JP2020128341A - Heterocyclic compound having conjugated oxime ether group or salt thereof, and insecticide for agricultural and horticultural use containing the compound and method of using the same - Google Patents

Heterocyclic compound having conjugated oxime ether group or salt thereof, and insecticide for agricultural and horticultural use containing the compound and method of using the same Download PDF

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Yusuke Sano
勇介 佐野
樹 米村
Ikki Yonemura
樹 米村
諏訪　明之
Akiyuki Suwa
明之 諏訪
隼平 藤江
Jumpei Fujie
隼平 藤江
綾介 田中
Ryosuke Tanaka
綾介 田中
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Abstract

To provide a novel insecticide for agricultural and horticultural use having effect on resistant pests to conventional agents.SOLUTION: Provided are a heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by formula (1), its salt and an insecticide for agricultural and horticultural use containing the same as an active ingredient. [Ris haloalkyl or haloalkylthio or the like; R-Rindependently represent H or alkyl; Ris H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or the like; Ais an N-alkyl group, O or the like, A, Aand Aare N or CH; m is an integer of 0-2].SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。 The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a heterocyclic compound having a conjugated oxime group or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the insecticide.

これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１〜５参照）。かかる文献中には、共役したオキシム基が縮合複素環と結合した化合物は具体的に開示されていない。 Various compounds have been studied as agricultural and horticultural insecticides, and it has been reported that certain heterocyclic compounds are useful as insecticides (see, for example, Patent Documents 1 to 5). In this document, a compound in which a conjugated oxime group is bonded to a condensed heterocycle is not specifically disclosed.

特開２００９−２８０５７４号公報JP, 2009-280574, A 特開２０１０−２７５３０１号公報JP, 2010-275301, A 特開２０１１−７９７７４号公報JP, 2011-79774, A 特開２０１２−１３１７８０号公報JP2012-131780A 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレットInternational Publication No. 2012/086848 Pamphlet 国際公開第２０１４／１４２２９２号パンフレットInternational publication 2014/142292 pamphlet 国際公開第２０１５／１２１１３６号パンフレットInternational Publication No. 2015/121136 Pamphlet

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage by pests and the like is still great, and development of a new agricultural and horticultural insecticide is desired due to factors such as generation of pests resistant to existing drugs.

本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下の発明に関する。
〔１〕 一般式（１）
｛式中、Ｒ１は、 (a1) ハロゲン原子； (a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a3) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子；又は (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。Ｒ５は、 (c1) 水素原子； (c2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c11)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は (c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。Ａ、Ａ２及びＡ３は、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ａ１は、酸素原子又はＮ−Ｒ６を示す（ここでＲ６は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。ｍは０、１、又は２を示す。｝で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩。
〔２〕Ｒ１が、 (a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；であり、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子；又は (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；であり、Ｒ５が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は (c11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； であり、Ａ、Ａ２及びＡ３が、ＣＨ又は窒素原子であり、Ａ１が、酸素原子、又はＮ−Ｒ６（ここでＲ６は、(d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；) を示し、ｍが２である。｝で表される〔２〕に記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩、
〔３〕 〔１〕〜〔２〕のいずれかに記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
〔４〕 〔１〕〜〔２〕のいずれかに記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
〔５〕 〔１〕〜〔２〕のいずれかに記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用（ヒトを除く。）外部寄生虫防除剤、に関する。 The present inventors have conducted extensive studies to solve the above problems, and as a result, the heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) or a salt thereof has an excellent controlling effect against agricultural and horticultural harmful insects. The present invention has been completed and the present invention has been completed.
That is, the present invention relates to the following inventions.
[1] General formula (1)
{Wherein R 1 is (a1) halogen atom; (a2) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a3) halo(C 1 -C 6 )alkoxy group; (a4) halo(C 1- C 6) alkylthio group; (a5) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; or (a6) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; and. R 2 , R 3 and R 4, which may be the same or different, each represents (b1) a hydrogen atom; or (b2) (C 1 -C 6 )alkyl group. R 5 is a (c1) hydrogen atom; (c2) (C 1 -C 6 )alkyl group; (c3) (C 2 -C 6 )alkenyl group; (c4) (C 2 -C 6 )alkynyl group; c5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c6) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (c7) (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 - C 6) alkyl group; (c8) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c9) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (c10) halo (C 2 -C 6) alkynyl group; (c11 )(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c12)(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl(C 1 -C 6 )alkyl group; (c13)(C 1 -C 6 ). ) Alkylsulfonyl(C 1 -C 6 )alkyl group; (c14) halo(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c15) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl (C) 1 -C 6) alkyl group; or (c16) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; and. A, A 2 and A 3 represent CH or a nitrogen atom, A 1 represents an oxygen atom or N—R 6 (wherein R 6 is a (d1)(C 1 -C 6 )alkyl group; d2) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (d3) (C 2 -C 6) alkenyl; or (d4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; and). m represents 0, 1, or 2. } The heterocyclic compound which has the conjugated oxime group represented by these, or its salt.
[2] R 1 is (a2) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a4) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (a5) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; Or (a6) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and (b1) hydrogen atom; or (b2) (C 1 -C 6 )alkyl group; and R 5 is (c8) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; or (c11) (C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; And A, A 2 and A 3 are CH or a nitrogen atom, A 1 is an oxygen atom, or N—R 6 (wherein R 6 is a (d1)(C 1 -C 6 )alkyl group. ;) and m is 2. } The heterocyclic compound or its salt which has the conjugated oxime group as described in [2] represented by these.
[3] An insecticide for agriculture and horticulture, comprising the heterocyclic compound having a conjugated oxime group according to any one of [1] or [2] or a salt thereof as an active ingredient,
[4] Use of an agricultural and horticultural insecticide, which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the conjugated oxime group-containing heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [1] and [2]. Method,
[5] For animals (excluding humans), which contains an effective amount of the conjugated oxime group-containing heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [1] and [2] as an active ingredient. External parasite control agent.

本発明の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫、白蟻等のその他の有害害虫に対しても効果を有する。 The heterocyclic compound or a salt thereof having a conjugated oxime group of the present invention has not only an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also a companion animal such as a dog or cat, or a pest parasitic on livestock such as cattle or sheep, It is also effective against other harmful pests such as termites.

本発明の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。 In the definition of the general formula (1) of the heterocyclic compound having a conjugated oxime group or a salt thereof of the present invention, “halo” means “halogen atom”, and chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom is Show.

「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。 The “(C 1 -C 6 )alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, an isopentyl group. , Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normalhexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2-methylpentyl group, a 3-methylpentyl group, a 1,1,2-trimethylpropyl group and a 3,3-dimethylbutyl group is shown. ..

「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。 The “(C 3 -C 6 )cycloalkyl group” refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and “(C 1- Examples of the “C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, an isopentyloxy group, and a tertiary. Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl group An oxy group or other linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and examples of the "(C 2 -C 6 )alkenyloxy group" include, for example, a propenyloxy group, a butenyloxy group, a pentenyloxy group. Group, a hexenyloxy group or other linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 6 )alkynyloxy group” include a propynyloxy group and a butynyloxy group. A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as a group, a pentynyloxy group and a hexynyloxy group.

「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 1 -C 6 )alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normalhexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethylpropylthio group and other linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms, and examples of the "(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group" include: Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neo Pentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group, etc. A chain or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and as the “(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group”, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normal propylsulfonyl group, Isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 to 6 linear or branched carbon atoms such as 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normalhexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group Is an alkylsulfonyl group.

上記「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。 The "(C 1 -C 6) alkyl group", "(C 2 -C 6) alkenyl group", "(C 2 -C 6) alkynyl group", "(C 3 -C 6) cycloalkyl group""(C 3 -C 6) cycloalkyl group", "(C 1 -C 6) alkoxy group", "(C 2 -C 6) alkenyloxy group", "(C 2 -C 6) alkynyloxy group , "(C 1 -C 6 )alkylthio group", "(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group", "(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group", "(C 2 -C 6 )alkenylthio" group "," (C 2 -C 6) alkynylthio group "," (C 2 -C 6) alkenylsulfinyl group "," (C 2 -C 6) alkynylsulfinyl group "," (C 2 -C 6) alkenylsulfonyl group "," (C 2 -C 6) alkynyl-sulfonyl group "," (C 3 -C 6) cycloalkyl group "," (C 1 -C 6) alkoxy group "" (C 2 -C 6 )Alkenyloxy group”, “(C 2 -C 6 )alkynyloxy group”, “(C 3 -C 6 )cycloalkylthio group”, “(C 3 -C 6 )cycloalkylsulfinyl group” or “(C 3 -C 6 )Cycloalkylsulfonyl group" may be substituted with one or more halogen atoms at substitutable positions, and when two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different. good.

上記１又は２以上のハロゲン原子が置換された置換基は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」を示す。本発明における置換基自体の意義及び例示はいずれも、当該技術分野において当業者にとって自明のものである。 The substituents in which one or more halogen atoms are substituted are, respectively, a “halo(C 1 -C 6 )alkyl group”, a “halo(C 2 -C 6 )alkenyl group”, and a “halo(C 2 — C 6) alkynyl group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group "," halo (C 1 -C 6) alkoxy group "," halo (C 2 -C 6) alkenyloxy group "," halo (C 2 -C 6) alkynyloxy group "," halo (C 1 -C 6) alkylthio group "," halo (C 1 -C 6) alkyl "Sulfinyl group", "halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group", "halo(C 2 -C 6 )alkenylthio group", "halo(C 2 -C 6 )alkynylthio group", "halo(C 2 -C 6) alkenylsulfinyl group "," halo (C 2 -C 6) alkynylsulfinyl group "," halo (C 2 -C 6) alkenyl-sulfonyl group "," halo (C 2 -C 6) alkynyl-sulfonyl group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group "," halo (C 1 -C 6) alkoxy group "," halo (C 2 -C 6) alkenyloxy group "," halo (C 2 -C 6) alkynyloxy group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl-thio group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group "or" halo (C 3 -C 6) cycloalkyl sulfonyl group " Indicates. All the meanings and examples of the substituents themselves in the present invention are obvious to those skilled in the art.

「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。 The expressions "(C 1 -C 6 )", "(C 2 -C 6 )", "(C 3 -C 6 )" and the like indicate the range of the number of carbon atoms of each substituent. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group" for straight-chain or branched It shows that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of salts of the heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, Maleic acid salts, oxalic acid salts, methanesulfonic acid salts, benzenesulfonic acid salts, paratoluenesulfonic acid salts, and other organic acid salts, sodium salts, potassium ions, calcium ions, trimethylammonium salts, and other inorganic or organic base salts. Can be illustrated.

本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の化合物は、共役したオキシム基によるシン異性体（Ｚ異性体）‐シン異性体（Ｚ異性体）、シン異性体（Ｚ異性体）‐アンチ異性体（Ｅ異性体）、アンチ異性体（Ｅ異性体）‐シン異性体（Ｚ異性体）、アンチ異性体（Ｅ異性体）‐アンチ異性体（Ｅ異性体）が存在するが、本発明はいずれの異性体であってもよく、また、それらの任意の割合の異性体混合物であってもよい。 The heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in its structural formula, and two or more kinds of Optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary ratios. Further, the compound represented by the general formula (1) and salts thereof of the present invention may have two types of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula, Includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions. The compounds of the present invention are syn isomers (Z isomers)-syn isomers (Z isomers), syn isomers (Z isomers)-anti isomers (E isomers), anti isomers due to conjugated oxime groups. Although there are (E isomer)-syn isomer (Z isomer) and anti isomer (E isomer)-anti isomer (E isomer), the present invention may be any isomer, Moreover, the isomer mixture of those arbitrary ratios may be sufficient.

本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類において、一般式（１）中、Ｒ１は、 (a1) ハロゲン原子； (a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a3) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；(a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；が好ましく、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子； 又は (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；が好ましく、Ｒ５は、(c1) 水素原子； (c2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c11)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は (c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；が好ましく、Ａ、Ａ２及びＡ３は、ＣＨ又は窒素原子が好ましく、Ａ１は、酸素原子又はＮ−Ｒ６が好ましく（ここでＲ６は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)、ｍは０、１、又は２が好ましい。
更に好ましくは、Ｒ１が、 (a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；であり、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子；又は (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；であり、Ｒ５が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は (c11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； であり、Ａ、Ａ２及びＡ３が、ＣＨ又は窒素原子であり、Ａ１が、酸素原子、又はＮ−Ｒ６（ここでＲ６は、(d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；) であり、ｍが２である。 In the heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof, in the general formula (1), R 1 is (a1) halogen atom; (a2) halo(C 1 -C 6) alkyl group; (a3) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (a4) halo (C 1 -C 6) alkylthio group; (a5) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; Or (a6) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; and R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, (b1) hydrogen atom; or (b2) (C 1 -C 6) alkyl group; more preferably, R 5 is, (c1) a hydrogen atom; (c2) (C 1 -C 6) alkyl group; (c3) (C 2 -C 6) alkenyl group; (c4) ( C 2 -C 6) alkynyl group; (c5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c6) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (c7) (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; (c8) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c9) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (c10) halo (C 2- C 6 )alkynyl group; (c11)(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c12)(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl (C 1 -C 6 )alkyl group (C13) (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl (C 1 -C 6 )alkyl group; (c14) halo(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c15) halo( A C 1 -C 6 )alkylsulfinyl (C 1 -C 6 )alkyl group; or a (c 16) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl (C 1 -C 6 )alkyl group; preferred are A, A 2 and A 3 is preferably CH or a nitrogen atom, A 1 is preferably an oxygen atom or N—R 6 (wherein R 6 is a (d1)(C 1 -C 6 )alkyl group; (d2)(C 3 -C 6) cycloalkyl group; (d3) (C 2 -C 6) alkenyl; or (d4) (C 2 -C 6) alkynyl group; and), m is 0, 1, or 2 are preferred.
More preferably, R 1 is (a2) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a4) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (a5) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group Or (a6) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; wherein R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, (b1) hydrogen atom; or (b2) (C a, R 5 is, (c8) halo (C 1 -C 6) alkyl group;; 1 -C 6) alkyl or (c11) (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group And A, A 2 and A 3 are CH or a nitrogen atom, A 1 is an oxygen atom, or N—R 6 (wherein R 6 is (d1)(C 1 -C 6 )alkyl. A group;) and m is 2 .

本発明の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The heterocyclic compound having a conjugated oxime group of the present invention or a salt thereof can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited thereto.

製造方法１．
Manufacturing method 1.

