくは、≦75nm、最も好ましくは、≦50nmの粒径d50を有する。値d50は、重量メジアン粒径を指す、すなわち、全ての粒子の50重量%が、この粒径より大きいかまたは小さい。粒径は、動的光散乱またはTEMを使用することにより測定することができる。例えば、粒径は、Malvern Instruments LtdのZetasizer Nanoを使用することにより決定することができる。
電気泳動インクは、顔料粒子を、電気泳動インクの総重量に対して、好ましくは、0.1〜15重量%、より好ましくは、0.2〜13重量%、最も好ましくは、0.5〜10重量%の範囲の量で含む。
一実施形態では、顔料粒子は、沈降を避けるために、少なくとも1種の分散剤を使用することにより、少なくとも1種のキャリア流体中に分散される。
このため、電気泳動インクは、好ましくは、少なくとも1種の分散剤を含む。
少なくとも1種の分散剤は、電気泳動ディスプレイに使用される電気泳動インクのための当技術分野において公知の任意の分散剤であることができる。
少なくとも1種の分散剤は、1種の分散剤を含み、好ましくは、これからなる。代替的には、少なくとも1種の分散剤は、2種以上の分散剤を含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種の分散剤は、2種または3種の分散剤を含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、少なくとも1種の分散剤は、1種の分散剤を含み、より好ましくは、これからなる。
例えば、少なくとも1種の分散剤は、下記式(I)
[式中、
p+qは、30〜200の範囲の整数であり、n+mは、5〜50の範囲の整数であり、X−は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル基であり、R2は、C1〜C12含有基である]
で示される化合物である。
p+qは、30〜200の範囲の整数であり、n+mは、5〜50の範囲の整数であり、X−は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル基であり、R2は、C1〜C12含有基である]
で示される化合物である。
本願の意味における式(I)中の「ブロック」という用語は、前記用語の両側のモノマーの空間的分離を示す。すなわち、pおよびq要素のモノマーは、ブロックコポリマーを形成しており、nおよびm要素のモノマーは、別のブロックコポリマーを形成しており、「ブロック」という用語は、前記ブロックの分離を表す。
R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル基であると理解される。
本明細書で使用する場合、「アルキル」という用語は、直鎖アルキル基および分岐鎖アルキル基を含む飽和脂肪族基の基であり、ここで、このような直鎖および分岐鎖アルキル基はそれぞれ、場合により、例えば、ヒドロキシル基により置換されていることができる。
このため、R1は、C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキル、例えば、置換または非置換C4〜C22直鎖または分岐鎖アルキルであることができ、好ましくは、R1は、C6〜C20直鎖または分岐鎖アルキル、例えば、置換または非置換C6〜C20直鎖または分岐鎖アルキルであり、さらにより好ましくは、R1は、C8〜C18直鎖または分岐鎖アルキル、例えば、置換または非置換C8〜C18直鎖または分岐鎖アルキルであり、最も好ましくは、R1は、C10〜C16直鎖または分岐鎖アルキル、例えば、置換または非置換C10〜C16直鎖または分岐鎖アルキルである。
一実施形態では、R1は、非置換C4〜C22直鎖アルキル、好ましくは、非置換C6〜C20直鎖アルキル、さらにより好ましくは、非置換C8〜C18直鎖アルキル、最も好ましくは、非置換C10〜C16直鎖アルキルである。
本明細書で使用する場合、「C1〜C12含有基」という用語は、非置換または置換飽和脂肪族または芳香族基の基であり、非置換または置換直鎖アルキル基および非置換または置換分岐鎖アルキル基および非置換または置換芳香族基、好ましくは、置換芳香族基を含む。
このため、R2は、C1〜C12アルキル、例えば、非置換の直鎖または分岐鎖C1〜C12アルキルであることができ、好ましくは、R2は、C2〜C10アルキル、例えば、非置換の直鎖または分岐鎖C2〜C10アルキルであり、より好ましくは、R2は、C2〜C9アルキル、例えば、非置換の直鎖または分岐鎖C2〜C9アルキルであり、さらにより好ましくは、R2は、C2〜C8アルキル、例えば、非置換の直鎖または分岐鎖C2〜C8アルキルである。代替的には、R2は、C1〜C12アルキル、例えば、置換されている直鎖または分岐鎖C1〜C12アルキルであることができ、好ましくは、R2は、C2〜C10アルキル、例えば、置換されている直鎖または分岐鎖C2〜C10アルキルであり、より好ましくは、R2は、C2〜C9アルキル、例えば、置換されている直鎖または分岐鎖C2〜C9アルキルであり、さらにより好ましくは、R2は、C2〜C8アルキル、例えば、置換されている直鎖または分岐鎖C2〜C8アルキル、例えば、部分的にまたは完全にハロゲン化、例えば、塩素化されている直鎖または分岐鎖C2〜C8アルキルである。
例えば、R2は、非置換直鎖C1〜C12アルキル、好ましくは、非置換直鎖C2〜C10アルキル、より好ましくは、非置換直鎖C2〜C9アルキル、さらにより好ましくは、非置換直鎖C2〜C8アルキルである。
一実施形態では、R2は、非置換芳香族C6〜C12基であり、好ましくは、R2は、非置換芳香族C6〜C10基であり、より好ましくは、R2は、非置換芳香族C6またはC7基、例えば、フェニル基またはベンジル基である。代替的には、R2は、置換芳香族C6〜C12基であり、好ましくは、R2は、置換芳香族C6〜C10基であり、より好ましくは、R2は、置換芳香族C6またはC7基、例えば、ハロゲン化、例えば、塩素化されている、フェニル、メチルフェニルまたはベンジル基、例えば、3−クロロ−4−メチルフェニル基または3−クロロ−5−メチルフェニル基である。
顔料粒子に対する分散剤の親和性を向上させるために、R2は、置換芳香族C6〜C12基であるのが有利である。
X−は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであると理解される。例えば、X−は、一価の無機酸のアニオン、例えば、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである。一実施形態では、X−は、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである。
顔料粒子に対する分散剤の親和性とキャリア流体に対する分散剤の親和性との間の良好なバランスを得るために、ブロックの特定の比率が有利である。このため、p+qの合計が、30〜200の範囲の整数であり、n+mの合計が、5〜50の範囲の整数であるのが、本発明の1つの要件である。
一実施形態では、p+qの合計は、50〜150の範囲の整数、好ましくは、50〜125の範囲の整数、最も好ましくは、50〜100の範囲の整数である。
pは、好ましくは、45〜60の範囲の整数であると理解される。加えて、qは、好ましくは、15〜30の範囲の整数である。
一実施形態では、n+mの合計は、5〜40の範囲の整数、好ましくは、5〜30の範囲の整数、最も好ましくは、5〜20の範囲の整数である。
一実施形態では、nは、好ましくは、0〜5の範囲の整数である。加えて、mは、6〜11の範囲の整数である。例えば、nは、0であり、mは、11である。
分散剤が存在する場合、電気泳動インクは、少なくとも1種の分散剤を、電気泳動インクの総重量に対して、好ましくは、0.1〜1.5重量%、より好ましくは、0.15〜1.3重量%、最も好ましくは、0.2〜1.0重量%の範囲の量で含む。
少なくとも1種の分散剤は、本発明の電気泳動インクにおいて相乗剤と組み合わせて使用することができると理解される。当業者であれば、「相乗剤」という用語により意味されるものを知っているため、この用語は、本願においてより詳細に説明する必要はない。したがって、本発明の電気泳動インクには、調製される製品に適切に使用されることが周知の任意の相乗剤を使用することができる。
少なくとも1種の分散剤は、好ましくは、本発明の電気泳動インクにおいて、相乗剤と組み合わせて使用される。一実施形態では、少なくとも1種の分散剤が、本発明の電気泳動インクにおいて、相乗剤および顔料粒子と組み合わせて使用される。
多色状態と透明状態との間の切替えを達成するのには、電気泳動インクが、電荷制御剤の特定の混合物を含むことが必須である。
このため、電荷制御剤の混合物が、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含むことが、本発明の1つの要件である。
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含むことが、本発明の1つの要件である。
一実施形態では、電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムからなる。
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムからなる。
本発明の意味における「カウンターイオン」という用語は、電気的中性を維持するために、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムに付随する一価または二価のアニオン、好ましくは、一価のアニオンを指す。好ましくは、カウンターイオンは、ハロゲン化物または有機硫酸塩から選択され、より好ましくは、カウンターイオンは、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択されるハロゲン化物または有機硫酸塩である。
好ましくは、電荷制御剤の混合物は、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンと、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムとを、1:10〜1:1.5、好ましくは、1:8〜1:1.8、最も好ましくは、1:5〜1:2の範囲の重量比[i)/ii)]で含む。
「少なくとも1種(つ)」という用語は、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンが、1種以上のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなることを意味する。
