JP2020138909A - Organic silicon compound, dental filler, and dental polymerizable composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機ケイ素化合物、歯科用フィラー及び歯科用重合性組成物に関する。 The present invention relates to organosilicon compounds, dental fillers and dental polymerizable compositions.
歯科分野において、歯科用コンポジットレジン等の歯科用重合性組成物の硬化体に抗菌性を付与することが求められている。 In the field of dentistry, it is required to impart antibacterial properties to a cured product of a dental polymerizable composition such as a dental composite resin.
一方、4級アンモニウム塩が抗菌性を有することが知られている。 On the other hand, quaternary ammonium salts are known to have antibacterial properties.
特許文献1には、有機珪素化合物で表面処理された無機粒子を含む歯科用修復材組成物が開示されている。ここで、有機珪素化合物は、一般式
CH2=C(R1)−COO−X−N+R2R3−Y−Si(R4)3・Z−
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2及びR3はそれぞれ同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R4はメトキシ基又はエトキシ基を示し、Xは炭素数2〜10のアルキレン基を示し、Yは炭素数4〜30のアルキレン基を示し、Zは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。)
で表される。
Patent Document 1 discloses a dental restoration material composition containing inorganic particles surface-treated with an organic silicon compound. Here, the organic silicon compound has a general formula of CH 2 = C (R 1 ) -COO-X-N + R 2 R 3- Y-Si (R 4 ) 3 · Z −.
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, respectively, and R 4 represents a methoxy group or an ethoxy group. Shown, X represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, Y represents an alkylene group having 4 to 30 carbon atoms, and Z represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.)
It is represented by.
しかしながら、特許文献1の有機珪素化合物は、4級アンモニウム基が末端に存在していないため、歯科用修復材組成物の硬化体の抗菌性が低いという問題がある。 However, the organic silicon compound of Patent Document 1 has a problem that the cured product of the dental restoration material composition has low antibacterial property because the quaternary ammonium group does not exist at the terminal.
本発明の一態様は、歯科用重合性組成物の硬化体の抗菌性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。 One aspect of the present invention is to provide an organosilicon compound capable of improving the antibacterial property of a cured product of a dental polymerizable composition.
本発明の一態様は、有機ケイ素化合物において、一般式 One aspect of the present invention is the general formula for organosilicon compounds.
で表される。
It is represented by.
本発明の一態様によれば、歯科用重合性組成物の硬化体の抗菌性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。 According to one aspect of the present invention, it is possible to provide an organosilicon compound capable of improving the antibacterial property of a cured product of a dental polymerizable composition.
次に、本発明を実施するための形態を説明する。 Next, a mode for carrying out the present invention will be described.
<有機ケイ素化合物>
本実施形態の有機ケイ素化合物は、一般式
<Organosilicon compound>
The organosilicon compound of this embodiment has a general formula.
ここで、n個の一般式
R1R2R3N+
で表される基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Here, n general formulas R 1 R 2 R 3 N +
The groups represented by may be the same or different.
また、3個のR4は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。 Further, the three R 4 may be the same or different.
Sにおける2価の有機基としては、例えば、フェニレン基等が挙げられる。 Examples of the divalent organic group in S include a phenylene group and the like.
ここで、3個のSは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。 Here, the three S's may be the same or different.
V、Wにおける2価の有機基及びYにおける(n+1)価の有機基は、それぞれ独立に、炭素数が1〜30であることが好ましい。 It is preferable that the divalent organic group in V and W and the (n + 1) valent organic group in Y each independently have 1 to 30 carbon atoms.
V、Wにおける2価の有機基としては、例えば、アルキレン基等が挙げられる。 Examples of the divalent organic group in V and W include an alkylene group and the like.
なお、V、Wにおける2価の有機基は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、フェニル基等により置換されていてもよいし、エーテル結合、ウレタン結合、フェニレン基、イミノ基等を含んでいてもよい。 The divalent organic groups in V and W may be independently substituted with a hydroxyl group, a phenyl group or the like, or may contain an ether bond, a urethane bond, a phenylene group, an imino group or the like. ..