工程［ａ］の製造方法
一般式（２ａ‐１）で表されるアミド化合物は、一般式（２ａ）で表されるカルボン酸エステルと一般式（３）で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることによりを製造することができる。 Manufacturing method of step [a] The amide compound represented by the general formula (2a-1) comprises a carboxylic acid ester represented by the general formula (2a) and a compound represented by the general formula (3) as a base and a compound. Can be produced by reacting in the presence of an active solvent.

本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（３）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, and the like. Alkali metal hydrides, acetates such as potassium acetate, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec- Examples include tertiary amines such as 7-ene, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, and the amount thereof is usually 1 time that of the compound represented by the general formula (3). It is used in a molar range of 10 to 10 times.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include They can be used alone or in combination of two or more.

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but any one of the reaction agents may be used in excess. The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｂ］の製造方法
一般式（１ａ‐６）で表される化合物は、一般式（２ａ‐１）で表されるアミド化合物を不活性溶媒の存在下、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１, １に記載された方法に従って（好ましくはアゾジカルボン酸ジエステル類、及びトリフェニルホスフィンを使用して）製造することができる。または、一般式（２ａ‐１）で表されるアミド化合物を、酸及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することもできる。 Process for Producing Step [b] The compound represented by the general formula (1a-6) is the same as the amide compound represented by the general formula (2a-1) described in Synthesis 1981, 1 in the presence of an inert solvent. It can be prepared according to the method (preferably using azodicarboxylic acid diesters and triphenylphosphine). Alternatively, it can also be produced by reacting the amide compound represented by the general formula (2a-1) in the presence of an acid and an inert solvent.

本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２ａ‐１）で表されるアミド化合物に対して０．０１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Acid, phosphoric acid, etc. can be exemplified, and the amount used can be appropriately selected from the range of 0.01 times to 10 times the mol of the amide compound represented by the general formula (2a-1). Good.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Amides such as acetamide, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, dimethylsulfoxide, and inert solvents such as polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents are They can be used alone or in combination of two or more.

反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｃ］の製造方法
一般式（１ａ‐５）で表される複素環化合物は、一般式（１ａ‐６）で表される複素環化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより製造することができる。 Production method of step [c] The heterocyclic compound represented by the general formula (1a-5) is obtained by reacting the heterocyclic compound represented by the general formula (1a-6) with an oxidizing agent in an inert solvent. Can be manufactured by.

本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１ａ‐６）で表される複素環化合物類に対して１倍モル〜５倍モルの範囲で適宜選択することができる。 Examples of the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide solution, peroxides such as perbenzoic acid and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected within the range of 1-fold to 5-fold the molar amount of the heterocyclic compounds represented by the general formula (1a-6).

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 Any inert solvent that can be used in this reaction may be used as long as it does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, aromatic carbons such as benzene, toluene and xylene. Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc. Examples thereof include polar acids such as organic acids, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. These inert solvents may be used alone or Two or more kinds can be mixed and used.

本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of -10°C to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｄ］の製造方法
一般式（１ａ‐４）で表される化合物は、一般式（１ａ‐５）で表される化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ‘ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）に記載の方法により、脱保護することにより、製造することができる。 Production Method of Step [d] The compound represented by the general formula (1a-4) is obtained by converting the compound represented by the general formula (1a-5) into Greene's Protective GROUPS in Organic SYNTHESIS (4th It can be produced by deprotection by the method described in Edition).

工程［ｅ］の製造方法
一般式（１ａ‐３）で表される化合物は、一般式（１ａ‐４）で表される化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９６, １１５３に記載された方法により製造することができる。 Production method of step [e] The compound represented by the general formula (1a-3) can be produced by the method described in Synthesis 1996, 1153 of the compound represented by the general formula (1a-4). ..

工程［ｆ］の製造方法
一般式（１ａ‐２）で表される化合物は、一般式（１ａ‐３）で表される化合物と一般式（５）で表されるイリド化合物とを、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．１９６５，１４，２７０、又はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７５, ７６５に記載されたＷｉｔｔｉｇ反応により製造することができる。 Production method of step [f] The compound represented by the general formula (1a-2) is prepared by combining the compound represented by the general formula (1a-3) and the ylide compound represented by the general formula (5) with Org. React. 1965, 14, 270, or the Wittig reaction described in Synthesis 1975, 765.

工程［ｇ］の製造方法
一般式（１ａ‐１）で表される化合物は、一般式（１ａ‐２）で表される化合物とヒドロキシルアミン類とを、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ＧＲＯＵＰ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ（２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ）Ｖｏｌ．３ Ｃｈａｐｔｅｒ１１／Ｏｘｉｍｅｓに記載された方法により、製造することができる。 Production Method of Step [g] The compound represented by the general formula (1a-1) is obtained by combining the compound represented by the general formula (1a-2) and hydroxylamines with Organic Functional Group Preparations (2nd Edition) Vol. 3 It can be produced by the method described in Chapter 11/Oximes.

工程［ｈ］の製造方法
一般式（１ａ）で表される複素環化合物は、一般式（１ａ‐１）で表されるオキシム化合物と一般式（６）で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることによりを製造することができる。 Production Method of Step [h] The heterocyclic compound represented by the general formula (1a) is obtained by reacting the oxime compound represented by the general formula (1a-1) and the compound represented by the general formula (6) with a base and Can be produced by reacting in the presence of an active solvent.

本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１ａ‐１）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, and the like. Alkali metal hydrides, acetates such as potassium acetate, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec- Examples thereof include tertiary amines such as 7-ene, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, and the amount used is usually relative to the compound represented by the general formula (1a-1). It is used in the range of 1- to 10-fold moles.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, chain or cyclic ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include They can be used alone or in combination of two or more.

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but any one of the reaction agents may be used in excess. The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

製造方法２．
Manufacturing method 2.

工程［ａ‐１］の製造方法
一般式（２ｂ‐１）で表されるアミド化合物は、一般式（２ｂ）で表されるカルボン酸クロリドと一般式（３）で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることによりを製造することができる。 Method for producing step [a-1] The amide compound represented by the general formula (2b-1) is obtained by using the carboxylic acid chloride represented by the general formula (2b) and the compound represented by the general formula (3) as a base. And by reacting in the presence of an inert solvent.

本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（３）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, and the like. Alkali metal hydrides, acetates such as potassium acetate, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec- Examples include tertiary amines such as 7-ene, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine, and the amount thereof is usually 1 time that of the compound represented by the general formula (3). It is used in a molar range of 10 to 10 times.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, chain or cyclic ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include They can be used alone or in combination of two or more.

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but any one of the reaction agents may be used in excess. The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｂ］の製造方法
一般式（１ｂ‐７）で表される複素環化合物は、一般式（２ｂ‐１）で表されるアミド化合物を、酸と、不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。 Production method of step [b] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b-7) is obtained by reacting the amide compound represented by the general formula (2b-1) with an acid in the presence of an inert solvent. It can be manufactured.

本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２ｂ‐１）で表されるアミド化合物に対して０．０１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Acid, phosphoric acid, etc. can be exemplified, and the amount used can be appropriately selected from the range of 0.01 times to 10 times the mol of the amide compound represented by the general formula (2b-1). Good.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Amides such as acetamide, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, dimethylsulfoxide, and inert solvents such as polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents are They can be used alone or in combination of two or more.

反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｉ］の製造方法
一般式（１ｂ‐６）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ‐７）で表される複素環化合物と一般式（４）で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることによりを製造することができる。 Production method of step [i] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b-6) includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1b-7) and a compound represented by the general formula (4). Can be produced by reacting in the presence of a base and an inert solvent.

本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１ｂ‐６）で表される複素環化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（４）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkali metal alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, etc., tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, pyridine, dimethyl Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine, and the amount thereof used is usually in the range of 1 to 10 times the molar amount of the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-6). It When the alkali salt of the compound represented by the general formula (4) is used, it is not necessary to use a base.

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include They can be used alone or in combination of two or more.

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but any one of the reaction agents may be used in excess. The reaction temperature can be from −10° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be from several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｃ］の製造方法
一般式（１ｂ‐５）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ‐６）で表される複素環化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより製造することができる。 Production method of step [c] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b-5) is obtained by reacting the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-6) with an oxidizing agent in an inert solvent. Can be manufactured by.

本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１ｂ‐６）で表される複素環化合物類に対して１倍モル〜５倍モルの範囲で適宜選択することができる。 Examples of the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide solution, peroxides such as perbenzoic acid and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected within a range of 1-fold to 5-fold in mole with respect to the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-6).

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 Any inert solvent that can be used in this reaction may be used as long as it does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, aromatic carbons such as benzene, toluene and xylene. Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc. Examples thereof include polar acids such as organic acids, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. These inert solvents may be used alone or Two or more kinds can be mixed and used.

本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of -10°C to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｉ］の製造方法
一般式（１ｂ‐４）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ‐５）で表される複素環化合物とビニルホウ酸化合物とを金属触媒並びに、塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行い、製造することができる。 Production Method of Step [i] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b-4) is obtained by reacting the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-5) and a vinyl borate compound with a metal catalyst and the presence of a base. A cross-coupling reaction can be carried out in an inert solvent below to produce.

本反応で使用することができる金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を列挙することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体又はアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。 Examples of the metal catalyst that can be used in this reaction include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, an iridium catalyst, and the like. These metal catalysts include "metals", "supported metals", "metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, acetates or oxides, etc.", A complex compound such as an olefin complex, a phosphine complex, an amine complex, an ammine complex or an acetylacetonate complex" can be used. A palladium catalyst is preferred.

パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π‐アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。 Examples of the palladium catalyst include palladium metal such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metal such as palladium/alumina, palladium/carbon, palladium/silica, and palladium/Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide and palladium acetate can be exemplified. Furthermore, π-allyl palladium chloride dimer, palladium acetylacetonate, dichlorobis(acetonitrile)palladium, dichlorobis(benzonitrile)palladium, bis(dibenzylideneacetone)palladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tris(dibenzylideneacetone) Dipalladium (chloroform adduct), dichlorodiamine palladium, dichlorobis(triphenylphosphine)palladium, dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, dichloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] Palladium, dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propane]palladium, dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]palladium, dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium And complex compounds such as diphenylphosphinoferrocene dichloropalladium/dichloromethane complex.

これらのパラジウム触媒は単独で使用しても良いが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用しても良い。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル等が例示できる。 These palladium catalysts may be used alone or in combination with a tertiary phosphine. Examples of the tertiary phosphine that can be used include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri(tert-butyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9. -Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1 ,3-bis(diphenylphosphino)propane, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, (R)-(+)-2,2′-bis (Diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, (S)-(−)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, (±)-2,2′-bis (Diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl etc. can be illustrated.

本反応で使用することができるビニルホウ酸化合物としては、臭化ビニルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化ビニル亜鉛、トリブチルビニルスズ、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム、ビニルホウ酸、ビニルホウ酸無水物、ビニルホウ酸２−メチル−２，４−ペンタンジオールエステル、ビニルホウ酸ピナコールエステル、トリエトキシビニルシラン等を例示することができる。 As the vinyl boric acid compound that can be used in this reaction, vinyl magnesium bromide, vinyl magnesium chloride, vinyl zinc chloride, tributyl vinyl tin, potassium vinyl trifluoroborate, vinyl boric acid, vinyl boric anhydride, vinyl boric acid 2- Examples thereof include methyl-2,4-pentanediol ester, vinyl boric acid pinacol ester and triethoxyvinylsilane.

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１ｂ‐５）で表される複素環化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用できる。 Examples of the base which can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, sodium hydride, potassium hydride and the like. Alkoxides such as alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like can be mentioned. The amount of the base used can be usually used in the range of about 1-fold to 5-fold the amount of the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-5).

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any one that does not significantly inhibit this reaction, for example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. Halogenated aromatic hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone And the like, and water may be used, and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more.

本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction is usually about 0° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .. This reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｊ］の製造方法
一般式（１ｂ‐４）で表されるジオール複素環化合物は、一般式（１ｂ‐５）で表されるビニル複素環化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第４版実験化学講座２３、有機化学Ｖ、‐酸化反応‐（丸善株式会社）に記載してある方法に従って製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。本工程と次工程［Ｋ］を連続して行うこともできる。 Production method of step [j] The diol heterocyclic compound represented by the general formula (1b-4) is obtained by converting the vinyl heterocyclic compound represented by the general formula (1b-5) into osmium tetroxide and an oxidizing agent. It can be produced according to the method described in Fourth Edition Experimental Chemistry Course 23, Organic Chemistry V, -Oxidation Reaction- (Maruzen Co., Ltd.). After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. This step and the next step [K] can be performed continuously.

工程［ｋ］の製造方法
一般式（１ｂ‐３）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ−４）で表されるジオール複素環化合物と過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座１５、酸化と還元Ｉ‐１（丸善株式会社）に記載してある方法に従って反応させ製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Production Method of Step [k] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b-3) is obtained by reacting the diol heterocyclic compound represented by the general formula (1b-4) and a periodate compound in the presence of an inert solvent. The reaction can be carried out according to the method described in Shin Experimental Chemistry Course 15, Oxidation and Reduction I-1 (Maruzen Co., Ltd.). After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｆ］の製造方法
一般式（１ａ‐２）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ−３）で表される複素環化合物と一般式（５）で表されるイリド化合物とを、Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １９６５，１４，２７０、又はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７５, ７６５に記載されたＷｉｔｔｉｇ反応により製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Production method of step [f] The heterocyclic compound represented by the general formula (1a-2) includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1b-3) and an ylide compound represented by the general formula (5). Org. React. 1965, 14, 270, or the Wittig reaction described in Synthesis 1975, 765. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［ｍ］の製造方法
一般式（１ｂ）で表される複素環化合物は、一般式（１ｂ‐１）で表される複素環化合物と一般式（７）で表される化合物とを、塩基存在下不活性溶媒中にて反応を行い、製造することができる。 Production Method of Step [m] The heterocyclic compound represented by the general formula (1b) is obtained by combining the heterocyclic compound represented by the general formula (1b-1) and the compound represented by the general formula (7) with a base. It can be produced by reacting in the presence of an inert solvent.

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の使用量は一般式（７）で表される複素環化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用できる。 Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8- Examples thereof include tertiary amines such as diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine. The amount of the base used can be usually used in the range of about 1-fold to 5-fold the amount of the heterocyclic compound represented by the general formula (7).

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction may be any one that does not significantly inhibit this reaction, for example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. Halogenated aromatic hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone And the like, and water may be used, and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more.

本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction is usually about 0° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .. This reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

製造中間体（２ａ）の製造方法
Method for producing intermediate (2a)

一般式（２ａ）で表わされる本発明化合物の中間体は、以下の方法により製造することができる。 The intermediate of the compound of the present invention represented by the general formula (2a) can be produced by the following method.