一実施形態では、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これからなる。代替的には、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、2種以上のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、2種または3種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。すなわち、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、2種以上のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなり、好ましくは、異なるポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンの混合物を含み、これからなる。
少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンが、異なる化合物の混合物である場合、この混合物は、2〜5種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、この混合物は、2種または3種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。
一実施形態では、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。
代替的な実施形態では、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第2級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第2級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。
代替的な実施形態では、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。
少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンが、ポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含む場合、特に良好な結果が得られる。このため、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンが、化合物の混合物である場合、この混合物は、好ましくは、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、より好ましくは、これらからなる。代替的には、この混合物は、ポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含む。代替的には、この混合物は、ポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、好ましくは、これらからなる。
一実施形態では、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを含み、より好ましくは、これからなる。
着色状態と透明状態との間の切替えに関して得られる特に良好な結果を考慮すると、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、好ましくは、ポリジメチルシロキサン置換第3級アミンである。
i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、好ましくは、下記式(IIa)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数である]
で示される化合物および/または下記式(IIb)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yは、0〜12の範囲の整数である]
で示される化合物および/または下記式(IIc)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数である]
で示される化合物であると理解される。
で示される化合物および/または下記式(IIb)
で示される化合物および/または下記式(IIc)
で示される化合物であると理解される。
例えば、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンは、好ましくは、下記式(IIa)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、好ましくは、xは、9〜15の範囲の整数であり、より好ましくは、xは、10〜13の範囲の整数であり、最も好ましくは、xは、10または12である]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
付加的にまたは代替的に、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第2級アミンは、好ましくは、下記式(IIb)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yは、0〜12の範囲の整数であり、好ましくは、xは、9〜15の範囲の整数であり、yは、0〜9の範囲の整数であり、より好ましくは、xは、10〜13の範囲の整数であり、yは、0〜7の範囲の整数であり、最も好ましくは、xは、10または12であり、yは、1〜5の範囲の整数であり、例えば、yは、2〜4の範囲の整数、例えば、3である]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
付加的にまたは代替的に、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、好ましくは、下記式(IIc)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、好ましくは、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数であり、より好ましくは、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜7の範囲の整数であり、最も好ましくは、xは、10または12であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、1〜5の範囲の整数であり、例えば、yおよびzは、それぞれ独立しており、2〜4の範囲の整数、例えば、3である]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
好ましくは、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、式(IIc)で示される化合物である。
i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンは、5〜15mPasの範囲、好ましくは、8〜12mPasの範囲の粘度を有すると理解される。粘度を、Brookfield粘度計を使用することにより測定した。サンプルを、操作中25℃±2℃で維持した。
さらに、電荷制御剤の混合物は、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン第4級アンモニウムを含む必要がある。
「少なくとも1種(つ)」という用語は、カウンターイオンを有するポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムが、カウンターイオンを有する1種以上のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これからなることを意味する。
一実施形態では、カウンターイオンを有する少なくともポリジメチルシロキサン第4級アンモニウムは、カウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これからなる。代替的には、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、カウンターイオンを有する2種以上のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、カウンターイオンを有する2種または3種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。すなわち、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムが、カウンターイオンを有する2種以上のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる場合、カウンターイオンを有するポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、カウンターイオンを有する異なるポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムの混合物を含み、好ましくは、これからなる。
カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムが、異なる化合物の混合物である場合、この混合物は、カウンターイオンを有する2〜5種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、この混合物は、好ましくは、カウンターイオンを有する2種または3種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、カウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムである。
一実施形態では、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
例えば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
代替的には、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
好ましくは、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、0〜7の範囲の同じ整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
例えば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(III)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
代替的な実施形態では、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
例えば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