Yにおける(n+1)価の有機基としては、例えば、脂肪族炭化水素基等が挙げられる。 Examples of the (n + 1) -valent organic group in Y include an aliphatic hydrocarbon group and the like.
なお、Yにおける(n+1)価の有機基は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、フェニル基等により置換されていてもよいし、エーテル結合、ウレタン結合、フェニレン基、イミノ基、芳香族炭化水素基、窒素原子等を含んでいてもよい。 The (n + 1) -valent organic group in Y may be independently substituted with a hydroxyl group, a phenyl group, or the like, or an ether bond, a urethane bond, a phenylene group, an imino group, an aromatic hydrocarbon group, or the like. It may contain a nitrogen atom or the like.
本実施形態の有機ケイ素化合物は、重合性基U、4級アンモニウム基及びトリアルコキシシリル基が、3価の連結基Zを介して、結合しており、4級アンモニウム基が末端に存在しているため、歯科用重合性組成物の硬化体の抗菌性を向上させることができる。 In the organic silicon compound of the present embodiment, the polymerizable group U, the quaternary ammonium group and the trialkoxysilyl group are bonded via the trivalent linking group Z, and the quaternary ammonium group is present at the terminal. Therefore, the antibacterial property of the cured product of the dental polymerizable composition can be improved.
本明細書及び特許請求の範囲において、(メタ)アクリロイル基は、メタクリロイル基又はアクリロイル基を意味する。 As used herein and in the claims, the (meth) acryloyl group means a methacryloyl group or an acryloyl group.
V及びWにおける2価の有機基の具体例を以下に示す。 Specific examples of divalent organic groups in V and W are shown below.
Yにおける(n+1)価の有機基の具体例を以下に示す。 Specific examples of the (n + 1) -valent organic group in Y are shown below.
X−におけるハロゲン化物イオンとしては、例えば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が挙げられる。 Examples of the halide ion in X − include chloride ion, bromide ion, iodide ion and the like.
X−におけるカルボン酸イオンとしては、例えば、アセテートイオン、プロピオネートイオン、ベンゾエートイオン等が挙げられる。 Examples of the carboxylic acid ion in X − include acetate ion, propionate ion, benzoate ion and the like.
ここで、n個のX−は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。 Here, n-number of X - is may be the same or may be different.
一般式(1)で表される化合物の具体例を以下に示す。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below.
本実施形態の有機ケイ素化合物の合成方法の一例として、Zが窒素原子であり、Xがハロゲン化物イオンであり、Sが単結合であり、n=1である場合の一般式(1)で表される化合物の合成方法の一例を説明する。
As an example of the method for synthesizing the organosilicon compound of the present embodiment, it is represented by the general formula (1) when Z is a nitrogen atom, X is a halide ion, S is a single bond, and n = 1. An example of a method for synthesizing the compound to be used will be described.
まず、塩基の存在下、化合物(A−1)と化合物(A−2)を求核置換反応させ、化合物(A−3)を合成する。 First, the compound (A-1) and the compound (A-2) are subjected to a nucleophilic substitution reaction in the presence of a base to synthesize the compound (A-3).
次に、本実施形態の有機ケイ素化合物の合成方法の他の例として、Zがベンゼンから1位、3位及び5位の水素原子を除いた基であり、Xがハロゲン化物イオンであり、Sが単結合であり、n=1である場合の一般式(1)で表される化合物の合成方法の一例を説明する。 Next, as another example of the method for synthesizing the organosilicon compound of the present embodiment, Z is a group obtained by removing hydrogen atoms at the 1, 3, and 5 positions from benzene, X is a halide ion, and S is. An example of a method for synthesizing the compound represented by the general formula (1) when is a single bond and n = 1 will be described.
まず、化合物(B−1)と化合物(B−2)をカップリング反応させ、化合物(B−3)を合成する。 First, compound (B-1) and compound (B-2) are coupled to synthesize compound (B-3).