工程［α］の製造方法
ピリジン‐３‐カルボン酸（２ａ‐３）は、入手可能なジクロロピリジン‐３‐カルボン酸（２ａ‐４）を特開２００５‐２７２３３８号に記載された方法（ヘック反応）に従って、６位にエステル基を導入することにより製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、所望により再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Production method of step [α] Pyridine-3-carboxylic acid (2a-3) is prepared by using the available dichloropyridine-3-carboxylic acid (2a-4) as described in JP-A-2005-272338. According to 1), it can be produced by introducing an ester group at the 6-position. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if desired, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

工程［β］の製造方法
エチルチオピリジンジカルボン酸モノエステル（２ａ‐２）は、一般式（２ａ‐３）で表されるピリジンジカルボン酸モノエステルと一般式（４）で表わされるエチルチオ‐ル化合物とを塩基、及び不活性溶媒下、反応させることにより、製造することができる。 Process for Producing Step [β] Ethylthiopyridinedicarboxylic acid monoester (2a-2) includes a pyridinedicarboxylic acid monoester represented by general formula (2a-3) and an ethylthiol compound represented by general formula (4). It can be produced by reacting and with a base and an inert solvent.

本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（４）で表されるタエチルチオ‐ル化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。 Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t. -Alkali metal alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, etc., tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, pyridine, dimethyl Examples thereof include nitrogen-containing aromatic compounds such as aminopyridine, and the amount thereof used is usually in the range of 1-fold to 10-fold the mole of the taethylthiol compound represented by the general formula (4). ..

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents include They can be used alone or in combination of two or more.

本反応は等モル反応であるので、それぞれの反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use each of the reactants in an equimolar amount, but it is also possible to use any one of the reactants in excess. The reaction temperature may be from -10°C to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

工程［γ］の製造方法
一般式（２ａ‐１）で表されるピリジンカルボン酸エステルは、一般式（２ａ‐２）で表されるエチルチオピリジンジカルボン酸のモノエステルを国際公開第２０１４／０６８９８８号パンフレットに記載された方法により、製造することができる。 Manufacturing method of the step [γ] The pyridinecarboxylic acid ester represented by the general formula (2a-1) is the monoester of ethylthiopyridinedicarboxylic acid represented by the general formula (2a-2), which is disclosed in WO 2014/068988. It can be produced by the method described in No.

工程［δ］の製造方法
一般式（２ａ）で表される化合物は、一般式（２ａ‐１）で表されるピリジンカルボン酸エステルを、Ｇｒｅｅｎｅ‘ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）に記載の方法により製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 Production method of step [δ] The compound represented by the general formula (2a) is obtained by converting the pyridinecarboxylic acid ester represented by the general formula (2a-1) into Greene's Protective GROUPS in Organic SYNTHESIS (4th It can be produced by the method described in Edition). After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

本発明化合物の製造中間体である一般式（３）で表される化合物は、ＷＯ２０１２／０８６８４８号パンフレット、及びＷＯ２０１６／１０４７４６号パンフレットに記載された方法により製造することができる。 The compound represented by the general formula (3), which is an intermediate for producing the compound of the present invention, can be produced by the method described in WO2012/086848 and WO2016/104746.

本発明化合物の製造中間体である一般式（７）で表される化合物は、ヒドロキシフタル酸イミドから、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，３８３５（１９７１），Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，５３（１０），２０００に記載された方法により製造することができる。 The compound represented by the general formula (7), which is an intermediate for producing the compound of the present invention, can be prepared from hydroxyphthalimide as described in J. Org. Chem. 36, 3835 (1971), J. It can be manufactured by the method described in Antibiotics, 53(10), 2000.

次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を示す。物性は融点（℃）を示す。 Next, specific examples of the compound of the present invention are shown below. In the table below, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, n-Pr represents a normal propyl group, and i-Pr represents an isopropyl group. Physical properties indicate melting point (° C.).

本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫、白蟻類等の害虫防除に適している。 The agricultural and horticultural insecticide containing the heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Suitable for various agricultural and forestry, horticulture, pest control of stored grain and sanitary pests, nematodes, and termites.

上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。 Examples of the above-mentioned pests or nematodes include the following.
As lepidopteran (Lepidoptera) pests, for example, bluefin moth (Parasa consocia), red squirrel (Anomis mesogona), swallowtail (Papilio xuthus), azukiyamushiga (Matsumuraeses azukivora), azukinoigaga (Ostrinia scapulalis), american opium exoto, Sopt (Hyphantria cunea), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), Awayweed (Pseudaletia separata), Iga (Tinea translucens), Igusa simmusiga (Bactra furfurana), Ichimonji serrata (Parnara guttata), Inetate nea sui (Parnara guttata), Inetatei ai (Mars), Exotica (Marcus) inferens), velvet moth (Brachmia triannulella), Iraga (Monema flavescens), Iraq saginguwaba (Trichoplusia ni), turmeric corn moth (Pleuroptya ruralis), Umeedamakusha (Cystidia couaggaria), Uramishijimushi (Camptipholas hyacinthus) (Campi, boodes hyacinth, Lampe bonodeus), (Helicoverpa armigera), Otobimonshachihoko (Phalerodonta manleyi), Giant moth (Eumeta japonica), Giant butterfly (Pieris brassicae), Obicareha (Malacosoma neustria testacea ostrich) ), Kaburagaga (Agrotis segetum), Kancho Shinkuhamaki (Tetramoera schistaceana), Yellow Papilio (Papilio machaon hippocrates), Yellow bat (Endoclyta sinensis), Black-necked worm moth (Lyonetia prunifoliella), Black squirrel (Phyllonorycter ringoneella), Crimiga (Cydia kurokoi), Kurimidori Shinkuiga (Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia botrana), Black citrus aeraga (Latoia sinica), Kurofutamonmadarameiga (Euzophera batangensis), Kuwaihoga (Pleurotus vulgaris) Spirasoma imparilis, Klynogaiga (Glyphodes pyloalis), Kuwahimemeamaki (Olethreutes mori), Koga (Tineola bisselliella), Bat moth (Endoclyta excrescens), Koga (Nemapogon granellus Syn, Sca), Kosuga (Nemapogon granellus Syn, Sca) (Plutella xylostella), Kobunomeiga (Cnaphalocrocis medinalis), Southern pink borer (Sesamia calamistis), Sankamaiga (Scirpophaga incertulas), Shibatatoga (Pediasia teterrellus), Potato moth (Phthorimaea operculella fs), Shachihoga Mayga (Etiella zinc kenella), White-spotted bat (Spodoptera exigua), White-spotted bat (Palpifer sexnotata), White-spotted foxtail (Spodoptera mauritia), White-spotted corn borer (Scirpophaga innotata), White-spotted moth (Xestia c-nagiopt), Sestoptera c-nigrum Madara Mayga (Ephestia kuehniella), Prunus edulis (Angerona prunaria), Black-tailed whale (Clostera anastomosis), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Soybean moth (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helic) overpa assulta), Tamanaginuwawa (Autographa nigrisigna), Tamanayaga (Agrotis ipsilon), Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Chanocokakumonadaki (Adoxophyes orana), Chanohosuga (Caloptilia theivora), Chahamanima (Homona maga), Homona maga , Chaminoga (Eumeta minuscula), Tsukamasukachihoko (Clostera anachoreta), Tsumekusaga (Heliothis maritima), Tenguhamaki (Sparganothis pilleriana), Corn corn borer (Busseola fusca), Dokuga (Euproctis subflava), Tobimon oisturum Fruit worms (Heliothis zea), Nakajiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis), Nashibiga (Bucculatrix pyrivorella), Nasihimesinagui (Grapholita molestauro), Nasihimesugai (Grapholita molestauro) , Nikamaiga (Chilo suppressalis), Leekweed moth (Acrolepiopsis sapporensis), Nosume medalga moth (Plodia interpunctella), Anemone moth (Hellula undalis), Bakuga (Sitotroga cerealella), Spodoptera litura (Spodoptera litura), Spodoptera litura (Spodoptera litura), Toothbrush (Euphalidae) (Acleris comariana), Himekuroiraga (Scopelodes contractus), Himeshiromondoga moth (Orgyia thyellina), Fall army worm (Spodoptera frugiperda), Fukinomeiga moth (Ostrinia zaguliaevi), Nataranga aenes cens), Spodoptera terrestris (Andraca bipunctata), Grape scabbard (Paranthrene regalis), Grape sparrow (Acosmeryx castanea), Grape leaf moth (Phyllocnistis to parcha), Grape leaflet (Endopiza viteana), Grape leaflet (Eupoecillia bellet ambiguella) Bean caterpillar (Anticarsia gemmatalis), Japanese swordfish (Cnephasia cinereipalpana), gypsy moth (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), bean moth beetle (Leguminivora glycinivorella), bean moth eel moth (Leguminivora glycinivorella), bean squirrel (Maruca testa) (Caloptilia soyella), citrus fruit moth (Phyllocnistis citrella), maeus kinomeiga (Omiodes indicata), midarekakumamaki (Archips fuscocupreanus), honey beetle (Acanthoplusia agnata), minnow (Bambalina sp.en), carposin moth , Monogomadaranoiga moth (Conogethes punctiferalis), peach mosquitoes (Synanthedon sp.), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), monarch swallowtail (Papilio helenus), narwhal butterfly (Colias erate poliograph) (Phalier monarch butterfly) (Phalera flaves) (Phalera flaves) , White butterflies (Pieris rapae) and other white butterflies, Euproctis similis, Yamanoimoga (Acrolepiopsis suzukiella), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Japanese moth (Mamestra brassicae), mugwort eel sel ria), mugwort (Phtheochroides clandestina), apple tortoise (Hoshinoa adumbratana), apple carreha (Odonestis pruni japonensis), apple kenmon (Triaena intermedia), apple coconut beetle (Adoxophyes orana fasciain), apple coco opin ), apple beetle (Spilonota ocellana), apple gray beetle (Spilonota lechriaspis), apple beetle clover (Illiberis pruni), apple beetle cinnamon (Argyresthia conjugella), apple bean leaf moth (Caloptilia zachrysa), apple tree beetle (Archips), archips. The cotton leaf moth (Anomis flava), the cotton bollworm (Pectinophora gossypiella), the cotton bollworm (Notarcha derogata), the cotton bollworm (Diaphania indica), the false rice tobacco budworm (Heliothis virescens), and the cotton boll moth (Earias cupreoviridis).

半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。 Examples of pests of the order Hemiptera (stink bug) include Nezara antennata, Red-spotted stink bug (Stenotus rubrovittatus), Short-spotted stink bug (Graphosoma rubrolineatum), Red-eared beetle (Trigonotylus coelestial) Aeschynteles maculatus), Red-spotted turtle (Creontiades pallidifer), Red-spotted stink bug (Dysdercus cingulatus), Red-spotted scale insect (Chrysomphalus ficus), Red-footed scale insect (Aonidiella aurantii) (Grapfuscerata) (Grapfuscatarus) Scale insects (Icerya purchasi), stink bugs (Piezodorus hybneri), rice stink bugs (Lagynotomus elongatus), rice leafhoppers (Thaia subrufa), rice leaf bugs (Scotinophara lurida), ibarakia bee bugs (Scotinophara ewida) , Aphid moss (Aspidiotus destructor), Usumimidorikasutemu (Taylorilygus pallidulus), Japanese aphid (Myzusmumecola), Japanese aphid (Pseudaulacaspis prunicola), pea aphid (Acyrthosiphon oak helium), , Black-necked lizard (Ectometopterus micantulus), Stinkbill beetle (Eysarcoris lewisi), Big-billed beetle (Molipteryx fuliginosa), Leafhopper leafhopper (Cicadella viridis), Red-faced aphid (Rhopaloissophum rufi, Rhopalosophum rufi) etia oleae), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), leafhopper (Aguria hana quercus), stag beetle (Lygus spp.), Katabawata aphid (Euceraphis puncta clam) (Andaspis kola) (Andaspis kashira). ), Kanbane Kobanega stink bug (Cavelerius saccharivorus), Kikugumbai (Galeatus spinifrons), Kikuhimehimegenagaaphid (Macrosiphoniella sanborni), Aphid humpback (Aonidiella citrina) (Halyomorpha misci), Halyomorpha misci. camphorae), spider beetle (Leptocorisa chinensis), black lice (Trioza quercicola), walnut mumbai (Uhlerites latius), grape leaf hopper (Erythroneura comes), black-footed beetle (Paromius exiguuupus), black beetle (Paromius exiguuupus) ), black leafhopper (Nephotettix nigropictus), black lizard (Halticiellus insularis), black locust (Perkinsiella saccharicida), black apple lice (Psylla malivorella), sword wolves (Anomomeura poreu), swordfish (Anomomeura mori). Scale insects (Pseudaulacaspis pentagona), stag beetles (Pulvinaria kuwacola), black turtle (Apolygus lucorum), black honey beetle (Togo hemipterus), citrus aphid (Toxoptera aurantii), sugar beetle S. haricoccus sacchari), sugar beetle (Geoica lucifuga), sugar beetle (Numata muiri), San Jose scale insects (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis ciys), potato aphis (Aulacorthum echla) (Aulacorthum solani), ), silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), white leafhopper (Cicadella spectra), white-scale scale bug (Aspidiotus hederae), scutthorn beetle beetle (Liorhyssus hyalinus), black-backed beetle worm (Calophya nigridorsali c), white lice (Calophya nigridun salella) Aphid (Megoura crassicauda), Japanese radish aphid (Brevicoryne brassicae), soybean aphid (Aphis glycines), Taiwan arachnid beetle (Leptocorisa oratorius), Taiwan one-eyed leafhopper (Nephotettix virescens), Taiwan aphid mosquito (Nuhotnu tyrus) (num tenorucon form) , Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Tea leafworm (Lecanium persicae), Tea leafworm (Parlatoria theae), Tea leafworm (Pseudaonidia paeoniae), Green leafhopper leafhoppers (Empoasca onukii), Chabanea lau, Rice bug Tulip aphid (Dysaphis tulipae), tulip aphid (Macrosiphum euphorbiae), humpback humpback (Stephanitis pyrioides), black weevil (Ceroplastes ceriferus), camellia stag beetle (Parlatoria camelliae), black squirrel A polyga i), Green leafhoppers (Nephotettix cincticeps), Green stink bugs (Glaucias subpunctatus), Sugar beet turtles (Orthotylus flavosparsus), Maize aphids (Rhopalosiphum maidis), Maize planthoppers (Peregrinus maidis), Togeshira hosima arci (Eggs), Origami parrots Black-eared louse (Psylla abieti), Black-necked planthopper (Nilaparvata lugens), White-backed louse (Psylla tobirae), Sea turtle (Eurydema rugosum), Green platypus (Schizaphis piricola), Pear-spotted lamb (Psylla pyricola), Psylla pyriola (Psylla pyricola) ), Pseudococcidae (Dysmicoccus wistariae), Pseudococcidae (Lepholeucaspis japonica), Pseudoaphis (Sappaphis piri), Black lice aphid (Lipaphis erysimi), Neotoxoptera formosanas (Neotoxoptera formosanas), Hapemushi (Neotoxoptera formosana). Barnyard leafhopper (Edwardsianarosae), Large-scale scale insect (Pinnaspisaspidistrae), Alpine leafhopper (Psylla alni), Hanno Naga leafhopper (Speusotettix subfusculus), Hannohimeba leafhopper (Alnetoidia alneti), Hienupera panchira (Snetus) Red-spotted stink bug (Dysdercus poecilus), small-scale scale bug (Parlatoria ziziphi), small-winged mumbai (Uhlerites debile), small-toed planthopper (Laodelphax striatella), small-eyed tortoise (Eurydema pulchrum), short-spotted beetle (Chime-stag beetle) nus), the brown leafhopper (Clovia punctata), the leafhopper (Empoasca sp.), the flatworm (Coccus hesperidum), the flathead beetle (Pachybrachius luridus), and the stag beetle (Planocaecus unra). Stenotus binotatus), Leafhopper leafhopper (Arboridia apicalis), Leafhopper leafhopper (Macrosteles fascifrons), Spotted beetle (Dolycoris baccarum), Spotted beetle (Adelphocoris triannulatus), Grape aphid (Viteus vitifolii) sordidus), Leptocorisa acuta, Leptocorisa acuta, Macropepsis obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Potato piririd, Paraterioza cockerelli, Paraterioza cockerelli. Black turtle (Lygus disponsi), spotted turtle (Lygus saundersi), pine wood scale (Crisicoccus pini), pine leafhopper (Empoasca abietis), pine tree leaf worm (Crisicoccus matsumotoi), bean aphid acc (Aphis crava) , Marsilahed beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale bug (Lepidosaphes beckii), citrus lice (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), citrus succulent beetle (Planococcus citri), citrus pollack, citrus whitefly Aleurocanthus spiniferus), Tangerine scale insect (Ps) eudococcus citriculus), orange leafhopper (Zyginella citri), orange leafhopper (Pulvinaria citricola), orange leafworm (Coccus discrepans), orange leafworm (Pseudaonidia duplex), orange leafworm (Pulvinaria auranti, Pulvinaria auranti) corni), Southern green stink bug (Nezara viridula), Wheat beetle (Stenodema calcaratum), Wheat beetle aphid (Rhopalosiphum padi), Wheat beetle aphid (Sitobion akebiae), Wheat midge aphid (Schizaphis graminum), Schizaphis graminum. Aphids (Brachycaudus helichrysi), purple stink bugs (Carpocoris purpureipennis), green peach aphids (Myzus persicae), peach aphids (Hyalopterus pruni), willow aphid (Aphis farinose yanagicola), willow squirrels (Aphis farinose yanagicola) ), Yamasaki lice (Mesohomotoma camphorae), snowy aphids (Aphis spiraecola), apple aphids (Aphis pomi), apple oyster scales (Lepidosaphes ulmi), apple psyllids (Psylla mali), apple black wolves (Hevipes remy) flavours (Heteropes dyla) malisuctus), apple aphid (Aphidonuguis mali), apple leafhopper (Orientus ishidai), apple green aphid (Ovatus malicolens), apple ear beetle (Eriosoma lanigerum), ruby aphid (Ceroplastes rubens), and cotton aphid (Aphis gosyp). To be

鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。 Examples of pests of the order Coleoptera (Coleoptera) include Xystrocera globosa, Blue-footed beetle, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Azuki bean weevin, Callosobruchus chinensis formicula, and Arimo doctrine. (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice drool beetle (Oulema oryzae), rice weevil (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus) inta varieum (Colasposoma dauricum), potato weevil (Elasmoides), weevil Weevil (Acanthoscelides obtectus), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Umechokuri Weevil (Involvulus cupreus), Currant Beetle (Aulacophora femoralis), Pea Weevil (Bruchus pisorum), Onigamidashitaginginyu (Epilachna), Epilachna Sui (Carpophilus dimidiatus), beetle beetle (Cassida nebulosa), beetle beetle (Luperomorpha tunebrosa), beetle beetle (Phyllotreta striolata), beech beetle cully (Psacothea hilaris), yellow leaf beetle chrysanthemum (Psacothea hilaris) hemipterus ), Core oyster beetle (Oxycetonia jucunda), Corn rootworms (Diabrotica spp.), Scarab beetle (Mimela splendens), Weevil (Sitophilus zeamais), Starling beetle (Triboli) um castaneum), coconut weevil (Sitophilus oryzae), stag beetle (Palorus subdepressus), scarlet beetle (Melolontha japonica), stag beetle (Anoplophora malasiaca), neat beetle (Neatus picipesa deciduous) (Leatus picipesa) undecimpunctata howardi), leaf weevil (Sphenophorus venatus), cricket beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), plum weevil (Conotrachelus nenuphar), corn weevil (Ceuthorhynchidius albosuturalis P.) , Chibiko weevil (Sitona japonicus), white beetle (Adoretus tenuimaculatus), white rice beetle (Tenebrio molitor), white beetle (Basilepta balyi), clover weevil (Hypera nigrirostrina con), cypress beetle (Anomala cuprea), Long-spotted beetle (Heptophylla picea), White-spotted beetle (Epilachna vigintioctopunctata), Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Cucumber beetle (Eucetonia pilifera), White-bellied beetle (Agriotes spp. , Beetle leaf beetle (Pagria signata), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), White beetle (Palorus ratzeburgii), Beetle bug (Alphitobius laevigatus), Beetle bug (Anthren) us verbasci), oyster beetle (Lyctus brunneus), oyster beetle (Tribolium confusum), beetle beetle (Medythia nigrobilineata), grape tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), potato-free beetle (Epitrix cucumeris) , Pine beetle (Monochamus alternatus), Japanese beetle (Popillia japonica), bean leaf beetle (Epicauta gorhami), maize weebiru (Sitophilus zeamais), peach weevil (Rhynchites heros), weevil weevil (Listroder stir) maculatus), apple weevil (Phyllobius armatus), apple weevil (Anthonomus pomorum), currant beetle (Linaeidea aenea), and cotton weevil (Anthonomus grandis).

双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。 Examples of pests of the order Diptera (Flies) include Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Llyomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae and Chlorops oryzae. Fly (Hydrellia sasakii), rice leaf fly (Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), rice leaf fly (Hydrellia griseola), green leaf fly (Ophiomya spp.), sea urchin fly (Dacus cucurbitae) Fruit flies such as fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), and fruit flies (Megaselia spiracularis), fruit fly (Clogmia albipunctata), Culy moth gall (Tipula aino), black fly mosquito (Pipura aino), black mosquito fly (Phormia fly) , Anopheles sinensis, Japanese radish fly (Hylemya brassicae), soybean fly (Asphondylia sp.), seed fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), European fruit fly (Rhagoletis cerens), Culex pipi (Culex) Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beet flies (Pegomya cunicularia), tomato leaf flies (Liriomyza sativae), eggplant leaf flies (Liriomyza bryoniae), chrysanthemum leaf worms (Liriomyza bryoniae), namo glyba en (Chlorophyllus sis) Culex quinquefa sciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, bean leaf fly (Liriomyza trifolii), tomato leaf fly (Liriomyza sativae), citrus fruit fly (Dacus dorsalis), citrus leaf fly (Dacus tsuneonis), citrus fruit fly (Dacus tsuneonis) (Meromuza nigriventris), Mexican fruit flies (Anastrepha ludens), and ring flies (Rhagoletis pomonella).

膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。 Examples of the pests of the order Hymenoptera (Hymenoptera) include Pristomyrmex pungens, antspid wasps, house ants (Monomorium pharaonis), giant ants (Pheidole noda), turnip bees (Athalia rosae), black bees (Dryocosmus kuricapalis), , Hornets, Black-bellied wasps (Athalia infumata infumata), Chinese bees (Arge pagana), Japanese bees (Athalia japonica), leaf-cutting (Acromyrmex spp.), fire-ant (Solenopsis spp.), apple-bees (Aria mali), Arge mali (Ochetellus glaber) and the like.

直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。 Examples of pests of the Orthoptera (Orthoptera) include clams (Homorocoryphus lineosus), kerulas (Gryllotalpa sp.), carp locusts (Oxya hyla intricata), coba neagos (Oxya yezoensis), locust grasshoppers (Locusta migratoria), squirrels and dragonfly (Oxya hygra) (Homorocoryphus jezoensis), and Emma cricket (Teleogryllus emma).

アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。 Examples of thrips pests include red-tailed thrips (Selenothrips rubrocinctus), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), rice thrips (Haplothrips aculeatus), oyster thrips Aos (Ponticulothrips diospyrosi) (Ponticulothrips diospyrosi) (Ponticulothrips diospyrosi) , Black thrips (Liothrips floridensis), Gladiolus (Thrips simplex), Black thrips (Thrips nigropilosus), Black thrips (Heliothrips haemorrhoinals) (Pseudodendrothrips, Microseed (Pseudodendrothrips)) Leeuwenia pasanii), White-spotted thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus thrips (Scirtothrips citri), Thrips thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Soybean thrips ss, Thrips set ), Chinese tea thrips (Dendrothrips minowai), black thrips thrips (Haplothrips niger), Negra thrips (Thrips tabaci), Negra thrips (Thrips alliorum), Hana thrips (Thrips hawaiien hath), Thrips hawaiien hath (Apricot). Thrips (Chirothrips manicatus), Hirazuhana thrips (Frankliniella intonsa), Biwahana thrips (Thrips coloratus), orange thrips (Franklinella occidentalis), southern thrips Thrips palmi, Thrips palmi Ma (Frankliniella lilivora), and Yurinokuda thrips (Liothrips vaneeckei) and the like.

ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。 Examples of the mite pests include, for example, Leptotrombidium akamushi, Astraniwachu mites (Tetranychus ludeni), American Dock ticks (Dermacentor variabilis), Porphyra spider mites (Tetranychus truncatus), House mites (Ornithonyssus bacoti), Demodex canis mites. Tetranychus viennensis), kanzawa mites (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus), etc., stag beetle mite (Cheyletus malaccensis), mosquito mosquito tus troede (Tyrophagus putrescentiae) Tick (Dermacentor taiwanicus), tea dust mite (Acaphylla theavagrans), tea dust mite (Polyphagotarsonemus latus), tomato dust mite (Aculops lycopersici), worm dust mite (Ornithonyssus chisyurtius) scabiei), Haemaphysalis longicornis, Black-legged chick (Ixodes scapularis), Spinach, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Peanonychus citrius, Cheyletus pus, rei, heylet ), Mite my mite (Octodectes cynotis), Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ova tus), Ryukyu citrus dust mite (Phyllocoptruta citri), apple rust mite (Aculus schlechtendali), apple spider mite (Panonychus ulmi), lone star tick (Amblyomma americanum), and spider mites (Dermanyssus gallinae), robin mite (Rhyzoglyphus mite) Sancassania sp.) and the like.

シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。 As termite pests, for example, Reticulitermes miyatakei, American termites (Incisitermes minor), house termites (Coptotermes formosanus), termites (Hodotermopsis japonica), common termites (Reticulitermes sp.), Reticulitermes flares (Reticulitermes flaes). , Glyptotermes kushimensis, Glyptotermes kushimensis, Glyptotermes kushimensis, Glyptotermes kushimensis, Glyptotermes kushimensis, Glyptotermes koshimensis, Glyptotermes koshimensis , Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei, Yamato termite (Reticulitermes speratus), and the like.

ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。 Examples of cockroaches pests include black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), German cockroaches (Blattella germanica), American cockroaches (Blatta orientalis), black cockroach (Periplaneta brunnea), black cockroach (Blattella lituricollis), mountain cockroach (Platus terrestris japonicus), Peri americana plane (Periplaneta americana) and the like.

ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。 Examples of the flea order include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).

線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。 Examples of nematodes include strawberry nematodes (Nothotylenchus acris), rice garlic nematodes (Aphelenchoides besseyi), foxtail nematodes (Pratylenchus penetrans), melanophores (Meloidogyne hapla), sweetpotato nematodes (Meloidogne stellan) rostochiensis), Japanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern gram nematode (Pratylenchus coffeae), mugwort nematode (Pratylenchus neglectus).

軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。 As molluscs, for example, Spodoptera canaliculata (Pomacea canaliculata), African snail (Achatina fulica), slugs (Meghimatium bilineatum), tea slugs (Lehmannina valentiana), red slugs (Limax flavus), and Uskawa maimai (Acusta despecta sieb) Is mentioned.

また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。 Moreover, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect also on the tomato gall midge (Tuta absoluta) as other pests.

また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。 As animal parasitic mites that are one of the control targets, for example, Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis camul , Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Haemaphysalis ias, Ixodes rapas, Ixodes nipponsis, Ixodes nippon, Ixodes nippon Amblyomma testudinarium), ticks (Haemaphysalis megaspinosa), amino ticks (Dermacentor reticulatus), and ticks such as Dermacentor taiwanesis (Dermacentor taiwanesis), aerial spiders (Dermanyssus gallinae), avian ticks (Ornithonrumsus mites, and vian mites) ), such as the red-footed mites, Eutrobicbicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombiotic autumbiotic tomato, , Tsutsugamushi (Eutrombicula alfreddugesi), and Tsutsugamushi (Helenicula miyagawai), Chemoletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax, and Nekotsumeda Dwarf ticks such as Cheyletiella blakei, Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei, and Notoedres cats. Examples include spider mites, and demodex mites such as Demodex canis.

他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。 Other fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic insects belonging to the flea order (Siphonaptera), and more specifically, fleas belonging to the family Flea family (Pulicidae) and the flea family (Ceratephyllus). .. Examples of fleas belonging to the family Flea family include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), chicken lift fleas (Echidnophaga gallinacea), cheops gerbils (Xenopsylla cheopis), and black clowns Leptopsylla segnis), European fleshworm (Nosopsyllus fasciatus), and Yamatozumi flesh (Monopsyllus anisus).

さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。 Other ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus suisP), lice, lice. And lice, such as head lice (Pediculus capitis), and lice, such as dog lice (Trichodectes canis), cattle flies (Tabanus trigonus), red-tailed mosquito (Culicoides schultzei), and blood-sucking diptera (Simulium ornatum). Examples include pests. Examples of endoparasites include nematodes such as lungworm, Benchu, nodular worm, gastrointestinal parasite, roundworm, and filamentous fungi, C. mansoni cetacean, C. longis ciliate, and melon. Tapeworms, polychaete tapeworms, monococcal tapeworms, and tapeworms such as polychaete tapeworms, Schistosoma japonicum, and flukes such as fluke, and coccidia, malaria parasites, intestinal sarcoma, toxoplasma gondii , And protozoa such as Cryptosporidium.

本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 Agricultural and horticultural insecticides having a conjugated oxime group-containing heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient are paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and Since it has a remarkable control effect against the pests that damage flowers etc., in accordance with the time when the occurrence of the pests is predicted, seedling raising facilities, paddy fields, fields, before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence is confirmed, The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating fruit trees, vegetables, other crops, seeds such as flowers, paddy water, cultivating carriers such as foliage or soil. Among them, crops, seedling-raising soil such as flowers, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, treated to cultivated water in hydroponics, etc., and absorbs the compound of the present invention from the roots with or without soil. Application using the so-called permeation migration property by the above is a preferable use form.

本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。 Useful plants that can use the agricultural and horticultural insecticide of the present invention are not particularly limited, for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, peas, beans, peanuts, etc.), fruit trees/fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves/fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (asatsuki, green onions), peppers, eggplant, strawberries, peppers, okra, leek, etc., root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes, radish, turnips, lotus root, burdock root) , Garlic, rakukyo, etc., processing crops (such as cotton, hemp, beet, hops, sugar cane, beetroot, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, seaweed cucumber, melon, etc.) ), grasses (orchardgrass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), grasses (Koryo turf, bentgrass, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers Plants (trees, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (ginkgo, sakura, Aoki, etc.), forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, cypress, eucalyptus, etc.) Can be mentioned.

上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。 The above-mentioned "plants" include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, and cetoxydim. Also included are plants whose resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitor, bromoxynil, dicamba, and 2,4-D has been imparted with resistance by a classical breeding method or gene recombination technology.

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。 Examples of “plants” to which resistance has been imparted by a classical breeding method include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, and Clearfield (registered trademark) Already sold at. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by the classical breeding method, and they are already sold under the trade name of STS soybean. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime type and aryloxyphenoxypropionic acid type herbicides by a classical breeding method.
Further, plants to which resistance has been imparted to the acetyl-CoA carboxylase inhibitor are Proceeds of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) and the like. A mutant acetyl-CoA carboxylase resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005) and the like. A plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing into the plant or a mutation relating to imparting resistance to the plant acetyl-CoA carboxylase by means of the chimera plastid technology (Gura T. et al. 1999. Replacing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) was introduced into a plant cell to introduce a site-specific amino acid into a plant acetyl-CoA carboxylase gene or ALS gene. By introducing a substitution mutation, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors and the like can be produced, and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used for these plants as well. ..

更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク、バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク、線虫由来の殺虫タンパク、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３‐ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。 Further, as toxins expressed in transgenic plants, δ-such as Bacillus cereus or Bacillus popillier derived insecticidal protein, Bacillus thuringiensis derived Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C. Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, nematode-derived insecticidal proteins, scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins produced by animals such as filamentous fungal toxins, plant lectins, Agglutinins, trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, protease inhibitors such as patatin, cystatin, papain inhibitors, lysine, maize-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin and other ribosome inactivating proteins (RIP), 3- Steroid-metabolizing enzymes such as hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitor, HMG-CoA reductase, sodium channel, ion channel inhibitor such as calcium channel inhibitor, juvenile hormone esterase, diuresis Examples include hormone receptors, stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinase, glucanase, and the like.

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。 In addition, as toxins expressed in such transgenic plants, δ-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab and Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially deleted toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced using recombinant technology by new combinations of different domains of these proteins. As a partially deleted toxin, Cry1Ab having a partially deleted amino acid sequence is known. Modified toxins have one or more of the amino acids of the naturally occurring toxins replaced.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073 and the like.

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。 The toxins contained in these recombinant plants endow the plants with resistance to beetle pests, hemiptera pests, diptera pests, lepidoptera pests, and nematodes. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used together with these techniques or systematically used.

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or is suspended in a form effective for controlling pests or nematodes to generate the pests and nematodes. It may be used for plants that are expected to be, for example, in addition to spraying on the foliage for pests and nematodes that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc., soaking in seed chemicals, seed dressing, calper treatment Such as seed treatment, soil whole layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be used after being absorbed. In addition, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation, use by smoke or tree trunk injection, etc. can also be used.
Furthermore, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or may be appropriately diluted with water or the like, or may be used in a suspended form in an amount effective for controlling pests at a place where the occurrence of the pests is predicted. For example, in addition to spraying on stored-grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as a coating on house building materials, smoke, bait and the like.

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 As a method of seed treatment, for example, a liquid or solid preparation is diluted or undiluted, the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or a liquid preparation is mixed with the seed, and dressing is carried out. Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer to coat the seed, and a method of spraying near the seed at the same time as planting.
The "seed" for performing the seed treatment means a plant in the early stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, baskets, bulbs, or for cuttings cultivation. Plants for vegetative propagation can be mentioned.
The "soil" or "cultivation carrier" of a plant when carrying out the method of use of the present invention is a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, as long as the plant can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc. may be used, and specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark, or the like.

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a method for spraying crop foliage or storage pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., an emulsion, a liquid formulation such as a flowable agent or a solid formulation such as a wettable powder or a wettable granule is appropriately diluted with water. , A method of spraying, a method of spraying a dust, or smoke.
As a method for applying to soil, for example, a method of applying a liquid formulation to a plant base or a nursery bed for raising seedlings without diluting it in water, a granule for a plant base or raising seedlings Method of spraying on seedbed, etc., method of spraying powder, wettable powder, wettable granules, wettable granules, etc. before seeding or transplanting and mixing with the whole soil, planting hole before planting or planting, Examples thereof include a method in which a powder, a wettable powder, a wettable granule, a granular powder or the like is applied to the strip or the like.

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method of applying paddy rice to a nursery box, the dosage form may vary depending on the application time such as application at the time of sowing, application at the greening period, application at the time of transplantation, etc., but powders, wettable granules, granules, etc. It can be applied as a mold. It can also be applied by mixing with the soil, and can be mixed with the soil and the powder, the wettable granules or the granules, for example, the soil in the soil, the soil in the soil, or the whole soil. The culture medium and various preparations may be applied in layers alternately.
As a method for applying to paddy fields, solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually applied to flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate formulation can be used as it is, or can be mixed with fertilizer and sprayed and injected into the soil. Further, by using a chemical solution such as an emulsion or a flowable as a source of water flowing into the paddy field such as a water spout or an irrigation device, it can be applied labor-savingly as the water is supplied.

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In the field crop, the cultivation carrier or the like close to the seed or the plant can be treated from the seeding to the seedling raising stage. In the case of plants to be sown directly in a field, in addition to direct treatment of seeds, treatment of the plant origin of the plant under cultivation is preferable. It is possible to perform a spraying treatment using a granule or an irrigation treatment in a liquid form with a drug diluted or not diluted with water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the sowing of the cultivated plant to be transplanted and the treatment at the seedling raising stage, in addition to the direct treatment of seeds, the irrigation treatment of the liquid medicine or the spraying treatment of the granules to the nursery for raising seedlings is preferable. Further, it is also preferable to treat the planting holes with the granules at the time of planting, or to mix the granules with the cultivation carrier in the vicinity of the transplanting place.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used by formulating it into a shape convenient for use according to a conventional method for agricultural chemicals.
That is, the heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is used in an appropriate inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary agent. Mixing and dissolving, separating, suspending, mixing, impregnating, adsorbing or adhering it into an appropriate dosage form such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable granule, granule, powder, tablet, pack. It may be used by formulating into a drug or the like.

本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The composition of the present invention (agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent) may contain, in addition to the active ingredient, additional components that are usually used in pesticide formulations or animal parasite control agents, if necessary. Examples of the additive component include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreezing agents. , Anti-caking agents, disintegrating agents, anti-degrading agents, etc. Other additives such as preservatives and plant pieces may be used as necessary. These additional components may be used alone or in combination of two or more.

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth and other natural minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, inorganic salts such as potassium chloride. , Synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powder (eg sawdust, coconut husks, corn cobs, tobacco stalks, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (white carbon), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin. Such alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers, normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil, and other aliphatic hydrocarbons, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, and other aromatic hydrocarbons, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. Halogenated hydrocarbons, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as γ-butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone , Nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, vegetable oil such as castor oil, water, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 As the surfactant used as a dispersant or a wetting agent, for example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxy Alkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorochemical surfactant, nonionic surfactant such as polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether Sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfone Acid salt, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylic acid salt, polyacrylic acid salt, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resin acid salt, polyoxy Anionic surfactants such as ethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, lauryl amine hydrochloride, stearyl amine hydrochloride, oleyl amine hydrochloride, stearyl amine acetate, stearyl aminopropyl amine acetate, Cationic surfactants such as alkylamine salts such as alkyltrimethylammonium chloride and alkyldimethylbenzalkonium chloride, and amphoteric fields such as amino acid type or betaine type Surface active agents and the like can be mentioned. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。 Examples of the binder and tackifier include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000-5,000,000, phospholipids (eg cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene copolymer Polymer, (meth)acrylic acid-based copolymer, half ester of polycarboxylic alcohol polymer and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, polyoxy Examples thereof include ethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。 Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, Daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica, white carbon) are listed.

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。 Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol and glycerin.

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。 Examples of auxiliary agents for preventing caking and promoting disintegration include starch, alginic acid, mannose, galactose and other polysaccharides, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica, white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride copolymer, starch/polyacrylonitrile graft copolymer Examples thereof include polymers.

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。 As the decomposition inhibitor, for example, zeolite, quick lime, a drying agent such as magnesium oxide, an antioxidant such as a phenol compound, an amine compound, a sulfur compound, a phosphoric acid compound, a salicylic acid compound, an ultraviolet absorber such as a benzophenone compound. To be

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。 Examples of the preservatives include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like.
Further, if necessary, functional spreaders, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, ultraviolet absorbers and other auxiliary agents. Agents can also be used.

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。 The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention and used, for example. In the case of powders, granules, emulsions or wettable powders, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide) is suitable.

本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。 The use amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as the purpose, the target pest, the growing condition of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place, and the application time. Although varying, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 are depending on the purpose.
Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, for expansion of a suitable period for control, or for the purpose of reducing the amount of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, It is also possible to use it by mixing it with a biological pesticide or the like, and also to use it as a mixture with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer or the like depending on the use scene.

かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。 Other agricultural and horticultural insecticides used for such purposes, acaricides, nematicides, for example,
3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis-based PC compound, crystalline B protein, toxin, BP, BP, BP, BP chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid, acetoprole, acephate, abactin abamectin. ), avermectin-B, amide flumet (amidoflumet), amitraz (amitraz), alanicarb (alanycarb), aldicarb (aldicarb), aldoxycarb (aldoxycarb), aldrin (alpha-endosulfan), Alpha-cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, isamifofos, isamidofos, isoamidofos, isoxathion, isofenphos, isoprophos PC:isocarb ), Ivermectin, imicyafos, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiofencarb, ethione, ethion, etiprole, hippuretet (etoxazole), ethofenprox, ethofenphos, etrimfos, emamectin, emamectin-benzoate, endosulfan, empenthrin, oxamyl, oxy Dimeton methyl (oxydemeton-methyl), oxydeprofos (oxydeprofos: ESP), oxybendazole (oxibendazole), oxfendazole (oxfendazole), potassium oleate (Potassium oleate), sodium oleate (sodium oleate), kazusaphos ( cadusafos), cartap (cartap), carbaryl (carbary1), carbosulfan (carbosulfan), carbofuran (carbofuran), gamma-cyhalothrin (gamma-cyhalothrin), xylylcarb (xylylcarb), quinalphos (quinalphos), quinoprene (kinoprene), Chinomethionat, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, chromafenozide, chlorantraniliprole, chlorethoxyforms, chlordimeform, chlordimeform chlordane), chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlor Chlorfenson, Ch1orfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlorbenzilate, Chlorobenzoate, Kelsen, Dicofol, Salithion, Cyanophos: CYAP), diafenthiuron, diamidaphos, cyantraniliprole, theta-cypermethrin, dienochlor, cienopyraphen, dioxabenzofos ), diofenolan, sigma-cypermethrin, dichlofenthion (ECP), cycloprothrin, dichlorvos: DDVP, disulfoton, dinotefuran, dinotefuran, dinotefuran. ), cyphenothrin, cyfluthrin, cyfluthrin, diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cyperatin, cypermethrin, dimethylvinphosdi, dimethylvinphosdi , Dimefluthrin, silafluofen, silafluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiromesidin, fluramiramid, sulflusimidul ), sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cypermethrin methrin, diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiosultap, thiosultap Sodium (thiosultap-sodium), thionazine (thionazin), thiometon (thiometon), deet (deet), dieldrin (dieldrin), tetrachlorbinphos (tetrach1orvinphos), tetradifon (tetradifon), tetramethylfluthrin (tetramethylfluthrin), tetramethrin (tetramethrin) tetramethrin), tebupirimfos (tebupirimfos), tebufenozide (tebufenozide), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tefluthrin (tefluthrin), teflubenzuron (teflubenzuron), demeton-S-methyl (demeton-S-methyl), temefos (temephos) , Terbufos, tralopyril, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon: DEP, triflumuron, triflumuron Tolfenpyrad, nared: BRP, nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, bamidothion, vamidothion. parathion), parathion-methyl, halfenprox, halofenozide, bisto Rifluron (bistrifluron), bisultap, hydramethylnon, hydroxy propyl starch, binapacryl, bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos , Pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pyrimicarb, rimidifen, pyrimidiphen Pirimiphos-methy1, Pyrethrins, Pyrethrins, Fipronil, Fenazaquin, Fenamiphos, Phenisobromolate, Fenitrothion: MEP, Phenoxycarb, Fenoxycarb fenothiocarb), phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fensulfothion, fenthion: MPP, phenthoate: PAP, fenvalerate, fenpyroximate, fenpropathrin ), fenbendazole, fosthiazate, formetanate, butathiofos, buprofezin, furathiocarb, prarethrin, prachieth, fluacrypyrimazi, fluazinum. , Fluazuron, fluene sulfone ulfone), flucycloxuron, flucythrinate, fluvalinate, flupyrazofos, flufenerim, flufenoxuron, flufenzine, flufenzine. flufenoprox), fluproxyfen, flubrocythrinate, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiofos, protrifenbute, flonicamid (flonicamid), propaphos (propaphos), propargite (propargite: BPPS), profenofos (profenofos), profluthrin (propfluthrin), propoxur (propoxur: PHC), bromopropylate (bromopropylate), beta-cyfluthrin (beta-cyfluthrin), hexa Flumuron, hexythiazox, heptenophos, permethrin, permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensultap, bensu1tap, benzoximate, benfuracarb, benfuracarb phoxim), phosalone, fosthiazate, fosthietan, phosphamidon, phosphocarb, phosmet: PMP, polynactins, formetanate, formothion. ), phorate, machine oil, malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemycin Bemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde, metaflumizone, metaflumizone, methamidophos, metam-ammonium, metam sodium -sodium), methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneodecanamide, methylparathion, methoxadiazone, metoxadiazone, methoxychlor, methoxyphenozide. ), metofluthrin, metopreth, metoprene, metolcarb, meperfluthrin, mevinphos, monocrotophos, monosultap, monosultap, lambda-cyhalothrin, nia-cyhalothrin ), lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride, fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide , Tricyclohexyl tin hydroxide (cyhexatin), lime nitrogen (calcium cyanamide), lime sulfur mixture (calcium polysulfide), sulfur (sulfur), and nicotine sulfate (nicotine-sulfate).