代替的には、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
好ましくは、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、0〜7の範囲の同じ整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
例えば、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、下記式(IV)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示される化合物である。
で示される化合物である。
ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムは、300〜400mPasの範囲、好ましくは、330〜360mPasの範囲の粘度を有すると理解される。粘度を、Brookfield粘度計を使用することにより測定した。サンプルを、操作中25℃±2℃で維持した。
このため、電荷制御剤の混合物は、
i)式(IIa)および/または式(IIb)および/または式(IIc)で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)下記式(III)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
[式中、xは、5〜20の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなるのが好ましい。
i)式(IIa)および/または式(IIb)および/または式(IIc)で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなるのが好ましい。
好ましくは、電荷制御剤の混合物は、
i)下記式(IIc)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数である]
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
[式中、xは、7〜17の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜12の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
i)下記式(IIc)
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、電荷制御剤の混合物は、
i)下記式(IIc)
[式中、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数である]
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
[式中、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
[式中、xは、9〜15の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜9の範囲の整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
i)下記式(IIc)
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
より好ましくは、電荷制御剤の混合物は、
i)下記式(IIc)
[式中、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、0〜7の範囲の整数である]
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
[式中、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、0〜7の範囲の同じ整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
[式中、xは、10〜13の範囲の整数であり、yおよびzは、0〜7の範囲の同じ整数であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
i)下記式(IIc)
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
最も好ましくは、電荷制御剤の混合物は、
i)下記式(IIc)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、1〜5の範囲の整数であり、例えば、yおよびzは、それぞれ独立しており、2〜4の範囲の整数、例えば、3である]
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、硫酸メチルアニオン、硫酸エチルアニオン、硫酸プロピルアニオンおよび硫酸ブチルアニオンからなる群から選択される]
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
i)下記式(IIc)
で示される少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムまたは
iii)下記式(IV)
で示されるカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
電荷制御剤の混合物に関して、式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるxは同じでありかつ/または式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるyは同じでありかつ/または式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるzは同じであることが好ましい。例えば、式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるxは同じであり、式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるyは同じであり、式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるzは同じである。代替的には、式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるxは同じでありまたは式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるyは同じでありまたは式(IIc)および式(III)または式(IV)におけるzは同じである。
一実施形態では、式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるxは同じでありまたは式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるyは同じでありかつ式(IIc)および式(III)もしくは式(IV)におけるzは同じである。
yおよびzは、式(IIc)および式(III)または式(IV)において同じであるのが特に好ましい。
一実施形態では、電荷制御剤の混合物は、
i)下記式(IIc)
[式中、xは、10または12であり、yおよびzは、それぞれ独立しており、1〜5の範囲の整数であり、例えば、yおよびzは、それぞれ独立しており、2〜4の範囲の整数、例えば、3である]
で示される1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
[式中、xは、10であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物または硫酸メチルアニオンである]
で示されるカウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムおよび/または
iii)下記式(III)
i)下記式(IIc)
で示される1種のポリジメチルシロキサン置換第3級アミンおよび
ii)下記式(III)
で示されるカウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムおよび/または
iii)下記式(III)
iv)
[式中、xは、12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物または硫酸メチルアニオンである]
で示されるカウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
[式中、xは、12であり、yおよびzは、1〜5の範囲の同じ整数であり、好ましくは、yおよびzは、2〜4の範囲の同じ整数であり、例えば、yおよびzは、3であり、X−は、ヨウ化物または硫酸メチルアニオンである]
で示されるカウンターイオンを有する1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含み、好ましくは、これらからなる。
電気泳動インクは、電荷制御剤の混合物を、電気泳動インクの総重量に対して、好ましくは、5〜40重量%の量、より好ましくは、10〜30重量%の量で含む。
例えば、電気泳動インクは、カウンターイオンを含む電荷制御剤の混合物を、電気泳動インクの総重量に対して、5〜40重量%の量、より好ましくは、10〜30重量%の量で含む。
一実施形態では、電気泳動インクは、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンを、電気泳動インクの総重量に対して、1〜12重量%の量、より好ましくは、2〜8重量%の量で含む。
付加的にまたは代替的に、電気泳動インクは、カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを、電気泳動インクの総重量に対して、5〜17重量%の量、より好ましくは、7〜15重量%の量で含む。
電気泳動インク中のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムの量は、好ましくは、少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンの量より多いと理解される。
好ましくは、電気泳動インクは、i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンと、ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムとを、1:10〜1:1.5、好ましくは、1:8〜1:1.8、最も好ましくは、1:5〜1:2の範囲の重量比[i)/ii)]で含む。
電気泳動インクの双安定性を15秒超に改善することにより、e−インクを含むディスプレイの電力消費を低減するために、本発明者らは、驚くべきことに、電気泳動インクが、少なくとも1種の表面処理シリカを含まなければならないことを見出した。