次に、本実施形態の有機ケイ素化合物の合成方法の他の例として、Zがメチン基であり、Xがハロゲン化物イオンであり、Sが単結合であり、n=1である場合の一般式(1)で表される化合物の合成方法の一例を説明する。
まず、化合物(C−1)と化合物(C−2)をカップリング反応させ、化合物(C−3)を合成する。
Next, as another example of the method for synthesizing the organosilicon compound of the present embodiment, Z is a methine group, X is a halide ion, S is a single bond, and n = 1. An example of a method for synthesizing the compound represented by (1) will be described.
First, the compound (C-1) and the compound (C-2) are coupled to each other to synthesize the compound (C-3).
<歯科用フィラー>
本実施形態の歯科用フィラーは、本実施形態の有機ケイ素化合物により、表面処理されている。
<Dental filler>
The dental filler of the present embodiment is surface-treated with the organosilicon compound of the present embodiment.
本実施形態の有機ケイ素化合物により、表面処理されるフィラーを構成する材料としては、特に限定されないが、ガラス、シリカ、アルミナ、タルク、クレー、マイカ、アルミニウム、鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、グラファイト、カーボンブラック、炭酸カルシウム等が挙げられる。 The material constituting the filler surface-treated by the organic silicon compound of the present embodiment is not particularly limited, but is limited to glass, silica, alumina, talc, clay, mica, aluminum, iron, titanium oxide, zinc oxide, and iron oxide. , Graphite, carbon black, calcium carbonate and the like.
なお、本実施形態の有機ケイ素化合物を用いて、フィラーを表面処理する方法は、公知のシランカップリング剤を用いて、フィラーを表面処理する方法と同様である。 The method of surface-treating the filler using the organosilicon compound of the present embodiment is the same as the method of surface-treating the filler using a known silane coupling agent.
<歯科用重合性組成物>
本実施形態の歯科用重合性組成物は、本実施形態の有機ケイ素化合物、及び/又は、本実施形態の歯科用フィラーを含有する。このため、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化体は、抗菌性が高い。
<Dental polymerizable composition>
The dentistry polymerizable composition of the present embodiment contains the organosilicon compound of the present embodiment and / or the dental filler of the present embodiment. Therefore, the cured product of the dental polymerizable composition of the present embodiment has high antibacterial properties.
本実施形態の歯科用重合性組成物は、必要に応じて、重合開始剤、本実施形態の歯科用フィラー以外のフィラー、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料等をさらに含有していてもよい。 The dental polymerizable composition of the present embodiment further contains a polymerization initiator, a filler other than the dental filler of the present embodiment, a polymerization inhibitor, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a pigment and the like, if necessary. May be.
本実施形態の歯科用重合性組成物に含まれる重合性化合物としては、特に限定されないが、(メタ)アクリレート等が挙げられる。 The polymerizable compound contained in the dental polymerizable composition of the present embodiment is not particularly limited, and examples thereof include (meth) acrylate.
本明細書及び特許請求の範囲において、(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイルオキシ基を1個以上有する化合物(例えば、モノマー、マクロモノマー)を意味する。 As used herein and in the claims, (meth) acrylate means a compound having at least one (meth) acryloyloxy group (eg, monomer, macromonomer).
なお、(メタ)アクリレートが(メタ)アクリロイルオキシ基を複数有する場合、複数の(メタ)アクリロイルオキシ基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。 When the (meth) acrylate has a plurality of (meth) acryloyloxy groups, the plurality of (meth) acryloyloxy groups may be the same or different.