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ
化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。 Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), azoxystrobin, anilazine, anisulbrom, amisulbrom, ampropylfos, amethoctrazine, allyl alcohol, aldimorph, ambam, isotianil. (Isotianil), isovalerion (isovaledione), isopyrazam (isopyrazam), isoprothiolane (isoprothiolane), ipconazole (ipconazole), iprodione (iprodione), iprovalicarb (iprovalicarb), iprobenfos (iprobenfos), imazalin (imazalil, imazalil, imazalil, imazalil) Albesylate (iminoctadine-albesilate), iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole P, uniconazole-P, echlomezole, edifenphos, edifenphos (Etaconazole), ethaboxam, ethiboxam, ethirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, epoxiconazole, oxadixyl, oxycarboxyl Oxycarboxin, oxyquinoline copper (copper-8-quinolinolate), oxytetracycline, oxine copper (copper-oxinate), oxpoconazole (oxpoconazole), oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, octhilinone, octhilinone, ofurace, orysastrobin, karbuga (metam-sodium), kasugamycin , Carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, quinazamid, quinacetol, quinacetol, quinoxyfen, quinomethionate, capta Hall (captafol), captan (captan), kiralaxyl (kiralaxyl), quinconazole (quinconazole), quintozene (quintozene), guazatine (guazatine), cufraneb (cufraneb), cuprobam (cuprobam), gliodin (glyodin), griseofulvin (griseofulvin) , Climbazole, cresol, cresol, kresoxim-methyl, chlozolinate, clotrimazole, chlobenthiazone, chloraniformethan, chloraniformethan, chloranil, Chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorothalonil, chloroneb, zalilamide, zarilamid, salicylanilide, azofamidamide. ), diethyl pyrocarbonate, diethofencarb, cyclafuramid, si Diclocymet, dichlozoline, diclobutrazol, diclobutrazol, dichlofluanid, cycloheximide, diclomezine, dichlorezine, dichloran, dichlorophen, dichlone , Disulfiram, ditalimfos, dithianon, diniconazole, diniconazole, diniconazole M, diniconazole-zineb, zinob, dinocap, dinocton, zinosulfon, dinosulfon, dinosulfon, dinosulfon (Dinoterbon), dinobuton, dinopenton, dinopenton, dipyrithione, diphenylamine, diphenoconazole, cyflufenamid, diflumetrim, diflumetorim, cyproconazole, cyproconazole, cyproconazole, cyproconazole, cyproconazole, cyproconazole, cyproconazole , Cyprofuram, cypendazole, cypendazole, simeconazole, dimethirimol, dimethomorph, cymoxanil, dimoxystrobin, dimoxystrobin, methyl bromide, ziram. ), silthiofam, streptomycin, stroxomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dozomet, thiadiazin, thiadiol, thiadior. ), thiabendazole, tioxymid, thiochlorfenphi m), thiophanate, thiophanate-methyl, thicyofen, thicyofen, thioquinox, quinomethionate, thiofluzamide, thifluzamide, thiram, decafentin, tecnazene. , Tecloftalam, tecoram, tecoram, tetraconazole, debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dodicin, dodine, Dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt (II) (DBEDC), dodemorph, dorazoxolone (drazoxolon), triadimenol (triadimenol), triadimefon, triazbutyl (triazbutil), triazoxide (triazoxide), triamiphos (triamiphos). ), triarimol, trichlamide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumizole, trifloxystrobin (Trifloxystrobin), triforine (triforine), tolylfluanid (tolylfluanid), tolclofos-methyl (tolclofos-methyl), natamycin (natamycin), nabam (nabam), nitrotasarisopropyl (nitrothal-isopropyl), nitrostyrene (nitrostyrene), Nuarimol, copper nonylphenol sulfonate, halacrinate, validamycin, valifenalate ate), harpin protein, bixafen, picoxystrobin, picobenzamide, bithionol, bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazole Potassium (hydroisoxazole-potassium), binapacryl, biphenyl, biphenyl, piperalin, hymexazol, pyraoxystrobin, pyraoxystrobin, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrazophos ), pyrametostrobin (pyrametostrobin), pyriophenone (pyriofenone), pyridinitril (pyridinitril), pyrifenox (pyrifenox), pyribencarb (pyribencarb), pyrimethanil (pyrimethanil), pyroxycyclol (pyroxychlor), pyroxyfur (pyroxyfur), quilon (pyroxypyr) , Vinclozolin, famoxadone, faenapanil, fenamidone, fenamidone, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, fenoxanil, ferimzonb, ferimzonefer ), fentin, fenpiclonil, fenpyrazamine, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, Phthalide, buthiobate, butylamine, bupirimate, fuveridazole (Fuberidazole), blasticidin-S (furicitpyr), furalacyl (furalaxyl), fluacrypyrim (fluacrypyrim), fluazinam (fluazinam), fluoxastrobin (fluoxastrobin), fluotrimazole (fluotrimazole), fluopicolide (Fluopicolide), fluopyram, fluoroimide, flucarbanil, fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, furdioxonil (Fludioxonil), flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, flumecyclox, furmecyclox, flumetover, flumorph (Flumorph), proquinazid (proquinazid), prochloraz (prochloraz), procymidone (procymidone), prothiocarb (prothiocarb), prothioconazole (prothioconazole), propamocarb (propamocarb), propiconazole (propiconazole), propineb (propineb), furofanate (propineb) furophanate), probenazole (probenazole), bromconazole (bromuconazole), hexachlorobutadiene (hexachlorobutadiene), hexaconazole (hexaconazole), hexylthiophos (hexylthiofos), betoxazine (bethoxazin), benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl) , Benodanil, benomyl, pefurazoate, benquinox, penconazole (Penconazole), benzamorf, pencycuron, benzohydroxamic acid, benzhydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, Penflufen, boscalid, phosdiphen, fosetyl, fosetyl-aluminum (fosetyl-Al), polyoxins, polyoxorim, polycarbamate, folpet, Formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, microzoline, myclozolin, myclobutanil, mildiomycin, milneb, mecarbinzide (Mecarbinzid), metasulfocarb (methasulfocarb), metazoxolone (metazoxolon), metam (metam), metam sodium salt (metam-sodium), metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl M (metalaxyl-M), methylam (metiram), methyl Isothiocyanate (methyl isothiocyanate), methyldinocap (mepthyldinocap), metconazole (metconazole), metsulfovax (metsulfovax), methufloxam (methfuroxam), metominostrobin (metominostrobin), metrafenone (metrafenone), mepanypyrim (mepanypyrim), mepanypyrim (mepanypyrim) (mefenoxam), meptyldinocap, mepronil, mebenil, methyl iodide, iodomethane, rabenzazole, benzalkonium chloride (Benzalkonium chloride), basic copper chloride, basic copper sulfate, inorganic fungicides such as silver, sodium hypochlorote, second hydroxide Copper (cupric hydroxide), hydrated sulfur (wettable sulfur), lime-sulfur mixture (calcium polysulfide), potassium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate), sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen carbonate), inorganic sulfur (sulfur), anhydrous sulfuric acid Copper (copper sulfate anhydride), nickel dimethyldithiocarbamate (nickel dimethyldithiocarbamate), copper-based compounds such as 8-hydroxyquinoline copper (oxine copper), zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate Etc. can be illustrated.

同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコ
ール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。 Similarly, for example, as a herbicide, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA Thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, adiprotrine, azimsulfuron, ashlam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (amibuzin), amiprophos-methyl (amiprophos-methyl), ametridione (ametridione), ametrin (ametryn), alachlor, alidochlor (allidochlor), alloxydim (aloxime) alloxydim), allorac (alorac), isouron (isouron), isocarbamid (isocarbamid), isoxachlortole (isoxachlortole), isoxapyrifop (isoxapyrifop), isoxaflutole (isoxaflutole), isoxaben (isoxaben), isosyl isocil), isonoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinate, isomethiozin, inabenfide, ipazine, ipfencarbazone, iprimcarbazone ymidam), imazaquin, imazapic, imazapyr, imazapyr, imazamethapyr, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazethapyr, imazethapyr (Imazosulfuron), indaziflam (indaziflam), indanofan (indanofan), indolebutyric acid (indolebutyric acid), uniconazole-P (uniconazole-P), eglinazine (eglinazine), esprocarb (esprocarb), etamesulfuron (ethametsulfurulon), etamethulfuron Methyl (ethametsulfuron-methyl), ethalfluralin (ethalfluralin), ethiolate, ethichlozate-ethyl, ethidimuron, etinofen, ethephon, ethoxysulfuron, ethoxy Fen (ethoxyfen), etnipromid (etnipromid), ethofumesate (ethofumesate), etobenzanid (etobenzanid), epronaz (epronaz), erbon (endobon), endothal (endothal), oxadiazonone (oxadialomone), oxadiclome, oxadilomme , Oxasulfuron, oxapyrazon, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orbencarb, cafenstrol, cambendichlor, calbaslam (Carbasulam), carfentrazone, carfentrazone-ethyl, carbuti Karbutilate, carbetamide, carboxazole, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-ethyl, xylachlor, quinoclamine , Quinonamid, quinclorac, quinmerac, quinmerac, cumyluron, cumyluron, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, glufosinate-P, credazine. ), clethodim, cloxyfonac, clodinafop, clodinafop, clodinafop-propargyl, chlorotoluron, clopyralid, cloproxydim, cloproxydim, cloprop , Chlorbromuron, clofop, clomazone, clomamethoxyni, chlomethoxyfen, chlomethoxyfen, clomeprop, chlorazifop, chlorazine, chlorazine, cloransulam chloranocryl), chloramben, chloransulam-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthamide chlorthiamid), chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop ), chlorbufam, chlorflurazole, chlorflurenol, chlorflurenol, chlorprocarb, chlorpropham, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, Chloroxuron, chloropon, saflufenacil, cyanadine, cyanaten, di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron ), cycloate, cyclooxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, dicloprop, dichlorprop-P, dichlorprop-P, diclolobenil, diclofop , Diclofop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine , Cinidon-ethyl, dinosam, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenate, dinopropate, dinoprop, cyhalofop-butyl, diphenamide diphenamid), difenoxuron, difenopenten, difenopenten, difenzoquat, cibutryne, cyprazine, ciprazole, diflufenic an), diflufenzopyr, dipropetryn, dipropetryn, cypromid, cypromid, cyperquat, gibberellin, simazine, dimexano, dimethachlor, dimedazone. , Dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid, simetryn, simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, cinmethylin, suep, sultricapone, sultricapin ), sulfallate, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, secbumeton, setoxydim, sethoxydim, sebuthylazine ), terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone methyl, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil ), thiochlorim, thiobencarb, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin , Tetrafluron, thenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tebutam Praloxydim (tepraloxydim), tefuryltrione (tefuryltrione), tembotrione (derbochlor), terbacil (terbacil), terbucarb (terbucarb), terbuchlor (terbuchlor), terbuthylazine (terbuthrin), terbutryn (terbutryn), terbutryn (terbutryn) topramezone), tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, tri-allate, trietazine, tricamba, triclopyr, tridiphane, tritac. ), tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron Methyl (tribenuron-methyl), tribenuron (tribenuron), trihop (trifop), trifopsime (trifopsime), trimeturon (trimeturon), naptalam (naptalam), naproanilide (naproanilide), napropamide (napropamide), nicosulfuron (nicotraulfuron), nitropulin (nithulfuron) nitralin), nitrophen, nitrofluorfen, nipyraclofen, neburon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat paraquat, parafluron, haloxydine, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-m ethyl), halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac, sodium bispyribac -sodium), Pydanon, Pinoxaden, Bifenox, Piperophos, Hymexazol, Pyraclonil, Pyrasulfotole, Pyrazoxyfen, Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron , Pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate, pyranafols, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyrichlor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac, sodium pyrithiobac (pyrithiobac-sodium), pyridate, pyriftalide, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyrimisulfan, primisulfuron, pyriminobac-methyl, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Phenasulam, Phenisopham, Fenuron, Phenoxasulfone, Phenoxaprop, Phenoxaprop-P (fenoxaprop-P) ), fenoxaprop-ethyl, phenothio1, phenoprop, fenoprop, phenobenzuron, fenthiaprop, fenthiaprop Fentacol, fentrazamide, fenmedipham, phenmedipham-ethyl, butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole ), butyrate, buturon, butenachlor, butoxyl, butralin, flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prinachlor. prynachlor), primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron. ), fluometuron, fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidine, flucarbazone, flucarbazone sodium flucarbazone-sodium), fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiacet, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron, flufenacet, flufenican , Flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam, flumioxazin, full Microlac (flumiclorac), flumiclorac pentyl (flumiclorac-pentyl), flumipropyn (flumipropyn), flumezin (flumezin), fluometuron (fluometuron), flumethetsulam, fluridone (fluridone), flutamon (flurtamone), fluroxypyr (fluroxypyr) , Pretilachlor, proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaxahop (Propaquizafop), propachlor (propachlor), propazine (propazine), propanil (propanil), propyzamide (propyzamide), propisochlor (propisochlor), prohydrojasmon (prohydrojasmon), propyrisulfuron (propyrisulfuron), propham (propham) , Profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propoxydim, profoxydim, bromacil, Brompyrazon, promethrin, prometon, prometon, bromoxynil, bromophenoxim, bromofenoxim, bromobutide, bromobonil, florasulam, hexachloroacetone, hexadiacetone hexazinone), petoxamide (pethoxamid), benazoline (benazolin), penoxsulam (penoxsulam), pebrate (pebulate) , Beflubutamid, vernolate, perfluidone, bencarbazone, benzadox, benzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzthiazuron, benzfendizone benzfendizone), bensulide, bensulfuron-methyl, benzoylprop, benzobicyclon, benzophenap, benzofluor, benzfluor, bentazone, penta Pentanochlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Pentoxazone, Benfluralin, Benfuresate, Hosamine, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop-P, medinopterb, mesosulfuron, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, Mesotrione, mesoprazine, mesoprotryne, metazachlor, methachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron, metamitron, metamifop, metamifop Metam, metalpropalin, metiuron, methiozolin, methiobencarb, methiobencarb Cildaimuron, metoxuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-methyl (metsu1furon-methy1), metofurazone (metflurazon), metobromon (meth), methobenzuron Metolachlor, metribuzin, mepiquat-chloride, mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monoacetic monochloroacetic acid. acid), monolinuron (monolinuron), molinate (molinate), morpham coat (morfamquat), iodosulfuron (iodosulfuron), iodosulfuron-methyl sodium (iodosulfuron-methyl-sodium), iodobonil (iodobonil), iodomethane (iodomethane), Examples thereof include lactofen, linuron, rimsulfuron, rimsulfuron, lenacil, rhodethanil, calcium peroxide, and methyl bromide.