このため、電気泳動インクの別の必須成分は、少なくとも1種の表面処理シリカである。
本発明の意味における「表面処理シリカ」という用語は、シリカの表面(の少なくとも一部)上に処理層を得るように、表面処理剤と接触させたシリカを指す。
したがって、本発明の意味における「処理層」は、表面処理剤および/またはその反応生成物を含み、好ましくは、これらからなる層を指す。
「少なくとも1種(つ)」という用語は、表面処理シリカが、1種以上の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなることを意味する。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカは、1種の表面処理シリカを含み、好ましくは、これからなる。代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカは、2種以上の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、少なくとも1種の表面処理シリカは、2種または3種の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなる。すなわち、少なくとも1種の表面処理シリカが、2種以上の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなる場合、少なくとも1種の表面処理シリカは、異なる表面処理シリカの混合物を含み、好ましくは、これからなる。
「異なる」表面処理シリカという用語は、異なる表面処理剤により(同時にまたは別々に)表面処理されている同じシリカまたは同じ表面処理剤により表面処理されている、例えば、比表面積が異なる、異なるシリカを指すと理解される。
本発明の意味において異なる表面処理剤により「同時に」表面処理されるという用語は、シリカが同じ処理層中に異なる表面処理剤を含むように、同じシリカが表面処理されることを意味する。
本発明の意味において異なる表面処理剤により「別々に」表面処理されるという用語は、シリカが異なる処理層中に、すなわち、シリカの異なる粒子上に異なる表面処理剤を含むように、同じシリカが表面処理されることを意味する。
表面処理シリカは、好ましくは、異なる表面処理剤により同時に表面処理される。
少なくとも1種の表面処理シリカが、異なる表面処理シリカの混合物である場合、この混合物は、2〜5種の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなる。例えば、表面処理シリカの混合物は、2種または3種の表面処理シリカを含み、好ましくは、これらからなる。
好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカは、1種の表面処理シリカを含み、より好ましくは、これからなる。代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカは、2種の異なる表面処理シリカの混合物を含み、より好ましくは、これからなる。
少なくとも1種の表面処理シリカは、少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子とはみなされないため、電気泳動インク中に存在する顔料粒子の量にも計算されないと理解される。
少なくとも1種の表面処理シリカは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカであるのが好ましい。
「ヒュームドシリカ」という用語は、当業者に周知であり、その一般的な意味を指す。このため、ヒュームドシリカの詳細な説明は必要ではない。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50を有する。
付加的にまたは代替的に、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
このため、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、
i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50または
ii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50または
ii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
より好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、
i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50および
ii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50および
ii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する。
少なくとも1種のシリカ、好ましくは、少なくとも1種のヒュームドシリカが表面処理されていることが、必須の特徴である。表面処理により、特に、双安定性の改善がもたらされるため、例えば、表面処理シリカ、好ましくは、表面処理ヒュームドシリカを含むe−インクを利用するディスプレイの全体的な電力消費が低減される。
有利には、処理層は、1種以上のケイ素含有化合物、好ましくは、1種以上のケイ素含有化合物および/またはその反応生成物を含む。
「反応生成物」という用語は、シリカを1種以上のケイ素含有化合物と接触させることにより得られる生成物を指す。前記反応生成物は、1種以上のケイ素含有化合物と、シリカ、好ましくは、ヒュームドシリカの表面に位置する分子との間で形成される。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、シランおよび/またはその反応生成物、シロキサンおよび/またはその反応生成物、シラザンおよび/またはその反応生成物、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるケイ素含有化合物を含む。
このような化合物は、当技術分野において周知であり、非常に多様な供給者、例えば、EVONIK Resource Efficiency GmbHから、AEROSIL(登録商標)R104、AEROSIL(登録商標)R106、AEROSIL(登録商標)R208、AEROSIL(登録商標)R709、AEROSIL(登録商標)R711、AEROSIL(登録商標)R805、AEROSIL(登録商標)R816、AEROSIL(登録商標)R972、AEROSIL(登録商標)R974、AEROSIL(登録商標)R8200、AEROSIL(登録商標)R812S、AEROSIL(登録商標)R976S、AEROSIL(登録商標)RX50、AEROSIL(登録商標)RX200、AEROSIL(登録商標)RY50、AEROSIL(登録商標)RY51、AEROSIL(登録商標)RY200、AEROSIL(登録商標)NX90SおよびAEROSIL(登録商標)NX130として利用可能である。
少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層が、ケイ素含有化合物としてシランおよび/またはその反応生成物を含む場合、シランは、好ましくは、アルキルシラン、アルコキシシラン、(メタ)アクリルシランおよびそれらの混合物から選択される。より好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、アルキルシランおよび/または(メタ)アクリルシランを含む。
適切なシランは、メタクリルシラン、アクリルシラン、ドコサニルシラン、オクタデシルシラン、ヘキサデシルシラン、ドデシルシラン、デシルシラン、オクチルシラン、ヘキシルシラン、ジメチルジクロロシラン、ジメトキシジメチルシラン、エチル(トリメトキシ)シラン、トリメトキシ(プロピル)シラン、イソブチル(トリメトキシ)シラン、[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシラン、ブチルシラン、プロピルシラン、エチルシラン、トリドデシルシラン、トリデシルシラン、トリオクチルシラン、トリヘキシルシラン、トリブチルシラン、トリプロピルシラン、トリエチルシラン、トリメトキシ(オクタデシル)シラン、トリエトキシ(オクタデシル)シラン、ヘキサデシル(トリメトキシ)シラン、トリエトキシ(ヘキサデシル)シラン、ドデシル(トリメトキシ)シラン、ドデシル(トリエトキシ)シラン、トリメトキシ(オクチル)シラン、トリエトキシ(オクチル)シラン、メトキシ(ジメチル)オクチルシラン、ヘキシル(トリメトキシ)シラン、トリエトキシ(ヘキシル)シラン、ブチル(トリメトキシ)シラン、ブチル(トリエトキシ)シランおよびそれらの混合物を含む群から選択される。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにアルキルシランおよび/またはその反応生成物を(同時にまたは別々に)含む。
例えば、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランおよび/またはそれらの反応生成物ならびにアルキルシラン、例えば、オクタデシルシラン、ヘキサデシルシラン、ドデシルシラン、デシルシラン、オクチルシランもしくはヘキシルシランおよび/またはそれらの反応生成物を(同時にまたは別々に)含む。
少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層が、(メタ)アクリルシランおよびアルキルシランを(同時にまたは別々に)含む場合、アルキルシラン(および/またはその反応生成物)に対する(メタ)アクリルシラン(および/またはその反応生成物)の重量比は、好ましくは、85:15〜65:35、より好ましくは、80:20〜70:30である。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランおよびアルキルシランを、アルキルシラン(および/またはその反応生成物)に対する[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシラン(および/またはその反応生成物)の重量比が、好ましくは、85:15〜65:35、より好ましくは、80:20〜70:30であるように、(同時にまたは別々に)含む。
例えば、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにオクタデシルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにヘキサデシルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにドデシルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにデシルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにオクチルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