<(メタ)アクリレート>
(メタ)アクリレートとしては、特に限定されないが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート、ジ−2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、1,3,5−トリス[1,3−ビス{(メタ)アクリロイルオキシ}−2−プロポキシカルボニルアミノヘキサン]−1,3,5−(1H,3H,5H)トリアジン−2,4,6−トリオン、2,2−ビス[4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)フェニル]プロパン、N,N'−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、2,2'−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンと2−オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの(メタ)アクリレート等が挙げられる。
<(Meta) acrylate>
The (meth) acrylate is not particularly limited, but is limited to methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and hydroxypropyl (meth) acrylate. , Tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate , 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxypropane, ethylene Glycoldi (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol di (meth) Acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylol ethanetri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) Acrylate, trimethylolmethanetri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, polybutylene glycol di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl (meth) acrylate, di-2- (meth) acryloyloxyethyl-2,2 , 4-trimethylhexamethylene dicarbamate, 1,3,5-tris [1,3-bis {(meth) acryloyloxy} -2-propoxycarbonylaminohexane] -1,3,5-(1H, 3H, 5H) ) Triazine-2,4,6-trione, 2,2-bis [4- (3- (meth) acryloyloxy-2-hydroxypropyl) phenyl] propane, N, N'-(2,2,4-trimethyl) Hexamethylene) bis [2- (aminocarboxy) propane-1,3-diol] tetramethacrylate, 2,2'-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane, 2-oxypanone, hexamethylene diisocyanate and 2-hydro Examples thereof include (meth) acrylate of a urethane oligomer composed of xyethyl (meth) acrylate, and (meth) acrylate of a urethane oligomer composed of 1,3-butanediol, hexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
本実施形態の歯科用重合性組成物中の(メタ)アクリレートの含有量は、0.5〜70質量%であることが好ましく、10〜60質量%であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の(メタ)アクリレートの含有量が0.5質量%以上であると、歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度が向上し、70質量%以下であると、その他の成分の含有量を確保することができ、歯科用重合性組成物としての性能が向上する。 The content of the (meth) acrylate in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.5 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass. When the content of (meth) acrylate in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.5% by mass or more, the mechanical strength of the cured product of the dental polymerizable composition is improved to 70% by mass. When it is the following, the content of other components can be ensured, and the performance as a dental polymerizable composition is improved.
(メタ)アクリレートとして、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤を使用することもできる。 As the (meth) acrylate, a silane coupling agent having a (meth) acryloyloxy group can also be used.
(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤としては、特に限定されないが、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 The silane coupling agent having a (meth) acryloyloxy group is not particularly limited, but is limited to 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyl. Examples thereof include oxypropyltriethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 2- (meth) acryloyloxyethoxypropyltrimethoxysilane, and the like. More than seeds may be used together.
本実施形態の歯科用重合性組成物中の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤の含有量は、0.5〜10質量%であることが好ましく、1.5〜5質量%であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤の含有量が0.5質量%以上であると、歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度が向上し、10質量%以下であると、その他の成分の含有量を確保することができ、歯科用重合性組成物としての性能が向上する。 The content of the silane coupling agent having a (meth) acryloyloxy group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.5 to 10% by mass, preferably 1.5 to 5% by mass. It is more preferable to have. When the content of the silane coupling agent having a (meth) acryloyloxy group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.5% by mass or more, the cured product of the dental polymerizable composition is mechanically prepared. When the strength is improved and the content is 10% by mass or less, the content of other components can be secured, and the performance as a dental polymerizable composition is improved.
<重合開始剤>
重合開始剤としては、化学重合開始剤及び/又は光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤を用いることが好ましい。
<Polymerization initiator>
As the polymerization initiator, a chemical polymerization initiator and / or a photopolymerization initiator can be used, but it is preferable to use a photopolymerization initiator.
<光重合開始剤>
光重合開始剤としては、特に限定されないが、ケトン系化合物、α−ジケトン系化合物、ケタール系化合物、アントラキノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾインアルキルエーテル系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物等が挙げられる。
<Photopolymerization initiator>
The photopolymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include ketone compounds, α-diketone compounds, ketal compounds, anthraquinone compounds, thioxanthone compounds, benzoin alkyl ether compounds, and acylphosphine oxide compounds.
ケトン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。 Examples of the ketone compound include benzophenone, bis (4-dimethylaminophenyl) ketone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone and the like.
α−ジケトン系化合物としては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、アセナフテンキノン、9,10−フェナントラキノン等が挙げられる。 Examples of the α-diketone compound include camphorquinone, benzyl, diacetyl, acenaphthenquinone, 9,10-phenanthraquinone and the like.
ケタール系化合物としては、例えば、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス(β−フェニルエチル)ケタール、ベンジルビス(2−メトキシエチル)ケタール、4,4'−ジメチル(ベンジルジメチルケタール)等が挙げられる。 Examples of ketal compounds include benzyl ketal, diacetyl ketal, benzyl dimethyl ketal, benzyl diethyl ketal, benzyl bis (β-phenylethyl) ketal, benzyl bis (2-methoxyethyl) ketal, and 4,4'-dimethyl (benzyl dimethyl ketal). ) Etc. can be mentioned.