また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 In addition, examples of biopesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxi virus, EPV). ) Etc., viral preparations such as Monosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans killers, etc. Microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora (Erwinia carotovora), Bacillus subtilis (Bacillus subtilis) The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used and a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.

更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Daclysa hybris, Chilean mosquito, Dacnusa sibirica persimilis), natural nematodes such as Amblyseius cucumeris, and Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z)-10-tetradecenyl acetate, (E,Z) )-4,10-Tetradecadiniel=acetate, (Z)-8-dodecenyl=acetate, (Z)-11-tetradecenyl=acetate, (Z)-13-icosen-10-one, 14-methyl-1. It is also possible to use together with a pheromone agent such as octadecene.

以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 The present invention is described in more detail below with reference to production examples of representative compounds of the present invention and production intermediates, but the present invention is not limited to these examples.

以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 The present invention is described in more detail below with reference to production examples of representative compounds of the present invention and production intermediates, but the present invention is not limited to these examples.

中間体の製造例１‐１．５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸（２ａ‐３）の製造方法
オートクレーブ中、５，６‐ジクロロピリジン‐３‐カルボン酸（１０ｇ，５２ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）溶液にＤＰＰＢ（１，４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン）(２．２ｇ，１０ ｍｏｌ％)、トリエチルアミン(１４ｇ，２．５当量)、ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２（９１１ｍｇ，２．５ｍｏｌ％）を加え、反応系を一酸化炭素置換し（ＣＯ圧，４．０ＭＰａ）、１３５℃で４時間撹拌した。反応混合物に水、３Ｎ塩酸を加えて水層を酸性にした後に、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後に濃縮し、得られた固体をヘキサン‐酢酸エチル＝２：１（ｖ／ｖ）の溶液で洗い、目的の５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸１０．９ g，７６％）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ） Preparation Example of Intermediate 1-1.5-Chloro-6-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid (2a-3)
In an autoclave, a solution of 5,6-dichloropyridine-3-carboxylic acid (10 g, 52 mmol) in ethanol (60 mL) was added to DPPB (1,4-bis(diphenylphosphino)butane) (2.2 g, 10 mol %), Triethylamine (14 g, 2.5 equivalents) and PdCl 2 (PPh 3 ) 2 (911 mg, 2.5 mol%) were added, the reaction system was replaced with carbon monoxide (CO pressure, 4.0 MPa), and the temperature was 135° C. for 4 hours. It was stirred. Water and 3N hydrochloric acid were added to the reaction mixture to acidify the aqueous layer, which was then extracted several times with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated, and the obtained solid was washed with a solution of hexane-ethyl acetate=2:1 (v/v) to obtain the desired 5-chloro-6-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid. 10.9 g, 76%) was obtained.
Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 9.02 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 4.42 (dd, 2H), 1.33 (t, 3H)

中間体の製造例１‐２．５‐エチルチオ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸（２ａ‐２）の製造方法
５‐クロロ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸（９．７g）のＤＭＦ溶液（２１０ｍＬ）に０ ℃でＮａＨ (５．１ｇ) とＥｔＳＨ（３．２ｍＬ）を加えた後、室温で２時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸溶液３００ｍＬに０℃で反応溶液をゆっくり加え、ｐＨ３であることを確認した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥した。得られた残渣にＭＴＢＥを加え、生じた固体を濾過することで目的物(８．１ｇ，７５％)を得た。 Production Example of Intermediate 1-2-Method for producing 2-ethylthio-6-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid (2a-2)
To a solution of 5-chloro-6-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid (9.7 g) in DMF (210 mL) was added NaH (5.1 g) and EtSH (3.2 mL) at 0° C. Stir for hours. After completion of the reaction, the reaction solution was slowly added to 300 mL of 1N hydrochloric acid solution at 0° C., and after confirming that the pH was 3, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then dried under reduced pressure. MTBE was added to the obtained residue, and the produced solid was filtered to obtain the desired product (8.1 g, 75%).

中間体の製造例１‐３．３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸（２ａ‐１）エチルエステルの製造方法
５‐エチルチオ‐６‐エトキシカルボニルピリジン‐３‐カルボン酸（１０ｇ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）にＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）（１０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＮａＢＨ４（５．５ｇ）１００ｍＬ水溶液に上記のＴＨＦ溶液を０ ℃でゆっくり加えた後、室温で１時間撹拌した。反応終了後、４Ｎ塩酸溶液を加え、ｐＨ２にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸エチルエステル（６．４ｇ，６２％）を得た。 Production Example of Intermediate 1-3.3 Method for producing 3-ethylthio-5-hydroxymethylpyridine-2-carboxylic acid (2a-1) ethyl ester
CDI (carbonyldiimidazole) (10 g) was added to a THF solution (100 mL) of 5-ethylthio-6-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid (10 g), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The above THF solution was slowly added to 100 mL aqueous solution of NaBH 4 (5.5 g) at 0° C., and then stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 4N hydrochloric acid solution was added to adjust the pH to 2, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography to give 3-ethylthio-5-hydroxymethylpyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (6.4 g, 62%).

中間体の製造例１‐４．３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸エチルエステル（２ａ）の製造方法
３‐エチルチオ‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸エチルエステル（６．４ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）にＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン）（１３．６ｍＬ）とメトキシメチルクロライド（ＭＯＭＣｌ）（６．０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐カルボン酸エチルエステル（７．１ｇ，９４％）を得た。 Production Example of Intermediate 1-4.3 Method for producing ethylthio-5-methoxymethoxymethylpyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (2a)
DIPEA (N,N-diisopropylethylamine) (13.6 mL) and methoxymethyl chloride (MOMCl) ( (6.0 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. After the reaction was completed, an aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give 3-ethylthio-5-methoxymethoxymethylpyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (7.1 g, 94%).

参考例１‐１．３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミドの製造方法
前記中間体の製造方法で製造した０．６４ｇの３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシメチル‐２‐ピリジンカルボン酸エチルエステルのＴＨＦ溶液（１０ｍＬ)に０℃でＮａＨ（０．３６ｇ）と０．４ｇの２‐アミノ‐４‐（トリフルオロメチルチオ）フェノールのＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシメチル）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミド（０．７３ｇ，６０％）を得た。 Reference Example 1-1. Method for producing 3-ethylthio-5-(methoxymethoxy)-N-(2-hydroxy-5-(trifluoromethylthio)phenyl)-2-pyridinecarboxylic acid amide
To a solution of 0.64 g of 3-ethylthio-5-methoxymethoxymethyl-2-pyridinecarboxylic acid ethyl ester prepared in the above method in THF (10 mL) at 0° C. was added NaH (0.36 g) and 0.4 g. After adding a 2-amino-4-(trifluoromethylthio)phenol solution in THF (2 mL), the mixture was stirred at 50° C. for 2 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to give 3-ethylthio-5-(methoxymethoxymethyl)-N-(2-hydroxy-5-(trifluoromethylthio)phenyl. )-2-Pyridinecarboxylic acid amide (0.73 g, 60%) was obtained.

参考例１‐２．２‐（３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
０．７３ｇの３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシメチル）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐５‐（トリフルオロメチルチオ）フェニル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミドのＴＨＦ溶液（５ｍＬ）にＰＰｈ３（１．０４ｇ）とアゾジカルボン酸ビス（２‐メトキシエチル）（０．９３ｇ）を加えた後、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（３‐エチルチオ‐５‐（メトキシメトキシメチル）ピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．７０ｇ、定量的）を得た。 Reference Example 1-2.2-(3-Ethylthio-5-(methoxymethoxymethyl)pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole
PPh 3 (1 0.04 g) and bis(2-methoxyethyl)azodicarboxylate (0.93 g) were added, and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hr. After the reaction was completed, H 2 O was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to give 2-(3-ethylthio-5-(methoxymethoxymethyl)pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio). ) Benzo[d]oxazole (0.70 g, quantitative) was obtained.

参考例１‐３．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
０．６８ｇの２‐（３‐エチルチオ‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に室温でｍ‐クロロ過安息香酸（０．７４ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．４０ｇ，６０％）を得た。 Reference Example 1-3.2-(3-Ethylsulfonyl-5-methoxymethoxymethylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole
0.68 g of 2-(3-ethylthio-5-methoxymethoxymethylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole in ethyl acetate (15 mL) at room temperature was m-chloroperbenzoic acid. Acid (0.74g) was added and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated aqueous sodium thiosulfate solution were added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure and purified by silica gel chromatography to give 2-(3-ethylsulfonyl-5-methoxymethoxymethylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio). Benzo[d]oxazole (0.40 g, 60%) was obtained.

参考例１‐４．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールの製造方法
０．５５ｇの２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐メトキシメトキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾールのメタノール溶液（７ｍＬ）に濃塩酸（２ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、減圧乾燥し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（０．３４ｇ，７０％）を得た。 Reference Example 1-4.2-(3-Ethylsulfonyl-5-hydroxymethylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole
To 0.55 g of 2-(3-ethylsulfonyl-5-methoxymethoxymethylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole in methanol (7 mL) was added concentrated hydrochloric acid (2 mL). , Stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, the mixture was dried under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography to give 2-(3-ethylsulfonyl-5-hydroxymethylpyridin-2-yl)-5-( Trifluoromethylthio)benzo[d]oxazole (0.34 g, 70%) was obtained.

参考例１‐５．５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒドの製造方法
０．３４ｇの２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヒドロキシメチルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチルチオベンゾ［ｄ］オキサゾールＣＨＣｌ３溶液（７ｍＬ）にＢＡＩＢ（［ビス(アセトキシ)-イオド］ベンゼン）（０．３２ｇ）とＴＥＭＰＯ（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン １‐オキシル フリーラジカル）（０．０２８ｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．２６ｇ，７５％）を得た。 Reference Example 1-5.5-Ethylsulfonyl-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinaldehyde production method
0.34 g of 2-(3-ethylsulfonyl-5-hydroxymethylpyridin-2-yl)-5-trifluoromethylthiobenzo[d]oxazole CHCl 3 solution (7 mL) was added to BAIB ([bis(acetoxy)-iodo]). Benzene) (0.32 g) and TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl free radical) (0.028 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, saturated aqueous sodium thiosulfate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure and purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.26 g, 75%).

参考例１‐６．３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル｝アクリルアルデヒドの製造方法
５‐エチルスルホニル‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ニコチンアルデヒド（０．１４ｇ，０．３４ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に室温で（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）‐ａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ（０．１４ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。 Reference Example 1-6.3-{5-(Ethylsulfonyl)-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl}acrylaldehyde
5-Ethylsulfonyl-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinaldehyde (0.14 g, 0.34 mmol) in THF (3 mL) at room temperature (Triphenylphosphorylidene)- Acetaldehyde (0.14 g, 0.44 mmol) was added, and the mixture was stirred at 60°C for 1 hr. After the reaction was completed, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product.

製造実施例１．３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル｝アクリルアルデヒド オキシムの製法
３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル｝アクリルアルデヒドのエタノール溶液（２ｍＬ）に室温でＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（０．０２３ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（０．０２７ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（０．０３３ｇ，３３％）を得た。 Production Example 1.3-{5-(Ethylsulfonyl)-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl}acrylaldehyde Method for producing oxime
3-{5-(ethylsulfonyl)-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl}acrylaldehyde in ethanol solution (2 mL) at room temperature with NH 2 OH -HCl (0.023g, 0.33mmol) and sodium acetate (0.027g, 0.33mmol) were added, and it heated and refluxed for 2 hours. After completion of the reaction, the mixture was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.033g, 33%).

製造実施例２．３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル｝アクリルアルデヒド Ｏ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）オキシムの製造方法
３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（５‐（トリフルオロメチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）ピリジン‐３‐イル｝アクリルアルデヒド オキシム（０．０３３ｇ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）にＣｓ２ＣＯ３（０．０５ｇ）とトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，２‐トリフルオロエチル（０．０２ｍｇ）を加え、室温で1時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（０．０３０ｇ，７７％）を得た。 Preparation Example 2.3-{5-(Ethylsulfonyl)-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl}acrylaldehyde O-(2,2,2 Method for producing 2-trifluoroethyl)oxime
3-{5-(Ethylsulfonyl)-6-(5-(trifluoromethylthio)benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl}acrylaldehyde DMF solution of oxime (0.033 g) (1 mL) Cs 2 CO 3 (0.05 g) and 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (0.02 mg) were added to and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After the reaction was completed, an aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.030 g, 77%).

参考例２‐１．３，６‐ジクロロ‐Ｎ‐（２‐メチルアミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐イル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミドの製造方法
３，６‐ジクロロ‐２‐ピリジンカルボン酸（０．５０ｇ）のトルエン溶液（１．３ｍＬ）に室温でＤＭＦ（１０μｌ）と塩化チオニル（４９０μｌ）を加え５時間加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮し酸塩化物を得た。０℃で当該塩化物のＴＨＦ溶液を
３‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン（０．５０ｇ）のＴＨＦ溶液に滴下した。室温で５時間撹拌した後、反応金剛物にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し目的物（０．９３ｇ，定量的）を得た。 Reference Example 2-1.3,6-Dichloro-N-(2-methylamino-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)-2-pyridinecarboxylic acid amide production method
DMF (10 μl) and thionyl chloride (490 μl) were added to a toluene solution (1.3 mL) of 3,6-dichloro-2-pyridinecarboxylic acid (0.50 g) at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain an acid chloride. A THF solution of the chloride was added dropwise at 0° C. to a THF solution of 3-amino-2-methylamino-5-trifluoromethylpyridine (0.50 g). After stirring at room temperature for 5 hours, hexane was added to the reaction mixture. The precipitated solid was collected by filtration, put into a saturated aqueous sodium carbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (0.93 g, quantitative).