代替的には、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにヘキシルシランおよび/またはその反応生成物を含む。
再度、シリカは、(メタ)アクリルシランおよびアルキルシランにより、同時にまたは別々に表面処理することができる。好ましくは、シリカは、(メタ)アクリルシランおよびアルキルシランにより、同時に表面処理される。
このため、(メタ)アクリルシランおよび/またはその反応生成物ならびにアルキルシランおよび/またはその反応生成物は、好ましくは、同じシリカ上に、すなわち、同じ処理層に同時に存在する。
少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層が、ケイ素含有化合物としてシロキサンおよび/またはその反応生成物を含む場合、シロキサンは、好ましくは、ポリジアルキルシロキサンである。
例えば、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層が、ケイ素含有化合物としてシロキサンおよび/またはその反応生成物を含む場合、シロキサンは、好ましくは、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサンおよびそれらの混合物から選択される。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、ポリジアルキルシロキサンおよび/またはその反応生成物を含む。例えば、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、ポリジメチルシロキサンおよび/もしくはその反応生成物またはポリジエチルシロキサンおよび/もしくはその反応生成物を含む。好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、ポリジメチルシロキサンおよび/またはその反応生成物を含む。
少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層が、ケイ素含有化合物としてシラザンおよび/またはその反応生成物を含む場合、シラザンは、好ましくは、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザンおよびそれらの混合物から選択される。より好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、ヘキサメチルジシラザンおよび/またはその反応生成物を含む。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上の処理層は、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物を含む。
付加的にまたは代替的に、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、酸化アルミニウムを、少なくとも1種の表面処理シリカの総重量に対して、0.5〜22重量%の範囲の量で含む。好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、酸化アルミニウムを、少なくとも1種の表面処理シリカの総重量に対して、0.5〜2重量%または17〜23重量%の範囲の量で含む。
一実施形態では、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、酸化アルミニウムを、少なくとも1種の表面処理シリカの総重量に対して、0.5〜22重量%の範囲の量で含み、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカの表面上に、シランおよび/またはその反応生成物、シロキサンおよび/またはその反応生成物、シラザンおよび/またはその反応生成物、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるケイ素含有化合物を含む処理層を含む。
好ましくは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、少なくとも1種の表面処理シリカの表面上に、シランおよび/またはその反応生成物、シロキサンおよび/またはその反応生成物、シラザンおよび/またはその反応生成物、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるケイ素含有化合物を含む処理層のみを含む。すなわち、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカは、0.5〜22重量%の範囲の量で酸化アルミニウムを含まず、好ましくは、酸化アルミニウムを含まない。
電気泳動インクは、少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカを、電気泳動インクの総重量に対して、好ましくは、2〜30重量%、より好ましくは、5〜20重量%の量で含む。
さらに、本発明は、電気泳動インクを製造するための方法であって、
a)本明細書で定義された少なくとも1種のキャリア流体を提供する工程と、
b)本明細書で定義された顔料粒子を提供する工程と、
c)場合により、本明細書で定義された少なくとも1種の分散剤を提供する工程と、
d)本明細書で定義された電荷制御剤の混合物を提供する工程と、
e)本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカを提供する工程と、
f)工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤、工程d)の電荷制御剤の混合物および工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを合わせる工程とを含む、方法に関する。
a)本明細書で定義された少なくとも1種のキャリア流体を提供する工程と、
b)本明細書で定義された顔料粒子を提供する工程と、
c)場合により、本明細書で定義された少なくとも1種の分散剤を提供する工程と、
d)本明細書で定義された電荷制御剤の混合物を提供する工程と、
e)本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカ、好ましくは、少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカを提供する工程と、
f)工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤、工程d)の電荷制御剤の混合物および工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを合わせる工程とを含む、方法に関する。
合わせ工程を、当業者に公知の任意の従来の合わせ法により行うことができる。例えば、この合わせは、工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤、工程d)の電荷制御剤の混合物および工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを混合することにより行うことができる。
一実施形態では、工程f)を、ビーズを使用することにより成分を混合し、分散させることにより行われる。ビーズは、混合および分散のための当技術分野において公知の任意のビーズであることができる。好ましくは、ビーズは、二酸化ジルコニウムビーズ、より好ましくは、0.1〜1mm、例えば、0.2〜0.8mmの粒径d50を有する二酸化ジルコニウムビーズである。
工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤および工程d)の電荷制御剤の混合物とを混合して、成分の混合物を得ることにより、合わせ工程f)を行うのが好ましい。続けて、工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを、工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、工程b)の顔料粒子、工程c)の任意の分散剤および工程d)の電荷制御剤の混合物の得られた混合物に添加する。
一実施形態では、この方法は、さらに、工程f)で得られた混合物を、少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物と合わせる工程g)を含む。この工程は、顔料凝集体の形成を回避するのに有利である。
少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物は、この混合物の総重量に対して、電荷制御剤の混合物を、好ましくは、15〜40重量%、より好ましくは、20〜32重量%の範囲の量で含む。したがって、少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物は、少なくとも1種のキャリア流体を、この混合物の総重量に対して、好ましくは、60〜85重量%、より好ましくは、68〜80重量%の範囲の量で含む。
工程g)の少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物中の少なくとも1種のキャリア流体と、工程a)で提供される少なくとも1種のキャリア流体とは、好ましくは、同じであると理解される。
付加的にまたは代替的に、工程g)の少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物中の電荷制御剤の混合物と、工程d)で提供される電荷制御剤の混合物とは、好ましくは、同じである。
この方法が、工程g)を含む場合、工程f)で得られる混合物と、少なくとも1種のキャリア流体および電荷制御剤の混合物を含み、好ましくは、これらからなる混合物を、好ましくは、5:1〜1:1、好ましくは、3:1〜1:1、最も好ましくは、2:1〜1:1の範囲の重量比[工程f)で得られる混合物/工程g)で添加される混合物]で合わせる。
さらに、本発明は、
a)少なくとも一方が透明な、上層および下層と、
b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動ディスプレイを対象とする。
a)少なくとも一方が透明な、上層および下層と、
b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動ディスプレイを対象とする。
好ましい実施形態では、上層および下層は透明である。
さらに、本発明は、
a)上層および下層であって、上層および下層は透明である、上層および下層と、