アントラキノン系化合物としては、例えば、アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、1−ヒドロキシアントラキノン、1−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1−ブロモアントラキノン等が挙げられる。 Examples of anthraquinone compounds include anthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-chloroanthraquinone, 1,2-benz anthraquinone, 1-hydroxyanthraquinone, 1-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1-bromoanthraquinone and the like. ..
チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロ−7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−10,10−ジオキシド、チオキサントン−10−オキシド、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロライド等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-nitrothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, and 2-chloro-. 7-Trifluoromethylthioxanthone, thioxanthone-10,10-dioxide, thioxanthone-10-oxide, 2-ethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-hydroxy-3- (3,4-dimethyl-9-oxo-9H-) Thioxanthene-2-yloxy) -N, N, N-trimethyl-1-propaneaminium chloride and the like can be mentioned.
ベンゾインアルキルエーテル系化合物としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。 Examples of the benzoin alkyl ether-based compound include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, benzoin isobutyl ether and the like.
アシルホスフィンオキシド系化合物としては、例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,6−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, and 2,6-dimethoxy. Examples thereof include benzoyldiphenylphosphine oxide.
本実施形態の歯科用重合性組成物中の光重合開始剤の含有量は、0.1〜10質量%であることが好ましく、0.2〜5質量%であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の光重合開始剤の含有量が0.1質量%以上であると、歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度が向上し、10質量%以下であると、歯科用重合性組成物の保存安定性が向上する。 The content of the photopolymerization initiator in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.2 to 5% by mass. When the content of the photopolymerization initiator in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the mechanical strength of the cured product of the dental polymerizable composition is improved and 10% by mass. When the following, the storage stability of the dental polymerizable composition is improved.
なお、重合開始剤として、光重合開始剤を用いる場合、光重合促進剤を併用してもよい。 When a photopolymerization initiator is used as the polymerization initiator, a photopolymerization accelerator may be used in combination.
<光重合促進剤>
光重合促進剤としては、特に限定されないが、N,N−ジメチル−p−トルイジン、トリエタノールアミン、トリルジエタノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等の3級アミン、バルビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、1,3,5−トリメチルバルビツール酸、1,3,5−トリエチルバルビツール酸、5−ブチルバルビツール酸、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−エチルバルビツール酸等のバルビツール酸誘導体等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
<Photopolymerization accelerator>
The photopolymerization accelerator is not particularly limited, but is limited to N, N-dimethyl-p-toluidine, triethanolamine, trildiethanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoate. Tertiary amines such as isoamyl acid, barbituric acid, 1,3-dimethylbarbituric acid, 1,3,5-trimethylbarbituric acid, 1,3,5-triethylbarbituric acid, 5-butylbarbituric acid, Examples thereof include barbituric acid derivatives such as 1-benzyl-5-phenylbarbituric acid and 1-cyclohexyl-5-ethylbarbituric acid, and two or more of them may be used in combination.
本実施形態の歯科用重合性組成物中の光重合促進剤の含有量は、0.1〜5質量%であることが好ましく、0.2〜1質量%であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の光重合促進剤の含有量が0.1質量%以上5質量%以下であると、歯科用重合性組成物の重合効率がさらに向上する。 The content of the photopolymerization accelerator in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.2 to 1% by mass. When the content of the photopolymerization accelerator in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more and 5% by mass or less, the polymerization efficiency of the dental polymerizable composition is further improved.
<本実施形態の歯科用フィラー以外のフィラー>
本実施形態の歯科用フィラー以外のフィラーとしては、有機フィラー及び/又は無機フィラーを用いることができるが、無機フィラーを用いることが好ましい。
<Filler other than the dental filler of this embodiment>
As the filler other than the dental filler of the present embodiment, an organic filler and / or an inorganic filler can be used, but it is preferable to use an inorganic filler.