参考例２‐２．２‐（３，６‐ジクロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジンの製造方法
３，６‐ジクロロ‐Ｎ‐（２‐メチルアミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐イル）‐２‐ピリジンカルボン酸アミド（０．９３ｇ）の酢酸溶液（２．６ｍＬ）を加熱還流下４時間撹拌した。反応終了後、室温まで放冷した後、水を加えた。析出した固体を濾取、減圧乾燥し目的物（０．７５ｇ，８９％）を得た。 Reference Example 2-2.2-(3,6-Dichloropyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine production method
A solution of 3,6-dichloro-N-(2-methylamino-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)-2-pyridinecarboxylic acid amide (0.93 g) in acetic acid (2.6 mL) was heated and refluxed. Stir for hours. After the reaction was completed, the mixture was allowed to cool to room temperature and water was added. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain the desired product (0.75g, 89%).

参考例２‐３．２‐（３‐エチルチオ‐６‐クロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジンの製造方法
２‐（３，６‐ジクロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジン（０．９３ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を加えた後、エチルメルカプタン（１８２μｌ）を滴下した。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を加えた。析出した固体を水およびヘキサンで洗浄し、得られた固体を減圧乾燥することにより目的物（０．５５ｇ，６３％）を得た。 Reference Example 2-3.2-(3-Ethylthio-6-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine production method
2-(3,6-dichloropyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (0.93g) in THF (10mL) with ice-cooling Below, sodium hydride (0.10 g) was added, and ethyl mercaptan (182 μl) was added dropwise. The reaction mixture was stirred for 3 hours under ice cooling, and water was added. The precipitated solid was washed with water and hexane, and the obtained solid was dried under reduced pressure to give the object product (0.55 g, 63%).

参考例２‐４．２‐（３‐エチルスルホニル‐６‐クロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジンの製造方法
２‐（３‐エチルチオ‐６‐クロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジン(０．５２ｇ)の酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に室温でｍ‐クロロ過安息香酸（０．９３ｇ）を加え２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧乾燥することにより目的物（０．５４ｇ，９５％）を得た。 Reference Example 2-4.2-(3-Ethylsulfonyl-6-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine production method
2-(3-Ethylthio-6-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (0.52g) in ethyl acetate (15mL) To the mixture was added m-chloroperbenzoic acid (0.93 g) at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated aqueous sodium thiosulfate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained organic layer was dried under reduced pressure to obtain the target product (0.54 g, 95%).

参考例２‐５．２‐（３‐エチルスルホニル‐６‐ビニルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジンの製造方法
２‐（３‐エチルスルホニル‐６‐クロロピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジン（０．８ｇ）のＤＭＥ: Ｈ２Ｏ = ４ : １溶液（２０ｍＬ）にｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｖｉｎｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ（０．４０ｇ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ａｃｅｔｏｎｅ（０．０８ｇ）とＣｓ２ＣＯ３ (１．２g)を加えて加熱還流した。反応終了後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．６９ｇ，８８％）を得た。ｄｐｐｆは１，１´-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを表す。 Reference Example 2-5.2-(3-Ethylsulfonyl-6-vinylpyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine production method
2- (3-ethylsulfonyl-6-chloro-pyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethyl--3H- imidazo [4,5-b] pyridine in (0.8g) DME: H 2 O =4: Potassium vinyltrifluoroborate (0.40 g), PdCl 2 (dppf)·acetone (0.08 g) and Cs 2 CO 3 (1.2 g) were added to 1 solution (20 mL) and heated to reflux. After the reaction was completed, it was dried under reduced pressure and purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.69 g, 88%). dppf represents 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene.

参考例２‐６．５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐（トリフルオロメチル）‐３Ｈ-イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）ピリジン‐２‐アルデヒドの製造方法
２‐（３‐エチルスルホニル‐６‐ビニルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ[４，５‐ｂ]ピリジン（０．６２ｇ）のＴＨＦ : ＰＨ７ ｂｕｆｆｅｒ水溶液 ＝ ２ ： １溶液（２０ｍＬ）にＮＭＯ（１．１ｇ，５０％ｉｎ Ｈ２Ｏ）とＯｓＯ４（１．０ｍＬ，０．０３９Ｍ ｉｎ ｔ‐ＢｕＯＨ）を加え、室温で終夜撹拌した。その後ＮａＩＯ４（０．５ｇ）を加え室温で２時間撹拌した。反応終了後飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．５５ｇ，８９％）を得た。 Reference Example 2-6.5-Ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-aldehyde
2-(3-Ethylsulfonyl-6-vinylpyridin-2-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (0.62 g) in THF:PH7 buffer aqueous solution = 2: NMO (1.1 g, 50% in H 2 O) and OsO 4 (1.0 mL, 0.039 M in t-BuOH) were added to 1 solution (20 mL), and the mixture was stirred at room temperature overnight. After that, NaIO 4 (0.5 g) was added and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, a saturated Na 2 S 2 O 3 solution was added, followed by extraction with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (0.55 g, 89%).

参考例２‐７．３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（３‐メチル−６‐（トリフルオロメチル）‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）ピリジル−２−イル｝アクリルアルデヒドの製造方法
５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐（トリフルオロメチル）‐３Ｈ−イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）ニコチンアルデヒド（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液(２ｍＬ)に室温で（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）‐ａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ（０．０８６ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。 Reference Example 2-7.3-{5-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridyl-2 -Ill} method for producing acrylaldehyde
5-Ethylsulfonyl-6-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)nicotinaldehyde (0.10 g, 0.22 mmol) in THF (Triphenylphosphorylidene)-acetaldehyde (0.086 g, 0.28 mmol) was added to (2 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. After the reaction was completed, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product.

製造実施例４．３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（３‐メチル−６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）ピリジル‐２‐イル｝‐アクリルアルデヒド Ｏ‐（２，２，２‐トリフルオロエチル）オキシムの製造方法
３‐｛５‐（エチルスルホニル）‐６‐（３‐メチル−６‐（トリフルオロメチル）‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）ピリジル‐２‐イル｝アクリルアルデヒドのＣＨＣｌ３溶液（３ｍＬ）に室温で、Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，５３（１０），１０７１‐１０８５，２０００に記載の方法により製造した２，２，２‐トリフルオロエチルトキシアミン塩酸塩（０．０８ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０４２ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（０．１１ｍｇ，６２％）を得た。 Preparation Example 4.3-{5-(Ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridyl-2-yl} -Acrylaldehyde O-(2,2,2-trifluoroethyl)oxime
Of 3-{5-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridyl-2-yl}acrylaldehyde CHCl 3 solution (3 mL) at room temperature, J. Antibiotics, 53(10), 1071-1085, 2000, prepared by the method described in 2,2,2-trifluoroethyltoxiamine hydrochloride (0.08 mg, 0.52 mmol) and pyridine (0.042 mL, 0. (52 mmol) was added and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.11 mg, 62%).

以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Examples of formulations are shown below, but the invention is not limited thereto. In the formulation examples, “part” means “part by weight”.

製剤例１．
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物（重量比１：１）１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 1.
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1:1) 10 parts The above are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例２．
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation example 2.
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to give a dust.

製剤例３．
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation example 3.
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts The above components are uniformly mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, granulated and dried to obtain granules.

製剤例４．
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物（重量比１：１） ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation example 4.
Compound of the present invention 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1:1) 5 parts The above components are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。 Next, test examples of the present invention will be shown, but the test examples are not limited thereto.

試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。 Test Example 1.
Control value test for green peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed the green peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated. The heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and the chemical solution is sprayed on the leaves of Chinese cabbage planted in a pot and air-dried. Then, the pots are stored in a greenhouse, and the number of peach aphid parasites parasitic on each Chinese cabbage is investigated on the 6th day after spraying the drug, and the control value is calculated from the following formula, and judged according to the following judgment criteria. did.

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数 Ta: Number of parasites before spraying in treated section T: Number of parasites after spraying in treated section Ca: Number of parasites before spraying in untreated section C: Number of parasites after spraying in untreated section

判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％ Judgment standard A... Control value 100%
B: Control value 99% to 90%
C... Control value 89%-80%
D: Control value 79% to 50%

その結果、本発明化合物の２‐６、２‐１０、３‐６、３‐２６、３‐５５、３‐５６、３‐７６、３‐１０５、３‐１０６、３‐１２６、３‐１３６、及び４‐６は、Ａの活性を示した。 As a result, the compounds of the present invention 2-6, 2-10, 3-6, 3-26, 3-55, 3-56, 3-76, 3-105, 3-106, 3-126, 3-136 , And 4-6 showed activity of A.

試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。 Test example 2. Insecticidal test against the brown cuttlefish (Laodelphax striatella) A heterocyclic compound having a conjugated oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a 500 ppm drug solution, and rice seedlings are added to the drug solution. (Variety: Nihonbare) is soaked for 30 seconds, air-dried, put in a glass test tube, inoculated with 10 each of the 3rd instar of Poa annua planta, and then cotton plugged. 8 days after the inoculation, the number of live and dead insects is investigated, and corrected dead insects The rate was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1.

その結果、本発明化合物の２‐６、２‐１０、３‐６、３‐２６、３‐５５、３‐５６、３‐７６、３‐１０５、３‐１０６、３‐１２６、３‐１３６、及び４‐６は、Ａの活性を示した。 As a result, the compounds of the present invention 2-6, 2-10, 3-6, 3-26, 3-55, 3-56, 3-76, 3-105, 3-106, 3-126, 3-136 , And 4-6 showed activity of A.

試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。 Test example 3. Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella) Adult Chinese cabbage seedlings are released into Chinese cabbage seedlings to lay eggs, and 2 days after the release, Chinese cabbage seedlings with laying eggs are conjugated with the general formula (1) of the present invention. A drug containing a heterocyclic compound having an oxime group as an active ingredient was immersed in a drug solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25°C. Six days after the immersion in the chemical solution, the number of hatched worms was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. 3 wards in 10 wards per district.

その結果、本発明化合物の２‐６、２‐１０、３‐６、３‐２６、３‐５５、３‐５６、３‐７６、３‐１０５、３‐１０６、３‐１２６、３‐１３６、及び４‐６は、Ａの活性を示した。 As a result, the compounds of the present invention 2-6, 2-10, 3-6, 3-26, 3-55, 3-56, 3-76, 3-105, 3-106, 3-126, 3-136 , And 4-6 showed activity of A.

本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。 The compound according to the present invention has an excellent controlling effect against a wide range of agricultural and horticultural harmful insects and is useful.

Claims (5)

一般式（１）
｛式中、Ｒ１は、(a1) ハロゲン原子； (a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(a3) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；(a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、同一又は異なってもよく、(b1) 水素原子； 又は(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。Ｒ５は、 (c1) 水素原子；(c2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c5)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； (c11)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は(c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。Ａ、Ａ２及びＡ３は、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ａ１は、酸素原子又はＮ−Ｒ６を示す（ここでＲ６は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。ｍは０、１、又は２を示す。｝で表される共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩。 General formula (1)
{In the formula, R 1 is (a1) halogen atom; (a2) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a3) halo(C 1 -C 6 )alkoxy group; (a4) halo(C 1- C 6) alkylthio group; (a5) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group; or (a6) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; and. R 2 , R 3 and R 4, which may be the same or different, each represents (b1) hydrogen atom; or (b2)(C 1 -C 6 )alkyl group. R 5 is (c1) hydrogen atom; (c2) (C 1 -C 6 )alkyl group; (c3) (C 2 -C 6 )alkenyl group; (c4) (C 2 -C 6 )alkynyl group; c5) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (c6) (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (c7) (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 - C 6) alkyl group; (c8) halo (C 1 -C 6) alkyl group; (c9) halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (c10) halo (C 2 -C 6) alkynyl group; (c11 )(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c12)(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl(C 1 -C 6 )alkyl group; (c13)(C 1 -C 6 ). ) Alkylsulfonyl(C 1 -C 6 )alkyl group; (c14) halo(C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; (c15) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl (C) 1 -C 6) alkyl group; or (c16) halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; and. A, A 2 and A 3 represent CH or a nitrogen atom, A 1 represents an oxygen atom or N—R 6 (wherein R 6 is a (d1)(C 1 -C 6 )alkyl group; d2) (C 3 -C 6) cycloalkyl group; (d3) (C 2 -C 6) alkenyl; or (d4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; and). m represents 0, 1, or 2. } The heterocyclic compound which has the conjugated oxime group represented by these, or its salt. Ｒ１が、(a2) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(a4) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；であり、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、同一又は異なってもよく、(b1) 水素原子；又は(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；であり、Ｒ５が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は(c11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； であり、Ａ、Ａ２及びＡ３が、ＣＨ又は窒素原子であり、Ａ１が、酸素原子、又はＮ−Ｒ６（ここでＲ６は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；) を示し、ｍが２である。｝で表される請求項１に記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩。 R 1 is (a2) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a4) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (a5) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; or (a6 ) A halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different, and (b1) a hydrogen atom; or (b2) (C 1 -C 6 ). ) Alkyl group; and R 5 is (c8) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; or (c11) (C 1 -C 6 )alkylthio(C 1 -C 6 )alkyl group; A, A 2 and A 3 are CH or a nitrogen atom, A 1 is an oxygen atom, or N—R 6 (wherein R 6 is a (d1)(C 1 -C 6 )alkyl group;) Shown, m is 2. } The heterocyclic compound or its salt which has the conjugated oxime group of Claim 1 represented by these. 請求項１〜２のいずれか１項に記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。 An agricultural and horticultural insecticide comprising the heterocyclic compound having a conjugated oxime group according to any one of claims 1 to 2 or a salt thereof as an active ingredient. 請求項１〜２のいずれか１項に記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。 A method for using an agricultural and horticultural insecticide, comprising treating a plant or soil with an effective amount of the heterocyclic compound having a conjugated oxime group according to any one of claims 1 to 2 or a salt thereof. 請求項１〜２のいずれか１項に記載の共役したオキシム基を有する複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用（ヒトを除く。）外部寄生虫防除剤。 An animal (excluding human) ectoparasite containing an effective amount of the heterocyclic compound having a conjugated oxime group or a salt thereof according to any one of claims 1 to 2 as an active ingredient. Control agent.
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