b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動スマートウインドウを対象とする。
a)上層および下層であって、上層および下層は透明である、上層および下層と、
b)上層と下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
このセルには、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、電気泳動スマートウインドウを対象とする。
電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウは、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウについて当業者に公知の任意の従来の配置のものであることができる。
電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウの有利な配置を、図1〜4に表す。
例えば、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウセルの上層および下層は、例えば、インジウムスズ酸化物(ITO)の1つ以上の層を使用することにより、導電層である。好ましくは、上層および下層は透明であり、より好ましくは、上層および下層は、ITO被覆ガラス製である。このため、上部層および下部層は、好ましくは、導電層であり、透明であり、例えば、ITO被覆ガラス製である(例えば、図1〜5を参照のこと)。ディスプレイセルは、ITO被覆ガラス下層に固定された反射層を含むように配置されると理解される(図1および図4を参照のこと)。これとは対照的に、スマートウインドウセルは、ITO被覆ガラス下層に固定された反射層を有していない(図2および図5を参照のこと)。
電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウセルの上層および下層は、好ましくは、それらがスペーサにより分離されるように配置される(例えば、図1〜5を参照のこと)。形成されたセルには、好ましくは、本明細書で定義された電気泳動インクが少なくとも部分的に充填される。
このため、一実施形態では、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウセルの上層および下層は、ITO被覆ガラスであり、スペーサにより分離される。
電気泳動ディスプレイの一実施形態では、2つ以上のディスプレイセルが、互いに積み重ねられる。この配置において、セル同士が、好ましくは、バインダー層により互いに連結される、すなわち、1つのセルの下層が別のセルの上層に連結される(例えば、図4を参照のこと)。好ましくは、各セルには、同じまたは異なる黒色または着色電気泳動インク、好ましくは、着色電気泳動インクが少なくとも部分的に充填される。
代替的な実施形態では、単一のディスプレイセルが提供される。この配置において、セルには、好ましくは、黒色または着色電気泳動インクが少なくとも部分的に充填される。
スマートウインドウの一実施形態では、2つ以上のディスプレイセルが、互いに積み重ねられる。この配置において、セル同士が、好ましくは、バインダー層により互いに連結される、すなわち、1つのセルの下層が別のセルの上層に連結される(例えば、図5を参照のこと)。好ましくは、各セルには、同じまたは異なる黒色または着色電気泳動インク、好ましくは、着色電気泳動インクが少なくとも部分的に充填される。
代替的な実施形態では、単一のスマートウインドウセルが提供される。この配置において、セルには、好ましくは、黒色または着色電気泳動インクが少なくとも部分的に充填される。
得られた非常に良好な結果を考慮して、また、本発明は、電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける、本明細書で定義された電気泳動インクの使用も対象とする。
また、本発明は、電気泳動インクの双安定性を改善するための、本明細書で定義された少なくとも1種の表面処理シリカを、好ましくは、本明細書で定義された電荷制御剤の混合物と共に使用することに関する。この点に関して、本発明者らは、驚くべきことに、電気泳動インク中の少なくとも1種の表面処理シリカの存在により、15秒超の値に達するように双安定性が改善されることを見出したことに留意されたい。
電気泳動インク、少なくとも1種の表面処理シリカおよび電荷制御剤の混合物に関して、電気泳動インク、少なくとも1種の表面処理シリカ、電荷制御剤の混合物およびそれらの実施形態をより詳細に定義する際に上記で提供された記述を参照されたい。
本発明の範囲および関心は、本発明の特定の実施形態を例証することを意図し、非限定的である下記実施例に基づいて、より良好に理解される。
実施例
下記材料を使用した。
下記材料を使用した。
1.シリカ材料
本願では、シリカ材料を、SiO2の化学式を有するケイ素のバルク状の酸化物と定義する。市販のシリカ材料および表面処理シリカ材料の両方を、本発明に使用した。
本願では、シリカ材料を、SiO2の化学式を有するケイ素のバルク状の酸化物と定義する。市販のシリカ材料および表面処理シリカ材料の両方を、本発明に使用した。
1.1 市販のシリカ材料
ヒュームドシリカ粉末(表面積200〜400m2g−1)を、Sigma−AldrichおよびEvonikから入手した:AEROSIL(登録商標)200、AEROSIL(登録商標)255、AEROSIL(登録商標)300およびAEROSIL(登録商標)380。
ヒュームドシリカ粉末(表面積200〜400m2g−1)を、Sigma−AldrichおよびEvonikから入手した:AEROSIL(登録商標)200、AEROSIL(登録商標)255、AEROSIL(登録商標)300およびAEROSIL(登録商標)380。
下記表面処理ヒュームドシリカを、Evonikから入手した:AEROSIL(登録商標)R104、AEROSIL(登録商標)R106、AEROSIL(登録商標)R208、AEROSIL(登録商標)R709、AEROSIL(登録商標)R711、AEROSIL(登録商標)R805、AEROSIL(登録商標)R816、AEROSIL(登録商標)R972、AEROSIL(登録商標)R974、AEROSIL(登録商標)R8200、AEROSIL(登録商標)R812S、AEROSIL(登録商標)R976S、AEROSIL(登録商標)RX50、AEROSIL(登録商標)RX200、AEROSIL(登録商標)RY50、AEROSIL(登録商標)RY51、AEROSIL(登録商標)RY200、AEROSIL(登録商標)NX90SおよびAEROSIL(登録商標)NX130。
1.2 方法
表面処理シリカの重量メジアン粒径d50を、TEMを使用して決定した。この方法および装置は、当業者に公知であり、シリカまたは他の顔料材料のサイズを決定するのに一般的に使用される。
表面処理シリカの重量メジアン粒径d50を、TEMを使用して決定した。この方法および装置は、当業者に公知であり、シリカまたは他の顔料材料のサイズを決定するのに一般的に使用される。
表面処理シリカの比表面積(m2/g)を、ISO 9277:2010に従ったBET法および吸着ガスとしての窒素を使用することにより測定した。この方法は、当業者に公知であり、比表面積を測定するのに一般的に使用される。
双安定性を、明度を測定するための市販の装置を使用することにより、経時的に明度(L*)を測定することで決定した。この方法および機器は、当業者に公知であり、明度を測定するのに一般に使用される。特に、電気泳動インクが充填されているディスプレイを、+15Vまたは−15V(顔料粒子表面の電荷により決まる)の電圧を4〜30秒間印加することにより、最初に黒状態から白状態(約71L*)に駆動させる。ついで、このディスプレイを、電圧をオフにすることにより、再度、白状態から黒状態に切り替え、7L*の明度に下がるまでに要する時間を測定する。7L*の明度に下がるまでに要する時間は、決定された双安定性に相当する。
コントラストを、反射を測定するための市販の装置を使用することにより、黒状態および白状態における反射を測定することにより決定する。この方法および機器は、当業者に公知であり、反射を測定するのに一般的に使用される。特に、電気泳動インクが充填されているディスプレイの反射を、+15Vまたは−15V(顔料粒子表面の電荷により決まる)の電圧を印加することにより得られる黒状態および白状態において測定する。白状態と黒状態との間の反射比は、決定されたコントラストに相当する。
1.3 表面処理シリカ
表面処理シリカ材料を、ヒュームドシリカの表面に分子(いわゆる「表面基」)を固定することにより調製した。表面処理プロセスを、下記実施例に示す。
表面処理シリカ材料を、ヒュームドシリカの表面に分子(いわゆる「表面基」)を固定することにより調製した。表面処理プロセスを、下記実施例に示す。
実施例1
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例2
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、2.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、2.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例3
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例4
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例5
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、2.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、2.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例6
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrich、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrich、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例7
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrich、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrich、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例8
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.0gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.0gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例9