無機フィラーとしては、特に限定されないが、シリカ粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末(例えば、バリウムガラス粉末、フルオロアルミノシリケートガラス粉末)等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 The inorganic filler is not particularly limited, and examples thereof include silica powder, alumina powder, glass powder (for example, barium glass powder, fluoroaluminosilicate glass powder), and two or more of them may be used in combination.
無機フィラーは、必要に応じて、シランカップリング剤により、表面処理されていてもよい。 The inorganic filler may be surface-treated with a silane coupling agent, if necessary.
本実施形態の歯科用重合性組成物中の上記フィラーの含有量は、0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜10質量%であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の上記フィラーの含有量が0.1質量%以上20質量%以下であると、歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度がさらに向上する。 The content of the filler in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass. When the content of the filler in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, the mechanical strength of the cured product of the dental polymerizable composition is further improved.
<歯科用重合性組成物の用途>
本実施形態の歯科用重合性組成物の用途としては、特に限定されないが、歯科用コンポジットレジン、歯科用セメント等が挙げられる。これらの中でも、歯科用コンポジットレジンが好ましい。
<Use of Dental Polymerizable Composition>
The use of the dental polymerizable composition of the present embodiment is not particularly limited, and examples thereof include a dental composite resin and a dental cement. Of these, dental composite resins are preferred.
Claims (3)
で表される、有機ケイ素化合物。 General formula
Organosilicon compound represented by.
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1025218A (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Kuraray Co Ltd | Antimicrobial filler |
JP2009532412A (en) * | 2006-04-07 | 2009-09-10 | イボクラー ビバデント アクチエンゲゼルシャフト | Hydrophobic, nanoparticulate dental materials containing silicic acid cocondensates and their use |
WO2010073825A1 (en) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 国立大学法人広島大学 | Antibacterial composition and antiviral composition each containing silicon-containing compound, antibacterializing method, cleaning/mouth cleaning method, and method for immobilizing antibacterial agent or antiviral agent |
CN106038356A (en) * | 2016-07-04 | 2016-10-26 | 苏州宝丽洁日化有限公司 | Physical antibacterial wet wipe and preparation method thereof |
CN106188419A (en) * | 2016-07-25 | 2016-12-07 | 东南大学 | Graft polymers and the preparation method of antibacterial soft lens based on surface grafting |
JP2018002642A (en) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | クラレノリタケデンタル株式会社 | Organosilicon compound and dental restorative material composition |
WO2018190158A1 (en) * | 2017-04-10 | 2018-10-18 | 信越化学工業株式会社 | Polysiloxane monomer and method for producing same |
JP2021524154A (en) * | 2018-10-12 | 2021-09-09 | エルジー・ケム・リミテッド | Organic light emitting element |
-
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-
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- 2022-12-01 JP JP2022192681A patent/JP2023027151A/en active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1025218A (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Kuraray Co Ltd | Antimicrobial filler |
JP2009532412A (en) * | 2006-04-07 | 2009-09-10 | イボクラー ビバデント アクチエンゲゼルシャフト | Hydrophobic, nanoparticulate dental materials containing silicic acid cocondensates and their use |
WO2010073825A1 (en) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 国立大学法人広島大学 | Antibacterial composition and antiviral composition each containing silicon-containing compound, antibacterializing method, cleaning/mouth cleaning method, and method for immobilizing antibacterial agent or antiviral agent |
JP2018002642A (en) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | クラレノリタケデンタル株式会社 | Organosilicon compound and dental restorative material composition |
CN106038356A (en) * | 2016-07-04 | 2016-10-26 | 苏州宝丽洁日化有限公司 | Physical antibacterial wet wipe and preparation method thereof |
CN106188419A (en) * | 2016-07-25 | 2016-12-07 | 东南大学 | Graft polymers and the preparation method of antibacterial soft lens based on surface grafting |
WO2018190158A1 (en) * | 2017-04-10 | 2018-10-18 | 信越化学工業株式会社 | Polysiloxane monomer and method for producing same |
JP2021524154A (en) * | 2018-10-12 | 2021-09-09 | エルジー・ケム・リミテッド | Organic light emitting element |
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