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.75gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.75gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.75gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.75gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例10
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.75gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.25gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.75gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.25gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例11
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例12
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.125gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.375gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、1.125gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.375gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例13
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.25gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.75gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.25gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、0.75gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例14
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.0gのヒュームドシリカ(Sigma−Aldrichから入手、面積400m2g−1)を、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.5gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.5gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
実施例15
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.375gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.125gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
1.0gのヒュームドシリカ1(Sigma−Aldrichから入手、表面積200m2g−1)および1.0gのヒュームドシリカ2(Sigma−Aldrichから入手、表面積400m2g−1)を混合し、100mLのエタノール(95%)中に、25℃で2時間分散させ、0.375gのジメトキシジメチルシランまたはエチル(トリメトキシ)シランまたはトリメトキシ(プロピル)シランまたはイソブチル(トリメトキシ)シランまたは[3−(メタクリロイルオキシ)プロピル]トリメトキシシランを、シリカ分散液に添加した。その後、1.125gのドコサニルシランまたはオクタデシルシランまたはヘキサデシルシランまたはドデシルシランまたはデシルシランまたはオクチルシランまたはヘキシルシランを、この混合物に添加した。この反応混合物を、25℃での撹拌下、15〜72時間エージングさせた。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、得られた粉末材料を、120℃のオーブンで2時間乾燥させた。
2.電気泳動インクにおけるシリカ材料の適用
電気泳動インクブラック、イエロー、マゼンタおよびシアンを、未公開の欧州特許出願第16179079.5号に記載されているように調製した。
電気泳動インクブラック、イエロー、マゼンタおよびシアンを、未公開の欧州特許出願第16179079.5号に記載されているように調製した。
電気泳動インクブラックの典型的な配合物は、2.0〜3.0%の顔料、0.2〜0.3%の分散剤、15.0〜20.0%の電荷制御剤およびドデカンを含有した。
電気泳動インクイエローの典型的な配合物は、0.5〜2.0%の顔料、0.1〜1.0%の分散剤、15.0〜20.0%の電荷制御剤(PDMS−アミンおよびPDMS−アンモニウムの混合物)およびドデカンを含有した。
電気泳動インクマゼンタの典型的な配合物は、1.0〜2.5%の顔料、0.5〜1.5%の分散剤、15.0〜20.0%の電荷制御剤およびドデカンを含有した。
電気泳動インクシアンの典型的な配合物は、0.5〜2.5%の顔料、0.1〜2.0%の分散剤、5.0〜20.0%の電荷制御剤およびドデカンを含有した。
(表面処理)シリカ材料を、電気泳動インクに添加し、Skandex中でホモジナイズした。その後、インク−(表面処理)シリカ混合物を、試験セルに適用し、インクの性能を記録し、評価した。典型的な試験セルは、電極として二酸化インジウムスズ(ITO)被覆を有する2つのガラス面を含んだ。2つのガラス面を、15μmのセルギャップと共に組み立てた。
実施例0(比較)
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。双安定性は、0.6秒であり、コントラストは、14であった。
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。双安定性は、0.6秒であり、コントラストは、14であった。
実施例1(比較)
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。3.5gのヒュームドシリカ(表面積200〜400m2g−1)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。双安定性は、6〜10秒であり、コントラストは、7〜10であった。
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。3.5gのヒュームドシリカ(表面積200〜400m2g−1)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。双安定性は、6〜10秒であり、コントラストは、7〜10であった。
実施例2(本発明)
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。4.4gの表面処理シリカ(1.3の実施例10)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。4.4gの表面処理シリカ(1.3の実施例10)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
実施例3(本発明)
0.5gのイエロー顔料(例えば、Irgalite(登録商標)Yellow、Irgaphor(登録商標)Yellow、Irgazin(登録商標)Yellow、Cromophtal(登録商標)Yellow、Paliotol(登録商標)Yellowまたはそれらの混合物)、0.1gの分散剤、0.7gのPDMS−アミン、1.4gのPDMS−アンモニウムおよび7.3gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、1.8gのPDMS−アミン、5.5gのPDMS−アンモニウムおよび32.8gのドデカンで希釈して、1.0%の顔料、0.2%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、12.5%のPDMS−アンモニウムおよび81.3%のドデカンの最終配合物とした。12.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gのイエロー顔料(例えば、Irgalite(登録商標)Yellow、Irgaphor(登録商標)Yellow、Irgazin(登録商標)Yellow、Cromophtal(登録商標)Yellow、Paliotol(登録商標)Yellowまたはそれらの混合物)、0.1gの分散剤、0.7gのPDMS−アミン、1.4gのPDMS−アンモニウムおよび7.3gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、1.8gのPDMS−アミン、5.5gのPDMS−アンモニウムおよび32.8gのドデカンで希釈して、1.0%の顔料、0.2%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、12.5%のPDMS−アンモニウムおよび81.3%のドデカンの最終配合物とした。12.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
実施例4(本発明)
0.5gのマゼンタ顔料(Cinquasia(登録商標)Magenta、Cinquasia(登録商標)Violet、Cromophtal(登録商標)Violet、Irgazin(登録商標)Redまたはそれらの混合物)、0.2gの分散剤、0.6gのPDMS−アミン、1.4gのPDMS−アンモニウムおよび7.3gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で45時間分散させた。得られた予備インクを、1.4gのPDMS−アミン、6.2gのPDMS−アンモニウムおよび32.4gのドデカンで希釈して、1.0%の顔料、0.4%の分散剤、4.0%のPDMS−アミン、14.0%のPDMS−アンモニウムおよび80.6%のドデカンの最終配合物とした。12.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例の双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gのマゼンタ顔料(Cinquasia(登録商標)Magenta、Cinquasia(登録商標)Violet、Cromophtal(登録商標)Violet、Irgazin(登録商標)Redまたはそれらの混合物)、0.2gの分散剤、0.6gのPDMS−アミン、1.4gのPDMS−アンモニウムおよび7.3gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で45時間分散させた。得られた予備インクを、1.4gのPDMS−アミン、6.2gのPDMS−アンモニウムおよび32.4gのドデカンで希釈して、1.0%の顔料、0.4%の分散剤、4.0%のPDMS−アミン、14.0%のPDMS−アンモニウムおよび80.6%のドデカンの最終配合物とした。12.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例の双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
実施例5(本発明)
0.5gのシアン顔料(Cromophtal(登録商標)Cyan、Heliogen(登録商標)Blue、Paliogen(登録商標)Blueまたはそれらの混合物)、0.25gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.2gのPDMS−アンモニウムおよび7.55gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で45時間分散させた。得られた予備インクを、1.1gのPDMS−アミン、3.5gのPDMS−アンモニウムおよび85.4gのドデカンで希釈して、0.5%の顔料、0.25%の分散剤、1.2%のPDMS−アミン、4.3%のPDMS−アンモニウムおよび93.35%のドデカンの最終配合物とした。24.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例の双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gのシアン顔料(Cromophtal(登録商標)Cyan、Heliogen(登録商標)Blue、Paliogen(登録商標)Blueまたはそれらの混合物)、0.25gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.2gのPDMS−アンモニウムおよび7.55gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で45時間分散させた。得られた予備インクを、1.1gのPDMS−アミン、3.5gのPDMS−アンモニウムおよび85.4gのドデカンで希釈して、0.5%の顔料、0.25%の分散剤、1.2%のPDMS−アミン、4.3%のPDMS−アンモニウムおよび93.35%のドデカンの最終配合物とした。24.0gの表面処理シリカ(1.3の実施例1〜15)を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例の双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
実施例6(本発明)
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。5.0gの表面処理シリカAEROSIL(登録商標)R709もしくはAEROSIL(登録商標)R711もしくはAEROSIL(登録商標)R805もしくはAEROSIL(登録商標)R816またはそれらの混合物を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。5.0gの表面処理シリカAEROSIL(登録商標)R709もしくはAEROSIL(登録商標)R711もしくはAEROSIL(登録商標)R805もしくはAEROSIL(登録商標)R816またはそれらの混合物を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
実施例7(本発明)
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。3.75gの表面処理シリカAEROSIL(登録商標)R709もしくはAEROSIL(登録商標)R711もしくはヒュームドシリカ(200〜400m2g−1)またはそれらの混合物を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
0.5gの黒色顔料(例えば、Irgaphor(登録商標)Black、Paliogen(登録商標)Black、Paliotol(登録商標)Blackまたはそれらの混合物)、0.05gの分散剤、0.5gのPDMS−アミン、1.0gのPDMS−アンモニウムおよび7.95gのドデカンを、バイアル中でマイクロパールと混合し、Skandex中で少なくとも45時間分散させた。得られた予備インクを、0.4gのPDMS−アミン、1.5gのPDMS−アンモニウムおよび8.1gのドデカンで希釈して、2.5%の顔料、0.25%の分散剤、5.0%のPDMS−アミン、11.3%のPDMS−アンモニウムおよび80.95%のドデカンの最終配合物とした。3.75gの表面処理シリカAEROSIL(登録商標)R709もしくはAEROSIL(登録商標)R711もしくはヒュームドシリカ(200〜400m2g−1)またはそれらの混合物を、得られたインクに添加し、この混合物を、Skandex中で2.5時間分散させた。全ての実施例についての双安定性は、10〜20秒であり、コントラストは、10〜14であった。
Claims (16)
- a)少なくとも1種のキャリア流体と、
b)前記少なくとも1種のキャリア流体中に分散された顔料粒子と、
c)電荷制御剤の混合物であって、前記電荷制御剤の混合物は、
i)少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンならびに
ii)カウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムを含む、電荷制御剤の混合物と、
d)少なくとも1種の表面処理シリカとを含む、
電気泳動インク。 - 前記少なくとも1種のキャリア流体が、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーンオイルおよびそれらの混合物を含む群から選択される、請求項1記載の電気泳動インク。
- 前記顔料粒子が、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1または2記載の電気泳動インク。
- 前記電荷制御剤の混合物が、前記i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンと、前記ii)のカウンターイオンを有する少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第4級アンモニウムとを、1:10〜1:1.5、好ましくは、1:8〜1:1.8、最も好ましくは、1:5〜1:2の範囲の重量比[i)/ii)]で含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の電気泳動インク。
- 前記i)の少なくとも1種のポリジメチルシロキサン置換第1級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第2級アミンおよび/またはポリジメチルシロキサン置換第3級アミンが、ポリジメチルシロキサン置換第3級アミンである、請求項1から5までのいずれか1項記載の電気泳動インク。
- 前記少なくとも1種の表面処理シリカが、
i)少なくとも1種の表面処理ヒュームドシリカであり、かつ/または
ii)酸化アルミニウムを、前記少なくとも1種の表面処理シリカの総重量に対して、0.5〜22重量%の範囲の量で含み、かつ/または
iii)前記少なくとも1種の表面処理シリカの表面上に、シランおよび/またはその反応生成物、シロキサンおよび/またはその反応生成物、シラザンおよび/またはその反応生成物、シリコーンオイルおよび/またはその反応生成物ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるケイ素含有化合物を含む処理層を含む、請求項1から9までのいずれか1項記載の電気泳動インク。 - 前記少なくとも1種の表面処理シリカが、
i)4〜200nm、好ましくは、5〜180nm、最も好ましくは、5〜150nmの重量メジアン粒径d50および/または
ii)窒素およびISO 9277に従ったBET法を使用して測定された場合、10〜400m2/g、好ましくは、25〜350m2/g、最も好ましくは、30〜300m2/gの比表面積(BET)を有する、請求項1から10までのいずれか1項記載の電気泳動インク。 - 電気泳動インクを製造する方法であって、
a)請求項1または2記載の少なくとも1種のキャリア流体を提供する工程と、
b)請求項1または3記載の顔料粒子を提供する工程と、
c)場合により、請求項4記載の少なくとも1種の分散剤を提供する工程と、
d)請求項1または5から9までのいずれか1項記載の電荷制御剤の混合物を提供する工程と、
e)請求項1、10または11のいずれか1項記載の少なくとも1種の表面処理シリカを提供する工程と、
f)前記工程a)の少なくとも1種のキャリア流体、前記工程b)の顔料粒子、前記工程c)の任意の分散剤、前記工程d)の電荷制御剤の混合物および前記工程e)の少なくとも1種の表面処理シリカを合わせる工程とを含む、
方法。 - a)少なくとも一方が透明な、上層および下層と、
b)前記上層と前記下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
前記セルには、請求項1から11までのいずれか1項記載の電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、
電気泳動ディスプレイ。 - a)上層および下層であって、前記上層および前記下層は透明である、上層および下層と、
b)前記上層と前記下層との間に挟まれたセルのアレイとを含み、
前記セルには、請求項1から11までのいずれか1項記載の電気泳動インクが少なくとも部分的に充填されている、
スマートウインドウ。 - 電気泳動ディスプレイまたはスマートウインドウにおける、請求項1から11までのいずれか1項記載の電気泳動インクの使用。
- 電気泳動インクの双安定性を改善するための、請求項1、10または11のいずれか1項記載の少なくとも1種の表面処理シリカの使用、好ましくは、請求項1または5から11までのいずれか1項記載の電荷制御剤の混合物との使用。
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